Este documento describe la estereoisomería en cicloalcanos. Explica que los estereoisómeros geométricos ocurren cuando dos sustituyentes están unidos a átomos de carbono diferentes en un ciclo. Analiza la estabilidad relativa de los isómeros cis y trans en términos de las interacciones estéricas de los sustituyentes. También discute la representación y análisis conformacional de varios cicloalcanos disustituidos.
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Este documento describe la estereoisomería en cicloalcanos. Explica que los estereoisómeros geométricos ocurren cuando dos sustituyentes están unidos a átomos de carbono diferentes en un ciclo. Analiza la estabilidad relativa de los isómeros cis y trans en términos de las interacciones estéricas de los sustituyentes. También discute la representación y análisis conformacional de varios cicloalcanos disustituidos.
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Este documento describe la estereoisomería en cicloalcanos. Explica que los estereoisómeros geométricos ocurren cuando dos sustituyentes están unidos a átomos de carbono diferentes en un ciclo. Analiza la estabilidad relativa de los isómeros cis y trans en términos de las interacciones estéricas de los sustituyentes. También discute la representación y análisis conformacional de varios cicloalcanos disustituidos.
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Estereoisomera en cicloalcanos
Qumica Orgnica I (Q)
Segundo Semestre 2014 Facultad de Ciencias Qumicas y Farmacia USAC
Estereoismeros Si recordamos, los estereoismeros son aquellos compuestos que tienen igual composicin y conectividad atmica, pero que son diferentes en su tridimensionalidad. Una clase de estereoismeros son los ismeros geomtricos, que pertenecen a la clase de los diastermeros.
Ismeros geomtricos La isomera geomtrica se presenta en aquellos compuestos que presentan restriccin de giro de rotacin sobre un enlace C-C. Los cicloalcanos, a pesar de estar constituidos por carbonos con hibridacin sp3 , presentan restriccin de giro sobre sus enlaces sigma C-C y por lo tanto, presentarn isomera geomtrica al tener 2 sustituyentes.
Recordemos En el caso del ciclohexano, si se sustituye un tomo de hidrgeno cualquiera por un grupo alquilo, un metilo por ejemplo, tendremos:
Confrmero ismero El metilciclohexano puede tener dos conformaciones de silla, pero puesto que se interconvierten con facilidad, no se trata de ismeros. Difieren, eso s, en su estabilidad:
Interferencia estrica
No hay interacciones con el metilo
ecuatorial
Las interacciones 1,3-diaxiales son, en realidad, interacciones gauche, como
las del butano.
Diferencia de estabilidad entre confrmeros de
ciclohexanos monosustituidos X X
Menos
Mas
estable
estable
Las interacciones 1,3-diaxiales sern
mayores cuando ms voluminoso sea el grupo sustituyente.
Entonces. Un cicloalcano con un sustituyente presentar diferentes conformaciones, pero No tendr isomera geomtrica.
Cicloalcanos disustitudos La isomera geomtrica en cicloalcanos se da UNICAMENTE cuando los 2 sustituyentes estn unidos a DIFERENTES tomos de carbono en el ciclo.
Isomera geomtrica en cicloalcanos
Siempre tener en cuenta que la condicin para que existan ismeros geomtricos es que AB y DE A E A D
B D currentp currentpoint 192837465
Cmo se distinguen los ismeros
geomtricos? Se emplea una terminologa especial: Trans: significa de lados opuestos, es decir los sustituyentes estn en lados opuestos respecto a un plano imaginario sobre el que se encuentran los tomos de carbono. Cis: significa vecinos, o del mismo lado, es decir los sustituyentes estn del mismo lado del plano.
Para nombrar correctamente los
ismeros geomtricos Cis-1,3dimetilciclopentano CH3
Trans-1,3dimetilciclopentano
CH3
CH3
CH3
Cmo representar los ismeros
geomtricos de cicloalcanos?
Representacin de ismeros geomtricos En cicloalcanos de 5 o menos carbonos, generalmente se representan planos: H3C H3C
H H
CH3
CH3
Trans- 1,3-dimetilciclopropano
Trans-1,3-dimetilciclobutano
Anlisis conformacional Podmos hacer un anlisis conformacional de cicloalcanos disustituidos:
Anlisis conformacional del 1,2dimetilciclopentano
Podemos hacer proyecciones de Newman, enfocando el eje C1-C2, entonces El ismero cis presentar los metilos eclipsados, con una relacin espacial sin El ismero trans presentar los metilos con una relacin espacial anti De ello, podemos deducir que el trans-1,2dimetilciclopentano es ms estable que el cis
Ciclohexano disustituido: anlisis
conformacional
Estabilidad del cis-1,2dimetilciclohexano
De acuerdo al anlisis conformacional mostrado en la diapositiva anterior, las dos conformaciones de silla del compuesto tienen igual estabilidad.
Estabilidad del trans-1,2dimetilciclohexano
En este caso, s existe diferencia de estabilidad entre los dos confrmeros de silla, siendo ms estable aquella en la cual los sustituyentes se encuentran en posicin diecuatorial.
Ejercicio Hacer el anlisis conformacional de los ismeros cis-1,3-dimetilciclohexano y trans1,4 -dimetilciclohexano. Hacer el anlisis conformacional de los ismeros cis-1,4-dimetilciclohexano y trans1,4 -dimetilciclohexano. Dibujar las proyecciones de Newman para las conformaciones ms estables de cada uno de los ismeros anteriores.
Otros ciclohexanos disustituidos
La conformacin con el grupo ter-butilo en ecuatorial es prcticamente la nica
conformacin que existe, ya que el grupo es el ms voluminoso de los dos sustituyentes.
Debe tomarse en cuenta el tamao de los sustituyentes y
su posicin para determinar cul es la conformacin ms estable del compuesto.
El cis-1,4-di-ter-butilciclohexano prefiere la conformacin
de bote torcido a la de silla, ya que como bote torcido no hay interacciones 1,3-diaxiales entre el grupo t-Bu tan voluminoso y los hidrgenos del anillo.
Estereoisomera en anillos fusionados
La decalina o perhidronaftaleno es un hidrocarburo bicclico fusionado, con un esqueleto carbonado que puede encontrarse en varios productos naturales, como los cidos biliares:
Estereoismeros de la decalina
Referencias McMurry, J. Qumica Orgnica. 7. Edicin. Thompson. Wade, L.G. Qumica Orgnica. 7. Edicin. Carey, F. Qumica Orgnica. 6. Edicin.
