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CN113429323B - 一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法 - Google Patents

一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法 Download PDF

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CN113429323B CN202110652804.XA CN202110652804A CN113429323B CN 113429323 B CN113429323 B CN 113429323B CN 202110652804 A CN202110652804 A CN 202110652804A CN 113429323 B CN113429323 B CN 113429323B
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Abstract

本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种磺酰基取代苯乙烯类轴手性化合物的制备方法。本发明反应在非常简单温和的条件下，由1‑取代环丙醇、二氧化硫固体替代物和1‑炔基‑2‑萘酚类化合物在小分子催化剂参与下发生亲核取代反应得到目标的磺酰基取代苯乙烯类轴手性化合物。本发明所述方法以高收率、高ee值构建了一系列磺酰基取代苯乙烯轴手性化合物；该反应所需的二氧化硫替代物均为丰富易得的化工原料，避免了传统黄酰化反应中磺酰基原料的使用，在科研和工业领域有很好的指导意义和应用前景。

Description

一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种磺酰基取代苯乙烯类轴手性化合物的制备方法。
背景技术
轴手性类化合物在手性配体、手性催化剂和功能材料领域有着巨大的发展潜力，因此受到了有机化学家们的广泛关注。相对于联苯和联萘结构轴手性骨架，苯乙烯类型的轴手性研究的相对较少，主要是因为该结构较低的翻转能垒，易发生消旋，且手性控制较难。2017年，谭斌课题组利用小分子催化对炔烃的亲核加成反应成功实现了苯乙烯轴手性化合物的构建(Nat.Commun.2017,8,15238)。此外过渡金属催化碳氢官能团化(Angew.Chem.Int.Ed.2020,59,6576，Chem.Sci.2021,12,3726.)，动态动力学拆分(J.Am.Chem.Soc.2020,142,15686)的方法也有少量报道，值得关注的是2018年闫海龙课题组利用亚磺酸盐对联烯醌中间体的亲核加成成功实现了磺酰基取代的苯乙烯轴手性化合物的制备(J.Am.Chem.Soc.2018,140,7056)。但是反应需要外加添加剂，且需要预先制备相应的亚磺酸盐。
发明内容
本发明的目的在于提供一种简便、高效的磺酰基取代苯乙烯轴手性化合物的合成方法。本发明利用二氧化硫与环丙醇开环原位制备亚磺酸负离子，对联烯醌中间体亲核进攻成功实现了磺酰基取代苯乙烯轴手性化合物的合成，反应无需任何金属催化剂，条件为温和，底物适用性广。
本发明提供的磺酰基取代苯乙烯轴手性化合物的合成方法，是利用1-取代环丙醇、二氧化硫替代物和1-炔基-2-萘酚在小分子催化剂参与下，高效构建磺酰基取代苯乙烯轴手性化合物。
具体而言，本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法，所述方法是在有机溶剂中，1-取代环丙醇、二氧化硫替代物与1-炔基-2-萘酚类化合物在小分子催化剂催化下发生三组分反应得到磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物。具体是在有机溶剂中，在有机小分子催化剂催化下，1-取代环丙醇和二氧化硫替代物原位生成亚磺酸负离子，与1-炔基-2-萘酚在有机小分子催化剂活化下原位生成的联烯醌中间体发生亲核取代反应得到磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物。
优选的，所述反应的反应式为：
Figure BDA0003111603890000021
式中R1为芳基或杂芳基；R2为氢、供电子基或吸电子基的任意一种或多种，吸电子基为卤素原子，供电子基为甲氧基炔基；R3为烷基或者芳基。
优选的，芳基为苯基、萘基、或含有取代基的苯基或萘基；杂芳基为噻吩、二苯并噻吩、咔唑等含有杂原子的芳环，杂芳基上含有或不含有取代基，杂原子为硫原子、氧原子、氮原子等常见杂原子；取代基为吸电子基或供电子基，吸电子基为氰基、卤素、三氟甲基等，供电子基为甲氧基、三氟甲氧基甲硫基、正丁基等；烷基为含有或不含有取代基的C1-C12的直链烷基或环状烷基。
优选的，所述小分子催化剂为硫脲类催化剂或方酰胺类催化剂，优选的催化剂分子式如下所示：
Figure BDA0003111603890000022
优选的，所述二氧化硫替代物为K2S2O5、Na2S2O5、NaHSO3或DABCO·(SO2)2。
优选的，所述有机溶剂为1，2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、甲苯、三氟甲苯、氯苯、二甲苯或四氢呋喃。
优选的，1-炔基-2-萘酚类化合物、1-取代环丙醇、二氧化硫替代物和小分子催化剂的投料摩尔比为1：(1-2.5)：(1-3)：(0.01-0.15)。
优选的，有机溶剂的添加量以1-炔基-2-萘酚类化合物计为保证反应顺利进行的常用量，更优选为10-20mL/mmol。
优选的，反应温度为室温，所述室温为15-40℃，反应时间为70-100h；更优选的，反应温度为25℃，反应时间为72h。
优选的，所述反应包括以下步骤：
(1)室温下，向干燥的反应管中加入1-炔基-2-萘酚类化合物、1-取代环丙醇、二氧化硫替代物和小分子催化剂，惰性气氛保护下加入有机溶剂，搅拌反应；
(2)反应结束后，反应液经后处理得到磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物。
优选的，惰性气氛为氮气、氩气或两者的混合。
优选的，所述后处理为柱层析分离纯化，具体为反应结束后的反应液直接进行柱层析分离，采用石油醚、乙酸乙酯和二氯甲烷的混合溶剂作为流动相，收集含有目标物的溶液并减压浓缩去除溶剂，得到磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物。
优选的，反应收率最高达87％，ee值最高达98％；该类化合物的结构经1HNMR和13CNMR等方法表征得以确认，ee值经过手性HPLC检测。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明反应在非常简单温和的条件下，由1-取代环丙醇、二氧化硫固体替代物和1-炔基-2-萘酚类化合物在小分子催化剂参与下发生亲核取代反应得到目标产物。该方法以高收率、高ee值构建了一系列磺酰基取代苯乙烯轴手性化合物；该反应所需的二氧化硫替代物均为丰富易得的化工原料，避免了传统黄酰化反应中磺酰基原料的使用，在科研和工业领域有很好的指导意义和应用前景。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。
实施例1
Figure BDA0003111603890000041
向反应管中依次加入1-(3-溴环丁基)环丙-1-醇(38.2mg,0.2mmol),1-(苯乙炔基)-2-萘酚(24.4mg,0.1mmol)，DABCO·(SO2)2(48mg,0.2mmol)和3-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]-4-[[(8Α,9S)-10,11-二氢-6'-甲氧基奎宁-9-基]氨基]-3-环丁-1,2-二酮(6.3mg,0.01mmol)，高纯氮气置换三次后加入三氟甲苯(2mL)，室温下搅拌反应72小时。TLC监测反应完成后，直接柱层析分离，采用石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷(4：1：1)作为混合流动相，即可得相应轴手性产物例1(20.9mg)，收率42％，ee值93％。
化合物例1的结构表征，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.14(s,1H),7.93(d,J＝8.9Hz,1H),7.86–7.75(m,1H),7.41–7.29(m,3H),7.24–7.17(m,1H),7.12–7.04(m,2H),7.03–6.97(m,2H),4.46–4.36(m,1H),3.55–3.42(m,1H),3.24(t,J＝7.2Hz,2H),2.92–2.70(m,4H),2.65–2.50(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ206.08,153.82,143.70,132.70,132.64,131.94,131.04,130.47,129.47,128.84,128.76,128.02,124.31,122.97,119.99,110.36,45.72,42.55,40.07,36.54,32.60.
实施例2
Figure BDA0003111603890000042
向反应管中依次加入1-(4-甲氧基苯基)环丙-1-醇(32.8mg,0.2mmol),1-(4-甲硫基苯乙炔基)-2-萘酚(29.0mg,0.1mmol)，DABCO·(SO2)2(48mg,0.2mmol)和3-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]-4-[[(8Α,9S)-10,11-二氢-6'-甲氧基奎宁-9-基]氨基]-3-环丁-1,2-二酮(6.3mg,0.01mmol)，高纯氮气置换三次后加入三氟甲苯(2mL)，室温下搅拌反应72小时。TLC监测反应完成后，直接柱层析分离，采用石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷(4：1：1)作为混合流动相，即可得相应轴手性产物例2(32.5mg)，收率67％，ee值91％。
化合物例2的结构表征，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.10(s,1H),7.90(d,J＝8.9Hz,1H),7.86–7.77(m,4H),7.41–7.32(m,2H),7.32–7.28(m,1H),6.92–6.85(m,6H),3.85(s,4H),3.47–3.34(m,4H),2.34(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ194.28,164.03,153.68,143.26,143.02,132.48,132.22,131.63,130.76,130.47,129.45,128.83,128.71,128.39,128.00,125.38,124.27,123.29,119.82,113.92,110.61,55.54,46.65,30.47,14.64.
实施例3
Figure BDA0003111603890000051
向反应管中依次加入1-(3-溴环丁基)环丙-1-醇(38.2mg,0.2mmol),1-(4-氯苯乙炔基)-2-萘酚(27.8mg,0.1mmol)，DABCO.(SO2)2(48mg,0.2mmol)和3-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]-4-[[(8Α,9S)-10,11-二氢-6'-甲氧基奎宁-9-基]氨基]-3-环丁-1,2-二酮(6.3mg,0.01mmol)，高纯氮气置换三次后加入三氟甲苯(2mL)，室温下搅拌反应72小时。TLC监测反应完成后，直接柱层析分离，采用石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷(4：1：1)作为混合流动相，即可得相应轴手性产物例3(23.7mg)，收率50％，93％ee。
化合物例3的结构表征，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.11(s,1H),7.96–7.87(m,1H),7.86–7.77(m,4H),7.42–7.31(m,2H),7.29(d,J＝8.9Hz,1H),7.08–7.02(m,2H),6.97–6.85(m,4H),3.85(s,3H),3.47–3.34(m,4H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ194.29,164.10,153.66,142.18,136.94,133.95,132.70,132.08,131.48,130.67,130.49,129.43,129.05,128.76,128.09,124.38,123.15,119.74,113.95,110.13,55.54,46.66,30.42.
实施例4
Figure BDA0003111603890000061
向反应管中依次加入1-(对甲氧基苯基)环丙-1-醇(32.8mg,0.2mmol),1,4-二苯乙炔基-2-萘酚(34.4mg,0.1mmol)，DABCO·(SO2)2(48mg,0.2mmol)和3-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]-4-[[(8Α,9S)-10,11-二氢-6'-甲氧基奎宁-9-基]氨基]-3-环丁-1,2-二酮(6.3mg,0.01mmol)，高纯氮气置换三次后加入三氟甲苯(2mL)，室温下搅拌反应72小时。TLC监测反应完成后，直接柱层析分离，采用石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷(4：1：1)作为混合流动相，即可得相应轴手性产物例4(49.6mg)，收率87％，86％ee。
化合物4的结构表征，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.16(s,1H),8.00(s,1H),7.89–7.80(m,3H),7.64(d,J＝8.7Hz,1H),7.57–7.50(m,2H),7.47(dd,J＝8.7,1.4Hz,1H),7.39–7.27(m,4H),7.21(t,J＝7.3Hz,1H),7.15–7.06(m,2H),7.06–6.98(m,2H),6.90–6.82(m,2H),3.83(s,3H),3.60–3.23(m,4H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ194.37,164.11,154.43,144.07,132.89,132.35,132.07,131.86,131.62,130.99,130.53,130.36,129.07,128.79,128.40,128.32,123.61,123.23,120.45,119.03,113.97,110.79,89.86,89.30,55.54,46.82,30.52.
实施例5
Figure BDA0003111603890000062
向反应管中依次加入1-(4-甲氧基苯基)环丙-1-醇(26.8mg,0.2mmol),1-苯乙炔基-2-萘酚(30.1mg,0.1mmol)，DABCO·(SO2)2(48mg,0.2mmol)和1-[3,5-双(三氟甲基)苯基)-3-{(S)[(1S,2S,4S,5R)-5-乙基-1-氮杂-二环[2.2.2]辛-2-基]-(6-甲氧基-4-喹啉基)甲基}硫脲(6.0mg,0.01mmol)，高纯氮气置换三次后加入三氟甲苯(2mL)，室温下搅拌反应72小时。TLC监测反应完成后，直接柱层析分离，采用石油醚：乙酸乙酯：二氯甲烷(4：1：1)作为混合流动相，即可得相应轴手性产物例5(30.4mg)，收率61％，ee值91％。
化合物5的核磁表征，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.14(s,1H),7.90(d,J＝8.9Hz,1H),7.86–7.78(m,3H),7.74(s,1H),7.66(d,J＝8.1Hz,1H),7.41–7.27(m,3H),6.95–6.84(m,6H),3.85(s,3H),3.49–3.19(m,4H),2.52–
2.31(m,2H),1.55–1.35(m,2H),1.32–1.12(m,3H),0.83(t,J＝7.3Hz,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ194.22,164.02,153.68,146.57,143.68,132.43,132.28,131.57,130.63,130.46,129.53,129.47,128.86,128.70,127.95,124.22,123.31,119.89,113.92,110.74,55.53,46.55,35.43,32.98,30.47,22.24,13.83.
以上所述的实施例只是本发明的较佳方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。

Claims (7)

1.一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法是在惰性气氛下，在有机溶剂中，1-取代环丙醇、二氧化硫替代物与1-炔基-2-萘酚类化合物在小分子催化剂催化下发生三组分反应得到磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物；
其中，所述反应的反应式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式中R1为芳基或杂芳基；R2为氢、供电子基或吸电子基的任意一种或多种，吸电子基为卤素原子，供电子基为甲氧基炔基；R3为烷基或芳基；
所述二氧化硫替代物为DABCO.(SO2)2；
所述小分子催化剂的分子式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.根据权利要求1所述一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为1，2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、甲苯、三氟甲苯、氯苯、二甲苯或四氢呋喃。
3.根据权利要求1所述一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法，其特征在于，1-炔基-2-萘酚类化合物、1-取代环丙醇、二氧化硫替代物和小分子催化剂的投料摩尔比为1：（1-2.5）：（1-3）：（0.01-0.15）。
4.根据权利要求1所述一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法，其特征在于，有机溶剂的添加量以1-炔基-2-萘酚类化合物计为10-20mL/mmol。
5.根据权利要求1所述一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法，其特征在于，反应温度为室温，反应时间为70-100h。
6.根据权利要求1-5任意一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应包括以下步骤：
（1）室温下，向干燥的反应管中加入1-炔基-2-萘酚类化合物、1-取代环丙醇、二氧化硫替代物和小分子催化剂，惰性气氛保护下加入有机溶剂，搅拌反应；
（2）反应结束后，反应液经后处理得到磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物。
7.根据权利要求6所述一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法，其特征在于，所述后处理为反应结束后的反应液直接进行柱层析分离，采用石油醚、乙酸乙酯和二氯甲烷的混合溶剂作为流动相，收集含有目标物的溶液并去除溶剂，得到磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物。
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