INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL.
ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS.
LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 9 :
“ BENZOATO DE ETILO ”
PROFESOR (A):
María de Lourdes Carmen Ruiz Centeno
EQUIPO 3:
Flores López Alan Francisco
García Martínez Paola Guadalupe
GRUPO: 2IM45 PERIODO: 2022 – 2
FECHA DE ENTREGA: 10 de mayo de 2022
INDICE
PRÁCTICA 6......................................................................................................... 2
REACCIÓN GLOBAL .............................................................................................. 2
MECANISMO DE REACCIÓN ................................................................................ 2
MATRÍZ DE COMPRESIÓN.................................................................................... 3
FLUJOGRAMA ........................................................................................................ 4
CÁLCULOS ESTEQUIMÉTRICOS ....................................................................... 10
OBSERVACIONES ............................................................................................... 12
CONCLUSION ...................................................................................................... 13
1
PRÁCTICA 6
“BENZOATO DE ETILO”
REACCIÓN GLOBAL
MECANISMO DE REACCIÓN
2
MATRÍZ DE COMPRESIÓN
Sustancias Ácido Etanol Ácido Carbonato de Éter etílico Sulfato de Benzoato de
benzoico sulfúrico sodio sodio etilo
anhidro
Propiedades
122.2 46.07 98.07 105.988 74.12 142.04 150.17
PM g/mol
Cantidad 2 10 ml 0.20
utilizada
Estado físico Solido incoloro Líquido Líquido Líquido Líquido Solido Líquido incoloro
incoloro aceitoso incoloro incoloro blanco
Densidad 1.32 0.789 1.84 2.54 0.713 2.66 1.05
[g/mL]
solubilidad Soluble en agua No soluble en Soluble en agua Poco soluble No soluble soluble en parcialmente
agua y alcohol en agua en agua agua soluble en agua
Punto de fusión 1222 -114 10 851 -116.3 884 -34
°C
Punto de 249 78 337 1600 34.6 1429 213
ebullición °C
toxicidad irritación irritación de corrosivo y Irritación en Inhalación Corrosión/irri irritación cutánea
cutánea ojos puede causar vías tación y ocular
severa respiratorias cutánea y
irritación ocular
Rombo de
seguridad
Formula química 𝐶7 𝐻8 𝑂2 𝐶2 𝐻6 𝑂𝐻 𝐻2 𝑆𝑂4 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 (𝐶2 𝐻5 )2 𝑂 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 𝐶9 𝐻10 𝑂2
3
FLUJOGRAMA
4
5
6
7
8
9
CÁLCULOS ESTEQUIMÉTRICOS
DATOS REACTIVOS
Sustancia Ácido sulfúrico Alcohol etílico Acido benzoico
𝑔 𝑔 𝑔
Peso molecular 98.079 46.07 122.12
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
𝑔 𝑔 𝑔
Densidad 1.83 0.789 1.27
𝑚𝑙 𝑚𝑙 𝑚𝑙
Cantidad utilizada
0.125 𝑚𝑙 6.25 𝑚𝑙 1.25 𝑔𝑟
en la reacción.
1. Primero se deberá calcular el número de moles del reactivo limitante.
𝑚 𝑚
𝜌= ; 𝑛=
𝑉 𝑃𝑀
1.25 𝑔𝑟
𝑛𝐴𝑐.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 = 𝑔 = 𝟎. 𝟎𝟏𝟎𝟐𝟑𝟔 𝒎𝒐𝒍
122.12
𝑚𝑜𝑙
2. Con los moles del reactivo limitante obtendremos el volumen en mililitros
teórico que deberíamos obtener de benzoato de etilo.
1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
0.010236 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 = 𝟎. 𝟎𝟏𝟎𝟐𝟑𝟔 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑩𝒆𝒏𝒛𝒐𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒆𝒕𝒊𝒍𝒐
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑐. 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜
Despejando de:
𝑚
𝑛= ; 𝑚 = 𝑛(𝑃𝑀)
𝑃𝑀
Y sabiendo que el peso molecular del benzoato de etilo es 150.17 g/mol
𝑔
𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = (0.0102358 𝑚𝑜𝑙)150.17 = 𝟏. 𝟓𝟑𝟕𝟏𝟐 𝒈 𝒅𝒆 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒆𝒕𝒊𝒍𝒐
𝑚𝑜𝑙
10
Ahora, en unidades volumétricas:
𝑚 𝑚
𝑝= ; 𝑉=
𝑉 𝑝
1.53712 𝑔
𝑉𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = 𝑔 = 𝟏. 𝟒𝟔𝟒 𝒎𝒍
1.05
𝑚𝑙
3. Cálculo del rendimiento de los productos en la reacción con técnica al 25%.
Resultado teórico Resultado experimental Rendimiento
1.464 ml de benzoato de 1 ml de benzoato de etilo al
68.31 %
etilo al 25% de técnica 25% de técnica
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 = × 100 = 𝟔𝟖. 𝟑𝟏 %
1.464 𝑚𝑙
11
OBSERVACIONES
• Para esta práctica de reacción por esterificación de Fischer, se debe recalcar
que no se llevó a cabo el proceso de destilación, para la obtener la
separación del benzoato de etilo del éter etílico, ya que este se evaporo
totalmente a lo largo de una semana en condiciones ambientes de mas o
menos 25 a 30 °C
o El éter etílico es el reactivo que posee el menor punto de ebullición de
la mezcla, siendo que, mediante el tiempo transcurrido mencionado
anteriormente, este por default ya no se encontraría al pesar el frasco.
• Por lo que en los cálculos de rendimiento se emplearon los datos
experimentales de la profesora en mando del grupo de laboratorio del 2IM45.
• A pesar de que la técnica en el video experimental se ejecuta al 25%, en el
laboratorio aun así se decidió utilizar la mitad de las cantidades de todos los
reactivos, por lo que en realidad la técnica se produjo al 12.5%
• En el proceso de separación por embudo, en la instancia de lavar con agua
la fase orgánica, al momento de agitar esta, no se sostuvo del modo
apropiado, y finalmente ocasiono perdidas tanto de la fase acuosa como la
orgánica.
• Para la instalación del reflujo, es necesario aplicar suficiente (sin caer en un
exceso), casi exacta, la cantidad de vaselina que se le deberá colocar a cada
instrumento, para su perfecto sellado y evitar una pérdida de producto o
reactivos, así como para, al finalizar la práctica, extraer de manera sencilla
los instrumentos.
• Después de haber agregado sulfato de sodio anhidro a la fase orgánica de la
solución (benzoato de etilo y éter etílico), es crucial no mezclar con un
agitador, ya que no propiciara al atrapamiento de las impurezas, en este
caso, el agua.
12
CONCLUSION
La esterificación de Fischer o de Fischer Speier es una reacción de esterificación
carboxílica que utiliza un ácido inorgánico como catalizador, principalmente ácido
sulfúrico (como fue el caso de esta práctica número nueve).
Los esteres son compuestos derivados de la reacción entre un oxiácido y un alcohol.
La reacción donde se forman los esteres se conocen como reacción de
esterificación. Esta se lleva a cabo con la condensación donde se produce el agua.
El ácido carboxílico aporta un grupo -COOH (carboxilo). La otra aporta un grupo -
OH (hidroxilo). Ambos grupos funcionales se combinan, se desprende una molécula
de agua y se forma el grupo -COO- que une a las dos moléculas.
La estructura general de los esteres carboxílicos es R-COO-R’, donde R y R´ son
restos de moléculas orgánicas.
Para concluir, se puede destacar un rendimiento de 68.31% para el benzoato de
etilo, donde los errores podrían abarcar desde una mala lectura de la probeta, las
perdidas constantes en el traslado del producto en los variopintos instrumentos
ocupados a lo largo de la práctica, la evaporación extendida a la intemperie del
benzoato de etilo junto con el éter etílico, o en el proceso de reflujo, ya sea porque
no se mantuvo en el rango de temperatura permitido o porque no se cumplió
adecuadamente con el tiempo de reacción del mismo.
13
