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JP6072695B2 - 殺有害生物剤組成物およびこれに関連した方法 - Google Patents

殺有害生物剤組成物およびこれに関連した方法 Download PDF

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JP6072695B2 JP2013537744A JP2013537744A JP6072695B2 JP 6072695 B2 JP6072695 B2 JP 6072695B2 JP 2013537744 A JP2013537744 A JP 2013537744A JP 2013537744 A JP2013537744 A JP 2013537744A JP 6072695 B2 JP6072695 B2 JP 6072695B2
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Description

関連出願の相互参照
本出願は、この米国仮出願の全体の内容が参照により本明細書に組み込まれている、２０１０年１１月３日に出願した米国仮出願第６１／４０９，７０２号の優先権を主張する。
本開示は、殺有害生物剤（例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、殺軟体動物剤、および殺線虫剤）として有用な分子を生成する方法の分野、このような分子、ならびに有害生物を防除するためにこのような分子を使用する方法に関連する。
有害生物は、毎年世界中で何百万人もの死亡を引き起こす。さらに、農業における損失を引き起こす有害生物の種は１万を超える。世界中の農業損失は、毎年数十億米ドルに達する。
シロアリは、あらゆる種類の個人および公共の構造物に損傷を引き起こす。世界中のシロアリの損害による損失は、毎年数十億米ドルに達する。
貯蔵食品の有害生物は、貯蔵食品を食べ、質を落とす。世界中の貯蔵食品の損失は、毎年数十億米ドルに達するが、より重要なことには、人々から必要な食料を奪ってしまう。
新規殺有害生物剤に対する深刻な必要性が存在する。特定の有害生物は、現在使用されている殺有害生物剤に対する耐性を発達させている。何百もの有害生物の種が、１つまたは複数の殺有害生物剤に対して耐性を持っている。一部のより古い殺有害生物剤、例えばＤＤＴ、カルバメート、および有機リンなどに対する耐性の発達はよく知られている。しかし、一部のより新規の殺有害生物剤に対する耐性さえも発達している。
したがって、上記の理由を含めた多くの理由から、新規殺有害生物剤に対する必要性が存在する。
定義
定義において与えられている例は一般的に非網羅的であり、本文書において開示されている本発明を限定するものと解釈されてはならない。置換基は、それが付加されている特定の分子との関連で、化学結合の法則および立体適合性の制約に従うべきであることは理解されよう。
「アルケニル」は、炭素と水素からなる、非環式の、不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）、分枝または非分枝の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、およびヘキセニルを意味する。
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素一重結合からさらになるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
「アルコキシ」は、炭素−酸素一重結合からさらになるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、およびｔｅｒｔ−ブトキシを意味する。
「アルキル」は、炭素および水素からなる、非環式の、飽和した、分枝または非分枝の置換基、例えば、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル（ｎ−プロピルおよびイソプロピルを表す）、（Ｃ４）アルキル（ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルを表す）を意味する。
「アルキニル」は、炭素と水素からなる、非環式の、不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合）、分枝または非分枝の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、およびペンチニルを意味する。
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素一重結合からさらになるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、およびオクチニルオキシを意味する。
「アリール」は、水素および炭素からなる環式の、芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチル、およびビフェニルを意味する。
下付き文字、「ｘ」および「ｙ」が１、２、または３などの整数である「（Ｃｘ〜Ｃｙ）」は、置換基に対する炭素原子の範囲を意味し、例えば、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルは、それぞれ個々に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルを意味する。
「シクロアルケニル」は、炭素と水素からなる、単環式または多環式、不飽和の（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、およびオクタヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素一重結合からさらになるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
「シクロアルキル」は、炭素と水素からなる、単環式または多環式の、飽和した置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、およびデカヒドロナフチルを意味する。
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素一重結合からさらになるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。
「ハロアルコキシ」は、１から最大可能数までの、同じでありまたは異なるハロからさらになるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、およびペンタフルオロエトキシを意味する。
「ハロアルキル」は、１から最大可能数までの、同じでありまたは異なるハロからさらになるアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、および１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和していても、部分的に不飽和であっても、または完全に不飽和であってもよい環式の置換基であって、環式構造が、少なくとも１個の炭素および少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、該ヘテロ原子が窒素、硫黄、または酸素である環式の置換基を意味する。硫黄の場合、その原子は、スルホキシドおよびスルホンなどの他の酸化状態であることも可能である。芳香族ヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルが挙げられる。完全に飽和したヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルが挙げられる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、および２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルが挙げられる。追加的例として、以下が挙げられる。
Figure 0006072695
本文書は、以下の式（「式１」）を有する分子を開示する：
Figure 0006072695
 （式中、
（ａ）Ａは、
Figure 0006072695
 のいずれかであり、
（ｂ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＮ（Ｒ９）２、またはＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、（置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってＲ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｃ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、（置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってＲ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｄ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってＲ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｅ）Ａが、
（１）Ａ１の場合、Ａ１は、
（ａ）Ａ１１
Figure 0006072695
 （式中、Ｒ４は、Ｈ、ＮＯ２、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってＲ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有する）、または
（ｂ）Ａ１２
Figure 0006072695
 （式中、Ｒ４はＣ１〜Ｃ６アルキルである）のいずれかであり、
（２）Ａ２の場合、Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、（置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってＲ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｆ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
置換されている各前記Ｒ５は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、またはＣ６〜Ｃ２０アリール（置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってＲ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｇ）
（１）ＡがＡ１の場合、Ｒ６は、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ６〜Ｃ２０アリール（ここで、前記アルキルおよびアリールは、独立して、置換または非置換とすることができる）、Ｃ（＝Ｘ２）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−（Ｃ３〜Ｃ１０シクロハロアルキル）、または（Ｃ１〜Ｃ６アルケニル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、またはＲ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９であり、
置換されている各前記Ｒ６は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｒ９アリール、（置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってＲ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
場合によってＲ６およびＲ８は、環式配置で接続することができ、場合によってこのような配置は、Ｒ６とＲ８を接続する環式構造において、Ｏ、Ｓ、または、Ｎから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を有することができ、
（２）ＡがＡ２の場合、Ｒ６は、Ｈ、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ６〜Ｃ２０アリール（ここで、前記アルキルおよびアリールは、独立して、置換または非置換とすることができる）、Ｃ（＝Ｘ２）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−（Ｃ３〜Ｃ１０シクロハロアルキル）、または（Ｃ１〜Ｃ６アルケニル）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、またはＲ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９であり、
置換されている各前記Ｒ６は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｒ９アリール（置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってＲ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
場合によってＲ６およびＲ８は、環式配置で接続することができ、場合によってこのような配置は、Ｒ６とＲ８を接続する環式構造において、Ｏ、Ｓ、またはＮから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を有することができ、
（ｈ）Ｒ７は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ９、またはＮＯＲ９であり、
（ｉ）Ｒ８は、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリルＯＲ９、ＯＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｒ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）（Ｒ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９）、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）ｎ（ＮＺ）Ｒ９であり、
置換されている各前記Ｒ８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、オキソ、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、（置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってＲ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｊ）Ｒ９は、（それぞれ独立して）Ｈ、ＣＮ、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｓ（Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２であり、
置換されている各前記Ｒ９は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＣ１〜Ｃ６アルキル、ＯＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＯＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリルから選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｋ）ｎは０、１、または２であり、
（ｌ）Ｘは、ＮまたはＣＲｎ１であり、ここで、Ｒｎ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）２、Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９であり、
置換されている各前記Ｒｎ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってＲ９で置換されていてもよい）から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
（ｍ）Ｘ１は、（それぞれ独立して）ＯまたはＳであり、
（ｎ）Ｘ２は、（それぞれ独立して）Ｏ、Ｓ、＝ＮＲ９、または＝ＮＯＲ９であり、
（ｏ）Ｚは、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（Ｒ９）、Ｃ（＝Ｘ１）Ｎ（Ｒ９）２であり、
（ｐ）ただし、以下を条件とする
（１）Ｒ６およびＲ８は、両方とも同時にＣ（＝Ｏ）ＣＨ３とすることはできず、
（２）Ａ１がＡ１１の場合、Ｒ６およびＲ８は、一緒になって縮合環系を形成せず、
（３）Ｒ６およびＲ８は、−ＣＨ２−のみによって環式配置で連結されているわけではなく、
（４）ＡがＡ２の場合、Ｒ５はＣ（＝Ｏ）ＯＨではなく、
（５）ＡがＡ２であり、Ｒ６がＨの場合、Ｒ８は、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（置換アリール）ではなく、
（６）ＡがＡ２の場合、Ｒ６は−（Ｃ１アルキル）（置換アリール）ではない）。
本発明の別の実施形態において、ＡはＡ１である。
本発明の別の実施形態において、ＡはＡ２である。
本発明の別の実施形態において、Ｒ１はＨである。
本発明の別の実施形態において、Ｒ２はＨである。
本発明の別の実施形態において、Ｒ３は、Ｈ、または置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキルから選択される。
本発明の別の実施形態において、Ｒ３は、ＨまたはＣＨ３から選択される。
本発明の別の実施形態において、ＡがＡ１の場合、Ａ１はＡ１１である。
本発明の別の実施形態において、ＡがＡ１であり、Ａ１がＡ１１の場合、Ｒ４は、Ｈ、または置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールから選択される。
本発明の別の実施形態において、ＡがＡ１であり、Ａ１がＡ１１の場合、Ｒ４は、ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、またはフェニルから選択される。
本発明の別の実施形態において、ＡがＡ１であり、Ａ１がＡ１２の場合、Ｒ４はＣＨ３である。
本発明の別の実施形態において、ＡがＡ２の場合、Ｒ４は、Ｈ、または置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリールから選択され、置換されている各前記Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される１つまたは複数の置換基を有する。
本発明の別の実施形態において、ＡがＡ２の場合、Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
本発明の別の実施形態において、ＡがＡ２の場合、Ｒ４は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ＝ＣＨ２、シクロプロピル、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＦ３、またはフェニルである。
本発明の別の実施形態において、ＡがＡ２の場合、Ｒ４はＣｌである。
本発明の別の実施形態において、Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、または置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルコキシである。
本発明の別の実施形態において、Ｒ５は、Ｈ、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＣＨ３である。
本発明の別の実施形態において、ＡがＡ１の場合、Ｒ６は、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキルである。
本発明の別の実施形態において、ＡがＡ２の場合、Ｒ６は、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ（＝Ｘ１）Ｒ９、Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９、Ｒ９Ｘ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）ｎ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ６〜Ｃ２０アリール）、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、またはＲ９Ｘ２Ｃ（＝Ｘ１）Ｘ２Ｒ９から選択される。
本発明の別の実施形態において、ＡがＡ２の場合、Ｒ６およびＲ８は、環式配置で接続され、場合によってこのような配置が、Ｒ６とＲ８を接続する環式構造において、Ｏ、Ｓ、または、Ｎから選択される１つまたは複数のヘテロ原子を有することができる。
本発明の別の実施形態において、Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル、またはＣ１〜Ｃ６アルキル−フェニルである。
本発明の別の実施形態において、Ｒ６は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２フェニル、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２シクロプロピル、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ３、シクロプロピル、ＣＤ３、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）フェニル、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）フェニル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２ＣＮである。
本発明の別の実施形態において、Ｒ６はメチルまたはエチルである。
本発明の別の実施形態において、Ｒ７はＯまたはＳである。
本発明の別の実施形態において、Ｒ８は、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６アルケニル、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｒ９Ｃ（＝Ｘ１）ＯＲ９、ＳＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、またはＲ９Ｓ（Ｏ）ｎ（ＮＺ）Ｒ９から選択される。
本発明の別の実施形態において、Ｒ８は、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３）、ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ２ＳＣＨ３）（ＣＨ２フェニル）、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、置換フラニル、ＣＨ３、Ｃ（ＣＨ３）３、フェニル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ピリジル、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＳＣＨ３、ＯＣ（ＣＨ３）３、Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＳＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２−チエニル、ＣＨ（ＣＨ３）ＳＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３、ＮＣＨ２ＣＨ３、Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）、Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）ＳＣＨ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＨ２ＳＣＨ３、チエタニル、ＣＨ２ＣＨ（ＣＦ３）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ（ＯＣＦ３）ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）フェニル−Ｃｌ、ＣＨ（ＣＨ３）フェニル−Ｆ、ＣＨ（ＣＨ３）フェニル−ＯＣＦ３、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＯＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）ＳＣＨ３、ＣＨ２ＳＣＨ３、Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、ＣＨ（Ｂｒ）ＣＨ２Ｂｒ、またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＤ３である。
本発明の別の実施形態において、Ｒ８は、（置換または非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（Ｏ）ｎ−（置換または非置換のＣ１〜Ｃ６アルキル）から選択され、前記置換アルキル上の前記置換基が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ９）Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＯＲ９、Ｒ９Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、Ｓ（Ｏ）ｎＲ９、Ｃ６〜Ｃ２０アリール、またはＣ１〜Ｃ２０ヘテロシクリル（置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってＲ９で置換されていてもよい）から選択される。
本発明の別の実施形態において、ＸはＣＲｎ１であり、ここで、Ｒｎ１はＨまたはハロである。
本発明の別の実施形態において、ＸはＣＲｎ１であり、ここで、Ｒｎ１はＨまたはＦである。
本発明の別の実施形態において、Ｘ１はＯである。
本発明の別の実施形態において、Ｘ２はＯである。
これらの実施形態が表現されているが、これら実施形態の組合せが想定される。さらに、他の実施形態、およびこれら表現された実施形態と他の実施形態の組合せが可能である。
式１の分子は、約１００ダルトン〜約１２００ダルトンの分子量を一般的に有することになる。しかし、分子量が約１２０ダルトン〜約９００ダルトンであれば一般的に好ましく、分子量が約１４０ダルトン〜約６００ダルトンであればさらにより一般的に好ましい。
以下のスキームは、アミノピラゾールを生成するための手法を例示している。スキームＩのステップａにおいて、例えばジメチルスルホキシドなどの溶媒中、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で、式ＩＩの３−アセトピリジンまたは５−アセトピリミジン（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸは以前に定義された通りである）を、二硫化炭素およびヨードメタンで処理することによって、式ＩＩＩの化合物を得る。スキームＩのステップｂにおいて、エチルアルコールなどの溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、式ＩＩＩの化合物をアミンまたはアミン塩酸塩で処理することによって、式ＩＶの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６およびＸは以前に定義された通りである）を生成することができる。式ＩＶの化合物は、エチルアルコールなどの極性のプロトン性溶媒中でのメチルヒドラジンなどのヒドラジンとの反応により、式Ｖａのアミノピラゾール（式中、Ｒ５＝Ｈ、スキームＩのステップｃおよびPeruncheralathan, S.ら、J. Org. Chem. 2005、70、9644〜9647の通り）へと変換することができる。
Figure 0006072695
アミノピラゾールに対する別の手法が、スキームＩＩに例示されている。ステップａにおいて、式ＶＩのニトリル（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は以前に定義された通りであり、Ｒ５は水素である）は、Dhananjay, B. Kendreら、J. Het Chem 2008、45、(5)、1281〜86の通り、メチルヒドラジンなどの式ＶＩＩのヒドラジンを用いて凝縮することによって、式Ｖｂのアミノピラゾール（式中、Ｒ５およびＲ６＝Ｈである）の混合物を得る。これらの成分の両方を単離した。
Figure 0006072695
式ＸＩＩａのものなどのアミノピラゾールの調製がスキームＩＩＩにおいて実証されている。ステップａの式Ｘの化合物およびCristau, Henri-Jeanら、Eur. J. Org. Chem. 2004、695〜709の通りの化合物は、炭酸セシウムなどの塩基、銅（ＩＩ）酸化物などの銅触媒およびサリチルアルドキシムなどのリガンドの存在下、アセトニトリルなどの極性の非プロトン性溶媒中、式ＶＩＩＩａの適当なアリールハロゲン化物（式中、Ｑはブロモである）を用いた式ＩＸのピラゾールのＮ−アリール化を介して調製することができる。スキームＩＩＩに示されているように、式ＩＸの化合物（式中、Ｒ４＝ＣｌおよびＲ５＝Ｈである）は、Ｐｅｌｃｍａｎ，Ｂ．らのＷＯ２００７／０４５８６８Ａ１の通りに調製することができる。スキームＩＩＩのステップｂおよびKhan, Misbanul Ainら、J. Heterocyclic Chem. 1981、18、9〜14の通り、硝酸と硫酸との反応により式Ｘのピリジルピラゾールをニトロ化することによって、式ＸＩａの化合物を得た。水素の存在下、５％Ｐｄ／Ｃなどの触媒を用いて、テトラヒドロフランなどの極性の非プロトン性溶媒中で、式ＸＩａの化合物のニトロ官能基を還元することによって、スキームＩＩＩのステップｃに示されているように、式ＸＩＩａのアミンを得た。水素の存在下、１０％Ｐｄ／Ｃなどの触媒を用いて、エタノールなどの極性のプロトン性溶媒中で、式ＸＩａの化合物のニトロ官能基（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは以前に定義された通りであり、Ｒ５＝Ｈである）を還元することにより、スキームＩＩＩのステップｄに示されている通り、式ＸＩＩａのアミン（式中、Ｒ５＝Ｈである）、ならびに式ＸＩＩａのアミン（式中、Ｒ５＝ＯＥｔである）を得た。鉄などの還元剤の存在下、酢酸、水、およびエタノールなどの極性のプロトン性溶媒の混合物中で、式ＸＩａの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＸは以前に定義された通りであり、Ｒ４＝Ｃｌである）を還元することによって、スキームＩＩＩのステップｅに示されているように、式ＸＩＩａのアミン（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＸは以前に定義された通りであり、Ｒ４＝Ｃｌである）を得ることができる。Ｓｕｚｕｋｉカップリング条件下、パラジウムテトラキスなどの触媒、水性の２Ｍ炭酸カリウムなどの塩基の存在下、エタノールおよびトルエンなどの混合溶媒系中で、式ＸＩａの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＸは以前に定義された通りであり、Ｒ４＝Ｃｌである）をフェニルボロン酸などのボロン酸と反応させることによって、スキームＩＩＩのステップｆに示されているように、クロス−カップリングした式ＸＩｂのピラゾールを得ることができる。
Figure 0006072695
スキームＩＶのステップａにおいて、式ＸＩＩｂの化合物を、トリエチルオルトホルメートおよびトリフルオロ酢酸などの酸で処理することができる。それに続いて、エタノールなどの極性のプロトン性溶媒中で、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を添加することによって、式ＸＩＩＩａの化合物（式中、Ｒ６＝メチルである）を得た。
スキームＩＶのステップｂにおいて、酢酸イソプロピルなどの溶媒、トリフルオロ酢酸などの酸およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムの中で、式ＸＩＩｂの化合物をアセトンで処理することによって、式ＸＩＩＩａの化合物（式中、Ｒ６＝イソプロピルである）を得ることができる。
スキームＩＶのステップｃにおいて、ジクロロメタンなどの極性の非プロトン性溶媒中で、スキームＶに記載されている条件を使用して、式ＸＩＩｂの化合物を、塩化アセチルなどの酸塩化物でアシル化することができる。テトラヒドロフランなどの極性の非プロトン性溶媒中で、水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤を用いてアミドを還元することによって、式ＸＩＩＩａの化合物（式中、Ｒ６＝エチルである）を得る。
代わりに、スキームＩＶのステップｄにおいて、式ＸＩＩｂの化合物をベンゾトリアゾールおよびエタノール中のアルデヒドで処理し、続いて例えば水素化ホウ素ナトリウムを使用して還元することによって、式ＸＩＩＩａの化合物を生成することができる。スキームＩＶのステップｅにおいて、ジクロロメタンなどの極性の非プロトン性溶媒中で、式ＸＩＩｂの化合物を、プロピオンアルデヒドなどのアルデヒドおよびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムで処理することによって、式ＸＩＩＩａの化合物（式中、Ｒ６＝プロピルである）を得ることができる。ステップｆの場合のように、スキームＩＸに記載されている条件を使用した、スキームＩＶの式ＸＩＩＩａの化合物のアシル化により、式Ｉａの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＸは以前に定義された通りである）が生成する。
Figure 0006072695
スキームＶのステップａにおいて、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロエタン（ＤＣＥ）などの極性の非プロトン性溶媒中で、式Ｖｃの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６およびＸは以前に定義された通りである）を式ＸＩＶの酸塩化物で処理することによって、式Ｉｂの化合物（式中、Ｒ８は以前に定義された通りである）を生成することができる。さらに、Ｒ６＝Ｈの場合、スキームＶのステップｂにおいて、水素化ナトリウムなどの塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの極性の非プロトン性溶媒の存在下、ヨードエタンなどのアルキルハロゲン化物で、２°アミドを続いてアルキル化することによって、所望の式Ｉｂの化合物を生成することができる。本明細書中のアシル化反応において使用した酸塩化物は市販のものであるか、または当業者により合成することもできる。
Figure 0006072695
スキームＶＩのステップａにおいて、およびSammelsonら、Bioorg. Med. Chem. 2004、12、3345〜3355のように、アセトニトリルなどの極性の非プロトン性溶媒中で、Ｎ−クロロスクシンイミドまたはＮ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン原料で、式Ｖｄのアミノピラゾール（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＸは以前に定義された通りであり、Ｒ５＝Ｈである）をハロゲン化することによって、Ｒ５−置換ピラゾールを得ることができる。ステップｂにおいて、スキームＶに記載されている条件を使用してこの化合物をアシル化することによって、式Ｉｃの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＸは以前に定義された通りである）を生成する。
Figure 0006072695
スキームＶＩＩのステップａにおいて、ウレアおよびカルバメートを式Ｖｅのアミノピラゾールから作製する。式Ｖｅの化合物（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は以前に定義された通りである）は、ホスゲンと反応させることによって、中間体である塩化カルバモイルを得る。続いてこれを、ステップｂに示されているようにアミンで、またはステップｃに示されているようにアルコールで、それぞれ処理することによって、式Ｉｄのウレアまたは式Ｉｅのカルバメート（式中、Ｒ９は、以前に定義された通りである）をそれぞれ作り出す。
Figure 0006072695
スキームＶＩＩＩのステップａにおいて、ジクロロメタン（ＤＣＭ）などの極性の非プロトン性溶媒中、式ＸＩＩｃの化合物（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は以前に定義された通りである）を二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｂｏｃ２Ｏ）およびトリエチルアミンなどの塩基で処理することによって、式ＸＶＩａの化合物を生成することができる。水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、ＤＭＦなどの極性の非プロトン性溶媒中で、カルバメート官能基をヨードメタンなどのアルキルハロゲン化物で、またはＢｏｃ−無水物で処理することによって、スキームＶＩＩＩのステップｂに示されているように、式ＸＶＩＩのカルバメートを生成する（式中、Ｒ６が水素であること以外は、Ｒ６は以前に定義された通りである）。当技術分野でよく知られている条件下、例えばトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）などの酸性条件下、ジクロロメタンなどの極性の非プロトン性溶媒中でＢｏｃ−基を取り出すことによって、ステップｃのように式ＸＩＩＩｂの化合物を得ることができる。
Figure 0006072695
スキームＩＸのステップａ、ｂおよびｃにおいて、式ＸＩＩＩｃの化合物（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は以前に定義された通りである）を、式ＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ８は以前に定義された通りであり、Ｒ１０は、ＯＨ、ＯＲ９またはＯ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ９である）で処理することによって、式Ｉｄの化合物を生成することができる。Ｒ１０＝ＯＨの場合、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）などのカップリング試薬およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などの塩基の存在下、ジクロロエタン（ＤＣＥ）などの極性の非プロトン性溶媒中で、ステップａに示されているように、式ＸＩＩＩｃの化合物を式Ｉｄの化合物へ変換することができる。Ｒ１０＝ＯＲ９の場合、２，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジンの存在下、１，４−ジオキサンなどの極性の非プロトン性溶媒中、高温下で、ステップｂに示されているように、式ＸＩＩＩｃの化合物を式Ｉｄの化合物へ変換することができる。Ｒ１０＝Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ９の場合、ジクロロメタン（ＤＣＭ）などの極性の非プロトン性溶媒中で、ステップｃに示されているように、式ＸＩＩＩｃの化合物を式Ｉｄの化合物へ変換することができる。Ｒ６＝Ｈの場合、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、ジクロロエタン（ＤＣＥ）などの極性の非プロトン性溶媒中で、酸塩化物を用いて式Ｉｄのアミドをアシル化することによって、ステップｄに示されているように、式Ｉｅのイミドを生成する。さらに、Ｒ６＝Ｈの場合、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの極性の非プロトン性溶媒中で、アルキルハロゲン化物を用いて式Ｉｄのアミドをアルキル化することによって、ステップｅに示されているように、式Ｉｅのアルキル化アミドを生成する。ＤＣＥなどの極性の非プロトン性溶媒中で、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン原料を用いて、またはＤＣＥもしくはアセトニトリルなどの極性の非プロトン性溶媒中で、Ｎ−クロロスクシンイミドなどのハロゲン原料を用いて、またはアセトニトリルおよびＤＭＦなどの極性の非プロトン性溶媒の混合物中でＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）などのハロゲン原料を用いて、式Ｉｄの化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８およびＸは以前に定義された通りであり、Ｒ５＝Ｈである）をハロゲン化することによって、スキームＩＸのステップｆに示されているように、ハロゲン化した式Ｉｅのピラゾール（式中、Ｒ５＝ハロゲンである）を得る。ジクロロエタン（ＤＣＥ）などの極性の非プロトン性溶媒中、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬などのチオン化剤の存在下で、ステップｇに示されているように、式Ｉｄのアミドを式Ｉｆのチオアミドへと変換することができる。
Figure 0006072695
スキームＸのステップａにおいて、ジクロロエタン（ＤＣＥ）などの極性の非プロトン性溶媒中で式ＸＩＩＩｄの化合物（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は以前に定義された通りである）を式ＸＩＸの化合物（式中、Ｒ８は以前に定義された通りである）で処理することによって、式ＸＸの化合物を生成することができる。さらに、Ｒ６＝Ｈであり、Ｒ８がハロゲンを含有する場合、ＴＨＦなどの極性の非プロトン性溶媒中で式ＸＸの化合物を水素化ナトリウムなどの塩基で処理することによって、スキームＸのステップｂに示されているように、式ＸＸＩの化合物（式中、ｍは、１、２、３、４、５、または６から選択される整数である）を生成することができる。
Figure 0006072695
スルホキシドまたはスルホンへの硫化物の酸化をスキームＸＩの通りに遂行するが、この場合（〜Ｓ〜）は、本発明のＲ８の範囲内で以前に定義された任意の硫化物とすることができる。氷酢酸などの極性のプロトン性の溶媒中で、式ＸＸＩＩａの硫化物（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は以前に定義された通りである）を過ホウ酸ナトリウム四水和物などの酸化剤で処理することによって、スキームＸＩのステップａのように、式ＸＸＩＩＩのスルホキシドを得る。代わりに、ヘキサフルオロイソプロパノールなどの極性のプロトン性溶媒中で、式ＸＸＩＩａの硫化物を過酸化水素などの酸化剤で酸化することによって、スキームＸＩのステップｄのように、式ＸＸＩＩＩのスルホキシドを得ることができる。スキームＸＩのステップｃのように、氷酢酸などの極性のプロトン性溶媒中で、過ホウ酸ナトリウム四水和物により、式ＸＸＩＩＩのスルホキシドを式ＸＸＩＶのスルホンへとさらに酸化させることができる。代わりに、上述の条件を使用することによって、＞２当量の過ホウ酸ナトリウム四水和物を用いて、スキームＸＩのステップｂのように、式ＸＸＩＩａの硫化物から１ステップの手順で式ＸＸＩＶのスルホンを作り出すことができる。
Figure 0006072695
スキームＸＩＩのように硫化物のスルホキシミンへの酸化を遂行するが、この場合（〜Ｓ〜）は、本発明のＲ８の範囲内で以前に定義された任意の硫化物とすることができる。シアナミドの存在下、塩化メチレン（ＤＣＭ）などの極性の非プロトン性溶媒中で、ヨードベンゼンジアセテートを用いて、ステップａのように、式ＸＸＩＩｂの硫化物（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は以前に定義された通りである）を酸化することによって、式ＸＸＶのスルフィルイミンを得る。スキームＸＩＩのステップｂのように、炭酸カリウムなどの塩基の存在下、エタノールおよび水などのプロトン性の極性溶媒系の中で、メタクロロ過安息香酸（「ｍＣＰＢＡ」）などの酸化剤を用いて、式ＸＸＶのスルフィルイミンを式ＸＸＶＩのスルホキシミンへとさらに酸化させることができる。
Figure 0006072695
スキームＸＩＩＩのステップａおよびPotapov, A.ら、Russ. J. Org. Chem. 2006、42、1368〜1373のように、ヨウ素酸および硫酸などの酸の存在下、酢酸などの極性のプロトン性溶媒中でヨウ素などのヨウ素化剤との反応により、式Ｘｂのピラゾールのヨウ素化を遂行することによって、式ＸＸＶＩＩの化合物を得る。スキームＸＩＩＩのステップｂにおいて、およびWang, D.ら、Adv. Synth. Catal. 2009、351、1722〜1726のように、炭酸セシウムなどの塩基、銅（Ｉ）臭化物などの銅触媒、および１−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）エタノンなどのリガンドの存在下、ＤＭＳＯなどの極性の非プロトン性溶媒中で、適当なアミンとのクロスカップリング反応を介して、式ＸＸＶＩＩのヨードピラゾールから式ＸＩＩＩｅのアミノピラゾールを調製することができる。
Figure 0006072695
スキームＸＩＶのステップａにおいて、式ＸＸＩＸの化合物（式中、Ｒ４はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、Ｘ−はＣｌ−を表す）は、Acta. Pharm. Suec. 22、147〜156 (1985)、Tolf, Bo-RagnarおよびDahlbom, R.に記載されている方法により調製することができる。同様の方法で、式ＸＸＩＸの化合物（式中、Ｒ４はＢｒであり、Ｘ−はＢｒ−を表し、Ｒ５は前に定義された通りである）は、アルミナ上５％Ｐｄなどの金属触媒および５０％ＨＢｒ水溶液の存在下、エタノールなどの溶媒中で、式ＸＸＶＩＩＩの化合物を水素ガスで処理することにより調製することができる。代わりに、スキームＸＩＶのステップａにおいて、式ＸＸＩＸの化合物（式中、Ｒ４はＣｌまたはＢｒであり、Ｘ−はＣｌ−またはＢｒ−を表し、Ｒ５は前に定義された通りである）は、それぞれアルミナ上５％Ｐｄなどの金属触媒およびＨＣｌまたはＨＢｒなどの酸の存在下、エタノールなどの溶媒中で、式ＸＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ５は前に定義された通りである）をトリエチルシランなどのヒドロシランで処理することによって、調製することができる。
スキームＸＩＶのステップｂにおいて、式ＸＸＸの化合物（式中、Ｒ４はＣｌまたはＢｒであり、Ｒ５は前に定義された通りである）は、ＴＨＦおよび水などの溶媒の混合物および重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下で、式ＸＸＩＸの化合物（式中、Ｒ４はＣｌまたはＢｒであり、Ｘ−はＣｌ−またはＢｒ−を表し、Ｒ５は前に定義された通りである）を二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（Ｂｏｃ２Ｏ）で処理することによって調製することができる。
スキームＸＩＶのステップｃにおいて、式ＸＶＩａの化合物（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は前に定義された通りであり、Ｒ４はＣｌまたはＢｒである）は、ＣｕＣｌ２などの触媒量の銅塩、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルエタン−１，２−ジアミンなどのエタン−１，２−ジアミン誘導体およびＫ３ＰＯ４などの塩基の存在下、アセトニトリルなどの極性の非プロトン性溶媒中、適切な温度で、式ＸＸＸの化合物（式中、Ｒ４はＣｌまたはＢｒであり、Ｒ５は前に定義された通りである）を式ＶＩＩＩｂの化合物（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前に定義された通りであり、Ｑはブロモまたはヨードである）で処理することによって得ることができる。
スキームＸＩＶのステップｄで示されているように、酸性条件、例えばＴＦＡなどの当技術分野でよく知られている条件下、ジクロロメタンなどの極性の非プロトン性溶媒中で、式ＸＶＩａの化合物のＢｏｃ−基を取り除くことによって、式ＸＩＩｄの化合物を得ることができる。
Figure 0006072695
Ｓｕｚｕｋｉカップリング条件下、パラジウムテトラキスなどの触媒、２Ｍ水性の炭酸カリウムなどの塩基の存在下、エタノールおよびトルエンなどの混合した溶媒系中で、式ＸＸＸＩのブロモピラゾール（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ８およびＸは以前に定義された通りである）をビニルボロン酸ピナコールエステルまたはシクロプロピルボロン酸ピナコールエステルなどのボロン酸エステルと反応させることによって、スキームＸＶのステップａに示されているように、式ＸＸＸＩＩの化合物を得ることができる。
Figure 0006072695
水素の存在下、１０％Ｐｄ／Ｃなどの触媒を用いて、メタノールなどの極性のプロトン性溶媒中で、式ＸＸＸＩＩＩの化合物のビニル基（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＸは以前に定義された通りである）を還元することによって、スキームＸＶＩのステップａに示されているように、式ＸＸＸＩＶの化合物を得ることができる。過ヨウ素酸ナトリウムの存在下、水などの極性のプロトン性溶媒およびＴＨＦなどの極性の非プロトン性溶媒の混合物中で四酸化オスミウムなどの酸化剤を使用した、式ＸＸＸＩＩＩの化合物のビニル基の酸化によって、スキームＸＶＩのステップｂに示されているように、式ＸＸＸＶの化合物を得た。スキームＸＶＩのステップｃに示されているように、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を用いて、メタノールなどの極性のプロトン性溶媒中で、式ＸＸＸＶの化合物のアルデヒドの還元により、相当する式ＸＸＸＶＩのアルコールを得た。ジクロロメタンなどの極性の非プロトン性溶媒中で、式ＸＸＸＶＩの化合物を塩化チオニルなどの塩素化剤で処理することによって、スキームＸＶＩのステップｄに示されているように式ＸＸＸＶＩＩの化合物を得た。
Figure 0006072695
スキームＸＶＩＩのステップａにおいて、メタノールなどの極性のプロトン性溶媒中、ナトリウムチオメトキシドなどの求核剤でα，β不飽和酸ＸＸＸＶＩＩＩを処理することによって、酸ＸＸＸＩＸを得ることができる。
Figure 0006072695
実施例は、例示目的のためのものであり、本文書において開示されている本発明を、これら実施例に開示されている実施形態のみに限定するものであると解釈されてはならない。
販売元から得た出発物質、試薬、および溶媒は、さらなる精製なしで使用した。無水溶媒は、Ｓｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）としてＡｌｄｒｉｃｈから購入し、入手したままの状態で使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置またはＳｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓｙｓｔｅｍｓ製のＯｐｔｉＭｅｌｔ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｍｅｌｔｉｎｇ Ｐｏｉｎｔ Ｓｙｓｔｅｍで得たが、補正していない。分子にはこれらの知られている名称が付与され、これらの名称は、ＩＳＩＳ Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗまたはＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムにより命名されている。このようなプログラムが分子を命名できない場合、分子は、従来の呼称法則を使用して命名される。すべてのＮＭＲシフトは、ｐｐｍ（δ）であり、他に述べられていない限り、３００、４００または６００ＭＨｚで記録した。
ステップ１：３，３−ビス−メチルスルファニル−１−ピリジン−３−イル−プロペノンの調製
Figure 0006072695
 水素化ナトリウム（ＮａＨ、鉱油中６０％懸濁液；４．１３ｇ、８６ｍｍｏｌ）の乾燥ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ、６０ｍＬ）中室温懸濁液に、窒素（Ｎ２）雰囲気下で、３−アセチルピリジン（５．００ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）を３０分（ｍｉｎ）に亘り滴加した。この混合物を同じ温度でさらに３０分間撹拌した。活発に撹拌しながら二硫化炭素（ＣＳ２；３．２７ｇ、４３ｍｍｏｌ）を滴加し、続いてヨードメタン（１２．２１ｇ、８６ｍｍｏｌ）を４５分間に亘り滴加した。Ｎ２下でさらに１８時間（ｈ）撹拌を継続した。反応を冷水（Ｈ２Ｏ、５０ｍＬ）でクエンチした。暗色の固体を濾過し、洗液が無色になるまで氷冷したエチルアルコール（ＥｔＯＨ）で洗浄した。オフホワイト色の固体生成物を真空下、６０℃で乾燥させることによって、茶色の固体として、３，３−ビス−メチルスルファニル−１−ピリジン−３−イル−プロペノンを得た（４．８ｇ、５１％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.13 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.23 (ddd, J = 7.9, 2, 2 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 2.58 (d, J = 9.4 Hz, 6H);ＭＳ ｍ／ｚ ２２６．２（Ｍ＋１）。
１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３，３−ビス（メチルチオ）プロパ−２−エン−１−オンを実施例１、ステップ１に記載の通り調製した：ｍｐ１５０〜１５２℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.93 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 8.58(d, J = 2.8 Hz, 1H),7.94 (ddd, J = 8.9, 2.8, 1.7 Hz, 1H),, 6.69 (s, 1H), 2.60 (s, 3H), 2.57 (s, 3H).
ステップ２：（Ｚ）−３−メチルアミノ−３−メチルスルファニル−１−ピリジン−３−イル−プロペノンの調製
Figure 0006072695
 ３，３−ビス−メチルスルファニル−１−ピリジン−３−イル−プロペノン（１８．６ｇ、８２．５ｍｍｏｌ）の無水アルコール（４００ｍＬ）中溶液をＮ２下で、メチルアミン塩酸塩（２７．８６ｇ、４１２ｍｍｏｌ）で処理し、続いてトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ；５８．５ｍＬ、４１２ｍｍｏｌ）で処理した。この混合物を３ｈ加熱還流し、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。固体の残渣を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ；１５０ｍＬ）中に溶解した。溶液をＨ２Ｏ（２×５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、石油エーテル中１０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、薄黄色の固体として（Ｚ）−３−メチルアミノ−３−メチルスルファニル−１−ピリジン−３−イル−プロペノンを生成した（８．６ｇ、５０％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ11.8 (br s, 1H), 9.06 (s, 1H); 8.67 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 8.0 Hz 1H), 7.46 (dd, J = 7.6, 4.9 Hz 1H), 5.62 (s, 1H), 3.10 (d, J = 5.2 Hz, 3H), 2.52 (s, 3H);ＭＳ（ｍ／ｚ）２０９．２［Ｍ＋１］。
（Ｚ）−３−（エチルアミノ）−３（メチルチオ）−１−（ピリジン−３−イル）プロパ−２−エン−１−オンを実施例１、ステップ２に記載の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.81 (bs, 1H), 9.04 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.29 - 7.98 (m, 1H), 7.35 (ddd, J = 7.9, 4.8, 0.9 Hz, 1H), 3.45 (q, J = 7.2, 5.6 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
（Ｚ）−３−（シクロプロピルメチル）アミノ−３（メチルチオ）−１−（ピリジン−３−イル）プロパ−２−エン−１−オンを実施例１、ステップ２に記載の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.00 (s, 1H), 9.05 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.16 (dt, J = 7.9, 2.0 Hz, 1H), 7.35 (ddd, J = 7.9, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 5.62 (s, 1H), 3.27 (dd, J = 7.0, 5.5 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.20 - 1.07 (m, 1H), 0.73 - 0.49 (m, 2H), 0.41 - 0.17 (m, 2H).
ステップ３：メチル−（２−メチル−５−ピリジン−３−ピラゾール−３−イル）−アミンの調製
Figure 0006072695
 （Ｚ）−３−メチルアミノ−３−メチルスルファニル−１−ピリジン−３−イル−プロペノン（３．００ｇ、１４ｍｍｏｌ）およびメチルヒドラジン（７２９ｍｇ、１５．４ｍｍｏｌ）の無水ＥｔＯＨ（６４ｍＬ）中溶液を、Ｎ２下で１８ｈ、還流で撹拌し、室温に冷却し、減圧下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）中に溶解し、有機層をＨ２Ｏ（２×３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ中０〜１％ＥｔＯＨの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーを使用して精製することによって、２つの位置異性体を１：２の比で、主要な位置異性体を茶色固体として生成した（１．０ｇ、２７％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.97 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 8.51 (dd, J = 3.6, 1.0 Hz, 1H), 8.07 (ddd, J = 5.9, 1.4, 1.4 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 5.9, 3.6 Hz, 1H), 5.82 (s, 1H), 3.69 (s, 3H), 2.93 (s, 3H);ＭＳ（ｍ／ｚ）１８８．６［Ｍ＋１］。
１−エチル−Ｎ−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを実施例１、ステップ３に記載の通り調製した：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０４（［Ｍ＋２Ｈ］）。
Ｎ−エチル−１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを実施例１、ステップ３に記載の通り調製した：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０３（［Ｍ＋Ｈ］）。
Ｎ−メチル−１−フェニル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを実施例１、ステップ３に記載の通り調製した：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２５２（［Ｍ＋２Ｈ］）。
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを実施例１、ステップ３に記載の通り調製した：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３０（［Ｍ＋２Ｈ］）。
１−イソプロピル−Ｎ−メチル−３−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを実施例１、ステップ３に記載の通り調製した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.53 (s, 1H), 8.06 - 7.90 (m, J = 7.2 Hz, 2H), 7.13 (dd, J = 7.9, 5.6 Hz, 1H), 5.33 (s, 1H), 3.70 (bs, 1H), 3.65 (dt, J = 13.2, 6.6 Hz, 1H), 2.31 (s, 3H), 0.88 (d, J = 6.6 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１７（［Ｍ＋Ｈ］）。
３−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンを実施例１、ステップ３に記載の通り調製した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.28 (s, 1H), 7.87 (t, J = 1.3 Hz, 1H), 7.60 (m, 1H), 6.66 (s, 1H), 5.28 (bs, 2H), 3.12 (s, 3H), 2.34 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０６（［Ｍ＋Ｈ］）
（４−クロロ−２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−メチル−アミンの調製
Figure 0006072695
 メチル−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン（０．３５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）およびＮ−クロロスクシンイミド（０．２７３ｇ、２ｍｍｏｌ）の混合物をアセトニトリル（３ｍＬ）中で合わせ、室温で３０分間撹拌し、減圧下で濃縮し、ヘキサン中のＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーを使用して精製することによって、黄色の油として表題化合物を生成した（０．０９６ｇ、２３％）：ＩＲ（薄膜）１５８１．６ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.12 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.57 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.15 (ddd, J = 7.8, 2.0, 2.0 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.1, 5.1 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.91 (d, J = 5.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）２２５．６［Ｍ＋２］。
この反応により緑色のガムとして、４−クロロ−２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾール−３−イルアミンも得た（０．０４６ｇ、１３％）：ＩＲ（薄膜）１７２０．５ｃｍ−１。；1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ9.13 (br s, 1H), 8.57 (br s, 1H), 8.16 (dt, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）２０７．０［Ｍ−１］。
２，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３−メチルスルファニル−プロピオンアミドの調製（化合物１）
Figure 0006072695
 Ｎ２下で、メチル−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン（１５０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の氷冷ジクロロエタン（ＤＣＥ；２ｍＬ）中溶液に、ピペットを介して、２−メチル−３−メチルスルファニル−プロピオニルクロリド（１４６ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（１．５ｍＬ）中溶液を滴加した。１０分（ｍｉｎ）の間撹拌後、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ；１０７ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（２ｍＬ）中溶液を滴加した。３０ｍｉｎの後氷浴を取り除き、この混合物を室温で９０ｍｉｎの間撹拌し、次いで還流で１４ｈの間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、ヘキサン中ＥｔＯＡｃの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。黄色の半固体として、生成物、２，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３−メチルスルファニル−プロピオンアミドを単離した（４４ｍｇ、２４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.00 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.08 (br d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.35 (br dd, J = 7.3, 4.8 Hz, 1H), 6.58 (br s, 0.5 H), 6.49 (br s, 0.5 H), 3.89-3.79 (m, 3H), 3.25 (s, 3H), 2.96-2.80 (m, 1H), 2.42-2.40 (m, 1H), 2.02-1.99 (m, 3H), 2.62 (m, 1H), 1.15 (d, J = 6.0 Hz, 3H);ＭＳ（ｍ／ｚ）３０５．０［Ｍ＋１］。
化合物２〜６、９〜１０、１２、１８〜２１、２４〜３３、４７７、４８７、５０９、５２０、５５６〜５５７、５６２〜５６８を実施例３に開示されている手順に従い適当なアミンから作製した。
１−メチル−１−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３−（２−メチルスルファニル−エチル）−ウレア（化合物７）の調製
Figure 0006072695
 メチル−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−アミン（１５０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の氷冷ＤＣＥ（２ｍＬ）中溶液に、Ｎ２下で、ホスゲンのトルエン（２０％、０．４３ｍＬ、０．８８ｍｍｏｌ）中溶液を加えた。３０ｍｉｎの後氷浴を取り除き、この混合物を室温で１ｈの間撹拌し、還流で２ｈの間撹拌した。この混合物を室温に冷却し、次いでさらなるホスゲン（０．８６ｍＬ、１．７６ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を９０ｍｉｎの間還流で撹拌し、次いで氷浴内で冷却した。これに、２−メチルチオエチルアミン（８０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（２ｍＬ）中溶液を加えた。１０ｍｉｎの後氷浴を取り除き、この反応混合物を１４ｈの間撹拌しながら還流させ、冷却し、ＤＣＥ（３０ｍＬ）で希釈した。希釈した反応混合物を飽和したＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、シリカゲル上に吸着させ、ジクロロメタン中メタノールの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーを使用して精製することによって、黄色のガムとして、１−メチル−１−（２−メチル−５−ピリジン−３−イル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３−（２−メチルスルファニル−エチル）−ウレアを生成した（１４ｍｇ、６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.99 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.57 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.08 (ddd, J = 8.1, 2.1, 2.1 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 6.52 (s, 1H), 4.88 (br t, J = 5.5 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.41 (q, J = 6.3 Hz, 2H), 3.24 (s, 3H), 2.61 (t, J = 6.3, 2H), 2.06 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）２９２．２［Ｍ＋２］。
２−メチルチオエチルアミンの代わりに２−（メチルチオ）エタノールを使用して、実施例４に開示されている手順に従い化合物８を作製した。
１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンおよび１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンの調製
Figure 0006072695
 エタノール（８．５３ｍｌ）に、３−オキソ−３−（ピリジン−３−イル）プロパンニトリル（０．８２ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）およびメチルヒドラジン（０．２５ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌しながら還流させた。この反応物を室温に冷却し、濃縮乾燥させた。０〜２０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで粗原料を精製することによって、２つの生成物を生成した：１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（０．０６０ｇ；６．１４％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.72 (s, 1H), 8.53 (d, 1H), 7.76-7.63 (m, 1H), 7.43-7.33 (m, 1H), 5.75 (s, 1H), 3.76-3.57 (m, 5H)および１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（０．１５０ｇ、１５．３５％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.88 (s, 1H), 8.48 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.38-7.07 (m, 1H), 585 (s, 1H), 3.80-3.59 (m, 5H).
ステップ１：３−ピラゾール−１−イル−ピリジンの調製
Figure 0006072695
 ３−ブロモピリジン（５ｇ、０．０３１モル）のアセトニトリル５０ｍｌ中溶液に、ピラゾール（２．６ｇ、０．０３８モル）、Ｃｓ２ＣＯ３（１６．５ｇ、０．０５０モル）、Ｃｕ２Ｏ（０．２２６ｇ、０．００１６モル）、およびサリチルアルドキシム（０．８６７ｇ、０．００６モル）をＮ２雰囲気下で加えた。この反応物の塊を８０℃で２４ｈｒの間還流させた。この反応物の塊を濃縮し、粗原料を、酢酸エチルおよびヘキサン（１：１）を使用するカラムクロマトグラフィーで精製することによって、暗褐色の液体として、ピラゾリルピリジンを生成した（２ｇ、４３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.99 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.48 (dd, J = 4.8, 1.2 Hz, 1H), 8.11 - 8.08 (m, 1H), 7.99 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.38 - 7.35 (m, 1H), 6.53 (t, J = 1.2 Hz, 1H);ＭＳ（ｍ／ｚ）１４６［Ｍ＋１］。
３−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを実施例６、ステップ１の通り調製した：ｍｐ９８〜１０６℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.93 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.57 (dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.03 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.42 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 6.46 (d, J = 2.5 Hz, 1H); 13C (DMSO-d6) 148, 142, 140, 136, 131, 126, 125, 108.
２−メチル−３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを実施例６、ステップ１の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.54 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.27 - 7.19 (m, 1H), 6.27 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 2.53 (s, 3H), 2.38 (s, 3H).
３−（３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを適当な出発物質から、実施例６、ステップ１に記載の通り調製した。：ｍｐ５９．０〜６１．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.00 (s, 1H), 8.70 - 8.59 (m, 1H), 8.11 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 8.05 - 7.98 (m, 1H), 7.46 (dd, J = 8.3, 4.8 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 2.4 Hz, 1H)；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２１３。
３−フルオロ−５−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを、適当な出発物質から実施例６、ステップ１に記載の通り調製した：ｍｐ７０．０〜７２．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.76 - 8.73 (m, 1H), 8.37 - 8.33 (m, 1H), 7.88 - 7.85 (m, 1H), 7.84 - 7.79 (m, 1H), 6.34 - 6.29 (m, 1H), 2.37 (s, 3H)；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １７７。
３−（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−５−フルオロピリジンを適当な出発物質から、実施例６、ステップ１に記載の通り調製した：ｍｐ７７．０〜８２．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.75 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.43 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.84 (dt, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H), 6.48 (d, J = 2.6 Hz, 1H)；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １９８。
３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを実施例６、ステップ１に記載の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.94 (bs, 1H), 8.51 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 8.02 (ddd, J = 8.3, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.90 - 7.79 (m, 1H), 7.39 (dd, J = 8.2, 5.1 Hz, 1H), 6.30 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 2.39 (s, 3H).
３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを実施例６、ステップ１の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.77 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 7.84 (ddd, J = 8.2, 2.5, 1.5 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.44 (ddd, J = 8.2, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 6.225 (dd, J = 1.6, 0.7 Hz, 1H), 2.40 (s, 3H).
ステップ２：３−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−ピリジンの調製
Figure 0006072695
 ３−ピラゾール−１−イル−ピリジン（２ｇ、０．０３２モル）を濃縮Ｈ２ＳＯ４（３２ｍＬ０．５９８ｍｍｏｌ．）中に溶解し、氷浴を使用して−５℃に冷却した。この反応物の塊に、濃縮ＨＮＯ３（３０ｍＬ、０．６７３ｍｍｏｌ）と濃縮Ｈ２ＳＯ４（３０ｍｌ、１５Ｖｏｌ．）の１：１混合物を３０ｍｉｎに亘り滴加した。冷却を中断し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応が完了した後、この混合物をクラッシュアイス上に注入し、飽和したＮａＨＣＯ３で中和し、濾過し、水で洗浄し、乾燥させることによって、薄黄色の固体としてニトロピラゾールを得た（１．８ｇ、６８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ9.03 (d, J = 2.8 Hz, 1H); 8.70 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.11 - 8.08 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H)；ＭＳ（ｍ／ｚ）１９１［Ｍ＋１］。
３−（３−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを実施例６、ステップ２の通り調製した：ｍｐ１３９〜１４２℃、1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.01 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.73 (d, J = 4.9 Hz, 2H), 8.08 (ddd, J = 8.3, 2.5, 1.3 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 8.3, 4.8 Hz, 1H),ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２４。
３−（５−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを実施例６、ステップ２の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.81 - 8.71 (m, 2H), 8.32 (s, 1H), 7.83 (ddd, J = 8.2, 2.5, 1.6 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.2, 4.8 Hz, 1H), 2.72(s, 3H).
２−メチル−３−（３−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを実施例６、ステップ２の通り調製した：1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 14.01 (s, 1H), 9.37 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 8.69 (t, J = 17.3 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.20 (s, 3H); .13C 154, 150, 146, 135, 134.9, 134.8, 134.3, 122, 21, 14;ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２１８。
３−（３−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを実施例６、ステップ２の通り調製した：ｍｐ１２２〜１２４℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.01 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.77 - 8.56 (m, 2H), 8.07 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.56 - 7.37 (m, 1H), 2.66 (s, 3H)；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２０８。
３−フルオロ−５−（３−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを、適当な出発物質から、実施例６、ステップ２に記載の通り調製した：ｍｐ９０．０〜９２．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.82 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.54 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.89 (dt, J = 8.9, 2.4 Hz, 1H), 2.66 (s, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２２。
３−（４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを、適当な出発物質から、実施例６、ステップ２に記載の通り調製した：ｍｐ１２１．０〜１２３．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.04 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.77 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.13 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.55 (dt, J = 10.8, 5.4 Hz, 1H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２５８。
３−（３−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−５−フルオロピリジンを、適当な出発物質から、実施例６、ステップ２に記載の通り調製した：ｍｐ１０９．５〜１１１．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.83 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.60 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.89 (dt, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２４２。
３−（３−ブロモ−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを、適当な出発物質から、実施例６、ステップ２に記載の通り調製した：ｍｐ１３９．０〜１４１．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.01 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.73 (dd, J = 4.7, 1.1 Hz, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.15 - 8.00 (m, 1H), 7.52 (dd, J = 8.3, 4.8 Hz, 1H)；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７１（［Ｍ＋２］＋）。
ステップ３：１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミンの調製
Figure 0006072695
 ３−（４−ニトロ−ピラゾール−１−イル）−ピリジン（１．８ｇ、０．００９モル）の乾燥ＴＨＦ（１８ｍｌ）中溶液に、窒素雰囲気下で５％Ｐｄ／Ｃ（１８０ｍｇ）を加えた。次いでこの混合物を水素雰囲気下で反応が完了するまで撹拌した。この反応混合物を、セライトのパッドを介して濾過し、濃縮乾燥することによって、純粋でない暗褐色の固体を得た（１．７６ｇ）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.89 (dd, J = 2.8. 0.4 Hz, 1H); 8.48 (dd, J = 4.8, 1.2 Hz, 1H), 7.99 - 7.96 (m, 1H), 7.54 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 0.4 Hz, 1H), 7.38 - 7.35 (m, 1H), 4.81 (bs 1H);ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）１６１［Ｍ＋１］。
５−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、実施例６、ステップ３の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.74 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.63 - 8.50 (m, 1H), 7.81 (ddd, J = 8.2, 2.5, 1.5 Hz, 1H), 7.46 - 7.33 (m, 2H), 2.64 (bs, 1H), , 2.29 (s, 3H); 13C (DMSO-d6) 147, 144, 137, 133, 130, 129, 124, 123, 10;ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １７４
３−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、実施例６、ステップ３の通り調製した：ｍｐ２１１〜２１５℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.10 - 8.87 (m, 3H), 7.51 (s, 1H), 3.24 (bs, 2H), 2.29 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １７６（［Ｍ＋Ｈ］）。
３−クロロ−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを実施例６、ステップ３の通り調製した：ｍｐ１４６〜１４８℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.07 (s, 1H), 9.02 (s, 2H), 7.52 (s, 1H), 3.45 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９６（［Ｍ＋Ｈ］）。
メチル−（１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−アミンの調製
Figure 0006072695
 方法Ａ：
エタノール（２６．４ｍｌ）中１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン（１．７６ｇ、０．０１１モル）を含有する２５ｍｌ丸底フラスコに、ベンゾトリアゾール（１．３１ｇ、０．０１１モル）を加えた。この反応物を０℃〜１０℃に冷却し、ホルムアルデヒド（０．３６ｍＬ、０．０１２１モル）をゆっくりと加え、３０ｍｉｎの間この温度で保持した。この反応物を濾過し、濃縮乾燥した。粗原料（２．５６ｇ、０．００９モル）を乾燥テトラヒドロフラン（２５．６ｍＬ）中に溶解し、０℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．３２６ｇ、０．００８８２モル．）を１５ｍｉｎに亘り加えた。この反応物を室温に温め、２時間撹拌した。反応物を水の中に注ぎ入れ、ジクロロメタンを使用して抽出し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮乾燥させた。２０％メタノール／クロロホルムで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで粗原料を精製することによって、茶色の固体として、所望の生成物を生成した（０．６１０ｇ、３２％）：1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ8.92 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.01 - 7.98 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.37 (dd, J = 8.0, 4.4 Hz, 1H), 2.84 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １７５（［Ｍ＋１］）。
方法Ｂ：
１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン（１．０ｇ、６．２ｍｍｏｌ）をオルトギ酸トリエチル（５ｍｌ、３０ｍｍｏｌ）中に溶解し、これにトリフルオロ酢酸（３〜４滴）を加えた。この反応混合物を１２０℃で３時間還流させ、次いで濃縮した。粗原料をエタノール（５ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（０．６ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）で処理した。室温まで温めた後、この混合物を３時間還流させた。この混合物を濃縮し、残渣を水とジエチルエーテルとの間に懸濁させた。ジエチルエーテル層を分離し、濃縮乾燥させた。粗原料を、５％メタノール／クロロホルムで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、薄黄色の固体として所望の生成物を生成した（０．３ｇ、２７％）：ｍｐ６５〜６７℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.91 (bs, 1H), 8.46 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.36 (dd, J = 8.3, 4.7 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 12.4 Hz, 3H)；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １７５（［Ｍ＋１］）。
エチル−（１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−アミンの調製
Figure 0006072695
 方法Ａ：
ジクロロメタン（５ｍｌ）中の１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン（０．５ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）に、塩化アセチル（０．２８ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）を加え、続いてＤＭＡＰ（０．５７ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。回収した物質をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中に溶解し、水素化リチウムアルミニウム（０．２３ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌した。この反応物を飽和したＮａ２ＳＯ４でクエンチし、セライトを介して濾過した。濾液を収集し、濃縮乾燥させた。０〜５％メタノール／クロロホルムで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで粗原料を精製し、０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーに再びかけることによって、所望の生成物を得た（０．０８０ｇ、１４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.90 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.46 (dd, J = 4.7, 1.3 Hz, 1H), 7.98 (ddd, J = 8.3, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.41 (dt, J = 13.3, 6.6 Hz, 2H), 7.36 (ddd, J = 8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 3.10 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.27 (t, 3H).
方法Ｂ：
ｔｅｒｔ−ブチルエチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（３．４ｇ、１１．７９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．５４ｍｌ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（９ｍｌ）を加え、この反応混合物を１時間室温で撹拌した。トルエンを加え、この反応物を濃縮してほぼ乾燥させた。この反応物を分液ロートに注ぎ入れ、飽和した水性のＮａＨＣＯ３で慎重にクエンチし、ジクロロエタンで抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾燥した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタン）で精製することによって、薄黄色の油として所望の生成物を得た（２．１０ｇ、９５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.90 (dd, J = 1.8, 0.8 Hz, 1H), 8.51 - 8.39 (m, 1H), 7.97 (ddt, J = 8.3, 2.7, 1.3 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 0.8 Hz, 2H), 7.38 - 7.30 (m, 1H), 3.21 - 2.93 (m, 2H), 1.34 - 1.19 (m, 3H).
３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.87 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 4.7, 1.2 Hz, 1H), 7.96 (ddd, J = 8.4, 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.38 - 7.32 (m, 2H), 3.11 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.97 (bs, 1H), 1.31 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを実施例８、方法Ｂの通り調製した：ｍｐ１０８〜１１８Ｃ；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.88 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.48 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.96 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.41 - 7.29 (m, 2H), 2.87 (s, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２０８。
Ｎ，３−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを実施例８、方法Ｂの通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.03 - 8.73 (m, 1H), 8.41 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.95 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.42 - 7.27 (m, 2H), 2.85 (s, 4H), 2.25 (s, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １８９
３−クロロ−Ｎ−（シロプロピルメチル）（cylopropylmethyl）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを実施例８、方法Ｂの通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.86 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.03 - 7.89 (m, 1H), 7.40 - 7.29 (m, 2H), 3.21 (s, 1H), 2.91 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 1.18 - 1.02 (m, 1H), 0.65 - 0.45 (m, 2H), 0.41 - 0.12 (m, 2H).
３−クロロ−Ｎ−プロピル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを実施例８、方法Ｂの通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.86 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.01 - 7.89 (m, 1H), 7.42 - 7.27 (m, 2H), 3.23 - 2.84 (m, 3H), 1.77 - 1.59 (m, 2H), 1.03 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから、実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：ｍｐ１４２．０〜１４３．５℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.67 (s, 1H), 8.26 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.73 (dt, J = 10.0, 2.4 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 2.92 - 2.81 (m, 4H), 2.24 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Ｎ−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから、実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：ｍｐ８５．０〜８６．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.66 (s, 1H), 8.25 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.72 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 3.07 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.71 (s, 1H), 2.25 (s, 3H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−メチル−Ｎ−プロピル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから、実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：ｍｐ６５．０〜６７．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.86 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.40 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.94 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.35 - 7.28 (m, 2H), 3.00 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.76 - 1.58 (m, 2H), 1.03 (t, J = 7.4 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：ｍｐ７３．０〜７５．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.86 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.40 (dd, J = 4.7, 1.3 Hz, 1H), 7.94 (ddd, J = 8.3, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.35 - 7.28 (m, 2H), 2.87 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.75 (s, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.22 - 1.05 (m, 1H), 0.63 - 0.56 (m, 2H), 0.26 (q, J = 4.7 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Ｎ−イソプロピル−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：ＩＲ（薄膜）３３０３ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.86 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.41 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.94 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.36 - 7.28 (m, 2H), 3.30 (七重線, J = 6.3 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H), 1.24 (d, J = 6.3 Hz, 6H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２１６。
５−エトキシ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：ＩＲ（薄膜）３３４０ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.91 (s, 1H), 8.31 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.88 - 7.80 (m, 1H), 4.24 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.79 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.36 (t, J = 7.1 Hz, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２５０。
５−ブロモ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：ｍｐ７７．０〜７９．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.90 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.93 (ddd, J = 8.2, 2.4, 1.5 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.43 (dd, J = 8.2, 4.8 Hz, 1H), 4.49 (s, 1H), 2.91 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２５５（［Ｍ＋２］＋）。
５−フルオロ−Ｎ，３−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.91 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 8.50 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 7.93 (ddt, J = 8.3, 2.8, 1.5 Hz, 1H), 7.37 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 1.6 Hz, 3H), 2.43 (s, 2H), 2.24 (s, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２０６。
５−ブロモ−Ｎ，３−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.86 (dd, J = 2.5, 0.5 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 7.88 (ddd, J = 8.2, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.40 (ddd, J = 8.2, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 2.85 (s, 3H), 2.69 (s, 1H), 2.35 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
５−クロロ−Ｎ，３−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.87 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 7.90 (ddd, J = 8.2, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.40 (ddd, J = 8.2, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 2.87 (s, 3H), 2.45 - 2.19 (m, 4H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２３。
３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：ｍｐ１１７．５〜１１９．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d, J = 1.1 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.75 (dt, J = 9.6, 2.4 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 3.14 (s, 1H), 2.87 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２７（［Ｍ］＋）。
３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンアミンを、適当なＢｏｃ−アミンから実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.70 - 8.63 (m, 1H), 8.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.74 (dt, J = 9.7, 2.4 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 3.11 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.31 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−３−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：１０５．０〜１０７．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.72 (s, 1H), 8.31 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.81 (dt, J = 9.8, 2.4 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 6.75 (dd, J = 18.0, 11.6 Hz, 1H), 5.83 (dd, J = 18.0, 1.1 Hz, 1H), 5.46 (dd, J = 11.6, 1.1 Hz, 1H), 2.86 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−シクロプロピル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：ｍｐ１１８．０〜１１９．５℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.66 - 8.58 (m, 1H), 8.23 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.75 - 7.68 (m, 1H), 7.25 (s, 1H), 3.09 (s, 1H), 2.86 (s, 3H), 1.78 - 1.63 (m, 1H), 0.99 - 0.90 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なＢｏｃ−アミンから実施例８、方法Ｂに記載の通り調製した：ｍｐ１３７．９〜１３９．９；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.84 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.50 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.95 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.37 (ddd, J = 8.4, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 3.18 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−（（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ）アセトニトリルを、ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（シアノメチル）カルバメートから実施例８、方法Ｂの通り調製した：ｍｐ１４１〜１４３℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.91 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.54 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 7.97 (m, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.38 (dd, J = 12.0, 7.5 Hz, 1H), 4.97 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 3.52 (m, 1H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２３５（［Ｍ＋１］＋）。
Ｎ−３−ジメチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、実施例８、方法Ｂの通り調製した：ｍｐ１３９〜１４３℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.02 (s, 2H), 9.00 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 2.87 (d, J = 11.5 Hz, 3H), 2.27 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９０（［Ｍ＋Ｈ］）。
３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）１−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、実施例８、方法Ｂの通り調製した：ｍｐ１１１〜１１４℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.09 - 9.04 (m, 1H), 9.02 (s, 2H), 7.30 (s, 1H), 3.14 (bs, 1H), 2.88 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９６（［Ｍ＋Ｈ］）。
１−（５−フルオロ−３−ピリジル）−３−メチル−Ｎ−（トリジュウテリオメチル）ピラゾール−４−アミンを、化合物３８０から、実施例８、方法Ｂに記載されているような手順を使用して調製した：ｍｐ１４６〜１４８℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.67 (s, 1H), 8.25 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.73 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 2.87 (s, 1H), 2.24 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１５９９ｃｍ−１。
３−クロロ−１−（３−ピリジル）−Ｎ−（トリジュウテリオメチル）ピラゾール−４−アミンを、化合物３８１から、実施例８、方法Ｂに記載されているような手順を使用して調製した：ｍｐ１０４〜１０６℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.87 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.47 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 8.00 - 7.90 (m, 1H), 7.40 - 7.30 (m, 2H), 3.10 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１５７９ｃｍ−１。
３−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、化合物３６１から、実施例８、方法Ｂに記載されているような手順を使用して調製した：ｍｐ８２〜８３℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.86 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 4.7, 1.3 Hz, 1H), 7.95 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.38 - 7.32 (m, 2H), 3.22 (s, 1H), 2.90 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 1.23 - 1.06 (m, 1H), 0.65 - 0.53 (m, 2H), 0.31 - 0.19 (m, 2H).;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；
３−クロロ−Ｎ−プロピル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、化合物３６０から、実施例８、方法Ｂに記載されているような手順を使用して調製した：ｍｐ９２〜９４℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.86 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.95 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.35 (ddd, J = 8.4, 4.7, 0.6 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 3.22 - 2.94 (m, 3H), 1.75 - 1.52 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.4 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
イソプロピル−（１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−アミンの調製
Figure 0006072695
 １−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン（０．６ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を酢酸イソプロピル（８．５ｍｌ）中に溶解した。この混合物に、アセトン（０．２６１ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（０．８５５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．９４５ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を、窒素下、室温で４．５時間撹拌し、次いでｐＨが約９に到達するまで１０％水酸化ナトリウム溶液でクエンチした。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮乾燥した。この粗原料をシリカゲルクロマトグラフィー（５％メタノール／ジクロロメタンの勾配溶出）で精製することによって、オフホワイト色の固体として表題化合物を得た（０．３５ｇ、４６％）：ｍｐ１０５〜１０７℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.82 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.63 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.94 - 7.77 (m, 1H), 7.38 (dt, J = 15.2, 7.6 Hz, 1H), 6.99 (t, 1H), 3.72 (m, 1H), 1.30 (t, J = 10.0 Hz,6H).ＥＳＩＭＳ ２１４ｍ／ｚ（Ｍ＋１）。
プロピル−（１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル−アミンの調製
Figure 0006072695
 ジクロロメタン（５ｍｌ）中１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルアミン（０．５ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）に、プロピオンアルデヒド（０．１８ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．９９ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。この反応物をジクロロメタン中に取り上げ、水およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾燥した。この粗原料を、０〜５％ＭｅＯＨ／ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで再びクロマトグラフィーにかけることによって、暗色の油として表題化合物を得た（０．０５ｇ、７％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.92 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.48 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.00 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 2H), 7.37 (dd, J = 8.3, 4.7 Hz, 1H), 3.04 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.92 - 1.46 (m, 2H), 1.03 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−イソ酪酸アミドの調製（化合物４２）
Figure 0006072695
 塩化イソブチリル（０．１３８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（１ｍＬ）中溶液を、滴加速度で、メチル−（１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−アミン（０．１５ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（５ｍＬ）中氷冷懸濁液へとピペットで取り入れ、１０分間撹拌し、次いで滴加速度で、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．１１ｇ、０．９ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（１．５ｍＬ）中溶液で処理した。３０分後冷却槽を取り除き、窒素下、室温で１４時間撹拌し、ジクロロエタン（４０ｍＬ）で希釈し、水（３０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、逆相カラムクロマトグラフィーで精製することによって、黄色がかったガムを得た（０．１１４ｇ、５４％）1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.01-8.93(m, 1H), 8.67 (s, 0.4H), 8.61 (d, J = 4.2 Hz, 0.6H), 8.54 (d, 0.4H), 8.08-8.02 (m, 1H), 7.96 (s, 0.6H), 7.80 (s, 0.4H), 7.70 (s, 0.6H), 7.47-7.37 (m, 1H), 3.49 (s, 1.2H), 3.26 (s, 2.8H), 3.06-2.98 (m, 0.4H), 2.86 - 2.70 (m, 0.6H), 1.25 (d, J = 6.1 Hz, 2.4H), 1.09 (d, J = 6.6 Hz, 3.6H).ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４５（［Ｍ＋１］）。
化合物３２〜４１、４３〜５２、５４〜５６、５９〜６１、６６、７３〜７５、７７〜７９、８２〜８５、９３〜１００、１１３、１１７〜１２９、１３１〜１３４、１３９〜１４０、１４２〜１４４、１４８、１６０、１６３、１７３〜１７５、１８４〜１８６、１９７〜１９８、２０２、２０８、２１５〜２１７、２５２〜２５３、２７７、２８２〜２８５、２８７〜２９０、３１４〜３１６、３４７、３５０〜３５１、３５３〜３５５、３６５〜３６７、３７０、３８８、３９５、３９９〜４０３、４０７、４０９、４１５〜４１８、４４４〜４４９、４５２〜４５４、４６２〜４６３、４６５、４６７〜４６９、４９６〜４９８、５０６〜５０７、５１２、５２５〜５２７、５６９、５７７、５８１、５９１および５９２は、実施例１１に開示されている手順に従い適当なアミンから作製した。
４，４，４−トリフルオロ−２−メチル−Ｎ−（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ブタンアミド（化合物６５）の調製
Figure 0006072695
 １−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（０．１５０ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（１．８ｍｌ）中溶液に、４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブタン酸（０．１４ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．２３ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を加え、続いて１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．３６ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を濃縮し、粗生成物を、０〜５％ＭｅＯＨ／ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、白色固体を得た（０．１５ｇ、５５％）；ｍｐ１４０〜１４５℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.00 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.62 - 8.47 (m, 2H), 8.01 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.53 (bs, 1H), 7.40 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 2.92 - 2.61 (m, 2H), 2.32 - 2.05 (m, 1H), 1.38 (d, J = 6.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３００（［Ｍ＋２］）。
化合物５３、５８、６２〜６３、７２、７６、８０〜８１、１０７〜１０８、１３６〜１３８、１４７、１５１〜１５９、１６４〜１６８、１７６〜１７９、１８７〜１９６、２０１、２０３〜２０７、２０９〜２１４、２２０、２２４〜２４９、２５１、２５９〜２７５、２８６、２９２〜２９６、３０３〜３１３、３２３〜３２６、３４１〜３４４、３５６〜３５９、３７１、３７８〜３７９、３８２、３８４、４１９〜４２６、４３９〜４４３、４５５、４５８〜４６１、４６４、４６６、４７６、４８６、４９０〜４９３、５０５、５０８、５１７、５２８〜５２９、５３６〜５３７、５３９〜５４１、５４４〜５４５、５４９〜５５４、５７２〜５７７、５７８、５７９および５８０は、適当なアミンから、実施例１２に開示されている手順に従い調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバメート（化合物５７）の調製
Figure 0006072695
 方法Ａ：
１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（３ｇ、１８．７３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３３．４ｍｌ）中溶液に、トリエチルアミン（３．１３ｍｌ、７．６８ｍｍｏｌ）およびＢＯＣ−無水物（４．５ｇ、２０．６０ｍｍｏｌ）を加えた。生成した溶液を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を酢酸エチルと水の間で分配した。有機部分を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾燥した。粗生成物を、０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、白色固体を生成した（２．０ｇ、４１％）；ｍｐ１０８〜１１２℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.02 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.51 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.98 (ddd, J = 8.3, 2.4, 1.3 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.36 (dd, J = 8.2, 4.8 Hz, 1H), 1.52 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６１（［Ｍ＋１］）。
化合物６４および１３０は、実施例１３、方法Ａに開示されている手順に従い調製した。
方法Ｂ：
１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（０．１ｇ、０．６２４ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．１６１ｍｌ、０．６９３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．８９０ｍｌ）および水（０．５６８ｍｌ）中溶液に、重炭酸ナトリウム飽和水（０．５７２ｍｌ、０．６８７ｍｍｏｌ）を滴加した。この反応物を室温で一晩撹拌した。この反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を濃縮することによって、ｔｅｒｔ−ブチル１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバメート（１３５ｍｇ、０．５１９ｍｍｏｌ、８３％）を得た。これに対する分析データは、実施例１３、方法Ａに報告されたものと一致した。
化合物１５０、１７２、２２３、および３１７は、実施例１３、方法Ｂに開示されている手順に従い調製した。化合物１７２および３１７もまた実施例１７に開示されている手順に従い調製した。これらの化合物、ならびに、特定の他の化合物は、特定の実施形態をさらに例示している代替法により作製された。
ｔｅｒｔ−ブチルメチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（化合物６７）の調製
Figure 0006072695
 ｔｅｒｔ−ブチル１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバメート（１．６ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０．７ｍｌ）中溶液に、０℃で水素化ナトリウム（０．３４ｇ、８．６１ｍｍｏｌ、鉱油中６０％分散液）を一度に加え、この懸濁液を３０分間撹拌した。氷浴を取り除き、さらに３０分間撹拌した。ヨードメタン（０．４６ｍｌ、７．３８ｍｍｏｌ）を一度に加え、室温で一晩撹拌した。水および酢酸エチルを加え、生成した二相性の混合物を分離した。水層を酢酸エチルで１回抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾燥した。粗生成物を０〜３５％酢酸エチル／ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、淡黄色の半固体を生成した（０．８５ｇ、５０％）：ＩＲ（ＫＢｒ）１７０３ｃｍ−１；1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 8.98 (s, 1H), 8.52 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 8.32 (s, 0.5H), 8.13 - 7.97 (m, 1H), 7.84 (s, 0.5H), 7.74 (s, 1H), 7.39 (dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H), 1.56 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７５（［Ｍ＋Ｈ］）。
化合物６８、８６〜９２、１０５〜１０６、１１４〜１１６、１４１、１４９、１６１〜１６２、１９９〜２００、２５４、２５８、２９１、３３２、３５２、３６０〜３６１、３８０〜３８１、４１４、４３０〜４３１、４５０、４５７、４７４〜４７５、４８５、４８８、５１０〜５１１、５１５、５２３、および５９０は、適当なアミドから、実施例１４に開示されている手順に従い調製した。
ｔｅｒｔ−ブチルメチル（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメートを実施例１４の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.91 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.51 (dd, J = 4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.00 (ddd, J = 8.3, 2.4, 1.4 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.38 (dd, J = 8.3, 4.7 Hz, 1H), 3.20 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.60 - 1.30 (m, 9H).
Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イソ酪酸アミド（化合物２３）の調製
Figure 0006072695
 Ｎ−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イソ酪酸アミド（０．０８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．６６ｍｌ）中溶液に、０℃で水素化ナトリウム（０．０１６ｇ、０．３９ｍｍｏｌ、鉱油中６０％分散液）を一度に加え、この懸濁液を３０分間撹拌した。氷浴を取り除き、さらに３０分間撹拌した。ヨードエタン（０．０６ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を一度に加え、一晩室温で撹拌した。水および酢酸エチルを加え、生成した二相性の混合物を分離した。水層を酢酸エチルで１回抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾燥した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、透明な油として表題化合物を得た（２７．５ｍｇ、３０％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.00 (bs, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.09 (dd, J = 7.9 Hz, 1H), 7.34 (dd, 1H), 6.48 (s, 1H), 4.00 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.36 (m, 1H), 2.33 (m, 1H), 1.17 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.08 (t, J = 6.7 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７３（Ｍ＋Ｈ）。
化合物２２は、実施例１５に開示されている手順に従い調製した。
５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、ＨＢｒの調製
Figure 0006072695
 ４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１０ｇ、８８ｍｍｏｌ）およびＡｌ２Ｏ３上の５％パラジウム（１ｇ）の、エタノール（１５０ｍＬ）と５０％水性ＨＢｒ（５０ｍＬ）混合物中の混合物を、Ｐａｒ装置内で水素（１０ｐｓｉ）下で３６ｈの間撹拌した。この混合物を濾過し、触媒をエタノールで洗浄した。濾液を真空中で濃縮し、白色固体を得た。この固体を１０ｍＬのエタノール中に懸濁させた。フラスコを５ｍｉｎの間回転させた後、エーテルを加えることによって、結晶化を完了させた。固体を濾過し、エーテルで洗浄し、高真空下で乾燥させることによって、白色固体として、５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、ＨＢｒを生成した（１８．１ｇ、８４％収率）：ｍｐ２４８℃ｄｅｃ；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.47 (s, 1H), 10.00 (s, 1H), 7.79 (s, 1H).
ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（化合物１７２）の調製
ステップ１：３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン塩酸塩の調製
Figure 0006072695
 オーバーヘッドスターラー、温度プローブ、滴下ロート、および窒素の入口が取り付けられた２Ｌの３つ口丸底フラスコへ、エタノール（６００ｍＬ）および４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（５０．６ｇ、４４７ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液に、ｃｏｎｃ．ＨＣｌ（３６８ｍＬ）（注意：１５℃から３９℃への急速な発熱あり）を一度に加え、生成した混合物を窒素で５分間パージした。アルミナ担持パラジウム（５％ｗ／ｗ）（２，６ｇ、Ａｌｆａ、黒色の固体）をこの混合物に加え、トリエチルシラン（２０８ｇ、１７８９ｍｍｏｌ）を滴加しながら４ｈに亘り室温で撹拌した。２．０ｈに亘り３５℃から５５℃へとゆっくりと発熱を開始したこの反応物を全部で１６ｈの間撹拌し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のプラグを介して真空濾過することによって、二相性の混合物を得た。この混合物を分液ロートに移し、底部の水層を収集し、回転式蒸発させる（６０℃、５０ｍｍＨｇ）ことによって、アセトニトリル（３×３５０ｍＬ）の助けを借りて乾燥させた。生成した黄色の固体をアセトニトリル（１５０ｍＬ）中に懸濁させ、２ｈの間室温で放置し、続いて冷蔵庫の中で、０℃で１ｈ放置した。この固体を濾過し、アセトニトリル（１００ｍＬ）で洗浄することによって、白色固体として、表題化合物３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン塩酸塩を生成した（８４ｇ、９７％収率、８０％純度）：ｍｐ１９０〜１９３℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.46 -10.24 ( bs, 2H), 8.03 (s, 0.54H), 7.75 (s, 0.46H), 5.95 (bs, 1H)); 13C-NMR (101 MHz, DMSO) δ 128.24, 125.97, 116.71.
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメートの調製
Figure 0006072695
 ２Ｌ丸底フラスコに、３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン塩酸塩（１００ｇ、６４９ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（５００ｍＬ）を加えた。この混合物に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１５６ｇ、７１４ｍｍｏｌ）を加え、続いて重炭酸ナトリウム（１２０ｇ、１４２９ｍｍｏｌ）および水（５０．０ｍｌ）を加えた。この混合物を１６ｈの間撹拌し、水（５００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、分液ロートに移した。これによって、３層を得た；底部−白色ゼラチン状の沈殿物、中央−淡黄色の水性の層、最上部−金褐色の有機物。これらの相を分離し、白色ゼラチン状の沈殿物および水層を一緒に収集した。水性の層を酢酸エチルで抽出し（２×２００ｍＬ）、酢酸エチル抽出物を合わせ、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転式蒸発させることによって、金褐色の高粘度の油を得た（１６０ｇ）。この高粘度の油をヘキサン（１０００ｍＬ）中に懸濁させ、５５℃で２ｈの間撹拌した。これによって、淡褐色の懸濁液を得た。この混合物を０℃に冷却し、真空濾過で固体を収集し、ヘキサン（２×１０ｍＬ）ですすいだ。試料を恒量まで大気乾燥させることによって、淡褐色固体として、（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメートを生成した（１０２．９７ｇ、７２％収率、８０％純度）：ｍｐ１３７〜１３８℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.69 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 1.52 (s, 9H).
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（化合物１７２）の調製
Figure 0006072695
 機械撹拌装置、窒素入口、温度計、および還流冷却器を備えた、乾燥した２Ｌ丸底フラスコに、３−ヨードピリジン（１１３．０ｇ、５５１ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（１００ｇ、４５９ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（モルタルおよび乳棒で粉末にした）（１９５ｇ、９１９ｍｍｏｌ）、および塩化銅（３．０９、２２．９７ｍｍｏｌ）を充填した。アセトニトリル（１Ｌ）、続いてＮ１，Ｎ２−ジメチルエタン−１，２−ジアミンを加え、この混合物を８１℃に４時間加熱した。この混合物を室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のベッドを介して濾過した。濾液を、機械撹拌装置を備えた４ＬのＥｒｌｅｎｍｅｙｅｒフラスコに移し、総量が約４Ｌになるまで水で希釈した。この混合物を室温で３０分間撹拌し、生成した固体を真空濾過で収集した。固体を水で洗浄し、水で洗浄し、真空中で、４０℃で数日間一定の重量へとオーブン乾燥することによって、黄褐色固体として、ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメートを得た（１１７．８ｇ、８７％収率、８０％純度）：ｍｐ１４０〜１４３℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.96 (s, 1H), 8.53 (dd, J = 4.7, 1.2 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.98 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.3, 4.8 Hz, 1H), 6.37 (s, 1H), 1.54 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）３３８（［Ｍ−ｔ−Ｂｕ］＋）、２２０（［Ｍ−Ｏ−ｔ−Ｂｕ］−）。
化合物１７２もまた、実施例１３に開示されている手順に従い調製した。化合物３１７は、ｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメートから、実施例１７に開示されている手順に従い調製し、さらに実施例１３に開示されている手順にも従い調製した。
３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンおよび３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの調製
Figure 0006072695
 ３−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１０．９９ｇ、１３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）中溶液に、０℃で、水素化ナトリウム（３．７１ｇ、１５４ｍｍｏｌ、６０％分散液）を加えた。この反応物を０℃で２時間撹拌した。３−フルオロピリジン（１０．０ｇ、１０３ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を１００℃で一晩撹拌した。この反応物を室温に冷却し、水をゆっくりと加えた。この混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、濃縮し、クロマトグラフィーにかけることによって（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）、３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（８．４ｇ、５２．７７ｍｍｏｌ、５１．２％）および３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（１．０ｇ、６％）を生成した。両生成物の分析データは、実施例６、ステップ１で報告されたものと一致する。
３−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを、３−フルオロピリジンおよび３−ブロモピラゾール（ＷＯ２００８１３００２１のように作製）から、実施例１８に記載の通り調製した：ｍｐ８９．５〜９２．５℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.94 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.62 - 8.49 (m, 1H), 8.03 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.2, 4.7 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 2.5 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２４（［Ｍ］＋）。
３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンの調製
Figure 0006072695
 ５−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、ＨＣｌ（２ｇ、１２．９９ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（８．８９ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１３ｍＬ）中撹拌溶液に、３，５−ジフルオロピリジン（１．７９４ｇ、１５．５８ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を７０℃で１２ｈの間加熱した。この混合物を室温に冷却し、濾過した。この固体を多量の酢酸エチルで洗浄した。濾液をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮することによって、茶色の固体を得た。この固体を酢酸エチル中で溶解し、生成した溶液をヘキサンで飽和することによって、茶色の固体として３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを沈殿させた（２．３１ｇ、１０．３２ｍｍｏｌ、７９％収率）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 - 8.82 (m, 1H), 8.45 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 10.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 4.51 (s, 2H);ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２１３（［Ｍ＋１］＋）。
３−ブロモ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、相当するピラゾールから、実施例１９に記載の通り調製した：ｍｐ１６４〜１６５℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.65 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.36 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 5.9, 3.6 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 3.22 (s, 2H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 160.87, 158.30, 135.36, 135.13, 134.39, 134.35, 131.16, 123.31, 114.02, 112.77, 112.54;ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２５８（［Ｍ＋１］＋）。
１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンの調製
Figure 0006072695
 ３−フルオロ−５−（３−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（３．１３３ｇ、１４．１０ｍｍｏｌ）のエタノール（２８．２ｍｌ）中溶液に、すべての出発物質が溶液に入り込むまで、酢酸エチルを加えた。この溶液を脱気し、１０％炭素担持パラジウム（０．７５０ｇ、０．７０５ｍｍｏｌ）を加え、この反応物をｐａｒｒ水素化装置内で、４０ｐｓｉで３時間撹拌した。この溶液を、酢酸エチルを用いて、セライトを介して濾過し、濃縮することによって、茶色の固体として、１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを得た（２．０００ｇ、１０．４１ｍｍｏｌ、７３．８％）：ｍｐ１３６．０〜１３８．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.67 - 8.59 (m, 1H), 8.27 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.73 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 3.01 (s, 2H), 2.28 (s, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １９２。
１−（ピリジン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なニトロピラゾールから、実施例２０に記載の通り調製した：ｍｐ１１２．５〜１１５．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.89 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.57 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.03 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 3.47 - 3.31 (m, 2H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２２８。
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンの調製
Figure 0006072695
 酢酸（８．４６ｍＬ）、エタノール（８．４６ｍＬ）および水（４．２３ｍＬ）中の３−（３−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（０．９５ｇ、４，２３ｍｍｏｌ）に、鉄粉末（１．１８ｇ、２１．１５ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を室温で３０分間撹拌した。これに、２Ｍ ＫＯＨを慎重に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾燥した。この粗原料をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％メタノール／ジクロロメタン）で精製することによって、白色固体として所望の生成物を得た（０．６６ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.84 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.49 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.95 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.37 (ddd, J = 8.4, 4.7, 0.6 Hz, 1H), 3.17 (bs, 2H).
３−メチル−１−（２−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを実施例２１に記載の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.48 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.23 - 7.18 (m, 2H), 2.91 (bs, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.28 (s, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １８８。
３−フェニル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なニトロピラゾールから、実施例２１に記載の通り調製した：ＩＲ（薄膜）３３２４ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.94 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.07 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.87 - 7.80 (m, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.50 - 7.44 (m, 2H), 7.40 - 7.34 (m, 2H), 3.86 (s, 2H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２３６。
３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なニトロピラゾールから、実施例２１に記載の通り調製した：ｍｐ１４９．０〜１５１．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.65 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.75 (dt, J = 9.5, 2.4 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 3.21 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１３（［Ｍ］＋）。
３−ブロモ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを、適当なニトロピラゾールから、実施例２１に記載の通り調製した：ｍｐ１４３．０〜１４６．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.85 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.50 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.96 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.37 (ddd, J = 8.4, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 3.21 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４１（［Ｍ＋２］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチル（５−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（化合物２８１）の調製
Figure 0006072695
 （Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（ジメチルアミノ）−３−オキソブタ−１−エン−２−イルカルバメート（０．５９ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）のエタノール（２．５ｍＬ）中溶液に、３−ヒドラジニルピリジン、２ＨＣｌ（０．４７０ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を周辺温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）を使用して精製することによって、オレンジ色の泡として表題化合物を生成した（０．２３５ｇ、３０％）：ＩＲ（薄膜）３２６８、２９７８および１６９８ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.75 (dd, J = 2.5, 0.5 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 7.82 (ddd, J = 8.2, 2.6, 1.5 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.43 (ddd, J = 8.1, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 6.04 (s, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.52 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７５（［Ｍ＋Ｈ］＋）、２７３（［Ｍ−Ｈ］−）。
ｔｅｒｔ−ブチル１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバメート（化合物１１１）およびｔｅｒｔ−ブチル５−エトキシ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバメート（化合物１１２）の調製
Figure 0006072695
 ３−フルオロ−５−（３−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（３．１３３ｇ、１４．１０ｍｍｏｌ）のエタノール（２８．２ｍｌ）中溶液に、すべての出発物質が溶液に入り込むまで酢酸エチルを加えた。この溶液を脱気し、１０％炭素担持パラジウム（０．７５０ｇ、０．７０５ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を、ｐａｒｒ水素化装置内で、４０ｐｓｉで３時間撹拌した。この溶液を、酢酸エチルを用いて、セライトを介して濾過し、溶媒を減圧下で取り除いた。残渣をテトラヒドロフラン（３２．０ｍｌ）および水（９．６１ｍｌ）中に溶解した。二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．５２ｇ、１１．５５ｍｍｏｌ）を加え、続いて重炭酸ナトリウム飽和水（９．５４ｍｌ、１１．４５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温で一晩撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を濃縮し、クロマトグラフィーにかける（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）ことによって、黄色の固体としてｔｅｒｔ−ブチル１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバメートを（１．６７３ｇ、５．７２ｍｍｏｌ、４１．０％）、茶色の油としてｔｅｒｔ−ブチル５−エトキシ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバメートを得た（０．２５０ｇ、０．７４ｍｍｏｌ、５．２％）：
ｔｅｒｔ−ブチル１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバメート（化合物１１１）：ｍｐ１３１．５〜１３３．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.75 (s, 1H), 8.32 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.77 (dt, J = 9.7, 2.4 Hz, 1H), 6.15 (s, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.54 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチル５−エトキシ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルバメート（化合物１１２）：ＩＲ（薄膜）１６９８ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.88 (s, 1H), 8.34 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 5.99 (s, 1H), 4.37 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.50 (s, 9H), 1.37 (t, J = 7.1 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ビスｔｅｒｔ−ｔ−ブチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（化合物５９５）の調製
Figure 0006072695
 ｔｅｒｔ−ブチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（２．００ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（２１．９５ｍＬ）溶液中に、０℃で、６０％水素化ナトリウム（０．３３ｇ、８．４５ｍｍｏｌ）を一度に加え、その温度で３０分間撹拌した。次いでこれにＢｏｃ−無水物（１．８４ｇ、８．４５ｍｍｏｌ）を一度に加え、０℃で５分間撹拌した。水槽を取り外し、反応物を室温に温め、さらに３０分間撹拌した。この反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾燥した。粗原料をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することによって、白色固体として所望の生成物を得た（２．０ｇ、７２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.12 - 8.86 (m, 1H), 8.55 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.04 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.84 - 7.65 (m, 1H), 7.41 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 1.51 (s, 18H).
３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（化合物５１６）の調製
Figure 0006072695
 ジクロロメタン（６．７９ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（２ｇ、６．７９ｍｍｏｌ）に、トリフルオロ酢酸（６．７９ｍｌ）を加え、この混合物を室温で２時間撹拌したままおいた。トルエン（１２ｍＬ）を加え、反応物を濃縮してほぼ乾燥させた。この混合物を飽和重炭酸ナトリウム水（aqueous sodium bicarbonated）を含有する分液ロートに注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を濃縮することによって、白色固体として、３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを得た（０．９５４ｇ、４．９０ｍｍｏｌ、７２．２％）：ｍｐ１３７．９〜１３９．９℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.84 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.50 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.95 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.37 (ddd, J = 8.4, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 3.18 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Ｎ−アリル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン塩酸塩の調製
Figure 0006072695
 ｔｅｒｔ−ブチルアリル（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（９０８ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ）のジオキサン（５ｍＬ）中溶液に、ＨＣｌ（エーテル中１Ｍ）（１３．６５ｍＬ、１３．６５ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を室温で４８ｈの間撹拌した。生成した白色固体を濾過し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させることによって、白色固体として、Ｎ−アリル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、ＨＣｌを得た（６８８ｍｇ、９４％収率）：ｍｐ１８９〜１９０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.79 - 8.68 (m, 1H), 8.32 - 8.26 (m, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.98 - 7.86 (m, 1H), 5.86 - 5.68 (m, 1H), 5.28 - 5.17 (m, 1H), 5.17 - 5.03 (m, 1H), 3.59 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 2.11 (s, 3H);ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２３３（［Ｍ＋１］＋）。
Ｎ−アリル−３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、ＨＣｌを、ｔｅｒｔ−ブチルアリル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメートから、実施例２６に記載の通り調製した：ｍｐ１７２〜１７４℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.20 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 5.3, 1.1 Hz, 1H), 8.61 (ddd, J = 8.6, 2.5, 1.1 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.93 (dd, J = 8.6, 5.3 Hz, 1H), 3.66 (dt, J = 5.5, 1.3 Hz, 2H);ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２３５（［Ｍ＋１］＋）。
Ｎ−アリル−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、ＨＣｌを、ｔｅｒｔ−ブチルアリル（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）から実施例２６に記載の通り調製した：ｍｐ１９５〜１９７℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.12 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 5.0, 1.2 Hz, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.43 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.4, 5.0 Hz, 1H), 6.04 - 5.92 (m, 1H), 5.44 (dd, J = 17.2, 1.4 Hz, 1H), 5.32 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 3.81 (d, J = 6.2 Hz, 2H);ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２４９（［Ｍ−１］＋）。
３−ブロモ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、ＨＣｌを、ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル（メチル）カルバメートから実施例２６に記載の通り調製した：ｍｐ１６７〜１６８℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.93 (s, 1H), 8.50 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.14 (dt, J = 10.4, 2.3 Hz, 1H), 2.73 (s, 3H).
３−ブロモ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、ＨＣｌを、ジオキサン（１ｍＬ）中ｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（メチル）カルバメート（１６０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）から実施例２６に記載の通り調製し、４Ｍ ＨＣｌを加えた：ｍｐ．２２６〜２２８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 - 9.06 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.69 - 8.54 (m, 1H), 8.54 - 8.39 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.33 - 8.14 (s, 1H), 7.90 - 7.72 (m, 1H), 2.82 - 2.67 (s, 3H);ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２５３（［Ｍ＋１］＋）、２５５（［Ｍ＋２Ｈ］＋）。
３−ブロモ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、ＨＣｌを３−ブロモ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、ＨＣｌから実施例２６に記載の通り調製した：ｍｐ２１６〜２１７℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.66 - 10.05 (s, 3H), 9.28 - 9.20 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.74 - 8.67 (m, 1H), 8.67 - 8.56 (m, 3H), 7.96 - 7.84 (m, 1H), 3.21 - 3.14 (m, 2H), 1.29 - 1.22 (m, 3H);ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２６７（［Ｍ＋１］＋）。
３−クロロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、ＨＣｌを、ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（２−メトキシエチル）カルバメート、ＨＣｌから実施例２６に記載の通り調製した：ｍｐ１５７〜１５８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 9.22 - 9.14 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.70 - 8.65 (s, 1H), 8.65 - 8.59 (m, 1H), 8.38 - 8.33 (m, 1H), 8.00 - 7.89 (m, 1H), 3.59 - 3.50 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.32 - 3.27 (s, 3H), 3.22 - 3.14 (m, 2H);ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）２５３（［Ｍ＋１］＋）。
３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン塩酸塩の調製
Figure 0006072695
 磁気撹拌棒を備えた５００ｍＬ３口丸底フラスコに、ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（エチル）カルバメート（２１ｇ、６５．１ｍｍｏｌ）の１．４−ジオキサン（３５ｍＬ）中溶液を加えた。この薄黄色の溶液を氷浴内に置き、１℃に冷却した。４Ｍ ＨＣｌ／ジオキサン（６５ｍＬ、２６０ｍｍｏｌ）溶液を一度に加えた。２０分間撹拌後、氷浴を取り外し、懸濁液をさらに周辺温度で１６時間撹拌した。この反応物を２００ｍＬのエチルエーテルで希釈し、固体を濾過し、エーテルで洗浄し、４０℃で１８時間真空オーブン内に置いた。薄黄色の固体として、表題化合物を単離した（１８．２ｇ、９５％）：1H NMR (400 MHz, MeOD) δ 9.52 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 9.17 (s, 1H), 9.14 (ddd, J = 8.7, 2.5, 1.1 Hz, 1H), 8.93 (ddd, J = 5.7, 1.1, 0.6 Hz, 1H), 8.31 (ddd, J = 8.7, 5.7, 0.5 Hz, 1H), 3.58 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.48 (t, J = 7.3 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２ＨＣｌを実施例２７に記載の通り調製した：1H NMR (400 MHz, MeOD) δ 9.28 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.86 (ddd, J = 8.7, 2.5, 1.2 Hz, 1H), 8.79 - 8.75 (m, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.19 (ddd, J = 8.7, 5.6, 0.5 Hz, 1H), 3.06 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, MeOD) δ 141.42, 139.58, 137.76, 134.58, 134.11, 129.33, 127.55, 122.14, 35.62);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−（４−ニトロ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの調製
Figure 0006072695
 フェニルボロン酸（０．５４６ｇ、４．４７ｍｍｏｌ）のトルエン（６．６３ｍｌ）中懸濁液に、３−（３−クロロ−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（０．３３５ｇ、１．４９２ｍｍｏｌ）を加え、続いてエタノール（３．３１ｍｌ）および２Ｍ水性の炭酸カリウム（１．４９２ｍｌ、２．９８ｍｍｏｌ）を加えた。真空を適用し、次いで窒素でパージする（３回）ことによって、この溶液を脱気した。この反応混合物に、パラジウムテトラキス（０．０８６ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加え、窒素下で、１１０℃で１６時間フラスコを加熱した。水層を取り除き、有機層を濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）を介してこの粗生成物を精製することによって、黄色の固体として３−（４−ニトロ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（４９９ｍｇ、１．８７４ｍｍｏｌ、８０％）を得た：ｍｐ１４４．０〜１４６．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.09 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.16 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.82 - 7.74 (m, 2H), 7.55 - 7.48 (m, 4H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２６６。
５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル（メチル）カルバメート（化合物１１０）の調製
Figure 0006072695
 ジクロロエタン（３．６５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチルメチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（０．２００ｇ、０．７２９ｍｍｏｌ）に、１−ブロモピロリジン−２，５−ジオン（０．２６０ｇ、１．４５８ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を５０℃で一晩撹拌した。反応物を濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、水および飽和した水性チオ硫酸ナトリウムで洗浄した。有機相を濃縮することによって、茶色の油としてｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル（メチル）カルバメートを得た（２５６ｍｇ、０．７２５ｍｍｏｌ、９９％）：ＩＲ（薄膜）１６９７ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.89 (s, 1H), 8.68 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.93 (ddd, J = 8.2, 2.5, 1.5 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.46 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 3.22 (s, 3H), 1.44 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５２（［Ｍ−Ｈ］−）。
ビスｔｅｒｔ−ｔ−ブチル（５−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（化合物１０９）の調製
Figure 0006072695
 アセトニトリル（２１．２２ｍＬ）中ビスｔｅｒｔ−ｔ−ブチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（１．３０ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）に、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．９６ｇ、７．２１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４５℃で４８時間撹拌した。この反応物を室温に冷却し、水の中に注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を合わせ、相分離器を介して注ぎ入れ、水を取り除き、濃縮乾燥した。この粗原料をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜６０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することによって、黄色の固体として所望の生成物を得た（０．９０ｇ、６３％）：ｍｐ１０９〜１１５℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.90 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 7.94 (ddd, J = 8.2, 2.5, 1.5 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.47 (dtd, J = 11.0, 5.6, 5.5, 4.8 Hz, 1H), 1.49 (s, 18H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチル（５−クロロ−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（メチル）カルバメートを、溶媒としてのジクロロエタン中の適当なピラゾールから、実施例３０に記載の通り調製した：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物１１０（実施例２９の手順も参照されたい）および１４６を、適当なピラゾールから、Ｎ−ブロモスクシンイミドを使用して、実施例３０に開示されている手順に従い調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル（メチル）カルバメートを、ジクロロエタン中の適当なピラゾールから、実施例３０に記載の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.88 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.69 - 8.60 (m, 1H), 7.96 - 7.86 (m, 1H), 7.48 - 7.39 (m, 1H), 3.18 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.60 - 1.36 (m, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ビスｔｅｒｔ−ブチル（５−フルオロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（化合物１３５）の調製
Figure 0006072695
 ビスｔｅｒｔ−ｔ−ブチル（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（０．０７５ｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．４１６ｍｌ）およびアセトニトリル（０．４１６ｍｌ）中溶液に、Ｓｅｌｅｃｆｌｕｏｒ（登録商標）（０．１８４ｇ、０．５２０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温で１週間撹拌した。この反応物を濃縮し、飽和した水性塩化アンモニウムを加え、この混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を濃縮し、クロマトグラフィーにかける（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）ことによって、オフホワイト色の固体としてビスｔｅｒｔ−ブチル（５−フルオロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメートを得た（１６ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ、２０．３２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.97 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 7.99 (ddt, J = 8.3, 2.6, 1.3 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.44 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 1.50 (s, 18H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチル（５−フルオロ−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（メチル）カルバメートを実施例３１に記載の通り調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.94 (s, 1H), 8.57 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1H), 3.17 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.58 - 1.40 (m, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３０７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Ｎ−シクロプロピル−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンの調製
ステップ１：３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの調製
Figure 0006072695
 ３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（６．７ｇ、４２．１ｍｍｏｌ）、ヨウ素酸（２．９６ｇ、１６．８４ｍｍｏｌ）、および二ヨウ素（８．５５ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）の酢酸（６０．１ｍｌ）中混合物に、濃縮硫黄酸（３．７４ｍｌ、２１．０４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を７０℃に３０分間加熱した。この反応混合物をチオ硫酸ナトリウムと共に氷に注入し、ジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を重炭酸ナトリウム飽和水で洗浄した。次いで有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。固体残渣をジクロロメタン中に溶解し、８０ｇのシリカゲルカラムにかけ、ヘキサン中０〜８０％アセトンで溶出することによって、白色固体として３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンを生成した（１１．３ｇ、３５．７ｍｍｏｌ、８５％）：ｍｐ１３１℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.95 - 8.85 (m, 1H), 8.52 (dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.00 - 7.94 (m, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.38 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２８５。
ステップ２：Ｎ−シクロプロピル−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンの調製
Figure 0006072695
 ３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（２．０ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（７．０２ｍｌ）中溶液に、１−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）エタノン（０．２４６ｇ、１．４０３ｍｍｏｌ）、シクロプロパンアミン（０．４８６ｍｌ、７．０２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６．８６ｇ、２１．０５ｍｍｏｌ）および銅（Ｉ）臭化物（０．１０１ｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を３５℃で２日間撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、濃縮し、クロマトグラフィーにかける（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）ことによって、黄色の固体としてＮ−シクロプロピル−３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを得た（２６９ｍｇ、１．２５５ｍｍｏｌ、１７．９０％）：ｍｐ１０４．０〜１０７．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.89 (dd, J = 2.7, 0.5 Hz, 1H), 8.41 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.96 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.33 (ddd, J = 8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 3.42 (s, 1H), 2.53 - 2.42 (m, 1H), 2.22 (s, 3H), 0.72 - 0.65 (m, 2H), 0.60 - 0.53 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−メチル−Ｎ−（３−（メチルチオ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを実施例３２に記載の通り調製した：ＩＲ（薄膜）３２９８ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.87 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.40 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 7.93 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.34 - 7.29 (m, 1H), 3.16 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.89 (s, 1H), 2.64 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.95 (p, J = 6.9 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
３−メチル−Ｎ−（２−メチル−３−（メチルチオ）プロピル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを実施例３２に記載の通り調製した：ＩＲ（薄膜）３３２５ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.86 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.40 (dd, J = 4.7, 1.2 Hz, 1H), 7.93 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.32 (ddd, J = 8.3, 4.7, 0.5 Hz, 1H), 3.12 (dd, J = 11.5, 6.1 Hz, 1H), 2.94 (dd, J = 11.9, 6.6 Hz, 1H), 2.62 (dd, J = 12.9, 6.9 Hz, 1H), 2.52 (dd, J = 12.9, 6.2 Hz, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 2.12 - 2.02 (m, 1H), 1.11 (d, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２７６。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−シクロプロピル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（化合物４３４）およびｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（化合物４８９）の調製
Figure 0006072695
 ２−シクロプロピル−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１．０８７ｇ、６．４７ｍｍｏｌ）のトルエン（１３．６９ｍｌ）中懸濁液に、ｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（１．１ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）を加え、続いてエタノール（６．８４ｍｌ）および２Ｍの水性炭酸カリウム（３．０８ｍＬ、６．１６ｍｍｏｌ）を加えた。真空を適用し、次いで窒素でパージする（３回）ことによってこの溶液を脱気した。この反応混合物に、パラジウムテトラキス（０．１７８ｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコを、窒素下、１００℃で３６時間加熱した。水（５ｍＬ）を加え、この混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を濃縮し、クロマトグラフィーにかける（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）ことによって、ｔｅｒｔ−ブチル（３−シクロプロピル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（７０５ｍｇ、２．２１５ｍｍｏｌ、７１．９％収率）を黄色の固体として、およびｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート（２４２ｍｇ、０．８７０ｍｍｏｌ、２８．２％収率）を黄色の固体として得た。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−シクロプロピル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート：ｍｐ１５６．５〜１５８．０；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.73 (s, 1H), 8.30 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.76 (dt, J = 9.8, 2.4 Hz, 1H), 6.43 (s, 1H), 1.55 (s, 9H), 1.01 - 0.91 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメート：ｍｐ１２１．０〜１２３．０℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.78 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.81 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 6.44 (s, 1H), 1.53 (s, 9H).ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７８（［Ｍ］＋）。
化合物３４０および４０４を実施例３３に記載の通り調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（メチル）カルバメート（化合物４０８）の調製
Figure 0006072695
 ｔｅｒｔ−ブチル（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（メチル）カルバメート（０．７３０ｇ、２．２９３ｍｍｏｌ）のメタノール（１５．２９ｍｌ）中のＮ２パージ溶液に、１０％炭素担持パラジウム（０．０３６ｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を水素でパージし、８０ｐｓｉの水素下で、室温で６０時間続けた。この反応により、２０％未満の変換を得た。この反応混合物を、セライトを介して濾過し、濃縮し、酢酸エチル（４ｍＬ）中に再び溶解し、ボンベに移した。この反応物を、６００ｐｓｉの水素で、５０℃で２０時間加熱した。この反応は５０％だけ完了した。メタノール（１ｍＬ）および１０％炭素担持パラジウム（３６ｍｇ）を加え、この反応物を、６５０ｐｓｉの水素で、８０℃で２０時間加熱した。この反応物を、セライトを介して濾過し、濃縮することによって、黄色の油としてｔｅｒｔ−ブチル（３−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（メチル）カルバメートを得た（６１６ｍｇ、１．９２３ｍｍｏｌ、８４％収率）：ＩＲ（薄膜）１６９２ｃｍ−１；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.71 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (dt, J = 9.5, 2.3 Hz, 2H), 3.18 (s, 3H), 2.65 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.44 (s, 9H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３２０。
Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド（化合物５６０）の調製
Figure 0006072695
 Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド（０．７０６ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２．８７ｍｌ）および水（１２．８７ｍｌ）中溶液に、四酸化オスミウム（０．１６４ｍｌ、０．０２６ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、室温で３分間に亘り、過ヨウ素酸ナトリウム（１．１０１ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、生成した溶液を室温で撹拌した。１８時間後、この溶液を１０ｍＬの水に注ぎ入れ、３×１０ｍＬジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィーにかける（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）ことによって、黄色の固体としてＮ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド（６２６ｍｇ、２．２６６ｍｍｏｌ、８８％収率）を得た：ｍｐ１４０．０〜１４２．０℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.12 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.90 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.92 (dt, J = 9.2, 2.4 Hz, 1H), 2.65 (dt, J = 13.8, 6.9 Hz, 1H), 1.31 (d, J = 6.9 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物３６９を実施例３５に開示されている手順に従い調製した。
Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド（化合物４３５）およびＮ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド（化合物４３６）の調製
Figure 0006072695
 Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド（０．３１５ｇ、１．１４０ｍｍｏｌ）のメタノール（５．７０ｍｌ）中溶液に、０℃で水素化ホウ素ナトリウム（０．０８６ｇ、２．２８０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を０℃で２時間撹拌し、室温で２０時間撹拌した。０．５Ｍ ＨＣｌを加え、この反応物を重炭酸ナトリウム飽和水で中和し、この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を濃縮し、クロマトグラフィーにかける（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）ことによって、Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド（１８０ｍｇ、０．６４７ｍｍｏｌ、５６．７％）を白色固体として、およびＮ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド（９ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ、３．１８％）を白色固体として得た。
Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド：ｍｐ１４４．０〜１４６．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.74 (d, J = 1.1 Hz, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.37 - 8.29 (m, 2H), 7.74 (dt, J = 9.5, 2.3 Hz, 1H), 4.95 (d, J = 3.0 Hz, 2H), 3.21 - 3.06 (m, 1H), 2.63 - 2.48 (m, 1H), 1.26 (d, J = 6.9 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド：ＩＲ（薄膜）１６５９ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.79 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.38 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.81 (dt, J = 9.5, 2.3 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 2.63 - 2.51 (m, 1H), 1.28 (d, J = 6.9 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Ｎ−（３−（クロロメチル）−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド（化合物５６１）の調製
Figure 0006072695
 Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド（０．１００ｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．５９ｍｌ）中溶液に、塩化チオニル（０．１５７ｍｌ、２．１５１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温で２時間撹拌した。重炭酸ナトリウム飽和水を加え、この混合物をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、濃縮することによって、白色固体としてＮ−（３−（クロロメチル）−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イソ酪酸アミド（１００ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ、９４％収率）を得た：ｍｐ１７２．０〜１７７．０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.79 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.80 (dt, J = 9.4, 2.3 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 4.77 (s, 2H), 2.63 (七重線, J = 6.9 Hz, 1H), 1.30 (d, J = 6.9 Hz, 6H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メトキシアセトアミド（化合物５１２）の調製（実施例１１も参照）
Figure 0006072695
 ３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２ＨＣｌ（０．１３０ｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．５０８ｍｌ）中溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２５７ｍｌ、１．５０５ｍｍｏｌ）を加え、続いて２−メトキシアセチルクロリド（０．１０９ｇ、１．００３ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を周辺温度で１６時間撹拌した。この反応物を、飽和した重炭酸ナトリウムの添加によりクエンチした。有機層をＤＣＭで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）を使用して精製することによって、薄黄色の油として表題化合物を生成した（０．１２ｇ、７７％）：ＩＲ（薄膜）３５１４、３０９１、２９７８、１６７６ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.96 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 8.09 - 8.03 (m, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.47 (dd, J = 8.3, 4.8 Hz, 1H), 3.88 (s, 2H), 3.77 - 3.65 (m, 2H), 3.40 (s, 3H), 1.18 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物７１、４７８、４８１、４８３〜４８４、および５４３を、実施例３８に開示されている手順に従い調製した。
Ｎ−（３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルチオ）ブタンアミド（化合物１８２）および（Ｚ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルブタ−２−エナミド（化合物１８３）の調製
Figure 0006072695
 ２−メチル−３−（メチルチオ）ブタン酸（０．１５４ｇ、１．０３９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液に、室温で１滴のジメチルホルムアミドを加えた。シュウ酸ジクロリド（０．１７８ｍｌ、２．０７８ｍｍｏｌ）を滴加し、この反応物を室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で取り除いた。残渣をジクロロメタン（１ｍＬ）中に再び溶解し、溶媒を減圧下で取り除いた。残渣をジクロロメタン（０．５ｍＬ）中に再び溶解し、この溶液を３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（０．１００ｇ、０．４１６ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．２５４ｇ、２．０７８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）中溶液に加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で取り除き、残渣をクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）で精製することによって、かすかな黄色の油として、Ｎ−（３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルチオ）ブタンアミド（３４ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ、２２．０６％）を、および黄色の油として（Ｚ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルブタ−２−エナミド（３８ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ、２８．３％収率）を得た。
Ｎ−（３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチルチオ）ブタンアミド：ＩＲ（薄膜）１６３３ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.79 (d, J = 2.0 Hz, 0.66H), 8.77 (d, J = 2.0 Hz, 0.33H), 8.50 (d, J = 2.6 Hz, 0.33H), 8.49 (d, J = 2.5 Hz, 0.66H), 8.08 (s, 0.66H), 7.95 (s, 0.33H), 7.92 - 7.81 (m, 1H), 4.03 - 3.46 (m, 2H), 3.03 - 2.78 (m, 1H), 2.59 - 2.33 (m, 1H), 2.04 (s, 2H), 2.02 (s, 1H), 1.32 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 1.27 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 1.23 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 1.18 - 1.12 (m, 5H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３７１（［Ｍ］＋）。
（Ｚ）−Ｎ−（３−クロロ−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチルブタ−２−エナミド：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.73 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.46 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.84 (dt, J = 9.2, 2.4 Hz, 1H), 5.93 - 5.76 (m, 1H), 3.73 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.72 (s, 3H), 1.58 (dd, J = 6.9, 0.9 Hz, 3H), 1.17 (t, J = 7.1 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２３（［Ｍ］＋）。
化合物７０、１８０〜１８１、３８９−３９２、３９７〜３９８、４０５〜４０６、４２７〜４２９、４３２、４５６、４８２、５２１〜５２２、５３２〜５３４、５５５、および５８９を、相当する中間体および出発物質から、実施例３９に開示されている手順に従い調製した。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−２−（メチルチオ）アセトアミド（化合物３３７）の調製
Figure 0006072695
 ２−（メチルチオ）酢酸（０．０９２ｇ、０．８６３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中氷冷溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１１１ｇ、０．８６３ｍｍｏｌ）を加え、続いてクロロギ酸イソブチル（０．０９９ｍｌ、０．７６７ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌を１０分間継続した。次に混合した無水物を、３−クロロ−Ｎ−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（０．０８ｇ、０．３８３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（０．６６ｍＬ）中溶液に加え、この反応混合物を周辺温度で２時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、逆相Ｃ−１８カラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）を使用して精製することによって、薄黄色の油として表題化合物を生成した（０．０７５ｇ、６６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.95 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.04 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.50 - 7.43 (m, 1H), 3.26 (s, 3H), 3.12 (s, 2H), 2.24 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 170.00, 148.61, 140.15, 140.03, 135.68, 126.56, 126.42, 125.33, 124.15, 37.16, 34.94, 16.22;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物３３５、３３６、および５４２を実施例４０に開示されている手順に従い調製した。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−オキソブタンアミド（化合物４９９）の調製
Figure 0006072695
 ３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、ＨＣｌ（２５９ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびエチル２−メチル−３−オキソブタノエート（１４４ｍｇ、１．０００ｍｍｏｌ）のジオキサン（１ｍＬ）中溶液に、２，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジン（１８１ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波（ＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）内で、１５０℃で１．５ｈの間この混合物を加熱し、管底部からの外部ＩＲ−センサー温度モニタリングを行った。ＬＣＭＳ（ＥＬＳＤ）は、所望の生成物への４０％変換を示した。この混合物を酢酸エチル（５０ＭＬ）および飽和した水性ＮＨ４Ｃｌ（１５ｍＬ）で希釈し、有機相を分離した。水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮することによって、油性の残渣を得た。この残渣を、酢酸エチルとヘキサンの混合物で溶出するシリカゲル上で精製することによって、無色の油としてＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−オキソブタンアミドを得た（３７ｍｇ、１１％収率、９６％純度）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.02 - 8.92 (dd, J = 2.6, 0.8 Hz, 1H), 8.68 - 8.60 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.09 - 7.98 (m, 1H), 7.96 - 7.87 (s, 1H), 3.87 - 3.58 (d, J = 3.0 Hz, 2H), 3.49 - 3.38 (m, 1H), 2.16 - 2.08 (s, 3H), 1.39 - 1.32 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.22 - 1.13 (m, 3H);ＥＩＭＳ（ｍ／ｚ）３２１（［Ｍ＋１］＋）、３１９（［Ｍ−１］−）。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチルシクロプロパンカルボキサミド（化合物５３８）の調製
Figure 0006072695
 ３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン一塩酸塩（０．１０ｇ、０．０．３８ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（０．７５ｍｌ）中溶液に、シクロプロパンカルボン酸（０．０３ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．１４ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を加え、続いて１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（０．１４ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を濃縮乾燥し、粗生成物を、０〜５０％アセトニトリル／水で溶出する逆相シリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、白色固体を得た（０．０３ｇ、２５％）；ｍｐ１１１〜１１９℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.96 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.63 - 8.59 (m, 1H), 8.06 (ddd, J = 8.3, 2.6, 1.4 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.46 (dd, J = 8.3, 4.7 Hz, 1H), 3.73 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.46 (ddd, J = 12.6, 8.1, 4.7 Hz, 1H), 1.16 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.04 (t, J = 3.7 Hz, 2H), 0.71 (dd, J = 7.7, 3.0 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９１（［Ｍ＋Ｈ］）。
化合物６９、５１６、５２４、５４６、５５８〜５５９、５８２〜５８８、５９３、および５９４を、適当な酸から、実施例４２に開示されている手順に従い調製した。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）−Ｎ−（３−（メチルチオ）プロパノイル）プロパンアミド（化合物４０７）の調製
Figure 0006072695
 １０ｍＬバイアルの中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．２１６ｇ、０．７２８ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（２．９１ｍｌ）中溶液に、２−メチル−３−（メチルチオ）プロパノイルクロリド（０．２４４ｇ、１．６０１ｍｍｏｌ）を加えた。このバイアルに蓋をし、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器内に１００℃で３時間置き、管側面からの外部ＩＲ−センサーでの温度モニタリングを行った。粗原料混合物を濃縮し、逆相Ｃ−１８カラムクロマトグラフィー（０〜１００％アセトニトリル／水）を使用して精製することによって、薄黄色の油として表題化合物を生成した（６７ｍｇ、２２％）：ＩＲ（薄膜）２９１６および１７１４ｃｍ−１；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.96 - 8.92 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.64 - 8.59 (dd, J = 4.9, 1.4 Hz, 1H), 8.07 - 7.99 (m, 2H), 7.50 - 7.40 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H), 3.39 - 3.28 (m, 1H), 3.10 - 2.99 (td, J = 7.2, 3.9 Hz, 2H), 2.96 - 2.86 (dd, J = 13.2, 8.7 Hz, 1H), 2.86 - 2.79 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.58 - 2.48 (dd, J = 13.1, 5.8 Hz, 1H), 2.14 - 2.12 (s, 3H), 2.09 - 2.06 (s, 3H), 1.30 - 1.26 (d, J = 6.9 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物３８３、４１０、４３３、４３７、４５１、４７０、５３０および５３１を実施例４３に開示されている手順に従い調製した。
Ｎ−［３−クロロ−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−イル］−２，２−ジジュウテリオ−Ｎ−エチル−３−メチルスルファニル−プロパンアミド（化合物３９３）の調製
Figure 0006072695
 ７ｍＬバイアルに、３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（１１１ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２，２−ジジュウテリオ−３−メチルスルファニル−プロパン酸（５８．０ｍｇ、０．４７５ｍｍｏｌ）を加え、続いてＤＣＭ（量：２ｍＬ）を加えた。この溶液を０℃で撹拌した。次いでＤＣＣ（０．５００ｍＬ、０．５００ｍｍｏｌ、ＤＣＭ中１．０Ｍ）の溶液を加えた。溶液を２５℃までゆっくりと温めておき、２５℃で一晩撹拌した。反応中に白色の沈殿物が形成した。コットンプラグを介してこの粗原料の反応混合物を濾過し、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製することによって、無色の油としてＮ−［３−クロロ−１−（３−ピリジル）ピラゾール−４−イル］−２，２−ジジュウテリオ−Ｎ−エチル−３−メチルスルファニル−プロパンアミド（９７ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ、５９．４％収率）を得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.96 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.63 (dd, J = 4.6, 0.9 Hz, 1H), 8.06 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.52 - 7.40 (m, 1H), 3.72 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.78 (s, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.17 (t, J = 7.2 Hz, 3H)；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２７（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１６５２ｃｍ−１。
化合物３９４、３９６、および４７１〜４７３を、相当する中間体および出発物質から、実施例４４に開示されている手順に従い調製した。
１−エチル−３−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ウレア（化合物１４５）の調製
Figure 0006072695
 ３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（０．１ｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．７４ｍｌ）中溶液に、エチルイソシアネート（０．０４１ｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を周辺温度で４０分間撹拌した。この反応混合物が透明な溶液から白色固形物を有する懸濁液に変わった。この反応混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を使用して精製することによって、白色固体として表題化合物を生成した（０．１３５ｇ、９５％）：ｍｐ１９７〜２００℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.94 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.48 - 8.37 (m, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.94 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.52 (br s, 1H), 7.41 - 7.25 (m, 1H), 5.79 (br s, 1H), 3.33 - 3.23 (m, 2H), 2.29 (d, J = 2.9 Hz, 3H), 1.16 (dd, J = 8.7, 5.7 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４６（［Ｍ＋Ｈ］＋）、２４４（［Ｍ−Ｈ］−）。
化合物１６９〜１７１、２２１〜２２２、２５５〜２５７、２７８〜２８０、２９７〜３０２、３１８〜３２２、３３４、３４５、３４８、３７５〜３７７、３８５〜３８７および４１１〜４１３を実施例４５に開示されている手順に従い調製した。
３−ブチル−１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−エチルウレア（化合物５００）の調製
Figure 0006072695
 ３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２ＨＣｌ（０．１３０ｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（１．２５ｍｌ）中溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２１ｍＬ、１．２５５ｍｍｏｌ）を加え、続いて１−イソシアナトブタン（０．１０９ｇ、１．１０４ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を周辺温度で１６時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を使用して精製することによって、ベージュ色の固体として表題化合物を生成した（０．１３１ｇ、７７％）：ＩＲ（薄膜）３３２６、２９５９、２９３１、１６４８ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.95 (s, 1H), 8.62 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 8.08 - 8.01 (m, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.46 (dd, J = 8.3, 4.7 Hz, 1H), 4.42 - 4.32 (m, 1H), 3.74 - 3.61 (m, 2H), 3.27 - 3.15 (m, 2H), 1.49 - 1.37 (m, 2H), 1.37 - 1.22 (m, 2H), 1.19 - 1.12 (m, 3H), 0.94 - 0.84 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物４７９〜４８０、５０１〜５０４、５１３、５１８および５１９を実施例４６に従い調製した。
１−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾリジン−２−オン（化合物３７４）の調製
Figure 0006072695
 １−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（２−クロロエチル）ウレア（０．１ｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．６６ｍｌ）中溶液に、水素化ナトリウム（８．００ｍｇ、０．３３３ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を周辺温度で３０分間撹拌した。塩化アンモニウム飽和溶液の添加により反応物をクエンチし、生成物を酢酸エチルで抽出した（２×）。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物はベージュ固体であり、これは純度が高く、いかなるさらなる精製も必要としなかった（６３ｍｇ、７２％）：ｍｐ１６７〜１７０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.96 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.56 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.99 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.40 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 5.00 (s, 1H), 4.14 - 4.07 (m, 2H), 3.68 - 3.58 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物３４９を実施例４７に開示されている手順に従い調製した。
Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）（エチル）カルバモチオエート（化合物５１４）の調製
Figure 0006072695
 ３−クロロ−Ｎ−エチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン、２ＨＣｌ（０．１３ｇ、０．５０２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．５０８ｍｌ）中溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２５７ｍｌ、１．５０５ｍｍｏｌ）を加え、続いてＳ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボノクロリドチオエート（０．１５３ｇ、１．００３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を周辺温度で１６時間撹拌した。飽和した重炭酸ナトリウムの添加によりこの反応物をクエンチした。有機層をＤＣＭで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）を使用して精製することによって、白色固体として表題化合物を生成した（１３２ｍｇ、７８％）：ｍｐ９１〜９３℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.96 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.08 - 8.03 (m, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.47 - 7.41 (m, 1H), 3.69 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.47 (s, 9H), 1.21 - 1.13 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物３３３、３３８、３３９、３４６、３６８および３７３を実施例４８に開示されている手順に従い調製した。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチオ）プロパンチオアミド（化合物３６４）の調製
Figure 0006072695
 マイクロ波反応物管に、ジクロロエタン（１．８７ｍＬ）中Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−メチル−３−（メチオ）プロパンアミド（０．０７ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびＬａｗｅｓｓｏｎ試薬（０．０５ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。この管に蓋をし、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器内で、１３０℃で１５分間加熱し、管側面から外部のＩＲ−センサー温度のモニタリングを行った。反応物を濃縮乾燥し、この粗原料をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜８０％アセトニトリル／水）で精製することによって、黄色の油として所望の生成物を得た（０．３３ｇ、４４％）：ＩＲ（薄膜）１４３６ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.97 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.77 - 8.52 (m, 1H), 8.11 - 7.89 (m, 2H), 7.60 - 7.38 (m, 1H), 4.62 (bs, 1H), 4.02 (bs, 1H), 3.21 - 2.46 (m, 3H), 2.01 (s, 3H), 1.35 - 1.15 (m, 6H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物３７２、４３８および５４８を、実施例４９に開示されている手順に従い調製した。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−４，４，４−トリフルオロ−３−（メチルスルフィニル）ブタンアミド（化合物５７０）の調製
Figure 0006072695
 ２０ｍＬバイアルに、Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−４，４，４−トリフルオロ−３−（メチルチオ）ブタンアミド（８２ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）およびヘキサフルオロイソプロパノール（１．５ｍＬ）を加えた。過酸化水素（０．０５４ｍＬ、０．６２６ｍｍｏｌ、水中３５％溶液）を一度に加え、この溶液を室温で撹拌した。３時間後、この反応物を亜硫酸ナトリウム飽和溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィー（０〜１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で精製することによって、白色の半固体として、Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−４，４，４−トリフルオロ−３−（メチルスルフィニル）ブタンアミドを得た（７６ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ、８９％収率）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.98 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.63 (td, J = 4.8, 2.4 Hz, 1H), 8.14 - 8.01 (m, 2H), 7.46 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 4.26 (dd, J = 17.2, 8.4 Hz, 1H), 3.89 - 3.61 (m, 2H), 3.01 (dd, J = 17.6, 8.2 Hz, 1H), 2.77 (s, 2H), 2.48 (dd, J = 17.7, 3.3 Hz, 1H), 1.19 (t, J = 7.2 Hz, 3H) (一種の異性体だけを表示);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１６５２ｃｍ−１。
化合物５７１を、相当する中間体および出発物質から、実施例５０に開示されている手順に従い調製した。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（メチルスルフィニル）プロパンアミド（化合物３６２）の調製
Figure 0006072695
 氷酢酸（０．８２ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．０８ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）に、過ホウ酸ナトリウム四水和物（０．０５ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を６０℃で１時間加熱した。この反応混合物を、飽和した水性ＮａＨＣＯ３を含有する分液ロートに慎重に注ぎ入れ、この結果としてガスが発生した。このガスの発生が停止した時点で、酢酸エチルを加え、層を分離した。水層を酢酸エチルで２回抽出し、すべての有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗原料を、シリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％メタノール／ジクロロメタン）で精製することによって、透明な油として所望の生成物を得た（０．０３ｇ、４０％）：ＩＲ（薄膜）１６５５ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.95 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 8.63 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.20 - 7.86 (m, 2H), 7.59 - 7.33 (m, 1H), 3.73 (ddt, J = 20.5, 13.4, 6.8 Hz, 2H), 3.23 - 3.06 (m, 1H), 2.94 - 2.81 (m, 1H), 2.74 - 2.62 (m, 2H), 2.59 (s, 3H), 1.25 - 1.07 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物１０１〜１０２、２１８、３２８、３３０、および４９４を、適当な硫化物から、実施例５１に開示されている手順に従い調製した。
Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（メチルスルホニル）プロパンアミド（化合物３６３）の調製
Figure 0006072695
 氷酢酸（０．８５ｍＬ）中のＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．０８ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）に、過ホウ酸ナトリウム四水和物（０．１１ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を６０℃で１時間加熱した。この反応混合物を、飽和した水性ＮａＨＣＯ３を含有する分液ロートに慎重に注ぎ入れ、結果としてガスが発生した。ガスの発生が停止した時点で、酢酸エチルを加え、層を分離した。水層を酢酸エチルで２回抽出し、すべての有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１０％メタノール／ジクロロメタン）で精製することによって、透明な油として所望の生成物を得た（０．０４、４７％）：（薄膜）１６６１ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.95 (t, J = 11.5 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 4.8, 1.4 Hz, 1H), 8.17 - 7.96 (m, 2H), 7.59 - 7.39 (m, 1H), 3.73 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 3.44 (dd, J = 22.5, 15.7 Hz, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.71 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 1.18 (dd, J = 8.8, 5.5 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
化合物１０３、１０４、２１９、３２９、３３１および４９５を、適当な硫化物から、実施例５２に開示されている手順に従い調製した。
Ｎ−（３−メチル−１−（３−フルオロピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）Ｎ−エチル−２−メチル−（３−オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド）（メチル）プロパンアミド（化合物２５０）の調製
Figure 0006072695
 Ｎ−エチル−Ｎ−（１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．３０ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．５７ｍＬ）中溶液に、０℃で、シアナミド（０．０７ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）およびヨードベンゼンジアセテート（０．３１ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を加え、続いて室温で１時間撹拌した。この反応物を濃縮乾燥し、粗原料を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％メタノール／酢酸エチル）で精製することによって、淡黄色の固体として所望のスルフィルアミンを得た（０．２８ｇ、８５％）。７０％ｍＣＰＢＡ（０．２５ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）のエタノール（４．１９ｍＬ）中溶液に、０℃で炭酸カリウム（０．３１ｇ、２．２６ｍｍｏｌ）の水（４．１９ｍＬ）中溶液を加え、２０分間撹拌した。その後、スルフィルアミン（０．２８ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）のエタノール（４．１９ｍＬ）中溶液を一度に加えた。反応物を０℃で１時間撹拌した。過剰のｍＣＰＢＡを１０％チオ亜硫酸ナトリウムでクエンチし、反応物を濃縮乾燥した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜１０％メタノール／ジクロロメタン）で精製することによって、透明な油として所望の生成物を得た（０．１６ｇ、５６％）：ＩＲ（薄膜）１６４９ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.80 (dd, J = 43.8, 10.1 Hz, 1H), 8.51 - 8.36 (m, 1H), 8.11 (d, J = 38.7 Hz, 1H), 7.96 - 7.77 (m, 1H), 4.32 - 3.92 (m, 2H), 3.49 - 3.11 (m, 6H), 2.32 (s, 3H), 1.27 - 1.05 (m, 6H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
Ｎ−エチル−４，４，４−トリフルオロ−３−メトキシ−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ブタンアミド（化合物２７６）の調製
Figure 0006072695
 ０℃で撹拌しているＮ−エチル−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ブタンアミド（１８４ｍｇ、０．４４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（２６．９ｍｇ、０．６７３ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を０℃で０．５時間撹拌した。次いでヨードメタン（０．０３４ｍＬ、０．５３８ｍｍｏｌ）を加え、氷浴を取り外し、この混合物を２５℃で一晩撹拌した。ゆっくりとした水の添加によりこの反応物に後処理を行い、２０ｍＬの水でさらに希釈し、次いで４×２０ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、白色固体としてＮ−エチル−４，４，４−トリフルオロ−３−メトキシ−Ｎ−（３−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）ブタンアミドを得た（５２ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ、２７．３％収率）：ｍｐ＝８３〜８６℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.94 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.01 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.44 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 4.00 (brs, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.39 (brs, 1H), 2.86 (s, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.16 (t, J = 7.1 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２５（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１６６４ｃｍ−１。
化合物３２７を、相当する中間体および出発物質から、実施例５４に開示されている手順に従い調製した。
ステップ１：Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミドの調製
Figure 0006072695
 Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．１５０ｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．４１３ｍｌ）中溶液を０℃に冷却した。水素化ナトリウム（０．０３９ｇ、０．９６５ｍｍｏｌ、６０％分散液）を加え、この反応物を０℃で３０分間撹拌した。（２−ブロモエトキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（０．２３１ｇ、０．９６５ｍｍｏｌ）を加え、氷浴を取り外し、この反応物を室温で２時間撹拌した。この反応物を６５℃で１．５時間加熱し、次いで室温に冷却した。ブラインを加え、この混合物をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を濃縮し、クロマトグラフィーにかける（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）ことによって、オレンジ色の油としてＮ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミドを得た（０．１２０ｇ、０．２４３ｍｍｏｌ、５０．４％）：ＩＲ（薄膜）１６６９ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.88 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.55 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.98 (ddd, J = 8.3, 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 8.4, 4.8, 0.5 Hz, 1H), 4.35 - 3.06 (m, 4H), 2.86 - 2.73 (m, 1H), 2.73 - 2.59 (m, 1H), 2.41 (dd, J = 12.8, 5.7 Hz, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.11 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 0.80 (s, 9H), 0.00 (s, 3H), -0.01 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ステップ２：Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（化合物５３５）の調製
Figure 0006072695
 Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．１８０ｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．５４ｍｌ）中溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（０．２０１ｇ、０．７６７ｍｍｏｌ）を加え、この反応物を室温で２時間撹拌した。ブラインを加え、この混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を濃縮し、クロマトグラフィーにかける（０〜１００％水／アセトニトリル）ことによって、白色の油としてＮ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミドを得た（０．０８１ｇ、０．２１７ｍｍｏｌ、５６．５％）：ＩＲ（薄膜）３４２３、１６５４ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.00 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 4.7, 1.2 Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.07 (ddd, J = 8.3, 2.4, 1.3 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 8.3, 4.7 Hz, 1H), 4.47 - 3.70 (m, 3H), 3.65 - 3.09 (m, 2H), 2.91 - 2.68 (m, 2H), 2.48 (dd, J = 12.4, 5.0 Hz, 1H), 2.01 (s, 3H), 1.18 (d, J = 6.5 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−（Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド）酢酸エチル（化合物５４７）の調製
Figure 0006072695
 Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．０４５ｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．２７ｍｌ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．０２３ｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０１９ｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）を加え、続いて塩化アセチル（０．０１５ｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物を室温で一晩撹拌した。水を加え、この混合物をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を濃縮し、クロマトグラフィーにかける（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）ことによって、黄色の油として、２−（Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−メチル−３−（メチルチオ）プロパンアミド）酢酸エチルを得た（０．０１５ｇ、０．０３４ｍｍｏｌ、２６．８％）：ＩＲ（薄膜）１７３９、１６６９ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.97 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.04 (ddd, J = 8.3, 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.47 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 4.50 - 3.40 (m, 4H), 2.84 (dd, J = 12.7, 8.9 Hz, 1H), 2.78 - 2.63 (m, 1H), 2.46 (dd, J = 12.7, 5.4 Hz, 1H), 2.03 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 1.16 (d, J = 6.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２，２−ジジュウテリオ−３−メチルスルファニル−プロパン酸の調製
Figure 0006072695
 １００ｍＬ丸底フラスコに、３−（メチルチオ）プロパン酸（３ｇ、２４．９６ｍｍｏｌ）を加え、続いてＤ２Ｏ（２３ｍＬ）およびＫＯＤ（８．５３ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）（Ｄ２Ｏ中４０重量％溶液）を加え、この溶液を一晩加熱還流した。ＮＭＲは、アルファ位でｃａ．９５％Ｄを示した。反応物を冷却し、ｐＨ＜２まで濃縮ＨＣｌでクエンチした。酸化した時点で、白色沈殿物が水層内に出現した。反応混合物を３×５０ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ほとんど乾燥するまで真空中で濃縮した。１００ｍＬのヘキサンを加え、この溶液を再び濃縮することによって、無色の油として２，２−ジジュウテリオ−３−メチルスルファニル−プロパン酸を得た（２．５３９ｇ、２０．７８ｍｍｏｌ、８３％）：ＩＲ（薄膜）３４３０、１７０４ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.76 (s, 2H), 2.14 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 178.28, 38.14-28.55(m), 28.55, 15.51;ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １２２。
２−重水素（Deuterio）−２−メチル−３−メチルスルファニル−プロパン酸を実施例５７に記載の通り調製することによって、無色の油を生成した（３．６２ｇ、２６．８ｍｍｏｌ、６０．９％）：ＩＲ（薄膜）２９７５、１７０１ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.39 - 10.41 (brs, 1H), 2.88 - 2.79 (d, J = 13.3 Hz, 1H), 2.61 - 2.53 (d, J = 13.3 Hz, 1H), 2.16 - 2.09 (s, 3H), 1.32 - 1.25 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 181.74, 39.74 - 39.02 (m), 37.16, 16.50, 16.03;ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １３５。
２−メチル−３−（トリジュウテリオメチルスルファニル）プロパン酸の調製
Figure 0006072695
 ５０ｍＬ丸底フラスコに３−メルカプト−２−メチルプロパン酸（５ｇ、４１．６ｍｍｏｌ）を加え、続いてＭｅＯＨ（１５ｍＬ）を加え、この溶液を２５℃で撹拌した。反応物が発熱するにつれて、水酸化カリウム（５．１４ｇ、９２ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。ヨードメタン−ｄ３（６．６３ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、次いでこの反応混合物を６５℃で一晩加熱した。２Ｎ ＨＣｌの添加により、この混合物が酸性になるまでこの反応物に後処理を行った。次いでこれをＥｔＯＡｃ（４×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、０〜８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーで精製することによって、無色の油として２−メチル−３−（トリジュウテリオメチルスルファニル）プロパン酸を得た（４．５３４ｇ、３３．０ｍｍｏｌ、７９％）：ＩＲ（薄膜）３４４６、１７０４ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.84 (dd, J = 13.0, 7.1 Hz, 1H), 2.80 - 2.66 (m, 1H), 2.57 (dd, J = 13.0, 6.6 Hz, 1H), 1.30 (d, J = 7.0 Hz, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １３７。
２−ヒドロキシ−３−（メチルチオ）プロパン酸の調製
Figure 0006072695
 ナトリウムメタンチオレート（４．５０ｇ、６４．２ｍｍｏｌ）を、２５℃で、３−クロロ−２−ヒドロキシプロパン酸（２ｇ、１６．０６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１２０ｍＬ）中溶液に加えた。この反応混合物を、８時間加熱還流させ、次いで２５℃に冷却した。この沈殿物を濾過により取り外し、濾液を蒸発させた。残渣を２Ｎ ＨＣｌでｐＨ２に酸性化し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮することによって、白色固体として、２−ヒドロキシ−３−（メチルチオ）プロパン酸を得た（１．８９８ｇ、１３．９４ｍｍｏｌ、８７％収率）：ｍｐ５５〜５９℃；ＩＲ（薄膜）２９２７、１６９８ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.33 (s, 3H), 4.48 (dd, J = 6.3, 4.2 Hz, 1H), 3.02 (dd, J = 14.2, 4.2 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 14.2, 6.3 Hz, 1H), 2.20 (s, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １３６。
２−メトキシ−３−（メチルチオ）プロパン酸の調製
Figure 0006072695
 水素化ナトリウム（０．１７６ｇ、４．４１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、２−ヒドロキシ−３−（メチルチオ）プロパン酸（０．２５ｇ、１．８３６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液を２５℃で加え、１０ｍｉｎの間撹拌した。ＮａＨの添加により活発なバブリングが観察された。次いでヨードメタン（０．１２６ｍＬ、２．０２０ｍｍｏｌ）を加え、溶液を２５℃で一晩撹拌した。２Ｎ ＨＣｌの添加でこの反応物をクエンチし、３×１０ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し（２×２０ｍＬ）、濃縮し、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するカラムクロマトグラフィーで精製することによって、無色の油として２−メトキシ−３−（メチルチオ）プロパン酸を得た（１２６ｍｇ、０．８３９ｍｍｏｌ、４５．７％収率）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.10 (s, 1H), 4.03 (dd, J = 6.9, 4.4 Hz, 1H), 3.51 (s, 3H), 2.98 - 2.93 (m, 1H), 2.86 (dd, J = 14.1, 6.9 Hz, 1H), 2.21 (s, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １５０。
２−（アセチルチオメチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン酸の調製
Figure 0006072695
 ５０ｍＬ丸底フラスコに、２−（トリフルオロメチル）アクリル酸（６ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）を加え、続いてチオ酢酸（４．５９ｍｌ、６４．３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応はわずかに発熱性であった。次いでこの混合物を２５℃で一晩撹拌した。ＮＭＲは、一部の出発物質（約３０％）を示した。もう１当量のチオ酢酸を加え、この混合物を９５℃で１時間加熱し、次いで室温まで冷却させておいた。混合物を、２．１〜２．５ｍｍＨｇで真空蒸留により精製し、８０〜８５℃で蒸留した画分は主にチオ酢酸であり、１００〜１１０℃で蒸留した画分は、無極性不純物が混入したほとんど純粋な生成物であった（ＴＬＣによる）。これを再びフラッシュクロマトグラフィーで精製する（０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）ことによって、無色の油として２−（アセチルチオメチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン酸を得た（７．７８ｇ、３６．０ｍｍｏｌ、８４％収率）。これを高真空下で固化することによって、白色の固体を得た：ｍｐ２８〜３０℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52 (brs, 1H), 3.44 (dt, J = 7.5, 3.5 Hz, 2H), 3.20 (dd, J = 14.9, 11.1 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 194.79, 171.14, 123.44 (q, J = 281.6 Hz), 50.47 (q, J = 27.9 Hz), 30.44, 24.69 (q, J = 2.6 Hz); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -67.82.
３，３，３−トリフルオロ−２−（メチルチオメチル）プロパン酸の調製
Figure 0006072695
 ２５℃で撹拌している２−（アセチルチオメチル）−３，３，３−トリフルオロプロパン酸（６４９ｍｇ、３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液に、水酸化カリウム（４２１ｍｇ、７．５０ｍｍｏｌ）のペレットを、４回に分けて５分間に亘り加えた。反応は発熱性であった。次いでＭｅＩを１回で加え、次いでこの反応混合物を６５℃で１８時間加熱した。次いでこの反応物を冷却し、酸性になるまで２Ｎ ＨＣｌでクエンチし、水層をクロロホルム（４×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、真空中で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）で精製することによって、淡黄色の油として３，３，３−トリフルオロ−２−（メチルチオメチル）プロパン酸を得た（４１０ｍｇ、２．１７９ｍｍｏｌ、７２．６％収率）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.95 (s, 1H), 3.49 - 3.37 (m, 1H), 3.02 (dd, J = 13.8, 10.8 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 13.8, 4.0 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.04 (q, J = 2.8 Hz), 123.55 (q, J = 281.2 Hz), 50.89 (q, J = 27.5 Hz), 29.62 (q, J = 2.3 Hz), 15.85; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -67.98.
３−（メチルチオ）ペンタン酸の調製
Figure 0006072695
 Ｓ，Ｓ−ジメチルカルボノジチオエート（１．４６７ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）を、活発に撹拌しながら、（Ｅ）−ペンタ−２−エン酸（２．００２ｇ、２０ｍｍｏｌ）の３０％ＫＯＨ溶液（水酸化カリウム（３．８７ｇ、６９ｍｍｏｌ）および水（１０ｍＬ）から調製）中溶液に加えた。この反応混合物を２０〜３０ｍｉｎに亘り９０℃へとゆっくりと加熱した。加熱を３時間継続してから、この反応物を２５℃まで冷却し、ＨＣｌでゆっくりクエンチした。次いでこの混合物をＤＣＭ（３×３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ、濃縮することによって、淡オレンジ色の油として３−（メチルチオ）ペンタン酸を得た（２．７ｇ、１８．２２ｍｍｏｌ、９１％収率）：ＩＲ（薄膜）２９７５、１７０１ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.92 (qd, J = 7.3, 5.6 Hz, 1H), 2.63 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.75 - 1.51 (m, 2H), 1.03 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 178.14, 43.95, 39.78, 27.04, 12.95, 11.29;ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １４８。
４−メチル−３−（メチルチオ）ペンタン酸を実施例６３に記載の通り調製し、無色の油として単離した：ＩＲ（薄膜）２９６０、１７０４ｃｍ−１；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.88 (ddd, J = 9.1, 5.4, 4.7 Hz, 1H), 2.68 (dd, J = 16.0, 5.5 Hz, 1H), 2.55 (dd, J = 16.0, 9.1 Hz, 1H), 2.13 (s, 3H), 2.01 - 1.90 (m, 1H), 1.03 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.99 (d, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １６２。
エチル１−（ヒドロキシメチル）シクロプロパンカルボキシレートの調製
Figure 0006072695
 リチウムアルミニウムトリ−ｔｅｒｔ−ブトキシハイドライドのテトラヒドロフラン（７０．９０ｍＬ、７０．９０ｍｍｏｌ）中１Ｍ溶液を、ジエチルシクロプロパン−１，１’−ジカルボキシレート（６ｇ、３２．２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２９ｍＬ）中撹拌溶液に２３℃で加えた。生成した溶液を６５℃まで加熱し、２４ｈの間撹拌した。冷却した反応混合物を、重硫酸ナトリウム（２７５ｍＬ）の１０％溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾燥することによって、薄黄色の油として所望の生成物を得た（４．６０、９１％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.16 (q, J = 7 Hz, 2H), 3.62 (s, 2H), 2.60 (br s, 1H), 1.22-1.30 (m, 5H), 0.87 (dd, J = 7, 4 Hz, 2H).
エチル１−（（メチルスルホニルオキシ）メチル）シクロプロパンカルボキシレートの調製
Figure 0006072695
 トリエチルアミン（５．５７ｍＬ、４０．００ｍｍｏｌ）および塩化メタンスルホニル（２．８５ｍＬ、３６．６０ｍｍｏｌ）を、２３℃で、エチル１−（ヒドロキシメチル）シクロプロパンカルボキシレート（４．８０ｇ、３３．３０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８３ｍＬ）中撹拌溶液に順次加えた。生成した明るい黄色の溶液を２３℃で２０ｈの間撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮乾燥することによって、茶色の油として所望の生成物を得た（６．９２ｇ、９４％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.33 (s, 2H), 4.16 (q, J = 7 Hz, 2H), 3.08 (s, 3H), 1.43 (dd, J = 7, 4 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7 Hz, 3H), 1.04 (dd, J = 7, 4 Hz, 2H).
エチル１−（メチルチオメチル）シクロプロパンカルボキシレートの調製
Figure 0006072695
 ナトリウムメタンチオレート（４．３６ｇ、６２．３０ｍｍｏｌ）を、２３℃でエチル１−（（メチルスルホニルオキシ）メチル）シクロプロパンカルボキシレート（６．９２ｇ、３１．１０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６２．３０ｍＬ）中撹拌溶液に加えた。生成した茶色の懸濁液を２３℃で１８ｈの間撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、回転式蒸発で濃縮することによって、茶色の油として表題化合物を生成した（５．４３ｇ、１００％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.14 (q, J = 7 Hz, 2H), 2.83 (s, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.31 (dd, J = 7, 4 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7 Hz, 3H), 0.89 (dd, J = 7, 4 Hz, 2H).
１−（メチルチオメチル）シクロプロパンカルボン酸の調製
Figure 0006072695
 水酸化ナトリウム（１２．６３ｍＬ、２４３ｍｍｏｌ）の５０％溶液を、２３℃でエチル１−（メチルチオメチル）シクロプロパンカルボキシレート（５．４３ｇ、３１．２０ｍｍｏｌ）の無水エタノール（６２．３０ｍＬ）中撹拌溶液に加えた。生成した溶液を２３℃で２０ｈの間撹拌した。この反応混合物を水酸化ナトリウムの０．５Ｍ溶液で希釈し、ジクロロメタンで洗浄した。水層を濃塩酸でｐＨ約１に酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮し、濃縮乾燥することによって、淡褐色の油として、所望の生成物を得た（２．１０ｇ、４６％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.82 (s, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.41 (dd, J = 7, 4 Hz, 2H), 0.99 (dd, J = 7, 4 Hz, 2H).
２，２−ジメチル−３−（メチルチオ）プロパン酸の調製
Figure 0006072695
 ２，２−ジメチル−３−（メチルチオ）プロパン酸は、文献において実証されているように調製することができる（Musker, W. K.;ら、J. Org. Chem. 1996、51、1026〜1029を参照）。ナトリウムメタンチオレート（１．０ｇ、１４ｍｍｏｌ、２．０当量）を、０℃で３−クロロ−２，２−ジメチルプロパン酸（１．０ｇ、７．２ｍｍｏｌ、１．０当量）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．７ｍＬ）中撹拌溶液に加えた。生成した茶色の懸濁液を２３℃まで温めておき、２４ｈの間撹拌した。この反応混合物を重炭酸ナトリウム（３００ｍＬ）の飽和溶液で希釈し、ジエチルエーテル（３×７５ｍＬ）で洗浄した。水層を濃塩酸でｐＨ約１に酸性化し、ジエチルエーテル（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（硫酸ナトリウム）、重力濾過し、濃縮することによって無色の油を生成した（１．２ｇ、９９％粗収率）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.76 (s, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.30 (s, 6H).
４，４，４−トリフルオロ−３−（メチルチオ）ブタン酸の調製
Figure 0006072695
 １００ｍＬ丸底フラスコに、（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン酸（８ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）およびメタノール（２４ｍＬ）を加え、この溶液を水槽内で撹拌し、次いでナトリウムメタンチオレート（１０．０１ｇ、１４３ｍｍｏｌ）を３回に分けて加えた。活発なバブリングが観察され、この混合物を２５℃で一晩撹拌し、ＮＭＲは、もはや出発物質がないことを示した。この反応混合物に、酸性になるまで２Ｎ ＨＣｌを加えた。この混合物をクロロホルム（５×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮し、重量の減少がなくなるまで高真空下さらに乾燥させることによって、無色の油として４，４，４−トリフルオロ−３−（メチルチオ）ブタン酸を得た（１０．６８ｇ、５６．８ｍｍｏｌ、９９％収率）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.88 (s, 1H), 3.53 (dqd, J = 10.5, 8.3, 4.0 Hz, 1H), 2.96 (dd, J = 16.9, 4.0 Hz, 1H), 2.65 (dd, J = 16.9, 10.4 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 175.78 (s), 126.61 (q, JC-F = 278.8 Hz), 44.99 (q, JC-F = 30.3Hz), 34.12 (d, JC-F = 1.7 Hz), 15.95 (s);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １６２。
３−メチル−３−メチルスルファニル−酪酸の調製
Figure 0006072695
 ３−メチル−３−メチルスルファニル−酪酸を、J. Chem Soc Perkin 1、1992、10、1215〜21で開示されている手順を使用して作製した。
３−メチルスルファニル−酪酸の調製
Figure 0006072695
 ３−メチルスルファニル−酪酸を、Synthetic Comm.、1985、15 (7)、623〜32で開示されている手順を使用して作製した。
テトラヒドロ−チオフェン−３−カルボン酸の調製
Figure 0006072695
 テトラヒドロ−チオフェン−３−カルボン酸を、Heterocycles、2007、74、397〜409に開示されている手順を使用して作製した。
２−メチル−３−メチルスルファニル−酪酸の調製
Figure 0006072695
 ２−メチル−３−メチルスルファニル−酪酸を、J. Chem Soc Perkin 1、1992、10、1215〜21に記載されているように作製した。
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（メチルチオ）シクロプロパンカルボン酸の調製
Figure 0006072695
 （１Ｓ，２Ｓ）−２−（メチルチオ）シクロプロパンカルボン酸を、Synthetic Comm.、2003、33 (5)、801〜807に開示されている手順を使用して作製した。
２−（２−（メチルチオ）エトキシ）プロパン酸の調製
Figure 0006072695
 ２−（２−（メチルチオ）エトキシ）プロパン酸を、ＷＯ ２００７／０６４３１６ Ａ１に記載されている通り作製した。
２−（（テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）プロパン酸の調製
Figure 0006072695
 ２−（（テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）プロパン酸を、ＷＯ ２００７／０６４３１６ Ａ１に記載されている通り作製した。
Ｇｒｅｅｎ Ｐｅａｃｈ Ａｐｈｉｄ（「ＧＰＡ」）（モモアカアブラムシ（Myzus persicae））（ＭＹＺＵＰＥ）に対するバイオアッセイ
ＧＰＡは、モモの木の最も重大なアブラムシ有害生物であり、成長の低下、葉のしぼみ、および様々な組織の枯死を引き起こす。ＧＰＡはまた、これが、ナス科／ジャガイモ科のナス科植物（Solanaceae）のメンバーへのジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉捲病ウイルスなどの植物ウイルス、ならびに多くの他の食用作物への様々なモザイクウイルスの輸送のためのベクターとして作用するため危険でもある。ＧＰＡは、他の植物の中でもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、大根、ナス、グリーンビーンズ、レタス、マカデミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ウォータークレス、およびズッキーニなどの植物を攻撃する。ＧＰＡはまた多くの観賞用作物、例えばカーネーション、菊、白色葉牡丹、ポインセチア、およびバラなども攻撃する。ＧＰＡは、多くの殺有害生物剤に対して耐性を得ている。
本文書に開示されている特定の分子については、以下の実施例に記載の手順を使用してＧＰＡに対する試験を行った。結果の報告において、「表３：ＧＰＡ（ＭＹＺＵＰＥ）およびサツマイモコナジラミ幼虫（ＢＥＭＩＴＡ）の評定表」を使用した（表のセクションを参照）。
３インチの鉢内で栽培した、２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉を有するキャベツ苗を、試験基体として使用した。化学薬品適用の１日前、苗には、２０〜５０匹のＧＰＡ（羽根なしの成虫および幼虫段階）がついていた。個々の苗を有する４つの鉢を各処理に対して使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒中に溶解して、１０００ｐｐｍの試験化合物の保存液を形成した。この保存液を、Ｈ２Ｏ中の０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０で希釈（５×）することによって、２００ｐｐｍの試験化合物溶液を得た。手持ち式アスピレータータイプ散布器を使用して、キャベツの葉の両面に、流れ落ちるまで溶液を散布した。基準植物（溶媒チェック）には、２０容積％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈剤を散布した。処理植物は、評定前、約２５℃および周辺の相対湿度（ＲＨ）で３日間貯蔵室内に保持した。植物ごとに生存アブラムシの数を顕微鏡下でカウントすることによって評価を行った。防除率は、Ａｂｂｏｔｔの補正式を使用することによって以下の通り測定した（W.S.Abbott、「A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide」、J. Econ. Entomol. 18 (1925）、265〜267頁)。
補正した防除率％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
（式中、
Ｘ＝溶媒チェック植物上での生存アブラムシの数
Ｙ＝処理植物上での生存アブラムシの数）
結果は、「表４．ＧＰＡ（ＭＹＺＵＰＥ）およびサツマイモコナジラミ幼虫（ＢＥＭＩＴＡ）に対する生物学的データ」という表題の表において示されている（表のセクションを参照）。
葉面散布アッセイにおける、サツマイモコナジラミ幼虫（タバココナジラミ（Bemisia tabaci）（ＢＥＭＩＴＡ）に対する殺虫性試験
３インチの鉢内で栽培した、１枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉を有する綿の木を、試験基体として使用した。この植物をコナジラミ成虫のいる部屋の中に置いた。成虫に、２〜３日の間産卵させた。２〜３日の産卵期間後、植物を成虫コナジラミの部屋から取り出した。手持ち式Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ散布器（２３ｐｓｉ）を使用して成虫を葉から吹き飛ばした。卵が産み付けられた植物（１つの植物につき１００〜３００個の卵）を８２°Ｆおよび５０％ＲＨの貯蔵室に５〜６日間置いて、卵を孵化させ、幼虫の段階まで育てた。４本の綿の木を各処理に使用した。化合物（２ｍｇ）を１ｍＬのアセトン溶媒中に溶解し、２０００ｐｐｍの保存液を形成した。保存液をＨ２Ｏ中０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で希釈（１０×）することによって２００ｐｐｍの試験溶液を得た。手持ち式Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ散布器を使用して、綿の葉の両面に、流れ落ちるまで溶液を散布した。基準植物（溶媒チェック）には希釈剤のみを散布した。処理植物は、評定前、約８２°Ｆおよび５０％ＲＨで８〜９日間貯蔵室内で保持した。植物ごとに生存幼虫の数を顕微鏡下でカウントすることによって評価を行った。Ａｂｂｏｔｔの補正式を使用することによって殺虫活性を測定し、「表４．ＧＰＡ（ＭＹＺＵＰＥ）およびサツマイモコナジラミ幼虫（ＢＥＭＩＴＡ）に対する生物学的データ」に提示した（「ＢＥＭＩＴＡ」の欄を参照）：
補正した防除率％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
（式中、Ｘ＝溶媒チェック植物上での生存幼虫の数
Ｙ＝処理植物上での生存幼虫の数）
殺有害生物剤として許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、アイソトープおよび放射性核種
式１の分子は、殺有害生物剤として許容される酸付加塩に配合することができる。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸との塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリまたはアルカリ土類金属由来のものならびにアンモニアおよびアミン由来のものを含めて、塩を形成することができる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、およびマグネシウムが挙げられる。
式１の分子は、塩誘導体へと配合することができる。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を、十分な量の所望の酸と接触させて塩を生成することによって調製することができる。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニア、および重炭酸ナトリウムの希釈水溶液などで塩を処理することによって再生することができる。例として、多くの場合、２，４−Ｄなどの殺有害生物剤は、これをそのジメチルアミン塩へと変換することによってさらに水溶性を高める。
式１の分子は、溶媒との安定した複合体へと配合することによって、非複合溶媒を取り除いた後でこの複合体がそのままの状態でとどまるようにすることができる。これらの複合体は、多くの場合「溶媒和物」と呼ばれる。しかし、溶媒として、水との安定した水和物を形成することが特に望ましい。
式１の分子は、エステル誘導体にすることができる。さらにこれらエステル誘導体は、本文書において開示されている本発明が適用される方法と同じ方法で適用できる。
式１の分子は、様々な結晶多形体にすることができる。多形性は、同じ分子の異なる結晶多形体または構造体が大いに異なる物理的特性および生物学的性能を有することができることから、農薬の開発において重要である。
式１の分子は、異なるアイソトープで作製することができる。特に重要なのは、１Ｈの代わりに２Ｈ（重水素としても知られている）を有する分子である。
式１の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、１４Ｃを有する分子である。
立体異性体
式１の分子は、１つまたは複数の立体異性体として存在することができる。したがって、特定の分子は、ラセミ混合物として生成することができる。一つの立体異性体が、他の立体異性体より高い活性を有することができることを当業者であれば理解されよう。個々の立体異性体は、知られている選択的合成手順により、分割した出発物質を使用する従来の合成手順により、または従来の分割手順により得ることができる。本文書に開示されている特定の分子は、２つ以上の異性体として存在し得る。様々な異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、および鏡像異性体が含まれる。したがって、本文書に開示されている分子には、幾何異性体、ラセミ混合物、個々の立体異性体、および光学活性混合物が含まれる。一つの異性体が、その他の異性体より高い活性を有することができることを当業者であれば理解されよう。本開示において開示されている構造体は、明確にするために、一つの幾何学的形態でしか描かれていないが、分子のすべての幾何学的形態を表すことを意図している。
組合せ
式１の分子はまた、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、殺軟体動物特性、殺線虫特性、殺鼠特性、または殺ウイルス特性を有する１つまたは複数の化合物と組み合わせて使用することができる（例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など）。さらに、式１の分子はまた、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学不妊剤、除草剤解毒剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物生長調節剤、または共力剤である化合物と組み合わせて使用することができる（例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など）。式１の分子と共に使用することができる上記グループのこのような化合物の例は以下である：（３−エトキシプロピル）臭化水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソオクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２ｉＰ、２−塩化メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナトリウム、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロル、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレップ（acrep）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロル、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、α−シペルメトリン、α−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオファンギン、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、ベンズアルコニウムクロリド、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、Ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ（メチルα−［（フルオロメトキシ）メチレン］−２−［［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］ベンゼンアセテート）、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、Ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ（エチル２−シアノ−３−（メチルチオ）−３−［（２−ニトロフェニル）アミノ］−２−プロペノエート）、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバク−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−Ｓ、ホウ砂、Ｂｏｒｄｅａｕｘ混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレラート、ブロフルトリナート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、酪酸ブロモキシニル、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリマート、ブプロフェジン、Ｂｕｒｇｕｎｄｙ混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチラート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、Ｃｈｅｓｈｕｎｔ混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコート、塩化クロルメコート、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロルピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オールアミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−ＴＲＩＳ（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、ク





ロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、亜酸化銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シペルコートクロリド、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジド、Ｄａｙｏｕｔｏｎｇ（４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン）、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメジファム、デスメトリン、Ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ（（１Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピン−１−イル）−２−シクロペンテン−１−イル３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ジアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オールアミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、Ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ（３−［（３Ｒ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、デュフリン（dufulin）、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、Ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ（Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチルペンタンアミド）、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（etem）、エタボキサム、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロン−メチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトアート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、フェンブタチンオキシド、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、Ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ（１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−ブタノン）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、硫酸鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、フォルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチ





オン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、Ｆｕｃａｏｊｉｎｇ（６−［（ジフルオロメチル）チオ］−Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン）、Ｆｕｃａｏｍｉ（メチル２−［［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］アセテート）、Ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ（メチル（２Ｒ）−２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパノエート）、フフェンチオウレア（fuphenthiourea）、フララン（furalane）、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、γ−シハロトリン、γ−ＨＣＨ、ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベレリン、グリフトル（gliftor）、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホセート−ジアンモニウム、グリホセート−ジメチルアンモニウム、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、グリホセート−モノアンモニウム、グリホセート−カリウム、グリホセート−セスキナトリウム、グリホセート−トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチンアセテート、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、Ｈｕａｎｃａｉｗｏ（２−プロパノンＯ−（１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３］ジオキソシン−６−イルカルボニル）オキシム）、Ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ（Ｐ−［［［２−［メチル（メチルスルホニル）アミノ］−２−オキソエチル］アミノ］メチル］ホスホン酸）、Ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ（（１Ｒ，２Ｒ）−ｒｅｌ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール）、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトレート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル−リチウム、イオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（izopamfos）、ジャポニルア、ジャポトリンス（japothrins）、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、Ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ（４−［（４−クロロフェニル）［（１−メチルプロピリデン）ヒドラゾノ］メチル］フェニルメタンスルホネート）、Ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ（Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−フェニルホスホロチオエート）、Ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ（メチル（αＥ）−２−［［（３，４−ジメチル−２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル）オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、Ｊｉｅｃａｏｗａｎ（２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン）、Ｊｉｅｃａｏｘｉ（２，２−ジクロロ−Ｎ−［２−オキソ−２−（２−プロペン−１−イルアミノ）エチル］−Ｎ−２−プロペン−１−イルアセトアミド）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、Ｋｅｊｕｎｌｉｎ（アンモニウムＯ，Ｏ−ジエチルホスホロジチオエート）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、Ｋｕｉｃａｏｘｉ（１−（エトキシカルボニル）−２−メチル−２−プロペン−１−イル２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］プロパノエート）、ラクトフェン、λ−シハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リヌロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、Ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ（メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−［［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］フェニル］カルバメート）、Ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ（１−（ジメトキシホスフィニル）エチル２−（２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオールアミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オールアミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルスリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロル、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン（metoxuron）、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビンホス、メキサカルベート、Ｍｉｅｓｈｕａｎ（３−ピリジニルメチルＮ−（４−ニトロフェニル）カルバメート）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパフォックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、Ｍｏｇｕｃｈｕｎ（１−オクテン−３−オール）、モリネート、モロスルタップ、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モヌロン、モヌロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモネ、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモラミン、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカル





ボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジング（paichongding）、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチルサルフェート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノクススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル（phenamacril）、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オールアミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、ピプロクタニルブロミド、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、カリウムα−ナフタレンアセテート、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロル、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロル、プロパミジン、プロパミジンジヒドロクロリド、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポクスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロル、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（ｐｙｒｉｐｒｏｐａｎｏｌ）、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシア、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、Ｑｕｗｅｎｚｈｉ（エチルＮ−アセチル−Ｎ−ブチル−β−アラニネート）、Ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ（ジプロピル２，５−ピリジンジカルボキシレート）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、Ｓａｉｊｕｎｍａｏ（安息香酸１，３−ジチオラン−２−イリデンヒドラジド）、Ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ（５，５’−（メチレンジイミノ）ビス［１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−チオン］銅（２＋）塩（１：１））、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、スクラダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、Ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ（Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−メチルＮ−（１−メチルエチル）ホスホルアミドチオエート）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ−フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレスリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルスリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロル、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート、チオヘムパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−モノナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、Ｔｉａｏｊｉｅａｎ（Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−メチルＮ−（１−メチルエチル）ホスホルアミドチオエート）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリブホス、トリブチルスズオキシド、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（trunc-call）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ、バレラート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン（valone）、バミドチオン、バンガード（vangard）、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、Ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ（Ｏ−（２，４−ジクロロ−６−ニトロフェニル）Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロチオエート）、Ｘｉｎｊｕｎａｎ（Ｎ１−オクチル−Ｎ２−［２−（オクチルアミノ）エチル］−１，２−エタンジアミン）、Ｘｉｗｏｊｕｎａｎ（（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミド）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、Ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ（安息香酸２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジド）、ザリラミド、ゼアチン、Ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ（２−（２−エチルヘキシル）−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−１Ｈ−イソインド





ール−１，３（２Ｈ）−ジオン）、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、Ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ（メチル５−［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸。さらに詳しい情報については、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌのアドレスの「Compendium of Pesticide Common Names」を参考にされたい。また、「The Pesticide Manual」、第14版、C D S Tomlin編、著作権2006、British Crop Production Council、またはこれより前号または最新号を参考にされたい。
バイオ殺有害生物剤
式１の分子はまた、１つまたは複数のバイオ殺有害生物剤と組み合わせて使用することができる（例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など）。「バイオ殺有害生物剤」という用語は、化学的殺有害生物剤と同様の方法で適用される微生物の生物学的有害生物防除剤に対して使用される。一般的にこれらは細菌性であるが、トリコデルマ属種（Trichoderma spp.）およびアムペロマイセス・キスクアリス（Ampelomyces quisqualis）（ブドウウドンコ病に対する防除剤）を含めた真菌性防除剤の例も存在する。バチルス・サブティリス（Bacillus subtilis）は、植物病原体を防除するために使用される。雑草およびげっ歯類はまた、微生物の薬剤で防除されてきた。一つのよく知られている殺虫剤の例は、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）であり、鱗翅目（Lepidoptera）、甲虫目（Coleoptera）、および双翅目（Diptera）の細菌性疾患である。これは他の生体にほとんど影響を与えないので、合成殺有害生物剤よりも環境に優しいと考えられている。バイオ殺虫剤として、以下に基づく製品が挙げられる：
１．昆虫病原性真菌（例えばメタリジウム菌（Metarhizium anisopliae））；
２．昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ・フェルティア（Steinernema feltiae））；および
３．昆虫病原ウイルス（例えばシジア・ポモネラ顆粒病ウイルス（Cydia pomonella granulovirus））。
昆虫病原性生体の他の例として、これらに限定されないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物、真菌、原虫および微胞子虫（Microsproridia）が挙げられる。生物由来の殺虫剤として、これらに限定されないが、ロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物毒；昆虫耐性または昆虫抵抗性植物品種；および殺虫剤を生成するように、または遺伝子操作された生体へ昆虫抵抗性特性を伝えるように、組換え型ＤＮＡ技術により改質された生体が挙げられる。一実施形態において式１の分子は、種子処理および土壌改良の領域において、１つまたは複数のバイオ殺有害生物剤と共に使用することができる。The Manual of Biocontrol Agentsから、利用できるバイオ殺虫剤（および他の生物学ベースの防除）製品の概説が得られる。Copping L. G.(編) (2004)。The Manual of Biocontrol Agents（以前はBiopesticide Manual）第3版。British Crop Production Council (BCPC)、Farnham, Surrey UK。
他の活性化合物
式１の分子はまた、以下のうちの１つまたは複数と組み合わせて使用することができる（例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など）：
１． ３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
２． ３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
３． ４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４． ４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５． ３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６． ２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド；
７． ２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８． ２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９． ２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０． ２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１． ２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２． ２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
１３． ３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４． Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５． Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
１６． Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカルボネート；
１７． （Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８． １−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９． ４−［４−クロロフェニル−（２−ブチルイジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０． Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン。
相乗的混合物
式１の分子は、特定の、活性化合物と共に使用することによって、式１の分子の作用機序と比較して、このような化合物の作用機序が同じであるか、同様であるか、または異なる、相乗的混合物を形成することができる。作用機序の例として、これらに限定されないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネルモジュレーター；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸開閉型クロリドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸開閉型クロリドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜撹乱物質；酸化的リン酸化撹乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲ）が挙げられる。一般的に、別の化合物との相乗的混合物における式１の分子の重量比は、約１０：１〜約１：１０であり、別の実施形態において、約５：１〜約１：５であり、別の実施形態において、約３：１であり、別の実施形態において、約１：１である。
製剤
殺有害生物剤は、その純粋な形態での適用に適切であることがほとんどない。通常、殺有害生物剤を必要とされる濃度で、および適当な形態で使用して、適用、取り扱い、輸送、貯蔵、および最大の殺有害生物剤活性が容易に得られることができるように、他の物質を加えることが必要である。したがって、殺有害生物剤は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、粉末、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤、または、ドライフロワブル、水和剤、および極小量溶液へと配合される。製剤のタイプについてのさらなる情報については、「Catalogue of Pesticide Formulation Types and International Coding System」、Technical Monograph n°2、第5版、CropLife International (2002)を参照されたい。
殺有害生物剤は、最も多くの場合、このような殺有害生物剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液または乳濁液として適用される。このような水溶性、水懸濁性、または乳化性製剤は、通常水和剤もしくは水分散性顆粒剤として知られている固体であるか、または通常乳剤もしくは水性懸濁液として知られている液体のいずれかである。圧縮されて水分散性顆粒剤を形成することができる水和剤は、殺有害生物剤、担体、および界面活性剤の混和物を含む。殺有害生物剤の濃度は通常、約１０重量％〜約９０重量％である。担体は、通常アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートの中から選択される。水和剤の約０．５％〜約１０％を構成する効果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルフェート、および非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの中から見出される。
殺有害生物剤の乳剤は、便利な濃度の殺有害生物剤、例えば１リットル当たり約５０〜約５００グラムが、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解されている液体を含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレンおよび石油留分、特に石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分、例えば重質芳香族ナフサなどが挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン、例えばシクロヘキサノンなど、および複合アルコール、例えば２−エトキシエタノールなどを使用することもできる。乳剤に対して適切な乳化剤は、従来のアニオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、約５重量％〜約５０重量％の範囲の濃度で水性担体中に分散した水不溶性の殺有害生物剤の懸濁液を含む。懸濁液は、殺有害生物剤を細かく粉砕し、これを水および界面活性剤から構成される担体の中に激しく混合することにより調製される。無機塩および合成もしくは天然ゴムなどの成分を加えることによって、水性担体の密度および粘度を増加させることもできる。多くの場合、水性混合物を調製し、これを、サンドミル、ボールミル、またはピストンタイプホモジナイザーなどの装置の中でホモジナイズすることによって、殺有害生物剤を同時に粉砕および混合することが最も効果的である。
殺有害生物剤はまた、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散した約０．５重量％〜約１０重量％の殺有害生物剤を含有する。このような組成物は通常、殺有害生物剤を適切な溶媒中に溶解し、これを約０．５〜約３ｍｍの範囲の適当な粒径に予め形成された顆粒状担体に適用することにより調製される。このような組成物はまた、担体および化合物の生地またはペーストを作製し、粉砕し、乾燥させて、所望の顆粒粒径を得ることによって配合することもできる。
殺有害生物剤を含有する粉末は、粉末形態の殺有害生物剤を、適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリン粘土、粉砕した火山岩などと密に混合することによって調製される。粉末は、好適には約１％〜約１０％の殺有害生物剤を含有し得る。これらは、種子粉衣として、または粉末送風機による茎葉散布として適用することができる。
殺有害生物剤を、農業化学において広く使用されている適当な有機溶媒、通常石油、例えば散布オイルなどの溶液の形態で適用することも同様に実用的である。
殺有害生物剤はまた、エアゾール組成物の形態で適用することもできる。このような組成物において、殺有害生物剤は、圧力を発生する噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散している。エアゾール組成物は、噴霧弁を介してこの混合物を分配する容器に包装されている。
殺有害生物剤のベイト剤は、殺有害生物剤を食物または誘引剤またはこれら両方と混合した場合形成される。有害生物がベイト剤を食べると、これらは殺有害生物剤も摂取する。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロワブルパウダー、液体、または固体の形態をとることができる。これらは、有害生物の潜伏場所で使用することができる。
燻蒸剤は、比較的に高い蒸気圧を有し、したがって土壌または密閉空間において有害生物を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる殺有害生物剤である。燻蒸剤の毒性は、その濃度および曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、有害生物の呼吸器系に浸透すること、または有害生物の外皮を介して吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、気体を通さないシート下で、気体密閉室もしくは建物で、または特別なチャンバー内で貯蔵製品の有害生物を防除するために適用される。
殺有害生物剤は、殺有害生物剤粒子または液体粒子を様々なタイプのプラスチックポリマー内に懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変化させることにより、または加工の要素を変更することにより、様々なサイズ、溶解度、肉厚、および浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要素は、その中の有効成分が放出される速度を支配し、これが次に残留性能、作用速度、および生成物の臭気に影響を及ぼす。
油剤濃縮物は、殺有害生物剤を溶液中で保持することになる溶媒中に殺有害生物剤を溶解することによって作製される。殺有害生物剤の油溶液は通常、溶媒自体が殺有害生物剤作用を有すること、および外皮のろう状の覆いを溶解することで殺有害生物剤の取り込み速度を増加させることにより、他の製剤よりも迅速な有害生物のノックダウンおよび死滅が得られる。油溶液の他の利点として、貯蔵安定性がより良好なこと、間隙への浸透がより良好であること、および脂っこい表面への付着がより良好なことが挙げられる。
別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、それぞれが層状液晶コーティングを備え、水相中に分散している油性小球体を含み、各油性小球体は、農学上活性のある少なくとも１つの化合物を含み、以下：（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤および（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含む、モノラメラまたはオリゴラメラ層で個々にコーティングされており、これら小球体は８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。実施形態に関するさらなる情報は、２００７年２月１日に公開された、特許出願第１１／４９５，２２８号を有する米国特許公報第２００７００２７０３４号に開示されている。使用を簡略化するために、この実施形態を「ＯＩＷＥ」と呼ぶ。
さらなる情報については、「Insect Pest Management」、第2版、D. Dent、著作権CAB International (2000)を参考にされたい。さらに、より詳細な情報については、「Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests」、Arnold Mallis、第9版、著作権2004、GIE Media Inc.を参考にされたい。
他の製剤成分
一般的に、式１で開示されている分子を製剤中で使用する場合、このような製剤は、他の成分も含有することができる。これらの成分として、これらに限定されないが（これは、非網羅的であり、および非相互排他的なリストである）湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト減少剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が挙げられる。いくつかの成分をすぐ以下に記載する。
湿潤剤は、液体に加えた場合、液体と、それが広がる表面との間の界面張力を低減することによって、その液体の拡散または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤における２つの主な機能のために使用される：加工中および製造中に、水中で粉末を湿潤させる速度を増加させて、可溶性の液体濃縮物または懸濁液濃縮物を作製すること；およびスプレータンク内で生成物を水と混合している間に、水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させること。水和剤、懸濁液濃縮物、および水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪族アルコールエトキシレートがある。
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散の状態が保存されるのを助け、粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散および懸濁を促進させるため、およびスプレータンク内で粒子が確実に水に再分散するよう農薬製剤に加えられる。分散剤は、水和剤、懸濁液濃縮物および水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電した、または立体的な障害を提供する。最も一般的に使用されている界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、またはこの２つの種類の混合物である。水和剤製剤に関しては、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネートである。懸濁液濃縮物に関しては、多価電解質、例えばナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物などを使用して極めて優れた吸着および安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。非イオン性物質、例えばアルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどは、懸濁液濃縮物に対する分散剤としてアニオン性物質と合わせることもある。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」である界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。疎水性の主鎖は粒子表面上に多くのアンカリングポイントを有するので、これら高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例として：ナトリウムリグノスルホネート；ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪族アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーがある。
乳化剤は、別の液相の中の、一つの液相の液体粒子の懸濁を安定化させる物質である。乳化剤がなければ、２つの液体は、２つの不混和性の液相へと分離することになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、アルキルフェノールまたは脂肪族アルコールを、１２以上のエチレンオキシド単位およびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩と共に含有する。親水性−親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が８〜１８の範囲であれば通常、優れた安定した乳濁液が得られる。乳濁液の安定性は、時には少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により向上させることもできる。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。次いでこのミセルは、水不溶性物質を、ミセルの疎水性部分の内側で溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
界面活性剤は、単独で使用するか、または他の添加物、例えば、標的への殺有害生物剤の生物学的性能を向上させるためにスプレータンクミックスのアジュバントとして鉱油または植物油と共に使用することもある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤の種類は一般的に、殺有害生物剤の性質および作用機序に依存する。しかし、これらは多くの場合、非イオン性物質、例えば：アルキルエトキシレート；線状脂肪族アルコールエトキシレート；脂肪族アミンエトキシレートなどである。
農業用製剤中の担体または希釈剤は、必要とされる強度の製品を得るために殺有害生物剤に加えられる物質である。担体は通常、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は通常、低い吸収能力を有する物質である。担体および希釈剤は、粉末、水和剤、顆粒剤および水分散性顆粒剤の製剤の中で使用される。
有機溶媒は、主に乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、および極小量製剤などの製剤、および度合は低いが、顆粒状製剤において使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第１の主なグループは、脂肪族パラフィン系油、例えばケロセンまたは精製パラフィンなどである。第２の主なグループ（および最も一般的なもの）は、芳香族溶媒、例えばキシレンならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高い分子量の留分などを含む。クロル化炭化水素は、製剤を水中へ乳化する場合、殺有害生物剤の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコールが、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油および種油のエステルなどが挙げられる。
増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジーまたは流動特性を改質するために、分散した粒子または液体粒子の分離および沈殿を阻止するために、主に懸濁液濃縮物、乳濁液およびサスポエマルジョン剤の製剤中で使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈降防止剤は、一般的に２つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに分かれる。粘土およびシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を生成することは可能である。これらの種類の物質の例として、これらに限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、およびアタパルジャイトが挙げられる。水溶性多糖は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖の種類は、種子および海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例として、これらに限定されないが、グアーガム；イナゴマメガム；カラギーナム（carrageenam）；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられる。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。
微生物は、配合した製品の損傷を引き起こす可能性がある。したがって保存剤を使用してこれらの影響を排除または低減させる。このような薬剤の例として、これらに限定されないが：プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウム塩またはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；および１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられる。
界面活性剤の存在は、多くの場合、製造および適用時のスプレータンクを介した混合作業中に水系製剤の発泡を引き起こす。発泡する傾向を低減させるために、消泡剤は、製造段階またはボトルへの充填前に加える場合が多い。一般的に、２つの種類の消泡剤、すなわちシリコーンおよび非シリコーンがある。シリコーンは、通常ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であり、その一方で非シリコーン消泡剤は、水不溶性の油、例えばオクタノールおよびノナノールなど、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から移動させることである。
「環境に優しい」薬剤（例えば、アジュバント、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体の環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、一般的に天然および／または地球に優しい原料、例えば植物および動物原料由来である。具体例として、植物油、種油、およびそのエステル、またアルコキシ化アルキルポリグルコシドがある。
さらなる情報については、「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」、D. A. Knowles編、著作権1998、Kluwer Academic Publishersを参照されたい。「Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects」、A. S. Perry、I. Yamamoto、I. IshaayaおよびR. Perry、著作権1998、Springer-Verlagもまた参照されたい。
有害生物
概して、式１の分子は、有害生物、例えば甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、カリバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫、およびコムカデなどを防除するために使用することができる。
別の実施形態において、式１の分子は、線形動物門（Nematoda）および／または節足動物門（Arthropoda）の有害生物を防除するために使用することができる。
別の実施形態において、式１の分子は、鋏角亜門（Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）、および／または六脚亜門（Hexapoda）の有害生物を防除するために使用することができる。
別の実施形態において、式１の分子は、クモ形綱（Arachnida）、コムカデ綱（Symphyla）、および／または昆虫綱（Insecta）の有害生物を防除するために使用することができる。
別の実施形態において、式１の分子は、シラミ目（Anoplura）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、シラミ属種（Hoplopleura spp.）、ケモノホソジラミ属種（Linognathus spp.）、ヒトジラミ属種（Pediculus spp.）、およびイエネズミジラミ属種（Polyplax spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、ウマジラミ（Haematopinus asini）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ヒツジジラミ（Linognathus ovillus）、アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）、コロモジラミ（Pediculus humanus humanus）、およびケジラミ（Pthirus pubis）が挙げられる。
別の実施形態において、式1の分子は、甲虫目（Coleoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アウラコホラ属種（Aulacophora spp.）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セロステルナ属種（Cerosterna spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、シュートリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）、チェトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、クテニセラ属種（Ctenicera spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ディアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、イプス属種（Ips spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、オチオリンカス属種（Otiorhynchus spp.）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）、リンキテス属種（Rhynchites spp.）、リンコホルス属種（Rhynchophorus spp.）、スコリツス属種（Scolytus spp.）、スフェノホルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、およびトリボリウム属種（Tribolium spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アオナガタマムシ（Agrilus planipennis）、ツヤハダゴマダラカマキリ（Anoplophora glabripennis）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ブラックターフグラスアテニウス（Ataenius spretulus）、ピグミーマンゴールドビートル（Atomaria linearis）、ビートルートウィービル（Bothynoderes punctiventris）、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、スジミドリカメノコハムシ（Cassida vittata）、ヒメキバネサルハムシ（Cerotoma trifurcata）、キャベツ莢ゾウムシ（Ceutorhynchus assimilis）、キャベツシギゾウムシ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモサス（Conoderus stigmosus）、スモモゾウムシ（Conotrachelus nenuphar）、コフキコガネ（Cotinis nitida）、ジュウシホシクビナガハムシ（Crioceris asparagi）、サビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）、カクムネヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）、トルコカクムネヒラタムシ（Cryptolestes turcicus）、ヒマワリノミキゾウムシ（Cylindrocopturus adspersus）、マンゴーリーフカッティングウィービル（Deporaus marginatus）、オビカツオブシムシ（Dermestes lardarius）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、コーヒーベリービートル（Hypothenemus hampei）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メラノタス・コムニス（Melanotus communis）、ブロッサムビートル（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、オリクテス・リノセロス（Oryctes rhinoceros）、オオメノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus mercator）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、マメコガネ（Popillia japonica）、オオコナナガシンクイ（Prostephanus truncatus）、コナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、キマダラカツオブシムシ（Trogoderma variabile）、およびザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）が挙げられる。
別の実施形態において、式1の分子は、ハサミムシ目（Dermaptera）の有害生物を防除するために使用することができる。
別の実施形態において、式1の分子は、ゴキブリ目（Blattaria）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、パルコブラッタ・ペンシルバニア（Parcoblatta pennsylvanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、オガサワラゴキブリ（Pycnoscelus surinamensis）、およびチャオビゴキブリ（Supella longipalpa）が挙げられる。
別の実施形態において、式1の分子は、双翅目（Diptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アエデス属種（Aedes spp.）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、アノフェレス属種（Anopheles spp.）、バクトロケラ属種（Bactrocera spp.）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、クリソプス属種（Chrysops spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、クレキス属種（Culex spp.）、ダシノイラ属種（Dasineura spp.）、デリア属種（Delia spp.）、ドロソフィラ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種（Fannia spp.）、ヒレミイア属種（Hylemyia spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、ホルビア属種（Phorbia spp.）、タバヌス属種（Tabanus spp.）、およびチプラ属種（Tipula spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、カリブミバエ（Anastrepha suspensa）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、ニシインドミバエ（Anastrepha obliqa）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、モモミバエ（Bactrocera zonata）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、キャベツタマバエ（Dasineura brassicae）、タネバエ（Delia platura）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ベンジョバエ（Fannia scalaris）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、アブラナハモグリバエ（Liriomyza brassicae）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、非刺咬性バエ（Musca autumnalis）、イエバエ（Musca domestica）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、キモグリバエ（Oscinella frit）、テンサイハモグリバエ（Pegomya betae）、ニンジンサビバエ（Psila rosae）、オウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ（Rhagoletis pomonella）、ラゴレチス・メンダックス（Rhagoletis mendax）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、およびサシバエ（Stomoxys calcitrans）が挙げられる。
別の実施形態において、式1の分子は、半翅目（Hemiptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アデルゲス属種（Adelges spp.）、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロホラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）、コッカス属種（Coccus spp.）、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、ラジノトムス属種（Lagynotomus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネホテッチキス属種（Nephotettix spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、シュードコッカス属種（Pseudococcus spp.）、ロパロシファム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイッセチア属種（Saissetia spp.）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアロイロデス属種（Trialeurodes spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）およびウナスピス属種（Unaspis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アクロステルヌム・ヒラル（Acrosternum hilare）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、タマナコナジラミ（Aleyrodes proletella）、スパイラリングコナジラミ（Aleurodicus dispersus）、ウーリーコナジラミ（Aleurothrixus floccosus）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Amrasca biguttula biguttula）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、アスパラガスアブラムシ（Brachycorynella asparagi）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ポテトミリド（Calocoris norvegicus）、ルビーロウカイガラムシ（Ceroplastes rubens）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）、トコジラミ（Cimex lectularius）、ダグベルツス・ファシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジウラフィス・ノキア（Diuraphis noxia）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、コットンステイナー（Dysdercus suturellus）、エデサ・メディタブンダ（Edessa meditabunda）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、シリアルバグ（Eurygaster maura）、エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、マンゴーヨコバイ（Idioscopus nitidulus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、レプトコリサ・バリコルニス（Leptocorisa varicornis）、西部ミドリメクラガメ（Lygus hesperus）、マコネリコックス・ヒルスツス（Maconellicoccus hirsutus）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum granarium）、バラアブラムシ（Macrosiphum rosae）、フタテンヨコバイ（Macrosteles quadrilineatus）、マハナルバ・フリンビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctipes）、ニューロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、パルラトリア・ペルガンジイ（Parlatoria pergandii）、パルラトリア・ジジフィ（Parlatoria ziziphi）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、ブドウネアブラムシ（Phylloxera vitifoliae）、フィソケルメス・ピセア（Physokermes piceae）、フィトコリス・カリホルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルディニ（Piezodorus guildinii）、ポエシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルス・バッシニコラ（Psallus vaccinicola）、シューダシスタ・ペルサエ（Pseudacysta perseae）、シュードコッカス・ブレビペス（Pseudococcus brevipes）、ナシマルカイガラムシ（Quadraspidiotus perniciosus）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、トリアロイロデス・アブチロノイス（Trialeurodes abutiloneus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、およびズリア・エントレリアナ（Zulia entrerriana）が挙げられる。
別の実施形態において、式1の分子は、膜翅目（Hymenoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アクロミルメックス属種（Acromyrmex spp.）、アタ属種（Atta spp.）、カンポノツス属種（Camponotus spp.）、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ホルミカ属種（Formica spp.）、モノモリウム属種（Monomorium spp.）、ネオジプリオン属種（Neodiprion spp.）、ポゴノミルメックス属種（Pogonomyrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）、ベスプラ属種（Vespula spp.）、およびキシロコパ属種（Xylocopa spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、カブラハバチ（Athalia rosae）、テキサスハキリアリ（Atta texana）、アルゼンチンアリ（Iridomyrmex humilis）、モノモリウム・ミニマム（Monomorium minimum）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アカヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）、盗賊アリ（Solenopsis molesta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richtery）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、およびタピノマ・セシレ（Tapinoma sessile）が挙げられる。
別の実施形態において、式1の分子は、シロアリ目（Isoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisitermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、レチクリテルメス属種（Reticulitermes spp.）、スケドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）、およびズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、コプトテルメス・クルビグナタス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンキイ（Coptotermes frenchi）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、レチクリテルメス・バニウレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、東部地下シロアリ（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・スペラツス（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）、およびレチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）が挙げられる。
別の実施形態において、式1の分子は、鱗翅目（Lepidoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アルギロタエニア属種（Argyrotaenia spp.）、カコエシア属種（Cacoecia spp.）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、キロ属種（Chilo spp.）、クリソデイキシス属種（Chrysodeixis spp.）、コリアス属種（Colias spp.）、クランブス属種（Crambus spp.）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）、エアリアス属種（Earias spp.）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エピメシス属種（Epimecis spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）、リトコレチス属種（Lithocolletis spp.）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）、ペリドロマ属種（Peridroma spp.）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、プセウダレチア属種（Pseudaletia spp.）、セサミア属種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）、およびイポノモイタ属種（Yponomeuta spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、シラホシアシブトクチバ（Achaea janata）、コカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、ハスモンヨトウ（Alabama argillacea）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、クルミマダラメイガ（Amyelois transitella）、アナカンプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、モモキバガ（Anarsia lineatella）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）、アルキプス・ロザナ（Archips rosana）、オレンジハマキガ（Argyrotaenia citrana）、ガンマキンウワバ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）、ハスオビハマキ（Choristoneura rosaceana）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、コノポモルファ・クラメレラ（Conopomorpha cramerella）、ヒメボクトウ（Cossus cossus）、シジア・カリアナ（Cydia caryana）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）、ナシヒメシンクイ（Cydia molesta）、エンドウシンクイ（Cydia nigricana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ダルナ・ディダクタ（Darna diducta）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、エアリアス・ビテラ（Earias vittella）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytolopha aurantianum）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、スジマダラメイガ（Ephestia cautella）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、リンゴウスチャイロハマキ（Epiphyas postvittana）、バナナセセリ（Erionota thrax）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、ユーキソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マエウスキノメイガ（Hedylepta indicata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ナスノメイガ（Leucinodes orbonalis）、ロイコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、マイマイガ（Lymantria dispar）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、マハセナ・コルベッティ（Mahasena corbetti）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、マメノメイガ（Maruca testulalis）、メチサ・プラナ（Metisa plana）、アメリカキヨトウ（Mythimna unipuncta）、ネオロイシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）、ナミスジフユナミシャク（Operophtera brumata）、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）、トビハマキ（Pandemis heparana）、アフリカオナシアゲハ（Papilio demodocus）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ペリロイコプテラ・コフェエラ（Perileucoptera coffeella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、モンシロチョウ（Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、コナガ（Plutella xylostella）、ブドウヒメハマキ（Polychrosis viteana）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）、シューダレチア・ユニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、シロイチモンジヨトウガ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、コイガ（Tineola bisselliella）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ツタ・アブソルータ（Tuta absoluta）、コーヒーゴマフボクトウ（Zeuzera coffeae）、およびヒョウマダラボクトウ（Zeuzera pyrina）が挙げられる。
別の実施形態において、式１の分子は、ハジラミ目（Mallophaga）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アナチコラ属種（Anaticola spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ケロピステス属種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）、メナカンツス属種（Menacanthus spp.）、およびトリコデクテス属種（Trichodectes spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ツノハジラミ（Chelopistes meleagridis）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、ゴニオデス・ギガス（Goniodes gigas）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、およびイヌハジラミ（Trichodectes canis）が挙げられる。
別の実施形態において、式１の分子は、直翅目（Orthoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）、およびプテロフィラ属種（Pterophylla spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アナブラス・シンプレクス（Anabrus simplex）、グリロタルパ・アフリカナ（Gryllotalpa africana）、グリロタルパ・アウストラリス（Gryllotalpa australis）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Gryllotalpa hexadactyla）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）、およびスクデリア・フルカタ（Scudderia furcata）が挙げられる。
別の実施形態において、式１の分子は、ノミ目（Siphonaptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、セラトフィルス・ガリナエ（Ceratophyllus gallinae）、セラトフィルス・ニガー（Ceratophyllus niger）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、およびヒトノミ（Pulex irritans）が挙げられる。
別の実施形態において、式１の分子は、総翅目（Thysanoptera）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、カリオスリップス属種（Caliothrips spp.）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、シルトスリップス属種（Scirtothrips spp.）、およびスリップス属種（Thrips spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツェイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・ウィリアムジ（Frankliniella williamsi）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、リピフォロスリップス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、およびタエニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、ハナアザミウマ（Thrips hawaiiensis）、クロゲハナアザミウマ（Thrips nigropilosus）、スリップス・オリエンタリス（Thrips orientalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）が挙げられる。
別の実施形態において、式１の分子は、シミ目（Thysanura）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、レピスマ属種（Lepisma spp.）およびテルモビア属種（Thermobia spp.）が挙げられる。
別の実施形態において、式１の分子は、ダニ目（Acarina）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アカルス属種（Acarus spp.）、アクロプス属種（Aculops spp.）、ブーフィルス属種（Boophilus spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、デルマセントール属種（Dermacentor spp.）、エピトリメルス属種（Epitrimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、イクソデス属種（Ixodes spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）、およびテトラニクス属種（Tetranychus spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アカリンダニ（Acarapis woodi）、アシブトコナダニ（Acarus siro）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、マンゴーハダニ（Oligonychus coffeae）、オリゴニクス・イリシス（Oligonychus ilicis）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、およびミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）が挙げられる。
別の実施形態において、式１の分子は、コムカデ目（Symphyla）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）が挙げられる。
別の実施形態において、式１の分子は、線形動物門（Nematoda）の有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ヒルスクマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）、メロイドギン属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）、およびラドホルス属種（Radopholus spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、およびニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）が挙げられる。
さらなる情報については、「Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests」、Arnold Mallis、第9版、著作権2004、GIE Media Inc.を参考にされたい。
用途
式１の分子は、一般的に、防除を得るために１ヘクタール当たり約０．０１グラム〜１ヘクタール当たり約５０００グラムまでの量で使用される。１ヘクタール当たり約０．１グラム〜１ヘクタール当たり約５００グラムまでの量が一般的に好ましく、１ヘクタール当たり約１グラム〜１ヘクタール当たり約５０グラムまでの量が一般的により好ましい。
式１の分子が適用される領域は、有害生物が生息する任意の領域（またはおそらく生息するか、またはそこを横断する）、例えば、作物、樹木、果実、穀物、飼料種、つる植物、芝生および観賞植物が育っている場所；家畜が住んでいる場所；建物の内部または外部の表面（例えば穀物が貯蔵されている場所など）、建物に使用される建設材料（例えば含浸木材など）、建物の周りの土壌であってよい。式１の分子を使用する特定の作物領域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、ダイズ、アブラナ、小麦、イネ、ソルガム、オオムギ、カラスムギ、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、マメおよび他の貴重な作物が育っているか、またはその種子が植えられることになっている領域を含む。様々な植物を育てる場合、式１の分子と共に硫酸アンモニウムを使用することも有利である。
有害生物を防除することは、一般的に、有害生物個体群、有害生物活性、または両方が領域において低減されることを意味する。これは、有害生物個体群が領域から撃退される場合；有害生物が領域内もしくは周囲で能力を奪われる場合；または有害生物が、全体的もしくは部分的に、領域内もしくは周囲で撲滅される場合に生じ得る。当然のことながら、これら結果の組合せも起こり得る。一般的に、有害生物個体群、活性、または両方は、望ましくは５０パーセントを超えて、好ましくは９０パーセントを超えて低減される。一般的に、領域は、ヒト内でもヒト上でもなく；したがって、生息場所は、一般的に非ヒト領域である。
式１の分子は、単独で、または植物活力を増強するため（例えば、より良好な根系を育てるため、ストレスの多い生育条件により良く耐えるため）他の化合物と共に、同時にまたは順次適用される混合物として使用することができる。このような他の化合物は、例えば、植物エチレン受容体をモジュレートする化合物、最も有名なのは１−メチルシクロプロペン（１−ＭＣＰとしても知られている）である。さらに、このような分子は、有害生物活性が低い時期の間、例えば育てている植物が貴重な農業用商品を生産し始める前などに、使用することができる。このような時期には、有害生物の圧力が通常低い、初期の植え付けシーズンが含まれる。
式１の分子は、植物の葉面部分および果実部分に適用することによって、有害生物を防除することができる。分子は、有害生物と直接接触させるか、または有害生物が、殺有害生物剤を含有する葉、果実塊、または抽出樹液を食べた際に殺有害生物剤を摂取することになる。式１の分子は、土壌にも適用することができ、このように適用された場合、根および茎を食べる有害生物を防除することができる。根は、分子を吸収し、植物の葉面部分まで運搬することによって、地上で咀嚼し、樹液を食べる有害生物を防除することができる。
一般的にベイト剤に関しては、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、および／またはベイト剤に誘引される可能性がある地中に置く。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエがベイト剤と接触でき、および／またはベイト剤に誘引される可能性がある建物の表面（水平面、垂直面、または斜平面）にも適用することができる。ベイト剤は、式１の分子を含むことができる。
式１の分子は、カプセル剤の内部にカプセル化するか、またはカプセル剤の表面上に置くことができる。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００〜９００ナノメートル）からミクロメートルサイズ（直径約１０〜９００ミクロン）の範囲とすることができる。
一部の有害生物の卵は、特定の殺有害生物剤に抵抗する独特な能力があることから、新しく出現した幼虫を防除するためには式１の分子を繰り返し適用することが望ましいこともある。
植物における殺有害生物剤の全身性移動を利用して、式１の分子を植物の異なる部分に適用することにより（例えばある領域に散布することにより）植物の一部分上で有害生物を防除することができる。例えば、葉面を食べる昆虫の防除は、細流灌漑または畦間施用により、例えば植え付け前後の土壌灌注で土壌を処理することにより、または植え付け前に植物の種子を処理することにより達成することができる。
種子処理は、特殊形質を発現するように遺伝子操作された植物が発芽するものを含むすべての種類の種子に適用することができる。代表的な例として、無脊椎動物有害生物に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）など、または他の殺虫性毒素を発現するもの、「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ」種子などの除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有利な形質を発現する「スタック（stacked）」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式１の分子によるこのような種子処理は、ストレスの多い生育条件により良く耐える植物の能力をさらに増強することができる。これによって、より健康で、より活力のある植物が生じ、収穫時のより高い収率につながり得る。一般的に、種子１００，０００個当たり式１の分子約１グラム〜約５００グラムから、良い利点が得られることが予想され、種子１００，０００個当たり約１０グラム〜約１００グラムの量からより良好な利点が得られることが予想され、種子１００，０００個当たり約２５グラム〜約７５グラムの量から、さらにより良好な利点が得られることが予想される。
式１の分子が、特殊形質、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）もしくは他の殺虫性毒素などを発現するように遺伝子操作された植物、または除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、もしくは任意の他の有利な形質を発現する「複数の外来性遺伝子を組み込んだ」ものの上で、中で、または周囲で使用することができることは容易に明らかなはずである。
式１の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において内部寄生虫および外部寄生虫を防除するために使用することができる。式１の分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与により、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、および振りかけなどの形態の皮膚適用により、ならびに例えば注射などの形態の非経口投与などにより適用される。
式１の分子はまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、およびガチョウにおいて利用することが有利となり得る。式１の分子は、ウマ、イヌ、およびネコなどのペットにおいて有利に利用することもできる。防除対象となる特定の有害生物は、このような動物にとって厄介なノミおよびマダニである。適切な製剤は、飲料水または飼料と共に動物へ経口的に投与する。適切な用量および製剤は、種によって異なる。
式１の分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するために使用することもできる。
式１の分子はまた、ヒトの健康管理のための治療方法において利用することもできる。このような方法として、これらに限定されるが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、および皮膚への塗布などが挙げられる。
世界中の有害生物は、新規環境（このような有害生物にとって）へと移動しており、その後このような新規環境において新規の侵入生物種となる。式１の分子はまた、このような新規の侵入生物種に使用することによって、このような新規環境においてこれらを防除することができる。
式１の分子は、作物などの植物が育てられている（例えば植え付け前、植え付け、収穫前）領域およびこのような植物に商業的ダメージを与え得る有害生物が低レベルで存在する（実際に存在しないことさえある）領域においても使用することができる。このような領域でのこのような分子の使用は、領域内で栽培されている植物の利点となる。このような利点として、これらに限定されないが、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えばバイオマスの増加および／または貴重成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば植物の成長の向上および／またはより緑色の葉）、植物の質の向上（例えば特定の成分の含有量または組成の向上）および植物の非生物ストレスおよび／または生物ストレスへの耐性の向上などを挙げることができる。
殺有害生物剤を使用することができる、または商業的に販売することができる前に、このような殺有害生物剤は、様々な政府当局（地方、地域、州、国、および国際的）による長期にわたる評価プロセスを受ける。膨大なデータの必要事項が、規制当局により特定されるので、多くの場合Ｗｏｒｌｄ Ｗｉｄｅ Ｗｅｂに接続されたコンピュータを使用して、製品登録者または製品登録者に代わる第三者がデータを作成および提出することによってこれに対処しなければならない。次いでこれら政府当局は、このようなデータを再調査し、安全性の決定が結論づけられた場合、見込まれるユーザーまたは販売者に製品登録の認可を提供する。その後、製品登録が許可および確認された地域で、このようなユーザーまたは販売者は、このような殺有害生物剤を使用または販売することができる。
式１による分子は、試験することによって、有害生物に対するその効力を判定することができる。さらに、作用機序の研究を行うことによって、該分子が他の殺有害生物剤と異なる作用機序を有するかどうかを判定することができる。その後、このような獲得したデータを、インターネットなどにより第三者へ広めることができる。
本文書の表題は、便宜のためのみであり、この文書の任意の部分を解釈するために使用してはならない。
表セクション
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Claims (12)

  1. 式１による分子
    Figure 0006072695
     （式中、
    （ａ）Ａは、Ａ２
    Figure 0006072695
     であり、
    （ｂ）Ｒ１は、Ｈであり、
    （ｃ）Ｒ２は、Ｈであり、
    （ｄ）Ｒ３は、Ｈであり、
    （ｅ）Ｒ４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
    置換されている各前記Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
    （ｆ）Ｒ５は、Ｈであり、
    （ｇ）Ｒ６は、Ｈ、または非置換のＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
    （ｈ）Ｒ７は、ＯまたはＳであり、
    （ｉ）Ｒ８は、Ｒ９Ｓ（Ｏ）nＲ９であり、
    （ｊ）Ｒ９の一方は、置換もしくは非置換のＣ1〜Ｃ6アルキルであり、他方は置換もしくは非置換のＣ 1 〜Ｃ 6 アルキレンであり、
    置換されている各前記Ｒ９は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択される１つまたは複数の置換基を有し、
    （ｋ）ｎは０、１、または２であり、そして、
    （ｌ）Ｘは、ＣＲn1であり、ここで、Ｒn1は、ＨまたはＦである。
  2. Ｒ４は、Ｈ、ＣＨ3またはＣｌである、請求項１に記載の分子。
  3. Ｒ６が、Ｈである、請求項１または２に記載の分子。
  4. Ｒ８が、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＳＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ（ＣＨ3
    ）ＳＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ3、
    ＣＨ2ＣＨ（ＣＦ3）ＳＣＨ3、ＣＨ（ＣＦ3）ＣＨ2ＳＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＳＣＨ3、ＣＨ2ＳＣＨ3およびＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＳＣＤ3からなる群から選択される、請求項１、２ま
    たは３のいずれかに記載の分子。
  5. 前記分子が、以下の構造のうちの１つを有する、請求項１に記載の分子。
    Figure 0006072695
  6. 請求項１、２、３、４または５のいずれか１に記載の分子、および、
    （ａ）殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、殺軟体動物特性、殺線虫特性、殺鼠特性、または殺ウイルス特性を有する１つまたは複数の化合物、または
    （ｂ）摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学不妊剤、除草剤解毒剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物生長調節剤、または共力剤である１つまたは複数の化合物、または
    （ｃ）（ａ）と（ｂ）の両方
    を含んでなる殺有害生物剤組成物。
  7. 請求項１、２、３、４または５のいずれか１に記載の分子、および、
    （３−エトキシプロピル）臭化水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２
    ，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，
    ５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソオクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２ｉＰ、２−塩化メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナトリウム、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロル、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレップ（acrep）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタック
    ス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロル、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、α−シペルメトリン、α−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオファンギン、アビグリシン、アビグリシンハイドロクロリド、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウ
    ム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベント
    ラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、ベンズアルコニウムクロリド、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベン
    ジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、Ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ（メチルα−［（フルオロメトキシ）メチレン］−２−［［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］ベンゼンアセテート）、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、Ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ（エチル２−シアノ−３−（メチルチオ）−３−［（２−ニトロフェニル）アミノ］−２−プロペノエート）、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバク−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン−Ｓ、ホウ砂、Ｂｏｒｄｅａｕｘ混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレラート、ブロフルトリナート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、酪酸ブロモキシニル、ヘ
    プタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリマート、ブプロフェジン、Ｂｕｒｇｕｎｄｙ混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチラート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、Ｃｈｅｓｈｕｎｔ混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、ク
    ロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコート、塩化クロルメコート
    、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン
    、クロロファシノン−ナトリウム、クロルピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、
    塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オールアミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−ＴＲＩＳ（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜
    鉛クロメート、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、亜酸化銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シペルコートクロリド、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジド、Ｄａｙｏｕｔｏｎｇ（４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン）、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメジファム、デスメトリン、Ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ（（１Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピン−１−イル）−２−シクロペンテン−１−イル３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ジアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オールアミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジ
    クロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロッ
    プ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、Ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ（３−［（３Ｒ）−５−
    （４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、デュフリン（dufulin）、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、Ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ（Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチルペンタンアミド）、エスデパレトリン（esdepallethrine）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコ
    ナゾール、エタホス、エテム（etem）、エタボキサム、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロン−メチル、エタプロクロル
    （ethaprochlor）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトアート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、
    フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、フェンブタチンオキシド、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、Ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ（１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−ブタノン）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エ
    チル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、硫酸鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、フォルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、Ｆｕｃａｏｊｉｎｇ（６−［（ジフルオロメチル）チオ］−Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン）、Ｆｕｃａｏｍｉ（メチル２−［［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］アセテート）、Ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ（メチル（２Ｒ）−２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパノエート）、フフェンチオウレア（fuphenthiourea）、
    フララン（furalane）、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、γ−シハロ
    トリン、γ−ＨＣＨ、ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベレリン、グリフトル（gliftor）、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホセート−ジアンモニウム、グリホセート−ジメチルアンモニウム、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、グリホセート−モノアンモニウム、グリホセート−カリウム、グリホセート−セスキナトリウム、グリホセート−トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチンアセテート、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、Ｈｕａｎｃａｉｗｏ（２−プロパノンＯ−（１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３］ジオキソシン−６−イルカルボニル）オキシム）、Ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ（Ｐ−［［［２−［メチル（メチルスルホニル）アミノ］−２−オキソエチル］アミノ］メチル］ホスホン酸
    ）、Ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ（（１Ｒ，２Ｒ）−ｒｅｌ−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール）、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトレート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン−ナトリウム、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル−リチウム、イオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオ
    エート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（izopamfos）、ジャポニルア、ジャポトリンス、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、Ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ（４−［（４−クロロフェニル）［（１−メチルプロピリデン）ヒドラゾノ］メチル］フェニルメタンスルホネート）、Ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ（Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−フェニルホスホロチオエート）、Ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ（メチル（αＥ）−２−［［（３，４−ジメチル−２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル）オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、Ｊｉｅｃａｏｗａｎ（２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン）、Ｊｉｅｃａｏｘｉ（２，２−ジクロロ−Ｎ−［２−オキソ−２−（２−プロペン−１−イル
    アミノ）エチル］−Ｎ−２−プロペン−１−イルアセトアミド）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、Ｋｅｊｕｎｌｉｎ（アンモニウムＯ，Ｏ−ジエチルホスホロジチオエート）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、Ｋｕｉｃａｏｘｉ（１−（エトキシカルボニル）−２−メチル−２−プロペン−１−イル２−［４−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］プロパノエート）、ラクトフェン、λ−シハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リヌロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、Ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ（メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−［［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］フェニル］カルバメート）、Ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ（１−（ジメトキシホスフィニル）エチル２−（２，４−ジクロロフェノキシ）アセテート）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒド
    ラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオールアミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオク
    チル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オールアミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルスリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、
    メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロル、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン（metoxuron）、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビンホス、メキサカルベート、Ｍｉｅｓｈｕａｎ（３−ピリジニルメチルＮ−（４−ニトロフェニル）カルバメート）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパフォックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、Ｍｏｇｕｃｈｕｎ（１−オクテン−３−オール）、モリネート、モロスルタップ、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モヌロン、モヌロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモネ、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモラミン、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジング（paichongding）、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチルサルフェート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノクススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル（phenamacril）、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フ
    ェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オールアミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、ピプロクタニルブロミド、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、カリウムα−ナフタレンアセテート、ｐｐ'−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロル、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキ
    サジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロル、プロパミジン、プロパミジンジヒドロクロリド、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポクスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロル、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（pyripropanol）、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシア、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナル
    ホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、Ｑｕｗｅｎｚｈｉ（エチルＮ−アセチル−Ｎ−ブチル−β−アラニネート）、Ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ（ジプロピル２，５−ピリジンジカルボキシレート）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、Ｓａｉｊｕｎｍａｏ（安息香酸１，３−ジチオラン−２−イリデンヒドラジド）、Ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ（５，５'−（メチレンジイミノ）ビス［１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−チオン］銅（２＋）塩（１：１））、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、スクラダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、Ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ（Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−メチルＮ−（１−メチルエチル）ホスホルアミドチオエート）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ−フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−
    アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレスリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルスリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロル、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート、チオヘムパ、チオメルサール、チオメトン、
    チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−モノナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、Ｔｉａｏｊｉｅａｎ（Ｏ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−メチルＮ−（１−メチルエチル）ホスホルアミドチオエート）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリブホス、トリブチルスズオキシド、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（trunc-call）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ、バレラート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン（valone）、バミドチオン、バンガード（vangard）、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、Ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ（Ｏ−（２，４−ジクロロ−６−ニトロフェニル）Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロチオエート）、Ｘｉｎｊｕｎａｎ（Ｎ1−オクチル−Ｎ2−［２−（オクチルアミノ）エチル］−１，２−エタンジアミン）、Ｘｉｗｏｊｕｎａｎ（（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミド）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、Ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ（安息香酸２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジド）、ザリラミド、ゼアチン、Ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ（２−（２−エチルヘキシル）−３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−４，７−メタノ−１ｈ−イソインドール−１，３（２ｈ）−ジオン）、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、Ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ（メチル５−［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸からなる群から選択される１つまたは複数の化合物を含んでなる殺有害生物剤組成物。
  8. （ａ） 請求項１、２、３、４または５のいずれか１に記載の分子、または、
    （ｂ） 請求項６または７のいずれか１に記載の組成物、
    および農業上許容される担体を含んでなる、殺有害生物剤組成物。
  9. （ａ） 請求項１、２、３、４または５のいずれか１に記載の分子、または、
    （ｂ） 請求項６または７のいずれか１に記載の組成物、
    および種子をを含んでなる、殺有害生物剤組成物。
  10. （ａ） 請求項１、２、３、４または５のいずれか１に記載の分子、または、
    （ｂ） 請求項６または７のいずれか１に記載の組成物、
    を、有害生物を防除するヒト以外の領域に、そのような有害生物を防除するのに十分な量で適用することを含んでなる、殺有害生物方法。
  11. 前記有害生物が、甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、カリバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫、およびコムカデから選択される、請求項１０に記載の殺有害生物方法。
  12. 前記有害生物が、半翅目（Hemiptera）のものである、請求項１０に記載の方法。
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