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JP2782444B2 - フツ素化オリゴフエニル化合物および液晶材料におけるそれらの使用 - Google Patents

フツ素化オリゴフエニル化合物および液晶材料におけるそれらの使用

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JP2782444B2
JP2782444B2 JP63507345A JP50734588A JP2782444B2 JP 2782444 B2 JP2782444 B2 JP 2782444B2 JP 63507345 A JP63507345 A JP 63507345A JP 50734588 A JP50734588 A JP 50734588A JP 2782444 B2 JP2782444 B2 JP 2782444B2
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difluoro
terphenyl
pentyl
quarterphenyl
liquid crystal
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ハード，マイケル
レイシー，デイヴイツド
ジヨンソン トイン，ケネス
ライフエンラート，フオルカー
ヴエツヒトラー，アンドレアス
クラウゼ，ヨアヒム
フインケンツエラー，ウルリツヒ
ゲールハール，トーマス
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Merck Patent GmbH
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Priority claimed from DE3807862A external-priority patent/DE3807862A1/de
Priority claimed from GB888806220A external-priority patent/GB8806220D0/en
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ラテラルにフツ素化されているオリゴフエ
ニル化合物およびこれらの化合物を液晶材料に使用する
ことに関する。
液晶材料は、よく知られており、そして、これらは、
一般に、ネマテイツク（Ｎ）あるいはスメクテイツク、
特にカイラルスメクテイツクＣ（▲Ｓ* C▼）またはスメ
クテイツクＩ（▲Ｓ* I▼）相（ここで星印＊はカイラル
相を表わす）の電気光学スイツチング物性を利用するも
のである。これらの材料は、電気光学表示装置に広く使
用されている。
このような材料は一般に、この混合物が所望の性質を
示すように選択された化合物の混合物である。特に、こ
の性質は下記の性質を包含する： （ｉ） 適当な液晶相、たとえばＳA、ＳC、▲Ｓ* C▼、
ＳI、▲Ｓ* I▼またはＮ相が持続する広い温度範囲、こ
の範囲は好ましくは室温（約20℃）を包含する。
（ii） 低い粘度 （iii） 製造が容易なこと （iv） 良好な電気光学的応答 （ｖ） ＳC相を示す化合物または混合物の場合に、長
いピツチおよび高い自発分極効率ＰSを有するヘリカル
カイラル相を形成するための、一種または二種以上の光
学活性化合物、すなわち不斉置換されている炭素原子を
有する化合物との混和性。この化合物または混合物が、
そのＳC相よりも高い温度でＳA相を示す場合には、液晶
電気光学装置の電極においてこのＳC相を整列するのを
助けることにも有用である。
液晶材料に使用するためのフツ素化ターフエニル化合
物は知られている。たとえば： EP−Ａ−8430494.3には、一般式 （式中、Ｒ1およびＲ2は独立して、アルキルまたはアル
コキシである）で示されるモノフツ素化ターフエニル化
合物の製造およびこの化合物のネマテイツク液晶材料に
おける使用が記載されている。GB−Ａ−8725928およびW
O/07890にはこれらのものフツ素化ターフエニル化合物
の▲Ｓ* C▼混合物における使用が記載されている。
EP−Ａ−0084194はラテラルにジフツ素化されている
ターフエニル化合物を総括的、概念的に言及した記載が
含まれており、また、化合物： をネマテイツク混合物に使用することに関して、理論的
には包含されている。
本発明の特許出願時点で公開されていなかつたPCT/EP
87/00515にはジフルオロフエニル化合物を包含するもの
と考えられる概念的な一般式が含まれており、そしてま
た、特に、ネマテイツク液晶混合物に特定的に使用され
る二種の化合物： にも言及している。
本発明は別種の有用なジフツ素化ターフエニル化合物
を明らかにしようとするものであり、特にスメクテイツ
ク液晶材料におけるそれらの使用を研究しようとするも
のである。
本発明により、次式Ｉで示されるビフエニル、ｐ−タ
ーフエニルまたはｐ−クオーターフエニルのフツ素化誘
導体が提供される： ［式中、ａは１であり、そして式中、末端置換基Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3は、それぞれ、独立して、15個までのＣ原
子をそれぞれ有するアルキル基またはアルケニル基であ
り、これらの基は任意に、CNによりまたは少なくとも１
個のハロゲン原子により置換されていてもよく、これら
の基中に存在する１個のCH2基または隣接していない２
個以上のCH2基は−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、−Ｏ−CO
−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−によ
り置き換えられていてもよく、基Ｒ1および基Ｒ2のうち
の一つはまた、式 で示される基を表わすことができ、 下記の一対のラテラル置換基のいずれか一つは両方と
もにフツ素であり：（A,B）、（C,D）、（D,E）、（C,
E）、（B,C）、（D,J）、（D,K）、（A,C）、（C,J）、
（Ｃ′,D′）、（Ｄ′,E）、（Ｄ′,A）、（Ｃ′,E）、
（Ｃ′,A）、（Ｄ′,J′）、（Ｄ′,K′）、（Ｃ′,
J′）、（B,G）、（A,G）、 その他のラテラル置換基はいずれも、水素またはフツ
素である］。
以下で説明する好ましい構造は中でも、液晶混合物に
おける有用性および（または）その製造の容易性にもと
づくものである。
式Ｉで示されるジフツ素化ターフエニル化合物の好ま
しい総括的構造は、部分式I,1〜I,6で示される構造に相
当する： 式Ｉで示されるトリフツ素化ターフエニル化合物の好
ましい総括的構造は、部分式I,7〜I,12で示される構造
に相当する： 式Ｉにおけるａが０である相当する化合物をさらに含
有するスメクテイツクＣ相を示す組成物は特に好まし
い。式Ｉにおけるａが０である相当するジフツ素化ビフ
エニル化合物の好ましい総括的構造は部分式I,13〜I,19
で示される構造に相当する： 下記の記載において、簡潔にするために、Pheは1,4−
フエニレン基を表わし、PheFは式 で示される基を表わし、そして、PheF2は式 で示される基を表わすものとする。
式Ｉで示される化合物は、液晶混合物、好ましくはね
じれセルの原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の
効果または動的散乱の効果にもとづく表示体用の液晶混
合物の成分として使用することができる。誘電率の負の
異方性［Δε＝ε −ε⊥＜（式中、ε は分子の軸に
対して垂直の誘電率を表わし、そしてε⊥はこの軸に対
して垂直の誘電率を表わす）］を有する、式Ｉで示され
る化合物は適用された電場に対して垂直に整列される。
この効果は従来から知られており、種々の液晶表示素
子、たとえば動的散乱の効果、あるいは整列相の変形の
効果、あるいはゲスト−ホスト相互作用の効果を使用す
る表示素子における光学的透明性の調整に使用されてい
る。
ECB効果（電気的に制御された複屈折）あるいはDAP効
果（整列相の変形）はM.F.SchieckelおよびK.Fahrensch
onによりAppl.Phys.Lett.（1971年）、3912頁に記載さ
れている。
J.RobertおよびF.Clercの論文［SID 80、Digest.Tech
n.Papers（1980年）、80頁］には、ECB効果にもとづく
高度情報性表示素子で使用するためには、液晶相は弾性
定数Ｋ3/K1に関して大きい数値、大きい光学異方性値Δ
ｎおよび−0.5〜−5.0の誘電異方性値を有していなけれ
ばならないことが示されている。
ECB効果にもとづく電気光学表示素子はホメオトロピ
ツク整列を示し、これはその液晶相が負の誘電異方性を
有することを意味する。
この効果にもとづく電気光学表示素子で使用されるｌ
C相は多くの要件を満たさなければならない。これらは
湿度および空気に対する化学的安定性、熱、赤外部、可
視部および紫外部の照射線に対する物理的安定性および
交流および直流電場に対する物理的安定性を有していな
ければならない。
さらに、工業的に使用できるｌC相には、適当な温度
範囲で液晶メソフエースを有することおよび低い粘度が
要求される。
しかしながら、適当なメソフエース範囲、高いＫ3/K1
値、高い光学異方性Δｎ、負の誘電異方性および高い安
定性を有する液晶相に対する多大の要求が存在してい
る。
本発明のもう一つの重要な態様において、式Ｉで示さ
れる化合物はカイラルにチルトされたスメクテイツク相
の成分として格別に適している。
強誘電性物性を有するカイラルにチルトされたスメク
テイツク液晶相は一つまたは二つ以上のチルトされたス
メクテイツク相を示す基材混合物に適当なカイラルドー
ピング剤を添加することにより調製することができる
［L.A.Veresnev等によりMol.Cryst.Liq.Cryst.89、327
頁（1982年）;H.R.Brand等によるJ.Physique 44（let
t.）、Ｌ−771頁（1983年）］。
このような相はClarkおよびLagerwallによつて開示さ
れたSSFLC−テクノロジイにもとづく表示体用の誘電体
として使用することができる［N.A.ClarkおよびS.T.Lag
erwallによるAppl.Phys.Lett.36、889頁（1980年）；米
国特許第4,367,924号］。
本発明の目的は液晶混合物の成分として適する、式Ｉ
で示されるフツ素化オリゴフエニル化合物を見い出すこ
とにある。特に、これらの化合物を使用することによつ
て、広いメソフエース範囲および比較的低い粘度を有す
る液晶混合物を調製することができる。
さらに、式Ｉで示される化合物はカイラルにチルトさ
れたスメクテイツク液晶相の成分として適している。
式Ｉで示される化合物は広い用途範囲を有する。これ
らの化合物は置換基を選択することによつて、液晶混合
物の50％までを構成する基材として使用することができ
る。しかしながら、式Ｉで示される化合物はまた、他の
種類の化合物からの液晶基材に添加して、このような誘
電体の誘電異方性および（または）光学異方性および
（あるいは）粘度、および（あるいは）自発分極、およ
び（あるいは）メソフエース範囲、および（あるいは）
チルト角、および（あるいは）ピツチに影響を及ぼすこ
とができる。式Ｉで示される化合物はさらにまた、液晶
誘電体の成分として有用である他の物質を製造するため
の中間体としても適している。
式Ｉで示される化合物は純粋な状態で無色である。こ
れらの化合物は化学物質、熱および光に対して非常に安
定である。
従つて、本発明は式Ｉ（式中ａは１である）で示され
る化合物、特に式I,1〜I,6で示される化合物に関する。
さらにまた、本発明は次式Ｉ′で示される化合物に関す
る： ［式中、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、1,4−フエ
ニレン基であり、この基は任意に１〜４個のフツ素によ
り置換されていてもよく、 Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して、15個までのＣ原子
をそれぞれ有するアルキル基またはアルケニル基であ
り、これらの基は任意に、CNにより、または少なくとも
１個のハロゲン原子により置換されていてもよく、そし
てこれらの基中に存在する１個のCH2基または隣接して
いない２個以上のCH2基は−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、−
Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ
−により置き換えられていてもよく、 ｍは０または１であり、 ｎは１、２または３であり、そして ｍとｎとの合計は２または３である］。
さらにまた、本発明は少なくとも二種の液晶成分を含
有し、その中の少なくとも一種が式Ｉ（式中ａは１であ
る）で示される化合物である液晶組成物およびまた、そ
の中の少なくとも一種の成分が式Ｉ（式中ａは０または
１を表わす）で示される化合物であるスメクテイツクＣ
相を示す液晶組成物に関する。
さらにまた、本発明はこのような組成物を含有する液
晶表示素子に関する。
本明細書の記載の全体を通して、別段のことわりがな
いかぎり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ1、Ａ2、ｍおよびｎは前
記の意味を有するものとする。
従つて、式Ｉで示される化合物は下記の部分式Ia〜Id
で示される３個の環を有する好ましい化合物： Ｒ1−Phe-Phe-PheF2−Ｒ2 Ia Ｒ1−Phe-PheF2-Phe−Ｒ2 Ib Ｒ1−PheF-Phe-PheF−Ｒ2 Ic Ｒ1−PheF-PheF-Phe−Ｒ2 Id 下記の部分式Ie〜Ijで示される４個の環を有する化合
物： Ｒ1−Phe-Phe-Phe-PheF2−Ｒ2 Ie Ｒ1−Phe-Phe-PheF2-Phe−Ｒ2 If Ｒ1−PheF-Phe-Phe-PheF−Ｒ2 Ig Ｒ1−PheF-Phe-PheF-Phe−Ｒ2 Ih Ｒ1−PheF-PheF-Phe-Phe−Ｒ2 Ii Ｒ1−Phe-PheF-PheF-Phe−Ｒ2 Ij および下記の部分式Ikで２個の環を有する好ましい化合
物： Ｒ1−-PheF2-Phe−Ｒ2 Ik を含有する。
本明細書の全体を通して、Ｒ1およびＲ2は好ましくは
アルキルまたはアルコキシを表わす。式Ｉ′で示される
化合物において、Ａ1およびＡ2はPhe、PheFおよびPheF2
である。好ましくは、式Ｉ′で示される化合物は１個よ
り多くのPheF2基を有していない。
ｎは好ましくは、１、２または３、特に１である。
ｍは好ましくは０である。
本明細書の全体を通して、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ好
ましくは、Ｃ原子１〜13個、特にＣ原子３〜12個を有す
ると好ましいアルコールを表わす。
式Ｉにおいて、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がＣ原子１〜７
個、好ましくはＣ原子１〜５個を有する相当する化合物
はECB効果にもとづく表示体に使用する液晶相に特に適
している。
式Ｉにおいて、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がＣ原子２〜15
個、好ましくはＣ原子２〜12個、特にＣ原子３〜９個を
有する相当する化合物は強誘電性物性を示す液晶相に適
している。
基Ｒ1、基Ｒ2および基Ｒ3において、１個または２個
のCH2−基は−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、−Ｏ−CO−、−C
O−Ｏ−、−Ｏ−CO−Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き
換えられていることができる。
好ましくは、１個だけのCH2基が、特に好ましくは−
Ｏ−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−により
置き換えられている。
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれアルキル基であり、こ
の基中に存在する１個のCH2基が−Ｏ−により置き換え
られていてもよい場合（アルコキシまたはオキサアルキ
ル）、あるいは隣接していない２個のCH2基が−Ｏ−に
より置き換えられていてもよい場合（アルコキシアルコ
キシまたはジオキサアルキル）に、これらの基は直鎖状
または分枝鎖状であることができる。好ましくは、この
基は直鎖状であり、Ｃ原子２、３、４、５、６、７、
８、９または10個を有し、従つて好ましくは、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニルまたはデシル、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、ノノ
キシ、デシルオキシであり、またメチル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、メトキシ、エン
デシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシまた
はテトラデシルオキシである。
オキサアルキルは好ましくは直鎖状の２−オキサプロ
ピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）
または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２
−、３−または４−オキサペンチル、２−、３−、４−
または５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−ま
たは６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６
−または７−オキサオクチル、２−、３−、４−、５
−、６−、７−または８−オキサノニル、２−、３−、
４−、５−、６−、７−、８−または９−オキサデシ
ル、1,3−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ）、1,3
−、1,4−、2,4−ジオキサペンチル、1,3−、1,4−、1,
5−、2,4−、2,5−または3,5−ジオキサヘキシル、1,3
−、1,4−、1,5−、1,6−、2,4−、2,5−、2,6−、3,5
−、3,6−または4,6−ジオキサヘプチルである。
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ、アルキル基であり、
この基中に存在する１個のCH2基が−Ｓ−により置き換
えられている場合に、このチアアルキル基は直鎖状また
は分枝鎖状であることができる。好ましくは、この基は
直鎖状であり、２−チアプロピル、２−または３−チア
ブチル、２−、３−または４−チアペンチル、２−、３
−、４−または５−チアヘキシル、２−、３−、４−、
５−または６−チアヘプチル、２−、３−、４−、５
−、６−または７−チアオクチル、２−、３−、４−、
５−、６−、７−または８−チアノニルあるいは２−、
３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−チアデ
シルを表わす。
チアアルキル基の中では、この基中に存在する、環Ph
e、PheFまたはPheF2に隣接するCH2基が−Ｓ−により置
き換えられている基が好ましい。従つて、この基はメチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペン
チルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチ
オ、ノニルチオまたはデシルチオを表わす。
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ、アルケニル基である
場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であることがで
きる。好ましくは、この基は直鎖状であり、Ｃ原子２〜
10個を有する。従つて、この基はビニル、プロプ−１
−、またはプロプ−２−エニル、ブト−１−、２−また
はブト−３−エニル、ペント−１−、２−、３−または
ペント−４−エニル、ヘキシ−１−、２−、３−、４−
またはヘキシ−５−エニル、ヘプト−１−、２−、３
−、４−、５−またはヘプト−６−エニル、オクト−１
−、２−、３−、４−、５−、６−またはオクト−７−
エニル、ノン−１−、２−、３−、４−、５−、６−、
７−またはノン−８−エニル、デク−１−、２−、３
−、４−、５−、６−、７−、８−またはデク−９−エ
ニルである。
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ、アルキル基であり、
この基中に存在する１個のCH2基が−Ｏ−CO−または−C
O−Ｏ−により置き換えられている場合に、この基は直
鎖状または分枝鎖状であることができる。好ましくは、
この基は直鎖状であり、Ｃ原子２〜６個を有する。従つ
て、この基は好ましくは、アセチルオキシ、プロピオニ
ルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキ
サノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオニル
オキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオ
キシメチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロピオ
ニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−ア
セチルオキシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピ
ル、４−アセチルオキシブチル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニ
ルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカル
ボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メト
キシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）
エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、３−
（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカル
ボニル）プロピルまたは４−（メトキシカルボニル）ブ
チルである。
分枝鎖状末端基Ｒ1、Ｒ2およびＲ3を有する、式Ｉで
示される化合物は、これらが慣用の液晶基材中で改善さ
れた溶解性を有することから、場合により重要であるこ
とができるが、これらが光学活性である場合には、カイ
ラルドーピング物質として特に重要である。このタイプ
のスメクテイツク化合物は強誘電性材料用の成分として
適している。
このタイプの分枝鎖状基は一般に、多くて１個の鎖分
枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｒ1、Ｒ2またはＲ3はイ
ソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イ
ソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチ
ル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチル
ペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、
２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプ
ロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、
２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エ
チルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘ
プトキシ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ
−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ノニ
ル、２−デシル、２−ドデシル、６−メチルオクトキ
シ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルヘプチ
ルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−
メチルバレリルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキ
シ、２−クロルプロピオニルオキシ、２−クロル−３−
メチルブチリルオキシ、２−クロル−４−メチルバレリ
ルオキシ、２−クロル−３−メチルバレリルオキシ、２
−メチル−３−オキサペンチル、２−メチル−３−オキ
サヘキシル、２−フルオロ−３−メチルバレリルオキ
シ、２−フルオロ−３−メチルブトキシである。
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ、アルキル基であり、
この基中に存在する２個または３個以上のCH2基が−Ｏ
−および（または）−CO−Ｏ−により置き換えられてい
る場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であることが
できる。好ましくは、この基は分枝鎖状であり、Ｃ原子
３〜12個を有する。従つて、この基は好ましくは、ビス
−カルボキシ−メチル、2,2−ビス−カルボキシ−エチ
ル、3,3−ビス−カルボキシ−プロピル、4,4−ビス−カ
ルボキシ−ブチル、5,5−ビス−カルボキシ−ペンチ
ル、6,6−ビス−カルボキシ−ヘキシル、7,7−ビス−カ
ルボキシ−ヘプチル、8,8−ビス−カルボキシ−オクチ
ル、9,9−ビス−カルボキシ−ノニル、10,10−ビス−カ
ルボキシ−デシル、ビス−（メトキシカルボニル）−メ
チル、2,2−ビス−（メトキシカルボニル）−エチル、
3,3−ビス−（メトキシカルボニル）−プロピル、4,4−
ビス−（メトキシカルボニル）−ブチル、5,5−ビス−
（メトキシカルボニル）−ペンチル、6,6−ビス−（メ
トキシカルボニル）−ヘキシル、7,7−ビス−（メトキ
シカルボニル）−ヘプチル、8,8−ビス−（メトキシカ
ルボニル）−オクチル、ビス−（エトキシカルボニル）
−メチル、2,2−ビス−（エトキシカルボニル）−エチ
ル、3,3−ビス−（エトキシカルボニル）−プロピル、
4,4−ビス−（エトキシカルボニル）−ブチル、5,5−ビ
ス−（エトキシカルボニル）−ペンチルである。
式Ｉにおいて、末端基Ｒ1、Ｒ2および（または）Ｒ3
が重縮合反応に適する基である相当する化合物は液晶重
縮合物の製造に有用である。式Ｉはこれらの化合物のラ
セミ体および光学対掌体の両方、およびその混合物を包
含する。
式Ｉで示される化合物は文献［たとえばHouben-Weyl
によるMethoden der Organichen Chemie（Georg-Thieme
出版社、Stuttgart市）のような標準的学術書］に記載
されているようなそれ自体既知の方法により、特に、あ
げられている反応に適する既知の反応条件の下で製造さ
れる。それ自体既知であつて、ここでは詳細に説明され
ていない変法もこの場合に使用できる。
所望により、原料化合物はまた、これらを反応混合物
から単離せずに、直ちにさらに反応させて式Ｉで示され
る化合物を生成させるように、その場で生成させること
もできる。式Ｉ′で示される化合物は原料化合物とし
て、1,2−ジフルオロベンゼンから製造することができ
る。
この化合物を、M.A.Roeの方法［J.Chem.Soc.Chem.Com
m.22、582頁（1965年）］を使用して脱プロトン化し、
次いで相当する求電子性反応剤と反応させる。
この一連の反応は、このようにして得られた１−置換
−2,3−ジフルオロベンゼンに対して、２度行なうこと
ができる。このようにして、式Ｉで示される1,4−ジ置
換−2,3−ジフルオロベンゼン誘導体を得ることができ
る。
1,2−ジフルオロベンゼンまたは１−置換−2,3−ジフ
ルオロベンゼンはそれぞれ、たとえばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、tert.−
ブチルメチルエーテルまたはジオキサンのようなエーテ
ルあるいはヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベン
ゼン、トルエンのような炭化水素のような不活性溶媒ま
たはこれらの溶媒の混合物中で、場合により、たとえば
テトラメチルエチレンジアミン（TMEDA）、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド（HMPTA）またはN,N−ジメチルプロ
ピレン−尿素（DMPU）のような錯化剤を用いて、たとえ
ばフエニルリチウム、ｎ−、sec−、またはtert−ブチ
ルリチウム、リチウムテトラメチルピペリジニジのよう
な有機金属試薬と、−120℃〜＋50℃、好ましくは−78
℃〜０℃の温度で反応させる。
2,3−ジフルオロフエニルリチウム化合物は−120℃〜
０℃、好ましくは０℃で相当する求電子性反応剤と反応
させる。適当な求電子性反応剤はアルデヒド化合物、ケ
トン化合物、ニトリル化合物、エポキシド化合物、カル
ボン酸誘導体、たとえばエステル、無水物またはカルボ
ン酸ハライド、ハロゲンギ酸エステルあるいは二酸化炭
素である。特に適当な求電子性反応剤はシクロヘキサノ
ンの誘導体である。
脂肪族ハライドとの反応の場合には、リチウム誘導体
はカリウムtert ブチレートを用いて、−80℃〜−120
℃で、カリウム誘導体に金属交換させねばならない。
芳香族ハライドとの反応の場合に、リチウム誘導体
は、たとえば遷移金属触媒の下における交叉結合反応に
適するアエン−、ホウ素−またはチタン−誘導体に金属
交換させる。
式Ｉで示されるターフエニル化合物は、たとえば添付
図面の第１図〜第８図に図示されている一般経路１〜10
を使用して製造することができる。本明細書では、Ｒ1
およびＲ2がアルキルまたはアルコキシである場合につ
いて例示したが、パーフルオロアルキル同族体またはパ
ーフルオロアルコキシ同族体が類似経路で製造できるこ
とは理解される。これらの化合物のその他の製造方法は
当業者にとつて明白である。式Ｉにおいて、対をなす
（D,K）また（C,J）のうちの一方が両方ともにフツ素で
ある相当するターフエニル化合物は、たとえば経路９の
原料ジフルオロフエノールあるいは既知の1,3−ジフル
オロ−２−アミノ フエノールを使用し、この先駆化合
物に、たとえば既知のフエニルボロン酸を経てこれらの
環をカツプリングする経路を使用して、相応して４−置
換されているフエニル環を付加することによつて製造す
ることができる。
式Ｉで示されるジフルオロビフエニル化合物は経路１
〜９の変法によつて、これらの経路で生成される種々の
中間体化合物をフエニル化合物とカツプリングさせるこ
とにより、たとえば下記のようにして製造することがで
きる： トリフルオロターフエニル化合物はまた、経路１〜９
の変法により、たとえば生成される中間体をカツプリン
グさせることによつて、たとえば下記のようにして製造
することができる： 式Ｉで示される化合物は、多くの場合に、広い温度範
囲にわたり存続するネマテイツクまたはスメクテイツク
相を示し、液晶混合物の有用な成分である。
従つて、本発明の第二の態様に従い、化合物の混合物
であり、これらの化合物のうちの少なくとも一種が式Ｉ
で示されるｐ−ビ−、ｐ−ター−またはｐ−クオーター
フエニル化合物、好ましくは部分式I,1〜I,19から選
ばれる化合物である、液晶材料が提供される。
本発明による液晶相は２〜25種、好ましくは３〜15種
の成分よりなり、その少なくとも一種の成分は式Ｉで示
される化合物である。
他の成分は好ましくはネマテイツク、スメクテイツ
ク、ネマトゲニツクまたはスメクトゲニツク物質、特に
アゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフエニル化合物、ｐ−ターフエニル化合物、フエ
ニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合物、フエニ
ルまたはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレー
ト化合物、フエニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキ
シルビフエニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン
化合物、シクロヘキシルナフタレン化合物、1,4−ビス
−シクロヘキシルベンゼン化合物、4,4′−ビス−シク
ロヘキシルビフエニル化合物、フエニル−またはシクロ
ヘキシルピリミジン化合物、フエニル−またはシクロヘ
キシルジチアン化合物、フエニル−またはシクロヘキシ
ルジオキサン化合物、1,2−ビス−フエニルエタン化合
物、1,2−ビス−シクロヘキシルエタン化合物、１−フ
エニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、場合により
ハロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフエ
ニルエーテル化合物、トラン化合物および置換されてい
るケイ皮酸化合物の群の既知物質から選択される。
本発明による液晶混合物の成分として使用することが
できる重要な化合物は次式IIIで示すことができる特徴
を有する： Ｒ′−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ″ ［式中ＬおよびＥはそれぞれ1,4−ジ置換ベンゼンまた
はシクロヘキサン環、1,4−ジ置換１−シアノシクロヘ
キサン環、4,4′−ジ置換ブフエニル、フエニルシクロ
ヘキシルまたはビシクロヘキシル系、2,5−ジ置換ピリ
ミジン、ピリジンおよび1,3−ジオキサン環、2,6−ジ置
換ナフタレン、ジ−およびテトラヒドロナフタレン、キ
ナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンを含む群から選
ばれる非置換の、またはラテラルにフツ素あるいはシア
ノで置換されている炭素環状または複素環状環系であ
り、 Ｇは−CH＝CH−、−CH＝CY−、−Ｃ≡Ｃ−、−CO−Ｏ
−、−CO−Ｓ−、−CH＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−CH
＝Ｎ（Ｏ）−、−CH2-CH2−、−CH2−Ｏ−、−CH2−Ｓ
−、−COO−Phe−COO−またＣ−Ｃ単結合であり、 Ｙはハロゲン、好ましくは塩素または−CNであり、 Ｒ′およびＲ″はそれぞれ18個まで、好ましくは10個
までのＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノ
イルオキシ、アルコキシカルボニルあるいはアルコキシ
カルボニルオキシであり、この基中に存在し、酸素に隣
接していない１個のCH2基は−Ｏ−、−CH＝CH−または
−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていることができ、ある
いはこれらの基Ｒ′および基Ｒ″のうちの一つはまた−
CN、−NO2、−CF3、−NCS、−Ｆ、−Clまたは−Brであ
ることができる］。
これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＲ″は
相互異なり、これらの基のうちの一方は通常、アルキル
またはアルコキシ基である。しかしながら、提案されて
いるその他の種々の置換基もまた使用することができ
る。かなりのこのような物質またはその混合物は市販さ
れている。これらの物質の全部は文献から既知の方法に
より製造することができる。
本発明による液晶相はそれ自体慣用の方法で調製す
る。一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温
度で溶解させる。
本発明による液晶相は適当な添加剤を使用することに
より、これらを現在まで開示されている全部のタイプの
液晶表示素子で使用できるように変性することができ
る。
このような添加剤は当業者にとつて既知であり、文献
に詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善する
ために、導電性塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドデ
シル−アンモニウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、
テトラブチルアンモニウムテトラフエニルボラネートま
たはクラウンエーテルの錯塩［この化合物については、
たとえばI.Haller等によるMol.Cryst.Liq.Cryst.24巻、
249-258頁（1973年）を参照できる］を添加でき、着色
ゲスト−ホスト系を生成するために二色性染料を添加で
き、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマテ
イツク相の配向を変えるための物質を添加できる。この
ような物質はたとえば、西ドイツ国公開特許出願公報第
2,209,127号、同第2,240,863号、同第2,321,632号、同
第2,338,281号、同第2,450,088号、同第2,637,430号、
同第2,853,728号および同第2,902,177号に記載されてい
る。
液晶材料がネマテイツク液晶材料である場合に、この
材料の他の成分はネマテイツク液晶材料の有用な成分で
あることが知られている、広く種々の化合物、たとえば
部分式2.1〜2.6（式中、RaおよびRbは独立して、アルキ
ルまたはアルコキシである）で示される構造タイプの化
合物から選択することができる： 一般に、本発明のこの態様のネマテイツク液晶材料は
約25重量％までの、式Ｉで示されるターフエニル化合物
を含有する。ねじれネマテイツク装置（TN）、Freederi
cksz効果装置、コレステリツク−ネマテイツク相変化効
果装置の場合には、一団の材料は式2.1〜2.6から選ばれ
る化合物を効果的に含有することができる。コレステリ
ツク相が要求される場合には、アルキル基RaまたはRbの
うちの一方または両方は、たとえば２−メチルブチル基
に、不斉炭素原子を含有することができる。
式Ｉで示される或る群のターフエニル化合物は電気的
に制御された複屈折（ECB）効果を使用する液晶材料に
おいて有用であることが見い出された。このような材料
においては、式Ｉで示されるターフエニル化合物の一種
または二種以上を約50重量％まで、代表的には約25％ま
で含有する。このような一団の混合物は下記の部分式3.
1〜3.6で示される化合物（式中、RaおよびRbはアルキル
またはアルコキシであることができる）を効果的に含有
することができる： 式Ｉで示される或る群のビフエニル化合物およびター
フエニル化合物は▲Ｓ* C▼相の強誘電性物性を使用する
液晶材料の有用な成分であることが見い出された。式Ｉ
で示される、或る群のターフエニル化合物は広い温度範
囲にわたつて存続するスメクテイツクＣ相を示す。従つ
て、本発明は式Ｉで示されるブフエニル化合物またはタ
ーフエニル化合物のうちの一種または二種以上を含有す
るＳC相を示す液晶材料を提供する。この液晶材料は全
体的に、式Ｉで示されるブフエニル化合物および（また
は）ターフエニル化合物のうちの二種または三種以上か
らなることができる。▲Ｓ* C▼相を提供するためには、
この混合物の成分のうちの一種は不斉炭素原子を含有し
ていなければならない。この成分はそれ自体、式Ｉで示
されるビフエニル化合物またはターフエニル化合物であ
ることができるが、好ましくは、式Ｉで示される化合物
ではない。
式Ｉにおけるａが０である相当するターフエニル化合
物の一種または二種以上に加えて、式Ｉで示されるビフ
エニル化合物の一種または二種以上を含有する、ＳC相
を有する混合物は特に好ましい。
このような混合物は下記の部分式4.1〜4.8で示される
化合物（式中、RaおよびRbはアルキルまたはアルコキシ
であることができ、そしてＸはＯまたはＳ、好ましくは
Ｏを表わす）を効果的に含有することができる： 式4.1〜4.8で示される化合物において、１個の1,4−
フエニレン基はハロゲン、好ましくはフツ素により置換
されていてもよい。式4.1〜4.8で示される好ましいフツ
素化形化合物は下記の式4.9および4.10で示されるもの
である： 本発明によるスメクテイツク相はまた、式Ｉで示され
る化合物および式４で示される化合物に加えて、負の誘
電異方性値（Δε−２）を示す成分、たとえば下記の
式5.1〜5.3で示される化合物を含有することができる： 本発明のこの態様のＳC混合物および▲Ｓ* C▼混合物
において、式I,1〜I,6、特に式I,1、I,2およびI,4で示
されるターフエニル化合物は、これらが有用なＳC相を
示すことから、好ましい成分である。
本発明のこの態様のＳC材料または▲Ｓ* C▼材料が全
体的に、式Ｉで示されるビフエニル化合物またはターフ
エニル化合物からなるものでない場合に、他の成分はＳ
Cおよび（または）▲Ｓ* C▼液晶材料の有用な成分であ
ることが知られている化合物である。有用な▲Ｓ* C▼液
晶材料は式Ｉで示されるターフエニル化合物の一種また
は二種以上、＋不斉置換されている炭素原子を含有する
他の化合物の一種または二種以上の混合物からなること
ができる。
本発明のこの態様の▲Ｓ* C▼混合物において、Ｒ1お
よびＲ2は好ましくは、ネマテイツク材料に使用される
ものよりも長い炭素鎖長を有するものが好ましく、たと
えばこれらの基はそれぞれ、好ましくは５個または６個
以上の炭素原子を含有する。Ｒ1およびＲ2は好ましく
は、このような混合物中において、ｎ−アルキルまたは
ｎ−アルコキシである。
▲Ｓ* C▼混合物が式Ｉで示されるターフエニル化合物
を使用して調製することができるという発見およびそれ
らの利点、すなわち良好なＳC相および迅速なスイツチ
ング速度は独占的にネマテイツク混合物またはECB混合
物に関する公知技術から全体的に予想外のことである。
確かに、ネマテイツク混合物またはECB混合物には、一
般に、スメクテイツク特性を示す化合物を除外すること
が指示されている。
本発明のこの態様の▲Ｓ* C▼材料における不斉炭素を
含有する好ましい化合物はEP−Ａ−0110299に記載の１
−メチルヘプチル（20ct*）エステル化合物、あるいはW
O 87/07890または英国特許出願8729502、同8729503、同
8729865または同8729982に記載されている を有する化合物の一種または二種以上を包含する。
光学活性乳酸の誘導体はWO 86/02938またはPCT/GB 87
/00132に記載されている。テルピノイドの光学活性誘導
体はWO 86/04328に、ナフト酸エステル化合物はWO 87/0
6577に、マンデル酸エステル化合物はWO 88/02390に、
そして光学活性アミノ酸の誘導体はWO 86/02937または
英国特許出願8620111に記載されている。
下記の部分式6.1〜6.6（式中、Ｘはアルコキシ基また
はアルキルアミノ基を表わし、ＹはＨ、CF3またはCH3を
表わし、ｍは０または１であり、ｎは１または２であ
り、そしてｐは０または１である）で示されるカイラル
ドーピング物質は特に好ましい： 式6.1〜6.6で示される化合物において、１個または２
個以上の基Pheはフツ素で置換されていてもよく、Raお
よびRbは前記定義のとおりであり、Rbは好ましくはＣ1
〜Ｃ4ｎ−アルキル、シクロアルキルまたは分枝鎖状ア
ルキルである。
上記式中に存在するRaは好ましくはＣ5〜Ｃ12ｎ−ア
ルキルまたはｎ−アルコキシ、特にｎ−オクチルオキシ
である。Rbは好ましくはメチルであるか、あるいはRbは
好ましくは一般式 （式中、ａは０であるか、またはａは１〜６の整数で
あり、そしてｂおよびｃはそれぞれ、独立して１〜６の
整数であり、好ましくはｂまたはｃのうちの少なくとも
一つは１である）。Ｒ1およびＲ2はそれぞれ、異なる数
の炭素原子を有するアルキルであるか、あるいはＲ1お
よびＲ2は一緒になつて、好ましくは脂環族基、たとえ
ば式 で示される基を表わす。
本発明のこの態様の▲Ｓ* C▼混合物が不斉炭素原子を
含有する化合物の二種または三種以上を含有する場合
に、これらの化合物の二種または三種以上は効果的に
は、反対の光学的特徴を有する、すなわち（＋）および
（−）旋光性あるいはＤおよびＬ立体異性を有するもの
であることができる。この方法で、ヘリカル▲Ｓ* C▼ピ
ツチの長さを制御することができ、そして（あるいは）
電気光学装置の電極と液晶材料との整列を助けて、有用
なＳA相を生じさせることができる。
一般に、本発明のこの態様の▲Ｓ* C▼混合物はカイラ
ルドーピング物質（一種または二種以上）１〜30重量％
を含有する。この混合物の残りの部分は一種または二種
以上の式Ｉで示される化合物、特に式I,1〜I,6で示され
る化合物、あるいは式I,13および式I,17〜I,19で示され
る化合物を含有することができる。総量は100重量％で
ある。別様には、▲Ｓ* C▼混合物はカイラルドーピング
物質（一種または二種以上）１〜30重量％よりなること
ができ、残りの部分は式Ｉで示される緩合＋式4.1〜4.1
0あるいは式5.1〜5.3で示される化合物の一種または二
種以上、および（または）その他の既知のスメクテイツ
クＣ成分あるいは他の適当な添加剤の混合物である。一
般に、式4.1〜4.10で示される化合物あるいは5.1〜5.3
で示される化合物の重量％は混合物の80％を越えない。
本発明の液晶材料は既知の構造の液晶電気光学表示装
置で使用することができる。
本発明をここで、前記で言及した製造経路１〜10を示
す添付図面１〜８を引用して例示により説明する。
下記の略語を使用する： Ｋ＝固体結晶 Ｎ＝ネマテイツク液晶 ＳA＝スメクテイツクＡ液晶 ＳC＝スメクテイツクＣ液晶 Ｉ＝等方性液 例 １ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４″−ｎ−ペンチル−２′,
5′−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルの製造 1A ４−ｎ−ヘキシルオキシブロモベンゼン １−ブロモヘキサン（60g）のアセトン（150ml）中の
溶液を、室温で、アセトン（600ml）中の４−ブロムフ
エノール（71g）およびK2CO3（120g）の撹拌した混合物
に滴下して加える。撹拌した混合物を43時間（すなわ
ち、glcが反応の完了を示すまで）、加熱還流する。生
成物をエーテル中に２回、抽出し、集めたエーテル抽出
液を水、５％NaOH水溶液で洗浄し、次いで乾燥させる
（MgSO4）。溶媒を減圧で除去し、残留物を蒸留し（bp
＝100〜110℃/0.1mmHg）、無色液状物を得る。
1B ４−ｎ−ヘキシルオキシフエニルボロン酸 無水THF（250ml）中のMg（7.75g）および1A（72g）か
ら製造されたグリニヤール試薬の溶液を乾燥Ｎ2雰囲気
の下で、トリ−イソプロピルボラート（109.1g）の無水
THF（40ml）中の撹拌し、冷却（−78℃）した溶液に滴
下して加える。撹拌した混合物を一夜にわたり室温まで
温め、次いで室温で１時間10％ HCl（320ml）とともに
撹拌する。生成物をエーテル中に２回、抽出し、集めた
エーテル抽出液を水で洗浄し、次いで乾燥させる（MgSO
4）。溶媒を減圧で除去し、無色固形物を得る、mp＝80
〜85℃。
1C ４−アミノ−2,5−ジフルオロブロモベンゼン Ｎ−ブロモスクシンイミド（42g）を、乾燥CH2Cl2（1
80ml）中の2,5−ジフルオロアニリン（30〜96g）の撹拌
し、冷却した（−10℃〜０℃）溶液に、1.5時間にわた
り少量づつ加える。混合物を０℃で２時間撹拌する。赤
色の溶液を大量の水で２回、洗浄し、次いで乾燥させる
（MgSO4）。溶媒を減圧で除去し、赤色固形物を得る、m
p＝74〜75℃。
1D 2,5−ジフルオロ−４−ブロモビフエニル 乾燥ベンゼン（200ml）中の1Cの溶液を、乾燥ベンゼ
ン中のイソペンチルニトリル（33.6g）の撹拌し、冷却
した（０℃）溶液に、撹拌しながら、1.5時間にわたり
滴下して加える。混合物を1.5時間、加熱還流させ、次
いで冷却させる。生成物をエーテルで２回、抽出し、集
めた有機層を水、炭酸水素ナトリウム、2M塩酸および水
で順次洗浄し、次いで乾燥させる（MgSO4）。溶媒を減
圧で除去し、粗生成物を水蒸気蒸留し、褐黒色固形物を
得る。この生成物をカラムクロマトグラフイ（シリカゲ
ル／ジクロロメタン）によりさらに精製し、暗褐色で、
低融点の固形物を得る。
1E ４′−ペンタノイル−2,5−ジフルオロ−４−ブロ
モビフエニル AlCl3（25.4g）を粉砕し、乾燥ジクロロメタン（120m
l）中のバレロイルクロライド（34.9g）の撹拌し、冷却
した（０℃）溶液に加える。乾燥ジクロロメタン（120m
l）中の1D（13.2g）の溶液を０℃で２時間にわたり滴下
して加える。混合物を室温で48時間撹拌し、砕いた氷／
濃HCl上に注ぎ入れる。分離した水性層をCH2Cl2で２
回、洗浄し、集めた有機層を水、NaHCO3、および水で洗
浄し、次いで乾燥させる（MgSO4）。溶媒を減圧で除去
し、得られた暗赤色油状物を減圧の下で蒸留し（0.1mmH
g、温度は記録しなかつた）、得られた低融点の赤−褐
色固形物をカラムクロマトグラフイ（シリカゲル／CH2C
l2）によりさらに精製し、低融点の赤−褐色固形物を得
る。
1F ４′−ｎ−ペンチル−2,5−ジフルオロ−４−ブロ
モビフエニル トリエチルシラン（7.0g）を、トリフルオロ酢酸（40
ml）中の1E（8.0g）の冷却し（０℃）、撹拌した溶液に
２時間にわたり滴下して加える。反応混合物を室温で一
夜にわたり撹拌し、次いで、NaHCO3溶液中に注ぎ入れ
る。生成物をエーテル中に２回、抽出し、集めたエーテ
ル層を水で洗浄し、次いで乾燥させる（MgSO4）。溶媒
を減圧で除去し、オレンジ−褐色の油状物を得る。この
粗組成物を減圧の下で蒸留し（短絡、0.01mmHgで110〜1
20℃）、赤色油状物を得る。
1G ４′−ｎ−ヘキシルオキシ−４″−ｎ−ペンチル−
２′,5′−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル エタノール（15ml）中の1B（0.9806g）の溶液を、室
温で乾燥Ｎ2の下で、ベンゼン（20ml）および2M−Na2CO
3（20ml）中の1F（1.25g）およびテトラキス（トリフエ
ニルホスフイン）パラジウム（０）（0.1392g）の撹拌
した混合物に滴下して加える。撹拌した混合物を23時間
（すなわち、glc分析により原料物質が存在しないこと
が確認されるまで）、加熱還流させる（90〜95℃）。混
合物を冷却させ、必要に応じて30％H2O2（2ml）と、室
温で１時間撹拌する。生成物をエーテルで２回、抽出
し、集めた有機抽出液をブラインで洗浄し、次いで乾燥
させる（MgSO4）。溶媒を減圧で除去し、残留物をカラ
ムクロマトグラフイ［シリカゲル／石油エーテル（bp＝
40〜60℃）−ジクロロメタン、３−１］により精製し、
得られた無職固形物をエタノールから再結晶させ、無色
の板状物を得る、K 53.0 N 118.0 I。
例 ２ 4,4″−ジ−ｎ−ペンチル−２′,5′−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニルの製造 2A ４−ペンタノイル−ブロモベンゼン ペンタノイルクロライド（50g）を、ブロモベンゼン
（150ml）と塩化アルミニウム（0.2g）との撹拌し、冷
却した（０℃）混合物に滴下して加える。混合物を０℃
で１時間撹拌し、80℃で２時間加熱し、冷却させ、次い
で18％塩酸中に注ぎ入れる。生成物をCHCl3中に、２回
抽出し、集めた有機抽出液を水で洗浄し、次いで水蒸気
蒸留して、クロロホルムおよび過剰のブロモベンゼンを
除去する。生成物をクロロホルムで２回抽出し、集めた
有機相を水で洗浄し、次いで乾燥させる（MgSO4）。溶
媒を減圧で除去し、残留物を蒸留し（20mmHgでbp 180〜
184℃）、無色固形物を得る。
2B ４−ｎ−ペンチルブロモベンゼン ジエチレングリコール（250ml）中の2A（77.1g）、ヒ
ドラジンハイドレート（46.4g）およびKOH（590g）の混
合物を130℃で２時間加熱し、過剰のヒドラジンハイド
レートを留去し、温度を２時間、200℃に高める。冷却
した混合物を18％HCl中に注ぎ入れ、生成物をエーテル
中に２回抽出し、集めたエーテル抽出液を水で洗浄し、
次いで乾燥させる（MgSO4）。溶媒を減圧で除去し、残
留物を蒸留し（20mmHgでbp 145〜148℃）、無色液状物
を得る（58.1g、80％）。
2C ４−ｎ−ペンチルフエニルボロン酸 2Bから製造されたグリニヤール試薬を1Bに記載の方法
と同様の方法で、トリ−イソプロピルボラートを用いて
ボロン化合物に変換する。
2Cからの生成物を、1Gに記載の方法と同様の方法と同
様の方法で、1Fからの生成物とカツプリングさせ、4,
4″−ジ−ｎ−ペンチル−２′,5′−ジフエルオロ−ｐ
−フエニルを得る、K 65.0 N 86.0 I。
例 ３ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４″−ｎ−ペンチル−2,2″
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルの製造 3A ４−ｎ−ヘキシルオキシ−２−フルオロブロモベン
ゼン アセトン（20ml）中の１−ブロモヘキサン（9.33g）
の溶液を室温で、アセトン（75ml）中の４−ブロモ−３
−フルオロフエノール（9.00g）と炭酸カリウム（13.5
g）との撹拌した混合物に滴下して加える。撹拌した混
合物を21時間（すなわち、glc分析が反応の完了を示す
まで）、加熱還流させる。生成物をエーテル中に２回、
抽出し、集めたエーテル抽出液を水、10％水酸化ナトリ
ウム、水で洗浄し、次いで乾燥させる（MgSO4）。溶媒
を減圧で除去し、残留物を蒸留し（0.1mmHgでbp 100〜1
05℃）、無色液状物を得る。
3B ４−ｎ−ヘキシルオキシ−２−フルオロフエニルボ
ロン酸 ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中10.0M、3.30m
l）を乾燥Ｎ2の下で、乾燥THF（70ml）中の3A（9.0g）
の撹拌し、冷却した（−78℃）溶液に滴下して加える。
撹拌した混合物をこれらの条件の下に2.5時間維持し、
次いで乾燥THF（50ml）中のトリ−イソプロピルボラー
ト（11.28g）の冷却した溶液を−78℃で滴下して加え
る。撹拌した混合物を室温まで一夜にわたり温め、次い
で室温で10％HCl（50ml）とともに１時間撹拌する。生
成物をエーテル中に２回抽出し、集めたエーテル抽出液
を水で洗浄し、次いで乾燥させる（MgSO4）、溶媒を減
圧で除去し、オフ−ホワイトの固形物を得る。
3C ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４″−ｎ−ペンチル−2,
2″−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル 3Bからの生成物を1Gに記載の方法と同様の方法で４′
−ブロモ−２−フルオロ−４−ペンチルビフエニルとカ
ツプリングさせる。
粗生成物をカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石
油流分（bp＝40〜60℃）−ジクロロメタン 3:1］によ
り精製し、得られた無色固形物をエタノールから再結晶
させ、無色ワックス状板状物を得る、K 45.0 N 131.0
I。
例 ４ ４−ｎ−オクチルオキシ−４″−ペンチル−2,2″−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニルの製造 4A ４−ｎ−オクチルオキシ−２−フルオロ−ブロモベ
ンゼン 使用方法は3Aの場合と同様の方法である。
量： ４−ブロモ−４−フルオロフエノール 6.00g １−ブロモオクタン 7.40g K2CO3 10.00g 生成物は減圧の下で蒸留し（0.5mmHgでbp＝140〜142
℃）、無色液状物を得る。
4B ４′−ｎ−ペンチル−２′−フルオロビフエニル−
４−イルボロン酸 3Bの場合と同様の方法を使用する。
量： ３′−ブロモ−２−フルオロ−４−ｎ−ペンチルビフエ
ニル 9.90g マグネシウム 0.871g トリ−イソプロピルボラート 11.66g 粗収量:8.85g 4C ４−ｎ−オクチルオキシ−４″−ペンチル2,2″−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル 1Gの場合と同様の方法を使用する。
量： 4A 6.00g 4B 1.75g テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム
（Ｏ） 0.2979g 生成物はカラムクロマトグラフイにより精製し、無色
固形物を得る、K 42.5 N 121.5 I。
例 ５ ４−ｎ−ヘキサンオキシ−４″−ｎ−ペンチル−3,2″
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルの製造 ４−ｎ−ヘキサンオキシ−３−フルオロフエニルボロ
ン酸を1Gに記載の方法と同様の方法で４′−ブロモ−２
−フルオロ−４−ｎ−ペンチルビフエニルとカツプリン
グさせる。
粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石
油留分（bp＝40〜60℃）−CH2Cl26:1］により精製し、
得られた無色固形物をエタノール−酢酸エチル（10:1）
から再結晶させ、無色の板状物を得る、K 96.0 SC 105.
5 N 139.0 I。
例 ６ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４″−ｎ−ペンチル−２′,
3′−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルの製造 6A 2,3−ジフルオロフエニルボロン酸 1,2−ジフルオロベンゼンを3Bに記載の方法と同様の
方法でトリ−イソプロピルボラートにより6Aに変換す
る。
6B ４−ｎ−ペンチル−２′,3′−ジフルオロビフエニ
ル 1Gの場合と同様の方法を使用する。
量： １−ブロモ−４−ペンチルベンゼン 3.80g 6A 3.50g テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム
（Ｏ） 0.651g ビフエニル化合物を生成させるカツプリングはターフ
エニル化合物の場合により早いことが見い出され、この
反応は５時間以内で完了する。
粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石
油留分（bp＝40〜60℃）−CH2Cl2 3:1］により精製し、
無色液状物を得る。
6C ４′−ｎ−ペンチル−2,3−ジフルオロビフエニル
−４−イルボロン酸 3Bの場合と同様の方法を使用する。
量： 6B 4.00g ｎ−ブチルリチウム 1.50ml、ヘキサン中10.0M トリ−イソプロピルボラート 5.70g 6D ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４″−ペンチル−２′,
3′−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル 1Gの場合と同様の方法を使用する。
量： 1B 1.30g 6C 2.0g テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム
（Ｏ） 0.312g 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石
油留分（沸点40〜60℃）：ジクロロメタン 6:1］によ
り精製し、得られた無色固形物をエタノールから再結晶
させ、無色の板状物を得る。
K 53° SC 65.5° N 149° I 同族の化合物6E: ４−ｎ−オクチルオキシ−４″−ｎ−ペンチル−
２′,3′−ｐ−ターフエニルは同様の経路で、1Bの代り
に１−ブロモ−４−オクチルオキシベンゼンを使用して
製造する。
この化合物は1Bの場合と同一の方法により製造する： 量： ４−ブロモフエノール 64.54g １−ブロモオクタン 60.00g K2CO3 103.5g 無色液体、bp＝145℃/0.1mmHg。
6Eの製造には、6Dの場合と同様の方法を使用する。
量： １−ブロモ−４−オクトキシベンゼン 1.40g 6C 1.90g テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム
（Ｏ） 0.3102g 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石
油留分（bp:40〜60℃）−CH2Cl2 5:1］により精製し、
得られた無色固形物をエタノール−酢酸エチル（4:1）
から再結晶させ、無色の板状物を得る、K 43.5 SC 95.1
N 141.5 I。
例 ７ 4,4″−ジ−ｎ−ペンチル−２′,3′−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニルの製造 1Gの場合と同様の方法を使用する。
量： 2B 1.30g 6C 2.10g テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム
（Ｏ） 0.28g 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石
油留分（bp:40〜60℃）−CH2Cl2 5:1］により精製し、
得られた無色固形物をエタノールから再結晶させ、無色
板状物を得る、K 60 N 120 I。
例 ８ ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４″−ｎ−ペンチル−2,3−
ジフルオロ−ターフエニルの製造 8A 2,3−ジフルオロフエノール 使用した方法はM.F.Hawthorneの変法［J.Org.Chem.
（1957年）、22、1001頁］である。
量： 6A 4.40g 10％過酸化水素 30ml 生成物：オフ−ホワイト色固形物、mp:34-36℃。
8B 2,3−ジフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシベンゼン 3Aの場合と同様の方法を使用する。
量： 8A 7.00g １−ブロモヘキサン 10.72g K2CO3 17.40g 粗生成物を蒸留し（bp 122℃/15mmHg）無色液体を得
る。
8C ４−ｎ−ヘキシルオキシ−2,3−ジフルオロフエニ
ルボロン酸 3Bの場合と同様の方法を使用する。
量： 8B 10.0g ｎ−ブチルリチウム 4.70ml、ヘキサン中10.0M トリ−イソプロピルボラート 17.70g 8D ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４″−ｎ−ペンチル−2,
3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル 1Gの場合と同様の方法を使用する。
量： ４−ブロモ−４′−ペンチルビフエニル 1.40g 8C 1.50g テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム
（Ｏ） 0.2868g 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石
油留分（bp:40〜60℃）−CH2Cl2 3:1］により精製し、
得られた無色固形物をエタノール−酢酸エチル（10:1）
から再結晶させる、K 97.5° SC 145.5° N 166° I。
例 8b ４−ｎ−オクチルオキシ−４″−ｎ−ペンチル−2,3−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニルの製造 この化合物は8Bの代りに、1,2−ジフルオロ−３−オ
クトキシベンゼンを使用して、同様の経路により製造す
る。この原料化合物は3Aの場合と同様の方法を用いて製
造する。
量： 8A 7.00g １−ブロモオクタン 12.55g K2CO3 17.40g 粗生成物は蒸留し（bp 150℃/15mmHg）無色液体を得
る。
8E ４−ｎ−オクチルオキシ−2,3−ジフルオロフエニ
ルボロン酸 8Cの場合と同様の方法を使用して8Eを製造する。
量： 1,2−ジフルオロ−３−オクトキシベンゼン 7.50g ｎ−ブチルリチウム 3.10ml、ヘキサン中10.0M トリイソプロピルボラート 11.66g 無色固形物が生成する。
8F ４−ｎ−オクチルオキシ−４″−ｎ−ペンチル−2,
3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル 8Dの場合と同様の方法。
量： ４−ブロモ−４′−ペンチルビフエニル 1.54g 2,3−ジフルオロ−４−オクトキシフエニルボロン酸 1.75g テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム
（Ｏ） 0.309g 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石
油留分（bp:40〜60℃）−CH2Cl2 3:1］により精製し、
得られた無色固形物をエタノール−酢酸エチル（4:1）
から再結晶させ、無色結晶を得る、K 93.5 SC 144 SA 1
48 N 159 I。
例 ９ 4,4″−ジ−ｎ−ペンチル−2,6−ジフルオロ−ｐ−ター
フエニルの製造 9A 1,3−ジフルオロ−５−（１−ヒドロキシペンチ
ル）−ベンゼン 乾燥THF（100ml）中で、１−ブロモ−3,5−ジフルオ
ロ−ベンゼン（50.2g、0.26モル）およびマグネシウム
（7.25g、0.30モル）から製造されたグリニヤール試薬
の撹拌溶液に、室温で、窒素の下で、乾燥エーテル（75
ml）中のペンタナル（19.0g、0.22モル）の溶液を滴下
して加える。撹拌した混合物を２時間、加熱還流させ、
冷却し、塩化アンモニウムの飽和溶液（300ml）を加え
る。生成物をエーテル中に抽出し（２回）、集めたエー
テル抽出液を水で洗浄し、次いで乾燥させる（MgS
O4）。溶媒を減圧で除去し、得られた淡いオレンジ色液
状物（51.1g）を蒸留し、無色液体を得る。少量の粗生
成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／ジクロロ
メタン］により精製し、無色液状物を得る0.5mmHgにお
けるbp:90℃。
9B 1,3−ジフルオロ−５−ペント−１−エニルベンゼ
ン 酸化リン（Ｖ）（64.5g、0.45モル）を室温で、乾燥
ペンタン（150ml）中の化合物9A（35.5g、0.175モル）
の撹拌溶液に加える。混合物を室温で一夜にわたり撹拌
し（glc分析が原料物質の不存在を示す）、次いで過
する。
9C 1,3−ジフルオロ−５−ペンチルベンゼン ５％木炭上パラジウム（4.0g）を室温で、上記液
［すなわちペンタン（150ml）中の化合物9B］に加え
る。撹拌した混合物を大気圧で４時間（すなわち、glc
分析が原料物質の不存在を示すまで）、水素添加し、混
合物を過する。ペンタンの大部分を減圧で除去し、最
後の量のペンタンを38℃で留去し（760mmHg）、残留物
を次いで蒸留し、無色液状物を得る、760mmHgにおけるb
p:200℃。
9D 2,6−ジフルオロ−５−ペンチルフエニルボロン酸 ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中の10.4M;2.70
ml、0.028モル）を乾燥窒素の下で、撹拌し、乾燥THF中
の9Cの冷却した（−78℃）溶液に滴下した加える。撹拌
した混合物をこれらの条件の下に2.5時間維持し、次い
で乾燥THF（50ml）中のトリ−イソプロピルボラート（1
0.22g、0.054モル）の予め冷却した溶液を−78℃で滴下
して加える。撹拌した混合物を室温まで一夜にわたり温
め、次いで10％塩酸（30ml）とともに１時間撹拌する。
生成物はエーテル中に抽出し（２回）、集めたエーテル
抽出液を水で洗浄し、次いで乾燥させる（MgSO4）。溶
媒を減圧で除去し、無色固形物を得る、mp:95〜100℃。
9E ３−ペンチル−４″−ヘキシルオキシ−2,6−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル 1Gの場合と同様の方法を使用する。
量： ４−ブロモヘキソキシビフエニル 1.30g 9D 1.10g テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム
（Ｏ） 0.157g 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［塩基性アルミナ
／徐々に増加する量のジクロロメタンを含有する石油留
分（bp:40〜60℃）］により精製し、得られた無色固形
物をエタノールから再結晶させ、無色板状物を得る、K
62° N 123° I。
9F 4,4″−ジペンチル−2,6−ジフルオロ−ｐ−ターフ
エニル 1Gの場合と同様の方法を使用する。
量： ４−ブロモ−４′−ペンチルビフエニル 1.40g 9D 1.37g テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム
（Ｏ） 0.157g 粗生成物はカラムクロマトグラフイ［シリカゲル／石
油留分（bp:40〜60℃）−CH2Cl2、1:1］により精製し、
固形物を含有する無色液体を得る。固形物を別し、石
油留分（bp:40〜60℃）で洗浄する。溶材を減圧で除去
し、無色液体を得る、Kugelrohr蒸留装置を使用するこ
とによつて、二種の不純物を除去し、得られた無色固形
物をエタノールから再結晶させ、無色結晶を得る。
K 50° N 82° I。
例 10 4,4″−ジ−ｎ−アルキル−２′,3′−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル化合物の製造 10A ４−ｎ−アルキル−１−（2,3−ジフルオロフエニ
ル）−シクロヘキシ−１−エン化合物 ｎ−ブチルリチウム0.3モルとｎ−ヘキサン（188ml）
との混合物を、1,2−ジフルオロベンゼン（0.3モル）、
テトラヒドロフラン（THF）（600ml）およびテトラメチ
ルエチレンジアミン（TMEDA、0.3モル）の冷却した（−
60°〜−70℃）溶液に加える。撹拌した混合物を３時間
保持し、次いで４−ｎ−ペンチルシクロヘキサノン（0.
32モル）とテトラヒドロフラン（100ml）との混合物を
加える。慣用の仕上げ処理を行つた後に、残留物をトル
エン（1000ml）に溶解し、デイーン スターク トラツ
プでｐ−トルエンスルホン酸（PTSA）とともに３時間沸
とうさせる。溶媒を減圧で除去し、残留物を蒸留し、４
−ｎ−ペンチル−１−（2,3−フルオロフエニル）−シ
クロヘキサン−１−エンを無色液体として得る、（bp:1
23°/0.5mmHg）。
同様にして、下記の化合物が得られる： ４−エチル−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−シ
クロヘキシ−１−エン ４−プロピル−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−ブチル−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−シ
クロヘキシ−１−エン ４−ヘキシル−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−ヘプチル−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−オクチル−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−ノニル−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−シ
クロヘキシ−１−エン ４−デシル−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−シ
クロヘキシ−１−エン ４−ドデシル−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−エトキシ−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−プロポキシ−１−（2,3−ジフルオロフエニル）
−シクロヘキシ−１−エン ４−ブトキシ−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−ペントキシ−１−（2,3−ジフルオロフエニル）
−シクロヘキシ−１−エン ４−ヘキソキシ−１−（2,3−ジフルオロフエニル）
−シクロヘキシ−１−エン ４−ヘプトキシ−１−（2,3−ジフルオロフエニル）
−シクロヘキシ−１−エン ４−オクトキシ−１−（2,3−ジフルオロフエニル）
−シクロヘキシ−１−エン ４−ノノキシ−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−デコキシ−１−（2,3−ジフルオロフエニル）−
シクロヘキシ−１−エン ４−ウンデコキシ−１−（2,3−ジフルオロフエニ
ル）−シクロヘキシ−１−エン 10B ４−アルキル−２′,3′−ジフルオロビフエニル
化合物 ４−ペンチル−１−（2,3−ジフルオロ−フエニル）
−シクロヘキシ−１−エン0.1モルとトルエン500mlとの
混合物に2,3−ジクロル−5,6−ジシアノ−ｐ−ベンゾキ
ノン（DDQ）0.22モルを加え、２時間還流させる。慣用
の方法で仕上げた後に、２′,3′−ジフルオロビフエニ
ルが得られる、bp:125℃/0.5mmHg。
同様にして、下記の化合物が得られる： ４−エチル−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−プロピル−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−ブチル−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−ヘキシル−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−ヘプチル−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−オクチル−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−ノニル−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−デシル−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−エトキシ−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−プロポキシ−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−ブトキシ−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−ペントキシ−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−ヘキソキシ−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−オクトキシ−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−ノノキシ−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−デコキシ−２′,3′−ジフルオロビフエニル ４−ドデコキシ−２′,3′−ジフルオロビフエニル 同様にして、原料化合物としてアルキル−（またはア
ルコキシ）−2,3−ジフルオロベンゼンを使用し、下記
の4,4′−ジアルキル−（またはアルコキシ）−2,3−ジ
フルオロビフエニル化合物を得る： ４−オクチルオキシ−４′−ペンチル−2,3−ジフル
オロビフエニル K 14（N 13.5）Ｉ ４−オクチルオキシ−４′−ヘプチル−2,3−ジフル
オロビフエニル K 24（ＳC 6 SA 13 N 23）Ｉ ４−ノニルオキシ−４′−デシル−2,3−ジフルオロ
ビフエニル K 47 I ４−エトキシ−４′−ペンチル−2,3−ジフルオロビ
フエニル Ｋ−10 I ４−ペンチルオキシ−４′−オクチルオキシ−2,3−
ジフルオロビフエニル K 8.0 SA 12.0 N 18.0 I ４−ヘプチルオキシ−４′−ペンチル−2,3−ジフル
オロビフエニル K 0.5 I ４−ノニルオキシ−４′−オクチルオキシ−2,3−ジ
フルオロビフエニル K 25.0（ＳC 11.5）ＳA 33.0 N 3
4.0 I 10C 4,4″−ジアルキル−２′,3′−ジフルオロ−ｐ−
ターフエニル化合物 ４−ペンチル−2,3−ジフルオロビフエニル0.1モルを
例10Aに従いTHF/TMEDA中においてｎ−ブチルリチウムで
脱プロトン化し、次いで４−プロピルシクロヘキサノン
0.1モルと反応させる。例10Bに従い、DDQ 0.2モルで酸
化した後に、４−ペンチル−４″−プロピル−２′,3′
−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルが得られる。
同様にして、下記の化合物が得られる： ４−エチル−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−プロピル−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル K 94 N 133 I ４−ブチル−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ペンチル−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキシル−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプチル−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−オクチル−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ノニル−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−デシル−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ドデシル−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４″−プロピル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４″−プロピル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４″−プロピル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４″−プロピル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−プロピル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−デコキシ−４″−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデコキシ−４″−プロピル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−エチル−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−プロピル−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ブチル−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ペンチル−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル K 60.0° N 120.0° Ｉ ４−ヘキシル−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプチル−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル K 36.5（ＳC 24.0）N 110.5 I ４−オクチル−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ノニル−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−デシル−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ドデシル−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル K 53.0° SC 65.5° N 149.0
° I ４−ヘプトキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル K 48.5° SC 95.1° N 141.5
° I ４−ノノキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−デコキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデコキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ノニル−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル K 49.0 SC 77.0 SA 93.0 N 108.5
I ４−エチル−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−プロピル−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ブチル−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ペンチル−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキシル−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプチル−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−オクチル−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ノニル−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−デシル−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ドデシル−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４″−オクチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４″−オクチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４″−オクチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４″−オクチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−オクチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−デコキシ−４″−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデコキシ−４″−オクチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４″−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−デコキシ−４″−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデコキシ−４″−エトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−エチル−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ブチル−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキシル−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプチル−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ノニル−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシル−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−デコキシ−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデコキシ−４″−ヘプトキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル 例 11 4,4−ジ−ｎ−アルキル−２′,3′−ジフルオロ−ｐ
−クオーターフエニル化合物 ４−ペンチル−２′,3′−ジフルオロビフエニル（0.
1モル、この化合物は例10Bに従い製造される）を例10A
に従い脱プロトン化し、次いで４−（ｐ−プロピルフエ
ニル）−シクロヘキサノン0.1モルと反応させる。例10B
に従いDDQ 0.2モルで酸化した後に、４−ペンチル−４
−プロピル−２′,3′−ジフルオロ−ｐ−クオーター
フエニルが得られる。
同様にして、下記の化合物が得られる： ４−エチル−４−プロピル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−プロピル−４−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブチル−４−プロピル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキシル−４−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプチル−４−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクチル−４−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノニル−４−プロピル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−デシル−４−プロピル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシル−４−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４−プロピル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４−プロピル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４−プロピル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４−プロピル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４−プロピル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デコキシ−４−プロピル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エチル−４−オクチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−プロピル−４−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブチル−４−オクチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ペンチル−４−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキシル−４−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプチル−４−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクチル−４−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノニル−４−オクチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−デシル−４−オクチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシル−４−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４−オクチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４−オクチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４−オクチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４−オクチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４−オクチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デコキシ−４−オクチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エチル−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−プロピル−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブチル−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ペンチル−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキシル−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプチル−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクチル−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノニル−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−デシル−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシル−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４−エトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４−エトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４−エトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４−エトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４−エトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デコキシ−４−エトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エチル−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロピル−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブチル−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペンチル−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキシル−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプチル−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクチル−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノニル−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デシル−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシル−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デコキシ−４−ヘプトキシ−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル 例 12 4,4″−ジアルキル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル化合物の製造 12A １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ア
ルキルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン化合物 1,2−ジフルオロベンゼン（0.1モル）とTHF 100mlと
の混合物に−70℃で、ｎ−ブチルリチウム（0.105ml）
とヘキサン60mlとの混合物を加える。６時間撹拌した後
に、４−（ｐ−プロピルフエニル）−シクロヘキサノン
（0.1モル）とTHF 50mlとの混合物を加える。２時間撹
拌した後に、室温まで温め、例10Aに記載のようにPTSA
と沸とうさせ、次いで慣用の方法で仕上げ、１−（ジフ
ルオロ−フエニル）−４−（ｐ−プロピルフエニル）−
シクロヘキシ−１−エンを得る。
同様にして、下記の化合物が得られる： １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−エチ
ルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ブチ
ルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ペン
チルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ヘキ
シルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ヘプ
チルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−オク
チルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ノニ
ルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−デシ
ルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ドデ
シルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−エト
キシフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ペン
トキシフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−オク
トキシフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−ドデ
シルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（４−エチ
ルビフエニル−４′−イル）−シクロヘキシ−１−エン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（４−ペン
チルビフエニル−４′−イル）−シクロヘキシ−１−エ
ン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（４−オク
チルビフエニル−４′−イル）−シクロヘキシ−１−エ
ン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（４−ドデ
シルビフエニル−４′−イル）−シクロヘキシ−１−エ
ン １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（４−ペン
トキシビフエニル−４′−イル）−シクロヘキシ−１−
エン 12B ４″−アルキル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエ
ニル化合物 １−（2,3−ジフルオロフエニル）−４−（ｐ−プロ
ピルフエニル）−シクロヘキシ−１−エン（0.1モル）
を例9Bに従いDDQ（0.2モル）で酸化する。慣用の方法で
仕上げた後に、４″−プロピル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニルを得る、K 121 I。
同様にして、下記の化合物が得られる： ４″−エチル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４″−ブチル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル ４″−ヘキシル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル ４″−ヘプチル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル ４″−オクチル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル ４″−ノニル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４″−デシル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４″−ドデシル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル ４″−エトキシ−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル ４″−ペントキシ−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエ
ニル ４″−オクトキシ−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエ
ニル ４″−ドデシルオキシ−2,3−ジフルオロ−ｐ−ター
フエニル ４−エチル−2,3−ジフルオロ−ｐ−クオーターフ
エニル ４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ−クオーター
フエニル ４−オクチル−2,3−ジフルオロ−ｐ−クオーター
フエニル ４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−ｐ−クオーター
フエニル ４−ペントキシ−2,3−ジフルオロ−ｐ−クオータ
ーフエニル 12C 4,4″−ジアルキル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ター
フエニル化合物 ｎ−ブチルリチウム（0.1モル）のヘキサン65ml中の
溶液を−100℃で、４″−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル（0.1モル）、カリウムｔ−ブチレー
ト（0.1モル）およびTHF 200mlの混合物に加える。−10
0℃で５分間撹拌した後に、ブロモペンタン（0.1モル）
とN,N−ジメチルプロピレン尿素（0.1モル、DMPU）との
混合物を加える。−30℃まで温め、次いで慣用の方法で
仕上げた後に、４″−プロピル−４−ペンチル−2,3−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニルを得る。
同様にして、下記の化合物が得られる： ４″−エチル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−プロピル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ブチル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−ペンチル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル K 80.0 SC 115.5 SA 131.5 N 142.0
I ４″−ヘキシル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ヘプチル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル K 65.5 SC 117.0 SA 135.0 N 136.0
I ４″−オクチル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ノニル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−デシル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−ドデシル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−エトキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ペントキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４″−ヘキソキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル K 100.5 SC 156.5 SA 166.5 N 17
1.5 I ４″−オクトキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル K 87.5 SC 155.5 SA 165.0 N 16
5.7 I ４″−（４−メチルヘキシル）−４−ペンチル2,3−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル K 71.0 SC 120.0 N 12
8.0 I ４″−ドデシルオキシ−４−ペンチル−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４″−エチル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−プロピル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル K 133 N 150 I ４″−ブチル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−ペンチル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ヘキシル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ヘプチル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−オクチル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ノニル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−デシル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−ドデシル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−エトキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ペントキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４″−オクトキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４″−ドデシルオキシ−４−プロピル−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４″−エチル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−プロピル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ブチル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−ペンチル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ヘキシル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ヘプチル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−オクチル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ノニル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−デシル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−ドデシル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−エトキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ペントキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４″−オクトキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４″−ドデシルオキシ−４−オクチル−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４″−ペンチル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル K 55.0 SC 105.5 SA 130.5 N 135.0
I ４″−プロピル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル K 63.0 SC 84.5 SA 116.5 N 129.0
I ４″−エチル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−プロピル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ブチル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−ペンチル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ヘキシル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ヘプチル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−オクチル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ノニル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−デシル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４″−ドデシル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−エトキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４″−ペントキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４″−オクトキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４″−ドデシルオキシ−４−ドデシル−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−エチル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４−ペンチル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−オクチル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ドデシル−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−エチル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４−ペンチル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−オクチル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ドデシル−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−エチル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４−ペンチル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−オクチル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ドデシル−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−エチル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル ４−ペンチル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−オクチル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ドデシル−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル 例 13 ４−アルコキシ−４″−アルキル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル化合物の製造 1,2−ジフルオロ−３−エトキシベンゼン（0.2モル）
を例10Aに従いTHF/TMEDA中でｎ−ブチルリチウムにより
脱プロトン化させ、次いで例10Cに従い、４−（ｐ−プ
ロピルフエニル）−シクロヘキサノン（0.2モル）と反
応させる。例10Aに従いPTSAにより脱離させ、次いでDDQ
により酸化した後に、４−エトキシ−４″−プロピル−
2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルを得る。
同様にして、下記の化合物が得られる： ４−プロポキシ−４″−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４″−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４″−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４″−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４″−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４″−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−デシルオキシ−４″−プロピル−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４″−プロピル−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル K 105 SC 135 N 185.1 I ４−プロポキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル K 97.5° SC 145.5° N 166.0°
I ４−ヘプトキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル K 93.5° SC 144.0° SA 148.0°
N 159.0° I ４−ノノキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−デシルオキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４″−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４″−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４″−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４″−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４″−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４″−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４″−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−デシルオキシ−４″−オクチル−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４″−オクチル−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４″−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４″−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４″−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４″−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４″−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４″−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４″−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−デシルオキシ−４″−ドデシル−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４″−ドデシル−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−（４−メチルヘキシル）−2,
3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニル K 71.0 SC 120.0 N
128.0 I ４−エトキシ−４″−エトキシ−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４″−エトキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４″−エトキシ−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４″−エトキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４″−エトキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４″−エトキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−エトキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４″−エトキシ−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル ４−デシルオキシ−４″−エトキシ−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４″−エトキシ−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４″−ペントキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４″−ペントキシ−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４″−ペントキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４″−ペントキシ−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４″−ペンキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４″−ペントキシ−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−ペントキシ−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４″−ペントキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル ４−デシルオキシ−４″−ペントキシ−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４″−ペントキシ−2,3−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−エトキシ−４″−ドデシルオキシ−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−プロポキシ−４″−ドデシルオキシ−2,3−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ブトキシ−４″−ドデシルオキシ−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−ペントキシ−４″−ドデシルオキシ−2,3−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘキソキシ−４″−ドデシルオキシ−2,3−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ヘプトキシ−４″−ドデシルオキシ−2,3−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−ドデシルオキシ−2,3−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ノノキシ−４″−ドデシルオキシ−2,3−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル ４−デシルオキシ−４″−ドデシルオキシ−2,3−ジ
フルオロ−ｐ−ターフエニル ４−ドデシルオキシ−４″−ドデシルオキシ−2,3−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル ４−オクトキシ−４″−ペンチル−2,3,2″−トリフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル K 58.0 SC 61.5 N 119.5 I ４−エトキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−デシルオキシ−４−プロピル−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４−プロピル−2,3−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−デシルオキシ−４−ペンチル−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４−ペンチル−2,3−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−デシルオキシ−４−オクチル−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４−オクチル−2,3−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−デシルオキシ−４−ドデシル−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４−ドデシル−2,3−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４−エトキシ−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４−エトキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４−エトキシ−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４−エトキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４−エトキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４−エトキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４−エトキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４−エトキシ−2,3−ジフルオロ−
ｐ−クオーターフエニル ４−デシルオキシ−４−エトキシ−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４−エトキシ−2,3−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４−ペントキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４−ペントキシ−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４−ペントキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４−ペントキシ−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４−ペントキシ−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４−ペントキシ−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４−ペントキシ−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４−ペントキシ−2,3−ジフルオロ
−ｐ−クオーターフエニル ４−デシルオキシ−４−ペントキシ−2,3−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４−ペントキシ−2,3−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−エトキシ−４−ドデシルオキシ−2,3−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−プロポキシ−４−ドデシルオキシ−2,3−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ブトキシ−４−ドデシルオキシ−2,3−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ペントキシ−４−ドデシルオキシ−2,3−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘキソキシ−４−ドデシルオキシ−2,3−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ヘプトキシ−４−ドデシルオキシ−2,3−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−オクトキシ−４−ドデシルオキシ−2,3−ジフ
ルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ノノキシ−４−ドデシルオキシ−2,3−ジフル
オロ−ｐ−クオーターフエニル ４−デシルオキシ−４−ドデシルオキシ−2,3−ジ
フルオロ−ｐ−クオーターフエニル ４−ドデシルオキシ−４−ドデシルオキシ−2,3−
ジフルオロ−ｐ−クオーターフエニル 例 14 ジフルオロターフエニル化合物を含有する強誘電性スメ
クテイツクＣ液晶混合物 混合物 14A ４−ｎ−オクチルオキシ−2,3−ジフルオロ−４″−ｎ
−ペンチル−ｐ−ターフエニル 95wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシビフエニル−４−イルカルボキシレート
5wt％ この混合物中の光学活性化合物はＬ配置のものであ
る。
この混合物は下記の液晶転移を示した（℃） K 85.9 SC 125.4 SA 143.2 N 150.6 I このＳC相は76℃まで過冷した。温度（℃） ＰS（nCcm-2） ＳCチルト（°） 125 4.0 16.0 122 6.6 120 7.8 18.0 115 9.8 113 10.6 110 11.4 22.5 105 13.1 100 14.6 25 95 16.0 27 90 16.9 28 87 17.6 85 18.1 82 18.8 80 19.0 温度（℃） ＰS（nCcm-2） ＳCチルト（°） 130 1.0 混合物 14B ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４″−ペンチル−２′,3′−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル 45wt％ ４−ｎ−オクチルオキシ−４″−ペンチル−２′,3′−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル 45wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシビフエニル−４−イルカルボキシレート
6.25wt％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシビフエニル−４−イルカルボキシレート
3.75wt％ この混合物は下記の液晶転移を示した（℃）： ＞20 SC 84.7 SA 98.6 N 128 I すなわち、この混合物は室温でＳC相を示した。温度（℃） ＰS（nCcm-2） ＳCチルト（°） 84 0.12 82 1.12 9.0 80 2.0 10.0 75 2.93 14.0 70 3.75 15.0 65 4.32 60 4.87 18.0 55 5.4 温度（℃） ＰS（nCcm-2） ＳCチルト（°） 50 5.83 20.0 45 6.4 40 6.9 22.5 35 7.28 22.5 30 7.74 23.5 25 8.08 周知の構造の液晶電気光学セルを使用し、混合物14B
は20ボルトの印加電圧およびポリイミド配向フイルムに
よる２μｍ間隔のセルにおいて、約100μsecのスイツチ
ング時間を示した。
例 15 ４−ｎ−ヘキシルオキシ−４″−ｎ−ペンチル−
２′,3′−ジフルオロ−ｐ−ターフエニルと４−ｎ−オ
クチルオキシ−４″−ｎ−ペンチル−２′,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニルの1:1（重量）混合物は28℃ま
で過冷却となるＳC相を示した、ＳC 79.1 N 142.4 I。
この混合物の複屈折率は0.19であつた。
例 16 下記の液晶成分を含有する混合物を調製する： ４−オクチル−４″−プロピル−２′−フルオロ−ｐ−
ターフエニル 29.45％ ４−ヘプチル−４″−プロピル−２′−フルオロ−ｐ−
ターフエニル 19.80％ Ｌ−（−）−４−ヘキソキシ−４″−（２−メチルブチ
ル）−２′−フルオロ−ｐ−ターフエニル 29.40％ Ｓ−（＋）−２−オクチル４′−オクトキシビフエニル
−４−イルカルボキシレート 6.45％ ４−オクトキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル 5.00％ 例 17 下記の液晶成分を含有する混合物を調製する： ４−オクチル−４″−プロピル−２′−フルオロ−ｐ−
ターフエニル 41.55％ Ｌ−（−）−４−ヘキソキシ−４″−（２−メチルブチ
ル）−２′−フルオロ−ｐ−ターフエニル 41.75％ Ｓ−（＋）−２−オクチル４′−オクトキシビフエニル
−４−イルカルボキシレート 11.70％ ４−オクトキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル 5.00％ 例 18 下記の液晶成分を含有する混合物を調製する： ４−オクチル−４″−ペンチル−２′−フルオロ−ｐ−
ターフエニル 72.00％ Ｓ−（＋）−２−オクチル４′−オクトキシビフエニル
−４−イルカルボキシレート 4.50％ ４−オクトキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル 5.00％ ４−オクトキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル 5.00％ 例 19 下記の液晶成分を含有するように調製されたECB用の
混合物は86℃の透明点、Δε：−1.5、Δn:＋0.185を示
す： 4,4′−ジプロピル−2,3−ジフルオロビフエニル 20％ 4,4′−ジペンチル−2,3−ジフルオロビフエニル 20％ 4,4″−ジプロピル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル 20％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−メト
キシベンゼン 15％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エト
キシベンゼン 15％ 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−フルオロビフエニル ４％ ４−エチル−４′−メトキシトラン ３％ ４−メトキシ−４′−メチルトラン ３％ 例 20 下記の液晶成分を含有するように調製されたECB用の
混合物は82℃の透明点、Δε：−1.7、Δn:＋0.17を示
す： ４−プロピルオキシ−４′−プロピル−2,3−ジフルオ
ロビフエニル 15％ ４−ペンチルオキシ−４′−ペンチル−2,3−ジフルオ
ロビフエニル 15％ ４−ペンチル−４″−ヘキシルオキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル 15％ ４−ペンチル−４″−オクチルオキシ−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル 15％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−メト
キシベンゼン 15％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エト
キシベンゼン 15％ 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−フルオロビフエニル ４％ 4,4′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−フルオロビフエニル ３％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオ
ロビフエニル ３％ 例 21 下記の液晶成分を含有するように調製されたECB用の
混合物は91℃の透明点、Δε：−1.5、Δn:＋0.23を示
す： ４−プロピルオキシ−４′−プロピル−2,3−ジフルオ
ロビフエニル 15％ ４−ペンチルオキシ−４′−ペンチル−2,3−ジフルオ
ロビフエニル 15％ ４−ペンチル−４″−ヘキシルオキシ−2,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル 15％ ４−ペンチル−４″−オクチルオキシ−2,3′−ジフル
オロ−ｐ−ターフエニル 15％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−メト
キシベンゼン 17％ ４−エチル−４′−メトキシトラン ４％ ４−エトキシ−４′−メチルトラン ４％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′
−メトキシトラン ５％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′
−エトキシトラン ５％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４′
−プロポキシトラン ５％ 例 22 ジフルオロターフエニル化合物を含有する強誘電性混
合物を下記の成分を含有する共融ホスト（ホストＩ）を
基材として調製する： ４−ヘキシルオキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル 37.25wt％ ４−ヘキシルオキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル 13.60wt％ ４−オクチルオキシ−４″−ペンチル−２′,3′−ジフ
ルオロ−ｐ−ターフエニル 40.8wt％ ４−オクチルオキシ−４″−ペンチル−2,3−ジフルオ
ロ−ｐ−ターフエニル 8.35wt％ 混合物 22A ホストＩ 70wt％ ４−オクチルオキシ−４′−ペンチル−2,3−ジフルオ
ロビフエニル 20wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 6.25wt％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 3.75wt％ ＳC 60 SA 79.7 N 109.4 IおよびＰS 6.6nC/cm2（30
℃）、ＳCチルト角21.5°。この混合物は例14の電気光
学セルを使用して、約40μsecのスイツチング時間を示
す。
混合物 22B ホストＩ 90wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 6.75wt％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 3.75wt％ Ｋ＜20 SC 90.4 SA 109.6 N 133 I、ＰS 8.9nC/cm
2（30℃）、ＳCチルト角23.5、スイツチング時間約90μ
sec。
混合物 22C ホストＩ 90wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 5.63wt％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 4.37wt％ ＳC 93 SA 109.6 N 133 I、ＰS 4.24nC/cm2（30
℃）、ＳCチルト角23.5°、スイツチング時間約260μse
c。
混合物 22D ホストＩ 70wt％ ４−オクチルオキシ−４′−ペンチル−2,3−ジフルオ
ロビフエニル 20wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 5.63wt％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 4.37wt％ ＳC 60 SA 79.7 N 109.4 I、ＰS 2.7nC/cm2（30
℃）、ＳCチルト角19.5、スイツチング時間約75μsec。
混合物 22E ホストＩ 45wt％ 4,4″−ジペンチル−２′,3′−ジフルオロ−ｐ−ター
フエニル 45wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 6.25wt％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 3.75wt％ ＳC 60.5 SA 87.1 N 114.7 I、ＰS 5.6nC/cm2 SCチル
ト角22°、スイツチング時間54μsec。
例 23 ジフルオロターフエニル化合物を含有する強誘電性混
合物を、下記の成分を含有するホスト（ホストII）を基
材として調製する： ４−ヘプチル−５″−ペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル 33.33wt％ ４′,4″−ジペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフ
エニル 33.33wt％ ４′,4″−ジペンチル−２′,3′−ジフルオロ−ｐ−タ
ーフエニル 33.33wt％ 混合物 23A ホストII 90.00wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 6.25wt％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 3.75wt％ ＳC 60 SA 105 N 115 I、ＰS 7.2nC/cm2（30℃）、Ｓ
Cチルト角21.5°、スイツチング時間17μsec。
混合物 23B ホストII 90.00wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 10.00wt％ ＳC 59 SA 105.4 N 116 I、ＰS 30nC/cm2（30℃）、
ＳCチルト角21.5°、スイツチング時間４μsec。
混合物 23C ホストII 97.5wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 2.5wt％ ＳC 86.7 SA 107.1 N 124.7、ＰS 7.0nC/cm2（30
℃）、ＳCチルト角23°、スイツチング時間約70μsec。
例 24 異なる量のジフルオロターフエニル化合物およびカイ
ラルドーピング剤を含有する強誘電性混合物を調製す
る。
混合物 24A ４−ペプチル−４″−ノニル−2,3−ジフルオロ−ｐ−
ターフエニル 97.5wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 2.5wt％ K 48 SC 62.6 SA 92.5 N 103.8 I、ＰS 2.9（50℃に
おいて）、スイツチング時間15μsec。
混合物 24B ４−ペンチル−４″−（４−メチルヘキシル）−2,3−
ジフルオロ−ｐ−ターフエニル 90wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 6.2wt％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 3.8wt％ K 56.1 SC 80.9 SA 82.7 N 89.4 I、ＳCチルト角26
°。
混合物 24C ４−ペンチル−４″−ヘプチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル 29.25wt％ ４−ヘプチル−４″−ノニル−２′,3′−ジフルオロ−
ｐ−ターフエニル 34.125wt％ ４−ヘプチル−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル 19.50wt％ ４−ペンチル−４″−ヘプチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル 14.625wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 2.50wt％ ＳC 68 SA 94.2 N 111 I、ＰS 5.9nC/cm2（30℃）、
ＳCチルト角22.5°、スイツチング時間約40μsec。
混合物 24D 4,4″−ジペンチル−２′,3′−ジフルオロ−ｐ−ター
フエニル 45wt％ 4,4″−ジペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル 22.5wt％ ４−ヘプチル−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル 22.5wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 6.2wt％ （−）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 3.8wt％ ＳC 43.6 SA 95.5 N 109.5 I、ＰS 5.1nC/cm2（25℃
において）。
混合物 24E ４−ヘプチル−４″−ペンチル−２′,3′−ジフルオロ
−ｐ−ターフエニル 48.5wt％ ４−ヘプチル−４″−ペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ
−ターフエニル 24.25wt％ 4,4″−ジペンチル−2,3−ジフルオロ−ｐ−ターフエニ
ル 24.25wt％ （＋）−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４′−
オクチルオキシ−ビフエニル−４−イル−カルボキシレ
ート 3.0wt％ ＳC 75 SA 91 N 116 I、ＰS 7.9nC/cm2（30℃）、ＳC
チルト角23°。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 323/09 Ｃ０７Ｃ 323/09 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/44 19/44 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｃ 45/45 Ｃ０７Ｃ 45/45 49/807 49/807 49/813 49/813 255/37 255/37 255/38 255/38 255/40 255/40 255/41 255/41 (31)優先権主張番号 ８８０６２２０ (32)優先日 1988年３月16日 (33)優先権主張国 イギリス（ＧＢ） (31)優先権主張番号 特願昭62−505735 (32)優先日 昭62(1987)９月９日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 ハード，マイケル イギリス国ノースハンバーサイドＨＵ４ ７ＢＺハル、アンラビ パーク ロー ド サウス222 (72)発明者 レイシー，デイヴイツド イギリス国ノースハンバーサイドＨＵ18 ９ＮＮハル、キルデール クローズ19 (72)発明者 トイン，ケネス ジヨンソン イギリス国ノースハンバーサイドＨＵ６ ８ＱＷハル、ホール ロード25 (72)発明者 ライフエンラート，フオルカー ドイツ連邦共和国Ｄ‐6101ロスドルフ、 ヤーンシユトラーセ18 (72)発明者 ヴエツヒトラー，アンドレアス ドイツ連邦共和国Ｄ‐6103グリースハイ ム、ゲーテシユトラーセ34 (72)発明者 クラウゼ，ヨアヒム ドイツ連邦共和国Ｄ‐6110デイーブル ク、サムエル‐モーゼ‐シユトラーセ14 (72)発明者 フインケンツエラー，ウルリツヒ ドイツ連邦共和国Ｄ‐6831プランクシユ タツト、ヴアルトプフアト74 (72)発明者 ゲールハール，トーマス ドイツ連邦共和国Ｄ‐6500マインツ、ト ラーヤンシユトラーセ12 (56)参考文献 特開 昭58−121225（ＪＰ，Ａ) 米国特許3440277（ＵＳ，Ａ) Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉ ｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．15 Ｎｏ．３ Ｐ．257−261 （1980) Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉ ｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３ Ｎｏ．１ Ｐ．113−116 （1973) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 25/18,17/26,25/24 C07C 43/225,323/07,323/09 C09K 19/12,19/44,19/46 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (23)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ ［式中、ａは１であり、そして式中、末端置換基Ｒ1、
    Ｒ2およびＲ3はそれぞれ、独立して、15個までのＣ原子
    を、それぞれ、有するアルキル基またはアルケニル基で
    あり、これらの基は任意に、CNによりまたは少なくとも
    １個のハロゲン原子により置換されていてもよく、これ
    らの基中に存在する１個のCH2基または隣接していない
    ２個以上のCH2基は−Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、−Ｏ−CO
    −、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−によ
    り置き換えられていてもよく、基Ｒ1および基Ｒ2のうち
    の一つはまた、式 で示される基を表わすことができ、 下記の一対のラテラル置換基の少なくともいずれか一つ
    は両方ともにフツ素であり： （A,B）、（C,D）、（D,E）、（C,E）、（B,C）、（D,
    J）、（D,K）、（A,C）、（C,J）、（Ｃ′,D′）、
    （Ｄ′,E）、（Ｄ′,A）、（Ｃ′,E）、（Ｃ′,A）、
    （Ｄ′,J′）、（Ｄ′,K′）、（Ｃ′,J′）、（A,
    G）、 その他のラテラル置換基はいずれも、水素またはフツ素
    である］ で示されるフツ素化オリゴフエニル化合物。
  2. 【請求項２】末端置換基Ｒ1とＲ2、または、基Ｒ1およ
    び基Ｒ2のうちの一つ基Ｒ3とは独立して、15個までのＣ
    原子をそれぞれ有するアルコキシ、アルキル、パーフル
    オロアルキルまたはパーフルオロアルコキシである、請
    求項１記載の誘導体。
  3. 【請求項３】（C,D）が両方ともにフツ素であり、Ｒ1が
    エトキシでありそしてＲ2がｎ−ペンチルであるか、あ
    るいは（B,C）が両方ともにフツ素であり、Ｒ1がエトキ
    シでありそしてＲ2がｎ−プロピルであるｐ−ターフエ
    ニル化合物を除く、請求項２記載の誘導体。
  4. 【請求項４】一対のラテラル置換基のみがフツ素であ
    り、そして他のラテラル置換基はいずれも水素であるこ
    とを特徴とする請求項１〜３記載の少なくとも一項の誘
    導体。
  5. 【請求項５】前記の誘導体がジフルオロターフエニル化
    合物であることを特徴とする請求項４記載の誘導体。
  6. 【請求項６】下記のターフエニル化合物のグループ： から選ばれる請求項５記載の誘導体。
  7. 【請求項７】一対のラテラル置換基のみがフツ素であ
    り、そして他のラテラル置換基のうちの一つがフツ素で
    あることを特徴とする請求項１、２または３の少なくと
    も一項記載の誘導体。
  8. 【請求項８】前記の誘導体がトリフルオロターフエニル
    化合物であることを特徴とする請求項７記載の誘導体。
  9. 【請求項９】式 で示されることを特徴とする請求項８記載の誘導体。
  10. 【請求項１０】末端置換基がそれぞれ独立して、Ｃ原子
    ５〜12個を有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシで
    あることを特徴とする請求項１〜９の少なくとも一項記
    載の誘導体。
  11. 【請求項１１】末端置換基のうちの少なくとも一つがＣ
    原子５〜12個を有するカイラルのアルキル基またはアル
    コキシ基であることを特徴とする請求項１〜10の少なく
    とも一項記載の誘導体。
  12. 【請求項１２】式Ｉ′ ［式中、Ａ1およびＡ2は、それぞれ、独立して、1,4−
    フエニレン基であり、この基は任意に１〜４個のフツ素
    により置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2は、それぞ
    れ独立して、15個までのＣ原子をそれぞれ有するアルキ
    ル基またはアルケニル基であり、これらの基は任意に、
    CNにより、または少なくとも１個のハロゲン原子により
    置換されていてもよく、そしてこれらの基中に存在する
    １個のCH2基または隣接していない２個以上のCH2基は−
    Ｏ−、−Ｓ−、−CO−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−、−Ｏ
    −CO−Ｏ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていて
    もよく、 ｍは０または１であり、 ｎは１、２または３であり、そして ｍとｎとの合計は２または３である］ で示されることを特徴とする請求項１の誘導体。
  13. 【請求項１３】ｍとｎとの合計が２であることを特徴と
    する請求項12記載のｐ−ターフエニルの誘導体。
  14. 【請求項１４】末端置換基が、それぞれ、独立して、炭
    素原子１〜７個を有するノルマルのアルキルまたはアル
    コキシであることを特徴とする請求項１〜11の少なくと
    も一項あるいは請求項12および13の少なくとも一項記載
    の誘導体。
  15. 【請求項１５】少なくとも二種の液晶成分を含有する液
    晶組成物であつて、少なくとも一種の成分が請求項１〜
    14の少なくとも一項記載の化合物であることを特徴とす
    る液晶組成物。
  16. 【請求項１６】ネマテイツク組成物である請求項15に記
    載の液晶組成物。
  17. 【請求項１７】カイラルにチルトされたスメクテイツク
    組成物である請求項15に記載の液晶組成物。
  18. 【請求項１８】請求項１に記載の式Ｉで示される化合物
    の少なくとも一種に加えて、式Ｉ ［式中、ａは０又は１であり、そしてＲ1、Ｒ2、Ａ、
    Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｇ、ＪおよびＫは請求項１に記載の意
    味を有する］ で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特
    徴とする請求項17に記載のカイラルにチルトされたスメ
    クテイツク組成物。
  19. 【請求項１９】式Ｉで示される化合物が下記のビフエニ
    ル化合物のグループ： から選ばれることを特徴とする請求項18に記載のカイラ
    ルにチルトされたスメクテイツク組成物。
  20. 【請求項２０】式Ｉで示される化合物の少なくとも一種
    に加えて、式 ［式中、ＲAはアルキルまたはアルコキシであり、ＲBは
    アルキルであり、そして（Ｆ）はこの環がラテラルフツ
    素置換基を有していてもよいことを表わし、ｎは１また
    は２であり、ｍは０または１である］ で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特
    徴とする請求項17〜19の少なくとも一項に記載の液晶組
    成物。
  21. 【請求項２１】ＲBがＣ1〜Ｃ4ｎ−アルキルまたはシク
    ロヘキシルであるか、あるいはＲBが構造式： （式中、ａは０または１〜６であり、そしてｂおよびｃ
    はそれぞれ独立して１〜６である） で示される分枝鎖状のまたはカイラルのアルキルである
    ことを特徴とする請求項20に記載の液晶組成物。
  22. 【請求項２２】請求項15〜21の少なくとも一項に記載の
    液晶相を含有することを特徴とする液晶表示素子。
  23. 【請求項２３】請求項15〜21の少なくとも一項に記載の
    液晶相を含有することを特徴とする電気光学表示素子。
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