JPH0436679B2 - - Google Patents
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- JPH0436679B2 JPH0436679B2 JP61178779A JP17877986A JPH0436679B2 JP H0436679 B2 JPH0436679 B2 JP H0436679B2 JP 61178779 A JP61178779 A JP 61178779A JP 17877986 A JP17877986 A JP 17877986A JP H0436679 B2 JPH0436679 B2 JP H0436679B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- dimaltosyl
- maltose
- reaction
- pullulanase
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- Expired - Lifetime
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Grain Derivatives (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な分岐サイクロデキストリンの
製造方法に関し、更に詳細には、ジマルトシル−
γ−サイクロデキストリンの製造方法に関する。
製造方法に関し、更に詳細には、ジマルトシル−
γ−サイクロデキストリンの製造方法に関する。
従来の技術
サイクロデキストリンはグリコース残基がα−
１，４−結合により環状に結合したオリゴ糖であ
つて、グルコース残基６個からなるα−サイクロ
デキストリン、７個からなるβ−サイクロデキス
トリン、８個からなるγ−サイクロデキストリン
などが一般に知られている。
１，４−結合により環状に結合したオリゴ糖であ
つて、グルコース残基６個からなるα−サイクロ
デキストリン、７個からなるβ−サイクロデキス
トリン、８個からなるγ−サイクロデキストリン
などが一般に知られている。
サイクロデキストリンは、その構造から内部に
空隙があり、この空隙内部は親油性領域となつて
いるので各種の油性物質を取り込むことができ
る。そのため、このような性質を利用して不安
定物質の安定化揮発性物質の保持異臭のマス
キング難・不溶性物質の可溶化など、種々の用
途が考えられている。
空隙があり、この空隙内部は親油性領域となつて
いるので各種の油性物質を取り込むことができ
る。そのため、このような性質を利用して不安
定物質の安定化揮発性物質の保持異臭のマス
キング難・不溶性物質の可溶化など、種々の用
途が考えられている。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、α−サイクロデキストリン、β
−サイクロデキストリンは低温時における水への
溶解度が低いため、難・不溶性物質の可溶化には
不向きであるという欠点がある。一方、γ−サイ
クロデキストリンはα−サイクロデキストリン、
β−サイクロデキストリンに比べて水への溶解度
が比較的高く、かつ、環が大きいため分子量の大
きい物質の包接に向いているという特徴がある
が、水への溶解性の点で尚不十分であり、この点
での改善が期待されている。
−サイクロデキストリンは低温時における水への
溶解度が低いため、難・不溶性物質の可溶化には
不向きであるという欠点がある。一方、γ−サイ
クロデキストリンはα−サイクロデキストリン、
β−サイクロデキストリンに比べて水への溶解度
が比較的高く、かつ、環が大きいため分子量の大
きい物質の包接に向いているという特徴がある
が、水への溶解性の点で尚不十分であり、この点
での改善が期待されている。
既に、α−サイクロデキストリンについてはグ
ルコース残基のC6の位置にグルコースあるいは
マルトースがα−１，６−結合により結合した分
岐サイクロデキストリンが知られており、このも
のは分岐の無いものに比べて水への溶解度が高い
ことが知られている。また、特開昭61−92592号
公報には、α−、β−、γ−等のサイクロデキス
トリンにマルトース、グルコース等を１個結合さ
せた分岐サイクロデキストリンを製造する方法が
記載されている。しかしながら、γ−サイクロデ
キストリンにマルトースを２個結合させたもの
は、今まで全く知られていない。
ルコース残基のC6の位置にグルコースあるいは
マルトースがα−１，６−結合により結合した分
岐サイクロデキストリンが知られており、このも
のは分岐の無いものに比べて水への溶解度が高い
ことが知られている。また、特開昭61−92592号
公報には、α−、β−、γ−等のサイクロデキス
トリンにマルトース、グルコース等を１個結合さ
せた分岐サイクロデキストリンを製造する方法が
記載されている。しかしながら、γ−サイクロデ
キストリンにマルトースを２個結合させたもの
は、今まで全く知られていない。
本発明者らは、γ−サイクロデキストリンにマ
ルトシル基を２個、分枝として導入できればその
溶解性を更に向上させると同時に、用途の拡大を
期待することができるのではないかとの着想のも
とに種々研究を重ねた結果、限定された条件下で
プルラナーゼの縮合反応を利用すればγ−サイク
ロデキストリンに２分子のマルトースを結合させ
ることができることを見出だし、本発明に到達し
たものである。
ルトシル基を２個、分枝として導入できればその
溶解性を更に向上させると同時に、用途の拡大を
期待することができるのではないかとの着想のも
とに種々研究を重ねた結果、限定された条件下で
プルラナーゼの縮合反応を利用すればγ−サイク
ロデキストリンに２分子のマルトースを結合させ
ることができることを見出だし、本発明に到達し
たものである。
問題点を解決するための手段
本発明は、マルトースとγ−サイクロデキスト
リンを含む高濃度混合物にプルラナーゼを作用さ
せてジマルトシル−γ−サイクロデキストリンを
生成させ、生成したジマルトシル−γ−サイクロ
デキストリンを反応液から分離採取することから
なる、ジマルトシル−γ−サイクロデキストリン
の製造方法に関するものである。
リンを含む高濃度混合物にプルラナーゼを作用さ
せてジマルトシル−γ−サイクロデキストリンを
生成させ、生成したジマルトシル−γ−サイクロ
デキストリンを反応液から分離採取することから
なる、ジマルトシル−γ−サイクロデキストリン
の製造方法に関するものである。
本発明により得られるジマルトシル−γ−サイ
クロデキストリンは、下記の理化学的性質を有す
る新規化合物である。
クロデキストリンは、下記の理化学的性質を有す
る新規化合物である。
(1) 分子式 C72H120O60
(2) 分子量 1946
質量分析測定法（Secondary Ion Mass
Spectrome；SIMS法）により測定。（第１図
参照） (3) 融点 274℃（非結晶；分解） (4) 非施光度 ［α］20 D＋182°（Ｃ＝1.0；H2O） (5) 薄層クロマトグラフイー アセトニトリル：
水＝60：40の展開溶媒を使用して薄層板
（HPTLCFertigplatten NH2 F254S（メルク社
製）） 上に展開した後、硫酸で発生させる場合、本
品はグルコースの移動度を1.0としたとき0.12
上に１スポツトを示す。
Spectrome；SIMS法）により測定。（第１図
参照） (3) 融点 274℃（非結晶；分解） (4) 非施光度 ［α］20 D＋182°（Ｃ＝1.0；H2O） (5) 薄層クロマトグラフイー アセトニトリル：
水＝60：40の展開溶媒を使用して薄層板
（HPTLCFertigplatten NH2 F254S（メルク社
製）） 上に展開した後、硫酸で発生させる場合、本
品はグルコースの移動度を1.0としたとき0.12
上に１スポツトを示す。
(6) 高速液体クロマトグラフイー
カラムサイズ：6φ×150mm
担体：Spherisorb ODS−（フエーズセツプ
社製） 溶媒：８％メタノール 流速：1.0ml／min 検出器：Shodex RI SE−11（昭和電工株式会
社製） 本品は、上記条件で１ピークを示す。
社製） 溶媒：８％メタノール 流速：1.0ml／min 検出器：Shodex RI SE−11（昭和電工株式会
社製） 本品は、上記条件で１ピークを示す。
(7) 溶解性
水に易溶（γ−サイクロデキストリンと比べ
て25℃で約４倍溶ける。）、エタノールに難溶。
て25℃で約４倍溶ける。）、エタノールに難溶。
(8) 性状
粉末は白色であり、水溶液は無色。
(9) 赤外線吸収スペクトル（第２図参照）
ν＝3400cm-1、2930cm-1、1160cm-1、1030cm
-1に吸収を認める。
-1に吸収を認める。
(10) 13C核磁気共鳴スペクトル（第３図参照）
δ（D2O）
69.9（１−６結合のC6）
80.4（マルトシルの１−６結合のC4）
101.2（１−６結合のC1）
102.5（マルトシルの１−４結合のC1）
(11) 構成（酸素による分解生成物）
本品は、プルラナーゼにより分解され、マル
トースとγ−サイクロデキストリンを２：１
（モル比）の比率で生成する。
トースとγ−サイクロデキストリンを２：１
（モル比）の比率で生成する。
(12) メチル化分析
箱守法にしたがいメチル化した後、メチル化
物の加水分解を行い、生成した加水分解物を還
元、アセチル化してアルデイトールーアセテー
トに誘導しガスクロマトグラフイーにより同定
すると、２，３，４，６−テトラーＯ−メチル
グルコース、２，３，６−トリーＯ−メチルグ
ルコース、２，３，−ジ−Ｏ−メチルグルコー
スのモル比は、2.0：８・０：1.9を示す。
物の加水分解を行い、生成した加水分解物を還
元、アセチル化してアルデイトールーアセテー
トに誘導しガスクロマトグラフイーにより同定
すると、２，３，４，６−テトラーＯ−メチル
グルコース、２，３，６−トリーＯ−メチルグ
ルコース、２，３，−ジ−Ｏ−メチルグルコー
スのモル比は、2.0：８・０：1.9を示す。
なお、上記理化学的性質を有するジマルトシル
−γ−サイクロデキストリンは、γ−サイクロデ
キストリンを構成する環状のグルコース残基（６
位）にマルトシル基が２個、それぞれ別々の位置
にα−１，６−結合した構造から成るものである
ことが、メチル化分析、質量分析（分子量）、等
の結果より分かる。
−γ−サイクロデキストリンは、γ−サイクロデ
キストリンを構成する環状のグルコース残基（６
位）にマルトシル基が２個、それぞれ別々の位置
にα−１，６−結合した構造から成るものである
ことが、メチル化分析、質量分析（分子量）、等
の結果より分かる。
本発明によれば、かかるジマルトシル−γ−サ
イクロデキストリンは次の如くして製造される。
イクロデキストリンは次の如くして製造される。
即ち、マルトースとγ−サイクロデキストリン
を含む基質濃度40〜85％溶液にプルラナーゼを所
定量加え、液の温度、PHなどを酵素の好適作用範
囲に維持して、１日〜６日間反応させ、該反応に
より生成したジマルトシル−γ−サイクロデキス
トリンをクロマトグラフイーなどの方法によつて
反応液から分離採取することにより製造される。
を含む基質濃度40〜85％溶液にプルラナーゼを所
定量加え、液の温度、PHなどを酵素の好適作用範
囲に維持して、１日〜６日間反応させ、該反応に
より生成したジマルトシル−γ−サイクロデキス
トリンをクロマトグラフイーなどの方法によつて
反応液から分離採取することにより製造される。
本発明において用いられるプルラナーゼは、粘
質多糖類プルランのα−１，６−グルコシド結合
を加水分解するほか、アミロペクチンやグリコー
ゲンのα−１，６−グルコシド結合をも切断する
能力を持つ酸素であり、主としてエアロバクタ
ー・エアロゲネス（Aerobacter aerogenes）、バ
シラス・sp（Bacillus sp）などの微粒物より得ら
れる。これらプルラナーゼの使用量は、基質の品
質あるいは反応の実施形式などにより多少の違い
はあるが、通常の場合、γ−サイクロデキストリ
ン１グラム当たり10単位以上用いられる。このプ
ルラナーゼの酵素活性は次のごとき方法により測
定される。即ち、0.5％プルラン溶液（プルラン
を50mｍ酢酸ナトリウム緩衝液、PH5.0に溶解し
たもの）200μlに酵素液50μl（同じ緩衝液に溶解し
たもの）を加え、10分間、50℃で酵素反応させ
る。反応後、反応液中に生成した還元糖をソモギ
イーネルソン（Somogyi−Nelson）法で測定す
る。酵素単位はこの条件で１分間で1μmoleのマ
ルトトリオースに相当する還元力を生成する酵素
量を１単位とする。
質多糖類プルランのα−１，６−グルコシド結合
を加水分解するほか、アミロペクチンやグリコー
ゲンのα−１，６−グルコシド結合をも切断する
能力を持つ酸素であり、主としてエアロバクタ
ー・エアロゲネス（Aerobacter aerogenes）、バ
シラス・sp（Bacillus sp）などの微粒物より得ら
れる。これらプルラナーゼの使用量は、基質の品
質あるいは反応の実施形式などにより多少の違い
はあるが、通常の場合、γ−サイクロデキストリ
ン１グラム当たり10単位以上用いられる。このプ
ルラナーゼの酵素活性は次のごとき方法により測
定される。即ち、0.5％プルラン溶液（プルラン
を50mｍ酢酸ナトリウム緩衝液、PH5.0に溶解し
たもの）200μlに酵素液50μl（同じ緩衝液に溶解し
たもの）を加え、10分間、50℃で酵素反応させ
る。反応後、反応液中に生成した還元糖をソモギ
イーネルソン（Somogyi−Nelson）法で測定す
る。酵素単位はこの条件で１分間で1μmoleのマ
ルトトリオースに相当する還元力を生成する酵素
量を１単位とする。
本発明において原料として用いられるマルトー
スおよびγ−サイクロデキストリンは、いずれも
市販の製品をそのまま用いることができるが、生
成物の分離精製の手数を考えると純度の高いもの
を用いるのが有利である。これらマルトースおよ
びγ−サイクロデキストリンの使用量は、γ−サ
イクロデキストリンに対して通常マルトース１〜
７倍量、好ましくは２〜７倍量、更に好ましくは
３〜５倍量用いられる。また、溶液の濃度は、本
発明の方法がプルラナーゼの縮合反応を利用する
ものである関係上、一般的に原料基質の濃度が高
いほど好ましく、従つて、本発明における基質濃
度は60〜85％で使用することが好ましい。
スおよびγ−サイクロデキストリンは、いずれも
市販の製品をそのまま用いることができるが、生
成物の分離精製の手数を考えると純度の高いもの
を用いるのが有利である。これらマルトースおよ
びγ−サイクロデキストリンの使用量は、γ−サ
イクロデキストリンに対して通常マルトース１〜
７倍量、好ましくは２〜７倍量、更に好ましくは
３〜５倍量用いられる。また、溶液の濃度は、本
発明の方法がプルラナーゼの縮合反応を利用する
ものである関係上、一般的に原料基質の濃度が高
いほど好ましく、従つて、本発明における基質濃
度は60〜85％で使用することが好ましい。
本発明の方法によれば、反応はプルラナーゼの
作用条件に適合させて実施され、反応温度、反応
PHなどは使用される酵素の種類（起源）によつて
多少の差はあるが、一般に40〜80℃、PH4.0〜7.0
の範囲内で行われることが望ましい。
作用条件に適合させて実施され、反応温度、反応
PHなどは使用される酵素の種類（起源）によつて
多少の差はあるが、一般に40〜80℃、PH4.0〜7.0
の範囲内で行われることが望ましい。
生成したジマルトシル−γ−サイクロデキスト
リンを反応液から分離するには、例えば、ODS
系充填剤を用いた高速液体クロマトグラフイー、
トヨパールHW−40Sを用いたカラムクロマトグ
ラフイーあるいはワツトマン17クロムによるペー
パークロマトグラフイーなどを用いることにより
行うことができるが、工業的には特にコスト上の
理由からイオン交換樹脂、ODS系シリカゲル等
を用いたクロマトグラフイー、大量ゲルろ過分離
法などを用いるのが有利である。
リンを反応液から分離するには、例えば、ODS
系充填剤を用いた高速液体クロマトグラフイー、
トヨパールHW−40Sを用いたカラムクロマトグ
ラフイーあるいはワツトマン17クロムによるペー
パークロマトグラフイーなどを用いることにより
行うことができるが、工業的には特にコスト上の
理由からイオン交換樹脂、ODS系シリカゲル等
を用いたクロマトグラフイー、大量ゲルろ過分離
法などを用いるのが有利である。
発明の効果
本発明により得られるジマルトシル−γ−サイ
クロデキストリンは、公知のγ−サイクロデキス
トリンと同程度の強い包接力を有し、かつ、その
溶解性において格段に優れているので、医薬品、
食品、化粧品その他一般の化学工業分野でのサイ
クロデキストリンの用途開発に寄与するところが
大きい。
クロデキストリンは、公知のγ−サイクロデキス
トリンと同程度の強い包接力を有し、かつ、その
溶解性において格段に優れているので、医薬品、
食品、化粧品その他一般の化学工業分野でのサイ
クロデキストリンの用途開発に寄与するところが
大きい。
実施例
次に実施例を示し、本発明を更に詳細かつ具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例 １
マルトース（日本澱粉工業KK製、純度99％）
30.0ｇとγ−サイクロデキストリン（日本食品化
工KK製、純度98％）10.0ｇに、PH5.0、50ｍＭ酢
酸ナトリウム緩衝液10.0mlを加え沸騰浴中加熱溶
解する。冷却後、これにバシラス・sp（Bacillue
sp）耐熱性プルラナーゼ（ノボ・インダストリ
ー・ジヤパン社製、200単位／ｇ）5.0ｇを加え、
60℃で68時間反応させた。上記反応によりジマル
トシル−γ−サイクロデキストリンが反応液中に
23.6％生成した。
30.0ｇとγ−サイクロデキストリン（日本食品化
工KK製、純度98％）10.0ｇに、PH5.0、50ｍＭ酢
酸ナトリウム緩衝液10.0mlを加え沸騰浴中加熱溶
解する。冷却後、これにバシラス・sp（Bacillue
sp）耐熱性プルラナーゼ（ノボ・インダストリ
ー・ジヤパン社製、200単位／ｇ）5.0ｇを加え、
60℃で68時間反応させた。上記反応によりジマル
トシル−γ−サイクロデキストリンが反応液中に
23.6％生成した。
反応終了後、この反応液を常法によりエタノー
ル及びメタノールで処理して未反応マルトースの
大部分を分解除去し、ジマルトシル−γ−サイク
ロデキストリンが含まれている固形分13.2ｇを得
た。次に、この固形分を固形分濃度10％に調製し
た後、トヨパールHW−40Sを充填したカラム
（10.0×100cm：２本）によりゲルろ過クロマトグ
ラフイー（流速７ml／min）にかけて分離精製を
行ない、試料負荷後約20時間後に溶出されてくる
目的フラクシヨンを集めた。次に、得られた目的
フラクシヨンを30％濃度に調整した後、以下の条
件よりなる高速液体クロマトグラフイー
（HPLC）により更に精製し、純度99％以上のジ
マルトシル−γ−サイクロデキストリン1.96ｇを
得た。
ル及びメタノールで処理して未反応マルトースの
大部分を分解除去し、ジマルトシル−γ−サイク
ロデキストリンが含まれている固形分13.2ｇを得
た。次に、この固形分を固形分濃度10％に調製し
た後、トヨパールHW−40Sを充填したカラム
（10.0×100cm：２本）によりゲルろ過クロマトグ
ラフイー（流速７ml／min）にかけて分離精製を
行ない、試料負荷後約20時間後に溶出されてくる
目的フラクシヨンを集めた。次に、得られた目的
フラクシヨンを30％濃度に調整した後、以下の条
件よりなる高速液体クロマトグラフイー
（HPLC）により更に精製し、純度99％以上のジ
マルトシル−γ−サイクロデキストリン1.96ｇを
得た。
HPLC条件
ポンプ：WATERS ASSOCIATES
CHROMATOGRAPHY PUMP 6000A［日本
ウオーターズリミテツド］ カラム：YMC−PACK Ｓ−343I−15・ODS（20
mmφ×250mm）［(株)山村化学研究所］ 移動相：6.0％メタノール 流速：9.0ml／min 精製品の元素分析値並びに質量分析値は、次の
通りであつた。
CHROMATOGRAPHY PUMP 6000A［日本
ウオーターズリミテツド］ カラム：YMC−PACK Ｓ−343I−15・ODS（20
mmφ×250mm）［(株)山村化学研究所］ 移動相：6.0％メタノール 流速：9.0ml／min 精製品の元素分析値並びに質量分析値は、次の
通りであつた。
元素分析値（C72H120O60）
計算値Ｃ＝44.45％ Ｈ＝6.22％ Ｏ＝49.34％
実測値Ｃ＝44.40％ Ｈ＝6.22％
質量分析値（SIMS法）
質量1944.6336 分子量1945.7304ｍ／z1945に
（Ｍ＋Ｈ）+イオンを検出した。また、このものは
274℃で分解した。
（Ｍ＋Ｈ）+イオンを検出した。また、このものは
274℃で分解した。
第１図は、ジマルトシル−γ−サイクロデキス
トリンの質量スペクトルを示し、第２図は、ジマ
ルトシル−γ−サイクロデキストリンの赤外線吸
収スペクトルを示し、第３図は、ジマルトシル−
γ−サイクロデキストリンの13C核磁気共鳴スペ
クトルを示す。
トリンの質量スペクトルを示し、第２図は、ジマ
ルトシル−γ−サイクロデキストリンの赤外線吸
収スペクトルを示し、第３図は、ジマルトシル−
γ−サイクロデキストリンの13C核磁気共鳴スペ
クトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ γ−サイクロデキストリン１重量部に対しマ
ルトースを２〜７重量部含む基質濃度40〜85％の
溶液をプルラナーゼの存在下に反応させ、該反応
液からジマルトシル−γ−サイクロデキストリン
を分離、採取することを特徴とするジマルトシル
−γ−サイクロデキストリンの製造方法。 ２ γ−サイクロデキストリン１重量部に対しマ
ルトースを３〜５重量部含む基質濃度60〜85％の
溶液をプルラナーゼの存在下に反応させることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61178779A JPS6336793A (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ジマルトシル―γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61178779A JPS6336793A (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ジマルトシル―γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6336793A JPS6336793A (ja) | 1988-02-17 |
| JPH0436679B2 true JPH0436679B2 (ja) | 1992-06-16 |
Family
ID=16054486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61178779A Granted JPS6336793A (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ジマルトシル―γ―サイクロデキストリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6336793A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5002935A (en) * | 1987-12-30 | 1991-03-26 | University Of Florida | Improvements in redox systems for brain-targeted drug delivery |
| US5017566A (en) * | 1987-12-30 | 1991-05-21 | University Of Florida | Redox systems for brain-targeted drug delivery |
| US5997856A (en) * | 1988-10-05 | 1999-12-07 | Chiron Corporation | Method and compositions for solubilization and stabilization of polypeptides, especially proteins |
| US5124154A (en) * | 1990-06-12 | 1992-06-23 | Insite Vision Incorporated | Aminosteroids for ophthalmic use |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61212297A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-20 | Tokuyama Soda Co Ltd | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
| JPS623795A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-09 | Tokuyama Soda Co Ltd | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
| JPS626696A (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-13 | Tokuyama Soda Co Ltd | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
-
1986
- 1986-07-31 JP JP61178779A patent/JPS6336793A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61212297A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-20 | Tokuyama Soda Co Ltd | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
| JPS623795A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-09 | Tokuyama Soda Co Ltd | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
| JPS626696A (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-13 | Tokuyama Soda Co Ltd | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6336793A (ja) | 1988-02-17 |
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