JP5729025B2

JP5729025B2 - 農薬組成物

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Publication number: JP5729025B2
Application number: JP2011049968A
Authority: JP
Inventors: 水谷　基文; 基文水谷; 由美子上月; 真紀大脇; 高石　昌直; 昌直高石; 聖人相馬
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2011-03-08
Filing date: 2011-03-08
Publication date: 2015-06-03
Anticipated expiration: 2031-03-08
Also published as: CA2827631C; ES2564277T3; BR112013022924A2; HUE029067T2; EP2683237A1; NZ614425A; DK2683237T3; ZA201306232B; US20140030301A1; PL2683237T3; BR112013022924B1; US9307760B2; WO2012121413A1; AU2012226806A1; EP2683237B1; AR085709A1; CA2827631A1; JP2012184209A; AU2012226806B2

Description

本発明は、農薬組成物に関する。より詳しくは、本発明は農薬活性成分が分散された水性農薬組成物に関する。

これまでに農薬活性成分を含有する種々の水性農薬組成物が知られている。

特開昭５１−１５１３３４特開平９−１４３００１特開平１１−３５４０８

本発明は、農薬活性効力が向上した水性農薬組成物を提供することを課題とする。

本発明者等は水性農薬組成物に関して鋭意検討した結果、界面活性剤および特定の共重合体を特定量含有する水性農薬組成物の農薬活性効力が向上することを見出し、本発明を完成した。
本発明は以下ものである。
［１］農薬活性成分、カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体、界面活性剤及び水を含有し、該カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体および該界面活性剤の量が該農薬活性成分１００重量部に対してそれぞれ、２０〜１００重量部、０．１〜５０重量部である農薬組成物（以下、本発明組成物と記す。）。
［２］農薬活性成分を１〜５０重量パーセント、カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体を０．２〜５０重量パーセント、界面活性剤を０．１〜１０重量パーセント、水を２０〜８０重量パーセント含有する、項［１］記載の農薬組成物。
［３］カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体を５〜２０重量パーセント含有する、項［２］記載の農薬組成物。
［４］界面活性剤を４〜６重量パーセント含有する、項［２］又は［３］記載の農薬組成物。
［５］界面活性剤が、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル塩及びリグニンスルホン酸塩から選ばれる少なくとも１種である、項［１］〜［４］いずれか一項記載の農薬組成物。
［６］農薬活性成分を１５〜２５重量パーセント含有する、項［１］〜［５］いずれか一項記載の農薬組成物。
［７］農薬活性成分が、フェンピラザミン及び２−[(２，５−ジメチルフェノキシ)メチル]−α−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミドから選ばれる1種である、項［１］〜［６］いずれか一項記載の農薬組成物。
［８］カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体の平均粒径が０．１〜０．３μｍ、共重合体のゲル含有率が８０重量％以上、共重合体のガラス転移温度が−１０℃以下である、項［１］〜［７］いずれか一項記載の農薬組成物。
［９］項［１］〜［８］いずれか一項記載の農薬組成物を水で希釈した水希釈液を植物に茎葉散布する、項［１］〜［８］いずれか一項記載の農薬組成物の施用方法。
［１０］農薬活性成分、界面活性剤及び水を含有する分散液を製造する工程、該分散液にカルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体を添加して均一に分散させる工程を有する、項［１］〜［８］いずれか一項記載の農薬組成物の製造方法。
［１１］農薬活性成分、界面活性剤及び水を含有する分散液を製造する工程、該分散液にカルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体含有のラテックスを添加して該カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体を均一に分散させる工程を有する、項［１］〜［８］いずれか一項記載の農薬組成物の製造方法。

本発明組成物は農薬活性効力が向上した水性農薬組成物であり、優れた農薬活性効力を有する。また、本発明組成物は、植物に施用した後、植物上の農薬活性成分が降雨や散水により流失しにくく、耐雨性を有するため、その効果は降雨や散水による影響を大きく受けることなく、その農薬活性能を十分に発揮することができる。

本発明組成物は１種以上の農薬活性成分を含有する。
本発明で用いられる農薬活性成分は常温（２５℃）において固体でも液体でもよく、特に限定されないが、水に溶解せずに水中に分散し得るものが好ましい。農薬活性成分が固体の場合、農薬活性成分が液体の場合、農薬活性成分が固体および液体の場合、本発明組成物の形態はそれぞれ、水性懸濁状組成物、水性乳化（乳濁状）組成物、水性乳化懸濁状組成物である。
かかる農薬活性成分としては、殺虫活性成分、殺菌活性成分、除草活性成分等の化合物が挙げられ、例えば下記の化合物が挙げられる。

殺虫活性成分：シペルメトリン、デルタメトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、アクリナトリン、ビフェントリン、レスメトリン、テトラメトリン、ペルメトリン、イソプロカルブ、キシリルカルブ、ＸＭＣ、カルバリル、カルボフラン、フェノキシカルブ、アラニカルブ、フェノブカルブ、ベンダイオカルブ、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、ホサロン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、ピリダフェンチオン、キナルホス、メチダチオン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、サリチオン、シアノホス、ＥＰＮ、シアノフェンホス、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ルフェヌロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ジアフェンチウロン、ヘキシチアゾクス、ノヴァルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ベンスルタップ、フェノキシカルブ、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ヒドラメチルノン、チオジカルブ、クロルフェナピル、ピメトロジン、ピリミジフェン、テブフェノジド、テブフェンピラド、トリアザメート、スルフルラミド、ミルベメクチン、ピリダリル、ブプロフェジン、クロフェンテジン、フィプロニル、エチプロール、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリド

殺菌活性成分：Ｓ−アリル５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−イソプロピル−３−オキソ−４−（ｏ−トリル）ピラゾール−１−カルボチオエート（フェンピラザミン）、２−[(２，５−ジメチルフェノキシ)メチル]−α−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ジニコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、フルシラゾール、トリアジメホン、フラメトピル、メプロニル、フルトラニル、トルクロホスメチル、ピラゾホス、ピリメタニル、メパニピリム、シプロジニル、フルジオキソニル、フェンピクロニル、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、クロロタロニル、マンゼブ、キャプタン、フォルペット、プロベナゾール、ジメトモルフ、ファモキサドン、オキソリニック酸、フルアジナム、フェリムゾン、チウラム、テクロフタラム、カルプロパミド、ジクロシメット、トリシクラゾール、フサライド、トリフロキシストロビン、トリアジン、フルスルファミド、ジクロメジン、ヘキサコナゾール

除草活性成分：フェノキサプロップ−ｐ−エチル、シハロホップブチル、ベンスルフロンメチル、ニコスルフロン、シクロスルファムロン、トリフルスルフロンメチル、イマザキン、フルメツラム、アトラジン、メトリブジン、フルオメツロン、イソプロチュロン、プロパニル、ブロモキシニル、アイオキシニル、ベンタゾン、フルミオキサジン、フルチアセットメチル、アザフェニジン、サルフェントラゾン、ノルフルラゾン、ジフルフェニカン、イソキサフルトール、ペンディメサリン、トリフルラリン、メフェナセット、メコプロップ、フルロキシピル、シメトリン、ダイムロン、フェントラザミド、エトベンザニド、スエップ、オキサジクロメフォン、オキサジアゾロン、ピラゾレート、プロジアミン、カフェンストロール、ペントキサゾン、クロメプロップ、ピリフタリド、ベンゾビシクロン、ブロモブチド、ピラクロニル、イマゾスルフロン、スルホスルフロン、プロピリスルフロン

本発明組成物は農薬活性成分を合計量で、通常１〜５０重量パーセント、好ましくは１５〜２５重量パーセント含有する。

本発明組成物は１種以上のカルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体を含有する。
かかるカルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体は、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）を含有するメタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体である。本発明組成物は、かかるカルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体の微粒子を水中に分散させたラテックスの形態のものを使用して製造することもできる。かかるラテックスの中では、カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体の微粒子の平均粒径が０．１〜０．３μｍ、ゲル含有率が８０重量％以上、ガラス転移温度が−１０℃以下のものが好ましい。ここで、平均粒径とは、レーザー回折式粒度分布測定装置で測定して求められる体積中位径のことである。また、ゲル含有率とは、トルエンやメチルエチルケトン等の溶媒に溶解しないポリマー（すなわち、カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体）の重量分比率のことであり、数値が大きいほど該ポリマーの分子量が大きいことを示す。さらに、ガラス転移温度とは、ＤＳＣ（示差走査熱量計）で測定して求められる、ポリマーがガラス状態からゴム状態へと移りはじめる温度のことである。かかるカルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体は市販品として入手可能である。上記ラテックスの形態のものとしては例えば、ナルスターＭＲ−１７４（日本エイアンドエル株式会社製商品名）が挙げられる。

カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体の量は農薬活性成分１００重量部に対して２０〜１００重量部である。また、本発明組成物はカルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体を通常０．２〜５０重量パーセント、好ましくは５〜２０重量パーセント含有する。

本発明組成物は１種以上の界面活性剤を含有する。
本発明で用いられる界面活性剤は、アニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤のいずれも用いることができる。

かかるアニオン性界面活性剤としては、例えば、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルコハク酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルリン酸エステル塩が挙げられ、その塩としては例えばアルカリ金属塩、アンモニウム塩及びアミン塩が挙げられる。

かかるノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリアクリレートグラフトコポリマーが挙げられる。

かかる界面活性剤の中では、リグニンスルホン酸ナトリウム塩等のリグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸アミン塩等のポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリアクリレートグラフトコポリマーが好ましい。

かかる界面活性剤の合計量は農薬活性成分合計量１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは１５〜３０重量部である。また本発明組成物は界面活性剤を合計量で、通常０．１〜１０重量パーセント、好ましくは４〜６重量パーセント含有する。

本発明組成物は、水を含有する。
本発明組成物に用いられる水は特に制限されることがなく、例えば水道水、井水及びイオン交換水の通常の水性乳化農薬組成物や水性懸濁状農薬組成物に用いられる水を挙げることができる。

本発明組成物は水を通常２０〜８０重量パーセント、好ましくは２５〜５５重量パーセント含有する。

本発明組成物はさらに、増粘剤、消泡剤、防腐剤、凍結防止剤等を含有していてもよい。

かかる増粘剤としては、有機系増粘剤及び無機系増粘剤が挙げられ、例えば、キサンタンガム、グアガム、アラビアガム、カゼイン、デキストリン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、アルギン酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸とその誘導体、含水ケイ酸アルミニウム、含水ケイ酸マグネシウム、含水ケイ酸アルミニウムマグネシウム、シリカ等が挙げられる。これらの増粘剤は単独で、または２種以上を混合して用いることができる。
本発明組成物が増粘剤を含有する場合、その合計含有量は通常０．１〜５重量パーセント、好ましくは０．４〜０．８重量パーセントである。

かかる消泡剤としては、例えば、シリコーン系消泡剤及び脂肪酸系消泡剤等が挙げられる。
本発明組成物が消泡剤を含有する場合、その含有量は通常０．０１〜３重量パーセントである。

かかる防腐剤としては、例えば、ブチルパラベン（ｎ−ブチルパラヒドロキシベンゾエート）、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＣＭＴ）、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、ｐ−クロロ−ｍ−キシレノ−ル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール（ＢＮＰ）、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＴ）等が挙げられる。
本発明組成物が防腐剤を含有する場合、その含有量は通常０．００５〜１重量パーセントである。

かかる凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール等が挙げられる。
本発明組成物が凍結防止剤を含有する場合、その含有量は通常１〜２０重量パーセントである。

本発明組成物は、農薬活性成分、カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体、界面活性剤、水、さらに、必要に応じて増粘剤、消泡剤、防腐剤、凍結防止剤等を用いて製造することができ、その製造方法は特に限定されない。

本発明組成物の製造方法としては、例えば、農薬活性成分、界面活性剤及び水を含有する、農薬活性成分が乳化または懸濁された分散液を製造する工程（第一工程）、該分散液にカルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体を均一に分散させる工程（第二工程）を有する製造方法が挙げられる。
第一工程としては例えば、農薬活性成分、界面活性剤、さらに必要に応じて消泡剤、凍結防止剤を水に添加し、得られた混合物をディスパーミル等により分散させた後にビーズミル等で農薬活性成分の平均粒径が１０μｍ以下、好ましくは５μｍ以下となるように微粉砕及び分散させる工程が挙げられる。第二工程としては、第一工程で得られた分散液に、カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体、必要に応じて増粘剤、防腐剤等を加えて均一に混合する工程が挙げられる。尚、第二工程において、カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体そのものではなく、カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体含有のラテックスを使用することもできる。

本発明組成物は、通常の水性乳化農薬組成物または水性懸濁状農薬組成物と同様の方法で、水田、畑地、果樹園、芝地、非農耕地等の場所に施用することができる。本発明組成物は所望により本発明組成物を水で希釈し、得られた水希釈液を上記場所に生育する植物や上記場所の土壌に散布する等の方法により施用することができる。該水希釈液の散布方法としては公知の散布機等を用いて該水希釈液の土壌表面散布、茎葉散布等が挙げられる。
また、該水希釈液は、種子処理、育苗箱処理等に使用することもできる。

本発明組成物は水で希釈することなくそのまま施用することもできる。その施用方法としては、例えば本発明組成物を湛水下水田等の畦畔から畦畔に沿って散布する方法が挙げられる。散布する前には通常本発明組成物が入った容器を軽く振り、本発明組成物を混ぜる。

次に、製造例および試験例を挙げて本願発明をさらに説明する。

まず、製造例を示す。尚、製造例に記載された商品名は以下のものである。
ナルスターＭＲ−１７４：
カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体を５０重量パーセント含有；ゲル含有率９５重量％；ガラス転移温度−３０℃ ［日本エイアンドエル株式会社製］
Ｒｅａｘ８３Ａ：
リグニンスルホン酸ナトリウム塩［ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ社製］
Ｒｅａｘ８５Ａ：
リグニンスルホン酸ナトリウム塩［ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ社製］
ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬＫ：
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩［Ｒｈｏｄｉａ社製］
Ｓｔｅｐ−Ｆｌｏｗ１５００：
ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル［Ｓｔｅｐａｎ社製］
ＤｉｓｐｅｒｓｏｇｅｎＴＰ１６０Ｔ：
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸アミン塩［Ｃｌａｒｉａｎｔ社製］
ＤｉｓｐｅｒｓｏｇｅｎＰＳＬ１００：
ポリアクリレートグラフトコポリマー［Ｃｌａｒｉａｎｔ社製］）
ＫｅｌｚａｎＳ：
キサンタンガム［ＣＰＫｅｌｃｏ社製］
ＶｅｅｇｕｍＧｒａｎｕｌｅｓ：
ケイ酸アルミニウムマグネシウム［Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ社製］）
クニピア−Ｆ：
含水ケイ酸アルミニウム［クニミネ工業株式会社製］）
ＣＥＡｎｔｉｆｏａｍＥｍｕｌｓｉｏｎ：
シリコーン系消泡剤［ＤｏｗＣｏｒｎｉｎｇ社製］）
ＡｎｔｉｆｏａｍＣＥｍｕｌｓｉｏｎ：
シリコーン系消泡剤［ＤｏｗＣｏｒｎｉｎｇ社製］
ＫＳ−５３８
シリコーン系消泡剤［信越化学工業株式会社製］
ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ：
防腐剤［ＡｒｃｈＣｈｅｍｉｃａｌｓ社製］
ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ（Ｓ）：
防腐剤［ＡｒｃｈＣｈｅｍｉｃａｌｓ社製］
ＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬ：
横型ビーズミル［株式会社シンマルエンタープライゼス製］

製造例１
フェンピラザミン２０重量部、Ｒｅａｘ８５Ａ６重量部、クニピア−Ｆ０．４重量部、ＡｎｔｉｆｏａｍＣＥｍｕｌｓｉｏｎ０．１重量部、プロピレングリコール５重量部及びイオン交換水２８．３重量部を混合した。得られた混合物を、ＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬを用いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。得られた懸濁液にＰｒｏｘｅｌＧＸＬ０．２重量部及びナルスターＭＲ−１７４４０重量部を添加して均一に分散させて本発明組成物（１）を得た。

製造例２
フェンピラザミン２０重量部、Ｒｅａｘ８３Ａ６重量部、クニピア−Ｆ０．４重量部、ＡｎｔｉｆｏａｍＣＥｍｕｌｓｉｏｎ０．１重量部、プロピレングリコール５重量部及びイオン交換水２８．３重量部を混合した。得られた混合液をＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬを用いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。得られた懸濁液にＰｒｏｘｅｌＧＸＬ０．２重量部及びナルスターＭＲ−１７４４０重量部を添加して均一に分散させて本発明組成物（２）を得た。

製造例３
２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕−α−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド２５重量部、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬＫ４重量部、ＡｎｔｉｆｏａｍＣＥｍｕｌｓｉｏｎ０．２５重量部、プロピレングリコール６．２５重量部及びイオン交換水２７．８３重量部を混合した。得られた混合物をＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬを用いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。
別途、ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ（Ｓ）０．２重量部、ＫｅｌｚａｎＳ０．２重量部及びＶｅｅｇｕｍＧｒａｎｕｌｅｓ０．３重量部をイオン交換水２５．９７重量部に加え、得られた混合物を２時間撹拌して均一な分散液を得た。
該分散液と先に得られた懸濁液とを混合した。得られた混合物にナルスターＭＲ−１７４１０重量部を添加して均一に分散させて本発明組成物（３）を得た。

製造例４
２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕−α−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド２０重量部、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬＫ２重量部、Ｓｔｅｐ−Ｆｌｏｗ１５００２重量部、ＡｎｔｉｆｏａｍＣＥｍｕｌｓｉｏｎ０．２重量部、プロピレングリコール５重量部及びイオン交換水２４．１３重量部を混合した。得られた混合物をＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬを用いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。
別途、ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ（Ｓ）０．２重量部、ＫｅｌｚａｎＳ０．２重量部及びＶｅｅｇｕｍＧｒａｎｕｌｅｓ０．５重量部をイオン交換水２５．７７重量部に加え、得られた混合物を２時間撹拌して均一な分散液を得た。
該分散液と先に得られた懸濁液とを混合した。得られた混合物にナルスターＭＲ−１７４２０重量部を添加して均一に分散させて本発明組成物（４）を得た。

製造例５
２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕−α−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド２５重量部、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬＫ２重量部、Ｓｔｅｐ−Ｆｌｏｗ１５００２重量部、ＡｎｔｉｆｏａｍＣＥｍｕｌｓｉｏｎ０．２重量部、プロピレングリコール５重量部及びイオン交換水１２．４７重量部を混合した。得られた混合物をＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬを用いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。
別途、ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ（Ｓ）０．２重量部、ＫｅｌｚａｎＳ０．２５重量部及びＶｅｅｇｕｍＧｒａｎｕｌｅｓ０．４重量部をイオン交換水３２．４８重量部に加え、得られた混合物を２時間撹拌して均一な分散液を得た。
該分散液と先に得られた懸濁液とを混合した。得られた混合物にナルスターＭＲ−１７４２０重量部を添加して均一に分散させて本発明組成物（５）を得た。

製造例６
２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕−α−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド１５重量部、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬＫ４重量部、ＣＥＡｎｔｉｆｏａｍＥｍｕｌｓｉｏｎ、ＤｏｗＣｏｒｎｉｎｇ社製０．２重量部、プロピレングリコール５重量部及びイオン交換水５．８重量部を混合した。得られた混合物をＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬを用いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。
別途、ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ（Ｓ）０．２重量部、ＫｅｌｚａｎＳ０．３重量部及びＶｅｅｇｕｍＧｒａｎｕｌｅｓ０．５重量部をイオン交換水３９重量部に加え、得られた混合物を２時間撹拌して均一な分散液を得た。
該分散液と先に得られた懸濁液とを混合した。得られた混合物にナルスターＭＲ−１７４３０重量部を添加して均一に分散させて本発明組成物（６）を得た。

製造例７
２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕−α−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド２５重量部、ＤｉｓｐｅｒｓｏｇｅｎＴＰ１６０Ｔ４重量部、ＤｉｓｐｅｒｓｏｇｅｎＰＳＬ１００１重量部、ＡｎｔｉｆｏａｍＣＥｍｕｌｓｉｏｎ０．２重量部、プロピレングリコール５重量部及びイオン交換水３２．１３重量部を混合した。得られた混合物をＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬを用いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。
別途、ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ０．２重量部、ＫｅｌｚａｎＳ０．１４重量部及びＶｅｅｇｕｍＧｒａｎｕｌｅｓ０．３重量部をイオン交換水１８．０３重量部に加え、得られた混合物を２時間撹拌して均一な分散液を得た。
該分散液と先に得られた懸濁液とを混合した。得られた混合物にナルスターＭＲ−１７４２０重量部を添加して均一に分散させて本発明組成物（７）を得た。

製造例８
２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕−α−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド２５重量部、ＤｉｓｐｅｒｓｏｇｅｎＴＰ１６０Ｔ４重量部、ＤｉｓｐｅｒｓｏｇｅｎＰＳＬ１００１重量部、ＫＳ−５３８０．２重量部、プロピレングリコール５重量部及びイオン交換水２８．４７重量部を混合した。得られた混合物をＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬを用いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。
別途、ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ０．２重量部、ＫｅｌｚａｎＳ０．１６重量部及びＶｅｅｇｕｍＧｒａｎｕｌｅｓ０．３２重量部をイオン交換水２０．６５重量部に加え、得られた混合物を２時間撹拌して均一な分散液を得た。
該分散液と先に得られた懸濁液とを混合した。得られた混合物にナルスターＭＲ−１７４２０重量部を添加して均一に分散させて本発明組成物（８）を得た。

比較製造例１
フェンピラザミン２０重量部、Ｒｅａｘ８５Ａ６重量部、ＡｎｔｉｆｏａｍＣＥｍｕｌｓｉｏｎ０．１重量部、プロピレングリコール５重量部及びイオン交換水５５．５７重量部を混合した。得られた混合物をＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬを用いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。
別途、ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ０．２重量部、ＫｅｌｚａｎＳ０．１重量部及びＶｅｅｇｕｍＧｒａｎｕｌｅｓ０．２重量部をイオン交換水１２．８３重量部に加えて、２時間撹拌して均一な分散液を得た。
該分散液と先に得られた懸濁液とを混合して比較組成物（１）を得た。

比較製造例２
２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕−α−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド３０重量部、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬＫ２重量部、Ｓｔｅｐ−Ｆｌｏｗ１５００２重量部、ＡｎｔｉｆｏａｍＣＥｍｕｌｓｉｏｎ０．２重量部、プロピレングリコール５重量部及びイオン交換水３４．１３重量部を混合した。得られた混合物をＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬを用いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。
別途、ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ（Ｓ）０．２重量部、ＫｅｌｚａｎＳ０．２重量部及びＶｅｅｇｕｍＧｒａｎｕｌｅｓ０．４重量部をイオン交換水２５．８７重量部に加え、得られた混合物を２時間撹拌して均一な分散液を得た。
該分散液と先に得られた懸濁液とを混合して比較組成物（２）を得た。
比較製造例３
２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕−α−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド３０重量部、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬＫ４重量部、ＣＥＡｎｔｉｆｏａｍＥｍｕｌｓｉｏｎ０．２重量部、プロピレングリコール５重量部及びイオン交換水３４．１３重量部を混合した。得られた混合物をＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬを用いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。
別途、ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ（Ｓ）０．２重量部、ＫｅｌｚａｎＳ０．２重量部及びＶｅｅｇｕｍＧｒａｎｕｌｅｓ０．４重量部をイオン交換水２５．８７重量部に加え、得られた混合物を２時間撹拌して均一な分散液を得た。
該分散液と先に得られた懸濁液とを混合して比較組成物（３）を得た。
比較製造例４
２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕−α−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド２５重量部、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬＫ２重量部、Ｓｔｅｐ−Ｆｌｏｗ１５００２重量部、ＡｎｔｉｆｏａｍＣＥｍｕｌｓｉｏｎ０．２重量部、プロピレングリコール５重量部及びイオン交換水１９．５５重量部を混合した。得られた混合物をＤＹＮＯ−ＭＩＬＬＫＤＬを用いて湿式粉砕し、懸濁液を得た。
別途、ＰｒｏｘｅｌＧＸＬ（Ｓ）０．２重量部、ＫｅｌｚａｎＳ０．３重量部及びＶｅｅｇｕｍＧｒａｎｕｌｅｓ０．３重量部をイオン交換水３９．２重量部に加え、得られた混合物を２時間撹拌して均一な分散液を得た。
該分散液と先に得られた懸濁液とを混合した。得られた混合物にナルスターＭＲ−１７４６．２５重量部を添加して均一に分散させて比較組成物（４）を得た。

次に、試験例を示す。
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこに西洋ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）を播種し、温室内で生育させた。
本発明組成物（３）、（４）、（６）および比較組成物（３）をそれぞれ水で希釈した。得られた水希釈液を上記西洋ナタネ葉面に散布した（農薬活性成分散布量：２００ｇ／１００００ｍ²、水希釈液散布量：２５０Ｌ／１００００ｍ²）。その後、西洋ナタネの葉面を風乾した。
次に、人工降雨装置（Ｄａｉｋｉ社製）を用いて総雨量６０ｍｍとなるように西洋ナタネに降雨処理を行った。その後、西洋ナタネの葉面を風乾した。次に、ナタネ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地を該葉面上に接種した。その後、西洋ナタネを１８℃、多湿下に４日間置いた後、西洋ナタネの葉面に形成された病斑直径を計測した。
その結果、本発明組成物（３）、（４）、（６）を散布した葉面に形成された病斑直径はそれぞれ、比較組成物（３）を散布した葉面に形成された病斑直径の３２％、２４％、２４％であった。

試験例２
屋外で栽培した西洋ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）に、本発明組成物（５）および比較組成物（２）、（４）をそれぞれ水で希釈した。得られた水希釈液を西洋ナタネに茎葉散布した（農薬活性成分散布量：２００ｇ／１００００ｍ²、水希釈液散布量：２５０Ｌ／１００００ｍ²）。散布７日後に処理葉を切除し、ナタネ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地を葉面上に接種した。その後２０−２５℃の室温、多湿下に３日間置いた後、葉面に形成された病斑直径を計測した。
その結果、本発明組成物（５）を散布した葉に形成された病斑直径は、比較組成物（２）を散布した葉面に形成された病斑直径の５０％、比較組成物（４）を処理した葉面に形成された病斑直径の４４％であった。
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこに西洋ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）を播種し、温室内で生育させた。本発明組成物（１）、（２）および比較組成物（１）をそれぞれ水で希釈した。得られた水希釈液を上記西洋ナタネ葉面に茎葉散布した（農薬活性成分散布量：２００ｇ／１００００ｍ²、水希釈液散布量：２５０Ｌ／１００００ｍ²）。散布後の葉面を風乾した。
次に、人工降雨装置（Ｄａｉｋｉ社製）を用いて総雨量３０ｍｍとなるように西洋ナタネに降雨処理を行った。その後、西洋ナタネの葉面を風乾した。次に、ナタネ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地を該葉面上に接種した。その後、西洋ナタネを１８℃、多湿下に３日間置いた後、西洋ナタネの葉面に形成された病斑直径を計測した。
その結果、本発明組成物（１）および（２）を散布した葉面に形成された病斑直径はそれぞれ、比較組成物（１）を散布した葉に形成された病斑直径の９％および７％であった。

Claims

農薬活性成分、カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体、界面活性剤及び水を含有し、該カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体および該界面活性剤の量が該農薬活性成分１００重量部に対してそれぞれ、２０〜１００重量部、０．１〜５０重量部である農薬組成物。
農薬活性成分を１〜５０重量パーセント、カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体を０．２〜５０重量パーセント、界面活性剤を０．１〜１０重量パーセント、水を２０〜８０重量パーセント含有する、請求項１記載の農薬組成物。
カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体を５〜２０重量パーセント含有する請求項２記載の農薬組成物。
界面活性剤を４〜６重量パーセント含有する請求項２又は３記載の農薬組成物。
界面活性剤が、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステル塩及びリグニンスルホン酸塩から選ばれる少なくとも１種である請求項１〜４いずれか一項記載の農薬組成物。
農薬活性成分を１５〜２５重量パーセント含有する請求項１〜５いずれか一項記載の農薬組成物。
農薬活性成分が、フェンピラザミン及び２−[(２，５−ジメチルフェノキシ)メチル]−α−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミドから選ばれる1種である請求項１〜６いずれか一項記載の農薬組成物。
請求項１〜７いずれか一項記載の農薬組成物を水で希釈した水希釈液を植物に茎葉散布する請求項１〜７いずれか一項記載の農薬組成物の施用方法。
農薬活性成分、界面活性剤及び水を含有する分散液を製造する工程、該分散液にカルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体を添加して均一に分散させる工程を有する、請求項１〜７いずれか一項記載の農薬組成物の製造方法。
農薬活性成分、界面活性剤及び水を含有する分散液を製造する工程、該分散液にカルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体含有のラテックスを添加して該カルボキシ変性メタクリル酸メチル−ブタジエン共重合体を均一に分散させる工程を有する、請求項１〜７いずれか一項記載の農薬組成物の製造方法。