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DE1220061B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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Publication number
DE1220061B
DE1220061B DEF39347A DEF0039347A DE1220061B DE 1220061 B DE1220061 B DE 1220061B DE F39347 A DEF39347 A DE F39347A DE F0039347 A DEF0039347 A DE F0039347A DE 1220061 B DE1220061 B DE 1220061B
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DE
Germany
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ethyl
azo dyes
amino
nhcoch
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DEF39347A
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English (en)
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Dr Winfried Kruckenberg
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
Deutsche Kl.: 22a-l
1220061
F39347IVc/22a
28. März 1963
30. Juni 1966
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Diazokomponenten der Benzolreihe mit Aminen der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen
'Ri
ν:
in p-Stellung zur Aminogruppe vereinigt. In Formel (I) bedeutet Y Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, Z eine Acylaminogruppe, Ri eine Gruppe
— CH2 — CH2 — OC — OR3
W Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Winfried Kruckenberg, Leverkusen
O
— CH2 — CH — CH2OCOOR3
OCOOR3
wobei R3 einen niederen Alkylrest darstellt und R2 Alkyl, Cyanalkyl, /S-Carboalkoxyäthyl oder eine Gruppe
-CH2-CH2-O-C-OR3
Die Kupplung der Ausgangskomponenten erfolgt in an sich üblicher Weise in wäßrigem oder organischwäßrigem Medium bei vorzugsweise saurer Reaktion.
Die Kupplungskomponenten (I) lassen sich erhalten, beispielsweise indem man ein monoacyliertes m-Phenylendiamin mit Äthylenoxyd in üblicher Weise bei etwa 13O0C zum N,N-Di-(oxäthyl)-derivat umsetzt und dieses in Pyridin mit Chlorameisensäurealkylester zu dem entsprechenden Carbonat reagieren läßt. Geeignete Kupplungskomponenten sind unter anderem 1 - N,N - Di - [ß - (methoxy - carbonyloxy)-äthyl]-amino-3-acetylaminobenzol
N CH2CH2OCOCH3J2
NHOCCH3
l-N-[/?-(Methoxy-carbonyloxy)-äthyl]-N-/5-cyanäthylamino-3-acetylaminobenzol, l-N-[/3-(Methoxy-
carbonyloxy)-äthyl]-N-/3-carbomethoxyäthyl-amino-3 - acetylaminobenzol, 1 - N,N - Di - [ß - (methoxycarbonyloxy) - äthyl] - amino - 3 - acetylamino - 6 - methoxybenzol, 1 - N,N - Di -[ß- (methoxy - carbonyloxy)-äthyl] - amino - 3 - ureido - 6 - äthoxybenzol, 1 - N,N-Di - [ß - (methoxy - carbonyloxy) - äthyl] - amino - 3 - acetylamino - 6 - methylbenzol, 1-N,N-Di-JjJ- (methoxycarbonyloxy) - äthyl] - amino - 3 - carbomethoxyaminobenzol, 1 - N - [ß - (Methoxy - carbonyloxy) - äthyl]-N - äthyl - amino - 3 - acetylaminobenzol, 1 - N - [ß - (Isopropyloxy - carbonyloxy) - äthyl] - N - äthylamino-3 - carbomethoxyaminobenzol, 1 - N - [ß - (Methoxycarbonyloxy) - äthyl] - N - methylamine - 3 - benzoylaminobenzol, 1 - N,N - Di - [ß - äthoxy - carbonyloxy)-äthyl - amino - 3 - methoxyacetylaminobenzol, 1 - N - [ß- (Methoxy - carbonyloxy) - äthyl] - N - propyl - amino-3 - oxyacetylaminobenzol, 1 - N - Äthyl - N - [β,γ - di-(methoxycarbonyloxy) - propyl] - amino - 3 - acetylaminobenzol u. a.
Als Diazokomponenten können beispielsweise eingesetzt werden: p-Aminobenzoesäuremethylester, p-Cyananilin, p-Nitranilin, 2,5-Dichlor-4-nitranilin, 2,6 - Dichlornitranilin, 3,4 - Dicyananilin, 2,4 - Dicyananilin, 2,4-Dicyan-6-chloranilin, 2-Cyan-5-chloranilin, 3-Chlor-4-cyananilin, 2-Methoxy-4-nitranilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 2-Trifluormethyl-4-chloranilin, 2-Cyan-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,4-Dimethylanilin, 2,4 - Dichloranilin, ρ - Aminobenzoesäuremethylamid, 3 - Nitro - 4 - aminobenzoesäurebutylester u. a.
Das genannte Herstellungsverfahren für die neuen Azofarbstoffe kann z. B. auch dahingehend variiert
609 587/404
werden, daß die Ausbildung der Carbonatgruppen erst im Endstadium des Verfahrens, d. h. also nach der Kupplung der Diazo- und in diesem Fall oxäthylgruppenhaltigen Aminokupplungskomponente vorgenommen oder daß eine Acylaminogruppe Z im Endstadium des Verfahrens durch selektive Verseifung und erneute Acylierung in eine andersgeartete Acylaminogruppe umgewandelt wird.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken hydrophober Materialien, insbesondere von Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, zum Beispiel von Polyäthylenterephthalaten oder von Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und l,4-bis-(Hydroxymethyl)-benzol." Man erhält auf diesen Materialien Färbungen und Drucke von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheit.
Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben und Bedrucken von Celluloseacetat und Triacetylcellulose und von synthetischem Polyamid- und Polyacrylnitrilfasermaterial.
Im Vergleich zu dem aus der deutschen Auslegeschrift 1 069 313, Tabelle 3, Beispiel 50, bekannten Azofarbstoff zeigt der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff der Formel
CN
O2N
N = N
ν;
NHOCCH3 /C4H9
^CH2Ch2OCOOCH3
eine bessere Sublimierechtheit auf Polyäthylenterephthalatgewebe. Ebenso ergibt der aus Beispiel 4 der USA.-Patentschrift 2 249 749 bekannte Farbstoff geringer sublimierechte Färbungen auf Polyäthylenterephthalat als der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff der Formel
O3N
N = N
CH2CH2OOCOCH3
CH2CH2OOCOCH3
NHOCCH3
Im Vergleich zu dem aus Tabelle 2, Beispiel 18 der deutschen Auslegeschrift 1 069 313 bekannten Farbstoff ergibt der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff der Formel
Br
O2N
CH2CH2OCOOCH3
CH2CH2OCOOCH3
NHOCC2H5
auf Polyäthylenterephthalat deutlich lichtechtere Färbungen.
Beispiel
16,3 Gewichtsteile 2-Cyari-4-hitranilin werden in 400 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei O bis 15°C gelöst und mit 170 Volumteilen Nitrosylschwefelsäure (42 g Nitrit in 100 ml Schwefelsäure) unter gutem Rühren und Kühlen diazotiert und nach etwa 3 Stunden auf etwa 3000 Gewichtsteile Eis gegossen. Ein geringer Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Lösung filtriert. Diese Lösung wird dann mit einer Lösung von 35,4 Gewichtsteilen der Aminoverbindung der Formel
N(C2H4OCOOCHs)2
NHCOCH3
vereinigt, mit verdünnter Natronlauge teilweise neutralisiert und die Kupplung mit Natriumacetat zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff wird filtriert und gewaschen. Er bildet im trockenen Zustand ein schwarzrotes Pulver, das sich in organischen
Lösungsmitteln, wie Alkohol oder Aceton, mit rotvioletter Farbe löst. Polyesterfaser färbt es, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, z. B. nach der folgenden Färbevorschrift, in klaren rotvioletten Tönen von guter Wasch- und Lichtechtheit.
Färbevorschrift:
In einem Färbebad von 8 1, das 4 g eines emulgierend wirkenden Polyglykoläthers und 4 g des gut dispergierten Farbstoffs nach dem Beispiel sowie 16 g eines Carriers, beispielsweise Benzoesäure, und 20 g Diammoniumphosphat enthält, werden 250 g Polyäthylen terephthalatfasern bei 50 C eingebracht. Man treibt innerhalb 30 Minuten zum Kochen und färbt weiter IV2 bis 2 Stunden bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschließend 20 Minuten bei 700C alkalisch nachgewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare rotviolette licht- und waschechte Färbung, die sich durch gute Thermofixierechtheit auszeichnet.
Auf gleichem Wege, wie im Beispiel beschrieben, lassen sich aus den entsprechenden Ausgangsmaterialien die nachfolgenden Farbstoffe· erhalten, die Gewebe aus aromatischen Polyestern, wie Poly-
äthylenterephthalaten, in den angegebenen Farbtönen farben: Br
O2N —/ V- N = N —<^ ^>— N(C2H4OCOOCHa)2 NO2 NHCOCH3
NC
N = N
N = N
Cl
Cl
O2N
CH3OOC
CN
• N(C2H4OCOOCHs)2 NHCOCH2OCH3
N(C2H4OCOOC2Hs)2 NHCOCH3
N(C2H4OCOOCHs)2 NHCOCH3
= N
Cl
NC
O2N
NC —
NC
CN
N = N
N = N
CN
NHCOCH3
OCH3
/C2H5
^C2H4OCOOCH3
NHCOCH3
-N(C8H4OCOOCHi)2
NHCOCH3
/C2H5 0
C2H4OCOCH3
CN
N = N
CN
Cl
O2N
N = N
CN
O2N
N = N
CN
■ N(C2H4OCOOCHs)2 NHCOCH3
Violett
Gelbstichigorange
Orange
Blaustichigviolett
N(C2H4OCOOCHs)2 Gelbstichigorange
Blau
Blaustichigrubin
Blaustichigrot
NHCOCH3
■ N(C2H4OCOOCHs)2 Rot
NHCOCH3 0 CH3
N(C2H4OCOOCHs)2 Blau
NHCOCH3 CH3
Blaustichigrubin
Cl
N = N
Rot
CF3 ■
O2N-
H3C-
-N = N
NHCOCH2CN
/C2H5
C2H4OCOCH3
Rot
-N = N
NHCOCH2Cl
/C2H5
NHSO2CH3 C2H4OCOCH3
Orange
O2N
N = N
NlC2H4OCOCH3I2
Blaustichigrot
Cl
NHSO2C2H5

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Diazokomponenten der Ben- 30 zolreihe mit Aminen der allgemeinen Formel
    Ri
    35
    worin Y Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, Z eine 4° Acylaminogruppe, Ri eine Gruppe oder
    — CH2 — CH — CH2OCOR3 OCOR3
    R3 einen niederen Alkylrest und R2 eine Alkyl-, Cyanalkyl- oder /7-Carboalkoxyäthylgruppe oder eine Gruppe
    — CH2 — CH2 — O — CO — OR3
    darstellen, in p-Stellung zur Aminogruppe
    T/Rl
    — N
    vereinigt.
    R2
    CH2 — CH2
    45
    OC-OR3 O
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 069 313; USA.-Patentschrift Nr. 2 249 749.
DEF39347A 1962-08-10 1963-03-28 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen Pending DE1220061B (de)

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