DE1153844B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen DisazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen Zusatz zur Zusatzpatentschrift 1131828 Gegenstand des Patentes 1131828 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, welches darin besteht, daß man die Tetrazoniumverbindung aus 4,4'-Diamino-2,2',5,5'-tetrachlordiphenyl mit Acetoacetylaminoverbindungen der Benzolreihe in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt.
- Nach dem genannten Verfahren erhält man wertvolle Farbstoffe, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen und sich insbesondere zum Färben von plastischen Massen, für den Pigmentdruck sowie für spezielle Gebiete der Lack-, Tapeten- und Papierindustrie eignen.
- Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von ähnlich guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man die Tetrazoniumverbindung aus 4,4'-Diamino-2,2',5,5'-tetrachlordiphenyl mit Acetoacetylaminoverbindungen der polycyclischen aromatischen Reihe in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt.
- Bei dem Verfahren können Acetoacetylaminoverbindungen der Naphthalin-, Anthracen-, Acenaphten-, Pyren-, Chrysen- oder Phenanthrenreihe Verwendung finden, wobei der aromatische Kern keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthält, aber durch eine oder mehrere nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituiert sein kann, beispielsweise Halogenatome, niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen, Nitrogruppen, Cyangruppen oder Acylaminogruppen. Besonders geeignet sind die Acetoacetylaminoverbindungen der Naphthalinreihe.
- Die Herstellung der Farbstoffe auf der Faser, insbesondere auf pflanzlichen Fasern, einschließlich solchen aus regenerierter Cellulose, erfolgt nach den bekannten Färbe- und Druckverfahren. Man erhält hierbei wertvolle gelbe Färbungen und Drucke.
- Die Herstellung der Farbstoffe in Substanz erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Vereinigung der Tetrazoniumverbindung mit der Acetoacetylaminoverbindung in wäßrigem Medium. Es ist dabei vorteilhaft, in Gegenwart eines Dispergiermittels, beispielsweise Einwirkungsproduktes von Athylenoxyd auf einen Fettalkohol oder auf ein Alkylphenol, eines Alkylarylsulfonates oder eines Alkylsulfonates zu arbeiten.
- Zur Erzielung einer günstigen Kornbeschaffenheit der Farbstoffe ist es in manchen Fällen vorteilhaft, das Reaktionsgemisch nach der Kupplung zu erwärmen, beispielsweise einige Zeit zum Sieden zu erhitzen.
- Die in Substanz hergestellten Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar, die sich durch eine gute Lösungsmittelechtheit auszeichnen. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern sowie Lösungen aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Phenoplasten, Polystyrol, Polyäthylen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylchlorid, Gummi, Casein und Silikonharzen. Sie eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, besonders auf einer Textilfaser, sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, beispielsweise Papier.
- Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe können auch für andere Zwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden oder Polyurethanen in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier Verwendung finden.
- Gegenüber dem aus der USA.-Patentschrift 2 361567 bekannten wasserunlöslichen Disazofarbstoff aus tetrazotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl und 1-Acetoacetylamino-2-methyl-4-chlorbenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe nächstvergleichbarer Zusammensetzung durch eine bessere Ausblutechtheit der Polyvinylchloridfärbungen aus. Beispiel 1 32,2 Gewichtsteile 4;4'-Diamino-2,2',5,5'-tetrachlordiphenyl werden mit 160 Gewichtsteilen 5 n-Salzsäure einige Stunden verrührt und nach dem Verdünnen mit Wasser und Eis bei 0° C mit 40 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung tetrazotiert. Nachdem die so erhaltene Tetrazolösung mit Kieselgur geklärt worden ist, läßt man sie bei Raumtemperatur unter Rühren in eine essigsaure Suspension von 46 Gewichtsteilen 1-Acetoacetylaminonaphthahn einlaufen, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Fällung mit Eisessig in Gegenwart eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Athylenoxyd auf 1 Mol Oleylalkohol hergestellt wurde. Durch gleichzeitigen Zulauf einer verdünnten Natriumacetatlösung wird das Reaktionsmedium während der Kupplung essigsauer gehalten. Nach Beendigung der Kupplung wird zum Sieden erhitzt und 1 Stunde beim Sieden gehalten. Dann wird der Farbstoff äbfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 80 Gewichtsteile eines gelben Farbstoffpulvers.
- Die Kupplung kann auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vorgenommen werden.
- Zur Herstellung einer Polyvinylchloridfärbung wird eine Mischung aus 0,2 Gewichtsteilen dieses Farbstoffes und 1 Gewichtsteil Titandioxyd auf dem Walzenstuhl bei 100° C innerhalb von 10 Minuten in eine Mischung aus 66 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid, 17 Gewichtsteilen Dioctylphthalat und 17 Gewichtsteilen Dibutylphthalat eingearbeitet und die so erhaltene Färbung 5 Minuten bei 160° C zu Folien verpreßt. die erhaltene grünstichigelbe Färbung zeigt eine gute Ausblutechtheit.
- Stellt man sich aus 5 Gewichtsteilen des Farbstoffes, 35 Gewichtsteilen Tonerdehydrat und 60 Gewichtsteilen Leinölfirnis eine Druckfarbe her und bedruckt mit dieser Kunstdruckpapier, so erhält man grünstichiggelbe Drucke von hoher Transparenz sowie guter Licht und Lösungsmittelechtheit.
- Durch Einarbeitung des Farbstoffes in Nitrocelluloselack lassen sich grünstichiggelbe Lackierungen von guter Hitzebeständigkeit sowie guter überspritz-und Lichtechtheit erhalten. Beispiel 2 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 16,5g 1-Acetoacetylaminonaphthalin werden mit 30 ccm eines Netzmittels vom Typ der COlsulfonate und 14 ccm Natronlauge von 30° 136 angeteigt, durch Zugabe von 500 ccm heißem Wasser gelöst und mit kaltem Wasser auf 11 eingestellt.
- Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung entwickelt: 10 g 4,4'-Diamino-2,2',5,5'-tetrachlordiphenyl werden mit 0,5 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Athylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 24 ccm Salzsäure von 20° B6 und 50 ccm kaltem Wasser angeteigt und durch Zugabe von Wasser gelöst. Unter gutem Rühren und Zugabe von Eis werden dann 4,8 g Natriumnitrit, gelöst in 24 ccm Wasser, zugefügt. Die so erhaltene Tetrazolösung wird in ein Bad eingetragen, welches 2 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Athylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol, 20 ccm Essigsäure (50o/oig) und 30 g Natriumacetat enthält. Dann wird mit kaltem Wasser auf 11 eingestellt. Nach einem Luftgang von etwa 30 Sekunden wird die Kupplung durch eine Heißwasserpassage vervollständigt. Anschließend wird gespült, 15 Minuten bei 95° C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
- Man erhält eine gelbe Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
- Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren, unter Verwendung der gleichen Diazokomponente erhältlichen Farbstoffen sowie die Farbtöne der in Substanz hergestellten Farbstoffe. Azokomponente Farbton 1-Acetoacetylamino-2-methylnaphthalin .......... Grünstichiggelb 2-Acetoacetylaminonaphthalüi ... Grünstichiggelb 2-Acetoacetylamino-1-methylnaphthalin .......... Grünstichiggelb 1-Acetoacetylamino-2-methoxynaphthalin ......... Gelb 1-Acetoacetylamino-4-methoxynaphthalin ......... Gelb 2-Acetoacetylamino-3-methoxynaphthalin ......... Gelb 1-Acetoacetylamino-4-acetylaminonaphthalin ...... Rotstichiggelb 1-Acetoacetylamino-4-benzoylaminonaphthalül .... Rotstichiggelb 1-Acetoacetylamino-4-chlornaphthalin ............ Grünstichiggelb 1-Acetoacetylamino-5,8-dichlornaphthalin ........ Gelb 1-Acetoacetylamino-4-cyannaphthalin ............ Gelb 1-Acetoacetylamino-5-nitronaphthalin ............ Gelb
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen gemäß Patent 1131828, dadurch gekennzeichnet, daß, man die Tetrazoniumverbindung aus 4,4'-Di amino-2,2',5,5'-tetrachlordiphenyl mit Acetoacetylaminoverbindungen der polycyclischen aromatischen Reihe in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: USA: Patentschrift Nr. 2 361567. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF30956A DE1153844B (de) | 1960-04-08 | 1960-04-08 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |
| GB1246161A GB913604A (en) | 1960-04-08 | 1961-04-06 | Water-insoluble disazo-dyestuffs derived from diamino-tetrachloro-diphenyl and process for their manufacture |
| CH402561A CH398840A (de) | 1958-05-23 | 1961-04-06 | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen |
| BE602384A BE602384R (fr) | 1960-04-08 | 1961-04-10 | Colorant disazoïque insoluble dans l'eau et sa préparation. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF30956A DE1153844B (de) | 1960-04-08 | 1960-04-08 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |
| FR858300A FR79529E (fr) | 1961-04-08 | 1961-04-08 | Colorant disazoïque insoluble dans l'eau et sa préparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1153844B true DE1153844B (de) | 1963-09-05 |
Family
ID=25974634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF30956A Pending DE1153844B (de) | 1958-05-23 | 1960-04-08 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1153844B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2361567A (en) * | 1942-02-25 | 1944-10-31 | Interchem Corp | Azo pigment |
-
1960
- 1960-04-08 DE DEF30956A patent/DE1153844B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2361567A (en) * | 1942-02-25 | 1944-10-31 | Interchem Corp | Azo pigment |
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