JPH1017881A - すべり案内面用潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 すべり案内面での潤滑特性、水溶性切削液と
の分離性に優れ、水溶性切削液の諸性能に悪影響を与え
ないすべり案内面用潤滑油組成物を開発する。 【解決手段】 鉱油、油脂および合成油の中から選ばれ
る少なくとも１種を基油とし、（Ａ）カルボン酸および
／またはエステルと（Ｂ）次式（１）のポリアミン化合
物と炭素数８〜２４の脂肪酸または脂肪酸部分の炭素数
８〜２４の脂肪酸誘導体を反応させたアミド化合物を含
有させる。式（１）：Ｒ¹ −（ＮＨ−Ｒ² ）_m −ＮＨ₂
（Ｒ¹ は水素原子、炭素数１〜２４のアルキル基、アル
ケニル基、Ｒ² は炭素数２〜４の２価の飽和炭化水素
基、ｍは１〜８の数を表す）。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明はすべり案内面用潤滑
油組成物に関し、詳しくはすべり案内面での潤滑特性に
優れ、かつ水溶性切削液との分離性に優れるすべり案内
面用潤滑油組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】工作機械では、すべり案内面用潤滑油が
工作物の加工液に混入してしまう構造になっているもの
が多い。特に、加工液として水溶性切削液を用いている
場合、このすべり案内面用潤滑油の混入が水溶性切削液
の劣化（切削性能の低下、腐敗の促進、更油寿命の短
縮、廃液処理コストの上昇など）の原因の１つとなって
いる。したがって、すべり案内面用潤滑油の性能として
はすべり案内面での潤滑特性に優れていることに加え
て、水溶性切削液に混入した場合に水溶性切削液との分
離性に優れ、かつ該水溶性切削液の諸性能に悪影響を与
えないことが要求されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、すべり
案内面用潤滑油に通常用いられている潤滑特性を向上さ
せるための添加剤では、水溶性切削液との分離性を低下
させ、従来潤滑特性と水溶性切削液との分離性の両方に
優れるすべり案内面用潤滑油を得ることは困難であっ
た。本発明の目的は、すべり案内面での潤滑特性に優れ
るとともに、水溶性切削液に混入した場合に水溶性切削
液との分離性に優れ、かつ水溶性切削液の諸性能に悪影
響を与えないすべり案内面用潤滑油組成物を提供するこ
とである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を克服するため鋭意研究を重ねた結果、特定の組成を有
する潤滑油組成物が、潤滑特性に優れかつ水溶性切削液
との分離性に優れることを見い出し、本発明を完成する
に至った。

【０００５】すなわち本発明は、鉱油、油脂および合成
油の中から選ばれる少なくとも１種を基油とし、（Ａ）
カルボン酸および／またはエステルならびに（Ｂ）次式
（１）で表されるポリアミン化合物と炭素数８〜２４の
脂肪酸、もしくは脂肪酸部分の炭素数が８〜２４の脂肪
酸誘導体とを反応させて得られるアミド化合物 Ｒ¹ −（ＮＨ−Ｒ² ）_m −ＮＨ₂ （１） （式中、Ｒ¹ は水素原子または炭素数１〜２４のアルキ
ル基、もしくはアルケニル基を表し、Ｒ² は炭素数２〜
４の２価の飽和炭化水素基を表し、ｍは１〜８の数を表
す）を含有することを特徴とするすべり案内面用潤滑油
組成物を提供するものである。

【０００６】

【発明の実施の態様】以下本発明を詳細に説明する。本
発明のすべり案内面用潤滑油組成物は、鉱油、油脂およ
び合成油の中から選ばれる少なくとも１種を基油とする
ものである。本発明で使用可能な鉱油系基油を例示すれ
ば、原油を常圧蒸留および減圧蒸留して得られた潤滑油
留分に対して、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶
剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処
理等の１種もしくは２種以上の精製手段を適宜組み合わ
せて適用して得られるパラフィン系またはナフテン系の
鉱油を挙げることができる。

【０００７】また、油脂としては、牛脂、豚脂、大豆
油、菜種油、米ぬか油、ヤシ油、パーム油、パーム核
油、あるいはこれらの水素添加物などが挙げられる。

【０００８】また、合成油としては、例えば、ポリα−
オレフィン（エチレン−プロピレン共重合体、ポリブテ
ン、１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリゴマー、
およびこれらの水素化物など）、アルキルベンゼン、ア
ルキルナフタレン、モノエステル（ブチルステアレー
ト、オクチルラウレート）、ジエステル（ジトリデシル
グルタレート、ジ−２−エチルヘキシルアジペート、ジ
イソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ−
２−エチルヘキシルセバケートなど）、ポリエステル
（トリメリット酸エステルなど）、ポリオールエステル
（トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロー
ルプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール−２
−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラル
ゴネートなど）、ポリオキシアルキレングリコール、ポ
リフェニルエーテル、ジアルキルジフェニルエーテル、
リン酸エステル（トリクレジルフォスフェートなど）、
含フッ素化合物（パーフルオロポリエーテル、フッ素化
ポリオレフィンなど）、シリコーン油などが例示でき
る。ただし、（Ａ）成分としてエステルを用いる場合、
上記した合成油のうち、モノエステル、ジエステル、ポ
リエステル、ポリオールエステル等のエステルは除く。

【０００９】本発明のすべり案内面用潤滑油組成物の基
油としては、上記した基油を単独で用いてもよいし、２
種以上組み合わせてもよい。また本発明で使用する基油
は、その粘度に格別の限定はないが、一般的には、４０
℃における動粘度が１０〜５００ｍｍ² ／ｓの範囲にあ
るものが好ましく、１５〜２５０ｍｍ² ／ｓの範囲にあ
るものがより好ましい。

【００１０】本発明の（Ａ）成分は、カルボン酸（Ａ−
１）および／またはエステル（Ａ−２）である。（Ａ−
１）カルボン酸としては、分子内にカルボキシル基を１
つ有するモノカルボン酸であっても、分子内にカルボキ
シル基を２つ以上有するポリカルボン酸であってもよ
い。モノカルボン酸としては、通常炭素数６〜２４の脂
肪酸が用いられる。また、直鎖状のものでも分岐状のも
のでもよく、飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であっ
てもよい。

【００１１】炭素数６〜２４の脂肪酸としては、具体的
には例えば、直鎖状または分岐状のヘキサン酸、直鎖状
または分岐状のヘプタン酸、直鎖状または分岐状のオク
タン酸、直鎖状または分岐状のノナン酸、直鎖状または
分岐状のデカン酸、直鎖状または分岐状のウンデカン
酸、直鎖状または分岐状のドデカン酸、直鎖状または分
岐状のトリデカン酸、直鎖状または分岐状のテトラデカ
ン酸、直鎖状または分岐状のペンタデカン酸、直鎖状ま
たは分岐状のヘキサデカン酸、直鎖状または分岐状のヘ
プタデカン酸、直鎖状または分岐状のオクタデカン酸、
直鎖状または分岐状のノナデカン酸、直鎖状または分岐
状のイコサン酸、直鎖状または分岐状のヘンイコサン
酸、直鎖状または分岐状のドコサン酸、直鎖状または分
岐状のトリコサン酸、直鎖状または分岐状のテトラコサ
ン酸などの飽和脂肪酸、または、直鎖状または分岐状の
ヘキセン酸、直鎖状または分岐状のヘプテン酸、直鎖状
または分岐状のオクテン酸、直鎖状または分岐状のノネ
ン酸、直鎖状または分岐状のデセン酸、直鎖状または分
岐状のウンデセン酸、直鎖状または分岐状のドデセン
酸、直鎖状または分岐状のトリデセン酸、直鎖状または
分岐状のテトラデセン酸、直鎖状または分岐状のペンタ
デセン酸、直鎖状または分岐状のヘキサデセン酸、直鎖
状または分岐状のヘプタデセン酸、直鎖状または分岐状
のオクタデセン酸、直鎖状または分岐状のノナデセン
酸、直鎖状または分岐状のイコセン酸、直鎖状または分
岐状のヘンイコセン酸、直鎖状または分岐状のドコセン
酸、直鎖状または分岐状のトリコセン酸、直鎖状または
分岐状のテトラコセン酸などの不飽和脂肪酸などが挙げ
られる。

【００１２】また、ポリカルボン酸としては、炭素数２
〜１０のものが好ましく用いられ、具体的には例えば、
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スバリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン
酸、メチルコハク酸、２，２−ジメチルコハク酸、２，
３−ジメチルコハク酸、２−エチル−２−メチルコハク
酸、２−メチルグルタル酸、３−メチルグルタル酸、３
−メチルアジピン酸等の飽和脂肪族ジカルボン酸、マレ
イン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコ
ン酸等の不飽和脂肪族ジカルボン酸、フタル酸、テレフ
タル酸、イソフタル酸、トリメリット酸等の芳香族ポリ
カルボン酸等が挙げられる。

【００１３】本発明において、（Ａ−１）カルボン酸と
しては上記した中でも、沈殿物を生成させないなどとい
った組成物の安定性や潤滑性などの点から、モノカルボ
ン酸が好ましく、直鎖の脂肪酸がより好ましい。さら
に、直鎖の脂肪酸の中でも、好ましくは炭素数が８〜２
２、より好ましくは炭素数が１０〜２０、最も好ましく
は炭素数が１２〜１８である。

【００１４】上記（Ａ−２）エステルとは、アルコール
および／またはフェノールとカルボン酸とからなるエス
テルである。（Ａ−２）エステルを構成するアルコール
としては、１価アルコールであっても２価以上の多価ア
ルコールであってもよい。１価アルコールとしては、通
常炭素数１〜２４の脂肪族アルコールが用いられる。炭
素数１〜２４の脂肪族アルコールとしては、具体的には
例えば、メタノール、エタノール、直鎖状または分岐状
のプロパノール、直鎖状または分岐状のブタノール、直
鎖状または分岐状のペンタノール、直鎖状または分岐状
のヘキサノール、直鎖状または分岐状のヘプタノール、
直鎖状または分岐状のオクタノール、直鎖状または分岐
状のノナノール、直鎖状または分岐状のデカノール、直
鎖状または分岐状のウンデカノール、直鎖状または分岐
状のドデカノール、直鎖状または分岐状のトリデカノー
ル、直鎖状または分岐状のテトラデカノール、直鎖状ま
たは分岐状のペンタデカノール、直鎖状または分岐状の
ヘキサデカノール、直鎖状または分岐状のヘプタデカノ
ール、直鎖状または分岐状のオクタデカノール、直鎖状
または分岐状のノナデカノール、直鎖状または分岐状の
イコセノール、直鎖状または分岐状のヘンイコセノー
ル、直鎖状または分岐状のドコセノール、直鎖状または
分岐状のトリコセノール、直鎖状または分岐状のテトラ
コセノール等が挙げられる。

【００１５】また、多価アルコールとしては、２〜１０
価のものが好ましく用いられる。２〜１０価の多価アル
コールとしては、具体的には、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレ
ングリコールの３〜１５量体）、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル（プロピレングリコールの３〜１５量体）、１，３−
プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−
ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２−メチル
−１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プ
ロパンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−
ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５
−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール等の２価
アルコール；グリセリン、ポリグリセリン（グリセリン
の２〜８量体、例えばジグリセリン、トリグリセリン、
テトラグリセリンなど）、トリメチロールアルカン（ト
リメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメ
チロールブタンなど）およびこれらの２〜８量体、ペン
タエリスリトールおよびペンタエリスリトールの２〜４
量体、１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペ
ンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、
１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトール、ソ
ルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトー
ル、アラビトール、キシリトール、マンニトール、イジ
リトール、タリトール、ズルシトール、アリトールなど
の多価アルコール；キシロース、アラビノース、リボー
ス、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクト
ース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルト
ース、イソマルトース、トレハロース、シュクロースな
どの糖類が挙げることができる。

【００１６】また（Ａ−２）エステルとしては、上記し
たアルコールからなるエステルであってもよいが、フェ
ノール化合物からなるエステルを用いても良い。ここで
いうフェノール化合物としては、通常炭素数６〜１２の
ものが用いられ、具体的には例えば、フェノール、メチ
ルフェノール（別名クレゾール）（全ての置換異性体を
含む）、エチルフェノール（全ての置換異性体を含
む）、ジメチルフェノール（全ての置換異性体を含
む）、プロピルフェノール（全ての置換異性体を含
む）、エチルメチルフェノール（全ての置換異性体を含
む）、トリメチルフェノール（全ての置換異性体を含
む）、ブチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、
ペンチルフェノール（全ての置換異性体を含む）、ヘキ
シルフェノール（全ての置換異性体を含む）等が挙げら
れる。上記（Ａ−２）エステルを構成するカルボン酸と
しては、具体的には例えば、上記（Ａ−１）カルボン酸
として例示したものと同様のものが使用可能である。

【００１７】なお、（Ａ−２）エステルを構成するアル
コールとして多価アルコールを用いる場合は、その水酸
基全てがエステル化されている完全エステルであっても
よく、水酸基の少なくとも１個以上がエステル化されな
い水酸基のままで残っている部分エステルであってもよ
いが、完全エステルであることが好ましい。また、この
場合カルボン酸として１種のみを用いてもよく、２種以
上のカルボン酸を用いてもよい。

【００１８】同様に、（Ａ−２）エステルを構成するカ
ルボン酸としてポリカルボン酸を用いる場合は、そのカ
ルボキシル基全てがエステル化されている完全エステル
であってもよく、カルボキシル基の少なくとも１個以上
がエステル化されないカルボキシル基のままで残ってい
る部分エステルであってもよいが、完全エステルである
ことが好ましい。また、この場合アルコールとして１種
のみを用いてもよく、２種のアルコールを用いてもよ
い。

【００１９】（Ａ−２）成分としては、沈殿物を生成さ
せないなどといった組成物の安定性や潤滑性などの点か
ら、 １〜３価のアルコールとモノカルボン酸とのエステル １価のアルコールとジカルボン酸とのジエステル が好ましい。

【００２０】本発明において、（Ａ）成分としては上記
した（Ａ−１）および（Ａ−２）の中から選ばれる１種
の化合物からなるものであってもよく、２種以上の混合
物からなるものであってもよい。

【００２１】本発明の（Ａ）成分の含有量の上限値は、
組成物全量基準で４０質量％、好ましくは２０質量％、
より好ましくは１０質量％、最も好ましくは７質量％で
ある。（Ａ）成分を４０質量％を越えて含有させてもそ
れ以上の効果の向上はみられず、また貯蔵安定性が悪く
なる恐れがあり好ましくない。また、（Ａ）成分の含有
量の下限値は、組成物全量基準で０．０１質量％、好ま
しくは０．０５質量％、より好ましくは０．１質量％、
最も好ましくは０．２質量％である。（Ａ）成分の含有
量が０．０１質量％に満たない場合は、潤滑性が悪くな
り好ましくない。

【００２２】本発明の（Ｂ）成分は、次式（１） Ｒ¹ −（ＮＨ−Ｒ² ）_m −ＮＨ₂ （１） （式中、Ｒ¹ は水素原子または炭素数１〜２４のアルキ
ル基、もしくはアルケニル基を表し、Ｒ² は炭素数２〜
４の２価の飽和炭化水素基を表し、ｍは１〜８の数を表
す）で表されるポリアミン化合物と炭素数８〜２４の脂
肪酸もしくは脂肪酸部分の炭素数が８〜２４の脂肪酸誘
導体とを反応させて得られるアミド化合物である。

【００２３】式（１）におけるＲ¹ は、水素原子または
炭素数１〜２４のアルキル基、もしくはアルケニル基を
表すが、このような基としては、具体的には例えば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝のペンチル基、直鎖ま
たは分枝のヘキシル基、直鎖または分枝のヘプチル基、
直鎖または分枝のオクチル基、直鎖または分枝のノニル
基、直鎖または分枝のデシル基、直鎖または分枝のウン
デシル基、直鎖または分枝のドデシル基、直鎖または分
枝のトリデシル基、直鎖または分枝のテトラデシル基、
直鎖または分枝のペンタデシル基、直鎖または分枝のヘ
キサデシル基、直鎖または分枝のヘプタデシル基、直鎖
または分枝のオクタデシル基、直鎖または分枝のノナデ
シル基、直鎖または分枝のイコシル基、直鎖または分枝
のヘンイコシル基、直鎖または分枝のドコシル基、直鎖
または分枝のトリコシル基、直鎖または分枝のテトラコ
シル基等の炭素数１〜２４のアルキル基；ビニル基、直
鎖または分岐のプロペニル基、直鎖または分枝のブテニ
ル基、直鎖または分枝のペンテニル基、直鎖または分枝
のヘキセニル基、直鎖または分枝のヘプテニル基、直鎖
または分枝のオクテニル基、直鎖または分枝のノネニル
基、直鎖または分枝のデセニル基、直鎖または分枝のウ
ンデセニル基、直鎖または分枝のドデセニル基、直鎖ま
たは分枝のトリデセニル基、直鎖または分枝のテトラデ
セニル基、直鎖または分枝のペンタデセニル基、直鎖ま
たは分枝のヘキサデセニル基、直鎖または分枝のヘプタ
デセニル基、直鎖または分枝のオクタデセニル基、直鎖
または分枝のノナデセニル基、直鎖または分枝のイコセ
ニル基、直鎖または分枝のヘンイコセニル基、直鎖また
は分枝のドコセニル基、直鎖または分枝のトリコセニル
基、直鎖または分枝のテトラコセニル基等の炭素数２〜
２４のアルケニル基が挙げられる。

【００２４】Ｒ¹ のアルキル基もしくはアルケニル基と
しては、これらの中でも、炭素数１〜１８のものが好ま
しく、さらに好ましくは炭素数１〜１８の直鎖のもので
ある。Ｒ¹ として最も好ましいものとしては、水素原
子；炭素数１〜１８の直鎖のアルキル基；炭素数１〜１
８の直鎖のアルケニル基が挙げられる。

【００２５】また、式（１）におけるＲ² は、炭素数２
〜４の２価の飽和炭化水素基であるが、好ましくは炭素
数２〜３のものである。この様な２価の飽和炭化水素基
としては、具体的には例えば、エチレン基、エチリデン
基、トリメチレン基、プロピレン基、プロピリデン基、
ジメチルメチレン基等が挙げられる。この中でも特に好
ましいものとしては、エチレン基、プロピレン基、トリ
メチレン基等が挙げられる。式（１）におけるｍは、１
〜８の数を表すが、好ましくは１〜６の数である。

【００２６】式（１）で表されるポリアミン化合物とし
ては沈殿物を生成させないなどといった組成物の安定性
や潤滑性などの点からＲ¹ が水素原子または炭素数１〜
１８の直鎖アルキル基、もしくは炭素数１〜１８の直鎖
アルケニル基であって、Ｒ²がエチレン基、プロピレン
基、もしくはトリメチレン基であって、かつｍが１〜６
の数のものが好ましい。式（１）で表されるポリアミン
化合物の好ましいものとしては、具体的には例えば、

【００２７】Ｒ¹ が水素原子のものとして、エチレン
ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキ
サミン、ヘキサエチレンヘプタミン；プロピレンジアミ
ン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレンテトラミ
ン、テトラプロピレンペンタミン、ペンタプロピレンヘ
キサミン、ヘキサプロピレンヘプタミン；（トリメチレ
ン）ジアミン、ビス（トリメチレン）トリアミン、トリ
ス（トリメチレン）テトラミン、テトラキス（トリメチ
レン）ペンタミン、ペンタキス（トリメチレン）ヘキサ
ミン、ヘキサキス（トリメチレン）ヘプタミン等のポリ
アミン化合物

【００２８】Ｒ¹ が炭素数１２〜１８の直鎖アルキル
基、もしくは炭素数１２〜１８の直鎖アルケニル基のも
のとして、で列挙したポリアミン化合物の末端アミノ
基に炭素数１２〜１８の直鎖アルキル基、もしくは炭素
数１２〜１８の直鎖アルケニル基が結合したアルキル化
ポリアミン化合物などが挙げられる。

【００２９】（Ｂ）成分でいう、炭素数８〜２４の脂肪
酸としては、飽和脂肪酸でも不飽和脂肪酸でもよい。こ
の様な脂肪酸としては、具体的には例えば、直鎖状また
は分岐状のオクタン酸、直鎖状または分岐状のノナン
酸、直鎖状または分岐状のデカン酸、直鎖状または分岐
状のウンデカン酸、直鎖状または分岐状のドデカン酸、
直鎖状または分岐状のトリデカン酸、直鎖状または分岐
状のテトラデカン酸、直鎖状または分岐状のペンタデカ
ン酸、直鎖状または分岐状のヘキサデカン酸、直鎖状ま
たは分岐状のヘプタデカン酸、直鎖状または分岐状のオ
クタデカン酸、直鎖状または分岐状のノナデカン酸、直
鎖状または分岐状のイコサン酸、直鎖状または分岐状の
ヘンイコサン酸、直鎖状または分岐状のドコサン酸、直
鎖状または分岐状のトリコサン酸、直鎖状または分岐状
のテトラコサン酸などの炭素数８〜２４の飽和脂肪酸、
および直鎖状または分岐状のオクテン酸、直鎖状または
分岐状のノネン酸、直鎖状または分岐状のデセン酸、直
鎖状または分岐状のウンデセン酸、直鎖状または分岐状
のドデセン酸、直鎖状または分岐状のトリデセン酸、直
鎖状または分岐状のテトラデセン酸、直鎖状または分岐
状のペンタデセン酸、直鎖状または分岐状のヘキサデセ
ン酸、直鎖状または分岐状のヘプタデセン酸、直鎖状ま
たは分岐状のオクタデセン酸、直鎖状または分岐状のノ
ナデセン酸、直鎖状または分岐状のエイコセン酸、直鎖
状または分岐状のヘンエイコセン酸、直鎖状または分岐
状のドコセン酸、直鎖状または分岐状のトリコセン酸、
直鎖状または分岐状のテトラコセン酸などの炭素数８〜
２４の不飽和脂肪酸などが挙げられる。

【００３０】これらの中でも、特に炭素数１２〜１８の
飽和脂肪酸もしくは炭素数１２〜１８の不飽和脂肪酸が
好ましく、さらに最も好ましいものは、ｎ−ドデカン酸
（ラウリン酸）、ｎ−トリデカン酸、ｎ−テトラデカン
酸（ミリスチン酸）、ｎ−ペンタデカン酸、ｎ−ヘキサ
デカン酸（パルミチン酸）、ｎ−ヘプタデカン酸、ｎ−
オクタデカン酸（ステアリン酸）、ｎ−ドデセン酸、ｎ
−トリデセン酸、ｎ−テトラデセン酸、ｎ−ペンタデセ
ン酸、ｎ−ヘキサデセン酸、ｎ−ヘプタデセン酸、ｎ−
オクタデセン酸（オレイン酸）などの炭素数１２〜１８
の直鎖飽和脂肪酸もしくは炭素数１２〜１８の直鎖不飽
和脂肪酸である。

【００３１】（Ｂ）成分でいう、脂肪酸部分の炭素数が
８〜２４の脂肪酸誘導体とは、炭素数８〜２４の脂肪酸
の酸塩化物、酸無水物およびエステルである。（Ｂ）成
分でいう、脂肪酸部分の炭素数が８〜２４の脂肪酸誘導
体としては、特に上記炭素数１２〜１８の直鎖飽和脂肪
酸もしくは炭素数１２〜１８の直鎖不飽和脂肪酸の、酸
塩化物、酸無水物およびエステルが好ましい。

【００３２】（Ｂ）成分は、式（１）のポリアミン化合
物と炭素数８〜２４の脂肪酸とを反応させて得られるア
ミド化合物、または式（１）のポリアミン化合物と脂肪
酸部分の炭素数が８〜２４の脂肪酸誘導体とを反応させ
て得られるアミド化合物であるが、好ましくは、沈殿物
を生成させないなどといった組成物の安定性や潤滑性な
どの点から、式（１）で表されるポリアミン化合物の中
でも、Ｒ¹ が水素原子または炭素数１〜１８の直鎖アル
キル基、もしくは炭素数１〜１８の直鎖アルケニル基で
あり、Ｒ² がエチレン基、プロピレン基、もしくはトリ
メチレン基であって、かつｍが１〜６の数であるポリア
ミン化合物と、炭素数１２〜１８の直鎖脂肪酸、または
炭素数が１２〜１８の直鎖脂肪酸の酸塩化物、酸無水物
もしくはエステルとを反応させて得られるアミド化合物
が好ましい。

【００３３】（Ｂ）成分のアミド化合物の製造方法は任
意であり、種々の公知の方法で製造できるが、そのいく
つかの例を次に示す。（Ｂ）成分のアミド化合物は、式
（１）で表されるポリアミン化合物と脂肪酸を加熱して
脱水縮合させることにより得られる。また、脂肪酸のか
わりに脂肪酸誘導体からも製造される。この様な例とし
て、具体的には例えば、酸塩化物または酸無水物と該ポ
リアミン化合物との反応が挙げられるが、この反応によ
っても本発明のアミド化合物は得られる。さらに、該脂
肪酸のメチルエステル、またはエチルエステルの該ポリ
アミン化合物によるアミノリシス反応からも製造される
ものである。

【００３４】なお、当然のことながら、（Ｂ）成分のア
ミド化合物を製造する際には、単一の構造を有する脂肪
酸もしくは脂肪酸誘導体を用いてもよく、また異なる構
造を有する脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体の混合物を用い
てもよい。

【００３５】（Ｂ）成分のアミド化合物としては、式
（１）で表されるポリアミン化合物のアミノ基およびイ
ミノ基が全て完全にアミド化されたものでも良く、また
部分的にアミド化されたものでもよい。

【００３６】本発明において、（Ｂ）成分としては単一
の構造を有する化合物１種であってもよく、上記したよ
うなアミド化合物であれば、異なる構造を有する化合物
の混合物であっても良い。

【００３７】本発明における（Ｂ）成分の含有量の上限
値は、組成物全量基準で２０質量％、好ましくは１０質
量％、より好ましくは５質量％である。（Ｂ）成分の含
有量が２０質量％を越えても、それ以上の効果の向上が
期待できずコストに見合うだけの効果がなく好ましくな
い。また（Ｂ）成分の含有量の下限値は、組成物全量基
準で０．０１質量％、好ましくは０．０５質量％、より
好ましくは０．１質量％である。（Ｂ）成分の含有量が
０．０１質量％に満たない場合は、水溶性切削液との分
離性が低下し好ましくない。

【００３８】本発明において、基油に（Ａ）成分および
（Ｂ）成分を添加すれば、すべり案内面での潤滑特性に
優れるとともに、水溶性切削液に混入した場合に水溶性
切削液との分離性に優れ、かつ水溶性切削液の諸性能に
悪影響を与えないすべり案内面用潤滑油組成物が得られ
るが、その優れた性質をさらに高めるために、（Ｃ）成
分として、下記式（２）で表される亜リン酸エステル、
またはそのアミン塩を添加することが望ましい。

【００３９】 （ＨＯ）_n −Ｐ−（ＯＲ³ ）_3-n （２） （上記式（２）において、Ｒ³ は炭素数１〜２４の炭化
水素基を表し、ｎは１〜２の整数を表す。）

【００４０】上記式（２）中Ｒ³ は、炭素数１〜２４の
炭化水素基を表すが、このような炭化水素基としては、
具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖または分枝
のペンチル基、直鎖または分枝のヘキシル基、直鎖また
は分枝のヘプチル基、直鎖または分枝のオクチル基、直
鎖または分枝のノニル基、直鎖または分枝のデシル基、
直鎖または分枝のウンデシル基、直鎖または分枝のドデ
シル基、直鎖または分枝のトリデシル基、直鎖または分
枝のテトラデシル基、直鎖または分枝のペンタデシル
基、直鎖または分枝のヘキサデシル基、直鎖または分枝
のヘプタデシル基、直鎖または分枝のオクタデシル基、
直鎖または分枝のノナデシル基、直鎖または分枝のイコ
シル基、直鎖または分枝のヘンイコシル基、直鎖または
分枝のドコシル基、直鎖または分枝のトリコシル基、直
鎖または分枝のテトラコシル基等の炭素数１〜２４のア
ルキル基；

【００４１】ビニル基、直鎖または分岐のプロペニル
基、直鎖または分枝のブテニル基、直鎖または分枝のペ
ンテニル基、直鎖または分枝のヘキセニル基、直鎖また
は分枝のヘプテニル基、直鎖または分枝のオクテニル
基、直鎖または分枝のノネニル基、直鎖または分枝のデ
セニル基、直鎖または分枝のウンデセニル基、直鎖また
は分枝のドデセニル基、直鎖または分枝のトリデセニル
基、直鎖または分枝のテトラデセニル基、直鎖または分
枝のペンタデセニル基、直鎖または分枝のヘキサデセニ
ル基、直鎖または分枝のヘプタデセニル基、直鎖または
分枝のオクタデセニル基、直鎖または分枝のノナデセニ
ル基、直鎖または分枝のイコセニル基、直鎖または分枝
のヘンイコセニル基、直鎖または分枝のドコセニル基、
直鎖または分枝のトリコセニル基、直鎖または分枝のテ
トラコセニル基等の炭素数２〜２４のアルケニル基；

【００４２】シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基等の炭素数５〜７のシクロアルキル基；

【００４３】メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロ
ペンチル基（全ての構造異性体を含む）、メチルエチル
シクロペンチル基（全ての構造異性体を含む）、ジエチ
ルシクロペンチル基（全ての構造異性体を含む）、メチ
ルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基（全て
の構造異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基
（全ての構造異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル
基（全ての構造異性体を含む）、メチルシクロヘプチル
基、ジメチルシクロヘプチル基（全ての構造異性体を含
む）、メチルエチルシクロヘプチル基（全ての構造異性
体を含む）、ジエチルシクロヘプチル基（全ての構造異
性体を含む）等の炭素数６〜１１のアルキルシクロアル
キル基；

【００４４】フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１
０のアリール基：

【００４５】トリル基（全ての構造異性体を含む）、キ
シリル基（全ての構造異性体を含む）、エチルフェニル
基（全ての構造異性体を含む）、直鎖または分枝のプロ
ピルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖また
は分枝のブチルフェニル基（全ての構造異性体を含
む）、直鎖または分枝のペンチルフェニル基（全ての構
造異性体を含む）、直鎖または分枝のヘキシルフェニル
基（全ての構造異性体を含む）、直鎖または分枝のヘプ
チルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖また
は分枝のオクチルフェニル基（全ての構造異性体を含
む）、直鎖または分枝のノニルフェニル基（全ての構造
異性体を含む）、直鎖または分枝のデシルフェニル基
（全ての構造異性体を含む）、直鎖または分枝のウンデ
シルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖また
は分枝のドデシルフェニル基（全ての構造異性体を含
む）等の炭素数７〜１８のアルキルアリール基；

【００４６】ベンジル基、フェニルエチル基、フェニル
プロピル基（プロピル基の異性体を含む）、フェニルブ
チル基（ブチル基の異性体を含む）、フェニルペンチル
基（ペンチル基の異性体を含む）、フェニルヘキシル基
（ヘキシル基の異性体を含む）等の炭素数７〜１２のア
リールアルキル基；などが挙げられる。

【００４７】上記式（２）において、ｎは１〜２の整数
を表すが、ｎが１の場合亜リン酸ジエステルを表し、ｎ
が２の場合亜リン酸モノエステルを表す。なお、ｎが１
の場合、２つのＲ³ は同一分子中で同じでも異なってい
ても良い。

【００４８】また、本発明の（Ｃ）成分としては、式
（２）で表される亜リン酸エステルであってもよいが、
そのアミン塩であってもよい。ここでいうアミンとして
は、炭素数６〜２４のものが用いられる。炭素数６〜２
４のアミンとして、具体的には例えば、トリエチルアミ
ン、ジプロピルアミン（全ての異性体を含む）、トリプ
ロピルアミン（全ての異性体を含む）、ジブチルアミン
（全ての異性体を含む）、トリブチルアミン（全ての異
性体を含む）、ジペンチルアミン（全ての異性体を含
む）、トリペンチルアミン（全ての異性体を含む）、モ
ノヘキシルアミン（全ての異性体を含む）、ジヘキシル
アミン（全ての異性体を含む）、トリヘキシルアミン
（全ての異性体を含む）、モノヘプチルアミン（全ての
異性体を含む）、ジヘプチルアミン（全ての異性体を含
む）、トリヘプチルアミン（全ての異性体を含む）、モ
ノオクチルアミン（全ての異性体を含む）、ジオクチル
アミン（全ての異性体を含む）、トリオクチルアミン
（全ての異性体を含む）、モノノニルアミン（全ての異
性体を含む）、ジノニルアミン（全ての異性体を含
む）、モノデシルアミン（全ての異性体を含む）、ジデ
シルアミン（全ての異性体を含む）、モノウンデシル
（全ての異性体を含む）、ジウンデシル（全ての異性体
を含む）、モノドデシルアミン（全ての異性体を含
む）、ジドデシルアミン（全ての異性体を含む）、ドデ
シルジメチルアミン（全ての異性体を含む）、モノトリ
デシルアミン（全ての異性体を含む）、モノテトラデシ
ルアミン（全ての異性体を含む）、モノペンタデシルア
ミン（全ての異性体を含む）、モノヘキサデシルアミン
（全ての異性体を含む）等のアルキルアミン；

【００４９】モノベンジルアミン、（１−フェニルエチ
ル）アミン、（２−フェニルエチル）アミン（別名：モ
ノフェネチルアミン）、ジベンジルアミン、ビス（１−
フェニルエチル）アミン、ビス（２−フェニルエチル）
アミン（別名：ジフェネチルアミン）等の芳香族置換ア
ルキルアミン；

【００５０】ジシクロペンチルアミン、トリシクロペン
チルアミン、モノシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキ
シルアミン、トリシクロヘキシルアミン、モノシクロヘ
プチルアミン、ジシクロヘプチルアミン、トリシクロヘ
プチルアミン等の炭素数６〜２１のシクロアルキルアミ
ン；（メチルシクロペンチル）アミン（全ての置換異性
体を含む）、ビス（メチルシクロペンチル）アミン（全
ての置換異性体を含む）、（ジメチルシクロペンチル）
アミン（全ての置換異性体を含む）、ビス（ジメチルシ
クロペンチル）アミン（全ての置換異性体を含む）、
（エチルシクロペンチル）アミン（全ての置換異性体を
含む）、ビス（エチルシクロペンチル）アミン（全ての
置換異性体を含む）、（メチルエチルシクロペンチル）
アミン（全ての置換異性体を含む）、ビス（メチルエチ
ルシクロペンチル）アミン（全ての置換異性体を含
む）、（ジエチルシクロペンチル）アミン（全ての置換
異性体を含む）、（メチルシクロヘキシル）アミン（全
ての置換異性体を含む）、ビス（メチルシクロヘキシ
ル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（ジメチルシ
クロヘキシル）アミン（全ての置換異性体を含む）、ビ
ス（ジメチルシクロヘキシル）アミン（全ての置換異性
体を含む）、（エチルシクロヘキシル）アミン（全ての
置換異性体を含む）、ビス（エチルシクロヘキシル）ア
ミン（全ての置換異性体を含む）、（メチルエチルシク
ロヘキシル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（ジ
エチルシクロヘキシル）アミン（全ての置換異性体を含
む）、（メチルシクロヘプチル）アミン（全ての置換異
性体を含む）、ビス（メチルシクロヘプチル）アミン
（全ての置換異性体を含む）、（ジメチルシクロヘプチ
ル）アミン（全ての置換異性体を含む）、（エチルシク
ロヘプチルアミン（全ての置換異性体を含む）、（メチ
ルエチルシクロヘプチル）アミン（全ての置換異性体を
含む）、（ジエチルシクロヘプチル）アミン（全ての置
換異性体を含む）等のアルキルシクロアルキルアミン；
およびこれらの混合物などを挙げることができる。

【００５１】（Ｃ）成分を添加する場合の含有量の上限
値は、組成物全量基準で３０質量％、好ましくは１０質
量％、より好ましくは５質量％、最も好ましくは３質量
％であることが望ましい。（Ｃ）成分の含有量が３０質
量％を越えてもそれ以上の効果の向上が見られずコスト
が高くなり好ましくない。また、（Ｃ）成分を添加する
場合の含有量の下限値は、通常組成物全量基準で０．０
１質量％、好ましくは０．０５質量％、より好ましくは
０．１質量％、最も好ましくは０．２質量％である。
（Ｃ）成分の含有量が０．０１質量％に満たない場合
は、効果が発揮されない場合がある。

【００５２】本発明のすべり案内面用潤滑油組成物は、
さらに必要に応じてその優れた性質を高めるために、そ
の他の各種添加剤を配合した形でも用いられる。この様
な添加剤としては、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾ
ール、ビスフェノールＡ等のフェノール系化合物、フェ
ニル−α−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン等のアミン系化合物等の
酸化防止剤；ベンゾトリアゾールやアルキルチアジアゾ
ール等の金属不活性化剤；シリコーン油、フルオロシリ
コン油等の消泡剤；エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイドの縮合生成物等の抗乳化剤；ポリメタクリレー
ト等の流動点降下剤；ポリメタクリレート、ポリブテ
ン、ポリアルキルスチレン、オレフィンコポリマー、ス
チレン−ジエンコポリマー、スチレン−無水マレイン酸
コポリマー等の粘度指数向上剤；アルカリ金属、アルカ
リ土類金属、亜鉛、鉛等の金属のスルホネート、フェネ
ート、サリシレート等の有機酸塩などが挙げられる。

【００５３】本発明のすべり案内面油潤滑油組成物に、
これら添加剤を配合する場合は、それぞれ単独で使用し
ても良く、また２種類以上組み合わせて使用してもよ
い。これら公知の添加剤を配合する場合の添加量は任意
であるが、通常、これら公知の添加剤の合計量が組成物
全量基準で１５質量％以下となるような量を添加するの
が好ましい。

【００５４】

【実施例】以下、実施例および比較例により本発明の内
容をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施
例に何ら限定されるものではない。

【００５５】（実施例１〜１２）表１（実施例１〜
５）、表２（実施例６〜９）および表３（実施例１０〜
１２）に示す組成により本発明に係るすべり案内面用潤
滑油組成物を調製した。これらの組成物に対して、以下
に示す方法により工作機械の位置決め性能と水溶性切削
液分離性を評価した。結果をそれぞれ表１（実施例１〜
５）、表２（実施例６〜９）および表３（実施例１０〜
１２）に示す。

【００５６】（比較例１〜７）表４（比較例１〜４）お
よび表５（比較例５〜７）に示す組成により比較のため
の組成物を調製した。これらの組成物に対して、実施例
１〜１２と同様にして工作機械の位置決め性能と水溶性
切削液分離性を評価した。結果を表４および表５に示
す。

【００５７】なお、実施例および比較例で用いた各成分
は以下の通りである。 基油 基１：パラフィン系高度溶剤精製鉱油（６８．０ｍｍ²
／ｓ（＠４０℃）） 基２：ポリ−α−オレフィン（数平均分子量１４００）
とトリメチロールプロパントリラウレートの７：３（体
積比）混合油（６８．０ｍｍ² ／ｓ（＠４０℃））

【００５８】（Ａ）成分 Ａ１：オレイン酸 Ａ２：グリセリントリオレート

【００５９】（Ｂ）成分 Ｂ１：Ｎ−オレオイルエチレンジアミン Ｂ２：Ｎ−オレオイルペンタエチレンヘキサミン Ｂ３：Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−ヘキサオレオイルペン
タエチレンヘキサミン Ｂ４：Ｎ−ｎ−オクチル−Ｎ’−オレオイルペンタエチ
レンヘキサン

【００６０】（Ｃ）成分 Ｃ１：ジオレイルフォスファイト Ｃ２：ジラウリルフォスファイト Ｃ３：ジオレイルフォスファイトの２−エチルヘキシル
アミン塩

【００６１】（Ｄ）その他の成分 Ｄ１：ペンタエチレンヘキサミン

【００６２】（工作機械の位置決め性能）加工テーブル
に真円度計を設置し、Ｘ−Ｙ平面で円運動させたときの
真円度（μｍ）を下記に示す試験条件で測定した。この
値が小さいほど位置決め性能が高いと判定する。 試験条件 真円度測定器：ＣＭＤ（牧野フライス製） マニシングセンター：ＵＢ−７５−ＩＩ（日精浦和製） 測定面：Ｘ−Ｙ平面 円運動半径：１５０ｍｍ 送り速度：３００ｍｍ／ｍｉｎ 測定点数：１８８７ｐｏｉｎｔ／３６０ｄｅｇ

【００６３】（水溶性切削液分離性）試料油２５ｍＬと
水溶性切削液７５ｍＬを１００ｍＬせんつきメスシリン
ダに採取し、室温で１分間振とう後、所定時間経過した
ときの分離状況を観察した。水溶性切削液としては、以
下のものを用いた。 エマルション型切削液（ＪＩＳ Ｋ ２２４１「切削油
剤」のＷ１種１号相当品、希釈率１０倍） ソリューブル型切削液（ＪＩＳ Ｋ ２２４１「切削油
剤」のＷ２種１号相当品、希釈率３０倍）

【００６４】なお、分離状況の判定は以下のようにして
行った。 分離条件の判定 分離状況の観察において、各分離層の呼称を図１のよう
に定め、各層の体積（ｍＬ）を測定した。

【００６５】

【表１】

【００６６】

【表２】

【００６７】

【表３】

【００６８】

【表４】

【００６９】

【表５】

【００７０】表１〜表３の結果から明らかなように、本
発明に係るすべり案内面用潤滑油組成物（実施例１〜
５）は、位置決め精度に優れ、また水溶性切削油との分
離性にも優れており、さらに、（Ｃ）成分として式
（２）で表される亜リン酸エステルまたは亜リン酸エス
テルのアミン塩を添加した場合（実施例６〜１２）に
は、水溶性切削油との分離性に優れている上、さらに位
置決め精度に優れることが分かる。これに対して、表４
〜表５の結果から明らかなように、（Ａ）成分を含有し
ない場合（比較例３〜６）、（Ｂ）成分を含有しない場
合（比較例１〜２）および（Ｂ）成分のアミド化合物の
代わりにアミド化されていないポリアミン（Ｄ１）を用
いた場合（比較例７）には、位置決め精度に劣り、また
水溶性切削液との分離性が悪くなる。

【００７１】

【発明の効果】本発明のすべり案内面用潤滑油組成物
は、すべり案内面での潤滑特性に優れるとともに、水溶
性切削液に混入した場合に水溶性切削液との分離性に優
れ、かつ水溶性切削液の諸性能に悪影響を与えない優れ
たすべり案内面用潤滑油組成物である。本発明のすべり
案内面用潤滑油組成物に、さらに特定の式で表される亜
リン酸エステルまたは亜リン酸エステルのアミン塩を添
加すると、さらに位置決め精度に優れる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 水溶性切削液分離性の評価における各分離層
の呼称を説明する説明図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129:72 129:74 133:16） Ｃ１０Ｎ 30:00 40:00 40:02

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 鉱油、油脂および合成油の中から選ばれ
   る少なくとも１種を基油とし、（Ａ）カルボン酸および
   ／またはエステルならびに（Ｂ）次式（１）で表される
   ポリアミン化合物と炭素数８〜２４の脂肪酸、もしくは
   脂肪酸部分の炭素数が８〜２４の脂肪酸誘導体とを反応
   させて得られるアミド化合物 Ｒ¹ −（ＮＨ−Ｒ² ）_m −ＮＨ₂ （１） （式中、Ｒ¹ は水素原子または炭素数１〜２４のアルキ
   ル基、もしくはアルケニル基を表し、Ｒ² は炭素数２〜
   ４の２価の飽和炭化水素基を表し、ｍは１〜８の数を表
   す）を含有することを特徴とするすべり案内面用潤滑油
   組成物。