DE69122682T2

DE69122682T2 - Mesomorphe Verbindung, deren enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung zur Verwendung in Flüssigkristallvorrichtung und Anzeigevorrichtung

Info

Publication number: DE69122682T2
Application number: DE69122682T
Authority: DE
Inventors: Takashi Iwaki; Shinichi Nakamura; Takao C O Canon Kabu Takiguchi; Takeshi Togano; Yoko Yamada
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1990-07-16
Filing date: 1991-07-15
Publication date: 1997-03-20
Anticipated expiration: 2011-07-16
Also published as: JPH04217973A; EP0467260A2; EP0467260A3; EP0467260B1; DE69122682D1; ATE144277T1

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

Fachgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue mesomorphe Verbindung und eine Flüssigkristallmischung, die die Verbindung enthält. Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Mischung verwendet wird, und ein Anzeigegerät. Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere einen Flüssigkristall, der eine Flüssigkristallmischung mit verbessertem Ansprechverhalten gegenüber einem elektrischen Feld liefert, sowie eine Flüssigkristallvorrichtung für die Anwendung bei einem Flüssigkristall-Anzeigegerät, einem optischen Flüssigkristall-Verschluß usw.

Verwandter Stand der Technik

Flüssigkristallmaterialien sind bisher auf verschiedenen Gebieten als elektrooptische Vorrichtung angewandt worden. Bei den meisten Flüssigkristallvorrichtungen, die der praktischen Anwendung zugeführt worden sind, werden verdrillte nematische Flüssigkristalle (TN-Flüssigkristalle; TN = "twisted nematic") verwendet, wie sie in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich, "Applied Physics Letters", Bd. 18, Nr. 4 (15. Febr. 1971), S. 127-128, gezeigt sind.
Diese TN-Vorrichtungen basieren auf der dielektrischen Ausrichtungswirkung eines Flüssigkristalls, bei dem die mittlere Molekülachsenrichtung des Flüssigkristallmoleküls wegen seiner dielektrischen Anisotropie als Reaktion auf ein einwirkendes elektrisches Feld in eine bestiinmte Richtung gerichtet wird. Der akzeptierte untere Grenzwert der Ansprechgeschwindigkeit solcher TN-Materialien liegt jedoch in der Größenordnung von Millisekunden, was für viele Anwendungen zu langsam ist. Außerdem wird in Anbetracht der Kosten, der Produktivität usw. angenommen, daß ein Einfachmatrixsystem der Ansteuerung für die Anwendung als flache Anzeige mit großer Fläche am günstigsten ist. Bei dem Matrixsystem wird eine Elektrodenanordnung für die Ansteuerung im Multiplexbetrieb angewendet, bei der ein Adressensignal unter Synchronisierung mit vorgeschriebenen Datensignalen, die parallel zu dem Adressensignal selektiv an Signalelektroden angelegt werden, aufeinanderfolgend, periodisch und selektiv an Abtastelektroden angelegt wird.
Wenn der TN-Flüssigkristall bei einem Matrixansteuerungssystem verwendet wird, wird jedoch auf bestimmte Bereiche, die als "halbangewählte Stellen" bezeichnet werden, d.h. auf die Bereiche, wo eine Abtastelektrode angewählt wird und keine Signalelektroden angewählt werden, oder auf Bereiche, wo keine Abtastelektrode angewählt wird und eine Signalelektrode angewählt wird, ein elektrisches Feld einwirken gelassen. Wenn die Differenz zwischen einer an die angewählten Stellen angelegten Spannung und einer an die halbangewählten Stellen angelegten Spannung ausreichend groß ist und der Schwellenspannungswert, der erforderlich ist, um Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu einem elektrischen Feld auszurichten, zwischen den Werten der Spannungen der angewählten und der halbangewählten Stellen liegt, arbeiten TN-Anzeigevorrichtungen normal. Im Fall einer Erhöhung der Zahl (N) der Abtastzeilen nimmt jedoch die Zeit (Tastverhältnis), während der bei der Abtastung einer Bildfläche (entsprechend einem Vollbild) an eine angewählte Stelle ein wirksames elektrisches Feld einwirkt, proportional zu 1/N ab. Infolgedessen nimmt bei wiederholter Durchführung der Abtastung die Spannungsdifferenz eines Effektivwertes, der an angewählte und nicht angewählte Stellen angelegt wird, ab, wenn die Zahl der Abtastzeilen zunimmt. Als Folge treten Nachteile wie z.B. ein verminderter Bildkontrast oder das Auftreten von Überlagerung bzw. Interferenz (oder Übersprechen) auf. Diese Erscheinungen werden als im wesentlichen unvermeidbar angesehen, wenn Flüssigkristalle, die nicht bistabil sind, d.h. Flüssigkristallmoleküle, die nur in dem Fall waagerecht oder senkrecht zu der Elektrodenoberfläche orientiert sind, daß tatsächlich ein elektrisches Feld einwirken gelassen wird, unter Anwendung eines Zeitspeicherungseffekts angesteuert werden. Zur Überwindung dieser Nachteile sind das Spannungsmittelungsverfahren und das Mehrfachmatrixverfahren usw. vorgeschlagen worden. Da jedoch kein Verfahren ausreicht, um das Tastverhältnisproblem zu überwinden, wird die Entwicklung von Anzeigevorrichtungen mit großen Bildflächen oder hohen Packungsdichten verzögert, weil es schwierig ist, die Zahl der Abtastzeilen ausreichend zu erhöhen.
Zur Überwindung der Nachteile bei solchen bekannten Flüssigkristallvorrichtungen sind von Clark und Lagerwall (z.B. Japanische Offengelegte Patentanmeldung Nr. 56-107216, US-Patentschrift Nr. 4 367 924 usw.) Flüssigkristallvorrichtungen, bei denen Flüssigkristallmaterialien mit Bistabilität verwendet werden, vorgeschlagen worden. In diesem Fall werden als Flüssigkristalle mit Bistabilität im allgemeinen ferroelektrische Flüssigkristalle (FLC) mit einer chiralen smektischen C-Phase (SmC*) oder einer smektischen H-Phase (SmH*) verwendet. Diese Flüssigkristalle sind bistabil; sie zeigen z.B. bezüglich eines darauf einwirkenden elektrischen Feldes einen ersten und einen zweiten stabilen Zustand. Infolgedessen sind die bistabilen FLC-Moleküle im Unterschied zu optischen Modulationsvorrichtungen, bei denen TN-Flüssigkristalle verwendet werden, bezüglich eines und des anderen elektrischen Feldvektors zu einem ersten und einem zweiten optisch stabilen Zustand orientiert und behalten den resultierenden Zustand sogar in Abwesenheit eines elektrischen Feldes bei.
Ein FLC zeigt zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Eigenschaft der Bistabilität auch eine ausgezeichnete, hohe Ansprechgeschwindigkeit, weil die spontane Polarisation des FLC und ein einwirkendes elektrisches Feld in direkter Wechselwirkung miteinander stehen, so daß sie einen Übergang der Orientierungszustände hervorrufen. Die resultierende Ansprechgeschwindigkeit ist um 3 bis 4 Größenordnungen höher als die Ansprechgeschwindigkeit, die auf die Wechselwirkung zwischen der dielektrischen Anisotropie von TN-Materialien und einem elektrischen Feld zurückzuführen ist.
Ein ferroelektrischer Flüssigkristall hat somit möglicherweise hervorragende Eigenschaften, die bei vielen der Probleme der herkömmlichen TN-Vorrichtungen wesentliche Verbesserungen möglich machen. Vor allem wird die Anwendung auf einen mit hoher geschwindigkeit arbeitenden optischen Verschluß und auf eine Anzeigevorrichtung mit einer hohen Dichte und einem großen Bild erwartet. Aus diesem Grund sind ausgedehnte Untersuchungen über Flüssigkristallmaterialien, die Ferroelektrizität zeigen, durchgeführt worden. Ferroelektrische Flüssigkristallmaterialien, die bisher entwickelt worden sind, können jedoch notwendigen Eigenschaften, die für eine Flüssigkristallvorrichtung erforv derlich sind, einschließlich Tieftemperatur-Betriebsverhalten, hohe Ansprechgeschwindigkeit usw. nicht ausreichend genügen. Zwischen der Ansprechzeit (τ), dem Betrag der spontanen Polarisation (Ps) und der Viskosität (η) besteht beispielsweise die folgende Beziehung: τ = η/(Ps E), worin E die angelegte Spannung ist. Eine hohe Ansprechgeschwindigkeit kann folglich erhalten werden, indem (a) die spontane Polarisation erhöht wird, (b) die Viskosität vermindert wird oder (c) die angelegte Spannung vergrößert wird. Die Steuerspannung hat jedoch eine maximale akzeptierbare Obergrenze, da sie mit einer integrierten Schaltung usw. angesteuert wird, und sollte tatsächlich erwünschtermaßen möglichst niedrig sein. Infolgedessen ist es notwendig, entweder die Viskosität zu vermindern oder die spontane Polarisation zu erhöhen.
Ein ferroelektrischer chiraler smektischer Flüssigkristall mit einer großen spontanen Polarisation liefert in einer Zelle im allgemeinen ein großes inneres elektrisches Feld und neigt dazu, dem Aufbau der Vorrichtung viele Zwangsbedingungen aufzuerlegen. Ferner besteht die Neigung, daß eine übermäßig große spontane Polarisation eine Erhöhung der Viskosität begleitet, so daß als Ergebnis nicht unbedingt eine beachtliche Vergrößerung der Ansprechgeschwindigkeit erzielt werden kann.
Da ferner die tatsächliche Betriebstemperatur einer Anzeigevorrichtung im allgemeinen etwa 5 bis 40 ºC beträgt, wobei sich die Ansprechgeschwindigkeit über diesen Bereich um einen Faktor von etwa 20 ändert, überschreitet die Änderung der Ansprechgeschwindigkeit tatsächlich den Bereich, der durch Steuerspannung und Frequenz steuerbar ist.
Wie vorstehend beschrieben wurde, erfordert die Kommerzialisierung einer FLC-Vorrichtung eine Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase annimmt und die nicht nur eine große spontane Polarisation, sondern auch eine niedrige Viskosität, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine minimale Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt.

Zusammenfassung der Erfindung

Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine mesomorphe Verbindung und eine Flüssigkristallmischung, insbesondere eine chirale smektische Flüssigkristallmischung, die die mesomorphe Verbindung enthält, für die Bereitstellung einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung und eines Geräts, die eine hohe Ansprechgeschwindigkeit mit einer niedrigeren Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit haben, bereitzustellen.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine mesomorphe Verbindung bereitgestellt, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
worin R¹ und R² unabhängig eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen, wobei in der Alkylgruppe -CH&sub2;- durch - -, -O-, - H-, oder
ersetzt sein kann, unter der Bedingung, daß Heteroatome nicht nebeneinander liegen, R² durch Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyangruppe oder Trifluormethylgruppe ersetzt sein kann; n 0 oder 1 ist, unter den Bedingungen, daß (1) A¹ eine Einfachbindung, oder
bezeichnet, wenn n 0 ist, und (2) A¹ eine Einfachbindung bezeichnet, wenn n 1 ist; A² irgendeines von
bezeichnet; X¹, X², Z¹ und Z² unabhängig irgendeines von Wasserstoffatom, Cyangruppe und Trifluormethylgruppe bezeichnen (unter der Bedingung, daß X¹, X², Z¹ und Z² nicht alle Wasserstoffatome sein können); und Y irgendeines von - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- und einer Einfachbindung bezeichnet.
Durch die vorliegende Erfindung wird ferner eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt, die mindestens eine der mesomorphen Verbindungen, die durch die vorstehende allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, und vorzugsweise eine andere mesomorphe Verbindung umfaßt.
Ferner werden gemäß der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkristallvorrichtung, die ein Paar Elektrodensubstrate mit der vorstehend beschriebenen Flüssigkristallmischung, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfaßt, und ein Anzeigegerät, das die Flüssigkristallvorrichtung umfaßt, bereitgestellt.
Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden bei einer Berücksichtigung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit den beigefügten Zeichnungen klarer werden.

Kurze Beschreibung der Zeichnungen

Figur 1 ist eine Schnittzeichnung einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, bei der eine Flüssigkristallmischung der vorliegenden Erfindung verwendet wird; und
Figuren 2 und 3 sind perspektivische Zeichnungen der Ausführungsform einer Vorrichtungszelle zur Erläuterung des Betriebs der vorliegenden Erfindung;
Figur 4 ist ein Blockdiagramm, das ein Anzeigegerät zeigt, das eine Flüssigkristallvorrichtung umfaßt, bei der die Flüssigkristallzelle von Figur 1 angewendet wird; und
Figur 5 ist ein Zeitdiagramm der Bilddatenübertragung, das die zeitliche Korrelation zwischen Signalübertragung und Ansteuerung in bezug auf das Flüssigkristall-Anzeigegerät von Figur 4 und eine Graphik-Steuereinrichtung zeigt.

Nähere Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen

Wir haben gefunden, daß die Flüssigkristallmischung der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkristallvorrichtung mit verbesserten Eigenschaften wie z.B. einer hohen Ansprechgeschwindigkeit und einer verminderten Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit liefert, so daß ein Anzeigegerät mit guten Anzeigeeigenschaften bereitgestellt wird.
Die vorliegende Erfindung wird wie folgt näher beschrieben.
In der mesomorphen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, bezeichnen R¹ und R² unabhängig eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 18 und vorzugsweise 2 bis 16 Kohlenstoffatomen.
Mindestens eines von -CH&sub2;- in der Alkylgruppe kann unter der Bedingung, daß Heteroatome nicht nebeneinander liegen, durch
ersetzt sein.
Bevorzugte Beispiele für R¹ und R² können die folgenden Gruppen (i) bis (v) einschließen:
(i) -Y(CH&sub2;)n-CH&sub3;
worin Y irgendeines von einer Einfachbindung, -O-, - O-, -O - und - - bezeichnet und n eine ganze Zahl von 0 bis 17 und vorzugsweise 4 bis 16 ist;
worin Y irgendeines von einer Einfachbindung, -O-, - O-, -O - und - - bezeichnet; p eine ganze Zahl von 0 bis 7 ist und q eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist (optisch aktiv oder inaktiv);
worin Z irgendeines von -O-, - O-, - O - und - - bezeichnet; r eine ganze Zahl von 0 bis 7 ist; s eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 ist (optisch aktiv oder inaktiv);
worin W irgendeines von -OCH&sub2;-, - C- und - OCH&sub2;- bezeichnet und m eine ganze Zahl von 0 bis 14 ist; und
worin W irgendeines von -OCH&sub2;-, -O - und - OCH&sub2;- bezeichnet und k eine ganze Zahl von 0 bis 12 ist.
Bevorzugte Beispiele für R² können Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyangruppe und Trifluormethylgruppe und insbesondere Wasserstoffatom, Fluoratom, Cyangruppe und Trifluormethylgruppe einschließen: n ist 0 oder 1, unter den Bedingungen, daß (1) A¹ eine Einfachbindung,
bezeichnet, wenn n 0 ist, und (2) A¹ eine Einfachbindung bezeichnet, wenn n 1 ist. Die mesomorphe Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, hat somit eine Struktur mit 2 oder 3 cyclischen Gruppen. A² bezeichnet
X¹, X², Z¹ und Z² bezeichnen unabhängig Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyangruppe und Trifluormethylgruppe, vorzugsweise Wasserstoffatom, Fluoratom, Cyangruppe und Trifluormethylgruppe und insbesondere Wasserstoffatom oder Fluoratom (unter der Bedingung, daß X¹, X², Z¹ und Z² nicht alle Wasserstoffatome sein können); Y bezeichnet - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder eine Einfachbindung.
Weitere bevorzugte Beispiele für die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, können die einschließen, die durch die folgenden Formeln (Ia) bis (Id) bezeichnet werden:
worin R¹, R² und A² dieselben wie vorstehend definiert sind; A³
bezeichnet; A&sup4;
bezeichnet; X³ und X&sup4; Fluoratom, Cyangruppe, Trifluormethylgruppe oder Wasserstoffatom und vorzugsweise Fluoratom bezeichnen (unter der Bedingung, daß X³ und X&sup4; nicht beide Wasserstoffatome sind); Y² -O -, -OCH&sub2;- oder eine Einfachbindung und vorzugsweise -O - oder eine Einfachbindung bezeichnet und Z³ und Z&sup4; Fluoratom, Cyangruppe, Trifluormethylgruppe oder Wasserstoffatom und vorzugsweise Fluoratom, Trifluormethylgruppe oder Wasserstoffatom bezeichnen, unter der Bedingung, daß Z³ und Z&sup4; nicht beide Wasserstoffatome sind.
Die mesomorphe Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, kann durch das folgende Reaktionsschema synthetisiert werden.
(i) In dem Fall, daß n 0 ist:
(ii) (a) In dem Fall, daß n 1 ist und Y keine Einfachbindung ist:
(ii) (b) In dem Fall, daß n 1 ist und v eine Einfachbindung ist:
worin R¹, R², A¹, A², X¹, X² und Y dieselben wie vorstehend definiert sind; in dem Fall, daß eine Gruppe -CH&sub2;CH&sub2;- in R¹ oder R², die einer cyclischen Gruppe benachbart ist, durch - O- oder -O - ersetzt ist oder eine Gruppe -CH&sub2;-, die einer cyclischen Gruppe benachbart ist, durch -O- ersetzt ist, ist es möglich, eine gewünschte Verbindung zu erhalten, indem an eine Hydroxylgruppe oder Carboxylgruppe, die an eine cyclische Gruppe gebunden ist, eine ablösbare Schutzgruppe angefügt wird, worauf eine Eliminierung der Schutzgruppe folgt, nachdem ein Ringschluß zur Bildung eines Thiophenringes durchgeführt worden ist.
Besondere Beispiele für die mesomorphen Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, können die einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln gezeigt werden:
Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann erhalten werden, indem mindestens eine Spezies der Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, und eine andere mesomorphe Verbindung in geeigneten Anteilen vermischt werden. Bei der Formulierung der Flüssigkristallmischung durch Vermischen der mesomorphen Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung mit mindestens einer Spezies einer vorstehend erwähnten mesomorphen Verbindung oder einer Flüssigkristallmischung kann die resultierende Flüssigkristallmischung erwünschtermaßen 1 bis 80 Masse%, vorzugsweise 1 bis 60 Masse% und insbesondere 1 bis 40 Masse% der mesomorphen Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten.
Ferner kann die resultierende Flüssigkristallmischung in dem Fall, daß zwei oder mehr Spezies der Verbindung gemäß Formel (I) verwendet werden, erwünschtermaßen insgesamt 1 bis 80 Masse%, vorzugsweise insgesamt 1 bis 60 Masse% und insbesondere insgesamt 1 bis 40 Masse% der zwei oder mehr Spezies der Verbindungen gemäß Formel (I) enthalten.
Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise als Flüssigkristallmischung, die zum Ausnutzen der Ferroelektrizität befähig ist, und vor allem als Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase zeigt, formuliert werden.
Besondere Beispiele für die andere mesomorphe Verbindung zur Verwendung in der Mischung mit der Verbindung der Formel (I) können die einschließen, die durch die folgenden Formeln (II) bis (XI) bezeichnet werden.
worin e 0 oder 1 bezeichnet und f 0 oder 1 bezeichnet, unter der Bedingung, daß e + f = 0 oder 1; Y' H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O- oder -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -OCH&sub2;- oder CH&sub2;O- bezeichnen.
Bei Formel (II) schließen bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die folgenden Formeln (IIa) bis (IId) wiedergegeben werden:
worin g und h 0 oder 1 bezeichnen, unter der Bedingung, daß g + h = 1; i 0 oder 1 bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O- oder -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;', X&sub4;' und X&sub5;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
Bei Formel (III) schließen bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die folgenden Formeln (IIIa) bis (IIIc) wiedergegeben werden:
worin j 0 oder 1 bezeichnet; Y&sub1;', Y&sub2;' und Y&sub3;' H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O- oder -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;, und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-, - O-, -S -, (CH&sub2;)&sub2;- S-, (CH&sub2;)&sub2;- O-, CH=CH- O- oder -O- bezeichnen.
Bei Formel (IV) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IVa) und (IVb) wiedergegegeben werden:
und
worin k, l und m 0 oder 1 bezeichnen, unter der Bedingung, daß k + l + m = 0, 1 oder 2; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
Bei Formel (V) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (Va) bis (Vf) wiedergegegeben werden:
Hierin bezeichnen R&sub1;' und R&sub2;' eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch -CHX- (worin X Halogen ist) ersetzt sein können und ferner eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und die durch mindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,
ersetzt sein können, unter der Bedingung, daß R&sub1;' und R&sub2;' nicht an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub1;' und R&sub2;' eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch
oder -CHX- (worin X Halogen ist) ersetzte Methylengruppe enthält.
Bevorzugte Beispiele für R&sub1;' und R&sub2;' schließen die ein, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (ix) wiedergegeben werden:
i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
(optisch aktiv oder inaktiv), worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 1 bis 11 bezeichnet;
(optisch aktiv oder inaktiv), worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet;
worin u 0 oder 1 bezeichnet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet;
(optisch aktiv oder inaktiv), worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;
worin x eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und y eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;
worin z eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;
(optisch aktiv oder inaktiv), worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet; und
(optisch aktiv oder inaktiv), worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet.
worin E 0 oder 1 bezeichnet; X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnet und X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet.
Bei Formel (VI) schließen bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die folgenden Formeln (VIa) und (VIB) wiedergegeben werden:
worin F und G 0 oder 1 bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2; oder -OCH&sub2; bezeichnen.
Bei vorstehender Formel (VII) schließen bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die folgenden Formeln (VIIa) und (VIIb) wiedergegeben werden:
Hierin bezeichnen R&sub3;' und R&sub4;' eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch -CHX- (worin X Halogen ist) ersetzt sein können und ferner eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und die durch mindestens eine Spezies von -O-, - -O -, - O-,
ersetzt sein können, unter der Bedingung, daß R&sub3;' und R&sub4;' nicht an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub3;, und R&sub4;' eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch -CHX- (worin X Halogen ist) ersetzte Methylengruppe enthält.
Ferner schließen bevorzugte Beispiele für R&sub3;' und R&sub4;' die ein, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vii) wiedergegeben werden:
i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
(optisch aktiv oder inaktiv), worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 1 bis 11 bezeichnet;
(optisch aktiv oder inaktiv), worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet;
worin u eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet;
(optisch aktiv oder inaktiv), worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;
(optisch aktiv oder inaktiv), worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet; und
(optisch aktiv oder inaktiv), worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet.
worin H und J 0 oder 1 bezeichnen, unter der Bedingung, daß H + J = 0 oder 1; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub1;'
bezeichnet und X&sub3;', X&sub4;' und X&sub5;' jeweils eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
Bei vorstehender Formel (VIII) schließen bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die folgenden Formeln (VIIIa) bis (VIIIc) wiedergegeben werden:
worin X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub2;,
bezeichnet und X&sub3;, und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
Bei vorstehender Formel (IX) schließen bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die folgenden Formeln (IXa) und (IXb) wiedergegeben werden:
worin X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub3;'
bezeichnet und X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O oder -OCH&sub2;- bezeichnet.
Bei vorstehender Formel (X) schließen bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die folgenden Formeln (Xa) bis (Xg) wiedergegeben werden:
worin K, L und M unabhängig 0 oder 1 bezeichnen, unter der Bedingung, daß K + L + M = 0 oder 1; Y&sub4;', Y&sub5;' und Y&sub6;' H oder F bezeichnen; X&sub1;' eine Einfachbindung, - O- -O - oder -O- bezeichnet und X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O oder -OCH&sub2;- bezeichnet.
Bei der vorstehend erwähnten Formel (XI) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIa) bis (XID) wiedergegeben werden:
Hierin bezeichnen R&sub5;' und R&sub6;' eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und die durch mindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,
ersetzt sein können.
Ferner schließen bevorzugte Beispiele für R&sub5;' und R&sub6;' die ein, die durch folgende Gruppen (i) bis (vi) wiedergegeben werden:
i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
(optisch aktiv oder inaktiv), worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 1 bis 11 bezeichnet;
(optisch aktiv oder inaktiv), worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet;
(optisch aktiv oder inaktiv), worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;
(optisch aktiv oder inaktiv), worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet; und
(optisch aktiv oder inaktiv), worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet.
Bei den vorstehend erwähnten Formeln (IIa) bis (IId) schließen mehr bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die Formeln (IIaa) bis (IIdc) wiedergegeben werden:
Bei den vorstehend erwähnten Formeln (IIIa) bis (IIIc) schließen mehr bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die Formeln (IIIaa) bis (IIIcb) wiedergegeben werden:
Bei den vorstehend erwähnten Formeln (IVa) und (IVb) schließen mehr bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die Formeln (IVaa) bis (IVbf) wiedergegeben werden:
Bei den vorstehend erwähnten Formeln (Va) bis (Vf) schließen mehr bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die Formeln (Vaa) bis (Vfa) wiedergegeben werden:
Mehr bevorzugte Verbindungen der Formeln (VIIa) und (VIIb) können die einschließen, die durch die Formeln (VIIaa) bis (VIIbb) wiedergegeben werden:
Bei den vorstehend erwähnten Formeln (VIIIa) bis (VIIIc) schließen mehr bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die Formeln (VIIIaa) bis (VIIIcc) wiedergegeben werden:
Bei den vorstehend erwähnten Formeln (IXa) und (IXb) schließen mehr bevorzugte Verbindungen davon die ein, die durch die Formeln (IXaa) bis (IXbb) wiedergegeben werden:
Bei den vorstehend erwähnten Formeln (XIa) bis (XId) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIaa) bis (XIdb) wiedergegeben werden:
Die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise hergestellt werden, indem die in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Flüssigkristallmischung unter Vakuum zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt wird, eine Leerzelle, die ein Paar Elektrodenplatten, die mit Abstand gegenüberliegend angeordnet sind, umfaßt, mit der Mischung gefüllt wird, die Zelle nach und nach abgekühlt wird, um eine Flüssigkristallschicht zu bilden, und der Normaldruck wiederhergestellt wird.
Figur 1 ist eine Schnittzeichnung einer Ausführungsform der wie vorstehend beschrieben hergestellten Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität ausgenutzt wird, zur Erläuterung ihrer Struktur.
Unter Bezugnahme auf Figur 1 umfaßt die Flüssigkristallvorrichtung eine Flüssigkristallschicht 1, die eine chirale smektische Phase annimmt und die zwischen einem Paar Glassubstraten 2 angeordnet ist, auf denen sich je mehr als eine lichtdurchlässige Elektrode 3 aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder Indiumzinnoxid (ITO) und eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 befinden. Mit den Elektroden 3 sind Anschlußleitungen 6 verbunden, um an die Flüssigkristallschicht 1 von einer Stromquelle 7 eine Steuerspannung anzulegen. Außerhalb der Substrate 2 ist ein Paar Polarisatoren 8 angeordnet, um Licht 10, das von einer Lichtquelle 9 her einfällt, unter Zusammenwirkung mit dem Flüssigkristall 1 zu modulieren und moduliertes Licht I zu erzeugen. Die Flüssigkristallvorrichtung gehört somit dem lichtdurchlässigen Typ an.
Die isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 wird gebildet, indem ein Film aus einem Polymer wie z.B. Polyamid mit Mull bzw. Gaze oder mit einem Tuch aus Acetatfasergewebe gerieben wird, um die Flüssigkristallmoleküle in der Reibrichtung auszurichten. Ferner ist es auch möglich, die Ausrichtungseinstellungsschicht aus zwei Schichten zu bilden, indem z.B. zunächst eine isolierende Schicht aus einer anorganischen Substanz wie z.B. Siliciumnitrid, wasserstoffhaltigem Siliciumnitrid, Siliciumcarbid, wasserstoffhaltigem Siliciumcarbid, Siliciumoxid, Bornitrid, wasserstoffhaltigem Bornitrid, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid gebildet wird und darauf eine Ausrichtungseinstellungsschicht aus einer organischen isolierenden Substanz wie z.B. Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyesterimid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder Photoresistharz gebildet wird. Es ist alternativ auch möglich, eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht aus einer einzigen organischen oder anorganischen Schicht zu bilden. Eine anorganische isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 kann durch Aufdampfung gebildet werden, während eine organische isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht gebildet werden kann, indem eine Lösung einer organischen isolierenden Substanz oder einer Vorstufe davon in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Masse% und vorzugsweise 0,2 bis 10 Masse% mittels Schleuderbeschichtung, Tauchbeschichtung, Siebdruck, Spritzauftrag oder Walzenauftrag aufgetragen wird, wonach unter vorgeschriebenen Härtungsbedingungen (z.B. durch Erhitzen) vernetzt oder gehärtet wird. Die isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht kann eine Dicke von im allgemeinen 30 Å bis 1 Mikrometer, vorzugsweise 30 bis 3000 Å und insbesondere 50 bis 1000 Å haben. Die zwei Glassubstrate 2, die lichtdurchlässige Elektroden 3 haben (und hierin zusammen als "Elektrodenplatten" bezeichnet werden können) und darauf isolierende Ausrichtungseinstellungsschichten 4 haben, werden durch Anwendung eines Abstandshalters 5 in einem vorgeschriebenen beliebigen Abstand gehalten. Ein Zellenaufbau mit einem gewünschten Abstand bzw. Zwischenraum kann beispielsweise gebildet werden, indem Abstandshalter 5 aus Siliciumdioxidperlen oder Aluminiumoxidperlen mit einem vorgeschriebenen Durchmesser zwischen zwei Glasplatten angeordnet werden und der Rand bzw. Umfang der Glasplatten dann z.B. mit einem Epoxidharzklebstoff abgedichtet wird. Alternativ können als Abstandshalter auch ein Polymerfilm oder Glasfasern verwendet werden. Zwischen den zwei Glasplatten wird ein ferroelektrischer Flüssigkristall eingeschlossen, um eine Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dicke von im allgemeinen 0,5 bis 20 Mikrometern und vorzugsweise 1 bis 5 Mikrometern zu bilden.
Figur 2 ist eine Abbildung einer Flüssigkristallzelle, bei der die Ferroelektrizität ausgenutzt wird, zur Erläuterung ihres Betriebs. Die Bezugszahlen 21a und 21b bezeichnen Substrate (Glasplatten), auf denen jeweils eine lichtdurchlässige Elektrode aus z.B. In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indiumzinnoxid) usw. angeordnet ist. Ein Flüssigkristall in einer SmC*-Phase (chiralen smektischen C-Phase) oder einer SmH*-Phase (chiralen smektischen H-Phase), in dem Flüssigkristallmolekülschichten 22 senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten ausgerichtet sind, ist dazwischen angeordnet und hermetisch abgeschlossen. Ausgezogene Linien 23 zeigen Flüssigkristallmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 hat ein Dipolmoment (P) 24 in einer zu seiner Achse senkrechten Richtung. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden in der Richtung, in der sich die Substrate erstrecken, kontinuierlich eine schraubenförmige Struktur (Helixstruktur). Wenn zwischen den auf den Substraten 21a und 21b gebildeten Elektroden eine Spannung angelegt wird, die höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wird eine schraubenförmige Struktur des Flüssigkristallmoleküls 23 gelockert oder abgewickelt, wodurch die Richtung, in der die einzelnen Flüssigkristallmoleküle 23 ausgerichtet sind, derart verändert wird, daß alle Dipolmomente (P ) 24 in die Richtung des elektrischen Feldes gerichtet werden. Die Flüssigkristallmoleküle 23 haben eine längliche Gestalt und zeigen Brechungsanisotropie zwischen ihrer langen und ihrer kurzen Achse. Es ist deshalb leicht zu verstehen, daß zum Beispiel dann, wenn auf der oberen und der unteren Oberfläche der Glasplatten Polarisatoren in der Art von gekreuzten Nicols, d.h., derart, daß sich ihre Polarisationsrichtungen kreuzen, angeordnet sind, die auf diese Weise angeordnete Flüssigkristallzelle als optische Flüssigkristall-Modulationsvorrichtung wirkt, deren optische Eigenschaften sich in Abhängigkeit von der Polarität einer angelegten Spannung ändern.
Wenn die Flüssigkristallzelle ferner in einer ausreichend geringen Dicke (z.B. weniger als etwa 10 Mikrometer) hergestellt wird, ist die schraubenförmige Struktur der Flüssigkristallmoleküle sogar in Abwesenheit eines elektrischen Feldes abgewikkelt, so daß eine nicht schraubenförmige Struktur bereitgestellt wird, wodurch das Dipolmoment einen der zwei Zustände annimmt, d.h., einen Zustand Pa in einer Richtung 34a nach oben oder einen Zustand Pb in einer Richtung 34b nach unten, wie es in Figur 3 gezeigt ist, so daß ein bistabiler Zustand erhalten wird. Wenn an eine Zelle mit den vorstehend erwähnten Eigenschaften durch Anwendung einer Einrichtung 31a und 31b zum Anlegen einer Spannung ein elektrisches Feld Ea oder Eb einwirken gelassen wird, das höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wobei sich Ea und Eb hinsichtlich ihrer Polarität unterscheiden, wie es in Figur 3 gezeigt ist, wird das Dipolmoment in Abhängigkeit von dem Vektor des elektrischen Feldes Ea oder Eb entweder in die Richtung 34a nach oben oder in die Richtung 34b nach unten ausgerichtet. Dementsprechend werden die Flüssigkristallmoleküle entweder in einem ersten stabilen Zustand 33a oder in einem zweiten stabilen Zustand 33b orientiert.
Wenn der vorstehend erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall als optisches Modulationselement verwendet wird, können zwei Vorteile erzielt werden. Der erste besteht darin, daß die Ansprechgeschwindigkeit sehr hoch ist. Der zweite Vorteil ist, daß die Orientierung des Flüssigkristalls Bistabilität zeigt. Der zweite Vorteil wird z.B. unter Bezugnahme auf Figur 3 näher erläutert. Wenn das elektrische Feld Ea auf die Flüssigkristallmoleküle einwirken gelassen wird, werden sie in den ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Andererseits werden die Flüssigkristallmoleküle in den zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet, wodurch die Richtungen der Moleküle verändert werden, wenn das elektrische Feld Eb, dessen Richtung der Richtung des elektrischen Felds Ea entgegengesetzt ist, auf die Moleküle einwirken gelassen wird.
Dieser Zustand wird gleichermaßen selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Ferner befinden sich die Flüssigkristallmoleküle in den jeweiligen Ausrichtungszuständen, solange die Feldstärke des einwirkenden elektrischen Feldes Ea oder Eb einen bestimmten Schwellenwert nicht überschreitet.
Auf Basis der Anordnungs- und Datenformat umfassenden Bilddaten, die von Abtastzeilen-Adressendaten begleitet sind, und durch Befolgung der Übertragungssynchronisation unter Anwendung eines Synchronisationssignals (SYNC) wie in Figuren 4 und 5 gezeigt wird ein Flüssigkristall-Anzeigegerät der vorliegenden Erfindung bereitgestellt, bei dem als Anzeigefeldabschnitt die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung angewendet wird.
Bilddaten werden in einer Graphik-Steuereinrichtung 102 in einem Gerätekörper erzeugt und durch eine in Figuren 4 und 5 gezeigte Signalübertragungseinrichtung zu einem Anzeigefeld 103 übertragen. Die Graphik-Steuereinrichtung 102 umfaßt hauptsächlich eine ZVA (Zentralverarbeitungseinheit, nachstehend als "GZVE" bezeichnet) 112 und einen VRAM (Video-RAM, Schnellzugriffsspeicher für Bilddaten) 114 und ist für Verwaltung und Übertragung von Bilddaten zwischen einer Datenanbiete-ZVA 113 und dem Flüssigkristall-Anzeigegerät (FLCD) 101 zuständig. Das Steuerverfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird hauptsächlich in der Graphik-Steuereinrichtung 102 realisiert. An der Rückseite des Anzeigefeldes 103 ist eine Lichtquelle angeordnet.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf Beispiele näher erläutert. Es versteht sich jedoch, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele eingeschränkt ist.
"Teile" bedeutet in den folgenden Beispielen "Masseteile".

Beispiel 1

2-(3-Fluor-4-hexyloxyphenyl)-5-(4-hexylphenyl)-thiophen wurde durch die folgenden Schritte (1) bis (5) synthetisiert:

Schritt 1)

Herstellung von
In einen 200-ml-Reaktionsbehälter wurden 10 g (6,17 × 10&supmin;² mol) n-Hexylbenzol, 6,65 g (6,79 × 10&supmin;² mol) Maleinsäureanhydrid und 60 ml Nitrobenzol eingebracht und unter 0 ºC abgekühlt. Der Mischung wurden unter 0 ºC im Verlauf von 60 Minuten langsam 18,3 g (1,37 × 10&supmin;¹ mol) wasserfreies Aluminiumchlorid zugesetzt, während gerührt wurde, worauf eine 24stündige Reaktion folgte, während die Temperatur allmählich auf Raumtemperatur erhöht wurde. Der Reaktionsmischung wurde eine Mischungslösung aus 50 ml Wasser und 14 ml konzentrierter Chlorsäure zugesetzt, worauf Extraktion mit Ethylacetat, Waschen mit Wasser, Trocknen und Abdestillieren von Ethylacetat folgten, wobei ein Öl erhalten wurde. Das Öl wurde in Benzol gelöst, worauf Filtrieren zur Entfernung eines ungelösten Produkts folgte. Das Filtrat wurde in 500 ml Hexan gegossen, wobei Kristalle erhalten wurden. Die Kristalle wurden filtriert und getrocknet, wobei 2,7 g eines gereinigten Produkts erhalten wurden (Ausbeute: 16,8 %).

Schritt 2)

Herstellung von
In einen 200-ml-Reaktionsbehälter wurden 16,0 g (6,15 × 10&supmin;² mol)
6,53 g (6,16 × 10&supmin;¹ mol) Natriumcarbonat und 65 ml Ethanol eingebracht, worauf 40minütiges Rühren bei Raumtemperatur folgte. Der Mischung wurden 9,48 g (6,16 × 10&supmin;¹ mol) 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd, 1,92 g 3-Ethyl-5-(2- hydroxymethyl)-4-methyl-1,3-thiazoliumbromid und 6,24 g (6,18 × 10&supmin;¹ mol) Triethylamin zugesetzt, worauf 7stündiges Erhitzen unter Rückfluß folgte.
Nach dem Erhitzen unter Rückfluß wurde die Reaktionslösung abdestilliert, wobei ein Produkt erhalten wurde. Dem Produkt wurden 100 ml Wasser und 200 ml Chloroform zugesetzt, worauf Extraktion folgte, wobei eine organische Schicht erhalten wurde. Die organische Schicht wurde zweimal mit 40 ml einer 10%igen Schwefelsäurelösung, 40 ml einer 5%igen Natriumhydrogencarbonatlösung und 40 ml Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Lösungsmittel wurde abdestilliert, wobei rohe Kristalle erhalten wurden. Die rohen Kristalle wurden aus Ethanol umkristallisiert, wobei 15,0 g eines gereinigen Produkts erhalten wurden (Aubeute: 65,9 %).

Schritt 3)

Herstellung von
In einen 200-ml-Reaktionsbehälter wurden 15,0 g (4,05 × 10&supmin;² mol)
16,4 g (4,05 × 10&supmin;² mol) Lawesson-Reagenz und 80 ml Toluol eingebracht, worauf 3stündiges Erhitzen unter Rückfluß und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei ein Produkt erhalten wurde. Das Produkt wurde durch Säulenchromatographie (Elutionsmittel: n-Hexan/Ethylacetat = 6/1) gereinigt, wobei 15,0 g eines gereinigen Produkts erhalten wurden.

Schritt 4)

Herstellung von
In einen 300-ml-Reaktionsbehälter wurden 15,0 g (4,08 × 10&supmin;² mol)
150 ml einer 25%igen Lösung von Iodwasserstoff in Essigsäure und 7 ml einer 57%igen Iodwasserstoff lösung eingebracht, worauf 26stündiges Erhitzen unter Rückfluß bei 100 ºC folgte. Die Reaktionslösung wurde in 1 Liter Wasser gegossen, wobei Kristalle erhalten wurden. Die Kristalle wurden filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, worauf Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Benzol/Hexan = 2/1) folgte, wobei 4,4 g eines gewünschten Produkts erhalten wurden.

Schritt 5)

Herstellung von
Eine Lösung wurde hergestellt, indem in 2 ml Butanol 0,19 g (2,8 × 10&supmin;³ mol) Kaliumhydroxid und 0,71 g (2,0 × 10&supmin;³ mol)
gelöst wurden. Der Lösung wurden 0,47 g (2,2 × 10&supmin;³ mol) Hexaniodid und 1 ml Butanol zugesetzt, worauf 3stündiges Erhitzen unter Rückfluß folgte.
Nach der Reaktion wurde die Reaktionslösung in Wasser gegossen, worauf Zusatz von Chlorsäure zur Ansäuerung und Extraktion mit Ethylacetat folgten, wobei eine organische Schicht erhalten wurde. Die organische Schicht wurde mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, worauf Abdestillieren des Lösungsmittels, Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Hexan = 1/3) und Umkristallisieren aus einer Lösungsmittelmischung aus Methanol und Toluol folgten, wobei 0,43 g eines gewünschten Produkts erhalten wurden (Ausbeute: 49 %). Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 2

2-(3-Fluor-4-heptanoyloxyphenyl)-5-(4-hexylphenyl)-thiophen wurde durch die folgenden Schritte (1) bis (5) synthetisiert:

Schritt 1) bis 4)

Herstellung von
Die vorstehende Verbindung wurde in derselben Weise wie in Schritt (1) bis (4) in Beispiel 1 synthetisiert.

Schritt 5)

Herstellung von
0,71 g (2,0× 10&supmin;³ mol)
0,26 g (2,0 × 10&supmin;³ mol) Heptansäure, 0,42 g N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid und 40 mg 4-Pyrrolidinopyridin wurden in 20 ml Dichlormethan gelöst, worauf eine eintägige Reaktion unter Rühren bei Raumtemperatur folgte. Ungelöste Substanz wurde abfiltriert, worauf Abdestillieren des Lösungsmittels, Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Hexan/Toluol = 1/1) und Umkristallisieren aus einer Lösungsmittelmischung aus Methanol und Toluol folgten, wobei 0,32 g eines gewünschten Produkts erhalten wurden (Ausbeute: 34 %). Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 3

Eine Flüssigkristallmischung A wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.
Die Flüssigkristallmischung A wurde ferner mit der folgenden Beispielverbindung Nr. I-4 in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, wobei eine Flüssigkristallmischung B erhalten wurde.
Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und je mit einem ITO-Film (Indiumzinnoxid) beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen von Spannung zu bilden, die ferner mit einer isolierenden Schicht aus aufgedampftem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf W die isolierende Schicht wurde durch 15sekündige Schleuderbeschichtung mit einer Drehzahl von 2000 U/min eine 0,2%ige Lösung eines Silan-Haftmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K.K.) in Isopropylalkohol aufgebracht und 20 Minuten lang einer Heißhärtungsbehandlung bei 120 ºC unterzogen.
Ferner wurde jede Glasplatte, die mit einem ITO-Film versehen und in der vorstehend beschriebenen Weise behandelt worden war, durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung, die 15 Sekunden lang mit 2000 U/min rotierte, mit einer 1,5%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe (SP-510, erhältlich von Toray K.K.) in Dimethylacetamid beschichtet. Danach wurde der Deckfilm 60 min lang einer Heißhärtung bei 300 ºC unterzogen, wobei ein etwa 250 Å dicker Film erhalten wurde. Der Deckfilm wurde mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben. Die zwei auf diese Weise behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Aluminiumoxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 Mikrometern auf einer der Glasplatten verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten mit einem Rieb- und Abdichtungsmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso R.K.) derart aufeinandergebracht, daß ihre Reibrichtungen zueinander parallel waren, und zur Bildung einer Leerzelle 60 min lang bei 100 ºC erhitzt. Durch Messung mit einem Berek-Kompensator wurde gefunden, daß der Zellenzwischenraum etwa 2 Mikrometer betrug.
Dann wurde die Flüssigkristallmischung B zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die vorstehend hergestellte Zelle eingespritzt und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20 ºC/Stunde auf 25 ºC abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen.
Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde einer Messung der Größe der spontanen Polarisation Ps und der optischen Ansprechzeit (Zeit vom Anlegen der Spannung bis zu dem Zeitpunkt, in dem die Änderung des Durchlässigkeitsgrades 90 % des Maximalwertes erreicht, unter Anlegen einer Spitze-Spitze-Spannung Vpp von 20 V in Kombination mit im rechten Winkel gekreuzten Nicol-Polarisatoren) unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.

Beispiel 4

Eine Flüssigkristallmischung C wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.
Die Flüssigkristallmischung C wurde ferner mit den folgenden Beispielverbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, wobei eine Flüssigkristallmischung D erhalten wurde.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß die Mischung D verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung eines Umschaltzustands usw. unterzogen. Bei der Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet.
Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten.
Während der Ansteuerung wurde eine deutliche Umschaltbewegung beobachtet, und es wurde eine gute Bistabilität gezeigt, als das elektrische Feld entfernt wurde.

Vergleichsbeispiel 1

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß die in Beispiel 4 hergestellte Flüssigkristallmischung C in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt.

Beispiel 5

Eine Flüssigkristallmischung E wurde hergestellt, indem anstelle der in Beispiel 4 verwendeten Beispielverbindungen (1-2), 5 (1-49) und (1-98) die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen eingemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung E verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung eines Umschaltzustands usw. unterzogen. Bei der Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet.
Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Beispiel 6

Eine Flüssigkristallmischung F wurde hergestellt, indem anstelle der in Beispiel 4 verwendeten Beispielverbindungen (1-2), (1-49) und (1-98) die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen eingemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung F verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung eines Umschaltzustands usw. unterzogen. Bei der Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet.
Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Beispiel 7

Eine Flüssigkristallmischung G wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen vermischt wurden.
Die Flüssigkristallmischung G wurde ferner mit den folgenden Beispielverbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, wobei eine Flüssigkristallmischung H erhalten wurde.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung H verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung eines Umschaltzustands usw. unterzogen. Bei der Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet.
Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Vergleichsbeispiel 2

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß die in Beispiel 7 hergestellte Flüssigkristallmischung G in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt.

Beispiel 8

Eine Flüssigkristallmischung J wurde hergestellt, indem anstelle der in Beispiel 7 verwendeten Beispielverbindungen (1-17), (1-35), (1-61) und (1-79) die folgenden Verbindungen in den folgenden angegebenen Anteilen eingemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung J verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung eines Umschaltzustands usw. unterzogen. Bei der Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet.
Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.

Beispiel 9

2-(3-Fluor-4-butyloxyphenyl)-5-(4-hexylphenyl)-thiophen (Verbindungsbeispiel I-130) wurde in der folgenden Weise hergestellt.
0,24 g eines gewünschten Produkts wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß in Schritt 5 von Beispiel 1 anstelle von 0,47 g (2,2 × 10&supmin;³ mol) Hexaniodid 0,28 g (2,2 × 10&supmin;³ mol) Butanbromid verwendet wurden (Ausbeute: 29 %).

Beispiel 10

2-(3-Fluor-4-decyloxyphenyl)-5-(4-hexylphenyl)-thiophen (Verbindungsbeispiel I-132) wurde in der folgenden Weise hergestellt.
0,48 g eines gewünschten Produkts wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß in Schritt 5 von Beispiel 1 anstelle von 0,47 g (2,2 X 10-- mol) Hexaniodid 0,54 g (2,2 × 10&supmin;³ mol) Decaniodid verwendet wurden (Ausbeute: 49 %).

Beispiel 11

2-(3-Fluor-4-pentanoyloxyphenyl)-5-(4-hexylphenyl)-thiophen (Verbindungsbeispiel I-129) wurde in der folgenden Weise hergestellt.
0,26 g der vorstehenden Verbindung wurden in derselben Weise wie in Beispiel 2 hergestellt, außer daß in Schritt 5 von Beispiel 2 anstelle von 0,26 g (2,0 X 10-- mol) Heptansäure 0,21 g Pentansäure verwendet wurden (Ausbeute: 30 %).
Phasenübergangstemperaturen der in Beispielen 9 bis 11 erhaltenen Verbindungen sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1

Beispiel 12

Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, wobei für jede Elektrodenplatte anstelle der 1,5%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe in Dimethylacetamid eine 2%ige wäßrige Lösung eines Polyvinylalkoholharzes (PVA-117, erhältlich von Kuraray K.K.) verwendet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 7 hergestellten Flüssigkristallmischung H gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 7 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.

Beispiel 13

Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, um auf jeder Elektrodenplatte eine Ausrichtungseinstellungsschicht zu bilden, die nur aus der Polyimidharzschicht bestand. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 7 hergestellten Flüssiga kristallmischung H gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 7 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
Wie aus den vorstehenden Beispielen 12 und 13 ersichtlich ist, lieferten die Vorrichtungen, die die ferroelektrische Flüssigkristallmischung H gemäß der vorliegenden Erfindung enthielten, auch im Fall anderer Vorrichtungsstrukturen jeweils ähnlich wie die in Beispiel 7 ein beträchtlich verbessertes Betriebsverhalten bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.

Beispiel 14

Eine Flüssigkristallmischung K wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt wurden.
Die Flüssigkristallmischung K wurde ferner mit den folgenden Beispielverbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, wobei eine Flüssigkristallmischung L erhalten wurde.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallmischung L in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt.
Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten.

Vergleichsbeispiel 3

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß die in Beispiel 14 hergestellte Flüssigkristallmischung K in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt.

Beispiel 15

Eine Flüssigkristallmischung M wurde hergestellt, indem anstelle der in Beispiel 14 verwendeten Beispielverbindungen I-7, I-8 und I-93 die folgenden Beispielverbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen eingemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallmischung M verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung eines Umschaltzustands usw. unterzogen. Bei der Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet.
Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten.

Beispiel 16

Eine Flüssigkristallmischung N wurde hergestellt, indem anstelle der in Beispiel 15 verwendeten Beispielverbindungen I-46, I- 118 und I-137 die folgenden Beispielverbindungen in den jeweils angegebenen Anteilen eingemischt wurden.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallmischung N verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung eines Umschaltzustands usw. unterzogen.
Bei der Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet.
Die Ergebnisse der Messung werden nachstehend gezeigt.

Ergebnisse der Erfindung

Wie vorstehend beschrieben wurde, wird durch die vorliegende Erfindung eine mesomorphe Verbindung bereitgestellt, die in einer Flüssigkristallmischung verwendet werden kann, um ein gutes Umschaltverhalten und eine verminderte Temperaturabhängig-35 keit der Ansprechgeschwindigkeit zu erzielen. Durch die vorliegende Erfindung werden auch eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung und ein Gerät, bei dem die Flüssigkristallvorrichtung angewendet wird, bereitgestellt, die in Verbindung mit einer Lichtquelle und einer Ansteuerungsschaltung ein gutes Anzeigeverhalten zeigen.
Eine mesomorphe Verbindung wird durch die folgende Formel (I) wiedergegeben:
worin R¹ und R² jeweils eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen, wobei in der Alkylgruppe -CH&sub2;- durch - -, -O-, - H-,
ersetzt sein kann, unter der Bedingung, daß Heteroatome nicht nebeneinander liegen, R² Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyangruppe und Trifluormethylgruppe sein kann; n 0 oder 1 ist, unter der Bedingung, daß A¹ eine Einfachbindung,
bezeichnet, wenn n 0 ist, und A¹ eine Einfachbindung bezeichnet, wenn n 1 ist; A² irgendeines von
bezeichnet; X¹, X², Z¹ und Z² unabhängig irgendeines von Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyangruppe und Trifluormethylgruppe bezeichnen, unter der Bedingung, daß X¹, X², Z¹ und Z² nicht alle Wasserstoffatome sein können; und Y irgendeines von - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- und einer Einfachbindung bezeichnet.

Claims

1. Mesomorphe Verbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:

worin R¹ und R² jeweils eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen, wobei in der Alkylgruppe -CH&sub2;- durch - -, -O-, - H-,

ersetzt sein kann, unter der Bedingung, daß Heteroatome nicht nebeneinander liegen, R² durch Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyangruppe oder Trifluormethylgruppe ersetzt sein kann; n 0 oder 1 ist, unter der Bedingung, daß (1) A¹ eine Einfachbindung,

bezeichnet, wenn n 0 ist, und (2) A¹ eine Einfachbindung bezeichnet, wenn n 1 ist; A² irgendeines von

bezeichnet; X¹, X², Z¹ und Z² unabhängig irgendeines von Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyangruppe und Trifluormethylgruppe bezeichnen, unter der Bedingung, daß X¹, X², Z¹ und Z² nicht alle Wasserstoffatome sein können; und Y irgendeines von - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- und einer Einfachbindung bezeichnet.

2. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, bei der R¹ irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (v) bezeichnet:

(i) -Y(CH&sub2;)n-CH&sub3;

worin Y irgendeines von einer Einfachbindung, -O-, - O-, -O - und - - bezeichnet und n eine ganze Zahl von 0 bis 17 und vorzugsweise 4 bis 16 ist;

(optisch aktiv oder inaktiv),

worin Y irgendeines von einer Einfachbindung, -O-, - O-, -O - und - - bezeichnet; p eine ganze Zahl von 0 bis 7 ist und q eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist;

(optisch aktiv oder inaktiv),

worin Z irgendeines von -O-, - O-, -O - und - - bezeichnet; r eine ganze Zahl von 0 bis 7 ist; s eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 ist;

worin W irgendeines von -OCH&sub2;-, -O - und - OCH&sub2; bezeichnet und in eine ganze Zahl von 0 bis 14 ist, und

worin W irgendeines von -OCH&sub2;-, -O - und - OCH&sub2; bezeichnet und k eine ganze Zahl von 0 bis 12 ist.

3. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, bei der R² irgendeines von den folgenden Gruppen (i) bis (v), Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyangruppe und Trifluormethylgruppe bezeichnet:

(i) -Y(CH&sub2;)n-CH&sub3;,

worin Y irgendeines von einer Einfachbindung, -O-, - O-, -O - und - - bezeichnet; p eine ganze Zahl von 0 bis 7 ist und q eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist (optisch aktiv oder inaktiv);

worin Z irgendeines von -O-, - O-, -O - und - - bezeichnet; r eine ganze Zahl von 0 bis 7 ist; s eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 ist (optisch aktiv oder inaktiv);

worin W irgendeines von -OCH&sub2;-, -O - und - OCH&sub2;- bezeichnet und in eine ganze Zahl von 0 bis 14 ist, und

worin W irgendeines von -OCH&sub2;-, -O - und - OCH&sub2;- bezeichnet und k eine ganze Zahl von 0 bis 12 ist.

4. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgenden Formeln (Ia) bis (Id) wiedergegeben wird:

ersetzt sein kann, unter der Bedingung, daß Heteroatome nicht nebeneinander liegen, R² durch Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyangruppe oder Trifluormethylgruppe ersetzt sein kann; A² irgendeines von

bezeichnet;

X¹, X², Z¹ und Z² unabhängig irgendeines von Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyangruppe und Trifluormethylgruppe bezeichnen, unter der Bedingung, daß X¹, X², Z¹ und Z² nicht alle Wasserstoffatome sein können; Y irgendeines von - O-, - O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- und einer Einfachbindung bezeichnet; A³

bezeichnet; A&sup4;

bezeichnet; X³ und X&sup4; Fluoratom, Cyangruppe, Trifluormethylgruppe oder Wasserstoffatom und vorzugsweise Fluoratom bezeichnen (unter der Bedingung, daß X³ und X&sup4; nicht beide Wasserstoffatome sind); Y² -O -, -OCH&sub2;- oder eine Einfachbindung und vorzugsweise -O - oder eine Einfachbindung bezeichnet und Z³ und Z&sup4; Fluoratom, Cyangruppe, Trifluormethylgruppe oder Wasserstoffatom und vorzugsweise Fluoratom, Trifluormethylgruppe oder Wasserstoffatom bezeichnen, unter der Bedingung, daß Z³ und Z&sup4; nicht beide Wasserstoffatome sind.

5. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 4, bei der R¹ irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (v) bezeichnet:

(i) -Y(CH&sub2;)n-CH&sub3;,

(optisch aktiv oder inaktiv),

6. Mesomorphe Verbindung nach Anspruch 4, bei der R² irgendeines von den folgenden Gruppen (i) bis (v), Wasserstoffatom, Halogenatom, Cyangruppe oder Trifluormethylgruppe bezeichnet:

(i) -Y(CH&sub2;)n-CH&sub3;

7. Flüssigkristallmischung, die 1 bis 80 Masse% von einer einer mesomorphen Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 6 und eine zweite mesomorphe Verbindung in geeigneten Anteilen umfaßt.

8. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7, die 1 bis 60 Masse% der mesomorphen Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 6 enthält.

9. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 8, die 1 bis 40 Masse% der mesomorphen Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 6 enthält.

10. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7, bei der die zweite mesomorphe Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den folgenden Formeln (II) bis (XI) besteht:

worin e 0 oder 1 bezeichnet und f 0 oder 1 bezeichnet, unter der Bedingung, daß e + f = 0 oder 1; Y' H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;" eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;O- bezeichnen;

worin g und h 0 oder 1 bezeichnen, unter der Bedingung, daß g + h = 1; i 0 oder 1 bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O- oder -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;', X&sub4;' und X&sub5;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen;

worin j 0 oder 1 bezeichnet; Y&sub1;', Y&sub2;' und Y&sub3;' H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- und -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-, - S-, -S -, -(CH&sub2;)&sub2;- S-, -(CH&sub2;)&sub2;- O-, -CH=CH- O- oder -O- bezeichnen;

worin k, l und m 0 oder 1 bezeichnen, unter der Bedingung, daß k + l + m = 0, 1 oder 2; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen;

wobei R&sub1;' und R&sub2;' eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen, wobei in dieser Alkylgruppe eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen durch -CHX- (worin X Ha lagen ist) ersetzt sein können und wobei in dieser Alkylgruppe ferner eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;, gebunden sind, verschieden sind, durch inindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,

ersetzt sein können, unter der Bedingung, daß R&sub1;' und R&sub2;' nicht an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub1;, und R&sub2;' eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch

oder -CHX- (worin X Halogen ist) ersetzte Methylengruppe enthält;

worin E 0 oder 1 bezeichnet; X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O-bezeichnet und X3' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet;

worin F und G 0 oder 1 bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - C-, -O - oder -O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen;

wobei R&sub3;' und R&sub4;' eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen, wobei in dieser Alkylgruppe eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen durch -CHX- (worin X Ha lagen ist) ersetzt sein können und wobei in dieser Alkylgruppe ferner eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind, durch mindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,

ersetzt sein können, unter der Bedingung, daß R&sub3;' und R&sub4;' nicht an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub3;' und R&sub4;' eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch -CHX- (worin X Halogen ist) ersetzte Methylengruppe enthält;

worin H und J 0 oder 1 bezeichnen, unter der Bedingung, daß H + J = 0 oder 1; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub1;'

bezeichnet und X&sub3;', X&sub4;' und X&sub5;'; eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen;

worin X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub2;'

bezeichnet und X&sub3;' und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen;

worin X&sub1;, und X&sub2;' eine Einfachbindung, oder -O- bezeichnen; A&sub3;'

bezeichnet und X&sub3;, eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet;

worin K, L und M unabhängig 0 oder 1 bezeichnen, unter der Bedingung, daß K + L + M = 0 oder 1; Y&sub4;', Y&sub5;' und Y&sub6;' H oder F bezeichnen; X&sub1;' eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnet und X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet;

wobei R&sub5;' und R&sub6;' eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen, wobei in dieser Alkylgruppe eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind, durch mindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,

ersetzt sein können.

11. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 10, bei der die zweite mesomorphe Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den folgenden Formeln (IIa bis d), (IIIa bis c), (IVa und b), (Va bis f), (VIa und b), (VIIa und b), (VIIIa bis c), (IXA und b), (Xa bis g) und (XIa bis d) besteht:

12. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 11, bei der (a) R&sub1;' und R&sub2;' irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (ix) bezeichnen, (b) R&sub3;' und R&sub4;' irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (v), (viii) oder (ix) bezeichnen und (c) R&sub5;' und R&sub6;' irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (iii), (v), (viii) oder (ix) bezeichnen:

i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;

ii)

(optisch aktiv oder inaktiv),

worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 1 bis 11 bezeichnet;

iii)

(optisch aktiv oder inaktiv),

worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet;

iv)

worin u 0 oder 1 bezeichnet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet;

v)

(optisch aktiv oder inaktiv),

worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;

vi)

worin x eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und y eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;

vii)

worin z eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;

viii)

(optisch aktiv oder inaktiv),

worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet; und

ix)

(optisch aktiv oder inaktiv),

worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet.

13. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 10, bei der die zweite mesomorphe Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den folgenden Formeln (IIaa bis dc), (IIIaa bis cb), (IVaa bis bf), (Vaa bis fa), (VIIaa bis bb), (VIIIaa bis cc), (IXaa bis bb) und (XIaa bis db) besteht:

14. Zelle, die ein Paar Grundplatten mit gegenüberliegenden Elektroden und eine dazwischen angeordnete mesomorphe Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 6 umfaßt.

15. Flüssigkristallvorrichtung, die eine Zelle nach Anspruch 14 und eine Ausrichtungseinstellungsschicht umfaßt.

16. Flüssigkristallgerät, das eine Vorrichtung nach Anspruch 15 und eine Schaltung zur Ansteuerung eines Flüssigkristalls umfaßt.

17. Zelle, die ein Paar Grundplatten mit gegenüberliegenden Elektroden und eine dazwischen angeordnete Flüssigkristallmischung nach Anspruch 7 umfaßt.

18. Zelle nach Anspruch 17, bei der die Mischung 1 bis 60 Masse% der mesomorphen Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 6 enthält.

19. Zelle nach Anspruch 18, bei der die Mischung 1 bis 40 Masse% der mesomorphen Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 6 enthält.

20. Zelle nach Anspruch 18, bei der die zweite mesomorphe Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den folgenden Formeln (II) bis (XI) besteht:

worin e 0 oder 1 bezeichnet und f 0 oder 1 bezeichnet, unter der Bedingung, daß e + f = 0 oder 1; Y' H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;, eine Einfachbindung, - O-, -O -, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;O- bezeichnen;

worin j 0 oder 1 bezeichnet; Y&sub1;', Y&sub2;' und Y&sub3;' H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- und -O O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-, - S-, -S -, (CH&sub2;)&sub2;- S-, (CH&sub2;)&sub2;- O-, -CH=CH- O- oder -O- bezeichnen;

wobei R&sub1;' und R&sub2;' eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen, wobei in dieser Alkylgruppe eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen durch -CHX- (worin X Halogen ist) ersetzt sein können und wobei in dieser Alkylgruppe ferner eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind, durch mindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,

ersetzt sein können, unter der Bedingung, daß R&sub1;' und R&sub2;' nicht an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub1;' und R&sub2;' eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch

oder -CHX- (worin X Halogen ist) ersetzte Methylengruppe enthält;

worin E 0 oder 1 bezeichnet; X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -O- oder -O O- bezeichnet und X&sub3;, eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet;

worin F und G 0 oder 1 bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen;

wobei R&sub3;' und R&sub4;, eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnen, wobei in dieser Alkylgruppe eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen durch -CHX- (worin X Ha lagen ist) ersetzt sein können und wobei in dieser Alkylgruppe ferner eine Methylengruppe oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind, durch mindestens eine Spezies von -O-, - -, -O -, - O-,

ersetzt sein können, unter der Bedingung, daß R&sub3;, und R&sub4;' nicht an eine Ring-5 struktur gebunden sind, wenn R&sub3;' und R&sub4;' eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch -CHX- (worin X Halogen ist) ersetzte Methylengruppe enthält;

bezeichnet und X&sub3;', X&sub4;' und X&sub5;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen;

bezeichnet und X&sub3;' und X&sub4;' eine Einfachbindung, - O-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen;

worin X&sub1;' und X&sub2;' eine Einfachbindung, - O-, -O - oder -O- bezeichnen; A&sub3;'

bezeichnet und X&sub3;' eine Einfachbindung, - O-, -O -, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet;

ersetzt sein können.

21. Zelle nach Anspruch 20, bei der die zweite mesomorphe Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den folgenden Formeln (IIa bis d), (IIIa bis c), (IVa und b), (Va bis f), (VIa und b), (VIIa und b), (VIIIa bis c), (IXa und b), (Xa bis g) und (XIa bis d) besteht:

22. Zelle nach Anspruch 20, bei der die zweite mesomorphe Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den folgenden Formeln (IIaa bis dc), (IIIaa bis cb), (IVaa bis bf), (Vaa bis fa), (VIIaa bis bb), (VIIIaa bis cc), (IXaa bis bb) und (XIaa bis db) besteht:

23. Flüssigkristallvorrichtung, die eine Zelle nach Anspruch 17 und eine Ausrichtungseinstellungsschicht umfaßt.

24. Flüssigkristallgerät, das eine Vorrichtung nach Anspruch 23 und eine Schaltung zur Ansteuerung eines Flüssigkristalls umfaßt.