Este documento presenta una clasificación detallada de los diferentes tipos de isomería. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero estructuras diferentes, y divide los isómeros en constitucionales, estereoisómeros y configuracionales dependiendo de las diferencias en sus estructuras. Se enfoca en explicar los isómeros configuracionales como geométricos u ópticos, y describe la nomenclatura cis/trans y Z/E para representar la configuración de los isómeros geométricos.
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Este documento presenta una clasificación detallada de los diferentes tipos de isomería. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero estructuras diferentes, y divide los isómeros en constitucionales, estereoisómeros y configuracionales dependiendo de las diferencias en sus estructuras. Se enfoca en explicar los isómeros configuracionales como geométricos u ópticos, y describe la nomenclatura cis/trans y Z/E para representar la configuración de los isómeros geométricos.
Este documento presenta una clasificación detallada de los diferentes tipos de isomería. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero estructuras diferentes, y divide los isómeros en constitucionales, estereoisómeros y configuracionales dependiendo de las diferencias en sus estructuras. Se enfoca en explicar los isómeros configuracionales como geométricos u ópticos, y describe la nomenclatura cis/trans y Z/E para representar la configuración de los isómeros geométricos.
Este documento presenta una clasificación detallada de los diferentes tipos de isomería. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero estructuras diferentes, y divide los isómeros en constitucionales, estereoisómeros y configuracionales dependiendo de las diferencias en sus estructuras. Se enfoca en explicar los isómeros configuracionales como geométricos u ópticos, y describe la nomenclatura cis/trans y Z/E para representar la configuración de los isómeros geométricos.
• Compuestos que tienen la misma fórmula molecular
pero diferentes estructuras son isómeros.
• Diferentes propiedades químicas, físicas y biológicas
• Dependiendo de la naturaleza de las diferencias
entre la estructuras, los isómeros se clasifican en varios sub-tipos. 3.1 División de isomería 3.1 División de isomería
¿Los compuestos tienen la misma fórmula molecular?
NO SI No isómeros
Isómeros ¿Los compuestos tienen la misma conectividad? NO SI Isómeros Estereoisómeros constitucional Isómeros constitucionales
¿Los compuestos tienen idénticos grupos funcionales?
NO SI Isómeros de Isómeros de grupo funcional posición
OH OH
O OH OH Estereoisómeros
¿Los compuestos se pueden interconvertir por rotación de un
enlace simple? Isómeros NO SI Isómeros configuracionales conformacionales Isómeros configuracionales
¿El isomerismo esta en un doble enlace o es cíclico?
Isómeros SI NO Isómeros ópticos geométricos Isómeros ópticos
¿Los compuestos son imágenes de espejo no superponibles?
NO SI Diasteriómeros Enantiómeros TAREA Elabora un mapa con la clasificación de los isómeros • Isómeros: misma fórmula molecular, pero estructuralmente diferente de alguna manera.
• Constitucionales: isómeros que difieren en el orden en el cual los átomos están
enlazados, pueden tener diferentes grupos funcionales ó cadena (ramificaciones)
• Estereoisómeros: mismos grupos funcionales y conectividad. Difieren únicamente en
el arreglo espacial de los átomos
• Conformacionales: producidos por la rotación de enlaces y a temperatura ambiente
se interconvierten rápidamente (alcanos y cicloalcanos)
• Configuracionales: no se interconvierten fácilmente en condiciones normales, se
deben producir rotura de enlaces
• Geométricos: isómeros configuracionales que difieren en la posición espacial con
respecto a un enlace con rotación restringida
• Ópticos: isómeros configuracionales difieren en la relación 3D de los sustituyentes
con respecto a uno o más átomos.
• Enantiómeros: son isómeros ópticos que son imágenes especulares no superponibles.
• Diasteriómeros son cualquier estereoisómeros que no sea un enantiómero
Ejercicios
• Describa si los siguientes compuestos son isómeros y de
Se originan por la distinta orientación de átomos o
grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo, lo que impide la posibilidad de giro alrededor del enlace simple C-C Isómeros geométricos
Ejemplo: C4H8 Isómero geométrico
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3C=CH2
- CH3
Isómeros constitucional
de cadena Isómeros geométricos Isómeros geométricos
• Reglas para que hayan isómeros geométricos
• La rotación debe estar restringida
• Deben haber 2 grupos diferentes en cada carbono
del doble enlace Isómeros geométricos
No habrá isómeros cis y trans para alquenos que en
uno de los carbonos involucrados en el doble enlace contenga sustituyentes idénticos H H CH3CH2 H C=C C=C
CH3CH2 H H H
No son isómeros, son la misma molécula
Isómeros geométricos Nomenclatura de isómeros geométricos • Cis: los dos grupos iguales están del mismo lado del doble enlace
• Trans: los dos grupos iguales están del lado
opuesto del doble enlace
• Presenta ambigüedades ya que muy a menudo se
hace complicado elegir cuáles son los grupos iguales o similares situados en los carbonos con doble enlace. Nomenclatura de isómeros geométricos
Si los C del doble enlace tienen unidos cada uno a
un átomo de hidrógeno se usa la nomenclatura cis/ trans
Si se tienen 3 o 4 sustituyentes diferentes ¿como
sabemos cual esta en posición cis o trans con respecto a que grupo? Nomenclatura de isómeros geométricos
Configuración de los dos isómeros geométricos del 1-
bromo-1- fluoro-propeno: Cahn-Ingold-Prelog
Orden de prioridad según el número
atómico
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H Nomenclatura de isómeros geométricos
Cahn-Ingold-Prelog. Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen: juntos).
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad
de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E (del alemán entgegen: opuestos). Nomenclatura de isómeros geométricos
• Cual de los siguientes compuestos existe como isómero
cis/trans? Dibújelos
• CHCl=CHBr
• CH2=CBrCH3
• CH2=CHCH2CH2CH3
• CH2=C(CH3)CH2CH3
• (CH3)2C=CHCH3 Ejercicios • Clasifica cada compuesto como isómero cis/trans ó ninguno H CH2CH3 H H C=C C=C
CH3CH2 H CH3CH2 CH2CH3
CH3CH2 CH2CH3 H CH2CH2CH3
C=C C=C CH3 H H H Ejercicios
• Escribe las estructuras de los isómeros geométricos y determina
su configuración
• 2-bromo-2-penteno 2,3-dimetil-2-penteno
• 3-hexeno 1,1-dimetil-2- etilciclopropano • 4-metil-2-penteno 1,2-dimetilciclohexano • 1,1-dibromo-1-buteno 5-metil-2-hexeno • Ácido 2-butenóico 1,2,3-trimetilciclopropano Determina la configuración apropiada para cada uno de los siguientes compuestos con isomería geométrica Tarea de la semana
• ¿Porque los isómeros cis tienen mayor puntos de
ebullición que los isómeros trans?
• ¿Porque los isómeros trans tienen mayor puntos de
fusión que los isómeros cis? RESUMIENDO
De cadena Isómeros De grupo funcional Constitucionales De posición Isómeros Ópticos Enantiómeros Estereoisómeros Diasteriómeros Geométricos • ISÓMERO GEOMÉTRICO: Distinta orientación de átomos con respecto al doble enlace ó plano de un anillo, por imposibilidad de giro.
cis Z CH3CH2 CH2CH3 F CH3 C=C C=C Br NH2 H H trans E H CH2CH3 Br CH3 C=C C=C CH2CH2 H F NH2
