Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, dass man wertvolle, wasser unlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man die Diazo- niumverbindungen aus p-Aminoazoverbindungen der Formel
EMI0001.0011
worin X für ein Halogenatom steht, mit Arylamiden von aromatischen o-Oxycarbonsäuren, die keine wasserlöslich machenden Gruppen, wie z.
B. Carbon- säure- oder Sulfonsäuregruppen, enthalten, kuppelt.
Mit den neuen Farbstoffen erhält man auf pflanz lichen Fasern, einschliesslich solchen aus regenerier ter Cellulose, nach den bekannten Färbe- und Druck verfahren wertvolle blaue Färbungen und Drucke von guten Echtheitseigenschaften.
Die Farbstoffe lassen sich sowohl in Substanz wie auch auf einem nicht textilen Substrat herstellen und können zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken verwendet werden. Sie können ausserdem im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufgebracht werden.
Als Azokomponenten kommen bei dem erfin dungsgemässen Verfahren vorzugsweise Arylamide der 2,3-Oxy-naphthoesäure und deren in 6-Stellung substituierten Derivate in Betracht.
Die Herstellung der als Diazokomponenten ver wendeten p-Aminoazoverbindungen kann nach be kannten Verfahren erfolgen, beispielsweise durch Kuppeln von diazotierten 1-Amino-2,4,6-trihalogen- benzolen mit 1-Amino-2,5-dialkoxy-benzolen. <I>Beispiel</I> 36 g 4-Amino-2,5-dimethoxy-2',4',6'-trichlor-1,
1'- azobenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Die so erhaltene Diazolösung lässt man unter gutem Rühren in eine durch Lösen in denaturiertem Alkohol und verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essig säure erhaltene Suspension von 31,1 g 1-(2',3'-Oxy- naphthoylamino)-2-methyl-4-chlor-benzol einlaufen. Der nach Beendigung der Kupplung abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar.
Die Kupplung kann auch in Gegenwart .eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vor genommen werden.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine An zahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus erhält lichen Farbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigen schaften besitzen:
EMI0002.0001
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 4-Amino-2,5-dimethoxy-2',4',6'- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methoxy- <SEP> rotstichiges
<tb> trichlor-1,1'-azobenzol <SEP> 4-chlor-5-methyl-benzol <SEP> Dunkelblau
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-naphthalin <SEP>
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl-benzol <SEP>
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-methyl-benzol <SEP>
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-chlor-benzol <SEP>
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)
-4-äthoxy-benzol <SEP>
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methoxy- <SEP>
<tb> 5-chlor-benzol
<tb> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP>
<tb> 5-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP>
<tb> 2,3-dimethyl-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-methyl-benzol <SEP>
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> Dunkelviolett
<tb> 2,4-dimethyl-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-methoxy-benzol <SEP> rotstichiges
<tb> Dunkelblau
<tb> <SEP> 2-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-naphthalin <SEP>
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Dunkelblau
<tb> 5-chlor-benzol
<tb> <SEP> 2,3-Oxy-naphthoylamino-benzol <SEP> Marineblau
<tb> 4-Amino-2,5-diäthoxy-2',4',6'- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP>
<tb> trichlor-1,1'-azobenzol <SEP> 5-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',
3'-Oxy-naphthoylamino)-4-methoxy-benzol <SEP>
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP>
<tb> 4-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-naphthalin <SEP>
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-chlor-benzol <SEP>
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methoxy- <SEP>
<tb> 4-chlor-5-methyl-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl-benzol <SEP> rotstichiges
<tb> Dunkelblau
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP>
<tb> 4-methoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP>
<tb> 2,5-dimethoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(6'-Brom-2',3'-oxy-naphthoylamino)- <SEP>
<tb> 2-methoxy-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,5-dimethoxy- <SEP>
<tb> 4-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)
-2-äthoxy-benzol <SEP> Dunkelviolett
EMI0003.0001
Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 4-Amino-2,5-dimethoxy-2',4',6'- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,4-dimethoxy- <SEP> Marineblau
<tb> tribrom-1,1'-azobenzol <SEP> 5-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methoxy- <SEP>
<tb> 5-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-4-chlor-benzol <SEP>
<tb> <SEP> 2-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-naphthalin <SEP>
<tb> <SEP> 2-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-3-methoxy- <SEP>
<tb> diphenylenoxyd
<tb> <SEP> 1-(V,3'-Oxy-naphthoylamino)-2,5-dimethoxy- <SEP>
<tb> 4-chlor-benzol
<tb> 4-Amino-2,5-diäthoxy-2',4',6'- <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methoxy- <SEP>
<tb> tribrom-1,1'-azobenzol <SEP> 5-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)- <SEP> rotstichiges
<tb> 2,
5-dimethoxy-benzol <SEP> Dunkelblau
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2,5-dimethoxy- <SEP>
<tb> 4-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-methyl- <SEP>
<tb> 4-chlor-benzol
<tb> <SEP> 1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-naphthalin <SEP>