[go: up one dir, main page]

JP5728735B2 - 殺菌性ｎ−（フェニルシクロアルキル）カルボキサミド、ｎ−（ベンジルシクロアルキル）カルボキサミド及びチオカルボキサミド誘導体 - Google Patents

殺菌性ｎ−（フェニルシクロアルキル）カルボキサミド、ｎ−（ベンジルシクロアルキル）カルボキサミド及びチオカルボキサミド誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP5728735B2
JP5728735B2 JP2011549594A JP2011549594A JP5728735B2 JP 5728735 B2 JP5728735 B2 JP 5728735B2 JP 2011549594 A JP2011549594 A JP 2011549594A JP 2011549594 A JP2011549594 A JP 2011549594A JP 5728735 B2 JP5728735 B2 JP 5728735B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
different
halogen atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2011549594A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2012517980A (ja
Inventor
ベンテイング，ユルゲン
ダーメン，ペーター
デボルド，フイリツプ
ガリー，ステフアニー
グロジヤン−クールノワイエ，マリ−クレール
リノルフイ，フイリツプ
バツヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property GmbH filed Critical Bayer Intellectual Property GmbH
Publication of JP2012517980A publication Critical patent/JP2012517980A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5728735B2 publication Critical patent/JP5728735B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本発明は、殺菌性Ｎ−（フェニルシクロアルキル）カルボキサミド又はＮ−（ベンジルシクロアルキル）カルボキサミド又はそのチオカルボキサミド誘導体、それらを調製する方法及びそれらを調製するための中間体化合物、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌性組成物の形態における殺菌剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
国際特許出願第ＷＯ−１９９８／０３４９５号においては、特定の殺菌性Ｎ−（フェニルシクロヘキシル）カルボキサミド誘導体が、下記式：
Figure 0005728735
 〔式中、Ｒ２は、置換されているアリール基又は置換されているアラルキル基を表すこができ、ｎは、１であることができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、カルボキサミド残基の窒素原子がシクロアルキル基で置換され得る化合物は開示されていない。
国際特許出願第ＷＯ−２００７／１３４７９９号においては、特定の殺菌性Ｎ−（フェニルシクロプロピル）（チオ）カルボキサミド誘導体が、下記式：
Figure 0005728735
 〔式中、Ａは、５員ヘテロ環式環を表すことができ、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であることができ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、シアノ基又はニトロ基を表すことができ、Ｂは、置換されているフェニル基を表すことができ、及び、Ｒ５は、さまざまな置換基（なかでも、水素原子又はＣ１−Ｃ４−アルキル基）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、（チオ）カルボキサミド残基の窒素原子がシクロアルキル基で置換され得る化合物は開示されていない。
国際特許出願第ＷＯ−２００６／１２２９５５号においては、特定の殺菌性Ｎ−（２−ピリジルシクロアルキル）カルボキサミド誘導体が、下記式：
Figure 0005728735
 〔式中、Ｈｅｔは、５員ヘテロ環式環を表すことができ、Ａは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル環を表すことができ、Ｒ１及びＲ２は、さまざまな置換基（なかでも、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキル基）を表すことができ、Ｒ３は、さまざまな置換基（なかでも、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基又はＡは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアル基を表すことができ、Ｘ及びＲａは、同一であるか又は異なっていて、さまざまな置換基（なかでも、水素原子、ハロゲンし又はＣ１−Ｃ８−アルキル基）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、２−ピリジン部分がフェニル基で置き換えられ得る化合物は開示されていない。さらに、この文献中には、カルボキサミド残基の窒素原子に結合したシクロアルキル基を含んでいる化合物についての明白な開示は存在しない。
国際特許出願第ＷＯ−２００５／１０３００６号においては、特定の殺菌性Ｎ−（２−ピリジルシクロアルキル）カルボキサミド誘導体が、下記式：
Figure 0005728735
 〔式中、Ｈｅｔは、５員ヘテロ環式環を表すことができ、Ａは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル環を表すことができ、Ｒ１及びＲ２は、さまざまな置換基（なかでも、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキル基）を表すことができ、Ｒ３は、さまざまな置換基（なかでも、水素原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基又はＣ３−Ｃ７−シクロアル基）を表すことができ、Ｒａは、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル基を表すことができ、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基又はＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル基を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、２−ピリジン部分がフェニル基で置き換えられ得る化合物は開示されていない。さらに、この文献中には、カルボキサミド残基の窒素原子に結合したシクロアルキル基を含んでいる化合物についての明白な開示は存在しない。
国際特許出願第ＷＯ−２００９／０１６２１８号においては、特定の殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−二環式アミド類が、下記式：
Figure 0005728735
 〔式中、Ａは、５員ヘテロ環式環を表すことができ、Ｔは、酸素原子又は硫黄原子であることができ、Ｚ１は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアル基を表すことができ、Ｚ２は、さまざまな置換基（なかでも、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキル基）を表すことができ、Ｌ１及びＬ２は、さまざまなリンカー（なかでも、置換されていないか又は置換されているＣＨ２）を表すことができ、ｍは、１、２又は３を表すことができ、Ｘは、置換されていないか又は置換されているＣＨ又はＮを表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、フェニル部分又は２−ピリジル部分が５員、６員又は７員のシクロアルキル部分から分離され得る化合物は開示されていない。
国際特許出願第ＷＯ−２００９／０１２９９８号においては、特定の殺菌性Ｎ−フェニルオキシ−シクロアルキルカルボキサミド誘導体が、下記式：
Figure 0005728735
 〔式中、Ａは、５員ヘテロ環式環を表すことができ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、さまざまな置換基（なかでも、水素原子又はＣ１−Ｃ６−アルキル基）を表すことができ、Ｒ１とＲ３は、それらが結合している炭素と一緒に１以上のＣ１−Ｃ６−アルキル基で置換され得るＣ３−Ｃ７−シクロアルキル環を形成することができ、Ｂは、置換されているフェニル基を表すことができ、Ｒ１５は、水素原子又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基であることができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｂ環をＣ３−Ｃ７−シクロアルキル部分に結合させている酸素原子が炭素原子で置き換えられ得る化合物については、開示も示唆も成されていない。
国際公開第１９９８／０３４９５号 国際公開第２００７／１３４７９９号 国際公開第２００６／１２２９５５号 国際公開第２００５／１０３００６号 国際公開第２００９／０１６２１８号 国際公開第２００９／０１２９９８号
農薬の分野においては、当業者に既に知られている化合物よりも活性が高い殺有害生物性化合物を使用し、それによって、同等の効力を維持しながら低減された量の化合物を使用し得ること関して、常に高い関心が持たれている。
さらに、より高い効力を有する新しい殺有害生物性化合物を提供することによって、処理対象の菌類において抵抗性株が出現するリスクが著しく低減される。
本発明者らは、そのような化合物の一般的な既知ファミリーよりも高い殺菌活性を示す化合物の新規ファミリーを見いだした。
従って、本発明は、式（Ｉ）
Figure 0005728735
 〔式中、
・ Ａは、炭素で結合した不飽和又は部分的飽和の５員ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、４以下の基Ｒで置換され得る）を表し；
・ Ｔは、Ｏ又はＳを表し；
・ Ｂは、３員、４員、５員、６員又は７員の非芳香族炭素環（ここで、該非芳香族炭素環は、１〜４のＣ１−Ｃ８−アルキル基で置換され得る）を表し；
・ ｎは、０、１、２、３、４又は５を表し；
・ ｍは、０又は１を表し；
・ Ｘは、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−カルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシ
カルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；アリール（ここで、該アリールは、６以下の基Ｑで置換され得る）；Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキル（ここで、該Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルは、６以下の基Ｑで置換され得る）；Ｃ２−Ｃ８−アリールアルケニル（ここで、該Ｃ２−Ｃ８−アリールアルケニルは、６以下の基Ｑで置換され得る）；Ｃ２−Ｃ８−アリールアルキニル（ここで、該Ｃ２−Ｃ８−アリールアルキニルは、６以下の基Ｑで置換され得る）；アリールオキシ（ここで、該アリールオキシは、６以下の基Ｑで置換され得る）；アリールスルファニル（ここで、該アリールスルファニルは、６以下の基Ｑで置換され得る）；アリールアミノ（ここで、該アリールアミノは、６以下の基Ｑで置換され得る）；Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルオキシ（ここで、該Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルオキシは、６以下の基Ｑで置換され得る）；Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルスルファニル（ここで、該Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルスルファニルは、６以下の基Ｑで置換され得る）；又は、Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルアミノ（ここで、該Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルアミノは、６以下の基Ｑで置換され得る）を表し；
・ ２つの置換基Ｘは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得る５員又は６員の飽和炭素環又は飽和ヘテロ環を形成することが可能であり；
・ Ｚ１及びＺ２は、独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；
・ Ｚ３は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０以下の原子若しくは基で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該原子若しくは基は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル及びジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る）を表し；
・ Ｚ４及びＺ５は、独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；又は、Ｚ４及びＺ５は、１〜４のＣ１−Ｃ８−アルキル基で置換され得るＣ２−Ｃ５−アルキレン基であり；
・ Ｑは、独立して、ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な１個〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な１個〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な１個〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・ Ｒは、独立して、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；又は、ベンジルアミノを表す〕
で表されるＮ−（フェニルシクロアルキル）カルボキサミド又はＮ−（ベンジルシクロアルキル）カルボキサミド又はそのチオカルボキサミド誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体を提供する。
本発明による化合物に関し、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する。
カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味する；
カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味する；
カルバモイルは、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２を意味する；
Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
ＳＯは、スルホキシド基を表す；
ＳＯ２は、スルホン基を表す；
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる：
・ アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基及びアリールアルキニル基に含まれているアリール部分、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造に含まれるアリール部分は、フェニル基（ここで、該フェニル基は、５以下の基Ｑで置換され得る）、ナフチル基（ここで、該ナフチル基は、６以下の基Ｑで置換され得る）又はピリジル基（ここで、該ピリジル基は、４以下の基Ｑで置換され得る）であることができる；
及び、
・ ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する；
・ 同一であるか又は異なっていることが可能な２つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その２つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、５〜７員のヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である）、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基などを形成することができる；
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換され得る：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノ。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
本発明の化合物はいずれも、環Ｂの置換基の総体的な位置（シン／アンチ、又は、シス／トランス）に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体及びその全ての比率における可能な全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、シン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体を分離させることができる。
式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ基、スルフェニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物はいずれも、当該ヒドロキシ基、スルフェニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として生じるその互変異性体形態で見いだされ得る。当該化合物のそのような互変異性体形態も、本発明の一部である。さらに一般的に言えば、式（Ｉ）［式中、Ｘは、ヒドロキシ基、スルフェニル基又はアミノ基を表す］で表される化合物の全ての互変異性体形態、及び、本発明の調製方法において中間体として場合により使用可能な該調製方法についての記述において定義される化合物の互変異性体形態も、本発明の一部である。
本発明による好ましい化合物は、式中のＡが以下のものからなるリストの中で選択される式（Ｉ）の化合物である:
＊ 式（Ａ１）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ１〜Ｒ３（ここで、該Ｒ１〜Ｒ３は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ４〜Ｒ６（ここで、該Ｒ４〜Ｒ６は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ３）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ８は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ４）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ９〜Ｒ１１（ここで、該Ｒ９〜Ｒ１１は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ５）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ１２及びＲ１３（ここで、該Ｒ１２及びＲ１３は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ６）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ１５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１６及びＲ１８（ここで、該Ｒ１６及びＲ１８は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１７は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ７）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ１９は、水素原子又はＣ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ２０〜Ｒ２２（ここで、該Ｒ２０〜Ｒ２２は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ８）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ２３は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２４は、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ９）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ２５は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１０）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ２７は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２８は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、置換されているか若しくは置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１１）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ２９は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３０は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、置換されているか若しくは置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１２）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ３１は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３２は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１３）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ５−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ３５は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、置換されているか若しくは置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
Ｒ３６は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１４）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ３７及びＲ３８（ここで、該Ｒ３７及びＲ３８は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し；
Ｒ３９は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１５）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ４０及びＲ４１（ここで、該Ｒ４０及びＲ４１は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１６）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ４２及びＲ４３（ここで、該Ｒ４２及びＲ４３は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、アミノを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１７）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ４４及びＲ４５（ここで、該Ｒ４４及びＲ４５は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１８）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ４７は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ４６は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１９）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ４９及びＲ４８（ここで、該Ｒ４９及びＲ４８は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２０）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ５０及びＲ５１（ここで、該Ｒ５０及びＲ５１は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２１）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２２）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ５３は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２３）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ５４及びＲ５６（ここで、該Ｒ５４及びＲ５６は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５５は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２４）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ５７及びＲ５９（ここで、該Ｒ５７及びＲ５９は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５８は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２５）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ６０及びＲ６１（ここで、該Ｒ６０及びＲ６１は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ６２は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２６）：
Figure 0005728735
 〔式中、
Ｒ６５は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ５−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ６３は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
Ｒ６４は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環。
本発明によるさらに好ましい化合物は、式中のＡが本明細書中で定義されているＡ２、Ａ６、Ａ１０及びＡ１３からなるリストの中で選択される式（Ｉ）の化合物である。本発明によるさらに一層好ましい化合物は、式中のＡがＡ１３〔ここで、Ｒ３４は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシを表し、Ｒ３５は、水素原子又はハロゲン原子を表し、及び、Ｒ３６は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕を表す式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、ｎは０、１又は２を表す〕で表される化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ｂは、１〜４のＣ１−Ｃ８−アルキル基で置換され得る３員、５員、６員又は７員の非芳香族炭素環である〕で表される化合物である。
さらに一層好ましくは、Ｂは、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチル（ここで、これらは、１〜４のメチル基で置換され得る）から選択される。
本発明による別の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ｘは、独立して、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す；又は、式中、２つの連続する置換基Ｘは当該フェニル環と一緒に、置換されているか若しくは置換されていない１，３−ベンゾジオキソリル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノキサリニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、１，４−ベンゾジオキサニル、インダニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル若しくはインドリニルを形成する〕で表される化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ｚ１及びＺ２は、独立して、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表す〕で表される化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ｚ３は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０以下の基若しくは原子で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該基若しくは原子は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシからなるリストの中で選択され得る）を表す〕で表される化合物である。さらに好ましくは、Ｚ３は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；さらに一層好ましくは、Ｚ３は、シクロプロピルを表す。
本発明による別の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ｚ４及びＺ５は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表す〕で表される化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式（Ｉ）〔式中、Ｒは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシを表す〕で表される化合物である。
本発明による化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
− Ａの好ましい態様と、Ｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ、Ｔ、ｎ、ｍ及びＲの好ましい態様；
− Ｂの好ましい態様と、Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ、Ｔ、ｎ、ｍ及びＲの好ましい態様；
− Ｚ１の好ましい態様と、Ａ、Ｂ、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ、Ｔ、ｎ、ｍ及びＲの好ましい態様；
− Ｚ２の好ましい態様と、Ａ、Ｂ、Ｚ１、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ、Ｔ、ｎ、ｍ及びＲの好ましい態様；
− Ｚ３の好ましい態様と、Ａ、Ｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ、Ｔ、ｎ、ｍ及びＲの好ましい態様；
− Ｚ４の好ましい態様と、Ａ、Ｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ５、Ｘ、Ｔ、ｎ、ｍ及びＲの好ましい態様；
− Ｚ５の好ましい態様と、Ａ、Ｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｘ、Ｔ、ｎ、ｍ及びＲの好ましい態様；
− Ｘの好ましい態様と、Ａ、Ｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｔ、ｎ、ｍ及びＲの好ましい態様；
− Ｔの好ましい態様と、Ａ、Ｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ、ｎ、ｍ及びＲの好ましい態様；
− ｎの好ましい態様と、Ａ、Ｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ、Ｔ、ｍ及びＲの好ましい態様；
− ｍの好ましい態様と、Ａ、Ｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ、Ｔ、ｎ及びＲの好ましい態様；
− Ｒの好ましい態様と、Ａ、Ｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ、Ｔ、ｎ及びｍの好ましい態様。
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ａ、Ｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ、Ｔ、ｎ、ｍ及びＲのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物の調製方法にも関する。
かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供され、ここで、該方法は、式（ＩＩ）：
Figure 0005728735
 〔式中、Ｘ、ｎ、ｍ、Ｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４及びＺ５は、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される２−フェニルシクロアルキルアミン誘導体又は２−ベンジルシクロアルキルアミン誘導体又はその塩のうちの１種類を、式（ＩＩＩ）：
Figure 0005728735
 〔式中、Ａは、本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｌ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒａ（ここで、Ｒａは、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ６−ハロアルキル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基又はペンタフルオロフェニル基である）からなるリストの中で選択される脱離基を表すか、又は、式Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ａの基を表す〕
で表されるカルボン酸誘導体と、触媒の存在下で、及び、Ｌ１がヒドロキシル基を表す場合には縮合剤の存在下で、及び、Ｌ１がハロゲン原子を表す場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを含む。
式（ＩＩ）で表されるＮ−シクロアルキルアミン誘導体は、アルデヒド若しくはケトンの還元的アミノ化（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃｓ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００６）， ２０１４）、又は、イミンの還元（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ （２００５）， １１６８９）、又は、ハロゲン、メシラート若しくはトシラートの求核置換（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２００２）， ３８８７）などの、既知調製方法によって調製することができる。
式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体は、既知調製方法によって調製することができる。
Ｌ１がヒドロキシ基を表す場合、本発明による調製方法は縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、以下のものからなる非限定的なリストの中で選択することができる：酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅ ｏｘｉｄｅ）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロ−メタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート。
本発明による調製方法は、触媒の存在下で実施する。適切な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドからなるリストの中で選択することができる。
Ｌ１がハロゲン原子を表す場合、本発明による調製方法は酸結合剤の存在下で実施する。本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した酸結合剤は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
付加的な縮合剤の非存在下で実施することも可能であるか、又は、過剰量の当該アミン成分を用いてそのアミン成分を同時に酸結合剤として作用させることも可能である。
本発明のさらなる態様により、下記反応スキーム：
Figure 0005728735
 〔ここで、Ｘ、ｎ、ｍ、Ｂ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５及びＡは、本明細書中で定義されているとおりである〕
によって例証されている、式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される化合物から出発して、場合により触媒量又は化学量論的（ｓｔｏｅｃｈｉｏｍｅｔｒｉｃ）量又はそれ以上の量の塩基（例えば、無機塩基及び有機塩基）の存在下で式（Ｉ）〔式中、ＴはＳを表す〕で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ２が提供される。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン；及び、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン又はＮ−メチルピペリジン。
本発明による調製方法Ｐ２は、チオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）の存在下で実施する。
式（Ｉ）で表される出発アミド誘導体は、調製方法Ｐ１に従って調製することができる。
本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適したチオン化剤は、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ ａｃｉｄ）（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｐｅｎｔａｓｕｌｆｉｄｅ）（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持チオン化試薬（例えば、「Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． Ｐｅｒｋｉｎ １， （２００１）， ３５８」に記載されているポリマー担持チオン化試薬）であり得る。
本発明の化合物は、上記で記載した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望ましい本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な式（ＩＩ）で表される化合物にも関する。
かくして、本発明は、式（ＩＩ）
Figure 0005728735
 〔式中、Ｘ、ｎ、ｍ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４及びＺ５は、本明細書中で定義されているとおりであり、並びに、Ｂは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基を表す〕
で表される化合物（但し、「Ｎ−シクロプロピル−２−フェニルシクロヘキサンアミン」は、除く）を提供する。
当業者は、本明細書の記述及び自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物（例えば、国際特許出願第ＷＯ−２００６／１２２９５５）に基づいて、本発明による式（ＩＩ）で表される中間体化合物を調製することができる。
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ） ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ） ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。
適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（１） エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、（１．１）アルジモルフ（１７０４−２８−５）、（１．２）アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、（１．３）ビテルタノール（５５１７９−３１−２）、（１．４）ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、（１．５）シプロコナゾール（１１３０９６−９９−４）、（１．６）ジクロブトラゾール（７５７３６−３３−３）、（１．７）ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、（１．８）ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、（１．９）ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、（１．１０）ドデモルフ（１５９３−７７−７）、（１．１１）酢酸ドデモルフ（３１７１７−８７−０）、（１．１２）エポキシコナゾール（１０６３２５−０８−０）、（１．１３）エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、（１．１４）フェナリモール（６０１６８−８８−９）、（１．１５）フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、（１．１６）フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、（１．１７）フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、（１．１８）フェンプロピモルフ（６７３０６−０３−０）、（１．１９）フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、（１．２０）フルルプリミドール（５６４２５−９１−３）、（１．２１）フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、（１．２２）フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、（１．２３）フルコナゾール（１１２８３９−３３−５）、（１．２４）フルコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、（１．２５）ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、（１．２６）イマザリル（６０５３４−８０−７）、（１．２７）硫酸イマザリル（５８５９４−７２−２）、（１．２８）イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、（１．２９）イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、（１．３０）メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、（１．３１）ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、（１．３２）ナフチフィン（６５４７２−８８−０）、（１．３３）ヌアリモール（６３２８４−７１−９）、（１．３４）オキシポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、（１．３５）パクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、（１．３６）ペフラゾエート（１０１９０３−３０−４）、（１．３７）ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、（１．３８）ピペラリン（３４７８−９４−２）、（１．３９）プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、（１．４０）プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、（１．４１）プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、（１．４２）ピリブチカルブ（８８６７８−６７−５）、（１．４３）ピリフェノックス（８８２８３−４１−４）、（１．４４）キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、（１．４５）シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、（１．４６）スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、（１．４７）テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、（１．４８）テルビナフィン（９１１６１−７１−６）、（１．４９）テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、（１．５０）トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、（１．５１）トリアジメノール（８９４８２−１７−７）、（１．５２）トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、（１．５３）トリフルミゾール（６８６９４−１１−１）、（１．５４）トリホリン（２６６４４−４６−２）、（１．５５）トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、（１．５６）ウニコナゾール（８３６５７−２２−１）、（１．５７）ウニコナゾール−ｐ（１００７６１−６５−７）、（１．５８）ビニコナゾール（７７１７４−６６−４）、（１．５９）ボリコナゾール（１３７２３４−６２−９）、（１．６０）１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール（１２９５８６−３２−９）、（１．６１）１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル（１１１３２３−９５−０）、（１．６２）Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、（１．６３）Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、及び、（１．６４）Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝ １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート（１１１２２６−７１−２）；
（２） 複合体Ｉ又はＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（２．１）ビキサフェン（５８１８０９−４６−０３）、（２．２）ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、（２．３）カルボキシン（５２３４−６８−４）、（２．４）ジフルメトリム（１３０３３９−０７−０）、（２．５）フェンフラム（２４６９１−８０−３）、（２．６）フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、（２．７）フルトラニル（６６３３２−９６−５）、（２．８）フラメトピル（１２３５７２−８８−３）、（２．９）フルメシクロックス（６０５６８−０５−０）、（２．１０）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）（８８１６８５−５８−１）、（２．１１）イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲ）、（２．１２）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．１３）イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．１４）イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．１５）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．１６）イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．１７）メプロニル（５５８１４−４１−０）、（２．１８）オキシカルボキシン（５２５９−８８−１）、（２．１９）ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、（２．２０）ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、（２．２１）セダキサン（８７４９６７−６７−６）、（２．２２）チフルザミド（１３００００−４０−７）、（２．２３）１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２４）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２５）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２．２６）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及びその塩；
（３） 複合体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、（３．１）アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、（３．２）アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、（３．３）シアゾファミド（１２０１１６−８８−３）、（３．４）ジモキシストロビン（１４１６００−５２−４）、（３．５）エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）（２３８４１０−１１−２）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．６）ファモキサドン（１３１８０７−５７−３）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．７）フェンアミドン（１６１３２６−３４−７）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．８）フルオキサストロビン（３６１３７７−２９−９）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．９）クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１０）メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１１）オリサストロビン（１８９８９２−６９−１）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１２）ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１３）ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１４）ピラメトストリビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）（９１５４１０−７０−７）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１５）ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（８６２５８８−１１−２）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１６）ピリベンカルブ（７９９２４７−５２−２）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１７）トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１８）（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）、（３．１９）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド（ＷＯ ２００４／０５８７２３から既知）及びその塩、（３．２０）（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド（１５８１６９−７３−４）、（３．２１）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド（３２６８９６−２８−０）、（３．２２）（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（３．２３）２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（１１９８９９−１４−８）、（３．２４）５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（３．２５）２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル（１４９６０１−０３−６）、（３．２６）Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシルベンズアミド（２２６５５１−２１−９）、及び、それらの塩；
（４） 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、（４．１）ベノミル（１７８０４−３５−２）、（４．２）カルベンダジム（１０６０５−２１−７）、（４．３）クロルフェナゾール（３５７４−９６−７）、（４．４）ジエトフェンカルブ（８７１３０−２０−９）、（４．５）エタボキサム（１６２６５０−７７−３）、（４．６）フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、（４．７）フベリダゾール（３８７８−１９−１）、（４．８）ペンシクロン（６６０６３−０５−６）、（４．９）チアベンダゾール（１４８−７９−８）、（４．１０）チオファネート−メチル（２３５６４−０５−８）、（４．１１）チオファネート（２３５６４−０６−９）、（４．１２）ゾキサミド（１５６０５２−６８−５）、及び、（４．１３）５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；
（５） 多部位に作用し得る化合物、例えば、（５．１）ボルドー液（８０１１−６３−０）、（５．２）カプタホール（２４２５−０６−１）、（５．３）キャプタン（１３３−０６−２）（ＷＯ ０２／１２１７２から既知）、（５．４）クロロタロニル（１８９７−４５−６）、（５．５）水酸化銅（２０４２７−５９−２）、（５．６）ナフテン酸銅（１３３８−０２−９）、（５．７）酸化銅（１３１７−３９−１）、（５．８）塩基性塩化銅（１３３２−４０−７）、（５．９）硫酸銅（２＋）（７７５８−９８−７）、（５．１０）ジクロフルアニド（１０８５−９８−９）、（５．１１）ジチアノン（３３４７−２２−６）、（５．１２）ドジン（２４３９−１０−３）、（５．１３）ドジン遊離塩基、（５．１４）ファーバム（１４４８４−６４−１）、（５．１５）フルオロホルペット（７１９−９６−０）、（５．１６）ホルペット（１３３−０７−３）、（５．１７）グアザチン（１０８１７３−９０−６）、（５．１８）酢酸グアザチン、（５．１９）イミノクタジン（１３５１６−２７−３）、（５．２０）イミノクタジンアルベシル酸塩（１６９２０２−０６−６）、（５．２１）イミノクタジン三酢酸塩（５７５２０−１７−９）、（５．２２）マンカッパー（５３９８８−９３−５）、（５．２３）マンゼブ（２２３４５６２）、（５．２４）マンネブ（１２４２７−３８−２）、（５．２５）メチラム（９００６−４２−２）、（５．２６）メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ ｚｉｎｃ）（９００６−４２−２）、（５．２７）オキシン銅（１０３８０−２８−６）、（５．２８）プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）（１０４−３２−５）、（５．２９）プロピネブ（１２０７１−８３−９）、（５．３０）硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム（７７０４−３４−９）、（５．３１）チウラム（１３７−２６−８）、（５．３２）トリルフルアニド（７３１−２７−１）、（５．３３）ジネブ（１２１２２−６７−７）、（５．３４）ジラム（１３７−３０−４）、及び、それらの塩；
（６） 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、（６．１）アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１３５１５８−５４−２）、（６．２）イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、（６．３）プロベナゾール（２７６０５−７６−１）、及び、（６．４）チアジニル（２２３５８０−５１−６）；
（７） アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、（７．１）アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）（２３９５１−８５−１）、（７．２）ブラストサイジン−Ｓ（２０７９−００−７）、（７．３）シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、（７．４）カスガマイシン（６９８０−１８−３）、（７．５）カスガマイシン塩酸塩水和物（１９４０８−４６−９）、（７．６）メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、及び、（７．７）ピリメタニル（５３１１２−２８−０）；
（８） ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、（８．１）酢酸トリフェニルスズ（９００−９５−８）、（８．２）塩化トリフェニルスズ（６３９−５８−７）、（８．３）水酸化トリフェニルスズ（７６−８７−９）、及び、（８．４）シルチオファム（１７５２１７−２０−６）；
（９） 細胞壁合成の阻害薬、例えば、（９．１）ベンチアバリカルブ（１７７４０６−６８−７）、（９．２）ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、（９．３）フルモルフ（２１１８６７−４７−９）、（９．４）イプロバリカルブ（１４０９２３−１７−７）、（９．５）マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、（９．６）ポリオキシン（１１１１３−８０−７）、（９．７）ポリオキソリム（２２９７６−８６−９）、（９．８）バリダマイシンＡ（３７２４８−４７−８）、及び（９．９）バリフェナレート（２８３１５９−９４−４；２８３１５９−９０−０）；
（１０） 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、（１０．１）ビフェニル（９２−５２−４）、（１０．２）クロロネブ（２６７５−７７−６）、（１０．３）ジクロラン（９９−３０−９）、（１０．４）エジフェンホス（１７１０９−４９−８）、（１０．５）エトリジアゾール（２５９３−１５−９）、（１０．６）ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）（５５４０６−５３−６）、（１０．７）イプロベンホス（２６０８７−４７−８）、（１０．８）イソプロチオラン（５０５１２−３５−１）、（１０．９）プロパモカルブ（２５６０６−４１−１）、（１０．１０）プロパモカルブ塩酸塩（２５６０６−４１−１）、（１０．１１）プロチオカルブ（１９６２２−０８−３）、（１０．１２）ピラゾホス（１３４５７−１８−６）、（１０．１３）キントゼン（８２−６８−８）、（１０．１４）テクナゼン（１１７−１８−０）、及び、（１０．１５）トルクロホス−メチル（５７０１８−０４−９）；
（１１） メラニン生合成の阻害薬、例えば、（１１．１）カルプロパミド（１０４０３０−５４−８）、（１１．２）ジクロシメット（１３９９２０−３２−４）、（１１．３）フェノキサニル（１１５８５２−４８−７）、（１１．４）フタリド（２７３５５−２２−２）、（１１．５）ピロキロン（５７３６９−３２−１）、及び、（１１．６）トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）；
（１２） 核酸合成の阻害薬、例えば、（１２．１）ベナラキシル（７１６２６−１１−４）、（１２．２）ベナラキシル−Ｍ（９８２４３−８３−５）、（１２．３）ブピリメート（４１４８３−４３−６）、（１２．４）クロジラコン（６７９３２−８５−８）、（１２．５）ジメチリモール（５２２１−５３−４）、（１２．６）エチリモール（２３９４７−６０−６）、（１２．７）フララキシル（５７６４６−３０−７）、（１２．８）ヒメキサゾール（１０００４−４４−１）、（１２．９）メタラキシル（５７８３７−１９−１）、（１２．１０）メタラキシル−Ｍ（７０６３０−１７−０）、（１２．１１）オフラセ（５８８１０−４８−３）、（１２．１２）オキサジキシル（７７７３２−０９−３）、及び、（１２．１３）オキソリン酸（１４６９８−２９−４）；
（１３） シグナル伝達の阻害薬、例えば、（１３．１）クロゾリネート（８４３３２−８６−５）、（１３．２）フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、（１３．３）フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、（１３．４）イプロジオン（３６７３４−１９−７）、（１３．５）プロシミドン（３２８０９−１６−８）、（１３．６）キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）、及び、（１３．７）ビンクロゾリン（５０４７１−４４−８）；
（１４） 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、（１４．１）ビナパクリル（４８５−３１−４）、（１４．２）ジノカップ（１３１−７２−６）、（１４．３）フェリムゾン（８９２６９−６４−７）、（１４．４）フルアジナム（７９６２２−５９−６）、及び、（１４．５）メプチルジノカップ（１３１−７２−６）；
（１５） さらなる化合物、例えば、（１５．１）１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（１５．２）１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート（１１１２２７−１７−９）、（１５．３）２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン（１３１０８−５２−６）、（１５．４）２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン（２２１４５１−５８−７）、（１５．５）２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、（１５．６）２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、（１５．７）２−フェニルフェノール及び塩（９０−４３−７）、（１５．８）３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル（１７８２４−８５−０）、（１５．９）３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、（１５．１０）３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、（１５．１１）４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、（１５．１２）５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、（１５．１３）５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−プロパ−２−イン−１−イルチオフェン−２−スルホノヒドラジド（１３４−３１−６）、（１５．１４）５−メチル−６−オクチル−３，７−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（１５．１５）アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）、（１５．１６）ベンチアゾール（２１５６４−１７−０）、（１５．１７）ベトキサジン（１６３２６９−３０−５）、（１５．１８）カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）（７０６９４−０８−５）、（１５．１９）カルボン（９９−４９−０）、（１５．２０）キノメチオネート（２４３９−０１−２）、（１５．２１）クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ）（６８８０４６−６１−９）、（１５．２２）クフラネブ（１１０９６−１８−７）、（１５．２３）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、（１５．２４）シモキサニル（５７９６６−９５−７）、（１５．２５）シプロスルファミド（２２１６６７−３１−８）、（１５．２６）ダゾメット（５３３−７４−４）、（１５．２７）デバカルブ（６２７３２−９１−６）、（１５．２８）ジクロロフェン（９７−２３−４）、（１５．２９）ジクロメジン（６２８６５−３６−５）、（１５．３０）ジフェンゾコート（４３２２２−４８−６）、（１５．３１）ジフェンゾコートメチル硫酸塩（４３２２２−４８−６）、（１５．３２）ジフェニルアミン（１２２−３９−４）、（１５．３３）エコメイト、（１５．３４）（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エン酸エチル、（１５．３５）フルメトベル（１５４０２５−０４−４）、（１５．３６）フルオルイミド（４１２０５−２１−４）、（１５．３７）フルスルファミド（１０６９１７−５２−６）、（１５．３８）フルチアニル（３０４９００−２５−２）、（１５．３９）ホセチル−アルミニウム（３９１４８−２４−８）、（１５．４０）ホセチル−カルシウム、（１５．４１）ホセチル−ナトリウム（３９１４８−１６−８）、（１５．４２）ヘキサクロロベンゼン（１１８−７４−１）、（１５．４３）イルママイシン（８１６０４−７３−１）、（１５．４４）メタスルホカルブ（６６９５２−４９−６）、（１５．４５）イソチオシアン酸メチル（５５６−６１−６）、（１５．４６）メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、（１５．４７）ミルディオマイシン（６７５２７−７１−３）、（１５．４８）Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．４９）Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（１５．５０）Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．５１）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、（１５．５２）Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、（１５．５３）Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、（１５．５４）Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド（２２１２０１−９２−９）、（１５．５５）ナタマイシン（７６８１−９３−８）、（１５．５６）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル（１５５２１−６５−０）、（１５．５７）ニトロタル−イソプロピル（１０５５２−７４−６）、（１５．５８）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．５９）Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、（１５．６０）オクチリノン（２６５３０−２０−１）、（１５．６１）オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）（９１７２４２−１２−７）、（１５．６２）オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）（３４４０７−８７−９）、（１５．６３）ペンタクロロフェノール及び塩（８７−８６−５）、（１５．６４）｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ペンチル、（１５．６５）フェナジン−１−カルボン酸、（１５．６６）フェノトリン、（１５．６７）亜リン酸及びその塩（１３５９８−３６−２）、（１５．６８）プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、（１５．６９）プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）（８８４９８−０２−６）、（１５．７０）プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、（１５．７１）ピロールニトリン（１０１８−７１−９）（ＥＰ−Ａ １５５９３２０から既知）、（１５．７２）キノリン−８−オール（１３４−３１−６）、（１５．７３）キノリン−８−オールスルフェート（２：１）（塩）（１３４−３１−６）、（１５．７４）フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）（４７３７９８−５９−３）、（１５．７５）テブフロキン（３７６６４５−７８−２）、（１５．７６）テクロフタラム（７６２８０−９１−６）、（１５．７７）トルニファニド（３０４９１１−９８−６）、（１５．７８）トリアゾキシド（７２４５９−５８−６）、（１５．７９）トリクラミド（７０１９３−２１−４）、（１５．８０）ザリラミド（８４５２７−５１−５）、及び、それらの塩。
式（Ｉ）で表される化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。
かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウの蔓；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ビートルート（ｂｅｅｔｒｏｏｔ））、アブラヤシ属各種（Ｅｌａｅｉｓ ｓｐ．）（例えば、アブラヤシ）；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ １９９２／００５２５１、ＷＯ １９９５／００９９１０、ＷＯ １９９８／２７８０６、ＷＯ ２００５／００２３２４、ＷＯ ２００６／０２１９７２、及び、ＵＳ ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ １９８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ １９９１／００２０６９）。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３）， ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２）， ７， １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），２３３， ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８）， ２６３， ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ ２００１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ−Ａ ０８３７９４４、ＷＯ ２０００／０６６７４６、ＷＯ ２０００／０６６７４７又はＷＯ ２００２／０２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、ＵＳ ５，７７６，７６０及びＵＳ ５，４６３，１７５に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ２００２／０３６７８２、ＷＯ ２００３／０９２３６０、ＷＯ ２００５／０１２５１５及びＷＯ ２００７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ２００１／０２４６１５又はＷＯ ２００３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ ５，５６１，２３６、ＵＳ ５，６４８，４７７、ＵＳ ５，６４６，０２４、ＵＳ ５，２７３，８９４、ＵＳ ５，６３７，４８９、ＵＳ ５，２７６，２６８、ＵＳ ５，７３９，０８２、ＵＳ ５，９０８，８１０及びＵＳ ７，１１２，６６５などに記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ １９９６／０３８５６７、ＷＯ １９９９／０２４５８５及びＷＯ １９９９／０２４５８６に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ １９９９／０３４００８及びＷＯ ２００２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２）， ５０， ７００−７１２）」などに記述され、さらに、ＵＳ ５，６０５，０１１、ＵＳ ５，３７８，８２４、ＵＳ ５，１４１，８７０及びＵＳ ５，０１３，６５９などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、ＵＳ ５，６０５，０１１、ＵＳ ５，０１３，６５９、ＵＳ ５，１４１，８７０、ＵＳ ５，７６７，３６１、ＵＳ ５，７３１，１８０、ＵＳ ５，３０４，７３２、ＵＳ ４，７６１，３７３、ＵＳ ５，３３１，１０７、ＵＳ ５，９２８，９３７及びＵＳ ５，３７８，８２４並びに国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００４／０４００１２、ＷＯ ２００４／１０６５２９、ＷＯ ２００５／０２０６７３、ＷＯ ２００５／０９３０９３、ＷＯ ２００６／００７３７３、ＷＯ ２００６／０１５３７６、ＷＯ ２００６／０２４３５１及びＷＯ ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２などにも記述されている。
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはＵＳ ５，０８４，０８２に記述されているように、イネに関してはＷＯ １９９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関してはＵＳ ５，７７３，７０２及びＷＯ １９９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関してはＵＳ ５，１９８，５９９に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ ２００１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８）， ６２：８０７−８１３）」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１）， １９：６６８−７２； Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ．， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００６）， ７１， １７６５−１７７４）；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ １９９４／２１７９５）；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ ２０００／００４１７３、ＷＯ ２００６／０４５６３３又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００４１４２に記述されている）；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ ２００６／０３２４６９、ＷＯ ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３などに記述されている）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ ０５７１４２７、ＷＯ １９９５／００４８２６、ＥＰ ０７１９３３８、ＷＯ １９９６／１５２４８、ＷＯ １９９６／１９５８１、ＷＯ １９９６／２７６７４、ＷＯ １９９７／１１１８８、ＷＯ １９９７／２６３６２、ＷＯ １９９７／３２９８５、ＷＯ １９９７／４２３２８、ＷＯ １９９７／４４４７２、ＷＯ １９９７／４５５４５、ＷＯ １９９８／２７２１２、ＷＯ １９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ １９９９／５８６９０、ＷＯ １９９９／５８６５４、ＷＯ ２０００／００８１８４、ＷＯ ２０００／００８１８５、ＷＯ ２０００／００８１７５、ＷＯ ２０００／２８０５２、ＷＯ ２０００／７７２２９、ＷＯ ２００１／１２７８２、ＷＯ ２００１／１２８２６、ＷＯ ２００２／１０１０５９、ＷＯ ２００３／０７１８６０、ＷＯ ２００４／０５６９９９、ＷＯ ２００５／０３０９４２、ＷＯ ２００５／０３０９４１、ＷＯ ２００５／０９５６３２、ＷＯ ２００５／０９５６１７、ＷＯ ２００５／０９５６１９、ＷＯ ２００５／０９５６１８、ＷＯ ２００５／１２３９２７、ＷＯ ２００６／０１８３１９、ＷＯ ２００６／１０３１０７、ＷＯ ２００６／１０８７０２、ＷＯ ２００７／００９８２３、ＷＯ ２０００／２２１４０、ＷＯ ２００６／０６３８６２、ＷＯ ２００６／０７２６０３、ＷＯ ２００２／０３４９２３、ＥＰ ０６０９０１３４．５、ＥＰ ０６０９０２２８．５、ＥＰ ０６０９０２２７．７、ＥＰ ０７０９０００７．１、ＥＰ ０７０９０００９．７、ＷＯ ２００１／１４５６９、ＷＯ ２００２／７９４１０、ＷＯ ２００３／３３５４０、ＷＯ ２００４／０７８９８３、ＷＯ ２００１／１９９７５、ＷＯ １９９５／２６４０７、ＷＯ １９９６／３４９６８、ＷＯ １９９８／２０１４５、ＷＯ １９９９／１２９５０、ＷＯ １９９９／６６０５０、ＷＯ １９９９／５３０７２、ＵＳ ６，７３４，３４１、ＷＯ ２０００／１１１９２、ＷＯ １９９８／２２６０４、ＷＯ １９９８／３２３２６、ＷＯ ２００１／９８５０９、ＷＯ ２００１／９８５０９、ＷＯ ２００５／００２３５９、ＵＳ ５，８２４，７９０、ＵＳ ６，０１３，８６１、ＷＯ １９９４／００４６９３、ＷＯ １９９４／００９１４４、ＷＯ １９９４／１１５２０、ＷＯ １９９５／３５０２６、ＷＯ １９９７／２０９３６に開示されている；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ ０６６３９５６、ＷＯ １９９６／００１９０４、ＷＯ １９９６／０２１０２３、ＷＯ １９９８／０３９４６０及びＷＯ １９９９／０２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ １９９５／０３１５５３、ＵＳ ２００２／０３１８２６、ＵＳ ６，２８４，４７９、ＵＳ ５，７１２，１０７、ＷＯ １９９７／０４７８０６、ＷＯ １９９７／０４７８０７、ＷＯ １９９７／０４７８０８及びＷＯ ２０００／０１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ ２０００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ ２０００／０４７７２７、ＥＰ ０６０７７３０１．７、ＵＳ ５，９０８，９７５及びＥＰ ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ ２００６／０３２５３８、ＷＯ ２００７／０３９３１４、ＷＯ ２００７／０３９３１５、ＷＯ ２００７／０３９３１６、ＪＰ ２００６／３０４７７９及びＷＯ ２００５／０１２５２９などに開示されている）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ １９９８／０００５４９に記述されている）；
（ｂ） 改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００１／０１７３３３に記述されている）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００５／０１７１５７に記述されている）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００６／１３６３５１に記述されている）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ ５，９６９，１６９、ＵＳ ５，８４０，９４６、ＵＳ ６，３２３，３９２又はＵＳ ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ ６，２７０，８２８、ＵＳ ６，１６９，１９０又はＵＳ ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ ５，４３４，２８３などに記載されている）。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、下記商品名で販売されている以下のものである：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・ さび病（ｒｕｓｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆｓｐｏｔ， ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ａｎｄ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 根、葉鞘及び茎の病害（ｒｏｏｔ， ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・ 穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 黒穂病（ｓｍｕｔ ａｎｄ ｂｕｎｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ ａｎｄ ｍｏｕｌｄ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ ａｎｄ ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ ｄｅｃａｙ， ｍｏｕｌｄ， ｗｉｌｔ， ｒｏｔ ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ ｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ， ｂｒｏｏｍ ａｎｄ ｄｉｅｂａｃｋ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・ 枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ ｂｌｉｓｔｅｒ ｏｒ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ ｄｉｓｅａｓｅ ｏｆ ｗｏｏｄｅｎ ｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
リギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、例えば、リギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
・ 根瘤病（ｃｌｕｂ ｒｏｏｔ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えば、
プラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。
本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
化合物例についての下記表及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
表１は、本発明による式（Ｉ）で表される化合物の例について非限定的に例証している。
表１おいて、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）は、ポジティブ大気圧化学イオン化法による質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。
Figure 0005728735
Figure 0005728735
Figure 0005728735
Figure 0005728735
Figure 0005728735
Figure 0005728735
下記実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
調製実施例１： シス−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−（２−フェニルシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１８）
段階１： シス及びトランス−Ｎ−シクロプロピル−２−フェニルシクロヘキサンアミンの調製
５０ｍＬのメタノール中に５ｇの３Åモレキュラーシーブと一緒に２．７８ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンと２．８７ｍＬ（５０ｍｍｏｌ）の酢酸を含んでいる溶液を冷却し、それに、３．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）の２−フェニルシクロヘキサノンを添加する。その反応混合物を還流温度で３．５時間撹拌する。次いで、その反応混合物を０℃まで冷却し、３ｇ（５０ｍｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムをゆっくりと添加し、その混合物を還流温度でさらに２時間撹拌する。次いで、その反応混合物を冷却し、それを、ケイ藻土のケーキで濾過する。そのケーキを８０ｍＬのメタノールで２回洗浄し、メタノール性抽出物を合して減圧下に濃縮する。次いで、その残渣に１００ｍＬの水を添加し、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを１２に調節する。その水層を１００ｍＬの酢酸エチルで抽出する。その有機層をブラインで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した後、３．５２ｇの黄色の油状物を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ヘプタン／酢酸エチル）に付して、黄色の油状物としての１．０ｇ（２３％収率）のシス−Ｎ−シクロプロピル−２−フェニルシクロ−ヘキサンアミン（Ｍ＋Ｈ＝２１６）及び無色の油状物としての１．９ｇ（４４％収率）のトランス−Ｎ−シクロプロピル−２−フェニルシクロヘキサンアミン（Ｍ＋Ｈ＝２１６）を得る。
段階２： シス−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−（２−フェニルシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
周囲温度で、５ｍＬのテトラヒドロフランの中の２００ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）のシス−Ｎ−シクロプロピル−２−フェニルシクロヘキサンアミンと１００ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの溶液に、１ｍＬのテトラヒドロフランの中の１８０ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）の５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドの溶液を滴下して加える。その反応混合物を７０℃で２時間撹拌する。減圧下に溶媒を除去し、次いで、その残渣に１００ｍＬの水を添加する。その水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で２回抽出し、有機層を合して、順次、ＨＣｌの１Ｎ溶液及び炭酸カリウム飽和溶液及びブラインで洗浄し、ＣｈｅｍｅｌｕｔＴＭカートリッジで脱水し、濃縮した後、３８０ｍｇの黄色の油状物を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ヘプタン／酢酸エチル）に付して、１６０ｍｇ（４６％収率）のシス−Ｎ−シクロプロピル−５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−（２−フェニルシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを無色の油状物として得る（Ｍ＋Ｈ＝３５６）。
一般的な調製実施例： Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ装置上での式（Ｉ）で表されるアミドのチオン化（ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）
１３ｍＬ容Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄバイアルの中に、０．２７ｍｍｏｌｅの五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）を加える。ジオキサン中のアミド（Ｉ）の０．１８モル溶液３ｍＬ（０．５４ｍｍｏｌｅ）を添加し、得られた混合物を還流温度で２時間加熱する。次いで、その温度を８０℃まで下げ、２．５ｍＬの水を添加する。その混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次いで、２ｍＬの水を添加し、その反応混合物を４ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ（ｃａｒｄｒｉｄｇｅ）（２ｇ）の上にデポジットさせ、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミド誘導体をＬＣＭＳとＮＭＲで分析する。充分には純粋でない化合物は、分取ＬＣＭＳでさらに精製する。
実施例Ａ： プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（赤さび病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
育苗カップ（ｓｔａｒｔｅｒ ｃｕｐ）内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種 Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１０日間汚染されたコムギから採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０（１０％）を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０％で１０日間インキュベートする。
上記汚染から１０日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：１３、１７、及び、１８。
実施例Ｂ： ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（コムギの斑点病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種 Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
２４時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、７日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１〜２８日間インキュベートする。
上記汚染から２１〜２８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：１３、１５、１７、１８、２１、及び、２５。
実施例Ｃ： アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（アブラナ科植物の黒斑病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８−２０℃で生育させたハツカダイコン植物（品種 Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間インキュベートする。
上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：１２、１３、１５、１７、２１、２３、及び、２５。
実施例Ｄ： スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０℃／２３℃で生育させた、育苗カップ内のガーキン植物（品種 Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１０期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃／２５℃、相対湿度６０／７０％でインキュベートする。
上記汚染から１２間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：１２、１３、１７、１８、２１、及び、２５。
実施例Ｅ： ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（オオムギ）に対するインビボ試験／予防
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に４８時間間維持する。次いで、その植物を、温度約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。
当該試験について、上記接種の７〜９日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、下記構造を有する本発明の化合物は、活性成分濃度５００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１４、１６、２０、２７、２８、３２、及び、３３。
実施例Ｆ： ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）（リンゴの黒星病）に対するインビボ試験／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
当該試験について、上記接種の１０日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分濃度１００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１４、及び、１９。
実施例Ｇ： セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ）に対するインビボ試験：／予防
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。
噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子の懸濁液を噴霧する。その植物を、約２０℃で相対大気湿度約１００％のインキュベーション室の中に４８時間間維持し、次いで、相対大気湿度約１００％の半透明なインキュベーション室の中に約１５℃で６０時間維持する。
その植物を、温度約１５℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。
当該試験について、上記接種の２１日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分濃度５００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：１４、１６、及び、１９。
実施例Ｈ： レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（コムギ）に対するインビボ比較試験／予防
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子の懸濁液を噴霧する。その植物を、２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に４８時間間維持する。
その植物を、温度約１５℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。
当該試験について、上記接種の１０日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％又はそれ以上の病害防除）が観察される：本発明による、７、及び、３２；
それに対して、国際特許出願第ＷＯ−２００７／１３４７９９号に開示されている実施例１．００１の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いた場合、弱い保護（１０％未満の病害防除）しか観察されない。特許出願第ＷＯ−２００７／１３４７９９号に開示されている実施例１．００１は、以下の化合物に対応する：シス−Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロプロピル］−３−（ジフルオロ−メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
これらの結果は、本発明による化合物が、ＷＯ−２００７／１３４７９９に開示されている構造的の最も近い化合物と比較して、極めて良好な生物学的活性を有しているということを示している。

Claims (18)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0005728735
     〔式中、
    ・ Ａは、炭素で結合した不飽和又は部分的飽和の５員ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、４以下の基Ｒで置換され得る）を表し；
    ・ Ｔは、Ｏ又はＳを表し；
    ・ Ｂは、３員、４員、５員、６員又は７員の非芳香族炭素環（ここで、該非芳香族炭素環は、１〜４のＣ１−Ｃ８−アルキル基で置換され得る）を表し；
    ・ ｎは、０、１、２、３、４又は５を表し；
    ・ ｍは、０又は１を表し；
    ・ Ｘは、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−カルボニルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシ
    カルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないＮ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；アリール（ここで、該アリールは、６以下の基Ｑで置換され得る）；Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキル（ここで、該Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルは、６以下の基Ｑで置換され得る）；Ｃ２−Ｃ８−アリールアルケニル（ここで、該Ｃ２−Ｃ８−アリールアルケニルは、６以下の基Ｑで置換され得る）；Ｃ２−Ｃ８−アリールアルキニル（ここで、該Ｃ２−Ｃ８−アリールアルキニルは、６以下の基Ｑで置換され得る）；アリールオキシ（ここで、該アリールオキシは、６以下の基Ｑで置換され得る）；アリールスルファニル（ここで、該アリールスルファニルは、６以下の基Ｑで置換され得る）；アリールアミノ（ここで、該アリールアミノは、６以下の基Ｑで置換され得る）；Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルオキシ（ここで、該Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルオキシは、６以下の基Ｑで置換され得る）；Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルスルファニル（ここで、該Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルスルファニルは、６以下の基Ｑで置換され得る）；又は、Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルアミノ（ここで、該Ｃ１−Ｃ８−アリールアルキルアミノは、６以下の基Ｑで置換され得る）を表し；
    ・ ２つの置換基Ｘは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な４以下の基Ｑで置換され得る５員又は６員の飽和炭素環又は飽和ヘテロ環を形成することが可能であり；
    ・ Ｚ１及びＺ２は、独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；
    ・ Ｚ３は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０以下の原子若しくは基で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該原子若しくは基は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル及びジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る）を表し；
    ・ Ｚ４及びＺ５は、独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；
    ・ Ｑは、独立して、ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な１個〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；同一であるか若しくは異なっていることが可能な１個〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一であるか若しくは異なっていることが可能な１個〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
    ・ Ｒは、独立して、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１個〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；又は、ベンジルアミノを表す〕
    で表される化合物、並びに、その塩及び光学活性異性体。
  2. Ａが、
    ＊ 式（Ａ１）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ１〜Ｒ３（ここで、該Ｒ１〜Ｒ３は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ２）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ４〜Ｒ６（ここで、該Ｒ４〜Ｒ６は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ３）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
    Ｒ８は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ４）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ９〜Ｒ１１（ここで、該Ｒ９〜Ｒ１１は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ５）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ１２及びＲ１３（ここで、該Ｒ１２及びＲ１３は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
    Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ６）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ１５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ１６及びＲ１８（ここで、該Ｒ１６及びＲ１８は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ１７は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ７）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ１９は、水素原子又はＣ１−Ｃ５−アルキルを表し；
    Ｒ２０〜Ｒ２２（ここで、該Ｒ２０〜Ｒ２２は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ８）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ２３は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ２４は、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ９）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ２５は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ２６は、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ１０）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ２７は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ２８は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、置換されているか若しくは置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ１１）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ２９は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ３０は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、置換されているか若しくは置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ１２）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ３１は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表し；
    Ｒ３２は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ３３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ１３）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ５−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
    Ｒ３５は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、置換されているか若しくは置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
    Ｒ３６は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ１４）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ３７及びＲ３８（ここで、該Ｒ３７及びＲ３８は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し；
    Ｒ３９は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ１５）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ４０及びＲ４１（ここで、該Ｒ４０及びＲ４１は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ１６）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ４２及びＲ４３（ここで、該Ｒ４２及びＲ４３は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、アミノを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ１７）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ４４及びＲ４５（ここで、該Ｒ４４及びＲ４５は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ１８）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ４７は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ４６は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ１９）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ４９及びＲ４８（ここで、該Ｒ４９及びＲ４８は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ２０）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ５０及びＲ５１（ここで、該Ｒ５０及びＲ５１は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ２１）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ２２）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ５３は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ２３）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ５４及びＲ５６（ここで、該Ｒ５４及びＲ５６は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ５５は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ２４）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ５７及びＲ５９（ここで、該Ｒ５７及びＲ５９は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ５８は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ２５）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ６０及びＲ６１（ここで、該Ｒ６０及びＲ６１は、同一であるか又は異なっていることが可能である）は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ６２は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    ＊ 式（Ａ２６）：
    Figure 0005728735
     〔式中、
    Ｒ６５は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ５−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
    Ｒ６３は、水素原子、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
    Ｒ６４は、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    からなるリストの中で選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａが、Ａ２、Ａ６、Ａ１０及びＡ１３からなるリストの中で選択される、請求項２に記載の化合物。
  4. Ａが、Ａ１３〔ここで、Ｒ３４は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルコキシを表し、Ｒ３５は、水素原子又はハロゲン原子を表し、及び、Ｒ３６は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ５−アルキルを表す〕を表す、請求項３に記載の化合物。
  5. ＴがＯを表す、請求項１に記載の化合物。
  6. ｎが０、１又は２を表す、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｂが、１〜４のＣ１−Ｃ８−アルキル基で置換され得る３員、５員、６員又は７員の非芳香族炭素環である、請求項１に記載の化合物。
  8. Ｂが、シクロプロピル炭素環、シクロペンチル炭素環、シクロヘキシル炭素環又はシクロヘプチル炭素環（ここで、これらの炭素環は、１〜４のメチル基で置換され得る）を表す、請求項７に記載の化合物。
  9. Ｘが、独立して、ハロゲン原子、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す；又は、２つの連続する置換基Ｘが当該フェニル環と一緒に、置換されているか若しくは置換されていない１，３−ベンゾジオキソリル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノキサリニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル、１，４−ベンゾジオキサニル、インダニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル若しくはインドリニルを形成する、請求項１に記載の化合物。
  10. Ｚ１及びＺ２が、独立して、水素原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
  11. Ｚ３が、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な１０以下の基若しくは原子で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（ここで、該基若しくは原子は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシからなるリストの中で選択され得る）を表す、請求項１に記載の化合物。
  12. Ｚ３が、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
  13. Ｚ ３ が、シクロプロピルを表す、請求項１２に記載の化合物。
  14. Ｚ４及びＺ５が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
  15. Ｒが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、アミノ、ヒドロキシル、ニトロ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシを表す、請求項１に記載の化合物。
  16. 活性成分としての有効量の請求項１〜１５に記載の式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
  17. 式（ＩＩ）
    Figure 0005728735
     〔式中、Ｘ、ｎ、ｍ、Ｚ１、Ｚ２ 、Ｚ４及びＺ５は、請求項１〜１５のいずれか１項に記載のとおりであり、Ｚ ３ は、シクロプロピルを表し、並びに、Ｂは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基を表す〕
    で表される化合物（但し、「Ｎ−シクロプロピル−２−フェニルシクロヘキサンアミン」は、除く）。
  18. 作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１〜１５に記載の化合物又は請求項１６に記載の組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉若及び／しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
JP2011549594A 2009-02-17 2010-02-16 殺菌性ｎ−（フェニルシクロアルキル）カルボキサミド、ｎ−（ベンジルシクロアルキル）カルボキサミド及びチオカルボキサミド誘導体 Expired - Fee Related JP5728735B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09356011.8 2009-02-17
EP09356011 2009-02-17
EP09356054 2009-09-23
EP09356054.8 2009-09-23
PCT/EP2010/051886 WO2010094666A2 (en) 2009-02-17 2010-02-16 Fungicidal n-(phenylcycloalkyl)carboxamide, n-(benzylcycloalkyl)carboxamide and thiocarboxamide derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2012517980A JP2012517980A (ja) 2012-08-09
JP5728735B2 true JP5728735B2 (ja) 2015-06-03

Family

ID=42236708

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011549594A Expired - Fee Related JP5728735B2 (ja) 2009-02-17 2010-02-16 殺菌性ｎ−（フェニルシクロアルキル）カルボキサミド、ｎ−（ベンジルシクロアルキル）カルボキサミド及びチオカルボキサミド誘導体

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8372982B2 (ja)
EP (1) EP2398770B1 (ja)
JP (1) JP5728735B2 (ja)
CN (1) CN102317259B (ja)
BR (1) BRPI1006006B1 (ja)
WO (1) WO2010094666A2 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2576516T3 (pl) 2010-06-03 2015-06-30 Bayer Ip Gmbh N-[(het)aryloetylo)]pirazolo(tio)karboksyamidy i ich analogi heteropodstawione
JP5730993B2 (ja) 2010-06-03 2015-06-10 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ Ｎ−［（ヘタ）アリールアルキル）］ピラゾール（チオ）カルボキサミド類及びそれらのヘテロ置換された類似体
ES2515042T3 (es) * 2011-01-05 2014-10-29 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol-4-il-carboxamida como microbiocidas
JP5729025B2 (ja) * 2011-03-08 2015-06-03 住友化学株式会社 農薬組成物
UY35543A (es) * 2013-04-30 2014-11-28 Bayer Cropscience Ag N-(fenilcicloalquil)carboxamidas y n-(fenilcicloalquil)tiocarboxamidas nematicidas
CN107935880B (zh) * 2017-11-27 2020-04-24 三峡大学 一种提高水稻抗旱能力的烟曲霉的抗氧化产物的分离鉴定及其应用

Family Cites Families (178)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1219478B (de) * 1960-12-23 1966-06-23 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung analeptisch wirksamer N-substituierter Aminonorcamphanderivate bzw. von deren Saeureadditionssalzen und quartaeren Ammoniumverbindungen
US5331107A (en) 1984-03-06 1994-07-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
US4761373A (en) 1984-03-06 1988-08-02 Molecular Genetics, Inc. Herbicide resistance in plants
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
US5637489A (en) 1986-08-23 1997-06-10 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5276268A (en) 1986-08-23 1994-01-04 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5273894A (en) 1986-08-23 1993-12-28 Hoechst Aktiengesellschaft Phosphinothricin-resistance gene, and its use
US5605011A (en) 1986-08-26 1997-02-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5638637A (en) 1987-12-31 1997-06-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting an enhanced oleic acid content
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
US6013861A (en) 1989-05-26 2000-01-11 Zeneca Limited Plants and processes for obtaining them
CA2039165C (en) 1989-08-10 2005-10-25 Celestina Mariani Plants with modified flowers
US5908810A (en) 1990-02-02 1999-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the growth of crop plants which are resistant to glutamine synthetase inhibitors
US5739082A (en) 1990-02-02 1998-04-14 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Method of improving the yield of herbicide-resistant crop plants
EP0746974A3 (en) 1990-04-04 1999-03-10 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Production of improved rapeseed exhibiting a reduced saturated fatty acid content
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
AU655197B2 (en) 1990-06-25 1994-12-08 Monsanto Technology Llc Glyphosate tolerant plants
FR2667078B1 (fr) 1990-09-21 1994-09-16 Agronomique Inst Nat Rech Sequence d'adn conferant une sterilite male cytoplasmique, genome mitochondrial, mitochondrie et plante contenant cette sequence, et procede de preparation d'hybrides.
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5731180A (en) 1991-07-31 1998-03-24 American Cyanamid Company Imidazolinone resistant AHAS mutants
US6270828B1 (en) 1993-11-12 2001-08-07 Cargrill Incorporated Canola variety producing a seed with reduced glucosinolates and linolenic acid yielding an oil with low sulfur, improved sensory characteristics and increased oxidative stability
GB9204388D0 (en) 1992-02-29 1992-04-15 Tioxide Specialties Ltd Water-in-oil emulsions
US5305523A (en) 1992-12-24 1994-04-26 International Business Machines Corporation Method of direct transferring of electrically conductive elements into a substrate
DE4227061A1 (de) 1992-08-12 1994-02-17 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen, die in der Pflanze die Bildung von Polyfructanen (Lävanen) hervorrufen, Plasmide enthaltend diese Sequenzen sowie Verfahren zur Herstellung transgener Pflanzen
GB9218185D0 (en) 1992-08-26 1992-10-14 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
EP0664835B1 (en) 1992-10-14 2004-05-19 Syngenta Limited Novel plants and processes for obtaining them
GB9223454D0 (en) 1992-11-09 1992-12-23 Ici Plc Novel plants and processes for obtaining them
SG71103A1 (en) 1993-01-21 2000-03-21 Matsushita Electric Ind Co Ltd Information recording medium and method of fabricating the same
EP0609022A3 (en) 1993-01-25 1995-08-23 Matsushita Electric Ind Co Ltd Image coding apparatus.
CN1119877A (zh) 1993-03-25 1996-04-03 希巴-盖吉股份公司 新杀虫蛋白和菌株
AU695940B2 (en) 1993-04-27 1998-08-27 Cargill Incorporated Non-hydrogenated canola oil for food applications
DE4323804A1 (de) 1993-07-15 1995-01-19 Siemens Ag Verfahren und Vorrichtung zur Steuerung einer m-pulsigen Wechselrichteranordnung, bestehend aus einem Master-Wechselrichter und wenigstens einem Slave-Wechselrichter
WO1995004826A1 (en) 1993-08-09 1995-02-16 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Debranching enzymes and dna sequences coding them, suitable for changing the degree of branching of amylopectin starch in plants
DE4330960C2 (de) 1993-09-09 2002-06-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von DNA-Sequenzen, die in Pflanzenzellen und Pflanzen die Bildung hochgradig amylosehaltiger Stärke ermöglichen, Verfahren zur Herstellung dieser Pflanzen und die daraus erhaltbare modifizierte Stärke
US5866782A (en) 1993-10-01 1999-02-02 Mitsubishi Corporation Gene which determines cytoplasmic sterility and a method of producing hybrid plants using said gene
AU692791B2 (en) 1993-10-12 1998-06-18 Agrigenetics, Inc. Brassica napus variety AG019
KR960705938A (ko) 1993-11-09 1996-11-08 미리암 디. 메코너헤이 유전자 전환된 프럭탄 축적 작물 및 그의 제조 방법(Transgenic Fructan Accumulating Crops and Method for Their Production)
EP0754235A1 (en) 1994-03-25 1997-01-22 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Method for producing altered starch from potato plants
AU699552B2 (en) 1994-05-18 1998-12-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft DNA sequences coding for enzymes capable of facilitating the synthesis of linear alpha-1,4 glucans in plants, fungi and microorganisms
US5824790A (en) 1994-06-21 1998-10-20 Zeneca Limited Modification of starch synthesis in plants
AU706849B2 (en) 1994-06-21 1999-06-24 Cerestar Usa, Inc. Novel plants and processes for obtaining them
NL1000064C1 (nl) 1994-07-08 1996-01-08 Stichting Scheikundig Onderzoe Produktie van oligosacchariden in transgene planten.
DE4441408A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Inst Genbiologische Forschung DNA-Sequenzen aus Solanum tuberosum kodierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind, Plasmide, Bakterien, Pflanzenzellen und transgene Pflanzen enhaltend diese Sequenzen
DE4447387A1 (de) 1994-12-22 1996-06-27 Inst Genbiologische Forschung Debranching-Enzyme aus Pflanzen und DNA-Sequenzen kodierend diese Enzyme
DK0795018T3 (da) 1995-01-06 2008-01-21 Plant Res Int Bv DNA sekvenser kodende for kulhydratpolymer syntetiserende enzymer og fremgangsmåde til fremstilling af transgene planter
DE19509695A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Inst Genbiologische Forschung Verfahren zur Herstellung einer modifizieren Stärke in Pflanzen, sowie die aus den Pflanzen isolierbare modifizierte Stärke
US5853973A (en) 1995-04-20 1998-12-29 American Cyanamid Company Structure based designed herbicide resistant products
EP0821729B1 (en) 1995-04-20 2006-10-18 Basf Aktiengesellschaft Structure-based designed herbicide resistant products
EP0826061B1 (en) 1995-05-05 2007-07-04 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Improvements in or relating to plant starch composition
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US5712107A (en) 1995-06-07 1998-01-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
US6284479B1 (en) 1995-06-07 2001-09-04 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch and latexes in paper manufacture
GB9513881D0 (en) 1995-07-07 1995-09-06 Zeneca Ltd Improved plants
FR2736926B1 (fr) 1995-07-19 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene
CA2231774C (en) 1995-09-19 2010-09-07 Jens Kossmann Plants which synthesize a modified starch, process for the production thereof and modified starch
GB9524938D0 (en) 1995-12-06 1996-02-07 Zeneca Ltd Modification of starch synthesis in plants
DE19601365A1 (de) 1996-01-16 1997-07-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19608918A1 (de) 1996-03-07 1997-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Mais codieren
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19618125A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle, die neue Debranching-Enzyme aus Kartoffel codieren
DE19619918A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend lösliche Stärkesynthasen aus Mais
WO1997045545A1 (en) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleic acid molecules encoding enzymes from wheat which are involved in starch synthesis
JP2001503607A (ja) 1996-06-12 2001-03-21 パイオニア ハイ―ブレッド インターナショナル，インコーポレイテッド 製紙における改変澱粉の代用品
CA2257622C (en) 1996-06-12 2003-02-11 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Substitutes for modified starch in paper manufacture
DE69618248T2 (de) 1996-06-12 2002-08-08 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Ersatzmaterial für modifizierte stärke in der papierherstellung
AUPO069996A0 (en) 1996-06-27 1996-07-18 Australian National University, The Manipulation of plant cellulose
US5850026A (en) 1996-07-03 1998-12-15 Cargill, Incorporated Canola oil having increased oleic acid and decreased linolenic acid content
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
DE19629825A1 (de) 1996-07-24 1998-01-29 Bayer Ag Dihydrofuran-carboxamide
GB9623095D0 (en) 1996-11-05 1997-01-08 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to starch content of plants
US6232529B1 (en) 1996-11-20 2001-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods of producing high-oil seed by modification of starch levels
DE19653176A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Planttec Biotechnologie Gmbh Neue Nucleinsäuremoleküle aus Mais und ihre Verwendung zur Herstellung einer modifizierten Stärke
CA2193938A1 (en) 1996-12-24 1998-06-24 David G. Charne Oilseed brassica containing an improved fertility restorer gene for ogura cytoplasmic male sterility
US5981840A (en) 1997-01-24 1999-11-09 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods for agrobacterium-mediated transformation
DE19708774A1 (de) 1997-03-04 1998-09-17 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme die Fructosylpolymeraseaktivität besitzen
DE19709775A1 (de) 1997-03-10 1998-09-17 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Stärkephosphorylase aus Mais
GB9718863D0 (en) 1997-09-06 1997-11-12 Nat Starch Chem Invest Improvements in or relating to stability of plant starches
DE19749122A1 (de) 1997-11-06 1999-06-10 Max Planck Gesellschaft Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme, die Fructosyltransferaseaktivität besitzen
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
EP1068333A1 (en) 1998-04-09 2001-01-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Starch r1 phosphorylation protein homologs
DE19820607A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19820608A1 (de) 1998-05-08 1999-11-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Enzyme aus Weizen, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
CA2328394C (en) 1998-05-13 2012-08-07 Planttec Biotechnologie Gmbh Transgenic plants with modified activity of a plastidial adp/atp translocator
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
JP2002518015A (ja) 1998-06-15 2002-06-25 ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレイション 植物および植物製品の改良またはそれらに関する改良
US6693185B2 (en) 1998-07-17 2004-02-17 Bayer Bioscience N.V. Methods and means to modulate programmed cell death in eukaryotic cells
DE19836098A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836099A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine ß-Amylase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
DE19836097A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Nukleinsäuremoleküle kodierend für eine alpha-Glukosidase, Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, Verfahren zur Herstellung der Pflanzen, ihre Verwendung sowie die modifizierte Stärke
CA2341078A1 (en) 1998-08-25 2000-03-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Plant glutamine: fructose-6-phosphate amidotransferase nucleic acids
HUP0103414A3 (en) 1998-09-02 2005-12-28 Bayer Bioscience Gmbh Nucleic acid molecules encoding an amylosucrase
HUP0104892A2 (hu) 1998-10-09 2002-03-28 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. A Neisseria nemzetség baktériumaiból származó elágaztató enzimet kódoló nukleinsav-molekulák és eljárás alfa-1,6-elágazó alfa-1,4-glükánok előállítására
DE19924342A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Planttec Biotechnologie Gmbh Genetisch modifizierte Pflanzenzellen und Pflanzen mit erhöhter Aktivität eines Amylosucraseproteins und eines Verzweigungsenzyms
AU773808B2 (en) 1998-11-09 2004-06-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Nucleic acid molecules from rice and their use for the production of modified starch
US6531648B1 (en) 1998-12-17 2003-03-11 Syngenta Participations Ag Grain processing method and transgenic plants useful therein
DE19905069A1 (de) 1999-02-08 2000-08-10 Planttec Biotechnologie Gmbh Nucleinsäuremoleküle codierend Alternansucrase
US6323392B1 (en) 1999-03-01 2001-11-27 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Formation of brassica napus F1 hybrid seeds which exhibit a highly elevated oleic acid content and a reduced linolenic acid content in the endogenously formed oil of the seeds
HUP0201013A2 (en) 1999-04-29 2002-07-29 Syngenta Ltd Herbicide resistant plants
CZ20013856A3 (cs) 1999-04-29 2002-04-17 Syngenta Ltd. Herbicidně rezistentní rostliny
DE19926771A1 (de) 1999-06-11 2000-12-14 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Weizen, transgene Pflanzenzellen und Pflanzen und deren Verwendung für die Herstellung modifizierter Stärke
DE19937348A1 (de) 1999-08-11 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Nukleinsäuremoleküle aus Pflanzen codierend Enzyme, die an der Stärkesynthese beteiligt sind
DE19937643A1 (de) 1999-08-12 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Transgene Zellen und Pflanzen mit veränderter Aktivität des GBSSI- und des BE-Proteins
AU7647000A (en) 1999-08-20 2001-03-19 Basf Plant Science Gmbh Increasing the polysaccharide content in plants
US6423886B1 (en) 1999-09-02 2002-07-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Starch synthase polynucleotides and their use in the production of new starches
US6472588B1 (en) 1999-09-10 2002-10-29 Texas Tech University Transgenic cotton plants with altered fiber characteristics transformed with a sucrose phosphate synthase nucleic acid
GB9921830D0 (en) 1999-09-15 1999-11-17 Nat Starch Chem Invest Plants having reduced activity in two or more starch-modifying enzymes
AR025996A1 (es) 1999-10-07 2002-12-26 Valigen Us Inc Plantas no transgenicas resistentes a los herbicidas.
US6803501B2 (en) 2000-03-09 2004-10-12 Monsanto Technology, Llc Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof using a DNA encoding an EPSPS enzyme from Eleusine indica
DK1261252T3 (da) 2000-03-09 2013-07-29 Du Pont Sulfonylurea-tolerante solsikkeplanter
US6303818B1 (en) 2000-08-08 2001-10-16 Dow Agrosciences Llc Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides
EP1325136A1 (en) 2000-09-29 2003-07-09 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
US6734340B2 (en) 2000-10-23 2004-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Monocotyledon plant cells and plants which synthesise modified starch
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
RS32703A (en) 2000-10-30 2006-12-15 Verdia Inc. Novel glyphosate n-acetyltransferase (gat) genes
WO2002045485A1 (en) 2000-12-08 2002-06-13 Commonwealth Scienctific And Industrial Research Organisation Modification of sucrose synthase gene expression in plant tissue and uses therefor
US20040107461A1 (en) 2001-03-30 2004-06-03 Padma Commuri Glucan chain length domains
ATE394497T1 (de) 2001-06-12 2008-05-15 Bayer Cropscience Ag Transgene pflanzen die stärke mit hohem amylosegehalt herstellen
US20030084473A1 (en) 2001-08-09 2003-05-01 Valigen Non-transgenic herbicide resistant plants
WO2003033540A2 (en) 2001-10-17 2003-04-24 Basf Plant Science Gmbh Starch
DE10208132A1 (de) 2002-02-26 2003-09-11 Planttec Biotechnologie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Maispflanzen mit erhöhtem Blattstärkegehalt und deren Verwendung zur Herstellung von Maissilage
AU2003234328A1 (en) 2002-04-30 2003-11-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
AU2003275859A1 (en) 2002-10-29 2004-05-25 Basf Plant Science Gmbh Compositions and methods for identifying plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US20040110443A1 (en) 2002-12-05 2004-06-10 Pelham Matthew C. Abrasive webs and methods of making the same
DE60323149D1 (de) 2002-12-19 2008-10-02 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzenzellen und pflanzen, die eine stärke mit erhöhter endviskosität synthetisieren
GB0230155D0 (en) 2002-12-24 2003-02-05 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
CA2517879A1 (en) 2003-03-07 2004-09-16 Basf Plant Science Gmbh Enhanced amylose production in plants
BRPI0409363A (pt) 2003-04-09 2006-04-25 Bayer Bioscience Nv métodos e meios para o aumento da toleráncia de plantas a condições de tensão
SG155063A1 (en) 2003-04-29 2009-09-30 Pioneer Hi Bred Int Novel glyphosate-n-acetyltransferase (gat) genes
CN1826412A (zh) 2003-05-22 2006-08-30 辛根塔参与股份公司 改良的淀粉、其用途及生产方法
RU2425152C2 (ru) 2003-05-28 2011-07-27 Басф Акциенгезельшафт Растения пшеницы с повышенной толерантностью к имидазолиноновым гербицидам
EP1493328A1 (en) 2003-07-04 2005-01-05 Institut National De La Recherche Agronomique Method of producing double low restorer lines of brassica napus having a good agronomic value
EP1652928B1 (en) 2003-07-31 2010-12-01 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Plant producing hyaluronic acid
WO2005017157A1 (en) 2003-08-15 2005-02-24 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation (Csiro) Methods and means for altering fiber characteristics in fiber-producing plants
EP1659855B1 (en) 2003-08-29 2011-11-02 Instituto Nacional de Tecnologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
DK1687417T3 (da) 2003-09-30 2011-04-04 Bayer Cropscience Ag Planter med formindsket aktivitet af et klasse-3-forgreningsenzym
US20070011777A1 (en) 2003-09-30 2007-01-11 Claus Frohberg Plants with increased activity of a class 3 branching enzyme
AR048026A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Procedimientos para la identificacion de proteinas con actividad enzimatica fosforiladora de almidon
AR048024A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de distintas enzimas fosforilantes del almidon
CA2557843C (en) 2004-03-05 2015-06-02 Bayer Cropscience Gmbh Plants with reduced activity of a starch phosphorylating enzyme
AR048025A1 (es) 2004-03-05 2006-03-22 Bayer Cropscience Gmbh Plantas con actividad aumentada de una enzima fosforilante del almidon
US7432082B2 (en) 2004-03-22 2008-10-07 Basf Ag Methods and compositions for analyzing AHASL genes
CN1946695B (zh) * 2004-04-26 2012-04-04 拜尔农科股份公司 可用作杀真菌剂的2-吡啶基环烷基羧酰胺衍生物
CN101006178A (zh) 2004-06-16 2007-07-25 巴斯福种植科学有限公司 用于建立咪唑啉酮耐受性的植物的编码成熟的ahasl蛋白质的多核苷酸
DE102004029763A1 (de) 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Gmbh Pflanzen, die Amylopektin-Stärke mit neuen Eigenschaften herstellen
AU2005279457C1 (en) 2004-07-30 2012-05-17 Advanta Seeds, B.V. Herbicide-resistant sunflower plants, plynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxy acid synthase large subunit proteins, and methods of use
AR050095A1 (es) 2004-08-04 2006-09-27 Basf Plant Science Gmbh Secuencias de subinidades pequenas de sintasa acetohidroxiacida de monocotiledoneas y metodos de uso.
PL1786908T3 (pl) 2004-08-18 2010-08-31 Bayer Cropscience Ag Rośliny o zwiększonej aktywności plastydowej enzymu R3 fosforylującego skrobię
AU2005276075B2 (en) 2004-08-26 2010-08-26 National Dairy Development Board A novel cytoplasmic male sterility system for Brassica species and its use for hybrid seed production in Indian oilseed mustard Brassica juncea
JP4948412B2 (ja) 2004-09-23 2012-06-06 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー ヒアルロナンを製造するための方法および手段
KR20120138840A (ko) 2004-09-24 2012-12-26 바이엘 크롭사이언스 엔.브이. 스트레스 내성 식물
US8053636B2 (en) 2004-10-29 2011-11-08 Bayer Bioscience N.V. Stress tolerant cotton plants
AR051690A1 (es) 2004-12-01 2007-01-31 Basf Agrochemical Products Bv Mutacion implicada en el aumento de la tolerancia a los herbicidas imidazolinona en las plantas
EP1672075A1 (en) 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
EP1679374A1 (en) 2005-01-10 2006-07-12 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a mutansucrase and synthesizing a modified starch
JP2006304779A (ja) 2005-03-30 2006-11-09 Toyobo Co Ltd ヘキソサミン高生産植物
EP1707632A1 (de) 2005-04-01 2006-10-04 Bayer CropScience GmbH Phosphorylierte waxy-Kartoffelstärke
EP1710315A1 (de) 2005-04-08 2006-10-11 Bayer CropScience GmbH Hoch Phosphat Stärke
PL1885712T3 (pl) * 2005-05-18 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Nowe pochodne 2-pirydynylocykloalkilokarboksyamidowe jako fungicydy
AU2006257420B2 (en) 2005-06-15 2011-05-26 Bayer Cropscience Nv. Methods for increasing the resistance of plants to hypoxic conditions
AU2006261276B2 (en) 2005-06-24 2011-09-22 Bayer Cropscience Nv. Methods for altering the reactivity of plant cell walls
AR054174A1 (es) 2005-07-22 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Sobreexpresion de sintasa de almidon en vegetales
US7803992B2 (en) 2005-08-24 2010-09-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Methods and compositions for expressing an herbicide-tolerant polynucleotide
PT1919935E (pt) 2005-08-31 2013-03-14 Monsanto Technology Llc Sequências de nucleótidos que codificam proteínas insecticidas
US10428341B2 (en) 2005-10-05 2019-10-01 Basf Se Transgenic potato plants with increased hyaluronan production
AU2006298963A1 (en) 2005-10-05 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Improved methods and means for producings hyaluronan
EP1941047A1 (de) 2005-10-05 2008-07-09 Bayer CropScience AG Pflanzen mit gesteigerter produktion von hyaluronan ii
DE102005060467A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
TWI388547B (zh) * 2006-05-18 2013-03-11 Syngenta Participations Ag 新穎殺微生物劑
CA2654097A1 (en) * 2006-06-16 2007-12-21 Syngenta Limited Ethenyl carboxamide derivatives useful as microbiocides
WO2008065500A2 (en) * 2006-11-30 2008-06-05 Pfizer Products Inc. Heteroaryl amides as type i glycine transport inhibitors
EP2181097A1 (en) 2007-07-26 2010-05-05 Syngeta Participations AG Novel microbiocides
AR066162A1 (es) 2007-07-31 2009-07-29 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012517980A (ja) 2012-08-09
US20110306646A1 (en) 2011-12-15
EP2398770A2 (en) 2011-12-28
BRPI1006006B1 (pt) 2018-05-22
US8372982B2 (en) 2013-02-12
CN102317259B (zh) 2015-12-02
CN102317259A (zh) 2012-01-11
WO2010094666A3 (en) 2010-12-23
BRPI1006006A2 (pt) 2015-12-01
WO2010094666A2 (en) 2010-08-26
BRPI1006006A8 (pt) 2018-02-14
EP2398770B1 (en) 2016-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5824449B2 (ja) 殺菌剤ピラゾールカルボキサミド誘導体
JP5730993B2 (ja) Ｎ−［（ヘタ）アリールアルキル）］ピラゾール（チオ）カルボキサミド類及びそれらのヘテロ置換された類似体
JP5730992B2 (ja) Ｎ−［（ヘタ）アリールエチル）］ピラゾール（チオ）カルボキサミド類及びそれらのヘテロ置換された類似体
JP2013541555A (ja) １−（ヘテロ環式カルボニル）−２−置換ピロリジン類
JP5894928B2 (ja) 殺菌剤ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体
JP2013541553A (ja) １−（ヘテロ環式カルボニル）ピペリジン類
US20130045995A1 (en) Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives
JP5728735B2 (ja) 殺菌性ｎ−（フェニルシクロアルキル）カルボキサミド、ｎ−（ベンジルシクロアルキル）カルボキサミド及びチオカルボキサミド誘導体
JP2014502611A (ja) 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
JP5847169B2 (ja) 殺菌性ｎ−［（三置換シリル）メチル］−カルボキサミド誘導体
WO2011015524A2 (en) Fungicide heterocycles derivatives
WO2011134911A2 (en) Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
US20130116287A1 (en) Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives
JP2013532648A (ja) 抗菌剤としてのベンゾシクロアルケン類
JP2014509599A (ja) 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20121022

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20140206

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140210

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20140508

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20140515

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140808

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20150210

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20150213

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20150311

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5728735

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees