KR101791276B1 - 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물 및 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물 및 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 하기 화학식 (1) 또는 하기 화학식 (2)로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물, 및 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 1층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 하기 화학식 (1) 또는 하기 화학식 (2)로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물이 적어도 하나의 상기 유기층의 구성 재료로서 사용되어 있는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 각종 표시 장치에 적합한 자발광 소자인 유기 전계 발광 소자에 적합한 화합물과 상기 소자에 관한 것이며, 상세하게는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물과, 상기 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 자기 발광성 소자이기 때문에, 액정 소자에 비해 밝아 시인성이 우수하고 선명한 표시가 가능하기 때문에, 활발한 연구가 이루어져 왔다.
1987년에 이스트만·코닥사의 씨. 더블유. 탕(C. W. Tang) 팀은 각종 역할을 각 재료에 분담시킨 적층 구조 소자를 개발함으로써 유기 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자를 실용적인 것으로 했다. 구체적으로는, 전자를 수송할 수 있는 형광체와 정공을 수송할 수 있는 유기물을 적층하고, 양쪽의 전하를 형광체의 층 중에 주입해서 발광시킴으로써, 10V 이하의 전압으로 1000cd/m2 이상의 고휘도를 얻었다(예를 들어, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조).
지금까지, 유기 전계 발광 소자의 실용화를 위해 많은 개량이 이루어지고, 각종 역할을 더욱 세분화하여, 기판 상에 순차적으로 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극을 설치한 전계 발광 소자에 의해 고효율과 내구성이 달성되었다(예를 들어, 비특허문헌 1 참조).
또한 발광 효율을 더욱 향상시킬 목적으로 삼중항 여기자의 이용이 시도되어, 인광 발광체의 이용이 검토되고 있다(예를 들어, 비특허문헌 2 참조).
발광층은, 일반적으로 호스트 재료라고 불리는 전하 수송성의 화합물에, 형광체나 인광 발광체를 도핑하여 제작할 수도 있다. 상기 비특허문헌 1 및 2에 기재되어 있는 바와 같이, 유기 전계 발광 소자에서의 유기 재료의 선택은, 그 소자의 효율이나 내구성 등 제반 특성에 큰 영향을 준다.
유기 전계 발광 소자에서는, 양 전극으로부터 주입된 전하가 발광층에서 재결합하여 발광이 얻어지는데, 전자의 이동 속도보다 정공의 이동 속도가 빠르기 때문에, 정공의 일부가 발광층을 빠져나감에 의한 효율 저하가 문제로 된다. 그 때문에 전자의 이동 속도가 빠른 전자 수송 재료가 요구되고 있다.
대표적인 발광 재료인 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(이후, Alq3이라고 약칭함)은 전자 수송 재료로서도 일반적으로 사용되지만, 전자의 이동도가 느리고 일 함수가 5.6eV이므로 정공 저지 성능이 충분하다고는 할 수 없다.
정공의 일부가 발광층을 빠져나가는 것을 방지하여 발광층에서의 전하 재결합의 확률을 향상시키는 방책으로는, 정공 저지층을 삽입하는 방법이 있다. 정공 저지 재료로는 지금까지, 트리아졸 유도체(예를 들어, 특허문헌 3 참조)나 바소쿠프로인(이후, BCP라고 약칭함), 알루미늄의 혼합 배위자 착체[예를 들어, 알루미늄(III) 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이토)-4-페닐페놀레이트(이후, BAlq라고 약칭함)](예를 들어, 비특허문헌 2 참조) 등이 제안되어 있다.
한편, 정공 저지성이 우수한 전자 수송 재료로서, 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(이후, TAZ라고 약칭함)이 제안되어 있다(예를 들어, 특허문헌 3 참조).
TAZ는 일 함수가 6.6eV로 커서 정공 저지 능력이 높기 때문에, 진공 증착이나 도포 등에 의해 제작되는 형광 발광층이나 인광 발광층의 음극측에 적층하는 전자 수송성의 정공 저지층으로서 사용되어, 유기 전계 발광 소자의 고효율화에 기여하고 있다(예를 들어, 비특허문헌 3 참조).
그러나, 전자 수송성이 낮은 것이 TAZ에서의 큰 과제이며, 보다 전자 수송성이 높은 전자 수송 재료와 조합하여 유기 전계 발광 소자를 제작하는 것이 필요했다(예를 들어, 비특허문헌 4 참조).
또한, BCP에서도 일 함수가 6.7eV로 커서 정공 저지 능력이 높지만, 유리 전이점(Tg)이 83℃로 낮기 때문에, 박막의 안정성이 부족하고, 정공 저지층으로서 충분히 기능하고 있다고 할 수는 없다.
어느 재료든 막 안정성이 부족하거나 또는 정공을 저지하는 기능이 불충분하다. 유기 전계 발광 소자의 소자 특성을 개선시키기 위해서, 전자의 주입·수송 성능과 정공 저지 능력이 우수하고, 박막 상태에서의 안정성이 높은 유기 화합물이 요구되고 있다.
이들을 개량한 화합물로서, 안트라센환 구조와 벤즈이미다졸환 구조를 갖는 화합물이 제안되어 있다(예를 들어, 특허문헌 4 참조).
그러나, 이들 화합물을 전자 주입층 및/또는 전자 수송층에 사용한 소자에서는, 발광 효율 등의 개량은 되어 있지만 아직 충분하다고는 할 수 없으며, 저 구동전압화 또는 더 한층의 고 발광효율화, 특히 고 전류효율화가 요구되고 있다.
응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 55 내지 61페이지(2001)
응용 물리학회 제9회 강습회 예고집 23 내지 31페이지(2001)
제50회 응용 물리학 관계 연합 강연회 28p-A-6 강연 예고집 1413페이지(2003)
응용 물리학회 유기 분자·바이오 일렉트로닉스 분과회 회지 11권 1호 13 내지 19페이지(2000)
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1505(1999)
J. Org. Chem., 60, 7508(1995)
Synth. Commun., 11, 513(1981)
본 발명의 목적은, 고효율, 고내구성의 유기 전계 발광 소자용의 재료로서, 전자의 주입·수송 성능이 우수하고 정공 저지 능력을 가지며 박막 상태에서의 안정성이 높은 우수한 특성을 갖는 유기 화합물을 제공하며, 또한 이 화합물을 사용하여, 고효율, 고내구성의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명이 제공하고자 하는 유기 화합물이 구비해야 할 물리적인 특성으로는, (1) 전자의 주입 특성이 좋을 것, (2) 전자의 이동 속도가 빠를 것, (3) 정공 저지 능력이 우수할 것, (4) 박막 상태가 안정할 것, (5) 내열성이 우수할 것을 들 수 있다. 또한, 본 발명이 제공하고자 하는 유기 전계 발광 소자가 구비해야 할 물리적인 특성으로는, (1) 발광 효율 및 전력 효율이 높을 것, (2) 발광 개시 전압이 낮을 것, (3) 실용 구동 전압이 낮을 것을 들 수 있다.
따라서, 본 발명자들은 상기의 목적을 달성하기 위하여, 피리도인돌환 구조가 높은 전자 수송 능력을 갖고 있음과 내열성이 우수하다는 점에 착안하여, 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물을 설계해서 화학 합성하고, 상기 화합물을 사용해서 다양한 유기 전계 발광 소자를 시험 제작하여 소자의 특성 평가를 예의 행한 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 하기 화학식 (1) 또는 하기 화학식 (2)로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물을 제공한다.
(식에서, Ar1, Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar1은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, Ar2는 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, A, B는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 단결합, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환의 2가기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족의 2가기를 나타내고, R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, R8은 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기를 나타내고, r8은 0 또는 1 내지 8의 정수를 나타내고, r8이 2 이상일 때 복수의 R8은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, r8이 0인 경우에는 R8로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. W, X, Y, Z는 각각 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 여기서 W, X, Y, Z는 그 중 어느 하나만이 질소 원자인 것으로 하고, 이 경우의 질소 원자는 R1 내지 R4의 수소 원자 또는 치환기를 갖지 않는 것으로 한다.)
(식에서, Ar3, Ar4, Ar5는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar3은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, Ar4, Ar5는 각각 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, C, D는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 단결합, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환의 2가기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족의 2가기를 나타내고, R9 내지 R15는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, R16은 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기를 나타내고, r16은 0 또는 1 내지 7의 정수를 나타내고, r16이 2 이상일 때 복수의 R16은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, r16이 0인 경우에는 R16으로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. W, X, Y, Z는 각각 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 여기서 W, X, Y, Z는 그 중 어느 하나만이 질소 원자인 것으로 하고, 이 경우의 질소 원자는 R9 내지 R12의 수소 원자 또는 치환기를 갖지 않는 것으로 한다.)
또한, 본 발명은 하기 화학식 (3)으로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물을 제공한다.
(식에서, Ar6, Ar7은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar6은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, Ar7은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, A, B는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 단결합, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환의 2가기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족의 2가기를 나타내고, R17 내지 R23은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, R24는 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기를 나타내고, r24는 0 또는 1 내지 8의 정수를 나타내고, r24가 2 이상일 때 복수의 R24는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, r24가 0인 경우에는 R24로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. W, X, Y, Z는 각각 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 여기서 W, X, Y, Z는 그 중 어느 하나만이 질소 원자인 것으로 하고, 이 경우의 질소 원자는 R17 내지 R20의 수소 원자 또는 치환기를 갖지 않는 것으로 한다.)
또한, 상기 화학식 (3)에서, A, B가 모두 단결합이거나, 또는 A가 단결합이면서 B가 페닐렌기인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 (3')로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물을 제공한다.
(식에서, Ar6, Ar7은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar6은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, Ar7은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, R17, R18, R20 내지 R23은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
또한, 본 발명은 하기 화학식 (3")로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물을 제공한다.
(식에서, Ar6, Ar7은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar6은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, Ar7은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, R17, R18, R20 내지 R23은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
또한, 본 발명은 하기 화학식 (4)로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물을 제공한다.
(식에서, Ar8, Ar9, Ar10은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar8은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, Ar9, Ar10은 각각 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, C, D는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 단결합, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환의 2가기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족의 2가기를 나타내고, R25 내지 R31은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, R32는 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기를 나타내고, r32는 0 또는 1 내지 7의 정수를 나타내고, r32가 2 이상일 때 복수의 R32는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, r32가 0인 경우에는 R32로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. W, X, Y, Z는 각각 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 여기서 W, X, Y, Z는 그 중 어느 하나만이 질소 원자인 것으로 하고, 이 경우의 질소 원자는 R25 내지 R28의 수소 원자 또는 치환기를 갖지 않는 것으로 한다.)
또한, 본 발명은 하기 화학식 (5)로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물을 제공한다.
(식에서, Ar11, Ar12, Ar13은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar11은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, Ar12, Ar13은 각각 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, C, D는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 단결합, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환의 2가기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족의 2가기를 나타내고, R33 내지 R39는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, R40은 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기를 나타내고, r40은 0 또는 1 내지 7의 정수를 나타내고, r40이 2 이상일 때 복수의 R40은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, r40이 0인 경우에는 R40으로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. W, X, Y, Z는 각각 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 여기서 W, X, Y, Z는 그 중 어느 하나만이 질소 원자인 것으로 하고, 이 경우의 질소 원자는 R33 내지 R36의 수소 원자 또는 치환기를 갖지 않는 것으로 한다.)
또한, 상기 화학식 (5)에서, C, D가 모두 단결합인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 (5')로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물을 제공한다.
(식에서, Ar11, Ar12, Ar13은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar11은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, Ar12, Ar13은 각각 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, R33, R34, R36 내지 R39는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
또한, 본 발명은 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 1층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 적어도 1층이 상기 화학식 (1), 화학식 (2), 화학식 (3), 화학식 (3'), 화학식 (3"), 화학식 (4), 화학식 (5) 또는 화학식 (5')로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
화학식 (1) 내지 (5), 화학식 (3'), 화학식 (3"), 화학식 (5') 중의 Ar1, Ar3, Ar6, Ar8, Ar11로 나타내는 "치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기", "치환 또는 비치환의 방향족 복소환기" 또는 "치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기"의 "방향족 탄화수소기", "방향족 복소환기" 또는 "축합 다환 방향족기"로는, 구체적으로 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 트리아질기, 피리미딜기, 푸라닐기, 피로닐기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤즈이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기와 같은 기를 들 수 있다.
화학식 (1) 내지 (5), 화학식 (3'), 화학식 (3"), 화학식 (5') 중의 Ar1, Ar3, Ar6, Ar8, Ar11로 나타내는 "치환 방향족 탄화수소기", "치환 방향족 복소환기" 또는 "치환 축합 다환 방향족기"에서의 "치환기"로는, 구체적으로 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 수산기, 니트로기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알콕시기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기로 치환된 디알킬아미노기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 스티릴기, 피리딜기, 피리도인돌릴기, 퀴놀릴기, 벤조티아졸릴기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는 더 치환될 수도 있다.
화학식 (1) 내지 (5), 화학식 (3'), 화학식 (3"), 화학식 (5') 중의 Ar2, Ar4, Ar5, Ar7, Ar9, Ar10, Ar12, Ar13으로 나타내는 "치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기" 또는 "치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기"에서의 "방향족 탄화수소기" 또는 "축합 다환 방향족기"로는, 구체적으로 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기와 같은 기를 들 수 있다.
화학식 (1) 내지 (5), 화학식 (3'), 화학식 (3"), 화학식 (5') 중의 Ar2, Ar4, Ar5, Ar7, Ar9, Ar10, Ar12, Ar13으로 나타내는 "치환 방향족 탄화수소기" 또는 "치환 축합 다환 방향족기"에서의 "치환기"로는, 구체적으로 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 수산기, 니트로기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알콕시기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기로 치환된 디알킬아미노기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 스티릴기, 피리딜기, 피리도인돌릴기, 퀴놀릴기, 벤조티아졸릴기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는 더 치환될 수도 있다.
화학식 (1) 내지 (5), 화학식 (3'), 화학식 (3"), 화학식 (5') 중의 R1 내지 R7, R9 내지 R15, R17 내지 R23, R25 내지 R31, R33 내지 R39로 나타내는 "치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기", "치환 또는 비치환의 방향족 복소환기" 또는 "치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족기"에서의 "방향족 탄화수소기", "방향족 복소환기" 또는 "축합 다환 방향족기"로는, 구체적으로 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 트리아질기, 피리미딜기, 푸라닐기, 피로닐기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤즈이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기, 피리도인돌릴기와 같은 기를 들 수 있다.
화학식 (1) 내지 (5), 화학식 (3'), 화학식 (3"), 화학식 (5') 중의 R1 내지 R7, R9 내지 R15, R17 내지 R23, R25 내지 R31, R33 내지 R39로 나타내는 "치환 방향족 탄화수소기", "치환 방향족 복소환기" 또는 "치환 축합 다환 방향족기"에서의 "치환기"로는, 구체적으로 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리도인돌릴기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는 더 치환될 수도 있다.
화학식 (1) 내지 (5), 화학식 (3'), 화학식 (3"), 화학식 (5') 중의 R1 내지 R40으로 나타내는 "탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기"로는, 구체적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, t-펜틸기, n-헥실기, i-헥실기, t-헥실기와 같은 기를 들 수 있다.
화학식 (1) 내지 (5) 중의 A, B, C, D로 나타내는 "치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소의 2가기", "치환 또는 비치환의 방향족 복소환의 2가기" 또는 "치환 또는 비치환의 축합 다환 방향족의 2가기"에서의 "방향족 탄화수소의 2가기", "방향족 복소환의 2가기" 또는 "축합 다환 방향족의 2가기"로는, 구체적으로 페닐렌 기, 비페닐릴렌기, 터페닐릴렌기, 테트라키스페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 페난트릴렌기, 플루오레닐렌기, 페난트롤릴렌기, 인데닐렌기, 피레닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 퀴놀릴렌기, 이소퀴놀릴렌기, 인돌릴렌기, 카르바졸릴렌기, 퀴녹살릴렌기, 벤즈이미다졸릴렌기, 피라졸릴렌기, 나프티리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 아크리디닐렌기와 같은 기를 들 수 있다.
화학식 (1) 내지 (5) 중의 A, B, C, D로 나타내는 "치환 방향족 탄화수소의 2가기", "치환 방향족 복소환의 2가기" 또는 "치환 축합 다환 방향족의 2가기"에서의 "치환기"로서, 구체적으로 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리도인돌릴기와 같은 기를 들 수 있고, 이들 치환기는 더 치환될 수도 있다.
본 발명의 화학식 (1) 또는 화학식 (2)로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물은 신규 화합물이며, 종래의 전자 수송 재료보다 전자의 이동이 빠르고 우수한 정공의 저지 능력을 갖고 고온 조건하에서 열적으로 안정적으로 존재하면서 박막 상태가 안정적이다.
본 발명의 화학식 (1) 또는 화학식 (2)로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물은, 유기 전계 발광 소자(이후, 유기 EL 소자라고 약칭함)의 전자 주입층 및/또는 전자 수송층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 종래의 재료에 비해 전자의 주입·이동 속도가 높은 본 발명의 재료를 사용함으로써, 전자 수송층으로부터 발광층으로의 전자 수송 효율이 향상하여 발광 효율이 향상하는 동시에, 구동 전압이 저하하고, 유기 EL 소자의 내구성이 향상하는 효과를 발휘한다.
본 발명의 화학식 (1) 또는 화학식 (2)로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물은, 유기 EL 소자의 정공 저지층의 구성 재료로서도 사용할 수 있다. 우수한 정공의 저지 능력과 함께 종래의 재료에 비해 전자 수송성이 우수하고 박막 상태의 안정성이 높은 본 발명의 재료를 사용함으로써, 높은 발광 효율을 가지면서 구동 전압이 저하하고 전류 내성이 개선되고 유기 EL 소자의 최대 발광 휘도가 향상하는 효과를 발휘한다.
본 발명의 화학식 (1) 또는 화학식 (2)로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물은, 유기 EL 소자의 발광층의 구성 재료로서도 사용할 수 있다. 종래의 재료에 비해 전자 수송성이 우수하고 밴드 갭이 넓은 본 발명의 재료를 발광층의 호스트 재료로서 사용하여, 도펀트라고 불리는 형광 발광체나 인광 발광체를 담지시켜 발광층으로서 사용함으로써, 구동 전압이 저하하고 발광 효율이 개선된 유기 EL 소자를 실현할 수 있는 효과를 발휘한다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 종래의 전자 수송 재료보다 전자의 이동이 빠르고 우수한 정공의 저지 능력을 가지며 고온 조건하에서 열적으로 안정적으로 존재하면서 박막 상태가 안정적인, 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물을 사용하고 있기 때문에, 고효율, 고내구성을 실현하는 것이 가능해졌다.
본 발명의 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물은, 유기 EL 소자의 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 저지층 또는 발광층의 구성 재료로서 유용하며, 정공 저지 능력이 우수하고 박막 상태가 안정적이며 내열성이 우수하다. 본 발명의 유기 EL 소자는 발광 효율 및 전력 효율이 높으며, 이로 인해 소자의 실용 구동 전압을 낮게 할 수 있다. 발광 개시 전압을 낮게 하고, 내구성을 개량할 수 있다.
도 1은 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 10)의 1H-NMR 차트 도이다.
도 2는 본 발명 실시예 2의 화합물(화합물 75)의 1H-NMR 차트 도이다.
도 3은 본 발명 실시예 3의 화합물(화합물 78)의 1H-NMR 차트 도이다.
도 4는 본 발명 실시예 4의 화합물(화합물 16)의 1H-NMR 차트 도이다.
도 5는 본 발명 실시예 5의 화합물(화합물 115)의 1H-NMR 차트 도이다.
도 6은 본 발명 실시예 6의 화합물(화합물 116)의 1H-NMR 차트 도이다.
도 7은 실시예 10 내지 12, 비교예 1의 EL 소자 구성을 도시한 도이다.
도 2는 본 발명 실시예 2의 화합물(화합물 75)의 1H-NMR 차트 도이다.
도 3은 본 발명 실시예 3의 화합물(화합물 78)의 1H-NMR 차트 도이다.
도 4는 본 발명 실시예 4의 화합물(화합물 16)의 1H-NMR 차트 도이다.
도 5는 본 발명 실시예 5의 화합물(화합물 115)의 1H-NMR 차트 도이다.
도 6은 본 발명 실시예 6의 화합물(화합물 116)의 1H-NMR 차트 도이다.
도 7은 실시예 10 내지 12, 비교예 1의 EL 소자 구성을 도시한 도이다.
본 발명의 화학식 (1) 또는 화학식 (2)로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물은 신규 화합물이며, 이들 화합물은 예를 들어 이하와 같이 합성할 수 있다. 우선, 상당하는 할로게노아닐리노피리딘을 팔라듐 촉매에 의한 환화 반응을 행함으로써 상당하는 피리도인돌 유도체를 합성하고(예를 들어, 비특허문헌 5 참조), 다양한 방향족 탄화수소 화합물, 축합 다환 방향족 화합물 또는 방향족 복소환 화합물의 할라이드와의 울만(Ullmann) 반응이나 부흐발트-하르트비크(Buchwald-Hartwig) 반응 등의 축합 반응을 행함으로써, 상당하는 5-자리가 아릴기로 치환된 피리도인돌 유도체를 합성할 수 있다. 이 상당하는 5-자리가 아릴기로 치환된 피리도인돌 유도체를 N-브로모숙신이미드 등에 의해 브로모화함으로써, 상당하는 브로모체를 합성할 수 있다. 이 상당하는 브로모체와 기지의 방법에 의해 합성한 안트라센환 구조를 갖는 보론산 또는 보론산 에스테르(예를 들어, 비특허문헌 6 참조)를 스즈끼(Suzuki) 커플링 등의 크로스 커플링 반응(예를 들어, 비특허문헌 7 참조)을 행함으로써, 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물을 합성할 수 있다.
본 발명의 화학식 (1) 또는 화학식 (2)로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체예를 이하에 나타내지만, 본 발명은 이들 화합물에 한정되는 것이 아니다.
이들 화합물의 정제는 칼럼 크로마토그래피에 의한 정제, 실리카 겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법 등에 의해 행했다. 화합물의 동정은, NMR 분석에 의해 행했다. 물성치로서, 융점, 유리 전이점(Tg)과 일 함수의 측정을 행했다. 융점은 증착성의 지표가 되는 것이며, 유리 전이점(Tg)은 박막 상태의 안정성의 지표가 되는 것이며, 일 함수는 정공 저지 능력의 지표가 되는 것이다.
융점과 유리 전이점은, 분체를 사용하고 브루커 에이엑스에스제의 고감도 시차 주사 열량계 DSC3100S를 사용해서 측정했다. 또한, 융점은 250℃ 이상 정도가 바람직하고, 유리 전이점은 100℃ 이상 정도가 바람직하다.
또한 일 함수는, ITO 기판 상에 두께 100nm의 박막을 제작하고, 리켄게이키제의 대기중 광전자 분광 장치 AC-3형을 사용해서 측정했다.
또한 고온 조건하에서의 안정성은, 분체를 진공 조건하에 봉관하고, 소정의 온도로 설정한 항온기 내에 1주일 정치한 전후의 샘플에 대해서, 고속 액체 크로마토그래피 등의 분석 장치를 사용하여 순도 측정하여, 전후의 샘플에서의 순도의 변화를 평가했다. 고온 조건하에서의 안정성은, 유기 EL 소자의 제작시 또는 구동시의 내구성의 지표가 되는 것이다.
본 발명의 유기 EL 소자의 구조로는, 기판 상에 순차적으로 양극, 정공 수송층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 음극을 포함하는 것, 또한 양극과 정공 수송층의 사이에 정공 주입층을 갖는 것, 전자 수송층과 음극의 사이에 전자 주입층을 갖는 것, 발광층과 정공 수송층의 사이에 전자 저지층을 갖는 것을 들 수 있다. 이들 다층 구조에서는 유기층을 몇 층 정도 생략하는 것이 가능하며, 예를 들어 기판 상에 순차적으로 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극을 갖는 구성으로 할 수도 있다.
상기 발광층, 상기 정공 수송층, 상기 전자 수송층에서는, 각각이 2층 이상 적층된 구조일 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 양극으로는, ITO나 금과 같은 일 함수가 큰 전극 재료가 사용된다. 본 발명의 유기 EL 소자의 정공 주입층으로서, 구리 프탈로시아닌으로 대표되는 포르피린 화합물 외에, 스타 버스트형의 트리페닐아민 유도체, 분자 중에 트리페닐아민 구조 3개 이상을 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 갖는 아릴아민 화합물 등의 트리페닐아민 3량체 및 4량체, 헥사시아노아자트리페닐렌과 같은 억셉터성의 복소환 화합물이나 도포형의 고분자 재료를 사용할 수 있다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 의해 박막 형성하는 것이 가능하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 수송층으로서, N,N'-디페닐-N,N'-디(m-톨릴)-벤지딘(이후, TPD라고 약칭함)이나 N,N'-디페닐-N,N'-디(α-나프틸)-벤지딘(이후, NPD라고 약칭함), N,N,N',N'-테트라비페닐릴벤지딘 등의 벤지딘 유도체, 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산(이후, TAPC라고 약칭함), 다양한 트리페닐아민 3량체 및 4량체 등을 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 성막할 수도 있지만, 다른 재료와 함께 혼합해서 성막한 단층으로서 사용할 수도 있고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합해서 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합해서 성막한 층의 적층 구조로 할 수도 있다. 또한, 정공의 주입·수송층으로서, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(이후, PEDOT라고 약칭함)/폴리(스티렌술포네이트)(이후, PSS라고 약칭함) 등의 도포형의 고분자 재료를 사용할 수 있다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.
또한, 정공 주입층 또는 정공 수송층에 있어서, 상기 층에 보통 사용되는 재료에 대하여, 트리스브로모페닐아민헥사클로로안티몬 등을 P 도핑한 것이나, TPD의 구조를 그의 부분 구조에 갖는 고분자 화합물 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 저지층으로서, 4,4',4"-트리(N-카르바졸릴)트리페닐아민(이후, TCTA라고 약칭함), 9,9-비스[4-(카르바졸-9-일)페닐]플루오렌, 1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠(이후, mCP라고 약칭함), 2,2-비스(4-카르바졸-9-일페닐)아다만탄(이후, Ad-Cz라고 약칭함) 등의 카르바졸 유도체, 9-[4-(카르바졸-9-일)페닐]-9-[4-(트리페닐실릴)페닐]-9H-플루오렌으로 대표되는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 갖는 화합물 등의 전자 저지 작용을 갖는 화합물을 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 성막할 수도 있지만, 다른 재료와 함께 혼합해서 성막한 단층으로서 사용할 수도 있고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합해서 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합해서 성막한 층의 적층 구조로 할 수도 있다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 의해 박막 형성하는 것이 가능하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층으로서, 본 발명의 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물 외에, Alq3을 비롯한 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 외의 각종 금속 착체, 안트라센 유도체, 비스스티릴벤젠 유도체, 피렌 유도체, 옥사졸 유도체, 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체 등을 사용할 수 있다. 또한, 발광층을 호스트 재료와 도펀트 재료로 구성할 수도 있고, 호스트 재료로서 상기 발광 재료에 더하여 티아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 폴리디알킬플루오렌 유도체 등을 사용할 수 있다. 또한 도펀트 재료로는, 퀴나크리돈, 쿠마린, 루브렌, 페릴렌 및 그들의 유도체, 벤조피란 유도체, 로다민 유도체, 아미노스티릴 유도체 등을 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 성막할 수도 있지만, 다른 재료와 함께 혼합해서 성막한 단층으로서 사용할 수도 있고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합해서 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합해서 성막한 층의 적층 구조로 할 수도 있다.
또한, 발광 재료로서 인광성인 발광 재료를 사용하는 것도 가능하다. 인광성의 발광체로는, 이리듐이나 백금 등의 금속 착체의 인광 발광체를 사용할 수 있다. Ir(ppy)3 등의 녹색의 인광 발광체, FIrpic, FIr6 등의 청색의 인광 발광체, Btp2Ir(acac) 등의 적색의 인광 발광체 등이 사용되고, 이때의 호스트 재료로는 정공 주입·수송성의 호스트 재료로서 4,4'-디(N-카르바졸릴)비페닐(이후, CBP라고 약칭함)이나 TCTA, mCP 등의 카르바졸 유도체 등을 사용할 수 있다. 전자 수송성의 호스트 재료로서, p-비스(트리페닐실릴)벤젠(이후, UGH2라고 약칭함)이나 2,2',2"-(1,3,5-페닐렌)-트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(이후, TPBI라고 약칭함) 등을 사용할 수 있다.
인광성의 발광 재료의 호스트 재료에 대한 도핑은 농도 소광을 피하기 위해서, 발광층 전체에 대하여 1 내지 30중량%의 범위에서 공증착에 의해 도핑하는 것이 바람직하다.
이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 의해 박막 형성하는 것이 가능하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 저지층으로서, 본 발명의 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물 외에, 바소쿠프로인(이후, BCP라고 약칭함) 등의 페난트롤린 유도체나, BAlq 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 외의 각종 희토류 착체, 옥사졸 유도체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체 등, 정공 저지 작용을 갖는 화합물을 사용할 수 있다. 이들 재료는 전자 수송층의 재료를 겸할 수도 있다. 이들은 단독으로 성막할 수도 있지만, 다른 재료와 함께 혼합해서 성막한 단층으로서 사용할 수도 있고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합해서 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합해서 성막한 층의 적층 구조로 할 수도 있다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 의해 박막 형성하는 것이 가능하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 수송층으로서, 본 발명의 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물 외에, Alq3, BAlq를 비롯한 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 외의 각종 금속 착체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 카르보디이미드 유도체, 퀴녹살린 유도체, 페난트롤린 유도체, 실롤 유도체 등을 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 성막할 수도 있지만, 다른 재료와 함께 혼합해서 성막한 단층으로서 사용할 수도 있고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합해서 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합해서 성막한 층의 적층 구조로 할 수도 있다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코팅법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 의해 박막 형성하는 것이 가능하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 주입층으로서, 본 발명의 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물 외에, 불화리튬, 불화세슘 등의 알칼리 금속염, 불화마그네슘 등의 알칼리토류 금속염, 산화알루미늄 등의 금속 산화물 등을 사용할 수 있는데, 전자 수송층과 음극의 바람직한 선택에 있어서는 이를 생략할 수 있다.
또한, 전자 주입층 또는 전자 수송층에 있어서, 상기 층에 보통 사용되는 재료에 대하여 추가로 세슘 등의 금속을 N 도핑한 것을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 음극으로서, 알루미늄과 같은 일 함수가 낮은 전극 재료나, 마그네슘 은 합금, 마그네슘 인듐 합금, 알루미늄 마그네슘 합금과 같은, 보다 일 함수가 낮은 합금이 전극 재료로서 사용된다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 대해서 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 그 요지를 벗어나지 않는 한, 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
<8-〔10-(나프탈렌-2-일)-안트라센-9-일〕-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 10)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에, 요오도벤젠 43.0ml, 5H-피리도[4,3-b]인돌 50.0g, 구리 분말 1.9g, 탄산칼륨 82.2g, 디메틸술폭시드 2.1ml를 가하고, 가열하고, 170℃에서 3시간 교반했다. 100℃까지 냉각하고, 톨루엔 500ml를 가하고, 100℃에서 1시간 교반했다. 불용물을 여과에 의해 제거하고, 여과액을 감압하에서 농축함으로써 조제물을 얻었다. 조제물을 칼럼 크로마토그래피(담체:NH 실리카 겔, 용리액:톨루엔)에 의해 정제하여, 5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌 69.9g(수율 96%)의 황색 액체를 얻었다.
얻어진 5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌 27.2g, 디메틸포름아미드 150ml를 질소 치환한 반응 용기에 가하고, 교반하면서 N-브로모숙신이미드 23.8g을 가하고, 가열하고, 50℃에서 10시간 교반했다. 실온까지 냉각하고, 클로로포름 300ml, 물 300ml를 가한 후에 교반하고, 그 후 유기층을 분액했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수한 후, 감압하에서 농축함으로써 조제물을 얻었다. 조제물을 칼럼 크로마토그래피(담체:NH 실리카 겔, 용리액:톨루엔/헥산)에 의해 정제하여, 8-브로모-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌 18.0g(수율 50%)의 황색 액체를 얻었다.
얻어진 8-브로모-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌 1.9g, 9-(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보롤란-2-일)-10-나프탈렌-2-일-안트라센 3.0g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.2g, 2M 탄산칼륨 수용액 14ml, 톨루엔 36ml, 에탄올 9ml를 질소 치환한 반응 용기에 가하고, 가열하고, 교반하면서 19시간 환류했다. 실온까지 냉각하고, 톨루엔 100ml, 물 50ml를 가한 후에 교반하고, 그 후 유기층을 분액했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수한 후, 감압하에서 농축함으로써 조제물을 얻었다. 조제물을 칼럼 크로마토그래피(담체:NH 실리카 겔, 용리액:톨루엔/헥산)에 의해 정제하여, 8-〔10-(나프탈렌-2-일)-안트라센-9-일〕-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 10) 1.7g(수율 53%)의 담황색 분체를 얻었다.
얻어진 담황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 1에 나타냈다.
1H-NMR(CDCl3)으로 이하의 26개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 2
<8-(9,10-디페닐안트라센-2-일)-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 75)의 합성>
실시예 1에서 얻어진 상기 8-브로모-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌 2.8g, 9,10-디페닐안트라센-2-보론산 3.6g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.1g, 2M 탄산칼륨 수용액 22ml, 톨루엔 60ml, 에탄올 15ml를 질소 치환한 반응 용기에 가하고, 가열하고, 교반하면서 16시간 환류했다. 실온까지 냉각하고, 톨루엔 100ml, 포화 식염수 100ml를 가한 후에 교반하고, 그 후 유기층을 분액했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수한 후, 감압하에서 농축함으로써 조제물을 얻었다. 조제물을 칼럼 크로마토그래피(담체:NH 실리카 겔, 용리액:톨루엔/헥산)에 의해 정제하여, 8-(9,10-디페닐안트라센-2-일)-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 75) 3.0g(수율 61%)의 황색 분체를 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 2에 도시했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 28개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 3
<8-〔9,10-디(나프탈렌-2-일)-안트라센-2-일〕-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 78)의 합성>
실시예 1에서 얻어진 상기 8-브로모-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌 2.0g, 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-보론산 3.5g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.4g, 2M 탄산칼륨 수용액 10ml, 톨루엔 20ml, 에탄올 5ml를 질소 치환한 반응 용기에 가하고, 가열하고, 교반하면서 5.5시간 환류했다. 실온까지 냉각하고, 톨루엔 50ml, 물 30ml를 가한 후에 교반하고, 그 후 유기층을 분액했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수한 후, 감압하에서 농축함으로써 조제물을 얻었다. 조제물을 칼럼 크로마토그래피(담체:NH 실리카 겔, 용리액:톨루엔)에 의해 정제하여 8-〔9,10-디(나프탈렌-2-일)-안트라센-2-일〕-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 78) 2.2g(수율 53%)의 황색 분체를 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 3에 도시했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 32개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 4
<8-〔4-[10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-일]페닐〕-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 16)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에, 8-(4-브로모페닐)-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌 4.0g, 10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-보론산 4.1g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.3g, 2M 탄산칼륨 수용액 15ml, 톨루엔 32ml, 에탄올 8ml를 가하고, 가열하고, 교반하면서 18시간 환류했다. 실온까지 냉각하고, 여과에 의해 석출물을 채취했다. 석출물을 1,2-디클로로벤젠에 가열하면서 용해하고, 불용물을 여과에 의해 제거한 후, 여과액을 감압하에서 농축함으로써 조제물을 얻었다. 조제물을 1,2-디클로로벤젠에 의한 재결정에 의해 정제하여 8-〔4-(10-나프탈렌-2-일-안트라센-9-일)-페닐〕-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 16) 2.5g(수율 40%)의 황색 분체를 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 4에 도시했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 30개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 5
<5-(비페닐-4-일)-8-(9,10-디페닐안트라센-2-일)-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 115)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에, 5-(비페닐-4-일)-8-브로모-5H-피리도[4,3-b]인돌 3.5g, 9,10-디페닐안트라센-2-보론산 3.6g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.1g, 2M 탄산칼륨 수용액 22ml, 톨루엔 35ml, 에탄올 9ml를 가하고, 가열하고, 교반하면서 4시간 환류했다. 실온까지 냉각하고, 톨루엔 100ml, 포화 식염수 100ml를 가한 후에 교반하고, 그 후 유기층을 분액했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수한 후, 감압하에서 농축함으로써 조제물을 얻었다. 조제물을 칼럼 크로마토그래피(담체:NH 실리카 겔, 용리액:톨루엔)에 의해 정제하여 5-(비페닐-4-일)-8-(9,10-디페닐안트라센-2-일)-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 115) 3.0g(수율 52%)의 황색 분체를 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 5에 도시했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 32개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 6
<8-〔9,10-디(나프탈렌-2-일)-안트라센-2-일〕-1,5-디페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 116)의 합성>
실시예 3에서 얻어진 상기 8-〔9,10-디(나프탈렌-2-일)-안트라센-2-일〕-5-페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 78) 4.9g, 테트라히드로푸란 100ml를 질소 치환한 반응 용기에 가하고, -18℃까지 냉각한 후, 1.9mol/L의 페닐리튬 용액 7.6ml를 적하하고, 3시간 교반했다. 0℃까지 냉각하면서 염화암모늄 수용액 30ml를 가한 후, 톨루엔 50ml를 가하고, 교반하고, 유기층을 분액했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수한 후, 감압하에서 농축함으로써 조제물을 얻었다. 조제물을 칼럼 크로마토그래피(담체:NH 실리카 겔, 용리액:톨루엔)에 의해 정제하여 8-〔9,10-디(나프탈렌-2-일)-안트라센-2-일〕-1,5-디페닐-5H-피리도[4,3-b]인돌(화합물 116) 1.2g(수율 22%)의 황색 분체를 얻었다.
얻어진 황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 동정했다. 1H-NMR 측정 결과를 도 6에 도시했다.
1H-NMR(THF-d8)로 이하의 36개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 7
본 발명 실시예 1 내지 6의 화합물에 대해서, 고감도 시차 주사 열량계(브루커·에이엑스에스제, DSC3100S)에 의해 융점과 유리 전이점을 구했다.
융점 유리 전이점
본 발명 실시예 1의 화합물 304℃ 163℃
본 발명 실시예 2의 화합물 284℃ 141℃
본 발명 실시예 3의 화합물 282℃ 172℃
본 발명 실시예 4의 화합물 350℃ 164℃
본 발명 실시예 5의 화합물 274℃ 158℃
본 발명 실시예 6의 화합물 333℃ 193℃
본 발명의 화합물은 100℃ 이상의 유리 전이점을 갖고 있다. 이는 본 발명의 화합물에 있어서 박막 상태가 안정된 것을 나타내는 것이다.
실시예 8
본 발명 실시예 1 내지 3, 5 및 6의 화합물을 사용하여, ITO 기판 상에 막 두께 100nm의 증착막을 제작하고, 대기중 광전자 분광 장치(리켄게이키제, AC-3형)로 일 함수를 측정했다.
일 함수
본 발명 실시예 1의 화합물 5.80eV
본 발명 실시예 2의 화합물 5.78eV
본 발명 실시예 3의 화합물 5.75eV
본 발명 실시예 5의 화합물 5.79eV
본 발명 실시예 6의 화합물 5.77eV
이와 같이 본 발명의 화합물은 NPD, TPD 등의 일반적인 정공 수송 재료가 갖는 일 함수 5.4eV보다 큰 값을 갖고 있으며, 또한 Alq3이 갖는 일 함수 5.6eV보다 큰 값을 갖고 있으므로, 큰 정공 저지 능력을 갖고 있음을 알 수 있다.
실시예 9
본 발명 실시예 1 내지 3의 화합물을 사용하여, 고온 조건하에서의 안정성을 확인하기 위한 내열 시험을 행했다. 내열 시험은 이하와 같이 행했다. 즉, 유리제 시험관에 본 발명 실시예 1 내지 3의 화합물을 각각 10mg씩 넣고, 다이어프램 펌프를 사용해서 진공으로 한 후, 유리제 시험관의 말단을 밀봉했다. 밀봉한 유리제 시험관을 300℃ 내지 330℃의 소정 온도로 설정한 항온기 내에 넣고, 1주일 정치한 후, 밀봉을 풀어 시험 후의 샘플로 했다. 내열 시험의 전후에서의 샘플의 HPLC 측정(측정 조건: 칼럼;GL 사이언스 가부시키가이샤제 이너트실 ODS-SP 내경 4.6mm, 길이 250mm, 용리액;메탄올/0.05%(v/v) 트리플루오로아세트산 수용액=8/2(v/v), 유속;1.0ml/분, 칼럼 온도;40℃, 측정 파장;254nm)을 행하고, 얻어진 HPLC 차트로부터 각 샘플에서의 본 발명의 화합물의 HPLC 순도(피크 면적 백분율, %)에 대해서 데이터 처리 장치를 사용하여 산출했다. 내열 시험의 전후에서의 샘플의 순도 저하가 피크 면적 백분율로 5% 미만인 것을 "○(내열성 있음)"로 하고, 5% 이상인 것을 "×(내열성 없음)"로 했다. 각 샘플의 내열 시험의 결과는 이하와 같았다.
내열 시험의 결과 [시험 온도]
본 발명 실시예 1의 화합물 ○ [330℃]
본 발명 실시예 2의 화합물 ○ [330℃]
본 발명 실시예 3의 화합물 ○ [330℃］
BCP(비교 화합물) × [300℃]
이와 같이 본 발명의 화합물은 고온 조건하에서, 순도 저하가 피크 면적 백분율로 5% 미만이며, 안정적으로 존재하고 있다. 한편, 비교 화합물 BCP(하기 구조식의 화합물 131)에서는, 순도 저하가 피크 면적 백분율로 5% 이상이며, 본 발명의 화합물이 내열성이 우수함을 알 수 있다.
실시예 10
유기 EL 소자는, 도 7에 도시한 바와 같이 유리 기판(1) 상에 투명 양극(2)으로서 ITO 전극을 미리 형성한 것 위에 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5), 정공 저지층(6), 전자 수송층(7), 전자 주입층(8), 음극(알루미늄 전극)(9)의 순서대로 증착해서 제작했다.
구체적으로는, 막 두께 150nm의 ITO를 성막한 유리 기판(1)을 유기 용매로 세정한 후에, 산소 플라즈마 처리로 표면을 세정했다. 그 후, 이 ITO 전극 포함 유리 기판을 진공 증착기 내에 설치하고 0.001Pa 이하까지 감압했다. 계속해서, 투명 양극(2)을 덮도록 정공 주입층(3)으로서, 하기 구조식의 화합물 132를 증착 속도 6nm/min으로 막 두께 20nm가 되도록 형성했다. 이 정공 주입층(3) 상에 정공 수송층(4)으로서 하기 구조식의 화합물 133을 증착 속도 6nm/min으로 막 두께 40nm가 되도록 형성했다. 이 정공 수송층(4) 상에 발광층(5)으로서 하기 구조식의 화합물 134와 하기 구조식의 화합물 135를, 증착 속도비가 화합물 134:화합물 135=5:95가 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하여, 막 두께 30nm가 되도록 형성했다. 이 발광층(5) 상에 정공 저지층(6) 겸 전자 수송층(7)으로서 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 10)을 증착 속도 6nm/min으로 막 두께 30nm가 되도록 형성했다. 이 정공 저지층 겸 전자 수송층(6 및 7) 상에 전자 주입층(8)으로서 불화리튬을 증착 속도 0.6nm/min으로 막 두께 0.5nm가 되도록 형성했다. 마지막으로, 알루미늄을 막 두께 150nm가 되도록 증착해서 음극(9)을 형성했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행했다.
본 발명의 실시예 1의 화합물(화합물 10)을 사용해서 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성을 측정하고, 그 결과를 표 1에 정리해서 나타냈다.
실시예 11
실시예 10에서, 정공 저지층(6) 겸 전자 수송층(7)의 재료로서 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 10) 대신에 본 발명 실시예 2의 화합물(화합물 75)을 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리해서 나타냈다.
실시예 12
실시예 10에서 정공 저지층(6) 겸 전자 수송층(7)의 재료로서 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 10) 대신에 본 발명 실시예 3의 화합물(화합물 78)을 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리해서 나타냈다.
[비교예 1]
비교를 위하여, 실시예 10에서 정공 저지층(6) 겸 전자 수송층(7)의 재료로서 본 발명 실시예 1의 화합물(화합물 10) 대신에 하기 구조식의 화합물 136(예를 들어, 특허문헌 4 참조)을 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리해서 나타냈다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 전류 밀도 10mA/cm2시의 구동 전압은, 상기 구조식의 화합물 136을 사용한 비교예 1의 5.95V에 대하여 실시예 10 내지 12에서는 3.94 내지 5.24V로 모두 저전압화하고, 또한 전류 밀도 10mA/cm2시의 휘도, 발광 효율, 전력 효율이 모두 향상했다.
상기와 동일한 유기 EL 소자를 사용해서 발광 개시 전압을 측정한 결과를 이하에 나타냈다.
유기 EL 소자 화합물 발광 개시 전압[V]
실시예 10 화합물 10 3.0
실시예 11 화합물 75 2.8
실시예 12 화합물 78 2.8
비교예 1 화합물 136 3.1
그 결과, 상기 구조식의 화합물 136을 사용한 비교예 1에 대하여, 실시예 10 내지 12에서는 발광 개시 전압을 저전압화하고 있음을 알 수 있다.
이와 같이 본 발명의 유기 EL 소자는, 일반적인 전자 수송 재료로서 사용되고 있는 상기 구조식의 화합물 136을 사용한 소자에 비해, 발광 효율 및 전력 효율이 우수하며, 또한 실용 구동 전압의 현저한 저하를 달성할 수 있음을 알 수 있다.
본 발명을 상세하게 또한 특정한 실시 형태를 참조해서 설명했지만, 본 발명의 정신과 범위를 일탈하지 않고 다양한 수정이나 변경을 가할 수 있음은 당업자에게 있어서 명백하다.
본 출원은 2009년 11월 12일 출원된 일본 특허 출원 2009-258613에 기초하는 것이며, 그 내용은 여기에 참조로서 포함된다.
본 발명의 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물은, 전자의 주입 특성이 좋고 정공 저지 능력이 우수하며 내열성이 우수하고 박막 상태가 안정적이기 때문에, 유기 EL 소자용의 화합물로서 우수하다. 상기 화합물을 사용해서 유기 EL 소자를 제작함으로써 높은 효율을 얻을 수 있는 동시에, 구동 전압을 저하시킬 수 있고 내구성을 개선시킬 수 있다. 예를 들어, 가정 전화 제품이나 조명의 용도로의 전개가 가능해졌다.
1 : 유리 기판 2 : 투명 양극
3 : 정공 주입층 4 : 정공 수송층
5 : 발광층 6 : 정공 저지층
7 : 전자 수송층 8 : 전자 주입층
9 : 음극
3 : 정공 주입층 4 : 정공 수송층
5 : 발광층 6 : 정공 저지층
7 : 전자 수송층 8 : 전자 주입층
9 : 음극
Claims (14)
- 하기 화학식 (1) 또는 하기 화학식 (2)로 나타내는, 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물.
(식에서, Ar1, Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar1은 비치환의 탄소 원자수 5 내지 18의 방향족 탄화수소기를 나타내고, Ar2는 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기를 나타내고, A, B는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 단결합, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 또는 치환 또는 비치환의 방향족 복소환의 2가기를 나타내고, R1 내지 R7은 수소 원자를 나타내고, R8은 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상의 알킬기 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 분지상의 알킬기를 나타내고, r8은 0을 나타내고, r8이 0인 경우에는 R8로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. W, X, Y, Z는 각각 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 여기서 W, X, Y, Z는 그 중 어느 하나만이 질소 원자인 것으로 하고, 이 경우의 질소 원자는 R1 내지 R4의 수소 원자를 갖지 않는 것으로 한다.)
(식에서, Ar3, Ar4, Ar5는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar3은 비치환의 탄소 원자수 5 내지 18의 방향족 탄화수소기를 나타내고, Ar4, Ar5는 각각 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기를 나타내고, C, D는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 단결합, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 또는 치환 또는 비치환의 방향족 복소환의 2가기를 나타내고, R9 내지 R15는 수소 원자를 나타내고, R16은 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상의 알킬기 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 분지상의 알킬기를 나타내고, r16은 0을 나타내고, r16이 0인 경우에는 R16으로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. W, X, Y, Z는 각각 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 여기서 W, X, Y, Z는 그 중 어느 하나만이 질소 원자인 것으로 하고, 이 경우의 질소 원자는 R9 내지 R12의 수소 원자를 갖지 않는 것으로 한다.) - 제1항에 있어서, 하기 화학식 (3)으로 나타내는, 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물.
(식에서, Ar6, Ar7은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar6은 비치환의 탄소 원자수 5 내지 18의 방향족 탄화수소기를 나타내고, Ar7은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기를 나타내고, A, B는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 단결합, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 또는 치환 또는 비치환의 방향족 복소환의 2가기를 나타내고, R17 내지 R23은 수소 원자를 나타내고, R24는 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상의 알킬기 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 분지상의 알킬기를 나타내고, r24는 0을 나타내고, r24가 0인 경우에는 R24로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. W, X, Y, Z는 각각 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 여기서 W, X, Y, Z는 그 중 어느 하나만이 질소 원자인 것으로 하고, 이 경우의 질소 원자는 R17 내지 R20의 수소 원자를 갖지 않는 것으로 한다.) - 제1항에 있어서, 하기 화학식 (4)로 나타내는, 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물.
(식에서, Ar8, Ar9, Ar10은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar8은 비치환의 탄소 원자수 5 내지 18의 방향족 탄화수소기를 나타내고, Ar9, Ar10은 각각 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기를 나타내고, C, D는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 단결합, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 또는 치환 또는 비치환의 방향족 복소환의 2가기를 나타내고, R25 내지 R31은 수소 원자를 나타내고, R32는 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상의 알킬기 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 분지상의 알킬기를 나타내고, r32는 0을 나타내고, r32가 0인 경우에는 R32로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. W, X, Y, Z는 각각 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 여기서 W, X, Y, Z는 그 중 어느 하나만이 질소 원자인 것으로 하고, 이 경우의 질소 원자는 R25 내지 R28의 수소 원자를 갖지 않는 것으로 한다.) - 제1항에 있어서, 하기 화학식 (5)로 나타내는, 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물.
(식에서, Ar11, Ar12, Ar13은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar11은 비치환의 탄소 원자수 5 내지 18의 방향족 탄화수소기를 나타내고, Ar12, Ar13은 각각 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기를 나타내고, C, D는 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, 각각 단결합, 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 또는 치환 또는 비치환의 방향족 복소환의 2가기를 나타내고, R33 내지 R39는 수소 원자를 나타내고, R40은 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상의 알킬기 또는 탄소 원자수 3 내지 6의 분지상의 알킬기를 나타내고, r40은 0을 나타내고, r40이 0인 경우에는 R40으로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다. W, X, Y, Z는 각각 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 여기서 W, X, Y, Z는 그 중 어느 하나만이 질소 원자인 것으로 하고, 이 경우의 질소 원자는 R33 내지 R36의 수소 원자를 갖지 않는 것으로 한다.) - 제2항에 있어서, 상기 화학식 (3)에서, A, B가 모두 단결합인, 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물.
- 제5항에 있어서, 하기 화학식 (3')로 나타내는, 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물.
(식에서, Ar6, Ar7은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar6은 비치환의 탄소 원자수 5 내지 18의 방향족 탄화수소기를 나타내고, Ar7은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기를 나타내고, R17, R18, R20 내지 R23은 수소 원자를 나타낸다.) - 제2항에 있어서, 하기 화학식 (3")로 나타내는, 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물.
(식에서, Ar6, Ar7은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar6은 비치환의 탄소 원자수 5 내지 18의 방향족 탄화수소기를 나타내고, Ar7은 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기를 나타내고, R17, R18, R20 내지 R23은 수소 원자를 나타낸다.) - 제4항에 있어서, 상기 화학식 (5)에서, C, D가 모두 단결합인, 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물.
- 제8항에 있어서, 하기 화학식 (5')로 나타내는, 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물.
(식에서, Ar11, Ar12, Ar13은 서로 동일하거나 상이할 수도 있으며, Ar11은 비치환의 탄소 원자수 5 내지 18의 방향족 탄화수소기를 나타내고, Ar12, Ar13은 각각 치환 또는 비치환의 방향족 탄화수소기를 나타내고, R33, R34, R36 내지 R39는 수소 원자를 나타낸다.) - 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 적어도 1층의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 적어도 1층이 제1항에 기재된 화학식 (1) 또는 화학식 (2)로 나타내는 치환된 안트라센환 구조와 피리도인돌환 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
- 제10항에 있어서, 상기한 적어도 1층의 유기층이 전자 수송층을 포함하며, 상기 화학식 (1) 또는 상기 화학식 (2)로 나타내는 화합물이 상기 전자 수송층 중에 존재하는 유기 전계 발광 소자.
- 제10항에 있어서, 상기한 적어도 1층의 유기층이 정공 저지층을 포함하며, 상기 화학식 (1) 또는 상기 화학식 (2)로 나타내는 화합물이 상기 정공 저지층 중에 존재하는 유기 전계 발광 소자.
- 제10항에 있어서, 상기한 적어도 1층의 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 화학식 (1) 또는 상기 화학식 (2)로 나타내는 화합물이 상기 발광층 중에 존재하는 유기 전계 발광 소자.
- 제10항에 있어서, 상기한 적어도 1층의 유기층이 전자 주입층을 포함하며, 상기 화학식 (1) 또는 상기 화학식 (2)로 나타내는 화합물이 상기 전자 주입층 중에 존재하는 유기 전계 발광 소자.
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