CH370856A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     wasserunlöslichen        Azofarbstoffen       Es     wurde    gefunden, dass man zu neuen, wert  vollen wasserunlöslichen     Azofarbstoffen    gelangt, wenn  man die     Diazoniumverbindungen    aus     o-Aminoazover-          bindungen    von der allgemeinen     Formel     
EMI0001.0009     
    mit     Arylamid'en    der     2,3-Oxy-naphthoes.äure    von der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0012     
         worin    R einen durch mindestens     ein    Halogenatom,

    eine     Alkyl-    oder     Alkoxygruppe    substituierten     Phenyl-          rest    oder einen     Naphthylrest    bedeutet, kuppelt.  



  Mit den neuen Farbstoffen erhält man auf pflanz  lichen Fasern, einschliesslich solchen aus regenerier  ter     Cellulose,    nach den bekannten Färbe- und     Druck-          verfahren    vorwiegend     grünstichig-braune    bis grüne  Färbungen und Drucke von guten Echtheitseigen  schaften, wie sie bisher in der     Eisfarbenreihe    unter  Verwendung geeigneter     Diazokomponenten    noch  nicht erhalten werden konnten.  



  Die Farbstoffe lassen sich auch auf einem nicht  textilen Substrat     herstellen    und können zum Färben  von hochmolekularen plastischen Massen oder     für     die Zubereitung von     Farblacken        verwendet    werden.    Die Herstellung der als     Diazokomponenten    ver  wendeten     o-Aminoazoverbindungen    kann nach be  kannten Methoden erfolgen. Zweckmässig verwendet  man für     die    Herstellung der neuen     Farbstoffe    die  festen haltbaren     Diazoniumverbindungen,    wie sie ge  mäss Patent     Nr.366052    erhalten werden.

      Gegenüber dem aus der österreichischen Patent  schrift Nr. 141854 bekannten     wasserunlöslichen        Azo-          farbstoff    aus     diazotiertem        2-Amino-4-methoxy-5-          methyl-2'-phenylsülfonyl-4'=nitro-1,1'-azobenzol    und       2,3-Oxy-naphthoylaminobenzol    zeichnen sich die ver  fahrensgemäss erhältlichen     Azofarbstoffe    durch     eine     bessere Licht-, Chlor- und Bügelechtheit der     Baum-          wollfärbungen    aus.

      <I>Beispiel</I>  43,6 g     2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-phenyl-          sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azo'benzol    in Form des     Diazo-          niumsulfats    werden in 4 Liter Wasser gelöst. Zu dieser       Diazolösung    lässt man unter gutem     Rühren    eine Lö  sung von 30 g     1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-me-          thoxy-benzol    in     verdünnter        Natronlauge    zulaufen.  Durch     allmähliches    Erwärmen auf<B>90 </B> wird     die    Kupp  lung beendet.

   Der gebildete     grünstichig-schwarze          Farbstoff    wird     abfiltriert,    gut ausgewaschen und ge  trocknet.    Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines  zur     Farblackherstellung        geeigneten        Trägerstoffes    vor  nehmen.  



  Die folgende     Tabelle    enthält noch     eine    Anzahl  von weiteren     erfindungsgemäss    verwendbaren Kom  ponenten sowie die auf der Fasererhältlichen Farb  töne der daraus     hergestellten        Azofarbstoffe,    die eben  falls gute     Echtheitseigenschaften    besitzen:

      
EMI0002.0001     
  
    Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb>  2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb>  sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 2,5-dimethoxy-4-chlor-benzol
<tb>  ,> <SEP> 2,5-dimethoxy-benzol <SEP>  
<tb>    <SEP> 2-methoxy-5-chlor-benzol <SEP>  
<tb>    <SEP> 2,3-dimethyl-benzol <SEP> stumpfes <SEP> Grün
<tb>    <SEP> naphthalin <SEP> Graubraun
<tb>  ,> <SEP> 4-methoxy-benzol <SEP>   
<tb>    <SEP> 2-äthoxy-benzol <SEP> grünstichiges <SEP> Braun
<tb>    <SEP> 2-methyl-5-chlor-benzol <SEP> grünstichiges <SEP> Dunkelbraun
<tb>    <SEP> 4-äthoxy-benzol <SEP> Graubraun
<tb>    <SEP> 2,4-dimethyl-benzol <SEP> Braun
<tb>    <SEP> 2-methyl-4-methoxy-benzol <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb>    <SEP> 2,

  4-dimethoxy-5-chlor-benzol <SEP>  
<tb>    <SEP> 2-methoxy-4-chlor-5-methyl-benzol
<tb>  2-Amino-4-methoxy-5-äthyl-2'-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP>  
<tb>  sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 2-methyl-4-methoxy-benzol
<tb>    <SEP> 2-methoxy-5-chlor-benzol <SEP>  
<tb>    <SEP> 2,5-dirnethoxy-benzol <SEP>  
<tb>  2-Amino-4-äthoxy-5-methyl-2'-phenyl- <SEP> 2-methoxy-4-chlor-5-methyl-benzol <SEP>  
<tb>  sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol
<tb>    <SEP> 2,4-dimethoxy-5-chlor-benzol <SEP> > 
<tb>    <SEP> 2-methoxy-benzol <SEP> grünstichiges <SEP> Braun

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlös lichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindungen aus o-Aminoazover- bindungen der Formel EMI0002.0008 mit Arylamid'en der 2,3-Oxy-naphthoesäure der For- mel EMI0002.0012 worin R einen durch mindestens ein Halogenatom,

   eine Alkyl- oder Alkoxygruppe substituieren Phenyl- rest oder einen Naphthylrest bedeutet, kuppelt.