[go: up one dir, main page]

RU2008128844A - Тетрафосфорные лиганды для каталитического гидроформилирования и родственных реакций - Google Patents

Тетрафосфорные лиганды для каталитического гидроформилирования и родственных реакций Download PDF

Info

Publication number
RU2008128844A
RU2008128844A RU2008128844/04A RU2008128844A RU2008128844A RU 2008128844 A RU2008128844 A RU 2008128844A RU 2008128844/04 A RU2008128844/04 A RU 2008128844/04A RU 2008128844 A RU2008128844 A RU 2008128844A RU 2008128844 A RU2008128844 A RU 2008128844A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aryl
alkyl
substituted
cod
nso
Prior art date
Application number
RU2008128844/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2422452C2 (ru
Inventor
Сюму ЧЖАН (US)
Сюму ЧЖАН
Юнцзюнь ЯНЬ (US)
Юнцзюнь ЯНЬ
Original Assignee
Дзе Пенн Стейт Рисерч Фаундейшн (Us)
Дзе Пенн Стейт Рисерч Фаундейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38228761&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008128844(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Дзе Пенн Стейт Рисерч Фаундейшн (Us), Дзе Пенн Стейт Рисерч Фаундейшн filed Critical Дзе Пенн Стейт Рисерч Фаундейшн (Us)
Publication of RU2008128844A publication Critical patent/RU2008128844A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2422452C2 publication Critical patent/RU2422452C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5027—Polyphosphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/02—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/16—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a six-membered ring
    • C07C13/18—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a six-membered ring with a cyclohexane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0073—Rhodium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0073—Rhodium compounds
    • C07F15/008—Rhodium compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/46—Phosphinous acids [R2POH], [R2P(= O)H]: Thiophosphinous acids including[R2PSH]; [R2P(=S)H]; Aminophosphines [R2PNH2]; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C07F9/5728—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65683—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657163—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657163—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom
    • C07F9/65719—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom the ring phosphorus atom and, at least, one ring oxygen atom being part of a (thio)phosphonous acid derivative
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
    • C07F9/65842—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring
    • C07F9/65846—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring the phosphorus atom being part of a six-membered ring which may be condensed with another ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
    • C07F9/65848—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which two nitrogen atoms belong to the ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S502/00—Catalyst, solid sorbent, or support therefor: product or process of making
    • Y10S502/50—Stabilized
    • Y10S502/502—Cystallinity

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Фосфорный лиганд, имеющий следующую формулу: ! ! в которой i, j, k, l, m и n являются, независимо, H, R, Ar, замещенным Ar, OR, OAr, COOEt, галогенидом, SO2R, SO3H, SO2NHR, POR2, POAr2 или NR2, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил; Х1-Х4 являются, независимо, O, СН2, NH, NR, NSO2R или NSO2Ar, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил; и Y1, Y'1, Y2, Y'2, Y3, Y'3, Y4, Y'4 являются, независимо, R, Ar, OR, OAr, пирролом или замещенным пирролом, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил, или где R, Ar, OR, OAr, пиррол и замещенный пиррол являются связанными посредством углерод-углеродной связи, CH2, NH, NR или O. ! 2. Фосфорный лиганд по п.1, где лиганд имеет следующую структуру: ! ! где Х является O, CH2, NH, NR, NSO2R или NSO2Ar, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил; и a, b, c, d, i, j, k, l, m и n являются, независимо, Н, алкилом, арилом, замещенным алкилом, замещенным арилом, OR, OAr, SiR3, CF3, COOR, SO3R, SO3H, POR2, галогенидом, или две группы из следующих групп: a, b, c, d, i, j, k, l, m и n могут представлять собой циклическое конденсированное кольцо или расширенное ароматическое кольцо, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил. ! 3. Фосфорный лиганд по п.1, где лиганд имеет следующую структуру: ! ! где Х является O, CH2, NH, NR, NSO2R или NSO2Ar, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил; и a, b, c, d, е, f, i, j, k, l, m и n являются, независимо, Н, алкилом, арилом, замещенным алкилом, замещенным арилом, OR, OAr, SiR3, COOR, SO3R, SO3H, P

Claims (14)

1. Фосфорный лиганд, имеющий следующую формулу:
Figure 00000001
в которой i, j, k, l, m и n являются, независимо, H, R, Ar, замещенным Ar, OR, OAr, COOEt, галогенидом, SO2R, SO3H, SO2NHR, POR2, POAr2 или NR2, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил; Х1-Х4 являются, независимо, O, СН2, NH, NR, NSO2R или NSO2Ar, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил; и Y1, Y'1, Y2, Y'2, Y3, Y'3, Y4, Y'4 являются, независимо, R, Ar, OR, OAr, пирролом или замещенным пирролом, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил, или где R, Ar, OR, OAr, пиррол и замещенный пиррол являются связанными посредством углерод-углеродной связи, CH2, NH, NR или O.
2. Фосфорный лиганд по п.1, где лиганд имеет следующую структуру:
Figure 00000002
где Х является O, CH2, NH, NR, NSO2R или NSO2Ar, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил; и a, b, c, d, i, j, k, l, m и n являются, независимо, Н, алкилом, арилом, замещенным алкилом, замещенным арилом, OR, OAr, SiR3, CF3, COOR, SO3R, SO3H, POR2, галогенидом, или две группы из следующих групп: a, b, c, d, i, j, k, l, m и n могут представлять собой циклическое конденсированное кольцо или расширенное ароматическое кольцо, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил.
3. Фосфорный лиганд по п.1, где лиганд имеет следующую структуру:
Figure 00000003
где Х является O, CH2, NH, NR, NSO2R или NSO2Ar, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил; и a, b, c, d, е, f, i, j, k, l, m и n являются, независимо, Н, алкилом, арилом, замещенным алкилом, замещенным арилом, OR, OAr, SiR3, COOR, SO3R, SO3H, POR2, галогенидом, или две группы из следующих групп: a, b, c, d, е, f, i, j, k, l, m и n могут представлять собой циклическое конденсированное кольцо или расширенное ароматическое кольцо, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил.
4. Фосфорный лиганд по п.1, где лиганд имеет следующую структуру:
Figure 00000004
где Х является O, CH2, NH, NR, NSO2R или NSO2Ar, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил; и Ar представляет собой арил; и a, b, c, d, е, i, j, k, l, m и n являются, независимо, Н, алкилом, арилом, замещенным алкилом, замещенным арилом, OR, OAr, SiR3, CF3, COOR, SO3R, SO3H, POR2, галогенидом, NR2, или две группы из следующих групп: a, b, c, d, е, i, j, k, l, m и n могут представлять собой циклическое конденсированное кольцо или расширенное ароматическое кольцо, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил.
5. Фосфорный лиганд по п.1, где лиганд имеет следующую структуру:
Figure 00000005
где Х является O, CH2, NH, NR, NSO2R или NSO2Ar, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил; Y представляет собой углерод-углеродную связь, O, CH2, NH или NR, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил; и a - n являются, независимо, Н, алкилом, арилом, замещенным алкилом, замещенным арилом, OR, OAr, SiR3, CF3, COOR, SO3R, SO3H, POR2, галогенидом, NR2, или две группы из групп a - n могут представлять собой циклическое конденсированное кольцо или расширенное ароматическое кольцо, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил.
6. Фосфорный лиганд по п.1, где лиганд имеет следующую структуру:
Figure 00000006
где Х является O, CH2, NH, NR, NSO2R или NSO2Ar, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил; и a, b, c, d, е, i, j, k, l, m и n являются, независимо, Н, алкилом, арилом, замещенным алкилом, замещенным арилом, OR, OAr, SiR3, CF3, COOR, SO3R, SO3H, POR2, галогенидом, NR2, или две группы из следующих групп: a, b, c, d, е, i, j, k, l, m и n могут представлять собой циклическое конденсированное кольцо или расширенное ароматическое кольцо, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил.
7. Фосфорный лиганд по п.1, где лиганд имеет следующую структуру:
Figure 00000007
где Х является O, CH2, NH, NR, NSO2R или NSO2Ar, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил; и a - n являются, независимо, Н, алкилом, арилом, замещенным алкилом, замещенным арилом, OR, OAr, SiR3, CF3, COOR, SO3R, SO3H, POR2, галогенидом, NR2, или две группы из групп a - n могут представлять собой циклическое конденсированное кольцо или расширенное ароматическое кольцо, где R представляет собой алкил, замещенный алкил, арил или замещенный арил, и Ar представляет собой арил.
8. Фосфорный лиганд по п.1, где лиганд имеет следующую струкутуру:
Figure 00000008
9. Катализатор, содержащий лиганд по пп.1-8 и соль переходного металла, где металл упомянутой соли металла выбирают из группы, состоящей из Fe, Zn, Mn, Co, Cu, Ag, Ni, Pt, Pd, Rh, Ru и Ir.
10. Катализатор по п.9, где упомянутую соль переходного металла выбирают из группы, состоящей из FeX3, Fe(OTf)3, Fe(OAc)3, Mn(OAc)3, Mn(OTf)3, MnX3, Zn(OTf)2, Co(OAc)2, AgX, Ag(OTf), Ag(OTf)2, AgOAc, PtCl2, H2PtCl4, Pd2(DBA)3, Pd(OAc)2, PdCl2(RCN)2, (Pd(аллил)Cl)2, Pd(PR3)4, (Rh(NBD)2)X, (Rh(NBD)Cl)2, (Rh(COD)Cl)2, (Rh(COD)2)X, Rh(acac)(CO)2, Rh(этилен)2(acac), (Rh(этилен)2Cl)2, RhCl(PPh3)3, Rh(CO)2Cl2, RuH(CO)2(PPh3)2, Ru(Ar)X2, Ru(Ar)X2(PPh3)3, Ru(COD)(COT), Ru(COD)(COT)X, RuX2(cymen), Ru(COD)n, RuCl2(COD), (Ru(COD)2)X, RuX2(PN), RuCl2(=CHR)(PR'3)2, Ru(ArH)Cl2, Ru(COD)(металлил)2, (Ir(NBD)2Cl)2, (Ir(NBD)2)X, (Ir(COD)2Cl)2, (Ir(COD)2)X, CuX(NCCH3)4, Cu(OTf), Cu(OTf)2, Cu(Ar)X, CuX, Ni(acac)2, NiX2, (Ni(аллил)X)2, Ni(COD)2, MoO2(acac)2, Ti(OiPr)4, VO(acac)2 и MeReO3, где каждый R и R' независимо выбирают из группы, состоящей из алкила или арила; Ar представляет собой арильную группу; Х представляет собой противоанион, такой как BF4, ClO4, Otf, SbF6, CF3SO3, B(C6H3(CF3)2)4, Cl, Br или I; OTf представляет собой OSO2CF3; DBA представляет собой PhCH=CHCOCH=CHPh, NDB представляет собой норборнадиен; COD представляет собой циклооктодиен, и COT представляет собой циклооктотриен.
11. Катализатор по п.10, где соль переходного металла выбирают из группы, состоящей из (Rh(COD)Cl)2, (Rh(COD)2)X, Rh(acac)(CO)2 и RuH(CO)2(PPh3)2.
12. Способ применения катализатора по п.10, где катализатор представляет собой катализатор в реакции, выбираемой из группы, состоящей из реакций гидроформилирования, изомеризации-гидроформилирования, гидрокарбоксилирования, гидроцианирования, изомеризации-формилирования и гидроаминометилирования алкенов.
13. Способ по п.12, где реакция представляет собой реакцию гидроформилирования.
14. Способ применения катализатора в реакции гидроформилирования, где катализатор содержит лиганд по п.8 и соль переходного металла, выбранную из группы, состоящей из (Rh(COD)Cl)2, (Rh(COD)2)X, Rh(acac)(CO)2, и RuH(CO)2(PPh3)2.
RU2008128844/04A 2005-12-15 2006-12-15 Тетрафосфорные лиганды для каталитического гидроформилирования и родственных реакций RU2422452C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75073305P 2005-12-15 2005-12-15
US60/750,733 2005-12-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008128844A true RU2008128844A (ru) 2010-01-20
RU2422452C2 RU2422452C2 (ru) 2011-06-27

Family

ID=38228761

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008128844/04A RU2422452C2 (ru) 2005-12-15 2006-12-15 Тетрафосфорные лиганды для каталитического гидроформилирования и родственных реакций

Country Status (11)

Country Link
US (2) US7531698B2 (ru)
EP (1) EP1960409B2 (ru)
JP (1) JP5294463B2 (ru)
KR (1) KR101296241B1 (ru)
CN (1) CN101331144B (ru)
BR (1) BRPI0619982A2 (ru)
ES (1) ES2427118T5 (ru)
MY (1) MY146079A (ru)
RU (1) RU2422452C2 (ru)
WO (1) WO2007078859A2 (ru)
ZA (1) ZA200804818B (ru)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2546110C2 (ru) † 2009-12-22 2015-04-10 Дау Текнолоджи Инвестментс Ллс Регулирование соотношения альдегид нормального строения: альдегид изо-строения в процессе гидроформилирования со смешанным лигандом регулированием парциального давления синтез-газа
JP5912084B2 (ja) † 2009-12-22 2016-04-27 ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー オレフィン分圧の制御による、混合リガンドヒドロホルミル化プロセスにおけるノルマル：イソアルデヒド比の制御
US9284434B2 (en) 2010-09-30 2016-03-15 Blue Cube Ip Llc Epoxy resin compositions
EP2621990B1 (en) 2010-09-30 2016-02-24 Blue Cube IP LLC Thermosettable compositions and thermosets therefrom
WO2012044442A1 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Dow Global Technologies Llc Process for preparing epoxy resins
US9080059B2 (en) 2010-09-30 2015-07-14 Blue Cube Ip Llc Coating compositions
DK2621992T3 (en) 2010-09-30 2017-09-18 Blue Cube Ip Llc Epoxy resin adducts and thermoplastic materials thereof
DE102013201669B4 (de) * 2013-02-01 2017-02-09 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Carbonylierung von Olefinen
DE102013201665A1 (de) * 2013-02-01 2014-08-07 Evonik Industries Ag Phosphor-Liganden und Verfahren zur selektiven Ruthenium-katalysierten Hydroaminomethylierung von Olefinen
WO2015094781A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 Dow Technology Investments Llc Hydroformylation process
US9687837B1 (en) * 2016-08-31 2017-06-27 Eastman Chemical Company Stable hydroformylation catalyst for preparation of high N/Iso ratio aldehyde product
US9975833B2 (en) 2016-08-31 2018-05-22 Eastman Chemical Company Efficient catalyst for the formation of polyaryl hydrocarbons suitable as precursors for polydentate organophosphorus catalyst ligands
TWI758353B (zh) * 2016-11-08 2022-03-21 美商陶氏科技投資有限公司 使去活化的氫甲醯化催化劑溶液再生的方法
CN106622376B (zh) * 2016-12-08 2019-10-11 武汉凯特立斯科技有限公司 一种内烯烃的异构化与氢甲酰化反应方法和催化剂
CN106824282B (zh) * 2017-01-12 2019-10-11 武汉凯特立斯科技有限公司 一种采用铑钌双金属与四齿膦配体的氢甲酰化反应方法和催化剂
US12090473B2 (en) 2018-05-30 2024-09-17 Dow Technology Investments Llc Catalyst compositions and hydroformylation processes
WO2019231610A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Dow Technology Investments Llc Methods for slowing deactivation of a catalyst and/or slowing tetraphosphine ligand usage in hydroformylation processes
CN112088153A (zh) 2018-05-30 2020-12-15 陶氏技术投资有限责任公司 控制加氢甲酰化过程的方法
CN112159313B (zh) * 2020-10-30 2024-02-09 广东欧凯新材料有限公司 一种大位阻联苯四酚骨架及其亚膦酸酯配体的制备方法
CN111533767A (zh) * 2020-04-30 2020-08-14 卢海元 四齿膦配体及其制备方法、氢甲酰化的催化剂及反应方法、1,3-丙二醇的制备方法
CN114522730B (zh) * 2020-11-23 2024-02-27 中国科学院大连化学物理研究所 一种用于吗啉氮甲酰化反应的固体多相催化剂及其制备和应用
CN112441893B (zh) * 2020-12-01 2023-04-14 广东欧凯新材料有限公司 一种制备异壬醛的氢甲酰化方法和催化剂
CN118019747A (zh) 2021-10-06 2024-05-10 陶氏环球技术有限责任公司 丙基亚胺官能化有机硅化合物和伯氨基丙基官能化有机硅化合物的制备
JP2024536286A (ja) 2021-10-06 2024-10-04 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー プロピルイミン官能性有機ケイ素化合物及び一級アミノプロピル官能性有機ケイ素化合物の調製
JP2024543330A (ja) 2021-11-11 2024-11-21 ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー ヒドロホルミル化プロセスからロジウムを回収するためのプロセス
CN114891036B (zh) 2022-04-26 2023-12-05 浙江新和成股份有限公司 制备含磷配体的方法
WO2024129290A1 (en) 2022-12-13 2024-06-20 Dow Technology Investments Llc Process to minimize polyphosphine usage by making use of degradation products
CN116371474A (zh) * 2023-04-04 2023-07-04 福州大学 一种低铑流失率的固载型烯烃氢甲酰化反应催化剂的制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3420864A (en) * 1966-04-18 1969-01-07 Monsanto Co Phosphorus and arsenic tri-imide metal compounds
SU910645A1 (ru) * 1980-07-21 1982-03-07 Московский Ордена Ленина,Ордена Октябрьской Революции И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.М.В.Ломоносова Способ получени дифосфор (у) замещенных фосфинов или их бис-аналогов
US4668651A (en) * 1985-09-05 1987-05-26 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed processes
US4694109A (en) † 1986-06-13 1987-09-15 Eastman Kodak Company Chelate ligands for low pressure hydroformylation catalyst and process employing same
IN187044B (ru) * 1995-01-27 2002-01-05 Du Pont
JPH10265426A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Mitsubishi Chem Corp アルデヒド類の製造方法
ATE324943T1 (de) * 1999-09-20 2006-06-15 Penn State Res Found Chirale phosphine, deren komplexe mit übergangsmetallen und deren verwendung in asymmetrischen synthesereaktionen
US6420864B1 (en) * 2000-04-13 2002-07-16 Nanophotonics Ag Modular substrate measurement system
JP2002047294A (ja) * 2000-07-28 2002-02-12 Mitsubishi Chemicals Corp 二座リン化合物及びそれを用いるヒドロホルミル化方法
US6437192B1 (en) * 2000-11-17 2002-08-20 E. I. Du Pont De Nmeours And Company Hydroformylation of conjugated dienes to alkenals using phosphonite ligands
US6660877B2 (en) * 2002-03-07 2003-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphonite ligands and their use in hydrocyanation
WO2004084834A2 (en) * 2003-03-24 2004-10-07 The University Of North Carolina At Chapel Hill Chiral porous metal phosphonates for heterogeneous asymmetric catalysis
US7015360B2 (en) * 2003-03-28 2006-03-21 Dow Global Technologies, Inc. Asymmetric catalysts prepared from optically active bisphosphites bridged by achiral diols
DE10349343A1 (de) † 2003-10-23 2005-06-02 Basf Ag Stabilisierung von Hydroformylierungskatalysatoren auf Basis von Phosphoramiditliganden

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007078859A3 (en) 2007-11-29
EP1960409A4 (en) 2009-02-25
CN101331144A (zh) 2008-12-24
WO2007078859B1 (en) 2008-02-14
RU2422452C2 (ru) 2011-06-27
EP1960409A2 (en) 2008-08-27
CN101331144B (zh) 2013-05-15
US7709659B2 (en) 2010-05-04
US20090198071A1 (en) 2009-08-06
ZA200804818B (en) 2009-11-25
EP1960409B1 (en) 2013-09-04
ES2427118T5 (es) 2024-03-15
BRPI0619982A2 (pt) 2011-10-25
KR20080103960A (ko) 2008-11-28
MY146079A (en) 2012-06-29
EP1960409B2 (en) 2023-08-02
US7531698B2 (en) 2009-05-12
ES2427118T3 (es) 2013-10-28
KR101296241B1 (ko) 2013-08-13
US20070203365A1 (en) 2007-08-30
WO2007078859A2 (en) 2007-07-12
JP2009519941A (ja) 2009-05-21
JP5294463B2 (ja) 2013-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008128844A (ru) Тетрафосфорные лиганды для каталитического гидроформилирования и родственных реакций
Casey et al. Electronically dissymmetric DIPHOS derivatives give higher n: i regioselectivity in rhodium-catalyzed hydroformylation than either of their symmetric counterparts
Esteruelas et al. Five-and six-coordinate hydrido (carbonyl)-ruthenium (II) and-osmium (II) complexes containing triisopropylphosphine as ligand
Heiser et al. New efficient methods for the synthesis and in-situ preparation of ruthenium (II) complexes of atropisomeric diphosphines and their application in asymmetric catalytic hydrogenations
Müller et al. Phosphinines as ligands in homogeneous catalysis: recent developments, concepts and perspectives
van Leeuwen et al. Ligand bite angle effects in metal-catalyzed C− C bond formation
JP4947866B2 (ja) キラルホスフィン、その遷移金属錯体および不斉反応でのその使用
Gavrilov et al. Chiral P, N-bidentate ligands in coordination chemistry and organic catalysis involving rhodium and palladium
Bálint et al. Synthesis of platinum, palladium and rhodium complexes of α-aminophosphine ligands
Jones et al. Homo‐and Heterobimetallic Precursor Catalysts for the Heck Reaction, and a Proposal for a General Catalytic Cooperativity Index
RU2004138567A (ru) Гидроксидифосфины и их применение в качестве катализаторов
Dyson et al. Minor modifications to the ligands surrounding a ruthenium complex lead to major differences in the way in which they catalyse the hydrogenation of arenes
JP3493266B2 (ja) 新規な光学活性ジホスフィン化合物、該化合物を製造す る方法、該化合物を配位子とする遷移金属錯体並びに該 錯体を用いた光学活性体の製造方法
JP2003252884A (ja) 新規ルテニウム錯体およびこれを触媒として用いるアルコール化合物の製造方法
Scaffidi-Domianello et al. First example of the solid-state thermal cyclometalation of ligated benzophenone imine giving novel luminescent platinum (II) species
Mikhel et al. A chiral phosphoramidite beyond monodentate coordination: Secondary π-interactions turn a dangling aryl into a two-, four-, or six-electron donor in d6 and d8 complexes
Kato et al. Synthesis of DPPP-and DPPPEN-Type Bidentate Ligands by Ring-Opening Diphosphination of Methylene-and Vinylcyclopropanes under Visible-Light-Promoted Photoredox Catalysis
ES2389109T3 (es) Ligando difosfina y complejo metálico de transición que lo utiliza
JP2007508304A (ja) カチオン性ロジウム錯体の製造方法
Gladiali et al. Synthesis of P, P′‐Heterotopic Binaphthyldiphosphanes (BINAPP′) Devoid of C2 Symmetry from 2, 2′‐Binaphthol
Kawano et al. Syntheses and Structures of Novel Ruthenium (II)-Chiral Diphosphine Complexes.
Geldbach et al. A Facile Synthesis of a Wide Variety of Cationic Ruthenium Hydrido‐Arene Complexes of binap (= 1, 1′‐Binaphthalene‐2, 2′‐diylbis (diphenylphosphane)) and MeO biphep (= 6, 6′‐Dimethoxybiphenyl‐2, 2′‐diylbis (diphenylphosphane))
Odinets et al. Synthesis and coordination chemistry of cyano-substituted phosphines
CN1323311A (zh) 取代的异膦二氢吲哚及其用途
Basra et al. Efficient asymmetric hydrogenation with rhodium complexes of C 1-symmetric 2, 5-dimethylphospholane-diphenylphosphines