DE1088632B - Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen MonoazofarbstoffesInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoff erhält, wenn man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-phenylamid mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt.
- Mit dem Farbstoff erhält man auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, nach den bekannten Färbe- und Druckverfahren wertvolle blaustichigrote Färbungen und Drucke.
- Den in Substanz hergestellten Farbstoff kann man durch Klotzen oder im Pigmentdruck auf Textilen aufbringen oder zur Zubereitung von Farblacken verwenden. Der Farbstoff eignet sich ferner zur Herstellung gefärbter Filme oder zum Färben von Natur- und Kunstharzen, wie den Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff, Phenolen oder Aminen, sowie von Kautschuk oder Polyvinylverbindungen.
- Wegen seines sehr reinen und brillanten Farbtones und seiner hohen Farbstärke stellt der Farbstoff auch ein wertvolles Produkt für die Druckfarbenindustrie dar. Insbesondere eignet er sich für den Mehrfarbendruck: Dem aus der deutschen Patentschrift 407 563 bekannten, durch Kuppeln der Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-5-chlorbenzol erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoff ist der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff in der Chloritechtheit überlegen.
- Ferner übertrifft der neue Farbstoff den aus der deutschen . Patentschrift 407 563 bekannten, durch Kuppeln der Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoff in der Licht- und Überspritzechtheit der Nitrocelluloselacke. Beispiel 1 24,2 Gewichtsteile 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid werden in der üblichen Weise diazotiert und mit einer wässerigen Suspension von 31,2 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure hergestellt wurde, vereinigt. Der nach Beendigung der Kupplung abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein blaustichigrotes Pulver dar.
- Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vornehmell. Beispiel 2 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 Minuten bei 35'C in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß im Entwicklungsbad bei 20'C ausgefärbt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure 20' B6 im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60'C, dann 15 Minuten bei 95'C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Athylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlerben-.zol werden in 10 ccm denaturiertem Alkohol, 2,5 ccm Natronlauge von 38' B6, 3,5 ccm Fo=aldehydlösung (331)/,ig) und 10 ccm warmem Wasser gelöst und mit Wasser von 35'C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 10 ccm Natronlauge von 38' B# auf 11 eingestellt. Entwicklungsbad 1 g 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid wird mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 10 ccm Wasser angeteigt. Dann gibt man 2 ccm Salzsäure 20'B6 und 2 ccm Natriumnitritlösung 1 : 5 hinzu und läßt kurze Zeit stehen, bis die Diazotierung beendet ist.
- Die so erhaltene Diazolösung gibt man in ein Bad, welches 10 g Natriumacetat und 2 ccm 500/,ige Essigsäure enthält und stellt mit kaltem Wasser auf 11 ein.
- Man erhält eine blaustichige Rotfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH-: Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid mit 1-(-9',3'-Oxynaphth,oylamino)-2-methyl-S-chlorbenzol in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 407 563. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF25577A DE1088632B (de) | 1958-04-24 | 1958-04-24 | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes |
CH7236959A CH374437A (de) | 1958-04-24 | 1959-04-22 | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes |
BE578096A BE578096A (fr) | 1958-04-24 | 1959-04-24 | Colorant monoazoïque insoluble dans l'eau et sa préparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEF25577A DE1088632B (de) | 1958-04-24 | 1958-04-24 | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1088632B true DE1088632B (de) | 1960-09-08 |
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ID=7091687
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEF25577A Pending DE1088632B (de) | 1958-04-24 | 1958-04-24 | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1291034B (de) * | 1962-11-30 | 1969-03-20 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Azopigmentfarbstoffen |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE407563C (de) * | 1923-01-19 | 1924-12-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
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1958
- 1958-04-24 DE DEF25577A patent/DE1088632B/de active Pending
-
1959
- 1959-04-22 CH CH7236959A patent/CH374437A/de unknown
- 1959-04-24 BE BE578096A patent/BE578096A/fr unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE407563C (de) * | 1923-01-19 | 1924-12-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1291034B (de) * | 1962-11-30 | 1969-03-20 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Azopigmentfarbstoffen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH374437A (de) | 1964-01-15 |
BE578096A (fr) | 1959-10-24 |
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