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WO2016027687A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2016027687A1
WO2016027687A1 PCT/JP2015/072386 JP2015072386W WO2016027687A1 WO 2016027687 A1 WO2016027687 A1 WO 2016027687A1 JP 2015072386 W JP2015072386 W JP 2015072386W WO 2016027687 A1 WO2016027687 A1 WO 2016027687A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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group
monovalent aromatic
carbon atoms
atom
general formula
Prior art date
Application number
PCT/JP2015/072386
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
秀一 林
大三 神田
望月　俊二
セジン イ
ウンギュ イ
ボンギ シン
Original Assignee
保土谷化学工業株式会社
エスエフシー カンパニー リミテッド
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Filing date
Publication date
Application filed by 保土谷化学工業株式会社, エスエフシー カンパニー リミテッド filed Critical 保土谷化学工業株式会社
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Priority to EP15834378.0A priority patent/EP3185324B1/en
Priority to US15/504,804 priority patent/US10424742B2/en
Priority to JP2015552705A priority patent/JP5875743B1/ja
Priority to CN201580044758.8A priority patent/CN106796993B/zh
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    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element (organic EL element) which is a self-luminous element suitable for various display devices. More specifically, the present invention relates to an indenoacrylic material having a specific molecular structure in a hole transport layer. The present invention relates to an organic EL element containing a dan derivative.
  • organic EL elements are self-luminous elements, they are brighter and have better visibility than liquid crystal elements, and a clear display is possible. Therefore, much research has been conducted on organic EL elements.
  • organic EL element is formed by laminating a phosphor capable of transporting electrons and an organic substance capable of transporting holes, and the positive and negative charges are formed on the phosphor layer.
  • high luminance of 1000 cd / m 2 or more can be obtained at a voltage of 10 V or less.
  • the light emitting layer can be prepared by doping a charge transporting compound generally called a host material with a fluorescent compound, a phosphorescent compound or a material emitting delayed fluorescence.
  • a charge transporting compound generally called a host material with a fluorescent compound, a phosphorescent compound or a material emitting delayed fluorescence.
  • the selection of the organic material in the organic EL element greatly affects various characteristics such as efficiency and durability of the element.
  • the light injected from both electrodes is recombined in the light emitting layer to obtain light emission, but it is important how efficiently both holes and electrons are transferred to the light emitting layer. It is necessary to make the device excellent in carrier balance.
  • the probability of recombination of holes and electrons is improved by improving the hole injection property and blocking the electron injected from the cathode, and further excitons generated in the light emitting layer. By confining, high luminous efficiency can be obtained. Therefore, the role of the hole transport material is important, and there is a demand for a hole transport material that has high hole injectability, high hole mobility, high electron blocking properties, and high durability against electrons. ing.
  • the heat resistance and amorphous nature of the material are important for the lifetime of the element.
  • thermal decomposition occurs even at a low temperature due to heat generated when the element is driven, and the material is deteriorated.
  • the thin film is crystallized even in a short time, and the element is deteriorated. For this reason, the material used is required to have high heat resistance and good amorphous properties.
  • NPD N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine
  • various aromatic amine derivatives are known as hole transport materials that have been used in organic EL devices so far.
  • NPD has a good hole transport capability, but its glass transition point (Tg), which is an index of heat resistance, is as low as 96 ° C., and device characteristics are deteriorated due to crystallization under high temperature conditions.
  • Tg glass transition point
  • the aromatic amine derivatives described in Patent Documents 1 and 2 there are compounds having an excellent mobility of hole mobility of 10 ⁇ 3 cm 2 / Vs or more, but the electron blocking property is inferior.
  • arylamine compounds having a substituted carbazole structure have been proposed (see, for example, Patent Documents 4 to 6). Although the elements used for the hole transport layer have been improved in heat resistance, light emission efficiency, etc., they are not yet sufficient, and further lower driving voltage and higher light emission efficiency are required.
  • JP-A-8-048656 Japanese Patent No. 3194657 Japanese Patent No. 4943840 International Publication No. 2006/033563 International Publication No. 2007/110228 International Publication No. 2010/147319
  • An object of the present invention is that a hole transport layer is formed of a hole transport material excellent in hole injection / transport performance, electron blocking ability, stability and durability in a thin film state, and the hole transport material Other layers are combined so that the excellent characteristics are sufficiently exhibited, and as a result, an organic EL element realizing high efficiency, low drive voltage, and long life is provided.
  • an indenoacridan derivative having a specific molecular structure exhibits excellent characteristics as a hole transport material, and when a hole transport layer is formed using such a compound, the light-emitting layer has an N-aromatic property.
  • an organic EL device having excellent carrier balance and excellent properties can be obtained when an aromatic substituted indenoindole compound or an N-aromatic substituted carbazole compound is contained. I came to let you.
  • the hole transport layer is an indenoacrylate represented by the following general formula (1).
  • an organic electroluminescence device comprising a dan derivative and wherein the light-emitting layer contains an N-aromatic substituted indenoindole compound and / or an N-aromatic substituted carbazole compound.
  • a 1 represents a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent aromatic heterocyclic group, or a single bond
  • B has a monovalent aromatic hydrocarbon group; a monovalent aromatic heterocyclic group; or a monovalent aromatic hydrocarbon group, a monovalent aromatic heterocyclic group or a substituent as a substituent.
  • B is a di-substituted amino group, A 1 is not a single bond, and when A 1 is not a single bond, A 1 and B may have a single bond or a substituent.
  • R 1 to R 10 are each a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, nitro group, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, or 2 to 6 carbon atoms.
  • R 11 to R 14 are each an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, or 5 to 10 carbon atoms.
  • the N-aromatic substituted indenoindole compound used in the light emitting layer is preferably a compound represented by the following general formula (2).
  • a 2 represents a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent aromatic heterocyclic group, or a single bond
  • Ar 1 represents a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group
  • R 15 to R 22 are a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, nitro group, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, or 2 to 6 carbon atoms.
  • alkenyl group an alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, a monovalent aromatic hydrocarbon group, a monovalent aromatic heterocyclic group, an aralkyl group, an aryloxy group, Or a disubstituted amino group having a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group as a substituent, and these groups may be a single bond or a methylene optionally having a substituent.
  • a ring may be bonded to each other via a group, an oxygen atom or a sulfur atom, and a part of R 15 to R 18 or a part of R 19 to R 22 is eliminated, This detachment And the vacant, other groups other groups or R 19 ⁇ R 22 of R 15 ⁇ R 18 is optionally substituted methylene group, an oxygen atom, via a sulfur atom, or a mono- arylamino group They may combine to form a ring, R 23 and R 24 are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a monovalent aromatic hydrocarbon group, a monovalent aromatic heterocyclic group or an aralkyl group, and these groups are a single bond, a substituent, May be bonded to each other via a methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom which may have a ring.
  • the N-aromatic substituted carbazole compound used for the light emitting layer is preferably a compound represented by the following general formula (3).
  • a 3 represents a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent aromatic heterocyclic group, or a single bond
  • Ar 2 represents a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group
  • R 25 to R 32 are each a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, nitro group, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, or 2 to 6 carbon atoms.
  • a ring may be bonded to each other via a group, an oxygen atom or a sulfur atom, or a part of R 25 to R 28 or a part of R 29 to R 32 may be eliminated.
  • R 29 ⁇ R 32 of R 25 ⁇ R 28 are substituted by methylene group which may, oxygen atom, attached through a sulfur atom, or a mono- arylamino group May form a ring.
  • the electron transport layer preferably contains an anthracene derivative represented by the following general formula (4).
  • a 4 represents a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent aromatic heterocyclic group or a single bond
  • E represents a monovalent aromatic heterocyclic group
  • C represents a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group
  • D is a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • p and q are integers of 7 or 8
  • q is an integer of 1 or 2 on the condition that the sum of both is 9.
  • a 4 is as shown in the formula (4), Ar 9 , Ar 10 and Ar 11 are each a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group,
  • R 40 is a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, nitro group, alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, or alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, a monovalent aromatic hydrocarbon group, a monovalent aromatic heterocyclic group, an aralkyl group or an aryloxy group.
  • the hole transport layer has a two-layer structure of a first hole transport layer and a second hole transport layer, and the second hole transport layer is located on the light emitting layer side. And containing an indenoacridan derivative represented by the general formula (1), (2)
  • the light emitting layer further contains a phosphorescent light emitting material, (3)
  • the phosphorescent light-emitting material is a metal complex containing iridium or platinum, (4)
  • the phosphorescent light emitting material is a red light emitting dopant, Is more preferable.
  • the indenoacridan derivative represented by the general formula (1) contained in the hole transport layer has an indenoacridan ring in the molecule. Due to the structure in which a monovalent aromatic hydrocarbon group, monovalent aromatic heterocyclic group or specific disubstituted amino group is bonded to the nitrogen atom via a single bond or a divalent aromatic group. It has the characteristics. Indenoacridan derivatives having such a structure are (1) Good hole injection / transport properties, (2) Excellent electron blocking ability, (3) The thin film state is stable. (4) Excellent heat resistance, It has the characteristic.
  • the light-emitting layer in addition to such an indenoacridan derivative being contained in the hole transport layer, the light-emitting layer has an N-aromatic substituted indenoindole compound or an N-aromatic substituted
  • the carbazole compound is included, so that the excellent characteristics of the above-mentioned indenoacridan derivative are fully exhibited, holes can be efficiently injected and transported into the light emitting layer, and light emission with high efficiency and low driving voltage is realized. In addition, the lifetime of the element can be extended.
  • an electron transport layer formed of the anthracene derivative represented by the general formula (4) together with the hole transport layer and the light emitting layer holes and electrons are formed in the light emitting layer. Can be injected and transported more efficiently, a high carrier balance can be secured, and higher characteristics can be realized.
  • the hole transport layer has a two-layer structure of a first hole transport layer and a second hole transport layer, and the second hole transport layer located on the side adjacent to the light emitting layer is described above.
  • the organic EL device of the present invention is a basic in which an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode are formed in this order on a transparent substrate such as a glass substrate or a transparent plastic substrate (for example, a polyethylene terephthalate substrate). It has a structure. As long as it has such a basic structure, the layer structure can take various forms. For example, the hole transport layer is adjacent to the first hole transport layer located on the anode side and the light emitting layer. It can be a two-layer structure with a second hole transport layer, a hole injection layer can be provided between the anode and the hole transport layer, and further, between the electron transport layer and the cathode.
  • FIG. 1 shows a layer structure employed in an example described later.
  • an anode 2 On a transparent substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 5, a light emitting layer 6, and an electron transport.
  • the layer 7, the electron injection layer 8, and the cathode 9 are formed in this order.
  • the hole transport layer 5 has a two-layer structure of a first hole transport layer 5a and a second hole transport layer 5b.
  • each layer which comprises the organic EL element of this invention is demonstrated.
  • the anode 2 is formed on the transparent substrate 1 by vapor deposition of an electrode material having a large work function such as ITO or gold.
  • a hole injection layer 3 is appropriately formed between the anode 2 and the hole transport layer 5 as necessary.
  • the hole injection layer 3 is made of a material known per se, for example, a material such as a starburst type triphenylamine derivative or various triphenylamine tetramers; a porphyrin compound typified by copper phthalocyanine; a hexacyanoazatriphenylene Such an acceptor heterocyclic compound or a coating-type polymer material can be used.
  • P-doped trisbromophenylamine hexachloroantimony, radialene derivatives see, for example, International Publication No. 2014/009310), polymer compounds having a partial structure of a benzidine derivative such as TPD, etc. Can be used.
  • the hole transport layer 5 is provided between the anode 2 and the light emitting layer 6.
  • the hole transport layer is an indenore represented by the following general formula (1). Contains cridane derivatives.
  • a 1 represents a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent aromatic heterocyclic group, or a single bond.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group is formed from an aromatic hydrocarbon ring having two bonds, and examples of the aromatic hydrocarbon ring include benzene, biphenyl, and terphenyl. Tetrakisphenyl, styrene, naphthalene, anthracene, acenaphthalene, fluorene, phenanthrene, indane, pyrene, triphenylene, fluoranthene, and the like.
  • a divalent aromatic heterocyclic group is formed from an aromatic heterocyclic ring having two bonds, and examples of such aromatic heterocyclic rings include pyridine, pyrimidine, triazine, pyrrole, furan.
  • B in the general formula (1) represents a monovalent aromatic hydrocarbon group, a monovalent aromatic heterocyclic group, or a disubstituted amino group.
  • the monovalent aromatic hydrocarbon group is formed from an aromatic hydrocarbon ring having one bond
  • the monovalent aromatic heterocyclic group is an aromatic group having one bond. These are formed from group heterocycles. Examples of these are as follows.
  • Monovalent aromatic hydrocarbon group Phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group and the like.
  • a monovalent aromatic heterocyclic group Pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, quinazolinyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinoxalinyl Group, benzoimidazolyl group, benzoquinazolinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyrazolyl group, naphthopyrimidinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, naphthyridinyl group, phenanthrolinyl group, acridinyl group, carbolinyl group and the like.
  • the substituent that the disubstituted amino group has is a vinyl group (which may have a substituent), a monovalent aromatic hydrocarbon group, or a monovalent aromatic heterocyclic group.
  • a vinyl group which may have a substituent
  • a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group.
  • monovalent aromatic hydrocarbon group and monovalent aromatic heterocyclic group include the same ones as exemplified above.
  • a 1 and B when B is a disubstituted amino group, A 1 is not a single bond.
  • a 1 is not a single bond, that is, when A 1 is a divalent aromatic hydrocarbon group or a divalent aromatic heterocyclic group, A 1 and B have a single bond or a substituent. And may be bonded to each other via a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom which may be formed to form a ring.
  • the disubstituted amino group represented by B has a vinyl group, the vinyl group is bonded to the aromatic ring of A 1 or the other substituent of the disubstituted amino group via a single bond.
  • an aromatic ring is further formed by bonding (see compounds Nos. 1-22, 1-23, and 1-42 described later). That is, the indenoacridan derivative represented by the general formula (1) is an N-aromatic substituent in which an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle is bonded to a nitrogen atom in an acridan ring. It is desirable.
  • a monovalent or divalent aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group, and a disubstituted amino group may further have a substituent.
  • a substituent including a substituent that the vinyl group of the disubstituted amino group may have
  • examples of such a substituent include the following in addition to a deuterium atom, a cyano group, a nitro group, and the like.
  • a halogen atom for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n -Hexyl groups and the like;
  • An alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyloxy group, an ethyloxy group, a propyloxy group;
  • An alkenyl group such as a vinyl group, an allyl group;
  • Aryl groups such as phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, fluor
  • R 1 to R 10 are each a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms.
  • a cyclic group, an aralkyl group or an aryloxy group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group And n-hexyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms include cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group and the like.
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms include vinyl group, allyl group, isopropenyl group and 2-butenyl group.
  • Examples of the alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms include a methyloxy group, an ethyloxy group, and a propyloxy group.
  • Examples of the cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms include cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2-adamantyloxy group and the like.
  • the monovalent aromatic hydrocarbon group and monovalent aromatic heterocyclic group are the same as those exemplified for “B” above.
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group and phenethyl group.
  • aryloxy group phenyloxy group, tolyloxy group, biphenyloxy group, naphthyloxy group, anthracenyloxy group, phenanthrenyloxy group, fluorenyloxy group, indenyloxy group, pyrenyloxy group, perylenyloxy group Etc.
  • Each of the above groups may be bonded to each other via an optionally substituted methylene group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring.
  • Each of the groups represented by R 1 to R 10 may have a substituent, and as such a substituent, the monovalent group in “B” described above may be used as long as the condition regarding the number of carbons is satisfied.
  • substituents may be present independently, and these substituents are each bonded via a single bond, a methylene group which may have a substituent, an oxygen atom or a sulfur atom. May be bonded to each other to form a ring.
  • R 11 to R 14 are each an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples of these groups include the same groups as those exemplified for R 1 to R 10 , and these groups are further substituted with the same substituents as those of R 1 to R 10. You may have.
  • R 11 and R 12 , or R 13 and R 14 are bonded to each other via a single bond, an optionally substituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring. It may be.
  • indenoacridan derivative represented by the general formula (1) described above include compounds (1-1) to (1-47) shown in FIGS.
  • the indenoacridan derivative represented by the general formula (1) described above has a high glass transition point Tg (for example, 110 ° C. or higher) as understood from the examples described later. Is stable and has excellent heat resistance. In addition, it has a high work function as compared with the work function (about 5.4 eV) of a general hole transport material, and therefore, it has excellent hole transportability, and the hole mobility is high. It is large and has good hole injection characteristics. Furthermore, it has excellent electron blocking properties.
  • Such indenoacridan derivatives can be used singly or in combination of two or more, and further, the indenoacridan derivatives have excellent characteristics.
  • the hole transport layer 5 can also be formed in combination with a known hole transport material as long as it is not impaired.
  • Such known hole transport materials include N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) benzidine (TPD), N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -Naphtyl) benzidine (NPD), benzidine derivatives such as N, N, N ′, N′-tetrabiphenylylbenzidine; 1,1-bis [4- (di-4-tolylamino) phenyl] cyclohexane (TAPC); And triarylamine derivatives represented by general formula (5) or general formula (6); and various other triphenylamine trimers.
  • TPD N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) benzidine
  • NPD N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -Naphtyl) benzidine
  • benzidine derivatives such as N, N, N ′, N′-te
  • the polymer compound containing can also be used together.
  • the hole transport layer 5 described above is preferably formed by vapor deposition or co-evaporation of a gas containing the indenoacridan derivative represented by the general formula (1).
  • the hole transport layer 5 may be formed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method. Can also be formed.
  • the thickness of such a hole transport layer 5 is usually about 25 to 60 nm, but can emit light with a low driving voltage. Therefore, even when the thickness is increased to, for example, 100 nm or more, an increase in driving voltage is suppressed. be able to. That is, the degree of freedom of the thickness of the hole transport layer is high, and a practical driving voltage can be maintained at a thickness of, for example, 20 to 300 nm, particularly 20 to 200 nm.
  • the hole transport layer 5 containing the above-mentioned indenoacridan derivative includes, for example, the first hole transport layer 5a located on the anode side and the light emitting layer 6 side, as shown in FIG. It is preferable to have a two-layer structure with the second hole transport layer 5b located at the position.
  • the hole transport layer 5 having such a two-layer structure will be described later.
  • the light emitting layer 6 can be formed by a known method such as a vapor deposition method, a spin coating method, an ink jet method or the like depending on the type of material used.
  • the N-aromatic substituted indenoindole is used. It is important to include a compound or an N-aromatic substituted carbazole compound. That is, the presence of these compounds in the light emitting layer 6 together with the light emitting material makes use of the hole transport / injection properties of the indenoacridan derivative contained in the hole transport layer 5 described above, Holes can be efficiently injected into the light emitting layer 6, and light emission with high efficiency and low driving voltage can be realized.
  • the N-aromatic substituted indenoindole compound has an indenoindole ring structure, and an aromatic group is introduced into the nitrogen atom in the ring.
  • an aromatic group is introduced into the nitrogen atom in the ring.
  • it is represented by the following general formula (2). Is done.
  • a 2 bonded to the nitrogen atom is a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent aromatic heterocyclic group, or a single atom, similarly to A 1 in the general formula (1). Indicates a bond.
  • Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group and the divalent aromatic heterocyclic group include the same groups as those exemplified for A 1 in the general formula (1), and are exemplified for A 1.
  • the substituents may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring. May be.
  • Ar 1 represents a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group.
  • the monovalent aromatic hydrocarbon group and monovalent aromatic heterocyclic group the same groups as those exemplified for B in the general formula (1) can be exemplified, and B is exemplified. May have the same substituent as the group, and the substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring. Good.
  • R 15 to R 22 in the general formula (2) are each a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms.
  • alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms, alkyloxy groups having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyloxy groups having 5 to 10 carbon atoms, monovalent aromatic hydrocarbon groups, monovalent aromatic heterocyclic groups, An aralkyl group, an aryloxy group, or a disubstituted amino group having a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group as a substituent.
  • monovalent aromatic hydrocarbon group and monovalent aromatic heterocyclic group that the above di-substituted amino group has as a substituent and other groups include B in the general formula (1) or Examples of R 1 to R 10 can be mentioned, and these groups are also bonded to each other via a single bond, a methylene group which may have a substituent, an oxygen atom or a sulfur atom. (That is, a condensed ring) may be formed (for example, see the general formulas (2d) and (2e) described later).
  • R 15 to R 18 or R 19 to R 22 are eliminated, and other groups of R 15 to R 18 or R 19 to R 22 Other groups (these other groups are the groups listed above) are bonded to each other through an optionally substituted methylene group, oxygen atom, sulfur atom or monoarylamino group (ie, a ring (ie, , A condensed ring) (see, for example, general formulas (2a) to (2c) described later).
  • R 23 and R 24 in the general formula (2) are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a monovalent aromatic hydrocarbon group, or a monovalent aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples of these groups include those exemplified for B or R 1 to R 10 in the general formula (1), and these groups may also have a single bond or a substituent. They may be bonded to each other via a good methylene group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring.
  • a ring is preferably formed by R 15 to R 18 or R 19 to R 22 .
  • N-aromatic substituted indenoindole compounds represented by the following general formulas (2a) to (2e) are examples when R 15 to R 18 form a ring.
  • a 2 , Ar 1 , R 15 to R 24 have the same meanings as shown in the general formula (2), and X is a divalent linking group.
  • a methylene group, oxygen atom, sulfur atom or monoarylamino group which is a group and may have a substituent.
  • N-aromatic substituted indenoindole compounds represented by the above general formula (2) or general formulas (2a) to (2e)
  • Examples thereof include compounds (2-1) to (2-15) having the structural formulas shown below.
  • the N-aromatic substituted carbazole compound used for forming the light emitting layer 6 has a carbazole ring structure, and an aromatic group is introduced into a nitrogen atom in the carbazole ring. It is represented by Formula (3).
  • a 3 bonded to the nitrogen atom is a divalent aromatic hydrocarbon group, divalent, like A 1 in the general formula (1) and A 2 in the general formula (2).
  • the divalent aromatic hydrocarbon group and the divalent aromatic heterocyclic group include the same groups as those shown for A 1 in the general formula (1) and A 2 in the general formula (2). These groups may have the same substituents as those exemplified for A 1 , and the substituents may be a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or sulfur. They may be bonded to each other via an atom to form a ring.
  • Ar 2 in the general formula (3) represents a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group.
  • the monovalent aromatic hydrocarbon group and monovalent aromatic heterocyclic group the same groups as those exemplified for B in the general formula (1) can be exemplified, and B is exemplified. May have the same substituent as the group, and the substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring. Good.
  • R 25 to R 32 in the general formula (3) are each a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms.
  • alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms, alkyloxy groups having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyloxy groups having 5 to 10 carbon atoms, monovalent aromatic hydrocarbon groups, monovalent aromatic heterocyclic groups, An aralkyl group, an aryloxy group, or a disubstituted amino group having a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group as a substituent.
  • monovalent aromatic hydrocarbon group and monovalent aromatic heterocyclic group that the above di-substituted amino group has as a substituent and other groups include B in the general formula (1) or Examples of R 1 to R 10 can be mentioned, and these groups are also bonded to each other via a single bond, a methylene group which may have a substituent, an oxygen atom or a sulfur atom. (That is, a condensed ring) may be formed.
  • R 25 to R 32 a part of the above R 25 to R 32 is eliminated, and other groups of R 25 to R 32 (particularly, groups adjacent to the eliminated groups) are present in the vacancies generated by the elimination. May be bonded via an optionally substituted methylene group, oxygen atom, sulfur atom or monoarylamino group to form a ring (that is, a condensed ring).
  • a ring is formed by R 25 to R 32 . That is, a structure in which a ring is condensed to a benzene ring included in a carbazole ring is preferable.
  • a vacant part of the R 25 ⁇ R 32 are eliminated, the other being adjacent
  • These groups are preferably bonded via an optionally substituted methylene group, oxygen atom, sulfur atom or monoarylamino group to form a ring.
  • a 3 , Ar 2 , R 25 to R 32 have the same meanings as shown in the general formula (3).
  • X is a divalent linking group and represents a methylene group, oxygen atom, sulfur atom or monoarylamino group which may have a substituent.
  • Formula (3a-1) is a position general formula (3) in R 25 has become vacant eliminated, have the two methyl groups as R 26 (substituents adjacent to the R 25 The indenyl group is bonded to the benzene ring via the linking group X to form a condensed ring.
  • Formula (3a-2) is also the same as in the general formula (3a-1), a position general formula (3) in R 25 has become vacant eliminated, R 26 which are adjacent to the R 25 It has a structure in which (an indenyl group having two methyl groups as a substituent) is bonded to a benzene ring through a linking group X to form a condensed ring.
  • Formula (3a-3) The general formula (3a-3) is perforated in a position general formula (3) in R 28 has become vacant eliminated, the two methyl groups as R 27 (substituents adjacent to the R 28 The indenyl group is bonded to the benzene ring via the linking group X to form a condensed ring.
  • Formula (3a-4) is in a position general formula (3) in R 25 has become vacant eliminated, have the two phenyl groups as R 26 (substituents adjacent to the R 25 Indenyl group) has a structure in which a condensed ring is formed on the benzene ring via the linking group X.
  • the general formula (3b-1) is a position general formula (3) in R 25 has become vacant desorbed, adjoining R 26 (N-phenyl-substituted indolyl group) is linked with R 25 It has a structure in which a condensed ring is formed by bonding through a group X.
  • N-aromatic substituted carbazole compounds represented by the general formula (3) or general formulas (3a-1) to (3a-4) and (3b-1) described above are as follows:
  • the compounds (3-1) to (3-23) having the structural formulas shown in FIGS. 23 to 27 can be mentioned.
  • N-aromatic substituted indenoindole compounds and N-aromatic substituted carbazole compounds are excellent in properties as a host material for the light emitting layer, and these compounds are used alone or in combination of two or more.
  • the hole transport / injection property of the indenoacridan derivative contained in the hole transport layer 5 described above is utilized, and high luminous efficiency can be achieved. It becomes.
  • N-aromatic substituted carbazole compound those represented by the general formula (3) are suitable, but besides the carbazole compound represented by the general formula (3),
  • carbazole compound represented by the general formula (3) for example, 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl (CBP), carbazole derivatives such as TCTA and mCP can be used in combination.
  • N-aromatic substituted indenoindole compounds and N-aromatic substituted carbazole compounds described above are not impaired.
  • compounds having electron transport properties such as p-bis (triphenylsilyl) benzene (UGH2) and 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-phenylene)- Tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) (T BI) may be used in combination and the like.
  • the light emitting material is not particularly limited, and a material known per se can be used. In the present invention, it is particularly preferable to use a phosphorescent light emitter.
  • phosphorescent emitters include metal complexes such as iridium and platinum. Bis (3-methyl-2-phenylquinoline) iridium (III) acetylacetonate (Ir ( 3'-Mepq) 2 (acac)), Ir (piq) 3 , Btp 2 Ir (acac) and other red phosphorescent emitters, green phosphorescent emitters such as Ir (ppy) 3, and blue such as FIrpic and FIr6 There are phosphorescent emitters. In the present invention, among the above phosphorescent emitters, a red phosphorescent emitter is particularly preferable.
  • a material that emits delayed fluorescence such as CDCB derivatives such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, and 4CzIPN can be used as a light-emitting material (see, for example, Appl. Phys. Let., 98, 0833302). ).
  • the above-described light emitting material can be used as a dopant, and the above-described N-aromatic substituted indenoindole compound or N-aromatic substituted carbazole compound and other materials can be used as a host material.
  • the phosphorescent light emitting material is doped into the host material, it is preferably doped by co-evaporation in the range of 1 to 30 weight percent with respect to the entire light emitting layer 6.
  • the most suitable light emitting layer 6 is one using a red light emitting material (that is, a red phosphorescent light emitting material) as a dopant.
  • the light emitting layer 6 is formed of the host material and the dopant as described above, quinacridone, coumarin, rubrene, perylene and derivatives thereof, benzopyran derivatives, rhodamine derivatives, aminostyryl derivatives, and the like can also be used as the dopant material.
  • the electron transport layer 7 provided on the light emitting layer 6 described above can be formed by a known method such as an evaporation method using a known electron transporting material, a spin coating method, or an ink jet method. .
  • the electron transport layer may be formed of a known electron transport material per se, and in addition to metal complexes of quinolinol derivatives such as Alq 3 , various metal complexes such as zinc, beryllium, and aluminum, triazole derivatives, triazine derivatives, oxalates. Diazole derivatives, thiadiazole derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, silole derivatives, and the like can be used.
  • an electron transport layer using an anthracene derivative represented by the following general formula (4) as an electron transport material.
  • an anthracene derivative is excellent in electron injection and transport capability, and stability and durability of the thin film.
  • the electron transport layer formed of such an anthracene derivative is used as the indenoacridan derivative represented by the general formula (1).
  • a hole transport layer containing it is possible to efficiently inject holes and electrons into the light emitting layer 6, thereby ensuring an optimum carrier balance and greatly increasing the characteristics of the organic EL element. It becomes possible to improve.
  • a 4 represents a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent aromatic heterocyclic group or a single bond
  • E represents a monovalent aromatic heterocyclic group
  • C represents a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group
  • D is a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • p and q are the number of 7 or 8 and q is the number of 1 or 2 on condition that the sum of both is 9.
  • this anthracene derivative has a molecular structure in which an anthracene ring and a group E are linked by a divalent group or a single bond, and the group E is linked.
  • One or two monovalent aromatic hydrocarbon groups or monovalent aromatic heterocyclic groups (group C) are bonded to the anthracene ring as a substituent.
  • a 4 represents a single bond or a divalent group, and the divalent group is a divalent aromatic hydrocarbon group or a divalent aromatic heterocyclic group. Specific examples thereof are as follows as in the case of A 1 in the general formula (1).
  • a divalent aromatic hydrocarbon group is formed from an aromatic hydrocarbon ring having two bonds.
  • aromatic hydrocarbon rings include benzene, biphenyl, terphenyl, and tetrakisphenyl. Styrene, naphthalene, anthracene, acenaphthalene, fluorene, phenanthrene, indane, pyrene, and triphenylene.
  • the divalent aromatic heterocyclic group is formed from an aromatic heterocyclic ring having two bonds, and examples of such aromatic heterocyclic ring include pyridine, pyrimidine, triazine, pyrrole, furan.
  • the above aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring may also have a substituent that can be introduced as long as the excellent characteristics of the anthracene derivative are not impaired.
  • a substituent includes a substituent that the monovalent aromatic hydrocarbon group or monovalent aromatic heterocyclic group represented by the groups R 1 to R 10 in the general formula (1) may have It is the same thing.
  • particularly preferred divalent groups are those derived from a substituted or unsubstituted benzene ring, biphenyl ring, naphthalene ring and phenanthrene ring.
  • the group E in the general formula (4) is a monovalent aromatic heterocyclic group, and examples of the heterocyclic group include triazinyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, and quinolyl group.
  • Isoquinolyl group benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinoxalinyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, naphthyridinyl group, phenanthroli Nyl group, acridinyl group, carbolinyl group and the like can be mentioned.
  • the monovalent aromatic heterocyclic group in the above group E may also have a substituent that does not impair the excellent properties of the anthracene derivative.
  • a substituent include a deuterium atom, cyano
  • the following can be exemplified.
  • Halogen atoms for example, halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom;
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n A hexyl group;
  • a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms for example, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group;
  • An alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms for example, a methyloxy group, an ethyloxy group, a propyloxy group;
  • the monovalent aromatic heterocyclic group suitable as the group E includes a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group such as a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrrolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, an indolyl group, A carbazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a quinoxalinyl group, a benzimidazolyl group, a pyrazolyl group, and a carbolinyl group are preferable. And a carbolinyl group is more preferable.
  • C in the general formula (4) represents a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group.
  • these groups include R 1 to R in the general formula (1).
  • the same groups as those exemplified for 10 can be mentioned.
  • these monovalent aromatic hydrocarbon groups and monovalent aromatic heterocyclic groups may also have a substituent, like the aromatic groups represented by R 1 to R 10 described above.
  • the two groups C may be the same or different.
  • D in the general formula (4) is a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms among them.
  • groups include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl and the like. I can give you.
  • alkyl groups may also have a substituent such as a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a cyano group.
  • a plurality of D may be the same as or different from each other. In the present invention, the most preferable D is a hydrogen atom.
  • E is preferably a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group and D is preferably a hydrogen atom.
  • D is particularly preferably represented by the following general formula ( 4a), (4b) or (4c).
  • a 4 is as shown in the formula (4), and is a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent aromatic heterocyclic group or a single bond.
  • the nitrogen-containing heterocyclic ring having a tricyclic structure to which A 4 is bonded corresponds to the group E in the general formula (4).
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 in the above formula (4a) are ring elements constituting a part of the nitrogen-containing heterocycle, and only one of these is a nitrogen atom. On the condition, a carbon atom or a nitrogen atom is shown, respectively.
  • R 33 to R 39 and Ar 3 represent a group bonded to this nitrogen-containing heterocycle. That is, in the ring formed by X 1 , X 2 , X 3 and X 4 , R 33 to R 36 are shown as substituents.
  • R 33 to R 36 (including a hydrogen atom) is not bonded to the atom.
  • R 33 does not exist
  • X 2 is a nitrogen atom
  • R 34 does not exist
  • X 3 is a nitrogen atom
  • R 35 does not exist
  • X 4 is a nitrogen atom, it means that R 36 is not present.
  • R 33 to R 39 bonded to the nitrogen-containing heterocyclic ring are each a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, a monovalent aromatic hydrocarbon group, 1 A valent aromatic heterocyclic group or an aryloxy group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include the same ones as exemplified for D in the general formula (4).
  • Examples of the cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, and a 2-adamantyl group.
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms include a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, and a 2-butenyl group.
  • Examples of the alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms include methyloxy group, ethyloxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group Can give.
  • Examples of the cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms include a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, a cyclooctyloxy group, a 1-adamantyloxy group, and a 2-adamantyloxy group.
  • examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group and the monovalent aromatic heterocyclic group include the same groups as those exemplified for the groups R 1 to R 10 in the general formula (1).
  • Aryloxy groups include phenyloxy, biphenylyloxy, terphenylyloxy, naphthyloxy, anthracenyloxy, phenanthrenyloxy, fluorenyloxy, indenyloxy, pyrenyloxy Group, perylenyloxy group and the like.
  • Each of the groups represented by R 33 to R 39 described above may have a substituent, and as such a substituent, the group R 1 in the general formula (1) may be used as long as the condition regarding the number of carbon atoms is satisfied. Examples thereof include the same groups as those exemplified as the substituents for R 10 . These substituents may be present independently, and these substituents are each bonded via a single bond, a methylene group which may have a substituent, an oxygen atom or a sulfur atom. May be bonded to each other to form a ring.
  • Such Ar 3 to Ar 5 represent a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group, and these groups include those represented by R 1 to R 10 in the general formula (1). The same groups as those exemplified can be mentioned.
  • these monovalent aromatic hydrocarbon groups and monovalent aromatic heterocyclic groups may also have a substituent, like the aromatic groups represented by R 1 to R 10 described above.
  • anthracene derivative represented by the general formula (4a) described above include compounds (4a-1) to (4a-20) having the structural formulas shown in FIGS. .
  • a 4 is as shown in the formula (4), and is a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent aromatic heterocyclic group or a single bond.
  • the nitrogen-containing heterocyclic ring to which A 4 is bonded corresponds to the group E in the general formula (4).
  • Ar 6 to Ar 8 represent a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group. Specific examples of these groups include R 1 to R 1 in the general formula (1). it can be exemplified the same monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group represented by R 10. In addition, these monovalent aromatic hydrocarbon groups and monovalent aromatic heterocyclic groups may have a substituent as in the groups represented by R 1 to R 10 in the general formula (1).
  • anthracene derivative represented by the general formula (4b) described above include compounds (4b-1) to (4b-16) having the structural formulas shown in FIGS. .
  • a 4 is as shown in the formula (4), and is a divalent aromatic hydrocarbon group, a divalent aromatic heterocyclic group or a single bond.
  • the nitrogen-containing heterocyclic ring to which A 4 is bonded corresponds to the group E in the general formula (4).
  • Ar 9 to Ar 11 represent a monovalent aromatic hydrocarbon group or a monovalent aromatic heterocyclic group, and these groups are represented by the general formula (1) as in Ar 6 to Ar 8. Examples thereof include the same groups as those exemplified for R 1 to R 10 therein. In addition, these monovalent aromatic hydrocarbon groups and monovalent aromatic heterocyclic groups may have a substituent as in the case of Ar 6 to Ar 8 .
  • R 40 bonded to the nitrogen-containing heterocycle is the same as R 33 to R 39 in the general formula (4a) described above, and is a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano.
  • Each of the groups represented by R 40 may have the same substituent as the groups represented by R 1 to R 10 in the general formula (1), and when a plurality of such substituents are present, The groups preferably exist independently, but a plurality of substituents are bonded to each other through a single bond, an optionally substituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. May be formed.
  • anthracene derivative represented by the general formula (4c) described above include compounds (4c-1) to (4c-30) having the structural formulas shown in FIGS. .
  • the electron transport layer is formed of the above-described anthracene derivative, and the various anthracene derivatives exemplified above can be synthesized by a method known per se (for example, International Publication No. 2011-2011). / 0593000, International Publication No. 2003/060956, Korean Published Patent No. 2013-060956).
  • Each of these anthracene derivatives may form an electron transport layer alone, or a plurality of these anthracene derivatives may be mixed to form an electron transport layer.
  • Electron injection layer 8 Electron injection layer; An electron injection layer 8 is appropriately provided between the cathode 9 and the electron transport layer 7.
  • the electron injection layer 8 can be formed using an alkali metal salt such as lithium fluoride or cesium fluoride, an alkaline earth metal salt such as magnesium fluoride, or a metal oxide such as aluminum oxide.
  • a metal having a low work function such as aluminum, or an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium indium alloy, or an aluminum magnesium alloy is used as an electrode material. .
  • the organic EL device of the present invention may have other layers as necessary.
  • an electron blocking layer can be provided between the hole transport layer 5 and the light emitting layer 6, and a hole is formed between the light emitting layer 6 and the electron transport layer 7.
  • a blocking layer can also be provided.
  • Each layer provided as appropriate may be formed of a known material per se, and is formed by a known method such as a vapor deposition method, a spin coating method, or an ink jet method, depending on the type of the material used.
  • Electron blocking layer Although not shown in FIG. 1, the electron blocking layer is provided between the hole transport layer 5 and the light emitting layer 6 to block the transmission of electrons from the light emitting layer 6 and increase the light emission efficiency. Formed.
  • various compounds having an electron blocking property can be used, and the following carbazole derivatives are typical.
  • a triphenylsilyl group represented by 9- [4- (carbazol-9-yl) phenyl] -9- [4- (triphenylsilyl) phenyl] -9H-fluorene is also included.
  • a compound having a triarylamine skeleton in the molecule can also be used as a material for forming an electron blocking layer.
  • Hole blocking layer Although the hole blocking layer is not shown in FIG. 1, it is appropriately provided between the electron transport layer 7 and the light emitting layer 6 and blocks the transmission of holes from the light emitting layer 6. Formed to enhance.
  • the material for forming the hole blocking layer include phenanthroline derivatives such as bathocuproin (BCP) and quinolinol derivatives such as aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate (BAlq).
  • BCP bathocuproin
  • BAlq aluminum
  • metal complexes these are formed of various rare earth complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, and the like compounds having a hole blocking action.
  • the organic EL device of the present invention may have a single layer structure in which each layer constituting the organic EL element is formed of the various materials described above, or each layer may be combined with various materials as appropriate to form a multilayer structure.
  • the hole transport layer 5 having the two-layer structure will be described.
  • the indenoacridan derivative represented by the general formula (1) is used for forming the hole transport layer 5, and preferably includes such an indenoacridan derivative.
  • the hole transport layer 5 has a two-layer structure. That is, as shown in FIG. 1, the hole transport layer 5 includes a first hole transport layer 5a located on the anode 2 side and a second hole transport layer located on the light emitting layer 6 side. It is preferable to have a two-layer structure divided into 5b and to contain the indenoacridan derivative represented by the general formula (1) in the second hole transport layer 5b. In this case, for the formation of the first hole transport layer 5a, a hole transport material different from the indenoacridan derivative used for the second hole transport layer 5b is used.
  • the second hole transport layer 5b on the light emitting layer 6 side exhibits extremely high electron blocking properties as well as hole transport properties. This is because the indenoacridan derivative represented by the general formula (1) described above exhibits high electron blocking properties in addition to hole transport properties. Therefore, in particular, as shown in FIG. 1, the second hole transport layer 5b is adjacent to the light emitting layer 6, so that the carrier balance in the light emitting layer 6 can be kept higher, and the characteristics of the organic EL element are improved. Is extremely advantageous.
  • the second hole transport layer 5b is formed of an indenoacridan derivative represented by the general formula (1), but the first hole transport layer 5a is a second hole transport layer.
  • the hole transport material is different from the indenoacridan derivative used for forming the transport layer 5b.
  • the hole transport material may be an indenoacridan derivative represented by the general formula (1) as long as it is different from that used for forming the second hole transport layer 5b. In general, it is desirable to use a triarylamine derivative.
  • the triarylamine derivative is inferior to the above-mentioned indenoacridan derivative in terms of electron blocking properties, but exhibits the same or better performance as the indenoacridan derivative in terms of hole transportability, This is because the first hole transport layer 5a that is not in direct contact with the light emitting layer 6 is not required to have an electron blocking property.
  • Such a triarylamine derivative has a molecular structure in which two triarylamine skeletons are bonded by a single bond or a divalent hydrocarbon group, and 2 to 6 triarylamine skeletons are included in the molecule.
  • the triarylamine represented by the following general formula (5) or (6) from the viewpoint of excellent thin film stability and heat resistance and easy synthesis. It is preferable to form the first hole transport layer 5a using a derivative, and such a triarylamine derivative can be used singly or in combination of two or more. .
  • the triarylamine derivative represented by the general formula (5) has two triarylamine skeletons.
  • r 41 to r 46 are each an integer indicating the number of substituents R 41 to R 46 bonded to the aromatic ring, and r 41 , r 42 , r 45 and r 46 Are each an integer from 0 to 5, and r 43 and r 44 are each an integer from 0 to 4.
  • the substituents R 41 to R 46 bonded to the aromatic ring are each a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 10 cycloalkyl groups, alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms, alkyloxy groups having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyloxy groups having 5 to 10 carbon atoms, monovalent aromatic hydrocarbon groups, monovalent aromatics A heterocyclic group, an aralkyl group or an aryloxy group;
  • the plurality of substituents are preferably present independently of each other, but may have a single bond or a substituent. It may be bonded to each other via a good methylene group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring.
  • a plurality of substituents may be bonded to form a
  • alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkyloxy group, cycloalkyloxy group, aralkyl group or aryloxy group represented by the substituents R 41 to R 46 described above include a group R of the general formula (4a).
  • the same groups as those exemplified for 33 to R 39 can be mentioned, and specific examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group or monovalent aromatic heterocyclic group include the group R 1 of the general formula (1).
  • the same groups as those exemplified for R 10 can be mentioned.
  • the groups R 41 to R 46 may further have a substituent, like the groups represented by R 33 to R 39 or R 1 to R 10 , and such substituents exist independently of each other. However, they may be bonded to each other through a single bond, an optionally substituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • L 1 is a bridging group that bonds two arylamine skeletons, and is a single bond or the following structural formulas (B), (C), (D), (E), A divalent group represented by (F) or (G) is shown.
  • n1 is an integer of 1 to 4.
  • triarylamine derivative represented by the general formula (5) described above include compounds (5-1) to (5-23) having the structural formulas shown in FIGS. Can do.
  • the compounds (5′-1) and (5′-2) having the structural formula shown in FIG. It can be suitably used for forming the transport layer 5a.
  • these compounds of the three phenyl groups bonded to the nitrogen atom of the amino group, two phenyl groups are bonded to each other through a single bond, thereby forming a carbazole ring.
  • Such a compound also has a molecular structure in which two triarylamine skeletons are substantially bonded by a single bond or a divalent hydrocarbon group, and has two triarylamine skeletons in the molecule. This is because it has substantially the same molecular structure as the triarylamine derivative of the general formula (5).
  • the triarylamine derivative represented by the general formula (6) has four triarylamine skeletons.
  • r 47 to r 58 are each an integer indicating the number of substituents R 47 to R 58 bonded to the aromatic ring, and r 47 , r 48 , r 51 , r 54 , r 57 and r 58 are each an integer of 0 to 5. Also, r 49 , r 50 , r 52 , r 53 , r 55 and r 56 are each an integer from 0 to 4.
  • the substituents R 47 to R 58 bonded to the aromatic ring are each a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 10 cycloalkyl groups, alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms, alkyloxy groups having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyloxy groups having 5 to 10 carbon atoms, monovalent aromatic hydrocarbon groups, monovalent aromatics A heterocyclic group, an aralkyl group or an aryloxy group;
  • the plurality of substituents are preferably present independently of each other, but may have a single bond or a substituent. It may be bonded to each other via a good methylene group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring.
  • a plurality of substituents may be bonded to form a
  • R 47 to R 58 Specific examples of the groups represented by the substituents R 47 to R 58 described above include the same groups as the groups R 41 to R 46 in the general formula (5), and these groups R 41 to Similarly to R 46, it may further have a substituent, and such substituents preferably exist independently of each other, but may be a single bond or a methylene group which may have a substituent. May be bonded to each other via an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • L 2 to L 4 are bridging groups for bonding two arylamine skeletons, a single bond, a divalent group represented by the following structural formula (B ′), or a general group This is the same group as the divalent group represented by the formula (C), (D), (E), (F) or (G) in the formula (5).
  • n2 is an integer of 1 to 3.
  • triarylamine derivative represented by the general formula (6) described above include compounds (6-1) to (6-17) having the structural formulas shown in FIGS. Can do.
  • the various triarylamine derivatives exemplified above can be synthesized by methods known per se (for example, JP-A-7-126615, JP-A-08-048656, JP-A-2005-108804). reference).
  • the total thickness (t1 + t2) with the thickness t2 is preferably in the range of 20 to 300 nm, more preferably in the range of 50 to 200 nm, and particularly in the range of 50 to 150 nm.
  • the organic EL device of the present invention having the above-described structure, materials for organic EL devices having excellent hole and electron injection / transport performance, thin film stability and durability are combined in consideration of carrier balance. Therefore, compared with the conventional organic EL element, the hole transport efficiency from the hole transport layer to the light emitting layer is improved, and the electron transport efficiency from the electron transport layer to the light emitting layer is also improved. Furthermore, when the hole transport layer has a two-layer structure of the first hole transport layer and the second hole transport layer, the carrier balance is further improved, the luminous efficiency is further improved, and the driving voltage is further reduced. As a result, the durability of the organic EL element is further improved. As described above, according to the present invention, an organic EL element with high efficiency, low drive voltage, and long life can be realized.
  • Example 1 ⁇ Synthesis of Indenoacridan Compound 1-1> Step 1; Methyl 2-aminobenzoate 35.4g 2-Iodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 50.0 g Tert-butoxy sodium 22.51 g 500 ml of xylene The above components were added to a nitrogen-substituted reaction vessel, and nitrogen gas was passed through for 1 hour. Then Tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) 2.9 g Tri-tert-butylphosphine in toluene solution (50%, w / v) 3.8 g The mixture was heated and stirred at 115 ° C. for 5 hours.
  • Step 2 As described above, a large amount of a yellow powder of methyl 2- ⁇ (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino ⁇ benzoate (hereinafter simply referred to as methyl benzoate derivative) was synthesized, The following synthesis was performed. In a reaction vessel purged with nitrogen, 31.0 g of methyl benzoate derivative obtained above THF 310ml Then, 108 ml of methylmagnesium chloride in THF (3 mol / L) was added dropwise. After stirring at room temperature for 1 hour, 300 ml of a 20% aqueous ammonium chloride solution was added, and an organic layer was collected by performing an extraction operation using toluene.
  • methyl benzoate derivative methyl 2- ⁇ (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino ⁇ benzoate
  • Step 3 In a reaction vessel purged with nitrogen, 31.0 g of pale yellow oil obtained above Phosphoric acid 62ml And stirred at room temperature for 2 hours. Subsequently, 300 ml of toluene and 300 ml of water were added and stirred, and the resulting precipitate was collected by filtration, 7,7,13,13-tetramethyl-7,13-dihydro-5H- 26.2 g (89% yield) of indeno [1,2-b] acridine light yellow powder Got.
  • Step 4 In a reaction vessel purged with nitrogen, Light yellow powder of acridine obtained in step 3 above 8.0 g 2- (4-Bromophenyl) -9,9-dimethylfluorene 9.4g 4.6g sodium tert-butoxy Toluene 100ml And nitrogen gas was bubbled through for 1 hour. Then Palladium (II) acetate 0.2g Tri-tert-butylphosphine in toluene solution (50%, w / v) 0.2 g The mixture was heated and stirred at 100 ° C. for 15 hours. After cooling to room temperature and adding 100 ml of water, an organic layer was collected by performing an extraction operation using toluene.
  • Example 2> ⁇ Synthesis of Indenoacridan Compound 1-3> The following synthesis was performed using 7,7,13,13-tetramethyl-7,13-dihydro-5H-indeno [1,2-b] acridine obtained in Step 3 of Example 1. In a reaction vessel purged with nitrogen, 9.0g of the above acridine 2- (3-Bromophenyl) -9,9-dimethylfluorene 10.4 g tert-Butoxy sodium 5.3g Toluene 100ml And nitrogen gas was bubbled through for 1 hour.
  • Example 3> ⁇ Synthesis of Indenoacridan Compound 1-4> The following synthesis was performed using 7,7,13,13-tetramethyl-7,13-dihydro-5H-indeno [1,2-b] acridine obtained in Step 3 of Example 1.
  • a reaction vessel purged with nitrogen, 8.0g of the above acridine 4.6g sodium tert-butoxy Toluene 100ml And nitrogen gas was bubbled through for 1 hour.
  • the mixture was heated and stirred at 100 ° C. for 14 hours.
  • Example 4 ⁇ Synthesis of Indenoacridan Compound 1-5> The following synthesis was performed using 7,7,13,13-tetramethyl-7,13-dihydro-5H-indeno [1,2-b] acridine obtained in Step 3 of Example 1. In a reaction vessel purged with nitrogen, 8.0g of the above acridine 2-Bromo-7- (9,9-dimethylfluoren-2-yl)- 9,9-dimethylfluorene 11.5g tert-Butoxy sodium 3.5g Toluene 100ml And nitrogen gas was bubbled through for 1 hour.
  • Example 5 ⁇ Synthesis of Indenoacridan Compound 1-6> The following synthesis was performed using 7,7,13,13-tetramethyl-7,13-dihydro-5H-indeno [1,2-b] acridine obtained in Step 3 of Example 1. In a reaction vessel purged with nitrogen, 5.3g of the above acridine 2- (4-Bromophenyl-1-yl) -7-phenyl- 9,9-dimethylfluorene 7.0 g tert-Butoxy sodium 3.1 g Toluene 100ml And nitrogen gas was bubbled through for 1 hour.
  • Example 6> ⁇ Synthesis of Indenoacridan Compound 1-7> The following synthesis was performed using 7,7,13,13-tetramethyl-7,13-dihydro-5H-indeno [1,2-b] acridine obtained in Step 3 of Example 1. In a reaction vessel purged with nitrogen, 7.5g of the above acridine 2-Bromo-7- (naphthyl-1-yl) -9,9- Dimethylfluorene 10.1 g tert-Butoxy sodium 4.4g Toluene 100ml And nitrogen gas was bubbled through for 1 hour.
  • Example 7> ⁇ Synthesis of Indenoacridan Compound 1-8> The following synthesis was performed using 7,7,13,13-tetramethyl-7,13-dihydro-5H-indeno [1,2-b] acridine obtained in Step 3 of Example 1. In a reaction vessel purged with nitrogen, 9.0g of the above acridine 9.4 g of 1-bromo-4-phenylnaphthalene tert-Butoxy sodium 5.2g Toluene 100ml And nitrogen gas was bubbled through for 1 hour.
  • Example 8> ⁇ Synthesis of Indenoacridan Compound 1-9> The following synthesis was performed using 7,7,13,13-tetramethyl-7,13-dihydro-5H-indeno [1,2-b] acridine obtained in Step 3 of Example 1. In a reaction vessel purged with nitrogen, 9.5g of the above acridine 1-bromo-4,1 ′: 2 ′, 1 ′′ -terphenyl 9.9 g tert-Butoxy sodium 5.6g Toluene 100ml And nitrogen gas was bubbled through for 1 hour.
  • Example 9 With respect to the indenoacridan compounds obtained in Examples 1 to 8 above, the glass transition point was determined by a high-sensitivity differential scanning calorimeter (manufactured by Bruker AXS, DSC3100SA). The results are as follows. Glass transition point Example 1 (Compound 1-1) 126 ° C. Example 2 (Compound 1-3) 116 ° C. Example 3 (Compound 1-4) 127 ° C Example 4 (Compound 1-5) 154 ° C. Example 5 (Compound 1-6) 141 ° C. Example 6 (Compound 1-7) 143 ° C Example 7 (Compound 1-8) 115 ° C. Example 8 (Compound 1-9) 167 ° C.
  • the indenoacridan derivative represented by the general formula (1) has a glass transition point of 100 ° C. or higher, particularly 110 ° C. or higher, and the thin film state is stable.
  • Example 10 Using the indenoacridan compounds obtained in Examples 1 to 8 above, a deposited film with a film thickness of 100 nm was prepared on an ITO substrate, and an ionization potential measuring device (PYS-202, manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) was prepared. Type) to measure the work function. The results are as follows.
  • the indenoacridan derivative represented by the general formula (1) has a suitable energy level as compared with the work function 5.54 eV of a general hole transport material such as NPD or TPD. It can be seen that it has a good hole transport capability.
  • Example 12 ⁇ Synthesis of N-Aromatic Substituted Indenoindole Compound 2-2> The reaction was carried out under the same conditions as in Example 11 except that 2-chloro-4-phenylbenzo [h] quinazoline was used instead of 2-chloro-4-phenylquinazoline. The 7,7-dimethyl-12- (4-phenylbenzo [h] quinazolin-2-yl) -7,12-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-g] indeno [1,2-b] Indole (Compound 2-2) 3.2 g (yield 38%) was obtained.
  • Example 13> Synthesis of N-Aromatic Substituted Indenoindole Compound 2-3>
  • 2-chloro-4,7-diphenylquinazoline was used instead of 2-chloro-4-phenylquinazoline, it was represented by the following structural formula. 12- (4,7-Diphenylquinazolin-2-yl) -7,7-dimethyl-7,12-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-g] indeno [1,2-b] indole ( Compound 2-3) 3.3 g (yield 38%) of was obtained.
  • Example 14> Synthesis of N-Aromatic Substituted Indenoindole Compound 2-4>
  • 2-chloro-4,6-diphenylquinazoline was used instead of 2-chloro-4-phenylquinazoline, it was represented by the following structural formula. 12- (4,6-Diphenylquinazolin-2-yl) -7,7-dimethyl-7,12-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-g] indeno [1,2-b] indole ( Compound 2-4) 3.3 g (yield 38%) of was obtained.
  • Example 15 ⁇ Synthesis of N-Aromatic Substituted Indenoindole Compound 2-5> Instead of 7,7-dimethyl-7,12-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-g] indeno [1,2-b] indole, 13,13-dimethyl-8,13-dihydrobenzo
  • [4,5] thieno [3,2-e] indeno [1,2-b] indole was used, it was represented by the following structural formula.
  • Example 16> Synthesis of N-Aromatic Substituted Indenoindole Compound 2-6>
  • 2-chloro-4,6-diphenylquinazoline was used instead of 2-chloro-4-phenylquinazoline, it was represented by the following structural formula. 8- (4,6-diphenylquinazolin-2-yl) -13,13-dimethyl-8,13-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-e] indeno [1,2-b] indole ( Compound 2-6) 3.3 g (yield 38%) of was obtained.
  • Example 17 ⁇ Synthesis of N-Aromatic Substituted Indenoindole Compound 2-7> 7,7,13,13-tetramethyl-7 instead of 7,7-dimethyl-7,12-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-g] indeno [1,2-b] indole , 13-dihydro-5H-diindeno [1,2-b: 1 ′, 2′-f] indole was used, and the reaction was carried out under the same conditions as in Example 11 to obtain the following structural formula.
  • Example 18 ⁇ Synthesis of N-Aromatic Substituted Indenoindole Compound 2-8>
  • 2- (3-bromophenyl) -4-phenylquinazoline was used in place of 2-chloro-4-phenylquinazoline, it was represented by the following structural formula.
  • Example 19 ⁇ Synthesis of N-Aromatic Substituted Indenoindole Compound 2-9> Instead of 7,7-dimethyl-7,12-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-g] indeno [1,2-b] indole, 7,7-dimethyl-7,12-dihydrobenzo Except that furo [3,2-g] indeno [1,2-b] indole was used, the reaction was carried out under the same conditions as in Example 12 and represented by the following structural formula.
  • Example 21> Synthesis of N-Aromatic Substituted Indenoindole Compound 2-11> Instead of 7,7-dimethyl-7,12-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-g] indeno [1,2-b] indole, 13,13-dimethyl-8,13-dihydrobenzo Except for using furo [3,2-e] indeno [1,2-b] indole, the reaction is carried out under the same conditions as in Example 11 and is represented by the following structural formula.
  • Example 22> Synthesis of N-Aromatic Substituted Indenoindole Compound 2-12>
  • 2-chloro-4,6-diphenylquinazoline was used instead of 2-chloro-4-phenylquinazoline, it was represented by the following structural formula. 13,13-Dimethyl-8- (4,6-diphenylquinazolin-2-yl) -8,13-dihydrobenzofuro [3,2-e] indeno [1,2-b] indole (Compound 2-12) 3.2 g (yield 38%) was obtained.
  • Example 23 ⁇ Synthesis of N-Aromatic Substituted Carbazole Compound 3-1> Instead of 13,13-dimethyl-8,13-dihydrobenzofuro [3,2-e] indeno [1,2-b] indole, 7,7-dimethyl-7,13-dihydroindeno [2 ′, 1 ′: 4,5] Except for using thieno [2,3-a] carbazole, the reaction was carried out under the same conditions as in Example 22 to obtain the following structural formula.
  • Example 29> Synthesis of N-Aromatic Substituted Carbazole Compound 3-7> Instead of 7,7-dimethyl-7,13-dihydroindeno [2 ′, 1 ′: 4,5] thieno [2,3-a] carbazole, 8,8-dimethyl-5,8-dihydroindeno [2 ′, 1 ′: 4,5] The reaction is carried out under the same conditions as in Example 28 except that thieno [3,2-c] carbazole is used.
  • Example 30> Synthesis of N-Aromatic Substituted Carbazole Compound 3-8> Instead of 7,7-dimethyl-7,12-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-g] indeno [1,2-b] indole, 7,7-dimethyl-7,13-dihydroindene Except for using [2 ′, 1 ′: 4,5] furo [2,3-a] carbazole, the reaction is carried out under the same conditions as in Example 11 and is represented by the following structural formula.
  • Example 33> Synthesis of N-Aromatic Substituted Carbazole Compound 3-11> Instead of 7,7-dimethyl-7,12-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-g] indeno [1,2-b] indole, 7,7-diphenyl-7,13-dihydroindene The reaction is carried out under the same conditions as in Example 11 except that [2 ′, 1 ′: 4,5] thieno [2,3-a] carbazole is used.
  • Example 34> Synthesis of N-Aromatic Substituted Carbazole Compound 3-12> Instead of 7,7-dimethyl-7,12-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-g] indeno [1,2-b] indole, 9,9-dimethyl-9,15-dihydrobenzo [A] Except that indeno [2 ′, 1 ′: 4,5] thieno [3,2-i] carbazole was used, the reaction was carried out under the same conditions as in Example 11 and represented by the following structural formula.
  • Example 35> ⁇ Synthesis of N-Aromatic Substituted Carbazole Compound 3-13> Instead of 7,7-dimethyl-7,12-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-g] indeno [1,2-b] indole, 7-phenyl-7,13-dihydroindolo [ 2 ′, 3 ′: 4,5] Except for the use of thieno [2,3-a] carbazole, the reaction is carried out under the same conditions as in Example 11 and is represented by the following structural formula.
  • Example 36> Synthesis of N-Aromatic Substituted Carbazole Compound 3-14> Instead of 7,7-dimethyl-7,12-dihydrobenzo [4,5] thieno [3,2-g] indeno [1,2-b] indole, 12,12-dimethyl-1,12-dihydroindene The reaction is carried out under the same conditions as in Example 11 except that [1 ′, 2 ′: 4,5] thieno [2,3-a] carbazole is used.
  • Example 38 The organic EL element having the element configuration shown in FIG. 1 was produced by vapor deposition according to the following procedure.
  • a glass substrate with ITO in which an ITO electrode (transparent anode 2) having a film thickness of 150 nm was formed on a glass substrate (transparent substrate 1) was prepared.
  • the glass substrate 1 was ultrasonically washed in isopropyl alcohol for 20 minutes, and then dried on a hot plate heated to 200 ° C. for 10 minutes. Then, after performing UV ozone treatment for 15 minutes, this glass substrate with ITO was attached in a vacuum evaporation machine, and pressure was reduced to 0.001 Pa or less.
  • a compound (HIM-1) having the following structural formula was formed to a thickness of 5 nm as a hole injection layer 3 so as to cover the transparent anode 2.
  • a first hole transport layer 5a having a film thickness of 60 nm is formed on the hole injection layer 3 using an arylamine compound (5-1) having two triphenylamine structures in the molecule of the following structural formula. did. (5-1)
  • the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm was formed. Formed.
  • the compound EMD-1 having the following structural formula and the N-aromatic substituted indenoindole compound (2-2) synthesized in Example 12 were deposited at a deposition rate ratio of EMD.
  • ⁇ 1: Dual vapor deposition was performed at a vapor deposition rate of compound (2-2) 5: 95 to form a light-emitting layer 6 having a thickness of 20 nm.
  • an anthracene derivative (4a-1) having the following structural formula and ETM-1 having the following structural formula are formed, and the deposition rate ratio is anthracene derivative (4a-1):
  • ETM-1 50 Binary vapor deposition was performed at a vapor deposition rate of 50 to form an electron transport layer 7 having a thickness of 30 nm.
  • an electron injection layer 8 having a thickness of 1 nm was formed using lithium fluoride. Finally, aluminum was deposited to 100 nm to form the cathode 9.
  • the characteristic measurement was performed at normal temperature in the atmosphere.
  • the layer structure of this organic EL element is shown in Table 1, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to this organic EL element are shown in Table 3.
  • the device life is 6790 cd / m 2 (97% when the initial luminance is 100%). Equivalent: 97% attenuation).
  • Example 39 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 38 except that the 5 nm-thick second hole transport layer 5b was formed using the indenoacridan compound (1-3) synthesized in Example 2. did.
  • the layer structure of this organic EL element is shown in Table 1, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to this organic EL element are shown in Table 3.
  • Example 40 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 38 except that the 5 nm-thick second hole transport layer 5b was formed using the indenoacridan compound (1-4) synthesized in Example 3. did.
  • the layer structure of this organic EL element is shown in Table 1, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to this organic EL element are shown in Table 3.
  • Example 41 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 38, except that the 5 nm-thick second hole transport layer 5b was formed using the indenoacridan compound (1-5) synthesized in Example 4. did.
  • the layer structure of this organic EL element is shown in Table 1, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to this organic EL element are shown in Table 3.
  • Example 42 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 38 except that the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm was formed using the indenoacridan compound (1-6) synthesized in Example 5. did.
  • the layer structure of this organic EL element is shown in Table 1, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to this organic EL element are shown in Table 3.
  • Example 43 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 38, except that the 5 nm-thick second hole transport layer 5b was formed using the indenoacridan compound (1-7) synthesized in Example 6. did.
  • the layer structure of this organic EL element is shown in Table 1, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to this organic EL element are shown in Table 3.
  • An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 38, except that binary vapor deposition was performed to form the light-emitting layer 6 having a thickness of 20 nm.
  • the layer structure of this organic EL element is shown in Table 1, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to this organic EL element are shown in Table 3.
  • Example 45 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 44, except that the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm was formed using the indenoacridan compound (1-3) synthesized in Example 2. did.
  • the layer structure of this organic EL element is shown in Table 1, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to this organic EL element are shown in Table 3.
  • Example 46 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 44, except that the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm was formed using the indenoacridan compound (1-4) synthesized in Example 3. did.
  • the layer structure of this organic EL element is shown in Table 1, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to this organic EL element are shown in Table 3.
  • Example 47 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 44 except that the indenoacridan compound (1-5) synthesized in Example 4 was used to form the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm. did.
  • the layer structure of this organic EL element is shown in Table 1, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to this organic EL element are shown in Table 3.
  • Example 48 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 44, except that the indenoacridan compound (1-6) synthesized in Example 5 was used to form the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm. did.
  • the layer structure of this organic EL element is shown in Table 1, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to this organic EL element are shown in Table 3.
  • Example 49 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 44, except that the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm was formed using the indenoacridan compound (1-7) synthesized in Example 6. did.
  • the layer structure of this organic EL element is shown in Table 1, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to this organic EL element are shown in Table 3.
  • An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 38, except that binary vapor deposition was performed to form the light-emitting layer 6 having a thickness of 20 nm. (3-16)
  • the layer configuration of this organic EL element is shown in Table 2, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the organic EL element are shown in Table 4.
  • Example 51 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 50 except that the indenoacridan compound (1-3) synthesized in Example 2 was used to form the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm. did.
  • the layer configuration of this organic EL element is shown in Table 2, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the organic EL element are shown in Table 4.
  • Example 52 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 50 except that the indenoacridan compound (1-4) synthesized in Example 3 was used to form the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm. did.
  • the layer configuration of this organic EL element is shown in Table 2, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the organic EL element are shown in Table 4.
  • Example 53 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 50 except that the indenoacridan compound (1-5) synthesized in Example 4 was used to form the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm. did.
  • the layer configuration of this organic EL element is shown in Table 2, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the organic EL element are shown in Table 4.
  • Example 54 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 50 except that the indenoacridan compound (1-6) synthesized in Example 5 was used to form the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm. did.
  • the layer configuration of this organic EL element is shown in Table 2, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the organic EL element are shown in Table 4.
  • Example 55 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 50 except that the indenoacridan compound (1-7) synthesized in Example 6 was used to form the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm. did.
  • the layer configuration of this organic EL element is shown in Table 2, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the organic EL element are shown in Table 4.
  • a first hole transport layer 5a having a film thickness of 60 nm is formed using an arylamine compound (5′-2) represented by the following structural formula, and a film is formed using the arylamine compound (5′-2).
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 38 except that the second hole transport layer 5b having a thickness of 5 nm was formed.
  • the layer configuration of this organic EL element is shown in Table 2, and the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage is applied to the organic EL element are shown in Table 4.
  • the organic EL elements of Examples 38 to 43 were highly efficient at 26.04 to 27.10 cd / A, compared to 23.90 cd / A of the organic EL element of Comparative Example 1. Further, in terms of power efficiency, the organic EL elements of Examples 38 to 43 were all highly efficient, 18.61 to 20.79 lm / W, compared to 18.40 lm / W of the organic EL element of Comparative Example 1. .
  • the element life (97% attenuation) it can be seen that the organic EL elements of Examples 38 to 43 have a long life of 117 to 197 hours compared to 49 hours of the organic EL element of Comparative Example 1.
  • the organic EL element of the present invention combines the material of the hole transport layer and the material of the light emitting layer so that the carrier balance inside the organic EL element is improved and further the carrier balance matches the characteristics of the light emitting material, Compared with a conventional organic EL element, an organic EL element with high luminous efficiency and long life can be realized.
  • the organic EL device of the present invention exhibits high luminous efficiency and excellent durability, and is expected to be used for home appliances and lighting applications, for example.
  • Transparent substrate 2 Transparent anode 3: Hole injection layer 5: Hole transport layer 5a: First hole transport layer 5b: Second hole transport layer 6: Light emitting layer 7: Electron transport layer 8: Electron injection layer 9: Cathode

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Abstract

　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有しており、前記正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体を含有し、前記発光層が、Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物及び／またはＮ－芳香族置換カルバゾール化合物を含有していることを特徴とする。　式中、　Ａ１は、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、または単結合を示し、　Ｂは、１価の芳香族炭化水素基；１価の芳香族複素環基；または置換基として、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基もしくはジ置換アミノ基；を示し、　Ｒ１～Ｒ１４は、水素原子或いはアルキル基等である。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関するものであリ、より詳細には、正孔輸送層に特定の分子構造を有するインデノアクリダン誘導体を含んでいる有機ＥＬ素子に関する。
　有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、有機ＥＬ素子については多くの研究がなされてきた。
　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、発光のための各種の役割を各材料に分担した積層構造とすることにより、実用的な有機ＥＬ素子の開発に成功した。かかる有機ＥＬ素子は、電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層することにより構成されるものであり、正電荷と負電荷とを蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるというものである。
　現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされており、例えば、積層構造の各種の役割をさらに細分化し、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極を設けた積層構造とすることにより、高効率と耐久性が達成されることが一般に知られている。
　また、発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている。
　さらに、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。例えば、２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させている。
　発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える。
　有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、更には発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
　また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
　これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう。
　また、特許文献１，２に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物もあるが、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、更なる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。
　さらに、耐久性の高い芳香族アミン誘導体も報告されているが（例えば、特許文献３参照）、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として用いたもので、有機ＥＬ素子として用いた例はなかった。
　耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されているが（例えば、特許文献４～６参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化が求められている。
　有機ＥＬ素子の素子特性の改善や素子作製の歩留まり向上のために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、正孔および電子が高効率で再結合できる、発光効率が高く、駆動電圧が低く、長寿命な素子が求められている。
　また、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、キャリアバランスのとれた高効率、低駆動電圧、長寿命な素子が求められている。
特開平８－０４８６５６号公報 特許第３１９４６５７号公報 特許第４９４３８４０号公報 国際公開第２００６／０３３５６３号 国際公開第２００７／１１０２２８号 国際公開第２０１０／１４７３１９号
　本発明の目的は、正孔の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性や耐久性に優れた正孔輸送材料により正孔輸送層が形成されており、該正孔輸送材料の優れた特性が十分に発揮されるように、他の層が組み合わされており、この結果として、高効率、低駆動電圧、長寿命が実現された有機ＥＬ素子を提供することにある。
　本発明者等は、特定の分子構造を有するインデノアクリダン誘導体が正孔輸送材料として優れた特性を示すと共に、かかる化合物を用いて正孔輸送層を形成したとき、発光層がＮ－芳香族置換インデノインドール化合物或いはＮ－芳香族置換カルバゾール化合物を含んでいる場合には、優れたキャリアバランスが確保され、各種特性に優れた有機ＥＬ素子が得られるという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。
　本発明によれば、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体を含有し、前記発光層が、Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物及び／またはＮ－芳香族置換カルバゾール化合物を含有していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
　　式中、
　　　Ａ１は、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、または単結合を示し、
　　　Ｂは、１価の芳香族炭化水素基；１価の芳香族複素環基；または置換基として、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基もしくは置換基を有していてもよいビニル基を有するジ置換アミノ基；を示し、
　　　ここで、Ｂがジ置換アミノ基である場合、Ａ１は単結合でないものとし、Ａ１が単結合でない場合には、Ａ１とＢとは、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、
　　　Ｒ１～Ｒ１０は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基であって、これらの基は、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、
　　　Ｒ１１～Ｒ１４は、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基であって、Ｒ１１とＲ１２、或いはＲ１３とＲ１４とは、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層に使用される前記Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物としては、下記一般式（２）で表される化合物が好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
　　式中、
　　　Ａ２は、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、または単結合を示し、
　　　Ａｒ１は、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示し、
　　　Ｒ１５～Ｒ２２は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、または、置換基として１価の芳香族炭化水素基もしくは１価の芳香族複素環基を有するジ置換アミノ基であって、これらの基は、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよいし、さらには、Ｒ１５～Ｒ１８の一部あるいはＲ１９～Ｒ２２の一部が脱離しており、この脱離により生じた空位に、Ｒ１５～Ｒ１８の他の基あるいはＲ１９～Ｒ２２の他の基が、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはモノアリールアミノ基を介して結合して環を形成していてもよく、
　　　Ｒ２３及びＲ２４は、炭素数１ないし６のアルキル基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基であって、これらの基は、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層に使用される前記Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物としては、下記一般式（３）で表される化合物が好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　　　　　　　　　　　　　　　　（３）
　　式中、
　　　Ａ３は、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、または単結合を示し、
　　　Ａｒ２は、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示し、
　　　Ｒ２５～Ｒ３２は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、または、置換基として１価の芳香族炭化水素基もしくは１価の芳香族複素環基を有するジ置換アミノ基であって、これらの基は、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよいし、さらには、Ｒ２５～Ｒ２８の一部あるいはＲ２９～Ｒ３２の一部が脱離し、この脱離により生じた空位に、Ｒ２５～Ｒ２８の他の基あるいはＲ２９～Ｒ３２の他の基が、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはモノアリールアミノ基を介して結合して環を形成していてもよい。
　さらに、本発明の有機ＥＬ素子においては、前記電子輸送層が下記一般式（４）で表されるアントラセン誘導体を含有していることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４）
　　式中、
　　　Ａ４は、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基または単結合を示し、
　　　Ｅは、１価の芳香族複素環基を示し、
　　　Ｃは、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示し、
　　　Ｄは、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基または炭素数１ないし６のアルキル基であり、
　　　ｐ及びｑは、両者の合計が９であることを条件として、ｐが７または８の整数であり、ｑが１または２の整数である。
　上記のアントラセン誘導体としては、特に、下記一般式（４ａ）、（４ｂ）或いは（４ｃ）で表される化合物が好適である。
一般式（４ａ）で表されるアントラセン誘導体；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４ａ）
　　式中、
　　　Ａ４は、前記式（４）に示すとおりであり、
　　　Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基であり、
　　　Ｒ３３～Ｒ３９は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基であって、これらの基は、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、
　　　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、これらのいずれか１つのみが窒素原子であることを条件として、それぞれ、炭素原子または窒素原子を表し、該窒素原子には、水素原子を含めてＲ３３～Ｒ３６の何れも結合していないものとする。
一般式（４ｂ）で表されるアントラセン誘導体； 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４ｂ）
　　　Ａ４は、前記式（４）に示すとおりであり、
　　　Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。
一般式（４ｃ）で表されるアントラセン誘導体； 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４ｃ）
　　　Ａ４は、前記式（４）に示すとおりであり、
　　　Ａｒ９、Ａｒ１０及びＡｒ１１は、それぞれ、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基であり、
　　　Ｒ４０は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基である。
　さらに、本発明の有機ＥＬ素子においては、
（１）前記正孔輸送層が、第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層構造を有しており、該第二正孔輸送層が前記発光層側に位置しており且つ一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体を含有していること、
（２）前記発光層が、さらに、燐光性の発光材料を含有していること、
（３）前記燐光性の発光材料がイリジウムまたは白金を含む金属錯体であること、
（４）前記燐光性の発光材料が赤色発光性ドーパントであること、
がより好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、正孔輸送層に含まれる一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体は、分子中にインデノアクリダン環を有しているが、この環中の窒素原子には、単結合或いは２価の芳香族基を介して、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基或いは特定のジ置換アミノ基が結合しているという構造上の特徴を有している。このような構造を有するインデノアクリダン誘導体は、
　（１）正孔の注入・輸送特性が良い、
　（２）電子阻止能力に優れている、
　（３）薄膜状態が安定である、
　（４）耐熱性に優れている、
という特性を有している。しかも、本発明の有機ＥＬ素子は、このようなインデノアクリダン誘導体が正孔輸送層に含まれていることに加え、発光層にＮ－芳香族置換インデノインドール化合物或いはＮ－芳香族置換カルバゾール化合物を含んでおり、これにより、上記インデノアクリダン誘導体の優れた特性が十分に発揮され、発光層に正孔を効率良く注入・輸送でき、高効率、低駆動電圧での発光を実現でき、さらには、素子の長寿命化も実現できる。
　また、本発明においては、上記の正孔輸送層及び発光層と共に、前述した一般式（４）で表されるアントラセン誘導体により形成された電子輸送層を設けることにより、発光層へ正孔と電子をより効率良く注入・輸送でき、高いキャリアバランスを確保することができ、より高い特性向上を実現できる。
　さらに、本発明においては、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造とし、発光層に隣接する側に位置する第二正孔輸送層を、前述した一般式（１）のインデノアクリダン誘導体により形成することにより、該インデノアクリダン誘導体が有する電子阻止性能を最大限に活用することができ、より高効率で長寿命（高耐久性）の有機ＥＬ素子を実現することができる。
本発明の有機ＥＬ素子において、実施例で採用されている好適な層構成を示す図。 実施例１で合成された化合物（１－１）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 実施例２で合成された化合物（１－３）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 実施例３で合成された化合物（１－４）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 実施例４で合成された化合物（１－５）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 実施例５で合成された化合物（１－６）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 実施例６で合成された化合物（１－７）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 実施例７で合成された化合物（１－８）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 実施例８で合成された化合物（１－９）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 一般式（１）のインデノアクリダン誘導体における化合物Ｎｏ．（１－１）～（１－５）の構造式を示す図。 一般式（１）のインデノアクリダン誘導体における化合物Ｎｏ．（１－６）～（１－１０）の構造式を示す図。 一般式（１）のインデノアクリダン誘導体における化合物Ｎｏ．（１－１１）～（１－１５）の構造式を示す図。 一般式（１）のインデノアクリダン誘導体における化合物Ｎｏ．（１－１６）～（１－１９）の構造式を示す図。 一般式（１）のインデノアクリダン誘導体における化合物Ｎｏ．（１－２０）～（１－２４）の構造式を示す図。 一般式（１）のインデノアクリダン誘導体における化合物Ｎｏ．（１－２５）～（１－２９）の構造式を示す図。 一般式（１）のインデノアクリダン誘導体における化合物Ｎｏ．（１－３０）～（１－３４）の構造式を示す図。 一般式（１）のインデノアクリダン誘導体における化合物Ｎｏ．（１－３５）～（１－３９）の構造式を示す図。 一般式（１）のインデノアクリダン誘導体における化合物Ｎｏ．（１～４０）～（１－４４）の構造式を示す図。 一般式（１）のインデノアクリダン誘導体における化合物Ｎｏ．（１－４５）～（１－４７）の構造式を示す図。 一般式（２）のＮ－芳香族置換インデノインドール化合物における化合物Ｎｏ．（２－１）～（２－５）の構造式を示す図。 一般式（２）のＮ－芳香族置換インデノインドール化合物における化合物Ｎｏ．（２－６）～（２－１０）の構造式を示す図。 一般式（２）のＮ－芳香族置換インデノインドール化合物における化合物Ｎｏ．（２－１１）～（２－１５）の構造式を示す図。 一般式（３）のＮ－芳香族置換カルバゾール化合物における化合物Ｎｏ．（３－１）～（３－５）の構造式を示す図。 一般式（３）のＮ－芳香族置換カルバゾール化合物における化合物Ｎｏ．（３－６）～（３－１０）の構造式を示す図。 一般式（３）のＮ－芳香族置換カルバゾール化合物における化合物Ｎｏ．（３－１１）～（３－１６）の構造式を示す図。 一般式（３）のＮ－芳香族置換カルバゾール化合物における化合物Ｎｏ．（３－１７）～（３－２１）の構造式を示す図。 一般式（３）のＮ－芳香族置換カルバゾール化合物における化合物Ｎｏ．（３－２２）～（３－２３）の構造式を示す図。 一般式（４ａ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ａ－１）～（４ａ－５）の構造式を示す図。 一般式（４ａ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ａ－６）～（４ａ－１０）の構造式を示す図。 一般式（４ａ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ａ－１１）～（４ａ－１５）の構造式を示す図。 一般式（４ａ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ａ－１６）～（４ａ－２０）の構造式を示す図。 一般式（４ｂ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ｂ－１）～（４ｂ－５）の構造式を示す図。 一般式（４ｂ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ｂ－６）～（４ｂ－１０）の構造式を示す図。 一般式（４ｂ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ｂ－１１）～（４ｂ－１６）の構造式を示す図。 一般式（４ｃ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ｃ－１）～（４ｃ－５）の構造式を示す図。 一般式（４ｃ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ｃ－６）～（４ｃ－９）の構造式を示す図。 一般式（４ｃ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ｃ－１０）～（４ｃ－１３）の構造式を示す図。 一般式（４ｃ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ｃ－１４）～（４ｃ－１７）の構造式を示す図。 一般式（４ｃ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ｃ－１８）～（４ｃ－２１）の構造式を示す図。 一般式（４ｃ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ｃ－２２）～（４ｃ－２５）の構造式を示す図。 一般式（４ｃ）のアントラセン誘導体における化合物Ｎｏ．（４ｃ－２６）～（４ｃ－３０）の構造式を示す図。 一般式（５）のトリアリールアミン誘導体における化合物Ｎｏ．（５－１）～（５－５）の構造式を示す図。 一般式（５）のトリアリールアミン誘導体における化合物Ｎｏ．（５－６）～（５－１０）の構造式を示す図。 一般式（５）のトリアリールアミン誘導体における化合物Ｎｏ．（５－１１）～（５－１５）の構造式を示す図。 一般式（５）のトリアリールアミン誘導体における化合物Ｎｏ．（５－１６）～（５－２０）の構造式を示す図。 一般式（５）のトリアリールアミン誘導体における化合物Ｎｏ．（５－２１）～（５－２３）の構造式を示す図。 トリアリールアミン化合物Ｎｏ．（５’－１）、（５’－２）の構造式を示す図。 一般式（６）のトリアリールアミン誘導体における化合物Ｎｏ．（６－１）～（６－５）の構造式を示す図。 一般式（６）のトリアリールアミン誘導体における化合物Ｎｏ．（６－６）～（６－１０）の構造式を示す図。 一般式（６）のトリアリールアミン誘導体における化合物Ｎｏ．（６－１１）～（６－１５）の構造式を示す図。 一般式（６）のトリアリールアミン誘導体における化合物Ｎｏ．（６－１６）～（６－１７）の構造式を示す図。
発明が実施しようとする形態
　本発明の有機ＥＬ素子は、ガラス基板や透明プラスチック基板（例えばポリエチレンテレフタレート基板）などの透明基板上に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極が、この順に形成された基本構造を有している。このような基本構造を有している限り、その層構造は種々の態様を採ることができ、例えば、正孔輸送層を、陽極側に位置する第一正孔輸送層と発光層に隣接する第二正孔輸送層との２層構造とすることもできるし、陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層を設けることもでき、さらには、電子輸送層と陰極との間に電子注入層を設けることもできる。例えば、図１には、後述する実施例で採用された層構造が示されており、透明基板１上に、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８及び陰極９が、この順に形成されている。特に、この例では、正孔輸送層５は、第一正孔輸送層５ａと第二正孔輸送層５ｂとの二層構造となっている。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
＜陽極２＞
　陽極２は、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料の蒸着により、透明基板１上に形成されるものである。
＜正孔注入層３＞
　陽極２と正孔輸送層５との間には、必要に応じて、正孔注入層３が適宜形成される。かかる正孔注入層３は、それ自体公知の材料、例えば、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料；銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料；などを用いて形成することができる。また、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、国際公開第２０１４／００９３１０号参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物なども用いることができる。
＜正孔輸送層５＞
　正孔輸送層５は、上記の陽極２と発光層６との間に設けられるものであり、本発明においては、この正孔輸送層は、下記の一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体を含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
　前記一般式（１）において、Ａ１は、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、または単結合を示す。
　ここで、２価の芳香族炭化水素基は、２つの結合手を有する芳香族炭化水素環から形成されているものであり、このような芳香族炭化水素環としては、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、フルオランテンなどを挙げることができる。
　また、２価の芳香族複素環基は、２つの結合手を有する芳香族複素環から形成されているものであり、このような芳香族複素環としては、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジン、キナゾリン、ベンゾキナゾリンなどをあげることができる。
　また、一般式（１）中のＢは、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、またはジ置換アミノ基を表す。
　上記の１価の芳香族炭化水素基は、１つの結合手を有する芳香族炭化水素環から形成されているものであり、上記の１価の芳香族複素環基は１つの結合手を有する芳香族複素環から形成されているものであり、これらの例としては、以下のものを例示することができる。
１価の芳香族炭化水素基；
　　フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基等。
１価の芳香族複素環基；
　　ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、キナゾリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾキナゾリニル基、ピリドピリミジニル基、ピラゾリル基、ナフトピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基等。
　さらに、ジ置換アミノ基が有する置換基は、ビニル基（置換基を有していてもよい）、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。この１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基としては、上記で例示したものと同じものを挙げることができる。
　また、上記のＡ１及びＢにおいて、Ｂがジ置換アミノ基である場合、Ａ１は単結合でないものとする。また、Ａ１が単結合でない場合、即ち、Ａ１が２価の芳香族炭化水素基または２価の芳香族複素環基である場合、Ａ１とＢとは、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　特に、Ｂが示すジ置換アミノ基がビニル基を有する場合、このビニル基は、単結合を介して、Ａ１が有する芳香族環或いはジ置換アミノ基が有する他方の置換基が有する芳香族環と結合して、さらに芳香族環を形成していることが好ましい（後述する化合物Ｎｏ．１－２２、１－２３、１－４２参照）。
　即ち、上記一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体は、アクリダン環中の窒素原子に、芳香族炭化水素環或いは芳香族複素環が結合しているＮ－芳香族置換体であることが望ましい。
　さらに、上述したＡ１及びＢが示す各種の基、例えば、１価または２価の芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基、及びジ置換アミノ基は、さらに置換基を有していてもよい。
　このような置換基（ジ置換アミノ基のビニル基が有していてよい置換基を含む）としては、重水素原子、シアノ基、ニトロ基などに加え、以下のものを例示することができる。
　ハロゲン原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子；
　炭素数１ないし６のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基など；
　炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、例えば、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基など；
　アルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基など；
　アリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基など；
　アリールオキシ基、例えば、フェニルオキシ基、トリルオキシ基など；
　アラルキル基、例えば、ベンジル基、フェネチル基など；
　アリールアルキルオキシ基、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基；
　芳香族複素環基、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、キナゾリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾキナゾリニル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基など；
　アリールビニル基、例えば、スチリル基、ナフチルビニル基など；
　アシル基、例えば、アセチル基、ベンゾイル基など；
　シリル基、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基など；
　これらの置換基は、さらに、ここで例示している置換基をさらに有していてもよい。
　また、上記で例示した置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　さらに、上記一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ１０は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基を示す。
　炭素数１ないし６のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などをあげることができる。
　炭素数５ないし１０のシクロアルキル基の例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基などをあげることができる。
　炭素数２ないし６のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができる。
　炭素数１ないし６のアルキルオキシ基の例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などをあげることができる。
　炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基の例としては、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。
　１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基は、前記の“Ｂ”について例示したものと同じである。
　アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などをあげることができる。
　アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
　上記の各基は、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　上述したＲ１～Ｒ１０が示す各基は、置換基を有していてもよく、このような置換基としては、炭素数に関する条件を満足する範囲において、前述した“Ｂ”における１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基が有する置換基として例示したものと同じ基をあげることができる。
　また、これらの置換基は、それぞれ、独立して存在していてもよいし、これらの置換基同士が、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、一般式（１）におけるＲ１１～Ｒ１４は、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基、またはアリールオキシ基である。
　これらの基の具体例としては、前記Ｒ１～Ｒ１０について例示したものとおなじ基をあげることができ、これらの基は、前記Ｒ１～Ｒ１０が有する置換基と同様、さらに置換基を有していてもよい。
　さらに、上記のＲ１１とＲ１２、或いはＲ１３とＲ１４とは、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　上述した一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体の具体例としては、図１０～図１９で示されている化合物（１－１）～（１－４７）をあげることができる。
　本発明において、上述した一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体は、後述する実施例からも理解されるようにガラス転移点Ｔｇが高く（例えば１１０℃以上）、従って、薄膜状態が安定であり、耐熱性も優れている。また、一般的な正孔輸送材料が有する仕事関数（約５．４ｅＶ）と比較して、高い仕事関数を有しており、従って、正孔輸送性に優れており、正孔の移動度が大きく且つ正孔の注入特性もよい。さらには、電子阻止性にも優れている。
　このようなインデノアクリダン誘導体は、それぞれ１種単独で使用することもできるし、２種以上を混合して使用することもでき、さらには、かかるインデノアクリダン誘導体が有する優れた特性が損なわれない範囲において、公知の正孔輸送材料と併用して正孔輸送層５を形成することもできる。
　このような公知の正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体；１，１－ビス［４－(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）；後述する一般式（５）または一般式（６）で表されるトリアリールアミン誘導体；その他、種々のトリフェニルアミン３量体などをあげることができる。
　また、かかる正孔輸送層５においては、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、国際公開２０１４／００９３１０号参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の分子構造を含む高分子化合物などを併用することもできる。
　上述した正孔輸送層５は、一般式（１）のインデノアクリダン誘導体を含むガスの蒸着もしくは共蒸着により形成することが好適であるが、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によっても形成することができる。
　このような正孔輸送層５の厚みは、通常２５～６０ｎｍ程度であるが、低い駆動電圧で発光させることができるため、その厚みを例えば１００ｎｍ以上に厚くした場合にも駆動電圧の上昇を抑えることができる。即ち、正孔輸送層の厚みの自由度が高く、例えば、２０～３００ｎｍ、特に２０～２００ｎｍの厚みで実用駆動電圧を維持できる。
　また、本発明では、上記のインデノアクリダン誘導体を含む正孔輸送層５は、例えば図１に示されているように、陽極側に位置する第一正孔輸送層５ａと発光層６側に位置する第二正孔輸送層５ｂとの二層構造を有していることが好適である。
　このような二層構造の正孔輸送層５については、後述する。
＜発光層６＞
　発光層６は、用いる材料の種類に応じて、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法等の公知の方法によって形成することができるが、本発明においては、特に、Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物或いはＮ－芳香族置換カルバゾール化合物を含んでいることが重要である。即ち、発光材料と共に、これらの化合物が発光層６中に存在していることにより、前述した正孔輸送層５に含まれているインデノアクリダン誘導体の正孔輸送・注入性が活かされ、発光層６に効率よく正孔を注入することができ、高効率、低駆動電圧での発光を実現できる。
　上記のＮ－芳香族置換インデノインドール化合物は、インデノインドール環構造を有するものであるが、この環内の窒素原子に芳香族基が導入されており、例えば下記一般式（２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
　前記一般式（２）において、窒素原子に結合しているＡ２は、一般式（１）におけるＡ１と同様、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、または単結合を示す。
　かかる２価の芳香族炭化水素基及び２価の芳香族複素環基としては、一般式（１）におけるＡ１について例示したものと同様の基を例示することができ、またＡ１について例示されている基と同様の置換基を有していてよく、さらに、かかる置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、Ａｒ１は、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示す。かかる１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基としては、一般式（１）におけるＢについて例示したものと同様の基を例示することができ、またＢについて例示されている基と同様の置換基を有していてよく、さらに、かかる置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（２）中のＲ１５～Ｒ２２は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、または、置換基として１価の芳香族炭化水素基もしくは１価の芳香族複素環基を有するジ置換アミノ基である。
　上記のジ置換アミノ基が置換基として有している１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基や、その他の基の具体例としては、一般式（１）におけるＢ或いはＲ１～Ｒ１０について例示されているものをあげることができ、これらの基も、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環（即ち、縮合環）を形成していてもよい（例えば、後述する一般式（２ｄ）及び（２ｅ）参照）。
　さらに、Ｒ１５～Ｒ１８の一部あるいはＲ１９～Ｒ２２の一部が脱離しており、この脱離により生じた空位に、Ｒ１５～Ｒ１８の他の基あるいはＲ１９～Ｒ２２の他の基（これら他の基は上記であげた基である）が、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはモノアリールアミノ基を介して結合して環（即ち、縮合環）を形成していてもよい（例えば、後述する一般式（２ａ）～（２ｃ）参照）。
　また、一般式（２）中のＲ２３及びＲ２４は、炭素数１ないし６のアルキル基、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。これらの基の具体例としては、一般式（１）におけるＢ或いはＲ１～Ｒ１０について例示されているものをあげることができ、これらの基も、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　上述した一般式（２）で表されるＮ－芳香族置換インデノインドール化合物においては、Ｒ１５～Ｒ１８、或いはＲ１９～Ｒ２２により環が形成されていることが好ましい。
　例えば、下記一般式（２ａ）～（２ｅ）に示されているＮ－芳香族置換インデノインドール化合物は、Ｒ１５～Ｒ１８が環を形成しているときの例である。
　尚、下記の一般式（２ａ）～（２ｅ）において、Ａ２、Ａｒ１、Ｒ１５～Ｒ２４は、前記一般式（２）で示したとおりの意味を表し、Ｘは、２価の連結基であり、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはモノアリールアミノ基を表す。
一般式（２ａ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　　（２ａ）
　上記一般式（２ａ）は、一般式（２）中のＲ１５が脱離して空位となっている位置に、Ｒ１５と隣接しているＲ１６が連結基Ｘを介してベンゼン環に結合して縮合環を形成している構造を有している。
一般式（２ｂ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　（２ｂ）
　上記一般式（２ｂ）は、一般式（２）中のＲ１７が脱離して空位となっている位置に、Ｒ１７と隣接しているＲ１８が連結基Ｘを介してベンゼン環に結合して縮合環を形成している構造を有している。
一般式（２ｃ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　　（２ｃ）
　上記一般式（２ｃ）は、一般式（２）中のＲ１６が脱離して空位となっている位置に、Ｒ１６と隣接しているＲ１７が連結基Ｘを介してベンゼン環に結合して縮合環を形成している構造を有している。
　上記一般式（２ａ）～（２ｃ）において、連結基Ｘを介してのベンゼン環への結合により形成される縮合環の例としては、フルオレン環（Ｘ＝メチレン）、カルバゾール環（Ｘ＝モノフェニルアミノ基）、ジベンゾフラン環（Ｘ＝酸素原子）、ジベンゾチオフェン環（Ｘ＝硫黄原子）をあげることができる。
一般式（２ｄ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　　　　　　　　　　　　　　　（２ｄ）
　上記一般式（２ｄ）は、一般式（２）中のＲ１７（ビニル基）とＲ１８（ビニル基）とが結合してベンゼン環を形成している構造を有している。
一般式（２ｅ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　（２ｅ）
　上記一般式（２ｅ）は、一般式（２）中のＲ１６（フェニル基）とＲ１７（フェニル基）とが結合してフェナントレン環を形成している構造を有している。
　上記の一般式（２ａ）～（２ｅ）では、Ｒ１５～Ｒ１８が環を形成している構造が示されているが、Ｒ１９～Ｒ２２が環を形成している構造では、これら一般式（２ａ）～（２ｅ）で形成されている環が、Ｒ１９～Ｒ２２が結合しているベンゼン環に縮合していることとなる。
　本発明において、上述した一般式（２）（或いは一般式（２ａ）～（２ｅ））で表されるＮ－芳香族置換インデノインドール化合物の具体例としては、図２０～図２２で示されている構造式を有する化合物（２－１）～（２－１５）をあげることができる。
　本発明において、発光層６の形成に使用されるＮ－芳香族置換カルバゾール化合物は、カルバゾール環構造を有するものであり、カルバゾール環内の窒素原子に芳香族基が導入されており、例えば下記一般式（３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３）
　前記一般式（３）において、窒素原子に結合しているＡ３は、一般式（１）におけるＡ１及び一般式（２）におけるＡ２と同様、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、または単結合を示す。
　かかる２価の芳香族炭化水素基及び２価の芳香族複素環基としては、一般式（１）におけるＡ１及び一般式（２）におけるＡ２について示したものと同様の基を例示することができ、これらの基は、Ａ１について例示されている基と同様の置換基を有していてよく、さらに、かかる置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、上記一般式（３）中のＡｒ２は、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示す。かかる１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基としては、一般式（１）におけるＢについて例示したものと同様の基を例示することができ、またＢについて例示されている基と同様の置換基を有していてよく、さらに、かかる置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（３）中のＲ２５～Ｒ３２は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、または、置換基として１価の芳香族炭化水素基もしくは１価の芳香族複素環基を有するジ置換アミノ基である。
　上記のジ置換アミノ基が置換基として有している１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基や、その他の基の具体例としては、一般式（１）におけるＢ或いはＲ１～Ｒ１０について例示されているものをあげることができ、これらの基も、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環（即ち、縮合環）を形成していてもよい。
　また、上記のＲ２５～Ｒ３２の一部が脱離しており、この脱離により生じた空位に、Ｒ２５～Ｒ３２の他の基（特に脱離している基に隣接している基）が、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはモノアリールアミノ基を介して結合して環（即ち、縮合環）を形成していてもよい。
　本発明においては、Ｒ２５～Ｒ３２により環が形成されていることが好ましい。即ち、カルバゾール環が有しているベンゼン環に環が縮合している構造が好ましい。特に、下記一般式（３ａ－１）～（３ａ－４）及び（３ｂ－１）に示されているように、Ｒ２５～Ｒ３２の一部が脱離した空位に、隣接している他の基が置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはモノアリールアミノ基を介して結合して環を形成していることが好ましい。
　尚、下記の一般式（３ａ－１）～（３ａ－４）及び（３ｂ－１）において、Ａ３、Ａｒ２、Ｒ２５～Ｒ３２は、前記一般式（３）で示したとおりの意味を表し、Ｘは、２価の連結基であり、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはモノアリールアミノ基を表す。
一般式（３ａ－１）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　上記一般式（３ａ－１）は、一般式（３）中のＲ２５が脱離して空位となっている位置に、Ｒ２５と隣接しているＲ２６（置換基として２つのメチル基を有しているインデニル基）が連結基Ｘを介してベンゼン環に結合して縮合環を形成している構造を有している。
一般式（３ａ－２）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　上記一般式（３ａ－２）も、一般式（３ａ－１）と同様、一般式（３）中のＲ２５が脱離して空位となっている位置に、Ｒ２５と隣接しているＲ２６（置換基として２つのメチル基を有しているインデニル基）が連結基Ｘを介してベンゼン環に結合して縮合環を形成している構造を有している。
一般式（３ａ－３）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　上記一般式（３ａ－３）は、一般式（３）中のＲ２８が脱離して空位となっている位置に、Ｒ２８と隣接しているＲ２７（置換基として２つのメチル基を有しているインデニル基）が連結基Ｘを介してベンゼン環に結合して縮合環を形成している構造を有している。
一般式（３ａ－４）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　上記一般式（３ａ－４）は、一般式（３）中のＲ２５が脱離して空位となっている位置に、Ｒ２５と隣接しているＲ２６（置換基として２つのフェニル基を有しているインデニル基）が連結基Ｘを介してベンゼン環に縮合環を形成している構造を有している。
一般式（３ｂ－１）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　上記一般式（３ｂ－１）は、一般式（３）中のＲ２５が脱離して空位となっている位置に、Ｒ２５と隣接しているＲ２６（Ｎ－フェニル置換インドリル基）が連結基Ｘを介して結合して縮合環を形成している構造を有している。
　上記一般式（３ａ－１）～（３ａ－４）において、連結基Ｘを介してのベンゼン環への結合により形成される縮合環の例としては、インデノインダン環（Ｘ＝メチレン）、インデノインドール環（Ｘ＝モノフェニルアミノ基）、インデノベンゾフラン環（Ｘ＝酸素原子）、インデノベンゾチオフェン環（Ｘ＝硫黄原子）などであってもよい。
　上述した一般式（３ａ－１）～（３ａ－４）及び（３ｂ－１）では、Ｒ２５～Ｒ２８が環を形成している構造が示されているが、勿論、Ｒ２９～Ｒ３２が、これらの式と同様に環を形成していてもよい。
　本発明において、上述した一般式（３）（或いは一般式（３ａ－１）～（３ａ－４）及び（３ｂ－１））で表されるＮ－芳香族置換カルバゾール化合物の具体例としては、図２３～図２７で示されている構造式を有する化合物（３－１）～（３－２３）をあげることができる。
　上述したＮ－芳香族置換インデノインドール化合物及びＮ－芳香族置換カルバゾール化合物は、発光層のホスト材料としての特性に優れ、これらの化合物を、それぞれ、単独で或いは２種以上を併用し、発光材料と組み合わせて発光層６が形成することにより、前述した正孔輸送層５に含まれているインデノアクリダン誘導体の正孔輸送・注入性が活かされ、高い発光効率を達成することが可能となる。
　また、上記のＮ－芳香族置換カルバゾール化合物としては、前述した一般式（３）で表されるものが好適であるが、このような一般式（３）で表されるカルバゾール化合物以外にも、例えば、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを併用することもできる。
　また、上述したＮ－芳香族置換インデノインドール化合物及びＮ－芳香族置換カルバゾール化合物の優れた特性が損なわれない範囲で、従来から発光材料と共に使用されている化合物、例えば、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体、キナゾリン誘導体などを併用することもできるし、さらに、電子輸送性を有する化合物、例えば、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(ＵＧＨ２)や２，２’,２’’－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢＩ）などを併用することもできる。
　発光材料としては、特に制限されず、それ自体公知のものを使用することができるが、本発明では、特に燐光発光体を使用することが好ましい。
　燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体が代表的であり、この金属錯体の燐光発光体には、ビス（３－メチル－２－フェニルキノリン）イリジウム（III）アセチルアセトナート（Ｉｒ（３‘－Ｍｅｐｑ）２（ａｃａｃ））、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体、Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体などがある。
　本発明では、上記の燐光発光体の中でも特に赤色の燐光発光体が好適である。
　また、発光材料としてＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３３０２参照）。
　本発明においては、上記の発光材料をドーパントとして使用し、前述したＮ－芳香族置換インデノインドール化合物或いはＮ－芳香族置換カルバゾール化合物及びその他の材料をホスト材料として使用することができる。
　燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層６の全体に対して１～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
　本発明において、最も好適な発光層６は、ドーパントとして赤色発光性のもの（即ち、赤色の燐光発光体）を用いたものである。
　発光層６を上記のようなホスト材料とドーパントとにより形成したとき、ドーパント材料として、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることもできる。
＜電子輸送層７＞
　本発明において、上述した発光層６の上に設けられる電子輸送層７は、公知の電子輸送性材料を用いての蒸着法、スピンコート法、インクジェット法などの公知の方法によって形成することができる。
　電子輸送層は、それ自体公知の電子輸送材料から形成されていてよく、Ａｌｑ３等のキノリノール誘導体の金属錯体のほか、亜鉛、ベリリウム、アルミニウムなどの各種の金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。
　また、本発明においては、下記一般式（４）で表されるアントラセン誘導体を電子輸送材料として使用して電子輸送層を形成することが好ましい。かかるアントラセン誘導体は、電子注入および輸送能力、薄膜の安定性や耐久性に優れており、このようなアントラセン誘導体により形成された電子輸送層を、前述した一般式（１）のインデノアクリダン誘導体を含む正孔輸送層と組み合わせることにより、正孔と電子とを発光層６に効率よく注入することができ、これにより、最適なキャリアバランスを確保することができ、有機ＥＬ素子の特性を大きく向上させることが可能となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４）
　式中、
　　　Ａ４は、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基または単結合を示し、
　　　Ｅは、１価の芳香族複素環基を示し、
　　　Ｃは、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示し、
　　　Ｄは、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基または炭素数１ないし６のアルキル基であり、
　　　ｐ及びｑは、両者の合計が９であることを条件として、ｐが７または８の数であり、ｑが１または２の数である。
　上記の一般式（４）から理解されるように、このアントラセン誘導体は、２価の基或いは単結合により、アントラセン環と基Ｅとが連結された分子構造を有しており、基Ｅが連結されているアントラセン環には、１または２個の１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基（基Ｃ）が置換基として結合している。
　かかる一般式（４）において、Ａ４は、単結合或いは２価の基を示すものであるが、かかる２価の基は、２価の芳香族炭化水素基または２価の芳香族複素環基であり、その具体例は、一般式（１）におけるＡ１であげたものと同様、以下のとおりである。
　２価の芳香族炭化水素基は、２つの結合手を有する芳香族炭化水素環から形成されているものであり、このような芳香族炭化水素環としては、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレンをあげることができる。
　また、２価の芳香族複素環基は、２つの結合手を有する芳香族複素環から形成されているものであり、このような芳香族複素環としては、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジニンなどをあげることができる。
　上記の芳香族炭化水素環及び芳香族複素環も、このアントラセン誘導体の優れた特性を損なわない限りにおいて、導入可能な置換基を有していてもよい。
　このような置換基は、前述した一般式（１）中の基Ｒ１～Ｒ１０が示す１価の芳香族炭化水素基或いは１価の芳香族複素環基が有していてよい置換基と同様のものである。
　本発明において、特に好適な２価の基は、置換または未置換のベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環及びフェナントレン環に由来するものである。
　また、一般式（４）の基Ｅは、１価の芳香族複素環基であり、かかる複素環基としては、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
　上記の基Ｅにおける１価の芳香族複素環基も、このアントラセン誘導体の優れた特性を損なわないような置換基を有していてもよく、このような置換基としては、重水素原子、シアノ基、ニトロ基に加え、以下のものを例示することができる。
　　ハロゲン原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
　　炭素数１ないし６のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基；
　　炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基；
　　炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、例えば、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基；
　　炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基；
　　アルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基；
　　アリールオキシ基、例えば、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基；
　　アリールアルキルオキシ基、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基；
　　芳香族炭化水素基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基；
　　芳香族複素環基、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基；
　　アリールビニル基、例えば、スチリル基、ナフチルビニル基；
　　アシル基、例えば、アセチル基、ベンゾイル基；
　上記で例示した置換基は、それぞれ、独立して存在していてもよいし、これらの置換基同士が、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　本発明において、上記の基Ｅとして好適な１価の芳香族複素環基としては、含窒素芳香族複素環基、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、およびカルボリニル基などが好ましく、これらの中でもピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ピラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、およびカルボリニル基がより好ましい。
　また、一般式（４）中のＣは、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示すが、これらの基としては、一般式（１）中のＲ１～Ｒ１０について例示したものと同様の基をあげることができる。また、これらの１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基も、前述したＲ１～Ｒ１０が示す芳香族基と同様、置換基を有していてよい。
　尚、かかる基Ｃが分子中に２個存在する場合（式（４）中のｑ＝２）、二つの基Ｃは、同一でも異なっていてもよい。
　さらに、一般式（４）中のＤは、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基または炭素数１ないし６のアルキル基であり、これらの内の炭素数１ないし６のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などをあげることができる。
　これらのアルキル基も、例えば、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基等の置換基を有していてもよい。
　また、複数個存在するＤは、互いに同一でも異なってもよい。
　本発明において、最も好適なＤは、水素原子である。
　上述した一般式（４）のアントラセン誘導体において、Ｅは含窒素芳香族複素環基であり且つＤが水素原子であることが好ましいが、このような好適なアントラセン誘導体は、特に、下記一般式（４ａ）、（４ｂ）または（４ｃ）で表される。
一般式（４ａ）で表されるアントラセン誘導体；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４ａ）
　前記、一般式（４ａ）において、Ａ４は、前記式（４）に示すとおりであり、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基または単結合である。
　また、上記Ａ４が結合している３環構造の含窒素複素環は、一般式（４）における基Ｅに相当する。
　上記式（４ａ）中のＸ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、上記の含窒素複素環の一部を構成する環内元素であり、これらのいずれか１つのみが窒素原子であることを条件として、それぞれ、炭素原子または窒素原子を示す。
　また、Ｒ３３～Ｒ３９及びＡｒ３は、この含窒素複素環に結合している基を示している。
　即ち、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が形成している環には、置換基としてＲ３３～Ｒ３６が示されているが、この環内元素が窒素原子であるときには、この窒素原子には、Ｒ３３～Ｒ３６の何れも（水素原子を含めて）結合していないものとする。例えば、Ｘ１が窒素原子である場合はＲ３３が存在せず、Ｘ２が窒素原子である場合は、Ｒ３４が存在せず、Ｘ３が窒素原子である場合はＲ３５が存在せず、Ｘ４が窒素原子である場合は、Ｒ３６が存在しないことを意味する。
　また、上記の含窒素複素環に結合しているＲ３３～Ｒ３９は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基またはアリールオキシ基である。
　上記の炭素数１ないし６のアルキル基としては、前記一般式（４）のＤについて、例示したものと同じものをあげることができる。
　上記の炭素数５ないし１０のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基を例示することができる。
　上記の炭素数２ないし６のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができる。
　炭素数１ないし６のアルキルオキシ基としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基をあげることができる。
　上記の炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基としては、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基をあげることができる。
　さらに、１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基としては、一般式（１）における基Ｒ１～Ｒ１０に関して例示したものと同じ基をあげることができる。
　アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
　上述したＲ３３～Ｒ３９が示す各基は、置換基を有していてもよく、このような置換基としては、炭素数に関する条件を満足する範囲において、一般式（１）における基Ｒ１～Ｒ１０が有する置換基として例示したものと同じ基をあげることができる。
　また、これらの置換基は、それぞれ、独立して存在していてもよいし、これらの置換基同士が、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　さらに、上記一般式（４ａ）中のＡｒ３は、前記含窒素芳香族環に結合している置換基であり、Ａｒ４及びＡｒ５は、一般式（４）中のＣに相当する（即ち、ｑ＝２）。
　このようなＡｒ３～Ａｒ５は、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示すが、これらの基としては、一般式（１）中のＲ１～Ｒ１０について例示したものと同様の基をあげることができる。また、これらの１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基も、前述したＲ１～Ｒ１０が示す芳香族基と同様、置換基を有していてよい。
　上述した一般式（４ａ）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、図２８～図３１で示されている構造式を有する化合物（４ａ－１）～（４ａ－２０）を挙げることができる。
　上述した一般式（４ａ）で表されるアントラセン誘導体の中では、下記一般式（４ａ’）で表されるものが最も好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４ａ’）
　上記の一般式（４ａ’）において、Ｒ３３～Ｒ３９、Ａｒ３～Ａｒ５は、一般式（４ａ）で述べたとおりの意味である。
一般式（４ｂ）で表されるアントラセン誘導体；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４ｂ）
　一般式（４ｂ）において、Ａ４は、前記式（４）に示すとおりであり、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基または単結合である。
　また、上記Ａ４が結合している含窒素複素環は、一般式（４）における基Ｅに相当する。
　さらに、上記一般式（４ｂ）中のＡｒ６及びＡｒ７は、一般式（４）中のＣに相当し（即ち、ｑ＝２）、Ａｒ８は、前記含窒素芳香族環に結合している置換基である。
　このようなＡｒ６～Ａｒ８は、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示すが、これらの基の具体例としては、一般式（１）中のＲ１～Ｒ１０が示す１価の芳香族炭化水素基或いは１価の芳香族複素環基と同様のものを例示することができる。また、これらの１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基も、一般式（１）中のＲ１～Ｒ１０が示す基と同様、置換基を有していてよい。
　上述した一般式（４ｂ）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、図３２～図３４で示されている構造式を有する化合物（４ｂ－１）～（４ｂ－１６）を挙げることができる。
一般式（４ｃ）で表されるアントラセン誘導体；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４ｃ）
　一般式（４ｃ）において、Ａ４は、前記式（４）に示すとおりであり、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基または単結合である。
　また、上記Ａ４が結合している含窒素複素環は、一般式（４）における基Ｅに相当する。
　さらに、上記一般式（４ｃ）中のＡｒ９は、一般式（４）中のＣに相当し（即ち、ｑ＝１）、Ａｒ１０、Ａｒ１１及びＲ４０は、前記含窒素芳香族環に結合している置換基である。
　上記のＡｒ９～Ａｒ１１は、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示すが、これらの基としては、前記Ａｒ６～Ａｒ８と同様、一般式（１）中のＲ１～Ｒ１０について例示したものと同様の基をあげることができる。また、これらの１価の芳香族炭化水素基及び１価の芳香族複素環基も、前記Ａｒ６～Ａｒ８と同様、置換基を有していてよい。
　また、上記の含窒素複素環に結合しているＲ４０は、前述した一般式（４ａ）中のＲ３３～Ｒ３９と同じであり、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基またはアリールオキシ基である。
　Ｒ４０が示す上記各基も、一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１０が示す基と同様の置換基を有していてもよく、この置換基が複数存在している場合、複数の置換基は、独立して存在していることが好ましいが、複数の置換基同士が、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　上述した一般式（４ｃ）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、図３５～図４１で示されている構造式を有する化合物（４ｃ－１）～（４ｃ－３０）を挙げることができる。
　本発明においては、上述したアントラセン誘導体により電子輸送層が形成されていることが望ましく、上記で例示した種々のアントラセン誘導体は、それ自体公知の方法によって合成することができる（例えば、国際公開第２０１１／０５９３０００号、国際公開第２００３／０６０９５６号、韓国公開特許２０１３－０６０９５６号参照）。
　これらのアントラセン誘導体は、それぞれ、単独で電子輸送層を形成していてもよいし、複数種が混合されて電子輸送層を形成していてもよい。
＜電子注入層８＞
電子注入層；
　陰極９と電子輸送層７との間には、電子注入層８が適宜設けられる。かかる電子注入層８は、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いて形成することができる。
＜陰極９＞
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極９としては、アルミニウムのような仕事関数の低い金属や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
＜その他の層＞
　本発明の有機ＥＬ素子は、必要に応じてその他の層を有していてもよい。例えば、図１には示されていないが、正孔輸送層５と発光層６との間には電子阻止層を設けることができるし、発光層６と電子輸送層７との間に正孔阻止層を設けることもできる。
　適宜設けられる各層は、それ自体公知の材料から形成されていてよく、何れも用いる材料の種類に応じて、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法等の公知の方法によって形成される。
電子阻止層；
　電子阻止層は、図１では示されていないが、正孔輸送層５と発光層６との間に設けられるものであり、発光層６からの電子の透過を阻止し、発光効率を高めるために形成される。電子阻止層を形成するための材料としては、電子阻止性を有する種々の化合物を使用することができ、下記のカルバゾール誘導体が代表的である。
　　４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＴＣＴＡ）；
　　９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン；
　　１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）；
　　２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(Ａｄ－Ｃｚ)；
　また、上記のカルバゾール誘導体以外にも、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基を有しており且つトリアリールアミン骨格を分子中に有している化合物なども、電子阻止層形成用の材料として使用することができる。
正孔阻止層；
　正孔阻止層も、図１には示されていないが、電子輸送層７と発光層６との間に適宜設けられるものであり、発光層６からの正孔の透過を阻止し、発光効率を高めるために形成される。正孔阻止層を形成するための材料としては、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体、アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物により形成される。
　本発明の有機ＥＬ素子は、これを構成する各層が、前述した各種の材料により形成された単層構造であってもよいし、また、各層を、各種の材料を適宜組み合わせて複層構造とすることもできる。
　特に本発明においては、前述した一般式（１）のインデノアクリダン誘導体の優れた特性を発揮させるため、図１に示されているように、正孔輸送層５を第一正孔輸送層５ａと第二正孔輸送層５ｂとの２層構造とすることが好適である。
　以下、この２層構造の正孔輸送層５について説明する。
＜２層構造の正孔輸送層５＞
　本発明の有機ＥＬ素子においては、正孔輸送層５の形成に一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体が使用されるが、好ましくは、このようなインデノアクリダン誘導体を含む正孔輸送層５が２層構造とする。
　即ち、図１に示されているように、正孔輸送層５を、陽極２側に位置している第一正孔輸送層５ａと発光層６側に位置している第二正孔輸送層５ｂとに分割した２層構造とし、前記一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体を第二正孔輸送層５ｂに含有させることが好適である。この場合、第一正孔輸送層５ａの形成には、第二正孔輸送層５ｂに用いるインデノアクリダン誘導体とは異なる正孔輸送材料が使用される。
　上記のように正孔輸送層５が２層に分割されている場合、発光層６側の第二正孔輸送層５ｂは、正孔輸送性と共に、極めて高い電子阻止性を示す。前述した一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体は、正孔輸送性に加え、高い電子阻止性を示すからである。従って、特に、図１のように、第二正孔輸送層５ｂを発光層６に隣接することにより、発光層６でのキャリアバランスをより高く保持することができ、この有機ＥＬ素子の特性向上に極めて有利となる。
　このような２層構造において、第二正孔輸送層５ｂは、一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体により形成されるが、第一正孔輸送層５ａは、第二正孔輸送層５ｂの形成に使用されているインデノアクリダン誘導体とは異なっている正孔輸送材料を用いて形成される。
　かかる正孔輸送材料は、第二正孔輸送層５ｂの形成に使用しているものと異なっていれば、前記一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体であってもよいが、一般的には、トリアリールアミン誘導体を用いて形成されることが望ましい。トリアリールアミン誘導体は、電子阻止性の点では、上記のインデノアクリダン誘導体に劣るものの、正孔輸送性の点では、該インデノアクリダン誘導体と同等或いはそれ以上の性能を示し、しかも、発光層６と直接接触していない第一正孔輸送層５ａには、電子阻止性はあまり要求されないからである。
　このようなトリアリールアミン誘導体は、２つのトリアリールアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基で結合された分子構造を有するものであり、分子中にトリアリールアミン骨格を２個～６個有している。
　本発明においては、正孔輸送性に加え、薄膜安定性や耐熱性に優れていること及び合成が容易であるという観点から、下記一般式（５）または（６）で表されるトリアリールアミン誘導体を用いて第一正孔輸送層５ａを形成することが好適であり、かかるトリアリールアミン誘導体は、１種単独で使用することもできるし、２種以上を混合して使用することもできる。
一般式（５）で表されるトリアリールアミン誘導体；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５）
　かかる一般式（５）で表されるトリアリールアミン誘導体は、トリアリールアミン骨格を２個有している。
　一般式（５）において、ｒ４１～ｒ４６は、それぞれ、芳香族環に結合している置換基Ｒ４１～Ｒ４６の数を示す整数であり、ｒ４１、ｒ４２、ｒ４５及びｒ４６は、それぞれ、０～５の整数であり、ｒ４３及びｒ４４は、それぞれ、０～４の整数である。
　また、芳香族環に結合している置換基Ｒ４１～Ｒ４６は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基を示す。
　これらの置換基が同一のベンゼン環に複数存在している場合、複数存在している置換基は、互いに独立して存在していることが好ましいが、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。例えば、複数の置換基が結合してナフタレン環を形成していてもよい。
　上述した置換基Ｒ４１～Ｒ４６が示すアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アラルキル基或いはアリールオキシ基の具体例としては、一般式（４ａ）の基Ｒ３３～Ｒ３９について例示したものと同様の基をあげることができ、１価の芳香族炭化水素基或いは１価の芳香族複素環基の具体例としては、一般式（１）の基Ｒ１～Ｒ１０について例示したものと同様の基をあげることができる。
　また、基Ｒ４１～Ｒ４６は、Ｒ３３～Ｒ３９或いはＲ１～Ｒ１０が示す基と同様、さらに置換基を有していてもよく、このような置換基は、互いに独立して存在していることが好ましいが、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、一般式（５）において、Ｌ１は、２つのアリールアミン骨格を結合する橋絡基であり、単結合、または下記構造式（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）もしくは（Ｇ）で示される２価基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　　　式中、ｎ１は１～４の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　上述した一般式（５）で表されるトリアリールアミン誘導体の具体例としては、図４２～図４６で示されている構造式を有する化合物（５－１）～（５－２３）を挙げることができる。
　また、本発明においては、一般式（５）で表される以外にも、図４７で示されている構造式を有する化合物（５’－１）、（５’－２）も第一正孔輸送層５ａの形成に好適に使用することができる。かかる化合物、アミノ基の窒素原子に結合している３つのフェニル基の内、２つのフェニル基が単結合を介して互いに結合しており、これにより、カルバゾール環が形成されているものである。このような化合物も、実質的に、２つのトリアリールアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基で結合された分子構造を有しており、分子中にトリアリールアミン骨格を２個有していると言うことができ、一般式（５）のトリアリールアミン誘導体と実質的に同じ分子構造を有しているからである。
一般式（６）で表されるトリアリールアミン誘導体；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（６）
　かかる一般式（６）で表されるトリアリールアミン誘導体は、トリアリールアミン骨格を４個有している。
　上記一般式（６）において、ｒ４７～ｒ５８は、それぞれ、芳香族環に結合している置換基Ｒ４７～Ｒ５８の数を示す整数であり、ｒ４７、ｒ４８、ｒ５１、ｒ５４、ｒ５７及びｒ５８は、それぞれ、０～５の整数である。
　また、ｒ４９、ｒ５０、ｒ５２、ｒ５３、ｒ５５及びｒ５６は、それぞれ、０～４の整数である。
　また、芳香族環に結合している置換基Ｒ４７～Ｒ５８は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基を示す。
　これらの置換基が同一のベンゼン環に複数存在している場合、複数存在している置換基は、互いに独立して存在していることが好ましいが、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。例えば、複数の置換基が結合してナフタレン環を形成していてもよい。
　上述した置換基Ｒ４７～Ｒ５８が示す各基の具体例としては、前記一般式（５）の基Ｒ４１～Ｒ４６と同様のものをあげることができ、且つ、これらの基Ｒ４１～Ｒ４６と同様、さらに置換基を有していてもよく、このような置換基は、互いに独立して存在していることが好ましいが、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、一般式（６）において、Ｌ２～Ｌ４は、２つのアリールアミン骨格を結合する橋絡基であり、単結合、または下記構造式（Ｂ’）で示される２価基、或いは一般式（５）における式（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）もしくは（Ｇ）で示される２価基と同様の基である。
　　　　式中、ｎ２は１～３の整数である。
　上述した一般式（６）で表されるトリアリールアミン誘導体の具体例としては、図４８～図５１で示されている構造式を有する化合物（６－１）～（６－１７）を挙げることができる。
　本発明において、上記で例示した種々のトリアリールアミン誘導体は、それ自体公知の方法によって合成することができる（例えば、特開平７－１２６６１５号、特開平０８－０４８６５６号、特開２００５－１０８８０４号参照）。
　上記のようなトリアリールアミン誘導体を用いて形成される第一正孔輸送層５ａの厚みｔ１と一般式（１）のインデノアクリダン誘導体を用いて形成される第二正孔輸送層５ｂの厚みｔ２とのトータル厚み（ｔ１＋ｔ２）は、そのトータル厚みが２０～３００ｎｍの範囲、さらには５０～２００ｎｍの範囲、特に５０～１５０ｎｍの範囲にあることが好適である。
　上述した構造を有する本発明の有機ＥＬ素子では、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を、キャリアバランスを考慮しながら組み合わせているため、従来の有機ＥＬ素子に比べて、正孔輸送層から発光層への正孔輸送効率が向上しており、電子輸送層から発光層への電子輸送効率も向上している。さらに、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造とした場合においては、キャリアバランスがより向上しており、発光効率のさらなる向上、駆動電圧のさらなる低下がもたされ、この有機ＥＬ素子の耐久性がより向上している。
　このように本発明によれば、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。
　本発明を次の実験例により説明する。
＜実施例１＞
＜インデノアクリダン化合物１－１の合成＞
工程１；
　　　２－アミノ安息香酸メチル　３５．４ｇ
　　　２－ヨード－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン　５０．０ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　２２．５１ｇ
　　　キシレン　５００ｍｌ
　窒素置換した反応容器に、上記各成分を加え、１時間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）　２．９ｇ
　　　トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５０％、ｗ／ｖ)　３．８ｇ
を加えて加熱し、１１５℃で５時間撹拌した。室温まで冷却し、水、トルエンを加えた後、分液操作によって有機層を採取した。
　有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、
　　　２－｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ｝安息香酸メチルの黄色粉体２５．８ｇ（収率４８％）
を得た。
工程２；
　上記のようにして、２－｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ｝安息香酸メチルの黄色粉体（以下、単に安息香酸メチル誘導体と略す）を多量に合成し、次の合成を行った。
　窒素置換した反応容器に、
　　　上記で得られた安息香酸メチル誘導体　３１．０ｇ
　　　ＴＨＦ　３１０ｍｌ
を加え、メチルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液（３モル／Ｌ）１０８ｍｌを滴下した。室温で１時間撹拌した後、２０％塩化アンモニウム水溶液３００ｍｌを加え、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって、
　　　２－［２－｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）
　　アミノ｝フェニル］プロパン－２－オールの薄黄色の油状物
　　３１．０ｇ(収率１００％)
を得た。
工程３；
　　窒素置換した反応容器に、
　　　上記で得られた薄黄色の油状物　３１．０ｇ
　　　りん酸　６２ｍｌ
を加え、室温で２時間撹拌した。続いて、トルエン３００ｍｌ、水３００ｍｌを加えて撹拌し、生成する析出物をろ過によって採取し、
　　　７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－
　　インデノ［１，２－ｂ］アクリジンの薄黄色粉体
　　２６．２ｇ(収率８９％)
を得た。
工程４；
　窒素置換した反応容器に、
　　　上記の工程３で得られたアクリジンの薄黄色粉体　８．０ｇ
　　　２－（４－ブロモフェニル）－９，９－ジメチルフルオレン　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．４ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　４．６ｇ
　　　トルエン　１００ｍｌ
を加え、１時間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　酢酸パラジウム（II）　０．２ｇ
　　　トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液
　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５０％、ｗ／ｖ）　０．２ｇ
を加えて加熱し、１００℃で１５時間撹拌した。
　室温まで冷却し、水１００ｍｌを加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、下記構造式を有するインデノアクリダン化合物１－１の白色粉体６．４ｇ（収率４３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－１）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。このＮＭＲチャートを図２に示した。
　また、１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
　　　δ（ｐｐｍ）＝８．１１（２Ｈ）
　　　　　　　　　　８．００(１Ｈ)
　　　　　　　　　　７．９２（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．８３（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．７２（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．４８－７．５８（４Ｈ）
　　　　　　　　　　７．３０－７．４０（３Ｈ）
　　　　　　　　　　７．２７（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．１７（１Ｈ）
　　　　　　　　　　６．８９－７．００（２Ｈ）
　　　　　　　　　　６．５３（１Ｈ）
　　　　　　　　　　６．３８（１Ｈ）
　　　　　　　　　　１．７８（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．５８（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．２８（６Ｈ）
＜実施例２＞
＜インデノアクリダン化合物１－３の合成＞
　実施例１の工程３で得られる７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ［１，２－ｂ］アクリジンを用いて次の合成を行った。
　窒素置換した反応容器に、
　　　上記のアクリジン　９．０ｇ
　　　２－（３－ブロモフェニル）－９，９－ジメチル
　　フルオレン　１０．４ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　５．３ｇ
　　　トルエン　１００ｍｌ
を加え、１時間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　酢酸パラジウム（II）　０．３ｇ
　　　トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５０％、ｗ／ｖ）　０．３ｇ
を加えて加熱し、１００℃で１５時間撹拌した。
　室温まで冷却し、水１００ｍｌを加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、下記構造式を有するインデノアクリダン化合物１－３の白色粉体７．０ｇ（収率４３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－３）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。このＮＭＲチャートを図３に示した。
　また、１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
　　　δ（ｐｐｍ）＝７．９９（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．９３（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．７０－７．９０(７Ｈ)
　　　　　　　　　　７．４５－７．５６（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．４１（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．２２－７．３９（４Ｈ）
　　　　　　　　　　７．１６（１Ｈ）
　　　　　　　　　　６．８８－７．００（２Ｈ）
　　　　　　　　　　６．５３（１Ｈ）
　　　　　　　　　　６．３８（１Ｈ）
　　　　　　　　　　１．７８（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．５８（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．２８（６Ｈ）
＜実施例３＞
＜インデノアクリダン化合物１－４の合成＞
　実施例１の工程３で得られる７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ［１，２－ｂ］アクリジンを用いて次の合成を行った。
　窒素置換した反応容器に、
　　　上記のアクリジン　８．０ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　４．６ｇ
　　　トルエン１００ｍｌ
を加え、１時間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　酢酸パラジウム（II）　０．２ｇ
　　　トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５０％、ｗ／ｖ）　０．２ｇ
を加えて加熱し、１００℃で１４時間撹拌した。
　室温まで冷却し、水１００ｍｌを加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、下記構造式で表されるインデノアクリダン化合物１－４の白色粉体６．１ｇ（収率４１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－４）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。このＮＭＲチャートを図４に示した。
　また、１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
　　　δ（ｐｐｍ）＝８．１１（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．９５(１Ｈ)
　　　　　　　　　　７．８９（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．８３（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．６２－７．７６（４Ｈ）
　　　　　　　　　　７．５８（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．４０－７．５２（３Ｈ）
　　　　　　　　　　７．２８－７．４０（３Ｈ）
　　　　　　　　　　７．２２（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．１２（１Ｈ）
　　　　　　　　　　６．８４－６．９６（２Ｈ）
　　　　　　　　　　６．３８－６．４３（２Ｈ）
　　　　　　　　　　１．７７（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．６１（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．２２（６Ｈ）
＜実施例４＞
＜インデノアクリダン化合物１－５の合成＞
　実施例１の工程３で得られる７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ［１，２－ｂ］アクリジンを用いて次の合成を行った。
　窒素置換した反応容器に、
　　　上記のアクリジン　８．０ｇ
　　　２－ブロモ－７－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－
　　９，９－ジメチルフルオレン　１１．５ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　３．５ｇ
　　　トルエン　１００ｍｌ
を加え、１時間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　酢酸パラジウム（II）　０．３ｇ
　　　トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５０％、ｗ／ｖ）　０．２ｇ
を加えて加熱し、１００℃で１５時間撹拌した。
　室温まで冷却し、水１００ｍｌを加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、下記構造式で表されるインデノアクリダン化合物１－５の白色粉体５．２ｇ（収率２９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－５）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。このＮＭＲチャートを図５に示した。
　また、１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４７個の水素のシグナルを検出した。
　　　δ（ｐｐｍ）＝８．１２（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．９７(１Ｈ)
　　　　　　　　　　７．８２－７．９１（４Ｈ）
　　　　　　　　　　７．６５－７．８２（４Ｈ）
　　　　　　　　　　７．５９（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．４５－７．５５（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．１７－７．４０（５Ｈ）
　　　　　　　　　　７．１２（１Ｈ）
　　　　　　　　　　６．８５－６．９７（２Ｈ）
　　　　　　　　　　６．３９－６．４６（２Ｈ）
　　　　　　　　　　１．７７（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．６３（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．５７（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．２２（６Ｈ）
＜実施例５＞
＜インデノアクリダン化合物１－６の合成＞
　実施例１の工程３で得られる７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ［１，２－ｂ］アクリジンを用いて次の合成を行った。
　窒素置換した反応容器に、
　　　上記のアクリジン　５．３ｇ
　　　２－（４－ブロモフェニル－１－イル）－７－フェニル－
　　９，９－ジメチルフルオレン　７．０ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　３．１ｇ
　　　トルエン　１００ｍｌ
を加え、１時間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　酢酸パラジウム（II）　０．２ｇ
　　　トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５０％、ｗ／ｖ）　０．２ｇ
を加えて加熱し、１００℃で１４時間撹拌した。
　室温まで冷却し、水１００ｍｌを加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、下記構造式で表される化合物１－６の白色粉体６．５ｇ（収率５９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－６）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。このＮＭＲチャートを図６に示した。
　また、１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
　　　δ（ｐｐｍ）＝８．０９（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．９９(１Ｈ)
　　　　　　　　　　７．７３－７．９４（５Ｈ）
　　　　　　　　　　７．６０－７．７３（４Ｈ）
　　　　　　　　　　７．３７－７．５３（５Ｈ）
　　　　　　　　　　７．２８－７．３７（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．２３（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．１３（１Ｈ）
　　　　　　　　　　６．８５－６．９７（２Ｈ）
　　　　　　　　　　６．５１（１Ｈ）
　　　　　　　　　　６．３５（１Ｈ）
　　　　　　　　　　１．７６（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．６５（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．２７（６Ｈ）
＜実施例６＞
＜インデノアクリダン化合物１－７の合成＞
　実施例１の工程３で得られる７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ［１，２－ｂ］アクリジンを用いて次の合成を行った。
　窒素置換した反応容器に、
　　　上記のアクリジン　７．５ｇ
　　　２－ブロモ－７－（ナフチル－１－イル）－９，９－
　　ジメチルフルオレン　１０．１ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　４．４ｇ
　　　トルエン　１００ｍｌ
を加え、１時間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　酢酸パラジウム（II）　０．２ｇ
　　　トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５０％、ｗ／ｖ）　０．２ｇ
を加えて加熱し、１００℃で１４時間撹拌した。
　室温まで冷却し、水１００ｍｌを加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、下記構造式で表されるインデノアクリダン化合物１－７の白色粉体６．７ｇ（収率４５％）
を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－７）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。このＮＭＲチャートを図７に示した。
　また、１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
　　　δ（ｐｐｍ）＝８．１６（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．８５－８．０５（５Ｈ）
　　　　　　　　　　７．６５－７．７２（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．３５－７．６４（８Ｈ）
　　　　　　　　　　７．３１（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．２３（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．１３（１Ｈ）
　　　　　　　　　　６．８５－６．９８（２Ｈ）
　　　　　　　　　　６．３９－６．４６（２Ｈ）
　　　　　　　　　　１．７７（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．６２（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．２４（６Ｈ）
＜実施例７＞
＜インデノアクリダン化合物１－８の合成＞
　実施例１の工程３で得られる７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ［１，２－ｂ］アクリジンを用いて次の合成を行った。
　窒素置換した反応容器に、
　　　上記のアクリジン　９．０ｇ
　　　１－ブロモ－４－フェニルナフタレン　９．４ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　５．２ｇ
　　　トルエン　１００ｍｌ
を加え、１時間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　酢酸パラジウム（II）　０．３ｇ
　　　トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５０％、ｗ／ｖ）　０．３ｇ
を加えて加熱し、１００℃で１６時間撹拌した。
　室温まで冷却し、水１００ｍｌを加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）により精製し、下記構造式で表されるインデノアクリダン化合物１－８の白色粉体４．３ｇ（収率２９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－８）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。このＮＭＲチャートを図８に示した。
　また、１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３３個の水素のシグナルを検出した。
　　　δ（ｐｐｍ）＝８．０７（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．９５（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．６２－７．７５（６Ｈ）
　　　　　　　　　　７．５２－７．６０（３Ｈ）
　　　　　　　　　　７．４８（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．３６（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．１８－７．３０（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．１１（１Ｈ）
　　　　　　　　　　６．７８－６．９０（２Ｈ）
　　　　　　　　　　６．２２（１Ｈ）
　　　　　　　　　　６．０６（１Ｈ）
　　　　　　　　　　１．９４（３Ｈ）
　　　　　　　　　　１．７９（３Ｈ）
　　　　　　　　　　１．１７（３Ｈ）
　　　　　　　　　　１．０２（３Ｈ）
＜実施例８＞
＜インデノアクリダン化合物１－９の合成＞
　実施例１の工程３で得られる７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ［１，２－ｂ］アクリジンを用いて次の合成を行った。
　窒素置換した反応容器に、
　　　上記のアクリジン　９．５ｇ
　　　１－ブロモ－４，１’：２’,１’’－ターフェニル　９．９ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　５．６ｇ
　　　トルエン１００ｍｌ
を加え、１時間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　酢酸パラジウム（II）　０．３ｇ
　　　トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液
　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５０％、ｗ／ｖ）　０．３ｇ
を加えて加熱し、１００℃で１６時間撹拌した。
　室温まで冷却し、水１００ｍｌを加えた後、トルエンを用いた抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、下記構造式で表されるインデノアクリダン化合物１－９の白色粉体４．２ｇ（収率２７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１－９）
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。このＮＭＲチャートを図９に示した。
　また、１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
　　　δ（ｐｐｍ）＝７．８９（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．６７（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．５９（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．４２－７．５０（６Ｈ）
　　　　　　　　　　７．１０－７．３８（１０Ｈ）
　　　　　　　　　　６．８３－６．９７（２Ｈ）
　　　　　　　　　　６．３９（１Ｈ）
　　　　　　　　　　６．２５（１Ｈ）
　　　　　　　　　　２．４８（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．３１（６Ｈ）
＜実施例９＞
　上記の実施例１～８で得られたインデノアクリダン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によってガラス転移点を求めた。その結果は、以下のとおりである。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ガラス転移点　
　　実施例１（化合物１－１）　　　　　　　　１２６℃
　　実施例２（化合物１－３）　　　　　　　　１１６℃
　　実施例３（化合物１－４）　　　　　　　　１２７℃
　　実施例４（化合物１－５）　　　　　　　　１５４℃
　　実施例５（化合物１－６）　　　　　　　　１４１℃
　　実施例６（化合物１－７）　　　　　　　　１４３℃
　　実施例７（化合物１－８）　　　　　　　　１１５℃
　　実施例８（化合物１－９）　　　　　　　　１６７℃
　以上の結果から、一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体は、１００℃以上、特に１１０℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることが判る。
＜実施例１０＞
　上記の実施例１～８で得られたインデノアクリダン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業製、ＰＹＳ－２０２型）で仕事関数を測定した。
　その結果は、以下のとおりである。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
　　実施例１（化合物１－１）　　　　　５．６６ｅＶ
　　実施例２（化合物１－３）　　　　　５．６８ｅＶ
　　実施例３（化合物１－４）　　　　　５．６６ｅＶ
　　実施例４（化合物１－５）　　　　　５．６８ｅＶ
　　実施例５（化合物１－６）　　　　　５．６９ｅＶ
　　実施例６（化合物１－７）　　　　　５．６７ｅＶ
　　実施例７（化合物１－８）　　　　　５．６８ｅＶ
　　実施例８（化合物１－９）　　　　　５．６９ｅＶ
　以上の結果から、一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体は、ＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．５４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
＜実施例１１＞
＜Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物２－１の合成＞
　窒素置換した反応容器に、
　　　７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ
　　［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドール　４．９ｇ
　　　２－クロロ－４－フェニルキナゾリン　５．７ｇ
　　　トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム　０．３ｇ
　　　トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　４．０ｇ
　　　キシレン　７４ｍｌ
を加えて加熱し、１２時間還流撹拌した。
　室温まで冷却した後、酢酸エチル、水を加え、分液操作によって有機層を採取した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフによる精製を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７－ジメチル－１２－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドール（化合物２－１）
の粉体３．０ｇ(収率３８％)を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　　　　　　　　　　　　　（２－１）
＜実施例１２＞
＜Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物２－２の合成＞
　２－クロロ－４－フェニルキナゾリンに代えて、２－クロロ－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリンを用いた以外は、実施例１１と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７－ジメチル－１２－（４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン－２－イル）－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドール（化合物２－２）
の粉体３．２ｇ（収率３８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）
＜実施例１３＞
＜Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物２－３の合成＞
　２－クロロ－４－フェニルキナゾリンに代えて、２－クロロ－４，７－ジフェニルキナゾリンを用いた以外は、実施例１１と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　１２－（４，７－ジフェニルキナゾリン－２－イル）－７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドール（化合物２－３）
の粉体３．３ｇ（収率３８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）
＜実施例１４＞
＜Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物２－４の合成＞
　２－クロロ－４－フェニルキナゾリンに代えて、２－クロロ－４，６－ジフェニルキナゾリンを用いた以外は、実施例１１と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　１２－（４，６－ジフェニルキナゾリン－２－イル）－７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドール（化合物２－４）
の粉体３．３ｇ（収率３８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　　　　　　　　　　　　　　　（２－４）
＜実施例１５＞
＜Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物２－５の合成＞
　７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドールに代えて、１３，１３－ジメチル－８，１３－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｅ］インデノ［１，２－ｂ］インドールを用いた以外は、実施例１１と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　１３，１３－ジメチル－８－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）－８,１３－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｅ］インデノ［１，２－ｂ］インドール（化合物２－５）
の粉体３．０ｇ（収率３８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　　　　　　　　　　　　（２－５）
＜実施例１６＞
＜Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物２－６の合成＞
　２－クロロ－４－フェニルキナゾリンに代えて、２－クロロ－４，６－ジフェニルキナゾリンを用いた以外は、実施例１５と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　８－（４，６－ジフェニルキナゾリン－２－イル）－１３，１３－ジメチル－８,１３－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｅ］インデノ［１，２－ｂ］インドール（化合物２－６）
の粉体３．３ｇ（収率３８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　　　　　　　　　　　　（２－６）
＜実施例１７＞
＜Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物２－７の合成＞
　７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドールに代えて、７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－ジインデノ［１，２－ｂ：１’,２’－ｆ］インドールを用いた以外は、実施例１１と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７，１３，１３－テトラメチル－５－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－ジインデノ［１，２－ｂ：１’,２’－ｆ］インドール（化合物２－７）
の粉体３．０ｇ（収率３８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　　　　　　　　　　　　　（２－７）
＜実施例１８＞
＜Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物２－８の合成＞
　２－クロロ－４－フェニルキナゾリンに代えて、２－（３－ブロモフェニル）－４－フェニルキナゾリンを用いた以外は、実施例１７と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７，１３，１３－テトラメチル－５－[３－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）フェニル]－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－ジインデノ［１，２－ｂ：１’,２’－ｆ］インドール（化合物２－８）
の粉体３．４ｇ（収率３８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　　　　　　　　　　　　　　（２－８）
＜実施例１９＞
＜Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物２－９の合成＞
　７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドールに代えて、７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾフロ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドールを用いた以外は、実施例１２と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７－ジメチル－１２－（４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン－２－イル）－７，１２－ジヒドロベンゾフロ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドール（化合物２－９）
の粉体３．０ｇ（収率３８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　　　　　　　　　　　　　　（２－９）
＜実施例２０＞
＜Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物２－１０の合成＞
　２－クロロ－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリンに代えて、２－クロロ－４，６－ジフェニルベンゾ［ｈ］キナゾリンを用いた以外は、実施例１９と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　１２－（４，６－ジフェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン－２－イル）－７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾフロ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドール（化合物２－１０）
の粉体３．５ｇ（収率３８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）
＜実施例２１＞
＜Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物２－１１の合成＞
　７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドールに代えて、１３，１３－ジメチル－８，１３－ジヒドロベンゾフロ［３，２－ｅ］インデノ［１，２－ｂ］インドールを用いた以外は、実施例１１と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　１３，１３－ジメチル－８－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）－８，１３－ジヒドロベンゾフロ［３，２－ｅ］インデノ［１，２－ｂ］インドール（化合物２－１１）
の粉体３．０ｇ（収率３８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　　　　　　　　　　　　　（２－１１）
＜実施例２２＞
＜Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物２－１２の合成＞
　２－クロロ－４－フェニルキナゾリンに代えて、２－クロロ－４，６－ジフェニルキナゾリンを用いた以外は、実施例２１と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　１３，１３－ジメチル－８－（４，６－ジフェニルキナゾリン－２－イル）－８，１３－ジヒドロベンゾフロ［３，２－ｅ］インデノ［１，２－ｂ］インドール（化合物２－１２）
の粉体３．２ｇ（収率３８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　　　　　　　　　　　　　　（２－１２）
＜実施例２３＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－１の合成＞
　１３，１３－ジメチル－８，１３－ジヒドロベンゾフロ［３，２－ｅ］インデノ［１，２－ｂ］インドールに代えて、７，７－ジメチル－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾールを用いた以外は、実施例２２と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　１３－（４，６－ジフェニルキナゾリン－２－イル）－７，７－ジメチル－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－１）
の粉体７．０ｇ（収率３８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）
＜実施例２４＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－２の合成＞
　２－クロロ－４，６－ジフェニルキナゾリンに代えて、４－（ビフェニル－４－イル）－２－クロロキナゾリンを用いた以外は、実施例２３と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　１３－[４－（ビフェニル－４－イル）キナゾリン－２－イル]－７，７－ジメチル－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－２）
の粉体６．７ｇ（収率３７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）
＜実施例２５＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－３の合成＞
　２－クロロ－４，６－ジフェニルキナゾリンに代えて、２－クロロ－４－（フェニル－ｄ５）キナゾリンを用いた以外は、実施例２３と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７－ジメチル－１３－[４－（フェニル－ｄ５）キナゾリン－２－イル]－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－３）
の粉体８．４ｇ（収率３２％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　　　　　　　　　　　　　　（３－３）
＜実施例２６＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－４の合成＞
　２－クロロ－４，６－ジフェニルキナゾリンに代えて、２－（４－ブロモフェニル）－４－フェニルキナゾリンを用いた以外は、実施例２３と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７－ジメチル－１３－[４－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）フェニル]－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－４）
の粉体５．２ｇ（収率２８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　　　　　　　　　　　　　　　（３－４）
＜実施例２７＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－５の合成＞
　２－クロロ－４，６－ジフェニルキナゾリンに代えて、２－（３－ブロモフェニル）－４－フェニルキナゾリンを用いた以外は、実施例２３と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７－ジメチル－１３－[３－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）フェニル]－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－５）
の粉体８．４ｇ（収率３２％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）
＜実施例２８＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－６の合成＞
　２－クロロ－４，６－ジフェニルキナゾリンに代えて、２－クロロ－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリンを用いた以外は、実施例２３と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７－ジメチル－１３－（４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン－２－イル）－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－６）
の粉体８．４ｇ（収率３２％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）
＜実施例２９＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－７の合成＞
　７，７－ジメチル－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾールに代えて、８，８－ジメチル－５，８－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［３，２－ｃ］カルバゾールを用いた以外は、実施例２８と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　８，８－ジメチル－５－（４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン－２－イル）－５，８－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［３，２－ｃ］カルバゾール（化合物３－７）
の粉体９．３ｇ（収率３５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　　　　　　　　　　　　（３－７）
＜実施例３０＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－８の合成＞
　７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドールに代えて、７，７－ジメチル－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］フロ［２，３－ａ］カルバゾールを用いた以外は、実施例１１と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７－ジメチル－１３－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］フロ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－８）
の粉体６．２ｇ（収率３２％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 　　　　　　　　　　　　　　（３－８）
＜実施例３１＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－９の合成＞
　２－クロロ－４－フェニルキナゾリンに代えて、２－クロロ－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリンを用いた以外は、実施例３０と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７－ジメチル－１３－（４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン－２－イル）－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］フロ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－９）
の粉体８．６ｇ（収率３０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 　　　　　　　　　　　　　　　（３－９）
＜実施例３２＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－１０の合成＞
　２－クロロ－４－フェニルキナゾリンに代えて、２－クロロ－４，６－ジフェニルキナゾリンを用いた以外は、実施例３０と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　１３－（４，６－ジフェニルキナゾリン－２－イル）－７，７－ジメチル－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］フロ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－１０）
の粉体７．２ｇ（収率２９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 　　　　　　　　　　　　　（３－１０）
＜実施例３３＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－１１の合成＞
　７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドールに代えて、７，７－ジフェニル－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾールを用いた以外は、実施例１１と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７－ジフェニル－１３－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－１１）
の粉体６．７ｇ（収率３７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 　　　　　　　　　　　　　　（３－１１）
＜実施例３４＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－１２の合成＞
　７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドールに代えて、９，９－ジメチル－９，１５－ジヒドロベンゾ［ａ］インデノ［２’，１’：４，５］チエノ［３，２－ｉ］カルバゾールを用いた以外は、実施例１１と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　９，９－ジメチル－１５－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）－９，１５－ジヒドロベンゾ［ａ］インデノ［２’，１’：４，５］チエノ［３，２－ｉ］カルバゾール（化合物３－１２）
の粉体４．８ｇ（収率４２％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 　　　　　　　　　　　　　　　（３－１２）
＜実施例３５＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－１３の合成＞
　７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドールに代えて、７－フェニル－７，１３－ジヒドロインドロ［２’，３’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾールを用いた以外は、実施例１１と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７－フェニル－１３－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）－７，１３－ジヒドロインドロ［２’，３’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－１３）
の粉体４．３ｇ（収率４３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　　　　　　　　　　　　　（３－１３）
＜実施例３６＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－１４の合成＞
　７，７－ジメチル－７，１２－ジヒドロベンゾ［４,５］チエノ［３，２－ｇ］インデノ［１，２－ｂ］インドールに代えて、１２，１２－ジメチル－１，１２－ジヒドロインデノ［１’，２’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾールを用いた以外は、実施例１１と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　１２，１２－ジメチル－１－（４－フェニルキナゾリン－２－イル）－１，１２－ジヒドロインデノ［１’，２’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－１４）
の粉体６．３ｇ（収率４４％）を得た。
　　　　　　　　　　　　　　（３－１４）
＜実施例３７＞
＜Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物３－１５の合成＞
　２－クロロ－４，６－ジフェニルキナゾリンに代えて、２－ブロモナフタレンを用いた以外は、実施例２３と同様の条件で反応を行うことによって、下記構造式で表される、
　　　７，７－ジメチル－１３－（ナフタレン－２－イル）－７，１３－ジヒドロインデノ［２’，１’：４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（化合物３－１５）
の粉体５．４ｇ（収率４７％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　　　　　　　　　　　　　（３－１５）
＜実施例３８＞
　図１に示されている素子構成の有機ＥＬ素子を、下記の手順にしたがい蒸着により作製した。
　先ず、ガラス基板（透明基板１）上に膜厚１５０ｎｍのＩＴＯ電極（透明陽極２）が形成されているＩＴＯ付きガラス基板を用意した。
　このガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて２０分間、超音波洗浄した後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
　続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の化合物（ＨＩＭ－１）を膜厚５ｎｍとなるように形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　　　　　　　　　　　　（ＨＩＭ－１）
　この正孔注入層３の上に、下記構造式の分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物（５－１）を用いて、膜厚６０ｎｍの第一正孔輸送層５ａを形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）
　このようにして形成された第一正孔輸送層５ａの上に、実施例１で合成されたインデノアクリダン化合物（１－１）を用いて、膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した。
　この第二正孔輸送層５ｂの上に、下記構造式の化合物ＥＭＤ－１と実施例１２で合成されたＮ－芳香族置換インデノインドール化合物（２－２）とを、蒸着速度比がＥＭＤ－１：化合物（２－２）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍの発光層６を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　上記で形成された発光層６の上に、下記構造式のアントラセン誘導体（４ａ－１）と下記構造式のＥＴＭ－１を、蒸着速度比がアントラセン誘導体（４a－１）：ＥＴＭ－１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍの電子輸送層７を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　　　　　　　　　　　　　　　　（４ａ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　　　　　　　　　　　（ＥＴＭ－１）
　上記の電子輸送層７の上に、フッ化リチウム用いて、膜厚１ｎｍの電子注入層８を形成した。
　最後に、アルミニウムを１００ｎｍ蒸着して陰極９を形成した。
　このように作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表１に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３に示した。
　尚、素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を７０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が６７９０ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９７％に相当：９７％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。
＜実施例３９＞
　膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを、実施例２で合成されたインデノアクリダン化合物（１－３）を用いて形成した以外は、実施例３８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表１に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３に示した。
＜実施例４０＞
　膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを、実施例３で合成されたインデノアクリダン化合物（１－４）を用いて形成した以外は、実施例３８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表１に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３に示した。
＜実施例４１＞
　膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを、実施例４で合成されたインデノアクリダン化合物（１－５）を用いて形成した以外は、実施例３８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表１に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３に示した。
＜実施例４２＞
　膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを、実施例５で合成されたインデノアクリダン化合物（１－６）を用いて形成した以外は、実施例３８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表１に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３に示した。
＜実施例４３＞
　膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを、実施例６で合成されたインデノアクリダン化合物（１－７）を用いて形成した以外は、実施例３８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表１に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３に示した。
＜実施例４４＞
　実施例３１で合成されたＮ－芳香族置換カルバゾール化合物（３－９）を使用し、この化合物（３－９）とＥＭＤ－１とを、蒸着速度比がＥＭＤ－１：化合物（３－９）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍの発光層６を形成した以外は、実施例３８と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表１に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３に示した。
＜実施例４５＞
　実施例２で合成されたインデノアクリダン化合物（１－３）を用いて膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例４４と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表１に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３に示した。
＜実施例４６＞
　実施例３で合成されたインデノアクリダン化合物（１－４）を用いて膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例４４と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表１に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３に示した。
＜実施例４７＞
　実施例４で合成されたインデノアクリダン化合物（１－５）を用いて膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例４４と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表１に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３に示した。
＜実施例４８＞
　実施例５で合成されたインデノアクリダン化合物（１－６）を用いて膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例４４と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表１に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３に示した。
＜実施例４９＞
　実施例６で合成されたインデノアクリダン化合物（１－７）を用いて膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例４４と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表１に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３に示した。
＜実施例５０＞
　下記構造式で表されるＮ－芳香族置換カルバゾール化合物（３－１６）を使用し、この化合物（３－１６）とＥＭＤ－１とを、蒸着速度比がＥＭＤ－１：化合物（３－１６）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍの発光層６を形成した以外は、実施例３８と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　　　　　　　　　　　　　　　（３－１６）
　この有機ＥＬ素子の層構成を表２に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表４に示した。
＜実施例５１＞
　実施例２で合成されたインデノアクリダン化合物（１－３）を用いて膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例５０と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表２に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表４に示した。
＜実施例５２＞
　実施例３で合成されたインデノアクリダン化合物（１－４）を用いて膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例５０と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表２に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表４に示した。
＜実施例５３＞
　実施例４で合成されたインデノアクリダン化合物（１－５）を用いて膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例５０と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表２に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表４に示した。
＜実施例５４＞
　実施例５で合成されたインデノアクリダン化合物（１－６）を用いて膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例５０と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表２に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表４に示した。
＜実施例５５＞
　実施例６で合成されたインデノアクリダン化合物（１－７）を用いて膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例５０と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表２に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表４に示した。
＜比較例１＞
　下記構造式で表されるアリールアミン化合物（５’－２）を用いて膜厚６０ｎｍの第一正孔輸送層５ａを形成し、さらに、このアリールアミン化合物（５’－２）を用いて膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例３８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　　　　　　　　　　　　　　　　（５’－２）
　この有機ＥＬ素子の層構成を表２に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表４に示した。
＜比較例２＞
　比較例１で用いたアリールアミン化合物（５’－２）を使用して、膜厚６０ｎｍの第一正孔輸送層５ａと膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例４４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表２に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表４に示した。
＜比較例３＞
　比較例１で用いたアリールアミン化合物（５’－２）を使用して、膜厚６０ｎｍの第一正孔輸送層５ａと膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層５ｂを形成した以外は、実施例５０と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　この有機ＥＬ素子の層構成を表２に示し、この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表４に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
　上記の結果から理解されるように、発光層６が同じ材料で形成されている実施例３８～４３と比較例１との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１の有機ＥＬ素子の２３．９０ｃｄ／Ａに対し、実施例３８～４３の有機ＥＬ素子では２６．０４～２７．１０ｃｄ／Ａといずれも高効率であった。
　また、電力効率においても、比較例１の有機ＥＬ素子の１８．４０ｌｍ／Ｗに対し、実施例３８～４３の有機ＥＬ素子では１８．６１～２０．７９ｌｍ／Ｗといずれも高効率であった。
　一方、素子寿命（９７％減衰）においては、比較例１の有機ＥＬ素子の４９時間に対し、実施例３８～４３の有機ＥＬ素子では１１７～１９７時間と大きく長寿命化していることが分かる。
　また、発光層６が同じ材料で形成されている実施例４４～４９と比較例２との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例２の有機ＥＬ素子の２２．６９ｃｄ／Ａに対し、実施例４４～４９の有機ＥＬ素子では２５．０６～２６．３９ｃｄ／Ａといずれも高効率であった。
　また、電力効率においても、比較例２の有機ＥＬ素子の２１．５２ｌｍ／Ｗに対し、実施例４４～４９の有機ＥＬ素子では２２．２０～２５．１２ｌｍ／Ｗといずれも高効率であった。
　一方、素子寿命（９７％減衰）においては、比較例２の有機ＥＬ素子の４４時間に対し、実施例４４～４９の有機ＥＬ素子では１３０～１９６時間と大きく長寿命化していることが分かる。
　さらに、発光層６が同じ材料で形成されている実施例５０～５５と比較例３との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例３の有機ＥＬ素子の２０．３４ｃｄ／Ａに対し、実施例５０～５５の有機ＥＬ素子では２４．２９～２５．２３ｃｄ／Ａといずれも高効率であった。
　また、電力効率においても、比較例３の有機ＥＬ素子の１６．８６ｌｍ／Ｗに対し、実施例５０～５５の有機ＥＬ素子では１８．４８～２０．６９ｌｍ／Ｗといずれも高効率であった。一方、素子寿命（９７％減衰）においては、比較例３の有機ＥＬ素子の６３時間に対し、実施例５０～５５の有機ＥＬ素子では１５０～２１５時間と大きく長寿命化していることが分かる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬ素子内部のキャリアバランスが改善され、さらに発光材料の特性に合ったキャリアバランスとなるように正孔輸送層の材料と発光層の材料を組み合わせているので、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率、長寿命の有機ＥＬ素子を実現できる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、高い発光効率を示し、また、耐久性にも優れ、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が期待される。
　　１：透明基板
　　２：透明陽極
　　３：正孔注入層
　　５：正孔輸送層
　　５ａ：第一正孔輸送層
　　５ｂ：第二正孔輸送層
　　６：発光層
　　７：電子輸送層
　　８：電子注入層
　　９：陰極

Claims (11)

  1. 　陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体を含有し、前記発光層が、Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物及び／またはＮ－芳香族置換カルバゾール化合物を含有していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　　　　　　　　　　　　　　（１）
    　　式中、
    　　　Ａ１は、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、または単結合を示し、
    　　　Ｂは、１価の芳香族炭化水素基；１価の芳香族複素環基；または置換基として、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基もしくは置換基を有していてもよいビニル基を有するジ置換アミノ基；を示し、
    　　　ここで、Ｂがジ置換アミノ基である場合、Ａ１は単結合でないものとし、Ａ１が単結合でない場合には、Ａ１とＢとは、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、
    　　　Ｒ１～Ｒ１０は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基であって、これらの基は、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、
    　　　Ｒ１１～Ｒ１４は、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基であって、Ｒ１１とＲ１２、或いはＲ１３とＲ１４とは、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
  2. 　前記Ｎ－芳香族置換インデノインドール化合物が、下記一般式（２）で表される請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
    　　式中、
    　　　Ａ２は、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、または単結合を示し、
    　　　Ａｒ１は、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示し、
    　　　Ｒ１５～Ｒ２２は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、または、置換基として１価の芳香族炭化水素基もしくは１価の芳香族複素環基を有するジ置換アミノ基であって、これらの基は、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよいし、さらには、Ｒ１５～Ｒ１８の一部あるいはＲ１９～Ｒ２２の一部が脱離しており、この脱離により生じた空位に、Ｒ１５～Ｒ１８の他の基あるいはＲ１９～Ｒ２２の他の基が、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはモノアリールアミノ基を介して結合して環を形成していてもよく、
    　　　Ｒ２３及びＲ２４は、炭素数１ないし６のアルキル基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基またはアラルキル基であって、これらの基は、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
  3. 　前記Ｎ－芳香族置換カルバゾール化合物が、下記一般式（３）で表される請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　　　　　　　　　　　　　　　　（３）
    　　式中、
    　　　Ａ３は、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、または単結合を示し、
    　　　Ａｒ２は、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示し、
    　　　Ｒ２５～Ｒ３２は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、または、置換基として１価の芳香族炭化水素基もしくは１価の芳香族複素環基を有するジ置換アミノ基であって、これらの基は、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよいし、さらには、Ｒ２５～Ｒ２８の一部あるいはＲ２９～Ｒ３２の一部が脱離し、この脱離により生じた空位に、Ｒ２５～Ｒ２８の他の基あるいはＲ２９～Ｒ３２の他の基が、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはモノアリールアミノ基を介して結合して環を形成していてもよい。
  4. 　前記電子輸送層が下記一般式（４）で表されるアントラセン誘導体を含有している請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　　　　　　　　　　　　　　　　（４）
    　　式中、
    　　　Ａ４は、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基または単結合を示し、
    　　　Ｅは、１価の芳香族複素環基を示し、
    　　　Ｃは、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基を示し、
    　　　Ｄは、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基または炭素数１ないし６のアルキル基であり、
    　　　ｐ及びｑは、両者の合計が９であることを条件として、ｐが７または８の整数であり、ｑが１または２の整数である。
  5. 　前記アントラセン誘導体が、下記一般式（４ａ）で表される請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４ａ）
    　　式中、
    　　　Ａ４は、前記式（４）に示すとおりであり、
    　　　Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基であり、
    　　　Ｒ３３～Ｒ３９は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基であって、これらの基は、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、
    　　　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、これらのいずれか１つのみが窒素原子であることを条件として、それぞれ、炭素原子または窒素原子を表し、該窒素原子には、水素原子を含めてＲ３３～Ｒ３６の何れも結合していないものとする。
  6. 　前記アントラセン誘導体が、下記一般式（４ｂ）で表される請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４ｂ）
    　　　Ａ４は、前記式（４）に示すとおりであり、
    　　　Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。
  7. 　前記アントラセン誘導体が、下記一般式（４ｃ）で表される請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４ｃ）
    　　　Ａ４は、前記式（４）に示すとおりであり、
    　　　Ａｒ９、Ａｒ１０及びＡｒ１１は、それぞれ、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基であり、
    　　　Ｒ４０は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素数２ないし６のアルケニル基、炭素数１ないし６のアルキルオキシ基、炭素数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基である。
  8. 　前記正孔輸送層が、第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層構造を有しており、該第二正孔輸送層が前記発光層側に位置しており且つ一般式（１）で表されるインデノアクリダン誘導体を含有している請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記発光層が、さらに、燐光性の発光材料を含有している請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記燐光性の発光材料がイリジウムまたは白金を含む金属錯体である請求項９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記燐光性の発光材料が赤色発光性ドーパントである請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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