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B Nerolina Reporte

El documento describe un experimento realizado por estudiantes de química para sintetizar la β-nerolina mediante la reacción de Williamson entre el β-naftol y una mezcla de etanol y ácido sulfúrico. El experimento tuvo éxito y produjo un éter mixto cristalino blanco con un rendimiento del 75%. La reacción siguió el mecanismo de sustitución nucleófila bimolecular (SN2) con el ácido sulfúrico actuando como medio ácido. El objetivo de estudiar esta síntesis

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B Nerolina Reporte

El documento describe un experimento realizado por estudiantes de química para sintetizar la β-nerolina mediante la reacción de Williamson entre el β-naftol y una mezcla de etanol y ácido sulfúrico. El experimento tuvo éxito y produjo un éter mixto cristalino blanco con un rendimiento del 75%. La reacción siguió el mecanismo de sustitución nucleófila bimolecular (SN2) con el ácido sulfúrico actuando como medio ácido. El objetivo de estudiar esta síntesis

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN


CAMPUS 1
Licenciatura en Química Química Orgánica II Grupo: 2401
16/10/2018 Equipo 2
Reporte Práctica
β-nerolina
OBJETIVOS: Wiliamson. El único cambio realizado en
ella es el medio acido en lugar de uno
Obtener un éter mixto (no simétrico) por básico.
medio de la reacción entre el β-naftol y la
La reacción ocurrida fue de tipo SN2, por
mezcla de etanol y ácido sulfúrico para
los que no hay intermediarios de
obtener la β-nerolina.
reacción.
RESULTADOS: REACCIÓN PRINCIPAL:
OH
*modificaciones de la técnica: C H 3O H
O
CH3
Calentamiento del sistema por infrarrojo.
H 2S O 4
Las cantidades se redujeron a 0.3 g de β-
Mecanismo de reacción:
naftol
Al finalizar la experimentación se obtuvo: O H
+
H O S O H
+ H3C O H H3C O
H
Características Datos O
H H
físicas experimentales O -
C O
+
O H

Solido cristalino Rendimiento H H H

de color blanco teórico: 0.33g


c
opaco. Rendimiento
practico: 0.25g
O
Punto de fusión: CH3

69°C
ANALISIS DE RESULTADOS: El medio acido en este caso el ácido sulfúrico
sede un hidrogeno por la atracción emitida
Los esteres tienen una gran importancia
por los pares libres de electrones del oxígeno
ya que si uso en el laboratorio es muy
del metanol. Lo cual da lugar a que el
frecuente, ya que sirven como
oxígeno forme una carga formal positiva el
intermediarios para fabricar otros cual será el grupo saliente de nuestra
productos químicos. reacción. El carbono del metanol
interacciona con el par libre de electrones
En esta experimentación se estudió una
del β-naftol (en este punto se da la reacción
técnica parecida a la síntesis de
concertada SN2) teniendo como grupo anteriormente como la sustitución
saliente una molécula de agua y un protón el nucleófila bimolecular. Conocer la
cual será atraído por el ion HSO4-, para importancia y diferentes usos de los
formal nuevamente el ácido sulfúrico de ésteres.
nuestro medio de reacción.
Con esto se puede afirmar que todos los
Conclusiones: objetivos planteados fueron cumplidos.

La reproducción de la práctica se dio de Bibliografía:


manera exitosa al lograr sintetizar el
producto deseado, con esto se estudiar • Morrison - Boyd. Química Orgánica, 5ta
una síntesis del tipo de wiliamson, Edición. Addison - Wesley.
reafirmar conocimientos adquiridos Iberoamericana, México, 1990

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