DE963458C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte i-Amino-2-nitro~4-acetylaminobenzole, die im Kern durch Halogenatome, Alkoxy-5 oder weitere Nitrogruppen substituiert sein, können, mit Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoesäure in Substanz oder auf einem Substrat kuppelt.

Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch eine gute Lösungsmittel- und Lichtechtheit aus und sind daher hervorragend zum Färben von Lacken, wie Nitrocellulose- und Alkydharzlacken, für Ölan-■ striche, graphische Drucke, ferner zum Pigmentdruck und zum sogenannten Spinnfärben geeignet.

Gegenüber vergleichbaren Farbstoffen der US A.Patentschrift 2 468 600, die an Stelle der Acetylaminogruppe in der Diazokomponente eine Methoxygruppe aufweisen, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch verbesserte Lösungsmittel- und eine bessere Überspritzechtheit aus.

Beispiel 1

19,5 Gewichtsteile i-Amino-2-nitro-4-acetylaminobenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird mit Essigsäure und einem Alkylsulfonat versetzt. Dann läßt man unter Rühren eine Lösung von 32,2 Gewichts-

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teilen i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol in verdünnter Natronlauge zufließen. Die entstehende essigsaure Suspension wird zur Beendigung der Kupplung auf 40⁰ erwärmt. Man filtriert den Farbstoff ab, wäscht gründlich nach und trocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist ein rotbraunes Pulver, das einem damit gefärbten Lack einen kastanienbraunen Ton verleiht. Die Färbung zeichnet sich durch sehr gute Licht-, Wetter- und Lösungsmittelechtheit aus. Der Farbstoff eignet sich ebenfalls zum Färben von plastischen Massen oder Spinnlösungen sowie zur Herstellung von Druckfarben für Textildruck oder graphischen Druck.

Beispiel 2

Man löst 39,5 Gewichtsteile i-(2', 3'-OxynaphthoyIamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge. Nach Abkühlen der Lösung und Zusatz von Alkylsulfonat fällt man die Substanz mittels Essigsäure in fein verteilter Form aus. Hierzu gibt man unter Rühren eine Diazoniumsalzlösung, die in üblicher Weise aus 19,5 Gewichtsteilen i-Amino^-nitro^-acetylaminobenzol bereitet wurde. Nach kurzem Erwärmen auf 40⁰ ist die Kupplung beendet. Nach dem Abfiltrieren und Waschen wird der Farbstoff getrocknet. Der so erhältliche Farbstoff ist ein rotbraunes Pulver, das sich in sehr guter Weise für die im Beispiel 1 angegebenen Verwendungszwecke eignet.

Beispiel 3

22,9 Gewichtsteile i-Amino^-nitro^-acetylammo-5-chlorbenzol werden in der üblichen Weise diazotiert und mit Essigsäure und einem Alkylsulfonat versetzt. Hierzu läßt man eine Lösung von 30,4 Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol in verdünnter Natronlauge zufließen. Man erwärmt die Mischung auf 40⁰ bis zur Beendigung der Kupplung, saugt den entstandenen Farbstoff ab und trocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das eine sehr gute Lösungsmittelechtheit besitzt. Verarbeitet man den Farbstoff zu einer Druckpaste und fertigt einen graphischen Druck an, so zeigt der Druck einen rotbraunen Farbton und hat eine sehr gute Lichtechtheit.

Beispiel 4

Verwendet man im Beispiel 3 an Stelle von diazotierten! 1 -Amino^-nitro-^-acetylamino-5-chlorbenzol diazotiertes i-Amino-2-nitro-4-acetyl · amino-5-methoxybenzol, so erhält man einen Farbstoff von kastanienbraunem Farbton von ähnlich guten Eigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Verfahren zur Hersteilung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte i-Amino-2-nitro-4-acetylaminobenzole, die im Kern durch Halogenatome, Alkoxy- oder weitere Nitrogruppen substituiert sein können, mit Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoesäure in Substanz oder auf einem Substrat kuppelt.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   USA-Patentschrift Nr. 2 468 600.

   5 609 708/319 11.56 709 513/259 5.57