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DE621186C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

Info

Publication number
DE621186C
DE621186C DEI46099D DEI0046099D DE621186C DE 621186 C DE621186 C DE 621186C DE I46099 D DEI46099 D DE I46099D DE I0046099 D DEI0046099 D DE I0046099D DE 621186 C DE621186 C DE 621186C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
dyes
coupling
available
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI46099D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Clingestein
Dr Eugen Glietenberg
Dr Oscar Goos
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI46099D priority Critical patent/DE621186C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE621186C publication Critical patent/DE621186C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/44Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
    • C09B35/46Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
    • C09B35/463D being derived from diaminodiphenyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Azofarbstoffen dadurch gelangt, daß man die Diazoverbindungen von Aminodisazofarbstoffen, die durch Kuppeln einer ursulfonierten Monodiazoverbindung mit einem durch saure Kupplung erhältlichen Monoazofarbstoff aus einem 4, 4'-Tetrazodiphenyl und I Mol I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6- bzw. -4, 6-disulfonsäure erhältlich sind, mit Kernsubstitutionsprodukten des 3-Amino-I-oxybenzols kuppelt, die nur in ortho-Stellung zur Aminogruppe zu kuppeln vermögen.
  • Dis so erhältlichen Farbstoffe färben Baumwolle in grünlichen, blauen bis tiefschwarzen Tönen von guter Säureechtheit. Die Farbstoffe besitzen ferner die wertvolle Eigenschaft, Mischgewebe aus den verschiedensten Fasern, beispielsweise Baumwolle, Wolle, Seide und Kunstseide aus regenerierter Cellulose, fasergleich zu färben.
  • Es ist bekannt, Farbstoffe herzustellen, die sich von den nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffen dadurch unterscheiden, daß sie als Endkomponente an Stelle der im Kern substituierten, in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden m-Aminophenole solche Derivate des 3-Amino-I-oxybenzols enthalten, in denen der Wasserstoff der Aminogruppe ganz oder teilweise durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert ist. Vor diesen bekannten Farbstoffen zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe dadurch aus, daß sie Gewebe aus den verschiedensten Fasern gleichmäßiger färben und daß sie beim Avivieren weniger umschlagen. Beispiel I I84 kg 4, 4'-Diaminodiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert. Die Tetrazoverbindung wird mit 34I kg I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure mineralsauer gekuppelt. Nach beendeter Bildung des Zwischenproduktes wird dieses weiter mit einer aus 93 kg Anilin hergestellten Diazobenzollösung sodaalkalisch vereinigt. Nach dem Verschwinden des Diazobenzols fügt man eine wäßrige Lösung aus I8o kg salzsaurem 3-Amino-I-oxy-6-chlorbenzol zu. Der so erhaltene Farbstoff wird in üblicher Weise essigsauer oder sodaalkalisch aufgearbeitet. Er färbt Baumwolle in grünstichigschwarzen Tönen von sehr guter Säureechtheit.
  • Verwendet man an Stelle der I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure die I-Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, der eine -etwas blauere Nuance gibt. Beispiel z Führt man die im Beispiel i mit 3-Aminoi-oxy-6-chlorb,enzol durchgeführte Schlußkupplung mit I Mol 3-Amino-I-oxy-6-methylbenzol in ebenfalls sodaalkalischer Lösung aus, so. erhält maneinen etwas rotstichiger färbenden Farbstoff von guter Säureechtheit und der wertvollen Eigenschaft, Mischgewebe aus verschiedenen Fasern gleichmäßig zu färben. Diese Schlußkupphug kann auch in essigsaurem Medium ausgeführt werden.
  • An Stelle des 4, 4'-Diaminodiphenyls können in gleicher Weise andere p-Diamine, wie z. B. 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl, und an Stelle von Diazobenzol andere Monodiazoverbindungen, z. B. solche von Chloranilinen, Toluidinen, verwendet werden.
  • Beispiel 3 Wird an Stelle des 6-Chlor-3-amino-I-oxybenzols im Beispiel i als Schlußkomponente I Mol des 3-Amino-I-oxy-6-methoxybenzols genommen, so wird die Nuance des Farbstoffes stark nach grün verschoben. Die Färbungen auf Baumwolle zeigen eine gute Säureechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen von Aminodisazofarbstoffen, die durch Kuppeln einer unsulfonierten Monodiazoverbindung mit einem durch saure Kupplung erhältlichen Monoazofarbstoff aus einem 4, 4'-Tetrazodiphenyl und I Mol I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6- bzw. -4, 6-disulfonsäure erhältlich sind, mit Kernsubstitutionsprodukten des 3-Amino-i-oxybenzols kuppelt, die nur in ortho-Stellung zur Aminogruppe zu kuppeln vermögen.
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