Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Aus der deutschen Patentschrift Nr. 609334 ist bekannt, wasserunlösliche Dis.azofarbstoffe dadurch herzustellen, dass man diazotierte Substitutionspro- dukte des 2-Amino-1,1'-azobenzols mit Oxyarylcar- bonsäurearyliden,
ss-Ketocarbonsäureestern und -ary- liden oder Derivaten von Pyrazolonen für sich. oder auf einer Grundlage kuppelt. Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die auf der Faser im allgemeinen braune Färbungen von guten Echtheitseigenschaften ergeben.
Es wurde nun gefunden, dass man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus o-Amino-azoverbin- dungen der Formel
EMI0001.0020
worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, mit Arylamiden der 2,3-Oxy-naphthoesäure, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, kuppelt.
Mit den neuen Farbstoffen erhält man auf der pflanzlichen Faser, einschliesslich solcher aus regene rierter Cellulose, nach den bekannten Färbeverfah ren grünstichigbraune bis grüne Färbungen von guten Echtheitseigenschaften, wie sie bisher in der Eisfar- benreihe unter Verwendung geeigneter Diazokompo- nenten noch nicht erhalten werden konnten.
Die Farbstoffe lassen sich in Substanz oder auf einem nicht textilen Substrat herstellen und können auch zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken ver wendet werden.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfordert gegenüber den für diese Farbstoffklasse üblichen Me thoden keine neuen oder zusätzlichen Operationen. Die Farbstoffe fügen sich vielmehr organisch der Klasse der Eisfarben ein und stellen eine wesentliche Bereicherung und Erweiterung dieser Farbstoffklasse dar. Die Herstellung der als Diazokomponenten ver wendeten o-Amino-azoverbindungen kann nach be kannten Methoden erfolgen.
<I>Beispiel</I> 36,4 g 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methyl- sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form des Diazo- niumsulfates werden in 4 Liter Wasser gelöst. Zu dieser Diazolösung lässt man unter gutem Rühren eine Lösung von 30 g 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2- methoxy-benzol in verdünnter Natronlauge zulaufen. Durch allmähliches Erwärmen auf 90 C wird die Kupplung beendet. Der gebildete grünstichigschwarze Farbstoff wird abfiitriert, gut ausgewaschen und ge trocknet.
Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vor nehmen.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Kom ponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaf ten besitzen.
EMI0002.0001
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-chlor- <SEP> bräunliches
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> Benzol <SEP> Khaki
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-äthoxy- <SEP> grünes <SEP> Khaki
<tb> Benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,5- <SEP> grünstichiges
<tb> dimethoxy-4-chlor-benzol <SEP> Khaki
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4- <SEP> grünstichiges
<tb> methoxy-benzol <SEP> Braun
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)
-4-äthoxy- <SEP> grünstichiges
<tb> Benzol <SEP> Braun
<tb> <SEP> 2,3-Oxy-naphthoylamino-benzol <SEP> grünliches <SEP> Braun
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-3-nitro- <SEP> Khaki
<tb> Benzol
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5-äthyl-2'-methyl- <SEP> 2,3-Oxy-naphthoylamino-benzol <SEP> grünliches <SEP> Braun
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5@methyl-2'-äthyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> Graugrün
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 4-methoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2- <SEP> Graugrün
<tb> methyl-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,5- <SEP> gedecktes <SEP> bräun dimethoxy-benzol <SEP> liches <SEP> Grün
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-n- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> bräunliches <SEP> Grün
<tb> propylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 2,
5-dimethoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> bräunliches
<tb> 2-methoxy-4-chlor-5-methyl-benzol <SEP> Khaki
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> Graugrün
<tb> 2-methoxy-benzol
<tb> 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> blaustichiges
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1, <SEP> l'-azobenzol <SEP> 4-methoxy-benzol <SEP> Graugrün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> grünstichiges
<tb> 4-methoxy-benzol <SEP> Dunkelbraun
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> grünliches
<tb> Benzol <SEP> Blaugrau
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-naphthalin <SEP> grünliches <SEP> Khaki
<tb> <SEP> 2-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-naphthalin <SEP> grünliches <SEP> Braun
<tb> 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-methylsulfonyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)
-naphthalin <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb> 4'-nitro-1,1'-azobenzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> grünliches <SEP> Braun
<tb> 4-mothoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gedecktes <SEP> gelb - <SEP> 2-methoxy-4-chlor-5-methyl-benzol <SEP> liches <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> Khaki
<tb> 2,4-d@imethoxy-5-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> grünliches <SEP> Braun
<tb> 2-methoxy-5-chlor-benzol
EMI0003.0001
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-methylsulfonyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-äthoxy- <SEP> gelbstickiges
<tb> 4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> Benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-äthoxy- <SEP> grünliches
<tb> Benzol <SEP> Graubraun
<tb> <SEP> 2-(2',
3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> grünliches <SEP> Oliv
<tb> 3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxy-naphthoylamino)- <SEP> grünliches <SEP> Oliv
<tb> 2-methoxy-benzol
<tb> 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-äthylsulfonyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-3-nitro- <SEP> gelbstickiges
<tb> 4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> Benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb> 2,5-dimethoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> blaustichiges
<tb> 5-chlor-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naph@thoylamino)-2-methyl- <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb> Benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> bläuliches
<tb> 2,3-dimethyl-benzol <SEP> Graugrün
<tb> 2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-n-propyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,
1'-azobenzol <SEP> 2,4-dimethyl-benzol <SEP> Graugrün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges
<tb> 2-methoxy-5-chlor-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> stumpfes <SEP> Grün
<tb> 2-methoxy-4-chlor-5-methyl-benzol
<tb> 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-äthylsulfonyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges
<tb> 4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 2,5-dimethoxy-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> Graugrün
<tb> 4-methoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-äthoxy- <SEP> Graugrün
<tb> Benzol
<tb> 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-n-propyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 2-methoxy-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges
<tb> 2,
5-dimethoxy-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> gelbstickiges
<tb> 4-methoxy <SEP> Benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstickiges
<tb> 2-methoxy-5-chlor-benzol <SEP> Graugrün
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5-äthoxy-2'-methyl- <SEP> 2,3-Oxy-naphthoylamino <SEP> Benzol <SEP> Graugrün
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> Graugrün
<tb> 4-chlor-benzol
<tb> 2-Amino-4,5-di-n-propoxy-2'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> stumpfes <SEP> Grün
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 2-methoxy-4-chlor-5-methyl-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naph#thoylamino)-2-methyl- <SEP> blaustichiges
<tb> Benzol <SEP> Grün
EMI0004.0001
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 2 <SEP> Amino-4,
5-di-n-propoxy-2'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-äthoxy- <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP> blaustichiges
<tb> 4-methoxy-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> stumpfes <SEP> Grün
<tb> 2,4-dimethoxy-5-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> blaustichiges
<tb> 2,5-dimethoxy-benzol <SEP> Grün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> stumpfes <SEP> Grün
<tb> 2-methoxy-5-chlor-benzol
<tb> 2-Amino-4-äthoxy-5-methoxy-2'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol <SEP> 2-methoxy-benzol
<tb> <SEP> 2,3-Oxy-naphthoylamino-benzol <SEP> Graugrün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)
-2-äthoxy- <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb> benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> gelbstichiges
<tb> 2-methoxy-5-chlor-benzol <SEP> Graugrün
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-methyl- <SEP> helles <SEP> Grauoliv
<tb> benzol
Process for the production of water-insoluble azo dyes It is known from German patent specification No. 609334 to produce water-insoluble dis.azo dyes by using diazotized substitution products of 2-amino-1,1'-azobenzene with oxyarylcarboxylic acid arylides,
ss-ketocarboxylic acid esters and arylides or derivatives of pyrazolones by themselves. or clutches on a foundation. In this way, dyes are obtained which generally produce brown dyeings with good fastness properties on the fiber.
It has now been found that valuable water-insoluble azo dyes are obtained if the diazonium compounds are derived from o-amino-azo compounds of the formula
EMI0001.0020
wherein X denotes an alkyl or alkoxy group, couples with arylamides of 2,3-oxynaphthoic acid which contain no water-solubilizing groups.
With the new dyes, greenish brown to green dyeings with good fastness properties are obtained on the vegetable fibers, including those made from regenerated cellulose, by the known dyeing processes, which have not yet been obtained in the ice dye series using suitable diazo components .
The dyes can be produced in bulk or on a non-textile substrate and can also be used for dyeing high molecular weight plastic materials or for the preparation of colored lacquers.
The preparation of the new dyes does not require any new or additional operations compared to the methods customary for this class of dyes. Rather, the dyes fit organically into the class of ice colors and represent an essential enrichment and expansion of this class of dyes. The o-amino-azo compounds used as diazo components can be prepared by known methods.
<I> Example </I> 36.4 g of 2-amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methyl-sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene in the form of the diazonium sulfate are in 4 liters of water dissolved. A solution of 30 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-benzene in dilute sodium hydroxide solution is allowed to run into this diazo solution with thorough stirring. The coupling is terminated by gradually heating to 90 ° C. The greenish black dye formed is filtered off, washed well and dried.
The coupling can also be carried out in the presence of a carrier suitable for the production of colored varnishes.
The following table also contains a number of further components which can be used according to the invention and the hues of the azo dyes obtainable therefrom, which likewise have good fastness properties.
EMI0002.0001
Diazo component <SEP> azo component <SEP> color
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-methyl- <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -4-chloro- <SEP> brownish
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene <SEP> benzene <SEP> khaki
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -2-ethoxy- <SEP> green <SEP> khaki
<tb> benzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -2,5- <SEP> greenish tint
<tb> dimethoxy-4-chloro-benzene <SEP> khaki
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -4- <SEP> greenish tint
<tb> methoxy-benzene <SEP> brown
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-oxy-naphthoylamino)
-4-ethoxy- <SEP> greenish tint
<tb> Benzene <SEP> brown
<tb> <SEP> 2,3-oxy-naphthoylamino-benzene <SEP> greenish <SEP> brown
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -3-nitro- <SEP> khaki
<tb> benzene
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5-ethyl-2'-methyl- <SEP> 2,3-oxy-naphthoylamino-benzene <SEP> greenish <SEP> brown
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5 @ methyl-2'-ethyl- <SEP> 1- (2 ', 3'-oxy-naphthoylamino) -2-methyl- <SEP> gray-green
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene <SEP> 4-methoxy-benzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -2- <SEP> gray-green
<tb> methyl-benzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -2,5- <SEP> muted <SEP> brown dimethoxy-benzene <SEP> light <SEP> green
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-n- <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> brownish <SEP> green
<tb> propylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene <SEP> 2,
5-dimethoxy-benzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> brownish
<tb> 2-methoxy-4-chloro-5-methyl-benzene <SEP> khaki
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> gray-green
<tb> 2-methoxy-benzene
<tb> 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-methyl- <SEP> 1- (2 ', 3'-oxy-naphthoylamino) -2-methyl- <SEP> with a bluish tinge
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1, <SEP> l'-azobenzene <SEP> 4-methoxy-benzene <SEP> gray-green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> greenish
<tb> 4-methoxy-benzene <SEP> dark brown
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -2-methyl- <SEP> greenish
<tb> Benzene <SEP> blue-gray
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -naphthalene <SEP> greenish <SEP> khaki
<tb> <SEP> 2- (2 ', 3'-oxy-naphthoylamino) -naphthalene <SEP> greenish <SEP> brown
<tb> 2-Amino-4,5-diethoxy-2'-methylsulfonyl- <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino)
-naphthalene <SEP> muted <SEP> green
<tb> 4'-nitro-1,1'-azobenzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> greenish <SEP> brown
<tb> 4-mothoxy-benzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> opaque <SEP> yellow - <SEP> 2-methoxy-4-chloro-5-methyl-benzene <SEP> liches < SEP> green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> Khaki
<tb> 2,4-d @ imethoxy-5-chloro-benzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> greenish <SEP> brown
<tb> 2-methoxy-5-chlorobenzene
EMI0003.0001
Diazo component <SEP> azo component <SEP> color
<tb> 2-Amino-4,5-diethoxy-2'-methylsulfonyl- <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -2-ethoxy- <SEP> yellow streaky
<tb> 4'-nitro-1,1'-azobenzene <SEP> benzene <SEP> green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -4-ethoxy- <SEP> greenish
<tb> Benzene <SEP> gray-brown
<tb> <SEP> 2- (2 ',
3'-oxy-naphthoylamino) - <SEP> greenish <SEP> olive
<tb> 3-methoxy-diphenylene oxide
<tb> <SEP> 1- (6'-bromo-2 ', 3'-oxy-naphthoylamino) - <SEP> greenish <SEP> olive
<tb> 2-methoxy-benzene
<tb> 2-Amino-4,5-diethoxy-2'-ethylsulfonyl- <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -3-nitro- <SEP> yellow streaky
<tb> 4'-nitro-1,1'-azobenzene <SEP> benzene <SEP> green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> muted <SEP> green
<tb> 2,5-dimethoxy-benzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -2-methyl- <SEP> with a bluish tinge
<tb> 5-chloro-benzene <SEP> green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naph @ thoylamino) -2-methyl- <SEP> muted <SEP> green
<tb> benzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> bluish
<tb> 2,3-dimethyl-benzene <SEP> gray-green
<tb> 2-Amino-4,5-diethoxy-2'-n-propyl- <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> yellowish
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,
1'-azobenzene <SEP> 2,4-dimethyl-benzene <SEP> gray-green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> tinged yellow
<tb> 2-methoxy-5-chloro-benzene <SEP> green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> dull <SEP> green
<tb> 2-methoxy-4-chloro-5-methyl-benzene
<tb> 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-ethylsulfonyl- <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> yellow-tinged
<tb> 4'-nitro-1,1'-azobenzene <SEP> 2,5-dimethoxy-benzene <SEP> green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -2-methyl- <SEP> gray-green
<tb> 4-methoxy-benzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-oxy-naphthoylamino) -2-ethoxy- <SEP> gray-green
<tb> benzene
<tb> 2-Amino-4,5-dimethoxy-2'-n-propyl- <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> yellow-tinged
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene <SEP> 2-methoxy-benzene <SEP> green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> tinged yellow
<tb> 2,
5-dimethoxy-benzene <SEP> green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -2-methyl- <SEP> tinged yellow
<tb> 4-methoxy <SEP> Benzene <SEP> green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> tinged yellow
<tb> 2-methoxy-5-chlorobenzene <SEP> gray-green
<tb> 2-Amino-4-methoxy-5-ethoxy-2'-methyl- <SEP> 2,3-oxy-naphthoylamino <SEP> Benzene <SEP> Gray-green
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -2-methyl- <SEP> gray-green
<tb> 4-chlorobenzene
<tb> 2-Amino-4,5-di-n-propoxy-2'-methyl- <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> dull <SEP> green
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene <SEP> 2-methoxy-4-chloro-5-methyl-benzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naph # thoylamino) -2-methyl- <SEP> with a bluish tinge
<tb> Benzene <SEP> Green
EMI0004.0001
Diazo component <SEP> azo component <SEP> color
<tb> 2 <SEP> amino-4,
5-di-n-propoxy-2'-methyl- <SEP> 1- (2 ', 3'-oxy-naphthoylamino) -2-ethoxy- <SEP> muted <SEP> green
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene <SEP> benzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -2-methyl- <SEP> with a bluish tinge
<tb> 4-methoxy-benzene <SEP> green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> dull <SEP> green
<tb> 2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> bluish tint
<tb> 2,5-dimethoxy-benzene <SEP> green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> dull <SEP> green
<tb> 2-methoxy-5-chlorobenzene
<tb> 2-Amino-4-ethoxy-5-methoxy-2'-methyl- <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> muted <SEP> green
<tb> sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzene <SEP> 2-methoxy-benzene
<tb> <SEP> 2,3-oxy-naphthoylamino-benzene <SEP> gray-green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-oxy-naphthoylamino)
-2-ethoxy- <SEP> muted <SEP> green
<tb> benzene
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) - <SEP> yellowish
<tb> 2-methoxy-5-chlorobenzene <SEP> gray-green
<tb> <SEP> 1- (2 ', 3'-Oxy-naphthoylamino) -4-methyl- <SEP> light <SEP> gray olive
<tb> benzene