JP3176073B2

JP3176073B2 - 液晶素子

Info

Publication number: JP3176073B2
Application number: JP01101891A
Authority: JP
Inventors: 隆雄滝口; 孝志岩城; 剛司門叶; 容子山田; 真一中村
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1990-06-19
Filing date: 1991-01-31
Publication date: 2001-06-11
Anticipated expiration: 2016-06-11
Also published as: EP0462578B1; JPH04211674A; EP0462578A1; DE69131632T2; ATE184872T1; US5244596A; DE69131632D1

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶素子に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエムシャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライドフィジックスレターズ”
（“ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“ＶｏｌｔａｇｅＤｅｐｅｎｄ
ｅｎｔＯｐｔｉｃａｌＡｃｔｉｖｉｔｙｏｆａ
ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃｌｉｑｕｉｄＣｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合せると単純マトリクス方
式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式に
おいては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構
成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走査
電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号
電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて
並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。

【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。

【０００７】このために、くり返し走査を行った場合の
選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走
査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像
コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点とな
っている。

【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００９】この点を改良するために、電圧平均化法、
２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されて
いるが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大
画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないこと
によって頭打ちになっているのが現状である。

【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。

【００１１】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ^*相）又はＨ相（ＳｍＨ^*相）
を有する強誘電性液晶が用いられる。

【００１２】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１３】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１４】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度，大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。

【００１５】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］

【００１６】

【外１１】（ただし、Ｅは印加電界である）の関係が存在する。し
たがって応答速度を速くするには、（ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度ηを小さくする（ウ）印加電界Ｅを大きくする方法がある。しかし印加
電界は、ＩＣ等で駆動するため上限があり、出来るだけ
低い方が望ましい。よって、実際には粘度ηを小さくす
るか、自発分極の大きさＰｓの値を大きくする必要があ
る。

【００１７】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。

【００１８】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００１９】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、大きな自発分極と低い粘性による高
速応答性を有し、かつ応答速度の温度依存性の小さなカ
イラルスメクチック相を示す液晶組成物が要求される。

【００２０】

【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は、前
述の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、
応答速度を速く、しかもしの応答速度の温度依存性を軽
減させるのに効果的な液晶性化合物を使用する液晶素子
を提供することにある。

【００２１】

【問題を解決するための手段】本発明は下記一般式
〔Ｉ〕

【００２２】

【外１２】で示される液晶性化合物を１対の電極基板間に配したこ
とを特徴とする液晶素子を提供するものである。

【００２３】〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物のうち好
ましい化合物としては〔Ｉａ〕〜〔Ｉｋ〕が上げられ
る。

【００２４】

【外１３】

【００２５】

【外１４】〔Ｉａ〕〜〔Ｉｋ〕式で示される液晶性化合物のうちさ
らに好ましい化合物として次に示す〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｈ
ｂ〕が上げられる。

【００２６】

【外１５】

【００２７】

【外１６】（ただし、式〔Ｉａｂ〕および〔Ｉｈａ〕の異なるベン
ゼン環に存在するＸ₅，Ｘ₆は同じであっても、ことなっ
ていてもよい。）さらに、より好ましいＲ₁，Ｒ₂は下記
（ｉ）〜（ｉｖ）から選ばれる。（ｉ）炭素原子数が１〜１６のｎ−アルキル基、よりこ
の好ましくは炭素原子数が４〜１２のｎ−アルキル基。（ｉｉ）

【００２８】

【外１７】（ただし、ｍは０〜６の整数であり、ｎは１〜８の整数
である。また、光学活性であってもよい。）（ｉｉｉ）

【００２９】

【外１８】（ただし、ｒは０〜６の整数であり、ｓは０もしくは１
である。また、ｔは１〜１２の整数である。また、これ
は光学活性であってもよい。）（ｉｖ）

【００３０】

【外１９】（ただし、ｍは０または１で、ｘは４〜１４の整数であ
る。）

【００３１】また、Ｘ₅，Ｘ₆はそれぞれ好ましくは水
素，Ｆ，ＣＮ，ＣＨ₃またはＣＦ₃であり、より好ましく
は水素，ＦまたはＣＦ₃である。

【００３２】ベンゾオキサゾール骨格を有する液晶化合
物についてはＡ．Ｉ．Ｐａｖｌｕｃｈｅｋｏｅｔａ
ｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．３
７，３５−４６（１９７６）や特開昭５８−４７７８で
記載されている。しかしながらこれらの中には本発明の
一般式〔Ｉ〕で示されるベンゾオキサゾール誘導体の記
載は全くない。本発明者らは一般式〔Ｉ〕で示されるベ
ンゾオキサゾール誘導体を詳細に検討した結果、本発明
化合物を含む強誘導生カイラルスメチック液晶組成物を
用いることにより低温における作動特性が改善されて応
答速度の温度依存性が軽減されるのを見い出した。

【００３３】

【発明の実施の形態】前記一般式〔Ｉ〕で表され、本発
明の液晶素子に適用可能な液晶性化合物の一般的な合成
法を以下に示す。

【００３４】

【外２０】フェノール類のニトロ化にはＬ．Ｇａｔｔｅｒｍａｎ
ｎによるＤｉｅＰｒａｘｉｓｄｅｓＯｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｋｅｒｓの２１４ページの方
法、Ｒ．Ａｄａｍｓｅｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，６３，１９６（１９４１）の方法などが
ある。ｏ−アミノフェノール類のベンゾオキサゾール環
への閉環、にはＤ．Ｗ．Ｈｅｉｎｅｔａｌ．，
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７９，４２７（１９５
７）やＹ．Ｋａｎａｏｋａｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐ
ｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１８，５８７（１９７０）など
の方法がある。

【００３５】

【外２１】

【００３６】前記一般式〔Ｉ〕で表わされる液晶性化合
物の具体的な構造式を以下に示す。

【００３７】

【外２２】

【００３８】

【外２３】

【００３９】

【外２４】

【００４０】

【外２５】

【００４１】

【外２６】

【００４２】

【外２７】

【００４３】

【外２８】

【００４４】

【外２９】

【００４５】

【外３０】

【００４６】

【外３１】

【００４７】

【外３２】

【００４８】

【外３３】

【００４９】

【外３４】

【００５０】

【外３５】

【００５１】

【外３６】

【００５２】

【外３７】

【００５３】

【外３８】

【００５４】

【外３９】

【００５５】

【外４０】

【００５６】

【外４１】

【００５７】

【外４２】

【００５８】

【外４３】

【００５９】

【外４４】

【００６０】

【外４５】

【００６１】

【外４６】

【００６２】

【外４７】

【００６３】

【外４８】

【００６４】

【外４９】

【００６５】

【外５０】

【００６６】

【外５１】

【００６７】

【外５２】

【００６８】

【外５３】

【００６９】

【外５４】

【００７０】

【外５５】

【００７１】

【外５６】

【００７２】

【外５７】

【００７３】

【外５８】

【００７４】

【外５９】

【００７５】

【外６０】

【００７６】

【外６１】

【００７７】

【外６２】

【００７８】

【外６３】

【００７９】

【外６４】

【００８０】

【外６５】

【００８１】

【外６６】

【００８２】

【外６７】

【００８３】

【外６８】

【００８４】

【外６９】

【００８５】

【外７０】

【００８６】

【外７１】

【００８７】

【外７２】

【００８８】

【外７３】

【００８９】

【外７４】

【００９０】

【外７５】

【００９１】

【外７６】

【００９２】

【外７７】

【００９３】

【外７８】

【００９４】

【外７９】

【００９５】本発明の液晶素子は、前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも１種を、１対の電極
基板間に有する。

【００９６】又、本発明による液晶組成物は、カイラル
スメクチック相を示す液晶組成物が好ましい。

【００９７】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）で次に示す。

【００９８】

【外８０】

【００９９】

【外８１】

【０１００】

【外８２】

【０１０１】ただし、Ｒ₁′またはＲ₂′が１個のＣＨ₂
基を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキル
である場合、Ｒ₁′またはＲ₂′は環に対して単結合で結
合しない。

【０１０２】Ｒ₁′，Ｒ₂′は好ましくは、ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【０１０３】

【外８３】

【０１０４】

【外８４】

【０１０５】

【外８５】

【０１０６】

【外８６】

【０１０７】

【外８７】

【０１０８】

【外８８】

【０１０９】

【外８９】

【０１１０】

【外９０】

【０１１１】

【外９１】

【０１１２】

【外９２】

【０１１３】

【外９３】

【０１１４】

【外９４】

【０１１５】

【外９５】

【０１１６】

【外９６】

【０１１７】液晶組成物中に占める液晶性化合物の割合
は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重
量％、さらに好ましくは１重量％〜４０重量％とするこ
とが望ましい。

【０１１８】また、液晶性化合物を２種以上用いる場合
は、混合して得られた液晶組成物中に占める液晶性化合
物２種以上の混合物の割合は１重量％〜８０重量％、好
ましくは１重量％〜６０重量％、さらに好ましくは１重
量％〜４０重量％とすることが望ましい。

【０１１９】さらに、本発明による強誘電性液晶素子に
おける強誘電性を示す液晶層は、先に示したようにして
作成したカイラルスメクチック相を示す液晶組成物を真
空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入
し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことが
好ましい。

【０１２０】図１は強誘電性を利用した結晶素子の構成
を説明するために、本発明のカイラルスメクチック液晶
層を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。

【０１２１】図１において符号１はカイラルスメクチッ
ク液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏向板、９は光源を示している。

【０１２２】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ₂
Ｏ₃、ＳｎＯ₂あるいはＩＴＯ（ｎｄｉｕｍ−ＴｉｎＯ
ｘｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に並べる絶縁性配向制御層が形成されている。また、
絶縁物質として、例えばシリコン窒化物、水素を含有す
るシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素
を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム
酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マ
グネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポ
リビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレ
ン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アク
リル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配
向制御層として、２層で絶縁性配向制御層が形成されて
いてもよく、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有
機物質絶縁性配向制御層単層であっても良い。この絶縁
性配向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有
機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその
前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０重量％、好ましくは
０．２〜１０重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸
漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール
塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）
で硬化させ形成させることができる。

【０１２３】絶縁性配向制御層の層厚は通常３０Å〜１
μｍ、好ましくは３０Å〜３０００Å、さらに好ましく
は５０Å〜１０００Åが適している。

【０１２４】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他スぺ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚ガラス基板の間に強誘電性を示す
液晶が封入されている。

【０１２５】カイラルスメクチック液晶が封入されたカ
イラルスメクチック液晶層は、一般には０．５〜２０μ
ｍ、好ましくは１〜５μｍである。

【０１２６】また、このカイラルスメクチック液晶は、
室温を含む広い温度域（特に低温側）でＳｍＣ^*相（カ
イラルスメクチックＣ相）を有し、高速応答性を有する
ことが望ましい。さらに、応答速度の温度依存性が小さ
いこと、及び駆動電圧マージンが広いことが望まれる。

【０１２７】また、特に素子とした場合に、良好な均一
配向性を示し、モノドメイン状態を得るには、その強誘
電性液晶は、等方相からＣｈ相（コレステリック相）−
ＳｍＡ（スメクチック相）−ＳｎＣ（カイラルスメクチ
ックＣ相）という相転移系列を有してしることが望まし
い。

【０１２８】透明電極３からはリード線によって外部電
源７に接続されている。

【０１２９】また、ガラス基板２の外側には偏光板８が
貼り合わせてある。

【０１３０】図１は透過型なので、光源９を備えてい
る。

【０１３１】図２は強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂはそれぞれＩｎ₂Ｏ₃；ＳｎＯ₂あるいは
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−ＴｉｎＯｘｉｄｅ）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層２２がガラス面に垂直に成るよ
うに配向したＳｍＣ^*相又はＳｍＨ^*相の液晶が封入され
ている。太線で示した線２３が液晶分子を表わしてお
り、この液晶分子２３はその分子に直交した方向に双極
子モーメント（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａ
と２１ｂ上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加する
と、液晶分子２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメ
ント（Ｐ⊥）２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分
子２３は配向方向を変えることができる。液晶分子２３
は細長い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で
屈折率異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互
いにクロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によ
って光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、
容易に理解される。

【０１３２】本発明における光学変調素子で、好ましく
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるにしたがい、図３に示すように電界を印加してい
ない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極
子モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下
向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセ
ルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電
界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付
与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【０１３３】このような強誘電性を光学変調素子として
用いることの利点は先にも述べたが２つある。

【０１３４】その第１は応答速度が極めて速いことであ
り、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することであ
る。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、電
界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに
配向するが、この状態は、電界を切っても安定である。
又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の
安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、
やはり電界を切ってもこの状態に留っている。又、与え
る電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、
それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【０１３５】以下実施例により、本発明についてさらに
詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。

【０１３６】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【０１３７】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。１０１強誘電性液晶表示装置１０２グラフィックスコントローラ１０３表示パネル１０４走査線駆動回路１０５情報線駆動回路１０６デコーダ１０７走査信号発生回路１０８シフトレジスタ１０９ラインメモリ１１０情報信号発生回路１１１駆動制御回路１１２ＧＣＰＵ１１３ホストＣＰＵ１１４ＶＲＡＭ

【０１３８】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。

【０１３９】なお、該表示パネルの裏面には、光源が配
置されている。

【０１４０】以下実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。下記の例において、「部」はいずれも「重
量部」を示す。

【０１４１】

【実施例】実施例１（例示化合物１−１１９）

【０１４２】

【外９７】

【０１４３】４−アセトキシ安息香酸２．９０ｇ（１
６．１ｍｍｏｌｅ）、塩化チオニル３．７ｍｌを２０ｍ
ｌナスフラスコに入れ、室温で撹拌下Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドを２滴加えた。その後２０分間還流撹拌を
行った。反応終了後反応物に乾燥ベンゼンを加え、減圧
蒸留によりベンゼンとともに過剰の塩化チオニルを留去
した。この操作を２度繰り返した。得られた４−アセト
キシ安息香酸塩化物と２−アミノ−４−オクチルフエノ
ール３．１０ｇ（１５．１ｍｍｏｌｅ）とジオキサン４
０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに入れ、内温８０〜８
４℃に保って加熱撹拌しながらピリジン５．５ｍｌを滴
下した。滴下終了後内温８５〜８８．５℃で２０分間加
熱撹拌した。反応終了後反応物を氷冷し、氷水約２００
ｍｌにあけた。析出した結晶を濾取水洗し、メタノール
で再結晶して２−（４−アセトキシベンゾイルアミノ）
−４−オクチルフエノールを４．１０ｇ（収率７０．８
％）得た。

【０１４４】

【外９８】

【０１４５】２−（４−アセトキシベンゾイルアミノ）
−４−オクチルフエノール４．００ｇ（１０．４ｍｍｏ
ｌｅ）、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．４０ｇ、
ｏ−ジクロルベンゼン４０ｍｌを２００ｍｌナスフラス
コに入れ、１８８〜１９２℃で１時間加熱撹拌した。反
応終了後ｏ−ジクロルベンゼンを減圧留去し、残渣に水
酸化カリウム１．９８ｇ（３０．０ｍｍｏｌｅ）、エタ
ノール６０ｍｌを加えて７５℃付近に保った水浴上で１
時間加熱撹拌を行った。反応終了後エタノールを減圧留
去し、残渣に水を加える。氷冷撹拌化濃塩酸６．０ｍｌ
（３４．０ｍｍｏｌｅ）を加えて析出した結晶を濾取水
洗し、エタノールで再結晶して２−（４−ヒドロキシフ
エニル）−５−オクチルベンゾオキサゾールを２．７０
ｇ（収率８０．０％）得た。

【０１４６】

【外９９】

【０１４７】２−（４−ヒドロキシフエニル）−５−オ
クチルベンゾオキサゾール０．５０ｇ（１．５５ｍｍｏ
ｌｅ）、ヘプタン酸０．２２ｇ（１．６９ｍｍｏｌ
ｅ）、ジクロルメタン１０ｍｌを３０ｍｌナスフラスコ
に入れて溶かし、室温で撹拌しながらＮ，Ｎ′−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド０．３２ｇ（１．５５ｍｍｏ
ｌｅ），４−ピロリジノピリジン０．０４ｇを順次加
え、室温で１時間２５分撹拌した。析出したＮ，Ｎ′−
ジシクロヘキシルウレアを濾去し、濾液を減圧乾固し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエ
ン）で精製し、アセトンで再結晶して２−（４−ヘプタ
ノイルオキシフエニル）−５−オクチルベンゾオキサゾ
ール０．４１ｇ（収率６０．９％）を得た。この化合物
の相転移温度を次に示す。

【０１４８】

【外１００】

【０１４９】実施例２（例示化合物１−２３０）

【０１５０】

【外１０１】

【０１５１】実施例１と同様にして２−（４−ヒドロキ
シフエニル）−５−オクチルベンゾオキサゾール０．５
０ｇ（１．５５ｍｍｏｌｅ）と４−ペンチルシクロヘキ
サンカルボン酸０．３３ｇ（１．６６ｍｍｏｌｅ）から
２−〔４−（４−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオ
キシ）フエニル〕−５−オクチルベンゾオキサゾール
０．４７ｇ（収率６０．４％）を得た。この化合物の相
転移温度を次に示す。

【０１５２】

【外１０２】

【０１５３】実施例３（例示化合物１−７４）

【０１５４】

【外１０３】

【０１５５】４−アセチルフエノール５．００ｇ（３
６．７ｍｍｏｌｅ）を硫酸５０ｍｌに溶かし、氷冷撹拌
下反応温度を２〜１０℃に保って硝酸（６０％、ｄ＝
１．３８）３．１０ｍｌ（４０．７ｍｍｏｌｅ）をゆっ
くり滴下した。滴下終了後同じ温度で撹拌した。反応終
了後反応物を氷水中にあけ、析出した結晶を濾取水洗し
てメタノールで再結晶して２−ニトロ−４−アセチルフ
エノール５．８４ｇ（収率７９．８％）を得た。

【０１５６】２−ニトロ−４−アセチルフエノール５．
００ｇ（２７．６ｍｍｏｌｅ）と２Ｎ−水酸化ナトリウ
ム水溶液７５ｍｌを３００ｍｌ三つ口フラスコに入れ、
室温撹拌下ハイドロサルフアイトナトリウム２５．００
ｇを水７５ｍｌに溶かした液を１０分間かけて滴下し
た。滴下終了後２０分間室温で撹拌し、析出した結晶を
濾取した。この結晶をメタノール−水混合溶媒で再結晶
し、２−アミノ−４−アセチルフエノールを１．６３ｇ
（収率３９．１％）得た。

【０１５７】４−デシルオキシ安息香酸３．１０ｇ（１
１．１ｍｍｏｌｅ）を塩化チオニルで酸塩化物とし、ジ
オキサン１５ｍｌに溶かして１００ｍｌ三つ口フラスコ
に移した。この溶液に２−アミノ−４−アセチルフエノ
ール１．６０ｇ（１０．６ｍｍｏｌｅ）ジオキサン１５
ｍｌを順次加え、８０℃付近に加熱して撹拌しながらピ
リジン３．７ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後８６
〜８９．５℃で２０分間加熱撹拌した。反応終了後反応
物を水１００ｍｌに注入して析出した結晶を濾取水洗
し、酢酸エチル−トルエン混合溶媒に溶かして芒硝乾燥
した。溶媒を減圧乾固し、残渣にｏ−ジクロルベンゼン
４０ｍｌとｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．４０ｇ
を加えて１８８〜１９３℃で３０分間加熱撹拌した。反
応終了後、ｏ−ジクロルベンゼンを減圧留去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエン／酢酸エ
チル：１００／１）で精製後、トルエン−メタノール混
合溶媒で再結晶して２−（４−デシルオキシフエニル）
−５−アセチルベンゾオキサゾール３．１１ｇ（収率７
４．７％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示
す。

【０１５８】

【外１０４】

【０１５９】実施例４（例示化合物１−６５）実施例３と同様にして２−（４−ブチルフエニル）−５
−アセチルベンゾオキサゾールを得た。

【０１６０】

【外１０５】

【０１６１】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０１６２】

【外１０６】

【０１６３】実施例５（例示化合物１−８５）実施例３と同様にして２−（４−オクチルオキシフエニ
ル）−５−ウンデカノイルベンゾオキサゾールを得た。

【０１６４】

【外１０７】

【０１６５】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０１６６】

【外１０８】

【０１６７】実施例６（例示化合物１−５１）

【０１６８】

【外１０９】

【０１６９】水酸化ナトリウム１．６１ｇ（４０．３ｍ
ｍｏｌｅ）を水１０．７ｍｌに溶かし、氷−食塩浴で−
７．５〜−５℃に冷却して撹拌しながら臭素０．６６ｍ
ｌ（２５．６ｍｍｏｌｅ）をゆっくり滴下した。滴下終
了後−５℃付近に冷却して撹拌しながらジオキサン４．
２ｍｌを滴下して次亜臭素酸ナトリウム溶液を調製し
た。

【０１７０】実施例３で合成した２−（４−デシルオキ
シフエニル）−５−アセチルベンゾオキサゾール１．５
０ｇ（３．８１ｍｍｏｌｅ），ジオキサン３０ｍｌ，水
２．５ｍｌを２００ｍｌ三つ口フラスコに入れ、氷冷撹
拌下内温を５℃以下に保って上記次亜臭素酸ナトリウム
溶液を滴下した。滴下終了後１時間３０分かけて反応温
度を４５℃まで上げた。反応終了後反応物を水１５０ｍ
ｌへ注入し、塩酸３．２ｍｌを加えてｐＨ１とし、析出
した結晶を濾取水洗した。この結晶をアセトン−メタノ
ール混合溶媒で再結晶して２−（４−デシルオキシフエ
ニル）−５−カルボキシベンゾオキサゾール１．１３ｇ
（収率７５．０％）を得た。

【０１７１】２−（４−デシルオキシフエニル）−５−
カルボキシベンゾオキサゾール０．３０ｇ（０．７６ｍ
ｍｏｌｅ）、オクタノール０．１１ｇ（０．８４ｍｍｏ
ｌｅ）、ジクロルメタン８ｍｌを３０ｍｌナスフラスコ
に入れ、室温で撹拌しながらＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド０．１６ｇ（０．７８ｍｍｏｌｅ），
４−ピロリジノピリジン０．０４ｇを順次加え、室温で
８時間撹拌した。析出したＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシル
ウレアを濾去し、濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、アセ
トンで２回再結晶して２−（４−デシルオキシフエニ
ル）−５−オクチルオキシカルボニルベンゾオキサゾー
ル０．１９ｇ（収率４９．３％）を得た。

【０１７２】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０１７３】

【外１１０】

【０１７４】実施例７（例示化合物１−１９０）

【０１７５】

【外１１１】

【０１７６】５０ｍｌ三つ口フラスコに２−アミノ−４
−ブチルフエノール０．４０ｇ（２．４２ｍｍｏｌ
ｅ）、６−デシルオキシ−２−ナフトエ酸塩化物０．９
５ｇ（２．７４ｍｍｏｌｅ）、ジオキサン１０ｍｌを入
れ、内温７５℃付近で撹拌しながらピリジン０．８１ｍ
ｌを滴下した。滴下終了後内温８０〜９０℃で２０分間
加熱撹拌した。反応終了後反応物を水８０ｍｌに注入
し、析出した結晶を濾取水洗し、アセトンで再結晶して
２−（６−デシルオキシ−２−ナフトイルアミノ）−４
−ブチルフエノール１．００ｇ（収率８６．８％）を得
た。

【０１７７】２−（６−デシルオキシ−２−ナフトイル
アミノ）−４−ブチルフエノール０．９５ｇ（２．００
ｍｍｏｌｅ）、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．０
７ｇ、ｏ−ジクロルベンゼン８ｍｌを２０ｍｌナスフラ
スコに入れ、２００〜２０３℃で３０分間加熱撹拌し
た。反応終了後、ｏ−ジクロルベンゼンを減圧留去し、
残渣を酢酸エチルで再結晶した。析出した結晶をシリカ
ゲルカラムクロマト（溶離液：トルエン／ヘキサン：１
／１）で精製し、アセトンで再結晶し、２−（６−デシ
ルオキシ−２−ナフチル）−５−ブチルベンゾオキサゾ
ール０．５６ｇ（収率６１．３％）を得た。

【０１７８】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０１７９】

【外１１２】

【０１８０】実施例８（例示化合物１−１６２）実施例７と同様にして２−（３−フルオロ−４−オクチ
ルオキシフエニル）−５−ブチルベンゾオキサゾールを
得た。

【０１８１】

【外１１３】

【０１８２】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０１８３】

【外１１４】

【０１８４】実施例９（例示化合物１−２２０）次に示す経路で合成したｐ−ヒドロキシフエニル安息香
酸Ｓ−（＋）−２−オクチルエステルと実施例６で合成
した２−（４−デシルオキシフエニル）−５−カルボキ
シベンゾオキサゾールを用い、実施例６と同様にして２
−（４−デシルオキシフエニル）−５−〔４−（Ｓ−
（＋）−２−オクチルオキシカルボニル）フエニル〕オ
キシカルボニルベンゾオキサゾールを得た。

【０１８５】

【外１１５】

【０１８６】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０１８７】

【外１１６】

【０１８８】実施例１０（例示化合物１−１４０）実施例７と同様にして次に示す経路で２−（４−メトキ
シカルボニルフエニル）−５−ブチルベンゾオキサゾー
ルを合成した。

【０１８９】

【外１１７】

【０１９０】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０１９１】

【外１１８】

【０１９２】実施例１１（例示化合物１−１４１）

【０１９３】

【外１１９】

【０１９４】水酸化カリウム０．４７ｇ、エタノール３
０ｍｌを１００ｍｌナスフラスコに入れて加熱して溶か
し、実施例１０で合成した２−（４−メトキシカルボニ
ルフエニル）−５−ブチルベンゾオキサゾール０．９０
ｇ（２．９１ｍｍｏｌｅ）を入れて１時間還流撹拌を行
った。結晶を濾取して水３０ｍｌに室温で溶かし、塩酸
０．５０ｍｌを加えて析出した結晶を濾取水洗し、さら
にアセトンで洗浄して２−（４−カルボキシフエニル）
−５−ブチルベンゾオキサゾール０．７５ｇ（収率８
７．３％）を得た。

【０１９５】２−（４−カルボキシフエニル）−５−ブ
チルベンゾオキサゾール０．２０ｇ（０．６８ｍｍｏｌ
ｅ）を用い、実施例６と同様にしてエステル化して２−
（４−オクチルオキシカルボニルフエニル）−５−ブチ
ルベンゾオキサゾール０．２２ｇ（収率７９．７％）を
得た。

【０１９６】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０１９７】

【外１２０】

【０１９８】実施例１２下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０１９９】

【外１２１】

【０２００】さらに、この液晶組成物Ａに対して、例示
化合物Ｉ−１９０を以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０２０１】

【外１２２】

【０２０２】これは下記の相転移温度を示す。

【０２０３】

【外１２３】

【０２０４】実施例１３２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ₂を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加
熱乾燥処理を施した。

【０２０５】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０２０６】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０２０７】このセルに実施例１２で混合した液晶組成
物Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈ
で２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を
作成した。このセルのセル厚をベレツク位相板によって
測定したところ、約２μｍであった。

【０２０８】この強誘電性液晶素子を使って、自発分極
の大きさＰｓとピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０
Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透
過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後光学
応答速度という）を測定した。

【０２０９】その結果を次に示す。

【０２１０】

【外１２４】

【０２１１】実施例１４下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｃを作
成した。

【０２１２】

【外１２５】

【０２１３】さらに、この液晶組成物Ｃに対して、例示
化合物Ｉ−２３０を以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｄを作成した。

【０２１４】

【外１２６】

【０２１５】これは下記の相転移温度を示す。

【０２１６】

【外１２７】

【０２１７】液晶組成物Ｄを用いた以外は全く実施例１
３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
３と同様の方法で自発分極の大きさＰｓと光学応答速度
を測定した。

【０２１８】

【外１２８】

【０２１９】実施例１５下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作
成した。

【０２２０】

【外１２９】

【０２２１】

【外１３０】

【０２２２】さらに、この液晶組成物Ｄに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｆを作成した。

【０２２３】

【外１３１】

【０２２４】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。

【０２２５】その結果を次に示す。

【０２２６】

【外１３２】

【０２２７】比較例１実施例１５で混合した液晶組成物Ｅをセル内に注入する
以外は全く実施例１３と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。

【０２２８】

【外１３３】

【０２２９】実施例１６実施例１５で使用した例示化合物１−５，１−１８，１
−７１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。

【０２３０】

【外１３４】

【０２３１】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定した。

【０２３２】測定結果を次に示す。

【０２３３】

【外１３５】

【０２３４】実施例１７実施例１６で使用した例示化合物１−１０５，１−１３
１，１−１７０のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作成した。

【０２３５】

【外１３６】

【０２３６】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定した。

【０２３７】測定結果を次に示す。

【０２３８】

【外１３７】

【０２３９】実施例１８下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作
成した。

【０２４０】

【外１３８】

【０２４１】

【外１３９】

【０２４２】さらに、この液晶組成物Ｉに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｊを作成した。

【０２４３】

【外１４０】

【０２４４】液晶組成物Ｊをセル内に注入する以外は、
全く実施例１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

【０２４５】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。

【０２４６】測定結果を次に示す。

【０２４７】

【外１４１】

【０２４８】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

【０２４９】比較例２実施例１８で混合した液晶組成物Ｉをセル内に注入する
以外は全く実施例１３と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。

【０２５０】その結果を次に示す。

【０２５１】

【外１４２】

【０２５２】実施例１９実施例１８で使用した例示化合物１−７９，１−１５
４，１−１８５のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。

【０２５３】

【外１４３】

【０２５４】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。

【０２５５】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。

【０２５６】測定結果を次に示す。

【０２５７】

【外１４４】

【０２５８】実施例２０実施例１９で使用した例示化合物１−１６４，１−１９
４，１−２２５のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作成した。

【０２５９】

【外１４５】

【０２６０】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。

【０２６１】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。

【０２６２】測定結果を次に示す。

【０２６３】

【外１４６】

【０２６４】実施例２１下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作
成した。

【０２６５】

【外１４７】

【０２６６】

【外１４８】

【０２６７】さらに、この液晶組成物Ｍに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｎを作成した。

【０２６８】

【外１４９】

【０２６９】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。

【０２７０】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。

【０２７１】測定結果を次に示す。

【０２７２】

【外１５０】

【０２７３】比較例３実施例２１で混合した液晶組成物Ｍをセル内に注入する
以外は全く実施例１３と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。

【０２７４】その結果を次に示す。

【０２７５】

【外１５１】

【０２７６】実施例２２実施例２１で使用した例示化合物１−５５，１−７８，
１−２０２のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｏを作成した。

【０２７７】

【外１５２】

【０２７８】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。

【０２７９】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。

【０２８０】測定結果を次に示す。

【０２８１】

【外１５３】

【０２８２】実施例２３実施例２２で使用した例示化合物１−１３６，１−１７
６，１−２１０のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｐを作成した。

【０２８３】

【外１５４】

【０２８４】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。

【０２８５】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。

【０２８６】測定結果を次に示す。

【０２８７】

【外１５５】

【０２８８】実施例１５〜２３より明らかなように、本
発明による液晶組成物Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｉ，Ｊ，Ｋ，Ｌ，
Ｎ，ＯおよびＰを含有する強誘電性液晶素子は、低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、また応答速度
の温度依存性も軽減されたものとなっている。

【０２８９】実施例２４実施例１６で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７」２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例１３と同様の方法で光学応答速度を測定し
た。

【０２９０】その結果を次に示す。

【０２９１】

【外１５６】

【０２９２】実施例２５実施例１６で使用したＳｉＯ₂を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１３
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。

【０２９３】その結果を次に示す。

【０２９４】

【外１５７】

【０２９５】実施例２４，２５より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例１６と同様に、低温作動特性
が非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性の軽減
されたものとなっている。

【０２９６】実施例２６（例示化合物１−２４５）

【０２９７】

【外１５８】

【０２９８】６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を硫酸触
媒で無水酢酸により６−アセトキシ−２−ナフトエ酸に
し、塩化チオニルを用いて６−アセトキシ−２−ナフト
エ酸塩化物とした。この塩化物８．１６ｇ（３２．８ｍ
ｍｏｌｅ），２−アミノ−４−ブチルフェノール４．８
０ｇ（２９．０ｍｍｏｌｅ）ジオキサン１２０ｍｌを３
００ｍｌ三つ口フラスコに入れ、内温７０℃で加熱撹拌
下ピリジン９．６ｍｌを滴下した。その後内温８０−９
０℃で３０分間加熱撹拌した。反応終了後反応物を水６
００ｍｌに注入し、析出した結晶を濾取水洗した。この
結晶をアセトンで再結晶して２−（６−アセトキシ−２
−ナフトイルアミノ）−４−ブチルフェノール６．８４
ｇ（収率６２．４％）を得た。

【０２９９】２−（６−アセトキシ−２−ナフトイルア
ミノ）−４−ブチルフェノール５．４０ｇ（１４．３ｍ
ｍｏｌｅ），Ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．４３
ｇ，θ−ジクロルベンゼン４０ｍｌを１００ｍｌナスフ
ラスコに入れ、２００−２０３℃で３０分間加熱撹拌し
た。反応終了後θ−ジクロルベンゼンを減圧留去し、残
渣に水酸化カリウム２．００ｇ（３０．３ｍｍｏｌ
ｅ），エタノール６０ｍｌを加えて６０℃で２０分間加
熱撹拌した。反応終了後反応物を水６００ｍｌにあけ、
塩酸８ｍｌを加えて析出した結晶を濾取水洗し、アセト
ン−エタノール混合溶媒で再結晶して２−（６−ヒドロ
キシ−２−ナフチル）−５−ブチルベンゾオキサゾール
２．１８ｇ（収率４２．４％）を得た。

【０３００】３０ｍｌナスフラスコに２−（６−ヒドロ
キシ−２−ナフチル）−５−ブチルベンゾオキサゾール
０．４７ｇ（１．４８ｍｍｏｌｅ）ヨウ化オクチル０．
４３ｇ（１．７９ｍｍｏｌｅ），水酸化カリウム０．１
２ｇ（１．８２ｍｍｏｌｅ），ブタノール５ｍｌを入
れ、５時間１０分還流撹拌を行った。反応物を水にあけ
て酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、芒硝乾燥後減圧
乾固して残渣を酢酸エチルで再結晶をした。析出した結
晶を濾取し、シリカゲルカラムクロマト（溶離液：トル
エン）で精製した。更にアセトンで再結晶して、２−
（６−オクチルオキシ−２−ナフチル）−５−ブチルベ
ンザオキサゾール０．３６ｇ（収率５６．６％）を得
た。

【０３０１】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０３０２】

【外１５９】

【０３０３】実施例２７（例示化合物１−２４９）実施例２６と同様にして次に示す収率で２−（６−オク
チルオキシ−２−ナフチル）−５−ヘキシルベンゾオキ
サゾールを得た。

【０３０４】

【外１６０】

【０３０５】この化合物は次の相転移温度を示した。

【０３０６】

【外１６１】

【０３０７】実施例２８（例示化合物１−２５０）実施例２６で合成した２−（６−ヒドロキシ−２−ナフ
チル）−５−ヘキシルベンゾオキサゾールを用い、２−
（６−デシルオキシ−２−ナフチル）−５−ヘキシルベ
ンゾオキサゾールを得た。

【０３０８】

【外１６２】

【０３０９】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０３１０】

【外１６３】（Ｓｍ３はＳｍＡ，ＳｍＣ以外の高次のスメクチック相
であり、未同定。）

【０３１１】実施例２９（例示化合物１−２７５）次に示す経路で合成した６−オクチル−２−ナフトエ酸
を用い、

【０３１２】

【外１６４】実施例７と同様にして２−（６−オクチル−２−ナフチ
ル）−５−ヘキシルベンゾオキサゾールを合成した。

【０３１３】

【外１６５】

【０３１４】この化合物の相転移温度を次に示す。

【０３１５】

【外１６６】

【０３１６】実施例３０実施例１５で使用した例示化合物１−５，１−１８，１
−７１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｑを作成した。

【０３１７】

【外１６７】

【０３１８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、同様の
方法で光学応答速度を測定した。

【０３１９】測定結果を次に示す。

【０３２０】

【外１６８】

【０３２１】実施例３１実施例１８で使用した例示化合物１−７９，１−１５
４，１−１８５のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｒを作成した。

【０３２２】

【外１６９】

【０３２３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、同様の
方法で光学応答速度を測定した。

【０３２４】測定結果を次に示す。

【０３２５】

【外１７０】

【０３２６】実施例３２実施例２１で使用した例示化合物１−５５，１−７８，
１−２０２のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｓを作成した。

【０３２７】

【外１７１】

【０３２８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。

【０３２９】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。

【０３３０】測定結果を次に示す。

【０３３１】

【外１７２】

【０３３２】実施例３０，３１，３２より明らかなよう
に、本発明による液晶組成物Ｑ，ＲおよびＳを含有する
強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応答
性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減された
ものとなっている。

【０３３３】

【発明の効果】本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることができる。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。

【０３３４】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１カイラルスメクチック相を有する液晶層２ガラス基板３透明電極４絶縁性配向制御層５スぺーサー６リード線７電源８偏光板９光源Ｉｏ入射光Ｉ透過光２１ａ基板２１ｂ基板２２カイラルスメクチック相を有する液晶層２３液晶分子２４双極子モーメント（Ｐ⊥）３１ａ電圧印加手段３１ｂ電圧印加手段３３ａ第１の安定状態３３ｂ第２の安定状態３４ａ上向きの双極子モーメント３４ｂ下向きの双極子モーメントＥａ上向きの電界Ｅｂ下向きの電界１０１強誘電性液晶表示装置１０２グラフィックスコントローラ１０３表示パネル１０４走査線駆動回路１０５情報線駆動回路１０６デコーダ１０７走査信号発生回路１０８シフトレジスタ１０９ラインメモリ１１０情報信号発生回路１１１駆動制御回路１１２ＧＣＰＵ１１３ホストＣＰＵ１１４ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者山田容子東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内 (72)発明者中村真一東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内 (56)参考文献特開昭58−4778（ＪＰ，Ａ) 特開平４−46162（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G02F 1/13 500 C07D 263/56 C07D 413/04 C09K 19/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕【外１】で示される液晶性化合物を１対の電極基板間に配したこ
とを特徴とする液晶素子。
【請求項２】前記〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物が
〔Ｉａ〕〜〔Ｉｋ〕のいずれかで示される請求項１記載
の液晶素子。【外２】【外３】【外４】
【請求項３】前記〔Ｉ〕式で示される液晶性化合物が
〔Ｉａａ〕〜〔Ｉｈｂ〕のいずれかで示される請求項１
記載の液晶素子。【外５】【外６】【外７】
【請求項４】前記〔Ｉ〕式中、Ｒ₁，Ｒ₂が下記（ｉ）
〜（ｉｖ）から選ばれる請求項１記載の液晶素子。（ｉ）炭素原子数が１〜１６のｎ−アルキル基。（ｉｉ）【外８】（ただし、ｍは０〜６の整数であり、ｎは１〜８の整数
である。）（ｉｉｉ）【外９】（ただし、ｒは０〜６の整数であり、ｓは０もしくは１
である。また、ｔは１〜１２の整数である。）（ｉｖ）【外１０】（ただし、ｍは０または１で、ｘは４〜１４の整数であ
る。）
【請求項５】前記電極基板上にさらに配向制御層が設
けられている請求項１記載の液晶素子。
【請求項６】前記配向制御層がラビング処理された層
である請求項１記載の液晶素子。