Este documento describe un experimento para sintetizar el colorante amarillo Martius a través de la nitración indirecta del alfa-naftol. El procedimiento involucra primero la sulfonación del alfa-naftol con ácido sulfúrico, seguido de la nitración del compuesto sulfonado con ácido nítrico para obtener el colorante 2,4-dinitro-1-naftol. El experimento produjo varios cambios de color y temperatura durante las reacciones.
Este documento describe un experimento para sintetizar el colorante amarillo Martius a través de la nitración indirecta del alfa-naftol. El procedimiento involucra primero la sulfonación del alfa-naftol con ácido sulfúrico, seguido de la nitración del compuesto sulfonado con ácido nítrico para obtener el colorante 2,4-dinitro-1-naftol. El experimento produjo varios cambios de color y temperatura durante las reacciones.
Este documento describe un experimento para sintetizar el colorante amarillo Martius a través de la nitración indirecta del alfa-naftol. El procedimiento involucra primero la sulfonación del alfa-naftol con ácido sulfúrico, seguido de la nitración del compuesto sulfonado con ácido nítrico para obtener el colorante 2,4-dinitro-1-naftol. El experimento produjo varios cambios de color y temperatura durante las reacciones.
Este documento describe un experimento para sintetizar el colorante amarillo Martius a través de la nitración indirecta del alfa-naftol. El procedimiento involucra primero la sulfonación del alfa-naftol con ácido sulfúrico, seguido de la nitración del compuesto sulfonado con ácido nítrico para obtener el colorante 2,4-dinitro-1-naftol. El experimento produjo varios cambios de color y temperatura durante las reacciones.
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Instituto Politcnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniera Textil
Qumica de los colorantes Prctica 1: Amarillo Martius
Integrantes: Garca Roche Jorge Adrin Godnez Martnez Jess Adn Morales Snchez Ana Laura Sifuentes Vargas Alberto
5TM53
Agosto 2013
Prctica 1: Amarillo Martius
Objetivo: Realizar una nitracin para obtener un colorante dinitrado por medio de una sustitucin electroltica aromtica.
Materiales:
Papel Filtro 4 Vasos de Precipitados 1 Embudo Termmetro 2 Agitadores 2 Baos Maria Matraz Esptula Vidrio de Reloj
Reactivos:
-naftol
cido sulfrico (H2SO4)
cido ntrico (HNO3) cido clorhdrico (HCl)
Introduccin: El amarillo Martius, se usa como colorante antipolilla para la lana (1g de colorante Martius, pinta 200 g de lana), fue descubierto en 1868 por Karen Alexander Von Martius. El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonacin de 1-naftol con cido sulfrico y posteriormente nitrando el cido disulfnico obtenido con cido ntrico en medio acuoso. El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razn de introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidacin y es parcialmente destruido con la nitracin directa. La reaccin de sulfonacin ocurre a travs de una sustitucin electroflica aromtica que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromtico. Esta reaccin consiste en la sustitucin de un hidrgeno del sistema aromtico por un electrfilo, y representa la reaccin ms importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.
Reacciones:
Desarrollo: 1. En un vaso de precipitado colocar 2.5 gr de a -naftol, y adicionar 5mL de cido sulfrico (H2SO4) hasta disolver completamente el soluto.
2. Calentar en bao mara por
10 minutos (37C), agitando y raspando las paredes del vaso.
4. En un vaso de precipitado colocar 4mL de cido ntrico (HNO3) en un bao de hielo.
3. En otro vaso de precipitado
colocar 15 mL de agua helada y disolver.
5. Adicionar la solucin anterior
por goteo y agitar.
6. calentar en bao mara por 5
minutos.
7. Agregar a la mezcla anterior
50 mL de agua helada con 10 gr de hielo picado.
8 . Preparar en otro vaso 10 mL de alcohol etlico y 1 mL de cido clorhdrico
(HCl), agregar al vaso anterior. Calentar a bao mara por 2 minutos.
9. Filtrar.
Observaciones:
Cambios de temperatura, de estados y de coloracin.
En la filtracin solo pudimos percibir una separacin de los slidos.
Se form una pasta.
La mezcla primero tenia coloracin caf, y despus amarilla. Al agregar por goteo la sustancia con cido ntrico se not un cambio radical de temperatura y una reaccin as como un cambio de coloracin y algn tipo de desprendimiento de gases.
Conclusiones: En esta prctica se realiz la nitracin indirecta del alfa-naftol a travs de la reaccin de sulfonacin de este compuesto, que ocurre a travs de una sustitucin electroflica aromtica, y la posterior nitracin al adicionar gota a gota cido ntrico para obtener un compuesto dinitrado (2,4-dinitro-1-naftol), esta sustitucin del grupo sulfnico por el catin nitro fue posible debido a que la sulfonacin es un proceso reversible. Es importante agregar los reactivos en el orden y las cantidades requeridas, mantener siempre la temperatura para as obtener un buen colorante.
Referencias: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_basicos_18750. pdf http://organiklab.blogspot.mx/2011/11/amarillo-martius.html http://laboratoriosdequimicaorganica.bligoo.es/amarillomartius#.UhqFGRtqSDk http://www.msds.com/doc-magrit/0000000076/0001208972.pdf Morrison, R.T y Boyd, R. N., 1998. Qumica Orgnica, 5ta. Edicin, Mxico, Ed. Addison Wesley Longman de Mxico. Mcmurry, John. 200. Qumica Orgnica. 5ta Edicin. Thomson International. Fox, M. A. y Whitesell, J. K. 2000. Qumica Orgnica, 2da. Edicin, Mxico, Ed. Pearson Educacin, 2000.
