JPH10310726A - 水系塗料用沈降防止剤 - Google Patents
水系塗料用沈降防止剤Info
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- JPH10310726A JPH10310726A JP9135926A JP13592697A JPH10310726A JP H10310726 A JPH10310726 A JP H10310726A JP 9135926 A JP9135926 A JP 9135926A JP 13592697 A JP13592697 A JP 13592697A JP H10310726 A JPH10310726 A JP H10310726A
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- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/34—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水系塗料に対し優れた沈降防止性を与える水
系塗料用沈降防止剤を提供する。 【解決手段】 炭素数２〜１２を有するプライマリージ
アミンと、前記ジアミンに対し過剰の、不飽和脂肪酸を
重合して得られる二量体ジカルボン酸（一般名ダイマー
酸）、又はダイマー酸と炭素数３〜２１を有する他のジ
カルボン酸及び／又は炭素数２〜２２を有するモノカル
ボン酸の混合物とを反応して得られるポリアマイドを、
中和用塩基を用いて中和後に水を主体とする媒体中に分
散させる。
系塗料用沈降防止剤を提供する。 【解決手段】 炭素数２〜１２を有するプライマリージ
アミンと、前記ジアミンに対し過剰の、不飽和脂肪酸を
重合して得られる二量体ジカルボン酸（一般名ダイマー
酸）、又はダイマー酸と炭素数３〜２１を有する他のジ
カルボン酸及び／又は炭素数２〜２２を有するモノカル
ボン酸の混合物とを反応して得られるポリアマイドを、
中和用塩基を用いて中和後に水を主体とする媒体中に分
散させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば水系メタリック
塗料や水系防食塗料等に添加することにより、塗膜の鮮
鋭性や耐水性を損なうことなく、水系塗料中における顔
料の沈降を防止する水系塗料用沈降防止剤に関するもの
である。
塗料や水系防食塗料等に添加することにより、塗膜の鮮
鋭性や耐水性を損なうことなく、水系塗料中における顔
料の沈降を防止する水系塗料用沈降防止剤に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】メタリック塗料に用いられるアルミニウ
ム顔料やマイカのようなパール顔料、あるいは防食塗料
に用いられる防食顔料は、顔料の粒子径が大きく、比重
も大きいために塗料中で容易に沈降が生じる。溶剤系塗
料においては、沈降を防止する目的でアマイドワックス
系や酸化ポリエチレンワックス系の沈降防止剤を使用す
ることは良く知られているが、これらの添加剤の多くは
水系塗料に使用するには適していない。
ム顔料やマイカのようなパール顔料、あるいは防食塗料
に用いられる防食顔料は、顔料の粒子径が大きく、比重
も大きいために塗料中で容易に沈降が生じる。溶剤系塗
料においては、沈降を防止する目的でアマイドワックス
系や酸化ポリエチレンワックス系の沈降防止剤を使用す
ることは良く知られているが、これらの添加剤の多くは
水系塗料に使用するには適していない。
【０００３】水系塗料用沈降防止剤としては「塗装技
術、３５（６）、８２〜８３（１９９６）」や「塗装技
術、３５（６）、８４〜８５（１９９６）」に示されて
いるクレイ系、あるいは「塗装と塗料、Ｎｏ．４９４
（７）、４９〜５２（１９９２）」に示されているシリ
カ系、などの無機系沈降防止剤が提案されている。しか
しこれらの無機系添加剤は光沢の低下や塗料製造後に添
加することが難しいなどの欠点を持っている。
術、３５（６）、８２〜８３（１９９６）」や「塗装技
術、３５（６）、８４〜８５（１９９６）」に示されて
いるクレイ系、あるいは「塗装と塗料、Ｎｏ．４９４
（７）、４９〜５２（１９９２）」に示されているシリ
カ系、などの無機系沈降防止剤が提案されている。しか
しこれらの無機系添加剤は光沢の低下や塗料製造後に添
加することが難しいなどの欠点を持っている。
【０００４】また、特開平４−２３４４６１号公報には
親水性コロイダルシリカとフッ素を含有する水溶解可能
な又は水に分散可能なエチレンオキシドリンケージ及び
非イオンフッ化炭化水素重合体である界面活性剤を用い
ることにより、メタリック塗料の顔料の沈降を遅らせ、
塗料の安定性及び性能を改善できることが開示されてい
る。しかし、無機シリカを用いていることから、粉塵の
問題がある。
親水性コロイダルシリカとフッ素を含有する水溶解可能
な又は水に分散可能なエチレンオキシドリンケージ及び
非イオンフッ化炭化水素重合体である界面活性剤を用い
ることにより、メタリック塗料の顔料の沈降を遅らせ、
塗料の安定性及び性能を改善できることが開示されてい
る。しかし、無機シリカを用いていることから、粉塵の
問題がある。
【０００５】米国特許第５，３７４，６８７号には、α
−オレフィンとα，β−エチレン性不飽和カルボン酸の
乳化性共重合物を中和剤で中和したものが水系沈降防止
剤として示されている。この添加剤は液状であることか
ら取り扱い上の利点はあるが、水系メタリック塗料に用
いられるアルミニウム顔料やマイカなどのパール顔料の
沈降防止剤としては効果が不十分である。同特許の従来
の技術の説明の箇所には、水系塗料用沈降防止剤として
は、乳化性ポリエチレンワックス、ヒュームドシリカ、
クレイ、天然ガム、セルロース誘導体、アクリル酸−ア
クリル酸エステル共重合物、不飽和アルコールとエチレ
ンジカルボン酸反応物の誘導体、ワックス類などがある
ことが述べられている。
−オレフィンとα，β−エチレン性不飽和カルボン酸の
乳化性共重合物を中和剤で中和したものが水系沈降防止
剤として示されている。この添加剤は液状であることか
ら取り扱い上の利点はあるが、水系メタリック塗料に用
いられるアルミニウム顔料やマイカなどのパール顔料の
沈降防止剤としては効果が不十分である。同特許の従来
の技術の説明の箇所には、水系塗料用沈降防止剤として
は、乳化性ポリエチレンワックス、ヒュームドシリカ、
クレイ、天然ガム、セルロース誘導体、アクリル酸−ア
クリル酸エステル共重合物、不飽和アルコールとエチレ
ンジカルボン酸反応物の誘導体、ワックス類などがある
ことが述べられている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】近年、環境問題や火災
の危険性等の理由により水系塗料の検討が盛んに行なわ
れているが、沈降防止剤についても当然水系のものが求
められている。上述のように、従来より水系沈降防止剤
として多種のものが提案されているにもかかわらず、水
系メタリック塗料に用いられるアルミニウム顔料やマイ
カのようなパール顔料、あるいは水系防食塗料に用いら
れる防食顔料などのように粒子径が大きく、比重も大き
い顔料の沈降を防止するには効果が不十分であったり、
光沢の低下や耐水性の低下等の問題を抱えていた。
の危険性等の理由により水系塗料の検討が盛んに行なわ
れているが、沈降防止剤についても当然水系のものが求
められている。上述のように、従来より水系沈降防止剤
として多種のものが提案されているにもかかわらず、水
系メタリック塗料に用いられるアルミニウム顔料やマイ
カのようなパール顔料、あるいは水系防食塗料に用いら
れる防食顔料などのように粒子径が大きく、比重も大き
い顔料の沈降を防止するには効果が不十分であったり、
光沢の低下や耐水性の低下等の問題を抱えていた。
【０００７】本発明者は、このような問題を解決するた
め新しい水系塗料用沈降防止剤を探索する中で、水系メ
タリック塗料や水系防食塗料に用いられる顔料の沈降を
防止し、塗膜の光沢や耐水性にほとんど影響を与えない
水系塗料用沈降防止剤を見いだすことに成功し、本発明
を完成するに至った。すなわち本発明は、水系塗料に対
し優れた沈降防止性を付与し、塗膜物性に対し悪影響の
少ない水系塗料用沈降防止剤を提供することを目的とす
るものである。
め新しい水系塗料用沈降防止剤を探索する中で、水系メ
タリック塗料や水系防食塗料に用いられる顔料の沈降を
防止し、塗膜の光沢や耐水性にほとんど影響を与えない
水系塗料用沈降防止剤を見いだすことに成功し、本発明
を完成するに至った。すなわち本発明は、水系塗料に対
し優れた沈降防止性を付与し、塗膜物性に対し悪影響の
少ない水系塗料用沈降防止剤を提供することを目的とす
るものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の水系塗料用沈降
防止剤は、カルボン酸とジアミンとを反応して得られる
ポリアマイドを、中和用塩基を用いて中和後に水を主体
とする媒体中に分散させてなるものである。
防止剤は、カルボン酸とジアミンとを反応して得られる
ポリアマイドを、中和用塩基を用いて中和後に水を主体
とする媒体中に分散させてなるものである。
【０００９】更に詳細にいえば、炭素数２〜１２を有す
るプライマリージアミンと、前記ジアミンに対し過剰
の、不飽和脂肪酸を重合して得られる二量体ジカルボン
酸（一般名ダイマー酸）、又はダイマー酸と炭素数３〜
２１を有する他のジカルボン酸及び／又は炭素数２〜２
２を有するモノカルボン酸の混合物とを反応して得られ
るポリアマイドを、中和剤を用いて中和後に水を主体と
する媒体中に分散させて成ることを特徴とする水系塗料
用沈降防止剤が本発明によって提供される。
るプライマリージアミンと、前記ジアミンに対し過剰
の、不飽和脂肪酸を重合して得られる二量体ジカルボン
酸（一般名ダイマー酸）、又はダイマー酸と炭素数３〜
２１を有する他のジカルボン酸及び／又は炭素数２〜２
２を有するモノカルボン酸の混合物とを反応して得られ
るポリアマイドを、中和剤を用いて中和後に水を主体と
する媒体中に分散させて成ることを特徴とする水系塗料
用沈降防止剤が本発明によって提供される。
【００１０】本発明で使用するダイマー酸は不飽和脂肪
酸を二量化して得られるものであり、一般に市販されて
いるものを用いることができる。市販のダイマー酸中に
はダイマー酸の他にモノマー酸やトリマー酸が含まれる
が、ダイマー酸の含有量が多いものが好ましい。
酸を二量化して得られるものであり、一般に市販されて
いるものを用いることができる。市販のダイマー酸中に
はダイマー酸の他にモノマー酸やトリマー酸が含まれる
が、ダイマー酸の含有量が多いものが好ましい。
【００１１】本発明によるポリアマイドにおいてはカル
ボン酸としてダイマー酸を使用するが、ダイマー酸以外
のジカルボン酸やモノカルボン酸を併用することもでき
る。ジカルボン酸としてはコハク酸、グルタール酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、ドデカン二酸、イソフタル酸等の他に炭素数
が２１以下の高級ジカルボン酸を用いることができ、モ
ノカルボン酸としては酢酸、酪酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、１２−ヒドロキシス
テアリン酸、オレイン酸などがあげられる。
ボン酸としてダイマー酸を使用するが、ダイマー酸以外
のジカルボン酸やモノカルボン酸を併用することもでき
る。ジカルボン酸としてはコハク酸、グルタール酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、ドデカン二酸、イソフタル酸等の他に炭素数
が２１以下の高級ジカルボン酸を用いることができ、モ
ノカルボン酸としては酢酸、酪酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、１２−ヒドロキシス
テアリン酸、オレイン酸などがあげられる。
【００１２】上記ポリアマイドにおけるカルボン酸はダ
イマー酸を単独使用しても良いが、ダイマー酸と他のジ
カルボン酸及び／又はモノカルボン酸を混合して用いる
ことができる。混合カルボン酸を使用する場合は、全カ
ルボン酸中に含まれるダイマー酸のモル比率が５０％以
上であるように配合する。ダイマー酸のモル比率が５０
％未満であると十分な沈降防止効果が得られなかった
り、安定な添加剤の製造が困難になる。
イマー酸を単独使用しても良いが、ダイマー酸と他のジ
カルボン酸及び／又はモノカルボン酸を混合して用いる
ことができる。混合カルボン酸を使用する場合は、全カ
ルボン酸中に含まれるダイマー酸のモル比率が５０％以
上であるように配合する。ダイマー酸のモル比率が５０
％未満であると十分な沈降防止効果が得られなかった
り、安定な添加剤の製造が困難になる。
【００１３】本発明に用いられるプライマリージアミン
の例としては、エチレンジアミン、１，４−ジアミノブ
タン、ヘキサメチレンジアミン、１，１０−デカメチレ
ンジアミン、１，１１−ウンデカメチレンジアミン、
１，１２−ドデカメチレンジアミン、キシリレンジアミ
ン、４，４′−ジアミノジフェニルメタンなどがあげら
れる。
の例としては、エチレンジアミン、１，４−ジアミノブ
タン、ヘキサメチレンジアミン、１，１０−デカメチレ
ンジアミン、１，１１−ウンデカメチレンジアミン、
１，１２−ドデカメチレンジアミン、キシリレンジアミ
ン、４，４′−ジアミノジフェニルメタンなどがあげら
れる。
【００１４】全カルボン酸と前記プライマリージアミン
のモル比率が、５：４〜２：１の範囲内にあるように使
用する。全カルボン酸とプライマリージアミンのモル比
率が５：４よりもカルボン酸の量が少ないと、安定な沈
降防止剤の製造が困難になったり、沈降防止効果が低下
したりする。一方全カルボン酸とプライマリージアミン
のモル比率が２：１よりもカルボン酸の量が多いと、塗
膜の耐水性が低下する原因になったり、使用する塗料に
よっては曳糸性のゲル構造を形成したりする。本発明に
おけるポリアマイドは、酸価が３０〜１２０の範囲のも
のを用いる。好ましくは酸価が４０〜１００、さらに好
ましくは酸価が５０〜９０のものである。
のモル比率が、５：４〜２：１の範囲内にあるように使
用する。全カルボン酸とプライマリージアミンのモル比
率が５：４よりもカルボン酸の量が少ないと、安定な沈
降防止剤の製造が困難になったり、沈降防止効果が低下
したりする。一方全カルボン酸とプライマリージアミン
のモル比率が２：１よりもカルボン酸の量が多いと、塗
膜の耐水性が低下する原因になったり、使用する塗料に
よっては曳糸性のゲル構造を形成したりする。本発明に
おけるポリアマイドは、酸価が３０〜１２０の範囲のも
のを用いる。好ましくは酸価が４０〜１００、さらに好
ましくは酸価が５０〜９０のものである。
【００１５】本発明におけるポリアマイドを合成するた
め上述したプライマリージアミンと、ジアミンに対し過
剰のダイマー酸、又はダイマー酸と他のジカルボン酸及
び／又はモノカルボン酸の混合物とを反応させる方法は
当業者によく知られた方法で行なうことができる。例え
ば、ジアミンとカルボン酸の混合物を１５０〜２００℃
の温度で３〜５時間反応させればよく、この場合必要に
応じてキシレンなどの脱水助剤を用いることもできる。
め上述したプライマリージアミンと、ジアミンに対し過
剰のダイマー酸、又はダイマー酸と他のジカルボン酸及
び／又はモノカルボン酸の混合物とを反応させる方法は
当業者によく知られた方法で行なうことができる。例え
ば、ジアミンとカルボン酸の混合物を１５０〜２００℃
の温度で３〜５時間反応させればよく、この場合必要に
応じてキシレンなどの脱水助剤を用いることもできる。
【００１６】前記の方法で得られるポリアマイドは、結
晶性は小さいが室温で固体である。本発明によれば、こ
のポリアマイドを水を主体とする媒体中に分散させる。
晶性は小さいが室温で固体である。本発明によれば、こ
のポリアマイドを水を主体とする媒体中に分散させる。
【００１７】媒体中にポリアマイドを均一に分散させる
方法として１段階で行なう方法と２段階で行なう方法が
ある。１段階で行なう方法は、合成したポリアマイドを
７０〜１４０℃の温度で中和用塩基を用いて中和し、必
要に応じて適当な有機溶剤を加えてポリアマイド塩の粘
度を下げた後、撹拌しながら温水中に加えて行く方法で
ある。２段階で行なう方法では、合成したポリアマイド
を７０〜１４０℃の温度で中和用塩基を用いて中和し、
必要に応じて適当な有機溶剤を加えてポリアマイド塩の
粘度を下げた後、一度室温に冷却し、次いで、室温に冷
却した、一般に固体の、ポリアマイド塩又はポリアマイ
ド塩混合物を７０〜１４０℃に加熱して液状とし、撹拌
しながら温水中に加えて分散させる。
方法として１段階で行なう方法と２段階で行なう方法が
ある。１段階で行なう方法は、合成したポリアマイドを
７０〜１４０℃の温度で中和用塩基を用いて中和し、必
要に応じて適当な有機溶剤を加えてポリアマイド塩の粘
度を下げた後、撹拌しながら温水中に加えて行く方法で
ある。２段階で行なう方法では、合成したポリアマイド
を７０〜１４０℃の温度で中和用塩基を用いて中和し、
必要に応じて適当な有機溶剤を加えてポリアマイド塩の
粘度を下げた後、一度室温に冷却し、次いで、室温に冷
却した、一般に固体の、ポリアマイド塩又はポリアマイ
ド塩混合物を７０〜１４０℃に加熱して液状とし、撹拌
しながら温水中に加えて分散させる。
【００１８】媒体中にポリアマイドを分散させる場合に
前記の１段階の方法を用いるか２段階の方法を用いるか
は生産効率と設備の問題であり、いずれの方法を用いて
も得られる沈降防止剤の性能には影響しない。
前記の１段階の方法を用いるか２段階の方法を用いるか
は生産効率と設備の問題であり、いずれの方法を用いて
も得られる沈降防止剤の性能には影響しない。
【００１９】ポリアマイドの中和に用いる中和用塩基
は、水系塗料で中和用塩基として一般に使用される塩基
を用いることができ、例えばトリエチルアミン、２−ジ
メチルアミノエタノールのようなアミンや水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムのような無機塩基をあげることが
できる。
は、水系塗料で中和用塩基として一般に使用される塩基
を用いることができ、例えばトリエチルアミン、２−ジ
メチルアミノエタノールのようなアミンや水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムのような無機塩基をあげることが
できる。
【００２０】ポリアマイドを塩基で中和したポリアマイ
ド塩はこのまま温水中に分散させることができるが、ポ
リアマイド塩を有機溶剤を用いて粘度を下げた後に温水
中に分散させることもできる。ポリアマイド塩の粘度を
下げる目的は、取り扱いを容易にすることと温水中への
分散を容易にすることである。
ド塩はこのまま温水中に分散させることができるが、ポ
リアマイド塩を有機溶剤を用いて粘度を下げた後に温水
中に分散させることもできる。ポリアマイド塩の粘度を
下げる目的は、取り扱いを容易にすることと温水中への
分散を容易にすることである。
【００２１】上記目的で用いる有機溶剤としては、脂肪
族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素またはこ
れらの混合物、ケトン、エステル、アルコール、エーテ
ル等があげられるが、好ましくは水系塗料で用いられる
有機溶剤が良く、例えばプロピレングリコール モノメ
チルエーテルがあげられる。
族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素またはこ
れらの混合物、ケトン、エステル、アルコール、エーテ
ル等があげられるが、好ましくは水系塗料で用いられる
有機溶剤が良く、例えばプロピレングリコール モノメ
チルエーテルがあげられる。
【００２２】温水中に分散させるポリアマイド塩又はポ
リアマイド塩混合物の温度は７０〜１４０℃が適してい
る。７０℃より低い温度では、ポリアマイド塩又はポリ
アマイド塩混合物の粘度が高くなり取り扱いが難しい。
また１４０℃より高い温度で用いると温水中に加えた時
に発泡の原因となる。
リアマイド塩混合物の温度は７０〜１４０℃が適してい
る。７０℃より低い温度では、ポリアマイド塩又はポリ
アマイド塩混合物の粘度が高くなり取り扱いが難しい。
また１４０℃より高い温度で用いると温水中に加えた時
に発泡の原因となる。
【００２３】ポリアマイド塩又はポリアマイド塩混合物
を加える温水の温度は６０〜９５℃の範囲が良く、特に
７０〜９０℃の温度範囲が好ましい。６０℃より低い温
度ではポリアマイド塩又はポリアマイド塩混合物の分散
が悪く、９５℃より高い温度では発泡が原因で沈降防止
剤の製造に支障をきたす場合がある。
を加える温水の温度は６０〜９５℃の範囲が良く、特に
７０〜９０℃の温度範囲が好ましい。６０℃より低い温
度ではポリアマイド塩又はポリアマイド塩混合物の分散
が悪く、９５℃より高い温度では発泡が原因で沈降防止
剤の製造に支障をきたす場合がある。
【００２４】ポリアマイド塩又はポリアマイド塩混合物
を温水中に加えると一般には直ちに分散するが、分散を
完全にするためさらに７０〜９０℃の温度で３０分〜１
時間程度撹拌を続ける。
を温水中に加えると一般には直ちに分散するが、分散を
完全にするためさらに７０〜９０℃の温度で３０分〜１
時間程度撹拌を続ける。
【００２５】このようにして得られるポリアマイド分散
液を４０〜７０℃の範囲の適当な温度まで冷却し、液状
状態で容器に移す。このポリアマイド分散液を室温で放
置すると、添加剤中のポリアマイドの割合が２０重量％
の場合には一般に数時間から１日程度で固形状のペース
トとなる。
液を４０〜７０℃の範囲の適当な温度まで冷却し、液状
状態で容器に移す。このポリアマイド分散液を室温で放
置すると、添加剤中のポリアマイドの割合が２０重量％
の場合には一般に数時間から１日程度で固形状のペース
トとなる。
【００２６】上記の水系塗料用沈降防止剤に塗料中での
分散性、塗膜の光沢保持性、顔料の分散性、塗料の消泡
性、塗料の流し面などの改善を目的として、界面活性剤
や各種助剤を加えることもできる。
分散性、塗膜の光沢保持性、顔料の分散性、塗料の消泡
性、塗料の流し面などの改善を目的として、界面活性剤
や各種助剤を加えることもできる。
【００２７】本発明で得られる水系塗料用沈降防止剤が
適する塗料は、アルミニウム顔料やマイカのようなパー
ル顔料、あるいは防食顔料などのように粒子径が大きく
て比重も大きい顔料を用いる水系メタリック塗料や水系
防食塗料であるが、その他に一般の着色顔料や体質顔料
を用いる水系塗料にも適用できる。
適する塗料は、アルミニウム顔料やマイカのようなパー
ル顔料、あるいは防食顔料などのように粒子径が大きく
て比重も大きい顔料を用いる水系メタリック塗料や水系
防食塗料であるが、その他に一般の着色顔料や体質顔料
を用いる水系塗料にも適用できる。
【００２８】本発明による水系塗料用沈降防止剤を塗料
に添加する時期は、顔料を混練する過程でも良いし、ま
た塗料を製造した後に添加しても良いが、さらにマスタ
ーバッチを作って添加することも可能である。添加温度
は室温から８０℃までの範囲が適用でき、分散機は塗料
の製造で一般に用いられるものが使用できる。
に添加する時期は、顔料を混練する過程でも良いし、ま
た塗料を製造した後に添加しても良いが、さらにマスタ
ーバッチを作って添加することも可能である。添加温度
は室温から８０℃までの範囲が適用でき、分散機は塗料
の製造で一般に用いられるものが使用できる。
【００２９】沈降防止剤の添加量は塗料の種類や要求性
能によって異なるが、通常ポリアマイド換算で塗料ビヒ
クルに対し０．２５〜５重量％が良く、とくに０．５〜
３重量％が好ましい。
能によって異なるが、通常ポリアマイド換算で塗料ビヒ
クルに対し０．２５〜５重量％が良く、とくに０．５〜
３重量％が好ましい。
【００３０】添加量が０．２５重量％より少ないと沈降
防止効果が十分でなく、また５重量％より多量に使用す
ると塗料の増粘や光沢の低下等の悪影響が発生する場合
があり好ましくない。
防止効果が十分でなく、また５重量％より多量に使用す
ると塗料の増粘や光沢の低下等の悪影響が発生する場合
があり好ましくない。
【００３１】
【発明の効果】本発明の水系塗料用沈降防止剤を用いる
ことにより、水系メタリック塗料に用いられるアルミニ
ウム顔料やマイカのようなパール顔料、あるいは水系防
食塗料に用いられる防食顔料などのように粒子径が大き
く、比重も大きい顔料の沈降を防止でき、塗膜の鮮鋭性
や耐水性の低下が少ない塗料の製造が可能である。
ことにより、水系メタリック塗料に用いられるアルミニ
ウム顔料やマイカのようなパール顔料、あるいは水系防
食塗料に用いられる防食顔料などのように粒子径が大き
く、比重も大きい顔料の沈降を防止でき、塗膜の鮮鋭性
や耐水性の低下が少ない塗料の製造が可能である。
【００３２】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説
明する。以下における「部」および「％」は、それぞ
れ、「重量部」および「重量％」を示す。
明する。以下における「部」および「％」は、それぞ
れ、「重量部」および「重量％」を示す。
【００３３】ポリアマイド合成実施例１ 撹拌装置、温度調節器、分水器、及び窒素導入管を備え
た１リットル４ツ口フラスコに、ダイマー酸（ヘンケル
ジャパン株式会社製、商品名バーサダイム２２８、以下
同様）２８３．２部（０．４８モル）とキシレン５６．
６部（全カルボン酸の２０％、以下同様）を計量し、５
０℃に加温溶解させる。次にエチレンジアミン１９．２
部（０．３２モル）を徐々に加え、１３０〜１４０℃で
１０分間撹拌する。更に１７５℃まで緩やかに加温し脱
水反応を行なう。４時間反応して得られる淡褐色のポリ
アマイド（酸価６４）を１２０℃まで冷却し、２−ジメ
チルアミノエタノール２８．５部（０．３２モル）とプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル１４５．４部
（ポリアマイドの５０％、以下同様）を加えて８５〜９
５℃で３０分間撹拌する。その後この混合物を一度室温
に冷却して、２段階の方法で水系塗料用沈降防止剤を製
造する。
た１リットル４ツ口フラスコに、ダイマー酸（ヘンケル
ジャパン株式会社製、商品名バーサダイム２２８、以下
同様）２８３．２部（０．４８モル）とキシレン５６．
６部（全カルボン酸の２０％、以下同様）を計量し、５
０℃に加温溶解させる。次にエチレンジアミン１９．２
部（０．３２モル）を徐々に加え、１３０〜１４０℃で
１０分間撹拌する。更に１７５℃まで緩やかに加温し脱
水反応を行なう。４時間反応して得られる淡褐色のポリ
アマイド（酸価６４）を１２０℃まで冷却し、２−ジメ
チルアミノエタノール２８．５部（０．３２モル）とプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル１４５．４部
（ポリアマイドの５０％、以下同様）を加えて８５〜９
５℃で３０分間撹拌する。その後この混合物を一度室温
に冷却して、２段階の方法で水系塗料用沈降防止剤を製
造する。
【００３４】実施例１ 撹拌装置、冷却管、及び温度計を備えた５００ミリリッ
トル４ツ口フラスコに脱イオン水１３６．１部を計量
し、７５℃に加温する。一方前記のポリアマイドアミン
塩混合物６３．９部を９０℃に加温して液状とし、撹拌
しながら上記の温水中に徐々に加えていく。ポリアマイ
ドアミン塩混合物を直ちに分散するが、分散を完全にす
るためさらに７５〜８５℃の温度範囲で３０分間撹拌を
続ける。分散終了後６０℃まで冷却し、容器に移して室
温で放置し、目的とする水系塗料用沈降防止剤を得た。
このものは１日後に観察したところ固形のペーストであ
った。
トル４ツ口フラスコに脱イオン水１３６．１部を計量
し、７５℃に加温する。一方前記のポリアマイドアミン
塩混合物６３．９部を９０℃に加温して液状とし、撹拌
しながら上記の温水中に徐々に加えていく。ポリアマイ
ドアミン塩混合物を直ちに分散するが、分散を完全にす
るためさらに７５〜８５℃の温度範囲で３０分間撹拌を
続ける。分散終了後６０℃まで冷却し、容器に移して室
温で放置し、目的とする水系塗料用沈降防止剤を得た。
このものは１日後に観察したところ固形のペーストであ
った。
【００３５】ポリアマイド合成実施例２〜９ 上記ポリアマイド合成実施例１の合成方法に従い、表−
１の配合比率で、それぞれポリアマイドを得た。
１の配合比率で、それぞれポリアマイドを得た。
【００３６】実施例２〜１０ 実施例１と同様の方法を用いて、表−２の配合比率で、
それぞれ、水系塗料用沈降防止剤を得た。
それぞれ、水系塗料用沈降防止剤を得た。
【００３７】ポリアマイド合成比較例１ 撹拌装置、温度調節器、分水器、及び窒素導入管を備え
た１リットル４ツ口フラスコに、ダイマー酸２８３．２
部（０．４８モル）とキシレン５６．６部を計量し、５
０℃に加温溶解させる。次に加温融解させたヘキサメチ
レンジアミン４６．５部（０．４０モル）を徐々に加
え、１３０〜１４０℃で１０分間撹拌する。更に１７５
℃まで緩やかに加温し脱水反応を行なう。４時間反応し
て得られる淡褐色のポリアマイド（酸価３１）を１２０
℃まで冷却し、２−ジメチルアミノエタノール１４．３
部（０．１６モル）とプロピレングリコールモノメチル
エーテル１５７．７部を加えて８５〜９５℃で３０分間
撹拌する。その後この混合物を一度室温に冷却して、２
段階の方法で水系塗料用沈降防止剤を製造する。
た１リットル４ツ口フラスコに、ダイマー酸２８３．２
部（０．４８モル）とキシレン５６．６部を計量し、５
０℃に加温溶解させる。次に加温融解させたヘキサメチ
レンジアミン４６．５部（０．４０モル）を徐々に加
え、１３０〜１４０℃で１０分間撹拌する。更に１７５
℃まで緩やかに加温し脱水反応を行なう。４時間反応し
て得られる淡褐色のポリアマイド（酸価３１）を１２０
℃まで冷却し、２−ジメチルアミノエタノール１４．３
部（０．１６モル）とプロピレングリコールモノメチル
エーテル１５７．７部を加えて８５〜９５℃で３０分間
撹拌する。その後この混合物を一度室温に冷却して、２
段階の方法で水系塗料用沈降防止剤を製造する。
【００３８】比較例１ 撹拌装置、冷却管、及び温度計を備えた５００ミリリッ
トル４ツ口フラスコに脱イオン水１３８．２部を計量
し、７５℃に加温する。一方前記のポリアマイドアミン
塩混合物６１．８部を９０℃に加温して液状とし、撹拌
しながら上記の温水中に徐々に加えて行く。加え終った
らさらに７５〜８５℃の温度範囲で３０分間撹拌を続け
る。分散終了後６０℃まで冷却し、容器に移して室温で
放置した。このものは１日後に観察したところポリアマ
イドが分離して不均一となり、水系塗料用沈降防止剤と
して使用し得ない性状を呈した。
トル４ツ口フラスコに脱イオン水１３８．２部を計量
し、７５℃に加温する。一方前記のポリアマイドアミン
塩混合物６１．８部を９０℃に加温して液状とし、撹拌
しながら上記の温水中に徐々に加えて行く。加え終った
らさらに７５〜８５℃の温度範囲で３０分間撹拌を続け
る。分散終了後６０℃まで冷却し、容器に移して室温で
放置した。このものは１日後に観察したところポリアマ
イドが分離して不均一となり、水系塗料用沈降防止剤と
して使用し得ない性状を呈した。
【００３９】ポリアマイド合成比較例２ ポリアマイド合成実施例１の合成方法に従いダイマー酸
３５４．０部（０．６０モル）、ヘキサメチレンジアミ
ン２４．４部（０．２１モル）、キシレン７０．８部を
用いてポリアマイドを得た（酸価１２１）。このポリア
マイドに２−ジメチルアミノエタノール６９．５部
（０．７８モル）とプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル１８５．４部を加えてポリアマイドアミン塩混合
物とし、一度室温に冷却した。
３５４．０部（０．６０モル）、ヘキサメチレンジアミ
ン２４．４部（０．２１モル）、キシレン７０．８部を
用いてポリアマイドを得た（酸価１２１）。このポリア
マイドに２−ジメチルアミノエタノール６９．５部
（０．７８モル）とプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル１８５．４部を加えてポリアマイドアミン塩混合
物とし、一度室温に冷却した。
【００４０】比較例２ 実施例１の製造方法に準じて上記ポリアマイドアミン塩
混合物６７．５部と脱イオン水１３２．５部から比較用
沈降防止剤を得た。
混合物６７．５部と脱イオン水１３２．５部から比較用
沈降防止剤を得た。
【００４１】ポリアマイド合成比較例３ 実施例１の合成方法に準じてダイマー酸１７７．０部
（０．３０モル）、アゼライン酸１３１．７部（０．７
０モル）、ヘキサメチレンジアミン５８．１部（０．５
０モル）、キシレン６１．８部を用いポリアマイド（酸
価１５７）を合成した。このポリアマイドに１２５〜１
３５℃の温度範囲を保って２−ジメチルアミノエタノー
ル４４．６部（０．５０モル）とプロピレングリコール
モノメチルエーテル１７４．４部を加え、同温度範囲で
３０分間撹拌する（このポリアマイドアミン塩混合物は
１２５℃以下の温度で固形）。その後この混合物を一度
室温に冷却する。
（０．３０モル）、アゼライン酸１３１．７部（０．７
０モル）、ヘキサメチレンジアミン５８．１部（０．５
０モル）、キシレン６１．８部を用いポリアマイド（酸
価１５７）を合成した。このポリアマイドに１２５〜１
３５℃の温度範囲を保って２−ジメチルアミノエタノー
ル４４．６部（０．５０モル）とプロピレングリコール
モノメチルエーテル１７４．４部を加え、同温度範囲で
３０分間撹拌する（このポリアマイドアミン塩混合物は
１２５℃以下の温度で固形）。その後この混合物を一度
室温に冷却する。
【００４２】比較例３ 撹拌装置、冷却管、及び温度計を備えた５００ミリリッ
トル４ツ口フラスコに脱イオン水１３４．９部を計量
し、７５℃に加温する。一方前記のポリアマイドアミン
塩混合物６５．１部を１３０℃に加温して液状とし、撹
拌しながら上記の温水中に徐々に加えて行く。加え終っ
たらさらに７５〜８５℃の温度範囲で３０分間撹拌を続
ける。分散終了後６０℃まで冷却し、容器に移して室温
で放置した。このものは１日後に観察したところ流動性
のあるペーストであった。
トル４ツ口フラスコに脱イオン水１３４．９部を計量
し、７５℃に加温する。一方前記のポリアマイドアミン
塩混合物６５．１部を１３０℃に加温して液状とし、撹
拌しながら上記の温水中に徐々に加えて行く。加え終っ
たらさらに７５〜８５℃の温度範囲で３０分間撹拌を続
ける。分散終了後６０℃まで冷却し、容器に移して室温
で放置した。このものは１日後に観察したところ流動性
のあるペーストであった。
【００４３】ポリアマイド合成比較例４ 撹拌装置、温度調節器、分水器、及び窒素導入管を備え
た１リットル４ツ口フラスコに、アゼライン酸２８２．
３部（１．５０モル）とキシレン５６．５部（アゼライ
ン酸の２０％）を計量し、１１０℃に加温溶解させる。
次に加温融解させたヘキサメチレンジアミン１０４．６
部（０．９０モル）を徐々に加え、緩やかに加温して１
７５℃で脱水反応を行なう。４時間反応して得られるポ
リアマイド（酸価１７４）は一度室温に冷却して沈降防
止剤の製造に用いる。このポリアマイドの場合、中和用
アミンで中和すると固形になり易いため、沈降防止剤製
造時に中和した。
た１リットル４ツ口フラスコに、アゼライン酸２８２．
３部（１．５０モル）とキシレン５６．５部（アゼライ
ン酸の２０％）を計量し、１１０℃に加温溶解させる。
次に加温融解させたヘキサメチレンジアミン１０４．６
部（０．９０モル）を徐々に加え、緩やかに加温して１
７５℃で脱水反応を行なう。４時間反応して得られるポ
リアマイド（酸価１７４）は一度室温に冷却して沈降防
止剤の製造に用いる。このポリアマイドの場合、中和用
アミンで中和すると固形になり易いため、沈降防止剤製
造時に中和した。
【００４４】比較例４ 撹拌装置、冷却管、及び温度計を備えた５００ミリリッ
トル４ツ口フラスコに脱イオン水１２８．０部、上記ポ
リアマイド４０．０部、２−ジメチルアミノエタノール
１２．０部、及びプロピレングリコールモノメチルエー
テル２０．０部を計量し、撹拌しながら徐々に加温す
る。９５℃で１時間分散を行なった後に８５℃まで冷却
し、容器に移して室温で放置した。このものは１日後に
観察したところ固形のペーストであった。
トル４ツ口フラスコに脱イオン水１２８．０部、上記ポ
リアマイド４０．０部、２−ジメチルアミノエタノール
１２．０部、及びプロピレングリコールモノメチルエー
テル２０．０部を計量し、撹拌しながら徐々に加温す
る。９５℃で１時間分散を行なった後に８５℃まで冷却
し、容器に移して室温で放置した。このものは１日後に
観察したところ固形のペーストであった。
【００４５】試験例 下記配合（重量割合）の水系アクリルメラミン樹脂塗料
組成物について、水系塗料用沈降防止剤の性能試験を行
なった。
組成物について、水系塗料用沈降防止剤の性能試験を行
なった。
【００４６】 コータックス ＷＦ−２６８ （東レ株式会社製の水溶性アクリル樹脂） ４４．１部 サイメル ３７０ （三井サイテック株式会社製のメラミン樹脂） ６．４部 脱イオン水 ４９．５部 イリオジン ５０４ （メルク・ジャパン株式会社発売のメタリック顔料） ５．０部 水系塗料用沈降防止剤 （実施例、比較例及び市販の製品） ２．０部 水系塗料用沈降防止剤の添加方法： コータックス Ｗ
Ｆ−２６８、サイメル３７０、及び脱イオン水を撹拌混
合してクリヤー塗料を作製する。これにイリオジン ５
０４及び水系塗料用沈降防止剤（ブランク試験ではイリ
オジン ５０４のみ）を加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミキ
サー（特殊機化工業株式会社製、型式Ｍ、羽根の直径４
ｃｍ）で分散（２０００ｒｐｍ×１５分間）させる。
Ｆ−２６８、サイメル３７０、及び脱イオン水を撹拌混
合してクリヤー塗料を作製する。これにイリオジン ５
０４及び水系塗料用沈降防止剤（ブランク試験ではイリ
オジン ５０４のみ）を加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミキ
サー（特殊機化工業株式会社製、型式Ｍ、羽根の直径４
ｃｍ）で分散（２０００ｒｐｍ×１５分間）させる。
【００４７】粘度及びＴＩ値： Ｂ型粘度計を使用して
２５℃にて６０ｒｐｍでの粘度（ＣＰＳ）と６ｒｐｍで
の粘度（ＣＰＳ）を測定し、その比（６ｒｐｍでの粘度
／６０ｒｐｍでの粘度）を算出する。比の値（ＴＩ値）
が大きいほど揺変性が大きいことを示す。
２５℃にて６０ｒｐｍでの粘度（ＣＰＳ）と６ｒｐｍで
の粘度（ＣＰＳ）を測定し、その比（６ｒｐｍでの粘度
／６０ｒｐｍでの粘度）を算出する。比の値（ＴＩ値）
が大きいほど揺変性が大きいことを示す。
【００４８】沈降防止性： 塗料を、フォードカップ＃
４を用いて測定される粘度が４０秒（２５℃）となるよ
うに、脱イオン水で希釈し、その希釈された塗料を２５
０ｍｌのガラス瓶に移し、塗料全量の体積に対する沈降
したイリオジンの体積の百分率を測定する。
４を用いて測定される粘度が４０秒（２５℃）となるよ
うに、脱イオン水で希釈し、その希釈された塗料を２５
０ｍｌのガラス瓶に移し、塗料全量の体積に対する沈降
したイリオジンの体積の百分率を測定する。
【００４９】試験結果を表−３に示す。表−３の結果か
ら、本発明の水系塗料用沈降防止剤を水系メタリック塗
料に添加するとメタリック顔料の沈降防止に優れた効果
を発揮することがわかる。
ら、本発明の水系塗料用沈降防止剤を水系メタリック塗
料に添加するとメタリック顔料の沈降防止に優れた効果
を発揮することがわかる。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
Claims (4)
- 【請求項１】 炭素数２〜１２を有するプライマリージ
アミンと、前記ジアミンに対し過剰の、不飽和脂肪酸を
重合して得られる二量体ジカルボン酸（一般名ダイマー
酸）、又はダイマー酸と炭素数３〜２１を有する他のジ
カルボン酸及び／又は炭素数２〜２２を有するモノカル
ボン酸の混合物とを反応して得られるポリアマイドを、
中和用塩基を用いて中和後に水を主体とする媒体中に分
散させて成ることを特徴とする水系塗料用沈降防止剤。 - 【請求項２】 全カルボン酸とプライマリージアミンの
モル比率が５：４〜２：１の範囲内にある請求項１の水
系塗料用沈降防止剤。 - 【請求項３】 全カルボン酸中に含まれるダイマー酸の
モル比率が５０モル％以上である請求項１の水系塗料用
沈降防止剤。 - 【請求項４】 全カルボン酸とプライマリージアミンと
を反応して得られるポリアマイドの酸価が３０〜１２０
の範囲内にある請求項１の水系塗料用沈降防止剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13592697A JP3564259B2 (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | 水系塗料用沈降防止剤 |
| EP98108063A EP0877063B1 (en) | 1997-05-09 | 1998-05-04 | Antisettling agent for aqueous paints |
| ES98108063T ES2190002T3 (es) | 1997-05-09 | 1998-05-04 | Agente anti-sedimentacion para pinturas acuosas. |
| DE69812462T DE69812462T2 (de) | 1997-05-09 | 1998-05-04 | Antiabsetzmittel für wässrige Lacke |
| US09/074,372 US5994494A (en) | 1997-05-09 | 1998-05-08 | Antisettling agent for aqueous paints |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13592697A JP3564259B2 (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | 水系塗料用沈降防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10310726A true JPH10310726A (ja) | 1998-11-24 |
| JP3564259B2 JP3564259B2 (ja) | 2004-09-08 |
Family
ID=15163093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13592697A Expired - Lifetime JP3564259B2 (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | 水系塗料用沈降防止剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5994494A (ja) |
| EP (1) | EP0877063B1 (ja) |
| JP (1) | JP3564259B2 (ja) |
| DE (1) | DE69812462T2 (ja) |
| ES (1) | ES2190002T3 (ja) |
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| JP2008266448A (ja) * | 2007-04-19 | 2008-11-06 | Ito Seiyu Kk | 水系塗料用沈降防止剤組成物 |
| JP2010511499A (ja) * | 2006-12-04 | 2010-04-15 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | 水性媒体のための消泡剤 |
| WO2011052707A1 (ja) * | 2009-10-30 | 2011-05-05 | ユニチカ株式会社 | ポリアミド樹脂水性分散体及びその製造方法、並びに積層体 |
| JP2011094072A (ja) * | 2009-10-30 | 2011-05-12 | Unitika Ltd | ポリアミド樹脂水性分散体及びその製造方法、並びに積層体 |
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| JP2017529448A (ja) * | 2014-08-22 | 2017-10-05 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＢＡＳＦ Ｃｏａｔｉｎｇｓ ＧｍｂＨ | 低酸価のポリエステルとポリアミドとの混合物をレオロジー補助剤として含む、ベースコートフィルムを適用するための水性コーティング組成物 |
| JP2018505930A (ja) * | 2014-12-18 | 2018-03-01 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド | 水分散性ポリアミド構築ブロック |
| WO2019078360A1 (ja) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | 楠本化成株式会社 | 水系塗料用沈降防止剤組成物 |
| KR20250008928A (ko) | 2022-07-15 | 2025-01-16 | 구스모토 가세이 가부시키가이샤 | 수성 조성물, 희석 조성물 및 수계 도료 조성물 |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2796272B1 (fr) | 1999-07-15 | 2003-09-19 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| FR2796271B1 (fr) | 1999-07-15 | 2002-01-11 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| US6224284B1 (en) | 1999-10-12 | 2001-05-01 | Dri Mark Products Incorporated | Metallic ink composition for wick type writing instruments |
| FR2804018B1 (fr) | 2000-01-24 | 2008-07-11 | Oreal | Composition sans transfert structuree sous forme rigide par un polymere |
| AU2001220877A1 (en) | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition comprising heteropolymers and a solid substance and method of using same |
| US6835399B2 (en) | 2000-12-12 | 2004-12-28 | L'ORéAL S.A. | Cosmetic composition comprising a polymer blend |
| US8080257B2 (en) | 2000-12-12 | 2011-12-20 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using |
| AU2001225389A1 (en) | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one heteropolymer and at least one inert filler and methods for use |
| EP1343458B1 (fr) | 2000-12-12 | 2008-02-13 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un melange de polymeres |
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