13/Noviembre/21
PREVIO 9. Ácido Fenoxiacético
López García Sofía
Rodríguez Barrón Gael Sebastián
Romero Matadamas Denilson Abraham
Prof. Luis Antonio Martinez Arellano
UNAM / FES Cuautitlán / Lab. QO ll 2451 B
2022-l
OBJETIVO
Obtener un éter mediante la síntesis de Williamson, haciendo reaccionar el fenóxido
de sodio con ácido monocloroacético. Realizará técnicas de extracción por medio de
solventes y aplicará las propiedades de los ácidos carboxílicos para separarlos de
los fenoles.
INVESTIGACIÓN PREVIA catalizada por ácidos. La síntesis
industrial del dimetil éter (CH3-O-CH3) y
Métodos de preparación de éteres. del dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se
efectúa de este modo mediante
calentamiento de los correspondientes
Uno de los métodos más empleados en la alcoholes en presencia de H2SO4. El
preparación de éteres implica el ataque mecanismo de este proceso se inicia con
SN2 de la protonación del alcohol. Este intermedio
un ión alcóxido sobre un halogenuro resulta atacado por otra molécula de
primario, o tosilato de alquilo primario. A alcohol mediante un mecanismo SN2.
este método se le conoce como síntesis Como se ve en el mecanismo no hay
de Williamson. consumo neto de ácido y los productos de
la reacción son el éter y agua.
Con los halogenuros o tosilatos
secundarios los rendimientos del proceso
suelen ser bajos y
con los terciarios la reacción no funciona, Fundamento de cada uno de los pasos
como corresponde a una reacción que
de la reacción.
tiene que
transcurrir a través de un mecanismo Para la síntesis de fenil éteres hay que
SN2. emplear al fenol como componente
nucleofílico del
Otro de los métodos es por deshidratación proceso y nunca como componente
de alcoholes, este método es el más electrofílico, puesto que las reacciones
barato para la síntesis de éteres simples SN2 no tienen
es la deshidratación bimolecular lugar sobre carbonos con hibridación sp2 .
Como los fenoles son más ácidos que los
alcoholes alifáticos se puede conseguir la En el segundo paso ocurre una reacción
formación del ión fenóxido con NaOH: del tipo entre el fenóxido y el ácido
monocloroacético que es un halogenuro
de alquilo primario y por lo tanto favorece
la rxn. Después con HCL concentrado
comprobamos la alcalinidad del de la
solución
Este método consta de dos pasos; en el
primer paso se convierte un alcohol en
alcóxido al tratarlo con un metal reactivo
(sodio o potasio) o con un hidruro
metálico. En el segundo paso se efectúa
un desplazamiento Sn2 entre el alcóxido y
un halogenuro de alquilo.
Sucede una reacción ácido-base para
formar un alcóxido y agua:
Mecanismo de reacción de obtención
del producto.
La síntesis de Williamson es una reacción
orgánica que transcurre a través del
mecanismo SN2 por la cual se forma un
éter a partir de un haloalcano primario y
un alcóxido (o un alcohol en un medio
básico) .
Propiedades de reactivos y productos.
Nombre Estructur PM Pf Peb Edo Densida Pictogra
a físico d mas
Fenol 94.11g/m 40.85°C 182°C Sólido 1.07
ol blanco
Ácido 94.5g/m - 189°C Cristales 1.58
monoclor ol higroscó
oacético picos
hidróxido 40.01g/ 318.4°C 1388°C Polvo 2.13
de sodio mol blanco
Ácido 36.46g/ -25°C 85°C Líquido 1.19
clorhídric mol incoloro
o
Acetato 88.1g/m -84°C 77°C Líquido 0.9
de etilo ol incoloro
Carbonat 105.99g/ 851°C - Sólido 2.54
o de mol blanco
sodio
Diagrama de flujo
REFERENCIAS
● Griffin, Rodger W.(1981). Química orgánica Moderna, Reverte,
España, Barcelona.p.263.
● McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International
Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001
● Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
Addison
● Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
● http://www.quimicaorganica.org/eteres/468-sintesis-de-williamson-de-los-eter
es.html
