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DE1088632B - Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes

Info

Publication number
DE1088632B
DE1088632B DEF25577A DEF0025577A DE1088632B DE 1088632 B DE1088632 B DE 1088632B DE F25577 A DEF25577 A DE F25577A DE F0025577 A DEF0025577 A DE F0025577A DE 1088632 B DE1088632 B DE 1088632B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
preparation
monoazo dye
insoluble monoazo
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF25577A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Joachim Ribka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF25577A priority Critical patent/DE1088632B/de
Priority to CH7236959A priority patent/CH374437A/de
Priority to BE578096A priority patent/BE578096A/fr
Publication of DE1088632B publication Critical patent/DE1088632B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoff erhält, wenn man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-phenylamid mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt.
  • Mit dem Farbstoff erhält man auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, nach den bekannten Färbe- und Druckverfahren wertvolle blaustichigrote Färbungen und Drucke.
  • Den in Substanz hergestellten Farbstoff kann man durch Klotzen oder im Pigmentdruck auf Textilen aufbringen oder zur Zubereitung von Farblacken verwenden. Der Farbstoff eignet sich ferner zur Herstellung gefärbter Filme oder zum Färben von Natur- und Kunstharzen, wie den Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff, Phenolen oder Aminen, sowie von Kautschuk oder Polyvinylverbindungen.
  • Wegen seines sehr reinen und brillanten Farbtones und seiner hohen Farbstärke stellt der Farbstoff auch ein wertvolles Produkt für die Druckfarbenindustrie dar. Insbesondere eignet er sich für den Mehrfarbendruck: Dem aus der deutschen Patentschrift 407 563 bekannten, durch Kuppeln der Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-5-chlorbenzol erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoff ist der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff in der Chloritechtheit überlegen.
  • Ferner übertrifft der neue Farbstoff den aus der deutschen . Patentschrift 407 563 bekannten, durch Kuppeln der Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoff in der Licht- und Überspritzechtheit der Nitrocelluloselacke. Beispiel 1 24,2 Gewichtsteile 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid werden in der üblichen Weise diazotiert und mit einer wässerigen Suspension von 31,2 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure hergestellt wurde, vereinigt. Der nach Beendigung der Kupplung abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein blaustichigrotes Pulver dar.
  • Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vornehmell. Beispiel 2 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 Minuten bei 35'C in dem nachstehenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß im Entwicklungsbad bei 20'C ausgefärbt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure 20' B6 im Liter Wasser gespült, zunächst 15 Minuten bei 60'C, dann 15 Minuten bei 95'C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Athylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlerben-.zol werden in 10 ccm denaturiertem Alkohol, 2,5 ccm Natronlauge von 38' B6, 3,5 ccm Fo=aldehydlösung (331)/,ig) und 10 ccm warmem Wasser gelöst und mit Wasser von 35'C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 10 ccm Natronlauge von 38' B# auf 11 eingestellt. Entwicklungsbad 1 g 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid wird mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodecylalkohol und 10 ccm Wasser angeteigt. Dann gibt man 2 ccm Salzsäure 20'B6 und 2 ccm Natriumnitritlösung 1 : 5 hinzu und läßt kurze Zeit stehen, bis die Diazotierung beendet ist.
  • Die so erhaltene Diazolösung gibt man in ein Bad, welches 10 g Natriumacetat und 2 ccm 500/,ige Essigsäure enthält und stellt mit kaltem Wasser auf 11 ein.
  • Man erhält eine blaustichige Rotfärbung von guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH-: Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid mit 1-(-9',3'-Oxynaphth,oylamino)-2-methyl-S-chlorbenzol in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 407 563. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.
DEF25577A 1958-04-24 1958-04-24 Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes Pending DE1088632B (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF25577A DE1088632B (de) 1958-04-24 1958-04-24 Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes
CH7236959A CH374437A (de) 1958-04-24 1959-04-22 Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes
BE578096A BE578096A (fr) 1958-04-24 1959-04-24 Colorant monoazoïque insoluble dans l'eau et sa préparation

Applications Claiming Priority (1)

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DEF25577A DE1088632B (de) 1958-04-24 1958-04-24 Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1088632B true DE1088632B (de) 1960-09-08

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DEF25577A Pending DE1088632B (de) 1958-04-24 1958-04-24 Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes

Country Status (3)

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CH (1) CH374437A (de)
DE (1) DE1088632B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1291034B (de) * 1962-11-30 1969-03-20 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Azopigmentfarbstoffen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE407563C (de) * 1923-01-19 1924-12-18 Hoechst Ag Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

Patent Citations (1)

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DE407563C (de) * 1923-01-19 1924-12-18 Hoechst Ag Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE1291034B (de) * 1962-11-30 1969-03-20 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Azopigmentfarbstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
CH374437A (de) 1964-01-15
BE578096A (fr) 1959-10-24

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