JPS6170996A - マルトシル−α−サイクロデキストリンの製造方法 - Google Patents
マルトシル−α−サイクロデキストリンの製造方法Info
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- JPS6170996A JPS6170996A JP19057984A JP19057984A JPS6170996A JP S6170996 A JPS6170996 A JP S6170996A JP 19057984 A JP19057984 A JP 19057984A JP 19057984 A JP19057984 A JP 19057984A JP S6170996 A JPS6170996 A JP S6170996A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ａ、産業上の利用分野
本発明はマルトシル−ａ−サイクロデキストリンの製造
方法に関し、更に詳細には、マルトシル−α−サイクロ
デキストリンの混合物にプルラナーゼを作用させてマル
トシル−α−サイクロデキストリンを生成せしめること
を包含する、マルトシル−ａ−サイクロデキストリンの
製造方法に関する。
方法に関し、更に詳細には、マルトシル−α−サイクロ
デキストリンの混合物にプルラナーゼを作用させてマル
トシル−α−サイクロデキストリンを生成せしめること
を包含する、マルトシル−ａ−サイクロデキストリンの
製造方法に関する。
ｂ、従来の技術 ゛
サイクロデキストリンはグルコース残基がα−１，４−
結合により環状に結合した糖であって、グルツース残基
６個からなるａ−サイクロデキストリン、７個からなる
β−サイクロデキストリン、８個からなるγ−サイクロ
デキストリンなどが一般に知られている。
結合により環状に結合した糖であって、グルツース残基
６個からなるａ−サイクロデキストリン、７個からなる
β−サイクロデキストリン、８個からなるγ−サイクロ
デキストリンなどが一般に知られている。
サイクロデキストリンはその構造から、咋部に′／！！
隙があり、この空隙内部は親油性領域となっているので
、各種の油性物質を取り込むことができる。そのため、
この性質を利用して■不安定物質の安定化■揮発性物質
の保持■異臭のマスキング■難・不溶性物質の可溶化な
ど、様々の用途が考えられている。しかしながら、α−
サイクロデキストリン及びβ−サイクロデキストリンは
低温における溶解性が低い（数％以下）という欠点があ
る。一方、サイクロデキストリンの特殊なものとして分
校サイクロデキストリンが知られている。
隙があり、この空隙内部は親油性領域となっているので
、各種の油性物質を取り込むことができる。そのため、
この性質を利用して■不安定物質の安定化■揮発性物質
の保持■異臭のマスキング■難・不溶性物質の可溶化な
ど、様々の用途が考えられている。しかしながら、α−
サイクロデキストリン及びβ−サイクロデキストリンは
低温における溶解性が低い（数％以下）という欠点があ
る。一方、サイクロデキストリンの特殊なものとして分
校サイクロデキストリンが知られている。
この分校サイクロデキストリンは、通常のサイクロデキ
ストリン分子中の１グルフース残基の０６の位置にグル
コースあるいはα−１，４−グルカンがａ −１＋ ６
−結合した構造をしており、水への溶解性が非常に良好
であるなど、他のサイクロデキストリンには見られない
特徴を持りている。
ストリン分子中の１グルフース残基の０６の位置にグル
コースあるいはα−１，４−グルカンがａ −１＋ ６
−結合した構造をしており、水への溶解性が非常に良好
であるなど、他のサイクロデキストリンには見られない
特徴を持りている。
Ｃ１発明が解決しようとする問題息
二の分校サイクロデキストリンの製造法に関しては、従
来から幾つかの方法が提案されている。
来から幾つかの方法が提案されている。
例えばＰ、Ｍ、Ｔａｙｌｏｒ他；Ａｒｃｈ、Ｂｉｏｐｈ
ｙｓ、＋１１３．５００〜５０２（１９６６）の方法、
又はＪ、 Ｒ，５ｔａｒｋ ； Ｂｉｏｃｈｅｍ
、Ｊ、、１ ０ ２．２ ７（１９６７）の方法がある
。しかし、これらの方法は基質に対する収率が１％以下
と非常に低く、また製法も複雑である。更に、別法とし
て小林他；農化、５１，６９１〜６９８（１９７７）に
はグルコシル−α−サイクロデキストリンの製法が述べ
られているか、この方法では生成した分校サイクロデキ
ストリンの分離精製が必ずしも容易でない、という欠点
がある。
ｙｓ、＋１１３．５００〜５０２（１９６６）の方法、
又はＪ、 Ｒ，５ｔａｒｋ ； Ｂｉｏｃｈｅｍ
、Ｊ、、１ ０ ２．２ ７（１９６７）の方法がある
。しかし、これらの方法は基質に対する収率が１％以下
と非常に低く、また製法も複雑である。更に、別法とし
て小林他；農化、５１，６９１〜６９８（１９７７）に
はグルコシル−α−サイクロデキストリンの製法が述べ
られているか、この方法では生成した分校サイクロデキ
ストリンの分離精製が必ずしも容易でない、という欠点
がある。
ｄ９問題点を解決するための手段
本発明者らは、分枝サイクロデキストリンの上述のごと
き特性に注目し、その工業的な製造法を開発するべく種
々検討を重ねた結果、プルラナーゼの逆反応を利用すれ
ば、マルトースとサイクロデキストリンからマルトシル
−ａ−サイクロデキストリンを製造しうろのではないか
との着想を得、更に研究を重ねで本発明に到達したもの
である。
き特性に注目し、その工業的な製造法を開発するべく種
々検討を重ねた結果、プルラナーゼの逆反応を利用すれ
ば、マルトースとサイクロデキストリンからマルトシル
−ａ−サイクロデキストリンを製造しうろのではないか
との着想を得、更に研究を重ねで本発明に到達したもの
である。
本発明は、マルトースとａ−サイクロデキストリンを含
む固形分濃度４０％以上の混合物にプルラナーゼを作用
させてマルトシル−ａ−サイクロデキストリンを生成さ
せ、次いで生成したマルトシル−α−サイクロデキスト
リンを反応液から分離採取することからなる。マルトシ
ル−α−サイクロデキストリンの製造方法である。
む固形分濃度４０％以上の混合物にプルラナーゼを作用
させてマルトシル−ａ−サイクロデキストリンを生成さ
せ、次いで生成したマルトシル−α−サイクロデキスト
リンを反応液から分離採取することからなる。マルトシ
ル−α−サイクロデキストリンの製造方法である。
更に具体的に説明すると、本発明はマルトースとα−サ
イクロデキストリンを１＝１〜２：１の割合で含む固形
分濃度４０〜７５％の（溶）液にプルラナーゼを所定量
加え、液の温度、ｐＨなどを酵素の好適作用範囲に維持
して、１日〜１週間反応させ、次いで生成したマルトシ
ル−ａ−サイクロデキストリンをクロマトグラフィーな
どの方法によって反応液から分離採取することからなる
、マルトシル−α−サイクロデキストリンの製造方法で
ある。
イクロデキストリンを１＝１〜２：１の割合で含む固形
分濃度４０〜７５％の（溶）液にプルラナーゼを所定量
加え、液の温度、ｐＨなどを酵素の好適作用範囲に維持
して、１日〜１週間反応させ、次いで生成したマルトシ
ル−ａ−サイクロデキストリンをクロマトグラフィーな
どの方法によって反応液から分離採取することからなる
、マルトシル−α−サイクロデキストリンの製造方法で
ある。
本発明に於て泪いられるプルラナーゼは、粘質多糖類プ
ルランのα−１，６−グルコシド結合を加水分解するほ
か、アミロペクチンやグリコーゲンのａ −１ｔ ６−
グルコシド結合をも切断する能力を持つ酵素であり、主
としてエフ０バクター・エアロデネス（Ａｅｒｏｂａｃ
Ｌｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）ｓ ハシラス・５ｐ（Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ）などの微生物より得られる。こ
れらプルラナーゼの使用量は、用いられる基質の品質あ
るいは反応の実施形式などにより多少の違いはあるが、
通常の場合ａ−サイクロデキストリン１グラム当たり２
０単位以上、好ましくは３０単位以上用いられる。
ルランのα−１，６−グルコシド結合を加水分解するほ
か、アミロペクチンやグリコーゲンのａ −１ｔ ６−
グルコシド結合をも切断する能力を持つ酵素であり、主
としてエフ０バクター・エアロデネス（Ａｅｒｏｂａｃ
Ｌｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）ｓ ハシラス・５ｐ（Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ）などの微生物より得られる。こ
れらプルラナーゼの使用量は、用いられる基質の品質あ
るいは反応の実施形式などにより多少の違いはあるが、
通常の場合ａ−サイクロデキストリン１グラム当たり２
０単位以上、好ましくは３０単位以上用いられる。
二のように、本発明の方法に於ては比較的多量のプルラ
ナーゼが用いられる。しかしながら、酵素量を極端に多
くしても（例えば１００単位）、それに比例して目的物
の収率が増加する訳ではないので、そのような酵素の過
剰使用は経済的に不利であり、好ましくない。
ナーゼが用いられる。しかしながら、酵素量を極端に多
くしても（例えば１００単位）、それに比例して目的物
の収率が増加する訳ではないので、そのような酵素の過
剰使用は経済的に不利であり、好ましくない。
このプルラナーゼの酵素活性は次のごとき方法により測
定される。１１Ｉち、０．５％プルラン溶！（ｐＨ５、
Ｏ＋ ２０輸Ｍ酢酸ンーグ）２００μｌに酵素水５０μ
ｍ（同じ緩衝液に溶解したもの）を加え、５分間、５０
℃で＃素反応させる０反応後、反応液中に生成した還元
糖をンモギーネルソン（Ｓ ｏａｏｇｇｉ−Ｎｅｌｓｏ
ｎ）法で測定する。 Ｍ、県単位は二の条件で１分間に
１ｍｍｏｌｅのマル））リオースを生成する酵素量を１
単位とする。
定される。１１Ｉち、０．５％プルラン溶！（ｐＨ５、
Ｏ＋ ２０輸Ｍ酢酸ンーグ）２００μｌに酵素水５０μ
ｍ（同じ緩衝液に溶解したもの）を加え、５分間、５０
℃で＃素反応させる０反応後、反応液中に生成した還元
糖をンモギーネルソン（Ｓ ｏａｏｇｇｉ−Ｎｅｌｓｏ
ｎ）法で測定する。 Ｍ、県単位は二の条件で１分間に
１ｍｍｏｌｅのマル））リオースを生成する酵素量を１
単位とする。
本発明に於て原料として用いられるマルトース及びα−
サイクロデキストリンは、いずれも市販の製品をその＊
ま用いることができるが、生成物の分離精製の手数を考
えると純度の高いものを用いろのが有利である。これら
マルトース及びα−サイクロデキストリン溶液の濃度は
、本発明の方法がプルラナーゼの逆反応を利用するもの
である関係上、基本的には原料基質の濃度が高いほど好
ましい、従って、マルトースは約２５〜４５％、またα
−サイクロデキストリンは約１８〜３５％の濃度で使用
することが好ましい。
サイクロデキストリンは、いずれも市販の製品をその＊
ま用いることができるが、生成物の分離精製の手数を考
えると純度の高いものを用いろのが有利である。これら
マルトース及びα−サイクロデキストリン溶液の濃度は
、本発明の方法がプルラナーゼの逆反応を利用するもの
である関係上、基本的には原料基質の濃度が高いほど好
ましい、従って、マルトースは約２５〜４５％、またα
−サイクロデキストリンは約１８〜３５％の濃度で使用
することが好ましい。
本発明の方法においては、反応はプルラナーゼの作用条
件に適合させて実施される。従りて、反応温度、ｐＨな
どは用いられる酵素の種Ｍ（起源）によって多少の差は
あるが、一般に４５〜ｂ９Ｈ５，０〜６．０で行なうの
が好ましい。
件に適合させて実施される。従りて、反応温度、ｐＨな
どは用いられる酵素の種Ｍ（起源）によって多少の差は
あるが、一般に４５〜ｂ９Ｈ５，０〜６．０で行なうの
が好ましい。
生成したマルトシル−ａ−サイクロデキストリンを反応
液から分離するには、例えばトヨパールＨＷ−４０ｓを
用いたカラムクロマトグラフィーあるいはワットマン１
７クロムによるペーパークロマトグラフィーを用いるこ
とにより容易に行なうことができるが、工業的には特に
コスト上の理由からイオン交換樹脂クロマトグラフィー
、大量デルろ過分離性を用いるのが有利である。
液から分離するには、例えばトヨパールＨＷ−４０ｓを
用いたカラムクロマトグラフィーあるいはワットマン１
７クロムによるペーパークロマトグラフィーを用いるこ
とにより容易に行なうことができるが、工業的には特に
コスト上の理由からイオン交換樹脂クロマトグラフィー
、大量デルろ過分離性を用いるのが有利である。
ｅ０発明の効果
本発明によれば、これまで大量生産が困難であったマル
トシル−α−サイクロデキストリンを高収率かつ経済的
に製造することが可能となり、医築品、食品、化粧品そ
の他一般の化学工業分野でのサイクロデキストリンの用
途開発に寄与する処が大きい。
トシル−α−サイクロデキストリンを高収率かつ経済的
に製造することが可能となり、医築品、食品、化粧品そ
の他一般の化学工業分野でのサイクロデキストリンの用
途開発に寄与する処が大きい。
ｆ、実施例
次に実施例を示し、本発明を更に詳細かつ具体的に説明
する。
する。
実施例１゜
マルトース（日本澱粉工業ＫＫ製、純度９９％）２．４
８とａ−サイクロデキストリン（日本食品化工ＫＫ製、
純度９８％）１．．６ｇを、６．０ｍｌの水に溶解し、
ｐＨを５．０に調整した後、これにバシラス、 ５ｐ（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ）ノ耐熱性プルラナーゼ（ノボ
・インダストリー・シセパン社製、２００単位／＋ｒ）
８０単位を加え、６０℃で４日間反応させる。
８とａ−サイクロデキストリン（日本食品化工ＫＫ製、
純度９８％）１．．６ｇを、６．０ｍｌの水に溶解し、
ｐＨを５．０に調整した後、これにバシラス、 ５ｐ（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ）ノ耐熱性プルラナーゼ（ノボ
・インダストリー・シセパン社製、２００単位／＋ｒ）
８０単位を加え、６０℃で４日間反応させる。
終了後、この反応液をトヨパール）（Ｗ−４０ｓを充填
したカラム（２，５Ｘ１０００ｃ誼×２本）によりゲル
ろ過クロマトグラフィーにかけて分離精製を行なう、試
料負荷後１６〜１７時間後に溶出されて（る７ラクシ謄
ンを集め、ロータリーエバポレータで濃縮乾燥して、白
色の結晶状粉末（マルトシル− を得る。
したカラム（２，５Ｘ１０００ｃ誼×２本）によりゲル
ろ過クロマトグラフィーにかけて分離精製を行なう、試
料負荷後１６〜１７時間後に溶出されて（る７ラクシ謄
ンを集め、ロータリーエバポレータで濃縮乾燥して、白
色の結晶状粉末（マルトシル− を得る。
次に、この粉末を、０７０％１−ブタノール■１ーブタ
ノール：ピリジン：水＝６：４：３ ■１ーブタノー
ル；１ープロパツール：水＝５：４：３を展開剤に用い
てペーパー上に展開後、ヨウ素溶液を用いる発色及びグ
ルコアミラーゼでペーパーを一度処理した後、硝酸銀発
色させた処、ワンスポットを与え、単一物質であること
が確認された。
ノール：ピリジン：水＝６：４：３ ■１ーブタノー
ル；１ープロパツール：水＝５：４：３を展開剤に用い
てペーパー上に展開後、ヨウ素溶液を用いる発色及びグ
ルコアミラーゼでペーパーを一度処理した後、硝酸銀発
色させた処、ワンスポットを与え、単一物質であること
が確認された。
次に上記で得られた物１２ｍｇを取り、これにエアロバ
クター・エアロデネス（Ａｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒ
ｏｇｅｎｅｓ）のプルラナーゼ（体厚生物化学研究所製
、結晶品４０単位／ａ＋ｇＨ単位を３０℃、ＤＨ５．５
で作用させたところ、マルトースとα−サイクロデキス
トリンを１：１の割合で生成することがペーパークロマ
トグラフィー及びＨＰＬＣにより確認された。
クター・エアロデネス（Ａｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒ
ｏｇｅｎｅｓ）のプルラナーゼ（体厚生物化学研究所製
、結晶品４０単位／ａ＋ｇＨ単位を３０℃、ＤＨ５．５
で作用させたところ、マルトースとα−サイクロデキス
トリンを１：１の割合で生成することがペーパークロマ
トグラフィー及びＨＰＬＣにより確認された。
更に上記で得られた物質２鎮ｇを取り、これにリゾプス
０プレｖ−（Ｒｂｉｚｏｐｕｓ ｄｅｌｅｍｅｒ）のグ
ルコアミラーゼ（生化学工業型、結晶島３０単位／ｍｇ
）１０単位を３０℃、ｐＨｓ，ｏで作用させたところ、
グルコースとグルコシル−α−サイクロデキストリンを
１：１の割合で生成す今ことがペーパー、クロマトグラ
フィー及びＨＰＬＣにより確認された。
０プレｖ−（Ｒｂｉｚｏｐｕｓ ｄｅｌｅｍｅｒ）のグ
ルコアミラーゼ（生化学工業型、結晶島３０単位／ｍｇ
）１０単位を３０℃、ｐＨｓ，ｏで作用させたところ、
グルコースとグルコシル−α−サイクロデキストリンを
１：１の割合で生成す今ことがペーパー、クロマトグラ
フィー及びＨＰＬＣにより確認された。
以上の結果から、上記の物質はマルトシル−ａーサイク
ロデキストリンであることが確認された。
ロデキストリンであることが確認された。
実施例２〜８
実施例１と同一の要領により、但し基質濃度、酊素量を
種々に変えて反応を行ない、下表の結果な得ｔこ。
種々に変えて反応を行ない、下表の結果な得ｔこ。
手続補装置（自発）
昭和６０年１０月１４日
Claims (2)
- （１）マルトースとα−サイクロデキストリンを１：１
〜２：１の比率で含む固形分濃度４０％以上の溶液にプ
ルラナーゼを加えて反応させ、マルトシル−ａ−サイク
ロデキストリンを生成させることを特徴とする、マルト
シル−α−サイクロデキストリンの製造方法。 - （２）α−サイクロデキストリン１グラム当たり２０単
位以上のプルラナーゼを使用することを特徴とする、特
許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19057984A JPS6170996A (ja) | 1984-09-13 | 1984-09-13 | マルトシル−α−サイクロデキストリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19057984A JPS6170996A (ja) | 1984-09-13 | 1984-09-13 | マルトシル−α−サイクロデキストリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6170996A true JPS6170996A (ja) | 1986-04-11 |
| JPH0258918B2 JPH0258918B2 (ja) | 1990-12-11 |
Family
ID=16260406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19057984A Granted JPS6170996A (ja) | 1984-09-13 | 1984-09-13 | マルトシル−α−サイクロデキストリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6170996A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63219349A (ja) * | 1987-03-07 | 1988-09-13 | Showa Sangyo Co Ltd | 甘味料 |
| JPS63254197A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | 日研化学株式会社 | 安定な香気成分の製造方法 |
| JPS645453A (en) * | 1987-06-26 | 1989-01-10 | Showa Sangyo Co | Candy |
| US5017566A (en) * | 1987-12-30 | 1991-05-21 | University Of Florida | Redox systems for brain-targeted drug delivery |
| JPH03130085A (ja) * | 1984-10-12 | 1991-06-03 | Natl Food Res Inst | 分岐サイクロデキストリンの製造方法 |
| US5024998A (en) * | 1987-12-30 | 1991-06-18 | University Of Florida | Pharmaceutical formulations for parenteral use |
| US5332582A (en) * | 1990-06-12 | 1994-07-26 | Insite Vision Incorporated | Stabilization of aminosteroids for topical ophthalmic and other applications |
| US5730969A (en) * | 1988-10-05 | 1998-03-24 | Chiron Corporation | Method and compositions for solubilization and stabilization of polypeptides, especially proteins |
| JP2010195830A (ja) * | 2003-08-28 | 2010-09-09 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 環状マルトシルマルトース及び環状マルトシルマルトース生成酵素とそれらの製造方法並びに用途 |
-
1984
- 1984-09-13 JP JP19057984A patent/JPS6170996A/ja active Granted
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH042237B2 (ja) * | 1984-10-12 | 1992-01-16 | ||
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0258918B2 (ja) | 1990-12-11 |
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