Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Aus der deutschen Patentschrift Nr. 609334 ist bekannt, wasserunlösliche Dis.azofarbstoffe dadurch herzustellen, dass man diazotierte Substitutionspro- dukte des 2-Amino-1,1'-azobenzols mit Oxyarylcar- bonsäurearyliden,
ss-Ketocarbonsäureestern und -ary- liden oder Derivaten von Pyrazolonen für sich. oder auf einer Grundlage kuppelt. Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die auf der Faser im allgemeinen braune Färbungen von guten Echtheitseigenschaften ergeben.
Es wurde nun gefunden, dass man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus o-Amino-azoverbin- dungen der Formel
EMI0001.0020
worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, mit Arylamiden der 2,3-Oxy-naphthoesäure, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, kuppelt.
Mit den neuen Farbstoffen erhält man auf der pflanzlichen Faser, einschliesslich solcher aus regene rierter Cellulose, nach den bekannten Färbeverfah ren grünstichigbraune bis grüne Färbungen von guten Echtheitseigenschaften, wie sie bisher in der Eisfar- benreihe unter Verwendung geeigneter Diazokompo- nenten noch nicht erhalten werden konnten.
Die Farbstoffe lassen sich in Substanz oder auf einem nicht textilen Substrat herstellen und können auch zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken ver wendet werden.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfordert gegenüber den für diese Farbstoffklasse üblichen Me thoden keine neuen oder zusätzlichen Operationen. Die Farbstoffe fügen sich vielmehr organisch der Klasse der Eisfarben ein und stellen eine wesentliche Bereicherung und Erweiterung dieser Farbstoffklasse dar. Die Herstellung der als Diazokomponenten ver wendeten o-Amino-azoverbindungen kann nach be kannten Methoden erfolgen.
<I>Beispiel</I> 36,4 g 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methyl- sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form des Diazo- niumsulfates werden in 4 Liter Wasser gelöst. Zu dieser Diazolösung lässt man unter gutem Rühren eine Lösung von 30 g 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2- methoxy-benzol in verdünnter Natronlauge zulaufen. Durch allmähliches Erwärmen auf 90 C wird die Kupplung beendet. Der gebildete grünstichigschwarze Farbstoff wird abfiitriert, gut ausgewaschen und ge trocknet.
Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vor nehmen.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Kom ponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaf ten besitzen.
EMI0002.0001
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-chlor- <SEP> bräunliches
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> Benzol <SEP> Khaki
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-äthoxy- <SEP> grünes <SEP> Khaki
<tb> Benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,5- <SEP> grünstichiges
<tb> dimethoxy-4-chlor-benzol <SEP> Khaki
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4- <SEP> grünstichiges
<tb> methoxy-benzol <SEP> Braun
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)
-4-äthoxy- <SEP> grünstichiges
<tb> Benzol <SEP> Braun
<tb> <SEP> 2,3-Oxy-naphthoylamino-benzol <SEP> grünliches <SEP> Braun
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-3-nitro- <SEP> Khaki
<tb> Benzol
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5-äthyl-2'-methyl- <SEP> 2,3-Oxy-naphthoylamino-benzol <SEP> grünliches <SEP> Braun
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5@methyl-2'-äthyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> Graugrün
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 4-methoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2- <SEP> Graugrün
<tb> methyl-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,5- <SEP> gedecktes <SEP> bräun dimethoxy-benzol <SEP> liches <SEP> Grün
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-n- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> bräunliches <SEP> Grün
<tb> propylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 2,
5-dimethoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> bräunliches
<tb> 2-methoxy-4-chlor-5-methyl-benzol <SEP> Khaki
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> Graugrün
<tb> 2-methoxy-benzol
<tb> 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> blaustichiges
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1, <SEP> l'-azobenzol <SEP> 4-methoxy-benzol <SEP> Graugrün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> grünstichiges
<tb> 4-methoxy-benzol <SEP> Dunkelbraun
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> grünliches
<tb> Benzol <SEP> Blaugrau
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-naphthalin <SEP> grünliches <SEP> Khaki
<tb> <SEP> 2-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-naphthalin <SEP> grünliches <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-methylsulfonyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)
-naphthalin <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb> 4'-nitro-1,1'-azobenzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> grünliches <SEP> Braun
<tb> 4-mothoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gedecktes <SEP> gelb - <SEP> 2-methoxy-4-chlor-5-methyl-benzol <SEP> liches <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> Khaki
<tb> 2,4-d@imethoxy-5-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> grünliches <SEP> Braun
<tb> 2-methoxy-5-chlor-benzol
EMI0003.0001
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-methylsulfonyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-äthoxy- <SEP> gelbstickiges
<tb> 4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> Benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-äthoxy- <SEP> grünliches
<tb> Benzol <SEP> Graubraun
<tb> <SEP> 2-(2',
3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> grünliches <SEP> Oliv
<tb> 3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxy-naphthoylamino)- <SEP> grünliches <SEP> Oliv
<tb> 2-methoxy-benzol
<tb> 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-äthylsulfonyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-3-nitro- <SEP> gelbstickiges
<tb> 4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> Benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb> 2,5-dimethoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> blaustichiges
<tb> 5-chlor-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naph@thoylamino)-2-methyl- <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb> Benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> bläuliches
<tb> 2,3-dimethyl-benzol <SEP> Graugrün
<tb> 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-n-propyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,
1'-azobenzol <SEP> 2,4-dimethyl-benzol <SEP> Graugrün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges
<tb> 2-methoxy-5-chlor-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> stumpfes <SEP> Grün
<tb> 2-methoxy-4-chlor-5-methyl-benzol
<tb> 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-äthylsulfonyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges
<tb> 4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 2,5-dimethoxy-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> Graugrün
<tb> 4-methoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-äthoxy- <SEP> Graugrün
<tb> Benzol
<tb> 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-n-propyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 2-methoxy-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges
<tb> 2,
5-dimethoxy-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> gelbstickiges
<tb> 4-methoxy <SEP> Benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges
<tb> 2-methoxy-5-chlor-benzol <SEP> Graugrün
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5-äthoxy-2'-methyl- <SEP> 2,3-Oxy-naphthoylamino <SEP> Benzol <SEP> Graugrün
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> Graugrün
<tb> 4-chlor-benzol
<tb> 2-Amino-4,5-di-n-propoxy-2'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> stumpfes <SEP> Grün
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 2-methoxy-4-chlor-5-methyl-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naph#thoylamino)-2-methyl- <SEP> blaustichiges
<tb> Benzol <SEP> Grün
EMI0004.0001
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2 <SEP> Amino-4,
5-di-n-propoxy-2'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-äthoxy- <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> blaustichiges
<tb> 4-methoxy-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> stumpfes <SEP> Grün
<tb> 2,4-dimethoxy-5-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> blaustichiges
<tb> 2,5-dimethoxy-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> stumpfes <SEP> Grün
<tb> 2-methoxy-5-chlor-benzol
<tb> 2-Amino-4-äthoxy-5-methoxy-2'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 2-methoxy-benzol
<tb> <SEP> 2,3-Oxy-naphthoylamino-benzol <SEP> Graugrün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)
-2-äthoxy- <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb> benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstichiges
<tb> 2-methoxy-5-chlor-benzol <SEP> Graugrün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-methyl- <SEP> helles <SEP> Grauoliv
<tb> benzol