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TW401429B - Highly active double metal cyanide catalysts, method of preparation thereof, and use thereof in epoxide polymerization - Google Patents

Highly active double metal cyanide catalysts, method of preparation thereof, and use thereof in epoxide polymerization Download PDF

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TW401429B
TW401429B TW084109401A TW84109401A TW401429B TW 401429 B TW401429 B TW 401429B TW 084109401 A TW084109401 A TW 084109401A TW 84109401 A TW84109401 A TW 84109401A TW 401429 B TW401429 B TW 401429B
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dmc
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Inventor
Bi Le-Khac
Original Assignee
Arco Chem Tech
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Description

401429 A7 B7 五、發明説明（） SL明烟 本發明係鼷於可用於瓖氧化物聚合反應之雙金屬集化 物（DMO錯合物《媒。持別，本發明之DMC觸媒容易製備， 具有絕佳活性，且若有所霈，方便由聚合物產物中去除。 發明背醫 雙金羼氰化物（DMC)錯合物為眾所周知之琢氧化物聚 合反應之觸媒。此等活性觸媒生成比較使用齡性U0H)催 化作用具有較低未飽和度之聚醚多元酵。觸媒可用Μ製造 多棰聚合物產物，包含聚醚，聚酯，及聚鰱酯多元酵。多 元酵可用於聚胺甲酸II塗層，揮性體*塗封雨，發泡腰及 黏着薄。 DMC觸媒通常係經由金羼鹽水溶液輿金靥氬化物鹽反 醮生成DMC化合物沈澱。低分子董錯合薄爲典型爲醚或醇 ，含於觸媒裂两。需要錯合劑才能獲得較佳觸媒活性。 一種常見的製劑中，氣化鋅（過量）水溶液與六氫基鈷 酸鉀水溶液混合，及二甲氧乙烷Ulyne)加至生成的漿液 。«濾及使用二甲氧乙烷水溶液洗滌*媒後，«得活性觸 媒具有下式：
Zn3[Co(CN)e]* ♦ xZnCla · yHa0· zGlyee 其它已知之錯合物包含酵類，酮類，酯類，醯胺類， 脲類等（例如參見美國專利3,427,256; 3,427,334; 3,278,459及日本特許公開案4-145123 ; 3-281529及 3-149222)。使用二甲氧乙烷製造觸媒最廣爲使用。使用 錯合劑具有水溶性，分子量小於500。例如參見美困専利 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） „--VL--i 裝------訂 —，------Λ . 1' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（） 4,477,589 (第3橘）美团専利3,829,505 (第12欄>及美國專 利 5, 158,922» (第 6 檷〉。 雖然低分子量聚_例如二甲氣乙烷，二（二甲氧乙烷〉 ，三（二甲氧乙烷），及乙二酵一甲_曾用作DMC_媒之錯 合_，但未曾教示含5-80wt%分子量大於500的聚醚的固 體觸媒，美囲專利4,477,589教示一種觸媒製法，其中DMC 觸媒於水之懸浮液舆大董比例之分子董300的丙氧化甘油 合併。由混合物汽提去除揮發物（水，二甲氧乙烷），留下 3.7wt%DMC觸媒於丙氧化甘油之懸浮掖。然後，觸媒/丙 氧化甘油懸浮液用來製造較高分子曼聚醚多元酵。 雙金羼氰化物觸媒一般對環氧化物聚合反應之活性良 好，經常遠大於習知鐮性觸媒（如Κ0Η)。然而，因爲DMC觸 媒相當昂貴，潙了使用較少觸媒濃度，故希望具有改良活 性之觸媒。 無输使用Κ0Η或DMC觸媒製造聚醚多元酵，通常需要觸 媒去除步》。當Κ0Η用於製造多元酵時，粗產物典型地使 用吸附爾如矽酸鎂處理，水洗，或經離子交換而去除多元 醇內之鉀離子殘餘物。雙金颶籲化物觸媒經常更難以由多 元酵中去除，曾經開發多棰觸媒去除方法，大部分涉及某 種化學處理來去除此等觴媒。若干方法述於美國専利 4,355,188 ; 4,877,906及 5,248,833號。較佳DMC»媒需可 藉尋常過濂，而無需化學處理，容易由多元酵產物去除。 觸媒去除過程昂資。製程步醣耗時，勞力密集*且需 *理材料。設備成分經常高。多元酵處理產生廢物：來自 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ----L-----裝------訂 --^---Λ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 A7 B7五、發明説明（） 水洗的睡水，吸附劑濾餅，用過的離子交換樹脂。 理想的觸媒可獲得具有低未飽和度之聚K多元酵，且 需有充分活性，而可於棰低濃度使用，較佳爲夠低濃度而 克服由多元酵去除觸媒的需求。對許多最終使用用途可免 除觸媒去除步驟需求的環氧化物聚合觭媒，顯然對聚K多 元酵製有f值。 發明粧沭 本發明爲一種可用於琛氧化物聚合反臁之p髁雙金属 氰化物（DMC)觸媒。觸媒包括一種DMC錯合物錯合 劑，Μ及基於觸媒量約5至約80wt%之數均分子量大於約 500之聚tt。本發明之觸媒比較於無聚醚存在下製備的類 似《媒具有較強的環氧化物聚合活性。觭媒特別可用於製 備具有極低未飽和度之聚_多元酵。 本發明包含一棰製備可用於環氧化物聚合反應之雙金 属氰化物（DMC) «媒之方法。該方法包括於數均分子量大 於約500之聚醚存在下，製備固鼸DMC *媒，其中該固體 DMC»媒含有約5至約80wt%聚醚。 發明人出乎意外地發現含有基於觸媒量，約5至約80 數均分子量大於約500之聚醚的固膿DMC觸媒容易製備 ，具有絕佳活性，且於需要時，容易由聚合物產物去除。 事實上，觸媒活性夠高，而可Μ棰低濃度使用，可有效免 除許多最終用途之去除觸媒之需求。 圃式^籣霣說明 第1 _顯示使用100ΡΡ·本發明之觸媒之一進行聚合反 -----— --裝------訂—------Λ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） 6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印策 A7 _'_B7__ 五、發明説明（） 水洗的廢水，吸附用濾餅，用遇的離子交換樹脂。 理想的觸媒可播得具有低未飽和度之聚醚多元酵，且 需有充分活性，而可於極低濃度使用，較佳爲夠低濃度而 克服由多元酵去除觸媒的需求。對許多最終使用用途可免 除觸媒去@步》痛求的環氧化物聚合觸媒，顯然對聚醚多 元酵製值。 發明《沭 本發明為一棰可用於環氧化物聚合反應之g II雙金屬 氰化物（DMC〉觸媒。_媒包括一播DMC錯合物，錯合 劑》Μ及基於觸媒Λ約5至約80wt%之數均分子量大於約 500之聚_。本發明之觸媒比較於無聚《存在下製備的類 似嫌媒具有較強的環氧化物聚合活性。《媒特別可用於製 備具有極低未鉋和度之聚醚多元醪◊ 本發明包含一種製備可用於琛氣化物聚合反《之雙金 羼氨化物（DMC)觸媒之方法。該方法包括於數均分子量大 於約500之聚醚存在下，製備固讎DMC觸媒，其中該固饑 DMC_媒含有约5至約80wt%聚_。 發明人出乎意外地發現含有基於觸媒鼉，約5至約80 wt%數均分子量大於約500之聚醚的固讎DMC«媒容易製備 ，具有絕佳话性，且於需要時，容易由聚合物產物去除。 事實上，觸媒活性夠高，而可以極低濃度使用，可有效免 除許多最終用途之去除觸媒之需求。 式之籣里說明 第1圏顯示使用100PPB本發明之觸媒之一進行聚合反 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 6 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 訂 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 401429 A7 B7 五、發明説明（） 鼸中，環氧丙烷消耗量相對於時間之作鼷。曲線最陡點之 斜率可測定觸媒活性（於本系通常Μ轉化的環氧丙烷千克 數/鈷克數/分鐘報告）。 葙明乏揉細說畊 本發明有用的雙金屬氰化物（DMC)化合物爲水溶性金 鼷鹽與水溶性金ft;氰化_鹽之反應產物。水溶性金羼鹽較 '' Λ 佳具有通式Μ(Χ>„，其中Μ係選自Zn(I )，FeU )，Ni(I > ，Mn< I >，Co< I >，Sn< I >，Pb< I >，Fe<霣〉，Mo<IV >， Mo(VI ) » A1 (I ) > V(V ) * V(IV ) » Sr( I ) » W(IV ) * W(VI ) ，（:u(I >，及Cr (逼〉更佳，M係灌自 Zn(I〉，Fe(I >，Co U )及Ni(I )。式中》X較佳為灌自下列之陰子：鹵化物 ，氫氧化物，破酸根，磺酸根，嫫化物，草酸根，破鑛酸 根，異氰酸根，異破儀酸根，羧酸根及硝醴根。η之值麁1 至3,且滿足Μ價數。適當金颶Κ之例包含，但非僅限於氣 化鋅，溴化鋅，乙酸鋅，乙醢丙酮酸鋅，苯甲醸鋅，硝酸 鋅，《酸鐵（I〉，溴化鐵（I)，氩化鈷<1)，破氰酸鈷 (1>，甲馥鍊（1>，硝酸錁U)等及其混合物。 可用於製迪雙金饜镇化物化合物之水溶性金颶氰化物 較佳具有通式<Y>aM’（CNK(A>。，其中》Γ係遘自FeU> ，Fe (蠆），Co ( I )，Co (1〉，Cr ( I >，Cr (畺 >，Μη ( E )， Mn(I)，Ir(l)，Ni(I)，Rh (厪 >,Ru(E>，V(IV)，及 V(V )更佳，M’係滢自 Co(I )，Co(I )，Fe(I )，Fe(I ) ，Cr(I>，Ir(I)，及択1(1>水溶性金羼«化物鹽可含有 一種或多棰此等金羼。式中，Y爲_金腸離子或齡土金羼 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -----ί ΙΓ--裝------訂 --：---Λ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^01429 A7 _ B7 五、發明説明（） 難子。A爲S自下列之一棰離子：鹵化物，氫氧化物，硫 酸根，硪酸根，氰化物，草酸根，破氤酸根，異氰酸根， 異礮氰醸根，羧酸根及硝酸根。a和b皆爲大於或等於1之 整數；a，b及c和平衡M’價數。適當水溶性金羼氰化物鹽 包含但非僅限於六氰基鈷酸（I)鉀，六氱基鐵酸U)鉀， 六氰基鐵酸（)鉀，六氰基鈷酸（I >鈣，六氣基鈷酸（霣） 鋰等。 本發明有用之雙金屬氰化物化合物範例包含例如六氤 基鈷酸（1>鋅，六氰基嫌酸（1>鋅，六讓基鐵酸U)錁， 六氰基鈷酸（1)鈷等。其它適當雙金靥氰化物錯合物範例 列舉於美圃専利5,158,922 (併述於此Μ供參考〉。以六氟 基鈷酸（I >鋅為佳。 本發明之固^DMC觸媒包含有機繕合薄。通常，錯合 剛必須枏當可溶於水。適當錯合颟為業界熟知者，例如教 示於美固専利5,158,922 。錯合«係於觸媒製備中加入， 或恰在觭媒沈澱後加入。通常使用遇量錯合爾。較佳錯合 _為可饍合雙金羼镇化物化合物之水溶性含雜原子之有檐 化合物。適當錯合爾包含但非僅限於酵類，醛類，嗣類， 醚類，醮類，酿胺類，麻類，捅類，硫化物及其混合物。 較佳錯合»爲水溶性脂族酵，係灌自乙酵，異丙酵，正丁 酵，異丁酵，第二丁酵，及第三丁酵。以第三丁酵為特佳 〇 本發明之固^DHC觸媒包含基於觸媒數量約5至約80 wt%數均分子量大於500之聚醚。較佳觸媒含約10至約70 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） -----^ΓΙ — 裝丨 — (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
.IT Λ 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 經濟部中央橾準局員工消費合作社印裝 4014¾¾ A7 B7 五、發明説明（） wt%聚_ ;最佳*媒含約15至約60wt%聚醚。至少霈加入 約5 wt%聚醚，侔比較於無聚II存在下製造的觸媒，顯著 改良嫌媒活性。邇有超遇約80wt%聚_之觸媒通常不具有 更高活性*且爲典型黏稠糊，而非粉狀固體，故分離及使 用上不實際。 適當聚醚包含經由璣条醚進行两珊聚合反臁生產者， 包含環氧化物聚合物，一氧肆醒聚合物，四氫呋喃聚合物 等。任一種催化方法皆可用於製迨聚醚。聚醚可含任一種 所需皤基，包含例如羥基，胺，酯>tt等。較佳聚醚為具 有平均羥基官能度約2至約8，及數均分子量於約1,000 至约10,000 ,更佳約1,000至約5,000範園之聚_多元酵。 通常係經由於含活性氳引發_及_性、酸性或有檐金羼觸 媒（含DMC*媒）存在下，聚合瓖氧化物製備。有用的聚醚 多元醇包含聚（氣伸丙基）多元酵，E0-端基聚（氧伸丙基〉 多元酵，Ε0-Ρ0混合多元酵，環氧丁烷聚合物，瓌氧丁烷 與環氧乙烷及/或瓖氧丙烷之共聚物，聚四亞甲基K二醇 等。聚乙二醇通常無法用於本發明。最佳為聚（氧伸丙基） 多元酵，特別爲數均分子量於約2,000至約4,000之二酵及 二醇0 發明人發現雙金靥氰化物觸媒需要有機錯合劑及聚醚 。除有機錯合爾外含有聚K，出人意外地，比較於無聚醚 存在下，製備的類似觸媒活性可顯着增強觸媒活性（參見 *例1-3M及比較例4)。也需要有機錯合劑；於聚醚 存在下，但不含有機錯合_如第三丁酵裂迪的觸媒無法聚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） n (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. *tl ^*01429 ^*01429 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 A7 _B7_ 五、發明説明（） 合璣氣化物（參見比較例5)。 本發明觸媒可藉任一棰適當手段特撤化。聚_及有機 錯合劑例如可使用熱重量分析及質譜分析，方便地鐽別及 定量。金羼易藉元素分析定董。 本發明觸媒也可使用粉末X光繞射特徵化。觸媒呈現 寬線條，中心位在特撤性d-間隔。例如使用第三丁酵及分 子置約4000之聚（氧伸丙基）二醇製造的六氰基姑酸鋅觴媒 具有兩條宽倍號，中心位在約5.75及4.82埃之d-間隔，及 賂爲狹窄的信號，中心位在約3.76埃之d-間隔（參見表2〉 。撓射圈案又可經由不存在有d-間隔約5.07, 3.59, 2.54 及2.28埃之對臁於高度結晶型六氰基鈷酸鋅的鲜明線條特 撤化。 本發明包含一棰製備可用於瓌氧化物聚合反應之雙金 屬氰化物（DMC)觸媒之方法。該方法包括於數均分子量大 於約500之聚ϋ存在下，製備固*DMC觸媒，其中該固讎 DMC觸媒含有約5至約80wt%聚醚。 通常，該製法係經由於水溶液，於聚醚及有機錯合劑 存在下，反應金羼鼸（遇量）及金羼氰化物鹽進行。使用足 量聚醚，播得含約5至約80wt%聚醚之固齷DMC觸媒。使 用本發明方法製造的《媒比較於無聚醚存在下製造的類似 觸媒具有較強的琢氧化物聚合活性。 本發明之較佳方法（以實例1 - 3及7舉例說明如下） 中，金靨鹽（如氣化鋅）及金屬氡化物鹽（如六氰基轱酸鉀） 水溶液首先於有機錯合«(如第三丁酵）存在下反應，採用 本紙張尺度適用中國國家搞準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ------卜--__裝------訂丨·--J---A (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4〇U2d A7 B7 五、發明説明（） 充分混合而生成觸媒漿液。金羼鹽使用過量。觸媒漿液含 有金羼鹽典金靨觀化物鹽之反應產物，其為雙金颺氰化物 化合物。也存在有過量金颺鹽，水和有機錯合_;鵃別併 入觸媒结構中至某種程度。 有機錯合_可含於*水溶液之任一種或二者，或可恰 在DMC化合物沈澱後加至觸媒滎液。通常較佳於合併反醮 物之前，事先混合錯合劑與任一種水溶液或兩種。 金臑鹽及金屬氰化物鹽水溶液（或其DMC反醮產物）必 須輿錯合《有效混合，律生產鼸媒之最离活性形。均化器 或离剪攪拌器可方便地用來逋成有效混合。 然後第一步骤生產的«媒漿液與數均分子*大於500 之聚醚合併。第二步《較佳使用低剪混合進行。當此步驟 使用棰有效混合時，混合物容易《稠及凝固，因而使觸媒 的分離變複雜。此外，觸媒經常峽乏所需較強的活性。 第三，含聚醚固讎觸媒由觸媒漿液分離。可藉任何方 便手段如遇濾-離心等完成。 然後分離的含聚II固釅觸媒使用含額外有機錯合麵之 水溶液洗滌。洗滌通常係經由将觸媒於有檐錯合雨水溶液 再度調成漿液，接著進行觴媒分離步》逢成。此種洗滌步 囅用來由觸媒去除雜霣，例如KC1 ，雜質若未去除，將使 觸媒失活性。較佳，此種水溶液之有機錯合»用量係於約 40wt%至約70wt涔之範園。也較佳於有檐錯合劑水溶液中 ，包含若干聚醚。洗滌溶液中，聚«含董較佳於約2 wt% 至約8 wt%之範園。洗滌步«包含聚醚，通常可增強軀媒 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -------.丨—裝------訂丨_--^---京 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) _ 11 _ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 40142^ A7 _B7_ 五、發明説明（） 活性。 _然單一洗滌步》邸足以獲得較強活性之臃媒，但較 佳洗滌觸媒多次。随後洗滌可重被進行第一次洗滌遇程。 較佳，醣後洗滌爲非水性，亦邸僅含有機錯合劑或有機錯 合劑舆聚醚之混合物。多次洗滌對《媒活性之優點顯示於 如下實例7。 觸媒洗滌後，通常較佳真空（26in.Hg至約30in.Hg>乾 燥至觸媒達到恒重為止。觸媒可於約40C至約90TC範丽之 溫度乾燥。 本發明之第二較佳方法中，雜質於製備過程中，藉稀 釋法由觴媒去除，如此免除必須使用錯合劑水溶液洗滌分 離的含聚醚鵑媒。如下實例6說明此種方法。 首先，金鼷鹽（通量〉及金颶振化物衋水溶液於有檐錯 合劑存在下，採用充分混合（如前述）反臁而生產觸媒漿液 。其次，觸媒漿液舆稀釋_有效混合，稀釋_包括額外有 機錯合劃水溶液。稀釋雨可有效溶解雜質（亦即遇量反應 物KC1等）於水相。 使用錯合_水溶液稀釋後，觸媒粲液與數均分子量大 於約500之聚醚合併。通常較佳於此步«使用低剪混合。 含聚醚之固鶄觸媒隨後藉任何方便手段（如前述〉包含遇濾 ，離心等，由漿液分離。分離後，觸媒較佳使用額外有機 錯合两或額外聚醚舆有檐錯合爾之混合物洗滌。洗滌步思 無餺再將固饈於洗滌溶劑調成漿液或再度懋浮（參見資例 6)。最後，分離含有約5至約80wt%聚醚之固體DMC觸媒 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -------Γ--裝------訂丨.--^---,4 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 本發明觸媒具有比較先前業界己知之DMC «媒顯然更 高活性。亊實上，本發明之«媒栝性足梅低觸媒濃度 ，例如25ρρ·或以下使用（參見如下實例8)。於如此低觸 媒濃度，_媒經常可留在聚醚多元酵產物内，而未對產物 品質產生不良影響。例如，得自本發明之六氰基鈷酸鋅觸 媒之多元酵中，Ζη及Co殘量於多元酵純化前即颺於產物規 格範園内（籲別<5pp0。當需要更高產物純度時，簡單過 濾通常即足夠由多元酵產物去除最後撤量觸媒；觸媒顯然 為非均質。可將此等觸媒留在多元醇内乃一大優點，原因 爲目前所有製造的聚醚多元酵（大半使用Κ0Η»媒製造 > 皆 需觸媒去除步腰。 下列責例僅供示例說明本發明。赛界人士將了解於本 發明之精黼及申請專利範園內之多種變化。 審 m 1 觸媒之..製備六氰基鈷酸鉀（8. Og)溶解於燒杯内之去離 子（DI>水（140·1〇 (溶掖1 )。氣化鋅（25g>溶解於第二龙杯 之DI水（40iL> (溶液2>。第三燒杯含有溶液3:D1水 ，第三丁酵（2nL>及多元酵（2g 4000分子董聚（氧伸丙 二酵*係使用比較例4之方法經由雙金屬佩化物催化製備 >之混合物。 溶液1和2使用均化器涯合。立邸將第三丁酵舆DI水 (共計20(UL)之50/ 50(體積比）混合物加至六氬基鈷酸鋅 混合物，及產物均化10分鐘。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X2.97公釐） -----L——Γ--裝------訂—_——.---β (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 13 - 01429 A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印策 五、發明説明（） 溶液3 (多元酵/水/第三丁酵混合物）加至六氛基鈷 酸鋅之水漿液，產物Μ磁力攪拌3分鏟。混合物於加壓下 通遇5μ»ι濾膜過濾分離固釀。 濾餅再度於第三丁醇（140bL)，DI水（60nL)及額外4000 分子量聚（氧伸丙基）二酵（2.0g>內調成漿液，及混合物如 前述均化10分鐘及遇濾。 固體濾胼再度於第三丁醇<200«U >及額外4000分子量 聚（氧伸丙基）二酵（l.Og〉內調成漿液，均化10分鐘及遇濾 。所得固讎觸媒於501C於真空（30in.Hg>乾燥至恆重。乾 粉狀觸媒產量爲10.7s。 固黼觸媒之元素、熱重董及霣譜分析頫示：多元酵= 21.5wt% ;第二丁酵=7.0wt% ;鈷=11.5wt%。 聚《多元醸夕会成好鶄»法袢：>治1暑，如前迷製備之 觸媒樣品用Μ製備含羥基值約30ig KOH/g之聚醚三酵如下 〇 一升攪妥的反應器内，饋入70g 700分子量聚（氧伸丙 基）三酵起始多元酵及0.057g六饌基鈷酸鋅/第三丁酵/ 聚醚多元酵觴媒（100PP·觸媒於多元酵終產物）。混合物經 攪拌及真空加熱至105¾，而去除微量殘水。琢氧丙烷（P0) (10g>加至反應器，及反應器内壓力由真空升高至4psig。 立刻出現反18器壓力的快速降低，表示觸媒變成活性。證 實觴媒引發後，額外琢氧丙烷（共500g>缓慢加至反應器， 俾維持反應器壓力於約lOpsig。 由P0轉化率相對於時間_之最陡點的斜率（參見第1 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) -裝· 訂 Λ 401429 A7 B7 五、發明説明（） 函之樣品_>澜鼍觸媒活性為3.311^1>0怂鈷/分鏟。？〇 添加完成後，反應混合物於105T维持至獲得恒壓，表示 PO之轉化完全。混合物於601D真空汽提0.5小時，而由反 應器去除任何微量未反應的90。產物經冷却及回收。產物 為含羥基值29.8eg KOH/g及未飽和度0.0055i»eq/g之聚（氣 伸丙基 > 三酵。
*__j0L_2L 腿媒之.製備1加侖玻璨加應反醮器內，饑入六氰基鈷 醴鉀（40g>於DI水（700·Μ之溶液（溶液1 >氨化鋅（125g>溶 解於燒杯之DI水（200«L)(溶液2 )。第三丁酵（500·υ溶解 於含D1水（500«U之燒瓶（溶掖3 >。經由將4000分子置聚C 氧，丙基）二酵（60g如同資例1〉於DI水（l〇〇〇»L>及第三 製備第四混合物（溶液4>。 溶液1和2以300rp·攪拌合併，接蓍即刻將溶掖3嫌 慢加至所得六氰基鈷酸鋅混合物。攪拌速率增至900rp·， 及混合物於室瀛攪拌2小時。攪拌速率降至300rp·,及加 入溶液4。產物混合5分鳙，及如實例1所示加壓遇滅， 分離固讎觸媒。部分觸媒 <臁媒A>放置一旁供實例7用Μ 顯示洗滌對觸媒活性造成的衝擊。 其餘固鍵再度於第三丁醇（700*L>及DI水（300·υ調成 «液*及於900rp·攪拌2小時。攪拌速率減至300rp·,及 加入60g 4000分子董聚（氣伸丙基）二酵。混合物攪拌5分 鳙，並如前述遇濉。 固讎再度於第三丁醇（IOOOiiL〉調成漿液，及於900rp· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ------L--r.---裝------訂 —---^---Λ. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 -15 - 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（） 攪拌2小時。攪拌速率降至300rp·，及加入30g 4000分子 董聚（氧伸丙基）二酵。混合物攪拌5分瞳，及如前述遇嫌 。所得固鑛催化_於50C真空（30in.Hg)乾燥至恒重。催 化Μ容易軋碎成乾嫌細粉。 固釀觸媒之元素、熱重量及質譜分析顯示：多元酵= 45.8wt% ;第三丁酵= 7.4wt% ;鈷= 6.9wt%。 聚_多元酵之合成及《媒活性之薄噩。由本例所述製 備之觸媒樣品，用Μ藉實列1方法製備具羥基值約30>g KOH/g之聚醚三醇。如實例1所述澜得觸媒活性爲6.69kg P〇/g鈷/分鐘。產物為具羥基值29.Ug KOH/g及未飽和度 0.0042»eq/g之聚（氧伸丙基）三酵。 s_@L__a 觸媒之製備遵照實例1程序，但4000分子量聚（氧伸 丙基）二醇Μ 2000分子量聚（氧伸丙基〉二酵（也使用雙金鼷 鎮化物催化製造）替代。 固讎觴媒之元素、熱重置及質譜分析顯示：多元酵= 26.5wt% ;第三丁酵=3.2wt% ;鈷=ll.Owt%。 聚_多元_夕会成》_雎诖袢：>澜暑〇由本例所逑製 備之觸媒樣品，用Μ藉實列1方法製備具羥基值約30>g KOH/g之聚醚三酵。如實例1所述澜得觸媒活性爲2.34kg P〇/g鈷/分鏟。產物爲具羥基值30.8«g K0H/g及未飽和度 0.0037*eq/g之聚（氧伸丙基」三酵。 hh ύ 4- . 〆 本例顯示使用第三丁酵作為錯合劑，但觸媒製備不含 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^ - 16 - ----------裝------訂-----A (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 401429 A7 B7 五、發明説明（） 聚醚多元酵之六概基鈷酸鋅軀媒之製備。 _媒製備六氰基鈷酸鉀（24g>溶解於燒杯之D〖水(450«L) (溶液1 >。氣化鋅（60g>溶解於第二燒杯之DI水（90*L)(溶 液2)。溶液1和2使用均化器混合合併。隨後立即，缓 慢加入第三丁酵和水之混合物（50/ 50體積比，600HL)， 所得槳液均化10分鐘。漿液經離心，及傾析去除液《部分 。固黼再度於第三丁酵舆水之混合物（70/ 30龌積比， 600>L)調成漿液，此混合物均化10分鐘，然後如前述離心 及傾析，而分離洗滌過的固鼸。固釀再度於100%第三丁 酵（600_L)調成槳液，及混合物均化10分鐘，離心及傾析 。固體催化刪於真空烘箱（50TC，30in.Hg)乾燥至恒重。 固鼸觸媒之元素、熱重量及質譜分析顯示：第三丁酵 =14. lwt% ;姑=12.5wt% ; <多元酵=Owt%〉。 IB雎多元酵夕会成》觴雎话袢夕覯營。由本例所述製 備之»媒樣品，用K藉實例1方法製備具羥基值約30»s KOH/g之聚醚三醇。如實例1所述拥得觸媒活性爲1.75kg ΡΟ/g鈷1分鐘。畜物爲異羥基值29.8«g KOH/g及未飽和度 0.0052«eq/g之聚（氧伸丙基）三酵。 本例结果驗證當觸媒製A未含聚醚多元酵時*使用第 三丁醪作為錯合覿製造的六《基鈷酸鋅觸媒用作環氧化物 聚合«媒之活性較低。
H·.齡例R 本例顯示由本發明之六氰基蛄酸鋅觸媒製造中，刪除 有機錯合劑（第三丁酵）之影響，亦邸僅於多元酵存在下製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -----r--.1--I 裝------訂丨.-----Λ /:...- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（） 追0 _雎之鑒備六佩基鈷酸鉀<8. 〇g)溶解於埔杯内之去離 子（Dl>水（140«L>(溶液1 >。氣化鋅（25g>溶解於第二燒杯 之DI水（40«L)(溶液2)。第三燒杯含有溶掖3 :DI水 (200·ί)及多元酵（8g，4000分子置聚（氧伸丙基）二酵， 係使用比較例4之方法，經由雙金羼《化物催化製備）之 混合物。 溶液1典2使用均化器混合。隨後立卽播慢加入溶液 3 (水/多元酵混合物），合併混合物均化10分瞳。混合物 通遇5μ·濾膜*加壓過濾分麯固體。固鼸再度於DI水 (200iL)及相同多元酵（2.0g>之混合物調成漿掖，混合物 均化10分鏟，及再度經遇濾分離固髗。固體再度於DI水 (200«L)及相同多元酵（l.Og)之混合物調成漿液，混合物 均化10分鐮，及再度藉遇濾分艫固鼸。固鼸於真空烘箱 (501C，3〇in.Hg>乾燥至恒重。 固體觸媒之元素、熱重ft及質譜分析顯示：多元酵= 61.7wt% ;鈷=7.0wt% ;(第三丁醇=Owt% )。
Hi雄诖袢乏潲量。使用實例1所迷方法試驗時，觸媒 不具活性。 本例驗證除聚醚成分外，霈要於錯合幫存在下，製備 觸媒；若刪除錯合劑，則獲得無法性觴媒。 奮期IR«雎郸鍇«诨中去脍雜暫：嫌簾法 本例顯示DMC觸媒製法，其中雑質係於製備過程中藉 稀釋法去除。稀釋可免除使用有機箱合劑水溶液洗滌分離 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -----Γ—.1—.—餐------1T—---^----,<vi /1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -18 A7 B7 401429 五、發明説明（） 的含聚K觴媒之需求。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 六氰基鈷酸鉀（40g)溶解於1加侖玻瑱加壓反應器之 DI水（700»L〉（溶液1>。於堍杯製備氣化鋅（125g>於DI水 (200·ί>之溶液（溶液2> 。於另一燒杯製備第三丁酵 (500·υ及水（500«L>之混合物（溶液3 >。溶液2 M 300rp譏 攪拌加至玻璃反應器之溶液1。即刻接著鍰慢將溶液3加 至反臁器。攪拌速率升高至900γρ·，及混合物於室瀑攪拌 2小時。 反應混合物Μ第三丁醇（700bL)及DI水（3001L)之混合 物稀»，又於500rp·持績混合1小時。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 部分（1200«L>觸媒漿液收集於燒杯，加入30g 4000分 子董聚（氧伸丙基）二酵，及使用攪拌混合5分鐘。產物使 用離心機通遇5μ·濾紙遇濾。濾餅儸硬前，加入額外第三 丁酵至濾餅，及持鑛遇濾至完成。固髏觸媒未於洗滌液内 調成秦液。觸媒於真空烘箱於501C，30in(Hg)乾燥至恒重 。觸媒容易壓碎，獲得乾細粉。分析觸媒顯示：多元酵= 66.0wt% ;第三丁醇=1.7wt% ;鈷=4.9wt%。觸媒具有 拥量话性4.731(8?0/8(：0/«111，播得具羥基值約30軺1(011/宕 ，及未銪和度〇.〇〇59ieq/g之聚醚三酵。 第二份㈣媒漿液（800«L>由反應器收樂於燒杯。產物 未添加多元酵經過濾。濾餅變硬前，額外第三丁酵（1〇〇此） 加至濾餅，及持續》濾至完全。產物如前述乾燥。觸媒含 有9.8wt%鈷及12.9wt%第三丁酵（Owt%多元酵），且具活 性實测值1.99kg PO/g Co/iin，並獲得具有羥基值約30m 19 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 401429 A7 B7 五、發明説明（） KOH/g及未飽和度約0.0104ieq/g之聚醚三酵產物。 實例6於單一實例顯示觸媒裂_含聚醚多元酵之優點 :*媒活性超«加倍，而多元酵產物之未飽和度比較於聚 醚多元酵存在下製備觸媒的结果實質降低。 謇俐7泮雔對tt雎抹件：>轚嫌 觸媒A (資例2所得未經洗滌的六氰基蛄醸鋅樣品〉用 來評估洗滌對觸媒活性之影響。使用實例1方法試驗活性 時，發現觸媒A (未經洗滌）對瓖氣丙烷聚合反應完全不具 活性。 觸媒A樣品Μ含70%第三丁酵之混合物水溶液洗一次 。樣品經真空乾燥，及如資例1測量活性。«媒M13.2S Ρ0/·ίη速率活潑聚合環氧丙烷。由此棰觸媒製備的聚醚三 醇具有羥基值30.0m KOH/g，未飽和度0.0040Beq/g。 另一棰觸媒A樣品Μ含70%第三丁醇之混合物水液洗 一次，及Μ 100%第三丁醇洗第二次。樣品經真空乾燥， 及測Jt活性。聚合速率為26.3g Ρ0/·ίη。由此種觸媒製備 的聚11三酵具有羥基值29.1»8 1(0114，未飽和度0.0042丨6(1/^ -----Γ--.--— 裝------訂 I_--^---Λ (請先聞讀背面之注項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 本例驗證洗滌步《為獲得活性觸媒所需。也顯示多次 洗滌可播得更具活性的觭媒。 奮俐ft俥用雎餺雄4Κ聚（氩伸丙甚）二醇 本例顯示本發明《媒之栝性足夠使用低«媒濃度製備 聚_多元酵。如此可有效免除多種多元醇最終用途必須去 除觸媒的痛求。 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS > A4規格（210X 297公釐） 20 五、發明説明（） A7 B7 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 使用實例1製備的《媒樣品。如實例1合成多元醇所 述配備之1升反臁器內，425分子量聚（氧伸丙基）二醇（如 習知由丙二醇，KOH及環氧丙烷裂備）（500g)經由與15wt% 環氧丙烷（75g>，及200ppm(0.117g)六氰基鈷酸鋅/第三 丁酵/多元酵鷗媒（實例1 >合併而預先活化。混合物加熱 至約1051C經歷90分鐘v#時觸媒變成活性，瓌氣丙烷完 全反應，而產生頊先 然後預先潘醇、丨發_ (550g>移至配備如實例1 之2加侖反應器，Yl〇5t Μ 2小時間隔加入瓖氧丙烷 (3850g>。聚合结束時，觸媒濃度為25ΡΡ·。混合物於80TC 真空汽提0.5小時，而由反應器去除任何徹蛋未反蘸的P0 。產物經冷却及回收。產物爲具有羥基值30.Ug KOH/g， 及未飽和度0.0034»eq/g之聚（氧伸丙基）二醇。嘗試去除 觸媒前，多元醇之金屬含量實拥值為Zn=7pp»，Co=3pph Ο «粉主y來缠射而特《Mhtt雎 表2纘示多種六«基鈷酸鋅»媒之典型粉末X光繞射 結果。比較例5 (於多元酵存在下，但未含第三丁醇錯合 劑製造觸媒）之X光繞射圏案類似高度結晶性六第基鈷酸 鋅水合物圈案，後者係於無任何多元醇或有機錯合痛存在 下製造。兩《“觸媒”對環氧化物聚合反應皆無话性。 本發明觸媒（實例1，於第三丁酵及多元酵二者存在 下製造）具有宽佶》位在5.75埃d-間隔。此倍號爲使用第 三丁酵，但未使用多元醇製造的觸媒所缺（比較例4>。實 二酵引發薄。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •Γ — |裝·
A 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 21 - 401429 A7 _B7__________ 五、發明説明（） 例1及比較例4«媒可话性聚合環氧丙烷，但使用第三丁 酵及多元酵二者製造觸媒（實例1>具有較高活性（參見表 1 ) ° 先前實例僅供舉例說明之用。Μ下申請專利範圃界定 本發明之範園。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.
、1T .旅 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 表1 m m (kg PO/g Co/ein) 1 21.5 11.5 7.0 3.31 29.8 0.0055 2 45.8 6.9 7.4 6.69 29.1 0.0042 3 26.5 11.0 3.2 2.34 30.8 0.0037 C4 0 12.5 14.1 1.75 29.8 0.0052 C5 61.7 7.0 0 0 — — *撕1-鯽4000ί^?«κ own;蝴 3^2000¾)¾¾ ⑽ 1^6000^ 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS)A4規格（2丨0X297公釐） 一 LL 一 401429 A7 B7 五、發明説明（）
I 表2 藉X光一射特激化DMC觸媒B 實例 m媒含董 X光繞射圃案<d-間隔， 埃）1 編號 5.75 (br) 5.07 (s) 4.82 (br) 3.76 3.59 (s) 2.54 (s) 2.28 (s) ___ 結晶性 Zn-Co8 - X - - X X X C5 多元酵，但 未含ΤΒΑβ - X - - X X X C4 ΤΒΑ，但未 含多元酵 - - X X - - - 1 ΤΒΑ及多 元酵3 X - X X - - - X=存在有X光; (br) =宽帶；（s) =鮮明線。 樣品使用單色進行X光鐃射分析（λ = 1.54059A) 〇SeiBens D500 ih^Ulloflex 繞射計功率爲 40kV 及 30bA ，以階梯掃描棋式0.02° 20，Μ每階悌兩秒之計數時間操 作。發散隙Γ和單色鏑及檢測器孔分別為0.05°及0.15° ，各樣品於5°至70° 2Θ操作。 1水合水可使d_間隔澜量值有微小變化。 -比較例 3本發明觸媒 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 Λ. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. 9 2 4 4丄 ο 4 S «L {蘇 J ·· • > T" f\ 六、申請專利範園 8. 經濟部智慧財農局員工消費合作社印製 第84109401號申請案申請專利範圍修正本 修正日期：88年08月 1. 一種可用於環氧化物聚合反應之固體雙金屬氰化物 (DMC)觸媒，該觸媒包括： (a) 六氰基鈷酸鋅； (b) 有機錯合劑，其係選自於醇類、醛類、酮類、 醚類、酯類、醯胺類、脲類、腈類、硫化物及其混合 物所構成的群中；及 (c) 基於觸媒量1〇至7〇 wt %，具數均分子量大於 500之聚醚；其中該觸媒係以下列方式來製備的： (a) 於該有機錯合劑存在下且使用充分混合 作用，令一由鋅鹽與六氰基姑酸金屬鹽所構成之水溶 液起反應，因而生成一觸媒漿液，該鋅鹽之使用量相 較於與六氰基鈷酸金屬鹽使用量係呈過量； (b) 將該觸媒漿液與一具有額外有機錯合劑 水溶液的稀釋劑有效地混合； (c) 將源自於步驟（b)之觸媒漿液與一具數均 分子量大於500之聚醚相合併； (d) 自該漿液中分離出含聚醚之觸媒； (e) 回收固體（DMC)觸媒，其基於固體dMC 觸媒量，含有10至70wt%聚醚。 2.如申請專利範圍第1項之觸媒，其中該有機錯合劑為 第三丁醇。 3·如申請專利範圍第1項之觸媒，其中該聚醚為具有數 ----------f------L^---Μί---- (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國加八心 A 24 9 2 4 4丄 ο 4 S «L {蘇 J ·· • > T" f\ 六、申請專利範園 8. 經濟部智慧財農局員工消費合作社印製 第84109401號申請案申請專利範圍修正本 修正日期：88年08月 1. 一種可用於環氧化物聚合反應之固體雙金屬氰化物 (DMC)觸媒，該觸媒包括： (a) 六氰基鈷酸鋅； (b) 有機錯合劑，其係選自於醇類、醛類、酮類、 醚類、酯類、醯胺類、脲類、腈類、硫化物及其混合 物所構成的群中；及 (c) 基於觸媒量1〇至7〇 wt %，具數均分子量大於 500之聚醚；其中該觸媒係以下列方式來製備的： (a) 於該有機錯合劑存在下且使用充分混合 作用，令一由鋅鹽與六氰基姑酸金屬鹽所構成之水溶 液起反應，因而生成一觸媒漿液，該鋅鹽之使用量相 較於與六氰基鈷酸金屬鹽使用量係呈過量； (b) 將該觸媒漿液與一具有額外有機錯合劑 水溶液的稀釋劑有效地混合； (c) 將源自於步驟（b)之觸媒漿液與一具數均 分子量大於500之聚醚相合併； (d) 自該漿液中分離出含聚醚之觸媒； (e) 回收固體（DMC)觸媒，其基於固體dMC 觸媒量，含有10至70wt%聚醚。 2.如申請專利範圍第1項之觸媒，其中該有機錯合劑為 第三丁醇。 3·如申請專利範圍第1項之觸媒，其中該聚醚為具有數 ----------f------L^---Μί---- (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國加八心 A 24 01429 A8 B8 C8 D8 π、申請專利範圍 均分子量於1,000至10,000範圍之聚醚多元醇。 (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 4. 如申請專利範圍第丄項之觸媒，其中該聚醚為具有數 均分子量於2,000至4,〇〇〇之聚（氧伸丙基）二醇。 5. 如申請專利範圍第丄項之觸媒其含有“至⑼^%聚 喊〇 6· —種製備可用於環氧化物聚合反應之固體雙金屬氰化 物（DMC)觸媒之方法，該方法包括： (a) 於該有機錯合劑存在下且使用充分混合作 用，令一由鋅鹽與六氰基鈷酸金屬鹽所構成之水溶液 起反應，因而生成一觸媒漿液，該鋅鹽之使用量相較 於與六氰基鈷酸金屬鹽使用量係呈過量，其中該錯合 劑係選自於選自於醇類、搭類、明類、賴、醋類、 酿胺類、腺類、晴類、硫化物及其混合物所構成的群 中； (b) 將該觸媒漿液與一具有額外有機錯合劑水溶液 的稀釋劑有效地混合； (c>將源自於步驟（b)之觸媒漿液與一具數均分子量 大於500之聚醚相合併； 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 (d) 自該漿液中分離出含聚醚之觸媒； (e) 回收固體（DMC)觸媒，其基於固體DMC觸媒 量’含有10至70wt%聚醚。 7·如申請專利範圍第6項之方法，其中於步驟⑷後該 含聚喊之固艘觸媒係以額外的有機錯合劑洗蘇。 8.如申請專利範圍第6項之方法，其中於步卵)後，含 本紙張尺度遥用中國國家梯準（CMS > A4現格（210><297公康）---- 六、申請專利範圍 9. A8 B8 C8 D8 聚喊之固艘觸媒係以額外之由聚喊與有機錯 成之混合物洗務。 一種聚合環氧化物之方法，其 » ^ . . 具、匕含在如申請專利範 圍第1至5項任-項之觸媒存在下，令_環氧 一含羥基引發劑相接觸，而後聚合該環氧化物以生成 該聚_多元醇。 合 劑所構 (請先閲讀背面之注f項再填寫本頁) t· ---鯓 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 26
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