Este documento describe diferentes tipos de isómeros espaciales. Presenta isómeros geométricos como el cis-trans en alquenos y compuestos cíclicos. También explica isómeros ópticos que pueden ser quirales y tener enantiómeros. Proporciona ejemplos de compuestos que exhiben isomería geométrica u óptica y reglas para determinar la quiralidad y aplicar la nomenclatura R-S de Cahn-Ingold-Prelog.
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Este documento describe diferentes tipos de isómeros espaciales. Presenta isómeros geométricos como el cis-trans en alquenos y compuestos cíclicos. También explica isómeros ópticos que pueden ser quirales y tener enantiómeros. Proporciona ejemplos de compuestos que exhiben isomería geométrica u óptica y reglas para determinar la quiralidad y aplicar la nomenclatura R-S de Cahn-Ingold-Prelog.
Este documento describe diferentes tipos de isómeros espaciales. Presenta isómeros geométricos como el cis-trans en alquenos y compuestos cíclicos. También explica isómeros ópticos que pueden ser quirales y tener enantiómeros. Proporciona ejemplos de compuestos que exhiben isomería geométrica u óptica y reglas para determinar la quiralidad y aplicar la nomenclatura R-S de Cahn-Ingold-Prelog.
Este documento describe diferentes tipos de isómeros espaciales. Presenta isómeros geométricos como el cis-trans en alquenos y compuestos cíclicos. También explica isómeros ópticos que pueden ser quirales y tener enantiómeros. Proporciona ejemplos de compuestos que exhiben isomería geométrica u óptica y reglas para determinar la quiralidad y aplicar la nomenclatura R-S de Cahn-Ingold-Prelog.
2020 CLASIFICACIÓN DE LOS ISÓMEROS GEOMÉTRICOS alquenos ISOMEROS GEOMÉTRICOS O CIS - TRANS
Es un tipo particular de diasteroisomería
que pueden presentar los compuestos orgánicos.
Compuestos cíclicos o estructuras análogas Se origina por la presencia de ALQUENOS una unidad estereogénica distinta de los centros quirales.
Se origina como resultado de
las propias características COMPUESTOS estructurales de los anillos que restringen en menor o mayor CÍCLICOS grado la rotación en torno a enlaces sencillos. CARACTERISTICAS:
1. Presencia de estructura rigida.
2. Cada CARBONO se encuentra unido por el doble enlace, tiene sustituyentes diferentes. 3. Existe por lo menos un sustituyente comun entre los dos CARBONOS unidos por el doble enlace. La isomeria geometrica tienen efecto sobre las propiedades fisicas.
* 2-buteno Isomeros Punto de Fusion ( °C ) Punto de Ebullicion ( °C ) Cis -139 4 trans -106 1
El isomero cis tiene un punto de ebullicion mas alto que el isomero trans. El isomero cis tiene un punto de fusion mas bajo que el isomero trans. ISOMERIA CIS ISOMERIA TRANS • Los isomeros CIS tienen los • Los isomeros TRANS tienen sustituyentes en el mismo los sustituyentes en lados lado doble enlace. contrarios del doble enlace.
Cis 2-buteno Trans 2-buteno EJERCICIOS De los siguientes compuestos indicar cuales presentan isomería geométrica.
CIS-pent-3-enal TRANS-pent-3-enal ÓPTICOS Son isómeros que no son superponibles con su imagen en un espejo, como la mano derecha y la mano izquierda. Para que un compuesto tenga isómeros ópticos debe contener, al menos, un carbono asimétrico, que es el que tiene los cuatro sustituyentes distintos. Estos isómeros ópticos o enantiómeros tienen todas las propiedades físicas y químicas iguales excepto una: desvían el plano de luz polarizada en sentidos distintos. El que lo hace hacía la derecha se le llama dextrógiro y el que lo hace hacía la izquierda levógiro. Para denominar a estos isómeros hay dos nomenclaturas, la L-D y la R-S. QUIRALIDAD
• Quiral: distinto de su imagen especular (como las
manos); tiene un enantiómero. • Aquiral: idéntico a su imagen especular; no es quiral REGLAS DE QUIRALIDAD
a) Si un compuesto no tiene un átomo de carbono
asimétrico, por lo general es aquiral. b) Si un compuesto sólo tiene un átomo de carbono asimétrico, debe ser quiral. c) Si un compuesto tiene más de un carbono asimétrico, podrá ser o no quiral. d) Pero la mejor prueba es, si la imagen especular de la molécula es igual o diferente. NOMENCLATURA (R) Y (S). CONVENCIÓN CAHNINGOLD-PRELOG
a) A cada uno de los átomos enlazados al carbono asimétrico se le
asigna un orden de prioridad. La prioridad mas alta la tendrá el átomo con el mayor número atómico y se le asigna el numero 1, hasta el numero 4 que representa la prioridad más baja. b) En caso de que se tenga dos átomos con la misma prioridad, la diferencia lo harán los demás átomos con que se enlazan. c) Cuando alguno de los sustituyentes del carbono asimétrico presenta dobles enlace o triples, estas se tomaran como dobles o triples sustituyentes de acuerdo a los átomos que forman el doble o triple enlace. a) 4. Cuando ya se hayan definidas las prioridades, la estructura se representara tridimensionalmente, quedando la prioridad mas baja lo mas alejado del espectador. b) 5. Se unen los números partiendo de la prioridad mas alta hasta la mas baja. c) 6. En caso que las líneas se unan en sentido de las manecillas del reloj se le asignara entre paréntesis la letra R, o S si es en sentido contrario. • Tienen propiedades físicas idénticas.
• Se diferencian por el comportamiento que tienen frente a la luz LOS ISÓMEROS ESPACIALES ÓPTICOS SE DAN: EJERCICIO
Dados los siguientes compuestos, indica si alguno tiene
presenta isomería óptica.
2-clorobutano
cloroetano
butanol-2 2-clorobutano Ausencia de plano de simetría se Cloroetano debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. butanol-2 BIBLIOGRAFÍA
Alcalde, I. (2016). Isomería. Durango: Universidad Autónoma del Estado de México. Obtenido de http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799/64125/secme- 16862.pdf?sequence=1&isAllowed=y
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Profesor10demates. (14 de mayo de 2019). Isómeros Isomería geométrica cis y trans ejercicios ejemplos y teoría [Video]. Obtenido de Youtube: https://www.youtube.com/watch? v=uJEGE8iutRE&list=PLunRFUHsCA1zQvPta7BuDPucs9fOzgqZC&index= 3&t=125s
Profesor10demates. (21 de mayo de 2019). Isomería óptica química orgánica ejercicios resueltos y explicación [Video]. Obtenido de Youtube: https://www.youtube.com/watch?v=H9MKNEPbIZ4
