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DE69420775T2 - Mesomorphe Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung die diese enthält, Vorrichtung die diese verwendet, Anzeigevorrichtung und Methode - Google Patents

Mesomorphe Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung die diese enthält, Vorrichtung die diese verwendet, Anzeigevorrichtung und Methode

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DE69420775T2
DE69420775T2 DE69420775T DE69420775T DE69420775T2 DE 69420775 T2 DE69420775 T2 DE 69420775T2 DE 69420775 T DE69420775 T DE 69420775T DE 69420775 T DE69420775 T DE 69420775T DE 69420775 T2 DE69420775 T2 DE 69420775T2
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liquid crystal
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crf2r
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Ikuo Nakazawa
Takao Takiguchi
Takeshi Togano
Yoko Yamada
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Description

  • Die Erfindung bezieht sich auf eine chirale, smektische Flüssigkristallzusammensetzung, auf eine die Zusammensetzung aufweisende Flüssigkristallvorrichtung und ein Anzeigegerät, das die Flüssigkristallvorrichtung umfaßt.
  • Bisher wurden Flüssigkristallvorrichtungen als elektrooptische Vorrichtungen auf verschiedenen Gebieten verwendet. Die meisten Flüssigkristallvorrichtungen, die praktisch umgesetzt wurden, setzen Flüssigkristalle vom TN-Typ (verdrillt nematisch) ein, wie es in "Voltage-Dependent Optical Activity of the Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich in "Applied Physics Letters" Vol. 18, Nr. 4 (15. Februar 1971), S. 127-128 gezeigt ist.
  • Diese Vorrichtungen basieren auf dem dielektrischen Ausrichtungseffekt eines Flüssigkristalls und nutzen einen Effekt aus, bei dem die mittlere Molekularachsenrichtung in eine spezielle Richtung als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld aufgrund der dielektrischen Anisotropie von Flüssigkristallmolekülen ausgerichtet wird. Man nimmt an, daß die Grenze der Ansprechgeschwindigkeit in der Größenordnung von Mikrosekunden ist, was zu langsam für viele Anwendungen ist. Andererseits ist ein einfaches Matrixsystem der Ansteuerung äußerst vielversprechend für die Anwendung auf eine großflächige flache Anzeige im Hinblick auf die Kosten, die Produktivität etc. in Kombination. In dem einfachen Matrixsystem liegt eine Elektrodenanordnung vor, bei der Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind und für die Ansteuerung ein Multiplex- Ansteuerungsschema eingenommen wird, bei dem ein Adreßsignal sequentiell, periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und vorgeschriebene Datensignale parallel an die Signalelektroden, synchronisiert mit dem Adreßsignal, selektiv angelegt werden.
  • Bei Verwendung des vorstehend erwähnten Flüssigkristalls vom TN-Typ in einer Vorrichtung mit einem derartigen Ansteuerungsystem wird ein bestimmtes elektrisches Feld an Bereiche angelegt, in denen eine Abtastelektrode ausgewählt ist und Signalelektroden nicht ausgewählt sind (oder Bereiche, in denen eine Abtastelektrode nicht ausgewählt ist und eine Signalelektrode ausgewählt ist), wobei diese Bereiche "halbselektierte Punkte" genannt werden. Wenn der Unterschied zwischen einer an die selektierten Punkte angelegten Spannung und einer an die halbselektierten Punkte angelegten Spannung ausreichend groß ist und ein Spannungsschwellenwert, der für die Ausrichtung oder Orientierung der Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu einem elektrischen Feld erforderlich ist, auf einen dazwischenliegenden Wert eingestellt wird, arbeiten die Anzeigevorrichtungen normal. Tatsächlich verringert sich jedoch mit Anstieg der Anzahl (N) der Abtastzeilen ein Zeitraum (Arbeitsverhältnis) währenddessen ein effektives, elektrisches Feld an einen selektierten Punkt angelegt wird, während ein gesamter Bildbereich (entsprechend einem Bild) abgetastet wird, mit einem Verhältnis von 1/N. Dementsprechend ist bei wiederholter Durchführung des Abtastens der Spannungsunterschied eines effektiven Wertes, der an einen selektierten Punkt und an nicht-selektierte Punkte angelegt wird um so kleiner, je größer die Anzahl der Abtastzeilen ist. Dies führt zu unvermeidlichen Nachteilen hinsichtlich der Verringerung des Bildkontrasts oder zum Auftreten von Interferenzen oder Übersprechen (cross talk). Diese Phänomene werden als im wesentlichen unvermeidbare Probleme bei Ansteuerung (d. h. wiederholtem Abtasten) eines Flüssigkristalls ohne Bistabilität betrachtet (d. h. Flüssigkristallmoleküle werden horizontal im Verhältnis zur Elektrodenoberfläche als stabiler Zustand ausgerichtet und vertikal im Verhältnis zur Elektrodenoberfläche lediglich dann ausgerichtet, wenn ein elektrisches Feld effektiv angelegt wird), wobei ein Zeitspeichereffekt eingesetzt wird.
  • Zur Überwindung dieser Nachteile sind bereits das Spannungsmittelungsverfahren, das Zwei-Frequenz-Ansteuerungsverfahren, das Multiplex-Matrixverfahren etc. vorgeschlagen worden. Jedoch ist keines der Verfahren ausreichend, um die vorstehend erwähnten Nachteile zu überwinden. Folglich verzögert sich die Entwicklung eine großen Bildfläche oder einer hohen Packungsdichte in Bezug auf Anzeigeelemente, da es schwierig ist, die Anzahl der Abtastzeilen ausreichend zu erhöhen.
  • Zur Überwindung der Nachteile mit derartigen Flüssigkristallvorrichtungen nach dem Stand der Technik wurde die Verwendung von Flüssigkristallvorrichtungen mit Bistabilität von Clark und Lagerwall vorgeschlagen (z. B. japanische offengelegte Patentanmeldung Nr. 56-107 216; US-Patent Nr. 4,367,924, etc.). In diesem Fall werden ferroelektrische Flüssigkristalle mit chiraler, smektischer C-Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) allgemein verwendet, da diese Flüssigkristalle Bistabilität aufweisen. Diese Flüssigkristalle besitzen bistabile Zustände in einem ersten und zweiten stabilen Zustand in Bezug auf ein an diese angelegtes elektrisches Feld. Dementsprechend werden die bistabilen Flüssigkristallmoleküle, im Unterschied zu optischen Modulationsvorrichtungen, bei denen die vorstehend erwähnten Flüssigkristalle vom TN-Typ eingesetzt werden, in dem ersten und zweiten optisch stabilen Zustand jeweils in Bezug auf den einen und den anderen elektrischen Feldvektor ausgerichtet. Ferner besitzt dieser Typ des Flüssigkristalls eine Eigenschaft (Bistabilität), wobei er jeweils einen der zwei stabilen Zustände als Antwort auf ein angelegtes elektrisches Feld einnimmt und den sich ergebenen Zustand bei Abwesenheit eines elektrischen Felds beibehält.
  • Zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Eigenschaft der Bistabilität besitzt ein derartiger ferroelektrischer Flüssigkristall (nachstehend manchmal als "FLC" abgekürzt) eine herausragende Eigenschaft, d. h. ein Hochgeschwindigkeitsansprechverhalten. Dies liegt an der direkten Wechselwirkung zwischen der spontanen Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls und einem angelegten elektrischen Feld, wobei der Übergang der Orientierungszustände induziert wird. Die entstehende Ansprechgeschwindigkeit ist größer als die Ansprechgeschwindigkeit aufgrund der Wechselwirkung zwischen der dielektrischen Anisotropie und einem elektrischen Feld und zwar um 3 bis 4 Stellen.
  • So besitzt ein ferroelektrischer Flüssigkristall potentiell herausragende Eigenschaften und durch Einsatz dieser Eigenschaften ist es möglich, wesentliche Verbesserungen hinsichtlich vieler der vorstehend erwähnten Probleme der herkömmlichen Vorrichtungen vom TN-Typ zu erreichen. Insbesondere wird die Anwendung auf eine optische Blende (Shutter) mit hoher Geschwindigkeit und eine Anzeige mit hoher Dichte und mit großflächigem Bild erwartet. Aus diesem Grund wurden intensive Untersuchungen hinsichtlich der Flüssigkristallmaterialien unternommen, die Ferroelektrizität zeigen. Jedoch waren bisherige ferroelektrische Flüssigkristallmaterialien nicht ausreichend in der Lage, die für eine Flüssigkristallvorrichtung erforderlichen Eigenschaften zu erfüllen, einschließlich der Niedertemperatur-Betriebsweise, des Hochgeschwindigkeitsansprechsverhaltens, und des hohen Kontrasts etc.
  • Insbesondere besteht zwischen einer Ansprechzeit τ, der Größe der spontanen Polarisation Ps und der Viskosität η die folgende Beziehung: τ = η/(Ps E), wobei E eine angelegte Spannung ist. Dementsprechend kann eine hohe Ansprechgeschwindigkeit erhalten werden, indem (a) die spontane Polarisation Ps erhöht wird, (b) die Viskosität η verringert wird, oder (c) die angelegte Spannung E erhöht wird. Jedoch besitzt die Ansteuerungsspannung eine bestimmte obere Grenze hinsichtlich der Ansteuerung mit einem IC, etc. und sollte wünschenswerterweise so gering wie möglich sein. Dementsprechend ist es tatsächlich nötig, die Viskosität zu verringern oder die spontane Polarisation zu erhöhen.
  • Ein ferroelektrischer chiraler, smektischer Flüssigkristall mit einer großen spontanen Polarisation stellt im allgemeinen ein großes, internes elektrisches Feld in einer Zelle bereit, das durch die spontane Polarisation gegeben ist und führt leicht zu vielen Einschränkungen hinsichtlich des Vorrichtungsaufbaus mit Bistabilität. Ferner wird eine übermäßig große spontane Polarisation leicht von einer Erhöhung der Viskosität begleitet, so daß ein bemerkenswerter Anstieg der Ansprechgeschwindigkeit folglich nicht erreicht werden kann.
  • Darüber hinaus wird angenommen, daß die Betriebstemperatur einer tatsächlichen Anzeigevorrichtung 5 bis 40ºC beträgt und die Ansprechgeschwindigkeit sich um einen Faktor von etwa 20 ändert, so daß sie tatsächlich den durch die Ansteuerungsspannung und Frequenz kontrollierbaren Bereich übersteigt.
  • Im allgemeinen ist in einer Flüssigkristallvorrichtung unter Einsatz von Doppelbrechung eines Flüssigkristalls die Durchlässigkeit bei im rechten Winkel gekreuzten Nicols gegeben durch die folgende Gleichung:
  • I/I&sub0; = sin²4θ sin² (Δnd/λ)π,
  • wobei
  • I&sub0;: einfallende Lichtintensität,
  • I: durchgelassene Lichtintensität,
  • θ: Tiltwinkel,
  • Δn: Anisotropie des Brechungsindex,
  • d: Dicke der Flüssigkristallschicht,
  • λ: Wellenlänge des einfallenden Lichtes.
  • Der Tiltwinkel θ in einem ferroelektrischen Flüssigkristall mit nicht-helikaler Struktur wird definiert als die Hälfte eines Winkels zwischen den mittleren Richtungen der Molekularachsen der Flüssigkristallmoleküle mit verdrillter Ausrichtung in einem ersten Ausrichtungszustand und einem zweiten Ausrichtungszustand. Gemäß der vorstehenden Gleichung zeigt es sich, daß ein Tiltwinkel θ von 22,5º eine maximale Durchlässigkeit schafft und der Tiltwinkel θ in einer nicht-helikalen Struktur zur Schaffung von Bistabilität wünschenswerterweise so nah wie möglich an 22,5º liegen sollte, um eine hohe Durchlässigkeit und einen hohen Kontrast zu schaffen.
  • Wenn die Doppelbrechung eines Flüssigkristalls in einer Flüssigkristallvorrichtung unter Einsatz eines ferroelektrischen Flüssigkristalls in einer nicht-helikalen Struktur verwendet wird, welche die von Clark und Lagerwall berichtete Bistabilität aufweist, werden jedoch die folgenden Probleme angetroffen und führen zu einer Verringerung des Kontrastes.
  • Zunächst wird ein Tiltwinkel θ in einem ferroelektrischen Flüssigkristall mit einer nicht-helikalen Struktur, erhalten durch Ausrichtung mit einem Polyimidfilm, der durch Reiben gemäß dem Stand der Technik behandelt wurde, im Vergleich zu einem Tiltwinkel Θ (der Winkel Θ ist die Hälfte des Scheitelwinkels des in Fig. 4 gezeigten Konus, wie es nachstehend beschrieben wird) in dem ferroelektrischen Flüssigkristall mit helikaler Struktur kleiner, was zu einer geringeren Durchlässigkeit führt.
  • Selbst wenn die Vorrichtung einen hohen Kontrast in einem statischen Zustand schafft, d. h. ohne Anlegen eines elektrischen Feldes, fluktuieren die Flüssigkristallmoleküle aufgrund eines geringen elektrischen Feldes in einem nicht-selektierten Zeitraum bei einem Matrix-Ansteuerungsschema, wenn eine Spannung an die Flüssigkristallmoleküle zur Schaffung eines Anzeigebildes angelegt wird, was zu einem Anzeigebild mit einem schwach (oder blaß) schwarzen Anzeigezustand führt, d. h. einer Verringerung des Kontrasts.
  • So erfordert wie vorstehend beschrieben die Kommerzialisierung einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine chirale, smektische Phase einnimmt, welche einen hohen Kontrast, ein Hochgeschwindig keitsansprechverhalten und eine geringe Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit schafft.
  • Um gleichmäßige Umschalteigenschaften bei der Anzeige bereitzustellen sind eine gute Sichtwinkeleigenschaft, eine gute Speicherungsstabilität bei geringer Temperatur, eine Verringerung der Belastung bei der Ansteuerung mit einem IC (integrierte Schaltung) etc. in der vorstehend erwähnten ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung oder einem die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung beinhaltenden Anzeigegerät erforderlich und so müssen die Eigenschaften der vorstehend erwähnten Flüssigkristallzusammensetzung, wie spontane Polarisation, chiraler, smektischer C (SmC*)-Bereich, cholesterischer (Ch) Bereich, Temperaturbereich mit mesomorpher Phase, optische Anisotropie, Tiltwinkel und dielektrische Anisotropie optimiert werden.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Es ist ein Ziel der Erfindung eine mesomorphe Verbindung bereitzustellen, die ein Hochgeschwindigkeitsansprechverhalten, einen hohen Kontrast und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit schafft, eine Flüssigkristallzusammensetzung, insbesondere eine chirale, smektische Flüssigkristallzusammensetzung, die die mesomorphe Verbindung enthält, um eine praktische ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung zu schaffen, wie sie vorstehend beschrieben wurde; eine Flüssigkristallvorrichtung einschließlich der Flüssigkristallzusammensetzung mit Bereitstellung guter Anzeigeeigenschaften; ein Anzeigegerät einschließlich der Vorrichtung; und ein Anzeigeverfahren unter Verwendung der Zusammensetzung oder Vorrichtung.
  • Gemäß der Erfindung wird eine chirale, smektische Flüssigkristallzusammensetzung bereitgestellt, wie sie in Anspruch 1 definiert ist.
  • Bisher waren (mesomorphe) Verbindungen mit einer Perfluoralkylgruppe bekannt, wie sie in den japanischen offengelegten Patentanmeldungen (JP-A) (Kokai) Nr. 63-27451, 2-142753, 1-230548 und 2-69443 offenbart sind.
  • Diese Verbindungen besitzen ein Verknüpfung zwischen einer terminalen Perfluoralkylgruppe und einem inneren Mesogenskelett. Die Verknüpfung ist jeweils eine Ethergruppe oder Estergruppe, die eine Methylengruppe oder Ethylengruppe enthält. So unterscheiden sich diese Verbindungen von den vorstehend erwähnten mesomorphen Verbindungen der Formel (I), die ein Mesogenskelett (A&sub3;) und eine Perfluoralkylgruppe (CrF2r+1) enthält, die direkt mit dem Mesogenskelett (d. h. -A&sub3;-CrF2r+1) verbunden ist.
  • JP-A (Kokai) 3-93748 offenbart Verbindungen, die ein Mesogenskelett und eine Perfluoralkylgruppe enthalten können, welche direkt miteinander verbunden sind. Jedoch sind diese Verbindungen beschränkt auf eine optisch aktive Verbindung und sind so verschieden von der optisch inaktiven mesomorphen Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung. JP-A (Kohyo) 1-501945 offenbart Verbindungen, die einen Cyclohexanring
  • und eine direkt mit dem Cyclohexanring verbundene Perfluoralkylgruppe enthalten. Andererseits besitzt die mesomorphe Verbindung der Formel (I) das Mesogenskelett (A&sub3;), das keinen Cyclohexanring enthält und ist so unterschiedlich zu den Verbindungen von JP-A-1-501 945.
  • Die Erfindung stellt eine Flüssigkristallvorrichtung bereit einschließlich der Flüssigkristallzusammensetzung, insbesondere eine Flüssigkristallvorrichtung, welche aufweist ein Paar Elektrodenplatten und die vorstehend beschriebene Flüssigkristallzusammensetzung, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist.
  • Die Erfindung stellt ferner ein Anzeigegerät einschließlich einer Anzeigefläche bereit, das die Flüssigkristallvorrichtung aufweist.
  • Die Erfindung stellt ferner ein Anzeigeverfahren unter Verwendung der vorstehend beschriebenen Flüssigkristallzusammensetzung oder der Flüssigkristallvorrichtung und mit Kontrolle der Ausrichtungsrichtung der Flüssigkristallmoleküle gemäß Bilddaten bereit, um dadurch ein gewünschtes Anzeigebild zu erhalten.
  • Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß eine optisch inaktive mesomorphe Verbindung, dargestellt durch die Formel (I) geeignet ist als Komponente einer Flüssigkristallzusammensetzung, insbesondere einer ferroelektrischen chiralen, smektischen Flüssigkristallzusammensetzung und einer Flüssigkristallvorrichtung einschließlich der Flüssigkristallzusammensetzung, die gute Anzeigeeigenschaften aufgrund von Verbesserungen von verschiedenen Eigenschaften wie Ausrichtungseigenschaft, Umschalteigenschaft, Ansprechverhalten, Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit und Kontrast bereitstellt. Da die mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung gute Kompatibilität mit einer weiteren hier verwendeten (mesomorphen) Verbindung besitzt, kann die mesomorphe Verbindung der Formel (I) zur Kontrolle verschiedener Eigenschaften wie spontaner Polarisation, SmC*-Bereich, Ch-Bereich, Temperaturbereich mit mesomorpher Phase, optischer Anisotropie, Tiltwinkel und dielektrischer Anisotropie in Bezug auf eine Flüssigkristallmischung oder -zusammensetzung verwendet werden.
  • Diese und weitere Ziele, Merkmale und Vorteile der Erfindung werden unter Berücksichtigung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung im Zusammenhang mit den begleitenden Zeichnungen deutlicher.
    • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht einer Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, die eine chirale, smektische Phase einnimmt.
  • Die Fig. 2 und 3 sind schematische perspektivische Ansichten einer Ausführungsform für eine Vorrichtungszelle zur Erläuterung des Betriebsprinzips einer Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung von Ferroelektrizität mit einer Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Fig. 4 ist eine schematische Ansicht zur Erläuterung eines Tiltwinkels Θ in einem ferroelektrischen Flüssigkristall mit einer helikalen Struktur.
  • Fig. 5A zeigt Einheitsansteuerungs-Signalverläufe, die in einer Ausführungsform der Erfindung verwendet werden; Fig. 5B zeigt Signalverläufe im Zeitverlauf, die eine Abfolge von derartigen Einheitssignalverläufen umfassen;
  • Fig. 6 ist eine Erläuterung eines Anzeigemusters, erhalten durch eine tatsächliche Ansteuerung unter Verwendung der in Fig. 5B gezeigten Signalverläufe im Zeitverlauf;
  • Fig. 7 ist ein Blockdiagramm, das ein Anzeigegerät zeigt, das aufweist eine Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung von Ferroelektrizität mit einer Flüssigkristallzusammensetzung und einer graphischen Kontrolleinrichtung; und
  • Fig. 8 ist ein Zeitdiagramm der Bilddatenübertragung, das die zeitliche Korrelation zwischen der Signalübertragung und der Ansteuerung in Bezug auf ein Flüssigkristallanzeigegerät und eine graphische Kontrolleinrichtung zeigt.
    • Genaue Beschreibung der Erfindung
  • Bevorzugte Beispiele der optisch inaktiven mesomorphen Verbindung der Formel (I) können mesomorphe Verbindungen beinhalten, die keine oder eine Verknüpfungsgruppe zwischen den Mesogengruppen enthalten, da eine Verknüpfungsgruppe, die eine polare Gruppe (z. B. -CO-O-) aufweist, im allgemeinen die Viskosität einer mesomorphen Verbindung mit der Verknüpfungsgruppe erhöht. Insbesondere kann die mesomorphe Verbindung der Formel (I) vorzugsweise die durch die folgenden Formeln (II), (III) und (IV) dargestellten Verbindungen beinhalten:
  • R&sub1;-A&sub2;-X&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (II),
  • R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-X&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (III),
  • R&sub1;-A&sub1;-X&sub1;-A&sub2;-X&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IV).
  • Im vorstehenden entsprechen R&sub1;, A&sub1;, A&sub2;, A&sub3;, X&sub1;, X&sub2; und r den Bedeutungen in der vorstehend erwähnten Formel (I).
  • In Bezug auf einige Eigenschaften wie größerer mesomorpher Temperaturbereich, gute Kompatibilität, geringere Viskosität, gute Ausrichtungseigenschaft, etc. können die vorstehenden mesomorphen Verbindungen, dargestellt durch die Formeln (II), (III) und (IV) vorzugsweise mesomorphe Verbindungen sein, dargestellt jeweils durch die folgenden Formeln (IIa) bis (IIg), (IIIa) bis (IIIg) und (IVa) bis (IVf):
  • R&sub1;-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IIa)
  • R&sub1;-A&sub2;-OOC-A&sub3;-CrF2r+1 (IIb)
  • R&sub1;-A&sub2;-COO-A&sub3;-CrF2r+1 (IIc)
  • R&sub1;-A&sub2;-OCH&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IId)
  • R&sub1;-A&sub2;-CH&sub2;O-A&sub3;-CrF2r+1 (IIe)
  • R&sub1;-A&sub2;CH&sub2;CH&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IIf)
  • R&sub1;-A&sub2;-C C-A&sub3;-CrF2r+1 (IIg)
  • wobei
  • R&sub1; Wasserstoff, Halogen, -CN&sub1;-X&sub3;-(-CH&sub2;-)-p-CtF2t+1bezeichnet, wobei p eine ganze Zahl von 0 bis 18, t eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -CO-O- oder -O-CO- bezeichnet; oder R&sub1; eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die wenigstens eine Methylengruppe enthalten kann, welche ersetzt sein kann durch -O-; -S-; -CO-; -CHW-, wobei W Halogen, -CN oder -CF&sub3; ist; -CH=CH- oder -C C-, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verknüpft sind;
  • A&sub3;
  • bezeichnet und A&sub2;
  • bezeichnet A&sub3;,
  • wobei R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe von 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen; und Z&sub1; O oder S ist;
  • r eine ganze Zahl von 2 bis 18 ist; und
  • mit der Maßgabe daß A&sub3; nicht
  • sein kann, wenn A&sub2; in der Formel (IIa) ist und daß R&sub1; Wasserstoff; Halogen; -X&sub3;-(-CH&sub2;-)-p-CtF2t-1 bezeichnet, wobei p eine ganze Zahl von 0 bis 18, t eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -CO-O- oder -O-CO- bezeichnet; oder R&sub1; eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die wenigstens eine Methylengruppe beinhalten kann, welche ersetzt sein kann durch -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- oder -C C-, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verbunden sind, wenn A&sub2; und A&sub3;
  • in der Formel (IIb) sind.
  • R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IIIa)
  • R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-OOC-A&sub3;-CrF2r+1 (IIIb)
  • R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-COO-A&sub3;-CrF2r+1 (IIIc)
  • R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-OCH&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IIId)
  • R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-CH&sub2;O-ArCrF2r+1 (IIIe)
  • R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-CH&sub2;CH&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (III f)
  • R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-C C-A&sub3;-CrF2r+1 (III g)
  • wobei
  • R&sub1; Wasserstoff; Halogen; -CN; -X&sub3;-(-CH&sub2;-)p-CtF2t+1 bezeichnet, wobei p eine ganze Zahl von 0 bis 18, t eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -CO-O- oder -O-CO- bezeichnet; oder R&sub1; eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die wenigstens eine Methylengruppe beinhalten kann, welche ersetzt sein kann durch -O-; -S-; -CO-; -CHW-, wobei W Halogen, -CN oder -CF&sub3; ist; -CH=CH- oder -C C-, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verknüpft sind;
  • A&sub3;
  • oder
  • bezeichnet
  • und A&sub1; und A&sub2; unabhängig voneinander A&sub3;,
  • bezeichnen, wobei
  • R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen; und Z&sub1; O oder S ist; und
  • r eine ganze Zahl von 2 bis 18 ist.
  • R&sub1;-A&sub1;-OCC-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IVa)
  • R&sub1;-A&sub1;-COO-A&sub2;-A3-CrF2r+1 (IVb)
  • R&sub1;-A&sub1;-OCH&sub2;-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IVc)
  • R&sub1;-A&sub1;-CH&sub2;O-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IVd)
  • R&sub1;-A&sub1;-CH&sub2;CH&sub2;A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IVe)
  • R&sub1;-A&sub1;-C C-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IVf)
  • wobei
  • R&sub1; Wasserstoff, Halogen; -CN; -X&sub3;-(-CH&sub2;-)p-CtF2t+1 bezeichnet, wobei p eine ganze Zahl von 0 bis 18, t eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -CO-O, oder -O-CO- bezeichnet, oder R&sub1; eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die wenigstens eine Methylengruppe beinhalten kann, welche ersetzt sein kann durch -O-; -S-; -CO-; -CHW-, wobei W Halogen, -CN oder -CF&sub3; ist; -CH=CH- oder -C C-, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verknüpft sind;
  • A&sub3;
  • bezeichnet und A&sub1; und A&sub2; unabhängig voneinander A&sub3;,
  • bezeichnen, wobei Y&sub1; und Y&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, -CH&sub3;, -CF&sub3; oder -CN bezeichnen; R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen; und Z&sub1; O oder S ist; und
  • r eine ganze Zahl von 2 bis 18 ist.
  • Ferner können die mesomorphen Verbindungen der Formeln (II), (III) und (IV) insbesondere bevorzugt mesomorphe Verbindungen der folgenden Formeln (IIaa) bis (IIgc), (IIIaa) bis (IIIga) und (IVaa) bis (IVfc) sein, wie sie in den Ansprüchen 8, 9 und 10 der begleitenden Ansprüche definiert sind.
  • R&sub1; in der Formel (I) kann vorzugsweise ausgewählt sein aus den folgenden Gruppen (i) bis (vi):
  • (i) n-CaH2a+1-X&sub3;-,
  • (iv) CtF2t+1-(-CH&sub2;-)-X&sub3;,
  • (v) H,
  • (vi) F,
  • wobei a eine ganze Zahl von 1 bis 16 ist; d, g und p ganze Zahlen von 0 bis 7 sind; b, e und t ganze Zahlen von 1 bis 10 sind, f 0 oder 1 ist; X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -O-CO- oder -CO-O- bezeichnet; und die Gruppen (11) und (iii) optisch inaktiv sind. R&sub1; mit der vorstehenden Gruppe (i) mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen kann vorzugsweise verwendet werden. X&sub3; in den vorstehenden Gruppen (i) bis (iv) kann vorzugsweise eine Einfachbindung oder -O- sein.
  • Auf ähnliche Weise kann in der Formel (I) r vorzugsweise eine ganze Zahl von 3 bis 12 sein.
  • Die mesomorphe Verbindung der Formel (I) kann allgemein synthetisiert werden bspw. mit dem folgenden Reaktionsschema.
  • Im vorstehenden haben R&sub1;, A&sub1;, A&sub2;, A&sub3;, X&sub1;, X&sub2;, m und r die gleichen Bedeutungen wie sie vorstehend beschrieben wurden. Wenn X&sub2; keine Einfachbindung ist, sind E&sub1; und E&sub2; zweckmäßige Gruppen, um X&sub2; zu bilden, wie jeweils -COOH-, -OH oder -CH&sub2;OH.
  • Wenn X&sub1; und X&sub2; eine Einfachbindung sind, kann das folgende Reatkionsschema eingesetzt werden.
  • Spezifische Beispiele der optisch inaktiven mesomorphen Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I) (einschließlich der Verbindungen der Formeln (11) bis (IV), (IIa) bis (IVf) und (IIaa) bis (IVfc) können die durch die folgenden Strukturformeln gezeigten Verbindungen beinhalten.
  • Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann erhalten werden durch Vermischen wenigstens einer Art der durch die Formel (I) dargestellten mesomorphen Verbindung mit wenigstens einer Art einer weiteren mesomorphen Verbindung in zweckmäßigen Anteilen.
  • Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann vorzugsweise formuliert werden als Flüssigkristallzusammensetzung welche Ferroelektrizität zeigen kann, insbesondere eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer chiralen, smektischen Phase.
  • Spezifische Beispiele der vorstehend beschriebenen weiteren mesomorphen Verbindung kann die durch die folgenden Formeln (V) bis (XV) bezeichneten Verbindungen beinhalten.
  • wobei e 0 oder 1 und f 0 oder 1 bezeichnet mit der Maßgabe, daß e + f = 0 oder 1; Y' H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -O-
  • bezeichnen; X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -OCH&sub2;- -CH&sub2;O-
  • bezeichnen; und A&sub1;'
  • oder
  • bezeichnet.
  • In der Formel (V) können bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Formeln (Va) bis (Ve) dargestellt sind:
  • in der g und h jeweils 0 oder 1 bezeichnen, mit der Maßgabe, daß g + h = 0 oder 1 ist; i 0 oder 1 bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -O- oder
  • bezeichnen; X&sub3;', X&sub4;' und X&sub5;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
  • In der Formel (VI) können bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Formeln (VIa) bis (VIc) dargestellt sind:
  • und
  • in der j 0 oder 1 bezeichnet; Y&sub1;", Y&sub2;" und Y&sub3;" jeweils H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -O- und
  • bezeichnen; und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-,
  • oder -O- bezeichnen.
  • In der Formel (VII) können bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Formeln (VIIa) und (VIIb) dargestellt sind:
  • in der k, l und m jeweils 0 oder 1 bezeichnen mit der Maßgabe, daß k + l + m = 0, 1 oder 2 ist; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -O- oder
  • bezeichnen; und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung
  • -CH&sub2;O oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
  • In der Formel (VIII) können bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Formeln (VIIIa) bis (VIIIf) dargestellt sind:
  • Hier bezeichnen R&sub1;' und R&sub2;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei nicht benachbarte oder mehrere Methylengruppen beinhalten kann, welche ersetzt sein kann/können durch -CH(Halogen)- und ferner eine oder zwei oder mehrere nicht benachbarte Methylengruppen beinhalten kann, die sich von den direkt mit X&sub1;' oder X&sub2;' verbundenen unterscheiden, welche ersetzt sein kann/können durch wenigstens eine Gruppe aus -O-,
  • und
  • mit der Maßgabe, daß R&sub1;' und R&sub2;' jeweils nicht durch eine Einfachverbindung zu einer Ringstruktur verbunden sind, wenn R&sub1;' und R&sub2;' jeweils eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine Methylengruppe enthält, welche durch -CH(Halogen)- oder -CH(CF&sub3;)- ersetzt ist.
  • Ferner können bevorzugte Beispiele von R&sub1;' und R&sub2;' jeweils diejenigen enthalten, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (xi) dargestellt sind:
  • i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
  • in der p eine ganze Zahl von 0 bis 5 und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • in der r eine ganze Zahl von 0 bis 6, s eine ganze Zahl von 0 bis 1 und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • in der u 0 oder 1 und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet;
  • in der w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • in der x eine ganze Zahl von 0 bis 2 und y eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;
  • in der z eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;
  • in der A eine ganze Zahl von 0 bis 2 und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • in der C eine ganze Zahl von 0 bis 2 und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • x) H; und
  • xi) F.
  • In den vorstehend erwähnten Formeln (Va) bis (Vd) können insbesondere bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die Formeln (Vaa) bis (Vdc) dargestellt sind:
  • In den vorstehend erwähnten Formeln (VIa) bis (VIc) können insbesondere bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die Formeln (VIaa) bis (VIcb) dargestellt sind:
  • In den vorstehend erwähnten Formeln (VIIa) und (VIIb) können insbesondere bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die Formeln (VIIaa) bis (VIIbf) dargestellt sind:
  • In den vorstehend erwähnten Formeln (VIIIa) bis (VIIIf) können insbesondere bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die Formeln (VIIIaa) bis (VIIIfa) dargestellt sind:
  • in der E 0 oder 1 bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -O- oder
  • bezeichnen; und X&sub3;' eine Einfachbindung, -CO-, -OC-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet.
  • in der F und G jeweils 0 oder 1 bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • oder -O- bezeichnen; und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung
  • -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
  • In der vorstehenden Formel (IX) können bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Formeln (IXa) und (IXb) dargestellt sind:
  • In der vorstehenden Formel (X) können bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Formeln (Xa) und (Xb) dargestellt sind.
  • Insbesondere bevorzugte Verbindungen der Formel (Xb) können diejenigen beinhalten, die durch die Formel (Xba) bis (Xbb) dargestellt sind:
  • Hier bezeichnen R&sub3;' und R&sub4;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei nicht benachbarte oder mehrere Methylengruppen beinhalten kann, welche ersetzt sein kann/können durch -CH(Halogen)- und die ferner eine oder zwei oder mehrere nicht benachbarte Methylengruppen beinhalten können, die sich von den direkt mit X&sub1;' oder X&sub2;' verbundenen unterscheiden, welche ersetzt sein kann/können durch wenigstens eine Gruppe aus -O-,
  • und
  • mit der Maßgabe, daß R&sub3;' und R&sub4;' jeweils nicht durch eine Einfachbindung zu einer Ringstruktur verbunden sind, wenn R&sub3;' und R&sub4;' jeweils eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine Methylengruppe enthält, welche durch -CH(Halogen)- ersetzt ist.
  • Ferner können bevorzugte Beispiele von R&sub3;' und R&sub4;' jeweils diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vii) dargestellt sind:
  • i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
  • in der p eine ganze Zahl von 0 bis 5 und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnen (optisch aktiv oder inaktiv);
  • in der r eine ganze Zahl von 0 bis 6, s 0 oder 1 und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • in der u eine ganze Zahl von 0 oder 1 und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet;
  • in der w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • in der A eine ganze Zahl von 0 bis 2 und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und
  • in der C eine ganze Zahl von 0 bis 2 und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).
  • in der H und J jeweils 0 oder 1 bezeichnen, mit der Maßgabe, daß H + J = 0 oder 1 ist; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • oder -O- bezeichnen; A&sub2;'
  • oder
  • bezeichnet; und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
  • in der X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • oder -O- bezeichnen; A&sub3;'
  • oder
  • bezeichnet; und X&sub3;' und X&sub4;'
  • jeweils eine Einfachbindung
  • -CH&sub2;O- der -OCH&sub2;- bezeichnen.
  • in der X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • oder -O- bezeichnen; A&sub4;'
  • oder
  • bezeichnet; und X&sub3;' jeweils eine Einfachbindung
  • oder -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet.
  • in der K, L und M jeweils 0 oder 1 bezeichnen mit der Maßgabe, daß K + L + M = 0 oder 1 ist; X&sub1;' eine Einfachbindung,
  • oder -O- bezeichnet; X&sub3;' eine Einfachbindung
  • -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet;
  • Y&sub4;', Y&sub5;' und Y&sub6;' jeweils H oder F bezeichnen; und Z&sub1;' CH oder N ist.
  • in der Z&sub2;' -O- oder -S- bezeichnet; A&sub5;'
  • oder
  • bezeichnet; und X&sub1;' eine Einfachbindung, -CO-O-, -O-CO- oder -O- bezeichnet.
  • In der vorstehenden Formel (XI) können bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Formeln (XIa) bis (XIc) dargestellt sind:
  • In der vorstehenden Formel (XII) können bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Formeln (XIIa) und (XIIb) dargestellt sind:
  • In der vorstehenden Formel (XIV) können bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Formeln (XIVa) bis (XIVf) dargestellt sind:
  • In der vorstehenden Formel (XV) können bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Formeln (XVa) bis (XVe) dargestellt sind:
  • In den vorstehend erwähnten Formeln (XIa) bis (XIc) können insbesondere bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die Formeln (XIaa) bis (XIcc) dargestellt sind:
  • In den vorstehend erwähnten Formeln (XIIa) bis (XIIb) können insbesondere bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die Formeln (XIIaa) bis (XIIbb) dargestellt sind:
  • In der vorstehenden Formel (XIII) können bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Formeln (XIIIa) bis (XIIIg) dargestellt sind:
  • In den vorstehend erwähnten Formeln (XIVa) bis (XIVd) können insbesondere bevorzugte Verbindungen diejenigen beinhalten, die durch die Formeln (XIVaa) bis (XIVdb) dargestellt sind:
  • Hier bezeichnen R&sub5;' und R&sub6;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei nicht benachbarte oder mehrere Methylengruppen beinhalten kann, die sich von den direkt mit X&sub1;' oder X&sub2;' verbundenen unterscheiden, welche ersetzt sein kann/können durch wenigstens eine Gruppe aus -O-,
  • und
  • Ferner können bevorzugte Beispiele von R&sub5;' und R&sub6;' jeweils diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vi) dargestellt sind:
  • i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
  • in der p eine ganze Zahl von 0 bis 5 und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • in der r eine ganze Zahl von 0 bis 6, s 0 oder 1 und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • in der w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • in der A eine ganze Zahl von 0 bis 2 und B eine ganze Zahl von 0 bis 15 bezeichnen (optisch aktiv oder inaktiv); und
  • in der C eine ganze Zahl von 0 bis 2 und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).
  • Bei der Formulierung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung kann die Flüssigkristallzusammensetzung wünschenswerterweise 1 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 1 bis 40 Gew.-% der optisch inaktiven, mesomorphen Verbindung, dargestellt durch die Formel (I) enthalten.
  • Ferner kann die Flüssigkristallzusammensetzung bei Verwendung von zwei oder mehr Arten der mesomorphen Verbindung, dargestellt durch die Formel (I) wünschenswerterweise 1 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 1 bis 40 Gew.-% der zwei oder mehr Arten der mesomorphen Verbindung, dargestellt durch die Formel (I) enthalten.
  • Die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der Erfindung kann vorzugsweise hergestellt werden durch Erhitzen der Flüssigkristallzusammensetzung, die wie vorstehend beschrieben hergestellt wurde, in eine isotrope Flüssigkeit unter Vakuum, Befüllen einer leeren Zelle, welche aufweist ein Paar von sich gegenüberliegenden, beabstandeten Elektrodenplatten mit der Zusammensetzung, allmähliches Abkühlen der Zelle unter Bildung einer Flüssigkristallschicht und Wiederherstellung des Normaldrucks.
  • Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht einer Ausführungsform der Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung von Ferroelektrizität, welche wie vorstehend beschrieben hergestellt wurde und dessen Struktur erklärt.
  • In Bezug auf Fig. 1 beinhaltet die Flüssigkristallvorrichtung eine Flüssigkristallschicht 1, die eine chirale, smektische Phase einnimmt und zwischen einem Paar Glassubstrate 2 angeordnet ist, das jeweils darauf eine transparente Elektrode 3 und eine isolierende Ausrichtungskontrollschicht 4 aufweist. Die Glassubstrate 2 werden einander gegenüberliegend eingesetzt oder angeordnet. Leitungsdrähte 6 werden mit den Elektroden verbunden, um eine Ansteuerungsspannung an die Flüssigkristallschicht 1 von einer Stromquelle 7 anzulegen. Außerhalb der Substrate 2 ist ein Paar Polarisatoren 8 derart angeordnet, daß sie einfallendes Licht I&sub0; von einer Lichtquelle 9 zusammen mit dem Flüssigkristall 1 modulieren und moduliertes Licht I bereitstellen.
  • Jedes der zwei Glassubstrate 2 ist mit einer transparenten Elektrode 3 beschichtet, die einen Film aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indium-Zinnoxid) aufweist, um eine Elektrodenplatte zu bilden. Ferner ist darauf eine isolierende Ausrichtungskontrollschicht 4 durch Reiben eines Films eines Polymers wie Polyimid mit Gaze oder acetatfaserbeschichtetem Tuch gebildet, um die Flüssigkristallmoleküle in Reibrichtung auszurichten. Ferner ist es auch möglich, die Ausrichtungskontrollschicht aus zwei Schichten aufzubauen, z. B. zuerst durch Bildung einer Isolationsschicht aus einem anorganischen Material wie Siliziumnitrid, wasserstoffhaltiges Siliziumcarbid, Siliziumoxid, Bornitrid, wasserstoffhaltiges Bornitrid, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid und darauf Bildung einer Ausrichtungskontrollschicht aus einem organischen isolierenden Material, wie Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyesterimid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder Photoresistharz. Alternativ ist es auch möglich, eine Einzelschicht aus einer anorganischen isolierenden Ausrichtungskontrollschicht zu verwenden, die das vorstehend erwähnte anorganische Material aufweist oder eine organische isolierende Ausrichtungskontrollschicht, die das vorstehend erwähnte organi sche Material aufweist. Eine anorganische isolierende Ausrichtungskontrollschicht kann gebildet werden durch Dampfabscheidung, während eine organische isolierende Ausrichtungskontrollschicht gebildet werden kann durch Aufbringen einer Lösung eines organischen isolierenden Materials oder eines Vorläufers davon in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gew.-% durch Schleuderbeschichtung, Tauchbeschichtung, Siebdruck, Sprühbeschichtung oder Walzenbeschichtung, gefolgt von der Härtung oder Verfestigung bei vorgeschriebenen Härtungsbedingungen (z. B. durch Erhitzen). Die isolierende Ausrichtungskontrollschicht 4 kann eine Dicke von gewöhnlich 10 Å bis 1 um, vorzugsweise 10 bis 3000 Å, weiter bevorzugt 10 bis 1000 Å haben. Die zwei Glassubstrate 2 mit den transparenten Elektroden 3 (die hier auch als "Elektrodenplatten" bezeichnet werden können) und ferner mit den isolierenden Ausrichtungskontrollschichten 4 werden so gehalten, daß sie durch Abstandsstücke 5 einen vorgeschriebenen (aber beliebigen) Abstand aufweisen. Eine derartige Zellstruktur mit einem vorgeschriebenen Abstand kann bspw. gebildet werden durch Einfügen von Abstandsstücken aus Siliziumdioxidkügelchen oder Aluminiumoxidkügelchen mit einem vorgeschriebenen Durchmesser zwischen zwei Glasplatten und dann Versiegelung von deren Umfangsfläche mit einem Dichtmaterial, das z. B. ein Epoxy-Haftmittel aufweisen kann. Alternativ kann auch ein Polymerfilm oder eine Glasfaser als Abstandsstück verwendet werden. Zwischen die zwei Glasplatten wird eine eine chirale, smektische Phase einnehmende Flüssigkristallzusammensetzung eingeschlossen, um eine Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dicke von im allgemeinen 0,5 bis 20 um, vorzugsweise 1 bis 5 um bereitzustellen.
  • Die transparenten Elektroden 3 werden mit der externen Stromquelle 7 über die Leitungsdrähte 6 verbunden. Ferner werden außerhalb der Glassubstrate 2 Polarisatoren 8 aufgebracht. Die in Fig. 1 gezeigte Vorrichtung ist vom Transmissionstyp und mit einer Lichtquelle 9 versehen.
  • Fig. 2 ist eine schematische Erläuterung einer Flüssigkristallzelle (Vorrichtung) unter Einsatz von Ferroelektrizität zur Erklärung von dessen Betriebsweise. Die Bezugszeichen 21a und 21b bezeichnen Substrate (Glasplatten), auf denen jeweils eine transparente Elektrode aus, z. B. In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indium-Zinnoxid) etc. angeordnet ist. Ein Flüssigkristall mit SmC*-Phase (chirale, smektische C-Phase) oder SmH*-Phase (chirale, smektische H-Phase), in der die Flüssigkristallmolekülschichten 22 senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten angeordnet sind, ist zwischen diesen hermetisch angeordnet. Die Linien 23 zeigen Flüssigkritallmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 besitzt einen Dipolmoment (P ) 24 in einer Richtung senkrecht zu dessen Achse. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden kontinuierlich eine helikale Struktur in Richtung der Ausbreitung der Substrate. Wenn eine Spannung über einem bestimmten Schwellenwert zwischen den auf den Substraten 21a und 21b gebildeten Elektroden angelegt wird, wird die helikale Struktur der Flüssigkristallmoleküle 23 entwunden oder aufgelöst und ändert die Ausrichtungsrichtung der entsprechenden Flüssigkristallmoleküle 23, so daß die Dipolmomente (P ) 24 sämtlich in Richtung des elektrischen Feldes ausgerichtet werden. Die Flüssigkristallmoleküle 23 besitzen eine längliche Gestalt und zeigen eine Anisotropie des Brechungsindex zwischen deren langen und kurzen Achsen. Dementsprechend ist leicht verständlich, daß bspw. bei Anordnung von Polarisatoren nach Art gekreuzter Nicols, d. h. unter Kreuzung von deren Polarisationsrichtungen, auf der oberen und unteren Oberfläche der Glasplatten die so angeordnete Flüssigkristallzelle als optische Flüssigkristall-Modulationsvorrichtung arbeitet, deren optische Eigenschaften abhängig von der Polarität einer angelegten Spannung variieren.
  • Wenn die Flüssigkristallzelle ferner ausreichend dünn ausgeführt ist (z. B. weniger als etwa 10 um), wird die helikale Struktur der Flüssigkristallmoleküle entwunden und schafft eine nicht-helikale Struktur, selbst bei Abwesenheit eines elektrischen Feldes, wodurch die Dipolmomente einen der zwei Zustände einnehmen, d. h. Pa in einer Richtung nach oben 34a oder Pb in einer Richtung nach unten 34b, wie es in der Fig. 3 gezeigt ist und es wird so eine bistabile Bedingung geschaffen. Wenn ein elektrisches Feld Ea oder Eb oberhalb eines bestimmten Schwellenwertes und mit unterschiedlicher Polarität an eine Zelle mit der vorstehend erwähnten Eigenschaft unter Verwendung von Spannungsanlegungsvorrichtungen 31a und 31b angelegt wird, wie es in der Fig. 3 gezeigt ist, werden die Dipolmomente entweder in die obere Richtung 34a oder in die untere Richtung 34b abhängig von dem Vektor des elektrischen Feldes Ea oder Eb ausgerichtet. Dementsprechend werden die Flüssigkristallmoleküle entweder in einem ersten stabilen Zustand 33a oder einem zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet.
  • Wenn der vorstehend erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall als optisches Modulationselement verwendet wird, ist es möglich zwei Vorteile zu erhalten. Zuerst ist die Ansprechgeschwindigkeit ziemlich groß. Zweitens zeigt die Ausrichtung des Flüssigkristalls Bistabilität. Der zweite Vorteil wird ferner erläutert, z. B. unter Bezugnahme auf Fig. 3. Wenn das elektrische Feld Ea an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, werden diese in dem ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird stabil beibehalten, selbst wenn das elektrische Feld entfernt wird. Andererseits werden die Flüssigkristallmoleküle in dem zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet, wenn das elektrische Feld Eb mit entgegengesetzter Richtung gegenüber dem elektrischen Feld Ea an diese angelegt wird, wodurch die Richtung der Moleküle geändert wird. Dieser Zustand wird ähnlich stabil beibehalten, selbst wenn das elektrische Feld entfernt wird. Solange die Größe des angelegten elektrischen Feldes Ea oder Eb nicht oberhalb eines bestimmten Schwellenwertes liegt, werden die Flüssigkristallmoleküle ferner in den entsprechenden Ausrichtungszuständen gehalten.
  • Die Fig. 5A und 5B sind Diagramme des Signalverlaufs und zeigen Ansteuerungsspannungs-Signalverläufe, die bei Ansteuerung einer ferroelektrischen Flüssigkristallfläche als einer Ausführungsform der erfindungsgemäßen Flüssigkristallvorrichtung eingenommen werden.
  • Unter Bezugnahme auf Fig. 5A ist bei SS ein Auswahl-Abtastsignal-Signalverlauf gezeigt, der an eine selektierte Abtastzeile angelegt wird, bei SN ist ein Nicht-Auswahl-Abtastsignal- Signalverlauf gezeigt, der an eine nicht-selektierte Abtastzeile angelegt wird, bei IS ist ein Auswahl-Datensignal-Signalverlauf gezeigt (der zu einem schwarzen Anzeigezustand führt), der an eine selektierte Datenzeile angelegt wird und bei IN ist ein Nicht-Auswahl-Datensignal-Signalverlauf gezeigt (der zu einem weißen Anzeigezustand führt), der an eine nicht-selektierte Datenzeile angelegt wird. Ferner sind bei (IS - SS) und (IN - SS) in der Figur Spannungssignalverläufe gezeigt, die an Pixel auf einer selektierten Abtastzeile angelegt werden, wodurch ein mit der Spannung (IS - SS) versorgtes Pixel einen schwarzen Anzeigezustand und ein mit der Spannung (IN - SS) versorgtes Pixel einen weißen Anzeigezustand einnimmt. Die Fig. 5B zeigt einen zeitseriellen Signalverlauf, der zur Schaffung eines in Fig. 6 gezeigten Anzeigezustand verwendet wird.
  • In der Ansteuerungausführungsform, wie sie in den Fig. 5A und 5B gezeigt ist, entspricht eine minimale Dauer Δt einer Spannung mit Einfachpolarität, die an ein Pixel auf einer selektierten Abtastzeile angelegt wird einer Periode einer Schreibphase t&sub2; und die Periode einer Ein-Zeilen-Löschphase t&sub1; wird auf 2 Δt eingestellt.
  • Die Parameter VS, VI und Δt in den in Fig. 5A und 5B gezeigten Ansteuerungs-Signalverläufen werden bestimmt abhängig von den Umschalteigenschaften eines verwendeten ferroelektrischen Flüssigkristallmaterials. In dieser Ausführungsform sind die Parameter mit einem konstanten Wert eines Vorspannungsverhältnisses VI/(VI + VS) = 1/3 festgelegt. Es ist natürlich möglich, einen Bereich einer Ansteuerungsspannung zu erhöhen, um eine zweckmäßige Matrixansteuerung durch Erhöhung des Vorspannungsverhältnisses zu ermöglichen. Jedoch entspricht ein großes Vorspannungsverhältnis einer großen Amplitude eines Datensignals und führt zu einer Erhöhung des Flackerns und zu einem geringeren Kontrast und ist somit nicht wünschenswert hinsichtlich der Bildqualität. Gemäß den vorliegenden Untersuchungen war ein Vorspannungsverhältnis von etwa 1/3 bis 1/4 praktisch.
  • Basierend auf einer nachstehend aufgeführten Anordnung und einem Datenformat mit Bilddaten begleitet von Adreßdaten der Abtastzeile und durch Einsatz von Übertragungssynchronisation unter Verwendung eines SYNC-Signals, wie es in den Fig. 7 und 8 gezeigt ist, wird ein Flüssigkristallanzeigegerät gemäß der Erfindung bereitgestellt, bei der die erfindungsgemäße Flüssigkristallvorrichtung als Bereich der Anzeigefläche eingesetzt wird.
  • Unter Bezugnahme auf Fig. 7 beinhaltet das ferroelektrische Flüssigkristallanzeigegerät 101 eine graphische Steuereinrichtung 102, eine Anzeigefläche 103, eine Ansteuerungsschaltung 104 für die Abtastzeile, eine Ansteuerungsschaltung 105 für die Datenzeile, einen Decoder 106, einen Abtastsignalgenerator 107, ein Schieberegister 108, einen Zeilenspeicher 109, einen Datensignalgenerator 110, eine Ansteuerungskontrollschaltung 111, eine graphische zentrale Verarbeitungseinheit (GCPU) 112, eine zentrale Host-Verarbeitungseinheit (Host-CPU) 113, und einen Bilddatenspeicher (VRAM) 114.
  • Bilddaten werden in der graphischen Steuerungseinrichtung 102 in einem Gerätekörper erzeugt und mit einer Signalübertragunseinrichtung auf eine Anzeigefläche 103 übertragen. Die graphische Steuerungseinrichtung 102 umfaßt grundsätzlich eine CPU (zentrale Verarbeitungseinheit, nachstehend mit "GCPU" bezeichnet) 112 und einen VRAM (Video-RAM, Bilddatenspeicher) 114 und besorgt die Betriebsführung und Übertragung von Bilddaten zwischen einer Host-CPU 113 und dem Flüssigkristallanzeigegerät (FLCD) 101. Die Steuerung des Anzeigegeräts wird grundsätzlich in der graphischen Steuerungseinrichtung 102 umgesetzt. Eine Lichtquelle ist auf der Rückseite der Anzeigefläche 103 angeordnet.
  • Nachstehend wird die Erfindung spezifischer unter Bezugnahme auf Beispiele erklärt.
    • Beispiel 1 Herstellung von 6-Octyl-2-(4-perfluoroctylphenyl)benzothiazol (Beispielsverbindung Nr. 47)
  • 6-Octyl-2-(4-perfluoroctylphenyl)benzothiazol wurde mit den folgenden Schritten i) und 11) synthetisiert. Schritt i) Schritt ii)
    • Schritt 1) Herstellung von 4-Perfluoroctylbenzoesäure
  • 230,1 g (422 mM) Perfluoroctyliodid, 94, 9 g (383 mM) 4-Iodbenzoesäure, 121 g Kupferpulver und 770 ml Dimethylsulfoxid (DMSO) wurden in einen Rundkolben gegeben, gefolgt von 7-stündigem Rühren bei 120ºC in Argon-Atmosphäre. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und in 2 Liter Wasser gegossen, um einen Kristall auszufällen. Der Kristall wurde durch Filtration wiedergewonnen, nacheinander mit Wasser und Methanol gewaschen und mit 6 Liter Ethylacetat unter Erhitzen extrahiert, gefolgt von der Filtration unter Erhitzen. Das Filtrat wurde mit Aktivkohle behandelt und aus Ethylacetat zweimal umkristallisiert, um 63,6 g (118 mM) 4-Perfluoroctylbenzoesäure zu erhalten (Ausbeute: 31%).
    • Schritt ii) Herstellung von 6-Octyl-2-(4-perfluoroctylphenyl)- benzothiazol
  • Zu 1,2 g (2,24 mM) 4-Perfluoroctylbenzoesäure wurden 5 ml Thionylchlorid gegeben, gefolgt von Rückflußerhitzung für 1 Stunde. Nach dem Rückflußerhitzen wurde überschüssiges Thionylchlorid abdestilliert, um 4-Perfluoroctylbenzoesäurechlorid zu erhalten.
  • Diesem Säurechlorid wurden 0,5 g (1,12 mM) Zink-bis-(5-octyl-2- aminobenzolthiolat) zugegeben, gefolgt von 30-minütigem Rühren bei 200ºC. Nach der Reaktion ließ man die Reaktionsmischung stehen. Eine zweckmäßige Menge einer wäßrigen Lösung von verdünntem Natriumhydroxid wurde der Reaktionsmischung zugegeben und dann wurde mit Toluol extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels und Reinigung durch Silicagel-Säulenchromatographie (Eluent: Toluol). Das gereinigte Produkt wurde mit Aktivkohle behandelt und aus einem gemischten Lösungsmittel (Toluol/Methanol) umkristallisiert, um 0,5 g 6-Octyl-2-(4-perfluoroctylphenyl)-benzothiazol zu erhalten (Ausbeute: 30%).
    • Phasenübergangstemperatur (ºC):
  • krist. 126/115 SA 129/127 Iso.
  • Hier bezeichnen die entsprechenden Symbole die folgenden Phasen; Iso: isotrope Phase; Ch: cholesterische Phase; 5A oder SmA: smektische A-Phase; SmC*: chirale, smektische C-Phase; Sx: smektische Phase (nicht identifiziert); und Krist.: Kristall.
    • Beispiel 2 Herstellung von 5-Dodecyl-2-(4-perfluoroctylphenyl)-1,3,4- thiadiazol (Beispielsverbindung Nr. 26)
  • 5-Dodecyl-2-(4-perfluoroctylphenyl)-1,3,4-thiadiazol wurde mit den folgenden Schritten i) und ii) synthetisiert. Schritt i) Schritt ii)
    • Schritt i) Herstellung von N-4-Perfluoroctylphenyl-N'-undecylhydrazid
  • Eine Lösung von 1,0 g 4-Perfluoroctylbenzoesäurechlorid in 5 ml trockenem Benzol wurde tropfenweise einer Lösung aus 0,23 g Dodecylhydrazid in 2 ml Pyridin bei 40ºC zugegeben, gefolgt von 16 Stunden langem Rühren bei 40ºC. Das Benzol wurde unter Erhalt eines beabsichtigten Rohprodukts abdestilliert.
    • Schritt ii) Herstellung von 5-Dodecyl-2-(4-perfluoroctylphenyl)-1,3,4-thiadiazol
  • Zu dem vorstehenden Rohprodukt (N-4-Perfluoroctylphenyl)-N'- undecylhydrazid) wurden 0,4 g (1 mM) Lawesson's-Reagenz und 5 ml Tetrahydrofuran (THF) zugegeben, gefolgt von Rückflußerhitzen für 2 Stunden. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung abgekühlt. Der Reaktionsmischung wurden 20 ml Wasser zugegeben, um dadurch ein Kristall auszufällen. Der Kristall wurde durch Filtration wiedergewonnen und es wurde ein Rohprodukt erhalten. Das Rohprodukt wurde mit Silicagel-Säulenchromatographie (Eluent: Toluol) gereinigt und aus einem gemischten Lösungsmittel (Toluol/Methanol) umkristallisiert und es wurden 0,44 g 5-Dodecyl-2-(4-perfluoroctylphenyl)-1,3,4-thiadiazol erhalten (Ausbeute: 61%; Schmelzpunkt: 111ºC). Beispiel 3 Herstellung von 4-(5-Decylpyrimidin-2-yl)4-perfluoroctylbenzoat (Beispielsverbindung Nr. 182)
  • Eine Mischung aus 0,40 g (1,0 mM) 4-Perfluoroctylbenzoesäurechlorid, 0,30 g (1,0 mM) 5-Decyl-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidin, 0,24 g (3 mM) Pyridin und 5 ml Benzol wurden eine Stunde lang bei 50ºC gerührt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung neutralisiert mit 3 N HCl und mit Ether extrahiert. Das Extrakt wurde getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels unter Erhalt eines Rohprodukts. Das Rohprodukt wurde mit Silicagel-Säulenchromatographie (Eluent: Toluol) gereinigt und aus einem gemischten Lösungsmittel (Toluol/Methanol) umkristallisiert und es wurden 0,60 g 4-(5-Decylpyrimidin- 2-yl)-4-perfluoroctylbenzoat erhalten (Ausbeute: 73%).
    • Phasenübergangstemperatur (ºC)
  • krist. 121/108 Sx 270/206 Iso. Beispiel 4 Herstellung von 2-Fluor-4-(5-decylpyrimidin-2-yl)phenyl-4- perfluoroctylbenzoat (Beispielsverbindung Nr. 202)
  • Ein Zielprodukt wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß 5-Decyl-2-(3-fluor-4-hydroxyphenyl)pyrimidin anstelle von 5-Decyl-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidin eingesetzt wurde, welches in Beispiel 3 verwendet wurde (Ausbeute: 71%).
    • Phasenübergangstemperatur (ºC)
  • krist. 112/99 Sx 188/186 Iso. Beispiel 5 Herstellung von 4-(2-Decyl-1,3-thiazol-2-yl)phenyl-4-perfluoroctylbenzoat (Beispielsverbindung Nr. 241)
  • Ein Zielprodukt wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß 2-Decyl-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol anstelle von dem in Beispiel 3 verwendeten 5-Decyl-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidin verwendet wurde (Ausbeute: 68%).
    • Phasenübergangstemperatur (ºC)
  • krist. 140/134 Sx 187/185 Iso.
    • Beispiel 6 Herstellung von 4-Perfluorhexyl-4'-pentyltolan (Beispielsverbindung Nr. 107)
  • 4-Perfluorhexyl-4'-pentyltolan wurde mit den folgenden Schritten i) und ii) synthetisiert. Schritt i) Schritt ii)
    • Schritt i) Herstellung von 4-Perfluorhexylphenyliodid
  • 202,5 g (455 mM) Perfluorhexyliodid, 150,0 g (455 mM) Diiodobenzol, 36 g Kupferpulver und 450 ml Dimethylsulfoxid (DMSO) wurden 9 Stunden lang bei 120ºC in Argon-Atmosphäre gerührt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung abgekühlt, um einen Kristall auszufällen. Der Kristall wurde durch Filtration wiedergewonnen und das Filtrat wurde in 1,5 Liter Wasser gegossen, gefolgt von der Extraktion mit Dichlormethan. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels unter Erhalt eines Rohprodukts. Das Rohprodukt wurde durch Vakuumdestillation gereinigt und es wurden 57,1 g (109 mM) 4-Perfluorhexylphenyliodid gewonnen (Ausbeute: 24%; Siedepunkt: 95ºC/6 Torr).
    • Schritt ii) Herstellung von 4-Perfluorhexyl-4'-pentyltolan
  • Eine Mischung aus 0,17 g (0,99 mM) 4-Pentylphenylacetylen, 0,50 g (0,96 mM) 4-Perfluorhexylphenyliodid, 0,03 g Tetrakis- (triphenylphosphin)palladium (0), 0,02 g Kupferiodid und 10 ml Triethylamin wurden 90 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt. Nach der Reaktion wurde 50 ml kaltes Wasser der Reaktionsmischung zugegeben und es wurde mit Ethylacetat extrahiert. Das Extrakt wurde getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels unter Erhalt eines Rohprodukts. Das Rohprodukt wurde mit Silicagel-Säulenchromatographie (Hexan) gereinigt und einmal aus einem Mischlösungsmittel (Aceton/Methanol) und einmal aus Aceton umkristallisiert und es wurden 0,34 g 4-Perfluorhexyl-4'-pentyltolan erhalten (Ausbeute: 63%).
    • Phasenübergangstemperatur (ºC)
  • krist. 66/60 SA 77/75 Iso. Beispiel 7 Herstellung von 2-Decyl-5-(4-perfluorhexylphenyl)indan
  • Eine Mischung aus 0,40 g (1,32 mM) 2-Decylindan-5-borsäure (Dihydroxyboran), 0,72 g (1,38 mM) 4-Perfluorhexylphenyliodid, 0,08 g Tetrakis-(triphenylphosphin)palladium (0), 2,2 ml 2Mwäßrige Lösung Natriumcarbonat, 1,1 ml Ethanol und 2,2 ml Toluol wurden 6 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen und mit einem gemischten Lösungsmittel (Toluol/Ethylacetat) extrahiert. Das Extrakt wurde getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels unter Erhalt eines Rohprodukts. Das Rohprodukt wurde mit Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Toluol/Hexan = 1/1) und aus einem gemischten Lösungsmittel (Toluol/Methanol) umkristallisiert und es wurden 0,70 g 2-Decyl-5-(4-perfluorhexylphenyl)indan erhalten (Ausbeute: 81%; Schmelzpunkt: 68ºC).
    • Beispiel 8
  • Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung A hergestellt durch Vermischen der folgenden Verbindungen in den angegebenen Verhältnissen.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung A zeigte die folgende Phasenübergangsserie.
    • Phasenübergangstemperatur (ºC)
  • krist. SmC* SmA Ch. Iso.
    • Beispiel 9
  • Zwei 0,7 mm-dicke Glasplatten wurden mit einem ITO-Film versehen und entsprechend beschichtet, um eine Elektrode für die Spannungsanlegung zu bilden, welche ferner mit einer isolierenden Schicht aus dampfabgeschiedenem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf der isolierenden Schicht wurde eine 0,2%-ige Lösung eines Silankopplungsmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K.K.) in Isopropylalkohol durch Schleuderbeschichtung mit einer Geschwindigkeit von 2000 U/min für 15 Sekunden aufgebracht und es wurde bei 120ºC 20 Minuten lang heißgehärtet.
  • Ferner wurde jede mit einem ITO-Film versehene und auf vorstehende Weise behandelte Glasplatte mit einer 1,5%-igen Lösung eines Polyimidharz-Vorläufers (SP-510, erhältlich von Toray K.K.) in Dimethylacetamid durch Rotation mit einem Schleuderbeschichtungsgerät bei 2000 U/min 15 Sekunden lang beschichtet. Danach wurde der Beschichtungsfilm bei 300ºC 60 Minuten lang heißgehärtet, um einen etwa 250 A dicken Film zu erhalten. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem mit Acetatfasern beschichteten Gewebe gerieben. Die so behandelten zwei Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nach Dispersion von Siliziumdioxid-Kügelchen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 um auf einer der Glasplatten wurden die zwei Glasplatten mit einem Bindungsdichtmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K.K.) aufeinander gebracht, so daß deren geriebene Richtungen parallel zueinander und identisch miteinander waren und sie wurden 60 Minuten lang bei 100ºC erhitzt, um eine leere Zelle zu bilden.
  • Dann wurde die Flüssigkristallzusammensetzung A, die in Beispiel 8 hergestellt wurde, zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und in die vorstehend hergestellte Zelle unter Vakuum eingespritzt und nach Versiegelung wurde diese schrittweise mit einer Geschwindigkeit von 25ºC/Std. abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen. Der Zellabstand wurde mit etwa 2 um bestimmt, gemessen mit einem Berek- Kompensator.
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde einer Messung der Größe der spontanen Polarisation Ps und der optischen Ansprechzeit (Zeit von der Spannungsanlegung bis zu einem Zeitpunkt, zu dem die Transmissionsänderung 90% des Maximums bei Anlegen einer Spitze-zu-Spitze-Spannung Vpp von 20 V in Kombination mit im rechten Winkel gekreuzten Nicol-Polarisatoren betrug) unterworfen. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 10
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung B wurde durch Vermischen der folgenden Verbindungen in den angegebenen Verhältnissen hergestellt.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung B wurde ferner mit den folgenden Beispielsverbindungen in den angegebenen Verhältnissen vermischt, um eine Flüssigkristallzusammensetzung C zu schaffen.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung C verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen und es wurden die Umschaltzustände beobachtet. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guter und gleichmäßiger Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung der Ansprechzeit sind nachstehend gezeigt.
    • Vergleichsbeispiel 1
  • Auf gleiche Weise wie in Beispiel 10 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt und es wurden die Ansprechzeiten gemessen, außer daß die Zusammensetzung B alleine in eine leere Zelle injiziert wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 11
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung D wurde hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielsverbindungen anstelle der Beispielsverbindungen (2) und (41) in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung B.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung D verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 12
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung E wurde durch Vermischen der folgenden Beispielsverbindungen anstelle der in Beispiel 10 verwendeten Beispielsverbindungen (2) und (41) in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung B hergestellt.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung E verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 13
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung F wurde hergestellt durch Vermischen der folgenden Verbindungen in den angegebenen Verhältnissen.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung F wurde ferner mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Verhältnissen vermischt, um eine Flüssigkristallzusammensetzung G zu schaffen.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung G verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
    • Vergleichsbeispiel 2
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt und der Messung der Ansprechzeit unterworfen, außer daß die in Beispiel 13 verwendete Zusammensetzung F allein in eine leere Zelle injiziert wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 14
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung H wurde hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielsverbindungen anstelle der in Beispiel 13 verwendeten Beispielsverbindungen (122), (198) und (232) in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung F.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung H verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 15
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung 1 wurde durch Vermischen der folgenden Beispielsverbindungen anstelle der in Beispiel 13 verwendeten Beispielsverbindungen (122), (198) und (232) in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung F hergestellt.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung I verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 16
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung J wurde durch Vermischen der folgenden Verbindungen in den angegebenen Verhältnissen hergestellt.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung J wurde ferner mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Verhältnissen vermischt, um eine Flüssigkristallzusammensetzung K zu schaffen.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung K verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen und es wurden die Umschaltzustände beobachtet. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
  • Ferner wurde bei Ansteuerung der Vorrichtung eine klare Umschaltbewegung beobachtet und es zeigte sich gute Bistabilität nach Beendigung der Spannungsanlegung.
    • Vergleichsbeispiel 3
  • Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt und der Messung der Ansprechzeit unterworfen, außer daß die in Beispiel 6 verwendete Zusammensetzung J allein in die Zelle injiziert wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 17
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung L wurde durch Vermischen der folgenden Beispielsverbindungen anstelle der in Beispiel 16 verwendeten Beispielsverbindungen (128) und (139) in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung J hergestellt.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung L verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen und es wurden die Umschaltzustände beobachtet. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 18
  • Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung M hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielsverbindungen anstelle der in Beispiel 16 verwendeten Beispielsverbindungen (128) und (139) in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung J.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung M verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen und es wurden die Umschaltzustände beobachtet. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 10 bis 18 ersichtlich ist, erreichte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung mit den Flüssigkristallzusammensetzungen C, D, E, G, H, I, K, L und M, d. h. Zusammensetzungen enthaltend eine optisch inaktive Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung eine verbesserte Betriebseigenschaft bei einer geringeren Temperatur, Hochgeschwindigkeitsansprechverhalten und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
    • Beispiel 19
  • Es wurde eine leere Zelle auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt durch Verwendung einer 2%-igen, wäßrigen Lösung aus Polyvinylalkoholharz (PVA-117, erhältlich von Kuraray K.K.) anstelle der 1,5%-igen Lösung des Polyimidharz-Vorläufers in Dimethylacetamid auf jeder Elektrodenplatte. Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung durch Befüllen der leeren Zelle mit der in Beispiel 10 hergestellten Flüssigkristallzusammensetzung C hergestellt. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der Ansprechzeit in gleicher Weise wie in Beispiel 10 unterworfen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 20
  • Eine leere Zelle wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, außer daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, um eine Ausrichtungskontrollschicht zu bilden, die lediglich aus der Polyimidharzschicht allein auf jeder Elektrodenplatte bestand. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde durch Befüllen einer derartigen leeren Zelle mit der in Beispiel 10 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung C hergestellt. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der Ansprechzeit in gleicher Weise wie in Beispiel 10 unterworfen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 19 und 20 ersichtlich ist, schaffte auch im Fall einer unterschiedlichen Vorrichtungsstruktur die Vorrichtung enthaltend die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung C gemäß der Erfindung eine verbesserte Niedertemperaturbetriebseigenschaft und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit, ähnlich wie in Beispiel 10.
    • Beispiel 21
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung N wurde hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielsverbindungen in den angegebenen Verhältnissen.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung H wurde ferner vermischt mit den folgenden Beispielsverbindungen in den angegebenen Verhältnissen, um eine Flüssigkristallzusammensetzung 0 zu schaffen.
  • Zwei 0,7 mm-dicke Glasplatten wurden mit einem ITO-Film versehen und entsprechend beschichtet, um eine Elektrode für die Spannungsanlegung zu bilden, welche ferner mit einer isolierenden Schicht aus dampfabgeschiedenem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf der isolierenden Schicht wurde eine 0,2%-ige Lösung eines Silankopplungsmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K.K.) in Isopropylalkohol durch Schleuderbeschichtung mit einer Geschwindigkeit von 2000 U/min für 15 Sekunden aufgebracht und diese wurde einer Heißhärtung bei 120ºC für 20 Minuten unterworfen.
  • Ferner wurde jede mit einem ITO-Film versehene und auf vorstehende Weise behandelte Glasplatte mit einer 1,5%-igen Lösung eines Polyimidharz-Vorläufers (SP-510, erhältlich von Toray K.K.) in Dimethylacetamid durch Rotation eines Schleuderbeschichtungsgeräts mit 3000 U/min für 15 Sekunden beschichtet. Danach wurde der Beschichtungsfilm bei 300ºC 60 Minuten lang heißgehärtet, um einen etwa 120 A dicken Film zu erhalten. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem mit Acetatfasern beschichteten Gewebe gerieben. Die so behandelten zwei Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nach Dispersion von Siliziumdioxid-Kügelchen mit einer mittleren Teilchengröße von 1,5 um auf einer der Glasplatten wurden die zwei Glasplatten mit einem Bindungsdichtmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K.K.) aufeinander gebracht, so daß deren geriebene Richtungen parallel zueinander und identisch miteinander waren und sie wurden 60 Minuten lang bei 100ºC erhitzt, um eine leere Zelle zu bilden. Der Zellabstand wurde mit etwa 1,5 um bestimmt, gemessen mit einem Berek-Kompensator.
  • Dann wurde die vorstehend hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung 0 zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und in die vorstehend hergestellte Zelle unter Vakuum eingespritzt und nach Versiegelung schrittweise mit einer Geschwindigkeit von 20ºC/Std. auf 25ºC abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen.
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses bei 30ºC unterworfen, wobei die Vorrichtung durch Anlegen eines Ansteuerungsspannungs-Signalverlaufes, wie er in den Fig. 5A und 5B gezeigt ist (Vorspannungsverhältnis = 1/3) angesteuert wurde, wodurch ein Kontrastverhältnis von 14,2 erhalten wurde.
    • Vergleichsbeispiel 4
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt und der Messung des Kontrastverhältnisses unterworfen, außer daß die in Beispiel 21 verwendete Zusammensetzung N allein in eine leere Zelle gespritzt wurde, wodurch ein Kontrastverhältnis (bei 30ºC) von 6,7 erhalten wurde.
    • Beispiel 22
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung P wurde hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielsverbindungen anstelle der in Beispiel 21 verwendeten Beispielsverbindungen (1) und (18) in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung N.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung P verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses unterworfen, wodurch ein Kontrastverhältnis (bei 30ºC) von 15,1 erhalten wurde.
    • Beispiel 23
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung Q wurde hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielsverbindungen anstelle der in Beispiel 21 verwendeten Beispielsverbindungen (1) und (18) in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung N.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung Q verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses unterworfen, wodurch ein Kontrastverhältnis (bei 30ºC) von 16,0 erhalten wurde.
    • Beispiel 24
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung R wurde hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielsverbindungen anstelle der in Beispiel 21 verwendeten Beispielsverbindungen (1) und (18) in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung N.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung R verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses unterworfen, wodurch ein Kontrastverhältnis (bei 30ºC) von 14,8 erhalten wurde.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 21 bis 24 ersichtlich ist, schaffte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung mit den Flüssigkristallzusammensetzungen 0, P, Q und R, d. h. Zusammensetzungen enthaltend eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung bei Ansteuerung ein verbessertes und höheres Kontrastverhältnis.
    • Beispiel 25
  • Auf gleiche Weise wie in Beispiel 21 wurde eine leere Zelle hergestellt, indem eine 2%-ige wäßrige Lösung eines Polyvinylalkoholharzes (PVA-117, erhältlich von Kuraray K.K.) anstelle der 1,0%-igen Lösung des Polyimidharz-Vorläufers in Dimethylacetamid auf jeder Elektrodenplatte verwendet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt durch Befüllen der leeren Zelle mit der in Beispiel 21 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung O. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses auf gleiche Weise wie in Beispiel 21 unterworfen, wobei ein Kontrastverhältnis (bei 30ºC) von 21,1 erhalten wurde.
    • Beispiel 26
  • Eine leere Zelle wurde hergestellt auf gleiche Weise wie in Beispiel 21, außer daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, um eine Ausrichtungskontrollschicht zu bilden, die lediglich aus der Polyimidharzschicht auf jeder Elektrodenplatte bestand. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde durch Befüllen einer derartigen leeren Zelle mit der in Beispiel 21 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung O hergestellt. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses auf gleiche Weise wie in Beispiel 21 unterworfen, wodurch ein Kontrastverhältnis (bei 30ºC) von 13,8 erhalten wurde.
    • Beispiel 27
  • Eine leere Zelle wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, außer daß eine 1,0%-ige Lösung von Polyamidsäure (LQ-1802, erhältlich von Hitachi Kasei K.K.) in NMP (N-Methylpyrrolidon) anstelle der 1,5%-igen Lösung des Polyimidharz- Vorläufers in Dimethylacetamid auf jeder Elektrodenplatte gebildet wurde und daß die Heißhärtbehandlung bei 270ºC eine Stunde lang bewirkt wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt durch Befüllen der leeren Zelle mit der in Beispiel 21 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung O. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses in gleicher Weise wie in Beispiel 21 unterworfen, wodurch ein Kontrastverhältnis (bei 30ºC) von 29,8 erhalten wurde.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 25, 26 und 27 ersichtlich ist, schaffte auch im Fall einer unterschiedlichen Vorrichtungsstruktur die Vorrichtung enthaltend die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung 0 gemäß der Erfindung ein höheres Kontrastverhältnis, ähnlich wie in Beispiel 21.
  • Ferner ergab eine Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der Erfindung bei Verwendung eines von dem des Beispiels 21 unterschiedlichen Ansteuerungsspannungs-Signalverlaufs ein höheres Kontrastverhältnis, verglichen mit einer Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, die keine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung enthielt.
  • Wie vorstehend beschrieben ist es erfindungsgemäß möglich, eine Flüssigkristallvorrichtung mit einer Flüssigkristallzusammensetzung enthaltend wenigstens eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) durch Einsatz von Ferroelektrizität der Flüssigkristallzusammensetzung anzusteuern. Eine derartige Flüssigkristallvorrichtung stellt verbesserte Eigenschaften bereit, wie eine gute Ausrichtungseigenschaft, eine gute Umschalteigenschaft, Hochgeschwindigkeits-Ansprechvermögen, verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit und ein hohes Kontrastverhältnis.
  • Ferner kann ein Anzeigegerät unter Verwendung der Flüssigkristallvorrichtung gemäß der Erfindung als Anzeigevorrichtung wie eine Anzeigefläche gute Anzeigeeigenschaften in Kombination mit einer Lichtquelle, einer Ansteuerungsschaltung, etc. verwirklichen.

Claims (24)

1. Chirale, smektische Flüssigkristallzusammensetzung, welche aufweist:
(i) eine optisch inaktive mesomorphe Verbindung; und
(ii) eine optisch aktive Verbindung, wobei die optisch inaktive mesomorphe Verbindung dargestellt wird durch die folgende Formel (I):
R&sub1;-(A&sub1;-X&sub1;)m-A&sub2;-X&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (I)
in der:
R&sub1; folgendes darstellt
Wasserstoff,
Halogen,
-CN, oder
-X&sub3;-(CH&sub2;)p-CtF2t+1 wobei
p eine ganze Zahl von 0 bis 18 ist,
t eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist,
X&sub3; ist eine Einfachbindung,
-O-,
-CO-O-,
-O-CO-,
eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die wenigstens eine Methylengruppe aufweisen kann, welche ersetzt wird durch -O-, -S-, -CO-, -CH=CH-, -C C- oder -CHW-, wobei W Halogen, -CN, oder -CF&sub3; ist; mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verknüpft sind;
A&sub3;
darstellt;
A&sub1; und A&sub2; unabhängig von einander A&sub3;,
darstellen,
R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; und R&sub7; unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen;
Z&sub1; O oder S ist;
X&sub1; und X&sub2; unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -Z&sub2;-, -CO-, -COZ&sub2;-, Z&sub2;CO-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -OCOO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH- oder -C C- darstellen, wobei Z&sub2; O oder S ist;
m 0 oder 1 ist;
r eine ganze Zahl von 2 bis 18 ist;
mit den folgenden Bedingungen (a) und (b):
(a) wenn m = 0, A&sub2;
und A&sub3;
ist, dann kann X&sub2; keine.
Einfachbindung sein, und
(b) wenn m = 0, A&sub2; und A&sub3;
sind und X&sub2; -OCO- ist, dann stellt R&sub1; folgendes dar
Wasserstoff,
Halogen,
-X&sub3;-(CH&sub2;)p-CtF2t+1, wobei
p eine ganze Zahl von 0 bis 18 ist,
t eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist,
X&sub3; eine Einfachbindung,
-O-,
-CO-O-,
-O-CO- ist, oder
eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die wenigstens eine Methylengruppe aufweisen kann, die ersetzt ist durch
-S-,
-CO-,
-COO-,
-OCO-,
-CH=CH-, oder
-C C-
mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verknüpft sind.
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, in der die mesomorphe Verbindung dargestellt wird durch die folgende Formel (II):
R&sub1;-A&sub2;-X&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (II),
in der R&sub1;, A&sub2;, A&sub3;, X&sub2; und r die gleichen Bedeutungen haben wie sie in Anspruch 1 definiert sind.
3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, in der die mesomorphe Verbindung dargestellt wird durch eine der folgenden Formeln (IIa) bis (IIg):
R&sub1;-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IIa)
R&sub1;-A&sub2;-OOC-A&sub3;-CrF2r+1 (IIb)
R&sub1;-A&sub2;-COO-A&sub3;-CrF2r+1 (IIc)
R&sub1;-A&sub2;-OCH&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IId)
R&sub1;-A&sub2;-CH&sub2;O-A&sub3;-CrF2r+1 (IIe)
R&sub1;-A&sub2;-CH&sub2;CH&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IIf)
R&sub1;-A&sub2;-C C-A&sub3;-CrF2r+1 (IIg)
in denen
R&sub1; Wasserstoff; Halogen; -CN; -X&sub3;-(-CH&sub2;-)-p-CtF2t+1 bezeichnet, wobei p eine ganze Zahl von 0 bis 18, t eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist, und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -CO-O-, oder -O-CO- bezeichnet; oder R&sub1; eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die wenigstens eine Methylengruppe enthalten kann, die ersetzt sein kann durch -O-; -S-; -CO-; -CHW-, wobei W Halogen, -CN oder CF&sub3; ist; -CH=CH- oder -C C-, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verknüpft sind;
A&sub3;
bezeichnet;
und A&sub2; A&sub3;
bezeichnet, wobei
R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet; und Z&sub1; O oder S ist;
r eine ganze Zahl von 2 bis 18 ist; und
mit der Maßgabe, daß A&sub3; nicht sein kann, wenn A&sub2; in der Formel (IIa) ist, und falls A&sub2; und A&sub3; in der Formel (IIb)
sind, R&sub1; Wasserstoff, Halogen,
-X&sub3;-(-CH&sub2;-)-pCtF2t+1 ist, wobei p eine ganze Zahl von 0 bis 18, t eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -CO-O- oder -O-CO- bezeichnet; oder R&sub1; eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, die wenigstens eine Methylengruppe enthalten kann, welche ersetzt sein kann durch -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- oder -C C-, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verknüpft sind.
4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, in der die mesomorphe Verbindung dargestellt wird durch die folgende Formel (III):
R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-X&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (III),
in der R&sub1;, A&sub1;, A&sub2;, A&sub3;, X&sub2; und r die gleichen Bedeutungen besitzen, wie sie in Anspruch 1 definiert sind.
5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 4, in der die mesomorphe Verbindung dargestellt wird durch eine der folgenden Formeln (IIIa) bis (IIIg):
R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IIIa)
R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-OOC-A&sub3;-CrF2r+1 (IIIb)
R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-COO-A&sub3;-CrF2r+1 (IIIc)
R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-OCH&sub2;-ArCrF2r+1 (IIId)
R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-CH&sub2;O-A3-CrF2r+1 (IIIe)
R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-CH&sub2;CH&sub2;-A&sub3;-C-F2r+1 (IIIf)
R&sub1;-A&sub1;-A&sub2;-C C-A&sub3;-CrF2r+1 (IIIg)
in denen
R&sub1; folgendes bezeichnet: Wasserstoff; Halogen; -CN;
-X&sub3;-(-CH&sub2;-)-p-CtF2t+1, wobei p eine ganze Zahl von 0 bis 18, t eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -CO-O- oder -O-CO- bezeichnet; oder R&sub1; eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die wenigstens eine Methylengruppe enthalten kann, welche ersetzt sein kann durch -O-; -S-; -CO-; -CHW-, wobei W Halogen, -CN oder -CF&sub3; ist; -CH=CH- oder -C C-, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verknüpft sind;
A&sub3;
bezeichnet;
und A&sub1; und A&sub2; unabhängig voneinander A&sub3;
bezeichnen, wobei
R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen; und Z&sub1; O oder S ist; und
r eine ganze Zahl von 2 bis 18 ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der die mesomorphe Verbindung dargestellt wird durch die folgende Formel (IV):
R&sub1;-A&sub1;-X&sub1;-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IV),
wobei R&sub1;, A&sub1;, A&sub2;, A&sub3;, X&sub1; und r die gleichen Bedeutungen haben, wie sie in Anspruch 1 definiert sind.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei die mesomorphe Verbindung dargestellt wird durch eine der folgenden Formeln (IVa) bis (IVf):
R&sub1;-A&sub1;-OCC-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IVa)
R&sub1;-A&sub1;-COO-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IVb)
R&sub1;-A&sub1;-OCH&sub2;-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IVC)
R&sub1;-A&sub1;-CH&sub2;O-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IVd)
R&sub1;-A&sub1;-CH&sub2;CH&sub2;-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IVe)
R&sub1;-A&sub1;-C C-A&sub2;-A&sub3;-CrF2r+1 (IVf)
in denen
R&sub1; folgendes bezeichnet: Wasserstoff; Halogen; -CN;
-X&sub3;-(-CH&sub2;-)-p-CtF2t+1, wobei p eine ganze Zahl von 0 bis 18, t eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -CO-O- oder -O-CO- bezeichnet; oder R&sub1; eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die wenigstens eine Methylengruppe enthalten kann, welche ersetzt sein kann durch -O-; -S-; -CO-; -CHW-, wobei W Halogen, -CN oder -CF&sub3; ist; -CH=CH- oder -C C- mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verknüpft sind;
A&sub3;
bezeichnet;
A&sub1; und A&sub2; unabhängig voneinander A&sub3;,
bezeichnen, wobei
R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff, oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen; und Z&sub1; O oder S ist; und
r eine ganze Zahl von 2 bis 18 ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 2, in der die mesomorphe Verbindung dargestellt wird durch eine der folgenden Formeln (IIaa) bis (IIgc)
in denen
R&sub1; folgendes bezeichnet: Wasserstoff; Halogen; -CN;
-X&sub3;-(-CH&sub2;-)-p-CtF2t+1, wobei p eine ganze Zahl von 0 bis 18, t eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -CO-O- oder -O-CO- bezeichnet; oder R&sub1; eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die wenigstens eine Methylengruppe enthalten kann, welche ersetzt sein kann durch -O-; -S-; -CO-; -CH=CH- oder -C C- mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verknüpft sind; und
r eine ganze Zahl von 2 bis 18 ist.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 4, in der die mesomorphe Verbindung dargestellt wird durch eine der folgenden Formeln (IIIaa) bis (IIIga):
in denen
R&sub1; folgendes bezeichnet: Wasserstoff; Halogen; -CN;
-X&sub3;-(-CH&sub2;-)-pCtF2t+1, wobei p eine ganze Zahl von 0 bis 18, t eine ganze zahl von 1 bis 18 ist und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -CO-O- oder -O-CO- bezeichnet; oder R&sub1; eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die wenigstens eine Methylengruppe enthalten kann, welche ersetzt sein kann durch -O-; -S-; -CO-; -CH=CH- oder -C C- mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verknüpft sind; und
r eine ganze Zahl von 2 bis 18 ist.
10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, in der die mesomorphe Verbindung dargestellt wird durch eine der folgenden Formeln (IVaa) bis (IVfc):
in denen
R&sub1; folgendes bezeichnet: Wasserstoff; Halogen; -CN;
-X&sub3;-(-CH&sub2;-)-p-CtF2t+1, wobei p eine ganze Zahl von 0 bis 18, t eine ganze Zahl von 1 bis 18 ist und X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -CO-O- oder -O-CO- bezeichnet; oder R&sub1; eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die wenigstens eine Methylengruppe enthalten kann, welche ersetzt sein kann durch -O-; -S-; -CO-; -CH=CH- oder -C C- mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht miteinander verknüpft sind; und
r eine ganze Zahl von 2 bis 18 ist.
11. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, in der R&sub1; in der Formel
(I) eine der folgenden Gruppen (i) bis (vi) bezeichnet:
(i) n-CaH2a+1X&sub3;-
(v) CtF2t+1-(-CH&sub2;-)-pX&sub3;,
(v) H, and
(vi) F,
wobei a eine ganze Zahl von 1 bis 16 ist d, g und p ganze Zahlen von 0 bis 7 sind; b, e und t ganze Zahlen von 1 bis 10 sind, f 0 oder 1 ist; X&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -O-CO- oder -CO-O- bezeichnet.
12. Zusammensetzung gemäß Ansprach 1, in der r in der Formel (I) eine ganze Zahl von 3 bis 12 ist.
13. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12, welche 1 bis 80 Gew.-% der optisch inaktiven mesomorphen Verbindung aufweist.
14. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 13, welche 1 bis 60 Gew.-% der optisch inaktiven mesomorphen Verbindung aufweist.
15. Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 13, die 1 bis 40 Gew.-% der optisch inaktiven mesomorphen Verbindung aufweist.
16. Flüssigkristallvorrichtung, die eine Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 aufweist.
17. Flüssigkristallvorrichtung, die ein Paar Elektrodenplatten und eine zwischen den Elektrodenplatten angeordnete Flüssigkristallzusammensetzung gemäß Anspruch 16 aufweist.
18. Flüssigkristallvorrichtung gemäß Anspruch 17, die ferner eine Ausrichtungskontrollschicht aufweist.
19. Flüssigkristallvorrichtung gemäß Anspruch 18, wobei die Ausrichtungskontrollschicht gerieben wurde.
20. Flüssigkristallvorrichtung gemäß einem der Ansprüche 17 bis 19, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung mit einer Dicke angeordnet ist, die die Bildung einer helikalen Struktur der Flüssigkristallmoleküle zwischen den Elektrodenplatten unterdrückt.
21. Anzeigegerät mit einer Anzeigefläche, die eine Flüssigkristallvorrichtung gemäß einem der Ansprüche 16 bis 20 aufweist.
22. Anzeigegerät gemäß Anspruch 21, wobei die Ausrichtungsrichtung der Flüssigkristallmoleküle durch Einsatz von Ferroelektrizität der Flüssigkristallzusammensetzung zur Bewirkung der Anzeige umgeschaltet wird.
23. Anzeigegerät gemäß Anspruch 21 oder 22, welche ferner eine Lichtquelle aufweist.
24. Anzeigeverfahren, das aufweist:
die Bereitstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12; und
die Kontrolle der Ausrichtungsrichtung der Flüssigkristallmoleküle gemäß Bilddaten, um dadurch ein gewünschtes Anzeigebild zu erhalten.
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