Síntesis de acetamidofenolato de etilo
Benjamín Fernández, Diego Ortiz y Daniel Pérez.
Universidad de Concepción, Facultad de Ciencias Químicas - Edmundo Larenas 129 – Concepción
Correo electrónico: befernandez2021@udec.cl
I. INTRODUCCIÓN. amida y el metil terminal de la amida en los rangos de 7,5
La fenacetina, una amida aromática la cual contiene un grupo aprox (N amida) y 2,25 aprox para los hidrogenos del metil.
éter, es un compuesto orgánico el cual fue ampliamente usada
junto con la aspirina y la cafeína en medicamentos analgésico 1. Al iniciar el experimento, se emplearon p-aminofenol (4g,
La síntesis de esta molécula constituye un estudio interesante 0.0367 moles, 1 eq) y anhídrido acético (4.752 g, 0.0465 mo-
para poder aplicar dos reacciones conocidas en la química les, 1.26 eq) como los reactivos clave, siendo el p-aminofenol
orgánica, las cuales son: la acetilación de aminas y la forma- el reactivo limitante. A partir de esta primera reacción, se
ción de éteres por medio de una reacción SN2 entre un haluro obtuvo el n-acetil-p-aminofenol, del cual se logró un rendi-
de alquilo y un alcóxido. miento de 62% sobre un total de moles de 0,367
La síntesis de este compuesto tiene dos etapas las cuales,
como se mencionó anteriormente, contempla aplicar reaccio- En una segunda fase del experimento, se procedió a sintetizar
nes de acetilación y SN2. la Fenacetina a partir del n-acetil-p-aminofenol (3,54g, 0,0229
La primera etapa es la acetilación de la amina presente en la moles, 0,625 eq) y yodoetano (2,68g, 0,0172 moles, 1 eq). Sin
molécula de partida, p-aminofenol embargo, el rendimiento de la fenacetina obtenida fue del 53%
respecto al total de 0,0195 moles, lo que sugiere posibles
pérdidas o ineficiencias durante esta etapa.
Imagen 1: Acetilación de la amina, donde R: fenol y R1: H2 La técnica experimental empleada y los procedimientos de
filtración y purificación pueden haber influenciado en la pérdi-
Posteriormente la segunda etapa, contempla una reacción de
da de producto final y en la cantidad y pureza del compuesto
SN2 entre la molécula resultante de la acetilación de la amina,
obtenido. Estos factores experimentales son críticos para ga-
el p-acetamidofenol, y un haluro de alquilo, el yodoetano.
rantizar el éxito de la síntesis y deben ser cuidadosamente
considerados.
El rendimiento en la primera etapa fue de un 62% y por consi-
Imagen 2: Imagen referencial de una reacción SN2 entre un
guiente el rendimiento en la segunda etapa fue de un 53%. El
alcohol y un haluro de alquilo.3
rendimiento para los colaboradores Benjamin y Daniel fue de
Obteniéndose finalmente la molécula esperada, el acetamido- un 43% en la primera etapa y de un 17% en la segunda etapa
fenolato de etilo o fenacetina. para Benjamin y un 39% en la primera etapa y de un 15% en
la segunda etapa para Daniel esto debido netamente al proce-
dimiento experimental.
II. OBJETIVOS.
Objetivo General: Síntesis de la fenacetina IV. SECCIÓN EXPERIMENTAL
Objetivos Específicos:
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL se agregó p-aminofenol
1.- Acetilar el p-aminofenol (4g, 0.0367mol, 1eq) en agua (10mL), luego se adiciono lenta-
mente anhidrido acético (4.4mL, 0.0467mol, 1.27eq), se agito
2.- Alquilar el p-acetamidofenol y se calentó a baño maría hasta la disolución de los sólidos
presente, luego se enfrió la mezcla y se filtró el producto
3.- Aislar y purificar por medio de técnicas de cristalización el cristalizado.
producto obtenido.
Se disolvió el producto cristalizado en etanol caliente (30mL)
III. RESULTADOS Y DISCUSIÓN. y se agregó una punta de espátula de carbón activado, la mez-
cla se calentó a ebullición y se filtró en caliente, el producto se
Por medio del espectro RMN-1H se puede observar dos duple- trató con etanol caliente (10mL). Se dejo enfriar y se filtró por
tes entre 6,75 y 7,5 que corresponden a los hidrógenos que succión el producto cristalizado.
están en los bencenos, también podemos observar los hidróge-
nos contenidos en la cadena del éter, en la banda de 4 aproxi- Se adapto un condensador a un matraz de fondo redondo de
madamente, corresponde a los hidrogenos del carbono poste- dos cuellos, que contenía sodio metálico (0.6g, 0.0261mol,
rior del oxígeno y a los hidrogenos del carbono terminal entre 1.52eq), y se agregó, por medio del condensador, alcohol
1,25 y 1,5 y por último, se puede observar los hidrógenos de la absoluto (20mL), se agito hasta la desaparición total del sodio
y se dejó enfriar. Posteriormente, se agregó p-acetamidofenol
(3.54g, 0.023 mol, 1.36eq) y se agito, luego se añadió lenta-
mente yoduro de etilo (2.21mL, 0.0172mol, 1eq) por medio de
un embudo de adición, después se calentó a reflujo la mezcla
durante 45 minutos. Pasados los 45 minutos se agregó agua
(30mL), se enfrió la solución en un baño de agua hielo, se
filtró por succión y se lavó el producto cristalizado con agua
fría, finalmente, se recogió el producto en un crisol y se alma-
ceno.
V. CONCLUSIONES.
Al llevar a cabo de manera meticulosa el procedimiento y al
interpretar los espectros de 1H-NMR se obtuvo el producto
fenacetina a través de la reacción SN2 y con un rendimiento
de 53% para el producto final, este último valor depende de
que tan preciso fue el procedimiento experimental en el que se
llevó a cabo la reacción. Este practico y sus resultados valida
el tipo de reacción que lleva a cabo el aminofenol.
VI. REFERENCIAS.
1. Wade L. “Quimica Organica” (2004), 7ª ed, pag.
931.
2. Caglieri, S; Macaño, H. Inf. Tecnol. 2016, 27, 105-110
https://dx.doi.org/10.4067/S0718-07642016000200013
3. Khuong, K; Agnelli, F; Parker, M. J. Chem. Educ. 2023,
100, 376-379.
https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.2c00794
ANEXOS
