Este documento trata sobre la isomería. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes propiedades físicas y/o químicas. Se clasifican en isómeros constitucionales, estereoisómeros y ópticos. Los isómeros constitucionales difieren en el orden de los átomos, mientras que los estereoisómeros difieren en su disposición espacial. Los isómeros ópticos pueden hacer girar la luz polarizada.
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Este documento trata sobre la isomería. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes propiedades físicas y/o químicas. Se clasifican en isómeros constitucionales, estereoisómeros y ópticos. Los isómeros constitucionales difieren en el orden de los átomos, mientras que los estereoisómeros difieren en su disposición espacial. Los isómeros ópticos pueden hacer girar la luz polarizada.
Este documento trata sobre la isomería. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes propiedades físicas y/o químicas. Se clasifican en isómeros constitucionales, estereoisómeros y ópticos. Los isómeros constitucionales difieren en el orden de los átomos, mientras que los estereoisómeros difieren en su disposición espacial. Los isómeros ópticos pueden hacer girar la luz polarizada.
Este documento trata sobre la isomería. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes propiedades físicas y/o químicas. Se clasifican en isómeros constitucionales, estereoisómeros y ópticos. Los isómeros constitucionales difieren en el orden de los átomos, mientras que los estereoisómeros difieren en su disposición espacial. Los isómeros ópticos pueden hacer girar la luz polarizada.
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ISOMERÍA
GUILLERMO LEÓN APONTE
ISÓMEROS
¿A qué compuesto corresponde la formula
C6H14? REPRESENTACIONES TRIDIMEMSIONALES ISÓMEROS Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas
Clasificación De cadena De posición Constitucionales De función
Isómeros
Conformacionales Estereoisómeros Cis-trans o geométricos Ópticos ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los isómeros constitucionales o
estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural). ISÓMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula
de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
pentano 2-metilbutano (isopentano) CH3 CH3 C CH3 CH3 2,2-dimetilpropano (neopentano) ISÓMEROS DE POSICIÓN Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes.
O O CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 * 2-pentanona 3-pentanona ISÓMEROS DE FUNCIÓN Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes.
* C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH
etil metil éter 1-propanol un éter un alcohol
O O C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H * propanona propanal una cetona un aldehído
O O * C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH etanoato de metilo ácido propanoico un éster un ácido carboxílico ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son los isómeros
cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente. ISOMERÍA Son las distintasCONFORMACIONAL estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la flexilibilid de los ángulos de enlace. Conformaciones del etano
2 60° Vista a lo largo de los carbonos 1y2 1
A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.
Vista a lo largo 2 de los carbonos 1y2 1
B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la
posición que tiene en A. Es la de mayor energía. Conformaciones del ciclohexano
Enlaces axiales
Enlaces ecuatoriales
A- Conformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable.
B- Conformación bote: De mayor energía, menos estable.
ISOMERÍA cis-trans La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans. Los grupos metilo en el mismo lado del plano Los grupos metilo en lados opuestos del plano
De lados opuestos, isómero trans Del mismo lado, isómero cis
Hacia abajo Hacia arriba Hacia arriba Hacia arriba
trans-1,4-ciclohexanodiol cis-1,4-ciclohexanodiol • Isomería cis-trans en alquenos
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre
rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.
H H H H C C C C H CH3 CH3 CH3
En este carbono hay Dos sustituyentes Dos sustituyentes
dos sustituyentes distintos: H y CH3 distintos: H y CH3 iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica. En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos carbonos. Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace.
Del mismo lado del plano
H H C C cis-2-buteno CH3 CH3
Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos
del doble enlace
H CH3 C C trans-2-buteno CH3 H
De lados opuestos del plano
ISOMERÍA ÓPTICA
Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad
de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado
polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro. Esquema de un polarímetro ISOMERÍA ÓPTICA Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales. ENANTIÓMEROS OH El carbono 2, marcado con un asterisco, es CH3 *CH CH2 CH3 quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos 2-butanol estereoisómeros de este compuesto.
CH3 CH3
C OH HO C H H CH3CH2 CH2CH3
Espejo
enantiómeros Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros. Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones en el plano
C C Br CH3 H3C Br H H Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diastereoisómeros.
H H HO CH3 H3C OH C C
C C H CH3 H3C H Br Br
Flechas horizontales: enantiómeros
Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros COMPUESTOS MESO H H HO CH3 H3C OH Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son C C imágenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos C C compuestos son enantiómeros H CH3 H3C H HO OH Estas dos estructuras del 2,3- butanodiol son imágenes especulares, pero pueden H H superponerse, por lo tanto, NO HO CH3 H3C OH C C son enantiómeros, sino que se PLANO DE trata del mismo compuesto. Es SIMETRÍAC C el compuesto meso. HO CH3 H3C OH H H
Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de tener
carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad óptica) porque poseen un plano de simetría. MEZCLA RACÉMICA
Se denomina mezcla racémica o racemato, a
aquélla que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50% de cada uno. Esta mezcla no produce desviación de la luz polarizada, es decir, no tiene actividad óptica. Ejemplos: PENTANOS ISÓMEROS
HEXANOS ISÓMEROS
Los dos carbohidratos tienen la misma fórmula, C H O , pero el grupo 3 6 3
carbonilo (C=O) se encuentra a la mitad de la molécula A y al final en la molécula B.
Aunque la variación parezca trivial, para una célula, son
moléculas muy diferentes. Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros. Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros). En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo
