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DE69424102T2 - Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren - Google Patents

Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren

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DE69424102T2
DE69424102T2 DE69424102T DE69424102T DE69424102T2 DE 69424102 T2 DE69424102 T2 DE 69424102T2 DE 69424102 T DE69424102 T DE 69424102T DE 69424102 T DE69424102 T DE 69424102T DE 69424102 T2 DE69424102 T2 DE 69424102T2
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DE
Germany
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diyl
denotes
liquid crystal
compound
group
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DE69424102T
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Takashi Iwaki
Yoko Kosaka
Shinichi Nakamura
Takao Takiguchi
Takeshi Togano
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Priority claimed from JP5243579A external-priority patent/JPH0772442A/ja
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine mesomorphe Verbindung, eine Flüssigkristallmischung, eine Flüssigkristallvorrichtung, ein Anzeigegerät und ein Anzeigeverfahren und insbesondere eine mesomorphe Verbindung, eine Flüssigkristallmischung, die die Verbindung enthält und eine verbesserte Ansprechempfindlichkeit gegenüber einem elektrischen Feld zeigt, eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Mischung verwendet wird, für die Anwendung bei einer Anzeigevorrichtung, einem optischen Flüssigkristall-Verschluss usw., ein Flüssigkristallgerät, bei dem die Vorrichtung vor allem als Anzeigevorrichtung angewendet wird, und ein Anzeigeverfahren, bei dem die Mischung verwendet wird.
  • Flüssigkristallvorrichtungen sind bisher auf verschiedenen Gebieten als elektrooptische Vorrichtung angewandt worden. Bei den meisten Flüssigkristallvorrichtungen, die in der Praxis angewandt worden sind, werden verdrillte nematische Flüssigkristalle (TN-Flüssigkristalle; TN = "twisted nematic") verwendet, wie sie in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich, "Applied Physics Letters", Bd. 18, Nr. 4 (15. Febr. 1971), S. 127-128, gezeigt sind.
  • Diese Vorrichtungen basieren auf der dielektrischen Ausrichtungswirkung eines Flüssigkristalls und nutzen die Wirkung aus, dass die mittlere Molekülachsenrichtung wegen der dielektrischen Anisotropie der Flüssigkristallmoleküle als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld in eine bestimmte Richtung gerichtet wird. Man sagt, dass der Grenzwert der Ansprechgeschwindigkeit einer in der Größenordnung von Millisekunden liegenden Ansprechzeit entspricht, was für viele Anwendungen zu langsam ist. Andererseits ist ein Einfachmatrixsystem der Ansteuerung für die Anwendung auf eine flache Anzeige mit großer Fläche im Hinblick auf Kosten, Produktivität usw. in Kombination in hohem Maße erfolgversprechend. Bei dem Einfachmatrixsystem ist eine Elektrodenanordnung vorhanden, bei der Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind, und wird zur An steuerung ein Zeitmultiplex-Ansteuerungssystem angewandt, bei dem ein Adressensignal aufeinanderfolgend, periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und vorgeschriebene Datensignale unter Synchronisierung mit dem Adressensignal parallel selektiv an die Signalelektroden angelegt werden.
  • Wenn der vorstehend erwähnte TN-Flüssigkristall in einer Vorrichtung mit einem solchen Ansteuerungssystem verwendet wird, wird an Bereiche, wo eine Abtastelektrode angewählt wird und keine Signalelektroden angewählt werden (oder an Bereiche, wo keine Abtastelektrode angewählt wird und eine Signalelektrode angewählt wird), wobei diese Bereiche als "halbangewählte Stellen" bezeichnet werden, ein bestimmtes elektrisches Feld angelegt. Wenn die Differenz zwischen einer an die angewählten Stellen angelegten Spannung und einer an die halbangewählten Stellen angelegten Spannung ausreichend groß ist und ein Schwellenwert der Spannung, der erforderlich ist, um zu ermöglichen, dass Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu einem elektrischen Feld ausgerichtet oder orientiert werden, auf einen dazwischenliegenden Wert eingestellt: wird, arbeiten Anzeigevorrichtungen normal. Tatsächlich nimmt jedoch im Fall einer Erhöhung der Zahl (N) der Abtastzeilen die Zeit (Tastverhältnis), während der bei der Abtastung einer ganzen Bildfläche (entsprechend einem Vollbild) an eine angewählte Stelle ein wirksames elektrisches Feld angelegt wird, proportional zu 1/N ab. Infolgedessen ist bei wiederholter Durchführung der Abtastung die Spannungsdifferenz eines Effektivwertes, der an eine angewählte Stelle und nicht angewählte Stellen angelegt wird, um so geringer, je größer die Zahl der Abtastzeilen ist. Dies führt zu den unvermeidbaren Nachteilen, dass der Bildkontrast vermindert wird oder Überlagerung (Störung, Interferenz) oder Kreuzkopplung auftritt. Diese Erscheinungen werden als im wesentlichen unvermeidbare Probleme angesehen, die auftreten, wenn ein Flüssigkristall, der keine Bistabilität hat (d. h., Flüssigkristallmoleküle sind als stabiler Zustand horizontal bzw. parallel zu der Elektrodenoberfläche orientiert und sind nur in dem Fall senkrecht zu der Elektrodenoberfläche orientiert, dass tatsächlich ein elektrisches Feld angelegt wird), unter Ausnutzung eines Zeitspei cherungseffekts angesteuert (d. h. wiederholt abgetastet) wird. Zur Überwindung dieser Nachteile sind schon das Spannungsmittelungsverfahren, das Zweifrequenzen-Ansteuerungsverfahren, das Mehrfachmatrixverfahren usw. vorgeschlagen worden. Kein Verfahren reicht jedoch aus, um die vorstehend erwähnten Nachteile zu überwinden. Als Folge ist die Entwicklung einer großen Bildfläche oder einer hohen Packungsdichte in Bezug auf Anzeigeelemente verzögert, weil es schwierig ist, die Zahl der Abtastzeilen ausreichend zu erhöhen.
  • Zur Überwindung der Nachteile bei solchen bekannten Flüssigkristallvorrichtungen ist von Clark und Lagerwall (z. B. Japanische Offengelegte Patentanmeldung Nr. 56-107216, US-Patentschrift Nr. 4 367 924 usw.) die Anwendung von Flüssigkristallvorrichtungen mit Bistabilität vorgeschlagen worden. In diesem Fall werden als Flüssigkristalle mit Bistabilität im allgemeinen ferroelektrische Flüssigkristalle mit einer chiralen smektischen C- Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) verwendet. Diese Flüssigkristalle haben bistabile Zustände, d. h., sie haben bezüglich eines daran angelegten elektrischen Feldes einen ersten und einen zweiten stabilen Zustand. Infolgedessen sind die bistabilen Flüssigkristallmoleküle im Unterschied zu optischen Modulationsvorrichtungen, bei denen die vorstehend erwähnten TN-Flüssigkristalle verwendet werden, bezüglich eines bzw. des anderen elektrischen Feldvektors zu einem ersten und einem zweiten optisch stabilen Zustand orientiert. Ferner hat diese Flüssigkristallart die Eigenschaft (Bistabilität), dass sie als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld einen der zwei stabilen Zustände annimmt und den resultierenden Zustand in Abwesenheit eines elektrischen Feldes beibehält.
  • Solch ein ferroelektrischer Flüssigkristall (nachstehend manchmal als "FLC" abgekürzt) hat zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Eigenschaft, dass er Bistabilität zeigt, eine ausgezeichnete Eigenschaft, d. h. eine hohe Ansprechgeschwindigkeit. Dies liegt daran, dass die spontane Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls und ein angelegtes elektrisches Feld in direkter Wechselwirkung miteinander stehen, so dass sie ei nen Übergang der Orientierungszustände hervorrufen. Die resultierende Ansprechgeschwindigkeit ist um 3 bis 4 Dezimalstellen höher als die Ansprechgeschwindigkeit, die auf die Wechselwirkung zwischen der dielektrischen Anisotropie und einem elektrischen Feld zurückzuführen ist.
  • Ein ferroelektrischer Flüssigkristall hat somit möglicherweise ganz hervorragende Eigenschaften, und es ist durch Ausnutzung dieser Eigenschaften möglich, bei vielen der vorstehend erwähnten Probleme der herkömmlichen TN-Vorrichtungen wesentliche Verbesserungen zu erzielen. Vor allem wird die Anwendung auf einen mit hoher Geschwindigkeit arbeitenden optischen Verschluss und auf eine Anzeigevorrichtung mit einer hohen Dichte und einem großen Bild erwartet. Aus diesem Grund sind ausgedehnte Untersuchungen über Flüssigkristallsubstanzen, die Ferroelektrizität zeigen, durchgeführt worden. Bekannte ferroelektrische Flüssigkristallsubstanzen genügen jedoch den Eigenschaften, die für eine Flüssigkristallvorrichtung erforderlich sind und die das Tieftemperatur-Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit, einen hohen Kontrast usw. einschließen, nicht in ausreichendem Maße.
  • Im einzelnen besteht zwischen der Ansprechzeit τ, dem Betrag der spontanen Polarisation Ps und der Viskosität η die folgende Beziehung (II): τ = η/(Ps·E) ... (II), worin E eine angelegte Spannung ist. Eine hohe Ansprechgeschwindigkeit kann folglich erhalten werden, indem (a) die spontane Polarisation Ps erhöht wird, (b) die Viskosität η vermindert wird oder (c) die angelegte Spannung E vergrößert wird. Die Steuerspannung hat jedoch im Hinblick auf die Ansteuerung mit einer integrierten Schaltung usw. eine bestimmte Obergrenze und sollte erwünschtermaßen möglichst niedrig sein. Infolgedessen ist es tatsächlich notwendig, die Viskosität zu vermindern oder die spontane Polarisation zu erhöhen.
  • Ein ferroelektrischer chiraler smektischer Flüssigkristall mit einer großen spontanen Polarisation liefert in einer Zelle im allgemeinen ein großes inneres elektrisches Feld, das durch die spontane Polarisation gegeben ist, und neigt dazu, dem Aufbau der Vorrichtung, durch den Bistabilität erzielt wird, viele Zwangsbedingungen aufzuerlegen. Ferner besteht die Neigung, dass eine übermäßig große spontane Polarisation eine Erhöhung der Viskosität begleitet, so dass als Ergebnis keine beachtliche Vergrößerung der Ansprechgeschwindigkeit erzielt werden kann.
  • Ferner ändert sich die Ansprechgeschwindigkeit unter der Annahme, dass die Betriebstemperatur einer wirklichen Anzeigevorrichtung 5 bis 40ºC beträgt, um einen Faktor von etwa 20, so dass sie tatsächlich den Bereich überschreitet, der durch Steuerspannung und Frequenz steuerbar ist.
  • Bei einer Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Doppelbrechung eines Flüssigkristalls ausgenutzt wird, ist der Durchlässigkeitsgrad unter im rechten Winkel gekreuzten Nicols im allgemeinen durch die folgende Gleichung gegeben:
  • I/I&sub0; = sin²4θ·sin²(Δnd/λ)π,
  • worin I&sub0;: Intensität des einfallenden Lichts,
  • I: Intensität des durchgelassenen Lichts,
  • θ: Kippungswinkel,
  • Δn: Brechungsindex-Anisotropie,
  • d: Dicke der Flüssigkristallschicht,
  • λ: Wellenlänge des einfallenden Lichts.
  • Der Kippungswinkel θ bei einem ferroelektrischen Flüssigkristall mit einer nicht schraubenförmigen Struktur ist als die Hälfte des Winkels zwischen den durchschnittlichen Molekülachsenrichtungen der Flüssigkristallmoleküle in einer verdrillten Ausrichtung in einem ersten Orientierungszustand und einem zweiten Orientierungszustand definiert. Entsprechend der vorstehenden Gleichung wird gezeigt, dass ein Kippungswinkel θ von 22,5 Grad einen maximalen Durchlässigkeitsgrad liefert, und zur Erzielung eines hohen Durchlässigkeitsgrades und eines hohen Kontrastes sollte der Kippungswinkel θ bei einer nicht schraubenförmigen Struktur zum Realisieren von Bistabilität zweckmäßigerweise so nahe wie möglich bei 22,5 Grad liegen.
  • Wenn die Doppelbrechung eines Flüssigkristalls bei einer Flüssigkristallvorrichtung ausgenutzt wird, bei der ein ferroelektrischer Flüssigkristall mit einer nicht schraubenförmigen Struktur, der Bistabilität zeigt, verwendet wird, über den Clark und Lagerwall berichtet haben, treten jedoch die folgenden Probleme auf, was zu einer Verminderung des Kontrastes führt.
  • Erstens ist der Kippungswinkel θ bei einem ferroelektrischen Flüssigkristall mit einer nicht schraubenförmigen Struktur, die durch Ausrichtung mit einer bekannten durch Reiben behandelten Polyimidschicht erhalten wird, im Vergleich zu dem Kippungswinkel Θ (wobei der Winkel Θ die Hälfte des Winkels an der Spitze des Kegels ist, der in der nachstehend beschriebenen Fig. 4 gezeigt ist) bei dem ferroelektrischen Flüssigkristall mit einer schraubenförmigen Struktur kleiner geworden, was zu einem niedrigeren Durchlässigkeitsgrad führt.
  • Zweitens schwanken in einem Matrixansteuerungssystem Flüssigkristallmoleküle wegen eines geringen elektrischen Feldes während eines anwählungsfreien Zeitraums, wenn an die Flüssigkristallmoleküle eine Spannung angelegt wird, um ein Anzeigebild zu erzielen, und zwar selbst in dem Fall, dass die Vorrichtung in einem statischen Zustand, d. h. ohne Anlegen eines elektrischen Feldes, einen hohen Kontrast liefert, was dazu führt, dass das Anzeigebild einen aufgehellten (oder blassen) schwarzen Anzeigezustand einschließt, d. h. eine Verminderung des Kontrastes zeigt.
  • Wie vorstehend beschrieben wurde, erfordert die Kommerzialisierung einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung somit eine Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase annimmt, die einen hohen Kontrast, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine geringe Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt.
  • Es ist erforderlich, dass die Eigenschaften der vorstehend erwähnten Flüssigkristallmischung wie z. B. die spontane Polarisation, die Ganghöhe der chiralen smektischen C-Phase (SmC* -Pha se), die Ganghöhe der cholesterischen Phase (Ch-Phase), der Temperaturbereich, in dem eine mesomorphe Phase gezeigt wird, die optische Anisotropie, der Kippungswinkel und die dielektrische Anisotropie optimiert werden, damit bei der vorstehend erwähnten ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung oder bei einem Anzeigegerät, das die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung enthält, ein gleichmäßiges Umschaltungsverhalten bei der Anzeige, ein gutes Sichtwinkelverhalten, eine gute Lagerbeständigkeit bei niedriger Temperatur, eine Verminderung der Belastung, die einer Ansteuerungs-IC (einer integrierten Ansteuerungsschaltung) auferlegt wird, usw. erzielt werden.
  • In US-A 5 141 669 ist eine chirale (optisch aktive) smektische Flüssigkristallverbindung der Formel (I):
  • worin W CF&sub3;-(CF&sub2;)m-CH&sub2;- bedeuten kann; R³ und R&sup4; Alkylen bedeuten und n = 1 oder 2, offenbart. Diese Verbindungen zeigen hohe Werte der spontanen Polarisation und smektisches Verhalten.
  • In WO-A 93/223 96 ist eine fluorhaltige achirale (optisch inaktive) Flüssigkristallverbindung und vor allem die folgende Verbindung:
  • die smektische Mesophasen oder latente smektische Mesophasen zeigt, offenbart.
  • In EP-A 0 255 236 ist eine fluorhaltige chirale Verbindung offenbart, die einen endständigen Fluorkohlenstoffanteil -D-Rf enthält, worin D -O(CH&sub2;)r-O(CH&sub2;)r'- (r, r' = 1 bis 20) bedeuten kann und Rf -CqF2q-F (q = 1 bis 20) bedeuten kann. Diese Verbindungen zeigen gekippte smektische Mesophasen oder latente gekippte smektische Mesophasen.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine mesomorphe Verbindung, die eine hohe Ansprechgeschwindigkeit, einen hohen Kontrast und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt; eine Flüssigkristallmischung, vor allem eine chirale smektische Flüssigkristallmischung, die die mesomorphe Verbindung enthält, für die Bereitstellung einer praktisch anwendbaren ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung, wie sie vorstehend beschrieben wurde; eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallmischung enthält und ein gutes Anzeigeverhalten zeigt; ein Flüssigkristallgerät, das die Vorrichtung enthält; und ein Anzeigeverfahren, bei dem die Mischung verwendet wird, bereitzustellen.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine mesomorphe Verbindung bereitgestellt, die durch die folgende Formel (I):
  • CmF2m+1(CH&sub2;)nO(CH&sub2;)pO(CH&sub2;)q-Y&sub1;-A&sub1;-R&sub1; (I)
  • wiedergegeben wird, die in Anspruch 1 (optisch inaktiv) und Anspruch 7 (optisch aktiv) definiert ist.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ferner eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt, die mindestens eine Art der vorstehend erwähnten mesomorphen Verbindung enthält.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt, die ein Paar Elektrodenplatten und die vorstehend beschriebene Flüssigkristallmischung, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfasst.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird ferner ein Flüssigkristallgerät bereitgestellt, das die Flüssigkristallvorrichtung enthält und vor allem ein Anzeigefeld enthält, das die Flüssigkristallvorrichtung umfasst.
  • Durch die vorliegende Erfindung wird des weiteren ein Anzeigeverfahren bereitgestellt, bei dem die vorstehend beschriebene Flüssigkristallmischung verwendet wird und die Ausrichtungsrich tung von Flüssigkristallmolekülen gesteuert wird, um eine Anzeige zu bewirken.
  • Wir haben gefunden, dass eine mesomorphe Chinoxalinverbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird und in einer besonderen endständigen Alkoxyperfluoralkylgruppe mindestens zwei Ethergruppen zwischen Alkylengruppen hat, einen weiteren Temperaturbereich, in dem eine mesomorphe Phase gezeigt wird, eine gute Verträglichkeit mit einer anderen Verbindung und eine niedrige Viskosität zeigt und somit als Komponente einer Flüssigkristallmischung, vor allem einer ferroelektrischen Flüssigkristallmischung, und einer Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallmischung enthält, die auf der Grundlage von Verbesserungen verschiedener Eigenschaften wie z. B. des Ausrichtungsverhaltens, des Umschaltverhaltens, der Ansprechempfindlichkeit, der Temperaturabhängigkeit der Ansprechempfindlichkeit, des Kontrastes und der Beständigkeit der Schichtstruktur eines Flüssigkristalls ein gutes Anzeigeverhalten zeigt, geeignet ist. Da die mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung eine gute Verträglichkeit mit einer anderen (mesomorphen oder optisch aktiven) Verbindung zeigt, die hierbei verwendet wird, kann die mesomorphe Verbindung der Formel (I) verwendet werden, um in Bezug auf eine Flüssigkristallmischung oder -zusammensetzung verschiedene Eigenschaften wie z. B. die spontane Polarisation, die Ganghöhe der SmC*-Phase, die Ganghöhe der Ch-Phase, den Temperaturbereich, in dem eine mesomorphe Phase gezeigt wird, die optische Anisotropie, den Kippungswinkel und die dieelektrische Anisotropie zu steuern.
  • Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden bei einer Berücksichtigung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit den beigefügten Zeichnungen klarer werden.
    • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Fig. 1 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Flüssigkristallvorrichtung, bei der eine Flüssigkristallmischung verwendet wird, die eine chirale smektische Phase annimmt;
  • Fig. 2 und 3 sind schematische perspektivische Zeichnungen der Ausführungsform einer Vorrichtungszelle zur Erläuterung des Betriebsprinzips einer Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität einer Flüssigkristallmischung ausgenutzt wird;
  • Fig. 4 ist eine schematische Zeichnung zur Erläuterung eines Kippungswinkels Θ bei einem ferroelektrischen Flüssigkristall mit einer schraubenförmigen Struktur;
  • Fig. 5A zeigt Einheits-Ansteuerungs-Kurvenformen, die bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung angewandt werden; Fig. 5B sind zeitserielle Kurvenformen, die eine Folge solcher Einheits-Kurvenformen umfassen;
  • Fig. 6 ist eine Veranschaulichung eines Anzeigemusters, das durch eine tatsächliche Ansteuerung unter Anwendung der in Fig. 5B gezeigten zeitseriellen Kurvenformen erhalten wird;
  • Fig. 7 ist ein Blockdiagramm, das ein Anzeigegerät zeigt, das eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität einer Flüssigkristallmischung ausgenutzt wird, und eine Graphik-Steuereinrichtung umfasst; und
  • Fig. 8 ist ein Zeitdiagramm der Bilddatenübertragung, das die zeitliche Korrelation zwischen Signalübertragung und Ansteuerung in Bezug auf ein Flüssigkristall-Anzeigegerät und eine Graphik-Steuereinrichtung zeigt.
    • NÄHERE BESCHREIBUNG DER EIFINDUNG
  • Sofern nicht ausdrücklich anders angegeben, haben die jeweiligen Symbole m, n, p, q, Y&sub1;, A&sub1;, A&sub2;, A&sub3;, A&sub4;, X&sub1;, X&sub2; und R&sub1; nach stehend die Bedeutungen, die in der Beschreibung in Bezug auf die mesomorphe Verbindung der Formel (I) definiert sind.
  • Die mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung ist durch eine besondere Alkoxyperfluoralkylgruppe, CmF2m+1(CH&sub2;)nO(CH&sub2;)pO(CH&sub2;)q, gekennzeichnet, in der mindestens zwei Ethergruppen zwischen Alkylengruppen angeordnet sind.
  • Die mesomorphe Verbindung der Formel (I) kann eine optisch aktive Verbindung oder eine optisch inaktive Verbindung sein.
  • Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch inaktive Verbindung ist, kann R¹ in der Formel (I) vorzugsweise H, Halogen, CN oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnen, die mindestens eine -CH&sub2;-Gruppe enthalten kann, die durch -O-, -S-, -CO-, -CH (CN)-, -CH=CH- oder -C C- ersetzt sein kann, wobei vorausgesetzt ist, dass Heteroatome einander nicht benachbart sind, und mindestens ein H enthalten kann, das durch F ersetzt sein kann.
  • Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch aktive Verbindung ist, bezeichnet R&sub1; in der Formel (I) eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, die mindestens eine -CH&sub2; Gruppe enthalten kann, die durch -O-, -S-, -CO-, -CH(Cl)-, -CH(CN)-, -CH&sub3;(CN)-, -CH=CH- oder -C C- ersetzt sein kann, wobei vorausgesetzt ist, dass Heteroatome einander nicht benachbart sind, und mindestens ein H enthalten kann, das durch F ersetzt sein kann.
  • Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch aktive Verbindung oder eine optisch inaktive Verbindung ist, können bevorzugte Beispiele für so eine mesomorphe Verbindung im Hinblick auf die Steuerung verschiedener Eigenschaften, zu denen der Temperaturbereich, in dem eine mesomorphe Phase gezeigt wird, die Mischbarkeit, die Viskosität und das Ausrichtungsverhalten gehören, die einschließen, die irgendeine der nachste henden mesomorphen Verbindungen (Ia) bis (Ic) der Formel (I) umfassen:
  • Verbindung (Ia), bei der A&sub1; -A&sub2;- bezeichnet und A&sub2; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; 1,4-Cyclohexylen; Chinoxalin-2,6-diyl; Chinolin-2,6-diyl und 2,6-Naphthylen ausgewählt ist;
  • Verbindung (Ib), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin mindestens eine von A&sub2; und A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; 1,4-Cyclohexylen; Pyridin-2,5-diyl und Pyrimidin-2,5-diyl ausgewählt ist; und
  • Verbindung (Ic), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin mindestens eine von A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen, und der Rest von A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; eine zweiwertige Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; Pyridin-2,5-diyl; Pyrimidin-2,5-diyl; 1,4-Cyclohexylen; Thiazol-2,5-diyl; Thiadiazol-2,5-diyl; Indan- 2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist.
  • Weitere bevorzugte Beispiele für die mesomorphe Verbindung der Formel (I), die optisch aktiv oder optisch inaktiv (nicht optisch aktiv) ist, können die einschließen, die irgendeine der folgenden mesomorphen Verbindungen (Iba) bis (Ice) der Formel (I) umfassen:
  • Verbindungen (Iba), bei denen A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin jede von A&sub2; und A&sub3; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und X&sub1; eine Einfachbindung, -COO-, -CH&sub2;O-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder -C C- bezeichnet;
  • Verbindung (Ibb), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub3; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, Thiazol-2,5-diyl, Thiadiazol-2,5- diyl, Benzoxazol-2,5-diyl, Benzothiazol-2,6-diyl, Chinoxalin- 2,6-diyl, Chinolin-2,6-diyl, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet;
  • Verbindung (Ibc), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub3; Pyridin-2,5-diyl bezeichnet; die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5- diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet;
  • Verbindung (Ibd), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub3; Pyrimidin-2,5-diyl bezeichnet; die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5- diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet;
  • Verbindung (Icb), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin zwei von A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; 1,4-Phenylen bezeichnen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und der Rest von A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Thiazol-2,5-diyl, Thiadiazol-2,5-diyl, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist; und X&sub1; und X&sub2; Einfachbindungen bezeichnen;
  • Verbindung (Icc), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub4; Pyridin-2,5-diyl bezeichnet und die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub4; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl ausgewählt ist; A&sub3; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und eine der Gruppen X&sub1; und X&sub2; eine Einfachbindung bezeichnet und die andere Gruppe X&sub1; oder X&sub2; -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- bezeichnet;
  • Verbindung (Icd), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub4; Pyrimidin-2,5-diyl bezeichnet und die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub4; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl ausgewählt ist; A&sub3; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und eine der Gruppen X&sub1; und X&sub2; eine Einfachbindung bezeichnet und die andere Gruppe X&sub1; oder X&sub2; -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- bezeichnet; und
  • Verbindung (Ice), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub4; 1,4-Cyclohexylen bezeichnet und die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub4; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl ausgewählt ist; A&sub3; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und eine der Gruppen X&sub1; und X&sub2; eine Einfachbindung bezeichnet und die andere Gruppe X&sub1; oder X&sub2; -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- bezeichnet.
  • Verbindung (Iba) ist nur im Fall einer optisch aktiven mesomorphen Verbindung vorgesehen.
  • Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch inaktive Verbindung ist, kann so eine Verbindung vor allem vor zugsweise irgendeine der folgenden mesomorphen Verbindungen (Ibba) bis (Ibda) der Formel (I) sein:
  • Verbindung (Ibba), bei der A&sub1; A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin A&sub2; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus Pyridin-2,5- diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, Thiazol-2,5-diyl, Thiadiazol-2,5-diyl, Benzoxazol-2,5-diyl, Benzothiazol-2,6-diyl, Chinoxalin-2,6-diyl, Chinolin-2,6-diyl, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5- diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet;
  • Verbindung (Ibca), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin A&sub2; Pyridin-2,5-diyl bezeichnet; A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet; und
  • Verbindung (Ibda), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin A&sub2; Pyrimidin-2,5-diyl bezeichnet; A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet.
  • Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) optisch inaktiv ist, bezeichnet mindestens eine von A&sub2; und A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe, die aus Thiophen-2,5-diyl; Thiazol-2,5-diyl; Thiadiazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,6-diyl; Benzothiazol-2,5-diyl; Benzothiazol-2,6-diyl; Chinoxalin-2,6- diyl; Chinolin-2,6-diyl; Indan-2,5-diyl; 2-Alkylindan-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Indanon-2,6-diyl; 2-Alkylindanon-2,6-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Cumaran-2,5-diyl und 2-Alkylcumaran-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat, ausgewählt ist.
  • Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch inaktive Verbindung ist, kann m vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 12 bezeichnen und können n und p jeweils vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 5 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, dass m + n + p + q ≤ 15; und R&sub1; in der Formel (I) kann vorzugsweise irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (vii) bezeichnen:
  • (i) Cm'F2m'+1(CH&sub2;)n'O(CH&sub2;)p'O(CH&sub2;)q'-Y&sub1;'-,
  • (ii) n-CaH2a+1-Y&sub1;'-,
  • (v) ChF2h+1(CH&sub2;)i Y&sub1;'
  • (vi) F und
  • (vii) H,
  • worin a eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet; m' eine ganze Zahl von 1 bis 12 bezeichnet; n', p' und q' jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 5 bezeichnen; d, g und i jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 7 bezeichnen; b, e und h jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnen und f 0 oder 1 bezeichnet, wobei vorausgesetzt ist, dass m' + n' + p' + q' ≤ 15, b + d ≤ 16, e + f + g ≤ 16 und h + i ≤ 16; und Y&sub1;' eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnet.
  • Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch aktive Verbindung ist, kann R¹ in der Formel (I) vorzugsweise irgendeine der folgenden optisch aktiven Gruppen (i*) bis (x*) bezeichnen:
  • worin a, s und d jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnen; b, g, h und t jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 10 bezeichnen und e und f jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 7 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, dass a + b ≤ 6 und d + e + f ≤ 15; Z&sub1; CH&sub3;, CF&sub3;, F oder CN bezeichnet; Y&sub2; eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnet; Y&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCO-, -CH&sub2;O- oder -CH&sub2;OCO- bezeichnet und * den Ort eines optisch aktiven Zentrums bezeichnet.
  • R&sub1; kann eine cyclische Alkylgruppe [z. B. eine der vorstehend beschriebenen Gruppen (iv*) bis (x*)] bezeichnen. Hierbei bedeutet "cyclische Alkylgruppe" eine Cycloalkylgruppe oder eine Alkylgruppe mit einer partiell cyclischen Struktur, wobei die cyclische Struktur durch Methylengruppe(n) und/oder mindestens ein Heteroatom (z. B. Sauerstoff) gebildet werden kann und mindestens eine Methylengruppe in der Alkylgruppe durch -O- oder -CO- ersetzt sein kann.
  • Die mesomorphe Verbindung der Formel (I) (optisch aktiv oder optisch inaktiv) kann im allgemeinen durch z. B. die folgenden Reaktionsschemas synthetisiert werden:
  • [TsCl: p-Toluolsulfonsäurechlorid (Tosylchlorid)]
  • Hierbei umfasst der Ausdruck "mesomorphe Verbindung" nicht nur eine Verbindung, die eine mesomorphe (flüssigkristalline) Phase annimmt, sondern auch eine Verbindung, die an sich keine mesomorphe Phase annimmt, solange eine Flüssigkristallmischung, die so eine Verbindung enthält, eine mesomorphe Phase annimmt.
  • Besondere Beispiele für die optisch inaktive mesomorphe Verbindung der Formel (I) können die umfassen, die durch die folgenden Strukturformeln, die die nachstehend aufgeführten Abkürzungen für die jeweiligen cyclischen Gruppen enthalten, wiedergegeben werden (Beispielverbindungen Nr. 1 bis 253).
  • In Vorstehendem bezeichnen t, q und h jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 10.
  • * Vergleichsbeispiel
  • * Vergleichsbeispiel
  • * Vergleichsbeispiel
  • * Vergleichsbeispiel
  • * Vergleichsbeispiel
  • * Vergleichsbeispiel
  • * Vergleichsbeispiel
  • * Vergleichsbeispiel
  • * Vergleichsbeispiel
  • * Vergleichsbeispiel
  • * Vergleichsbeispiel
  • Besondere Beispiele für die optisch aktive mesomorphe Verbindung der Formel (I) können die umfassen, die durch die folgenden Strukturformeln, die die vorstehend beschriebenen Abkürzungen für die jeweiligen cyclischen Gruppen enthalten, wiedergegeben werden (Beispielverbindungen Nr. 1* bis 231*).
  • Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann erhalten werden, indem mindestens eine Art der mesomorphen Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, und mindestens eine Art, vorzugsweise 1 bis 50 Arten, insbesondere 1 bis 30 Arten und vor allem 3 bis 30 Arten einer anderen mesomorphen Verbindung in geeigneten Anteilen, die unter Berücksichtigung des Gebrauchs oder der Anwendungen einer Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Mischung verwendet wird, der dafür erforderlichen Eigenschaften usw. festgelegt werden, vermischt werden.
  • Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise als Flüssigkristallmischung, die fähig ist, Ferroelektrizität zu zeigen, und vor allem als Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase zeigt, formuliert werden.
  • Besondere Beispiele für Eine andere mesomorphe Verbindung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, können die einschließen, die durch die folgenden Formeln (III) bis (XII) bezeichnet werden.
  • worin e 0 oder 1 bezeichnet und f 0 oder 1 bezeichnet, wobei vorausgesetzt ist, dass e + f = 0 oder 1; Y" H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • oder
  • bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -OCH&sub2; oder -CH&sub2;O- bezeichnen.
  • Bei der Formel (III) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IIIa) bis (IIId) wiedergegeben werden:
  • worin g und h jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, dass g + h = 0 oder 1; i 0 oder 1 bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -O- oder
  • bezeichnen und X&sub3;', X&sub4;' und X&sub5;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2; bezeichnen.
  • Bei der Formel (IV) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IVa) bis (IVc) wiedergegeben werden:
  • worin j 0 oder 1 bezeichnet; Y&sub1;", Y&sub2;" und Y&sub3;" jeweils H, Halogen, CH&sub3; oder CF&sub3; bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -O- und
  • bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-,
  • oder -O- bezeichnen.
  • Bei der Formel (V) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (Va) und (Vb) wiedergegeben werden:
  • worin k, l und m jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, dass k + l + m = 0, 1 oder 2; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -O- oder
  • bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2; bezeichnen.
  • Bei der Formel (VI) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIa) bis (VIf) wiedergegeben werden:
  • Hierin bezeichnen R&sub1;' und R&sub2;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch -CH-Halogen- ersetzt sein können, und ferner eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und durch mindestens eine Spezies von -O-,
  • und
  • ersetzt sein können, wobei vorausgesetzt ist, dass R&sub1;' und R&sub2;' jeweils nicht durch eine Einfachbindung an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub1;' und R&sub2;' jeweils eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch -CH-Halogen- oder -CH-(CF&sub3;)- ersetzte Methylengruppe enthält.
  • Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub1;' und R&sub2;' jeweils die einschließen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (ix) wiedergegeben werden:
  • i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
  • worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin u 0 oder 1 bezeichnet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet;
  • worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin x eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und y eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;
  • worin z eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet;
  • worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und
  • worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (IIIa) bis (IIId) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (IIIaa) bis (IIIdc) wiedergegeben werden:
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (IVa) bis (IVc) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (IVaa) bis (IVcb) wiedergegeben werden:
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (Va) und (Vb) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (Vaa) bis (Vbf) wiedergegeben werden:
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (VIa) bis (VIf) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (VIaa) bis (VIfa) wiedergegeben werden:
  • worin E 0 oder 1 bezeichnet; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -O- oder
  • bezeichnen und X&sub3;' eine Einfachbindung,
  • -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet.
  • worin F und G jeweils 0 oder 1 bezeichnen; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • oder -O- bezeichnen und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -CH&sub2;O- oder CH&sub2;- bezeichnen.
  • Bei der vorstehenden Formel (VII) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIIa) und (VIIb) wiedergegeben werden:
  • Bei der vorstehenden Formel (VIII) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (VIIIa) und (VIIIb) wiedergegeben werden:
  • Mehr bevorzugte Verbindungen der Formel (VIIIb) können die einschließen, die durch die Formeln (VIIIba) und (VIIIbb) wiedergegeben werden:
  • Hierin bezeichnen R&sub3;' und R&sub4;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch -CH-Halogen- ersetzt sein können, und ferner eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und durch mindestens eine Spezies von -O-,
  • und
  • ersetzt sein können, wobei vorausgesetzt ist, dass R&sub3;' und R&sub4;' jeweils nicht durch eine Einfachbindung an eine Ringstruktur gebunden sind, wenn R&sub3;' und R&sub4;' jeweils eine halogenierte Alkylgruppe bezeichnen, die eine durch -CH-Halogen- ersetzte Methylengruppe enthält.
  • Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub3;' und R&sub4;' jeweils die einschließen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vii) wiedergegeben werden:
  • i) eine lineare Alkylgruppe: mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
  • worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin u 0 oder 1 bezeichnet und v eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und
  • worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).
  • worin H und J jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, dass H + J = 0 oder 1; X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • oder -O- bezeichnen; A&sub2;
  • oder
  • bezeichnet und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnen.
  • worin X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • oder -O- bezeichnen; A&sub3;'
  • oder
  • bezeichnet und X&sub3;' und X&sub4;' jeweils eine Einfachbindung,
  • -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2; bezeichnen.
  • worin X&sub1;' und X&sub2;' jeweils eine Einfachbindung,
  • oder -O- bezeichnen; A&sub4;'
  • oder
  • bezeichnet und X&sub3;' eine Einfachbindung,
  • -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet.
  • worin K, L und M jeweils 0 oder 1 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, dass K + L + M = 0 oder 1; X&sub1;' eine Einfachbindung,
  • oder -O- bezeichnet; X&sub3;' eine Einfachbindung,
  • -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2; bezeichnet und Y&sub4;", Y&sub5;" und Y&sub6;" jeweils H oder F bezeichnen.
  • Bei der vorstehenden Formel (IX) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (IXa) bis (IXc) wiedergegeben werden:
  • Bei der vorstehenden Formel (X) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (Xa) und (Xb) wiedergegeben werden:
  • Bei der vorstehenden Formel (XII) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIIa) bis (XIId) wiedergegeben werden:
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (IXa) bis (IXc) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (IXaa) bis (IXcc) wiedergegeben werden:
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (Xa) und (Xb) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (Xaa) bis (Xbb) wiedergegeben werden:
  • Bei der vorstehenden Formel (XI) können bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die folgenden Formeln (XIa) bis (XIg) wiedergegeben werden:
  • Bei den vorstehend erwähnten Formeln (XIIa) bis (XIId) können mehr bevorzugte Verbindungen davon die einschließen, die durch die Formeln (XIIaa) bis (XIIdb) wiedergegeben werden:
  • Hierin bezeichnen R&sub5;' und R&sub6;' jeweils eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die von denen, die direkt an X&sub1;' oder X&sub2;' gebunden sind, verschieden sind und durch mindestens eine Spezies von -O-,
  • und
  • ersetzt sein können.
  • Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub5;' und R&sub6;' jeweils die einschließen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (vi) wiedergegeben werden:
  • i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
  • worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv); und
  • worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv).
  • Bei den vorstehend erwähnten mesomorphen Verbindungen der Formeln (III) bis (XII), (IIIa) bis (XIId) und (IIIaa) bis (XIIdb) kann mindestens eine endständige Gruppe (d. h. R&sub1;' und/oder R&sub2;', R&sub3;' und/oder R&sub4;' oder R&sub5;' und/oder R&sub6;') die Gruppe (CH&sub2;)ECGF2G+1 sein, worin E eine ganze Zahl von 0 bis 10 bezeichnet und G eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können als andere mesomorphe Verbindung auch mesomorphe Verbindungen verwendet werden, die durch die folgenden Formeln (XIII) bis (XVIII) wiedergegeben werden.
  • Besondere Beispiele für eine andere mesomorphe Verbindung können zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen auch die umfassen, die durch die folgenden Formeln (XIII) bis (XVIII), die die nachstehend aufgeführten Abkürzungen für die jeweiligen cyclischen Gruppen enthalten, wiedergegeben werden.
  • R&sub7;'-(Py2)-X&sub7;'-(Ph)-X&sub8;'-(PhY&sub7;')N-(Tn)-R&sub8;' (XIII)
  • R&sub7;'-(Py2)-(Ph)-OCO-(Ph4F) (XIV)
  • R&sub7;'-(Py2)-(Ph)-OCO-(Ph34F) (XV)
  • R&sub7;'-(PhY&sub7;')Q-(Tz1)-(PhY&sub8;')-X&sub7;'-(PhY&sub9;')R-(CY)T-R&sub8;' (XVI)
  • R&sub7;'-(Bo2)-A&sub4;'-R&sub8;' (XVII)
  • R&sub7;'-(Bt2)-A&sub4;'-R&sub8;' (XVIII)
  • Hierin bezeichnen R&sub7;' und R&sub8;' jeweils Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen enthalten kann, die durch -O-, -CO-, -CH(CN)- oder -CCH&sub3;(CN)- ersetzt sein können, wobei vorausgesetzt ist, dass Heteroatome einander nicht benachbart sind, und mindestens ein H enthalten kann, das durch F ersetzt sein kann.
  • Ferner können bevorzugte Beispiele für R&sub7;' und R&sub8;' jeweils die einschließen, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (viii) wiedergegeben werden:
  • i) eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen;
  • worin p eine ganze Zahl von 0 bis 5 bezeichnet und q eine ganze Zahl von 2 bis 11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin r eine ganze Zahl von 0 bis 6 bezeichnet, s 0 oder 1 bezeichnet und t eine ganze Zahl von 1 bis 14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin w eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin A eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und B eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin C eine ganze Zahl von 0 bis 2 bezeichnet und D eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
  • worin E eine ganze Zahl von 0 bis 10 bezeichnet und G eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnet; und
  • viii) H (Wasserstoff).
  • In den vorstehenden Formeln (XIII) bis (XVIII) bezeichnen N, Q, R und T 0 oder 1; bezeichnen Y&sub7;', Y&sub8;' und Y&sub9;' H oder F; bezeichnet A&sub4;' Ph oder Np und bezeichnen X&sub7;' und X&sub8;' jeweils eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;-.
  • Die Verbindung der Formel (XIII) kann vorzugsweise eine Verbindung umfassen, die durch die folgende Formel (XIIIa) wiedergegeben wird:
  • R&sub7;'-(Py2)-(Ph)-OCO-(Tn)-R&sub8;' (XIIIa).
  • Die Verbindung der Formel (XVI) kann vorzugsweise Verbindungen umfassen, die durch die folgenden Formeln (XVIa) und (XVIb) wiedergegeben werden:
  • R&sub7;'-(Tz1)-(Ph)-R&sub8;' (XVIa) und
  • R&sub7;'-(PhY&sub7;")-(Tz1)-(PhY&sub8;')-R&sub8;' (XVIb).
  • Die Verbindung der Formel (XVII) kann vorzugsweise Verbindungen umfassen, die durch die folgenden Formeln (XVIIa) und (XVIIb) wiedergegeben werden:
  • R&sub7;'-(Boa2)-(Ph)-O-R&sub8;' (XVIIa) und
  • R&sub7;'-(Boa2)-(Np)-O-R&sub8;' (XVIIb).
  • Die Verbindung der Formel (XVIII) kann vorzugsweise Verbindungen umfassen, die durch die folgenden Formeln (XVIIIa) bis (XVIIIc) wiedergegeben werden:
  • R&sub7;'-(Btb2)-(Ph)-R&sub8;' (XVIIIa),
  • R&sub7;'-(Btb2)-(Ph)-O-R&sub8;' (XVIIIb) und
  • R&sub7;'-(Btb2)-(Np)-O-R&sub8;' (XVIIIc).
  • Die Verbindungen der Formeln (XVIa) und (XVIb) können vorzugsweise Verbindungen umfassen, die durch die folgenden Formeln (XVIaa) bis (XVIbc) wiedergegeben werden:
  • R&sub7;'-(Tz1)-(Ph)-O-R&sub8;' (XVIaa)
  • R&sub7;'-(Ph)-(Tz1)-(Ph)-R&sub8;' (XVIba),
  • R&sub7;'-(Ph)-(Tz1)-(Ph)-O-R&sub8;' (XVIbb) und
  • R&sub7;'-(Ph)-(Tz1)-(Ph)-O-R&sub8;' (XVIbc).
  • Bei der Formulierung der Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann die Flüssigkristallmischung erwünschtermaßen 1 bis 80 Masse%, vorzugsweise 1 bis 60 Masse% und insbesondere 1 bis 40 Masse% einer mesomorphen Verbindung enthalten, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird (optisch aktiv oder inaktiv).
  • Wenn zwei oder mehr Arten der mesomorphen Verbindungen, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden, verwendet werden, kann die Flüssigkristallmischung ferner erwünschtermaßen 1 bis 80 Masse%, vorzugsweise 1 bis 60 Masse% und insbesondere 1 bis 40 Masse% der zwei oder mehr Arten der mesomorphen Verbindungen, die durch die Formel (I) wiedergegeben werden, (optisch aktiv oder inaktiv) enthalten.
  • Die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise hergestellt werden, indem die in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Flüssigkristallmischung unter Vakuum zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt wird, eine Leerzelle, die ein Paar Elektrodenplatten, die mit Abstand gegenüberliegend angeordnet sind, umfasst, mit der Mischung gefüllt wird, die Zelle nach und nach abgekühlt wird, um eine Flüssigkristallschicht zu bilden, und der Normaldruck wiederhergestellt wird.
  • Fig. 1 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Ausführungsform der wie vorstehend beschrieben hergestellten Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Ferroelektrizität ausgenutzt wird, zur Erläuterung ihrer Struktur.
  • Unter Bezugnahme auf Fig. 1 umfasst die Flüssigkristallvorrichtung eine Flüssigkristallschicht 1, die eine chirale smektische Phase annimmt und die zwischen einem Paar Glassubstraten 2 angeordnet ist, auf denen sich je eine lichtdurchlässige Elektrode 3 und eine isolierende Ausrichtungssteuerungsschicht 4 befinden. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann die lichtdurchlässige Elektrode 3 auf einem der Substrate 2 gebildet sein. Die Glassubstrate 2 sind einander gegenüberliegend angeordnet. Mit den Elektroden sind Anschlussleitungen 6 verbunden, um an die Flüssigkristallschicht 1 von einer Stromquelle 7 eine Steuerspannung anzulegen. Außerhalb der Substrate 2 ist ein Paar Polarisatoren 8 angeordnet, um Licht 10, das von einer Lichtquelle 9 her einfällt, unter Zusammenwirkung mit dem Flüssigkristall 1 zu modulieren und moduliertes Licht I zu erzeugen.
  • Jedes der zwei Glassubstrate 2 wird mit einer lichtdurchlässigen Elektrode 3, die aus einer Schicht aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indiumzinnoxid) besteht, beschichtet, um eine Elektrodenplatte zu bilden. Ferner wird darauf eine isolierende Ausrichtungssteuerungsschicht 4 gebildet, indem eine Schicht aus einem Polymer wie z. B. Polyimid mit Mull bzw. Gaze oder mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben wird, um die Flüssigkristallmoleküle in der Reibrichtung uniaxial auszurichten (uniaxiale Ausrichtungsbehandlung). Ferner ist es auch möglich, die Ausrichtungssteuerungsschicht 4 aus zwei Schichten zu bilden, indem z. B. zunächst eine isolierende Schicht aus einer anorganischen Substanz wie z. B. Siliciumnitrid, wasserstoffhaltigem Siliciumcarbid, Siliciumoxid, Bornitrid, wasserstoffhaltigem Bornitrid, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid gebildet wird und darauf eine Ausrichtungssteuerungsschicht aus einer organischen isolierenden Substanz wie z. B. Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyesterimid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder Photoresistharz gebildet wird. Es ist alternativ auch möglich, eine einzige Schicht in Form einer anorganischen isolierenden Ausrichtungssteuerungsschicht, die die vorstehend erwähnte anorganische Substanz umfasst, oder einer organischen isolierenden Ausrichtungssteuerungsschicht, die die vorstehend erwähnte organische Substanz umfasst, zu verwenden. Eine anorganische isolierende Ausrichtungssteuerungsschicht kann durch Aufdampfung gebildet werden, während eine organische isolierende Ausrichtungssteuerungsschicht gebildet werden kann, indem eine Lösung einer organischen isolierenden Substanz oder einer Vorstufe davon in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Masse% und vorzugsweise 0,2 bis 10 Masse% mittels Schleuderbeschichtung, Tauchbeschichtung, Siebdruck, Spritzauftrag oder Walzenauftrag aufgetragen wird, wonach unter vorgeschriebenen Härtungsbedingungen (z. B. durch Erhitzen) vernetzt oder gehärtet wird. Die isolierende Ausrichtungssteuerungsschicht 4 kann eine Dicke von im allgemeinen 10 Å bis 1 Mikrometer, vorzugsweise 10 bis 3000 Å und insbesondere 10 bis 1000 Å haben. Die zwei Glassubstrate 2 mit lichtdurchlässigen Elektroden 3 (die hierin zusammen als "Elektrodenplatten" bezeichnet werden können) und ferner mit ihren isolierenden Ausrichtungssteuerungsschichten 4 werden durch einen Abstandshalter 5 derart gehalten, dass sie einen vorgeschriebenen (jedoch beliebigen) Zwischenraum haben. Solch ein Zellenaufbau mit einem vorgeschriebenen Zwischenraum kann beispielsweise gebildet werden, indem Abstandshalter aus Siliciumdioxidperlen oder Aluminiumoxidperlen mit einem vorgeschriebenen Durchmesser zwischen zwei Glasplatten angeordnet werden und ihr Rand bzw. Umfang dann mit einem Dichtungsmaterial, das z. B. einen Epoxidharzlklebstoff umfasst, abgedichtet wird. Alternativ kann als Abstandshalter auch eine Polymerschicht oder ein Glasfaserstoff verwendet werden. Zwischen den zwei Glasplatten wird eine Flüssigkristallmischung, die eine chirale smektische Phase annimmt, eingeschlossen, um eine Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dicke von im allgemeinen 0,5 bis 20 um und vorzugsweise 1 bis 5 um zu bilden.
  • Die lichtdurchlässigen Elektroden 3 sind durch die Anschlussleitungen 6 mit der äußeren Stromquelle 7 verbunden. Ferner ist außerhalb der Glassubstrate 2 ein Paar Polarisatoren 8, die z. B. in der Art von im rechten Winkel gekreuzten Nicols angeordnet sind, angebracht. Die in Fig. 1 gezeigte Vorrichtung ist von durchlässiger Bauart und ist folglich mit einer Lichtquelle 9 versehen, die an der Rückseite von einem der Polarisatoren 8 angeordnet ist.
  • Fig. 2 ist eine schematische Abbildung einer Flüssigkristallzelle (Flüssigkristallvorrichtung), bei der die Ferroelektrizität ausgenutzt wird, zur Erläuterung ihres Betriebs. Die Bezugszahlen 21a und 21b bezeichnen Substrate (Glasplatten), auf denen jeweils eine lichtdurchlässige Elektrode aus z. B. In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indiumzinnoxid) usw. angeordnet ist. Ein Flüssigkristall in einer SmC*-Phase (chiralen smektischen C-Phase) oder einer SmH*-Phase (chiralen smektischen H-Phase), in dem Flüssigkristallmolekülschichten 22 senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten ausgerichtet sind, ist dazwischen angeordnet und hermetisch abgeschlossen. Ausgezogene Linien 23 zeigen Flüssig kristallmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 hat ein Dipolmoment (P ) 24 in einer zu seiner Achse senkrechten Richtung. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden in der Richtung, in der sich die Substrate erstrecken, kontinuierlich eine schraubenförmige Struktur (Helixstruktur). Wenn zwischen den auf den Substraten 21a und 21b gebildeten Elektroden eine Spannung angelegt wird, die höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wird eine schraubenförmige Struktur des Flüssigkristallmoleküls 23 gelockert oder abgewickelt, wodurch die Richtung, in der die einzelnen Flüssigkristallmoleküle 23 ausgerichtet sind, derart verändert wird, dass alle Dipolmomente (P ) 24 in die Richtung des elektrischen Feldes gerichtet werden. Die Flüssigkristallmoleküle 23 haben eine längliche Gestalt und zeigen Brechungsanisotropie zwischen ihrer langen und ihrer kurzen Achse. Es ist deshalb leicht zu verstehen, dass zum Beispiel dann, wenn auf der oberen und der unteren Oberfläche der Glasplatten Polarisatoren in der Art von gekreuzten Nicols, d. h., derart, dass sich ihre Polarisationsrichtungen kreuzen, angeordnet sind, die auf diese Weise angeordnete Flüssigkristallzelle als optische Flüssigkristall-Modulationsvorrichtung wirkt, deren optische Eigenschaften sich in Abhängigkeit von der Polarität einer angelegten Spannung ändern.
  • Wenn die Flüssigkristallzelle ferner in einer ausreichend geringen Dicke (z. B. weniger als etwa 10 Mikrometer) hergestellt wird, ist die schraubenförmige Struktur der Flüssigkristallmoleküle abgewickelt, so dass sogar in Abwesenheit eines elektrischen Feldes eine nicht schraubenförmige Struktur bereitgestellt wird, wodurch das Dipolmoment einen der zwei Zustände annimmt, d. h., einen Zustand Pa in einer Richtung 34a nach oben oder einen Zustand Pb in einer Richtung 34b nach unten, wie es in Fig. 3 gezeigt ist, so dass ein bistabiler Zustand erhalten wird. Wenn an eine Zelle mit den vorstehend erwähnten Eigenschaften durch Anwendung einer Einrichtung 31a und 31b zum Anlegen einer Spannung ein elektrisches Feld Ea oder Eb angelegt wird, das höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wobei sich Ea und Eb hinsichtlich ihrer Polarität unterscheiden, wie es in Fig. 3 gezeigt ist, wird das Dipolmoment in Abhängigkeit von dem Vektor des elektrischen Feldes Ea oder Eb entweder in die Richtung 34a nach oben oder in die Richtung 34b nach unten ausgerichtet. Dementsprechend werden die Flüssigkristallmoleküle entweder in einem ersten stabilen Zustand 33a oder in einem zweiten stabilen Zustand 33b orientiert.
  • Wenn der vorstehend erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall als optisches Modulationselement verwendet wird, können zwei Vorteile erzielt werden. Der erste besteht darin, dass die Ansprechgeschwindigkeit sehr hoch ist. Der zweite Vorteil ist, dass die Orientierung des Flüssigkristalls Bistabilität zeigt. Der zweite Vorteil wird z. B. unter Bezugnahme auf Fig. 3 näher erläutert. Wenn das elektrische Feld Ea an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, werden sie in den ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Andererseits werden die Flüssigkristallmoleküle in den zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet, wodurch die Richtungen der Moleküle verändert werden, wenn das elektrische Feld Eb, dessen Richtung der Richtung des elektrischen Felds Ea entgegengesetzt ist, an die Moleküle angelegt wird. Dieser Zustand wird gleichermaßen selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Ferner befinden sich die Flüssigkristallmoleküle in den jeweiligen Ausrichtungszuständen, solange die Feldstärke des angelegten elektrischen Feldes Ea oder Eb einen bestimmten Schwellenwert nicht überschreitet.
  • Fig. 5A und 5B sind Kurvenformdiagramme, die Steuerspannungs-Kurvenformen zeigen, die bei der Ansteuerung eines ferroelektrischen Flüssigkristall-Anzeigefeldes als Ausführungsform der Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung gewählt werden.
  • Unter Bezugnahme auf Fig. 5A ist bei SS eine Anwahl-Abtastsignal-Kurvenform gezeigt, die an eine angewählte Abtastzeile angelegt wird, ist bei SN eine Nicht-Anwahl-Abtastsignal-Kurvenform gezeigt, die an eine nicht angewählte Abtastzeile ange legt wird, ist bei IS eine Anwahl-Datensignal-Kurvenform (die einen schwarzen Anzeigezustand liefert) gezeigt, die an eine angewählte Datenzeile angelegt wird, und ist bei IN eine Nicht- Anwahl-Datensignal-Kurvenform (die einen weißen Anzeigezustand liefert) gezeigt, die an eine nicht angewählte Datenzeile angelegt wird. Ferner sind bei (IS-SS) und (IN-SS) in der Figur Spannungs-Kurvenformen gezeigt, die an Bildelemente an einer angewählten Abtastzeile angelegt werden, wodurch ein Bildelement, das mit der Spannung (IS-SS) versorgt wird, einen schwarzen Anzeigezustand annimmt und ein Bildelement, das mit der Spannung (IN-SS) versorgt wird, einen weißen Anzeigezustand annimmt. Fig. 5B zeigt eine zeitserielle Kurvenform, die angewendet wird, um einen Anzeigezustand zu liefern, wie er in Fig. 6 gezeigt ist.
  • Bei der in Fig. 5A und 5B gezeigten Ausführungsform der Ansteuerung entspricht eine minimale Dauer Δt einer Spannung mit einer einzigen Polarität, die an ein Bildelement an einer angewählten Abtastzeile angelegt wird, dem Zeitraum einer Schreibphase t&sub2;, und der Zeitraum einer Einzeilen-Löschphase t&sub1; ist auf 2Δt eingestellt.
  • Die Parameter VS, VI und Δt bei den in Fig. 5A und 5B gezeigten Ansteuerungs-Kurvenformen werden in Abhängigkeit von dem Umschaltverhalten einer verwendeten ferroelektrischen Flüssigkristallsubstanz festgelegt. Bei dieser Ausführungsform werden die Parameter bei einem konstanten Wert des Ansteuerungsverhältnisses VI/(VI + VS) = 1/3 festgelegt. Es ist natürlich möglich, dass der Bereich der Steuerspannung, die eine zweckmä-Bige Matrix-Ansteuerung erlaubt, durch Erhöhung des Ansteuerungsverhältnisses erweitert wird. Ein großes Ansteuerungsverhältnis entspricht jedoch einer großen Amplitude eines Datensignals und führt zu einer Zunahme des Flackerns und zu einem niedrigeren Kontrast, so dass es im Hinblick auf die Bildqualität unerwünscht ist. Gemäß unseren Untersuchungen war ein Ansteuerungsverhältnis von etwa 1/3 bis 1/4 zweckmäßig.
  • Die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung wird als Bauteil bzw. Bauelement und vor allem als Anzeigeelement für verschiedene Flüssigkristallgeräte angewendet.
  • Auf Basis einer Anordnung, die nachstehend gezeigt wird, und eines Datenformats, das Bilddaten umfasst, die von Abtastzeilen-Adressendaten begleitet sind, und unter Gebrauch einer Datenübertragungs-Synchronisat ion unter Anwendung eines SYNC-Signals, wie es in Fig. 7 und 8 gezeigt ist, wird ein Flüssigkristall-Anzeigegerät der vorliegenden Erfindung bereitgestellt, bei dem die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung als Anzeigefeldteil angewendet wird.
  • Unter Bezugnahme auf Fig. 7 umfasst das ferroelektrische Flüssigkristall-Anzeigegerät 101 eine Graphik-Steuereinrichtung 102, ein Anzeigefeld 103, eine Abtastzeilen-Ansteuerungsschaltung 104, eine Datenzeilen-Ansteuerungsschaltung 105, einen Decodierer 106, einen Abtastsignalgenerator 107, ein Schieberegister 108, einen Zeilenspeicher 109, einen Datensignalgenerator 110, eine Ansteuerungsschaltung 111, eine Graphik-Zentralverarbeitungseinheit (GZVE) 112, eine Datenanbiete-Zentralverarbeitungseinheit (Datenanbiete-ZVE) 113 und einen Bilddatenspeicher (VRAM) 114.
  • In der Graphik-Steuereinrichtung 102, die sich in einem Gerätekörper befindet, werden Bilddaten erzeugt und durch eine Signalübertragungseinrichtung zu dem Anzeigefeld 103 übertragen. Die Graphik-Steuereinrichtung 102 umfasst hauptsächlich eine ZVE (Zentralverarbeitungseinheit, nachstehend als "GZVE" bezeichnet) 112 und einen VRAM (Video-RAM, Bilddatenspeicher bzw. Schnellzugriffsspeicher für Bilddaten) 114 und ist für Verwaltung und Übertragung von Bilddaten zwischen einer Datenanbiete-ZVE 113 und dem Flüssigkristall-Anzeigegerät (FLCD) 101 zuständig. Die Steuerung des Anzeigegeräts erfolgt hauptsächlich durch die Graphik-Steuereinrichtung 102. An der Rückseite des Anzeigefeldes 103 ist eine Lichtquelle (nicht gezeigt) angeordnet.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf Beispiele ausführlicher erläutert. Es versteht sich jedoch, dass die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.
  • In den folgenden Beispielen bezeichnen die jeweiligen Symbole die folgenden Phasen: Iso: isotrope Phase; Ch: cholesterische Phase; SmA: smektische A-Phase; SmC: smektische C-Phase; Sm3: smektische Phase, die von SmA und SmC verschieden ist; SmC*: chirale smektische C-Phase und Krist.: Kristall.
    • Beispiel 1-1 Herstellung von 2-Hexyl-5-[6-(8,8,9,9,10,10,10-heptafluor-3,6-dioxadecyloxy)-naphthalin-2-yl]-thiazol (Beispielverbindung Nr. 68) (Schritt 1) Synthese von 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecanol
  • In einen 1-Liter-Reaktionsbehälter wurden 416 g (3,34 mol) 2- Chlorethoxyethanol eingebracht. Dem 2-Chlorethoxyethanol wurden unter Kühlung auf einem Eisbad in 10 Minuten tropfenweise 307,8 g (3,66 mol) 2,3-Dihydro-4H-pyran zugesetzt, worauf 1-stündiges Rühren bei Raumtemperatur folgte. Die erhaltene Reaktionsmischung wurde einer Destillation unter vermindertem Druck unterzogen, wobei 383 g 2-Chlorethoxyethyltetrahydropyranylether erhalten wurden. Ausbeute: 55,0%; Siedepunkt (Kp.): 87-88ºC/2 mm Hg.
  • In einen 2-Liter-Reaktionsbehälter wurden 100 g (0,50 mol) 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorbutanol und 500 ml Ethylenglykoldimethylether eingebracht. Der Mischung wurden in 40 Minuten bei 10ºC oder darunter 22 g (0,55 mol) 60-%iges öliges Natriumhydrid zugesetzt, worauf 1-stündiges Rühren bei derselben Temperatur und 2,5-stündiges Führen bei Raumtemperatur folgten. In einen 1-Liter-Autoklaven wurden die Reaktionsmischung und 115,5 g (0,55 mol) 2-Chlorethoxyethyltetrahydropyranylether eingebracht und 8 Stunden lang bei 170ºC gerührt. Die vorstehend erwähnte Reaktion wurde dreimal wiederholt, wodurch insgesamt 335 g 2- Chlorethoxyethyltetrahydropyranylether der Reaktion unterzogen wurden, worauf die Reaktionsmischungen der dreimaligen Reaktion alle zusammen einer Nachbehandlung unterzogen wurden. Im ein zelnen wurden die Reaktionsmischungen der dreimaligen Reaktion alle zusammen in Wasser gegossen und einer Extraktion mit Ethylacetat unterzogen, worauf Waschen mit Wasser, Trocknen mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: n-Hexan/Isopropylether = 1/1; 13,2 kg Kieselsäuregel entsprechend einer Maschenzahl von 200 mesh) gereinigt, wobei 17,9 g 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyltetrahydropyranylether (Reinheit: 99% oder darüber) und 354 g eines Produkts davon mit niedriger Reinheit erhalten wurden.
  • Dann wurden 17,4 g (0,047 mol) 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6- dioxadecyltetrahydropyranylether (Reinheit: 99% oder darüber), 35 ml Methanol, 18 ml Wasser und 2,2 ml konzentrierte Schwefelsäure in einen 100-ml-Reaktionsbehälter eingebracht, worauf 2- stündiges Rühren bei Raumtemperatur folgte. Die Reaktionsmischung wurde in Wasser gegossen und mit Kochsalz gesättigt. Die mit Kochsalz gesättigte Reaktionsmischung wurde einer Extraktion mit Ethylacetat unterzogen, mit gesättigtem Kochsalzwasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, worauf Abdestillieren des Lösungsmittels folgte, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde einer Destillation unter vermindertem Druck unterzogen, wobei 6,4 g 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecanol erhalten wurden (Kp.: 86-87ºC/6 mm Hg).
  • Separat wurden 354 g des Produkts mit niedriger Reinheit derselben Reaktion wie vorstehend beschrieben unterzogen und dreimal der Destillation unter vermindertem Druck unterzogen, wobei 31,7 g eines Produkts mit 99-%iger Reinheit erhalten wurden.
    • (Schritt 2) Synthese von 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyl-p-toluolsulfonat
  • 5,0 g (17,3 mmol) 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecanol und 4,8 ml Pyridin wurden unter Kühlung auf einem Eisbad gerührt. Der Mischung wurden 4,0 g (20,8 mmol) p-Toluolsulfonyl chlorid zugesetzt, worauf 3-stündiges Rühren folgte. Die Reaktionsmischung wurde in Wasser gegossen und mit Salzsäure angesäuert, worauf Extraktion mit Ethylacetat, Waschen mit Wasser, Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Ethylacetat = 10/1) gereinigt, wobei 7,92 g 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyl-p-toluolsulfonat erhalten wurden (Ausbeute: 99,8%).
    • (Schritt 3) Synthese von 2-Hexyl-5-[6-(8,8,9,9,10,10,10-heptafluor-3,6-dioxadecyloxy)-naphthalin-2-yl]-thiazol
  • 0,59 g (2 mmol) 6-Hydroxy-2-(2-hexyl-3,6-thiazol-5-yl)-naphthalin und 0,16 g (2,4 mmol) 85-%iges Kaliumhydroxid wurden in 1 ml 1- Butanol gelöst. Der Lösung wurden 0,92 g (2 mmol) 8,8,9,9,10,10,10- Heptafluor-3,6-dioxadecyl-p-toluolsulfonat zusammen mit 1 ml 1- Butanol zugesetzt, worauf 4-stündiges Erhitzen unter Rückfluss folgte. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit verdünnter Salzsäure angesäuert, worauf Extraktion mit Ethylacetat folgte. Die resultierende organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, worauf Abdestillieren des Lösungsmittels folgte, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Das Rohprodukt wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Ethylacetat = 10/2) gereinigt und aus Methanol umkristallisiert, wobei 0,70 g eines gewünschten Produkts erhalten wurden (Ausbeute: 70%).
    • Beispiel 1-2 (Vergleich) Herstellung von 5-Decyl-2-[4-(8,8,9,9,10,10,10-heptafluor-3,6- dioxadecyloxy)-phenyl]-pyrimidin (Beisp. verb. Nr. 67)
  • 0,25 g eines gewünschten Produkts wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 hergestellt, außer dass anstelle von 2 mmol 6- Hydroxy-2-(2-hexyl-1,3-thiazol-5-yl)-naphthalin 1,12 mmol 4-(5- Decylpyrimidin-2-yl)-phenol verwendet wurden und dass 1,35 mmol Kaliumhydroxid, 3,8 ml 1-Butanol und 1,13 mmol 8,8,9,9,10,10,10- Heptafluor-3,6-dioxadecyl-p-toluolsulfonat verwendet wurden (Ausbeute: 38,3%).
    • Beispiel 1-3 Herstellung von 2-[4-(8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyloxy)-phenyl]-5-octylbenzothiazol (Beisp. verb. Nr. 69)
  • 0,16 g eines gewünschten Produkts wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 hergestellt, außer dass anstelle von 2 mmol 6- Hydroxy-2-(2-hexyl-1,3-thiazol-5-yl)-naphthalin 0,44 mmol 4-(6- Octylbenzothiazol-2-yl)-phenol verwendet wurden und dass 0,55 mmol Kaliumhydroxid, 1 ml Dimethylformamid anstelle von 1-Butanol und 0,45 mmol 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyl-p-toluolsulfonat verwendet wurden (Ausbeute: 58,2%).
    • Beispiel 1-4 (Vergleich) Herstellung von 4,4'-Bis(8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyloxy)biphenyl (Beisp. verb. Nr. 237)
  • 2,3 g eines gewünschten Produkts wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1-1 hergestellt, außer dass anstelle von 2 mmol 6- Hydroxy-2-(2-hexyl-1,3-thiazol-5-yl)-naphthalin 5,1 mmol Biphenyl-4,4'-diol verwendet wurden und dass 10,2 mmol Kaliumhydroxid, 30 ml Ethanol anstelle von 1-Butanol und 6,8 mmol 8,8,9,9,10,10,10- Heptafluor-3,6-dioxadecyl-p-toluolsulfonat verwendet wurden (Ausbeute: 62%).
  • Die in Beispielen 1-1 bis 1-4 hergestellten mesomorphen Verbindungen zeigten die folgende Phasenübergangsreihe.
  • * Vergleich
    • Beispiel 1-5 (Vergleich)
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-A wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt wurden.
    • Strukturformel Masseteile
  • C&sub9;H&sub1;&sub9;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 6
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-OC&sub8;H&sub1;&sub7; 6
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;O-Pr1-Ph-O(CH&sub2;)&sub5;·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 7
  • C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;O-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub2;·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 14
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Pr2-Ph-C&sub6;H&sub1;&sub3; 8
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-Ph-C&sub4;H&sub9; 4
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-Pr2-Ph-OC&sub5;H&sub1;&sub1; 2
  • C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 10
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 5
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;O-Ph-COS-Ph-OC&sub8;H&sub1;&sub7; 10
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Ph-COO-Ph-Ph-OCH&sub2;CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 7
  • C&sub3;H&sub7;-Cy-CH&sub2;O-Ph-Py1-C&sub8;H&sub1;&sub7; 7
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Ph-Ph-OCH&sub2;-Ph-C&sub7;H&sub1;&sub5; 5
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-OCH&sub2;·CH(F)C&sub5;H&sub1;&sub1; 2
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-OCH&sub2;·CH(F)C&sub6;H&sub1;&sub3; 2
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;O-Ph-Pa-COO(CH&sub2;)&sub3;·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 2
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;O-Ph-Pa-O(CH&sub2;)&sub3;·CH(CH&sub3;)OC&sub3;H&sub7; 3
  • Die Flüssigkristallmischung 1-A wurde ferner mit den folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt, wobei eine Flüssigkristallmischung 1-B erhalten wurde.
  • Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und je mit einer ITO-Schicht beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen von Spannung zu bilden, die: ferner mit einer isolierenden Schicht aus aufgedampftem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die isolierende Schicht wurde durch 15-sekündige Schleuderbeschichtung mit einer Drehzahl von 2000 U/min eine 0,2-%ige Lösung eines Silan- Haftmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K. K.) in Isopropylalkohol aufgebracht und 20 Minuten lang einer Heißhärtungsbehandlung bei 120ºC unterzogen.
  • Ferner wurde jede Glasplatte, die mit einer ITO-Schicht versehen und in der vorstehend beschriebenen Weise behandelt worden war, durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung, die 15 Sekunden lang mit 2000 U/min rotierte, mit einer 1,5-%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe (SP-510, erhältlich von Toray K. K.) in Dimethylacetamid beschichtet. Danach wurde die Deckschicht 60 min lang einer Heißhärtung bei 300ºC unterzogen, wobei eine etwa 250 Å dicke Schicht erhalten wurde. Die Deckschicht wurde mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben. Die zwei auf diese Weise behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Siliciumdioxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 Mikrometern auf einer der Glasplatten verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten mit einem Kleb- und Dichtungsmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K. K.) derart aufeinandergebracht, dass ihre Reibrichtungen zueinander parallel waren, und zur Bildung einer Leerzelle 60 min lang bei 100ºC erhitzt.
  • Dann wurde die in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Flüssigkristallmischung 1-B zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die wie vorstehend beschrieben hergestellte Zelle eingespritzt und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20ºC/Stunde auf 25ºC abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen. Durch Messung mit einem Berek-Kompensator wurde gefunden, dass der Zellenzwischenraum etwa 2 Mikrometer betrug.
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit (Zeit vom Anlegen der Spannung bis zu dem Zeitpunkt, in dem die Änderung des Durchlässigkeitsgrades 90% des Maximalwertes erreicht, unter Anlegen einer Spitze-Spitze-Spannung Vpp von 20 V in Kombination mit im rechten Winkel gekreuzten Nicol-Polarisatoren) und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung der Ansprechzeit sind nachstehend gezeigt.
    • Bezugsbeispiel 1-1
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt und einer Messung der Ansprechzeit unterzogen, außer dass die in Beispiel 1-5 verwendete Mischung 1-A allein in eine Leerzelle eingespritzt wurde, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 1-6
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-C wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-5 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 1-A vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 1-C verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 1-7 (Vergleich)
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-D wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-5 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 1-A vermischt wurden.
  • * Vergleich
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 1-D verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 1-8 (Vergleich)
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-E wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt wurden.
    • Strukturformel Masseteile
  • C&sub7;H&sub1;&sub5;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 12
  • C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;-Py2-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 10
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Pr2-Ph-O(CH&sub2;)&sub5;·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 10
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;CH(CH&sub3;)OCH&sub3; 3
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 8
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;O-Ph-OCO-Np-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 4
  • C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 6
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 2
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 8
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;O-Ph-COO-Ph-OCH&sub2;·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 15
  • C&sub4;H&sub9;-Cy-CH&sub2;O-Ph-Py1-C&sub6;H&sub1;&sub3; 7
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-CH&sub2;OPh-Py1-C&sub6;H&sub1;&sub3; 7
  • C&sub9;H&sub1;&sub9;O-Ph-OCH&sub2;-Ph-Ph-C&sub7;H&sub1;&sub5; 4
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;·CH(CH&sub3;)O-Ph-COO-Ph-Ph-OCO·CH(CH&sub3;)OC&sub4;H&sub9; 2
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-OCO·CH(Cl)·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 2
  • Die Flüssigkristallmischung 1-E wurde ferner mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, wobei eine Flüssigkristallmischung 1-F erhalten wurde.
  • * Vergleich
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt, außer dass die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung 1-F verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
    • Bezugsbeispiel 1-2
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt und einer Messung der Ansprechzeit unterzogen, außer dass die in Beispiel 1-8 verwendete Mischung 1-E allein in eine Leerzelle eingespritzt wurde, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 1-9 (Vergleich)
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-G wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-8 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 1-E vermischt wurden.
  • * Vergleich
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 1-G verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 1-10
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-H wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-8 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 1-E vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 1-H verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 1-11
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-J wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt wurden.
    • Strukturformel Masseteile
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 10
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 5
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-OCOC&sub8;H&sub1;&sub7; 7
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub3;CH(CH&sub3;)OC&sub3;H&sub7; 7
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;CH(CH&sub3;)OCH&sub3; 6
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-Py2-Ph-Ph-C&sub6;H&sub1;&sub3; 5
  • C&sub7;H&sub1;&sub5;-Py2-Ph-Ph-C&sub6;H&sub1;&sub3; 5
  • C&sub4;H&sub9;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 8
  • C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1; 8
  • C&sub9;H&sub1;&sub9;O-Ph-COO-Ph-OC&sub5;H&sub1;&sub1; 20
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-COO-Ph-Ph-OCH&sub2;CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 5
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-OCO-Ph-Ph-·CH(CH&sub3;)OCOC&sub6;H&sub1;&sub3; 5
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Ph-OCH&sub2;-Ph-Ph-C&sub7;H&sub1;&sub5; 6
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-OCH&sub2;·CH(F)C&sub6;H&sub1;&sub3; 3
  • Die Flüssigkristallmischung 1-J wurde ferner mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, wobei eine Flüssigkristallmischung 1-K erhalten wurde.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt, außer dass die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung 1-K verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Bezugsbeispiel 1-3
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt und einer Messung der Ansprechzeit unterzogen, außer dass die in Beispiel 1-11 verwendete Mischung 1-J allein in eine Leerzelle eingespritzt wurde, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 1-12
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-L wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-11 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 1-J vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 1-L verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 1-13
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-M wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-11 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 1-J vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 1-M verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 1-5 bis 1-13 ersichtlich ist, lieferten die ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen, die die Flüssigkristallmischung 1-B, 1-C, 1-D, 1-F, 1-G, 1-H, 1-K, 1-L bzw. 1-M enthielten, d. h. eine Mischung, in der eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten war, ein verbessertes Betriebsverhalten bei einer niedrigeren Temperatur, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
    • Beispiel 1-14
  • Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt, wobei für jede Elektrodenplatte anstelle der 1,5-%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe in Dimethylacetamid eine 2-%ige wässrige Lösung eines Polyvinylalkoholharzes (PVA-117, erhältlich von Kuraray K. K.) verwendet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 1-5 verwendeten Flüssigkristallmischung 1-B gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 einer Messung der Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 1-15
  • Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 hergestellt, außer dass die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, um auf jeder Elektrodenplatte eine Ausrichtungssteuerungsschicht zu bilden, die nur aus der Polyimidharzschicht bestand. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem so eine Leerzelle mit der in Beispiel 1-5 verwendeten Flüssigkristallmischung 1-B gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-5 einer Messung der Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 1-14 und 1-15 ersichtlich ist, lieferte die Vorrichtung, die die ferroelektrische Flüssigkristallmischung 1-B gemäß der vorliegenden Erfindung enthielt, auch im Fall einer anderen Vorrichtungsstruktur ähnlich wie in Beispiel 1-5 ein verbessertes Betriebsverhalten bei einer niedrigen Temperatur und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
    • Beispiel 1-16
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-N wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt wurden.
    • Strukturformel Masseteile
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;C&sub3;F&sub7; 5
  • C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;-Py2-Ph-OCH&sub2;C&sub4;F&sub9; 10
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;O-Pr1-Ph-O(CH&sub2;)&sub5;CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 5
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;CH(CH&sub3;)OCH&sub3; 10
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-Ph-C&sub8;H&sub1;&sub7; 7
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 15
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 5
  • C&sub4;H&sub9;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 5
  • C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 5
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;O-Ph-Pa-CO(CH&sub2;)&sub3;·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 2
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-OCH&sub2;·CH(F)C&sub2;H&sub5; 5
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Cy-COO-Ph-OCH&sub2;·CH(F)C&sub6;H&sub1;&sub3; 2
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-OCO-Ph-Ph-CH(CH&sub3;)OCOC&sub6;H&sub1;&sub3; 6
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OCO-Ph-F 2
  • C&sub7;H&sub1;&sub5;O-Ph-Tz1-Ph-C&sub5;H&sub1;&sub1; 3
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;O-Btb2-Ph-OCO(CH&sub2;)&sub6;C&sub2;F&sub5; 3
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;O-Ph-COS-Ph-OCH&sub2;C&sub3;F&sub7; 10
  • Die Flüssigkristallmischung 1-N wurde ferner mit den folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt, wobei eine Flüssigkristallmischung 1-P erhalten wurde.
  • Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und je mit einer ITO-Schicht beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen von Spannung zu bilden, die ferner mit einer isolierenden Schicht aus aufgedampftem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die isolierende Schicht wurde durch 15-sekündige Schleuderbeschichtung mit einer Drehzahl von 2000 U/min eine 0,2-%ige Lösung eines Silan- Haftmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K. K.) in Isopropylalkohol aufgebracht und 20 Minuten lang einer Heißhärtungsbehandlung bei 120 0C unterzogen.
  • Ferner wurde jede Glasplatte, die mit einer ITO-Schicht versehen und in der vorstehend beschriebenen Weise behandelt worden war, durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung, die 15 Sekunden lang mit 2000 U/min rotierte, mit einer 1,0-%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe (SP-510, erhältlich von Toray K. K.) in Dimethylacetamid beschichtet. Danach wurde die Deckschicht 60 min lang einer Heißhärtung bei 300ºC unterzogen, wobei eine etwa 120 Å dicke Schicht erhalten wurde. Die Deckschicht wurde mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben. Die zwei auf diese Weise behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Siliciumdioxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 1,5 Mikrometern auf einer der Glasplatten verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten mit einem Kleb- und Dichtungsmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K. K.) derart aufeinandergebracht, dass ihre Reibrichtungen zueinander parallel waren, und zur Bildung einer Leerzelle 60 min lang bei 100ºC erhitzt. Durch Messung mit einem Berek-Kompensator wurde gefunden, dass der Zellenzwischenraum etwa 1,5 Mikrometer betrug.
  • Dann wurde die in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Flüssigkristallmischung 1-P zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die wie vorstehend beschrieben hergestellte Zelle eingespritzt und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20ºC/Stunde auf 25ºC abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen.
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses bei 30ºC unterzogen, als die Vorrichtung unter Anlegen einer in Fig. 5A und 5B gezeigten Steuerspannungs-Kurvenform (Ansteuerungsverhältnis = 1/3) angesteuert wurde, wobei ein Kontrastverhältnis von 19,5 bei 30ºC erhalten wurde.
    • Bezugsbeispiel 1-4
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-16 hergestellt und einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, außer dass die in Beispiel 1-16 verwendete Mischung 1-N allein in eine Leerzelle eingespritzt wurde, wobei ein Kontrastverhältnis von 8,1 erhalten wurde.
    • Beispiel 1-17 (Vergleich)
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-Q wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-16 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 1-N vermischt wurden.
  • * Vergleich
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-16 hergestellt, außer dass die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung 1-Q verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, wobei ein Kontrastverhältnis von 21,0 erhalten wurde.
    • Beispiel 1-18
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-R wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-16 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 1-N vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-16 hergestellt, außer dass die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung 1-R verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, wobei ein Kontrastverhältnis von 20,5 erhalten wurde.
    • Beispiel 1-19
  • Eine Flüssigkristallmischung 1-S wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-16 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 1-N vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-16 hergestellt, außer dass die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung 1-S verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, wobei ein Kontrastverhältnis von 23,6 erhalten wurde.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 1-16 bis 1-19 ersichtlich ist, lieferten die ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen, die die Flüssigkristallmischung 1-P, 1-Q, 1-R bzw. 1-S enthielten, d. h. eine Mischung, in der eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten war, ein höheres Kontrastverhältnis, als sie angesteuert wurden.
    • Beispiel 1-20
  • Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-16 hergestellt, wobei für jede Elektrodenplatte anstelle der 1,0-%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe in Dimethylacetamid eine 2-%ige wässrige Lösung eines Polyvinylalkoholharzes (PVA-117, erhältlich von Kuraray K. K.) verwendet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 1-16 verwendeten Flüssigkristallmischung 1-P gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-16 einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, wobei ein Kontrastverhältnis von 23,4 erhalten wurde.
    • Beispiel 1-21
  • Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-16 hergestellt, außer dass die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, um auf jeder Elektrodenplatte eine Ausrichtungssteuerungsschicht zu bilden, die nur aus der Polyimidharzschicht bestand. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem so eine Leerzelle mit der in Beispiel 1-16 verwendeten Flüssigkristallmischung 1-P gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-16 einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, wobei ein Kontrastverhältnis von 18,6 erhalten wurde.
    • Beispiel 1-22
  • Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-16 hergestellt, außer dass für jede Elektrodenplatte anstelle der 1,0- %igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe in Dimethylacetamid eine 1,0-%ige Lösung einer Polyamidsäure (LQ-1802, erhältlich von Hitachi Kasei K. K.) in NMP (N-Methylpyrrolidon) verwendet wurde und dass ihre Heißhärtungsbehandlung 1 Stunde lang bei 270ºC durchgeführt wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 1-16 verwendeten Flüssigkristallmischung 1-P gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1-16 einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, wobei ein Kontrastverhältnis von 34,7 erhalten wurde.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 1-20, 1-21 und 1-22 ersichtlich ist, lieferte die Vorrichtung, die die ferroelektrische Flüssigkristallmischung 1-P gemäß der vorliegenden Erfindung enthielt, auch im Fall einer anderen Vorrichtungsstruktur ähnlich wie in Beispiel 1-16 ein höheres Kontrastverhältnis.
  • Eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wurde, lieferte ferner im Fall der Anwendung einer Steuerspannungs-Kurvenform, die von der in Beispiel 1-16 angewandten verschieden war, im Vergleich zu einer Flüssigkristallvorrichtung, bei der eine Flüssigkristallmischung verwendet wurde, die keine mesomorphe Verbindung der Formel (I) der vorliegenden Erfindung enthielt, ein höheres Kontrastverhältnis.
    • Beispiel 2-1 Optisch aktives 5-(4-Methylhexyl)-2-[4-(8,8,9,9,10,10,10-heptafluor-3,6-dioxadecyloxy)-phenyl]-pyrimidin (Beisp.verb. Nr. 54*) wurde durch die folgenden Schritte 1 bis 3 hergestellt. (Schritt 1) Synthese von 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecanol
  • In einen 1-Liter-Reaktionsbehälter wurden 416 g (3,34 mol) 2- Chlorethoxyethanol eingebracht. Dem 2-Chlorethoxyethanol wurden unter Kühlung auf einem Eisbad in 10 Minuten tropfenweise 307,8 g (3,66 mol) 2,3-Dihydro-4H-pyran zugesetzt, worauf 1-stündiges Rühren bei Raumtemperatur folgte. Die erhaltene Reaktionsmischung wurde einer Destillation unter vermindertem Druck unterzogen, wobei 383 g 2-Chlorethoxyethyltetrahydropyranylether erhalten wurden. Ausbeute: 55,0%; Siedepunkt (Kp.): 87-88ºC/2 mm Hg.
  • In einen 2-Liter-Reaktionsbehälter wurden 100 g (0,50 mol) 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorbutanol und 500 ml Ethylenglykoldimethylether eingebracht. Der Mischung wurden in 40 Minuten bei 10ºC oder darunter 22 g (0,55 mol) 60-%iges öliges Natriumhydrid zugesetzt, worauf 1-stündiges Rühren bei derselben Tempe ratur und 2,5-stündiges Riühren bei Raumtemperatur folgten. In einen 1-Liter-Autoklaven wurden die Reaktionsmischung und 115,5 g (0,55 mol) 2-Chlorethoxyethyltetrahydropyranylether eingebracht und 8 Stunden lang bei 170ºC gerührt. Die vorstehend erwähnte Reaktion wurde dreimal wiederholt, wodurch insgesamt 335 g 2- Chlorethoxyethyltetrahydropyranylether der Reaktion unterzogen wurden, worauf die Reaktionsmischungen der dreimaligen Reaktion alle zusammen einer Nachbehandlung unterzogen wurden. Im einzelnen wurden die Reaktionsmischungen der dreimaligen Reaktion alle zusammen in Wasser gegossen und einer Extraktion mit Ethylacetat unterzogen, worauf Waschen mit Wasser, Trocknen mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: n-Hexan/Isopropylether = 1/1; 13,2 kg Kieselsäuregel entsprechend einer Maschenzahl von 200 mesh) gereinigt, wobei 17,9 g 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyltetrahydropyranylether (Reinheit: 99% oder darüber) und 354 g eines Produkts davon mit niedriger Reinheit erhalten wurden.
  • Dann wurden 17,4 g (0,047 mol) 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6- dioxadecyltetrahydropyranylether (Reinheit: 99% oder darüber), 35 ml Methanol, 18 ml Wasser und 2,2 ml konzentrierte Schwefelsäure in einen 100-ml-Reaktionsbehälter eingebracht, worauf 2- stündiges Rühren bei Raumtemperatur folgte. Die Reaktionsmischung wurde in Wasser gegossen und mit Kochsalz gesättigt. Die mit Kochsalz gesättigte Reaktionsmischung wurde einer Extraktion mit Ethylacetat unterzogen, mit gesättigtem Kochsalzwasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, worauf Abdestillieren des Lösungsmittels folgte, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde einer Destillation unter vermindertem Druck unterzogen, wobei 6,4 g 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecanol erhalten wurden (Kp.: 86-87ºC/6 mm Hg).
  • Separat wurden 354 g des Produkts mit niedriger Reinheit derselben Reaktion wie vorstehend beschrieben unterzogen und dreimal der Destillation unter vermindertem Druck unterzogen, wobei 31,7 g eines Produkts mit. 99-%iger Reinheit erhalten wurden.
    • (Schritt 2) Synthese von 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyl-p-toluolsulfonat
  • 5,0 g (17,3 mmol) 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecanol und 4,8 ml Pyridin wurden unter Kühlung auf einem Eisbad gerührt. Der Mischung wurden 4,0 g (20,8 mmol) p-Toluolsulfonylchlorid zugesetzt, worauf 3-stündiges Rühren folgte. Die Reaktionsmischung wurde in Wasser gegossen und mit Salzsäure angesäuert, worauf Extraktion mit Ethylacetat, Waschen mit Wasser, Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Ethylacetat = 10/1) gereinigt, wobei 7,92 g 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyl-p-toluolsulfonat erhalten wurden (Ausbeute: 99,8%).
    • (Schritt 3) Synthese von 5-(4-Methylhexyl)-2-[4-(8,8,9,9,10,10,10-heptafluor- 3,6-dioxadecyloxy)-phenyl]-pyrimidin (optisch aktiv)
  • 0,3 g (1,11 mmol) optisch aktives 5-(4-Methylhexyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-pyrimidin, 0,50 g (1,13 mmol) 8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyl-p-toluolsulfonat, 0,076 g (1,35 mmol) 85- %iges KOH und 3,8 ml Butanol wurden 5 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt, während gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in einen Kühlschrank eingebracht und stehen gelassen, worauf Filtrieren folgte. Dem auf dem Filterpapier befindlichen Feststoff wurde Wasser zugesetzt, worauf Rühren bei Raumtemperatur und Filtrieren folgten, wobei auf dem Filterpapier eine unlösliche Substanz erhalten wurde. Die unlösliche Substanz wurde in Toluol gelöst und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet" worauf Filtrieren folgte, wobei ein Rohprodukt erhalten wurde. Das Rohprodukt wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Ethylacetat = 50/1) gereinigt und aus Methanol umkristallisiert, wobei 0,11 g optisch aktives 5-(4-Methylhexyl)-2-[4-(8,8,9,9,10,10,10- heptafluor-3,6-dioxadecyloxy)-phenyl]-pyrimidin erhalten wurden (Ausbeute: 18,3%). Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 2-2
  • Optisch aktives 2-(1-Fluorheptyl)-5-[4-(8,8,9,9,10,10,10-heptafluor-3,6-dioxadecyloxy)-phenyl]-1,3,4-thiadiazol (Beisp. verb. Nr. 71*) wurde in der folgenden Weise hergestellt.
  • 0,59 g (2,0 mmol) optisch aktives 2-(1-Fluorheptyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol, 0,92 g (2,0 mmol) 8,8,9,9,10,10,10- Heptafluor-3,6-dioxadecyl-p-toluolsulfonat, 0,16 g 85-%iges KOH und 2 ml Butanol wurden 4 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt, während gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und einer Extraktion mit Toluol unterzogen, worauf Waschen mit Wasser, Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde aus Methanol umkristallisiert und ferner aus Hexan umkristallisiert, wobei 0,17 g optisch aktives 2-(1-Fluorheptyl)-5-[4-(8,8,9,9,10,10,10- heptafluor-3,6-dioxadecyloxy)-phenyl]-1,3,4-thiadiazol erhalten wurden (Ausbeute: 17,4%). Phasenübergangstemperatur ºC
    • Beispiel 2-3
  • Optisch aktives 4-[4'-(8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyloxy)-biphenylyl]-tetrahydrofurancarboxylat (Beisp. verb. Nr. 229*) wurde durch die folgenden Schritte 1 und 2 hergestellt.
    • (Schritt 1) Synthese von 4'-(8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyloxy)- 4-biphenol
  • 1,9 g (10,2 mmol) 4,4'-Biphenol, 3,0 g (6,8 mmol) 8,8,9,9,10,10,10- Heptafluor-3,6-dioxadecyl-p-toluolsulfonat, 0,54 g (8,2 mmol) 85- %iges KOH und 30 ml Ethanol wurden 9 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt, während gerührt wurde. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und mit Salzsäure angesäuert, worauf Extraktion mit Ethylacetat folgte. Der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, worauf Abdestillieren des Lösungsmittels folgte, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Dem Rückstand wurden etwa 100 ml Chlorfuran zugesetzt, und die erhaltene Mischung wurde 10 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, worauf Filtrieren folgte, um eine unlösliche Substanz zu entfernen. Das Filtrat wurde eingeengt, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Ethylacetat = 10/1) gereinigt und aus Ethanol umkristallisiert, wobei 0,76 g 4'-(8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor- 3,6-dioxadecyloxy)-4-biphenol erhalten wurden (Ausbeute: 24,5%).
    • (Schritt 2) Synthese von optisch aktivem 4-[4'-(8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor- 3,6-dioxadecyloxy)-biphenylyl]-tetrahydrofurancarboxylat
  • 0,2 g (0,44 mmol) 4'-(8,8,9,9,10,10,10-Heptafluor-3,6-dioxadecyloxy)-4-biphenol, 0,051 g (0,44 mmol) R-(+ )-Tetrahydrofurancarbonsäure, 0,09 g (0,44 mmol) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid, 0,01 g N,N-Dimethylaminopyridin und 30 ml Methylenchlorid wurden 6 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Der resultierende N,N'-Dicyclohexylharnstoff wurde abfiltriert, und das Filtrat wurde eingeengt, wobei ein Rückstand erhalten wurde. Der Rückstand wurde durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol/Ethylacetat = 5/1) gereinigt und aus Ethanol umkristallisiert, wobei 0,2 g optisch aktives 4-[4'-(8,8,9,9,10,10,10- Heptafluor-3,6-dioxadecyloxy)-biphenylyl]-tetrahydrofurancarboxylat erhalten wurden (Ausbeute: 82,0%). Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 2-4
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-Z wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen einschließlich einer Beispielverbindung (Beisp. verb. Nr. 54*) in den angegebenen Anteilen vermischt wurden.
    • Strukturformel Masseteile
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-OC&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 2,3
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 4,7
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1; 4,7
  • C&sub9;H&sub1;&sub9;-Py2-Ph-OC&sub8;H&sub1;&sub7; 2,3
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Btb2-Ph-OC&sub8;H&sub1;&sub7; 20,0
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-Ph-Td-Ph-C&sub5;H&sub1;&sub1; 5,0
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Ph-Td-Ph-C&sub4;H&sub9; 5,0
  • C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;-Py2-Ph-OCO-Tn-C&sub4;H&sub9; 6,7
  • C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;-Py2-Ph3F-OCO-Tn-C&sub4;H&sub9; 3,3
  • (Beisp. verb. Nr. 54*)
  • Die Flüssigkristallmischung 2-Z zeigte die folgende Phasenübergangsreihe. Phasenübergangstemperatur (ºC)
    • Beispiel 2-5
  • Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und je mit einer ITO-Schicht beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen von Spannung zu bilden, die ferner mit einer isolierenden Schicht aus aufgedampftem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die isolierende Schicht wurde durch 15-sekündige Schleuderbeschichtung mit einer Drehzahl von 2000 U/min eine 0,2-%ige Lösung eines Silan- Haftmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K. K.) in Isopropylalkohol aufgebracht und 20 Minuten lang einer Heißhärtungsbehandlung bei 120ºC unterzogen.
  • Ferner wurde jede Glasplatte, die mit einer ITO-Schicht versehen und in der vorstehend beschriebenen Weise behandelt worden war, durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung, die 15 Sekunden lang mit 2000 U/min rotierte, mit einer 1,5-%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe: (SP-510, erhältlich von Toray K. K.) in Dimethylacetamid beschichtet. Danach wurde die Deckschicht 60 min lang einer Heißhärtung bei 300ºC unterzogen, wobei eine etwa 250 Å dicke Schicht erhalten wurde. Die Deckschicht wurde mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben. Die zwei auf diese Weise behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Siliciumdioxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 Mikrometern auf einer der Glasplatten verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten mit einem Kleb- und Dichtungsmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K. K.) derart aufeinandergebracht, dass ihre Reibrichtungen zueinander parallel waren, und zur Bildung einer Leerzelle 60 min lang bei 100ºC erhitzt.
  • Dann wurde die in Beispiel 2-4 hergestellte Flüssigkristallmischung 2-Z zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die wie vorstehend beschrieben hergestellte Zelle eingespritzt und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20ºC/Stunde auf 25ºC abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen. Durch Messung mit einem Berek-Kompensator wurde gefunden, dass der Zellenzwischenraum etwa 2 Mikrometer betrug.
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde einer Messung der Größe der spontanen Polarisation (Ps) und der optischen Ansprechzeit (Zeit vom Anlegen der Spannung bis zu dem Zeitpunkt, in dem die Änderung des Durchlässigkeitsgrades 90% des Maximalwertes erreicht, unter Anlegen einer Spitze-Spitze- Spannung Vpp von 20 V in Kombination mit im rechten Winkel gekreuzten Nicol-Polarisatoren) unterzogen. Die Ergebnisse der Messung der Ansprechzeit und des Ps-Wertes sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 2-6
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-A wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt wurden.
    • Strukturformel Masseteile
  • C&sub9;H&sub1;&sub9;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 6
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-OC&sub8;H&sub1;&sub7; 6
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;O-Pr1-Ph-O(CH&sub2;)&sub5;·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 7
  • C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;O-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub2;·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 14
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Pr2-Ph-C&sub6;H&sub1;&sub3; 8
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-Ph-C&sub4;H&sub9; 4
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-Pr2-Ph-OC&sub5;H&sub1;&sub1; 2
  • C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 10
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 5
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;O-Ph-COS-Ph-OC&sub8;H&sub1;&sub7; 10
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Ph-COO-Ph-Ph-OCH&sub2;CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 7
  • C&sub3;H&sub7;-Cy-CH&sub2;O-Ph-Py1-C&sub8;H&sub1;&sub7; 7
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Ph-Ph-OCH&sub2;-Ph-C&sub7;H&sub1;&sub5; 5
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-OCH&sub2;·CH(F)C&sub5;H&sub1;&sub1; 2
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-OCH&sub2;·CH(F)C&sub6;H&sub1;&sub3; 2
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;O-Ph-Pa-COO(CH&sub2;)&sub3;·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 2
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;O-Ph-Pa-O(CH&sub2;)&sub3;·CH(CH&sub3;)OC&sub3;H&sub7; 3
  • Die Flüssigkristallmischung 2-A wurde ferner mit den folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt, wobei eine Flüssigkristallmischung 2-B erhalten wurde.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 2-B verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Bezugsbeispiel 2-1
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt und einer Messung der Ansprechzeit unterzogen, außer dass die in Beispiel 2-6 hergestellte Mischung 2-A in eine Leerzelle eingespritzt wurde, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 2-7
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-C wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 2-6 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 2-A vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 2-C verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 2-8
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-D wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 2-6 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 2-A vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 2-D verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 2-9
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-E wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt wurden.
    • Strukturformel Masseteile
  • C&sub7;H&sub1;&sub5;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 12
  • C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;-Py2-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 10
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Pr2-Ph-O(CH&sub2;)&sub5;·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 10
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;CH(CH&sub3;)OCH&sub3; 3
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 8
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;O-Ph-OCO-Np-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 4
  • C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 6
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 2
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 8
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;O-Ph-COO-Ph-OCH&sub2;·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 15
  • C&sub4;H&sub9;-Cy-CH&sub2;O-Ph-Py1-C&sub6;H&sub1;&sub3; 7
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-CH&sub2;O-Ph-Py1-C&sub6;H&sub1;&sub3; 7
  • C&sub9;H&sub1;&sub9;O-Ph-OCH&sub2;-Ph-Ph-C&sub7;H&sub1;&sub5; 4
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;·CH(CH&sub3;)O-Ph-COO-Ph-Ph-OCO·CH(CH&sub3;)OC&sub4;H&sub9; 2
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-OCO·CH(Cl)·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 2
  • Die Flüssigkristallmischung 2-E wurde ferner mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, wobei eine Flüssigkristallmischung 2-F erhalten wurde.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt, außer dass die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung 2-F verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
    • Bezugsbeispiel 2-2
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt und einer Messung der Ansprechzeit unterzogen, außer dass die in Beispiel 2-9 verwendete Mischung 2-E allein in eine Leerzelle eingespritzt wurde, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 2-10
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-G wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 2-9 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 2-E vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 2-G verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmä ßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 2-11
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-H wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 2-9 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 2-E vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 2-H verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 2-12
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-I wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt wurden.
    • Strukturformel Masseteile
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 10
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 5
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-OCOC&sub8;H&sub1;&sub7; 7
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub3;CH(CH&sub3;)OC&sub3;H&sub7; 7
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;CH(CH&sub3;)OCH&sub3; 6
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-Py2-Ph-Ph-C&sub6;H&sub1;&sub3; 5
  • C&sub7;H&sub1;&sub5;-Py2-Ph-Ph-C&sub6;H&sub1;&sub3; 5
  • C&sub4;H&sub9;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 8
  • C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1; 8
  • C&sub9;H&sub1;&sub9;O-Ph-COO-Ph-OC&sub5;H&sub1;&sub1; 20
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-COO-Ph-Ph-OCH&sub2;CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 5
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-OCO-Ph-Ph-·CH(CH&sub3;)OCOC&sub6;H&sub1;&sub3; 5
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Ph-OCH&sub2;-Ph-Ph-C&sub7;H&sub1;&sub5; 6
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-OCH&sub2;·CH(F)C&sub6;H&sub1;&sub3; 3
  • Die Flüssigkristallmischung 2-I wurde ferner mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, wobei eine Flüssigkristallmischung 2-J erhalten wurde.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt, außer dass die vorstehend erwähnte Flüssgkristallmischung 2-J verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Bezugsbeispiel 2-3
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt und einer Messung der Ansprechzeit unterzogen, außer dass die in Beispiel 2-12 verwendete Mischung 2-I allein in eine Leerzelle eingespritzt wurde, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
    • Beispiel 2-13
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-K wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 2-12 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 2-I vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 2-K verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 2-14
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-L wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 2-12 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 2-I vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt, außer dass die vorstehende Flüssigkristallmischung 2-L verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit und einer Beobachtung der Umschaltzustände unterzogen. Bei der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 2-6 bis 2-14 ersichtlich ist, lieferten die ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen, die die Flüssigkristallmischung 2-B, 2-C, 2-D, 2-F, 2-G, 2-H, 2-J, 2-K bzw. 2-L enthielten, d. h. eine Mischung, in der eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten war, ein verbessertes Betriebsverhalten bei einer niedrigeren Temperatur, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
    • Beispiel 2-15
  • Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt, wobei für jede Elektrodenplatte anstelle der 1,5-%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe in Dimethylacetamid eine 2-%ige wässrige Lösung eines Polyvinylalkoholharzes (PVA-117, erhältlich von Kuraray K. K.) verwendet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 2-6 verwendeten Flüssigkristallmischung 2-B gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 einer Messung der Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
    • Beispiel 2-16
  • Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 hergestellt, außer dass die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, um auf jeder Elektrodenplatte eine Ausrichtungssteuerungsschicht zu bilden, die nur aus der Polyimidharzschicht bestand. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem so eine Leerzelle mit der in Beispiel 2-6 verwendeten Flüssigkristallmischung 2-B gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-5 einer Messung der Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 2-15 und 2-16 ersichtlich ist, lieferte die Vorrichtung, die die ferroelektrische Flüssigkristallmischung 2-B gemäß der vorliegenden Erfindung enthielt, auch im Fall einer anderen Vorrichtungsstruktur ähnlich wie in Beispiel 2-6 ein verbessertes Betriebsverhalten bei einer niedrigen Temperatur und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
    • Beispiel 2-17
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-M wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt wurden.
    • Strukturformel Masseteile
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;C&sub3;F&sub7; 5
  • C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;-Py2-Ph-OCH&sub2;C&sub4;F&sub9; 10
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;O-Pr1-Ph-O(CH&sub2;)&sub5;CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 5
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;CH(CH&sub3;)OCH&sub3; 10
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-Ph-C&sub8;H&sub1;&sub7; 7
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 15
  • C&sub5;H&sub1;&sub1;-CY-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 5
  • C&sub4;H&sub9;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 5
  • C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 5
  • C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;O-Ph-Pa-CO(CH&sub2;)&sub3;·CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 2
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-OCH&sub2;·CH(F)C&sub2;H&sub5; 5
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;-Cy-COO-Ph-OCH&sub2;·CH(F)C&sub6;H&sub1;&sub3; 2
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-OCO-Ph-Ph-CH(CH&sub3;)OCOC&sub6;H&sub1;&sub3; 6
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OCO-Ph-F 2
  • C&sub7;H&sub1;&sub5;O-Ph-Tz1-Ph-C&sub5;H&sub1;&sub1; 3
  • C&sub6;H&sub1;&sub3;O-Btb2-Ph-OCO(CH&sub2;)&sub6;C&sub2;F&sub5; 3
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;O-Ph-COS-Ph-OCH&sub2;C&sub3;F&sub7; 10
  • Die Flüssigkristallmischung 2-M wurde ferner mit den folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen vermischt, wobei eine Flüssigkristallmischung 2-N erhalten wurde.
  • Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden bereitgestellt und je mit einer ITO-Schicht beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen von Spannung zu bilden, die ferner mit einer isolierenden Schicht aus aufgedampftem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die isolierende Schicht wurde durch 15-sekündige Schleuderbeschichtung mit einer Drehzahl von 2000 U/min eine 0,2-%ige Lösung eines Silan- Haftmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K. K.) in Isopropylalkohol aufgebracht und 20 Minuten lang einer Heißhärtungsbehandlung bei 120ºC unterzogen.
  • Ferner wurde jede Glasplatte, die mit einer ITO-Schicht versehen und in der vorstehend beschriebenen Weise behandelt worden war, durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung, die 15 Sekunden lang mit 2000 U/min rotierte, mit einer 1,0-%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe (SP-510, erhältlich von Toray K. K.) in Dimethylacetamid beschichtet. Danach wurde die Deckschicht 60 min lang einer Heißhärtung bei 300ºC unterzogen, wobei eine etwa 120 Å dicke Schicht erhalten wurde. Die Deckschicht wurde mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben. Die zwei auf diese Weise behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Siliciumdioxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 1,5 Mikrometern auf einer der Glasplatten verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten mit einem Kleb- und Dichtungsmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K. K.) derart aufeinandergebracht, dass ihre Reibrichtungen zueinander parallel waren, und zur Bildung einer Leerzelle 60 min lang bei 100ºC erhitzt. Durch Messung mit einem Berek-Kompensator wurde gefunden, dass der Zellenzwischenraum etwa 1,5 Mikrometer betrug.
  • Dann wurde die in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Flüssigkristallmischung 2-N zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die wie vorstehend beschrieben hergestellte Zelle eingespritzt und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20ºC/Stunde auf 25ºC abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen.
  • Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses bei 30ºC unterzogen, als die Vor richtung unter Anlegen einer in Fig. 5A und 5B gezeigten Steuerspannungs-Kurvenform (Ansteuerungsverhältnis = 1/3) angesteuert wurde, wobei ein Kontrastverhältnis von 20,1 bei 30ºC erhalten wurde.
    • Bezugsbeispiel 2-4
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-17 hergestellt und einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, außer dass die in Beispiel 2-17 verwendete Mischung 2-M allein in eine Leerzelle eingespritzt wurde, wobei ein Kontrastverhältnis von 8,1 erhalten wurde.
    • Beispiel 2-18
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-O wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 2-17 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 2-M vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-17 hergestellt, außer dass die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung 2-O verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, wobei ein Kontrastverhältnis von 25,2 erhalten wurde.
    • Beispiel 2-19
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-P wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 2-17 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 2-M vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-17 hergestellt, außer dass die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung 2-P verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, wobei ein Kontrastverhältnis von 23,4 erhalten wurde.
    • Beispiel 2-20
  • Eine Flüssigkristallmischung 2-Q wurde hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 2-17 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallmischung 2-M vermischt wurden.
  • Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-17 hergestellt, außer dass die vorstehend erwähnte Flüssigkristallmischung 2-Q verwendet wurde, und die Vorrichtung wurde einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, wobei ein Kontrastverhältnis von 24,8 erhalten wurde.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 2-17 bis 2-20 ersichtlich ist, lieferten die ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtungen, die die Flüssigkristallmischung 2-N, 2-O, 2-P bzw. 2-Q enthielten, d. h. eine Mischung, in der eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten war, ein höheres Kontrastverhältnis, als sie angesteuert wurden.
    • Beispiel 2-21
  • Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-17 hergestellt, wobei für jede Elektrodenplatte anstelle der 1,0-%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe in Dimethylacetamid eine 2-%ige wässrige Lösung eines Polyvinylalkoholharzes (PVA-117, erhältlich von Kuraray K. K.) verwendet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 2-17 verwendeten Flüssigkristallmischung 2-N gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-17 einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, wobei ein Kontrastverhältnis von 23,9 erhalten wurde.
    • Beispiel 2-22
  • Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-17 hergestellt, außer dass die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, um auf jeder Elektrodenplatte eine Ausrichtungssteuerungsschicht zu bilden, die nur aus der Polyimidharzschicht bestand. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem so eine Leerzelle mit der in Beispiel 2-17 verwendeten Flüssigkristallmischung 2-N gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-17 einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, wobei ein Kontrastverhältnis von 19,4 erhalten wurde.
    • Beispiel 2-23
  • Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-17 hergestellt, außer dass für jede Elektrodenplatte anstelle der 1,0- %igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe in Dimethylacetamid eine 1,0-%ige Lösung einer Polyamidsäure (LQ-1802, erhältlich von Hitachi Kasei K. K.) in NMP (N-Methylpyrrolidon) verwendet wurde und dass ihre Heißhärtungsbehandlung 1 Stunde lang bei 270ºC durchgeführt wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 2-17 verwendeten Flüssigkristallmischung 2-N gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 2-17 einer Messung des Kontrastverhältnisses unterzogen, wobei ein Kontrastverhältnis von 34,6 erhalten wurde.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen 2-21, 2-22 und 2-23 ersichtlich ist, lieferte die Vorrichtung, die die ferroelektrische Flüssigkristallmischung 2-N gemäß der vorliegenden Erfindung enthielt, auch im Fall einer anderen Vorrichtungsstruktur ähnlich wie in Beispiel 2-17 ein höheres Kontrastverhältnis.
  • Eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wurde, lieferte ferner im Fall der Anwendung einer Steuerspannungs-Kurvenform, die von der in Beispiel 2-17 angewandten verschieden war, im Vergleich zu einer Flüssigkristallvorrichtung, bei der eine Flüssigkristallmischung verwendet wurde, die keine mesomorphe Verbindung der Formel (I) der vorliegenden Erfindung enthielt, ein höheres Kontrastverhältnis.
  • Wie vorstehend beschrieben wurde, wird gemäß der vorliegenden Erfindung durch Ausnutzung der Ferroelektrizität, die von einer Flüssigkristallmischung, die mindestens eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) enthält, gezeigt wird, eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt, die verbesserte Eigenschaften wie z. B. ein gutes Ausrichtungsverhalten, ein gutes Umschaltverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit, eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit, ein hohes Kontrastverhältnis und eine stabile Schichtstruktur von Flüssigkristallmolekülen zeigt.
  • Wenn die Flüssigkristallvorrichtung in Kombination mit einer Lichtquelle, einer Ansteuerungsschaltung usw. als Anzeigevorrichtung angewendet wird, kann außerdem ein Flüssigkristallgerät wie z. B. ein Flüssigkristall-Anzeigegerät, das ein gutes Anzeigeverhalten liefert, verwirklicht werden.
  • Eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einer besonderen endständigen Alkoxyperfluoralkylgruppe mindestens zwei Ethergruppen zwischen Alkylengruppen hat, ist als Komponente für eine Flüssigkristallmischung geeignet, die ein verbessertes Ansprechverhalten und einen hohen Kontrast liefert. Eine Flüssigkristallvorrichtung wird gebildet, indem die Flüssigkristallmischung zwischen einem Paar Substraten angeordnet wird. Die Flüssigkristallvorrichtung wird als Anzeigefeld angewendet, mit dem ein Flüssigkristallgerät gebildet wird, das ein gutes Anzeigeverhalten zeigt.

Claims (27)

1. Optisch inaktive mesomorphe Verbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
CmF2m+1(CH&sub2;)nO(CH&sub2;)pO(CH&sub2;)q-Y&sub1;-A&sub1;-R&sub1;
worin R&sub1; H, Halogen, CN oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die mindestens eine -CH&sub2;-Gruppe enthalten kann, die durch -O-, -S-, -CO-, -CH(Cl)-, -CH(CN)-, -CCH&sub3;(CN)-, -CH=CH- oder -C C- ersetzt sein kann, wobei vorausgesetzt ist, dass Heteroatome einander nicht benachbart sind, und mindestens ein H enthalten kann, das durch F ersetzt sein kann;
m, n, p und q unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, dass m + n + p + q ≤ 18;
Y&sub1; eine Einfachbindung, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- oder -C C- bezeichnet und
A&sub1; -A&sub2;-, -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- oder A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin
A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; unabhängig eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnen, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; Pyridin-2,5-diyl; Pyrimidin-2,5- diyl; Pyrazin-2,5-diyl; Pyridazin-3,6-diyl; 1,4-Cyclohexylen; 1,3-Dioxan-2,5-diyl; 1,3-Dithian-2,5-diyl; Thiophen-2,5-diyl; Thiazol-2,5-diyl; Thiadiazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,6-diyl; Benzothiazol-2,5-diyl; Benzothiazol-2,6- diyl; Chinoxalin-2,6-diyl; Chinolin-2,6-diyl; 2,6-Naphthylen; Indan-2,5-diyl; 2-Alkylindan-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Indanon-2,6-diyl; 2-Alkylindanon-2,6-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Cumaran-2,5-diyl und 2-Alkylcumaran-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe: mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat, besteht; und
X&sub1; und X&sub2; unabhängig eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH=CH- oder -C C- bezeichnen, worin
mindestens eine von A&sub2; und A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Thiophen-2,5-diyl; Thiazol-2,5-diyl; Thiadiazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,6-diyl; Benzothiazol-2,5-diyl; Benzothiazol-2,6-diyl; Chinoxalin-2,6-diyl; Chinolin-2,6-diyl; Indan-2,5-diyl; 2-Alkylindan-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Indanon-2,6-diyl; 2-Alkylindanon-2,6-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Cumaran-2,5-diyl und 2-Alkylcumaran-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat, besteht.
2. Verbindung nach Anspruch 1, bei der R&sub1; in der Formel (I) H, Halogen, CN oder eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die mindestens eine -CH&sub2; Gruppe enthalten kann, die durch -O-, -S-, -CO-, -CH(CN)-, -CH=CH- oder -C C- ersetzt sein kann, wobei vorausgesetzt ist, dass Heteroatome einander nicht benachbart sind, und mindestens ein H enthalten kann, das durch F ersetzt sein kann.
3. Verbindung nach Anspruch 1, die irgendeine der folgenden mesomorphen Verbindungen (Ia) bis (Ic) der Formel (I) ist:
Verbindung (Ia), bei der A&sub1; -A&sub2;- bezeichnet und A&sub2; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Chinoxalin-2,6-diyl und Chinolin-2,6-diyl besteht;
Verbindung (Ib), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin eine von A&sub2; und A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; 1,4-Cyclohexylen; Pyridin-2,5-diyl und Pyrimidin-2,5-diyl besteht; und
Verbindung (Ic), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin eine oder zwei von A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; außer einer Kombination von A&sub2; und A&sub3; 1,4-Phenylen bezeichnen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen, und der Rest von A&sub2;, A&sub3; und A&sub4;, der A&sub2; oder A&sub3; einschließt, eine zweiwertige Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Thiazol-2,5-diyl; Thiadiazol-2,5-diyl; Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl besteht.
4. Verbindung nach Anspruch 1, die irgendeine der folgenden mesomorphen Verbindungen (Ibb) bis (Ice) der Formel (I) ist:
Verbindung (Ibb), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub3; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Thiophen-2,5-diyl, Thiazol-2,5-diyl, Thiadiazol-2,5-diyl, Benzoxazol-2,5-diyl, Benzothiazol-2,6-diyl, Chinoxalin-2,6- diyl, Chinolin-2,6-diyl, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl besteht; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet;
Verbindung (Ibc), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub3; Pyridin-2,5-diyl bezeichnet; die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Indan-2,5- diyl und Cumaran-2,5-diyl besteht; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet;
Verbindung (Ibd), bei der A&sub1; A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub3; Pyrimidin-2,5-diyl bezeichnet; die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Indan-2,5- diyl und Cumaran-2,5-diyl besteht; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet;
Verbindung (Icb), bei der A&sub1; A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin A&sub2; und A&sub4; oder A&sub3; und A&sub4; von A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; 1,4-Phenylen bezeichnen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und die Restgruppe A&sub2; oder A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Thiazol-2,5-diyl, Thiadiazol-2,5-diyl, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl besteht; und X&sub1; und X&sub2; Einfachbindungen bezeichnen;
Verbindung (Icc), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin A&sub4; Pyridin-2,5-diyl bezeichnet; A&sub2; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl besteht; A&sub3; 1,4- Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und eine der Gruppen X&sub1; und X&sub2; eine Einfachbindung bezeichnet und die andere Gruppe X&sub1; oder X&sub2; -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- bezeichnet;
Verbindung (Icd), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin A&sub4; Pyrimidin-2,5-diyl bezeichnet; A&sub2; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl besteht; A&sub3; 1,4- Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und eine der Gruppen X&sub1; und X&sub2; eine Einfachbindung bezeichnet und die andere Gruppe X&sub1; oder X&sub2; -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- bezeichnet; und
Verbindung (Ice), bei der A&sub1; A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin A&sub4; 1,4-Cyclohexylen bezeichnet; A&sub2; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl besteht; A&sub3; 1,4- Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und eine der Gruppen X&sub1; und X&sub2; eine Einfachbindung bezeichnet und die andere Gruppe X&sub1; oder X&sub2; -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- bezeichnet.
5. Verbindung nach Anspruch 1, die irgendeine der folgenden mesomorphen Verbindungen (Ibba) bis (Ibda) der Formel (I) ist:
Verbindung (Ibba), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin A&sub2; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Thiophen-2,5-diyl, Thiazol-2,5-diyl, Thiadiazol-2,5-diyl, Benzoxazol-2,5-diyl, Benzothiazol-2,6-diyl, Chinoxalin-2,6-diyl, Chinolin-2,6-diyl, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl besteht; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet;
Verbindung (Ibca), bei der A&sub1; A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin A&sub2; Pyridin-2,5-diyl bezeichnet; A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl besteht; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet; und
Verbindung (Ibda), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin A&sub2; Pyrimidin-2,5-diyl bezeichnet; A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet.
6. Verbindung nach Anspruch 1, bei der m eine ganze Zahl von 1 bis 12 bezeichnet und n und p jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 5 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, dass m + n + p + q ≤ 15; und R&sub1; in der Formel (I) irgendeine der folgenden Gruppen (i) bis (vii) bezeichnet:
(i) Cm'F2m'+1(CH&sub2;)n'O(CH&sub2;)p'O(CH&sub2;)q'-Y&sub1;'-,
(ii) n-CaH2a+1-Y&sub1;'-,
(v) ChF2h+1(CH&sub2;)i-Y&sub1;'-,
(vi) F und
(vii) H,
worin a eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnet; m' eine ganze Zahl von 1 bis 12 bezeichnet; n', p' und q' jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 5 bezeichnen; d, g und i jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 7 bezeichnen; b, e und h jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 10 bezeichnen und f 0 oder 1 bezeichnet, wobei vorausgesetzt ist, dass m' + n' + p' + q' ≤ 15, b + d ≤ 16, e + f + g ≤ 16 und h + i ≤ 16; und Y&sub1;' eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnet.
7. Optisch aktive mesomorphe Verbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
CmF2m+1(CH&sub2;)nO(CH&sub2;)pO(CH&sub2;)q-Y&sub1;-A&sub1;-R&sub1; (I),
worin R&sub1; in der Formel (I) eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die mindestens eine CH&sub2; Gruppe enthalten kann, die durch -O-, -S-, -CO-, -CH(Cl)-, -CH(CN)-, -CCH&sub3;(CN)-, -CH=CH- oder -C C- ersetzt sein kann, wobei vorausgesetzt ist, dass Heteroatome einander nicht benachbart sind, und mindestens ein H enthalten kann, das durch F ersetzt sein kann;
m, n, p und q unabhängig eine ganze Zahl von 1 bis 15 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, dass m + n + p + q ≤ 18;
Y&sub1; eine Einfachbindung, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- oder -C C- bezeichnet und
A&sub1; -A&sub2;-, -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- oder -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin
A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; unabhängig eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnen, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; Pyridin-2,5-diyl; Pyrimidin-2,5- diyl; Pyrazin-2,5-diyl; Pyridazin-3,6-diyl; 1,4-Cyclohexylen; 1,3-Dioxan-2,5-diyl; 1,3-Dithian-2,5-diyl; Thiophen-2,5-diyl; Thiazol-2,5-diyl; Thiadiazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,6-diyl; Benzothiazol-2,5-diyl; Benzothiazol-2,6- diyl; Chinoxalin-2,6-diyl; Chinolin-2,6-diyl; 2,6-Naphthylen; Indan-2,5-diyl; 2-Alkylindan-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Indanon-2,6-diyl; 2-Alkylindanon-2,6-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Cumaran-2,5-diyl und 2-Alkylcumaran-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat, besteht; und
X&sub1; und X&sub2; unabhängig eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH- oder -C C- bezeichnen, wobei
die erwähnte optisch aktive mesomorphe Verbindung der Formel (I) in dem Fall, dass A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, kein
enthält.
8. Verbindung nach Anspruch 7, bei der R&sub1; irgendeine der folgenden Gruppen (i*) bis (x*) bezeichnet:
worin a, s und d jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 16 bezeichnen; b, g, h und t jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 10 bezeichnen und e und f jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 7 bezeichnen, wobei vorausgesetzt ist, dass a + b 16 und d + e + f ≤ 15; Z&sub1; CH&sub3;, CF&sub3;, F oder CN bezeichnet; Y&sub2; eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnet; Y&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCO-, -CH&sub2;O- oder -CH&sub2;OCO- bezeichnet und * den Ort eines optisch aktiven Zentrums bezeichnet.
9. Verbindung nach Anspruch 7, die irgendeine der folgenden mesomorphen Verbindungen (Ia) bis (Ic) der Formel (I) ist:
Verbindung (Ia), bei der A&sub1; -A&sub2;- bezeichnet und A&sub2; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; 1,4-Cyclohexylen; Chinoxalin-2,6-diyl; Chinolin-2,6-diyl und 2,6-Naphthylen ausgewählt ist;
Verbindung (Ib), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin mindestens eine von A&sub2; und A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; 1,4-Cyclohexylen; Pyridin-2,5-diyl und Pyrimidin-2,5-diyl ausgewählt ist; und
Verbindung (Ic), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin mindestens eine von A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen, und der Rest von A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; eine zweiwertige Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; Pyridin-2,5-diyl; Pyrimidin-2,5-diyl; 1,4-Cyclohexylen; Thiazol-2,5-diyl; Thiadiazol-2,5-diyl; Indan- 2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist.
10. Verbindung nach Anspruch 7, die irgendeine der folgenden mesomorphen Verbindungen (Iba) bis (Ice) der Formel (I) ist:
Verbindung (Iba), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin jede von A&sub2; und A&sub3; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und X&sub1; eine Einfachbindung, -COO-, -CH&sub2;O-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder -C C- bezeichnet;
Verbindung (Ibb), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub3; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, Thiazol-2,5-diyl, Thiadiazol-2,5- diyl, Benzoxazol-2,5-diyl, Benzothiazol-2,6-diyl, Chinoxalin- 2,6-diyl, Chinolin-2,6-diyl, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet;
Verbindung (Ibc), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub3; Pyridin-2,5-diyl bezeichnet; die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5- diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet;
Verbindung (Ibd), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub3; Pyrimidin-2,5-diyl bezeichnet; die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5- diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist; und X&sub1; eine Einfachbindung bezeichnet;
Verbindung (Icb), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin zwei von A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; 1,4-Phenylen bezeichnen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und der Rest von A&sub2;, A&sub3; und A&sub4; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Thiazol-2,5-diyl, Thiadiazol-2,5-diyl, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl ausgewählt ist; und X&sub1; und X&sub2; Einfachbindungen bezeichnen;
Verbindung (Icc), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub4; Pyridin-2,5-diyl bezeichnet und die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub4; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl ausgewählt ist; A&sub3; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und eine der Gruppen X&sub1; und X&sub2; eine Einfachbindung bezeichnet und die andere Gruppe X&sub1; oder X&sub2; -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- bezeichnet;
Verbindung (Icd), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub4; Pyrimidin-2,5-diyl bezeichnet und die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub4; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl ausgewählt ist; A&sub3; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und eine der Gruppen X&sub1; und X&sub2; eine Einfachbindung be zeichnet und die andere Gruppe X&sub1; oder X&sub2; -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- bezeichnet; und
Verbindung (Ice), bei der A&sub1; -A&sub2;-X&sub1;-A&sub3;-X&sub2;-A&sub4;- bezeichnet, worin eine der Gruppen A&sub2; und A&sub4; 1,4-Cyclohexylen bezeichnet und die andere Gruppe A&sub2; oder A&sub4; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl ausgewählt ist; A&sub3; 1,4-Phenylen bezeichnet, das einen oder zwei Substituenten haben kann, die F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN umfassen; und eine der Gruppen X&sub1; und X&sub2; eine Einfachbindung bezeichnet und die andere Gruppe X&sub1; oder X&sub2; -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- bezeichnet.
11. Verbindung nach Anspruch 7, bei der mindestens eine von A&sub2; und A&sub3; eine zweiwertige cyclische Gruppe bezeichnet, die aus Thiophen-2,5-diyl; Thiazol-2,5-diyl; Thiadiazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,6-diyl; Benzothiazol-2,5-diyl; Benzothiazol-2,6-diyl; Chinoxalin-2,6-diyl; Chinolin-2,6-diyl; Indan-2,5-diyl; 2-Alkylindan-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Indanon-2,6-diyl; 2-Alkylindanon-2,6-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat; Cumaran-2,5-diyl und 2-Alkylcumaran-2,5-diyl, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen hat, ausgewählt ist.
12. Flüssigkristallmischung, die mindestens zwei Verbindungen umfasst, von denen mindestens eine eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 11 ist.
13. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12, die 1 bis 80 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) enthält.
14. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12, die 1 bis 60 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) enthält.
15. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12, die 1 bis 40 Masse% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) enthält.
16. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12, die eine chirale smektische Phase hat.
17. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12, bei der die erwähnte mesomorphe Verbindung der Formel (I) mindestens zwei Arten der erwähnten mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfasst.
18. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12, die 3 bis 30 Arten einer anderen mesomorphen Verbindung enthält.
19. Flüssigkristallvorrichtung, die ein Paar Substrate und eine zwischen den Substraten angeordnete Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12 umfasst.
20. Vorrichtung nach Anspruch 19, die ferner eine Ausrichtungssteuerungsschicht umfasst.
21. Vorrichtung nach Anspruch 20, bei der die Ausrichtungssteuerungsschicht einer uniaxialen Ausrichtungsbehandlung unterzogen worden ist.
22. Vorrichtung nach Anspruch 19, bei der die Flüssigkristallmischung zwischen den Substraten in einer Dicke angeordnet ist, die die Bildung einer schraubenförmigen Struktur von Flüssigkristallmolekülen unterdrückt.
23. Flüssigkristallgerät, das eine Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 19 umfasst.
24. Gerät nach Anspruch 23, bei dem die Flüssigkristallvorrichtung als Anzeigevorrichtung angewendet wird.
25. Gerät nach Anspruch 23, das ferner eine Ansteuerungsschaltung für die Flüssigkristallvorrichtung umfasst.
26. Gerät nach Anspruch 24, das ferner eine Lichtquelle umfasst.
27. Anzeigeverfahren, bei dem
eine Flüssigkristallmischung nach Anspruch 12 bereitgestellt wird und
die Ausrichtungsrichtung von Flüssigkristallmolekülen gesteuert wird, um eine Anzeige zu bewirken.
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