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JP7642554B2 - 殺菌性化合物 - Google Patents

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JP7642554B2 JP2021556827A JP2021556827A JP7642554B2 JP 7642554 B2 JP7642554 B2 JP 7642554B2 JP 2021556827 A JP2021556827 A JP 2021556827A JP 2021556827 A JP2021556827 A JP 2021556827A JP 7642554 B2 JP7642554 B2 JP 7642554B2
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Description

本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ活性といった殺微生物活性を有する活性処方成分としての殺微生物メトキシアクリレート誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも１種のメトキシアクリレート誘導体を含む農芸化学組成物、これらの化合物の調製プロセス、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するためのメトキシアクリレート誘導体または組成物の使用に関する。
欧州特許第０ ２１２ ８５９号明細書及び国際公開第９８／０３４６４号は、植物病原性真菌を駆除するためのメトキシアクリレート誘導体の使用を記載している。
本発明によれば、式（Ｉ）
Figure 0007642554000001
 （式中、
Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ3は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ4は、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル又はＣ3～Ｃ7シクロアルケニルであり、ここで、前記シクロアルキル又はシクロアルケニルは、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個のＲ5置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ5は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ4ハロアルケニル、シアノＣ1～Ｃ4アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルキル－、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ2～Ｃ6アルケニル－、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ3～Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ5アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、（＝ＮＯＲ6）、（＝Ｏ）、フェノキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヘテロアリールオキシＣ1～Ｃ3アルキル－、フェノキシ及びヘテロアリールオキシからなる群から選択され、ここで、ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む５員若しくは６員芳香環であり、並びに、ここで、前記フェニル又はヘテロアリール部分は、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個のＲ7置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ6は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6アルケニル及びＣ3～Ｃ6ハロアルケニルからなる群から選択され；
Ｒ7は、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される）
の化合物、
若しくはその農学的に許容可能な塩；
又はそのＮ－オキシドが提供される。
式（Ｉ）の新規な化合物が、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物と農薬的に許容可能な希釈剤又はキャリアを含む農芸化学組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも１種の追加の活性処方成分をさらに含み得る。
本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法が提供される。
本発明の第４の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法を除外し得る。
本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）またはヨウ素（ヨード）、好ましくはフッ素、塩素または臭素を指す。
本明細書において用いられるところ、シアノは－ＣＮ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、ヒドロキシは－ＯＨ基を意味する
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ6アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみからなり、不飽和を含まず、１～６個の炭素原子を有し、且つ、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖の炭化水素鎖ラジカルを指す。Ｃ1～Ｃ4アルキル及びＣ1～Ｃ2アルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルエチル（イソプロピル）、ｎ－ブチル、及び１－ジメチルエチル（ｔ－ブチル）が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「シアノＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、１個以上のシアノ基によって置換されている、一般に上記に定義されているようなＣ1～Ｃ6アルキルラジカルを指す。「シアノＣ1～Ｃ4アルキル－」は、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシ」という用語は、式－ＯＲaのラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているようなＣ1～Ｃ6アルキルラジカルである。「Ｃ1～Ｃ4アルコキシ」は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ及びｔ－ブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル」という用語は、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているような、Ｃ1～Ｃ6アルキルラジカルを指す。Ｃ1～Ｃ4ハロアルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、クロロメチル、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ」という用語は、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子によって置換されている、上記に定義されているような、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ基を指す。Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシは、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロエトキシが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルコキシ－」という用語は、一般に下記に定義されるような１個以上のＣ3～Ｃ6シクロアルキル基によって置換されている、一般に上記に定義されているようなＣ1～Ｃ4アルコキシラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2～Ｃ6アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、（Ｅ）又は（Ｚ）立体配置のいずれかのものであることができる少なくとも１つの二重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している、直鎖又は分岐鎖の炭化水素鎖ラジカルを指す。Ｃ2～Ｃ4アルケニルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ－１－エニル、アリル（プロプ－２－エニル）及びブタ－１－エニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル」という用語は、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているような、Ｃ2～Ｃ6アルケニルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ2～Ｃ6アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも１つの三重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、分子の残部に単結合によって結合している直鎖又は分岐鎖の炭化水素鎖ラジカル基を指す。Ｃ2～Ｃ6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ－１－イニル及びプロパルギル（プロプ－２－イニル）が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－」という用語は、式Ｒa－Ｏ－Ｒb－のラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているようなＣ2～Ｃ3アルキルラジカルであり、Ｒbは、一般に上記に定義されているようなＣ1～Ｃ2アルキレンラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－」という用語は、式Ｒa－Ｏ－Ｒb－Ｏ－のラジカルを指し、ここで、Ｒaは、一般に上記に定義されているようなＣ1～Ｃ3アルキルラジカルであり、Ｒbは、一般に上記に定義されているようなＣ1～Ｃ3アルキルラジカルである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル」という用語は、完全に飽和であり、及び３～７個の炭素原子を含有する安定な、単環式環ラジカルを指す。Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ3～Ｃ7シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ7シクロアルケニル」という用語は、部分的に不飽和であり、及び３～７個の炭素原子を含有する安定な、単環式環ラジカルを指す。Ｃ3～Ｃ4シクロアルケニルは、相応に解釈されるべきである。Ｃ3～Ｃ7シクロアルケニルの例としては、これらに限定されないが、シクロペンテン－１－イル、シクロヘキセン－１－イル及びシクロヘプテン－１－イルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルキル－」という用語は、一般に上記に定義されているような１個以上のＣ3～Ｃ6シクロアルキル基によって置換されている一般に上記に定義されているようなＣ1～Ｃ4アルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ2～Ｃ6アルケニル－」という用語は、一般に上記に定義されているような１個以上のＣ3～Ｃ6シクロアルキル基によって置換されている一般に上記に定義されているようなＣ2～Ｃ6アルケニルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ2～Ｃ3アルキニル－」という用語は、一般に上記に定義されているような１個以上のＣ3～Ｃ6シクロアルキル基によって置換されている一般に上記に定義されているようなＣ2～Ｃ3アルキニルラジカルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル」という用語は、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているような、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルラジカルを指す。Ｃ3～Ｃ4ハロシクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ3～Ｃ6シクロアルキル－」という用語は、一般に上記に定義されているような１個以上のＣ1～Ｃ6アルコキシ基によって置換されているＣ3～Ｃ6シクロアルキルを指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ2アルキルＣ3～Ｃ6シクロアルキル－」という用語は、上記に定義されているような１個以上のＣ1～Ｃ2アルキル基によって置換されている上記に定義されているようなＣ3～Ｃ6シクロアルキル基を指す。
本明細書において用いられるところ、「フェノキシＣ1～Ｃ3アルキル－」という用語は、酸素原子を介して一般に上記に定義されているようなＣ1～Ｃ3アルキレンラジカルに結合しているフェニル環を指す。
本明細書において用いられるところ、特に明確に記載しない限り、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む５員若しくは６員単環式芳香環を指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。ヘテロアリールの例としては、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールオキシＣ1～Ｃ3アルキル－」という用語は、酸素原子を介して一般に上記に定義されているようなＣ1～Ｃ3アルキレンラジカルに結合している上記に定義されるようなヘテロアリール環を指す。
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体（ラクタム－ラクチム互変異性およびケト－エノール互変異性を含む）を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、共有結合的に水和した形態、または、例えば農業経済学的に使用可能なまたは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。
以下のリストは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物に関する置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
Ｒ1は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ1は、水素、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル及びメトキシからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ1は、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル及びメトキシからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ1は、クロロ、ブロモ及びメチルからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ1はメチルである。
Ｒ2は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ2は、水素、フルオロ、メチル及びメトキシからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ2は、水素、フルオロ及びメチルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ2は、水素又はフルオロである。最も好ましくは、Ｒ2は水素である。
Ｒ3は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ3は、水素、フルオロ、メチル及びメトキシからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ3は、水素、フルオロ及びメチルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ3は、水素又はフルオロである。最も好ましくは、Ｒ3は水素である。
Ｒ4は、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル又はＣ3～Ｃ7シクロアルケニルであり、ここで、前記シクロアルキ又はシクロアルケニルは、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個のＲ5置換基によって任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ｒ4は、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキルであり、ここで、前記シクロアルキは、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個のＲ5置換基によって任意に置換されていてもよい。より好ましくは、Ｒ4は、同一であっても異なっていてもよい、１若しくは２個のＲ5置換基によって任意に置換されていてもよいＣ3～Ｃ7シクロアルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ4は、１個のＲ5置換基によって任意に置換されていてもよいＣ3～Ｃ7シクロアルキルである。その上さらにより好ましくは、Ｒ4は、１個のＲ5置換基によって任意に置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される。その上さらにより好ましくはもっと、Ｒ4は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される。さらにより好ましくはもっと、Ｒ4は、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。最も好ましくは、Ｒ4はシクロヘキシルである。
一実施形態において、Ｒ4は、１個のＲ5置換基によって任意に置換されていてもよいシクロヘキシルである。
各Ｒ5は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ4ハロアルケニル、シアノＣ1～Ｃ4アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルキル－、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ2～Ｃ6アルケニル－、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ3～Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ5アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、（＝ＮＯＲ6）、（＝Ｏ）、フェノキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヘテロアリールオキシＣ1～Ｃ3アルキル－、フェノキシ及びヘテロアリールオキシからなる群から独立して選択され、ここで、ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む５員若しくは６員芳香環であり、並びに、ここで、前記フェニル又はヘテロアリール部分は、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個のＲ7置換基によって任意に置換されていてもよい。
好ましくは、各5は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ4ハロアルケニル、シアノＣ1～Ｃ4アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルキル－、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ2～Ｃ6アルケニル－、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ3～Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ5アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、（＝ＮＯＲ6）、（＝Ｏ）、フェノキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヘテロアリールオキシＣ1～Ｃ3アルキル－、フェノキシ及びヘテロアリールオキシからなる群から独立して選択され、ここで、ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む５員若しくは６員芳香環であり、並びに、ここで、前記フェニル又はヘテロアリール部分は、１個のＲ7置換基によって任意に置換されていてもよい。
より好ましくは、各Ｒ5は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ4ハロアルケニル、シアノＣ1～Ｃ4アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルキル－、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ2～Ｃ6アルケニル－、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ3～Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ5アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、（＝ＮＯＲ6）及び（＝Ｏ）からなる群から独立して選択される。
さらにより好ましくは、各Ｒ5は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルキル－、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ2～Ｃ6アルケニル－、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、（＝ＮＯＲ6）及び（＝Ｏ）からなる群から独立して選択される。
さらにより好ましくはもっと、各Ｒ5は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、（＝ＮＯＲ6）及び（＝Ｏ）からなる群から選択される。
その上より好ましくはもっと、各Ｒ5は、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、（＝ＮＯＣＨ3）及び（＝Ｏ）からなる群から選択される。
一実施形態において、Ｒ5は、フルオロ、ヒドロキシ、シアノ、メチル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ、（＝ＮＯＣＨ3）、（＝ＮＯＣＨ2ＣＨ3）及び（＝Ｏ）からなる群から選択される。
Ｒ6は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6アルケニル及びＣ3～Ｃ6ハロアルケニルからなる群から選択される。好ましくは、Ｒ6は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6アルキニル及びＣ3～Ｃ6アルケニルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ6はＣ1～Ｃ6アルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ6はＣ1～Ｃ3アルキルであり、最も好ましくは、Ｒ6はメチルである。
各Ｒ7は、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から独立して選択される。好ましくは、各Ｒ7は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から独立して選択される。さらにより好ましくは、各Ｒ7は、フルオロ、クロロ、メチル及びエチルからなる群から独立して選択される。
好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において；
Ｒ1は、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ2は、水素又はフルオロであり；
Ｒ3は、水素又はフルオロであり；
Ｒ4は、Ｃ3～Ｃ7シクロアルキル又はＣ3～Ｃ7シクロアルケニルであり、ここで、前記シクロアルキル又はシクロアルケニルは、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個のＲ5置換基によって任意に置換されていてもよく；
各Ｒ5は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、（＝ＮＯＲ6）及び（＝Ｏ）からなる群から選択され；
Ｒ6はＣ1～Ｃ3アルキルである。
より好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において；
Ｒ1はメチルであり；
Ｒ2は水素であり；
Ｒ3は、水素又はフルオロであり；
Ｒ4は、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個のＲ5置換基によって任意に置換されていてもよいＣ3～Ｃ7シクロアルキルであり；
各Ｒ5は、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、（＝ＮＯＣＨ3）及び（＝Ｏ）からなる群から選択される。
さらにより好ましくは、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において；
Ｒ1はメチルであり；
Ｒ2は水素であり；
Ｒ3は水素であり；
Ｒ4は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択され、ここで、前記シクロプロピルは、１個のＲ5置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ5はシクロプロピルである。
さらにより好ましくはもっと、本発明の式（Ｉ）に係る化合物において；
Ｒ1はメチルであり；
Ｒ2は水素であり；
Ｒ3は水素であり；
Ｒ4は、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
一式の実施形態において、式（Ｉ）に係る化合物は、下記の表Ｅ及びＦに記載の化合物Ｅ．１～Ｅ．２３又はＦ．１～Ｆ．１０から選択される。
本発明によれば、式（ＸＩｂ）
Figure 0007642554000002
 （式中、
Ｒ1はメチルであり；
Ｒ2は水素であり；
Ｒ3は水素であり；
Ｒ4は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択され（好ましくは、Ｒ4は、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり）；
Ｒ13は、Ｈ又はＣ1～Ｃ4アルキルである（好ましくは、Ｒ13はメチルである）
の中間体がまた提供される。
本発明の別の実施形態において、式（ＸＩｃ）
Figure 0007642554000003
 （式中、
Ｒ1はメチルであり；
Ｒ2は水素であり；
Ｒ3は水素であり；
Ｒ4は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択され（好ましくは、Ｒ4は、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり）；
Ｒ14は、Ｈ又はＣ1～Ｃ4アルキルである（好ましくは、Ｒ14はメチルである）
の中間体がまた提供される。
一実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、Ｑｏ阻害剤（例えば、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン及びトリフロキシストロビンなどのストロビルリン又はフェナミドン又はファモキサドン）への耐性を付与する突然変異をミトコンドリアシトクロムｂ中に含有する植物病原性真菌（例えば、黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、プラスモパラビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、スクレロチニアスクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）又はミコスファエレラグラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）としても知られるコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）を駆除するのに有用であり得る。
さらなる実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、Ｑｏ阻害剤（例えば、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン及びトリフロキシストロビンなどのストロビルリン又はフェナミドン又はファモキサドン）への耐性を付与する突然変異（ここで、突然変異はＧ１４３Ａである）をミトコンドリアシトクロムｂ中に含有する植物病原性真菌（例えば、黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、プラスモパラビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、スクレロチニアスクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）又はミコスファエレラグラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）としても知られるコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）を駆除するのに有用であり得る。
さらなる実施形態において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、Ｑｏ阻害剤（例えば、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン及びトリフロキシストロビンなどのストロビルリン又はフェナミドン又はファモキサドン）への耐性を付与する突然変異（ここで、突然変異はＦ１２９Ｌである）をミトコンドリアシトクロムｂ中に含有する植物病原性真菌（例えば、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））を駆除するのに有用であり得る。
別の実施形態において、本発明はまた、植物における植物病原性真菌（例えば、黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、プラスモパラビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、スクレロチニアスクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）又はミコスファエレラグラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）としても知られるコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））による外寄生を防除若しくは予防する方法であって、前記植物病原性真菌がＱｏ阻害剤（例えば、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン及びトリフロキシストロビンなどのストロビルリン又はフェナミドン又はファモキサドン）への耐性を付与する突然変異をミトコンドリアシトクロムｂ中に含有し、前記方法が、植物に、その一部若しくはその生息地に殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を適用することを含む方法に関する。好ましくは、ダイズ植物における植物病原性真菌（例えば、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））による外寄生を防除若しくは予防する方法であって、前記植物病原性真菌が、Ｑｏ阻害剤（例えば、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン及びトリフロキシストロビンなどのストロビルリン又はフェナミドン又はファモキサドン）への耐性を付与する突然変異をミトコンドリアシトクロムｂ中に含有し、前記方法が、植物に、その一部若しくはその生息地に殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を適用することを含む方法に関する。より好ましくは、ダイズ植物における植物病原性真菌（例えば、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））による外寄生を防除若しくは予防する方法であって、前記植物病原性真菌が、Ｑｏ阻害剤（例えば、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン及びトリフロキシストロビンなどのストロビルリン又はフェナミドン又はファモキサドン）への耐性を付与するＦ１２９Ｌ突然変異をミトコンドリアシトクロムｂ中に含有し、前記方法が、植物に、その一部若しくはその生息地に殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を適用することを含む方法に関する。
耐性のレベル及びそれ故殺菌剤の性能への影響は、「耐性因子（ＲＦ）」を用いて評価することができる。耐性因子は、「耐性のある」真菌株についてのセットレベル（すなわち、５０パーセント）の病害防除を提供する殺菌剤の濃度を、同じ真菌種の「感受性」菌株について同じレベルの病害防除を提供する同じ殺菌剤の濃度で割ることによって計算することができる（ＲＦ＝耐性のある菌株のＥＣ５０値／感受性菌株のＥＣ５０値）。規定のルールはないが、３つのカテゴリー：１）ＲＦ≧５０＝耐性のある菌株、２）５≦ＲＦ＜５０＝より少ない感受性の菌株（感受性のシフト）、３）ＲＦ＜５＝感受性菌株を定義することができる。
耐性のある真菌株を得るために、研究者は、ホスト作物及び関連耐性が文献に報告されている又は農学的実践において観察されている地理的領域を決めることである。ターゲット病害若しくは胞子によって外寄生されている葉サンプルか、又はターゲット病害の菌糸体のいずれかが、次いで、場所／ホスト作物から集められ、実験室に送られ、実験室で純粋培養物が単離されるであろう。真菌培養物の耐性のある表現型は、フル用量反応バイオアッセイを行い、そのバイオアッセイ結果を、同じ種の公知の感受性菌株についての類似のバイオアッセイ結果と比較することによってかいずれかによって決定される。或いは、真菌株の耐性遺伝子型は、関連種についての耐性メカニズムが公知である場合、分子技術（例えば、ｑＰＣＲ）によって決定することができる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、以下のスキーム１～１６に示されるように製造することができ、ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、特に明記しない限り、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである。
式（ＩＩ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ16は、スキーム１において定義されているとおりである）の化合物は、２０℃～１５０℃の温度でテトラヒドロフラン又は１，４－ジオキサンなどの有機溶媒中で、任意にＬｉＣｌ又はＺｎＣｌ2などの金属塩、及びクロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）などの、好適な金属触媒錯体の存在下で、式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ16は、スキーム１において定義されているとおりであり、Ｒ11は、クロロ、ブロモ、ヨード、－ＯＳＯ2ＣＦ3又は－ＯＳＯ2（ＣＦ2）3ＣＦ3などのハライド又は擬ハライドである）の化合物と、式（ＩＶ）（式中、Ｒ4は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｍは、半金属又は擬半金属種であり（例えばＭは、ＭｇＣｌ、ＺｎＣｌ又はＢ（ＯＨ）2を含むが、これらに限定されない）の化合物との間のクロスカップリング変換によって得ることができる。関連する例については、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１０，７５，６６７７－６６８０、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，２００９，１３１，７５３２－７５３３、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１８，１４７，２３８－２５２、及び「Ｃｒｏｓｓ－Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｇｕｉｄｅ （Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、Ｎｏｒｉｏ Ｍｉｙａｕｒａ及びＳ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ編（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ版）、又は「Ｍｅｔａｌ－Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ－Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ」、Ａｒｍｉｎ ｄｅ Ｍｅｉｊｅｒｅ及びＦｒａｎｃｏｉｓ Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ編（ＷＩＬＥＹ－ＶＣＨ版）を参照のこと。これはスキーム１に示されている。
Figure 0007642554000004
或いは、式（ＩＩ）の化合物は、式（Ｖ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ16は、スキーム２において定義されているとおりであり、Ｒ12は、部分的に不飽和の、任意に置換されていてもよい、Ｃ3～Ｃ7シクロアルケニルである）の化合物を、０℃～１５０℃の温度でメタノール、テトラヒドロフラン又は酢酸エチルなどの有機溶媒中で、パラジウム／炭素などの触媒錯体の存在下で水素源を使用する水素化などの、還元方法によって、反応させることによって得ることができる。関連する例については、ＡＣＳ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１６，７，５０８－５１、Ｓｈｉｇｅｏ Ｎｉｓｈｉｍｕｒａによる「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｇｅｎｅｏｕｓ Ｃａｔａｌｙｔｉｃ Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨによって出版されている）、又は「Ｔｈｅ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ」 Ｊｏｈａｎｎｅｓ ｄｅ Ｖｒｉｅｓ及びＣｏｒｎｅｌｉｓ Ｅｌｓｅｖｉｅｒ編（Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨによって出版されている）を参照のこと。これはスキーム２に示されている。
Figure 0007642554000005
式（Ｖ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ16は、スキーム３において定義されているとおりであり、Ｒ12は、部分的に飽和の、任意に置換されていてもよい、Ｃ3～Ｃ7シクロアルケニルである）の化合物は、０℃～１５０℃の温度で１，４－ジオキサン、ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフランなどの溶媒中で、パラジウム（テトラキストリフェニルホスフィン）などの、好適な触媒錯体を使用して、及び任意に塩基（例えばリン酸カリウム）の存在下で、式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ11は、クロロ、ブロモ、ヨード、－ＯＳＯ2ＣＦ3又は－ＯＳＯ2（ＣＦ2）3ＣＦ3などのハライド又は擬ハライドである）の化合物と、式（ＶＩ）（式中、Ｍは、半金属又は擬半金属種（例えばＭは、Ｂ（ＯＨ）2、ＢＰｉｎ、ＳｎＢｕ3を含むが、これらに限定されない）又は水素を表す）の化合物との間のクロスカップリング反応によって得ることができる。関連する例については、ＡＣＳ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１６，７，５０８－５１３及び「Ｃｒｏｓｓ－Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｇｕｉｄｅ（Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、Ｎｏｒｉｏ Ｍｉｙａｕｒａ及びＳ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ編（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ版）、又は「Ｍｅｔａｌ－Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｃｒｏｓｓ－Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ」，Ａｒｍｉｎ ｄｅ Ｍｅｉｊｅｒｅ及びＦｒａｎｃｏｉｓ Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ編（ＷＩＬＥＹ－ＶＣＨ版）を参照のこと。これはスキーム３に示されている。
Figure 0007642554000006
式（ＶＩＩ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ11は、クロロ、ブロモ、ヨード、－ＯＳＯ2ＣＦ3又は－ＯＳＯ2（ＣＦ2）3ＣＦ3などのハライド又は擬ハライドである）の化合物は、式（ＶＩＩＩａ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ11は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ14は、Ｈ又はメチルである）の化合物を生成するための任意に好適な溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中での、ナトリウムメトキシドなどの、好適な塩基、及びギ酸メチルなどの、ホルミル化剤での処理、引き続く任意にＫ2ＣＯ3などの塩基の存在下でのジメチル硫酸などの、試薬でのメチル化によって、式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ11は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ13は、Ｈ又はＣ1～Ｃ4アルキルである）から得ることができる。或いは、式（ＶＩＩ）の化合物はまた、好適な溶媒（例えば、メタノール）中で、任意に、Ｈ2ＳＯ4又はＺｎＣｌ2などの、酸の存在下で、ＨＣ（ＯＭｅ）3などの、オルトエステルでの処理によって式（ＶＩＩＩ）の化合物から直接に得ることができる。関連する例については、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７，５５，５６９７－５７００、Ｍｏｌｅｃｕｌｅ，２０１０，１５，９０２４－９０３４及びＯｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，２０１５，１９，６３９－６４５を参照のこと。これはスキーム４に示されている。
Figure 0007642554000007
式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ11は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ13は、Ｈ又はＣ1～Ｃ4アルキルである）の化合物は、ジメチルホルムアミド又はＮ－メチルピロリドンなどの有機溶媒中で、Ｋ2ＣＯ3などの塩基及び式（Ｘ）（式中、Ｒ13は、Ｈ又はＣ1～Ｃ4アルキルである）のアルキル化剤での処理によって式（ＩＸ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ11は、上記で定義されているとおりである）の化合物から得ることができる。式（Ｘ）の化合物は、商業的に入手可能であるか又はＭａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｍｉｔｈ及びＭａｒｃｈ，第６版，Ｗｉｌｅｙ，２００７に記載されているような標準的な官能基変換によって商業的に入手可能な化合物から容易に調製される。これはスキーム５に示されている。当業者は、式（ＸＩ）の化合物が類似の方法で調製できることを十分理解するであろう。
Figure 0007642554000008
式（Ｉ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）はまた、式（ＸＩａ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ14は、Ｈ又はメチルである）を生成するためのナトリウムメトキシドなどの塩基及びギ酸メチルなどのホルミル化剤での処理、引き続くＫ2ＣＯ3などの塩基の存在下でのジメチル硫酸などの試薬でのメチル化によって、式（ＸＩ）（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ13は、Ｈ又はＣ1～Ｃ4アルキルである）の化合物から得ることができる。或いは、式（Ｉ）の化合物はまた、好適な溶媒（例えば、メタノール）中で、任意に、Ｈ2ＳＯ4又はＺｎＣｌ2などの、酸の存在下で、ＨＣ（ＯＭｅ）3などの、オルトエステルでの処理によって式（ＸＩ）の化合物から直接に得ることができる。関連する例については、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７，５５，５６９７－５７００、Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０１０，１５，９０２４－９０３４及びＯｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，２０１５，１９，６３９－６４５を参照のこと。これはスキーム６に示されている。
Figure 0007642554000009
式（ＸＩ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ4は、任意に置換されていてもよいシクロプロピル基である）の化合物は、任意に、トリフルオロ酢酸などの、酸源の存在下で、及びジクロロメタンなどの有機溶媒の中で、ジエチル亜鉛などの有機亜鉛試薬と共にジヨードメタンでの処理によって、式（ＸＩＩ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ15は、任意に置換されていてもよいアルケニル基を表す）の化合物から調製することができる。関連する例については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，２００１，５８，１を参照のこと。これはスキーム７に示されている。
Figure 0007642554000010
式（ＸＩＩ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ15は、上記で定義されているとおりであり、Ｒ13は、Ｈ又はＣ1～Ｃ4アルキルである）の化合物は、ジメチルホルムアミド又はＮ－メチルピロリドンなどの有機溶媒中で、Ｋ2ＣＯなどの塩基及び式（Ｘ）（式中、Ｒ13は、Ｈ又はＣ1～Ｃ4アルキルである）のアルキル化剤での処理によって、式（ＸＩＩＩ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ15は、上記で定義されているとおりである）の化合物から得ることができる。これはスキーム８に示されている。関連する例については、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１５，２１９７－２２０４を参照のこと。式（Ｘ）の化合物は、商業的に入手可能であるか又はＭａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｍｉｔｈ及びＭａｒｃｈ，第６版，Ｗｉｌｅｙ，２００７に記載されているような標準的な官能基変換によって商業的に入手可能な化合物から容易に調製される。当業者は、式（ＸＩ）又は式（ＶＩＩＩ）の化合物が類似の方法で調製できることを十分理解するであろう。
Figure 0007642554000011
式（ＸＩＩＩ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ15は、上記で定義されているとおりである）の化合物は、０℃～１５０℃の温度でジオキサン、ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフランなどの好適な溶媒中でパラジウム（テトラキストリフェニルホスフィン）などの、好適な触媒錯体及び任意にリン酸カリウム若しくは炭酸カリウムなどの、塩基を使用する、式（ＩＸ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりであり、Ｒ11は、クロロ、ブロモ、ヨード、－ＯＳＯ2ＣＦ3又は－ＯＳＯ2（ＣＦ2）3ＣＦ3などのハライド又は擬ハライドである）の化合物と、式（ＸＩＶ）（式中、Ｒ15は、上記で定義されているとおりであり、Ｍは、半金属種又は擬半金属種（例えばＭは、Ｂ（ＯＨ）2、ＢＰｉｎ、ＳｎＢｕ3を含むが、これらに限定されない）又は水素を表す）の化合物との間のカップリング変換によって調製することができる。関連する例については、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１５，５８，９２５８－９２７２及びＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１４，５７，１２５２－１２７５を参照のこと。これはスキーム９に示されている。
Figure 0007642554000012
式（ＸＶ）（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）の化合物について定義されているとおりである）の化合物は、好適な酸（例えば、ｐ－トルエンスルホン酸）の存在下で及びトルエンなどの、好適な溶媒中で式（ＸＶＩ）の化合物と、任意に置換されていてもよいＣ3～Ｃ7シクロアルケンとの間のカップリング変換によって調製することができる。関連する例については、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９８，６３，２８５８を参照のこと。これはスキーム１０に示されている。
Figure 0007642554000013
式（ＸＶ）の化合物は、トルエン又はテトラヒドロフランなどの好適な溶媒中で、リチウム又はマグネシウムなどの、金属、次いで式（ＸＶＩＩＩ）のＲ4－Ｈａｌ化合物及び塩化鉄（ＩＩＩ）などの、好適な触媒錯体の導入によって、式（ＸＶＩＩ）（式中、Ｒ11は、クロロ、ブロモ、及びヨードなどのハライドである）の化合物との間のクロスカップリング反応から得ることができる。関連する例については、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００４，１２６，３６８６参照のこと。これはスキーム１１に示されている。
Figure 0007642554000014
式（ＸＩＸ）（式中、Ｅは、ニトロ、クロロ、ブロモ、ホルミル、又はアシルである）の化合物は、（ＸＶ）の化合物と好適な求電子試薬との間の求電子芳香族置換反応から得ることができる。関連する例については、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６４，８６，１０６７及びＡｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２０１０，３５２，３０３１を参照のこと。これはスキーム１２に示されている。
Figure 0007642554000015
或いは、式（ＩＸ）（式中、Ｒ11はハロゲンであり、Ｒ4又はＲ12は、上記で定義されているとおりである）の化合物は、２５℃～６５℃の温度で還元剤（例えば水素ガス、塩化アンモニウム、ギ酸、又はヒドラジン）の存在下に好適な溶媒（例えばＭｅＯＨ又はエタノール）中で金属（例えばＰｄ／Ｃ、鉄、又はラネーニッケル）を使用するニトロ基還元反応によって、式（ＸＸ）の化合物から調製することができる。いくつかの場合には、改善された反応性能は、圧力の増加が適用される場合に得られる。関連する例については、Ｙｏｓｈｉｉ，Ｙ．ｅｔ ａｌ Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２０１５），５１，１０７０；Ｔａｋｅｓｈｉｂａ，Ｈ．ら 欧州特許出願公開（１９９７）８０７６３１号明細書を参照のこと。ニトロ基還元の後に、好適な温度（例えば０℃～１００℃）で、水性アセトニトリルなどの、許容可能な溶媒系中でナイトライト源（例えば、ＮａＮＯ2又はイソアミルナイトライト）、及び銅源（例えば、ＣｕＣＮ）の存在下で式（ＸＸＩ）の化合物のラジカル求核芳香族置換反応（ザンドマイヤー（Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ））。この反応はスキーム１３に示されている。
Figure 0007642554000016
式（ＩＸ）の化合物は、式（ＸＸＩＩ）（式中、ＲYは、Ｈ又はＭｅである）の化合物と、ペルオキシギ酸又は過酸化水素などの、好適な酸化剤との間のバイヤー－ビリガー（Ｂａｅｙｅｒ－Ｖｉｌｌｉｇｅｒ）又はダーキン（Ｄａｋｉｎ）酸化反応から得ることができる。得られるエステルは、対応するフェノールへ加水分解される。関連する例については、欧州特許第２２８９８８９号明細書を参照のこと。これはスキーム１４に示されている。
Figure 0007642554000017
或いは、式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ11はハロゲンであり、Ｒ13は、Ｈ又はＣ1～Ｃ4アルキルである）の化合物は、好適な温度（例えば０℃～１００℃）で許容可能な溶媒系中で酸性条件（例えばＨ2ＳＯ4又はＨＢＦ4）下のナイトライト源（例えば、ＮａＮＯ2又はイソアミルナイトライト）及び銅源（例えば、ＣｕＳＯ4又はＣｕＣＮ）の存在下で式（ＸＸＩＩＩ）の化合物との求核芳香族置換反応によって、式（ＸＸ）の化合物から調製することができる。そのような変換は、中国特許第１０１５８０４７７号明細書又はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｏｗａ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２０１０，１１６，２７－３５に記載されており、スキーム１５に示されている。当業者は、式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）の化合物が類似の方法で調製できることを十分理解するであろう。
Figure 0007642554000018
或いは、式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ11はハロゲンであり、Ｒ13は、Ｈ又はＣ1～Ｃ4アルキルである）の化合物は、好適な温度（例えば０℃～１１０℃）で許容可能な溶媒系（例えばトルエン）中で任意に共試薬（例えば、１，１０－フェナントロリン）の存在下で、塩基（例えば、Ｃｓ2ＣＯ3）、触媒（銅源；例えば、ＣｕＩ又はＣｕＯ）の存在下に、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物との求核芳香族置換反応によって、式（ＸＸＩＶ）の化合物から調製することができる。そのような変換は、国際公開第２００７０１００８２号又は国際公開第２００８３７６２６号に記載されており、スキーム１６に示されている。当業者は、式（ＸＩ）又は式（ＸＩＩ）の化合物が類似の方法で調製できることを十分理解するであろう。
Figure 0007642554000019
前のスキームに記載されているような官能基相互変換は、当業者に公知である。反応条件の広範なリストは、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｏ．Ｍｅｔｈ－Ｃｏｈｎ及びＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｔｄ．），Ｔａｒｒｙｔｏｗｎ，ＮＹ．１９９５；又はＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈａｒｄ Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ編，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９９９に見出すことができる。
合成が異性体の混合物を生成する場合、いくつかの場合には個々の異性体が、使用のためのワーク－アップ中に又は適用中に（例えば光、酸又は塩基の作用下に）相互変換することができるので、分離は、一般には必ずしも必要とされない。そのような変換はまた、使用後に、例えば処理される植物での植物の処理において、又は防除されるべき有害な真菌において起こり得る。
既に示されているように、本発明の式（Ｉ）の新規化合物は、真菌によって引き起こされる病害から植物を保護するための非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが今分かった。
式（Ｉ）の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明はさらに、植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物を処理することによって、微生物被害を受けやすい植物または植物繁殖体および／または収穫された食品作物の外寄生を防除または予防するための方法であって、有効量の式（Ｉ）の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法に関する。
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、用いられるところ、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式（Ｉ）の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。
さらに、式（Ｉ）化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
式（Ｉ）の化合物は、例えば芝生、観賞用作物、例えば花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹に、ならびに、樹木注入、有害生物管理などに使用され得る。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および／または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および１年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－およびグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、トキシン－産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。
このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーンルートワーム形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
「作物」という用語は、例えば、トキシン－産生バクテリア、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のバクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。
かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム－不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
さらに、本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ－タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン－Ｇ－タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
式（Ｉ）の化合物（化合物Ｅ．１～Ｅ．２３若しくはＦ．１～Ｆ．１０のうちのいずれか１つを含む）又は式（Ｉ）の化合物を含む本発明に係る殺菌性組成物は、植物病原性病害、特にダイズ植物に関する植物病原性真菌（ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）などの）を防除若しくは予防するのに使用され得る。
特に、形質転換ダイズ植物は、トキシン、例えば、デルタエンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｃ（Ｃｒｙ１Ａｃ Ｂｔタンパク質）などの殺虫タンパク質を発現する。それに応じて、これには、事象ＭＯＮ８７７０１（米国特許第８，０４９，０７１号明細書並びに関連出願及び特許、並びに国際公開第２０１４／１７０３２７号（例えば、段落［００８］ Ｉｎｔａｃｔａ ＲＲ２ ＰＲＯ（商標）ダイズへの言及を参照のこと）、事象ＭＯＮ８７７５１（米国特許出願公開第２０１４／０３７３１９１号明細書）又は事象ＤＡＳ－８１４１９（米国特許第８，６３２，９７８号明細書並びに関連出願及び特許）を含む形質転換ダイズ植物が含まれ得る。
他の形質転換ダイズ植物は、事象ＳＹＨＴ０Ｈ２－ＨＰＰＤ耐性（米国特許出願公開第２０１４／０２０１８６０号明細書並びに関連出願及び特許）、事象ＭＯＮ８９７８８－グリホサート耐性（米国特許第７，６３２，９８５号明細書並びに関連出願及び特許）、事象ＭＯＮ８７７０８－ジカンバ耐性（米国特許出願公開第２０１１／００６７１３４号明細書並びに関連出願及び特許）、事象ＤＰ－３５６０４３－５－グリホサート及びＡＬＳ耐性（米国特許出願公開第２０１０／０１８４０７９号明細書並びに関連出願及び特許）、事象Ａ２７０４－１２－グルホシネート耐性（米国特許出願公開第２００８／０３２０６１６号明細書並びに関連出願及び特許）、事象ＤＰ－３０５４２３－１－ＡＬＳ耐性（米国特許出願公開第２００８／０３１２０８２号明細書並びに関連出願及び特許）、事象Ａ５５４７－１２７－グルホシネート耐性（米国特許出願公開第２００８／０１９６１２７号明細書並びに関連出願及び特許）、事象ＤＡＳ－４０２７８－９－２，４－ジクロロフェノキシ酢酸及びアリールオキシフェノキシプロピオネートへの耐性（国際公開第２０１１／０２２４６９号、国際公開第２０１１／０２２４７０号、国際公開第２０１１／０２２４７１号、並びに関連出願及び特許を参照のこと）、事象１２７－ＡＬＳ耐性（国際公開第２０１０／０８０８２９号明細書並びに関連出願及び特許）、事象ＧＴＳ ４０－３－２－グリホサート耐性、事象ＤＡＳ－６８４１６－４－２，４－ジクロロフェノキシ酢酸及びグルホシネート耐性、事象ＦＧ７２－グリホサート及びイソキサフルトール耐性、事象ＢＰＳ－ＣＶ１２７－９－ＡＬＳ耐性及びＧＵ２６２－グルホシネート耐性又は事象ＳＹＨＴ０４Ｒ－ＨＰＰＤ耐性を含み得る。
式（Ｉ）の化合物（化合物Ｅ．１～Ｅ．２３若しくはＦ．１～Ｆ．１０のうちのいずれか１つを含む）又は式（Ｉ）の化合物を含む本発明に係る殺菌性組成物は、植物病原性病害、特にダイズ植物に関する植物病原性真菌（ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）などの）を防除若しくは予防するのに使用され得る。特に、ある程度の免疫又は耐性を特定のファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に付与する、Ｒ遺伝子スタックが植物ゲノムに遺伝子移入されている特定のＥｌｉｔｅ（優良）ダイズ植物種が科学文献において知られており、例えば：「Ｆｉｇｈｔｉｎｇ Ａｓｉａｎ Ｓｏｙｂｅａｎ Ｒｕｓｔ」，Ｌａｎｇｅｎｂａｃｈ Ｃ，ｅｔ ａｌ，Ｆｒｏｎｔ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ ７（７９７）２０１６を参照のこと）。
優良植物は、優良植物が優良種からの代表的な植物であるように、優良ラインからのあらゆる植物である。農業経営者又はダイズ育種家に商業的に入手可能である優良ダイズ種の非限定的な例としては、ＡＧ００８０２、Ａ０８６８、ＡＧ０９０２、Ａ１９２３、ＡＧ２４０３、Ａ２８２４、Ａ３７０４、Ａ４３２４、Ａ５４０４、ＡＧ５９０３、ＡＧ６２０２ ＡＧ０９３４；ＡＧ１４３５；ＡＧ２０３１；ＡＧ２０３５；ＡＧ２４３３；ＡＧ２７３３；ＡＧ２９３３；ＡＧ３３３４；ＡＧ３８３２；ＡＧ４１３５；ＡＧ４６３２；ＡＧ４９３４；ＡＧ５８３１；ＡＧ６５３４；及びＡＧ７２３１（Ａｓｇｒｏｗ Ｓｅｅｄｓ，Ｄｅｓ Ｍｏｉｎｅｓ，Ｉｏｗａ，ＵＳＡ）；ＢＰＲ０１４４ＲＲ、ＢＰＲ ４０７７ＮＲＲ及びＢＰＲ ４３９０ＮＲＲ（Ｂｉｏ Ｐｌａｎｔ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｃａｍｐ Ｐｏｉｎｔ，Ｉｌｌ．，ＵＳＡ）；ＤＫＢ１７－５１及びＤＫＢ３７－５１（ＤｅＫａｌｂ Ｇｅｎｅｔｉｃｓ，ＤｅＫａｌｂ，Ｉｌｌ．，ＵＳＡ）；ＤＰ ４５４６ ＲＲ、及びＤＰ ７８７０ ＲＲ（Ｄｅｌｔａ ＆ Ｐｉｎｅ Ｌａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｌｕｂｂｏｃｋ，Ｔｅｘ．，ＵＳＡ）；ＪＧ ０３Ｒ５０１、ＪＧ ３２Ｒ６０６Ｃ ＡＤＤ及びＪＧ ５５Ｒ５０３Ｃ（ＪＧＬ Ｉｎｃ．，Ｇｒｅｅｎｃａｓｔｌｅ，Ｉｎｄ．，ＵＳＡ）；ＮＫＳ １３－Ｋ２（ＮＫ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ ｏｆ Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ，Ｇｏｌｄｅｎ Ｖａｌｌｅｙ，Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ，ＵＳＡ）；９０Ｍ０１、９１Ｍ３０、９２Ｍ３３、９３Ｍ１１、９４Ｍ３０、９５Ｍ３０、９７Ｂ５２、Ｐ００８Ｔ２２Ｒ２；Ｐ１６Ｔ１７Ｒ２；Ｐ２２Ｔ６９Ｒ；Ｐ２５Ｔ５１Ｒ；Ｐ３４Ｔ０７Ｒ２；Ｐ３５Ｔ５８Ｒ；Ｐ３９Ｔ６７Ｒ；Ｐ４７Ｔ３６Ｒ；Ｐ４６Ｔ２１Ｒ；及びＰ５６Ｔ０３Ｒ２（Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ－Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，Ｊｏｈｎｓｔｏｎ，Ｉｏｗａ，ＵＳＡ）；ＳＧ４７７１ＮＲＲ及びＳＧ５１６１ＮＲＲ／ＳＴＳ（Ｓｏｙｇｅｎｅｔｉｃｓ，ＬＬＣ，Ｌａｆａｙｅｔｔｅ，Ｉｎｄ．，ＵＳＡ）；Ｓ００－Ｋ５、Ｓ１１－Ｌ２、Ｓ２８－Ｙ２、Ｓ４３－Ｂ１、Ｓ５３－Ａ１、Ｓ７６－Ｌ９、Ｓ７８－Ｇ６、Ｓ０００９－Ｍ２；Ｓ００７－Ｙ４；Ｓ０４－Ｄ３；Ｓ１４－Ａ６；Ｓ２０－Ｔ６；Ｓ２１－Ｍ７；Ｓ２６－Ｐ３；Ｓ２８－Ｎ６；Ｓ３０－Ｖ６；Ｓ３５－Ｃ３；Ｓ３６－Ｙ６；Ｓ３９－Ｃ４；Ｓ４７－Ｋ５；Ｓ４８－Ｄ９；Ｓ５２－Ｙ２；Ｓ５８－Ｚ４；Ｓ６７－Ｒ６；Ｓ７３－Ｓ８；及びＳ７８－Ｇ６（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ，Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ，Ｋｙ．，ＵＳＡ）；Ｒｉｃｈｅｒ（Ｎｏｒｔｈｓｔａｒ Ｓｅｅｄ Ｌｔｄ．Ａｌｂｅｒｔａ，ＣＡ）；１４ＲＤ６２（Ｓｔｉｎｅ Ｓｅｅｄ Ｃｏ．Ｉａ．，ＵＳＡ）；又はＡｒｍｏｒ ４７４４（Ａｒｍｏｒ Ｓｅｅｄ，ＬＬＣ，Ａｒ．，ＵＳＡ）が挙げられる。
したがって、さらなる好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物（化合物Ｅ．１～Ｅ．２３若しくはＦ．１～Ｆ．１０のうちのいずれか１つを含む）又は式（Ｉ）の化合物を含む本発明に係る殺菌性組成物は、ある程度の免疫又は耐性を特定のファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に付与する、Ｒ遺伝子スタックが植物ゲノムに遺伝子移入されているＥｌｉｔｅダイズ植物種に関して、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（本明細書で概説されているような、その殺菌・殺カビ的に耐性のある菌株を含む）を防除するために使用される。多数の利益、例えば改善された生物学的活性（ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の感受性菌株及び耐性のある菌株を含めて）の有利な若しくはより幅広いスペクトル、増加した安全性プロファイル、改善された作物耐性、相乗的相互作用又は増強特性、作用の改善された開始又はより長い長続きする残留活性、適用の数の減少並びに／又は植物病原体（ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））の有効な防除のために必要とされる化合物及び組成物の適用率の減少（それによって有益な耐性－管理実践、低減した環境影響及び減少したオペレーター暴露を可能にする）が前記使用から結果として起こることが期待され得る。
以下の殺菌作用機序クラス：ステロール脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）、キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）及びコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）の少なくともそれぞれからの１種以上の殺菌剤に耐性がある菌株が観察されている状態で、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の殺菌剤耐性菌株が科学文献に報告されている。例えば、「Ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ ｏｆ Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ ｔｏｗａｒｄｓ ｑｕｉｎｏｎｅ－ｏｕｔｓｉｄｅ－ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ａｎｄ ｄｅｍｅｔｈｙｌａｔｉｏｎ－ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ，ａｎｄ ｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄｉｎｇ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ」，Ｓｃｈｍｉｔｚ ＨＫ ｅｔ ａｌ，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ（２０１４）７０：３７８－３８８；「Ｆｉｒｓｔ ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ ｏｆ ａ ＳＤＨ ｖａｒｉａｎｔ ｗｉｔｈ ｒｅｄｕｃｅｄ ＳＤＨＩ ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ ｉｎ Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ」，Ｓｉｍｏｅｅｓ Ｋ ｅｔ ａｌ，Ｊ Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓ Ｐｒｏｔ（２０１８）１２５：２１－２；「Ｃｏｍｐｅｔｉｔｉｖｅ ｆｉｔｎｅｓｓ ｏｆ Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ ｉｓｏｌａｔｅｓ ｗｉｔｈ ｍｕｔａｔｉｏｎｓ ｉｎ ｔｈｅ ＣＹＰ５１ ａｎｄ ＣＹＴＢ ｇｅｎｅｓ」，Ｋｌｏｓｏｗｓｋｉ ＡＣ ｅｔ ａｌ，Ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｌｏｇｙ（２０１６）１０６：１２７８－１２８４；「Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｆ１２９Ｌ ｍｕｔａｔｉｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｃｙｔｏｃｈｒｏｍｅ ｂ ｇｅｎｅ ｉｎ Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ」，Ｋｌｏｓｏｗｓｋｉ ＡＣ ｅｔ ａｌ，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ（２０１６）７２：１２１１－１２１５を参照のこと。
したがって、好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物（化合物Ｅ．１～Ｅ．２３若しくはＦ．１～Ｆ．１０のうちのいずれか１つを含む）又は式（Ｉ）の化合物を含む本発明に係る殺菌性組成物は、以下の殺菌性ＭｏＡクラス：ステロール脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）、キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）及びコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）のいずれかからの１種以上の殺菌剤に耐性があるファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）を防除するために使用される。
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。
式Ｉの化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。
水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性処方成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、５％～９５％の活性処方成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。
乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の０．５％～９５％の範囲内であり得る。
水分散性顆粒は、水又は他の液体キャリア中に分散する。顆粒は、固体マトリックスに保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカ及び他の易湿性の有機若しくは無機固形分が挙げられる。顆粒は、押出、集塊又は噴霧乾燥によって形成され、典型的には直径が０．５ミリメートル～１センチメートル、好ましくは１～２ミリメートルの範囲である。水分散性顆粒は通常、５％～９５％の有効成分を含有し、少量の湿潤剤及び／又は分散剤をまた含有し得る。
粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常５％～２５％の活性処方成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油；ならびに／または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。
粉剤は、活性処方成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。
マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性処方成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には１～５０ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の５０～９５％を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が１ミリメートル～１センチメートル、好ましくは１～２ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン－ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。
農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性処方成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性処方成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。
上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。
利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、αピネン、ｄ－リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ－プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびＮ－メチル－２－ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。
幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、０．１％～１５重量％の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール－Ｃ．ｓｕｂ．１８エトキシレートなどのアルキルフェノール－アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール－Ｃ．ｓｕｂ．１６エトキシレートなどのアルコール－アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第４級アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。
さらに加えて、他の殺生性活性処方成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性処方成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性処方成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および／または植物成長調節剤であり得る。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
加えて、本発明の組成物はまた、１種以上の全身獲得抵抗性誘導物質（「ＳＡＲ」誘導物質）と一緒に適用され得る。ＳＡＲ誘導物質は公知であって、例えば米国特許第６，９１９，２９８号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているＳＡＲ誘導物質であるアシベンゾラル－Ｓ－メチルが挙げられる。
式（Ｉ）の化合物は通常農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、活性処方成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
本発明は従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を含んでいてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。
好適な追加の活性処方成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
好適な追加の活性処方成分の例としてはまた、以下が挙げられる：３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（９－ジクロロメチレン－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノ－ナフタレン－５－イル）－アミド、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸メトキシ－［１－メチル－２－（２，４，６－トリクロロフェニル）－エチル］－アミド、１－メチル－３－ジフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（２－ジクロロメチレン－３－エチル－１－メチル－インダン－４－イル）－アミド（１０７２９５７－７１－１）、１－メチル－３－ジフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（４’－メチルスルファニル－ビフェニル－２－イル）－アミド、１－メチル－３－ジフルオロメチル－４Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸［２－（２，４－ジクロロ－フェニル）－２－メトキシ－１－メチル－エチル］－アミド、（５－クロロ－２，４－ジメチル－ピリジン－３－イル）－（２，３，４－トリメトキシ－６－メチル－フェニル）－メタノン、（５－ブロモ－４－クロロ－２－メトキシ－ピリジン－３－イル）－（２，３，４－トリメトキシ－６－メチル－フェニル）－メタノン、２－｛２－［（Ｅ）－３－（２，６－ジクロロ－フェニル）－１－メチル－プロプ－２－エン－（Ｅ）－イリデンアミノオキシメチル］－フェニル｝－２－［（Ｚ）－メトキシイミノ］－Ｎ－メチル－アセトアミド、３－［５－（４－クロロ－フェニル）－２，３－ジメチル－イソキサゾリン－３－イル］－ピリジン、（Ｅ）－Ｎ－メチル－２－［２－（２，５－ジメチルフェノキシメチル）フェニル］－２－メトキシ－イミノアセタミド、４－ブロモ－２－シアノ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－トリフルオロメチルベンズイミダゾール－１－スルホンアミド、ａ－［Ｎ－（３－クロロ－２、６－キシリル）－２－メトキシアセタミド］－ｙ－ブチロラクトン、４－クロロ－２－シアノ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－ｐ－トリルイミダゾール－１－スルホンアミド、Ｎ－アリル－４、５，－ジメチル－２－トリメチルシリルチオフェン－３－カルボキサミド、Ｎ－（ｌ－シアノ－１、２－ジメチルプロピル）－２－（２，４－ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド、Ｎ－（２－メトキシ－５－ピリジル）－シクロプロパンカルボキサミド、（．＋－．）－ｃｉｓ－１－（４－クロロフェニル）－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－シクロヘプタノール、２－（１－ｔ－ブチル）－１－（２－クロロフェニル）－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）－プロパン－２－オール、２’，６’－ジブロモ－２－メチル－４－トリフルオロメトキシ－４’－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキシアニリド、１－イミダゾリル－１－（４’－クロロフェノキシ）－３，３－ジメチルブタン－２－オン、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－シアノフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－チオアミドフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－フルオロフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２，６－ジフルオロフェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（ピリミジン－２－イルオキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（５－メチルピリミジン－２－イルオキシ）－フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（フェニル－スルホニルオキシ）フェノキシ］フェニル－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（４－ニトロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－フェノキシフェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３，５－ジメチル－ベンゾイル）ピロール－１－イル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－メトキシフェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２［２－（２－フェニルエテン－１－イル）－フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３，５－ジクロロフェノキシ）ピリジン－３－イル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－（２－（３－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）フェニル）－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－（２－［３－（α－ヒドロキシベンジル）フェノキシ］フェニル）－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－（２－（４－フェノキシピリジン－２－イルオキシ）フェニル）－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－ｎ－プロピルオキシ－フェノキシ）フェニル］３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－イソプロピルオキシフェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（２－フルオロフェノキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－エトキシフェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（４－ｔ－ブチル－ピリジン－２－イルオキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［３－（３－シアノフェノキシ）フェノキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［（３－メチル－ピリジン－２－イルオキシメチル）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－メチル－フェノキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（５－ブロモ－ピリジン－２－イルオキシメチル）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－（３－（３－ヨードピリジン－２－イルオキシ）フェノキシ）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－［２－［６－（２－クロロピリジン－３－イルオキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－［２－（５，６－ジメチルピラジン－２－イルメチルオキシミノメチル）フェニル］－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－｛２－［６－（６－メチルピリジン－２－イルオキシ）ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル｝－３－メトキシ－アクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－（３－メトキシフェニル）メチルオキシミノメチル］－フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－｛２－（６－（２－アジドフェノキシ）－ピリミジン－４－イルオキシ］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－［６－フェニルピリミジン－４－イル）－メチルオキシミノメチル］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－［（４－クロロフェニル）－メチルオキシミノメチル］－フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ）－２－｛２－［６－（２－ｎ－プロピルフェノキシ）－１，３，５－トリアジン－４－イルオキシ］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、メチル（Ｅ），（Ｅ）－２－｛２－［（３－ニトロフェニル）メチルオキシミノメチル］フェニル｝－３－メトキシアクリレート、３－クロロ－７－（２－アザ－２，７，７－トリメチル－オクタ－３－エン－５－イン）、２，６－ジクロロ－Ｎ－（４－トリフルオロメチルベンジル）－ベンズアミド、３－ヨード－２－プロピニルアルコール、４－クロロフェニル－３－ヨードプロパルギルホルマル、３－ブロモ－２，３－ジヨード－２－プロペニルエチルカルバメート、２，３，３－トリヨードアリルアルコール、３－ブロモ－２，３－ジヨード－２－プロペニルアルコール、３－ヨード－２－プロピニルｎ－ブチルカルバメート、３－ヨード－２－プロピニルｎ－ヘキシルカルバメート、３－ヨード－２－プロピニルシクロヘキシル－カルバメート、３－ヨード－２－プロピニルフェニルカルバメート；トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３－メチル－４－クロロフェノール、３，５－ジメチル－４－クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、ｏ－フェニルフェノール、ｍ－フェニルフェノール、ｐ－フェニルフェノール、２－ベンジル－４－クロロフェノール、５－ヒドロキシ－２（５Ｈ）－フラノンなどのフェノール；４，５－ジクロロジチアゾリノン、４，５－ベンゾジチアゾリノン、４，５－トリメチレンジチアゾリノン、４，５－ジクロロ－（３Ｈ）－１，２－ジチオール－３－オン、３，５－ジメチル－テトラヒドロ－１，３，５－チアジアジン－２－チオン、Ｎ－（２－ｐ－クロロベンゾイルエチル）－ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－Ｓ、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、
シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ－２－ピリジルジスルフィド１，１’－ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ－ジ－イソ－プロピル－Ｓ－ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル（Ｚ）－Ｎ－ベンジル－Ｎ（［メチル（メチル－チオエチリデンアミノ－オキシカルボニル）アミノ］チオ）－β－アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム－亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル－イソ－プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル－Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンＤ、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、５塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、２－（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート－メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス－メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号および国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第９６／１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６／１１９４５号、国際公開第９３／１９０５３号、国際公開第９３／２５５４３号、欧州特許第０ ６２６ ３７５号明細書、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、国際公開第９４／１９３３４号、欧州特許第０ ３８２ １７３号明細書、および、欧州特許第０ ５０３ ５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号または国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、ブロモホス、ブロモホス－エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル－パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン－メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン－メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２－ｓｅｃ－ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ－８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５－メチル－ｍ－クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ－５１７１７。
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５－ベンジル－３－フリルメチル（Ｅ）－（１Ｒ）－シス－２，２－ジメチル－３－（２－オキソチオラン－３－イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β－シフルトリン、シフルトリン、α－シペルメトリン、β－シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）－シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ－８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ－シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ－フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ－シペルメトリン。
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ－メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ－１０２２、ＡＮＳ－１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ－５０４、ＢＴＧ－５０５、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ－３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ－８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ－２２０、カネマイト、ＮＣ－１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ－３５６５１、ＷＬ－１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ－１１１１、Ｒ－１９５、ＲＨ－０３４５、ＲＨ－２４８５、ＲＹＩ－２１０、Ｓ－１２８３、Ｓ－１８３３、ＳＩ－８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ－５３０１。
生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
したがって、式（Ｉ）の化合物は、様々な殺菌性混合物を提供するために１種以上の他の有効成分と組み合わせて使用することができる。そのような混合物の具体的な例（ここで、「Ｉ」は、式（Ｉ）の化合物を表す）としては、以下からなる物質の群から選択される化合物が挙げられる：石油＋Ｉ、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール＋Ｉ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート＋Ｉ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－ナフチルアセトアミド＋Ｉ、４－クロロフェニルフェニルスルホン＋Ｉ、アセトプロール＋Ｉ、アルドキシカルブ＋Ｉ、アミジチオン＋Ｉ、アミドチオエート＋Ｉ、アミトン＋Ｉ、アミトンシュウ酸水素塩＋Ｉ、アミトラズ＋Ｉ、アラマイト＋Ｉ、亜砒酸＋Ｉ、アゾベンゼン＋Ｉ、アゾトエート＋Ｉ、ベノミル＋Ｉ、ベノキサホス＋Ｉ、安息香酸ベンジル＋Ｉ、ビキサフェン＋Ｉ、ブロフェンバレレート＋Ｉ、ブロモシクレン＋Ｉ、ブロモホス＋Ｉ、ブロモプロピレート＋Ｉ、ブプロフェジン＋Ｉ、ブトカルボキシム＋Ｉ、ブトキシカルボキシム＋Ｉ、ブチルピリダベン＋Ｉ、多硫化カルシウム＋Ｉ、カンフェクロル＋Ｉ、カルバノレート＋Ｉ、カルボフェノチオン＋Ｉ、シミアゾール＋Ｉ、キノメチオナート＋Ｉ、クロルベンシド＋Ｉ、クロロジメフォルム＋Ｉ、クロロジメフォルム塩酸塩＋Ｉ、クロルフェネトール＋Ｉ、クロルフェンソン＋Ｉ、クロルフェンスルフィド＋Ｉ、クロロベンジレート＋Ｉ、クロロメブホルム＋Ｉ、クロロメチウロン＋Ｉ、クロロプロピレート＋Ｉ、クロルチオホス＋Ｉ、シネリンＩ＋Ｉ、シネリンＩＩ＋Ｉ、シネリン類＋Ｉ、クロサンテル＋Ｉ、クマホス＋Ｉ、クロタミトン＋Ｉ、クロトキシホス＋Ｉ、クフラネブ＋Ｉ、シアントアート＋Ｉ、ＤＣＰＭ＋Ｉ、ＤＤＴ＋Ｉ、デメフィオン＋Ｉ、デメフィオン－Ｏ＋Ｉ、デメフィオン－Ｓ＋Ｉ、デメトン－メチル＋Ｉ、デメトン－Ｏ＋Ｉ、デメトン－Ｏ－メチル＋Ｉ、デメトン－Ｓ＋Ｉ、デメトン－Ｓ－メチル＋Ｉ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン＋Ｉ、ジクロフルアニド＋Ｉ、ジクロルホス＋Ｉ、ジクリホス＋Ｉ、ジエノクロル＋Ｉ、ジメフォックス＋Ｉ、ジネックス＋Ｉ、ジネックス－ジクレキシン＋Ｉ、ジノカップ－４＋Ｉ、ジノカップ－６＋Ｉ、ジノクトン＋Ｉ、ジノペントン＋Ｉ、ジノスルホン＋Ｉ、ジノテルボン＋Ｉ、ジオキサチオン＋Ｉ、ジフェニルスルホン＋Ｉ、ジスルフィラム＋Ｉ、ＤＮＯＣ＋Ｉ、ドフェナピン＋Ｉ、ドラメクチン＋Ｉ、エンドチオン＋Ｉ、エプリノメクチン＋Ｉ、エトエート－メチル＋Ｉ、エトリムホス＋Ｉ、フェナザフロル＋Ｉ、フェンブタチン酸化物＋Ｉ、フェノチオカルブ＋Ｉ、フェンピラド＋Ｉ、フェンピロキシメート＋Ｉ、フェンピラザミン＋Ｉ、フェンソン＋Ｉ、フェントリファニル＋Ｉ、フルベンジミン＋Ｉ、フルシクロクスロン＋Ｉ、フルエネチル＋Ｉ、フルオルベンシド＋Ｉ、ＦＭＣ１１３７＋Ｉ、ホルメタネート＋Ｉ、ホルメタネート塩酸塩＋Ｉ、フォルムパラネート＋Ｉ、ガンマ－ＨＣＨ＋Ｉ、グリオジン＋Ｉ、ハルフェンプロックス＋Ｉ、シクロプロパンカルボン酸ヘキサデシル＋Ｉ、イソカルボホス＋Ｉ、ジャスモリンＩ＋Ｉ、ジャスモリンＩＩ＋Ｉ、ヨードフェンホス＋Ｉ、リンダン＋Ｉ、マロノベン＋Ｉ、メカルバム＋Ｉ、メホスホラン＋Ｉ、メスルフェン＋Ｉ、メタクリホス＋Ｉ、臭化メチル＋Ｉ、メトルカルブ＋Ｉ、メキサカルベート＋Ｉ、ミルベマイシンオキシム＋Ｉ、ミパフォックス＋Ｉ、モノクロトホス＋Ｉ、モルホチオン＋Ｉ、モキシデクチン＋Ｉ、ナレド＋Ｉ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチルプロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン＋Ｉ、ニフルリジド＋Ｉ、ニッコーマイシン＋Ｉ、ニトリラカルブ＋Ｉ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体＋Ｉ、オメトエート＋Ｉ、オキシデプロホス＋Ｉ、オキシジスルホトン＋Ｉ、ｐｐ’－ＤＤＴ＋Ｉ、パラチオン＋Ｉ、ペルメトリン＋Ｉ、フェンカプトン＋Ｉ、ホサロン＋Ｉ、ホスホラン＋Ｉ、ホスファミドン＋Ｉ、ポリクロロテルペン＋Ｉ、ポリナクチン＋Ｉ、プロクロノール＋Ｉ、プロマシル＋Ｉ、プロポクスル＋Ｉ、プロチダチオン＋Ｉ、プロトエート＋Ｉ、ピレトリンＩ＋Ｉ、ピレトリンＩＩ＋Ｉ、ピレトリン類＋Ｉ、ピリダフェンチオン＋Ｉ、ピリミテート＋Ｉ、キナルホス＋Ｉ、キンチオホス＋Ｉ、Ｒ－１４９２＋Ｉ、ホスグリシン＋Ｉ、ロテノン＋Ｉ、シュラーダン＋Ｉ、セブホス＋Ｉ、セラメクチン＋Ｉ、ソファミド＋Ｉ、ＳＳＩ－１２１＋Ｉ、スルフィラム＋Ｉ、スルフルラミド＋Ｉ、スルホテップ＋Ｉ、硫黄＋Ｉ、ジフロビダジン＋Ｉ、タウ－フルバリネート＋Ｉ、ＴＥＰＰ＋Ｉ、テルバム＋Ｉ、テトラジホン＋Ｉ、テトラスル＋Ｉ、チアフェノックス＋Ｉ、チオカルボキシム＋Ｉ、チオファノックス＋Ｉ、チオメトン＋Ｉ、チオキノックス＋Ｉ、チューリンギエンシン＋Ｉ、トリアミホス＋Ｉ、トリアラテン＋Ｉ、トリアザホス＋Ｉ、トリアズロン＋Ｉ、トリフェノホス＋Ｉ、トリナクチン＋Ｉ、バミドチオン＋Ｉ、バニリプロール＋Ｉ、ベトキサジン＋Ｉ、ジオクタン酸銅＋Ｉ、硫酸銅＋Ｉ、シブトリン＋Ｉ、ジクロン＋Ｉ、ジクロロフェン＋Ｉ、エンドタール＋Ｉ、フェンチン＋Ｉ、消石灰＋Ｉ、ナバム＋Ｉ、キノクラミン＋Ｉ、キノナミド＋Ｉ、シマジン＋Ｉ、酢酸トリフェニルスズ＋Ｉ、水酸化トリフェニルスズ＋Ｉ、クルホメート＋Ｉ、ピペラジン＋Ｉ、チオファネート＋Ｉ、クロラロース＋Ｉ、フェンチオン＋Ｉ、ピリジン－４－アミン＋Ｉ、ストロキニーネ＋Ｉ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン＋Ｉ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド＋Ｉ、８－ヒドロキシキノリン硫酸塩＋Ｉ、ブロノポール＋Ｉ、水酸化銅＋Ｉ、クレゾール＋Ｉ、ジピリチオン＋Ｉ、ドジシン＋Ｉ、フェナミノスルフ＋Ｉ、ホルムアルデヒド＋Ｉ、ヒドラルガフェン＋Ｉ、カスガマイシン＋Ｉ、カスガマイシン塩酸塩水和物＋Ｉ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）＋Ｉ、ニトラピリン＋Ｉ、オクチリノン＋Ｉ、オキソリン酸＋Ｉ、オキシテトラサイクリン＋Ｉ、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム＋Ｉ、プロベナゾール＋Ｉ、ストレプトマイシン＋Ｉ、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩＋Ｉ、テクロフタラム＋Ｉ、チオメルサール＋Ｉ、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ＋Ｉ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）＋Ｉ、アムブリセイウス属の一種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）＋Ｉ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ＋Ｉ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋Ｉ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋Ｉ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）＋Ｉ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）＋Ｉ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ＋Ｉ、バシラススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）Ｎｅｉｄｅ＋Ｉ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）＋Ｉ、ヒメクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）＋Ｉ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）＋Ｉ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ＋Ｉ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋Ｉ、
イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋Ｉ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）＋Ｉ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）＋Ｉ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギジス（Ｈ．Ｍｅｇｉｄｉｓ）＋Ｉ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋Ｉ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）＋Ｉ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）＋Ｉ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ＋Ｉ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）＋Ｉ、メタリジウムアニソプリアエｖａｒ．アクリダム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）＋Ｉ、メタリジウムアニソプリアエｖａｒ．アニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）＋Ｉ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ＋Ｉ、ヒメハナカメムシ属の一種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）＋Ｉ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋Ｉ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）＋Ｉ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）＋Ｉ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）＋Ｉ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）＋Ｉ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）＋Ｉ、ステイネルネマリオブラエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）＋Ｉ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）＋Ｉ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）＋Ｉ、ステイネルネマ属の一種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋Ｉ、トリコグラマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）＋Ｉ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋Ｉ、ベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）＋Ｉ、アホレート＋Ｉ、ビサジル＋Ｉ、ブスルファン＋Ｉ、ジマチフ＋Ｉ、ヘメル＋Ｉ、ヘムパ＋Ｉ、メテパ＋Ｉ、メチオテパ＋Ｉ、メチルアホレート＋Ｉ、モルジド＋Ｉ、ペンフルロン＋Ｉ、テパ＋Ｉ、チオヘムパ＋Ｉ、チオテパ＋Ｉ、トレタミン＋Ｉ、ウレデパ＋Ｉ、（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オールを伴う（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール＋Ｉ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール＋Ｉ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート＋Ｉ、（Ｚ）－イコス－１３－エン－１０－オン＋Ｉ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アール＋Ｉ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール＋Ｉ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、１４－メチルオクタデカ－１－エン＋Ｉ、４－メチルノナン－５－オンを伴う４－メチルノナン－５－オール＋Ｉ、アルファ－ムルチストリアチン＋Ｉ、ブレビコミン＋Ｉ、コドレルレ＋Ｉ、コドレモン＋Ｉ、クエルレ＋Ｉ、ジスパーリュア＋Ｉ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、ドデカ－８＋１，１０－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、ドミニカルア＋Ｉ、４－メチルオクタン酸エチル＋Ｉ、オイゲノール＋Ｉ、フロンタリン＋Ｉ、グランドルア＋Ｉ、グランドルアＩ＋Ｉ、グランドルアＩＩ＋Ｉ、グランドルアＩＩＩ＋Ｉ、グランドルアＩＶ＋Ｉ、ヘキサルア＋Ｉ、イプスジエノール＋Ｉ、イプセノール＋Ｉ、ジャポニルア＋Ｉ、リネアチン＋Ｉ、リトルア＋Ｉ、ループルア＋Ｉ、メドルア＋Ｉ、メガトモ酸＋Ｉ、メチルオイゲノール＋Ｉ、ムスカルア＋Ｉ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート＋Ｉ、オルフラルア＋Ｉ、オリクタルア＋Ｉ、オストラモン＋Ｉ、シグルア＋Ｉ、ソルジジン＋Ｉ、スルカトール＋Ｉ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋Ｉ、トリメドルア＋Ｉ、トリメドルアＡ＋Ｉ、トリメドルアＢ1＋Ｉ、トリメドルアＢ2＋Ｉ、トリメドルアＣ＋Ｉ、トランク－コール＋Ｉ、２－（オクチルチオ）エタノール＋Ｉ、ブトピロノキシル＋Ｉ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）＋Ｉ、ジブチルアジペート＋Ｉ、フタル酸ジブチル＋Ｉ、コハク酸ジブチル＋Ｉ、ジエチルトルアミド＋Ｉ、ジメチルカルベート＋Ｉ、フタル酸ジメチル＋Ｉ、エチルヘキサンジオール＋Ｉ、ヘキサミド＋Ｉ、メトキンブチル＋Ｉ、メチルネオデカンアミド＋Ｉ、オキサメート＋Ｉ、ピカリジン＋Ｉ、１－ジクロロ－１－ニトロエタン＋Ｉ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン＋Ｉ、１，３－ジクロロプロペンを伴う１，２－ジクロロプロパン＋Ｉ、１－ブロモ－２－クロロエタン＋Ｉ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）エチルアセテート＋Ｉ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート＋Ｉ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート＋Ｉ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート＋Ｉ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート＋Ｉ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール＋Ｉ、２－クロロビニルジエチルホスフェート＋Ｉ、２－イミダゾリドン＋Ｉ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン＋Ｉ、２－メチル（プロパ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート＋Ｉ、２－チオシアナトエチルラウレート＋Ｉ、３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン＋Ｉ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート＋Ｉ、４－メチル（プロパ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート＋Ｉ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート＋Ｉ、アセチオン＋Ｉ、アクリロニトリル＋Ｉ、アルドリン＋Ｉ、アロサミジン＋Ｉ、アリキシカルブ＋Ｉ、アルファ－エクジソン＋Ｉ、リン化アルミニウム＋Ｉ、アミノカルブ＋Ｉ、アナバシン＋Ｉ、アチダチオン＋Ｉ、アザメチホス＋Ｉ、バチルス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン＋Ｉ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム＋Ｉ、多硫化バリウム＋Ｉ、バルトリン＋Ｉ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０＋Ｉ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８＋Ｉ、ベータ－シフルトリン＋Ｉ、ベータ－シペルメトリン＋Ｉ、ビオエタノメトリン＋Ｉ、ビオペルメトリン＋Ｉ、ビス（２－クロロエチル）エーテル＋Ｉ、ホウ砂＋Ｉ、ブロムフェンビンホス＋Ｉ、ブロモ－ＤＤＴ＋Ｉ、ブフェンカルブ＋Ｉ、ブタカルブ＋Ｉ、ブタチオホス＋Ｉ、ブトネート＋Ｉ、ヒ酸カルシウム＋Ｉ、シアン化カルシウム＋Ｉ、二硫化炭素＋Ｉ、四塩化炭素＋Ｉ、カルタップ塩酸塩＋Ｉ、セバジン＋Ｉ、クロルビシクレン＋Ｉ、クロルダン＋Ｉ、クロルデコン＋Ｉ、クロロホルム＋Ｉ、クロロピクリン＋Ｉ、クロルホキシム＋Ｉ、クロルプラゾホス＋Ｉ、シス－レスメトリン＋Ｉ、シスメトリン＋Ｉ、クロシトリン＋Ｉ、アセト亜ヒ酸銅＋Ｉ、ヒ酸銅＋Ｉ、オレイン酸銅＋Ｉ、クミトエート＋Ｉ、氷晶石＋Ｉ、ＣＳ ７０８＋Ｉ、シアノフェンホス＋Ｉ、シアノホス＋Ｉ、シクレトリン＋Ｉ、シチオエート＋Ｉ、ｄ－テトラメトリン＋Ｉ、ＤＡＥＰ＋Ｉ、ダゾメット＋Ｉ、デカルボフラン＋Ｉ、ジアミダホス＋Ｉ、ジカプトン＋Ｉ、ジクロフェンチオン＋Ｉ、ジクレシル＋Ｉ、ジシクラニル＋Ｉ、ジエルドリン＋Ｉ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルホスフェート＋Ｉ、ジロル＋Ｉ、ジメフルトリン＋Ｉ、ジメタン＋Ｉ、ジメトリン＋Ｉ、ジメチルビンホス＋Ｉ、ジメチラン＋Ｉ、ジノプロップ＋Ｉ、ジノサム＋Ｉ、ジノセブ＋Ｉ、ジオフェノラン＋Ｉ、ジオキサベンゾホス＋Ｉ、ジチクロホス＋Ｉ、ＤＳＰ＋Ｉ、エクジステロン＋Ｉ、ＥＩ １６４２＋Ｉ、ＥＭＰＣ＋Ｉ、ＥＰＢＰ＋Ｉ、エタホス＋Ｉ、エチオフェンカルブ＋Ｉ、ギ酸エチル＋Ｉ、二臭化エチレン＋Ｉ、二塩化エチレン＋Ｉ、酸化エチレン＋Ｉ、ＥＸＤ＋Ｉ、フェンクロルホス＋Ｉ、フェネタカルブ＋Ｉ、フェニトロチオン＋Ｉ、フェノキサクリム＋Ｉ、フェンピリトリン＋Ｉ、フェンスルホチオン＋Ｉ、フェンチオン－エチル＋Ｉ、フルコフロン＋Ｉ、フォスメチラン＋Ｉ、ホスピレート＋Ｉ、フォスチエタン＋Ｉ、フラチオカルブ＋Ｉ、フレトリン＋Ｉ、グアザチン＋Ｉ、グアザチンアセテート＋Ｉ、テトラチオ炭酸ナトリウム＋Ｉ、ハルフェンプロックス＋Ｉ、ＨＣＨ＋Ｉ、ＨＥＯＤ＋Ｉ、ヘプタクロル＋Ｉ、ヘテロホス＋Ｉ、ＨＨＤＮ＋Ｉ、シアン化水素＋Ｉ、ヒクインカルブ＋Ｉ、ＩＰＳＰ＋Ｉ、イサゾホス＋Ｉ、イソベンザン＋Ｉ、イソドリン＋Ｉ、イソフェンホス＋Ｉ、イソラン（ｉｓｏｌａｎｅ）＋Ｉ、イソプロチオラン＋Ｉ、イソキサチオン＋Ｉ、幼若ホルモンＩ＋Ｉ、幼若ホルモンＩＩ＋Ｉ、幼若ホルモンＩＩＩ＋Ｉ、ケレバン＋Ｉ、キノプレン＋Ｉ、ヒ酸鉛＋Ｉ、レプトホス＋Ｉ、リリムホス＋Ｉ、リチダチオン＋Ｉ、ｍ－クメニルメチルカルバメート＋Ｉ、リン化マグネシウム＋Ｉ、マジドックス＋Ｉ、メカルホン＋Ｉ、メナゾン＋Ｉ、塩化第一水銀＋Ｉ、メスルフェンホス＋Ｉ、メタム＋Ｉ、メタムカリウム＋Ｉ、メタムナトリウム＋Ｉ、メタンスルホニルフルオリド＋Ｉ、メトクロトホス＋Ｉ、メトプレン＋Ｉ、メトトリン＋Ｉ、メトキシクロル＋Ｉ、メチルイソチオシアネート＋Ｉ、メチルクロロホルム＋Ｉ、塩化メチレン＋Ｉ、メトキサジアゾン＋Ｉ、マイレックス＋Ｉ、ナフタロホス＋Ｉ、ナフタレン＋Ｉ、ＮＣ－１７０＋Ｉ、ニコチン＋Ｉ、ニコチン硫酸塩＋Ｉ、ニチアジン＋Ｉ、ノルニコチン＋Ｉ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート＋Ｉ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオエート＋Ｉ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオエート＋Ｉ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート＋Ｉ、オレイン酸＋Ｉ、パラ－ジクロロベンゼン＋Ｉ、パラチオン－メチル＋Ｉ、
ペンタクロロフェノール＋Ｉ、ペンタクロロフェニルラウレート＋Ｉ、ＰＨ ６０－３８＋Ｉ、フェンカプトン＋Ｉ、ホスニクロル＋Ｉ、ホスフィン＋Ｉ、ホキシム－メチル＋Ｉ、ピリメタホス＋Ｉ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体＋Ｉ、亜ヒ酸カリウム＋Ｉ、チオシアン酸カリウム＋Ｉ、プレコセンＩ＋Ｉ、プレコセンＩＩ＋Ｉ、プレコセンＩＩＩ＋Ｉ、プリミドホス＋Ｉ、プロフルトリン＋Ｉ、プロメカルブ＋Ｉ、プロチオホス＋Ｉ、ピラゾホス＋Ｉ、ピレスメトリン＋Ｉ、クアシア（ｑｕａｓｓｉａ）＋Ｉ、キナルホス－メチル＋Ｉ、キノチオン＋Ｉ、ラフォキサニド＋Ｉ、レスメトリン＋Ｉ、ロテノン＋Ｉ、カデトリン＋Ｉ、リアニア＋Ｉ、リアノジン＋Ｉ、サバジラ）＋Ｉ、シュラーダン＋Ｉ、セブホス＋Ｉ、ＳＩ－０００９＋Ｉ、チアプロニル＋Ｉ、亜ヒ酸ナトリウム＋Ｉ、シアン化ナトリウム＋Ｉ、フッ化ナトリウム＋Ｉ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム＋Ｉ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド＋Ｉ、セレン酸ナトリウム＋Ｉ、チオシアン酸ナトリウム＋Ｉ、スルコフロン＋Ｉ、スルコフロンナトリウム＋Ｉ、フッ化スルフリル＋Ｉ、スルプロホス＋Ｉ、タール油＋Ｉ、タジムカルブ＋Ｉ、ＴＤＥ＋Ｉ、テブピリムホス＋Ｉ、テメホス＋Ｉ、テラレトリン＋Ｉ、テトラクロロエタン＋Ｉ、チクロホス＋Ｉ、チオシクラム＋Ｉ、チオシクラムシュウ酸水素塩＋Ｉ、チオナジン＋Ｉ、チオスルタップ＋Ｉ、チオスルタップナトリウム＋Ｉ、トラロメトリン＋Ｉ、トランスペルメトリン＋Ｉ、トリアザメート＋Ｉ、トリクロルメタホス－３＋Ｉ、トリクロロネート＋Ｉ、トリメタカルブ＋Ｉ、トルプロカルブ＋Ｉ、トリクロピリカルブ＋Ｉ、トリプレン＋Ｉ、ベラトリジン＋Ｉ、ベラトリン＋Ｉ、ＸＭＣ＋Ｉ、ゼタメトリン＋Ｉ、リン化亜鉛＋Ｉ、ゾラプロホス＋Ｉ、及びメペルフルトリン＋Ｉ、テトラメチルフルトリン＋Ｉ、酸化ビス（トリブチルスズ）＋Ｉ、ブロモアセトアミド＋Ｉ、リン酸第二鉄＋Ｉ、ニクロサミド－オラミン＋Ｉ、酸化トリブチルスズ＋Ｉ、ピリモルフ＋Ｉ、トリフェンモルフ＋Ｉ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン＋Ｉ、１，３－ジクロロプロペン＋Ｉ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド＋Ｉ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン＋Ｉ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸＋Ｉ、６－イソペンテニルアミノプリン＋Ｉ、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン＋Ｉ、ベンクロチアズ＋Ｉ、サイトカイニン＋Ｉ、ＤＣＩＰ＋Ｉ、フルフラール＋Ｉ、イサミドホス＋Ｉ、カイネチン＋Ｉ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物＋Ｉ、テトラクロロチオフェン＋Ｉ、キシレノール＋Ｉ、ゼアチン＋Ｉ、エチルキサントゲン酸カリウム＋Ｉ、アシベンゾラル＋Ｉ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル＋Ｉ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物＋Ｉ、アルファ－クロロヒドリン＋Ｉ、アンツ＋Ｉ、炭酸バリウム＋Ｉ、ビスチオセミ＋Ｉ、ブロジファクム＋Ｉ、ブロマジオロン＋Ｉ、ブロメタリン＋Ｉ、クロロファシノン＋Ｉ、コレカルシフェロール＋Ｉ、クマクロル＋Ｉ、クマフリル＋Ｉ、クマテトラリル＋Ｉ、クリミジン＋Ｉ、ジフェナクム＋Ｉ、ジフェチアロン＋Ｉ、ジファシノン＋Ｉ、エルゴカルシフェロール＋Ｉ、フロクマフェン＋Ｉ、フルオロアセトアミド＋Ｉ、フルプロパジン＋Ｉ、フルプロパジン塩酸塩＋Ｉ、ノルボルミド＋Ｉ、ホスアセチム＋Ｉ、リン＋Ｉ、ピンドン＋Ｉ、ピリヌロン＋Ｉ、シリロシド＋Ｉ、フルオロ酢酸ナトリウム＋Ｉ、硫酸タリウム＋Ｉ、ワルファリン＋Ｉ、ピペロニル酸２－（２－ブトキシエトキシ）エチル＋Ｉ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン＋Ｉ、ネロリドールを伴うファルネソール＋Ｉ、ベルブチン＋Ｉ、ＭＧＫ ２６４＋Ｉ、ピペロニルブトキシド＋Ｉ、ピプロタール＋Ｉ、プロピル異性体＋Ｉ、Ｓ４２１＋Ｉ、セサメックス＋Ｉ、セサスモリン＋Ｉ、スルホキシド＋Ｉ、アントラキノン＋Ｉ、ナフテン酸銅＋Ｉ、オキシ塩化銅＋Ｉ、ジシクロペンタジエン＋Ｉ、チラム＋Ｉ、ナフテン酸亜鉛＋Ｉ、ジラム＋Ｉ、イマニン＋Ｉ、リバビリン＋Ｉ、酸化第二水銀＋Ｉ、チオファネートメチル＋Ｉ、アザコナゾール＋Ｉ、ビテルタノール＋Ｉ、ブロムコナゾール＋Ｉ、シプロコナゾール＋Ｉ、ジフェノコナゾール＋Ｉ、ジニコナゾール＋Ｉ、エポキシコナゾール＋Ｉ、フェンブコナゾール＋Ｉ、フルキンコナゾール＋Ｉ、フルシラゾール＋Ｉ、フルトリアホール＋Ｉ、フラメトピル＋Ｉ、ヘキサコナゾール＋Ｉ、イマザリル＋Ｉ、イミベンコナゾール＋Ｉ、イプコナゾール＋Ｉ、メトコナゾール＋Ｉ、ミクロブタニル＋Ｉ、パクロブトラゾール＋Ｉ、ペフラゾエート＋Ｉ、ペンコナゾール＋Ｉ、プロチオコナゾール＋Ｉ、ピリフェノックス＋Ｉ、プロクロラズ＋Ｉ、プロピコナゾール＋Ｉ、ピリソキサゾール＋Ｉ、シメコナゾール＋Ｉ、テブコナゾール＋Ｉ、テトラコナゾール＋Ｉ、トリアジメホン＋Ｉ、トリアジメノール＋Ｉ、トリフルミゾール＋Ｉ、トリチコナゾール＋Ｉ、アンシミドール＋Ｉ、フェナリモル＋Ｉ、ヌアリモル＋Ｉ、ブピリメート＋Ｉ、ジメチリモール＋Ｉ、エチリモール＋Ｉ、ドデモルフ＋Ｉ、フェンプロピジン＋Ｉ、フェンプロピモルフ＋Ｉ、スピロキサミン＋Ｉ、トリデモルフ＋Ｉ、シプロジニル＋Ｉ、メパニピリム＋Ｉ、ピリメタニル＋Ｉ、フェンピクロニル＋Ｉ、フルジオキソニル＋Ｉ、ベナラキシル＋Ｉ、フララキシル＋Ｉ、メタラキシル－＋Ｉ、Ｒメタラキシル＋Ｉ、オフレース＋Ｉ、オキサジキシル＋Ｉ、カルベンダジム＋Ｉ、デバカルブ＋Ｉ、フベリダゾール＋Ｉ、チアベンダゾール＋Ｉ、クロゾリネート＋Ｉ、ジクロゾリン＋Ｉ、ミクロゾリン＋Ｉ、プロシミドン＋Ｉ、ビンクロゾリン＋Ｉ、ボスカリド＋Ｉ、カルボキシン＋Ｉ、フェンフラム＋Ｉ、フルトラニル＋Ｉ、メプロニル＋Ｉ、オキシカルボキシン＋Ｉ、ペンチオピラド＋Ｉ、チフルザミド＋Ｉ、ドジン＋Ｉ、イミノクタジン＋Ｉ、アゾキシストロビン＋Ｉ、ジモキシストロビン＋Ｉ、エネストロブリン＋Ｉ、フェナミンストロビン＋Ｉ、フルフェノキシストロビン＋Ｉ、フルオキサストロビン＋Ｉ、クレソキシムメチル＋Ｉ、メトミノストロビン＋Ｉ、トリフロキシストロビン＋Ｉ、オリサストロビン＋Ｉ、ピコキシトロビン＋Ｉ、ピラクロストロビン＋Ｉ、ピラメトストロビン＋Ｉ、ピラオキシストロビン＋Ｉ、フェルバム＋Ｉ、マンコゼブ＋Ｉ、マンネブ＋Ｉ、メチラム＋Ｉ、プロピネブ＋Ｉ、ジネブ＋Ｉ、カプタホール＋Ｉ、キャプタン＋Ｉ、フルオロイミド＋Ｉ、ホルペット＋Ｉ、トリルフルアニド＋Ｉ、ボルドー液＋Ｉ、酸化銅＋Ｉ、マンカッパー＋Ｉ、オキシン銅＋Ｉ、ニトロタルイソプロピル＋Ｉ、エディフェンホス＋Ｉ、イプロベンホス＋Ｉ、ホスジフェン＋Ｉ、トルコホスメチル＋Ｉ、アニラジン＋Ｉ、ベンチアバリカルブ＋Ｉ、ブラストサイジンＳ＋Ｉ、クロロネブ＋Ｉ、クロロタロニル＋Ｉ、シフルフェナミド＋Ｉ、シモキサニル＋Ｉ、シクロブトリフルラム＋Ｉ、ジクロシメット＋Ｉ、ジクロメジン＋Ｉ、ジクロラン＋Ｉ、ジエトフェンカルブ＋Ｉ、ジメトモルフ＋Ｉ、フルモルフ＋Ｉ、ジチアノン＋Ｉ、エタボキサム＋Ｉ、エトリジアゾール＋Ｉ、ファモキサドン＋Ｉ、フェンアミドン＋Ｉ、フェノキサニル＋Ｉ、フェリムゾン＋Ｉ、フルアジナム＋Ｉ、フルオピコリド＋Ｉ、フルスルファミド＋Ｉ、フルキサピロキサド＋Ｉ、フェンヘキサミド＋Ｉ、ホセチルアルミニウム＋Ｉ、ヒメキサゾール＋Ｉ、イプロバリカルブ＋Ｉ、シアゾファミド＋Ｉ、メタスルホカルブ＋Ｉ、メトラフェノン＋Ｉ、ペンシクロン＋Ｉ、フタリド＋Ｉ、ポリオキシン＋Ｉ、プロパモカルブ＋Ｉ、ピリベンカルブ＋Ｉ、プロキナジド＋Ｉ、ピロキロン＋Ｉ、ピリオフェノン＋Ｉ、キノキシフェン＋Ｉ、キントゼン＋Ｉ、チアジニルｌ＋Ｉ、トリアゾキシド＋Ｉ、トリシクラゾール＋Ｉ、トリホリン＋Ｉ、バリダマイシン＋Ｉ、バリフェナレート＋Ｉ、ゾキサミド＋Ｉ、マンジプロパミド＋Ｉ、フルベネテラム＋Ｉ、イソピラザム＋Ｉ、セダキサン＋Ｉ、ベンゾビンジフルピル＋Ｉ、ピジフルメトフェン＋Ｉ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド＋Ｉ、イソフルシプラム＋Ｉ、イソチアニル＋Ｉ、ジピメチトロン＋Ｉ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋Ｉ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋Ｉ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル＋Ｉ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋Ｉ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン＋Ｉ、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン＋Ｉ、フルインダピル＋Ｉ、クメトキシストロビン（ジアキシアングジュンジー（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））＋Ｉ、イブベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）＋Ｉ、
ジクロベンチアゾクス＋Ｉ、マンデストロビン＋Ｉ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン＋Ｉ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール＋Ｉ、オキサチアピプロリン＋Ｉ、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋Ｉ、ピラジフルミド＋Ｉ、インピルフルキサム＋Ｉ、トロルプロカルブ（ｔｒｏｌｐｒｏｃａｒｂ）＋Ｉ、メフェントリフルコナゾール＋Ｉ、イプフェントリフルコナゾール＋Ｉ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホネート＋Ｉ、ブタ－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋Ｉ、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋Ｉ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン＋Ｉ、ピリダクロメチル＋Ｉ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋Ｉ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン＋Ｉ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン＋Ｉ、アミノピリフェン＋Ｉ、アメトクトラジン＋Ｉ、アミスルブロム＋Ｉ、ペンフルフェン＋Ｉ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋Ｉ、フロリルピコキサミド＋Ｉ、フェンピコキサミド＋Ｉ、テブフロキン＋Ｉ、イプフルフェノキン＋Ｉ、キノフメリン＋Ｉ、イソフェタミド＋Ｉ、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロフェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋Ｉ、ベンゾチオストロビン＋Ｉ、フェナマクリル＋Ｉ、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）＋Ｉ、フルオピラム＋Ｉ、フルチアニル＋Ｉ、フルオピモミド＋Ｉ、ピラプロポイン＋Ｉ、ピカルブトラゾクス＋Ｉ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋Ｉ、
２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋Ｉ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋Ｉ、メチルテトラプロール＋Ｉ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋Ｉ、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－－イル］－５－ピリミジンメタノール＋Ｉ、フルオキサピプロリン＋Ｉ、エノキサストロビン＋Ｉ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋Ｉ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋Ｉ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋Ｉ、トリネキサパック＋Ｉ、クモキシストロビン＋Ｉ、チョンサンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）＋Ｉ、チオジアゾール銅＋Ｉ、亜鉛チアゾール＋Ｉ、アメクトトラクチン（ａｍｅｃｔｏｔｒａｃｔｉｎ）＋Ｉ、イプロジオン＋Ｉ；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋Ｉ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋Ｉ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋Ｉ、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋Ｉ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載されている方法から調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋Ｉ、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋Ｉ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋Ｉ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋Ｉ、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋Ｉ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載されている方法から調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋Ｉ、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋Ｉ、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン＋Ｉ、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン＋Ｉ、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール＋Ｉ（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド＋Ｉ、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋Ｉ、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋Ｉ、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋Ｉ、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋Ｉ、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋Ｉ、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋Ｉ、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン＋Ｉ、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン＋Ｉ、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレ－ト＋Ｉ、Ｎ，
Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン＋Ｉ。この段落の化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載されている方法から調製され得；２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載されている方法から調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載されている方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載されている方法から調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載されている方法から調製され得る）； ２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボン酸（４－フェノキシフェニル）メチル＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載されている方法から調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトラオン＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド＋Ｉ；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋Ｉ；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾロ－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ；Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載されている方法から調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載されている方法から調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋Ｉ、（３－メチルイソオキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋Ｉ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載されている方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載されている方法から調製され得る）；１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボン酸エチル＋Ｉ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載されている方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋Ｉ、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋Ｉ、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋Ｉ、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋Ｉ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載されている方法から調製され得る）。
上記の混合相手は公知である。有効成分が「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ－Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５－２００４］にてインターネットを介してアクセス可能である「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。
上記明細書において、上記の活性処方成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「ＣＡＳ登録番号」はＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ ｎｕｍｂｅｒを意味する。
式（Ｉ）の化合物と、上記に記載されている活性処方成分との活性処方成分混合物は、好ましくは、１００：１～１：６０００、特に５０：１～１：５０の混合比であり、特に２０：１～１：２０、特に１０：１～１：１０、特に５：１および１：５の比であり、２：１～１：２の比が特別に好ましく、ならびに、４：１～２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１、または、５：１、または、５：２、または、５：３、または、５：４、または、４：１、または、４：２、または、４：３、または、３：１、または、３：２、または、２：１、または、１：５、または、２：５、または、３：５、または、４：５、または、１：４、または、２：４、または、３：４、または、１：３、または、２：３、または、１：２、または、１：６００、または、１：３００、または、１：１５０、または、１：３５、または、２：３５、または、４：３５、または、１：７５、または、２：７５、または、４：７５、または、１：６０００、または、１：３０００、または、１：１５００、または、１：３５０、または、２：３５０、または、４：３５０、または、１：７５０、または、２：７５０、または、４：７５０の比が好ましい。これらの混合比は重量基準である。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
式（Ｉ）の化合物と、上記に記載されている１種以上の活性処方成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」の形態で、単一の活性処方成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的（すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と）に適用される場合には単一の活性処方成分を併用して適用されることが可能である。式（Ｉ）の化合物と、上記に記載の活性処方成分とを適用する順番は、本発明の作用については重要ではない。
本発明に係る組成物はまた、例えば無エポキシ化もしくはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油または大豆油）といった安定剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調整剤、バインダおよび／もしくは粘着剤、肥料、または、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤といった特定の効果を達成するための他の活性処方成分などのさらなる固体もしくは液体助剤を含んでいることが可能である。
本発明に係る組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、活性処方成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または、固体に圧縮することにより調製され、ならびに、少なくとも１種の助剤の存在下に、例えば活性処方成分を助剤と共に均質混合し、および／または、粉末化することにより調製される。これらの組成物の調製プロセスおよびこれらの組成物の調製に係る式（Ｉ）の化合物の使用もまた本発明の主題である。
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物もしくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物もしくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除もしくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物または前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式Ｉの化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、および／または、粉砕することにより調製され得る。
有利な適用量は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ～２ｋｇの活性処方成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ～１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ～６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ～１ｇの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１～５０ｇの式Ｉの化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１～１０ｇの量が一般に十分とされる。
好適には、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば活性処方成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、０．０１～９０重量％の活性薬剤、０～２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、１０～９９．９９％の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、任意選択により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物とは区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば６０ｐｐｍ、２０ｐｐｍまたは２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者によって検証が可能である。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）
Figure 0007642554000020
 （式中、
Ｒ 1 は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ 2 は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ 3 は、水素、ハロゲン、メチル及びメトキシからなる群から選択され；
Ｒ 4 は、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキル又はＣ 3 ～Ｃ 7 シクロアルケニルであり、ここで、前記シクロアルキル又はシクロアルケニルは、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個のＲ 5 置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ 5 は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 4 アルケニル、Ｃ 1 ～Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 2 ～Ｃ 4 ハロアルケニル、シアノＣ 1 ～Ｃ 4 アルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 ハロシクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキルＣ 1 ～Ｃ 4 アルキル－、Ｃ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキルＣ 2 ～Ｃ 6 アルケニル－、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルコキシ、Ｃ 3 ～Ｃ 4 アルケニルオキシ、Ｃ 3 ～Ｃ 4 アルキニルオキシ、Ｃ 1 ～Ｃ 4 ハロアルコキシ、Ｃ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキルＣ 1 ～Ｃ 4 アルコキシ－、Ｃ 1 ～Ｃ 3 アルコキシＣ 1 ～Ｃ 3 アルコキシ－、Ｃ 1 ～Ｃ 5 アルコキシＣ 1 ～Ｃ 3 アルキル－、（＝ＮＯＲ 6 ）、（＝Ｏ）、フェノキシＣ 1 ～Ｃ 3 アルキル－、ヘテロアリールオキシＣ 1 ～Ｃ 3 アルキル－、フェノキシ及びヘテロアリールオキシからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む５員若しくは６員芳香環であり、並びに、ここで、前記フェニル又はヘテロアリール部分は、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個のＲ 7 置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ 6 は、Ｃ 1 ～Ｃ 6 アルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキルＣ 1 ～Ｃ 2 アルキル－、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルキニル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 アルケニル及びＣ 3 ～Ｃ 6 ハロアルケニルからなる群から選択され；
Ｒ 7 は、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される）
の化合物、
若しくはその農学的に許容可能な塩；
又はそのＮ－オキシド。
〔２〕Ｒ 1 が、クロロ、フルオロ、ブロモ、メチル及びメトキシからなる群から選択される、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ 1 がメチルである、前記〔１〕又は前記〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ 2 が水素である、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕Ｒ 3 が水素又はフルオロである、前記〔１〕～〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ 3 が水素である、前記〔１〕～〔５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔７〕Ｒ 4 が、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個のＲ 5 置換基によって任意に置換されていてもよいＣ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキルである、前記〔１〕～〔６〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔８〕Ｒ 4 が、１個のＲ 5 置換基によって任意に置換されていてもよいＣ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキルである、前記〔１〕～〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔９〕Ｒ 4 が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される、前記〔１〕～〔８〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１０〕各Ｒ 5 が、ハロゲン、Ｃ 1 ～Ｃ 4 アルキル、Ｃ 1 ～Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 3 ～Ｃ 6 シクロアルキル、（＝ＮＯＲ 6 ）及び（＝Ｏ）からなる群から選択される、前記〔１〕～〔８〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１１〕各Ｒ 5 が、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、（＝ＮＯＣＨ 3 ）及び（＝Ｏ）からなる群から選択される、前記〔１〕～〔８〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１２〕殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と農薬的に許容可能な希釈剤又はキャリアとを含む農薬組成物。
〔１３〕少なくとも１種の追加の有効成分をさらに含む、前記〔１２〕に記載の組成物。
〔１４〕植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、前記植物、その一部またはその生息地に適用される方法。
〔１５〕殺菌・殺カビ剤としての、前記〔１〕～〔１１〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または、農芸化学活性処方成分としての使用に係る優れた特性（例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全性プロファイル（向上した作物耐性を含む）、向上した物理化学的特性、または、高い生分解性）を含む多数の有益性を有し得る。
この説明の全体にわたって、温度は摂氏度で与えられ、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは、液体クロマトグラフィー質量分析法を意味し、装置及び方法の説明は以下のとおりである：
方法Ｇ：
スペクトルは、エレクトロスプレー源（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０Ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）と、Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されたカラムコンパートメント、双極子アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器とを備えたＷａｔｅｒｓ製のＭａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：１．２分で１０～１００％Ｂ；流量（ｍＬ／分）０．８５
方法Ｈ：
スペクトルは、エレクトロスプレー源（極性：陽イオン及び陰イオン）、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：５０Ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／ｈ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）と、Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されたカラムコンパートメント、双極子アレイ検出器及びＥＬＳＤ検出器とを備えたＷａｔｅｒｓ製のＭａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（ＳＱＤ、ＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、勾配：２．７分で１０～１００％Ｂ；流量（ｍＬ／分）０．８５
必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術によって、または例えば、キラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によって、ラセミ材料から得られる。
配合物実施例
Figure 0007642554000021
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。
Figure 0007642554000022
活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。
乳化性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 0007642554000023
すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。
押出し顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
活性処方成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
コーティングされた顆粒
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
細かく粉砕した活性処方成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。
懸濁液濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
種子処理に係る流動性濃縮物
活性処方成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノール ＰＯ／ＥＯ ２％
１０～２０モルのＥＯを伴うトリスチレンフェノール ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ－顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の組み合わせた式Ｉの化合物を、２部の芳香族溶剤および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤および５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。
得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、２８％の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は８～１５ミクロンである。
得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
略語リスト：
Ａｑ．＝水性
ｂｒ ｓ＝幅広い一重項
℃＝摂氏度
ＤＣＭ＝ジクロロメタン
ｄｄ＝二重項の二重項
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ＤＭＳＯ－ｄ6＝重水素化ジメチルスルホキシド
ｄ＝二重項
ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル
ｅｑｕｉｖ．＝当量
ｈ＝時間
Ｍ＝モル濃度
ｍ＝多重項
ｍｉｎ＝分
ＭＨｚ＝メガヘルツ
ｍｐ＝融点
Ｐｄ2（ｄｂａ）3＝トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2・ＤＣＭ＝［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ＤＣＭ錯体
Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2＝ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド
ｐｐｍ＝百万分率
ＲＴ＝室温
Ｒt＝保持時間
ｓ＝一重項
ｔ＝三重項
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＬＣ／ＭＳ＝液体クロマトグラフィー質量分光測定（ＬＣ／ＭＳ分析に用いた装置及び方法の説明は、上に示されている）
Ｘ－Ｐｈｏｓ Ｐｄ Ｇ２＝クロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）
調製例
実施例１：この実施例は、メチル（Ｚ）－２－［５－（シクロヘキセン－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロパ－２－エノアート（下の表Ｆの化合物Ｆ．２）の調製を例示するものである。
Figure 0007642554000024
 ステップ１：２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）酢酸メチルの調製
Figure 0007642554000025
 室温のテトラヒドロフラン（０．５ｍｏｌ／Ｌ、１０６．９ｍＬ）中の５－ブロモ－２－メチルフェノール（５３．４７ｍｍｏｌ、１０．００ｇ）及び２－ブロモ酢酸メチル（１．５ｅｑｕｉｖ．、８０．２０ｍｍｏｌ、１２．２７ｇ、７．４４ｍＬ）の溶液に、炭酸カリウム（２ｅｑｕｉｖ．、１０６．９ｍｍｏｌ、１４．７８ｇ）を添加し、淡茶色の懸濁液を６５℃に２ｈ加熱し、次いで一晩で室温まで放冷した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し、全組み合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、真空で濃縮して２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）酢酸メチル（４７．２２ｍｍｏｌ、１５．８９ｇ、８８％収率）を茶色の液体として得た。粗油は、残存２－ブロモ酢酸メチルでわずかに汚染されていたが、さらなる精製なしに次のステップに直接持ち込んだ。
ＬＣＭＳ（方法Ｈ），Ｒｔ＝１．５９ｍｉｎ，ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２５９，２６１；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ２．２５（ｓ，３Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ）４．６６（ｓ，２Ｈ）６．８４（ｄ，１Ｈ）７．０５（ｍ，２Ｈ）
ステップ２：メチル（Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノアートの調製
Figure 0007642554000026
 パート１：アルゴン下の室温のテトラヒドロフラン（０．５ｍｏｌ／Ｌ、１６１ｍＬ）中の２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）アセテート（２０．８ｇ、８０．３ｍｍｏｌ）及びギ酸メチル（６．０ｅｑｕｉｖ．、４８２ｍｍｏｌ、２９．５ｇ、３０．５ｍＬ）の溶液に、ナトリウムメトキシド（２０ｅｑｕｉｖ．、１６１ｍｍｏｌ、９．１３ｇ）を少しずつ添加した。反応は、わずかに発熱であり、室温水浴の助けを借りて３０℃未満に保った。反応混合物を室温で１ｈ撹拌し、ＮａＨＣＯ3の水性飽和溶液のゆっくりした添加によってクエンチした。２つの相を分離し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。全組み合わせた有機層をＮａＨＣＯ3の水性飽和溶液、ブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、真空で濃縮してメチル－２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）－３－ヒドロキシ－プロパ－２－エノアートを得、それをさらなる精製なしに次のステップに直接持ち込んだ。
ＬＣＭＳ（方法Ｇ），Ｒｔ＝０．８０及び０．９０ｍｉｎ，ＭＳ：（Ｍ＋１）＝２８７，２８９
パート２：アルゴン下の室温のＤＭＦ（０．５ｍｏｌ／Ｌ、１５５ｍＬ）中の粗メチル－２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）－３－ヒドロキシ－プロパ－２－エノアート及びジメチル硫酸（１．２ｅｑｕｉｖ．、９３．２ｍｍｏｌ、１１．８ｇ、８．８ｍＬ）の溶液に、炭酸カリウム（１．５ｅｑｕｉｖ．、１１７ｍｍｏｌ、１６．３ｇ）を添加し、反応混合物を室温で２ｈ撹拌した。反応混合物を水のゆっくりした添加によってクエンチし、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。全組み合わせた有機層をＮａＨＣＯ3の水性飽和溶液、ブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、真空で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製してメチル（Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノアート（５９．６ｍｍｏｌ、１８．０ｇ、７５％収率）を灰色がかった固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｇ），Ｒｔ＝１．０２ｍｉｎ，ＭＳ：（Ｍ＋１）＝３０１，３０３；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ２．３１（ｓ，３Ｈ）３．７４（ｓ，３Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）６．８６（ｄ，１Ｈ）７．０５（ｍ，２Ｈ）７．３５（ｓ，１Ｈ）
ステップ３：メチル（Ｚ）－２－［５－（シクロヘキセン－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロパ－２－エノアートの調製
１，４－ジオキサン（６ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中のメチル（Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノアート（２０３ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ、１．００ｅｑｕｉｖ．）の溶液に、シクロヘキセン－１－イルボロン酸（９３．４ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ、１．１０ｅｑｕｉｖ．）、リン酸カリウム（２９５ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ、２．００ｅｑｕｉｖ．）及びＸ Ｐｈｏｓ Ｐｄ Ｇ２（５３．０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．１０ｅｑｕｉｖ．）を添加した。反応混合物を１００℃で１５分間撹拌し、加熱源を取り除いた。内容物がＲＴに達した後に、ＥｔＯＡｃ及び飽和水性ＮａＨＣＯ3溶液で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで抽出した。全組み合わせた有機分画を飽和水性ＮａＨＣＯ3溶液及びブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、真空で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製してメチル（Ｚ）－２－［５－（シクロヘキセン－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロパ－２－エノアートを非晶質固体として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒt＝１．１７ｍｉｎ，ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＝３０３；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ７．３６（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．０４（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｍ，５Ｈ），２．１７－２．２５（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．７１（ｍ，２Ｈ）．
実施例２：この実施例は、メチル（Ｚ）－２－（５－シクロヘキシル－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノアート（下の表Ｅの化合物Ｅ．１５）の調製を例示するものである。
Figure 0007642554000027
 ヘキサン（０．８７ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２．１８ｍＬ）中のメチル（Ｚ）－２－［５－（シクロヘキセン－１－イル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロパ－２－エノアート（１３２ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．００ｅｑｕｉｖ．）の溶液に、パラジウム／炭素（２３．２ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０２ｅｑｕｉｖ．）を添加した。反応混合物を水素雰囲気下に２日間撹拌した。反応混合物をセライト上でろ過し、真空で濃縮した。得られた粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製してメチル（Ｚ）－２－（５－シクロヘキシル－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノアートを白色の固体として得た（ｍｐ：１３１－１３２℃）。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒt＝１．２１ｍｉｎ，ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＝３０５；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ ｐｐｍ ７．３５（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．３８－２．４７（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．８９（ｍ，４Ｈ），１．７５（ｂｒ，１Ｈ），１．３３－１．４２（ｍ，４Ｈ），１．２２－１．３２（ｍ，１Ｈ）．
実施例３：この実施例は、メチル（Ｚ）－２－［５－（２－シクロプロピルシクロプロピル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロパ－２－エノアート（下の表Ｅの化合物Ｅ．７）の調製を例示するものである。
Figure 0007642554000028
 ステップ１：５－［（Ｅ）－２－シクロプロピルビニル］－２－メチル－フェノールの調製
Figure 0007642554000029
 ＤＭＥ（２６．７ｍＬ）中の５－ブロモ－２－メチル－フェノール（１．００ｇ、５．３５ｍｍｏｌ、１．００ｅｑｕｉｖ．）の溶液に、水性３Ｍ Ｎａ2ＣＯ3溶液（５．３５ｍＬ、１６．０ｍｍｏｌ、３ｅｑｕｉｖ．）、２－（２－シクロプロピルビニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（１．３３ｍＬ、６．４２ｍｍｏｌ、１．２０ｅｑｕｉｖ．）を添加した。反応混合物をアルゴンで脱気し、次いでＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2・ＣＨ2Ｃｌ2（４５０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ、０．１０ｅｑｕｉｖ．）を導入した。黒色の混合物を８０℃で２時間撹拌し、加熱源を取り除き、内容物をＲＴに戻し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和水性ＮａＨＣＯ3溶液及びブラインで洗浄した。全組み合わせた有機画分をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、真空で濃縮した。得られた粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製して５－［（Ｅ）－２－シクロプロピルビニルビニル］－２－メチル－フェノールを赤味を帯びたテクニカル溶液（５０％純度）として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒt＝１．００ｍｉｎ，ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＝１７５；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：７．０４（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．４０（ｄ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，１Ｈ），４．７１（ｓ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．５１－１．６３（ｍ，１Ｈ），０．７９－０．８７（ｍ，２Ｈ），０．４８－０．５４（ｍ，２Ｈ）．
ステップ２：メチル２－［５－［（Ｅ）－２－シクロプロピルビニル］－２－メチル－フェノキシ］アセテートの調製
Figure 0007642554000030
 ＤＭＦ（１５．５ｍＬ）中の、５－［（Ｅ）－２－シクロプロピルビニル］－２－メチル－フェノール（純度：５０％、２．７０ｇ、７．７５ｍｍｏｌ、１．００ｅｑｕｉｖ．）のテクニカル溶液に、Ｋ2ＣＯ3（３．２２ｇ、２３．２ｍｍｏｌ、３．００ｅｑｕｉｖ．）及びブロモ酢酸メチル（２．４４ｇ、１５．５ｍｍｏｌ、２．００ｅｑｕｉｖ．）を添加した。オレンジ色の溶液をＲＴで２ｈ撹拌し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。全組み合わせた有機画分を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、真空で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製してメチル２－［５－［（Ｅ）－２－シクロプロピルビニル］－２－メチル－フェノキシ］アセテートを茶色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒt＝１．１２ｍｉｎ，ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＝２４７；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：７．０８（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，１Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．５９（ｓ，１Ｈ），０．８０－０．８６（ｍ，２Ｈ），０．４９－０．５４（ｍ，２Ｈ）．
ステップ３：メチル２－［５－（２－シクロプロピルシクロプロピル）－２－メチル－フェノキシ］アセテートの調製
Figure 0007642554000031
 ０℃に冷却されたジエチル亜鉛（１Ｍ、５．３０ｍＬ、５．２８ｍｍｏｌ、４．００ｅｑｕｉｖ．）の溶液に、ＤＣＭ（６．６０ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸（０．４１ｍＬ、５．２８ｍｍｏｌ、４．００ｅｑｕｉｖ．）の溶液を添加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いでＤＣＭ（２．００ｍＬ）中のジヨードメタン（０．４３ｍＬ、５．２８ｍｍｏｌ、４．００ｅｑｕｉｖ．）の溶液を導入し、反応物を０℃で３０分間撹拌した。次に、ＤＣＭ（２．００ｍＬ）中のメチル２－［５－［（Ｅ）－２－シクロプロピルビニル］－２－メチル－フェノキシ］アセテート（５００ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ、１．００ｅｑｕｉｖ．）の溶液を導入した。反応溶液を０℃で１ｈ、次いでＲＴで３ｈ撹拌した。後で、内容物を飽和水性ＮＨ4Ｃｌ溶液で希釈し、ＤＣＭで抽出した。全組み合わせた有機画分を飽和水性ＮａＨＣＯ3溶液及びブラインで洗浄し、次いでＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、真空で濃縮した。得られた粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製してメチル２－［５－（２－シクロプロピルシクロプロピル）－２－メチル－フェノキシ］アセテートを無色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒt＝１．１７ｍｉｎ，ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＝２６１；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：７．０４－７．０６（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．６０－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．０６－１．１６（ｍ，１Ｈ），０．９１－０．９９（ｍ，１Ｈ），０．７４（ｍ，２Ｈ），０．３８－０．４８（ｍ，２Ｈ），０．１１－０．２０（ｍ，２Ｈ）．
ステップ４：メチル（Ｚ）－２－［５－（２－シクロプロピルシクロプロピル）－２－メチル－フェノキシ］－３－ヒドロキシ－プロパ－２－エノアートの調製
Figure 0007642554000032
 ＲＴのＤＭＦ（２．００ｍＬ）中のＮａＨ（油中６０％、１５５ｍｇ、３．８７ｍｍｏｌ、４．００ｅｑｕｉｖ．）の溶液に、ＤＭＦ（２．８０ｍＬ）中のメチル２－［５－（２－シクロプロピルシクロプロピル）－２－メチル－フェノキシ］アセテート（４２０ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ、１ｅｑｕｉｖ．）及びギ酸メチル（１．２１ｍＬ、１９．４ｍｍｏｌ、２０．０ｅｑｕｉｖ．）の溶液を添加した。茶色の反応混合物を３５℃で３ｈ撹拌し、次いでＭｅＯＨ及び水でゆっくり希釈し、ｐＨ２～３に酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。全組み合わせた有機画分を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、真空で濃縮した。得られた粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって精製してメチル（Ｚ）－２－［５－（２－シクロプロピルシクロプロピル）－２－メチル－フェノキシ］－３－ヒドロキシ－プロパ－２－エノアートを茶色の油として得た。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒt＝１．０４ｍｉｎ，ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＝２８９．
ステップ５：メチル（Ｚ）－２－［５－（２－シクロプロピルシクロプロピル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロパ－２－エノアートの調製
Figure 0007642554000033
 ＲＴのＤＭＦ（１．４０ｍＬ）中のメチル（Ｚ）－２－［５－（２－シクロプロピルシクロプロピル）－２－メチル－フェノキシ］－３－ヒドロキシ－プロパ－２－エノアート（４００ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ、１．００ｅｑｕｉｖ．）の溶液に、Ｋ2ＣＯ3（２８８ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ、３．００ｅｑｕｉｖ．）及びジメチル硫酸（２１２ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ、２．４０ｅｑｕｉｖ．）を添加した。茶色の溶液をＲＴで３０分間撹拌し、ＥｔＯＡｃ、水及び飽和水性ＮａＨＣＯ3溶液で希釈し、次いでＥｔＯＡｃで抽出した。全組み合わせた有機画分を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過し、真空で濃縮した。得られた粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって及び逆相クロマトグラフィー（アセトニトリル：水）によって精製してメチル（Ｚ）－２－［５－（２－シクロプロピルシクロプロピル）－２－メチル－フェノキシ］－３－メトキシ－プロパ－２－エノアートを白色の固体として得た（ｍｐ：５４－５６℃）。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒt＝１．１４ｍｉｎ，ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＝３０３；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：７．３３（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．５５－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．０５－１．１３（ｍ，１Ｈ），０．９０－０．９９（ｍ，１Ｈ），０．６７－０．７３（ｍ，２Ｈ），０．３４－０．４７（ｍ，２Ｈ），０．０７－０．２０（ｍ，２Ｈ）．
実施例４：この実施例は、メチル（Ｚ）－２－（５－シクロペンチル－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノアート（下の表Ｅの化合物Ｅ．１３）の調製を例示するものである。
Figure 0007642554000034
 アルゴン雰囲気下で、塩化亜鉛１Ｍ ＴＨＦ溶液（２．５４ｍｍｏｌ）をシクロペンチルマグネシウムブロミド２Ｍ ＴＨＦ溶液（２．５４ｍｍｏｌ）に添加し、淡黄色の懸濁液をＲＴで１０分間撹拌し、その時間中に小さい発熱が観察された。後で、テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）中のメチル（Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチル－フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノアート（０．１５３ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の溶液及びＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（０．１９ｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を添加し、淡黄色の懸濁液を５０℃で３時間加熱した。次いで反応混合物をＲＴに達しさせ、水性飽和ＮＨ4Ｃｌ溶液でクエンチし、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルで抽出した。次いで全組み合わせた有機画分を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、真空で濃縮した。得られた粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ勾配）によって精製して０．１０６ｍｇの表題化合物を白色の固体として得た（ｍｐ ８０－８３℃）。
ＬＣ－ＭＳ（方法Ｇ），Ｒt＝１．１６ｍｉｎ，ＭＳ：（Ｍ＋Ｈ）＝２９１；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ：７．３５（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１０－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．４５（ｍ，２Ｈ）．
Figure 0007642554000035
Figure 0007642554000036
Figure 0007642554000037
Figure 0007642554000038
Figure 0007642554000039
Figure 0007642554000040
実施例Ｂ：生物学的実施例／テスト方法：
トマト輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）（トマトの夏疫病）
トマト葉片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天培地上に載せ、水に希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌された葉片を、気候キャビネット中において、１２／１２ｈ（光／暗闇）の光環境下で２３℃／２１℃（昼／夜）及び８０％ｒｈでインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害損傷が、未処理の検査片葉片に現われた時点で（適用から５～７日後）、未処理のものと比較した病害防除割合として評価する。
以下の化合物は、甚大な病害発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したときに２００ｐｐｍでトマト輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
（表Ｅの化合物）：Ｅ．１３、Ｅ．１５、Ｅ．１６、Ｅ．２０、Ｅ．２２、Ｅ．２３
（表Ｆの化合物）：Ｆ．１、Ｆ．７
グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）ｓｙｎ．コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（ウリ科植物の炭疽病）：
極低温保管しておいた真菌の分生子を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れ、真菌の胞子を含有する栄養液体培地をそれに加えた。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を６２０ｎｍで７２時間後に測光法により測定した。
以下の化合物は、甚大な病害発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したときに２０ｐｐｍでグロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
（表Ｅの化合物）：Ｅ．３、Ｅ．６、Ｅ．７、Ｅ．９、Ｅ．１１、Ｅ．１２、Ｅ．１３、Ｅ．１４、Ｅ．１５、Ｅ．１６、Ｅ．１７、Ｅ．１９、Ｅ．２０、Ｅ．２１、Ｅ．２２、Ｅ．２３
（表Ｆの化合物）：Ｆ．１、Ｆ．２、Ｆ．３、Ｆ．４、Ｆ．５、Ｆ．６、Ｆ．７、Ｆ．１０
エリシフェグラミニスｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギうどん粉病）：
コムギ葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天培地上に載せ、テスト溶液を噴霧する。乾燥後に、葉片に真菌の胞子を植菌する。適切なインキュベーション後に、化合物の活性を、予防殺菌・殺カビ活性として７ｄｐｉ（植菌後日数）で評価する。
以下の化合物は、甚大な病害発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したときに２００ｐｐｍでエリシフェグラミニスｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
（表Ｅの化合物）：Ｅ．１、Ｅ．２、Ｅ．３、Ｅ．５、Ｅ．６、Ｅ．７、Ｅ．８、Ｅ．９、Ｅ．１０、Ｅ．１１、Ｅ．１２、Ｅ．１３、Ｅ．１４、Ｅ．１５、Ｅ．１６、Ｅ．１７、Ｅ．１９、Ｅ．２０、Ｅ．２１、Ｅ．２２、Ｅ．２３
（表Ｆの化合物）：Ｆ．１、Ｆ．２、Ｆ．３、Ｆ．４、Ｆ．５、Ｆ．６、Ｆ．７、Ｆ．８、Ｆ．１０
モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）ｓｙｎ．コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、フサリウムニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）（穀類の雪腐れ病、裾腐れ）：
極低温保管しておいた真菌の分生子を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れ、真菌の胞子を含有する栄養液体培地をそれに加えた。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を６２０ｎｍで７２時間後に測光法により測定した。
以下の化合物は、甚大な病害発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したときに２０ｐｐｍでモノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
（表Ｅの化合物）：Ｅ．１、Ｅ．２、Ｅ．３、Ｅ．６、Ｅ．７、Ｅ．８、Ｅ．９、Ｅ．１０、Ｅ．１１、Ｅ．１２、Ｅ．１３、Ｅ．１４、Ｅ．１５、Ｅ．１６、Ｅ．１７、Ｅ．１９、Ｅ．２０、Ｅ．２１、Ｅ．２２、Ｅ．２３
（表Ｆの化合物）：Ｆ．３、Ｆ．４、Ｆ．５、Ｆ．６、Ｆ．７、Ｆ．８、Ｆ．１０
マイコスファエレアラキジス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）ｓｙｎ．セルコスポラアラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）（ピーナツの褐斑病）：
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れ、真菌の胞子を含有する栄養液体培地をそれに加えた。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を６２０ｎｍでおよそ５～６日後に測光法により測定した。
以下の化合物は、甚大な病害発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したときに２０ｐｐｍでマイコスファエレアラキジス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
（表Ｅの化合物）：Ｅ．１、Ｅ．２、Ｅ．３、Ｅ．６、Ｅ．７、Ｅ．８、Ｅ．９、Ｅ．１０、Ｅ．１１、Ｅ．１２、Ｅ．１３、Ｅ．１４、Ｅ．１５、Ｅ．１６、Ｅ．１７、Ｅ．１９、Ｅ．２０、Ｅ．２１、Ｅ．２２、Ｅ．２３
（表Ｆの化合物）：Ｆ．３、Ｆ．４、Ｆ．５、Ｆ．６、Ｆ．７、Ｆ．８、Ｆ．１０
ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（ダイズさび病）：
ダイズ葉片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天培地上に載せ、テスト溶液を噴霧する。乾燥後に、葉片に真菌の胞子懸濁液を植菌する。適切なインキュベーション後に、化合物の活性を、予防殺菌・殺カビ活性として１２ｄｐｉ（植菌後日数）で評価する。
以下の化合物は、甚大な病害発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したときに６０ｐｐｍでファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の少なくとも７０％防除をもたらした：
（表Ｅの化合物）：Ｅ．１２、Ｅ．１３、Ｅ．１４、Ｅ．１５、Ｅ．２０、Ｅ．２１
（表Ｆの化合物）：Ｆ．２、Ｆ．３、Ｆ．４、Ｆ．６
フィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（ジャガイモ／トマトの葉枯病）：
トマト葉片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の素寒天培地上に載せ、テスト溶液を噴霧する。乾燥後に、葉片に真菌の胞子懸濁液を植菌する。適切なインキュベーション後に、化合物の活性を、予防殺菌・殺カビ活性として４ｄｐｉ（植菌後日数）で評価する。
以下の化合物は、甚大な病害発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したときに２００ｐｐｍでフィトフトラインフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
（表Ｅの化合物）：Ｅ．２、Ｅ．５、Ｅ．７、Ｅ．９、Ｅ．１３、Ｅ．１５、Ｅ．１６、Ｅ．２２
プラスモパラビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウの木のべと病）：
ブドウの木葉片をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天培地上に載せ、テスト溶液を噴霧する。乾燥後に、葉片に真菌の胞子懸濁液を植菌する。適切なインキュベーション後に、化合物の活性を、予防殺菌・殺カビ活性として７ｄｐｉ（植菌後日数）で評価する。
以下の化合物は、甚大な病害発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したときに２００ｐｐｍでプラスモパラビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
（表Ｅの化合物）：Ｅ．２、Ｅ．３、Ｅ．５、Ｅ．６、Ｅ．７、Ｅ．８、Ｅ．９、Ｅ．１０、Ｅ．１１、Ｅ．１２、Ｅ．１３、Ｅ．１４、Ｅ．１５、Ｅ．１６、Ｅ．１９、Ｅ．２０、Ｅ．２１、Ｅ．２２、Ｅ．２３
（表Ｆの化合物）：Ｆ．１、Ｆ．２、Ｆ．３、Ｆ．４、Ｆ．５、Ｆ．６、Ｆ．７、Ｆ．１０
プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（褐さび病）、治療：
コムギ葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天培地上に載せる。葉切片に、真菌の胞子懸濁液を植菌し、植菌の１日後にテスト溶液を噴霧する。適切なインキュベーション後に、化合物の活性を、治療殺菌・殺カビ活性として８ｄｐｉ（植菌後日数）で評価する。
以下の化合物は、甚大な病害発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したときに２００ｐｐｍでプッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．Ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
（表Ｅの化合物）：Ｅ．７、Ｅ．１２、Ｅ．１３、Ｅ．１５、Ｅ．１６、Ｅ．１９、Ｅ．２０、Ｅ．２１
（表Ｆの化合物）：Ｆ．２、Ｆ．６、Ｆ．７，
プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（褐さび病）、予防：
コムギ葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天培地上に載せ、テスト溶液を噴霧する。乾燥後に、葉切片に真菌の胞子懸濁液を植菌する。適切なインキュベーション後に、化合物の活性を、予防殺菌・殺カビ活性として８ｄｐｉ（植菌後日数）で評価する。
以下の化合物は、甚大な病害発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したときに２００ｐｐｍでプッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．Ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
（表Ｅの化合物）：Ｅ．１、Ｅ．２、Ｅ．３、Ｅ．５、Ｅ．６、Ｅ．７、Ｅ．８、Ｅ．９、Ｅ．１０、Ｅ．１２、Ｅ．１３、Ｅ．１４、Ｅ．１５、Ｅ．１６、Ｅ．１９、Ｅ．２０、Ｅ．２１、Ｅ．２２、Ｅ．２３
（表Ｆの化合物）：Ｆ．１、Ｆ．２、Ｆ．３、Ｆ．４、Ｆ．６、Ｆ．７、Ｆ．８、Ｆ．１０
イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）（イモチ病）：
イネ葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天培地上に載せ、テスト溶液を噴霧する。乾燥後に、葉片に真菌の胞子懸濁液を植菌する。適切なインキュベーション後に、化合物の活性を、予防殺菌・殺カビ活性として５ｄｐｉ（植菌後日数）で評価する。
以下の化合物は、甚大な病害発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したときに２００ｐｐｍでイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
（表Ｅの化合物）：Ｅ．３、Ｅ．６、Ｅ．７、Ｅ．１２、Ｅ．１３、Ｅ．１５、Ｅ．１６、Ｅ．２０、Ｅ．２１、Ｅ．２３
（表Ｆの化合物）：Ｆ．１
スクレロチニアスクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）（菌核病（Ｃｏｔｔｏｎｙ ｒｏｔ）、白かび等）：
フレッシュ液体培養物から調製された真菌の菌糸断片を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れ、真菌の胞子を含有する栄養液体培地をそれに加えた。テストプレートを２４℃でインキュベートし、成長の阻害を６２０ｎｍで７２時間後に測光法により測定した。
以下の化合物は、甚大な病害発症を示した、同一の条件下での未処理の対照と比較したときに６０ｐｐｍでスクレロチニアスクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
（表Ｅの化合物）：Ｅ．７、Ｅ．１２、Ｅ．１３、Ｅ．２２、Ｅ．２３
（表Ｆの化合物）：Ｆ．５、Ｆ．７
比較データ：
本発明の化合物Ｅ．１３及びＥ．１５の生物学的活性を、参照化合物Ｘ－１及びＸ－２と比較する。参照化合物Ｘ－１及びＸ－２は、それぞれ、国際公開第９８／０３４６４号のページ１６及び欧州特許第０ ２１２ ８５９号明細書のページ６に具体的に開示されている。
実施例Ｃ：プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（褐さび病）に対する比較生物学的活性、治療：
方法；コムギ葉切片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天培地上に載せる。葉切片に真菌の胞子懸濁液を植菌し、植菌の１日後にテスト溶液を噴霧する。適切なインキュベーション後に、化合物の活性を、治療殺菌・殺カビ活性として８ｄｐｉ（植菌後日数）で評価する。
データを、表Ｈにおいて以下に記載される生物学的テスト及び試験比率について各化合物の病害防除の割合として示す。
Figure 0007642554000041
実施例Ｄ：ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（ダイズさび病）に対する比較生物学的活性：
方法；ダイズ植物に、噴霧の直前に０．１％ＯＣＨＩＭＡ（ポリエトキシル化ソルビトールヘキサオレエートとトリス（２－エチルヘキシル）ホスフェートとを含む補助剤）で適切な濃度に希釈されている配合されたＤＭＳＯ化合物溶液を噴霧室において噴霧する。葉片を、処理された植物から適用の１日後に切り取り、２４ウェルプレート中へ寒天培地上に載せる。後で、葉片に真菌の胞子懸濁液を植菌する。適切なインキュベーション後に、化合物の活性を、予防殺菌・殺カビ活性としておよそ１２ｄｐｉ（植菌後日数）で評価する。
データを、表Ｉにおいて下に記載される生物学的テスト及び試験比率について各化合物の病害防除の割合として示す。
Figure 0007642554000042
実施例Ｅ：ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（ダイズさび病）に対する比較生物学的活性：
方法：テストされるべき化合物を、噴霧直前に０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０で適切な濃度に希釈されるＤＭＳＯとして調製する。ダイズ葉片を、マルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天培地上に載せ、テスト溶液を噴霧する。乾燥後に、葉片に真菌の胞子懸濁液を植菌する。適切なインキュベーション後に、化合物の活性を、予防殺菌・殺カビ活性としておよそ１２ｄｐｉ（植菌後日数）で評価する。
データを、表Ｊにおいて下に記載される生物学的テスト及び試験比率について各化合物の病害防除の割合として示す。
Figure 0007642554000043

Claims (16)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0007642554000044
     （式中、
    Ｒ1は、メチルであり；
    Ｒ2は、水素であり；
    Ｒ3は、水素であり；
    Ｒ4は、同一であっても異なっていてもよく、１、２若しくは３個のＲ 5 置換基によって任意に置換されていてもよい、Ｃ 3 ～Ｃ 7 シクロアルキルであり；
    Ｒ5は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2～Ｃ4ハロアルケニル、シアノＣ1～Ｃ4アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルキル－、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ2～Ｃ6アルケニル－、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ3～Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3～Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ4アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシ－、Ｃ1～Ｃ5アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル－、（＝ＮＯＲ6）、（＝Ｏ）、フェノキシＣ1～Ｃ3アルキル－、ヘテロアリールオキシＣ1～Ｃ3アルキル－、フェノキシ及びヘテロアリールオキシからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロアリール部分は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む５員若しくは６員芳香環であり、並びに、ここで、前記フェニル又はヘテロアリール部分は、同一であっても異なっていてもよい、１、２若しくは３個のＲ7置換基によって任意に置換されていてもよく；
    Ｒ6は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル－、Ｃ3～Ｃ6アルキニル、Ｃ3～Ｃ6アルケニル及びＣ3～Ｃ6ハロアルケニルからなる群から選択され；
    Ｒ7は、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシからなる群から選択される）
    の化合物、
    若しくはその農学的に許容可能な塩；
    又はそのＮ－オキシド。
  2. Ｒ4が、１個のＲ5置換基によって任意に置換されていてもよいＣ3～Ｃ7シクロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ4が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択される、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
  4. 各Ｒ5が、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、（＝ＮＯＲ6）及び（＝Ｏ）からなる群から選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 各Ｒ5が、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、（＝ＮＯＣＨ3）及び（＝Ｏ）からなる群から選択される、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 式（Ｉ）の前記化合物が、
    Figure 0007642554000045
     メチル（Ｚ）－２－（５－シクロへキシル－２－メチル-フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノアートである、請求項１に記載の化合物。
  7. 殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と農薬的に許容可能な希釈剤又はキャリアとを含む農薬組成物。
  8. 少なくとも１種の追加の有効成分をさらに含む、請求項７に記載の組成物。
  9. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、前記植物、その一部またはその生息地に適用される方法。
  10. 式（Ｉ）の前記化合物が、
    Figure 0007642554000046
     メチル（Ｚ）－２－（５－シクロへキシル－２－メチル-フェノキシ）－３－メトキシ－プロパ－２－エノアートである、請求項９に記載の方法。
  11. 前記植物病原性微生物が、ファコプソラパチリジである、請求項９又は請求項１０に記載の方法。
  12. 前記ファコプソラパチリジが、Ｑｏ阻害剤への耐性を付与する突然変異をミトコンドリアシトクロムｂ中に含有し、前記突然変異が、Ｆ１２９Ｌである、請求項１１に記載の方法。
  13. ヒトに対する医療行為を除く、殺菌・殺カビ剤としての、請求項１～６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  14. Ｑｏ阻害剤への耐性を付与する突然変異をミトコンドリアシトクロムｂ中に含有する植物病原性真菌防除するための、請求項１３に記載の使用であって、前記突然変異が、Ｆ１２９Ｌである、使用。
  15. 式（ＸＩｂ）
    Figure 0007642554000047
     （式中、
    Ｒ 1 は、メチルであり；
    Ｒ 2 は、水素であり；
    Ｒ 3 は、水素であり；
    Ｒ 4 は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロへキシルからなる群から選択され；及び
    Ｒ 13 は、Ｈ又はＣ 1 ～Ｃ 4 アルキルである）
    の中間体。
  16. 式（ＸＩｃ）
    Figure 0007642554000048
     （式中、
    Ｒ 1 は、メチルであり；
    Ｒ 2 は、水素であり；
    Ｒ 3 は、水素であり；
    Ｒ 4 は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルからなる群から選択され；及び
    Ｒ 14 は、Ｈ又はＣ 1 ～Ｃ 4 アルキルである）
    の中間体。
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