JP6454402B2 - 潤滑剤組成物 - Google Patents

Description

本発明は潤滑剤組成物に関する。

潤滑剤は、一般にベースオイルと種々の添加剤を含む。ベースオイルとしては、原油から得られる鉱物油、化学合成されるエステル系油、フッ素油、ポリαオレフィン系油などがある。これらの中でも、エステル系油は、低流動点、高粘度指数、高引火点、良好な潤滑性能、生分解性などから、ジェット機、自動車エンジン油、グリースなどに好適に用いられる。

エステル系油はベースオイルあるいは添加剤として用いることが知られている。エステル系油としては、例えば脂肪族モノカルボン酸と一価アルコールとの反応から得られるモノエステル；脂肪族二塩基酸と一価アルコールとの反応から得られるジエステル；多価アルコールと脂肪族カルボン酸との反応から得られるエステル；及びポリオール、多塩基酸、脂肪族モノカルボン酸との反応から得られる複合エステル；等、様々なエステル類が開示されている（特許文献１〜８）。

複合エステル等を含むエステル類は、水と混合して用いられることもある。例えば、特許文献６及び７には、所定構造のポリエステルを含む複合エステルを水と混合して、エマルジョンとした潤滑剤が開示されている。また、特許文献８には、所定構造のポリエステルを含む複合エステルを水と混合した潤滑剤が開示されている。

特開２００２−０９７４８２号公報 特開２００５−１５４７２６号公報 特開２００５−２３２４３４号公報 特開２００５−２１３３７７号公報 特開２００５−２３２４７０号公報 特開２０００−１６９１号公報 特開２００８−３７９２８号公報 特開２０１１−８９１０６号公報

一般的には、複合エステル等のエステル類は、水に不溶なものが多く、鉱物油等の基油に混合されて用いられることが多い。このようにして得られた潤滑剤（以下、潤滑剤組成物ともいう）は、高温かつ高荷重のような過酷条件下においても良好な摩擦特性（低摩擦化）を発揮すると考えられているため、好ましく用いられている。しかしながら、高温や極圧条件下においては、発火の危険性が生じる場合があり、潤滑剤に起因する火災事故が懸念されていた。

一方で、特許文献６〜８に開示されているように、複合エステル等のエステル類と水を混合した潤滑剤組成物も用いられている。このような潤滑剤組成物においては、発火の危険性は抑制されているものの、その潤滑性能が劣る場合が多く、さらなる改善が求められていた。また、複合エステル等のエステル類と水を混合した潤滑剤組成物においては、複合エステルの安定性が損なわれる場合があり、長期間に亘って優れた潤滑性能を発揮することが困難である場合があった。

そこで本発明者らは、このような従来技術の課題を解決するために、不燃性と安定性に優れた潤滑剤組成物であって、優れた潤滑性能を発揮し得る潤滑剤組成物を提供することを目的として検討を進めた。

上記の課題を解決するために鋭意検討を行った結果、本発明者らは、少なくとも３価以上の多価アルコールａ１と、２価以上の多価カルボン酸ａ２と、１価アルコールａ３が縮合したポリエステルを含む複合エステルＡ、及び水を含有する潤滑剤組成物において、３価以上の多価アルコールａ１及び１価アルコールａ３から選択される少なくとも一つにオキシアルキレン構造を含有させることにより、不燃性と安定性に優れた潤滑剤組成物であって、優れた潤滑性能を発揮し得る潤滑剤組成物が得られることを見出した。
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。

［１］少なくとも３価以上の多価アルコールａ１と、２価以上の多価カルボン酸ａ２と、１価アルコールａ３が縮合したポリエステルを含む複合エステルＡ、及び水を含有する潤滑剤組成物であって、３価以上の多価アルコールａ１及び１価アルコールａ３から選択される少なくとも一つがオキシアルキレン構造を有し、複合エステルＡが非水溶性の場合は、乳化剤及びグリコール添加剤から選択される少なくとも１種を含有する潤滑剤組成物。
［２］３価以上の多価アルコールａ１がオキシアルキレン構造を有する［１］に記載の潤滑剤組成物。
［３］１価アルコールａ３が炭素数８以上のアルキル基を有する［１］又は［２］に記載の潤滑剤組成物。
［４］潤滑剤組成物は乳化剤を含有し、乳化剤のＨＬＢ値が４以上である［１］〜［３］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［５］潤滑剤組成物は乳化剤を含有し、乳化剤のＨＬＢ値が７以上である［１］〜［４］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［６］２価以上の多価カルボン酸ａ２は、炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含有する［１］〜［５］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［７］水の含有量は潤滑剤組成物の全質量に対し、４３質量％以上である［１］〜［３］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［８］３価以上の多価アルコールａ１及び１価アルコールａ３がオキシアルキレン構造を有する［７］に記載の潤滑剤組成物。
［９］多価アルコールａ１はオキシアルキレン構造を３つ以上有し、１価アルコールａ３は、オキシアルキレン構造を３つ以上有する［８］に記載の潤滑剤組成物。
［１０］潤滑剤組成物はグリコール添加剤を含有し、水及びグリコール添加剤の合計含有量は、潤滑剤組成物の全質量に対し、５０質量％以上である［１］〜［３］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。

本発明によれば、不燃性と安定性に優れた潤滑剤組成物であって、優れた潤滑性能を発揮し得る潤滑剤組成物を得ることができる。

以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は「〜」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。

（潤滑剤組成物）
本発明の潤滑剤組成物は少なくとも３価以上の多価アルコールａ１と、２価以上の多価カルボン酸ａ２と、１価アルコールａ３が縮合したポリエステルを含む複合エステルＡ、及び水を含有する。ここで、３価以上の多価アルコールａ１及び１価アルコールａ３から選択される少なくとも一つがオキシアルキレン構造を有する。また、複合エステルＡが非水溶性の場合は、乳化剤及びグリコール添加剤から選択される少なくとも１種を含有する。ここで水溶性の複合エステルとは、２５℃の水に３質量％以上溶解する複合エステルをいう。なお、本明細書において、水溶性以外の複合エステルを非水溶性の複合エステルという。

本発明の潤滑剤組成物は、上記のような構成を有するため、発火の危険性が少なく火気のある条件下においても安全に用いることが可能である。また、本発明の潤滑剤組成物に含まれる複合エステルＡは、水の存在下においても安定性が高く、長期間に亘って優れた潤滑性能を発揮することができる。このように、本発明の潤滑剤組成物は、不燃性と安定性に優れており、優れた潤滑性能を発揮することができる。

本発明の潤滑剤組成物において、複合エステルＡは水溶性であっても、非水溶性であってもよい。複合エステルＡが水溶性の場合は、潤滑剤組成物中の水に溶解して水溶液となっていてもよい。また、複合エステルＡが非水溶性の場合は、潤滑剤組成物は乳化剤及びグリコール添加剤から選択される少なくとも１種を含有し、複合エステルＡもしくは複合エステルＡが溶解した媒体が、水に分散してエマルジョンとなっていてもよい。本発明の潤滑剤組成物は、このようないずれの態様であっても優れた潤滑性能を発揮することができる。

なお、潤滑剤組成物中における複合エステルＡの含有量は、潤滑剤組成物の全質量に対して０．１〜５０質量％であればよく、０．５〜５０質量％であることが好ましく、１〜４０質量％であることがさらに好ましい。潤滑剤組成物中における複合エステルＡの含有量を上記範囲内とすることにより、本発明の潤滑剤組成物は、良好な潤滑性能を発現することができる。

＜３価以上の多価アルコールａ１＞
３価以上の多価アルコールａ１はアルコール性水酸基及びフェノール性水酸基から選択される少なくともいずれかを分子内に３つ以上含有する化合物である。中でも、３価以上の多価アルコールａ１は、アルコール性水酸基を３つ以上含有する化合物が好ましく、アルコール性水酸基を３〜６個有する化合物がより好ましい。
好ましい３価以上の多価アルコールａ１は下記一般式（ａ１−１ａ）で表されるアルコールである。

一般式（ａ１−１ａ）中、Ｚはｍ１価の連結基を表し、ｍ１は３以上の整数を表す。

一般式（ａ１−１ａ）で表されるアルコールは、ｍ１価のアルコールである。
一般式（ａ１−１ａ）中、Ｚはｍ１価の連結基であり、Ｚは言い換えるとｍ１価のアルコールからｍ１個の水酸基を取り去ることで形成される多価アルコール母核を意味する。

一般式（ａ１−１ａ）中、ｍ１は３以上の整数を表す。ｍ１は好ましくは３〜６であり、より好ましくは３または４である。

Ｚは、少なくとも１つの３価以上の連結基を含むｍ１価の連結基である。３価以上の連結基としては特に制限はないが、例えば三級炭素原子を含む３価の連結基、四級炭素原子を含む４価の連結基などを好ましく挙げることができる。

三級炭素原子を含む３価の連結基としては、以下の構造が好ましく、下記構造中のＲ^cは水素原子または置換基を表す。

四級炭素原子は、以下の構造である。

Ｚは、少なくとも１つの３価以上の連結基と、アルキレン基、アリーレン基およびこれらの基が結合したｍ１価の連結基であることが好ましい。アルキレン基及びアリーレン基が複数結合する場合、アルキレン基及びアリーレン基が単結合、２価の連結基（好ましくは−Ｏ−、−Ｃ（＝）Ｏ−、−ＯＣ（＝）Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^b−（Ｒ^bは水素原子、アルキル基、アリール基））または３価以上の連結基で結合した構造であることが好ましい。なお、上述した２価の連結基はさらに置換基を有していてもよい。なお、好ましいＺは３価以上の多価アルコールの好ましい例から水酸基を除いた残基である。

中でも、Ｚは下記構造式（Ｚ−１）で表すネオペンチル部分構造を有する連結基であることが好ましい。

上記構造式（Ｚ−１）において、＊は、水酸基または他の置換基との結合部位を表す。

３価以上の多価アルコールａ１としては、具体的には、グリセリン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、３−メチルペンタン−１，３，５−トリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、１，３，５−シクロヘキサントリオール、ペンタメチルグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンなどの３価のアルコール；
１，２，３，４−ブタンテトラオール、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ソルビタン、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、ジトリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパンなどの４価アルコール；
アラビトール、キシリトール、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、アロース、グロース、イドース、タロースなどの５価アルコール；
ジペンタエリスリトール、ソルビトール、ガラクチトール、マンニトール、アリトール、イジトール、タリトール、イノシトール、クエルシトールなどの６価アルコール；
トリペンタエリスリトールなどの８価のアルコールを挙げることができる。
これらの中でもトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパン、ジまたはトリペンタエリスリトールがより好ましく、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが特に好ましい。

３価以上の多価アルコールａ１としては上述の３価以上の多価アルコールが有する水酸基の少なくとも１つにアルキレンオキサイドが付加してなる化合物（オキシアルキレン構造を有する化合物）も好ましく用いることができる。付加しているアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドおよびこれらの複数の組合せが好ましく、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドがより好ましい。

３価以上の多価アルコールａ１が上述したようなアルキレンオキサイドが付加してなる化合物（オキシアルキレン構造を有する化合物）である場合、３価以上の多価アルコールが有する水酸基の全てに、それぞれ独立にアルキレンオキサイドが付加していることが好ましい。
付加したアルキレンオキサイド（オキシアルキレン構造）の数は、上述の３価以上の多価アルコールａ１中に平均で３〜３００であることが好ましく、６〜１００であることがより好ましい。中でも好ましいアルキレンオキサイドの付加数は、３価以上の多価アルコールａ１の水酸基の数に対して平均で１〜２０倍の数であり、更に好ましくは２〜１０倍の数であり、特に好ましくは３〜７倍の数である。

上述の３価以上の多価アルコールａ１のアルキレンオキサイド付加物（オキシアルキレン構造を有する化合物）は、好ましくは下記一般式（ａ１−１ｂ）で表される化合物である。

一般式（ａ１−１ｂ）中、Ｚはｍ１価の連結基を表し、ｍ１は３以上の整数を表し、Ｒ¹¹はアルキレン基を表し、ｎ１は１〜１００の整数を表す。

一般式（ａ１−１ｂ）中におけるＺ、ｍ１は、それぞれ一般式ａ１−１ａ中におけるＺ、ｍ１と同義である。好ましいＺは上記３価以上の多価アルコールの好ましい例から水酸基を除いた残基である。
Ｒ¹¹はアルキレン基であり、好ましくはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基であり、より好ましくはエチレン基、プロピレン基である。複数存在するＲ¹¹は同一でも異なっていてもよい。
ｎ１は１〜１００の整数であり、好ましくは１〜２０、より好ましくは２〜１０、特に好ましくは３〜７である。複数存在するｎ１は同一でも異なっていてもよい。

下記に本発明で用いることができる３価以上の多価アルコールａ１の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。

ａ１−１ｅは、数平均分子量（Ｍｎ）＝４５０、ｙ１１＋ｙ１２＋ｙ１３＝７（平均値）の化合物である。
ａ１−１ｆは、数平均分子量（Ｍｎ）＝７９７、ｙ３１＋ｙ３２＋ｙ３３＋ｙ３４＝１５（平均値）の化合物である。

＜２価以上の多価カルボン酸ａ２＞
２価以上の多価カルボン酸ａ２は、カルボキシル基またはカルボン酸前駆体構造を２個以上有する化合物であり、好ましくはカルボキシル基またはカルボン酸前駆体構造を２〜４個、より好ましくは２又は３個、更に好ましくは２個有する化合物である。ここで前駆体とは、３価以上の多価アルコールａ１、あるいは、１価または２価のアルコールのアルコールと反応してエステル結合を形成できる基を表す。すなわち、カルボン酸前駆体構造を有する２価以上の多価カルボン酸ａ２は、カルボン酸ハライド、カルボン酸エステル（好ましくはメチルエステル、エチルエステル）、カルボン酸無水物（好ましくは無水コハク酸）、カルボン酸と他の酸（好ましくはメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸などのスルホン酸、トリフロロ酢酸などの置換カルボン酸）の混合無水物であることが好ましい。以下、２価以上の多価カルボン酸ａ２の詳細な説明においてはその前駆体も含めることとする。

２価以上の多価カルボン酸ａ２の分子中のカルボキシル基は、鎖状もしくは環状の２価以上の脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素で連結されている。脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素連結基の炭素原子の互いに隣接しない１以上の炭素原子は酸素原子に置換されていてもよい。中でも、２価以上の多価カルボン酸ａ２は分岐アルキル基を有することが、潤滑性の観点から好ましい。

本発明で用いることができる２価以上の多価カルボン酸ａ２としては、例えば、テレフタル酸、フタル酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸、トリメリット酸、ダイマー酸（炭素数１８の不飽和カルボン酸の二量体）、及びダイマー酸の水添体、トリマー酸（炭素数１８の不飽和カルボン酸の三量体）、炭素数２２の不飽和カルボン酸の二量体（例えばエルカ酸ダイマー）等を挙げることができる。

また、２価以上の多価カルボン酸ａ２としては、多価カルボン酸の無水物を用いることもできる。多価カルボン酸の無水物は、上記の多価カルボン酸の二つのＣＯＯＨが分子内あるいは分子間脱水縮合したものである。無水物の例には、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水アジピン酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ナド酸、無水メチルナド酸、無水ヘキサヒドロフタル酸及び混合された多塩基酸の無水物が含まれる。

下記に本発明で用いることができる２価以上の多価カルボン酸ａ２の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。

＜１価アルコールａ３＞
１価アルコールａ３は、一分子内に水酸基を１つ含む化合物である。１価アルコールａ３は、Ｒ−ＯＨで表される。Ｒは１価の脂肪族、脂環式又は芳香環基であり、Ｒ中の炭素原子の互いに隣接しない１以上の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよい。Ｒの炭素数は４以上であることが好ましく、６以上であることがより好ましく、８以上であることが特に好ましい。１価アルコールの炭素数を上記範囲内とすることにより、摩擦特性を改良することができる。さらに、縮合反応時に１価アルコールａ３が揮散することを抑制することができる。

１価アルコールａ３は、（ｉ）炭素数８以上のアルキル基を有しているか、（ｉｉ）分岐アルキル基を有しているか、又は（ｉｉｉ）オキシアルキレン構造を有しているか、（ｉ）〜（ｉｉｉ）の少なくとも２条件以上を満たしているものであることが好ましい。特に、潤滑剤組成物が非水溶性である場合は、（ｉ）〜（ｉｉｉ）の少なくとも１条件を満たしていることが好ましく、（ｉ）〜（ｉｉｉ）の少なくとも２条件を満たしていることがより好ましく、全ての条件を満たしていることがさらに好ましい。また、潤滑剤組成物が水溶性である場合は、少なくとも（ｉｉｉ）の条件を満たしていることが好ましい。

本発明に適する１価アルコールａ３としては、例えば、メタノール、エタノール、ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、プロパノール、ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、デカノール、ドデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、２−ヘプチルウンデカノール、エイコサデカノール、フィトステロール、イソステアリルアルコール、ステアロール、セトール、ベヘノール、あるいはこれら１価アルコールのアルキレンオキサイド付加物（オキシアルキレン構造を有する化合物）等が挙げられる。

本発明で用いる１価アルコールａ３は、オキシアルキレン構造を有することが好ましく、下記一般式（３）で表されるものであることがより好ましい。

ここで、一般式（３）中、Ｒ^aは置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアリール基又は置換基を有してもよいヘテロアリール基であり、Ｘ^a1及びＸ^a2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。また、ｎａ１は２〜４の整数を表し、ｎａ２は１〜２０の整数を表す。

Ｒ^aで表される置換基を有してもよいアルキル基のアルキル基部分の炭素数は、１〜２５であることが好ましく、４〜２２であることがより好ましく、６〜２０であることがさらに好ましい。Ｒ^aが表すアルキル基は直鎖であっても分岐であってもよいが、潤滑剤組成物がエマルジョンの場合は、分岐アルキル基であることが基油親和性の観点から好ましい。また、Ｒ^aは置換基を有してもよいシクロアルキル基であってもよい。

Ｒ^aで表される置換基を有してもよいアルケニル基のアルケニル基部分の炭素数は、３〜２２であることが好ましく、４〜１８であることがより好ましく、８〜１８であることがさらに好ましい。Ｒ^aが表すアルケニル基は直鎖であっても分岐であっても環状であってもよい。

Ｒ^aで表される置換基を有してもよいアリール基またはヘテロアリール基のアリール基部分の炭素数は、６〜１７であることが好ましく、６〜１２であることがより好ましい。Ｒ^aが表すアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができ、その中でもフェニル基が特に好ましい。また、Ｒ^aが表すヘテロアリール基としては、例えば、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンズオキサゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基を例示することができる。ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子であることが好ましく、中でも、酸素原子であることが好ましい。

中でも、一般式（３）において、Ｒ^aは置換基を有してもよいアルキル基であることがより好ましい。

Ｒ^aが有し得る置換基の例には、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基（例えば、メチル、エチル、以後いずれも直鎖状もしくは分枝鎖状の、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシル、又はテトラコシル）；炭素原子数２〜３５のアルケニル基（例えば、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル）；炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル）；炭素原子数６〜３０の芳香環基（例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントリル、アントラセニル）、複素環基（窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含む複素環の残基であるのが好ましく、例えば、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアジアリル、オキサジアゾリル、キノリル、イソキノリル）；又はそれらの組み合わせからなる基を表す。これらの置換基は、可能な場合はさらに１以上の置換基を有してもよく、置換基の例には、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、エ−テル基、アルキルカルボニル基、シアノ基、チオエ−テル基、スルホキシド基、スルホニル基、アミド基などが挙げられる。

また、一般式（３）において、Ｘ^a1及びＸ^a2はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、水素原子又はアルキル基であることがより好ましい。Ｘ^a1及びＸ^a2が表すアルキル基としては、Ｒ^aで表されるアルキル基を挙げることができる。

一般的（３）において、ｎａ１は２〜４の整数を表し、２又は３の整数であることがより好ましく、２であることがさらに好ましい。
また、ｎａ２は、１〜２０の整数を表し、１〜１５の整数であることがより好ましく、１〜１０の整数であることがさらに好ましく、１〜７の整数であることが特に好ましい。

一般的（３）で表される１価アルコールの炭素数は、４以上であることが好ましく、６以上であることがより好ましく、８以上であることが特に好ましい。このような１価アルコールを用いることにより、摩擦特性を改良することができ、さらに縮合反応時に１価アルコールが揮散することを抑制することができる。

下記に本発明で用いることができる１価アルコールａ３の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。

ｙ５１〜ｙ５３はそれぞれ独立に、１〜３０の整数であることが好ましく、１〜２０の整数であることがより好ましく、３〜１５の整数であることが更に好ましい。また、ｙ５４は、１〜３０の整数であることが好ましく、３〜２０の整数であることがより好ましい。

＜その他の成分＞
複合エステルＡは、更にａ１〜ａ３成分以外の成分が縮合したものであってもよい。このような成分としては、２価アルコール（好ましくは炭素数２〜５０の脂肪族２価アルコール）、カルボン酸と縮合してアミド結合を形成可能な１価または多価アミン類、1価カルボン酸が挙げられる。

（複合エステルＡの製造方法）
複合エステルＡは少なくとも３価以上の多価アルコールａ１と、２価以上の多価カルボン酸ａ２と、１価アルコールａ３を縮合させることによって得られる。

縮合反応を行う際の仕込み比としては、少なくともａ１〜ａ３成分を、全カルボン酸および全アルコールのカルボキシル基／水酸基のｍｏｌ比で２／１〜１／２で縮合させることが好ましく、より好ましくはｍｏｌ比で１．５／１〜１／１．５、更に好ましくは１／１〜１／１．３、特に好ましくは１／１〜１／１．２である。アルコールを過剰に用いた方が縮合物の酸価を低くすることができ、潤滑剤として用いた際に部材へのダメージを抑制できる。
また、ａ１：ａ３の好ましい仕込み比はｍｏｌ比で１：１〜１：１０、より好ましくは１：２〜１：５、更に好ましくは１：２．５〜１：４である

上記のようにして仕込んだ混合物を、触媒または縮合剤存在下もしくは無触媒で、縮合反応をすることで、複合エステルＡが得られる。
縮合の際は、加熱するか、水または低分子アルコールと共沸する溶媒を適量存在させることが望ましい。これにより生成物が着色することなく、反応もスムーズに進行する。この溶媒は沸点１００〜２００℃の炭化水素系溶媒が好ましく、１００〜１７０℃の炭化水素系溶媒がさらに好ましく、１１０〜１６０℃の炭化水素系溶媒が最も好ましい。これらの溶媒として、例えばトルエン、キシレン、メシチレンなどがあげられる。添加する量は、多すぎると液温がその溶媒付近となり、縮合が進行しにくくなる。一方、少なすぎると、共沸がスムーズに行かない。したがって、添加量は、原料全量に対し、１〜２５質量％が好ましく、２〜２０質量％がさらに好ましく、３〜１５質量％が特に好ましく、５〜１２質量％も好ましい。

触媒を用いることで、反応が加速されるが、触媒除去の後処理が煩雑であり、生成物の着色の原因となることから、用いないことが望ましい。しかし、用いる場合は、通常の触媒が使用され、通常の条件と操作を採用できる。これに関しては、特表２００１−５０１９８９号公報、特表２００１−５００５４９号公報、特表２００１−５０７３３４号公報、及び特表２００２−５０９５６３号公報中の参考文献を参照することができる。

仕込み終了後、液温１２０〜２５０℃、好ましくは１３０〜２３０℃、さらに好ましくは１５０〜２３０℃、特に好ましくは１７０〜２３０℃で反応させる。これにより水または低分子アルコールを含む溶媒が共沸され、冷却部位で冷却され、液体となることで分離される。この水は除去されればよい。低温で反応した後に更に高温で反応させてもよい。

反応時間は、仕込みのモル数より理論発生水量が計算されるので、この水量が得られる時点まで反応を行うことが好ましいが、完全に反応を完結させることは困難である。理論水発生量が６０〜９０％の時点で反応を終了しても、得られた複合エステルＡを含有する潤滑剤組成物の潤滑性は良好である。反応時間は１〜２４時間であり、好ましくは３〜１８時間、さらに好ましくは５〜１８時間、最も好ましくは６〜１５時間である。

（複合エステルＡ）
複合エステルＡは、少なくとも、３価以上の多価アルコールａ１と、２価以上の多価カルボン酸ａ２と、１価アルコールａ３がランダムに縮合した生成物であり、複合エステルＡ中には、例えば、ａ２成分に由来した構造を１つのみ有する軽質分や、ａ２成分に由来した構造を２つ以上有するオリゴマーあるいはポリマー成分が含まれる。軽質分としては、具体的には多価カルボン酸ａ２と１価アルコールａ３が反応して生成するモノエステルまたはジエステル等を挙げることができる。軽質分を除くオリゴマーあるいはポリマー成分の含有量はＧＰＣ（ゲルパミエーションクロマトグラフィー）の面積比で、好ましくは５０％以上、より好ましくは６０〜８５％、更に好ましくは６５〜８０％である。なおＧＰＣの測定条件は後述する条件を採用することができる。
複合エステルＡ中には未反応のａ３成分が含まれていてもよい。複合エステルＡ全量に対する未反応のａ３成分の含量は１０％以下が好ましく、６％以下が更に好ましく、４％以下が特に好ましい。未反応のａ３成分の含有量はＧＰＣ測定において、ａ３に該当する分子量ピークの面積比を用いて算出することができる。

複合エステルＡの４０℃における動粘度は、５０〜２０００ｍｍ²／ｓであることが好ましい。複合エステルＡの４０℃における動粘度は、５０ｍｍ²／ｓ以上であることが好ましく、７０ｍｍ²／ｓ以上であることがより好ましく、１００ｍｍ²／ｓ以上であることがさらに好ましい。また、複合エステルＡの４０℃における動粘度は、２０００ｍｍ²／ｓ以下であることが好ましく、１５００ｍｍ²／ｓ以下であることがより好ましく、１０００ｍｍ²／ｓ以下であることがさらに好ましい。複合エステルＡの動粘度を上記範囲内とすることにより、潤滑剤組成物の摩擦係数を低く抑えることができ、これにより潤滑性を高めることができる。本明細書中、複合エステルＡの４０℃における動粘度は具体的には、ウベローデ粘度計を用い、４０．０℃の恒温水槽中で測定した値を採用する。

複合エステルＡの分子量はゲルパミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量で１０００〜１０００００が好ましく、２０００〜２００００がより好ましく、３０００〜１００００が更に好ましい。分子量を上記範囲とすることで、低粘度で良好な潤滑性能が得られる。本明細書中、複合エステルＡのポリスチレン換算の重量平均分子量は具体的には、以下の条件で測定した値を採用する。
装置は「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ（東ソー（株）社製）」を用いる。カラムは「ＴＳＫｇｅｌ、ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｈ（東ソー（株）社製、４．６ｍｍＩＤ×１５ｃｍ）」、「ＴＳＫｇｅｌ、ＳｕｐｅｒＨＺ４０００（東ソー（株）社製、４．６ｍｍＩＤ×１５ｃｍ）」、ＴＳＫｇｅｌ、ＳｕｐｅｒＨＺ２０００（東ソー（株）社製、４．６ｍｍＩＤ×１５ｃｍ）」を３本用いる。

ＧＰＣの条件としては、例えば、下記の条件を採用することができる。
・溶離液 ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
・流速 ０．３５ｍｌ／ｍｉｎ
・測定温度 ４０℃（カラム、インレット、ＲＩ）
・分析時間 ２０分
・試料濃度 ０．１％
・サンプル注入量 １０μｌ

本発明では、複合エステルＡには未反応のＣＯＯＨが残存していてもよく、また、ＯＨが存在していてもよいが、ＯＨ及びＣＯＯＨが残存すると、水酸基価と酸価が上がり、用途によっては好ましくない場合もある。このような場合、別途アシル化、及び／又はエステル化処理により、ＯＨ及びＣＯＯＨを消失させ、水酸基価と酸価を低減することもできる。

複合エステルＡの未反応のＯＨ基の割合は、¹³Ｃ−ＮＭＲを測定することで判明する。複合エステルＡのＯＨ基の残存率は０〜４０％であることが好ましく、０〜３５％であることがより好ましく、０〜３０％であることがさらに好ましい。

また、複合エステルＡの酸価（サンプル１ｇを中和するのに要するＫＯＨのｍｇ数）は、０〜５０ｍｇ ＫＯＨであることが好ましく、０〜３０ｍｇ ＫＯＨであることがより好ましく、０〜２０ｍｇ ＫＯＨであることがさらに好ましい。但し、この範囲に制限されるものではない。本明細書中、複合エステルＡの酸価（サンプル１ｇを中和するのに要するＫＯＨのｍｇ数）は具体的には、ＪＩＳＫ２５０１法に従い測定した値を用いることができる。

反応及び反応後の処理が終了した後、ろ過を行い、ゴミなどを除去することが好ましい。なお、生成物が固体となった場合は、溶融してとりだすか、あるいは再沈殿により粉体として取り出すこともできる。

本発明の潤滑剤組成物の具体的態様としては下記態様（１）〜（３）を挙げることができる。なお、複合エステルＡが非水溶性の場合は、潤滑剤組成物は、乳化剤及びグリコール添加剤から選択される少なくとも１種を含有する（潤滑剤組成物の態様（１）（２））。
態様（１）：少なくとも複合エステルＡ、乳化剤（好ましくはＨＬＢ（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｅ−Ｌｉｐｏｐｈｉｌｅ Ｂａｌａｎｃｅ）値４以上）、水を含有する潤滑剤組成物。
態様（２）：少なくとも複合エステルＡ、グリコール添加剤（好ましくはモノまたはジエチレングリコール、モノまたはジプロピレングリコール）、水を含有する潤滑剤組成物。
態様（３）：少なくとも複合エステルＡ、水を含有し、複合エステルＡが水溶性であり、水の含有量が４０質量％より多い潤滑剤組成物。
下記では、好ましい態様について詳細に述べる

＜態様（１）＞
態様（１）の潤滑剤組成物は少なくとも複合エステルＡ、乳化剤（好ましくはＨＬＢ値４以上）及び水を含有する潤滑剤組成物である。
態様（１）における複合エステルＡは非水溶性であることが好ましく、基油親和性の観点から、用いる多価カルボン酸ａ２の炭素数は、４以上であることが好ましく、８以上であることが好ましく、１８以上であることがより好ましく、２２以上であることがさらに好ましく、２６以上であることが特に好ましく、３６以上であることがより特に好ましい。また、２価以上の多価カルボン酸の炭素数は、７０以下であることが好ましく、６６以下であることがより好ましく、５９以下であることがさらに好ましい。なお、本発明において、２価以上の多価カルボン酸の炭素数とは、カルボキシル基を構成する炭素原子も含めた炭素数を表すものとする。このように２価以上の多価カルボン酸の炭素数を上記範囲内とすることにより、潤滑性をより高めることができる。

また、２価以上の多価カルボン酸ａ２は、炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含有することが好ましい。すなわち、２価以上の多価カルボン酸ａ２は、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物、及び重合反応混合物を水素添加して得られた混合物であることが好ましい。例えば、ダイマー酸は、不飽和脂肪酸（通常は、炭素数１８）が重合またはＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応等によって二量化して生じる脂肪族または脂環族ジカルボン酸（大部分の２量体の他、３量体、モノマー等を数モル％含有するものが多い）であり、そのうち、主成分が３量体のものをトリマー酸と定義する。このように、重合反応時には、２価カルボン酸の他に１価カルボン酸、３価カルボン酸が含まれていることがあるが、本発明では、２価カルボン酸が７５質量％以上含まれているものを用いることが好ましい。

炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物としては、具体的には、ダイマー酸、及びダイマー酸の水添体、トリマー酸、エルカ酸ダイマー等を挙げることができる。
ダイマー酸またはトリマー酸の具体例としては、築野食品工業株式会社製 ツノダイム（登録商標）２０５、２１６、２２８、３９５がダイマー酸として挙げられ、ツノダイム３４５などはトリマー酸の例として挙げられる。他にコグニス社、ユニケマ社の製品を用いてもよい。
また、炭素数２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物の具体例としてはエルカ酸の２量体化物が挙げられ、具体例としてはクローダ社製プリポール１００４が挙げられる。

用いる１価アルコールａ３は、アルキル基を有することが好ましく、分岐アルキル基を有することがより好ましい。また、アルキル基の炭素数は、８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましい。１価アルコールａ３の炭素数を上記範囲内とすることにより、基油親和性を高め、さらに摩擦特性も改良することができる。

態様（１）における複合エステルＡの好ましい含有量は全組成物に対し、０．１〜５０質量％であることが好ましく、０．５〜５０質量％であることがより好ましく、１〜４０質量％であることがさらに好ましく、１〜３５質量％であることが特に好ましい。

乳化剤としては、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤などが挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。乳化剤としてはＨＬＢ値が４以上の乳化剤が好ましく、より好ましくは７以上である。ここで、ＨＬＢ値は界面活性剤の親水性親油性バランスを表す数値である。界面活性剤の親水性が親油性に対して大きいほどＨＬＢ値が大きくなり、水に溶けやすい性質の乳化剤であることとなる。適切なＨＬＢ値を選択することで、潤滑剤組成物の潤滑性及び安定性が向上する。

乳化剤としては、具体的には、ポリオキシアルキレンアルキル（フェニル）エーテル等の非イオン界面活性剤、脂肪酸アルカノールアミン塩等のカチオン界面活性剤、脂肪酸石けん、スルホン酸塩等のアニオン界面活性剤等が挙げられ、好ましくはポリオキシエチレンソルビタンモノエステル、ポリオキシエチレンソルビタンジエステル、ポリオキシエチレンソルビタントリエステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアリールエーテル、脂肪酸ジエタノールアミドなどが挙げられる。中でもポリオキシエチレン構造を有するものが特に好ましい。

態様（１）における乳化剤の含有量は潤滑剤組成物の全質量に対し、好ましくは１〜４０質量％であり、より好ましくは３〜３５質量％である。
態様（１）における水の含有量は潤滑剤組成物の全質量に対し、好ましくは１０〜７０質量％であり、より好ましくは２０〜６５質量％である。

態様（１）においては更に基油を含有している潤滑剤組成物も好ましい。基油としては、鉱物油、油脂化合物、ポリオレフィン油（例えばポリアルファオレフィン）、シリコーン油、パーフルオロポリエーテル油、エステル油（例えば芳香族エステル油、１価脂肪酸エステル、２価脂肪酸ジエステル、ポリオールエステル潤滑油）、ジフェニルエーテル誘導体から選択される１種又は２種以上を挙げることができる。態様（１）における基油の好ましい含有量は潤滑剤組成物の全質量に対し、５〜７０質量％であり、好ましくは１０〜５０質量％である。

様態（１）の潤滑剤組成物は、すべての成分を同時に混合してもよいし、複数成分を混合した液に更なる成分を後から混合してもよい。例えば基油と複合エステルＡを混合した液と、水と乳化剤を混合した液を使用前に混合してもよい。混合した後十分撹拌し、乳化状態で用いることが好ましい。

＜態様（２）＞
態様（２）の潤滑剤組成物は少なくとも複合エステルＡ、グリコール添加剤、水を含有する潤滑剤組成物である。態様（２）においては、複合エステルＡは非水溶性でも水溶性であってもよいが、水とグリコール添加剤の混合液に５質量％以上溶解することが好ましい。

態様（２）における複合エステルＡの好ましい含有量は潤滑剤組成物の全質量に対して、０．１〜５０質量％であることが好ましく、０．５〜５０質量％であることがより好ましく、１〜４０質量％であることがさらに好ましく、１〜１５質量％であることが特に好ましい。

グリコール添加剤としては、好ましくはモノエチレングリコール、ジエチレングリコール、モノプロピレングリコール、ジプロピレングリコール等を挙げることができる。なお、態様（２）においては、さらにポリアルキレングリコールを含有していてもよい。ポリアルキレングリコールとしては、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ：平均分子量３００〜１０００００）等を挙げることができる。

態様（２）におけるグリコール添加剤の好ましい含有量は全組成物に対し、１０〜６０質量％であり、より好ましくは１５〜５０質量％である。なお、態様（２）において潤滑剤組成物がポリアルキレングリコールをさらに含有する場合は、ポリアルキレングリコールを含むグリコール添加剤の合計質量が上記範囲内であることが好ましい。態様（２）においては、上記範囲内となるようにグリコール添加剤を含有することで、潤滑剤組成物の潤滑性能をより向上させることができる。

態様（２）においては、潤滑剤組成物は、鉱油などの基油を実質的には含有しない。ここで、基油を実質的には含有しない状態とは、潤滑剤組成物中における基油の含有量が、潤滑剤組成物の全質量に対して０．１質量％以下であることをいう。

態様（２）における水の好ましい含有量は全組成物に対し、１０〜６０質量％であり、より好ましくは２０〜５０質量％である。
また、態様（２）においては、水及びグリコール添加剤の合計含有量は、潤滑剤組成物の全質量に対し、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましい。

様態（２）の潤滑剤組成物は、すべての成分を同時に混合してもよいし、複数成分を混合した液に更なる成分を後から混合してもよい。例えば水とグリコール添加剤及び他の成分を混合した液に複合エステルを後から混合してもよい。

＜態様（３）＞
態様（３）の潤滑剤組成物は、少なくとも複合エステルＡ及び水を含有し、複合エステルＡが水溶性であり、水の含有量が４０質量％より多い潤滑剤組成物である。なお、態様（３）においては、潤滑剤組成物は、鉱油などの基油を実質的には含有しない。ここで、基油を実質的には含有しない状態とは、潤滑剤組成物中における基油の含有量が、潤滑剤組成物の全質量に対して０．１質量％以下であることをいう。

態様（３）における複合エステルＡの含有量は潤滑剤組成物の全質量に対して、０．１〜５０質量％であることが好ましく、０．５〜５０質量％であることがより好ましく、１〜４０質量％であることがさらに好ましく、５〜３５質量％であることが特に好ましい。

態様（３）における水の好ましい含有量は潤滑剤組成物の全質量に対し、４３質量％以上であることが好ましく、４３〜９５質量％であることがより好ましく、４５〜９０質量％であることがさらに好ましく、５０〜９０質量％であることが特に好ましい。

態様（３）の潤滑剤組成物においては、３価以上の多価アルコールａ１及び１価アルコールａ３の両方がオキシアルキレン構造を有することが好ましい。このような潤滑剤組成物は水に溶解しやすく、水溶液の状態において良好な潤滑性能を発揮することができる。

また、態様（３）の潤滑剤組成物においては、３価以上の多価アルコールａ１はオキシアルキレン構造を３つ以上有することが好ましく、５つ以上有することがより好ましく、１０個以上有することがさらに好ましい。さらに、１価アルコールａ３も、オキシアルキレン構造を３つ以上有することが好ましく、５つ以上有することがより好ましく、１０個以上有することがさらに好ましい。

態様（３）の潤滑剤組成物においては、２価以上の多価カルボン酸ａ２の炭素数は、８以下であることが好ましい。また、２価以上の多価カルボン酸ａ２として、多価カルボン酸の無水物が好ましく用いられる。特に無水コハク酸は好ましく用いられる。

態様（３）の潤滑剤組成物は、すべての成分を同時に混合してもよいし、複数成分を混合した液に更なる成分を後から混合してもよい。例えば水と他の成分を混合した液に複合エステルＡを後から混合してもよい。混合した後十分撹拌し、溶解状態で用いることが好ましい。

＜潤滑剤組成物におけるその他の成分＞
態様（１）〜（３）の潤滑剤組成物は、更なる成分として錆止め剤、消泡剤、流動点降下剤、防腐剤、極圧剤、摩擦調整剤など各種添加剤を含んでいることが好ましい。

（潤滑剤組成物の用途）
本発明の潤滑剤組成物は、例えば、２つの摺動面間に供給され、摩擦を低減するために用いることができる。本発明の潤滑剤組成物は、摺動面に皮膜を形成し得る。摺動面の材質としては、鋼鉄では、具体的には、機械構造用炭素鋼、ニッケルクロム鋼材・ニッケルクロムモリブデン鋼材・クロム鋼材・クロムモリブデン鋼材・アルミニウムクロムモリブデン鋼材などの構造機械用合金鋼、ステンレス鋼、マルチエージング鋼などが挙げられる。

摺動面の材質としては、鋼鉄以外の各種金属、又は金属以外の無機もしくは有機材料も広く用いられる。金属以外の無機もしくは有機材料としては、各種プラスチック、セラミック、カーボン等、及びその混合体などが挙げられる。より具体的には、鋼鉄以外の金属材料としては、鋳鉄、銅・銅−鉛・アルミニウム合金、その鋳物及びホワイトメタルが挙げられる。
なお、摺動面の材質については、特開２０１１−８９１０６号公報の段落０１６８〜０１７５の記載を参照することができる。

本発明の潤滑剤組成物は、種々の用途に利用できる。例えば、油圧作動用潤滑剤、切削用潤滑剤、金属加工用潤滑剤として好ましく用いられる。

また、本発明の潤滑剤組成物は離型剤としても、種々の用途に利用できる。例えば、ポリカーボネート樹脂、難燃性ポリカーボネート樹脂、電子写真装置や静電記録装置などで使用される画像形成用トナーの主成分である結晶性ポリエステル樹脂、各種成形用熱可塑性樹脂組成物及び半導体封し用エポキシ樹脂組成物などの離型剤として用いられる。
また、衣料などの繊維製品に予め練り込んだり、塗布したりすることにより、繊維製品に付着した汚れの離脱を促進して繊維製品の汚れを防止する防汚剤としても用いることができる。

以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。

（複合エステルＡａ）
トリメチロールプロパンのエチレンオキシド付加物（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、平均分子量４５０）、Ｃ２２の不飽和脂肪酸の２量体（ＣＲＯＤＡ社製、ＰＲＩＰＯＬ１００４）、ジエチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル（和光純薬工業社製）をｍｏｌ比で１．１７／３／３．５の比率でディーンスターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。０．３Ｌ／ｍｉｎの窒素気流下１９０℃で５時間、更に２２０℃で４時間反応した。反応中に発生した水は除去した。室温まで放冷して複合エステルＡａを得た。複合エステルＡａは水に不溶であった。

（複合エステルＡｂ）
トリメチロールプロパン（和光純薬社製）、ダイマー酸（都野食品製ツノダイム３９５）、エチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテル（和光純薬工業社製）をｍｏｌ比で１．１７／３／３．５の比率でディーンスターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。０．３Ｌ／ｍｉｎの窒素気流下１９０℃で５時間、更に２２０℃で４時間反応した。反応中に発生した水は除去した。室温まで放冷して複合エステルＡｂを得た。複合エステルＡｂは水に不溶であった。

（複合エステルＡｃ）
トリエチレングリコールモノエチルエーテル、無水コハク酸、ペンタエリスリトールを５／４／１のｍｏｌ比でディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。０．３Ｌ／ｍｉｎの窒素気流下１９０℃で５時間、更に２２０℃で４時間反応した。反応中に発生した水は除去した。室温まで放冷して複合エステルＡｃを得た。複合エステルＡｃは水に不溶であった。

（複合エステルＡｄ）
トリメチロールプロパンのエチレンオキシド付加物（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、平均分子量１０１４）、無水コハク酸、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、平均分子量７５０）をｍｏｌ比で１．１７／３／３．５の比率でディーンスターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。０．３Ｌ／ｍｉｎの窒素気流下１９０℃で５時間、更に２２０℃で４時間反応した。反応中に発生した水は除去した。室温まで放冷して複合エステルＡｄを得た。複合エステルＡｄは水溶性であった。

（比較用化合物Ｘａ）
複合エステルＡｂの合成において、エチレングリコールモノ−２−エチルヘキシルエーテルの代わりにオキシアルキレン構造を有さない２−エチルヘキシルアルコールを用いた以外は複合エステルＡｂの合成と同じ手法を用い比較化合物Ｘａを得た。

（実施例１−１〜１−７及び比較例ｃ１〜ｃ５）
実施例１−１〜１−７及び比較例ｃ１〜ｃ５の潤滑剤組成物は、表１に示す割合で混合して十分に撹拌することで作製した。

（評価）
＜安定性＞
調製した潤滑剤組成物をサンプル瓶の中で２４時間放置した際の液の外観を観察し、調製直後から変化のないものをＡ、若干の２層分離が見られたものをＢ、２層分離したものをＣとして評価した。なお、Ｂ以上の評価を合格レベルとした。

＜不燃性＞
調製した潤滑剤組成物を１ｃｍ×１０ｃｍのガラスろ紙に２ｍｌしみこませ、横向きにつるした。このガラスろ紙の一方の端部にバーナーで３秒間着火後、バーナーを離した。離した直後に消火したものをＡ、バーナーを離しても火が消えなかったものをＣとした。なお、Ａ評価を合格レベルとした。

＜摩擦特性＞
各実施例および比較例の潤滑剤組成物について、振動型摩擦摩耗試験機（Ｏｐｔｉｍｏｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｐｒｕｅｆｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ社製、商品名：ＳＲＶ ４）を用いて、振動数５０Ｈｚ、荷重１０Ｎ、振幅１ｍｍの条件で温度４０℃にて１時間摩擦摩耗試験を行い、時間３０分おける摩擦係数を測定した。上部試験片は１０ｍｍＳＵＪ−２ボール、下部試験片２４ｍｍＳＵＪ−２ディスクを用いた。観測した摩擦係数を以下の基準にしたがって評価した。その結果を表に示した。
比較例ｃ１の摩擦係数を１００％として他の評価結果を規格化、以下のように評価した。値が小さいほど摩擦係数が小さく、良好な潤滑性能であることを表す。ａ，ｂは摩擦係数が大きく低下しており、改良効果が大きいと判断した。ｃは摩擦係数の低下は見られたものの効果は小さかった、ｄは比較例１と比べて同等又はそれ以下で改良が見られなかったと判断した。なお、ｂ以上の評価を合格レベルとした。
ａ：７０％未満
ｂ：７０％以上８０％未満
ｃ：８０％以上９５％未満
ｄ：９５％以上

乳化剤
ＥＭ１：ソルビタントリオレート（ＨＬＢ値３）
ＥＭ２：ポリエチレングリコールジステアレート（ＨＬＢ値６）
ＥＭ３ソルビタンモノラウレート（ＨＬＢ値９）
ＥＭ４：ポリオキシエチレンソルビタンオレート（ＨＬＢ値１５）
ＥＭ５：ポリエチレングリコール−２−エチルヘキシルエーテル（ＨＬＢ値１５）
鉱油：ＪＸ日鉱日石エネルギー社製スーパーオイルＮ４６

（実施例２−１〜２−７及び比較例ｄ１、ｄ２）
実施例２−１〜２−７及び比較例ｄ１、ｄ２の潤滑剤組成物は、表２に示す割合で混合して十分に撹拌することで作製した。

なお、表２において、安定性、不燃性は上記方法と同じ評価法で評価した。摩擦特性は比較例ｄ１を１００％として規格化し、上記方法と同じ評価法で評価した。

ＰＥＧ：ポリエチレングリコール（平均分子量５００００）
ＥＧ：エチレングリコール

（実施例３−１〜３−３及び比較例ｅ１、ｅ２）
実施例３−１〜３−３及び比較例ｅ１、ｅ２の潤滑剤組成物は、表３に示す割合で混合して十分に撹拌することで作製した。

なお、表３において、安定性、不燃性は上記方法と同じ評価法で評価した。摩擦特性は比較例ｅ１を１００％として規格化し、上記方法と同じ評価法で評価した。

実施例で得られた潤滑剤組成物においては、不燃性及び安定性が高く、かつ優れた潤滑性能が得られている。

Claims (9)

1. 少なくとも３価以上の多価アルコールａ１と、２価以上の多価カルボン酸ａ２と、１価アルコールａ３が縮合したポリエステルを含む複合エステルＡ、及び水を含有する潤滑剤組成物であって、
   前記３価以上の多価アルコールａ１がオキシアルキレン構造を有し、
   前記複合エステルＡが非水溶性の場合は、乳化剤及びグリコール添加剤から選択される少なくとも１種を含有する潤滑剤組成物。
2. 前記１価アルコールａ３が炭素数８以上のアルキル基を有する請求項１に記載の潤滑剤組成物。
3. 前記潤滑剤組成物は乳化剤を含有し、前記乳化剤のＨＬＢ値が４以上である請求項１又は２に記載の潤滑剤組成物。
4. 前記潤滑剤組成物は乳化剤を含有し、前記乳化剤のＨＬＢ値が７以上である請求項１〜３のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
5. 前記２価以上の多価カルボン酸ａ２は、炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含有する請求項１〜４のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
6. 前記水の含有量は前記潤滑剤組成物の全質量に対し、４３質量％以上である請求項１又は２に記載の潤滑剤組成物。
7. 前記３価以上の多価アルコールａ１及び１価アルコールａ３がオキシアルキレン構造を有する請求項６に記載の潤滑剤組成物。
8. 前記多価アルコールａ１はオキシアルキレン構造を３つ以上有し、前記１価アルコールａ３は、オキシアルキレン構造を３つ以上有する請求項７に記載の潤滑剤組成物。
9. 前記潤滑剤組成物はグリコール添加剤を含有し、前記水及び前記グリコール添加剤の合計含有量は、前記潤滑剤組成物の全質量に対し、５０質量％以上である請求項１又は２に記載の潤滑剤組成物。