[go: up one dir, main page]

KR102192001B1 - 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDF

Info

Publication number
KR102192001B1
KR102192001B1 KR1020140038217A KR20140038217A KR102192001B1 KR 102192001 B1 KR102192001 B1 KR 102192001B1 KR 1020140038217 A KR1020140038217 A KR 1020140038217A KR 20140038217 A KR20140038217 A KR 20140038217A KR 102192001 B1 KR102192001 B1 KR 102192001B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
light emitting
charge generation
layer
generation layer
organic light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
KR1020140038217A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20150113754A (ko
Inventor
유선근
주성훈
김중근
서정대
김도한
김효석
강혜승
박정수
윤민
Original Assignee
엘지디스플레이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘지디스플레이 주식회사 filed Critical 엘지디스플레이 주식회사
Priority to KR1020140038217A priority Critical patent/KR102192001B1/ko
Priority to EP15160734.8A priority patent/EP2927978B1/en
Priority to CN201510145747.0A priority patent/CN104953037B/zh
Priority to US14/673,078 priority patent/US10290814B2/en
Publication of KR20150113754A publication Critical patent/KR20150113754A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102192001B1 publication Critical patent/KR102192001B1/ko
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 카바졸 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112014031049635-pat00038

(화학식 1에서 X1 및 X2는 탄소 또는 질소이며, X1 및 X2 중 적어도 하나는 질소이고, L은 단결합, 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 1 내지 60의 아릴렌기, 또는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴렌기를 나타내고, R1은 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 나타내고, R2는 수소, 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타낸다.)

Description

카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자{CARBAZOLE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME}
본 발명은 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 전자 주입량이 향상된 n형 전하생성층(n type-charge generation layer, n-CGL) 또는 전자수송층(electron transporting layer)을 제공하여 구동 전압을 감소시키고 수명을 개선할 수 있는 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자(organic light emitting display device, OLED)는 최근 평판 디스플레이의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 유기발광소자는 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환하기 위한 소자로서, 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 발광 가능한 유기물층이 형성된 구조를 포함한다. 유기발광소자는 다양한 구조로 형성될 수 있으며, 그 중 복수의 발광층이 적층된 텐덤(Tandem)형 유기발광소자가 연구되고 있다.
텐덤(tandem)형 유기발광소자에서는 애노드와 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층을 포함하는 발광부가 복수 개로 적층된다. 텐덤형 유기발광소자에서는 각 발광부들 사이에 n형 전하생성층 및 p형 전하생성층이 형성된다. n형 전하생성층과 p형 전하생성층 사이에서 전하가 생성되어 n형 전하생성층과 인접한 전자주입층으로 전자가 이동하고 n형 전하생성층과 인접한 정공주입층으로는 정공이 전달된다. 이 때, p형 전하생성층과 n형 전하생성층과의 계면 특성과 에너지 레벨 차이 및 n형 전하생성층과 도핑된 알칼리 메탈과의 계면 특성과 에너지 레벨 차이에 따라 소자 효율이 결정된다.
n형 전하생성층과 p형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이가 클수록, p형 전하생성층과 인접한 정공주입층 계면에서 전하가 생성되어 전자가 n형 전하생성층으로 주입되기 어려워진다.
또한, n형 전하생성층에 알칼리 금속이 도핑된 경우, 알칼리 금속이 p형 전하생성층으로 확산되어 전류 누설이 발생한다. 전류 누설은 소자의 수명을 저하시킨다.
[관련기술문헌]
1. 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 (한국공개번호 제2013-0079237호)
이에 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 텐덤형 유기발광소자에서 n형 전하생성층과 p형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이를 최소화하여 발광부에 전자 주입량을 향상시킬 수 있는 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 해결하고자 하는 다른 과제는 n형 전하생성층이 알칼리 금속으로 도핑된 경우에도, 알칼리 금속이 p형 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화할 수 있는 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 과제들은 이상에서 언급한 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
전술한 바와 같은 과제를 해결하기 위하여 본 발명의 일 실시예에 따른 카바졸 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112014031049635-pat00001
(화학식 1에서 X1 및 X2는 탄소 또는 질소이며, X1 및 X2 중 적어도 하나는 질소이고, L은 단결합, 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 1 내지 60의 아릴렌기, 또는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴렌기를 나타내고, R1은 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 나타내고, R2는 수소, 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타낸다.)
본 발명의 다른 특징에 따르면, R1은 질소인 헤테로원자를 함유하는 치환 또는 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기이다.
본 발명의 또 다른 특징에 따르면, X1은 질소이고 X2는 탄소이다.
본 발명의 또 다른 특징에 따르면, L은 단결합이다.
본 발명의 또 다른 특징에 따르면, R2는 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기이다.
전술한 바와 같은 과제를 해결하기 위하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 애노드 전극, 캐소드 전극, 및 애노드 전극과 캐소드 전극 사이에 형성되며 상기 카바졸 화합물을 함유하는 적어도 하나의 유기물층을 포함한다.
본 발명의 다른 특징에 따르면, 적어도 하나의 유기물층은 전하생성층(Charge Generation Layer, CGL)을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 전하생성층은 n형 전하생성층인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 적어도 하나의 유기물층은 전자수송층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 적어도 하나의 유기물층은 제1 발광층을 포함하는 제1 발광부, 제1 발광부 상에 전하생성층 및 제2 발광층을 포함하는 제2 발광부를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 적어도 하나의 유기물층은 제1 발광층을 포함하는 제1 발광부, 제1 발광부 상에 제1 전하생성층 및 제2 발광층을 포함하는 제2 발광부, 제2 발광부 상에 제3 전하생성층 및 제3 발광층을 포함하는 제3 발광부를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 n형 전하생성층과 p형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이를 최소화하여 발광부에 전자 주입량을 향상시켜 구동 전압을 향상시킬 수 있는 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 n형 전하생성층이 알칼리 금속으로 도핑된 경우에도, 알칼리 금속이 p형 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화하여 유기발광소자의 수명을 개선할 수 있는 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 효과는 이상에서 예시된 내용에 의해 제한되지 않으며, 더욱 다양한 효과들이 본 명세서 내에 포함되어 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 텐덤형(tandem) 유기발광소자의 단면도이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 텐덤형(tandem)유기발광소자의 단면도이다.
도 4는 본 발명의 다양한 실시예에 따른 유기발광소자의 구동 전압 감소를 설명하기 위한 그래프이다.
도 5는 본 발명의 다양한 실시예에 따른 유기발광소자의 수명 증가를 설명하기 위한 그래프이다.
도 6a 내지 6c는 본 발명의 다양한 실시예에 따른 유기발광소자의 유리전이온도와 용융온도를 설명하기 위한 그래프들이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
소자 또는 층이 다른 소자 또는 층 "상에 (on)"로 지칭되는 것은 다른 소자 바로 위에 또는 중간에 다른 층 또는 다른 소자를 개재한 경우를 모두 포함한다.
비록 제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않음은 물론이다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있음은 물론이다.
명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다.
도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 도시된 것이며, 본 발명이 도시된 구성의 크기 및 두께에 반드시 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하며, 당업자가 충분히 이해할 수 있듯이 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시 가능할 수도 있다.
본 명세서에서 “치환”이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 1 내지 30의 알콕시기로 치환된 것을 의미한다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시예들을 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카바졸 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112014031049635-pat00002
화학식 1에서 X1 및 X2는 탄소 또는 질소이며, X1 및 X2 중 적어도 하나는 질소이다.
이론에 의해 제한되는 것은 아니나, X1 및 X2 중 적어도 하나가 질소인 것으로 인해 상기 카바졸 화합물에 알칼리 금속이 도핑된 경우, 질소의 비공유 결합쌍과 알칼리 금속 사이에 가결합이 일부 형성될 수 있다. 이는 도핑된 알칼리 금속이 다른 층, 예컨대 n형 전하생성층에서 p형 전하생성층으로 확산되는 현상을 감소시킬 수 있다. 또한, X1 및 X2 중 적어도 하나가 질소인 것으로 인해 상기 카바졸 화합물은 그 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 준위를 따라 전도 특성을 가져 전자수송층으로의 전자 주입을 용이하게 한다. 동일한 고리에서 화학식 1의 N과의 위치가 X1 및 X2 보다 더 먼 위치에 질소가 치환되는 경우 전술된 효과가 감소될 수도 있다.
L은 단결합, 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 1 내지 60의 아릴렌기, 또는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴렌기이다.
R1은 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 또는 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
R2는 수소, 치환 또는 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 치환 혹은 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기, 아릴아민기, 또는 2차 아민기를 나타낸다.
R1 또는 R2는 헤테로원자를 함유하는 치환 또는 치환되지 않은 5원 내지 60원 헤테로아릴기일 수 있다. 헤테로원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택될 수 있다. 바람직하게 헤테로원자는 질소일 수 있다. R1 또는 R2가 질소 원자를 함유하여 질소의 비공유전자쌍과 알칼리 금속이 일부 가결합을 이룰 수 있어, 전술한 바와 같은 전도 특성이 향상되고, 또한 도핑된 알칼리 금속의 확산이 감소될 수 있다. R1 또는 R2가 질소인 헤테로원자를 함유하는 헤테로아릴기인 경우, 다른 원소를 함유하는 헤테로아릴기인 경우보다 합성이 용이하고, 유기발광소자의 수명이 개선될 수 있다.
상기 L, R1 또는 R2를 선택적으로 조절하여 화합물 전체의 공액 길이를 결정할 수 있으며, 결합 위치에 따라 화합물의 결정성 및 용해도가 조절될 수 있다. 또한, 상기 L, R1 또는 R2이 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 반응기인 경우, 발광층으로의 전자 주입 또는 전자수송층으로의 전자 주입량이 조절될 수 있다.
또한, 상기 R1 또는 R2에 의해 화합물의 결정성과 용해도가 충분히 높아진 경우, 상기 L은 단결합일 수 있다. 상기 L이 단결합인 경우, 분자량이 작아지므로, 증착온도가 낮아져서 유기발광소자 제조시 공정성이 개선될 수 있다.
전자 주입량이 향상되는 동시에 높은 막 안정성 및 열적 안정성을 가질 수 있다.
상기 카바졸 화합물은 제한되지 않으나 하기 1-1 내지 1-102로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
Figure 112014031049635-pat00003
Figure 112014031049635-pat00004
Figure 112014031049635-pat00005
Figure 112014031049635-pat00006
Figure 112014031049635-pat00007
Figure 112014031049635-pat00008
Figure 112014031049635-pat00009
Figure 112014031049635-pat00010
Figure 112014031049635-pat00011
Figure 112014031049635-pat00012
Figure 112014031049635-pat00013
Figure 112014031049635-pat00014
Figure 112014031049635-pat00015

본 발명의 일 실시예에 따른 카바졸 화합물은 전술한 반응기들, 특히 질소를 헤테로원자로 하는 반응기들을 함유함으로써, 양극성(bipolarity) 특성을 가진다. 이로 인해, HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)와 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 에너지 준위가 용이하게 조절되어 유기발광소자의 구동 전압을 낮출 수 있으므로, 본 발명의 일 실시예에 따른 카바졸 화합물은 유기발광소자의 전자수송층이나 텐덤형(tandem) 유기발광소자의 n형 전하생성층의 재료로서 우수한 특성을 갖는다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카바졸 화합물의 유리전이온도는 120℃ 이상이며, 용융온도가 290℃이상으로 열적 안정성이 우수하다. 이로 인해 고효율의 유기발광소자의 구현이 가능하다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다. 도 1을 참조하면, 유기발광소자는 기판(110), 애노드(120), 유기물층(130) 및 캐소드(140)를 포함한다.
기판(110)은 유기 발광 표시 장치의 여러 엘리먼트들을 지지하고 보호하기 위한 기판이다. 기판(110)은 절연 물질로 구성될 수 있고, 예를 들어, 유리 또는 플라스틱 등으로 이루어질 수 있으나, 이에 제한되지 않고, 다양한 물질로 형성될 수 있다.
애노드(120)는 정공을 공급하여야 하므로 일함수(work function)가 높은 도전성 물질로 형성된다. 애노드(120)는 일함수가 높은 투명 도전층을 포함할 수 있고, 투명 도전층은 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide, TCO)로 형성될 수 있으며, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide), ZnO(zinc oxide)등으로 형성될 수 있다.
유기물층(130)은 발광하기 위한 적층 구조로서, 단일 발광부 구조 또는 멀티 발광부 구조로 형성될 수 있다. 도 1에서는 단일 발광부 구조를 설명하고, 멀티 발광부 구조에 대해서는 도 2와 도 3을 참조하여 후술한다.
단일 발광부 구조의 유기물층(130)은 정공주입층(131, hole injection layer, HIL), 정공수송층(132, hole transporting layer, HTL), 발광층(133), 전자수송층(134, electron transporting layer, ETL) 및 전자주입층(135, electron injection layer, EIL)이 적층된 구조로 이루어질 수 있다.
정공주입층(131)은 애노드(120)로부터 발광층(133)으로 정공의 주입을 용이하게 한다. 예를 들어, PANI(polyaniline), NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), CuPc(cupper phthalocyanine) 및 PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene) 등으로부터 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공수송층(132)은 정공의 수송을 용이하게 한다. 예를 들어 NPD(N, N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), 및 TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine) 등으로부터 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다..
발광층(133)은 특정 파장의 빛을 발광한다. 발광층(133)은 호스트와 호스트에 포함되는 다양한 도펀트로 이루어진다. 청색 파장의 빛을 발광시키기 위해 안트라센계열 블루 호스트와 파이렌계열 도판트를 사용할 수 있다. 예를 들어, ADN(9,10-di(2-naphthyl)anthracene), CBP(4, 4′-N, N′-dicarbazolbiphenyl), DPVBi(4,4'-bis(2,2-diphenylethen-1-yl)-diphenyl) 등으로부터 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 도펀트는 발광되는 빛이 원하는 파장을 갖도록 다양한 물질이 이용된다. 예를 들어, 도펀트의 물질은 청색 파장의 빛을 발광시키기 위해 1,6-Bis(diphenylamine)pyrene, TBPe(tetrakis(t-butyl)perylene) 등으로부터 선택될 수 있으며, 적색 파장의 빛을 발광시키기 위해 Ir(piq)2acac(Bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium (III)), 녹색 파장의 빛을 발광시키기 위해, Irppy3(fac-tris(2-pheny-lpyridine)iridium) 등으로부터 선택될 수 있다.
전자수송층(134)은 발광층(133) 상에 형성되며, 전자의 수송을 용이하게 하며, 상기 화학식 1로 표시된 카바졸 화합물을 함유하여 이루어질 수 있다. 전자수송층(134)이 상기 화학식 1로 표시된 카바졸 화합물을 함유하는 경우, 전술한 바와 같이 유기발광소자의 구동 전압이 감소되고, 효율과 수명이 향상될 수 있다.
전자수송층(134) 상에 형성되는 전자주입층(135)은 전자의 주입을 용이하게 한다. Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), TAZ(3-phenyl-4-(1-naphthyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole), Balq(bis (2-methyl-8-quinolinate) 등으로부터 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 실시예에 따라 MgF2, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF 및 CaF2등과 같은 금속할라이드(metal halide) 화합물로 형성될 수도 있다.
캐소드(140)는 발광층(133) 상에 형성된다. 캐소드(140)는 전자를 공급하여야 하므로, 전기 전도도가 높고 일함수가 낮은 물질로 형성된다. 예를 들어, 캐소드(140)는 은(Ag), 티타늄(Ti), 알루미늄(Al), 금(Au), 몰리브덴(Mo), 또는 은(Ag)과 마그네슘(Mg)의 합금 등과 같은 금속성 물질로 형성될 수 있으며, 실시예에 따라 ITO, IZO 등으로도 형성될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 tandem형 유기발광소자의 단면도이다. 도 2를 참조하면, 유기발광소자는 기판(210), 애노드(220), 유기물층(230) 및 캐소드(240)를 포함한다. 도 2의 기판(210), 애노드(220), 캐소드(240)는 도 1의 기판(110), 애노드(120) 캐소드(140)와 실질적으로 동일한바, 중복하여 설명되지 않는다.
유기물층(230)은 제1 발광부(231), 전하생성층(232) 및 제2 발광부(233)를 포함한다. 제1 발광부(231)는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하고, 제2 발광부(233)는 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함한다. 제1 발광부(231)는 예컨대 청색(Blue)의 빛을 발광하도록 구성될 수 있으며, 제2 발광부(233)는 녹색(Green) 또는 황색-녹색(Yellow-Green)의 빛을 발광하도록 구성될 수 있다.
또한, 도 2에서 제1 발광부(231) 및 제2 발광부(233)의 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시된 카바졸 화합물을 함유할 수 있다. 예를 들어, TmPyPb(1,3,5-tri (m-pyrid-3-yl-phenyl) benzene), Alq3, TAZ, BAlq 등으로부터 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, 제1 발광부(231) 상에는 전하생성층(232)이 형성된다. 전하생성층(232)은 n형 전하생성층 및 p형 전하생성층이 적층되어 이루어진다. 전하생성층(232)은 전하를 생성하거나, 정공 및 전자로 분리하여 제1 발광부(231)와 제2 발광부(233)에 전하를 주입한다. n형 전하생성층은 애노드(220)에 인접한 제1 발광부(231)의 발광층에 전자를 공급하고, p형 전하생성층은 캐소드(240)에 인접한 제2 발광부(233)의 발광층에 정공을 공급한다. 이에 따라, 복수의 발광부를 갖는 유기발광소자의 발광 효율이 높게 유지되며, 구동 전압을 낮출 수 있다.
여기서, n형 전하생성층은 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1로 표시된 카바졸 화합물로 이루어진다. n형 전하생성층이 본 개시의 카바졸 화합물로 이루어짐으로써, n형 전하생성층과 p형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이를 최소화하여 제1 발광부(231)에 전자 주입량을 향상시켜 구동 전압을 향상시킬 수 있다. 또한, n형 전하생성층이 알칼리 금속으로 도핑된 경우에도, 알칼리 금속이 p형 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화하여 유기발광소자의 수명을 개선할 수 있다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 템덤형(tandem) 유기발광소자의 단면도이다. 도 3을 참조하면, 유기발광소자는 기판(210), 애노드(220), 유기물층(230) 및 캐소드(240)를 포함한다. 도 3의 기판(210), 애노드(220), 캐소드(240)는 도 1의 기판(110), 애노드(120), 캐소드(140)와 실질적으로 동일한바, 중복하여 설명되지 않는다.
유기물층(230)은 제1 발광부(231), 제1 전하생성층(232), 제2 발광부(233), 제2 전하생성층(234) 및 제3 발광부(235)가 적층된 층이다. 도 3에서 제1 발광부(231), 제1 전하생성층(232), 제2 발광부(233)는 도 2에서의 제1 발광부(231), 전하생성층(232), 제2 발광부(233)와 실질적으로 동일할 수 있다. 다만, 도 3에서는 예를 들어, 제1 발광부(231)는 청색(Blue) 빛을 발광하도록 구성되고, 제2 발광부(233)는 황색-녹색(Yellow-Green) 빛을 발광하도록 구성되고, 제3 발광부(235)는 청색(Blue) 빛을 발광하도록 구성될 수 있다.
제2 발광부(233) 상에 형성된 제2 전하생성층(234)도 n형 전하생성층과 p형 전하생성층으로 이루어지고, n형 전하생성층은 상기 화학식 1로 표시된 카바졸 화합물로 이루어진다. n형 전하생성층이 본 개시의 카바졸 화합물로 이루어짐으로써, n형 전하생성층과 p형 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이를 최소화하여 제2 발광부(233)에 전자 주입량을 향상시켜 구동 전압을 향상시킬 수 있다. 또한, n형 전하생성층이 알칼리 금속으로 도핑된 경우에도, 알칼리 금속이 p형 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화하여 유기발광소자의 수명을 개선할 수 있다.
이하에서는 상기 화합물 1-51, 1-49, 1-4의 제조예 및 유기발광소자의 실시예 1, 2, 3 및 비교예 1의 제조예를 설명한다. 다만, 하기에 기재된 제조예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것일 뿐이며, 이하에 기재된 제조예들에 의해 본 발명을 제한하여 해석되어서는 안된다.
1. 화합물 1-51의 제조예
상기 화합물 1-51로 표시된 6-(10-(naphthalen-3-yl)anthracen-9-yl)-9-(pyridin-2-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
(1) 중간체 A (6-bromo-9-(pyridin-2-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole) 합성
Figure 112014031049635-pat00016
둥근바닥 플라스크에 6-bromo-9H-pyrido[2,3-b]indole(10g, 40mmol), 2-Iodopyridine(12.4g, 61mmol), CuI(9.2g, 49mmol), trans-1,2-dicyclohexanediamine(1.8g, 16mmol), K3PO4(34.4g, 162mmol)을 1,4-dioxane에 녹인후 12시간동안 환류교반시켰다. 반응 종료 후 감압증류하여 용매를 제거하였다. 용매 제거 후 컬럼정제(Hexane:MC=3:1)를 하고 용매를 제거한 후 MC/Pet.Ether를 사용하여 침전시켜 6g(수율 45.7%)를 수득하였다.
(2) 화합물 1-51 (6-(10-(naphthalen-3-yl)anthracen-9-yl)-9-(pyridin-2-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole) 합성
Figure 112014031049635-pat00017
질소분위기 하의 둥근바닥 플라스크에 중간체 A(3g, 9mmol), 9-(naphthalen-2-yl)anthracen-10-boronic acid(3.5g, 10mmol), Tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0)(0.4g, 0.4mmol), Toluene 60ml, EtOH 15ml, 2M K2CO3 10ml을 넣고 12시간동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 여과하여 크루드(crude) 상태의 침전물을 얻었다. 크루드 침전물을 MC로 컬럼 분리 하였고 용매를 제거한 후 재결정을 하여 상기 화합물 1-51 3g(수율 59%)을 수득하였다.
2. 화합물 1-49의 제조예
상기 화합물 1-49로 표시된 6-(10-phenylanthracen-9-yl)-9-(pyridin-2-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole을 아래와 같은 반응을 이용해 제조하였다.
Figure 112014031049635-pat00018
질소분위기 하의 둥근바닥 플라스크에 중간체 A(3g, 9mmol), 9-phenylanthracen-10-boronic acid(3g, 10mmol), Tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0)(0.4g, 0.4mmol), Toluene 60ml, EtOH 15ml, 2M K2CO3 10ml을 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 여과하여 크루드(crude) 상태의 침전물을 얻었다. 크루드 침전물을 MC로 컬럼 분리 하였고 용매를 제거한 후 재결정을 하여 상기 화합물 1-49 2.5g(수율 54%)을 수득하였다.
3. 화합물 1-4의 제조예
상기 화합물 1-4로 표시된 1-(9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indol-6-yl)ethanone을 아래와 같은 반응들을 이용해 제조하였다.
(1) 중간체 B (1-(9H-pyrido[2,3-b]indol-6-yl)ethanone) 합성
Figure 112014031049635-pat00019
둥근바닥 플라스크에 α-carboline(10g, 59mmol), AlCl3(15.9g, 119mol)을 MC에 녹인 후 6시간동안 환류교반시켰다. 반응 종료 후 감압증류하여 용매를 제거하였다. 용매 제거 후 컬럼정제(Hexane:MC=3:1)를 하고 용매를 제거하여 중간체 B 8g(수율 64%)을 수득하였다.
(2) 중간체 C (1-(9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indol-6-yl)ethanone) 합성
Figure 112014031049635-pat00020
둥근바닥 플라스크에 중간체 B(5g, 24mmol), Iodobenzene(7.3g, 36mmol), CuI(5.4g, 29mmol), trans-1,2-dicyclohexanediamine(1.1g, 10mmol), K3PO4(20.2g, 95mmol)을 1,4-dioxane에 녹인 후 12시간동안 환류교반시켰다. 반응 종료 후 감압증류하여 용매를 제거하였다. 용매 제거 후 컬럼정제(Hexane:MC=3:1)를 하고 용매를 제거한 후 MC/Pet.Ether를 사용하여 침전시켜 중간체 C 3g(수율 44%)을 수득하였다.
(3) 화합물 1-4 (1-(9-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indol-6-yl)ethanone) 합성
Figure 112014031049635-pat00021
둥근바닥 플라스크에 중간체 C(3g, 12mmol), 8-aminoquinoline-7-carbaldehyde(5g, 24mmol), KOH(10.3g, 49mmol)를 Toluene, EtOH 에 녹인 후 12시간동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 반응액을 냉각 후 Silicagel로 여과한 후 여액을 감압 농축하여 용매를 제거한다. 농축물을 컬럼정제(MC→MC:MeOH=50:1)한 후 감압농축한 후 MeOH로 세척하여 화합물 1-4 2g(수율 33%)을 수득하였다.
4. 실시예 1의 제조예
ITO(Indium tin oxide)가 1000Å 두께로 기판 상에 증착되였다. 정공주입층으로 HAT-CN을 50Å 두께로 증착하고, 상기 정공주입층 상에 정공수송층으로 NPD를 1200Å 두께로 증착하였다. 다음으로, 상기 정공주입층 상에 발광층을 형성하였다. 발광층은 AND를 호스트로 하여 안트라센계 화합물을 도펀트로하여 200Å 두께로 증착되었다. 이어서 전자수송층으로 TmPyPb을 100Å 두께로 증착하였다. n형 전하생성층은 상기 화합물 1-51을 100Å 두께로 증착하였다. p형 전하생성층은 HAT-CN을 200Å 두께로, 정공수송층은 NPD를 1200Å 두께로, 다음 발광층은 CBP를 호스트, Ir계 물질을 도펀트로 하여 200Å 두께로 형성하였다. 두번째 발광층 상의 전자수송층과 전자주입층 각각은 Alq3과 LiF를 사용하여 형성하였으며, 캐소드는 Al을 2000Å 두께로 증착하였다.
5. 실시예 2의 제조예
n형 전하생성층을 상기 화합물 1-49로 형성한 것을 제외하고는 동일한 조건으로 유기발광소자를 제조하였다.
5. 실시예 3의 제조예
n형 전하생성층을 상기 화합물 1-4로 형성한 것을 제외하고는 동일한 조건으로 유기발광소자를 제조하였다.
6. 비교예 1의 제조예
n형 전하생성층을 BPhen(4,7-diphenyl-1,10- phenanthroline)으로 형성한 것을 제외하고는 동일한 조건으로 유기발광소자를 제조하였다.
이하에는 상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1의 유기발광소자의 구동 전압 효율, 색좌표 및 수명을 측정하여 이하의 표 1에 나타내었다. 또한, 구동 전압에 따른 전류 밀도를 측정하여 도 4에 나타내었으며, 시간에 따른 휘도 변화량을 측정하여 도 5에 나타내었다.
도 4를 참조하면, 실시예 1, 2 및 3의 구동 전압에 따른 전류 밀도가 비교예 1과 비교하여 향상된 것을 알 수 있다. 또한, 도 5를 참조하면, 시간에 따른 휘도 변화량이 비교예 1과 비교하여 실시예 1, 2 및 3에서 월등히 향상된 것을 알 수 있다. 표 1에서는 구동 전압의 감소를 백분율로 표시하였다.
[표 1]
Figure 112014031049635-pat00022
상기 표 1에 나타나는 바와 같이, 실시예 1 내지 3의 유기발광소자는 비교예 1과 실질적으로 동일한 색좌표(CIEx, CIEy)를 나타내면서, 구동 전압에 따른 전류 밀도가 5 내지 7% 향상되고, 수명 특성이 10% 내지 56% 향상되었다.
이하에는, 제조예 1, 2 및 3으로 제조된 카바졸 화합물의 유리전이온도와 용융온도를 측정하여 도 6a 내지 6c 및 이하의 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure 112014031049635-pat00023
도 6a의 (a)를 참조하면, 화합물 1-51은 약 163℃에서 유리전이온도를 가지며, 도 6a의 (b)를 참조하면 약 352℃의 용융온도를 가진다. 도 6b의 (a)를 참조하면, 화합물 1-49는 약 145℃에서 유리전이온도를 가지며, 도 6b의 (b)를 참조하면 약 332℃의 용융온도를 가진다. 도 6c의 (a)를 참조하면, 화합물 1-4는 약 124℃에서 유리전이온도를 가지며, 도 6c의 (b)를 참조하면 약 289℃의 용융온도를 가진다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카바졸 화합물은 높은 유리전이온도와 용융온도를 가져 열적 안정성이 우수하다. 이로 인해 고효율의 유기발광소자의 구현이 가능하다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 더욱 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
110, 210: 기판
120, 220: 애노드
130, 230: 유기물층
131: 정공주입층
132: 정공수송층
133: 발광층
134: 전자수송층
135: 전자주입층
140, 240: 캐소드
231: 제1 발광부
232: 전하생성층
233: 제2 발광부
234: 제2 전하생성층
235: 제3 발광부

Claims (13)

  1. 애노드;
    상기 애노드 상에 배치되고 제1 발광층을 포함하는 제1 발광부;
    상기 제1 발광부 상에 배치되는 n형 전하생성층 및 상기 n형 전하생성층 상에 배치되는 p형 전하생성층을 포함하는 제1 전하생성층;
    상기 제1 전하생성층 상에 배치되고 제2 발광층을 포함하는 제2 발광부; 및
    상기 제2 발광부 상에 배치되는 캐소드를 포함하고,
    상기 n형 전하생성층은 하기 화합물들 중 하나의 화합물을 포함하는, 유기발광소자.
    Figure 112020058493106-pat00047

    Figure 112020058493106-pat00048

    Figure 112020058493106-pat00049

    Figure 112020058493106-pat00050

    Figure 112020058493106-pat00051

    Figure 112020058493106-pat00052

    Figure 112020058493106-pat00053

    Figure 112020058493106-pat00054


    Figure 112020058493106-pat00033
    Figure 112020058493106-pat00034
    Figure 112020058493106-pat00035
    Figure 112020058493106-pat00036
    Figure 112020058493106-pat00037
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서,
    상기 n형 전하생성층은 알칼리 금속이 도핑된 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제1 발광부 및 상기 제2 발광부는 전자수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 전자수송층은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 제2 발광부 상에 배치되는 n형 전하 생성층 및 상기 n형 전하 생성층 상에 배치되는 p형 전하생성층을 포함하는 제2 전하생성층; 및 상기 제2 전하생성층 상에 배치되고, 제3 발광층을 포함하는 제3 발광부를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 제2 전하생성층의 n형 전하 생성층은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광소자.
KR1020140038217A 2014-03-31 2014-03-31 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Active KR102192001B1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140038217A KR102192001B1 (ko) 2014-03-31 2014-03-31 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
EP15160734.8A EP2927978B1 (en) 2014-03-31 2015-03-25 Organic light-emitting diode
CN201510145747.0A CN104953037B (zh) 2014-03-31 2015-03-30 有机发光二极管
US14/673,078 US10290814B2 (en) 2014-03-31 2015-03-30 Organic light-emitting diode

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140038217A KR102192001B1 (ko) 2014-03-31 2014-03-31 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150113754A KR20150113754A (ko) 2015-10-08
KR102192001B1 true KR102192001B1 (ko) 2020-12-16

Family

ID=52706081

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140038217A Active KR102192001B1 (ko) 2014-03-31 2014-03-31 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10290814B2 (ko)
EP (1) EP2927978B1 (ko)
KR (1) KR102192001B1 (ko)
CN (1) CN104953037B (ko)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10096782B2 (en) * 2014-08-01 2018-10-09 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
KR102469217B1 (ko) * 2015-11-27 2022-11-21 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR102439571B1 (ko) * 2015-12-03 2022-09-02 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR102157756B1 (ko) 2016-12-12 2020-09-18 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR101984676B1 (ko) * 2017-11-07 2019-05-31 주식회사 진웅산업 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101984677B1 (ko) * 2017-11-09 2019-05-31 주식회사 진웅산업 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN109810123A (zh) * 2017-11-21 2019-05-28 北京鼎材科技有限公司 化合物及其在有机发光领域中的应用
CN109912592B (zh) * 2017-12-13 2022-05-17 江苏三月科技股份有限公司 一种含有吡啶并吲哚的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN109956939B (zh) * 2017-12-22 2023-02-17 北京鼎材科技有限公司 氮杂咔唑衍生物、含有其的有机电致发光器件
CN109503576B (zh) * 2018-12-24 2020-11-24 武汉天马微电子有限公司 有机化合物、显示面板及显示装置
KR102239793B1 (ko) * 2019-04-25 2021-04-13 주식회사 진웅산업 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20250016017A (ko) * 2023-07-24 2025-02-03 주식회사 진웅산업 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004053019A1 (ja) * 2002-12-12 2004-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2479234B1 (en) * 2008-05-13 2017-06-21 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
US8603642B2 (en) 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
JP5719308B2 (ja) * 2009-11-12 2015-05-13 保土谷化学工業株式会社 置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
US9067919B2 (en) * 2010-07-08 2015-06-30 Basf Se Use of dibenzofurans and dibenzothiophenes substituted by nitrogen-bonded five-membered heterocyclic rings in organic electronics
KR20120020901A (ko) * 2010-08-31 2012-03-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
WO2012053398A1 (ja) * 2010-10-22 2012-04-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101588941B1 (ko) * 2011-02-07 2016-01-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR20130015370A (ko) * 2011-08-03 2013-02-14 엘지디스플레이 주식회사 인광 물질 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
KR101474796B1 (ko) 2011-12-26 2014-12-19 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
CN103664746B (zh) * 2012-09-03 2016-11-16 乐金显示有限公司 蒽化合物以及包含该蒽化合物的有机发光二极管
KR20140087806A (ko) * 2012-12-31 2014-07-09 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101513987B1 (ko) * 2013-07-16 2015-04-21 (주)더블유에스 방향족 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자
KR20140023406A (ko) * 2014-01-02 2014-02-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10096782B2 (en) * 2014-08-01 2018-10-09 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting display device

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Angew. Chem. Int. Ed., Vol. 52, pp, 12696-12700(2013.10.07.)*

Also Published As

Publication number Publication date
US10290814B2 (en) 2019-05-14
CN104953037A (zh) 2015-09-30
CN104953037B (zh) 2017-05-03
EP2927978A1 (en) 2015-10-07
US20150280141A1 (en) 2015-10-01
KR20150113754A (ko) 2015-10-08
EP2927978B1 (en) 2020-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102192001B1 (ko) 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102268119B1 (ko) 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102187252B1 (ko) 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP3174124B1 (en) Organic light emitting display device
KR102000208B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20190080600A (ko) 유기발광다이오드
KR101245243B1 (ko) 스피로 카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20140146951A (ko) 유기 발광 소자
KR20110040874A (ko) 발광 소자
KR20150007605A (ko) 이리듐 착물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20140016653A (ko) 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
KR20110100762A (ko) 스파이로 골격을 포함하는 스파이로 카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자, 그 단말
KR101601679B1 (ko) 카바졸 골격에 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101181277B1 (ko) 인돌로퀴놀린을 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20150064804A (ko) 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101270505B1 (ko) 3개의 카바졸을 가지는 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20180032347A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101497127B1 (ko) 2개 이상의 오원자 헤테로고리 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101181276B1 (ko) 입소인돌로퀴놀린을 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR102167047B1 (ko) 유기 금속 착체 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101497123B1 (ko) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101181278B1 (ko) 인돌로퀴놀린을 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101077841B1 (ko) 방향족 고리 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20140071805A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101181270B1 (ko) 입소인돌로퀴놀린을 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20140331

PG1501 Laying open of application
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20190116

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 20140331

Comment text: Patent Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20200417

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20200923

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20201210

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20201210

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20231115

Start annual number: 4

End annual number: 4

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20241118

Start annual number: 5

End annual number: 5