DE69416057T2

DE69416057T2 - Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren

Info

Publication number: DE69416057T2
Application number: DE69416057T
Authority: DE
Inventors: Nakamura C/O Canon Kabushiki Kaish Tokyo Shinichi; Takiguchi C/O Canon Kabushiki Kaisha Tokyo Takao; Iwaki C/O Canon Kabushiki Kaisha Tokyo Takashi; Togano C/O Canon Kabushiki Kaisha Tokyo Takeshi; Kosaka C/O Canon Kabushiki Kaisha Tokyo Yoko
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1993-08-31
Filing date: 1994-08-30
Publication date: 1999-07-01
Anticipated expiration: 2014-08-31
Also published as: US5653913A; EP0640676A1; DE69416057D1; EP0640676B1

Description

Gebiet der Erfindung und verwandter Stand der Technik

Die Erfindung bezieht sich auf eine mesomorphe Verbindung, eine Flüssigkristallzusammensetzung, eine Flüssigkristallvorrichtung, ein Anzeigegerät und ein Anzeigeverfahren und insbesondere auf eine mesomorphe Verbindung, eine die Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung mit verbessertem Ansprechverhalten auf ein elektrisches Feld, eine Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung der Zusammensetzung für den Einsatz in einer Anzeigevorrichtung, einen optischen Flüssigkristallverschluß, etc., ein Flüssigkristallgerät unter Verwendung der Vorrichtung insbesondere als Anzeigevorrichtung und ein Anzeigeverfahren, bei dem die Zusammensetzung eingesetzt wird.
Bisher wurden Flüssigkristallvorrichtungen als elektrooptische Vorrichtung in verschiedenen Gebieten angewendet. Die meisten Flüssigkristallvorrichtungen, die praktisch verwendet wurden, setzten Flüssigkristalle vom TN-Typ (verdrilltnematisch) ein, wie es in "Voltalte-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich "Applied Physics Letters " Vol. 18, Nr. 4 (15. Februar 1971) S. 127-128 gezeigt ist.
Diese Vorrichtungen basieren auf dem dielektrischen Ausrichtungseffekt eines Flüssigkristalls und setzen den Effekt ein, daß die mittlere Richtung der Molekülachse als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld wegen der dielektrischen Anisotropie der Flüssigkristallmoleküle in einer speziellen Richtung ausgerichtet ist. Man nimmt an, daß die Grenze der Ansprechgeschwindigkeit in der Größenordnung von us liegt, was für viele Einsatzzwecke zu langsam ist. Andererseits ist ein einfaches Matrixsystem für die Ansteuerung sehr vielversprechend zur Anwendung auf eine großflächige ebene Anzeige im Hinblick auf die Kosten, die Produktivität, etc. in Kombination. In dem einfachen Matrixsystem wird eine Elektrodenanordnung verwendet, wobei Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind und zur Ansteuerung wird ein Multiplex-Steuerschema eingesetzt, wobei ein Adressignal sequentiell periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und die vorgeschriebenen Datensignale werden selektiv und parallel an die Signalelektroden synchron zu den Adressignalen angelegt.
Wenn der vorstehend erwähnte Flüssigkristall vom TN-Typ in einer Vorrichtung eines derartigen Ansteuersystems verwendet wird, wird ein bestimmtes elektrisches Feld an Bereiche angelegt, in denen eine Abtastelektrode ausgewählt ist und die Signalelektroden nicht ausgewählt sind (oder an Regionen, in denen eine Abtastelektrode nicht ausgewählt ist und eine Signalelektrode ausgewählt ist), wobei die Bereiche "halbselektierte Punkte" genannt werden. Wenn der Unterschied zwischen einer an die selektierten Punkte angelegten Spannung und einer an die halbselektierten Punkte angelegten Spannung ausreichend groß ist und das Niveau des Spannungsschwellenwerts, das erforderlich ist, um die Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu einem elektrischen Feld auszurichten oder zu orientieren, auf einem dazwischenliegenden Wert eingestellt wird, arbeiten die Anzeigevorrichtungen normal. Mit dem Anstieg der Anzahl (N) der Abtastzeilen nimmt jedoch tatsächlich der Zeitraum (Tastverhältnis), in dem ein wirksames elektrisches Feld an einen selektierten Punkt angelegt ist, während der gesamte Bildbereich (entsprechend einem Vollbild) abgetastet wird, mit einem Verhältnis von 1/N ab. Dementsprechend ist der Spannungsunterschied eines an einen selektierten Punkt und an nicht selektierte Punkte angelegten effektiven Wertes bei wiederholtem Abtasten um so geringer, je größer die Anzahl der Abtastzeilen ist. Dies führt zu unvermeidlichen Nachteilen wie Verringerung des Bildkontrasts oder Auftreten von Interferenzen oder Kreuzkopplungen bzw. Übersprechen. Man nimmt an, daß diese Phänomene im wesentlichen unvermeidbare Probleme sind, die bei der Ansteuerung (d. h. beim wiederholten Abtasten) eines Flüssigkristalls auftreten, der keine Bistabilität aufweist (d. h. Flüssigkristallmoleküle werden in bezug auf die Elektrodenoberfläche als stabilder Zustand horizontal ausgerichtet und in bezug auf die Elektrodenoberfläche nur dann vertikal ausgerichtet, wenn ein elektrisches Feld effektiv angelegt wird), wobei ein Zeit-Speicher-Effekt eingesetzt wird. Zur Überwindung dieser Nachteile wurden bereits das Spannungs-Mittelbildungsverfahren, das Zwei- Frequenz-Ansteuerverfahren, das Mehrfach-Matrixverfahren etc. vorgeschlagen. Jedoch ist keines der Verfahren ausreichend, um die vorstehend erwähnten Nachteile zu überwinden. Folglich wird die Entwicklung eines großen Bildbereichs mit hoher Packungsdichte in bezug auf die Anzeigeelemente verzögert, da es schwierig ist, die Anzahl der Abtastzeilen ausreichend zu erhöhen.
Zur Überwindung der Nachteile derartiger Flüssigkristallvorrichtungen nach dem Stand der Technik wurde von Clark und Lagerwall die Verwendung von Flüssigkristallvorrichtungen mit Bistabilität vorgeschlagen (z. B. Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 56-107216; US-Patent Nr. 4,367,924, etc.). In diesem Zusammenhang werden als Flüssigkristalle mit Bistabilität im allgemeinen ferroelektrische Flüssigkristalle mit einer chiralen smektischen C-Phase (SmC*) oder H- Phase (SmH*) verwendet. Diese Flüssigkristalle besitzen bistabile Zustände mit ersten und zweiten stabilen Zuständen hinsichtlich eines an diese angelegten elektrischen Feldes. Dementsprechend werden die bistabilen Flüssigkristallmoleküle in dem ersten und zweiten optisch stabilen Zustands jeweils in bezug auf den einen und den anderen elektrischen Feldvektor ausgerichtet, was sie von optischen Modulationsvorrichtungen unterscheidet, bei denen die vorstehend erwähnten Flüssigkristalle vom TN-Typ verwendet werden.
Ferner hat dieser Typ von Flüssigkristall eine Eigenschaft (Bistabilität), wonach er einen von zwei stabilen Zuständen als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld einnimmt und den sich ergebenden Zustand bei Abwesenheit eines elektrischen Felds beibehält.
Zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Eigenschaft der Bistabilität weist ein derartiger ferroelektrischer Flüssigkristall (nachstehend manchmal als "FLC" abgekürzt) eine herausragende Eigenschaft auf, nämlich ein Hochgeschwindigkeits-Ansprechvermögen. Dies liegt an der direkten Interaktion der spontanen Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls mit einem angelegten elektrischen Feld, wodurch der Übergang der Ausrichtungszustände induziert wird. Die entstehende Ansprechgeschwindigkeit ist um 3 bis 4 Stellen größer als die Ansprechgeschwindigkeit aufgrund der Interaktion zwischen der dielektrischen Anisotropie und einem elektrischen Feld.
Somit besitzt ein ferroelektrischer Flüssigkristall potentiell eine herausragende Eigenschaft und durch Einsatz dieser Eigenschaften ist es möglich, wesentliche Verbesserungen vieler der vorstehend erwähnten Probleme mit den herkömmlichen Vorrichtungen vom IN-Typ zu erzielen. Insbesondere wird die Anwendung auf einen optischen Hochgeschwindigkeitsshutter und eine Anzeige mit hoher Dichte und großem Bild erwartet. Aus diesem Grund wurden intensive Forschungen in bezug auf Flüssigkristallmaterialien mit Ferroelektrizität durchgeführt. Jedoch genügen bisherige ferroelektische Flüssigkristallmaterialien nicht in ausreichendem Maß den für eine Flüssigkristallvorrichtung erforderlichen Eigenschaften wie Betrieb bei niedriger Temperatur, Hochgeschwindigkeitsansprechverhalten, hoher Kontrast, etc.
Insbesondere besteht zwischen einer Ansprechzeit τ, der Größe der spontanen Polarisation Ps und der Viskosität η die folgende Beziehung (II): τ = η/(Ps · E) ... (II), wobei E eine angelegte Spannung ist. Dementsprechend kann eine hohe Ansprechgeschwindigkeit erhalten werden durch (a) Erhöhung der spontanen Polarisation Ps, (b) Verringerung der Viskosität η oder (c) Erhöhung der angelegten Spannung E. Jedoch besitzt die Ansteuerspannung einen bestimmten oberen Grenzwert in bezug auf die Ansteuerung mit einem IC, etc. und sollte wünschenswerterweise so gering wie möglich sein. Dementsprechend ist es tatsächlich notwendig, die Viskosität zu verringern oder die spontane Polarisation zu erhöhen.
Ein ferroelektrischer chiraler smektischer Flüssigkristall mit einer großen spontanen Polarisation stellt im allgemeinen in einer Zelle ein durch die spontane Polaristation gegebenes großes internes elektrisches Feld bereit und verursacht viele Einschränkungen hinsichtlich des Aufbaus der Vorrichtung mit Bistabilität. Ferner wird eine übermäßig große spontane Polarisation leicht von einem Viskositätsanstieg begleitet, so daß folglich ein bemerkenswerter Anstieg der Ansprechgeschwindigkeit nicht erreicht werden kann.
Wenn angenommen wird, daß die Betriebstemperatur einer tatsächlichen Anzeigevorrichtung 5-40ºC beträgt, ändert sich darüberhinaus die Ansprechgeschwindigkeit um einen Faktor von etwa 20, so daß sie tatsächlich den durch die Ansteuerspannung und Frequenz kontrollierbaren Bereich übersteigt.
In einer Flüssigkristallvorrichtung mit Einsatz von Doppelbrechung eines Flüssigkristalls ist die Durchlässigkeit bei im rechten Winkel gekreuzten Nicol-Prismen im allgemeinen gegeben durch die folgende Gleichung:
I/I&sub0; = sin²4θ·sin² (Δnd/λ)π,
wobei I&sub0;: Einfallende Lichtintensität,
I: Durchgelassene Lichtintensität,
θ: Tiltwinkel,
Δn: Anisotropie des Brechungsindex,
d: Dicke der Flüssigkristallschicht,
λ: Wellenlänge des einfallenden Lichts bedeutet.
Als Tiltwinkel θ in einem ferroelektrischen Flüssigkristall mit nicht helikaler Struktur wird die Hälfte eines Winkels zwischen der mittleren Richtung der Molekülachsen der Flüssigkristallmoleküle in einer verdrillten Ausrichtung jeweils mit einem ersten Ausrichtungszustand und einem zweiten Ausrichtungszustand verstanden. Entsprechend der vorstehenden Gleichung ist es klar, daß ein Tiltwinkel θ von 22,5º maximale Druchlässigkeit bereitstellt und der Tiltwinkel θ in einer nicht helikalen Struktur zur Realisierung von Bistabilität sollte wünschenswerterweise so nahe wie möglich an 22,5º liegen, um eine hohe Druchlässigkeit und einen hohen Kontrast bereitzustellen.
Wenn die Doppelbrechung eines Flüssigkristalls in einer Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung eines ferroelektrischen Flüssigkristalls mit einer nicht helikalen Struktur eingesetzt wird, die die von Clark und Lagerwall berichtete Bistabilität aufweist, zeigen sich jedoch die folgenden Probleme, was zu einer Kontrastverringerung führt.
Zunächst wird ein Tiltwinkel θ in einem ferroelektrischen Flüssigkristall mit nicht helikaler Struktur, erhalten durch Ausrichtung mit einem Polyimidfilm, der durch Reiben gemäß dem Stand der Technik behandelt wurde im Vergleich zu einem Tipwinkel Θ (der Winkel Θ ist die Hälfte des Öffnungswinkels des in Fig. 4 gezeigten und nachstehend beschriebenen Konus) eines ferroelektrischen Flüssigkristalls mit helikaler Struktur kleiner, und es ergibt sich somit eine geringere Durchlässigkeit.
Zweitens besteht selbst bei einer Vorrichtung mit hohem Kontrast im statischen Zustand, d. h. ohne Anlegen eines elektrischen Feldes eine Fluktuation der Flüssigkristallmoleküle aufgrund eines leichten elektrischen Feldes in einem nicht selektierten Zeitraum in einem Matrix-Ansteuerschema für den Fall, daß eine Spannung an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, um ein Anzeigebild zu bilden, wodurch sich ein Anzeigebild einschließlich eines hellen (oder schwach) dunklen Anzeigezustands ergibt, d. h. eine Kontrastreduzierung.
So erfordert, wie vorstehend beschrieben, die Kommerzialisierung einer ferroelektrischen Flüssigkeitsvorrichtung eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine chirale smektische Phase einnimmt und einen hohen Kontrast, ein Hochgeschwindigkeitsansprechvermögen und eine geringe Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit ermöglicht.
Zur Erreichung einer gleichmäßigen Umschalteigenschaft beim Anzeigen, einer guten Eigenschaft des Ansichtswinkels, einer guten Speicherstabilität bei geringer Temperatur, einer Verringerung der Auslastung eines Steuer-IC (integrierter Schaltkreis) etc. bei der vorstehend beschriebenen ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung oder bei einem Anzeigegerät, das die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung beinhaltet, müssen in der vorstehend erwähnten Flüssigkristallzusammensetzung Eigenschaften wie die spontane Polarisation, der Bereich einer chiralen smektischen C- Phase (SmC*), der Bereich einer cholesterischen Phase (Ch), der Temperaturbereich einer mesomophen Phase, die optische Anisotropie, der Tiltwinkel und die dielektrische Anisotropie optimiert werden.
Die DE-A-40 34 123 offenbart eine Verbindung der Formel I:
R²-CH&sub2;CH&sub2;-(CF)n-CH&sub2;CH&sub2;-(A)m-R¹ (I),
wobei R² und R¹ Alkyl-, Perfluoroalkyl- oder Alkenylgruppen sind, die gegebenenfalls durch 0 substituiert sind, n 3-15 ist, m 0 oder 1 ist und A eine spezifische zyklische Gruppe (z. B.
ist.

Zusammenfassung der Erfindung

Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine mesomorphe Verbindung mit Hochgeschwindigkeitsansprechverhalten, einem hohen Kontrast und verringerter Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit bereitzustellen; eine Flüssigkristallzusammensetzung, insbesondere eine chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung, die die mesomorphe Verbindung enthält, um eine praktische ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung bereitzustellen, wie sie vorstehend beschrieben wurde; eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallzusammensetzung beinhaltet und gute Anzeigeeigenschaften ermöglicht; ein Flüssigkristallgerät, das die Vorrichtung beinhaltet; und ein Anzeigeverfahren, bei dem die Zusammensetzung verwendet wird.
Erfindungsgemäß wird eine mesomorphe Verbindung bereitgestellt, dargestellt durch die folgende Formel (I):
CmH2m+1O-(CH&sub2;)n-(CF&sub2;)p-(CH&sub2;)q-Y¹-A¹-R¹ (I),
wobei R¹ H, Halogen, CN oder eine geradkettige, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1-30 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die wenigstens eine -CH&sub2;-Gruppe beinhalten kann, welche durch -O-, -S-, -CO-, -CH(Cl)-, -CH(CN)-, -CCH&sub3;(CN)-, -CH=CH- oder -C=C- ersetzt werden kann, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sind und die wenigstens ein H beinhalten kann, das durch F ersetzt sein kann;
m, n, p und q unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1- 16 bezeichnen, mit der Maßgabe, daß m+n+p+q ≤ 19 ist;
Y¹ eine Einfachbindung, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- oder -C C- ist; und
A¹-A²-X¹-A³- oder -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- bezeichnet wie in Anspruch 1 definiert.
Erfindungsgemäß wird ferner eine Flüssigkristallzusammensetzung bereitgestellt, die wenigstens eine Art der vorstehend erwähnten mesomorphen Verbindung enthält.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Flüssigkristallvorrichtung bereit, umfassend ein Paar Elektrodenplatten und die vorstehend beschriebene Flüssigkristallzusammensetzung, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist.
Die vorliegende Erfindung stellte ferner ein Flüssigkristallgerät bereit, das die Flüssigkristallvorrichtung beinhaltet, insbesondere eine Anzeigefläche beinhaltet, die die Flüssigkristallvorrichtung umfaßt.
Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Anzeigeverfahren bereit, bei dem die vorstehend beschriebene Flüssigkristallzusammensetzung eingesetzt wird, und die Ausrichtungsrichtung der Flüssigkristallmoleküle kontrolliert wird, um die Anzeige zu bewirken.
Es wurde gefunden, daß eine mesomorphe Verbindung, dargestellt durch die Formel (I) mit wenigstens einer CF&sub2;-Gruppe zwischen CH&sub2;-Gruppen in wenigstens einer terminalen Alkoxyalkylgruppe einen breiteren Temperaturbereich mit mesomorpher Phase, eine gute Kompatibilität mit einer weiteren Verbindung und eine geringe Viskosität bereitstellt und somit als Komponente einer Flüssigkristallzusammensetzung geeignet ist, insbesondere eine ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung und eine Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallzusammensetzung beinhaltet gute Anzeigeeigenschaften auf Grundlage von Verbesserungen hinsichtlich verschiedener Eigenschaften wie Ausrichtungseigenschaft, Umschalteigenschaft, Ansprechvermögen, Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit und Kontrast bereitstellt. Da die erfindungsgemäße mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine gute Kompatibilität mit einer weiteren (mesomorphen oder optisch aktiven) Verbindung aufweist, welche hier verwendet wird ist es möglich, die mesomorphe Verbindung der Formel (I) zur Kontrolle verschiedener Eigenschaften wie spontane Polarisation, Breite der SmC*- Phase, Breite der Ch-Phase, Temperaturbereich mit mesomorpher Phase, optische Anisotropie, Tiltwinkel und dielektrische Anisotropie in bezug auf eine Flüssigkristallmischung oder Zusammensetzung zu verwenden.
Diese und weitere Ziele, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden unter Berücksichtigung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung im Zusammenhang mit den begleitenden Zeichnungen klar.

Kurze Beschreibung der Zeichnungen

Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht einer Flüssigkeitsvorrichtung unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, die eine chirale smektische Phase einnimmt; Fig. 2 und 3 sind schematische Perspektivansichten einer Ausführungsform der Vorrichtungzelle zur Erläuterung des Betriebsprinzips einer Flüssigkristallvorrichtung unter Einsatz der Ferroelektrizität einer Flüssigkristallzusammensetzung;
Fig. 4 ist eine schematische Ansicht zur Erläuterung eines Tiltwinkels 8 in einem ferroelektrischen Flüssigkristall mit helikaler Struktur;
Fig. 5A zeigt Einheits-Ansteuersignalverläufe, die in einer Ausführungsform der Erfindung Verwendet werden; Fig. 5B zeigt Zeit-serielle Signalverläufe, welche eine Abfolge von derartigen Einheits-Signalverläufen umfassen;
Fig. 6 ist eine Erläuterung eines Anzeigemusters, das durch eine tatsächliche Ansteuerung unter Verwendung der zeitseriellen Signalverläufe erhalten wurde, die in Fig. 5B gezeigt sind;
Fig. 7 ist ein Blockdiagramm, das ein Anzeigegerät zeigt, welches eine Flüssigkristallvorrichtung umfaßt, unter Einsatz der Ferroelektrizität einer Flüssigkristallzusammensetzung und eine graphische Kontrollvorrichtung zeigt;
Fig. 8 ist ein Zeitdiagramm der Übertragung von Bilddaten, das die Zeitkorrelation zwischen der Signalübertragung und der Ansteuerung in bezug auf ein Flüssigkristallanzeigegerät und eine graphische Kontrollvorrichtung zeigt.

Genaue Beschreibung der Erfindung

Nachstehend haben die entsprechenden Symbole m, n, p, q, Y¹, A¹, A², A³, A&sup4;, X¹, X² und R¹ die in der Beschreibung in bezug auf die mesomorphe Verbindung der Formel (I) definierte Bedeutung, wenn es nicht ausdrücklich anders angegeben ist.
Die mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung ist gekennzeichnet durch eine spezifische Alkoxyalkylgruppe:
CmH2m+1O(CH&sub2;)m(CF&sub2;)p(CH&sub2;)q, wobei wenigstens eine CF&sub2;-Gruppe zwischen CH&sub2;-Gruppen angeordnet ist.
Die mesomorphe Verbindung der Formel (I) kann eine optisch aktive Verbindung oder eine optisch inaktive Verbindung sein.
Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch inaktive Verbindung ist, kann R¹ in der Formel (I) vorzugsweise H, Halogen, CN oder eine geradkettige, Verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen sein, die wenigstens eine -CH&sub2;-Gruppe beinhalten kann, welche durch - O-, -S-, -CO-, -CH(CN)-, -CH=CH- oder -C C- ersetzt sein kann, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sind und die wenigstens ein H beinhalten kann, das durch F ersetzt sein kann.
Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch aktive Verbindung ist, kann R¹ in der Formel (I) vorzugsweise eine geradkettige, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 2-30 Kohlenstoffatomen sein, die wenigstens eine -CH&sub2;- Gruppe beinhalten kann, welche durch -O-, -S-, -CO-, - CH(Cl)-, -CH(CN)-, -CCH&sub3;(CN)-, -CH=CH- oder -C C- ersetzt sein kann, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sind und sie kann wenigstens ein H beinhalten, das durch F ersetzt sein kann.
Die mesomorphe Verbindung der Formel (I), welche optisch aktiv oder optisch inaktiv (nicht optisch aktiv) ist, umfaßt wenigstens eine der folgenden mesomorphen Verbindungen (Iba) bis (Ice) der Formel (I):
Verbindungen (Iba), wobei A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei A² und A³ jeweils 1,4-Phenylen sind, das einen oder zwei Substituenten besitzen kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und X¹ eine Einfachbindung -COO-, -CH&sub2;O-, -CH&sub2;-CH&sub2;- oder -C C- ist;
Verbindung (Ibb), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei eine der Gruppen A² oder A³ 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten besitzen kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; die andere Gruppe A² oder A³ eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, 1,4- Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, Thiazol-2,5-diyl, Thiadiazol-2,5-diyl, Benzoxazol-2,5-diyl, Benzothiazol-2,6-diyl, Chinoxalin-2,6-diyl, Chinolin-2,6-diyl, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl; und X¹ eine Einfachbindung ist;
Verbindung (Ibc), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei eine der Gruppen A² oder A³ Pyridin-2,5-diyl ist; die andere der Gruppen A² oder A³ eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5- diyl und Cumaran-2,5-diyl; und X¹ eine Einfachbindung ist;
Verbindung (Ibd), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei eine der Gruppen A² oder A³ Pyrimidin-2,5-diyl ist; die andere der Gruppen A² oder A³ eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5- diyl und Cumaran-2,5-diyl; und X¹ eine Einfachbindung ist;
Verbindung (Ica), in der A¹ -A²-X¹-X³-X²-A&sup4;- ist, wobei A², A³ und A&sup4; jeweils 1,4-Phenylen sind, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und wenigstens eine der Gruppen X¹ und X² eine Einfachbindung ist;
Verbindung (1cb), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei zwei der Gruppen A², A³ und A&sup4; 1,4-Phenylen sind, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und die restliche Gruppe aus A², A³, und A&sup4; eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus Pyridin-2,5- diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Thiazol-2,5- diyl, Thiadiazol-2,5-diyl, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5- diyl; und X¹ und X² eine Einfachbindung sind;
Verbindung (Icc), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei eine der Gruppen A² oder A&sup4; Pyridin-2,5-diyl ist und die andere Gruppe A² oder A&sup4; eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN, 1,4- Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, und Indan-2,5-diyl; A³ 1,4- Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und eine der Gruppen X¹ oder X² eine Einfachbindung und die andere Gruppe X¹ oder X² -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- ist;
Verbindung, (Icd), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei eine der Gruppen A² oder A&sup4; Pyrimidin-2,5-diyl und die andere Gruppe A² oder A³ eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3;, oder CN, 1,4- Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, und Indan-2,5-diyl; A³ 1,4- Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und eine der Gruppen X¹ oder X² eine Einfachbindung und die andere Gruppe X¹ oder X² -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- ist; und
Verbindung (Ice), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei A² oder A&sup4; 1,4-Cyclohexylen und die andere Gruppe A² oder A&sup4; eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4- Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl; A³ 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und eine der Gruppen X¹ oder X² eine Einfachbindung und die andere Gruppe X¹ oder X² -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- ist.
Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch inaktive Verbindung ist, kann sie insbesondere vorzugsweise eine der folgenden mesomorphen Verbindungen (Ibaa) bis (Icea) der Formel (I) sein:
Verbindung (Ibaa), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei A² und A³ jeweils 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und X¹ eine Einfachbindung, -COO-, -CH&sub2;O-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder -C C- ist.
Verbindung (Ibba), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei A² 1,4- Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; A³ eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, Thiazol-2,5-diyl, Thiadiazol-2,5-diyl, Benzoxazol-2,5-diyl, Benzothiazol-2,6- diyl, Chinoxalin-2,6-diyl, Chinolin-2,6-diyl, 2,6- Naphthylen, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl; und X¹ eine Einfachbindung ist;
Verbindung (Ibca), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei A² Pyridin- 2,5-diyl ist; A³ eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl; und X¹ eine Einfachbindung ist;
Verbindung (Ibda), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei A² Pyrimidin-2,5-diyl ist; A³ eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5- diyl und Cumaran-2,5-diyl; und X¹ eine Einfachbindung ist;
Verbindung (Icaa), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei jede der Gruppen A², A³ und A&sup4; 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und wenigstens eine der Gruppen X¹ oder X² eine Einfachbindung ist;
Verbindung (Icba), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei zwei der Gruppen A², A³ und A&sup4; 1,4-Phenylen sind, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und die restliche Gruppe aus A², A³ und A&sup4; eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus Pyridin-2,5- diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Thiazol-2,5- diyl, Thidadiazol-2,5-diyl, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5- diyl; und X¹ und X² eine Einfachbindung sind;
Verbindung (Icca), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei A² Pyridin-2,5-diyl ist; A&sup4; eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, und Indan-2,5-diyl; A³ 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; X¹ eine Einfachbindung ist; und X² -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- ist;
Verbindung (Icda), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei A² Pyrimidin-2,5-diyl ist; A&sup4; eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl; A³ 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; X¹ eine Einfachbindung ist; und X² -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- ist; und Verbindung (Icea), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei A² 1,4-Cyclohexylen ist; A&sup4; eine divalente cyclische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substiutenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder 5 CN, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, und Indan-2,5-diyl; A³ 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; X¹ eine Einfachbindung ist; und X² -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- ist.
Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) optisch aktiv oder nicht optisch aktiv ist, kann wenigstens eine der Gruppen A² und A³ vorzugsweise eine divalente zyklische Gruppe sein, ausgewählt aus Thiophen-2,5-diyl; Thiazol-2,5- diyl; Thiadiazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,5-diyl; Benzoxazol- 2,6-diyl; Benzothiazol-2,5-diyl; Benzothiazol-2,6-diyl; Chinoxalin-2,6-diyl; Chinolin-2,6-diyl; Indan-2,5-diyl; 2- Alkylindan-2,5-diyl mit einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen; Indanon-2,6-diyl; 2- Alkylindanon-2,6-diyl mit einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen; Cumaran-2,5- diyl; und 2-Alkylcumaran-2,5-diyl mit einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen.
Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch inaktive Verbindung ist, kann R¹ in der Formel (I) vorzugsweise eine der folgenden Gruppen (1-i) bis (1-vii) sein:
(1-i) CmH2m+1O(CH&sub2;)n(CF&sub2;)p(CH&sub2;)q-Y¹-
(1-ii) n-CaH2a+1-Y¹-,
(1-v) ChF2h+1(CH&sub2;)i-Y¹-,
(1-vi) F, und
(1-vii) H,
wobei a eine ganze Zahl von 1-16 ist; m eine ganze Zahl von 1-13 ist; n und q jeweils eine ganze Zahl von 1-5 sind; d, g und i jeweils eine ganze Zahl von 0-7 sind; p, b, e und h jeweils eine ganze Zahl von 1-10 sind f 0 oder 1 ist, mit der Maßgabe, daß m + n + p + q ≤ 16, b+d ≤ 16, e + f + g ≤ 16 und h + i ≤ 16 sind und Y¹ eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCOist.
Wenn die mesomorphe Verbindung der Formel (I) eine optisch 5 aktive Verbindung ist, kann R¹ in der Formel (I) vorzugsweise eine der folgenden optisch aktiven Gruppen (2-i) bis (2- x) sein:
wobei a, s und d jeweils eine ganze Zahl von 1-16 sind; b, g, h und t jeweils eine ganze Zahl von 0-10 sind; e eine ganze Zahl von 0-3 ist; f eine ganze Zahl von 0-7 ist, mit der Maßgabe, daß a + b ≤ 16 und d + e + f ≤ 15 sind, Z&sub1; CH&sub3;, CF&sub3;, F oder CN ist; Y&sub2; eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCOist; Y&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCO-, -CH&sub2;O- oder -CH&sub2;OCO- ist; und * die Stelle eines optisch aktiven Zentrums bezeichnet.
R¹ kann eine zyklische Alkylgruppe (z. B. die Gruppen (2-iv) bis (2-x) sein, wie es vorstehend beschrieben wurde. Hier bedeutet "zyklische Alkylgruppe" eine zyklische Alkylgruppe oder eine Alkylgruppe mit einer teilweise zyklischen Struktur, wobei die zyklische Struktur aus einer Methylengruppe und/oder wenigstens einem Heteroatom (z. B. Sauerstoff) bestehen kann und wenigstens eine Methylengruppe in der Alkylgruppe durch -O- oder -CO- ersetzt sein kann.
Die mesomorphe Verbindung der Formel (I) (optisch aktiv oder optisch inaktiv) kann allgemein synthesiert werden, beispielsweise durch die folgenden Reaktionsschemata.
Cm H2m+1I + HO(CH&sub2;)n(CF&sub2;)p(CH&sub2;)qOH
Hier deckt der Ausdruck "mesomorphe Verbindung" nicht nur eine Verbindung ab, die eine mesomorphe (flüssigkristalline) Phase einnimmt, sondern auch eine Verbindung, die keine mesomorphe Phase per se einnimmt, so lange eine diese Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung eine mesomorphe Phase einnimmt.
Spezifische Beispiele der optisch inaktiven mesomorphen Verbindung der Formel (I) können die durch die folgenden Strukturformeln 1-1 bis 1-232 dargestellten Verbindungen sein, einschließlich der Abkürzungen für die entsprechenden zyklischen Gruppen, die nachstehend aufgelistet sind.
Im vorstehenden bedeuten t, g und h jeweils eine ganze Zahl von 0-10.
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
Spezifische Beispiele der optisch aktiven mesomorphen Verbindung der Formel (I) können die durch die folgenden Strukturformeln 2-1 bis 2-231 dargestellten Verbindungen sein, einschließlich der Abkürzungen für die entsprechenden zyklischen Gruppen, die vorstehend beschrieben wurden.
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
* Bezugsbeispiel
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann erhalten werden durch Mischen wenigstens einer Art der mesomorphen Verbindung, dargestellt durch die Formel (I) und wenigstens einer Art, vorzugsweise 1-50 Arten, insbesondere bevorzugt 1-30 Arten, insbesondere 3-30 Arten einer weiteren mesomorphen Verbindung in zweckmäßigen Anteilen, die bestimmt werden durch die Berücksichtigung der Verwendung oder des Gebrauchs einer Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung der Zusammensetzung und die hierfür erforderlichen Eigenschaften etc.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzuammensetzung kann vorzugsweise als Flüssigkristallzusammensetzung formuliert werden, die Ferroelektrizität aufweisen kann, insbesondere eine Flüssigkristallzuammensetzung mit einer chiralen smektischen Phase.
Spezifische Beispiele der vorstehend beschriebenen weiteren mesomorphen Verbindung können diejenigen beinhalten, die beispielsweise in der Japanischen Patentoffenlegungsschrift JP-A-4-272989 offenbart sind. Insbesondere sind auf den Seiten 23 bis 39 von JP-A-4-272989 die folgenden mesomorphen Verbindungen als weitere mesomorphe Verbindung offenbart.
Formeln (III) und (IV): Mesomorphe Verbindung basierend auf einem Pyrimidinring,
Formel (V): Mesomorphe Verbindung basierend auf einem Benzolring,
Formel (VI): Mesomorphe Verbindung basierend auf einem Benzol- oder Cyclohexanring,
Formel (VII): Mesomorphe Verbindung basierend auf einem Naphthalinring,
Formel (VIII): Mesomorphe Verbindung basierend auf einem Pyrazinring,
Formel (IX): Mesomorphe Verbindung basierend auf einem Pyridazinring,
Formel (X) und (XI): Mesomorphe Verbindung basierend auf einem Pyridinring, und
Formel (XII): Mesomorphe Verbindung basierend auf einem Thiadiazolring.
Ferner offenbart JP-A-4-272989 bevorzugte mesomorphe Verbindungen der Formeln (IIIa) bis (XIId) und insbesondere bevorzugte mesomorphe Verbindungen der Formeln (IIIaa) bis (XIIdb).
In den vorstehenden mesomorphen Verbindungen der Formeln (III) bis (XII), (IIIa) bis (XIId) und (IIIaa) bis (XIIdb) kann wenigstens eine terminale Gruppe (d. h. R&sub1;' und/oder R&sub2;', R&sub3;' und/oder R&sub4;' oder R&sub5;' und/oder R&sub6;') die Gruppe: - (CH&sub2;)E-CGF2G+1 sein, in der E eine ganze Zahl von 0-10 und G eine ganze Zahl von 1-15 ist.
Erfindungsgemäß können die mesomorphen Verbindungen dargestellt durch die folgenden Formeln (XIII) bis (XVIII) auch als weitere mesomorphe Verbindung verwendet werden.
Spezifische Beispiele von weiteren mesomorphen Verbindungen können auch diejenigen beinhalten, dargestellt durch die folgenden Formeln (XIII) bis (XVIII) einschließlich der Abkürzungen für die entsprechenden zyklischen Gruppen, die nachstehend zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen aufgelistet sind.
R&sub7;'-(PY2)-X&sub7;'-(Ph)-X&sub8;'-(PhY&sub7;')N-(Tn)-R&sub8;' (XIII)
R-&sub7;'-(Py2)-(Ph)-OCO-(Ph4F) (XIV)
R-&sub7;'-(Py2)-(Ph)-OCO-(Ph34F) (XV)
R-&sub7;'-(PhY&sub7;')Q-(Tz1)-(PhY&sub8;')-X&sub7;'-(PhY&sub9;')R-(Cy)T-R&sub8;' (XVI)
R-&sub7;'-(Bo2)-A&sub4;'-R&sub8;' (XVII)
R&sub7;'-(Bt2)-A&sub4;'-R&sub8;' (XVIII)
Hier bezeichnen R&sub7;' und R&sub8;' jeweils Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-18 Kohlen- stoffatomen, die eine oder zwei oder mehr nicht benachbarte Methylengruppen beinhalten kann, die ersetzt sein können durch -O-, -CO-, -CH(CN)- oder -CCH&sub3;(CN)-, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sind und die wenigstens ein H beinhalten kann, das durch F ersetzt sein kann.
Weitere bevorzugte Beispiele von R&sub7;' und R&sub8;' können jeweils diejenigen beinhalten, die durch die folgenden Gruppen (i) bis (viii) dargestellt sind.
i) Eine geradkettige Alkylgruppe mit 1-15 Kohlenstoffatomen;
in der p eine ganze Zahl von 0-5 und q eine ganze Zahl von 2-11 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
in der r eine ganze Zahl von 0-6, s 0 oder 1 und t eine ganze Zahl von 1-14 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
in der w eine ganze Zahl von 1-15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
in der A eine ganze Zahl von 0-2 und B eine ganze Zahl von 1-15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
In der eine ganze Zahl von 0-2 und D eine ganze Zahl von 1-15 bezeichnet (optisch aktiv oder inaktiv);
vii) -(CH&sub2;)E-CGF2G+1, in der E eine ganze Zahl von 0-10 und G eine ganze Zahl von 1-15 ist; und
viii) H (Wasserstoff).
In den vorstehenden Formeln (XIII) bis (XVIII) sind N, Q, R und T 0 oder 1; Y&sub7;', Y&sub8;' und Y&sub9;' sind H oder F; A&sub4;' ist Ph oder Np; und Y&sub7;' und Y&sub8;' bezeichnen jeweils eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;-.
Die Verbindung der Formel (XIII) kann vorzugsweise eine Verbindung dargestellt durch die folgende Formel (XIIIa) beinhalten:
R&sub7;'-(Py2)-(Ph)-OCO-(Tn)-R&sub8;' (XIIIa)
Die Verbindung der Formel (XVI) kann vorzugsweise Verbindungen dargestellt durch die folgenden Formeln (XVIa) und (XVIb) beinhalten:
R&sub7;'-(Tz1)-(Ph)-R&sub8;' (XVIa) und
R&sub7;'-(PhY'&sub7;)-(Tz1)-(PhY'&sub8;)-R&sub8;' (XVIb)
Die Verbindung der Formel (XVII) kann vorzugsweise Verbindungen dargestellt durch die folgenden Formeln (XVIIa) und (XVIIb) beinhalten:
R&sub7;'-(Boa2)-(Ph)-O-R&sub8;' (XVIIa) und
R&sub7;'-(Boa2)-(Np)-O-R&sub8;' (XVIIb).
Die Verbindungen der Formel (XVIII) können vorzugsweise Verbindungen dargestellt durch die folgenden Formeln (XVIIIa) bis (XVIIIc) beinhalten:
R&sub7;'-(Btb2)-(Ph)-R&sub8;' (XVIIIa),
R&sub7;'-(Btb2)-(Ph)-O-R&sub8;' (XVIIIb) und
R&sub7;'-(Btb2)-(Np)-O-R&sub8;' (XVIIIc).
Die Verbindungen der Formel (XVIa) und (XVIb) können vorzugsweise Verbindungen dargestellt durch die folgenden Formeln (XVIaa) bis (XVIbc) beinhalten:
R&sub7;'-(Tz1)-(Ph)-O-R&sub8;' (XVIaa),
R&sub7;'-(Ph)-(Tz1)-(Ph)-R&sub8;' (XVIba),
R&sub7;'-(Ph)-(Tz1)-(Ph)-O-R&sub8;' (XVIbb) und
R&sub7;'-(Ph)-(Tz1)-(Ph)-OCO-R&sub8;' (XVIbc)
Bei der Formulierung der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der Erfindung kann die Flüssigkristallzusammensetzung wünschenswerterweise 1-80 Gew.-%, vorzugsweise 1-60 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 1-40 Gew.-% einer mesomorphen Verbindung dargestellt durch die Formel (I) enthalten (optisch aktiv oder inaktiv).
Wenn ferner zwei oder mehrere Arten der mesomorphen Verbindungen dargestellt durch die Formel (I) verwendet werden, kann die Flüssigkristallzusammensetzung wünschenswerterweise 1-80 Gew.-% vorzugsweise 1-60 Gew.-% insbesondere bevorzugt 1-40 Gew.-% der zwei oder mehr Arten der mesomorphen Verbindungen dargestellt durch die Formel (I) enthalten (optisch aktiv oder inaktiv).
Die Flüssigkristallvorrichtung gemäß der Erfindung kann vorzugsweise hergestellt werden durch Erhitzen der Flüssigkristallzusammensetzung, die wie vorstehend beschrieben hergestellt wurde zu einer isotropen Flüssigkeit unter Vakuum, Füllen einer leeren Zelle umfassend ein Paar einander gegenüber angeordneten Elektrodenplatten mit der Zusammensetzung, schrittweise Kühlung der Zelle zur Bildung einer Flüssigkristallschicht und Wiederherstellung des Normaldrucks.
Fig. 1 ist eine schematische Schnittansicht einer Ausführungsform der Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung von Ferroelektrizität, die wie vorstehend beschrieben hergestellt wurde zur Erläuterung dieser Struktur.
Bezogen auf Fig. 1 beinhaltet die Flüssigkristallvorrichtung eine Flüssigkristallschicht 1, die eine chirale smektische Phase einnimmt und zwischen einem Paar Glassubstrate 2 angeordnet ist, die jeweils darauf eine transparente Elektrode 3 und eine isolierende Ausrichtungskontrollschicht 4 aufweisen. Erfindungsgemäß kann die transparente Elektrode 3 auf einem der Substrate 2 ausgebildet sein. Die Glassubstrate 2 werden einander gegenüberliegend eingesetzt oder angeordnet. Leitungsdrähte 6 sind mit den Elektroden verbunden, so daß eine Ansteuerspannung an die Flüssigkristallschicht 1 von einer Stromversorgung 7 angelegt werden kann. Außerhalb der Substrate 2 ist ein Paar Polarisatoren 8 angeordnet, um das von einer Lichtquelle 9 einfallende Licht I&sub0; in Zusammenarbeit mit dem Flüssigkristall 1 zu modulieren und moduliertes Licht I bereitzustellen.
Jedes der zwei Glassubstrate 2 ist mit einer transparenten Elektrode 3 beschichtet, die einen Film aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indium-Zinn-Oxid) umfaßt, um so eine Elektrodenplatte zu bilden. Darauf wird ferner eine isolierende Ausrichtungskontrollschicht 4 ausgebildet, indem ein Film eines Polymers wie ein Polyimid mit einem mit Gaze oder Acetatfasern beschichteten Tuch gerieben wird, um die Flüssigkristallmoleküle in der Reibrichtung uniaxial auszurichten (uniaxiale Ausrichtungsbehandlung). Ferner ist es auch möglich, die Ausrichtungskontrollschicht aus zwei Schichten aufzubauen, z. B. indem zuerst eine Isolationsschicht aus einem anorganischen Material wie Siliziumnitrid, wasserstoffhaltiges Siliziumcarbid, Siliziumoxid, Bornitrid, wasserstoffhaltiges Bornitrid, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid ausgebildet wird und darauf eine Ausrichtungskontrollschicht aus einem organischen Isolationsmaterial wie Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamid-Imid, Polyester-Imid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder ein Photoresist-Harz ausgebildet wird. Alternativ ist es jedoch möglich eine einfache Schicht aus einer anorganischen isolierenden Ausrichtungskontrollschicht zu verwenden, die das vorstehend erwähnte anorganische Material umfaßt oder eine organische isolierende Ausrichtungskontrollschicht, die die vorstehend erwähnten organischen Materialien umfaßt. Eine anorganische isolierende Ausrichtungskontrollschicht kann gebildet werden durch Dampfabscheidung während eine organische isolierende Ausrichtungskontrollschicht ausgebildet werden kann durch Aufbringen einer Lösung aus einem organischen isolierenden Material oder einem Vorläufer davon in einer Konzentration von 0,1-20 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-14 Gew.-% durch Schleuderbeschichtung, Eintauchbeschichtung, Siebdruck, Sprühbeschichtung oder Walzenbeschichtung, gefolgt von der Vernetzung oder Härtung bei vorgeschriebenen Härtungsbedingungen (z. B. durch Erhitzen). Die isolierende Ausrichtungskontroll schicht 4 kann eine Dicke von gewöhnlich 10 Å bis 1 um, vorzugsweise 10-3000 Å, ferner bevorzugt 10-1000 Å besitzen. Die zwei Glassubstrate mit den transparenten Elektroden 3 (welche zusammen hier als "Elektrodenplatten" bezeichnet werden) und ferner mit den isolierenden Ausrichtungskontrollschichten 4 werden so bereit gehalten, daß sie einen vorgeschriebenen (aber beliebigen) Zwischenraum mittels eines Abstandshalters 5 haben. Beispielsweise kann eine derartige Zellstruktur mit einem vorgeschriebenen Zwischenraum gebildet werden, indem Abstandshalter aus Siliziumoxid- Kügelchen oder Aluminiumoxid-Kügelchen mit einem vorgeschriebenen Durchmesser zwischen zwei Glasplatten eingesetzt werden und dann ihre äußere Ränder mit einem Versiegelungsmaterial, das beispielsweise ein Epoxy-Haftmittel umfaßt, versiegelt werden. Alternativ kann auch ein Polymerfilm oder eine Glasfaser als Abstandshalter verwendet werden. Zwischen die zwei Glasplatten wird eine Flüssigkristallzusammensetzung, die eine chirale smektische Phase einnimmt, dichtend eingeschlossen (versiegelt), um eine Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dicke von im allgemeinen 0,5-20 um, vorzugsweise 1-5 um bereitzustellen.
Die transparenten Elektroden 3 werden mit der externen Stromversorgung 7 über die Leitungsdrähte 6 verbunden. Ferner wird außerhalb der Glassubstrate 2 ein Paar Polarisatoren 8 beispielsweise nach Art der im rechten Winkel gekreuzten Nicol-Prismen angeordnet. Die in Fig. 1 gezeigte Vorrichtung ist vom Transmissionstyp und dementsprechend ist sie mit einer Lichtquelle 9 auf der Rückseite einer der Polarisatoren 8 Versehen.
Fig. 2 ist eine schematische Darstellung zur Erläuterung der Betriebsweise einer Flüssigkristallzelle (Vorrichtung) unter Verwendung von Ferroelektrizität. Die Bezugszeichen 21a und 21b bezeichnen Substrate (Glasplatten) auf denen jeweils eine transparente Elektrode beispielsweise aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indium-Zinnoxid) angeordnet ist. Ein Flüssigkristall aus einer SmC*-Phase (chirale smektische C-Phase) oder SmH*- Phase (chirale smektische H-Phase), in dem die Flüssigkristallmolekülschichten 22 senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten ausgerichtet sind, wird zwischen diesen hermetisch angeordnet. Die Linien 23 zeigen die Flüssigkristallmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 besitzt einen Dipolmoment (P ) 24 in einer Richtung senkrecht zu dessen Achse. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden kontinuierlich eine helikale Struktur in Richtung der Ausbreitung der Substrate. Wenn eine Spannung höher als ein bestimmter Schwellenwert zwischen den auf den Substraten 21a und 21b gebildeten Elektroden angelegt wird, wird die helikale Struktur der Flüssigkristallmoleküle 23 aufgewickelt oder aufgelöst und die Orientierungsrichtung der entsprechenden Flüssigkristallmoleküle 23 geändert, so daß die Dipolmomente (P ) 24 sämtlich in Richtung des elektrischen Feldes ausgerichtet sind. Die Flüssigkristallmoleküle 23 besitzen eine längliche Gestalt und zeigen eine Brechungsanisotropie zwischen ihrer langen und kurzen Achse. Dementsprechend ist leicht Verständlich, daß beispielsweise beim Anordnen von Polarisatoren nach Art von gekreuzten Nicols, d. h. mit Kreuzung ihrer Polarisationsrichtungen, die auf der oberen und unteren Oberfläche der Glasplatten angeordnet werden, die so angeordnete Flüssigkristallzelle als optische Flüssigkristall-Modulationsvorrichtung funktioniert, deren optische Eigenschaften in Abhängigkeit von der Polarität der angelegten Spannung variiert.
Wenn die Flüssigkristallzelle ferner ausreichend dünn ausgeführt wird (z. B. weniger als etwa 10 um) wird die helikale Struktur der Flüssigkristallmoleküle aufgelöst und eine nicht helikale Struktur vorgesehen, selbst in Abwesenheit eines elektrischen Felds, wodurch die Dipolmomente einen von zwei Zuständen einnehmen, d. h. Pa in einer oberen Richtung 34a oder Pb in einer unteren Richtung 34b wie es in Fig. 3 gezeigt ist, wodurch eine bistabile Bedingung vorgesehen wird. Wenn ein elektrisches Feld Ea oder Eb größer als ein bestimmter Schwellenwert und und mit jeweils unterschiedlicher Polarität, wie in Fig. 3 gezeigt, an eine Zelle mit der vorstehend erwähnten Eigenschaft angelegt wird, indem die Vorrichtung zum Anlegen der Spannung 31a und 31b verwendet wird, werden die Dipolmomente entweder in die obere Richtung 34a oder in die untere Richtung 34b in Abhängigkeit des Vektors des elektrischen Feldes Ea oder Eb gerichtet. Entsprechend werden die Flüssigkristallmoleküle entweder in einem ersten stabilen Zustand 33a oder einem zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet.
Wenn der vorstehend erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall als optisches Modulationselement verwendet wird, können zwei Vorteile erreicht werden. Zunächst ist die Ansprechgeschwindigkeit ziemlich hoch. Zweitens zeigt die Ausrichtung des Flüssigkristalls Bistabilität. Der zweite Vorteil wird ferner z. B. unter Bezugnahme auf Fig. 3 erklärt. Wenn das elektrische Feld Ea an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, werden diese in dem ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird selbst bei Entfernen des elektrischen Feldes stabil beibehalten. Wenn das elektrische Feld Eb, dessen Richtung entgegengesetzt dem elektrischen Feld Ea ist, angelegt wird, werden die Flüssigkristallmoleküle in dem zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet, wodurch die Richtung der Moleküle geändert wird. Dieser Zustand wird ähnlich stabil beibehalten, selbst wenn das elektrische Feld entfernt wird. Solange die Größe des angelegten elektrischen Feldes Ea oder Eb nicht oberhalb eines bestimmten Schwellenwertes liegt, werden die Flüssigkristallmoleküle in den entsprechenden Ausrichtungszuständen gehalten.
Die Fig. 5A und 5B sind Signalverlaufs-Diagramme, die die Signalverläufe bei der Steuerspannung zeigen, welche bei der Ansteuerung einer ferroelektrischen Flüssigkristallfläche als eine Ausführungsform der erfindungsgemäßen Flüssigkristallvorrichtung angenommen werden.
Unter Bezugnahme auf Fig. 5A ist bei SS ein Signalverlauf des Selektionsabtastsignals gezeigt, das an eine selektierte Abtastzeile angelegt wird, bei SN ist der Signalverlauf eines nicht selektierten Abtastsignals gezeigt, das an eine nicht selektierte Abtastzeile angelegt wird, bei IS ist der Signalverlauf eines Auswahldatensignals gezeigt (welcher einen schwarzen Anzeigezustand herbeiführt), das an eine selektierte Datenzeile angelegt wird und bei IN ist der Signalverlauf eines nicht selektierten Datensignals gezeigt (der zu einem weißen Anzeigezustand führt), welches an eine nicht selektierte Datenzeile angelegt wird. Ferner sind bei (IS-SS) und (IN-SS) in der Figur Spannungssignalverläufe gezeigt, die an Pixel auf einer selektierten Abtastzeile angelegt werden, wodurch ein mit der Spannung (IS-SS) versorgtes Pixel einen schwarzen Anzeigezustand und ein mit der Spannung (IN-SS) versorgtes Pixel einen weißen Anzeigezustand einnimmt. Die Fig. 5B zeigt einen Zeit-seriellen Signalverlauf, der zur Bereitstellung eines in Fig. 6 gezeigten Anzeigezustands verwendet wird.
In der in den Fig. 5A und 5B gezeigten Ansteuerausführungsform entspricht eine minimale Dauer Δt einer Spannung mit einfacher Polarität, die an ein Pixel auf einer selektierten Abtastzeile angelegt wird, der Periode einer Schreibphase t&sub2; und die Periode einer Einzeilen-Löschphase t&sub1; wird auf zwei Δt eingestellt.
Die Parameter Vs, VI und Δt in den Ansteuer-Signalverläufen, die in den Fig. 5A und 5B gezeigt sind, werden in Abhängigkeit von den Umschalteigenschaften eines verwendeten ferroelektrischen Flüssigkristallmaterials bestimmt. In dieser Ausführungsform werden die Parameter auf einen konstanten Wert mit einem Vorspannungsverhältnis VI/(VI + VS) = 1/3 festgelegt. Es ist natürlich möglich, den Bereich einer Steuerspannung zu erhöhen, um eine zweckmäßige Matrixansteuerung durch Erhöhung des Vorspannungsverhältnisses zu ermöglichen. Ein großes Vorspannungsverhältnis entspricht jedoch einer großen Amplitude eines Datensignals und führt zu einem Anstieg des Flackerns und zu einem geringeren Kontrast und ist daher im Hinblick auf die Bildqualität nicht wünschenswert. Gemäß unseren Untersuchungen war ein Vorspannungsverhältnis von etwa 1/3 bis 1/4 praktisch.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallvorrichtung wird als ein Element, insbesondere als Anzeigeelement für verschiedene Flüssigkristallgeräte verwendet.
Auf der Basis einer Anordnung, die nachstehend vorgestellt wird und einem Datenformat umfassend Bilddaten, welche von Adressdaten für die Abtastzeilen begleitet werden und durch Annahme einer Übertragungssynchronisation unter Verwendung eines SYNC-Signals, wie es in den Fig. 7 und 8 gezeigt ist, wird ein Flüssigkristall-Anzeigegerät gemäß der Erfindung bereitgestellt, bei dem die erfindungsgemäße Flüssigkristallvorrichtung als Bereich der Anzeigefläche verwendet wird.
Unter Bezugnahme auf Fig. 7 beinhaltet das ferroelektrische Flüssigkristall-Anzeigegerät 101 eine graphische Kontrolleinrichtung 102, eine Anzeigefläche 103, eine Steuerschaltung für die Abtastzeilen 104, eine Steuerschaltung 105 für die Datenzeilen, einen Dekoder 106, einen Abtastsignal- Generator 107, ein Schiebe- bzw. Shiftregister 108, einen Zeilenspeicher 109, einen Datensignal-Generator 110, eine Ansteuerungs-Steuerschaltung 111, eine graphische zentrale Verarbeitungseinheit (GCPU) 112, eine zentrale Verarbeitungseinheit als Host (host CPU) 113 und einen Bilddatenspeicher (VRAM) 114.
Bilddaten werden in der graphischen Kontrolleinrichtung 102 in einem Gerätekörper erzeugt und zu einer Anzeigefläche 103 mittels einer Signalübertragungseinrichtung übertragen. Die graphische Kontrolleinrichtung 102 umfaßt grundsätzlich eine CPU (zentrale Verarbeitungseinheit, nachstehend als "GCPU" bezeichnet) 112 und einen VRAM (Video-RAM, Bilddatenspeicher) 114 und übernimmt die Steuerung und Übertragung von Bilddaten zwischen einer Host-CPU 113 und dem Flüssigkristall-Anzeigegerät (FLCD) 101. Die Kontrolle des Anzeigege räts wird grundsätzlich durchgeführt durch die graphische Kontrolleinrichtung 102. Eine (nicht gezeigte) Lichtquelle ist an der Rückseite der Anzeigefläche 103 vorgesehen.
Nachstehend wird die Erfindung unter Bezugnahme auf Beispiele genauer erklärt. Es ist jedoch klar, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.
In den folgenden Beispielen bezeichnen die entsprechenden Symbole die folgenden Phasen; Iso: isotrope Phase; Ch: cholesterische Phase; SmA: smektische A-Phase; SmC: smektische C-Phase; SmC*: chirale smektische Phase; und Cryst.: Kristall.

Beispiel 1-1

Herstellung von 2-[4-(6-Propoxy-1H,1H,6H,6Hperfluorhexyloxycarbonyl)phenyl]-6-hexylbenzothiazol (Beispielverbindung Nr. 1-95)

(Schritt 1)

Herstellung von 6-Propoxy-1H,1H,6H,6H-perfluorhexanol

In einem 2 Liter-Dreihalskolben werden 50 g (190,8 mM) 1H,1H,6H,6H-Perfluor-1,6-hexandiol und 511 ml N,N- Dimethylformamid (DMF) gegeben und ineinander gelöst. Unter Rühren auf einen Eisbad wurden der Lösung 7,63 g (190,8 mM) 60%-iges Natriumhydrid in Öl während 25 Minuten bei 6-10ºC (innere Temperatur) zugegeben, gefolgt von einstündigem Rühren bei 20-23ºC. Der Mischung wurden 32,4 g (190,6 mM) Propyliodid tropfenweise während 15 Minuten bei 6-8ºC unter Rühren auf einem Eisbad zugegeben, gefolgt von 4,5-stündigem Rühren bei 35-40ºC. Die Reaktionsmischung wurde über Nacht stehengelassen, in 1,5 Liter Wasser gegossen, mit 5%-iger Chlorwasserstoffsäure angesäuert (pH = 1) und mit Ether extrahiert. Die organische Schicht wurde dreimal mit gesättigtem gewöhnlichem Salzwasser gewaschen und mit wasserfrei em Magnesiumsulfat getrocknet, gefolgt von der Abdestillation des Lösungsmittels zur Gewinnung eines Rückstands. Der Rückstand wurde mit Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Eluent: Hexan/Ethylacetat = 4/1) und es wurden 20,1 g an schwachgelbem flüssigem 6-Propoxy-1H,1H,6H,6Hperfluorhexanol gewonnen (Ausbeute: 34,7%).

(Schritt 2)

Herstellung von 2-[4-(6-Propoxy-1H,1H,6H,6Hperfluorhexyloxycarbonyl)phenyl]-6-hexylbenzothiazol

0,3 g (0,88 mM) 2-(4-Carboxyphenyl)-6-hexylbenzothiazol, 0,27 g (0,89 mM) 6-Propoxy-1H,1H,6H,6H-perfluorhexanol, 0,18 g (0,87 mM) Dicyclohexylcarbodiimid (DCC), 0,02 g 4- Dimethylaminopyridin und 6 ml Dichlormethan wurden in einen 50 ml Rundkolben gegeben und 24 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung filtriert um ein Filtrat zu gewinnen. Das Filtrat wurde zu einem Rohprodukt kondensiert. Das Rohprodukt wurde durch Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Eluent: Toluol/Ethylacetat = 50/1) und aus einem Mischlösungsmittel (Toluol/Hexan) umkristallisiert, um 0,30 g an 2-[4-(6- Propoxy-1H,1H, 6H,6H-perfluorhexyloxycarbonyl)phenyl]-6- hexylbenzothiazol zu gewinnen (Ausbeute: 54%; Schmelzpunkt (Schmp.): 103,1ºC).

Beispiel 1-2

Herstellung von 2-[4-(5-Butyloxy-1H,1H,5H,5Hperfluorpentyloxycarbonyl)phenyl]-5-nonylpyrimidin (Beispielverbindung Nr. 1-70)

(Schritt 1)

Herstellung von 5-Butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentanol

In einem 1-Liter-Dreihalskolben wurden 48,3 g (228 mM) 1H,1H,5H,5H-Perfluor-1,5-pentandiol und 735 ml trockenes DMF gegeben. Der Mischung wurden 9,22 g (231 mM) 60%-iges Natriumhydrid in Öl bei 10ºC oder darunter zugegeben, gefolgt von 10-minütigem Rühren bei der Temperatur und einstündigem Rühren bei Raumtemperatur. Die entstehende Mischung wurde auf 10ºC oder darunter abgekühlt. Der Mischung wurden 31,4 g (229 mM) n-Butylbromid tropfenweise während 10 Minuten zugegeben, gefolgt von 6-stündigem Rühren bei 35ºC. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 1 Liter Wasser gegossen und mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure angesäuert. Die Mischung wurde mit gewöhnlichem Salz gesättigt und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit gewöhnlichem Salzwasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, gefolgt von dem Abdestillieren des Lösungsmittels unter Erhalt eines Rückstands. Der Rückstand wurde einer Destillation bei reduziertem Druck unterworfen (Siedepunkt (Sdp.): 86-98ºC/4 torr) und mit Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Eluent: Hexan/Ethylacetat = 4/1) und es wurden 32,5 g 5-Butyloxy- 1H,1H,5H,5H-perfluorpentanol gewonnen (Ausbeute: 53%).

(Schritt 2)

Herstellung von 2-[4-(5-Butyloxy-1H,1H,5H,5Hperfluorpentyloxycarbonyl)phenyl)-5-nonylpyrimidin

0,35 g (1,07 mM) 2-(4-Carboxyphenyl)-5-nonylpyrimidin, 0,30 g (1,12 mM) 5-Butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentanol, 0,22 g (1,07 mM) DCC, 0,03 g 4-Dimethylaminopyridin und 8 ml Dichlormethan wurden in einen 50 ml Rundkolben gegeben und 14 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung abfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das Filtrat wurde zu einem Rohprodukt kondensiert. Das Rohprodukt wurde durch Silicagel- Säulenchromatographie gereinigt (Eluent: Toluol/Ethylacetat = 100/1) und aus einem Mischlösungsmittel (Toluol/Methanol) umkristallisiert und es wurden 0,37 g an 2-[4-(5-Butyloxy- 1H,1H,5H,5H-perfluorpentyloxycarbonyl)phenyl]-5- nonylpyrimidin gewonnen (Ausbeute: 66%; Schmp.: 65,2ºC).

Beispiel 1-3

Herstellung von 5-Butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentyl-4- pentyloxy-4'-biphenylcarboxylat (Beispielverbindung Nr. 1- 71)

0,30 g (1,06 mM) 4-Pentyloxy-4'-biphenylcarbonsäure, 0,30 g (1,12 mM) 5-Butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentanol, 0,22 g (1,07 mM) DCC, 0,03 g 4-Dimethylaminopyridin und 8 ml Dichlormethan wurden in einen 50 ml Rundkolben gegeben und 14 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung abfiltriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das Filtrat wurde zu einem Rohprodukt kondensiert. Das Rohprodukt wurde mit Silicagel- Säulenchromatographie gereinigt (Eluent : Toluol/Ethylacetat = 100/1) und aus einem Mischlösungsmittel (Toluol/Methanol) umkristallisiert und es wurden 0,06 g 5-Butyloxy- 1H,1H,5H,5H-perfluorpentyl-4-pentyloxy-4'-biphenylcarboxylat erhalten (Ausbeute: 10%). Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 1-4

Herstellung von 2-[4- (5-Butyloxy-1H,1H,5H,5Hperfluorpentyloxy)phenyl]-5-decylpyrimidin (Beispielverbindung Nr. 1-232).

(Schritt 1)

Herstellung von 5-Butyloxy-1H,1H,5H,5H- perfluorpentyltrifluormethansulfonat

In einen 100 ml Rundkolben wurden 1,34 g (5,0 mM) 5- Butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentanol und 1,19 g (15,0 mM) Pyridin gegeben und gekühlt. Der Mischung wurden 2,82 g (10,0 mM) Trifluormethansulfonsäureanhydrid tropfenweise zugegeben, gefolgt von einstündigem Rühren bei Raumtemperatur. Nach der Reaktion wurde der Reaktionsmischung Eiswasser zugegeben und es wurde mit Ethylacetat extrahiert. Das Extrakt wurde mit 3M-Chlorwasserstoffsäure und Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels unter Erhalt von 1,78 g (4,45 mM) 5-Butyloxy-1H,1H,5H,5Hperfluorpentyltrifluormethansulfonat (Ausbeute: 89%).

(Schritt 2)

Herstellung von 2-[4-(5-Butyloxy-1H,1H,5H,5Hperfluorpentyloxy)phenyl]-5-decylpyrimidin

In einen 50 ml Rundkolben wurden 0,08 g (2,00 mM) 60%-iges Natriumhydrid und 3 ml DMF gegeben. Der Mischung wurden 0,52 g (1,66 mM) 5-Decyl-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidin zugegeben, gefolgt von 30-minütigem Rühren bei Raumtemperatur. Der entstehenden Mischung wurde eine gemischte Flüssigkeit von 0,66 g (1,66 mM) 5-Butyloxy-1H,1H,5H,5Hperfluorpentyltrifluormethansulfonat und 2 ml DMF zugegeben, gefolgt von einstündigem Rühren bei 100ºC. Nach der Reaktion wurde der Reaktionsmischung Wasser zugegeben und mit Ethylacetat extrahiert. Das Extrakt wurde mit 3M- Chlorwasserstoffsäure und Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels unter Erhalt eines Rohprodukts. Das Rohprodukt wurde mit Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Eluent: Toluol) und aus Methanol umkristallisiert und es wurden 0,31 g (0,55 mM) an 2-[4-(5-Butyloxy-1H,1H,5H,5Hperfluorpentyloxy)phenyl]-5-decylpyrimidin gewonnen (Ausbeute: 33%). Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 1-5

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-A durch Mischen der folgenden Verbindungen mit den angegebenen Anteilen hergestellt.

Strukturformel Gewichtsteile

C&sub9;H&sub1;&sub9;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 6
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-OC&sub8;H&sub1;&sub7; 6
C&sub8;H&sub1;&sub7;O-Prl-Ph-O(CH&sub2;)&sub5;*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 7
C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;O-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub2;*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 14
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Pr2-Ph-C&sub6;H&sub1;&sub3; 8
C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-Ph-C&sub4;H&sub9; 4
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-Pr2-Ph-OC&sub5;H&sub1;&sub1; 2
C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 10
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 5
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;O-Ph-COS-Ph-OC&sub8;H&sub1;&sub7; 10
C&sub6;H&sub1;&sub3;-Ph-COO-Ph-Ph-OCH&sub2;CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 7
C&sub3;H&sub7;-Cy-CH&sub2;O-Ph-Py1-C&sub8;H&sub1;&sub7; 7
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Ph-Ph-OCH&sub2;-Ph-C&sub7;H&sub1;&sub5; 5
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-OCH&sub2;*CH(F)C&sub5;H&sub1;&sub1; 2
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-OCH&sub2;*CH(F)C&sub6;H&sub1;&sub3; 2
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;O-Ph-Pa-COO(CH&sub2;)&sub3;*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 2
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;O-Ph-Pa-O(CH&sub2;)&sub3;*CH(CH&sub3;)OC&sub3;H&sub7; 3
Die Flüssigkristallzusammensetzung 1-A wurde ferner Vermischt mit den folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Anteilen, um eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-B bereitzustellen.

Beispiel 1-6

Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden vorgesehen und jeweils mit einem ITO-Film unter Bildung einer Elektrode zur Spannungsanlegung beschichtet, welche ferner mit einer Isolationsschicht aus dampfabgeschiedenem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die Isolationsschicht wurde eine 0,2%-ige Lösung eines Silankopplungsmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K. K.) in Isopropylalkohol durch Schleuderbeschichtung mit einer Geschwindigkeit von 2000 U/min. während 15 Sekunden aufgebracht und einer Heißhärtbehandlung bei 120ºC 20 Minuten lang unterzogen.
Ferner wurde jede Glasplatte, die mit einem ITO-Film versehen war und auf die vorstehend beschriebene Weise behandelt wurde, mit einer 1,5%-igen Lösung eines Polyimidharz- Vorläufers (SP-510, erhältlich von Toray K. K.) in Dimethylacetoamid durch Schleuderbeschichtung bei einer Rotation Von 2000 U/min. 15 Sekunden lang beschichtet. Danach wurde der Beschichtungsfilm einer Heißhärtung bei 300ºC für 60 Minuten unterworfen, um einen etwa 250 Å dicken Film zu erhalten. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem mit Acetatfasern beschichteten Stoff gerieben. Die so behandelten zwei Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nach Dispersion von Siliziumdioxid-Kügelchen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 um auf einer der Glasplatten wurden die zwei Glasplatten mit einem Bindungsdichtmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K. K.) aufeinandergebracht, so daß deren Reibrichtungen parallel zueinander waren und bei 100ºC 60 Minuten lang unter Bildung einer leeren Zelle erhitzt.
Dann wurde die Flüssigkristallzusammensetzung 1-B, hergestellt in Beispiel 1-5 zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und in die vorstehend hergestellte Zelle unter Vakuum eingespritzt und nach Versiegelung wurde diese schrittweise auf 25ºC mit einer Geschwindigkeit von 20ºC/Stunde gekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen. Der Zellabstand wurde mit etwa 2 um bestimmt, gemessen mit einem Berek-Kompensator.
Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen (Zeit vom Anlegen der Spannung bis zu dem Zeitpunkt, zu dem die Änderung der Durchlässigkeit 90% des Maximums erreicht, wobei eine Spitze-zu-Spitze-Spannung Vpp von 20 V angelegt wurde und gleichzeitig im rechten Winkel gekreuzte Nicol- Polarisatoren vorgesehen wurden) und es wurden die Umschaltzustände beobachtet. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und einer gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung der Ansprechzeit sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usec.) 10ºC/551 25ºC/295 40ºC/164

Vergleichsbeispiel 1-1

Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-6 hergestellt und der Messung der Ansprechzeit unterworfen, außer daß die Zusammensetzung 1-A, hergestellt in Beispiel 1-5 in die leere Zelle eingespritzt wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/668 25ºC/340 40ºC/182

Beispiel 1-7

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-C hergestellt durch Mischen der folgenden Beispielsverbindungen anstelle derjenigen des Beispiels 1-5 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-A.
Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-6 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 1-C verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guter und gleichmäßiger Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/547 25ºC/293 40ºC/162

Beispiel 1-8

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-D hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-5 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-A.
Es wurde auf gleicher Weise wie in Beispiel 1-6 eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 1-D verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit guter und gleichmäßiger Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/544 25ºC/292 40ºC/162

Beispiel 1-9

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-E hergestellt durch Mischen der folgenden Verbindungen in den angegebenen Verhältnissen.

Strukturformel

C&sub7;H&sub1;&sub5;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 12
C&sub1;&sub1;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 10
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Pr2-Ph-O(CH&sub2;)&sub5;*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 10
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-PY2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;CH(CH&sub3;)OCH&sub3; 3
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 8
C&sub6;H&sub1;&sub3;O-Ph-OCO-Np-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 4
C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 6
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 2
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 8
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;O-Ph-COO-Ph-OCH&sub2;*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 15
C&sub4;H&sub9;-Cy-CH&sub2;O-Ph-Py1-C&sub6;H&sub1;&sub3; 7
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-CH&sub2;O-Ph-Py1-C&sub6;H&sub1;&sub3; 7
C&sub9;H&sub1;&sub9;O-Ph-OCH&sub2;-Ph-Ph-C&sub7;H&sub1;&sub5; 4
C&sub6;H&sub1;&sub3;*CH(CH&sub3;)O-Ph-COO-Ph-Ph-OCO*CH(CH&sub8;)OC&sub4;H&sub9; 2
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-OCO*CH(Cl)*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 2
Die Flüssigkristallzusammensetzung 1-E wurde ferner mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Anteilen vermischt, um eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-F bereitzustellen.
Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-6 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 1-F verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/601 25ºC/310 40ºC/168

Vergleichsbeispiel 1-2

Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt und der Messung der Ansprechzeit in gleicher Weise wie in Beispiel 1-6 unterzogen, außer daß die in Beispiel 1-9 verwendete Zusammensetzung 1-E allein in die leere Zelle eingespritzt wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/784 25ºC/373 40ºC/197

Beispiel 1-10

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-G hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-9 in den angegebenen Anteilen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-E.
Auf gleiche Weise wie im Beispiel 1-6 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 1-G verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/610 25ºC/321 40ºC/177

Bezugsbeispiel 1-11

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-H hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen des Beispiels 1-9 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-E.
Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-6 hergestellt außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 1-H verwendet wurde und die Vorrichtung der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen wurde. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichförmigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/604 25ºC/313 40ºC/172

Bezugsbeispiel 1-12

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-I hergestellt durch Vermischen der folgenden Verbindungen in den angegebe- nen Verhältnissen.

Strukturformel Gewichts- teile

C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 10
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 5
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-OCOC&sub8;H&sub1;&sub7; 7
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub3;CH(CH&sub3;)OC&sub3;H&sub7; 7
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;CH(CH&sub3;)OCH&sub3; 6
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Py2-Ph-Ph-C&sub6;H&sub1;&sub3; 5
C&sub7;H&sub1;&sub5;-Py2-Ph-Ph-C&sub6;H&sub1;&sub3; 5
C&sub4;H&sub9;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 8
C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1; 8
C&sub9;H&sub1;&sub9;O-Ph-COO-Ph-OC&sub5;H&sub1;&sub1; 20
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-COO-Ph-Ph-OCH&sub2;CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 5
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-OCO-Ph-Ph-*CH(CH&sub3;)OCOC&sub6;H&sub1;&sub3; 5
C&sub6;H&sub1;&sub3;-Ph-OCH&sub2;-Ph-Ph-C&sub7;H&sub1;&sub5; 6
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-OCH&sub2;*CH(F)C&sub6;H&sub1;&sub3; 3
Die Flüssigkristallzusammensetzung 1-I wurde ferner mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Verhältnissen vermischt, um eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-J bereitzustellen.
Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-6 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 1-J verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/509 25ºC/257 40ºC/133

Vergleichsbeispiel 1-3

Auf gleiche Weise wie im Beispiel 1-6 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt und der Messung der Ansprechzeit unterworfen, außer daß die in Beispiel 1-12 verwendete Zusammensetzung 1-I alleine in die Zelle injiziert wurde, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/653 25ºC/317 40ºC/159

Bezugsbeispiel 1-13

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-K hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen des Beispiels 1-12 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-I.
Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-6 hergestellt außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 1-K verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/518 25ºC/262 40ºC/136

Beispiel 1-14

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-L hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-12 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-I.
Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung auf gleiche Weise wie im Beispiel 1-6 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 1-L verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/498 25ºC/254 40ºC/132
Wie aus den vorstehenden Beispielen 1-5 bis 1-14 ersichtlich ist, lieferte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung mit den Flüssigkristallzusammensetzungen 1-B, 1-C, 1-D, 1-F, 1-G, 1-H, 1-J, 1-K und 1-L, d. h. die Zusammensetzungen, die eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) entsprechend der Erfindung enthalten, verbesserte Betriebseigenschaften bei einer geringeren Temperatur, ein Hochgeschwindigkeitsansprechverhalten und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.

Beispiel 1-15

Es wurde eine leere Zelle auf gleiche Weise wie im Beispiel 1-6 hergestellt, indem eine 2%-ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkoholharz (PVA-117, erhältlich von Kuraray K. K.) anstelle der 1,5%-igen Lösung von Polymidharz-Vorläufer in Dimethylacetoamid auf jeder Elektrodenplatte verwendet wurde. Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt, indem die leere Zelle mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-8 gefüllt wurde, die im Beispiel 1-5 verwendet wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der Ansprechzeit auf gleiche Weise wie im Beispiel 1-6 unterworfen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/550 25ºC/294 40ºC/164

Beispiel 1-16

Es wurde eine leere Zelle auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-6 hergestellt, außer daß die Si&sub2;O-Schicht weggelassen wurde, um eine Ausrichtungskontrollschicht bestehend aus der Polymidharzschicht allein auf jeder Elektrodenplatte zu bilden. Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt, indem eine derartige leere Zelle mit der in Beispiel 1-5 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung 1-B gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der Ansprechzeit auf gleicher Weise wie im Beispiel 1-6 unterworfen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/540 25ºC/288 40ºC/136
Wie aus den vorstehenden Beispielen 1-15 und 1-16 ersichtlich ist, lieferte auch bei einer unterschiedlichen Vorrichtungsstruktur die Vorrichtung enthaltend die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung 1-B gemäß der Erfindung eine verbesserte Niedertemperatur-Betriebseigenschaft und verringerter Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit, ähnlich wie in Beispiel 1-6.

Beispiel 1-17

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-M hergestellt durch Vermischen der folgenden Verbindungen in den angegebenen Verhältnissen.

Strukturformel Gewichtsteile

C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-O-(CH&sub2;)&sub4;C&sub3;F&sub7; 5
C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;-Py2-Ph-OCH&sub2;C&sub4;F&sub9; 10
C&sub8;H&sub1;&sub7;O-Prl-Ph-O(CH&sub2;)&sub5;CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 5
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;CH(CH&sub3;)OCH&sub3; 10
C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-Ph-C&sub8;H&sub1;&sub7; 7
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 15
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 5
C&sub4;H&sub9;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 5
C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 5
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;O-Ph-Pa-CO(CH&sub2;)&sub3;*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 2
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-OCH&sub2;*CH(F)C&sub2;H&sub5; 5
C&sub6;H&sub1;&sub3;-Cy-COO-Ph-OCH&sub2;*CH(F)C&sub6;H&sub1;&sub3; 2
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-OCO-Ph-Ph-CH(CH&sub3;)OCOC&sub6;H&sub1;&sub3; 6
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py&sub2;-Ph-OCO-Ph-F 2
C&sub7;H&sub1;&sub5;O-Ph-Tzl-Ph-C&sub5;H&sub1;&sub1; 3
C&sub6;H&sub1;&sub3;O-Btb2-Ph-OCO(CH&sub2;)&sub6;C&sub2;F&sub5; 3
C&sub8;H&sub1;&sub7;O-Ph-COS-Ph-OCH&sub2;C&sub3;F&sub7; 10
Die Flüssigkristallzusammensetzung 1-M wurde ferner vermischt mit den folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Verhältnissen zur Bereitstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung 1-N.
Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden mit einem ITO-Film versehen und entsprechend beschichtet, um eine Elektrode zur Spannungsanlegung zu bilden, welche ferner mit einer Isolationsschicht aus dampfabgeschiedenem SiO&sub2; beschichtet wurde.
Auf der Isolationsschicht wurde eine 0,2%-ige Lösung eines Silankopplungsmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K. K.) in Isopropylalkohol durch Schleuderbeschichtung bei einer Geschwindigkeit von 2000 U/min. für 15 Sekunden aufgebracht und bei 120ºC 20 Minuten lang heißgehärtet.
Ferner wurde jede mit einem ITO-Film versehene und auf die vorstehende Weise behandelte Glasplatte mit einer 1,0%-igen Lösung aus einem Polymidharz-Vorläufer (SP-510, erhältlich von Toray K. K.) im Dimethylacetoamid durch Schleuderbeschichtung bei einer Rotation von 2000 U/min für 15 Sekunden beschichtet. Danach wurde der Beschichtungsfilm bei 300ºC 60 Minuten lang heißgehärtet, wobei ein etwa 120 Å dicker Film erhalten wurde. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem mit Acetatfasern beschichteten Gewebe gerieben. Die so behandelten zwei Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nach Dispersion von Siliziumdioxid-Kügelchen mit einer mittleren Teilchengröße von 1,5 um auf einer der Glasplatten wurden die zwei Glasplatten mit einem Bindungsdichtmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K. K.) aufeinandergebracht, so daß deren Reibrichtungen parallel zueinander waren und bei 100ºC 60 Minuten lang erhitzt, um eine leere Zelle zu bilden. Der Zellabstand wurde mit etwa 1,5 um bestimmt, gemessen mit einem Berek-Kompensator.
Dann wurde die vorstehend hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung 1-N zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die vorstehend hergestellte Zelle injiziert und nach Versiegelung schrittweise auf 25ºC mit einer Geschwindigkeit von 20ºC/Stunde gekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen.
Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses bei 30ºC unterworfen, während die Vorrichtung durch Anlegen eines Signalverlaufs für die Steuerspannung, die in den Fig. 5A und 5B gezeigt ist (Vorspannungsverhältnis = 1/3) betrieben wurde, wobei ein Kontrastverhältnis bei 30ºC von 19,1 erhalten wurde.

Vergleichsbeispiel 1-4

Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt und der Messung des Kontrastverhältnisses auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-17 unterworfen, außer daß die Zusammensetzung 1-M, die in Beispiel 1-17 verwendet wurde, allein in die leere Zelle injiziert wurde, wobei ein Kontrastverhältnis von 8,1 erhalten wurde.

Beispiel 1-18

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-O hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen des Beispiels 1-17 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-M.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-17 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 1-O verwendet wurde und die Vorrichtung der Messung des Kontrastverhältnisses unterworfen wurde, wobei ein Kontrastverhältnis von 25,4 erhalten wurde.

Beispiel 1-19

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-P hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielsverbindungen anstel le derjenigen des Beispiels 1-17 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-M.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-17, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 1-P verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses unterworfen, wobei ein Kontrastverhältnis von 22,1 erhalten wurde.

Beispiel 1-20

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 1-Q hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen des Beispiels 1-17 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-M.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-17, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 1-Q verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung eines Kontrastverhältnisses unterworfen, wobei ein Kontrastverhältnis von 21,9 erhalten wurde.
Wie aus den vorstehenden Beispielen 1-17 bis 1-20 ersichtlich ist, lieferte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die Flüssigkristallzusammensetzungen 1-N, 1-O, 1-P und 1-Q enthielt, d. h. die Zusammensetzungen enthaltend eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung ein verbessertes und höheres Kontrastverhältnis beim Betrieb.

Beispiel 1-21

Es wurde eine leere Zelle auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-17 hergestellt, indem eine 2%-ige wäßrige Lösung eines Polyvinylalkoholharzes (PVA-117, erhältlich von Kuraray K. K.) anstelle der 1%-igen Lösung des Polymidharz-Vorläufers in Dimethylacetoamid auf jeder Elekrodenplatte verwendet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die leere Zelle mit der in Beispiel 1-17 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung 1-N gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-17 unterworfen, wobei ein Kontrastverhältnis von 23,7 erhalten wurde.

Beispiel 1-22

Es wurde eine leere Zelle auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-17 hergestellt, außer daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, und so eine Ausrichtungskontrollschicht bestehend aus der Polyimidharzschicht allein auf jeder Elektrodenplatte gebildet. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem eine derartige leere Zelle mit der Flüssigkristallzusammensetzung 1-N gefüllt wurde, welche in Beispiel 1-17 verwendet wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-17 unterworfen, wobei ein Kontrastverhältnis von 18,0 erhalten wurde.

Beispiel 1-23

Es wurde eine leere Zelle auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-17 hergestellt, außer daß eine 1,0%-ige Lösung Polyamidsäure (LQ-1802, erhältlich von Hitachi Kasei K. K.) in NMP (N-Methylpyrrolidon) anstelle der 1,0%-igen Lösung des Polymidharz-Vorläufers in Dimethylacetoamid auf jeder Elektrodenplatte verwendet wurde und daß deren Heißhärtung bei 270ºC eine Stunde lang durchgeführt wurde. Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt, indem die leere Zelle mit der in Beispiel 1-17 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung 1-N gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses auf gleiche Weise wie in Beispiel 1-17 unterworfen, wobei ein Kontrastverhältnis von 35,0 erhalten wurde.
Wie aus dem vorstehenden Beispiel 1-21, 1-22 und 1-23 ersichtlich ist, lieferte auch im Fall einer unterschiedlicher Vorrichtungsstruktur die Vorrichtung, welche die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung 1-N gemäß der Erfindung enthielt, ein höheres Kontrastverhältnis, ähnlich wie in Beispiel 1-17.
Ferner lieferte bei Verwendung eines Signalverlaufs der Steuerspannung, die sich von der in Beispiel 1-17 verwendeten unterschied, eine Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung ein höheres Kontrastverhältnis im Vergleich mit einer Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, die keine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung enthielt.

Beispiel 2-1

Die Herstellung von optisch aktivem 4-(4-Methylhexyl)-4'-(6- propoxy-1H,1H,6H,6H-perfluorhexyloxycarbonyl)biphenyl (Beispielverbindung Nr. 2-3).

(Schritt 1)

Herstellung von 6-Propoxy-1H,1H,6H,6H-perfluorhexanol

In einem 2-Liter-Dreihalskolben wurden 50 g (190,8 mM) 1H,1H,6H,6H-Perfluor-1,6-hexandiol und 511 ml N,N- Dimethylformamid (DMF) gegeben und ineinander gelöst. Unter Rühren auf einem Eisbad wurden der Lösung 7,63 g (190,8 mM) 60%-iges Natriumhydrid in Öl 25 Minuten lang bei 6-10ºC (innere Temperatur) zugegeben, gefolgt von einstündigem Rühren bei 20-23ºC. Der Mischung wurden 32,4 g (190,6 mM) Propyliodid tropfenweise 15 Minuten lang bei 6-8ºC unter Rühren auf einem Eisbad zugegeben, gefolgt vom Rühren während 4,5 Stunden bei 35-40ºC. Die Reaktionsmischung wurde über Nacht stehengelassen, in 1,5 Liter Wasser gegossen, mit 5%-iger Chlorwasserstoffsäure angesäuert (pH = 1) und mit Ether extrahiert. Die organische Schicht wurde dreimal mit gesättigtem gewöhnlichen Salzwasser gewaschen und mit wasserfreien Magnesiumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels unter Gewinnung eines Rückstands. Der Rückstand wurde durch Silicagel- Säulenchromatographie gereinigt (Eluent: Hexan/Ethylacetat = 4/1) und es wurden 20,1 g schwachgelbes flüssiges 6-Propoxy- 1H,1H,6H,6H-perfluorhexanol erhalten (Ausbeute: 34,7%).

(Schritt 2)

Herstellung von optisch aktivem 4-(4-Methylhexyl)-4'-(6- propoxy-1H,1H,6H,6H-perfluorhexyloxycarbonyl)biphenyl

0,26 g (0,88 mM) optisch aktives 4-(4-Methylhexyl)biphenyl- 4'-carbonsäure, 0,27 g (0,89 mM) 6-Propoxy-1H,1H,6H,6H perfluorhexanol und 5 ml Dichlormethan wurden in einem 30 ml Rundkolben gegeben. Der Mischung wurden unter Rühren bei Raumtemperatur 0,18 g (0,87 mM) DCC und 0,02 g 4- Dimethylaminopyridin nacheinander zugegeben, es wurde zwei Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und man ließ die Mischung über Nacht stehen. Dann wurde der resultierende N,N'-Dicyklohexylharnstoff abfiltriert, und ein Filtrat erhalten. Das Filtrat wurde bei reduziertem Druck zu einem Rückstand kondensiert. Der Rückstand wurde durch Silicagel- Säulenchromatographie gereinigt (Eluent: Toluol/Ethylacetat = 100/1) und es wurden 0,35 g an öligem optisch aktivem 4- (4-Methylhexyl)-4'-(6-propoxy-1H,1H,6H,6Hperfluorhexyloxycarbonyl)biphenyl erhalten (Ausbeute: 68,5%). Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 2-2

Herstellung von optisch aktivem 4-(2-Pentyloxypropoxy)-4'- (6-butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentyloxycarbonyl)biphenyl (Beispielverbindung Nr. 2-97).

(Schritt 1)

Herstellung von 5-Butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentanol

In einen 1-Liter-Dreihalskolben wurden 48,3 g (228 mM) 1H,1H,5H,5H-Perfluor-1,5-pentandiol und 735 ml trockenes DMF gegeben. Der Mischung wurden 9,22 g(231 mM) 60%-iges Natriumhydrid in Öl bei 10ºC oder darunter zugegeben, gefolgt von 10-minütigem Rühren bei der Temperatur und einstündigem Rühren bei Raumtemperatur. Die entstehende Mischung wurde auf 10ºC oder darunter gekühlt. Der Mischung wurden 31,4 g (229 mM) n-Butylbromid tropfenweise 10 Minuten lang zugege ben, gefolgt von 6-stündigem Rühren bei 35ºC. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 1 Liter Wasser gegossen und mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure angesäuert. Die Mischung wurde mit gewöhnlichem Salz gesättigt und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Schicht wurde mit gewöhnlichem Salzwasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, gefolgt von dem Abdestillieren des Lösungsmittels unter Erhalt eines Rückstands. Der Rückstand wurde bei reduziertem Druck destilliert (Siedepunkt (Sdp.): 86-98ºC/532 Pa) und durch Silicagel- Säulenchromatographie gereinigt (Eluent: Hexan/Ethylacetat = 4/1) und es wurden 32,5 g an 5-Butyloxy-1H,1H,5H,5Hperfluorpentanol gewonnen (Ausbeute: 53%).

(Schritt 2)

Herstellung von optisch aktivem 4-(2-Pentyloxypropoxy)-4'- (6-butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentyloxycarbonyl)biphenyl

Auf gleiche Weise wie in Schritt 2 von Beispiel 2-1 wurden 0,16 g öliges optisch aktives 4-(2-Pentyloxypropoxy)-4'-(6- butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentyloxycarbonyl)biphenyl hergestellt, außer daß 0,22 g (0,64 mM) optisch aktive 4-(2- Pentyloxypropoxy)biphenyl-4'-carbonsäure, 0,18 g (0,67 mM) 5-Butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentanol, 5 ml Dichlormethan, 0,13 g (0,63 mM) DCC und 0,02 g 4-Dimethylaminopyridin verwendet wurden (Ausbeute: 42,0%). Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 2-3

Herstellung von optisch aktivem 4-(2-Fluoroctyloxy)-4'-(6- butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentyloxycarbonyl)biphenyl (Beispielverbindung Nr. 2-124)

0,13 g optisch aktives 4-(2-Fluoroctyloxy)-4'-(6-butyloxy- 1H,1H,5H,5H-perfluorpentyloxycarbonyl)biphenyl wurden hergestellt auf gleiche Weise wie in Schritt 2 von Beispiel 2-1, außer daß 0,17 g (0,49 mM) optisch aktive 4-(2- Fluoroctyloxy)biphenyl-4'-carbonsäure, 0,14 g (0,52 mM) 5- Butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentanol, 4 ml Dichlormethan, 0,10 g (0,48 mM) DCC und 0,02 g 4-Dimethylaminopyridin verwendet wurden (Ausbeute: 44,3%). Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 2-4

Herstellung von optisch aktivem 2-(1-Fluorheptyl)-5-[4-(5- butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentyloxy)phenyl]-1,3,4- thiadiazol (Beispielverbindung Nr. 2-118).

(Schritt 1)

Herstellung von 5-Butyloxy-1H,1H,5H,5H- perfluorpentyltrifluormethansulfonat

In einen 100 ml Rundkolben wurden 1,34 g (5,0 mM) 5- Butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentanol und 1,19 g (15,0 mM) Pyridin gegeben und gekühlt. Der Mischung wurden 2,82 g (10,0 mM) Trifluormethansulfonsäureanydrid tropfenweise zugegeben, gefolgt von einstündigem Rühren bei Raumtemperatur. Nach der Reaktion wurde der Reaktionsmischung Eiswasser zugegeben und mit Ethylacetat extrahiert. Das Extrakt wurde mit 3M-Chlorwasserstoffsäure und Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels und es wurden 1,78 g (4,45 mM) 5- Butyloxy-1H,1H,5H,5Hperfluorpentyltrifluormethansulfonat erhalten (Ausbeute: 89%).

(Schritt 2)

Herstellung von optisch aktivem 2-(1-Fluorheptyl)-5-[4-(5- butyloxy-1H,1H,5H,5H-perfluorpentyloxy)phenyl]-1,3,4- thiadiazol.

In einen 20 ml Rundkolben wurden 0,30 g (1,02 mM) optisch aktives 2-(1-Fluorheptyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4- thiadiazol und 3 ml DMF gegeben und ineinander gelöst. Der Mischung wurden 0,05 g (1,25 mM) 60%-iges öliges Natriumhydrid unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Nach Beendigung des Schäumens wurden der entstehenden Mischung 0,40 g (1,00 mM) 5-Butyloxy-1H,1H,5H,5H- perfluorpentyltrifluormethansulfonat zugegeben, gefolgt von 35-minütigem Rühren bei 100ºC. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und in Eiswasser gegossen, um einen Kristall auszufällen. Der Kristall wurde durch Filtration wieder gewonnen, mit Wasser gewaschen und in Toluol gelöst. Die Lösung wurde mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, gefolgt vom Abdestillieren des Lösungsmittels und es wurde ein Rückstand erhalten. Der Rückstand wurde mit Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Eluent: Toluol/Ethylacetat = 50/1) und aus einem Toluol-Methanol-Mischlösungsmittel umkristallisiert und es wurden 0,14 g optisch aktives 2-(1-Fluorheptyl)-5-[4-(5- butyloxy-1H,1H,5H,5H) perfluorpentyloxy)phenyl]-1,3,4- thiadiazol erhalten (Ausbeute: 25,2%). Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 2-5

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-Z hergestellt durch Vermischen der folgenden Verbindungen einschließlich der Beispielverbindung (Beispielverbindung Nr. 2-97) in den angegebenen Verhältnissen.

Strukturformel Gewichtsteile

C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-OC&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 2,3
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 4,7
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1; 4,7
C&sub9;H&sub1;&sub9;-Py2-Ph-OC&sub8;H&sub1;&sub7; 2,3
C&sub6;H&sub1;&sub3;-Btb&sub2;-Ph-OC&sub8;H&sub1;&sub7; 20,0
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Ph-Td-Ph-C&sub5;H&sub1;&sub1; 5,0
C&sub6;H&sub1;&sub3;-Ph-Td-Ph-C&sub4;H&sub9; 5,0
C&sub1;&sub1;H23-Py2-Ph-OCO-Tn-C&sub4;H&sub9; 6,7
C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;-Py2-Ph3F-OCO-Tn-C&sub4;H&sub9; 3,3 (Beispielverbindung Nr.)
Die Flüssigkristallzusammensetzung 2-Z zeigte die folgende Phasenübergangsserie Phasenübergangstemperatur (ºC)

Beispiel 2-6

Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden mit einem ITO-Film versehen und entsprechend beschichtet, um eine Elektrode für die Spannungsanlegung zu bilden, welche ferner mit einer Isolationsschicht aus dampfabgeschiedenem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die Isolationsschicht wurde eine 0,2%-ige Lösung eines Silankopplungsmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K. K.) in Isopropylalkohol durch Schleuderbeschichtung mit einer Geschwindigkeit von 2000 U/min. 15 Sekunden lang aufgebracht und bei 120ºC 20 Minuten lang heißgehärtet.
Ferner wurde jede mit einem ITO-Film versehen und auf vorstehend beschriebene Weise behandelte Glasplatte mit einer 1,5%-igen Lösung eines Polymidharz-Vorläufers (SP-510, erhältlich von Toray K. K.) in Dimethylacetoamid durch Schleuderbeschichtung bei einer Rotation von 2000 U/min. 15 Sekunden lang beschichtet. Danach wurde der Beschichtungsfilm bei 300ºC 60 Minuten lang heißgehärtet und es wurde ein etwa 250 Å dicker Film erhalten. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem mit Acetatfasern beschichteten Gewebe gerieben. Die so behandelten zwei Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nach Dispersion von Siliziumdioxid- Kügelchen mit einer mittleren Teilchengröße Von 2,0 um auf eine der Glasplatten wurden die zwei Glasplatten mit einem Bindungsdichtmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K. K.) aufeinandergebracht, so daß deren Reibrichtungen parallel zueinander waren und 60 Minuten lang bei 100ºC erhitzt, um eine leere Zelle zu bilden.
Dann wurde die Flüssigkristallzusammensetzung 2-Z, die in Beispiel 2-5 hergestellt wurde, zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und in die vorstehend hergestellte Zelle unter Vakuum eingespritzt und nach Versiegelung schrittweise auf 25ºC mit einer Geschwindigkeit von 20ºC/Stunde gekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen. Der Zellabstand wurde mit etwa 2 um bestimmt, gemessen mit einem Berek-Kompensator.
Die Größe der Spontanpolarisation (Ps) und die optische Ansprechzeit (Zeit vom Anlegen der Spannung bis zu dem Zeitpunkt, zu dem die Änderung der Durchlässigkeit 90% des Maximums erreichte bei Anlegen einer Spitze-zu-Spitze- Spannung Vpp von 20 V in Kombination mit im rechten Winkel gekreuzten Nicol-Polarisatoren) der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde gemessen. Die Ergebnisse der Messung der Ansprechzeit sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/439 20ºC/231 30ºC/174
Ps (nC/cm²) 12,9 10,6 7,8

Beispiel 2-7

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-A hergestellt durch Vermischen der folgenden Verbindungen in den angegebenen Verhältnissen.

Strukturformel Gewichtsteile

C&sub9;H&sub1;&sub9;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 6
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-OC&sub8;H&sub1;&sub7;, 6
C&sub8;H&sub1;&sub7;O-Prl-Ph-O(CH&sub2;)&sub5;*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 7
C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;O-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub2;*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 14
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Pr2-Ph-C&sub6;H&sub1;&sub3; 8
C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-Ph-C&sub4;H&sub9; 4
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-Pr2-Ph-OC&sub5;H&sub1;&sub1; 2
C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 10
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 5
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;O-Ph-COS-Ph-OC&sub8;H&sub1;&sub7; 10
C6H&sub1;&sub3;-Ph-COO-Ph-Ph-OCH&sub2;CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 7
C&sub3;H&sub7;-Cy-CH&sub2;O-Ph-Py1-C&sub8;H&sub1;&sub7; 7
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Ph-Ph-OCH&sub2;-Ph-C&sub7;H&sub1;&sub5; 5
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-OCH&sub2;*CH(F)C&sub5;H&sub1;&sub1; 2
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-OCH&sub2;*CH(F)C&sub6;H&sub1;&sub3; 2
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;O-Ph-Pa-COO(CH&sub2;)&sub3;*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 2
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;O-Ph-Pa-O(CH&sub2;)&sub3;*CH(CH&sub3;)OC&sub3;H&sub7; 3
Die Flüssigkristallzusammensetzung 2-A wurde ferner mit den folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Verhältnissen vermischt, um eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-B darzustellen.
Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 2-B verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/472 25ºC/247 40ºC/141

Vergleichsbeispiel 2-1

Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt und der Messung der Ansprechzeit unterworfen, außer daß die Zusammensetzung 2-A, die im Beispiel 2-7 hergestellt wurde, in eine leere Zelle eingespritzt wurde, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/668 25ºC/340 30ºC/182

Beispiel 2-8

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-C hergestellt, indem die folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen des Beispiels 2-7 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 2-A vermischt wurden.
Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 2-C verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/411 25ºC/218 40ºC/125

Beispiel 2-9

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-D hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 2-8 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 2-A.
Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 2-D verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/398 25ºC/210 40ºC/118

Bezugsbeispiel 2-10

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-E hergestellt durch Vermischen der folgenden Verbindungen in den angegebenen Verhältnissen.

Strukturformel Gewichtsteile

C&sub7;H&sub1;&sub5;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 12
C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;-Py2-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 10
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Pr2-Ph-O(CH&sub2;)&sub5;*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 10
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;CH(CH&sub3;)OCH&sub3; 3
C&sub8;H17-Py2-Ph-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 8
C&sub6;H&sub1;&sub3;O-Ph-OCO-Np-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 4
C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 6
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 2
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 8
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;O-Ph-COO-Ph-OCH&sub2;*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub3; 15
C&sub4;H&sub9;-Cy-CH&sub2;O-Ph-Py1-C&sub6;H&sub1;&sub3; 7
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-CH&sub2;O-Ph-Py1-C&sub6;H&sub1;&sub3; 7
C&sub9;H&sub1;&sub9;O-Ph-OCH&sub2;-Ph-Ph-C&sub7;H&sub1;&sub5; 4
C&sub6;H&sub1;&sub3;*CH(CH&sub3;)O-Ph-COO-Ph-Ph-OCO*CH(CH&sub3;)OC&sub4;H&sub9; 2
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-OCO*CH(Cl)*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 2
Die Flüssigkristallzusammensetzung 2-E wurde ferner mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Verhältnissen vermischt, um eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-F bereitzustellen.
Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 2-F verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit unterworfen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/481 25ºC/238 40ºC/135

Vergleichsbeispiel 2-2

Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt und der Messung der Ansprechzeit unterworfen, außer daß die im Beispiel 2-10 verwendete Zusammensetzung 2-E alleine in eine leere Zelle eingespritzt wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/784 25ºC/373 40ºC/197

Beispiel 2-11

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-G hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielsverbindungen anstelle derjenigen des Beispiels 2-10 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 2-E.
Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 2-G verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/468 25ºC/235 40ºC/136

Beispiel 2-12

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-H hergestellt, durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 2-11 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 2-E.
Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 2-H verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/523 25ºC/263 40ºC/156

Beispiel 2-13

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-I hergestellt durch Vermischen der folgenden Verbindungen in den angegebenen Verhältnissen.

Strukturformel Gewichtsteile

C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 10
C&sub8;H&sub1;&sub2;-Py2-Ph-OC&sub9;H&sub1;&sub9; 5
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-OCOC&sub8;H&sub1;&sub7; 7
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub3;CH(CH&sub3;)OC&sub3;H&sub7; 7
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;CH(CH&sub3;)OCH&sub3; 6
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Py2-Ph-Ph-C&sub6;H&sub1;&sub3; 5
C&sub7;H&sub1;&sub5;-Py2-Ph-Ph-C&sub6;H&sub1;&sub3; 5
C&sub4;H&sub9;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 8
C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1; 8
C&sub9;H&sub1;&sub9;-Ph-COO-Ph-OC&sub5;H&sub1;&sub1; 20
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-COO-Ph-Ph-OCH2CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 5
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-OCO-Ph-Ph-*CH(CH&sub3;)OCOC&sub6;H&sub1;&sub3; 5
C&sub6;H&sub1;&sub3;-Ph-OCH&sub2;-Ph-Ph-C&sub7;H&sub1;&sub5; 6
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;Py2-Ph-OCH&sub2;*CH(F)C&sub6;H&sub1;&sub3; 3
Die Flüssigkristallzusammensetzung 2-I wurde ferner vermischt mit den folgenden Verbindungen in den nachstehend angegebenen Verhältnissen, um eine Flüssigkriställzusammensetzung 2-J bereitzustellen.
Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 2-J verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeiten und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/386 25ºC/195 40ºC/103

Vergleichsbeispiel 2-3

Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt und der Messung der Ansprechzeit unterworfen, außer daß die in Beispiel 2-13 verwendete Zusammensetzung 2-I alleine in die Zelle eingespritzt wurde, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/653 25ºC/317 40ºC/159

Beispiel 2-14

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-K durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 1-13 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 2-I hergestellt.
Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 2-K verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/412 25ºC/206 40ºC/112

Bezugsbeispiel 2-15

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-L durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen von Beispiel 2-14 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 2-I hergestellt.
Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 2-L verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung der optischen Ansprechzeit und der Beobachtung von Umschaltzuständen unterworfen. In der Vorrichtung wurde eine Monodomäne mit einer guten und gleichmäßigen Ausrichtungseigenschaft beobachtet. Die Ergebnisse der Messung sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/445 25ºC/220 40ºC/116
Wie aus den vorstehenden Beispielen 2-7 bis 2-15 ersichtlich ist, lieferte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung mit den Flüssigkristallzusammensetzungen 2-B, 2-C, 2-D, 2-F, 2-G, 2-H, 2-J, 2-K und 2-L, d. h. die Zusammensetzungen, welche eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung enthielten, verbesserte Betriebseigenschaften bei einer geringeren Temperatur, Hochgeschwindigkeitsansprechverhalten und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.

Beispiel 2-16

Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 wurde eine leere Zelle hergestellt, indem eine 2%-ige wäßrige Lösung von Polyvinylalkohol-Harz (PVA-117, erhältlich von Kuraray K. K.) anstelle der 1,5%-igen Lösung des Polyimidharz-Vorläufers in Dimethylacetoamid auf jeder Elektrodenplatte verwendet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt durch Füllen der leeren Zelle mit der Flüssigkristallzusammensetzung 2-D, die in Beispiel 2-9 verwendet wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der Ansprechzeit auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 unterworfen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/396 25ºC/208 40ºC/120

Beispiel 2-17

Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-6 wurde eine leere Zelle hergestellt, außer daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde und eine Ausrichtungskontrollschicht bestehend aus der Polyimidharz-Schicht alleine auf jeder Elektrodenplatte gebildet wurde. Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt durch Füllen einer derartigen leeren Zelle mit der in Beispiel 2-9 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung 2-D. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der Ansprechzeit auf gleicher Weise wie in Beispiel 2-6 unterworfen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt.
Ansprechzeit (usek.) 10ºC/318 25ºC/202 40ºC/115
Wie aus den vorstehenden Beispielen 2-16 und 2-17 ersichtlich ist, lieferte auch im Fall einer unterschiedlichen Vorrichtungsstruktur die Vorrichtung enthaltend die ferroelektrische Flüssigkristallzuammensetzung 2-D gemäß der Erfindung eine verbesserte Niedertemperatur- Betriebseigenschaft und eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit, ähnlich wie in Beispiel 2- 9.

Beispiel 2-18

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-M hergestellt durch Vermischen der folgenden Verbindungen in den angegebenen Verhältnissen.

Strukturformel Gewichtsteile

C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;C&sub3;F&sub7; 5
C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;-Py2-Ph-OCH&sub2;C&sub4;F&sub9; 10
C&sub8;H&sub1;&sub7;O-Pr1-Ph-O(CH&sub2;)&sub5;CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 5
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-O(CH&sub2;)&sub4;CH(CH&sub3;)OCH&sub3; 10
C&sub6;H&sub1;&sub3;-Py2-Ph-Ph-C&sub8;H&sub1;&sub7; 7
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OC&sub6;H&sub1;&sub3; 15
C&sub5;H&sub1;&sub1;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5; 5
C&sub4;H&sub9;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 5
C&sub3;H&sub7;-Cy-COO-Ph-Py1-C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3; 5
C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;O-Ph-Pa-CO(CH&sub2;)&sub3;*CH(CH&sub3;)C&sub2;H&sub5; 2
C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;-Py2-Ph-OCH&sub2;*CH(F)C&sub2;H&sub5; 5
C&sub6;H&sub1;&sub3;-Cy-COO-Ph-OCH&sub2;*CH(F)C&sub6;H&sub1;&sub3; 2
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Ph-OCO-Ph-Ph-CH(CH&sub3;)OCOC&sub6;H&sub1;&sub3; 6
C&sub8;H&sub1;&sub7;-Py2-Ph-OCO-Ph-F 2
C&sub7;H&sub1;&sub5;O-Ph-Tz1-Ph-C&sub5;H&sub1;&sub1; 3
C&sub6;H&sub1;&sub3;O-Btb2-Ph-OCO(CH&sub2;)&sub6;C&sub2;F&sub5; 3
C&sub8;H&sub1;&sub7;O-Ph-COS-Ph-OCH&sub2;C&sub3;F&sub7; 10
Die Flüssigkristallzusammensetzung 2-M wurde ferner mit den folgenden Beispielverbindungen in den angegebenen Verhältnissen vermischt, um eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-N bereitzustellen.
Zwei 0,7 mm dicke Glasplatten wurden mit einem ITO-Film versehen und entsprechend beschichtet, um eine Elektrode zur Spannungsanlegung auszubilden, welche ferner mit einer Isolationsschicht aus dampfabgeschiedenem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die Isolationschicht wurde eine 0,2%-ige Lösung eines Silankopplungsmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K. K.) in Isopropylalkohol durch Schleuderbeschichtung mit einer Geschwindigkeit von 2000 U/min. für 15 Sekunden aufgebracht und bei 120ºC 20 Minuten lang heißgehärtet.
Ferner wurde, jede Glasplatte, die mit einem ITO-Film versehen war und auf die vorstehend beschriebene Weise behandelt wurde, mit einer 1,0%-igen Lösung eines Polymidharz- Vorläufers (SP-510, erhältlich von Toray K. K.) in Dimethylacetoamid durch Schleuderbeschichtung bei einer Rotation von 2000 U/min. 15 Sekunden lang beschichtet. Danach wurde der Beschichtungsfilm bei 300ºC 60 Minuten lang heißgehärtet, um einen etwa 120 Å dicken Film zu erhalten. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem mit Acetatfasern beschichteten Gewebe gerieben. Die so behandelten zwei Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nach Dispersion von Siliziumdioxid-Kügelchen mit einer mittleren Teilchengröße von 1,5 um auf einer der Glasplatten wurden die zwei Glasplatten mit einem Bindungsdichtmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K. K.) aufeinandergebracht, so daß deren Reibrichtungen parallel zueinander waren und bei 100ºC 60 Minuten lang erhitzt, um eine leere Zelle zu bilden. Der Zellabstand wurde mit etwa 1,5 um bestimmt, gemessen mit einem Berek-Kompensator.
Dann wurde die vorstehend hergestellte Flüssigkristallzusammensetzung 2-N zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und in die vorstehend hergestellte Zelle unter Vakuum eingespritzt und nach Versiegelung schrittweise auf 25ºC mit einer Geschwindigkeit von 20ºC/Stunde gekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen.
Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses bei 30ºC unterworfen, wobei die Vorrichtung durch Anlegen eines Signalverlaufs der Steuerspannung, die in den Fig. 5A und 5B gezeigt ist (Vorspannungsverhältnis = 1/3) betrieben wurde, wodurch ein Kontrastverhältnis bei 30ºC von 15,6 erhalten wurde.

Vergleichsbeispiel 2-4

Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-18 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt und der Messung des Kontrastverhältnisses unterworfen, außer daß die in Beispiel 2-18 verwendete Zusammensetzung 2-M allein in eine leere Zelle eingespritzt wurde, wodurch ein Kontrastverhältnis von 8,1 erhalten wurde.

Beispiel 2-19

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-O hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen des Beispiels 2-18 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 2-M.
Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-18 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 2-O verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses unterworfen, wodurch ein Kontrastverhältnis von 19,3 erhalten wurde.

Beispiel 2-20

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-P hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen des Beispiels 2-19 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 2-M.
Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-18 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 2-P verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses unterworfen, wodurch ein Kontrastverhältnis von 20,8 erhalten wurde.

Beispiel 2-21

Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung 2-Q hergestellt durch Vermischen der folgenden Beispielverbindungen anstelle derjenigen des Beispiels 2-20 in den angegebenen Verhältnissen mit der Flüssigkristallzusammensetzung 2-M.
Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-18 wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt, außer daß die vorstehende Flüssigkristallzusammensetzung 2-Q verwendet wurde und die Vorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses unterworfen, wodurch ein Kontrastverhältnis von 18,5 erhalten wurde.
Wie aus den vorstehenden Beispielen 2-18 bis 2-21 ersichtlich ist, lieferte die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung mit den Flüssigkristallzusammensetzungen 2-N, 2-O, 2-P und 2-Q, d. h. Zusammensetzungen enthaltend eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung ein verbessertes und höheres Kontrastverhältnis beim Betrieb.

Beispiel 2-22

Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-18 wurde eine leere Zelle hergestellt durch Verwendung einer 2%-igen wäßrigen Lösung Von Polyvinylalkohol-Harz (PVA-117, erhältlich von Kuraray K. K.) anstelle der 1,0%-igen Lösung des Polyimidharz-Vorläufers in Dimethylacetoamid auf jeder Elektroden platte. Es wurde eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung hergestellt durch Füllen der leeren Zelle mit der in Beispiel 2-20 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung 2-P. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-18 unterworfen, wodurch ein Kontrastverhältnis von 21,3 erhalten wurde.

Beispiel 2-23

Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-18 wurde eine leere Zelle hergestellt, außer daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde und eine Ausrichtungskontrollschicht bestehend aus der Polyimidharzschicht alleine auf jeder Elektrodenplatte ausgebildet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde durch Füllen einer derartigen Zelle mit der in Beispiel 2-20 verwendeten Flüssigkristallzuammensetzung 2-P hergestellt. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung der Ansprechzeit auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-18 unterworfen, wodurch ein Kontrastverhältnis von 17,7 erhalten wurde.

Beispiel 2-24

Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-18 wurde eine leere Zelle hergestellt, außer daß eine 1,0%-ige Lösung von Polyamidsäure (LQ-1802, erhältlich von Hitachi Kasei K. K.) in NMP (N-Methylpyrrolidon) anstelle der 1,0%-igen Lösung des Polyimidharz-Vorläufers in Dimethylacetoamid auf jeder Ehektrodenplatte verwendet wurde und daß deren Heißhärtbehandlung bei 270ºC 1 Stunde lang bewirkt wurde. Es wurde eine ferroelektrlsche Flüssigkristallvorrichtung hergestellt durch Füllen der leeren Zelle mit der in Beispiel 2-20 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung 2-P. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde der Messung des Kontrastverhältnisses auf gleiche Weise wie in Beispiel 2-18 unterworfen, wodurch ein Kontrastverhältnis von 33,2 erhalten wurde.
Wie aus den vorstehenden Beispielen 2-22, 2-23 und 2-24 ersichtlich ist, lieferte auch im Fall einer unterschiedlichen Vorrichtungsstruktur die Vorrichtung enthaltend die ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung 2-P gemäß der Erfindung ein höheres Kontrastverhältnis, ähnlich wie in Beispiel 2-20.
Ferner lieferte eine Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammenset-Zung bei Einsatz eines Signalverlaufs der Steuerspannung, die sich von der in Beispiel 2-18 verwendeten unterschied, ein höheres Kontrastverhältnis im Vergleich zu einer Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche keine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung enthielt.
Wie vorstehend beschrieben wird erfindungsgemäß durch Einsatz einer Flüssigkristallzusammensetzung, die Ferroelektrizität zeigt und wenigstens eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) enthält eine Flüssigkristallvorrichtung bereitgestellt, die verbesserte Eigenschaften wie eine gute Ausrichtungseigenschaft, eine gute Umschalteigenschaft, Hochgeschwindigkeitsansprechverhalten, eine verringerte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit und ein hohes Kontrastverhältnis liefert.
Wenn die Flüssigkristallvorrichtung als Anzeigevorrichtung in Kombination mit einer Lichtquelle, einer Ansteuerschaltung etc. verwendet wird, kann zusätzlich ein Flüssigkristallgerät wie ein Flüssigkristall-Anzeigegerät mit guter Anzeigeeigenschaft verwirklicht werden.
Eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens eine CF&sub2;-Gruppe zwischen CH&sub2;-Gruppen in einer spezifischen terminalen Alkoxyalkylgruppe aufweist, ist als Komponente für eine Flüssigkristallzusammensetzung geeignet, die verbesserte Ansprecheigenschaften und einen hohen Kontrast liefert. Eine Flüssigkristallvorrichtung wird aufgebaut, indem die Flüssigkristallzusammensetzung zwischen einem Substratpaar vorgesehen wird. Die Flüssigkristallvorrichtung wird als Anzeigefläche verwendet und bildet ein Flüssigkristallgerät, das eine gute Anzeigeeigenschaft liefert.

Claims

1. Mesomorphe Verbindung dargestellt durch die folgende Formel (I):

CmH2m+1O(CH&sub2;)n-(CF&sub2;)p-(CH&sub2;)q-Y¹-A¹-R¹ (I),

wobei R¹ H, Halogen, CN, oder eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1-30 Kohlenstoffatomen bezeichnet, die wenigstens eine -CH&sub2;-Gruppe beinhalten kann, welche ersetzt sein kann durch -O-, -S-, -CO-, -CH(Cl)-, -CH(CN)-, -CCH&sub3;(CN)-, -CH=CH- oder -C C-, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sind und wobei die Alkylgruppe wenigstens ein H beinhalten kann, welches durch F ersetzt sein kann;

m, n, p und q unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1- 16 bezeichnen, mit der Maßgabe, daß m + n + p + q ≤ 19 sind;

Y¹ eine Einfachbindung, -O-, -CO-, -COO-,-OCO-, -CH=CH- oder -C C- bezeichnet; und

A¹ entweder -A²-X¹-A³- oder -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- bezeichnet; und die mesomorphe Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden mesomorphen Verbindungen (Iba) bis (Ice):

Verbindungen (Iba), wobei A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei A² und A³ jeweils 1,4-Phenylen sind, das einen oder zwei Substituenten besitzen kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub2;, CF&sub3; oder CN; und X¹ eine Einfachbindung -COO-, -CH&sub2;O-, -CH&sub2;-CH&sub2;- oder -C C- ist;

Verbindung (Ibb), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei eine der Gruppen A² oder A³ 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten besitzen kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; die andere Gruppe A² oder A³ eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin- 2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, Thlazol-2,5-diyl, Thiadiazol- 2,5-diyl, Benzoxazol-2,5-diyl, Benzothiazol-2,6-diyl, Chinoxalin-2,6-diyl, Chinolin-2,6-diyl, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl; und X¹ eine Einfachbindung ist;

Verbindung (Ibc), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei eine der Gruppen A² oder A³ Pyridin-2,5-diyl ist; die andere der Gruppen A² oder A³ eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5- diyl und Cumaran-2,5-diyl; und X¹ eine Einfachbindung ist;

Verbindung (Ibd), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei eine der Gruppen A² oder A³ Pyrimidin-2,5-diyl ist; die andere der Gruppen A² oder A³ eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl; und X¹ eine Einfachbindung ist;

Verbindung (Ica), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei A², A³ und A&sup4; jeweils 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und wenigstens eine der Gruppen X¹ und X² eine Einfachbindung ist;

Verbindung (Icb), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei zwei der Gruppen A², A³ und A&sup4; 1,4-Phenylen sind, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und die restliche Gruppe aus A², A³, und A&sup4; eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus Pyridin-2,5- diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Thiazol-2,5- diyl, Thiadiazol-2,5-diyl, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5- diyl; und X¹ und X² eine Einfachbindung sind;

Verbindung (Icc), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei eine der Gruppen A² oder A&sup4; Pyridin-2,5-diyl ist und die andere Gruppe A² oder A&sup4; eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN, 1,4- Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, und Indan-2,5-diyl; A³ 1,4- Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und eine der Gruppen X¹ oder X² eine Einfachbindung und die andere Gruppe X¹ oder C² -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- ist;

Verbindung (Icd), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei eine der Gruppen A² oder A&sup4; Pyrimidin-2,5-diyl und die andere Gruppe A² oder A&sup4; eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3;, oder CN, 1,4- Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, und Indan-2,5-diyl; A³ 1,4- Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und eine der Gruppen X¹ oder X² eine Einfachbindung und die andere Gruppe X¹ oder C² -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- ist; und

Verbindung (Ice), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei A² oder A&sup4; 1,4-Cyclohexylen und die andere Gruppe A² oder A&sup4; eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4- Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl; A³ 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und eine der Gruppen X¹ oder X² eine Einfachbindung und die andere Gruppe X¹ oder X² -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- ist.

2. Verbindung nach Anspruch 1, die eine optisch inaktive Verbindung ist.

3. Verbindung nach Anspruch 2, wobei R¹ in der Formel (I) H, Halogen, CN oder eine geradkettige, Verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen ist, die wenig- stens eine -CH&sub2;-Gruppe enthalten kann, die durch -O-, -S-, -CO-, -CH(CN)-, -CH=CH- oder -C C- ersetzt sein kann, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sind und die wenigstens ein H beinhalten kann, das durch F ersetzt sein kann.

4. Verbindung nach Anspruch 2, die eine der folgenden mesomorphen Verbindungen (Ibaa) bis (Icea) der Formel (I) ist:

Verbindungen (Ibaa), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei A² und A³ jeweils 1,4-Phenylen sind, das einen oder zwei Substituenten hat, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und X¹ eine Einfachbindung, -COO-, -CH&sub2;C-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder -C C- ist;

Verbindung (Ibba), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei A² 1,4- Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; A³ eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, Thiazol-2,5-diyl, Thiadiazol-2,5-diyl, Benzoxazol-2,5-diyl, Benzothiazol-2,6- diyl, Chinoxalin-2,6-diyl, Chinolin-2,6-diyl, 2,6- Naphthylen, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl; und X¹ eine Einfachbindung ist;

Verbindung (Ibca), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei A² Pyridin- 2,5-diyl ist; A³ eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5-diyl; und X¹ eine Einfachbindung ist;

Verbindung (Ibda), in der A¹ -A²-X¹-A³- ist, wobei A² Pyrimidin-2,5-diyl ist; A³ eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Cyclohexylen, 2,6-Naphthylen, Indan-2,5- diyl und Cumaran-2,5-diyl; und X¹ eine Einfachbindung ist;

Verbindung (Icaa), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei jede der Gruppen A², A³ und A&sup4; 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und wenigstens eine der Gruppen X¹ oder X² eine Einfachbindung ist;

Verbindung (Icba), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei zwei der Gruppen A², A³ und A&sup4; 1,4-Phenylen sind, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; und die restliche Gruppe aus A², A³ und A&sup4; eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus Pyridin-2,5- diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, 1,4-Cyclohexylen, Thiazol-2,5- diyl, Thiadiazol-2,5-diyl, Indan-2,5-diyl und Cumaran-2,5- diyl; und X¹ und X² eine Einfachbindung sind;

Verbindung (Icca), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei A² Pyridin-2,5-diyl ist; A&sup4; eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, und Indan-2,5-diyl; A³ 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; X¹ eine Einfachbindung ist; und X² -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- ist;

Verbindung (Icda), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-A&sup4;- ist, wobei A² Pyrimidin-2,5-diyl ist; A&sup4; eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl und Indan-2,5-diyl; A³ 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; X¹ eine Einfachbindung ist; und X² -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- ist; und

Verbindung (Icea), in der A¹ -A²-X¹-A³-X²-Aq- ist, wobei A² 1,4-Cyclohexylen ist; A&sup4; eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus 1,4-Phenylen, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN, 1,4-Cyclohexylen, Thiophen-2,5-diyl, und Indan-2,5-diyl; A³ 1,4-Phenylen ist, das einen oder zwei Substituenten haben kann, umfassend F, Cl, Br, CH&sub3;, CF&sub3; oder CN; X¹ eine Einfachbindung ist; und X² -OCO-, -OCH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;- ist.

5. Verbindung nach Anspruch 2, in der wenigstens eine der Gruppen A² und A³ eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus Thiophen-2,5-diyl; Thiazol-2,5-diyl; Thiadiazol- 2,5-diyl; Benzoxazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,6-diyl; Benzothiazol-2,5-diyl; Benzothiazol-2,6-diyl; Chinoxalin-2,6- diyl; Chinolin-2,6-diyl; Indan-2,5-diyl; 2-Alkylindan-2,5- diyl mit einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen; Indanon-2,6-diyl; 2-Alkylindanon-2,6-diyl mit einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen; Cumaran-2,5-diyl; und 2-Alkylcumaran-2,5-diyl mit einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen.

6. Verbindung nach Anspruch 2, wobei R¹ in der Formel (I) eine der folgenden Gruppen (1-i) bis (I-vii) ist:

(I-i) CmH2m+1O(CH&sub2;)n(CF&sub2;)p(CH&sub2;)q-Y¹-,

(I-ii) n-CaH2a+1-Y¹-,

(I-v) ChF2h+1(CH&sub2;)i-Y¹-,

(I-vi) F, und

(I-vii) H,

wobei a eine ganze Zahl von 1-16 ist, m eine ganze Zahl von 1-13 ist; n und q jeweils eine ganze Zahl von 1-5 sind; d, g und i jeweils eine ganze Zahl von 0-7 sind; p, b, e und h jeweils eine ganze Zahl von 1-10 sind; f 0 oder 1 ist, mit der Maßgabe, daß m + n + p + q ≤ 16, b + d ≤ 16, e + f + g ≤ 16, und h+i ≤ 16 sind, und Y¹ eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCOist.

7. Verbindung nach Anspruch 1, die eine optisch aktive Verbindung ist.

8. Verbindung nach Anspruch 7, wobei R¹ in der Formel (I) eine geradkettige, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe mit 2-30 Kohlenstoffatomen ist, die wenigstens ein -CH&sub2;-Gruppe beinhalten kann, welche durch -O-, -S-, -CO-, -CH(Cl)-, -CH(CN)-, -CCH&sub3;(CN)-, -CH=CH- oder -C C- ersetzt sein kann, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sind und die wenigstens ein H beinhalten kann, das durch F ersetzt sein kann.

9. Verbindung nach Anspruch 7, wobei wenigstens eine der Gruppen A² und A³ eine divalente zyklische Gruppe ist, ausgewählt aus Thiophen-2,5-diyl; Thiazol-2,5-diyl; Thiadiazol- 2,5-diyl; Benzoxazol-2,5-diyl; Benzoxazol-2,6-diyl; Benzothiaozol-2,5-diyl; Benzothiazol-2,6-diyl; Chinoxalin-2,6- diyl; Chinolin-2,6-diyl; Indan-2,5-diyl; 2-Alkylindan-2,5- diyl mit einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen; Indanon-2,6-diyl; 2-Alkyl- indanon-2,6-diyl mit einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen; Cumaran-2,5-diyl; und 2-Alkylcumaran-2,5-diyl mit einer geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen.

10. Verbindung nach Anspruch 7, in der R¹ in der Formel (I) eine der folgenden Gruppen (2-i) bis (2-x) ist:

in denen a, s und d jeweils ganze Zahlen von 1-16; b, g, h und t jeweils ganze Zahlen von 0-10 sind; e eine ganze Zahl von 0-3 ist; f eine ganze Zahl von 0-7 ist, mit der Maßgabe, daß a + b ≤ 16 und d + e + f ≤ 15 sind, Z&sub1; CH&sub3;, CF&sub3;, F oder CN ist; Y&sub2; eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- ist; Y&sub3; eine Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCO-, -CH&sub2;O- oder -CH&sub2;OCO- ist; und * den Ort eines optisch aktiven Zentrums bezeichnet.

11. Flüssigkristallzusammensetzung umfassend wenigstens zwei Verbindungen, wobei wenigstens eine davon eine mesomorphe Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 ist.

12. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 11, die 1- 80 Gew.-% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

13. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 11, die 1- Gew.-% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

14. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 11, die 1- 40 Gew.-% einer mesomorphen Verbindung der Formel (I) umfaßt.

15. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 11, die eine chirale smektische Phase hat.

16. Flüssigkristallvorrichtung umfassend ein Substratpaar und eine Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 11, welche zwischen den Substraten angeordnet ist.

17. Vorrichtung nach Anspruch 16, die ferner eine Schicht zur Steuerung der Ausrichtung umfaßt.

18. Vorrichtung nach Anspruch 17, wobei die Schicht zur Steuerung der Ausrichtung einer uniaxialen Ausrichtungsbehandlung unterzogen wurde.

19. Vorrichtung nach Anspruch 16, wobei die Flüssigkristallzusammensetzung mit einer Dicke angeordnet ist, die die Bildung einer helikalen Struktur der Flüssigkristallmoleküle zwischen den Substraten unterdrückt.

20. Flüssigkristallgerät umfassend eine Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 16.

21. Gerät nach Anspruch 20, wobei die Flüssigkristallvorrichtung als Anzeigevorrichtung verwendet wird.

22. Gerät nach Anspruch 20, das ferner einen Betriebsschaltkreis für die Flüssigkristallvorrichtung umfaßt.

23. Gerät nach Anspruch 21, das ferner eine Lichtquelle umfaßt.

24. Anzeigeverfahren umfassend:

Bereitstellen einer Flüssigkeitszusammensetzung nach Anspruch 11; und

Steuerung der Ausrichtungsrichtung der Flüssigkristallmoleküle zur Ausführung des Anzeigens.