JPS63216878A - フルオロアルカン誘導体およびこれを含む液晶組成物 - Google Patents
フルオロアルカン誘導体およびこれを含む液晶組成物Info
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- JPS63216878A JPS63216878A JP62051776A JP5177687A JPS63216878A JP S63216878 A JPS63216878 A JP S63216878A JP 62051776 A JP62051776 A JP 62051776A JP 5177687 A JP5177687 A JP 5177687A JP S63216878 A JPS63216878 A JP S63216878A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１」口Ｕｔ
本発明は、新規な液晶性化合物およびそれを含有する液
晶組成物に関するもので、更に詳しくは光学活性なフル
オロアルカン誘導体であるところの液晶性化合物および
それを含有するカイラル液晶組成物に関するものである
。
晶組成物に関するもので、更に詳しくは光学活性なフル
オロアルカン誘導体であるところの液晶性化合物および
それを含有するカイラル液晶組成物に関するものである
。
１１Ｌ
従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（Ｍ
、 Ｓ ｃ ｈ ａ ｄ ｔ ）とダブリュー・ヘルフ
リツヒ（Ｗ。
、 Ｓ ｃ ｈ ａ ｄ ｔ ）とダブリュー・ヘルフ
リツヒ（Ｗ。
）１ｅｌｆｒｉｃｈ）著“アプライド嗜フィシ゛ンクス
・レダーズ＋（“Ａｐｐ目ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ
Ｌｅｔｔｅｒｓ” ）第１８巻、第４号（１９７１年２
月１５日発行）、第１２７頁〜１２８頁の“ボルテージ
・ディペンダント・オプティカル・アクティビティ−・
オブ・ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・クリ
スタル”（“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ０
ｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙｏｆ ａ Ｔｗｉｓ
ｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉ１ｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔ
ａ１″）に示されたツィステッド・ネマチック（ｔｗｉ
ｓｔｅｄｎ ｅ ｍ ａ ｔ ｉ ｃ ）液晶を用いた
ものが知られている。
・レダーズ＋（“Ａｐｐ目ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ
Ｌｅｔｔｅｒｓ” ）第１８巻、第４号（１９７１年２
月１５日発行）、第１２７頁〜１２８頁の“ボルテージ
・ディペンダント・オプティカル・アクティビティ−・
オブ・ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・クリ
スタル”（“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ０
ｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙｏｆ ａ Ｔｗｉｓ
ｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉ１ｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔ
ａ１″）に示されたツィステッド・ネマチック（ｔｗｉ
ｓｔｅｄｎ ｅ ｍ ａ ｔ ｉ ｃ ）液晶を用いた
ものが知られている。
このＴＮ液晶は、画素密度を高くしたマトリクス電極構
造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発生する問
題点がある為、画素数が制限されていた。
造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発生する問
題点がある為、画素数が制限されていた。
また電界応答が遅（視野角特性が悪いためにディスプレ
イとしての用途は限定されていた。
イとしての用途は限定されていた。
又、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素子
を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素子
が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成す
る工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成する
事が難しい問題点がある。
を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素子
が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成す
る工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成する
事が難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ１
ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）によ
り提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、
米国特許第４３６７９２４号明細書等）。双安定性を有
する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック相（
ＳｍＣ＊）またはＨ相（ＳｍＨ＊）を有する強誘電性液
晶が用いられる。
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ１
ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）によ
り提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、
米国特許第４３６７９２４号明細書等）。双安定性を有
する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック相（
ＳｍＣ＊）またはＨ相（ＳｍＨ＊）を有する強誘電性液
晶が用いられる。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のディスプレイ用材料として
適している。
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のディスプレイ用材料として
適している。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉炭素を有
しているために、そのカイラルスメクチック相を利用し
た強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学
素子としても使用することができる。
しているために、そのカイラルスメクチック相を利用し
た強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学
素子としても使用することができる。
１）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、Ｗｙｓｏｋｉ。
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、Ｗｙｓｏｋｉ。
Ａ、Ａｄａｍｓ ａｎｄ Ｗ、Ｈａａｓ； Ｐｈ
ｙｓ、Ｒｅｖ。
ｙｓ、Ｒｅｖ。
Ｌｅｔｔ、、２０．１０２４ （１９６８））、２）液
晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホスト効
果を利用するもの（Ｄ 、Ｌ 、 Ｗ ｈ ｉ ｔ ｅ
’ ａｎｄ Ｇ、Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ； Ｊ、Ａ
ｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、、４５゜４７１８ （１９７４））
等が知られている。個々の方式についての詳細な説明は
省略するが、表示素子や変調素子として重要である。
晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホスト効
果を利用するもの（Ｄ 、Ｌ 、 Ｗ ｈ ｉ ｔ ｅ
’ ａｎｄ Ｇ、Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ； Ｊ、Ａ
ｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、、４５゜４７１８ （１９７４））
等が知られている。個々の方式についての詳細な説明は
省略するが、表示素子や変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からＰ、Ｋｅｌｌｅｒらは、不斉炭
素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応
答速度の高速化が可能でることを示した（Ｃ，Ｒ，Ａｃ
ａｄ、Ｓｃ。
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からＰ、Ｋｅｌｌｅｒらは、不斉炭
素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応
答速度の高速化が可能でることを示した（Ｃ，Ｒ，Ａｃ
ａｄ、Ｓｃ。
Ｐａｒｉｓ、 ２８２ Ｃ，６３９（１９７６））
。しかしながら、不斉炭素に導入された塩素基は化学的
に不安定であるうえに、原子半径が大きいことから液晶
相の安定性が低下するという欠点を有しており、その改
善が望まれている。
。しかしながら、不斉炭素に導入された塩素基は化学的
に不安定であるうえに、原子半径が大きいことから液晶
相の安定性が低下するという欠点を有しており、その改
善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。
一発Ｗ的一
本発明は上記の点に鑑みなされたものである。
すなわち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双
極子モーメントの大きいフッ素基を導入することにより
極性を高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及び
それを少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供する
ことを目的とする。
極子モーメントの大きいフッ素基を導入することにより
極性を高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及び
それを少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供する
ことを目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更する事が容易で、この
ことによりＨ９Ａｒｎｏｌｄ、 Ｚ、Ｐｈｙｓ、 Ｃ
ｈｅｍ、。
ことによりＨ９Ａｒｎｏｌｄ、 Ｚ、Ｐｈｙｓ、 Ｃ
ｈｅｍ、。
２６６、 １４６ （１９６４）に示されるように液晶
状態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制御す
ることが可能な液晶性化合物及びそれを少なくとも１種
類配合成分として含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
状態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制御す
ることが可能な液晶性化合物及びそれを少なくとも１種
類配合成分として含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
ｊｌｌΩＪＬＬ
本発明は、上述の目的を達成するためになされたもので
あり、一般式（Ｉ） Ｒ，−Ｚ、−Ｚ２−０−ＣＨ２ＣＨ−Ｒ２（１）＊ ［ここで、ＲＩは炭素数４〜１６のアルキル基、アルコ
キシ基を、Ｒ２は炭素数１−１６のアルキル基を示し、
Ｃ木は不斉炭素原子を示す。
あり、一般式（Ｉ） Ｒ，−Ｚ、−Ｚ２−０−ＣＨ２ＣＨ−Ｒ２（１）＊ ［ここで、ＲＩは炭素数４〜１６のアルキル基、アルコ
キシ基を、Ｒ２は炭素数１−１６のアルキル基を示し、
Ｃ木は不斉炭素原子を示す。
また、基２．およびＺ２は一方が１．４−フェニレン基
であり、そして他方がピラジン−２，５−ジイル基であ
る。］ で表わされるフルオロアルカン誘導体を提供するもので
ある。
であり、そして他方がピラジン−２，５−ジイル基であ
る。］ で表わされるフルオロアルカン誘導体を提供するもので
ある。
また、本発明は、上記光学活性フルオロアルカン誘導体
を少な（とも１種類配合成分として含有する液晶組成物
及び該液晶組成物を有する液晶素子を提供する。
を少な（とも１種類配合成分として含有する液晶組成物
及び該液晶組成物を有する液晶素子を提供する。
口の 、昔日
上記一般式（Ｉ）で示される光学活性フルオロアルカン
誘導体は、好ましくは、特願昭６０−２３２８８６号の
明細書に示される２−フルオロ−１−アルカノール、の
光学性中間体から合成される。
誘導体は、好ましくは、特願昭６０−２３２８８６号の
明細書に示される２−フルオロ−１−アルカノール、の
光学性中間体から合成される。
例えばこれらの光学活性中間体から次に示す合成経路に
より、一般式（Ｉ）に示される液晶性化合物が得られる
。
より、一般式（Ｉ）に示される液晶性化合物が得られる
。
工程（合成経路）
で示される本発明の化合物は例えば下記の方法で製造で
きる。
きる。
ｔ ｒｌ ｒＡｚ ＩＪＩ） ？−ｍｋｌ ｖ
ｓ、ｎ−にナー１−＋ Ｉ ｌ−千ｆ ）製造できる。
ｓ、ｎ−にナー１−＋ Ｉ ｌ−千ｆ ）製造できる。
Ｆ
※ｌ）；５−（４−置換フェニル）−２−ビラシノール
を０．５〜５０倍モルの塩素化剤（例えば、三塩化リン
、五塩化リン、オキシ塩化リン等）と反応させて、５−
（４−置換フェニル）−２−クロロピラジンを得る。
を０．５〜５０倍モルの塩素化剤（例えば、三塩化リン
、五塩化リン、オキシ塩化リン等）と反応させて、５−
（４−置換フェニル）−２−クロロピラジンを得る。
※２）；クロロピラジンに対し、１−１０倍のアルキマ
グネシウムブロマイドを使用する。
グネシウムブロマイドを使用する。
このようにして得られる本発明の液晶化合物としては、
下記つ化合物があげられる。
下記つ化合物があげられる。
５−（４−へキシルフェニル）−２−（２−フルオロオ
フナルオキシ）ピラジン、５−（４−テトラデシルフェ
ニル）−２−（２−フルオロデシルオキシ）ピラジン、
５−（４−デシルオキシフェニル）−２−（２−フルオ
ロデシルオキシ）ピラノン、５−（４−ドデンルオキシ
フェニル）−２−（２−フルオロノニルオキシ）ピラジ
ン、５−（４−ベンチルオキンフェニル）−２−（２−
フルオロデシルオキシ）ピラジン、５−［／Ｉ−（２−
フルオロデシルオキシ）フェニル］−２−ドデシルピラ
ジン、５−［４−（２−フルオロオフチオキシ）フェニ
ルニー２−へキシルピラジン、５− ［４−（２−フル
オロヘプチルオキソ）フェニル］−２−デシルオキンピ
ラジン、５−［４−（２−フルオロオフナルオキシ）フ
ェニル］−２−テトラデシルオキンピラジン、 また、本発明の液晶組成物は、一般式（１）で表わされ
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも１種類配合成分
として含有するものである。例えば、このフルオロアル
カン誘導体を、下式（１）〜（１３）で示されるような
強誘電性液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答
速度を改善することができる。
フナルオキシ）ピラジン、５−（４−テトラデシルフェ
ニル）−２−（２−フルオロデシルオキシ）ピラジン、
５−（４−デシルオキシフェニル）−２−（２−フルオ
ロデシルオキシ）ピラノン、５−（４−ドデンルオキシ
フェニル）−２−（２−フルオロノニルオキシ）ピラジ
ン、５−（４−ベンチルオキンフェニル）−２−（２−
フルオロデシルオキシ）ピラジン、５−［／Ｉ−（２−
フルオロデシルオキシ）フェニル］−２−ドデシルピラ
ジン、５−［４−（２−フルオロオフチオキシ）フェニ
ルニー２−へキシルピラジン、５− ［４−（２−フル
オロヘプチルオキソ）フェニル］−２−デシルオキンピ
ラジン、５−［４−（２−フルオロオフナルオキシ）フ
ェニル］−２−テトラデシルオキンピラジン、 また、本発明の液晶組成物は、一般式（１）で表わされ
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも１種類配合成分
として含有するものである。例えば、このフルオロアル
カン誘導体を、下式（１）〜（１３）で示されるような
強誘電性液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答
速度を改善することができる。
このような場合においては、一般式（１）で示される本
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の０．１〜９９重Ｊｉ１％、特に１〜９０重量％となる
場合で使用することが好ましい。
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の０．１〜９９重Ｊｉ１％、特に１〜９０重量％となる
場合で使用することが好ましい。
−メチルブチルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ）−クロ
ルプロビルシンナメート（ＨＯＢＡＣＰＣ）−メチルブ
チル−α−シアノシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣＣ）−
メチルブチル−α−シアノシンナメーＩ・（ＴＤＯＢＡ
ＭＢＣＣ）−メチルブチル−α−クロロシンナメート（
ＯＯＢＡＭＢＣＣ）−メチルブチル−α−メチルシンナ
メート−ＣＯ０ＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ５ ＊ ４．４７−アンキシジンナミツクアシツドーヒス（２−
メチルブチル）エステルＨ ４−（２’−メチルブチル）フェニル−４′オクチルオ
キシビフェニル− ９１、５℃ ９３℃ 結晶 ’：： ＳｍＣ木 ；＝ ＳｍＡまた下式（１
）〜（５）で示されるような、それ自体はカイラルでな
いスメチツク液晶に配合することにより、強誘電性液晶
として使用可能な組成物が得られる。
ルプロビルシンナメート（ＨＯＢＡＣＰＣ）−メチルブ
チル−α−シアノシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣＣ）−
メチルブチル−α−シアノシンナメーＩ・（ＴＤＯＢＡ
ＭＢＣＣ）−メチルブチル−α−クロロシンナメート（
ＯＯＢＡＭＢＣＣ）−メチルブチル−α−メチルシンナ
メート−ＣＯ０ＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ５ ＊ ４．４７−アンキシジンナミツクアシツドーヒス（２−
メチルブチル）エステルＨ ４−（２’−メチルブチル）フェニル−４′オクチルオ
キシビフェニル− ９１、５℃ ９３℃ 結晶 ’：： ＳｍＣ木 ；＝ ＳｍＡまた下式（１
）〜（５）で示されるような、それ自体はカイラルでな
いスメチツク液晶に配合することにより、強誘電性液晶
として使用可能な組成物が得られる。
この場合、一般式（１）で示される本発明のフルオロア
ルカン誘導体を、得られる液晶組成物の０、１〜９９重
量％、特に１〜９０重量％で使用することが好ましい。
ルカン誘導体を、得られる液晶組成物の０、１〜９９重
量％、特に１〜９０重量％で使用することが好ましい。
このような組成物は、本発明のフルオロアルカン誘導体
の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得
ることができる。
の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得
ることができる。
ＣｅＨ＋ｔＯｍ Ｃｏｏ＋ＱＣｓＨ＋ｓ４、４′ −デ
シルオキシアゾキシベンゼンニル）ピリミジン Ｃｒｙｓｔ． −ｍ−ＳｍＣ 吟−伽ＳｍＡ 峰−會１
ｓｏ。
シルオキシアゾキシベンゼンニル）ピリミジン Ｃｒｙｓｔ． −ｍ−ＳｍＣ 吟−伽ＳｍＡ 峰−會１
ｓｏ。
２−（４’−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジンＣＢＨ１７０＋Ｃｏｏ＋ＱＣｓＨｎ ４′−ペンチルオキシフェニル−４−オクチルオキシベ
ンゾエートここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
リミジンＣＢＨ１７０＋Ｃｏｏ＋ＱＣｓＨｎ ４′−ペンチルオキシフェニル−４−オクチルオキシベ
ンゾエートここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Ｃｒｙｓｔ、 ：結晶相、 ＳｍＡニスメチツク
Ａ相、ＳｍＢ ニスメチツクＣ相、 ＳｍＣニスメチ
ツクＣ相、Ｎ ：ネマチツク相、 Ｉｓｏ ：等方
相。
Ａ相、ＳｍＢ ニスメチツクＣ相、 ＳｍＣニスメチ
ツクＣ相、Ｎ ：ネマチツク相、 Ｉｓｏ ：等方
相。
以下実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
上記で表わされる５−（４−デシルオキシフェニル）−
２−（２−フルオロデシルオキシ）ピラジンを以下の反
応工程により製造した。
２−（２−フルオロデシルオキシ）ピラジンを以下の反
応工程により製造した。
（１）ｐ−デシルオキシアセトフェノンの製造ｐ−ヒド
ロキシアセトフェノン３３４ｇ、デシルプロミド４８９
ｇ、水酸化ナトリウム９４．５ｇ、ジメチルスルホキシ
ドＤＭＦ２，２ Ｉ！を反応容器中に入れ、３時間加熱
還流させた。
ロキシアセトフェノン３３４ｇ、デシルプロミド４８９
ｇ、水酸化ナトリウム９４．５ｇ、ジメチルスルホキシ
ドＤＭＦ２，２ Ｉ！を反応容器中に入れ、３時間加熱
還流させた。
冷却後水４１中へ注入し、イソプロピルエーテル（ＩＰ
Ｅ）で抽出した。有機層を水、５％水酸化ナトリウム水
溶液、水で洗浄し、乾燥後、溶媒留去して淡黄色液体５
８１ｇを得た。
Ｅ）で抽出した。有機層を水、５％水酸化ナトリウム水
溶液、水で洗浄し、乾燥後、溶媒留去して淡黄色液体５
８１ｇを得た。
ＩＲ（ｃｍ一つ ； ２９３０，２８５０． １６Ｂ
０． １６０２゜１４６４、 １３６０． １２５６．
１１７８゜１１１０、 １０２２．８４０゜ （２）４−デシルオキフェニルグリオキザール水和物の
製造二酸化セレン２６８ｇをジオキサン１．５１．水７
３ｍ１！の溶液に加え、８０℃に加温して溶かした。ｐ
−デシルアセトフェノン５９０ｇを加え、１９時間加熱
還流した。冷却後、不溶物（セレン）を濾別し、濾液を
濃縮した後、水６１を加え、１６時間加熱還流した。
０． １６０２゜１４６４、 １３６０． １２５６．
１１７８゜１１１０、 １０２２．８４０゜ （２）４−デシルオキフェニルグリオキザール水和物の
製造二酸化セレン２６８ｇをジオキサン１．５１．水７
３ｍ１！の溶液に加え、８０℃に加温して溶かした。ｐ
−デシルアセトフェノン５９０ｇを加え、１９時間加熱
還流した。冷却後、不溶物（セレン）を濾別し、濾液を
濃縮した後、水６１を加え、１６時間加熱還流した。
放冷後、析出物を濾取し、アセトン／水（２：１）混合
溶媒で再結晶して４−デシルオキシフェルグリオキザー
ル水和物５７０ｇを得た。
溶媒で再結晶して４−デシルオキシフェルグリオキザー
ル水和物５７０ｇを得た。
ＩＲ（ｃｍ″１）； ３４４０，３３８０． ２９７
０，２９２５゜２８５０、 １６９２． １６０４．
１２６０゜１２３８．１０２４゜ （３）５−（４−デシルオキフェニル）−２−ビラシノ
ールの製造４−デシルオキシフェニルグリオキザール水
和物２３６、８ ｇのメタノール１２８０ｍＡ！懸濁溶
液に、−４０°Ｃでグリシンアミド塩酸塩８５．２ｇを
粉末のまま加えた。その後、反応温度−３０〜−４０℃
で３８％水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム７
３．０ｇ。
０，２９２５゜２８５０、 １６９２． １６０４．
１２６０゜１２３８．１０２４゜ （３）５−（４−デシルオキフェニル）−２−ビラシノ
ールの製造４−デシルオキシフェニルグリオキザール水
和物２３６、８ ｇのメタノール１２８０ｍＡ！懸濁溶
液に、−４０°Ｃでグリシンアミド塩酸塩８５．２ｇを
粉末のまま加えた。その後、反応温度−３０〜−４０℃
で３８％水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム７
３．０ｇ。
水１９２ｍｆ ）を２時間かけて滴下した。徐々に加温
し、２．５時間かけて室温に戻した。室温では１２時間
撹拌した後、１０℃以下で濃塩酸を滴下し、ｐ）Ｉ＝２
とした。析出した固体（橙色結晶）を濾別し、水洗、乾
燥して２４３ｇの結晶を得た。
し、２．５時間かけて室温に戻した。室温では１２時間
撹拌した後、１０℃以下で濃塩酸を滴下し、ｐ）Ｉ＝２
とした。析出した固体（橙色結晶）を濾別し、水洗、乾
燥して２４３ｇの結晶を得た。
ＩＲ（ｃｍ−’）； ３４’００，２９３０，２８５０
，１５９８゜１５４０．１５０８，１４２０，１３９４
゜１２５６．１１７８．７７４ （４）（２−フルオロデシルオキシ）−ｐ−トルエンス
ルホネートの合成 ２−フルオロデカノール２０．０ ｇのピリジン７４ｍ
１溶液に、０〜５℃でｐ−トルエンスルホニルクロリド
２６．１ｇを５０分で加えた。添加後、昇温しで２０℃
以下で一夜撹拌した。反応終了後、冷水４００ｍＩ！に
注入し、塩酸で酸性にしてから、塩化メチレン（１００
ｍｊ７ ｘａ回）で抽出した。水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒留去した。残渣を溶出カラム（ｎ
−ヘキサン／酢酸エチル（１０／３）を通し、（２−フ
ルオロデシルオキシ）−ｐ−トルエンスルホネート３８
．９ｇを得た。
，１５９８゜１５４０．１５０８，１４２０，１３９４
゜１２５６．１１７８．７７４ （４）（２−フルオロデシルオキシ）−ｐ−トルエンス
ルホネートの合成 ２−フルオロデカノール２０．０ ｇのピリジン７４ｍ
１溶液に、０〜５℃でｐ−トルエンスルホニルクロリド
２６．１ｇを５０分で加えた。添加後、昇温しで２０℃
以下で一夜撹拌した。反応終了後、冷水４００ｍＩ！に
注入し、塩酸で酸性にしてから、塩化メチレン（１００
ｍｊ７ ｘａ回）で抽出した。水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒留去した。残渣を溶出カラム（ｎ
−ヘキサン／酢酸エチル（１０／３）を通し、（２−フ
ルオロデシルオキシ）−ｐ−トルエンスルホネート３８
．９ｇを得た。
（５）５−（４−デシルオキシフェニル）−２−（２−
フルオロデシルオキシ）−ピラジン ５−（４−デシルオキシフェニル）−２−ビラシノール
４．０ｇ。
フルオロデシルオキシ）−ピラジン ５−（４−デシルオキシフェニル）−２−ビラシノール
４．０ｇ。
８５％ＫＯＨ１，７ｇ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＦ
）６０ｍｌを加え、８０〜９０℃で撹拌しながら、２−
フルオロデシルオキシ−ｐ−トルエンスホネー） ３．
５ ｇを滴下した。
）６０ｍｌを加え、８０〜９０℃で撹拌しながら、２−
フルオロデシルオキシ−ｐ−トルエンスホネー） ３．
５ ｇを滴下した。
滴下後、８０〜９０℃で４．５時間室温で一夜撹拌した
。
。
反応後、冷水中に注入し、ベンゼン（３００ｍｊ！ Ｘ
４回）で抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥してから、溶媒留去をした。
４回）で抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥してから、溶媒留去をした。
シリカゲルカラムクロマトグラフ法（展開溶媒、塩化メ
チレン／ｎ−ヘキサン＝（１０／３））により精製した
。エタノール−塩化メチレン混合溶媒より再結晶を行い
、白色針状晶１．２ｇを得た。
チレン／ｎ−ヘキサン＝（１０／３））により精製した
。エタノール−塩化メチレン混合溶媒より再結晶を行い
、白色針状晶１．２ｇを得た。
ＩＲ（ｃｍ−リ： ３４６０，２９８０，２９２５，
２８５０，１６１７，１４８２゜１４７８、１３０４．
１２６０．１１９０．１０２２． ８４２相転移温度（
’Ｃ） ［Ｓｍ３はＳｍＡ、 ＳｍＣ以外のスメクチック相（未
同定）］実施例２ 実施例１で製造したフルオロアルカン誘導体を配合成分
とする液晶組成物Ａを調製した。また比較例として、実
施例１のフルオロアルカン誘導体を含有しなかった液晶
組成物Ｂも調製した。下′記に液晶組成物Ａ、 Ｂ各
々の組成と相転移温度を示す。
２８５０，１６１７，１４８２゜１４７８、１３０４．
１２６０．１１９０．１０２２． ８４２相転移温度（
’Ｃ） ［Ｓｍ３はＳｍＡ、 ＳｍＣ以外のスメクチック相（未
同定）］実施例２ 実施例１で製造したフルオロアルカン誘導体を配合成分
とする液晶組成物Ａを調製した。また比較例として、実
施例１のフルオロアルカン誘導体を含有しなかった液晶
組成物Ｂも調製した。下′記に液晶組成物Ａ、 Ｂ各
々の組成と相転移温度を示す。
〈液晶組成物Ａ〉
相転移温度（℃’）
く液晶組成物Ｂ〉
相転移温度（℃）
次に２枚の０．７ｍ厚のガラス板を用意し、それぞれの
ガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し
、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした。ガ
ラス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製Ｋ
ＢＭ−６０２］ ０．２％、イソプロピルアルコール溶
液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピードで、１５秒間
塗布し、表面処理を施した。
ガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し
、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした。ガ
ラス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製Ｋ
ＢＭ−６０２］ ０．２％、イソプロピルアルコール溶
液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピードで、１５秒間
塗布し、表面処理を施した。
この後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。
さらに、表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体［東しく株）ｓｐ−５１０３２
％ジメチルアセトアシド溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、
ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間
、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の
膜厚は、約７００人であった。
にポリイミド樹脂前駆体［東しく株）ｓｐ−５１０３２
％ジメチルアセトアシド溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、
ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間
、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の
膜厚は、約７００人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤しリクソンボンド（チ
ッソ（株）コを用いて、ガラス板をはり合せ、６０分間
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した、このセルのセ
ル厚をベレツク位相板によって測定したところ、約２μ
ｍであった。
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤しリクソンボンド（チ
ッソ（株）コを用いて、ガラス板をはり合せ、６０分間
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した、このセルのセ
ル厚をベレツク位相板によって測定したところ、約２μ
ｍであった。
ここで、先に調製した強誘電性液晶化合物Ａ、 Ｂを各
々等吉相下、均一混合液体状態で、作製したセル内に真
空注入した。等吉相から、０．５℃／ｈで徐冷すること
により、強誘電性液晶素子を作成した。
々等吉相下、均一混合液体状態で、作製したセル内に真
空注入した。等吉相から、０．５℃／ｈで徐冷すること
により、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使って、ピーク・トウ・ピーク
電圧３０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な
応答（透過光量変化０〜９０９６ ）を検知して応答速
度（以後光学応答速度という）を測定した。その結果を
次に示す。
電圧３０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な
応答（透過光量変化０〜９０９６ ）を検知して応答速
度（以後光学応答速度という）を測定した。その結果を
次に示す。
実施例３
実施例１で製造したフルオロアルカン誘導体を配合成分
とする液晶組成物Ｃを調製した。また比較例として、実
施例１のフルオロアルカン誘導体を含有しなかった液晶
組成物りも調製した。下記に液晶組成物Ｃ，Ｄの各々の
組成と相転移温度を示す。
とする液晶組成物Ｃを調製した。また比較例として、実
施例１のフルオロアルカン誘導体を含有しなかった液晶
組成物りも調製した。下記に液晶組成物Ｃ，Ｄの各々の
組成と相転移温度を示す。
〈液晶組成物Ｃ〉
相転移温度（’Ｃ）
く液晶組成物Ｄ〉
次に、この強誘電性液晶化合物Ｃ，Ｄを各々等方相下、
均一混合液体状態で、実施例２と同様の方法で作製した
セル内に真空注入した。等吉相から、０．５℃／ｈで徐
冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。この
強誘電性液晶素子を使って、実施例２と同様の方法で光
学応答速度を測定した。
均一混合液体状態で、実施例２と同様の方法で作製した
セル内に真空注入した。等吉相から、０．５℃／ｈで徐
冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。この
強誘電性液晶素子を使って、実施例２と同様の方法で光
学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
実施例４
リクソンＧＲ−６３（チッソ製ビフェニル液晶混合物）
９９重量部に、５−（４−デシルオキシフェニル）−２
−（２−フルオロデシルオキシ）−ピラジンを１重量部
を加えた液晶混合物を使用したＴＮセルは、この光学活
性な化合物を添加しないで製造したＴＮセルに比較して
リバースドメインが大幅に減少していることが観察され
た。
９９重量部に、５−（４−デシルオキシフェニル）−２
−（２−フルオロデシルオキシ）−ピラジンを１重量部
を加えた液晶混合物を使用したＴＮセルは、この光学活
性な化合物を添加しないで製造したＴＮセルに比較して
リバースドメインが大幅に減少していることが観察され
た。
［発明の効果］
本発明のフルオロアルカン誘導体を有する液晶組成物は
自分分極が増大した液晶組成物とすることができ、又、
該液晶組成物を有する液晶素子は電界応答性にすぐれた
液晶素子とすることができる。
自分分極が増大した液晶組成物とすることができ、又、
該液晶組成物を有する液晶素子は電界応答性にすぐれた
液晶素子とすることができる。
Claims (3)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［ここで、Ｒ＿１は炭素数４〜１６のアルキル基、アル
コキシ基を、Ｒ＿２は炭素数１〜１６のアルキル基を示
し、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す。 また、基Ｚ＿１およびＺ＿２は一方が１，４フェニレン
基であり、そして他方がピラジン−２，５−ジイル基で
ある。］ で表わされるフルオロアルカン誘導体。 - （２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［ここで、Ｒ＿１は炭素数４〜１６のアルキル基、アル
コキシ基を、Ｒ＿２は炭素数１〜１６のアルキル基を示
し、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す。 また、基Ｚ＿１およびＺ＿２は一方が１，４−フェニレ
ン基であり、そして他方がピラジン−２，５−ジイル基
である。］ で表わされるフルオロアルカン誘導体を少なくとも１種
類配合成分として含有することを特徴とする液晶組成物
。 - （３）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［ここで、Ｒ＿１は炭素数４〜１６のアルキル基、アル
コキシ基を、Ｒ＿２は炭素数１〜１６のアルキル基を示
し、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を示す。 また、基Ｚ＿１およびＺ＿２は一方が１，４−フェニレ
ン基であり、そして他方がピラジン−２，５−ジイル基
である。］ で表わされるフルオロアルカン誘導体を少なくとも１種
類配合成分として含有する液晶組成物を有することを特
徴とする液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62051776A JPS63216878A (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | フルオロアルカン誘導体およびこれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62051776A JPS63216878A (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | フルオロアルカン誘導体およびこれを含む液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63216878A true JPS63216878A (ja) | 1988-09-09 |
Family
ID=12896348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62051776A Pending JPS63216878A (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | フルオロアルカン誘導体およびこれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63216878A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
| US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
-
1987
- 1987-03-05 JP JP62051776A patent/JPS63216878A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
| US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
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