Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstof- fen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Diazoniumverbindungen aus o-Amino-azoverbindun- gen der Formel
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worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, mit Arylamiden der 2,3-Oxy-naphthoesäure, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, kuppelt.
Nach diesem Verfahren erhält man Farbstoffe, die auf pflanzlichen Fasern nach den bekannten Färbe- und Druckverfahren grünstichig braune bis grüne Färbungen und Drucke von guten Echtheits eigenschaften ergeben, wie sie bisher in der Eisfarben reihe unter Verwendung von Diazokomponenten noch nicht erhalten werden konnten.
Die Farbstoffe können auch zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken verwendet werden.
Bei der Weiterbearbeitung dieses Erfindungs gedankens wurde nun gefunden, dass man zu wasser unlöslichen Azofarbstoffen von ähnlich wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man die Diazoniumver- bindungen aus o-Amino-azoverbindungen der Formel
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mit Arylamiden der 2,3-Oxy-naphthoesäure, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, kuppelt.
Mit den neuen Farbstoffen kann man auf pflanz lichen Fasern, einschliesslich solchen aus regenerierter Cellulose, nach den bekannten Färbe- und Druckver fahren vorwiegend grünstichig braune bis grüne Fär bungen und Drucke von guten Echtheitseigenschaften erhalten.
Die Farbstoffe können auch zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken verwendet werden.
Die Herstellung der als Diazokomponenten ver wendeten o-Amino-azoverbindüngen kann nach be kannten Methoden erfolgen.
<I>Beispiel</I> 47 g 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-phenylsulfonyl-4'- nitro-1,1'-azobenzol in Form des Diazoniumsulfats werden in 4 Liter Wasser gelöst. Zu dieser Diazo- lösung lässt man unter gutem Rühren eine Lösung von 30 g 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methoxy- benzol in verdünnter Natronlauge zulaufen. Durch allmähliches Erwärmen auf 900 C wird die Kupplung beendet. Der gebildete grünstichig schwarze Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.
Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vor nehmen.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Kom ponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Azofarbstoffe, die gute Echtheitseigenschaften be sitzen.
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Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-methoxy- <SEP> stumpfes
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> Benzol <SEP> Grün
<tb> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,4-dimethyl- <SEP> gedecktes
<tb> Benzol <SEP> Grün
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> stumpfes
<tb> 4-methoxy-benzol <SEP> Grün
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,5-dimethoxy- <SEP> gedecktes
<tb> Benzol <SEP> gelbstichiges
<tb> Grün
<tb> 2-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)
-naphthalin <SEP> stumpfes
<tb> Graugrün
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,5-dimethoxy- <SEP> gelbliches
<tb> 4-chlor-benzol <SEP> Grün
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,4-dimethoxy- <SEP> gelbliches
<tb> 5-chlor-benzol <SEP> Grün
<tb> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-3-nitro-benzol <SEP> gedecktes
<tb> gelbstichiges
<tb> Grün
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-naphthalin <SEP> gedecktes
<tb> blaustichiges
<tb> Grün
<tb> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-äthoxy-benzol <SEP> stumpfes
<tb> Grün
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,3-dimethyl- <SEP> gedecktes
<tb> Benzol <SEP> Grün
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methoxy- <SEP> bräunliches
<tb> Benzol <SEP> Grün
<tb> <B>13</B> <SEP> 2,3-Oxy-naphthoylaminobenzol <SEP> stumpfes
<tb> Grün
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)
-2-methoxy-4- <SEP> gelbstichiges
<tb> chlor-5-methyl-benzol <SEP> Grün
<tb> 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl-4- <SEP> gedecktes
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> methoxy-benzol <SEP> Grün
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-methoxy- <SEP> gelbstichiges
<tb> Benzol <SEP> Braun
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-äthoxy- <SEP> Graubraun
<tb> Benzol
<tb> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,4-dimethoxy- <SEP> gedecktes
<tb> 5-chlor-benzol <SEP> gelbstichiges
<tb> Grün
<tb> <B>51</B> <SEP> 1-(2,3'-Oxy-naphthoylamino)-2,5-dimethoxy- <SEP> gedecktes
<tb> 4-chlor-benzol <SEP> gelbstichiges
<tb> Grün
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,3-dimethyl- <SEP> gedecktes
<tb> Benzol <SEP> Grün
EMI0003.0001
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2-Amino-4,
5-dimethoxy-2'-phenyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,5-dimethoxy- <SEP> gedecktes
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> Benzol <SEP> gelbstichiges
<tb> Grün
<tb> " <SEP> 2, <SEP> 3-Oxy-naphthoylaminobenzol <SEP> bräunliches
<tb> Grün
<tb> " <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> bräunliches
<tb> 4-chlor-benzol <SEP> Grün
<tb> 2-Amino-4,5-di-n-propoxy-2'- <SEP> 2,3-Oxy-naphthoylaminobenzol <SEP> Grün
<tb> phenylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol