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CN112955437A - 可用于有机电子器件中的化合物 - Google Patents

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CN112955437A
CN112955437A CN201980072102.5A CN201980072102A CN112955437A CN 112955437 A CN112955437 A CN 112955437A CN 201980072102 A CN201980072102 A CN 201980072102A CN 112955437 A CN112955437 A CN 112955437A
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CN
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group
aromatic
substituted
compound
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Application number
CN201980072102.5A
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菲利普·施特塞尔
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Filing date
Publication date
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Abstract

本发明涉及可以用于有机电子器件中作为活性化合物，特别是用于电子器件中的化合物。本发明还涉及用于制备根据本发明的化合物的方法，以及包含所述化合物的电子器件。

Description

可用于有机电子器件中的化合物
本发明描述了化合物，尤其是用于电子器件的化合物。本发明还涉及制备本发明化合物的方法以及包含这些化合物的电子器件。
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461、WO 98/27136和WO 2018/019688中描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。所使用的发光材料通常是表现出磷光的有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可实现高达四倍的能量效率和功率效率。一般而言，仍然需要对OLED进行改进，尤其是表现出磷光的OLED也需要进行改进，例如在效率、工作电压和寿命方面进行改进。还已知的是包含荧光发光体或表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体的有机电致发光器件。
有机电致发光器件的特性不仅取决于所使用的发光体。在此还特别重要的尤其是所使用的其它材料，例如主体/基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料以及电子或激子阻挡材料。这些材料的改进可以导致电致发光器件的明显改进。
另外，具有立方烷结构的化合物尤其在以下出版物中：P.E.Eaton,“Cubane:Ausgangsverbindungen fur die Chemie der neunziger Jahre und des nachstenJahrhunderts”[Cubanes:Starting Materials for the Chemistry of the 1990s andthe New Century],Angew.Chem.1992,104,1447-1462；H.H.Freedman和D.R.Petersen“Tetraphenylcyclobutadiene derivatives“octaphenylcubane”-a dimer oftetraphenylcyclobutadiene”,Journal of the American Chemical Society(JACS),1962,2837-2838；以及P.M.Maitlis和F.G.A.Stone,“A Convenient New Synthesis ofthe Hydrocarbon Reported to be Octaphenylcubane”,Proceedings of the ChemicalSociety,1962,330-332。然而，这些化合物没有结合电子器件进行描述。这些文献中未列出可以在电子器件中有效使用的化合物，例如基质材料、电子传输材料、空穴传输材料、磷光发光体、荧光发光体或表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体。
一般而言，在例如用作基质材料、空穴导体材料或电子传输材料的这些材料的情况下，仍然需要改进，特别是在寿命方面，以及在器件的效率和工作电压方面需要改进。此外，所述化合物应具有高的色纯度。
本发明的另一个目的是提供适用于有机电子器件中，尤其是有机电致发光器件中，作为荧光发光体或表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体并且当用于这种器件中时导致良好器件性能的化合物，以及提供相应的电子器件。
因此，本发明的一个目的是提供适用于有机电子器件中，尤其是有机电致发光器件中并且当用于这种器件中时导致良好器件性能的化合物，以及提供相应的电子器件。
本发明的一个特定目的是提供导致高寿命、良好效率和低工作电压的化合物。特别地，基质材料、空穴导体材料或电子传输材料的特性也对有机电致发光器件的寿命和效率具有至关重要的影响。
可以认为本发明解决的另一个问题是提供适用于磷光或荧光OLED中，尤其是用作基质材料的化合物。更特别地，本发明解决的一个问题是提供适用于红色、黄色和绿色磷光OLED的基质材料。
另外，所述化合物，尤其是当它们用作有机电致发光器件中的基质材料、空穴导体材料或电子传输材料时，应导致具有优异色纯度的器件。
此外，所述化合物应该可以非常简单的方式加工，并且尤其表现出良好的溶解性和成膜性。例如，所述化合物应表现出提高的氧化稳定性和改进的玻璃化转变温度。
可以认为所解决的另一个问题是以非常廉价的价格和恒定的质量提供具有优异性能的电子器件。
此外，应该可以使用或修改电子器件用于许多目的。更特别地，电子器件的性能应在宽泛温度范围内保持。
已令人惊讶地发现，下文中详细描述的特定化合物解决了这些问题并消除了现有技术的缺点。所述化合物的使用导致有机电子器件、尤其是有机电致发光器件的非常好的性能，特别是在寿命、效率和工作电压方面的非常好的性能。因此，本发明提供了包含这种化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件，以及相应的优选实施方式。
因此，本发明提供了一种可用作有机电子器件的活性化合物的化合物，所述化合物优选是纯有机的化合物，其特征在于所述化合物包含至少一种式(I)的结构，所述化合物优选具有指定式：
Figure BDA0003046633030000031
其中：
l是1至8的范围内的整数，优选是2、4、6或8；
R在每种情况下相同或不同，并且是H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R1)2，C(＝O)N(Ar)2，C(＝O)N(R1)2，Si(Ar)3，Si(R1)3，B(Ar)2，B(R1)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar)2，P(＝O)(R1)2，P(Ar)2，P(R1)2，S(＝O)Ar，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar，S(＝O)2R1，OSO2Ar，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个R基团一起也可以形成环系；
Ar在每种情况下相同或不同，并且是具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar基团也可以经由单键桥连基或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥连基接合在一起；
R1在每种情况下相同或不同，并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R2)2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，B(R2)2，Si(Ar1)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系中的每个可以被一个或多个R2基团取代，或具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R1基团一起可以形成环系；同时，一个或多个R1基团与所述化合物的另一部分可以形成环系；
Ar1在每种情况下相同或不同，并且是具有5至30个芳族环原子并且可以被一个或多个优选非芳族R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar1基团也可以经由单键桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基接合在一起；
R2在每种情况下相同或不同，并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，B(OR3)2，NO2，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，P(R3)2，B(R3)2，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的取代基R2一起也可以形成环系；
R3在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或者具有5至30个芳族环原子并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替并且其可以被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个优选相邻的取代基R3一起可以形成环系。
活性化合物通常是例如在有机电子器件中，尤其是在有机电致发光器件中，在阳极与阴极之间引入的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但尤其是发光材料和基质材料。在此优选有机材料。
可用作有机电子器件的活性化合物的化合物优选是纯有机的化合物。纯有机的化合物是不与金属原子缔合的化合物，即不与金属原子形成配位化合物或不与金属原子形成共价键的化合物。在此，纯有机的化合物优选不包含用于磷光发光体中的任何金属原子。这些金属，例如铜、钼等，尤其是铼、钌、锇、铑、铱、钯，将在后面详细讨论。
可用作有机电子器件的活性化合物的化合物可优选选自荧光发光体、磷光发光体、表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、激子阻挡材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和/或空穴阻挡材料。在此优选的是荧光发光体、表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、激子阻挡材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和/或空穴阻挡材料。
在一种优选的构型中，本发明的化合物可包含至少一种式(II)的结构，所述化合物优选具有指定式：
Figure BDA0003046633030000061
其中R基团具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义，并且另外：
l是1至8的范围内的整数，优选是2、4、6或8；
m是0至7的范围内的整数，优选是0、1、2、3或4；
m+l不大于8；
Ra在每种情况下相同或不同，并且是OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R1)2，C(＝O)N(Ar)2，C(＝O)N(R1)2，Si(Ar)3，Si(R1)3，B(Ar)2，B(R1)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar)2，P(＝O)(R1)2，P(Ar)2，P(R1)2，S(＝O)Ar，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar，S(＝O)2R1，OSO2Ar，OSO2R1，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，Ra基团与R基团也可以形成环系，其中所述Ar和R1基团具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。
在本发明的上下文中，相邻碳原子是彼此直接键合的碳原子。另外，基团定义中的“相邻基团”是指这些基团与同一碳原子或相邻碳原子键合。这些定义尤其相应地适用于术语“相邻基团”和“相邻取代基”。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团一起可以成环的措词应理解为尤其是指，所述两个基团通过化学键彼此接合并且在形式上消除两个氢原子。这通过以下方案说明：
Figure BDA0003046633030000081
然而，另外，上述措词也应理解为是指，如果两个基团之一是氢，则第二个基团结合至氢原子的键合位置，从而成环。这将通过以下方案说明：
Figure BDA0003046633030000082
在本发明上下文中的稠合芳基基团、稠合芳族环系或稠合杂芳族环系是其中两个或更多个芳族基团沿共用边相互稠合(即缩合)以使得例如两个碳原子属于至少两个芳族或杂芳族环的基团，和例如在萘中的情况一样。相反，例如，由于芴中的两个芳族基团不具有共用边，因此芴不是本发明上下文中的稠合芳基基团。相应的定义适用于杂芳基基团和可能含有但也无须含有杂原子的稠合环系。
如果两个或更多个优选相邻的R、R1、R2和/或R3基团一起形成环系，则结果可以是单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
在本发明上下文中的芳基基团含有6至60个碳原子、优选6至40个碳原子、更优选6至30个碳原子；在本发明上下文中的杂芳基基团含有2至60个碳原子、优选2至40个碳原子、更优选2至30个碳原子，和至少一个杂原子，其条件是碳原子与杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此，芳基基团或杂芳基基团应理解为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个碳原子、优选6至40个碳原子、更优选6至30个碳原子。在本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有1至60个碳原子、优选1至40个碳原子、更优选1至30个碳原子，和至少一个杂原子，其条件是碳原子与杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应理解为是指以下体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)间断，所述非芳族单元例如是碳、氮或氧原子或者羰基基团。例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也因此应被视为在本发明上下文中的芳族环系，以及其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系也是如此。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团相互直接键合的体系，例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶，同样应被视为芳族或杂芳族环系。
在本发明上下文中的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团应理解为是指单环、双环或多环基团。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团还可以被上述基团取代的C1至C20烷基基团应理解为是指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基基团。烯基基团应理解为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团应理解为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团应理解为是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
具有5至60个、优选5-40个芳族环原子、更优选5至30个芳族环原子并且在每种情况下还可以被上述基团取代并且可经由任何所希望的位置与芳族或杂芳族体系接合的芳族或杂芳族环系，应理解为是指例如衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0003046633030000101
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0003046633030000102
唑、苯并
Figure BDA0003046633030000103
唑、萘并
Figure BDA0003046633030000104
唑、蒽并
Figure BDA0003046633030000105
唑、菲并
Figure BDA0003046633030000106
唑、异
Figure BDA0003046633030000107
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA0003046633030000108
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA0003046633030000111
二唑、1,2,4-
Figure BDA0003046633030000112
二唑、1,2,5-
Figure BDA0003046633030000113
二唑、1,3,4-
Figure BDA0003046633030000114
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在另一种构型中，优选具有点对称性的化合物。
此外优选具有轴对称性的化合物。
本发明的化合物可优选具有至少一种式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)的结构，所述化合物优选具有指定式：
Figure BDA0003046633030000115
其中符号R和Ra具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)或(II)给出的定义，并且n是0至6的范围内的整数，优选是0、1、2、3或4，更优选是0、2或4。在此优选式(IIIa)和(IIIb)的结构。
在另一个实施方式中，可以是如下的情况，所述化合物包含至少一种式(IVa)、(IVb)和/或(IVc)的结构，所述化合物优选具有指定式：
Figure BDA0003046633030000121
其中符号R和Ra具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)或(II)给出的定义，并且o是0至4的范围内的整数，优选是0、1、2或3，更优选是0或2。在此优选式(IVa)和(IVb)的结构，特别优选式(IVa)的结构。
此外可以是如下的情况，所述化合物包含至少一种式(V)的结构，所述化合物优选具有指定式：
Figure BDA0003046633030000122
其中符号Ra具有上文给出的定义，尤其是对于式(II)给出的定义。
在一个实施方式中，可以是如下的情况，式(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构中的至少两个Ra基团是相同的；优选所有Ra基团都是相同的。
在另一种构型中，可以是如下的情况，式(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构中的至少两个Ra基团是不同的。
优选地，R和/或Ra基团中的至少一者选自芴、茚并芴、螺二芴、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、螺咔唑、嘧啶、三嗪、内酰胺、三芳基胺、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咪唑、苯并咪唑、苯并
Figure BDA0003046633030000131
唑、苯并噻唑、5-芳基菲啶-6-酮、9,10-脱氢菲、荧蒽、蒽、苯并蒽、茚并[1,2,3-jk]芴。
还可以是如下的情况，R和/或Ra基团中的至少一者选自苯基，邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基，9,9'-二芳基芴基，1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基，1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基，芘基，三嗪基，咪唑基，苯并咪唑基，苯并
Figure BDA0003046633030000132
唑基，苯并噻唑基，1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基，1-萘基或2-萘基，蒽基，优选9-蒽基，反式和顺式茚并芴基，茚并咔唑基，吲哚并咔唑基，螺咔唑基，5-芳基-菲啶-6-酮基，9,10-脱氢菲基，荧蒽基，甲苯基，均三甲苯基，苯氧基甲苯基，苯甲醚基，三芳基胺基，双(三芳基胺基)，三(三芳基胺基)，六甲基茚满基，四氢萘基，单环烷基，双环烷基，三环烷基，烷基，例如叔丁基、甲基、丙基，烷氧基，烷基硫基，烷基芳基，三芳基甲硅烷基，三烷基甲硅烷基，呫吨基，10-芳基吩
Figure BDA0003046633030000133
嗪基，菲基和/或联三苯叉基，所述基团中的每个可以被一个或多个基团取代，但优选未被取代，特别优选的是苯基、螺二芴、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、蒽、菲、联三苯叉基团。
当立方烷结构被取代基R和/或Ra取代时，这些取代基R和/或Ra优选选自H，D，F，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至10个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替并且其中一个或多个氢原子可以被D或F代替，具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至25个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，任选地，优选键合至相邻碳原子的两个取代基R和/或Ra可以形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个R1基团取代；其中所述Ar基团具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。
更优选地，这些取代基R和/或Ra选自H，D，F，CN，N(Ar)2，具有1至8个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子，优选具有3或4个碳原子的支链或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子，优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，或具有5至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个非芳族R1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系；同时，任选地，优选键合至相邻碳原子的两个取代基R1可以形成单环或多环的脂族环系，所述环系可以被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，其中Ar可具有上文所述的定义。
更优选地，取代基R选自H或具有6至18个芳族环原子、优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系中的每个可以被一个或多个非芳族R1基团取代，但优选未被取代。合适的取代基R的实例选自苯基，邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基，1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基，1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基，1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基和茚并咔唑基，所述基团中的每个可以被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。
最优选地，取代基Ra选自具有6至18个芳族环原子、优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个非芳族R1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。合适的取代基Ra的实例选自苯基，邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基，1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基，1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基，1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基和茚并咔唑基，所述基团中的每个可以被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。
另外可以是如下的情况，式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的立方烷结构的取代基R和/或Ra不形成稠合的芳族或杂芳族环系，并且优选不形成任何稠合环系。这包括与可以键合至R1基团的可能取代基R1、R2、R3形成稠合环系。
在另一个实施方式中，可以是如下的情况，可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物包含空穴传输基团，其中优选地式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构中的R和/或Ra基团中的至少一者包含并且优选是空穴传输基团。空穴传输基团在技术领域中是已知的，并且它们优选包括三芳基胺或咔唑基团。
可优选如下的情况，空穴传输基团包含选自式(H-1)至(H-3)的基团并且优选是式(H-1)至(H-3)的基团
Figure BDA0003046633030000161
其中虚线键标记连接位置，并且符号定义如下：
Ar2、Ar3、Ar4在每种情况下独立地是具有6至40个碳原子的芳族环系或具有3至40个碳原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可以被一个或多个R1基团取代；
p是0或1；
Z是键或C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、NR1、N-Ar1、BR1、PR1、PO(R1)、SO、SO2、Se、O或S，优选是键或C(R1)2、N-Ar1、O或S；
其中符号Ar1和R1具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。同时，优选排除N-N键的存在。
另外可以是如下的情况，空穴传输基团包含选自式(H-4)至(H-26)的基团并且优选是选自式(H-4)至(H-26)的基团
Figure BDA0003046633030000171
Figure BDA0003046633030000181
其中Y1是O、S、C(R1)2、NR1或NAr1，虚线键标记连接位置，e是0、1或2，j是0、1、2或3，h在每种情况下相同或不同并且是0、1、2、3或4，p是0或1，Ar1和R1具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义，并且Ar2具有上文给出的定义，尤其是对于式(H-1)或(H-2)给出的定义。同时，优选排除N-N键的存在。
从上面的措词可以清楚地看出，如果标记为p＝0，则相应的Ar2基团不存在并且形成键。
优选地，Ar2基团可以与式(H-1)至(H-26)的Ar2基团可以键合至的芳族或杂芳族基团或氮原子形成完全共轭。
在本发明的另一个优选的实施方式中，Ar2是具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选是具有6至12个碳原子的芳族环系，并且所述环系可以被一个或多个R1基团取代但优选未被取代，其中R1可具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。更优选地，Ar2是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可以被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，其中R1可具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。
进一步优选地，式(H-1)至(H-26)中所示的符号Ar2尤其是具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接地(即经由芳族或杂芳族基团的原子)与另外的基团的相应原子键合。
还可以是如下的情况，式(H-1)至(H-26)中所示的Ar2基团包含具有不超过两个稠合的芳族和/或杂芳族6元环的芳族环系；优选地，它不包含具有稠合的6元环的任何稠合的芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。另外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。特别优选不具有稠合的结构，例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。
还可以是如下的情况，式(H-1)至(H-26)中所示的Ar2基团尤其具有不超过1个氮原子，优选不超过2个杂原子，特别优选不超过1个杂原子并且尤其优选无杂原子。
在本发明的另一个优选的实施方式中，Ar3和/或Ar4在每种情况下相同或不同，并且是具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，并且更优选是具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可以被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，其中R1可具有上文给出的定义，尤其是在式(I)中给出的定义。
在另一个实施方式中，可以是如下的情况，可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物包含含电子传输基团的基团，其中优选地式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构中的R和/或Ra基团中的至少一者包含并且优选是包含电子传输基团的基团。电子传输基团在技术领域中是众所周知的，并且促进了化合物传输和/或传导电子的能力。
另外，可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物显示出令人惊讶的优点，所述化合物包含至少一种选自以下的结构：吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、喹啉、异喹啉、咪唑和/或苯并咪唑，特别优选嘧啶、三嗪和喹唑啉。这些结构通常促进化合物传输和/或传导电子的能力。
在本发明的一种优选构型中，可以是如下的情况，包含电子传输基团的基团是可以由式(QL)表示的基团
Figure BDA0003046633030000201
其中L1表示键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，Q是电子传输基团，其中R1具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义，并且虚线键标记连接位置。
优选地，L1基团可以与Q基团以及式(QL)的L1基团所键合的原子、优选碳或氮原子形成完全共轭。一旦在相邻的芳族或杂芳族环之间形成直接键，就形成了芳族或杂芳族体系的完全共轭。前述共轭基团之间的另一个键，例如经由硫、氮或氧原子或羰基基团，对共轭无害。在芴体系的情况下，两个芳族环直接键合，其中9位的sp3杂化碳原子的确阻止这些环的稠合，但是共轭是可能的，因为该9位的sp3杂化碳原子不一定位于电子传输Q基团与以下原子之间，式(QL)的基团经由该原子键合至本发明化合物的其它结构单元。相反，在第二螺二芴结构的情况下，如果Q基团与式(QL)的L1基团所键合的芳族或杂芳族基团之间的键是经由螺二芴结构中的同一苯基基团或经由在螺二芴结构中彼此直接键合并在一个平面内的苯基基团，则可以形成完全共轭。如果Q基团与式(QL)的L1基团所键合的芳族或杂芳族基团之间的键是经由通过9位的sp3杂化碳原子键合的第二螺二芴结构中的不同苯基基团，则共轭中断。
在本发明的另一个优选的实施方式中，L1是键或具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选是具有6至12个碳原子的芳族环系，并且所述环系可以被一个或多个R1基团取代但优选未被取代，其中R1可具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。更优选地，L1是具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，所述环系中的每个可以被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，其中R2可具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。
还优选地，式(QL)中所示的符号L1尤其在每种情况下相同或不同并且是键或具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团与其它基团的相应原子直接键合，即经由芳族或杂芳族基团的原子键合。
另外可以是如下的情况，式(QL)中所示的L1基团包含具有不超过两个稠合的芳族和/或杂芳族6元环的芳族环系，优选不包含任何稠合的芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。另外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。
特别优选不具有稠合的结构，例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。
合适的芳族或杂芳族环系L1的实例选自邻苯亚基、间苯亚基或对苯亚基，邻联苯亚基、间联苯亚基或对联苯亚基，三联苯亚基，尤其是支链三联苯亚基，四联苯亚基，尤其是支链四联苯亚基，芴亚基，螺二芴亚基，二苯并呋喃亚基，二苯并噻吩亚基和咔唑亚基，所述基团中的每个可以被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。
还可以是如下的情况，式(QL)中所示的L1基团尤其具有不超过1个氮原子，优选不超过2个杂原子，尤其优选不超过1个杂原子并且更优选无杂原子。
优选地，尤其式(QL)中所示的Q基团或电子传输基团可选自式(Q-1)、(Q-2)、(Q-4)、(Q-4)、(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)和/或(Q-10)的结构
Figure BDA0003046633030000221
Figure BDA0003046633030000231
其中虚线键标记连接位置，
Q'在每种情况下相同或不同并且是CR1或N，并且
Q”是NR1、O或S；
其中至少一个Q'是N，并且
R1如上文所定义，尤其是在式(I)中所定义。
另外，尤其式(QL)中所示的Q基团或电子传输基团可优选选自式(Q-11)、(Q-12)、(Q-13)、(Q-14)和/或(Q-15)的结构
Figure BDA0003046633030000232
Figure BDA0003046633030000241
其中符号R1具有上文尤其对于式(I)给出的定义，X'是N或CR1并且虚线键标记连接位置，其中X'优选是氮原子。
在另一个实施方式中，尤其式(QL)所示的Q基团或电子传输基团可选自式(Q-16)、(Q-17)、(Q-18)、(Q-19)、(Q-20)、(Q-21)和/或(Q-22)的结构
Figure BDA0003046633030000242
Figure BDA0003046633030000251
其中符号R1具有上文尤其对于式(I)详述的定义，虚线键标记连接位置并且m是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，n是0、1、2或3，优选是0、1或2，并且o是0、1或2，优选是1或2。在此优选式(Q-16)、(Q-17)、(Q-18)和(Q-19)的结构。
在另一个实施方式中，尤其式(QL)中所示的Q基团或电子传输基团可选自式(Q-23)、(Q-24)和/或(Q-25)的结构
Figure BDA0003046633030000252
其中符号R1具有上文尤其对于式(I)所述的定义，并且虚线键标记连接位置。
在另一个实施方式中，尤其式(QL)所示的Q基团或电子传输基团可选自式(Q-26)、(Q-27)、(Q-28)、(Q-29)和/或(Q-30)的结构
Figure BDA0003046633030000261
其中符号Ar1和R1具有上文尤其对于式(I)给出的定义，X'是N或CR1并且虚线键标记连接位置。优选地，在式(Q-26)、(Q-27)和(Q-28)的结构中，恰好一个X'是氮原子。
优选地，尤其式(QL)中所示的Q基团或电子传输基团可选自式(Q-31)、(Q-32)、(Q-33)、(Q-34)、(Q-35)、(Q-36)、(Q-37)、(Q-38)、(Q-39)、(Q-40)、(Q-41)、(Q-42)、(Q-43)和/或(Q-44)的结构
Figure BDA0003046633030000271
Figure BDA0003046633030000281
其中符号Ar1和R1具有上文尤其对于式(I)列出的定义，虚线键标记连接位置并且m是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，n是0、1、2或3，优选是0或1，n是0、1、2或3，优选是0、1或2，并且l是1、2、3、4或5，优选是0、1或2。
在本发明的另一个优选的实施方式中，Ar1在每种情况下相同或不同，并且是芳族或杂芳族环系，优选是具有5至24个芳族环原子，优选具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，并且更优选是芳族环系，优选是具有6至12个芳族环原子的芳基基团，或杂芳族环系，优选是具有5至13个芳族环原子的杂芳基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，其中R2可具有上文详述的定义，尤其是在式(I)中详述的定义。
优选地，符号Ar1是芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接地(即经由芳族或杂芳族基团的原子)与另外的基团的相应原子(例如上文所示的(H-1)至(H-26)或(Q-26)至(Q-44)基团的碳或氮原子)键合。
有利地，式(H-1)至(H-26)或(Q-26)至(Q-44)中的Ar1是具有6至12个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族环系，其中R2可具有上文详述的定义，尤其是对于式(I)详述的定义。
优选地，式(H-1)至(H-26)或(Q-1)至(Q-44)中的R1或R2基团不与R1或R2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团Ar1、Ar2、Ar3和/或Ar4的环原子形成稠合环系。这包括与可以键合至R1或R2基团的可能取代基R2、R3的形成稠合环系。
同样可以是如下的情况，Ar、Ar1、Ar2、Ar3和/或Ar4基团选自苯基，邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基，1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基，1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基，芘基，三嗪基，咪唑基，苯并咪唑基，苯并
Figure BDA0003046633030000301
唑基，苯并噻唑基，1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基，茚并咔唑基，1-萘基或2-萘基，蒽基，优选9-蒽基，菲基和/或联三苯叉基，所述基团中的每个可以被一个或多个R1和/或R2基团取代，但优选未被取代，特别优选苯基、螺二芴、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、蒽、菲、联三苯叉基团。
在一个优选的实施方式中，可以是如下的情况，式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构中的至少两个R和/或Ra基团各自包含并且优选是空穴传输基团，其中优选两个Ra基团各自包含并且优选是空穴传输基团。
还可以是如下的情况，式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构中的R和/或Ra基团中的至少一者包含两个空穴传输基团。空穴传输基团在此可以被认为是R1基团，在这种情况下，式(H-1)至(H-26)的结构中的取代基R1应被R2基团代替。
在一个优选的实施方式中，可以是如下的情况，式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构中的至少两个R和/或Ra基团各自包含并且优选是包含电子传输基团的基团，其中优选两个Ra基团各自包含并且优选是包含电子传输基团的基团。
还可以是如下的情况，式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构中的R和/或Ra基团中的至少一者包含两个包含电子传输基团的基团。包含电子传输基团的基团在此可以被认为是R1基团，在这种情况下，式(Q-1)至(Q-44)的结构中的取代基R1应被R2基团代替。
在另一种构型中，可以是如下的情况，式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构中的R和/或Ra基团中的至少一者包含并且优选是空穴传输基团，并且R和/或Ra基团中的至少一者包含并且优选是包含电子传输基团的基团，其中优选Ra基团中的一者包含并且优选是空穴传输基团，并且Ra基团中的至少一者包含并且优选是包含电子传输基团的基团。
还可以是如下的情况，式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构中的R和/或Ra基团中的至少一者同时包含含电子传输基团的基团和空穴传输基团。含电子传输基团的基团或空穴传输基团在此可以被认为是R1基团，在这种情况下，式(Q-1)至(Q-44)或(H-1)至(H-26)的结构中的取代基R1应被R2基团代替。
在另一种构型中，可以是如下的情况，R和/或Ra基团中的至少一者包含至少一个导致宽带隙材料的基团。表述“导致宽带隙材料的基团”表明所述化合物可以用作宽带隙材料，因此所述化合物具有相应的基团。宽带隙材料将在后面详细讨论。
还可以是如下的情况，R和/或Ra基团中的至少一者包含至少一个导致用作主体材料的材料的基团。表述“导致用作主体材料的材料的基团”表明所述化合物可以用作主体材料，因此所述化合物具有相应的基团。主体材料将在后面详细讨论。
在另一种构型中，可以是如下的情况，可用作有机电子器件的活性化合物的化合物包含具有至少2个、优选三个可任选被取代的稠环的稠合芳族或杂芳族环系。
优选地，式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构中的R和/或Ra基团中的至少一者包含至少一个具有两个、优选具有三个稠合的芳族或杂芳族环的芳族或杂芳族环系。
可优选如下的情况，具有两个、优选具有三个稠合的芳族或杂芳族环的芳族或杂芳族环系选自式(Ar-1)至(Ar-11)的基团
Figure BDA0003046633030000321
其中X'是N或CR1，优选是CR1，L1表示键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中R1具有上文所述的定义，尤其是对于式(I)所述的定义，并且虚线键标记连接位置。
可最优选如下的情况，具有两个、优选具有三个稠合的芳族或杂芳族环的芳族或杂芳族环系选自式(Ar'-1)至(Ar'-11)的基团
Figure BDA0003046633030000331
其中L1表示键或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中R1具有上文所述的定义，尤其是对于式(I)所述的定义，虚线键标记连接位置并且标记如下：
p是0或1；
e是0、1或2，优选是0或1；
j在每种情况下独立地是0、1、2或3，优选是0、1或2，更优选是0或1；
h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4，优选是0、1或2，更优选是0或1；
i在每种情况下独立地是0、1或2；
m是0至7的范围内的整数，优选是0、1、2、3、4、5或6，特别优选是0、1、2、3或4，尤其优选是0、1或2。
优选的是，式(Ar'-1)至(Ar'-11)的结构中的标记p、e、i、j、h和m的总和在每种情况下不大于3，优选不大于2并且更优选不大于1。
当X或X1是CR1时或者当芳族和/或杂芳族基团被取代基R1取代时，这些取代基R1优选选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至10个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替并且其中一个或多个氢原子可以被D或F代替，具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至25个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，任选地，优选键合至相邻碳原子的两个取代基R1可以形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个R1基团取代；其中所述Ar1基团具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。
更优选地，这些取代基R1选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，具有1至8个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子，优选具有3或4个碳原子的支链或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子，优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，或具有5至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个非芳族R1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系；同时，优选与相邻碳原子键合的两个取代基R1可以任选地形成单环或多环的脂族环系，所述环系可以被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代，其中Ar1可具有上文所述的定义。
最优选地，取代基R1选自H或具有6至18个芳族环原子、优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个非芳族R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。合适的取代基R1的实例选自苯基，邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基，1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基，1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基，1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基和茚并咔唑基，所述基团中的每个可以被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
还可以是如下的情况，芳族或杂芳族环系的取代基R1不与芳族或杂芳族环系的其它环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，优选任何稠合环系。这包括与可以键合至R1基团的可能取代基R2、R3形成稠合环系。
还可以是如下的情况，式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构中的至少一个R1或Ar1基团是选自式(R1-1)至(R1-92)的基团，或者式(H-1)至(H-26)、(QL)、(Q-1)至(Q-44)、(Ar-1)至(Ar-11)和/或(Ar'-1)至(Ar'-11)的结构中的至少一个Ar1或R1基团是选自式(R1-1)至(R1-92)的基团
Figure BDA0003046633030000361
Figure BDA0003046633030000371
Figure BDA0003046633030000381
Figure BDA0003046633030000391
Figure BDA0003046633030000401
Figure BDA0003046633030000411
其中所用的符号如下：
Y1是O、S或NR2，优选是O或S；
k在每种情况下独立地是0或1；
i在每种情况下独立地是0、1或2；
j在每种情况下独立地是0、1、2或3；
h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4；
g在每种情况下独立地是0、1、2、3、4或5；
R2可具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义，并且
虚线键标记连接位置。
在此优选式R1-1至R1-54的基团，特别优选R1-1、R1-3、R1-5、R1-6、R1-15、R1-29、R1-30、R1-31、R1-32、R1-33、R1-38、R1-39、R1-40、R1-41、R1-42、R1-43、R1-44和/或R1-45基团。
可优选如下的情况，式(R1-1)至(R1-92)的结构中的标记k、i、j、h和g的总和在每种情况下不大于3，优选不大于2并且更优选不大于1。
优选地，式(R1-1)至(R1-92)中的R2基团不与R2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，并且优选不形成任何稠合环系。这包括与可以键合至R2基团的可能取代基R3形成稠合环系。
上述式(R1-1)至(R1-92)的基团是优选的式(I)的Ar基团或式(H-1)至(H-3)的Ar3、Ar4基团或这些式的优选实施方式，其中，在这种情况下，式(R1-1)至(R1-92)中所示的R2基团被R1基团代替。上文关于式(R1-1)至(R1-92)详述的优选特征是相应适用的。
可优选如下的情况，所述化合物包含至少一个选自式(L1-1)至(L1-108)的连接基团；优选地，在式(H-1)至(H-26)的结构中，Ar2基团选自式(L1-1)至(L1-108)，或者电子传输基团经由选自式(L1-1)至(L1-108)的连接基团连接至其它结构单元，或者式(QL)、(Ar-1)至(Ar-11)和/或(Ar'-1)至(Ar'-11)中的L1基团是选自式(L1-1)至(L1-108)的基团
Figure BDA0003046633030000431
Figure BDA0003046633030000441
Figure BDA0003046633030000451
Figure BDA0003046633030000461
Figure BDA0003046633030000471
Figure BDA0003046633030000481
Figure BDA0003046633030000491
其中虚线键在每种情况下标记连接位置，标记k是0或1，标记l是0、1或2，标记j在每种情况下独立地是0、1、2或3；标记h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4，标记g是0、1、2、3、4或5；符号Y2是O、S或NR1，优选是O或S；并且符号R1具有上文给出的定义，尤其是对于式(I)给出的定义。
可优选如下的情况，式(L1-1)至(L1-108)的结构中的标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下为至多3，优选至多2并且更优选至多1。
具有式(H-1)至(H-26)基团的优选的本发明化合物包含Ar2基团，其选自式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-108)之一，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)之一，尤其优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)之一。有利地，式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-108)，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)，尤其优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)的结构中的标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下可以不大于3，优选不大于2并且更优选不大于1。
具有式(QL)基团的优选的本发明化合物包含L1基团，其表示键或者其选自式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-108)之一，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)之一，尤其优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)之一。有利地，式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-108)，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)，尤其优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)的结构中的标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下可以不大于3，优选不大于2并且更优选不大于1。
具有式(Ar-1)至(Ar-11)和/或(Ar'-1)至(Ar'-11)的基团的优选的本发明化合物包含L1基团，其是键或者其选自式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-108)之一，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)之一，尤其优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)之一。有利地，式(L1-1)至(L1-78)和/或(L1-92)至(L1-108)，优选式(L1-1)至(L1-54)和/或(L1-92)至(L1-108)，尤其优选式(L1-1)至(L1-29)和/或(L1-92)至(L1-103)的结构中的标记k、l、g、h和j的总和在每种情况下可以不大于3，优选不大于2并且更优选不大于1。
优选地，式(L1-1)至(L1-108)中的R2基团不与R2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，并且优选不形成任何稠合环系。这包括与可以键合至R2基团的可能取代基R3形成稠合环系。
在一种优选构型中，可用作有机电子器件中的活性化合物的本发明化合物选自苯基、芴、茚并芴、螺二芴、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、螺咔唑、嘧啶、三嗪、内酰胺、三芳基胺、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咪唑、苯并咪唑、苯并
Figure BDA0003046633030000501
唑、苯并噻唑、5-芳基菲啶-6-酮、9,10-脱氢菲、荧蒽、蒽、苯并蒽、茚并[1,2,3-jk]芴。
在一种优选构型中，本发明化合物由式(I)、(II)、(IIIa)至(IIIc)、(IVa)至(IVc)和/或(V)的结构限定。优选地，可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物，优选包含式(I)、(II)、(IIIa)至(IIIc)、(IVa)至(IVc)和/或(V)的结构的化合物，具有不大于5000g/mol，优选不大于4000g/mol，特别优选不大于3000g/mol，尤其优选不大于2000g/mol并且非常特别优选不大于1200g/mol的分子量。
另外，优选的本发明化合物的特征在于它们是可升华的。这些化合物通常具有小于约1200g/mol的摩尔质量。
当本发明的化合物被芳族或杂芳族R1或R2基团取代时，优选的是这些不具有任何具有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环的芳基或杂芳基基团。更优选地，所述取代基不具有任何具有完全彼此直接稠合的六元环的芳基或杂芳基基团。这种优选特征的原因是这些结构的低三重态能量。具有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环但是根据本发明仍然适合的稠合芳基基团是菲和联三苯叉，因为这些也具有高的三重态能级。
在可用作有机电子器件中的活性化合物以用作荧光发光体或用作蓝色OLED材料的本发明化合物的构型的情况下，优选的化合物可包含相应的基团，例如芴、蒽和/或芘基团，所述基团可以被R1或R2基团取代，或者所述基团是通过由取代基R2对(R1-1)至(R1-92)基团、优选(R1-33)至(R1-57)和(R1-76)至(R1-86)、或(L1-1)至(L1-109)、优选(L1-30)至(L1-60)和(L1-71)至(L1-91)进行相应取代而形成的。
在本发明的另一个优选的实施方式中，例如在式(I)的结构和该结构或提及这些式的结构的优选实施方式中的R2，在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，具有1至10个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子、优选5至24个芳族环原子、更优选5至13个芳族环原子并且可以被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
优选地，R2基团不与R2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系，并且优选不形成任何稠合环系。这包括与可以键合至R2基团的可能取代基R3形成稠合环系。
在本发明的另一个优选的实施方式中，例如在式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构和该结构或提及这些式的结构的优选实施方式中的R3，在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至10个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子、优选5至24个芳族环原子、更优选5至13个芳族环原子并且可以被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
特别优选具有式(II)结构的本发明化合物，其中标记m是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，并且标记l是1至8的范围内的整数，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000521
还特别优选具有式(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)的结构的本发明化合物，其中标记n是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000531
在一个特别优选的实施方式中，两个Ra基团是相同的。在此优选式(IIIa)和(IIIb)的结构，特别优选式(IIIb)的结构。
还特别优选具有式(IVa)、(IVb)和(IVc)的结构的本发明化合物，其中标记n是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000541
在一个特别优选的实施方式中，所有四个Ra基团是相同的。在此优选式(IVa)和(IVb)的结构，特别优选式(IVa)的结构。
还特别优选具有式(V)结构的本发明化合物，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000542
Figure BDA0003046633030000551
在一个特别优选的实施方式中，所有Ra基团都是相同的。
特别优选具有式(II)结构的本发明化合物，其中标记m是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，并且标记l是1至8的范围内的整数，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000552
Figure BDA0003046633030000561
特别优选具有式(II)结构的本发明化合物，其中标记m是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，并且标记l是1至8的范围内的整数，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000562
Figure BDA0003046633030000571
特别优选具有式(II)结构的本发明化合物，其中标记m是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，并且标记l是1至8的范围内的整数，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000581
Figure BDA0003046633030000591
特别优选具有式(II)结构的本发明化合物，其中标记m是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，并且标记l是1至8的范围内的整数，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000592
Figure BDA0003046633030000601
Figure BDA0003046633030000611
还特别优选具有式(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)的结构的本发明化合物，其中标记n是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000612
Figure BDA0003046633030000621
在一个特别优选的实施方式中，两个Ra基团是相同的。在此优选式(IIIa)和(IIIb)的结构，特别优选式(IIIb)的结构。
还特别优选具有式(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)的结构的本发明化合物，其中标记n是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000622
Figure BDA0003046633030000631
Figure BDA0003046633030000641
在一个特别优选的实施方式中，两个Ra基团是相同的。在此优选式(IIIa)和(IIIb)的结构，特别优选式(IIIb)的结构。
还特别优选具有式(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)的结构的本发明化合物，其中标记n是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000642
Figure BDA0003046633030000651
在一个特别优选的实施方式中，两个Ra基团是相同的。在此优选式(IIIa)和(IIIb)的结构，特别优选式(IIIb)的结构。
还特别优选具有式(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)的结构的本发明化合物，其中标记n是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000661
Figure BDA0003046633030000671
Figure BDA0003046633030000681
在一个特别优选的实施方式中，两个Ra基团是相同的。在此优选式(IIIa)和(IIIb)的结构，特别优选式(IIIb)的结构。
还特别优选具有式(IVa)、(IVb)和(IVc)的结构的本发明化合物，其中标记n是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000682
在一个特别优选的实施方式中，所有四个Ra基团都是相同的。在此优选式(IVa)和(IVb)的结构，特别优选式(IVa)的结构。
还特别优选具有式(IVa)、(IVb)和(IVc)的结构的本发明化合物，其中标记n是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000691
Figure BDA0003046633030000701
在一个特别优选的实施方式中，所有四个Ra基团都是相同的。在此优选式(IVa)和(IVb)的结构，特别优选式(IVa)的结构。
还特别优选具有式(IVa)、(IVb)和(IVc)的结构的本发明化合物，其中标记n是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000711
Figure BDA0003046633030000721
在一个特别优选的实施方式中，所有四个Ra基团都是相同的。在此优选式(IVa)和(IVb)的结构，特别优选式(IVa)的结构。
还特别优选具有式(IVa)、(IVb)和(IVc)的结构的本发明化合物，其中标记n是0至4的范围内的整数，优选是0至2并且更优选是0，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000722
Figure BDA0003046633030000731
Figure BDA0003046633030000741
在一个特别优选的实施方式中，所有四个Ra基团都是相同的。在此优选式(IVa)和(IVb)的结构，特别优选式(IVa)的结构。
还特别优选具有式(V)结构的本发明化合物，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000742
Figure BDA0003046633030000751
在一个特别优选的实施方式中，所有Ra基团都是相同的。
还特别优选具有式(V)结构的本发明化合物，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000752
Figure BDA0003046633030000761
Figure BDA0003046633030000771
在一个特别优选的实施方式中，所有Ra基团都是相同的。
还特别优选具有式(V)结构的本发明化合物，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000772
Figure BDA0003046633030000781
在一个特别优选的实施方式中，所有Ra基团都是相同的。
还特别优选具有式(V)结构的本发明化合物，其具有以下性质：
Figure BDA0003046633030000782
Figure BDA0003046633030000791
Figure BDA0003046633030000801
在一个特别优选的实施方式中，所有Ra基团都是相同的。
还可以是如下的情况，可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物不与金属原子直接接触，并且优选不是金属络合物的配体。
合适的本发明化合物的实例是以下所示的下式1至23的结构：
Figure BDA0003046633030000811
Figure BDA0003046633030000821
Figure BDA0003046633030000831
Figure BDA0003046633030000841
Figure BDA0003046633030000851
Figure BDA0003046633030000861
Figure BDA0003046633030000871
Figure BDA0003046633030000881
Figure BDA0003046633030000891
在实施例中具体叙述了本发明化合物的优选实施方式，这些化合物可单独使用或与其它化合物组合用于本发明的所有目的。
只要满足权利要求1中指定的条件，上述优选实施方式可以根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选的实施方式同时适用。
本发明的化合物原则上可通过多种方法制备。但是，已发现下文所述的方法是特别合适的。
因此，本发明还提供了一种制备本发明化合物，优选包含式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构的化合物的方法，其中在偶联反应中，使包含至少一个具有立方烷结构的非芳族或非杂芳族多环环系的化合物与包含至少一个芳族或杂芳族基团的化合物接合。
在许多情况下，合适的包含至少一个具有立方烷结构的非芳族或非杂芳族多环环系的化合物可商购获得，其中实施例中详述的起始化合物可通过已知方法获得，因此对其进行参考。
这些化合物可以通过已知的偶联反应与其它包含至少一个芳族或杂芳族基团的化合物反应，用于此目的必要条件是本领域技术人员已知的，并且实施例中的详细说明有助于本领域技术人员实施这些反应。
全部导致C-C键形成和/或C-N键形成的特别合适且优选的偶联反应是根据BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA的那些。这些反应是广泛已知的，并且所述实施例将为本领域技术人员提供进一步的指示。
在随后的所有合成方案中，所示化合物都带有少量取代基以简化结构。这并不排除所述方法中存在任何所需的其它取代基。
上文详述的制备方法的原理原则上从关于类似化合物的文献中可获知，并且本领域技术人员可以容易地将其修改用于制备本发明的化合物。进一步的信息可见于实施例中。
可以通过这些方法，如果需要的话接着纯化，例如重结晶或升华，以获得高纯度、优选大于99％的包含式(I)结构的本发明化合物(通过1HNMR和/或HPLC测定)。
本发明的化合物还可以具有合适的取代基，例如较长的烷基基团(约4至20个碳原子)，尤其是支链烷基基团，或任选取代的芳基基团，例如二甲苯基、均三甲苯基或者支链的三联苯或四联苯基团，其在标准有机溶剂中产生溶解性，使得所述化合物在室温下例如在甲苯或二甲苯中以足够的浓度溶解，以便能够从溶液中处理所述化合物。这些可溶性化合物特别良好适合于从溶液中处理，例如通过印刷方法。另外，应该强调的是，包含至少一种式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构的本发明化合物已经在这些溶剂中具有增强的溶解性。
另外，本发明的化合物可以包含一个或多个可交联基团。“可交联基团”是指能够不可逆地反应的官能团。这形成了不溶的交联材料。通常可以通过加热或通过UV辐射、微波辐射、x射线或电子束促进交联。在这种情况下，在交联中几乎没有副产物形成。另外，可存在于功能化合物中的可交联基团非常容易交联，使得交联需要相对少量的能量(例如在热交联的情况下<200℃)。
可交联基团的实例是包含双键、三键、能够原位形成双键或三键的前体或杂环可加成聚合基团的单元。可交联基团包括乙烯基，烯基，优选乙烯基和丙烯基，C4-20环烯基，叠氮化物，环氧乙烷，氧杂环丁烷，二(烃基)氨基，氰酸酯，羟基，缩水甘油醚，丙烯酸C1-10烷基酯，甲基丙烯酸C1-10烷基酯，烯氧基，优选乙烯氧基，全氟烯氧基，优选全氟乙烯氧基，炔基，优选乙炔基，马来酰亚胺，环丁基苯基，三(C1-4)-烷基甲硅烷氧基和三(C1-4)-烷基甲硅烷基。特别优选环丁基苯基、乙烯基和烯基。
本发明的化合物也可以与聚合物混合。同样可以将这些化合物共价结合到聚合物中。利用被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代，或被反应性可聚合基团如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物，这是尤其可行的。这些可以用作制备相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合优选经由卤素官能团或硼酸官能团或经由可聚合基团实现。另外可经由这种基团使聚合物交联。本发明的化合物和聚合物可以交联或未交联的层的形式使用。
因此，本发明还提供包含一种或多种上述式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或本发明化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中存在一个或多个从本发明化合物或式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。根据式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或所述化合物的键联，这些因此形成低聚物或聚合物的侧链或者键合在主链内。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性、支化或树枝状的。如上文所述的相同优选特征适用于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的本发明化合物的重复单元。
为了制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。优选如下的共聚物，其中式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的单元或上下文所述的优选实施方式以0.01至99.9摩尔％、优选5至90摩尔％、更优选20至80摩尔％的程度存在。合适且优选的形成聚合物基本骨架的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/022026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、对苯亚基(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 2005/014689)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可含有其它单元，例如空穴传输单元，尤其是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。
在本发明的一种特定构型中，式(I)所示的立方烷结构可以是低聚物、聚合物和/或树枝状大分子的核心。根据所述构型，R和/或Ra基团可以是低聚物、聚合物或树枝状大分子结构的一部分。在式(IIIa)、(IIIb)和/或(IIIc)的结构的情况下，可以形成线性结构单元。式(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构可以产生支链，取决于构型，这可以引起交联。
在一种优选的构型中，立方烷结构具有8个取代基(优选式(V)的结构)，其中R和/或Ra基团可以相同或不同，并且每个R和/或Ra基团本身可以是低聚/聚合基团。由于立方烷结构，多达8个基团经由紧密接近的立方烷核心接合，这可以实现出乎意料的改进。
另外特别令人感兴趣的是具有高玻璃化转变温度的本发明化合物。就此而言，特别是，优选的是可用作有机电子器件中的活性化合物的本发明化合物，优选包含式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物，根据DIN 51005(2005-08版)测得其玻璃化转变温度为至少70℃，更优选至少110℃，甚至更优选至少125℃并且尤其优选至少150℃。
为了从液相处理本发明化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
Figure BDA0003046633030000931
烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，六甲基茚满或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了包含本发明化合物和至少一种另外的化合物的制剂。所述另外的化合物可以例如是溶剂，尤其是上述溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。可替代地，所述另外的化合物可以是同样在电子器件中使用的至少一种另外的有机或无机化合物，例如发光化合物，例如荧光掺杂剂、磷光掺杂剂或表现出TADF(热激活延迟荧光)的化合物，尤其是磷光掺杂剂和/或另外的基质材料。所述另外的化合物也可以是聚合的。
因此，本发明还提供了一种组合物，其包含本发明化合物和至少一种另外的有机功能材料。功能材料通常是在阳极与阴极之间引入的有机或无机材料。优选地，所述有机功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、宽带隙材料和n型掺杂剂。
因此，本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种本发明化合物，优选包含式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物，以及至少一种另外的基质材料。根据本发明的一个特定方面，所述另外的基质材料具有空穴传输性能。
本发明还提供了一种组合物，其包含至少一种本发明化合物，优选包含至少一种式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物，以及至少一种宽带隙材料，宽带隙材料应理解为是指在US 7,294,849的公开内容意义上的材料。这些体系在电致发光器件中表现出特别有利的性能数据。
优选地，另外的化合物可以具有2.5eV或更大、优选3.0eV或更大、非常优选3.5eV或更大的带隙。计算带隙的一种方法是经由最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)的能级。
经由量子化学计算确定所述材料的分子轨道，尤其是最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)，其能级以及最低三重态T1的能量和最低激发单重态S1的能量。为了计算没有金属的有机物质，首先通过“基态/半经验/默认自旋/AM1/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。随后，基于优化的几何结构实现能量计算。这使用“TD-SCF/DFT/默认自旋/B3PW91”方法和“6-31G(d)”基组(电荷0，自旋单重态)进行。对于含金属化合物，经由“基态/Hartree-Fock/默认自旋/LanL2MB/电荷0/自旋单重态”方法优化几何结构。类似于上述关于有机物质的方法实现能量计算，不同之处在于对于金属原子使用“LanL2DZ”基组，而对于配体使用“6-31G(d)”基组。从能量计算获得以哈特里(Hartree)单位计量的HOMO能级HEh或LUMO能级LEh。这用于确定HOMO和LUMO能级，以电子伏特计，通过循环伏安法测量校准如下：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
在本申请的上下文中，这些值被视为所述材料的HOMO和LUMO能级。
最低三重态T1定义为具有从所述量子化学计算显而易见的最低能量的三重态能量。
最低激发单重态S1定义为具有从所述量子化学计算显而易见的最低能量的激发单重态能量。
本文所述的方法与所用的软件包无关并且始终给出相同的结果。为此目的常用程序的实例是“Gaussian09W”(高斯公司)和Q-Chem 4.1(Q-Chem公司)。
本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种包含式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物和至少一种磷光发光体，术语“磷光发光体”也应理解为是指磷光掺杂剂。
包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂应理解为是指混合物中具有较小比例的组分。相应地，包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料应理解为是指混合物中具有较大比例的组分。
用于基质体系、优选地混合基质体系中的优选的磷光掺杂剂是下文指定的优选的磷光掺杂剂。
术语“磷光掺杂剂”通常涵盖以下化合物：其中通过自旋禁阻跃迁、例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态例如五重态跃迁来实现发光。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是以下化合物，在适当激发时发光、优选在可见区发光并且还含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有该原子序数的金属。所用的优选的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。在本发明的上下文中，所有的含有上述金属的发光化合物都被认为是磷光化合物。
上述发光体的实例可见于申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO2016/015815、WO 2016/124304、WO 2016124304、WO 2017032439、WO 2018019687、WO2018019688、WO 2018041769、WO 2018054798、WO 2018069196、WO 2018069197、WO2018069273。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域中的技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域的技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用另外的磷光络合物。
磷光掺杂剂的明确实例列于下表中：
Figure BDA0003046633030000971
Figure BDA0003046633030000981
Figure BDA0003046633030000991
Figure BDA0003046633030001001
Figure BDA0003046633030001011
Figure BDA0003046633030001021
Figure BDA0003046633030001031
磷光掺杂剂的具体实例在该申请的优先权申请(申请号为……)中列出。这些磷光掺杂剂可以实现协同作用。为了公开的目的，通过引用将该申请的优先权申请(申请号为……)的公开内容，尤其是涉及磷光掺杂剂的公开内容并入本申请。
包含式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或上述优选实施方式的上述化合物可以优选用作电子器件中的活性组分。电子器件应理解为是指包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的至少一个层的任何器件，所述层包含至少一种有机或有机金属化合物。因此，本发明的电子器件包括阳极、阴极和至少一个含有至少一种包含式(I)结构的化合物的中间层。这里优选的电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、有机电传感器、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离激元发光器件(D.M.Koller等,Nature Photonics 2008,1-4)，优选是有机电致发光器件(OLED、PLED)，尤其是磷光OLED，其在至少一个层中含有至少一种包含式(I)结构的化合物。特别优选有机电致发光器件。活性组分通常是引入阳极与阴极之间的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但尤其是发光材料和基质材料。
本发明的一个优选实施方式是有机电致发光器件。所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。同时，一个或多个空穴传输层可被例如金属氧化物如MoO3或WO3或用(全)氟化缺电子芳族体系p型掺杂，和/或一个或多个电子传输层被n型掺杂。同样可将中间层引入两个发光层之间，这些层具有例如激子阻挡功能和/或控制电致发光器件中的电荷平衡。然而，应当指出，这些层中的每一个未必都需要存在。
在这种情况下，所述有机电致发光器件可含有一个发光层，或者其可含有多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，以使得总体结果是白色发光；换句话说，在发光层中使用可以发荧光或发磷光的多种发光化合物。尤其优选三层体系，其中所述三个层表现出蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)，或具有超过三个发光层的体系。还进一步优选串联OLED。所述体系还可以是其中一个或多个层发荧光并且一个或多个其它层发磷光的混合体系。
在本发明的一个优选的实施方式中，所述有机电致发光器件含有本发明化合物，优选包含式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或上述优选实施方式的化合物，作为一个或多个发光层中的基质材料，优选作为电子传导基质材料，优选与另一种基质材料、优选地空穴传导基质材料组合。在本发明的另一个优选的实施方式中，所述另外的基质材料是电子传输化合物。在另一个优选的实施方式中，所述另外的基质材料是具有大带隙的化合物，其即使参与也未在显著程度上参与层中的空穴和电子传输。发光层包含至少一种发光化合物。
在本发明的另一个特别优选的实施方式中，本发明的有机电致发光器件在空穴导体层或电子导体层中包含本发明化合物，优选包含式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或上述优选实施方式的化合物。
可以与式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)或根据优选实施方式的化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，尤其是单胺，例如根据WO 2014/015935的，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的，磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥接咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，内酰胺，例如根据WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206的，4-螺咔唑衍生物，例如根据WO 2014/094963或WO 2015/192939的，或二苯并呋喃衍生物，例如根据WO2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608或尚未公开的申请EP16158460.2和EP16159829.7的。同样可能的是，以比实际发光体短的波长发光的另外的磷光发光体作为共主体存在于混合物中。
优选的共主体材料是三芳基胺衍生物，尤其是单胺、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、内酰胺和咔唑衍生物。
也可优选使用呈混合物形式的多种不同的基质材料，尤其是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。同样优选使用电荷传输基质材料和即使参与也未显著参与电荷传输的电惰性基质材料的混合物，如在例如WO 2010/108579中所述的。
此外优选使用两种或更多种三重态发光体与基质的混合物。在这种情况下，具有较短波发光光谱的三重态发光体用作具有较长波发光光谱的三重态发光体的共基质。
更优选地，在一个优选的实施方式中，包含式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构的本发明化合物可以用作有机电子器件的发光层中的基质材料，所述有机电子器件尤其是有机电致发光器件，例如OLED或OLEC。在这种情况下，含有包含式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物的基质材料与一种或多种掺杂剂、优选磷光掺杂剂组合存在于电子器件中。
基质材料在发光层中的比例在这种情况下对于荧光发光层为50.0体积％至99.9体积％、优选地80.0体积％至99.5体积％并且更优选地92.0体积％至99.5体积％，并且对于磷光发光层为85.0体积％至97.0体积％。
相应地，掺杂剂的比例对于荧光发光层为0.1体积％至50.0体积％、优选地0.5体积％至20.0体积％并且更优选地0.5体积％至8.0体积％，并且对于磷光发光层为3.0体积％至15.0体积％。
有机电致发光器件的发光层还可包含含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。也在这种情况下，所述掺杂剂通常是在体系中具有较小比例的那些材料并且所述基质材料是在体系中具有较大比例的那些材料。然而，在个别情况下，单种基质材料在体系中的比例可小于单种掺杂剂的比例。
在本发明的另一个优选的实施方式中，包含式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物被用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，更优选两种不同的基质材料。优选地，在这种情况下，两种材料之一是具有空穴传输特性的材料并且另一种材料是具有电子传输特性的材料。然而，混合基质组分的所希望的电子传输和空穴传输特性也可主要地或完全地组合于单种混合基质组分中，在这种情况下另外的一种或多种混合基质组分满足其它功能。两种不同的基质材料可以1:50至1:1、优选地1:20至1:1、更优选地1:10至1:1并且最优选地1:4至1:1的比率存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。更详细的关于混合基质体系的信息的一个来源是申请WO 2010/108579。
本发明还提供一种电子器件，优选有机电致发光器件，其在一个或多个电子传导层中包含一种或多种本发明化合物和/或至少一种本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子，作为电子传导化合物。
优选的阴极是具有低逸出功的金属，金属合金或多层结构，其由多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成。此外合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属，例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。可用于这个目的材料的实例是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。同样可用于这个目的是有机碱金属络合物，例如Liq(羟基喹啉锂)。这个层的层厚度优选是0.5至5nm。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，所述阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，适于这个目的是具有高氧化还原电位的金属，例如Ag、Pt或Au。其次，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以实现有机材料辐射(O-SC)或发光(OLED/PLED、O-激光器)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电性掺杂有机材料，尤其是导电性掺杂聚合物，例如PEDOT、PANI或这些聚合物的衍生物。此外优选将p型掺杂的空穴传输材料施加至阳极作为空穴注入层，在这种情况下合适的p型掺杂剂是金属氧化物，例如MoO3或WO3，或(全)氟化缺电子芳族体系。其它合适的p型掺杂剂是HAT-CN(六氰基六氮杂联三苯叉)或来自Novaled的化合物NPD9。这种层简化了空穴向具有低HOMO即按数值计大的HOMO的材料中的注入。
在另外的层中，通常可使用如根据现有技术用于所述层的任何材料，并且本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下在电子器件中将这些材料的任一种与本发明的材料组合。
所述器件被相应地(根据应用)结构化，设置接触连接并且最后被气密密封，因为这些器件的寿命在水和/或空气存在下会严重缩短。
另外优选这样的电子器件，尤其是有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法涂布一个或多个层。在这种情况下，在真空升华体系中，在通常小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。所述初始压力也可甚至更低或甚至更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选这样的电子器件，尤其是有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的一个特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
另外优选这样的电子器件，尤其是有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，但更优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为了这个目的，需要可溶性化合物，其例如通过合适的取代获得。
通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层，所述电子器件、尤其是有机电致发光器件还可以被制造为混合体系。例如，可从溶液施加包含含有式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构的本发明化合物和基质材料的发光层，并通过减压气相沉积在其上施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
这些方法是本领域技术人员一般已知的，并且可以被本领域技术人员毫无困难地应用于电子器件，尤其是包含本发明化合物的有机电致发光器件，所述化合物包含式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或上述优选实施方式。
本发明的电子器件、尤其是有机电致发光器件，相比于现有技术的突出之处在于下列令人惊讶的优点中的一个或多个：
1.包含可用作有机电子器件中的活性化合物的本发明的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式尤其作为电子传导材料和/或空穴导体材料或作为基质材料的电子器件、尤其是有机电致发光器件，具有非常好的寿命。
2.包含可用作有机电子器件中的活性化合物的本发明的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式尤其作为电子传输材料、空穴导体材料和/或作为主体材料的电子器件、尤其是有机电致发光器件，具有优异的效率。更特别是，与不含立方烷结构的类似化合物相比，效率高得多。当用于电子器件中时，可用作有机电子器件中的活性化合物的本发明的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式的作用是低工作电压。在上下文中，这些化合物尤其导致低滚降，即在高发光密度下器件的功率效率的小幅下降。
3.包含可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式作为电子传输材料、空穴导体材料和/或作为主体材料的电子器件、尤其是有机电致发光器件，具有优异的色纯度。
4.可用作有机电子器件中的活性化合物的本发明的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式表现出非常高的热和光化学稳定性并导致具有非常长寿命的化合物。
5.使用可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式，可以避免在电子器件、尤其是有机电致发光器件中形成光损耗通道。结果是，这些器件具有发光体的高PL效率和因此高EL效率，以及基质向掺杂剂的优异能量传输。
6.可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式，具有优异的玻璃膜形成。
7.可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子或上下文所述的优选实施方式，由溶液形成非常好的膜。
这些上述优点不伴随着其它电子性能的劣化。
本发明的化合物和混合物适用于电子器件。电子器件在此应理解为是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。然而，所述部件还可以包含无机材料或者完全由无机材料形成的层。
因此，本发明还提供了本发明的化合物或混合物在电子器件中、尤其是在有机电致发光器件中的用途。
本发明此外还提供了本发明的化合物和/或本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中的用途，其作为荧光发光体、表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料和/或宽带隙材料，优选作为荧光发光体(单重态发光体)、主体材料、空穴导体材料和/或电子传输材料。
本发明此外还提供了一种电子器件，其包含上述本发明化合物或混合物中的至少一种。在这种情况下，上文关于化合物所述的优选特征也适用于电子器件。更优选地，电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、有机电传感器、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离激元发光器件(D.M.Koller等,Nature Photonics2008,1-4)，优选有机电致发光器件(OLED、PLED)，尤其是磷光OLED。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含任何独立的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻，如在例如WO2005/053051中所述的。另外，可使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述的。
在本发明的有机电致发光器件的另外的层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下，将关于有机电致发光器件已知的任何材料与可用作有机电子器件中的活性化合物的本发明化合物，优选包含式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)和/或(V)的结构或根据优选实施方式的化合物组合使用。
本发明的化合物在用于有机电致发光器件中时通常具有非常好的性能。尤其是在本发明化合物用于有机电致发光器件中的情况下，与根据现有技术的类似化合物相比，寿命显著更好。同时，所述有机电致发光器件的其它性能，尤其是效率和电压，同样更好或至少相当。
应当指出，本发明中所述的实施方式的变化由本发明的范围所涵盖。除非明确排除，否则本发明中公开的任何特征可换为提供相同目的或者等效或类似目的可选特征。因此，除非另外说明，否则本发明中公开的任何特征应视为通用系列的实例或视为等效或类似的特征。
除非特定特征和/或步骤相互排斥，否则本发明的所有特征可以任何方式相互组合。本发明的优选特征尤其如此。同样地，非必要组合的特征可单独(而非组合)使用。
此外应当指出，许多特征并且尤其是本发明的优选实施方式的那些特征本身应视为创造性的，而不应该仅将其视为本发明的一些实施方式。对于这些特征，除了任何目前要求保护的发明或作为任何目前要求保护的发明的替代，可寻求独立保护。
本发明公开的技术教导可以被提炼出来并与其它实施例组合。
通过以下实施例详细地说明本发明，而并非意图将其限于此。
本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用给出的细节来制造本发明的其它电子器件，并且因此在所要求保护的整个范围内实施本发明。
实施例
除非另外说明，否则以下合成在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。另外，金属络合物在避光下或在黄光下处理。溶剂和试剂可以购自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。方括号中的相应数字或个别化合物的引用数字涉及从文献已知的化合物的CAS编号。在可以显示多种互变异构形式的化合物的情况下，代表性地显示一种互变异构形式。
实施例M1：
Figure BDA0003046633030001141
将充分搅拌的3.8g(10.0mmol)的1-[苯基]-4-(苯-4-基硼酸频哪醇酯)五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷[2179263-81-9]、6.1g(11.0mmol)的3-溴-9-(5'-苯基[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-9H-咔唑[1846559-13-4]、4.2g(30.0mmol)的碳酸钾、231mg(0.2mmol)的四(三苯基膦基)钯(0)、60ml甲苯、30ml二
Figure BDA0003046633030001142
烷和30ml水的混合物在回流下加热16h。冷却后，分离出有机相并在减压下浓缩。将剩余的固体溶解在100ml二氯甲烷(DCM)中，并将溶液以DCM浆液的形式通过硅胶床过滤。将50ml乙醇添加至滤液中，并将滤液浓缩至约30ml，产物结晶。吸滤出晶体，用30ml乙醇洗涤一次，然后在减压下干燥。通过用甲苯连续五次热萃取(来自Whatman的纤维素萃取套管)，接着在高真空下热处理(p为约10-6毫巴，T<200℃)来实现纯化。产率：1.7g(2.3mmol)，23％；纯度：>99.7％。1H NMR。
可以类似地制备以下化合物：
Figure BDA0003046633030001143
Figure BDA0003046633030001151
实施例D1：
Figure BDA0003046633030001152
类似于实施例M1的程序，不同之处在于使用2.5g(5.0mmol)的1,4-双(苯-4-基硼酸频哪醇酯)五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷[2179263-82-0]而非1-[苯基]-4-(苯-4-基硼酸频哪醇酯)五环[4.2.0.02,5.03,8.04,7]辛烷，以及使用4.4g(11.0mmol)的9-[1,1'-联苯]-3-基-3-溴-9H-咔唑而非3-溴-9-(5'-苯基[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-9H-咔唑。产率：1.2g(1.3mmol)，26％；纯度：>99.7％。1H NMR。
可以类似地制备以下化合物：
Figure BDA0003046633030001161
实施例：八(4-氯苯基)立方烷＝O-4-CIPh-C：
Figure BDA0003046633030001162
-Ph-4-Cl是：
Figure BDA0003046633030001163
类似于P.M.Maitlis等，Proceedings of the Chemical Society，1962，330的程序。
经20min的过程向加热至80℃的充分脱气、搅拌的6.7g(10.0mmol)的二氯[1，1′，1″，1″′-(η4-1，3-环丁二烯-1，2，3，4-四基)四[4-氯苯]]钯(II)[12132-23-9](以单体计算)于200ml甲苯中的悬浮液中滴加5.4g(20.5mmol)三苯基膦的溶液。将混合物在80℃下再搅拌8h，然后使其冷却，并滤出沉淀的固体。将固体悬浮在100ml DCM中并在30℃下搅拌1h。再次滤出固体，并用每次20ml DCM洗涤两次。由此获得的粗产物从3-苯氧基甲苯中重结晶两次。产率：6.3g(6.4mmol)，64％；纯度：根据HPLC为约97％。
将滤液与50ml乙醇混合，并在减压下逐渐浓缩，直到其中存在的双(三苯基膦基)氯化钯(II)结晶为止。其可以通过过滤获得并且随后用作钯源。
可以类似地制备以下化合物：
Figure BDA0003046633030001171
实施例：八(苯-4-基硼酸频哪醇酯)立方烷＝O-4-BRSE-Ph-C：
Figure BDA0003046633030001172
X是：
Figure BDA0003046633030001173
向加热至60℃的充分搅拌的4.9g(5.0mmol)的O-4-ClPh-C、15.2g(60mmol)的双(频哪醇合)二硼烷[73183-34-3]、11.8g(120mmol)的无水乙酸钾和50g玻璃珠(直径3mm)于200ml THF中的悬浮液中，加入已加热至60℃的1232mg(3mmol)的S-Phos和449mg(2mmol)乙酸钯(II)于30ml THF中的溶液，同时搅拌10min。将反应混合物在60℃下搅拌24h。然后加入另外的5.1g(20mmol)的双(频哪醇合)二硼烷和上文使用的催化剂溶液的1/3，并将混合物再加热16h。冷却后，在减压下大量除去THF，并将残余物在搅拌下溶于300ml热甲醇中。冷却后，抽滤粗产物并用每次50ml甲醇洗涤三次。通过连续热萃取(来自Whatman的纤维素萃取套管)，用DCM/甲醇2:1萃取两次和用DCM/乙腈2:1萃取两次，实现进一步纯化。产率：5.0g(2.9mmol)，58％；纯度：根据HPLC为约98％。
可以类似地制备以下化合物：
Figure BDA0003046633030001181
实施例O1：
Figure BDA0003046633030001191
X是每种情况下所示的官能基团
将充分搅拌的8.6g(5mmol)的O-4-BRSE-Ph-C、14.0g(60mmol)的3-溴-1，1′-联苯[2113-57-7]、27.6g(120mmol)的单水合磷酸三钾、1.15g(1mmol)的四(三苯基膦基)钯(0)、50g玻璃珠(直径3mm)和150mlDMSO的混合物加热至120℃持续24h。冷却至60℃后，将反应混合物倒入300ml水-甲醇混合物(1∶1，vv)中，并再搅拌30min，并且抽滤出粗产物并用每次30ml甲醇洗涤三次。将粗产物溶解在200ml DCM中，并将溶液以DCM浆料的形式通过硅胶床过滤。将50ml乙醇添加至滤液中，并将滤液浓缩至约30ml，产物结晶。吸滤出晶体，用30ml乙醇洗涤一次，然后在减压下干燥。通过使用邻二甲苯进行五次连续热萃取(来自Whatman的纤维素提取套管)，接着在高真空下热处理(p为约10-6毫巴，T＜300℃)来实现纯化。产率：3.5g(1.8mmol)，36％；纯度：＞99.7％。1H NMR。
可以类似地制备以下化合物：
Figure BDA0003046633030001192
Figure BDA0003046633030001201
Figure BDA0003046633030001211
类似地，可以使O-3-BRSE-Ph-C和O-4-BRSE-Ph-C与单溴官能化的低聚苯亚基、芴、咔唑、二苯并呋喃或其混合物反应。通过使粗产物从含DCM的甲醇中再沉淀或通过色谱法、快速色谱法或凝胶渗透色谱法来实现纯化。下表以CAS编号的形式列出了合适的溴化物的一些实例：
实例 CAS
O9 180802-93-1
O10 180802-96-4
O11 797789-75-4
O12 1382210-35-6
O13 1310675-72-9
O14 5121-77-7
O15 1184456-33-4
O16 863111-73-3
O17 1134375-86-2
O18 446879-01-2
O19 1609238-90-5
O20 1356465-30-9
溶液处理的器件：
A：从低分子量的可溶性功能材料
本发明的材料可以从溶液中处理。这些部件的制造是基于聚合物发光二极管(PLED)的制造，其已经在文献中(例如在WO 2004/037887中)多次描述。结构由基底/ITO/空穴注入层(60nm)/中间层(20nm)/发光层(60nm)/空穴阻挡层(10nm)/电子传输层(40nm)/阴极构成。为此目的，使用来自Technoprint的基底(钠钙玻璃)，向其施加ITO结构(氧化锡铟，透明的导电阳极)。将所述基底在清洁室中用去离子水和洗涤剂(Deconex 15PF)清洁，然后通过UV/臭氧等离子体处理活化。然后，同样在清洁室中通过旋涂施加20nm空穴注入层(PEDOT:PSS，来自CleviosTM)。所需旋转速率取决于稀释程度和特定旋涂机几何结构。为了从层中除去残留的水，将基底在热板上在200℃下烘烤30分钟。所用的中间层用于空穴传输；在这种情况下，使用来自Merck的HL-X。所述中间层还可能可选地被一个或多个层代替，其仅仅必须满足通过从溶液中沉积EML的后续处理步骤不会再次浸出的条件。为了制造发光层，将本发明的三重态发光体与基质材料一起溶解在甲苯或氯苯中。这些溶液的典型固含量为16至25g/l，这样的话，通过旋涂实现对于器件典型的60nm层厚度。溶液处理的器件含有由材料1:材料2:材料3:发光体构成的发光层(关于重量百分比，参见表1)。将所述发光层在惰性气体气氛(在本例中为氩气)中旋涂，并在160℃下烘烤30min。在后者上面气相沉积空穴阻挡层(10nm ETM1)和电子传输层(40nm ETM1(50％)/ETM2(50％))(来自Lesker等的气相沉积系统，典型的气相沉积压力为5×10-6毫巴)。最后，通过气相沉积施加铝阴极(100nm)(高纯度金属，来自Aldrich)。为了保护所述器件免受空气和空气湿度的影响，最后将所述器件封装并且然后表征。所引用的OLED实施例尚未被优化；表1总结了所得数据。寿命LD50定义为在1000cd/m2的起始亮度下工作发光密度降至起始发光密度的50％后的时间。
表1：器件的结果
Figure BDA0003046633030001231
Figure BDA0003046633030001241
B：本发明化合物在可交联的空穴导体层中的用途
在WO 2004/037887和WO 2010/097155中已经描述了具有可交联的空穴导体单元的溶液处理的OLED的制造。基本制造方法适用于以下描述的材料和层厚度。本发明的化合物以下列结构使用：
-基底，
-氧化锡铟ITO(50nm)，
-PEDOT(80nm)，
-空穴传输层(HTL)(20nm)，
-发光层(EML)(60nm)，
-空穴阻挡层(HBL)(10nm)，
-电子传输层(ETL)(40nm)，
-阴极。
为此目的，使用来自Technoprint的基底(钠钙玻璃)，向其施加ITO结构(氧化锡铟，透明的导电阳极)。将所述基底在清洁室中用去离子水和洗涤剂(Deconex 15PF)清洁，然后通过UV/臭氧等离子体处理活化。然后，同样在清洁室中通过旋涂施加80nm PEDOT-PSS的空穴注入层(可购自Heraeus GmbH&Co.KG,Germany)。所需旋转速率取决于稀释程度和特定旋涂机几何结构。为了从层中除去残留的水，将基底在热板上在180℃下烘烤20分钟。本发明的化合物任选地与其它空穴导体材料组合用作空穴传输层。它们是通过在惰性气氛(氩气)下旋涂而从甲苯溶液中施加的，固含量通常为约7g/l，层厚度为约20nm，并在220℃烘烤60min。
为了制造发光层，将三重态发光体与基质材料一起溶解在甲苯或氯苯中。这些溶液的典型固含量为16至25g/l，这样的话，通过旋涂实现对于器件典型的60nm层厚度。溶液处理的三重态器件含有由材料1:材料2:材料3:发光体构成的发光层(关于重量百分比，参见表1)。将所述发光层在惰性气体气氛(在本例中为氩气)中旋涂，并在160℃下烘烤20min。在发光层顶部气相沉积空穴阻挡层(10nm ETM1)和电子传输层(40nm ETM1(50％)/ETM2(50％))(来自Lesker等的气相沉积系统，典型的气相沉积压力为5×10-6毫巴)。最后，通过气相沉积施加铝(100nm)(来自Aldrich的高纯度金属)的阴极。为了保护器件免受空气和空气湿度的影响，最后将所述器件封装并且然后表征。所引用的OLED实施例尚未被优化；表2总结了所得数据。寿命LD50定义为在1000cd/m2的起始亮度下工作发光密度降至起始发光密度的50％后的时间。
表2：三重态器件的结果
Figure BDA0003046633030001251
表4：所用材料的结构式
Figure BDA0003046633030001252
Figure BDA0003046633030001261

Claims (20)

1.一种可用作有机电子器件中的活性化合物的化合物，所述化合物优选是纯有机的化合物，其特征在于所述化合物包含至少一种式(I)的结构
Figure FDA0003046633020000011
其中：
l是1至8的范围内的整数，优选是2、4、6或8；
R在每种情况下相同或不同，并且是H，D，OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R1)2，C(＝O)N(Ar)2，C(＝O)N(R1)2，Si(Ar)3，Si(R1)3，B(Ar)2，B(R1)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar)2，P(＝O)(R1)2，P(Ar)2，P(R1)2，S(＝O)Ar，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar，S(＝O)2R1，OSO2Ar，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，两个R基团一起也可以形成环系；
Ar在每种情况下相同或不同，并且是具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar基团也可以经由单键桥连基或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥连基接合在一起；
R1在每种情况下相同或不同，并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar1)2，N(R2)2，C(＝O)Ar1，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar1)2，P(Ar1)2，B(Ar1)2，B(R2)2，Si(Ar1)3，Si(R2)3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系中的每个可以被一个或多个R2基团取代，或具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的R1基团一起可以形成环系；同时，一个或多个R1基团与所述化合物的另一部分可以形成环系；
Ar1在每种情况下相同或不同，并且是具有5至30个芳族环原子并且可以被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一硅原子、氮原子、磷原子或硼原子的两个Ar1基团也可以经由单键桥连基或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连基接合在一起；
R2在每种情况下相同或不同，并且是H，D，F，Cl，Br，I，CN，B(OR3)2，NO2，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，P(R3)2，B(R3)2，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个优选相邻的取代基R2一起也可以形成环系；
R3在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的脂族烃基基团，或者具有5至30个芳族环原子并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替并且其可以被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个优选相邻的取代基R3一起可以形成环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于可用作有机电子器件中的活性化合物的所述化合物选自荧光发光体、磷光发光体、表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、激子阻挡材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和/或空穴阻挡材料。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述化合物包含至少一种式(II)的结构
Figure FDA0003046633020000031
其中R基团具有权利要求1中给出的定义，并且另外：
l是1至8的范围内的整数，优选是2、4、6或8；
m是0至7的范围内的整数，优选是0、1、2、3或4；
m+l不大于8；
Ra在每种情况下相同或不同，并且是OH，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R1)2，C(＝O)N(Ar)2，C(＝O)N(R1)2，Si(Ar)3，Si(R1)3，B(Ar)2，B(R1)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar)2，P(＝O)(R1)2，P(Ar)2，P(R1)2，S(＝O)Ar，S(＝O)R1，S(＝O)2Ar，S(＝O)2R1，OSO2Ar，OSO2R1，具有1至20个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基基团在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可以被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至60个芳族环原子并且可以被一个或多个R1基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团；同时，Ra基团与R基团一起也可以形成环系，其中Ar和R1基团具有权利要求1中给出的定义。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有点对称性和/或轴对称性。
5.根据前述权利要求3和4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有至少一种式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)的结构
Figure FDA0003046633020000041
Figure FDA0003046633020000051
其中R基团具有权利要求1中给出的定义，Ra基团具有权利要求3中给出的定义，并且n是0至6的范围内的整数，优选是0、1、2、3或4，更优选是0、2或4，
优选的是式(IIIa)和(IIIb)的结构。
6.根据前述权利要求3至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有至少一种式(IVa)、(IVb)或(IVc)的结构
Figure FDA0003046633020000052
其中R基团具有权利要求1中给出的定义，Ra基团具有权利要求3中给出的定义，并且o是0至4的范围内的整数，优选是0、1、2或3，更优选是0或2，
优选的是式(IVa)和(IVb)的结构，特别优选的是式(IVa)的结构。
7.根据前述权利要求3至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有至少一种式(V)的结构
Figure FDA0003046633020000061
Ra基团具有权利要求3中给出的定义。
8.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述化合物包含空穴传输基团，其中优选地R和/或Ra基团中的一者包含并且优选是空穴传输基团。
9.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述化合物包含电子传输基团，其中优选地R和/或Ra基团中的一者包含并且优选是电子传输基团。
10.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于R和/或Ra基团中的至少一者包含至少一个导致宽带隙材料的基团。
11.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于R和/或Ra基团中的至少一者包含至少一个芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有两个、优选具有三个稠合的芳族或杂芳族环。
12.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于R和/或Ra基团中的至少一者选自芴、茚并芴、螺二芴、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、螺咔唑、嘧啶、三嗪、内酰胺、三芳基胺、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咪唑、苯并咪唑、苯并
Figure FDA0003046633020000071
唑、苯并噻唑、5-芳基菲啶-6-酮、9,10-脱氢菲、荧蒽、蒽、苯并蒽、茚并[1,2,3-jk]芴。
13.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于R和/或Ra基团中的至少一者选自苯基，邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是支链三联苯基，四联苯基，尤其是支链四联苯基，1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基，9,9'-二芳基芴基，1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基或4-二苯并呋喃基，1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基或4-二苯并噻吩基，芘基，三嗪基，咪唑基，苯并咪唑基，苯并
Figure FDA0003046633020000072
唑基，苯并噻唑基，1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基，1-萘基或2-萘基，蒽基，优选9-蒽基，反式和顺式茚并芴基，茚并咔唑基，吲哚并咔唑基，螺咔唑基，5-芳基-菲啶-6-酮基，9,10-脱氢菲基，荧蒽基，甲苯基，均三甲苯基，苯氧基甲苯基，苯甲醚基，三芳基胺基，双(三芳基胺基)，三(三芳基胺基)，六甲基茚满基，四氢萘基，单环烷基，双环烷基，三环烷基，烷基，例如叔丁基、甲基、丙基，烷氧基，烷基硫基，烷基芳基，三芳基甲硅烷基，三烷基甲硅烷基，呫吨基，10-芳基吩
Figure FDA0003046633020000073
嗪基，菲基和/或联三苯叉基，所述基团中的每个可以被一个或多个基团取代，但优选未被取代，特别优选的是苯基、螺二芴、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、蒽、菲、联三苯叉基团。
14.根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物，其中所述化合物是由所述式(I)、(II)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IVa)、(IVb)、(IVc)或(V)限定的。
15.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述低聚物、聚合物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1至14中的任一项所述的化合物，其中代替氢原子或取代基存在一个或多个从所述化合物至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。
16.一种组合物，所述组合物包含至少一种根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子以及至少一种另外的化合物，所述另外的化合物选自荧光发光体、磷光发光体、表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
17.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或根据权利要求16所述的组合物和至少一种溶剂。
18.根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物，根据权利要求15所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或根据权利要求16所述的组合物的用途，其在电子器件中用作发光体，优选用作荧光发光体、表现出TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料和/或宽带隙材料，更优选用作荧光发光体(单重态发光体)、主体材料、空穴导体材料和/或电子传输材料。
19.一种用于制备根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求15所述的低聚物、聚合物和/或树枝状大分子的方法，其特征在于，在偶联反应中，使包含至少一种具有立方烷结构的非芳族或非杂芳族多环环系的化合物与包含至少一个芳族或杂芳族基团的化合物接合。
20.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至14中的一项或多项所述的化合物，根据权利要求15所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或根据权利要求16所述的组合物，其中所述电子器件优选选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池和有机激光二极管。
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