Este documento describe el procedimiento para obtener cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutilico mediante una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1). El alcohol terciario reacciona con HCl para formar un carbocatión intermediario que luego reacciona con el ion cloruro, dando como producto el cloruro de terbutilo. El documento también explica el mecanismo de reacción SN1 a nivel teórico y analiza los resultados obtenidos experimentalmente.
0 calificaciones0% encontró este documento útil (0 votos)
84 vistas11 páginas
Este documento describe el procedimiento para obtener cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutilico mediante una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1). El alcohol terciario reacciona con HCl para formar un carbocatión intermediario que luego reacciona con el ion cloruro, dando como producto el cloruro de terbutilo. El documento también explica el mecanismo de reacción SN1 a nivel teórico y analiza los resultados obtenidos experimentalmente.
Este documento describe el procedimiento para obtener cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutilico mediante una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1). El alcohol terciario reacciona con HCl para formar un carbocatión intermediario que luego reacciona con el ion cloruro, dando como producto el cloruro de terbutilo. El documento también explica el mecanismo de reacción SN1 a nivel teórico y analiza los resultados obtenidos experimentalmente.
Este documento describe el procedimiento para obtener cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutilico mediante una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1). El alcohol terciario reacciona con HCl para formar un carbocatión intermediario que luego reacciona con el ion cloruro, dando como producto el cloruro de terbutilo. El documento también explica el mecanismo de reacción SN1 a nivel teórico y analiza los resultados obtenidos experimentalmente.
Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
Descargar como pdf o txt
Está en la página 1/ 11
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA SN1 - OBTENCIÓN
DEL CLORURO DE TERBUTILO
Jhon Jairo Fuentes Gallego
DOCENTE: JENIFER JUDITH LAFONT MENDOZA
UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA PROGRAMA DE QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II SEMESTRE II- MONTERÍA 2023 INTRODUCCIÓN El enlace carbono-halógeno en un haluro de alquilo es polar y el átomo de carbono es pobre en electrones; por tanto, los haluros de alquilo son electrófilos y la mayor parte de su química involucra reacciones polares con nucleófilos y bases. Los haluros de alquilo hacen una de dos cosas cuando reaccionan con un nucleófilo/base, como el ion hidróxido: experimentan sustitución del grupo X por el nucleófilo, o bien sufren una eliminación del HX para formar un alqueno. Conversión de alcoholes en haluros de alquilo: Los alcoholes terciarios reaccionan con HCl o HBr a 0 °C por un mecanismo SN1 a través de un carbocatión intermediario; sin embargo, los alcoholes primarios y secundarios son mucho más resistentes al ácido y se convierten mejor en haluros por tratamiento con SOCl2 o PBr3 a través de un mecanismo SN2. La reacción de un alcohol terciario con HX ocurre por un mecanismo SN1 cuando el ácido protona el átomo de oxígeno del hidroxilo, se elimina el agua para generar un carbocatión, y el catión reacciona con el ion haluro nucleofílico para dar como producto el haluro de alquilo.
OBJETIVOS • Convertir el alcohol terbutilico en el cloruro correspondiente mediante la acción de ácido clorhídrico como ilustración de sustitución nucleofílica. OBJETIVOS ESPECIFICOS • mediante la reacción del ácido clorhídrico y alcohol terbutilo. • Aplicar las diferentes técnicas de separación y purificación de compuestos Orgánicos. Marco Teórico Reacción SN1: (sustitución nucleofílica unimolecular). Al contrario de la reacción SN2 del CH3Br con OH-, la reacción SN1 del (CH3)3CBr con H2O tiene una rapidez que depende únicamente de la concentración del haluro de alquilo y es independiente de la concentración del H2O, la reacción es un proceso de primer orden;
Diagrama de energía para una reacción SN1
El paso más lento limitante de la rapidez es la disociación espontánea del haluro de alquilo para dar un carbocatión intermediario; la reacción del carbocatión con un nucleófilo ocurre en un segundo paso más rápido. Mecanismo de reacción: El mecanismo de la reacción SN1de un alcohol terciario con HBr para producir un haluro de alquilo. El agua neutra es el grupo saliente.
Paso 1: Primero el grupo -OH se protona por el HBr.
Paso 2: La disociación espontánea del alcohol protonado ocurre en un paso
lento limitante de la rapidez para producir un carbocatión intermediario más agua.
Paso 3: El carbocatión intermediario reacciona con el
ion bromuro en un paso rápido para formar el producto neutro de la sustitución. PROCEDIMIENTO Se añadió 10 gramos de alcohol terbutilico (2-metil 2-propanol) y 20 ml de HCl a un embudo de separación y se agito vigorosamente aliviando la presión interna ocasionalmente.
Se dejó reposar hasta observar la separación de fases. Se eliminó la fase acuosa,
y se realizaron 2 lavados a la fase orgánica con 5 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 10%. Durante los lavados el cloruro de ter-butilo quedo en la fase superior.
Se separó el cloruro de ter-butilo a un Erlenmeyer y se secó con gránulos
pequeños de cloruro de calcio hasta aclarar. luego se destiló para la separación de las trazas posibles en el producto.
Se enfrió el frasco recolector en un baño de hielo.
RESULTADOS Y ANALISIS
El solvente el HCl tiene característica polar protico ya que tiene polos positivos, esto hace que se genere cierta atracción para favorecer el proceso de salida del grupo saliente y la formación del carbocatión, de manera que una vez a fuera no vuelva reaccionar ya que este está solvatado por el mismo.
El rendimiento de la reacción se pudo frustrar por la aparición de productos
alternos que pudieron unirse al carbocatión, en este caso un alquilo. Así como lo dice Carey (2006) La reacción de un alcohol con un halogenuro de hidrógeno es una sustitución. Un halógeno, en este caso el cloro reemplaza a un grupo hidroxilo como sustituyente del Carbono.
(CH3)3COH + HCl (CH3)3CCl + H2O
Alcohol ter- Acido Cloruro de Agua butílico clorhídrico ter-butilo Mecanismo de reacción Los alcoholes se parecen al agua con respecto a su acidez de Brønsted (la capacidad para donar un protón del oxígeno). También se parecen al agua en su basicidad de Brønsted (la capacidad para aceptar un protón en el oxígeno). Del mismo modo en que la transferencia de protones a una molécula de agua forma un ion oxonio (ion hidronio, H3O), un ácido fuerte como HCl, que se ioniza por completo cuando se disuelve en agua, también se ioniza por completo cuando se disuelve en un alcohol. La transferencia de un protón del cloruro de hidrógeno al alcohol ter-butílico es biomolecular debido a que dos moléculas [HCl y (CH3)3COH] experimentan cambio. En el segundo paso del proceso, el ion alquiloxonio se disocia en una molécula de agua y un carbocatión, un ion que contiene un carbono con carga positiva aquí ion ter-butiloxonio, experimenta un cambio químico en este paso. Por consiguiente, el paso es unimolecular. Como el ion ter-butiloxonio, el catión ter-butilo es un intermediario en el camino de la reacción. Sin embargo, es una especie relativamente inestable y su formación por disociación del ion alquiloxonio es endotérmica. El paso 2 es el más lento en el mecanismo y tiene la energía de activación más alta. En cuanto a las propiedades del catión ter- butilo, posee seis electrones de valencia, los cuales están distribuidos entre tres enlaces que están en el mismo plano, el carbono con carga positiva tiene hibridación sp2. El orbital 2p no hibridado que permanece en el carbono que tiene carga positiva no contiene electrones; su eje es perpendicular al plano de los enlaces que unen al carbono con los tres grupos metilo. (Carey, 2006)
La carga positiva en el carbono y el orbital p vacío se combinan para hacer
que los carbocationes sean fuertemente electrofílicos Los electrófilos son ácidos de Lewis Aceptan pares de electrones y reaccionan con bases de Lewis, estas bases se llaman nucleófilos y tiene un par de electrones no compartido que pueden usar en la formación de un enlace covalente, para el paso 3 el nucleófilo es el ion cloruro, es bimolecular debido a que dos especies, el carbocatión y el ion cloruro, reaccionan juntas, el siguiente diagrama muestra que el paso es exotérmico, conduce del carbocatión intermediario a los productos estables que se aíslan de la reacción, la energía de activación para este paso es pequeña, y la formación del enlace entre el ion positivo y el ion negativo ocurre con rapidez. El estado de transición para este paso implica la formación de un enlace parcial entre el catión ter-butilo y el ion cloruro. la interacción electrónica crucial sucede entre un par electrónico no compartido del Cl y el orbital 2p vacío del carbono con carga positiva del (CH3)3C. PREGUNTAS
1. La prueba de Lucas se utiliza para distinguir entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. Investigue esta reacción y su fundamento para distinguir entre distintos tipos de alcoholes.
R/ / Es un ensayo en donde es posible distinguir la presencia entre alcoholes
primarios, secundarios y terciarios, de no más de cuatro o cinco carbonos, gracias a la adición del reactivo de Lucas, el cual se consisten una solución de cloruro de zinc (ZnCl2) en ácido clorhídrico (HCl)concentrado. En esta sustitución nucleofílica unimolecular, el ZnCl2 actúa como catalizador, mientras que el ácido clorhídrico lo hace como nucleófilo, para ello se polariza (HO + ClO-) permitiendo que el HO+ ataque al carbono del grupo OH del alcohol, sustituyéndolo por el Cl-formándose un buen grupo saliente (H2O) el cual es a través de un mecanismo SN1. Favorecido por el medio polar que ofrece reactivo de Lucas se genera una reacción evidenciada por turbidez, la velocidad de reacción es directamente proporcional a la cantidad de sustituyentes donante de los electrones del carbocatión intermediario.
2) La halogenación directa de hidrocarburos muy rara vez es utilizada para la
obtención de haluros de alquilo. Explique este hecho X2 + R-H -------- R-X + HX
R// La Halogenación directa de hidrocarburos requiere que se le suministre energía, usualmente en forma de radiación ultravioleta, lo cual permite que el halógeno sufra ruptura homolítica por la acción del fotón invertido. Esto hace que se siga el mecanismo de reacción por radicales libres y en cadena. Esta reacción da el haluro correspondiente y un ácido, pero si los reactivos no están en cantidades estequiométricas, se producen varias sustituciones y se puede obtener un producto no deseado. Otro factor al tener en cuenta, es que separar los productos obtenidos por reacción SN1es más sencillo que en este caso. 3. En los procesos de lavado acuoso es absolutamente necesario reconocer ¿cuál es la capa acuosa a descartar? ¿Qué sistema de reconocimiento puede seguir?
R// Sugerir Generalmente, para identificar la fase acuosa a descartar, se
tiene en cuenta la densidad de las sustancias, pues la más densa se situará en la parte inferior.
4. Los alcoholes primarios y secundarios son oxidados fácilmente por ácidos
crómicos, más no los alcoholes terciarios. Escriba las reacciones y describa el cambio observado en cada caso.
R/ Alcoholes primarios Los alcoholes primarios al tener más de un hidrogeno
se oxidan, transformándose en aldehído para luego pasar a ácidos carboxílicos, dependiendo de las condiciones que se utilicen, dicha reacción es evidenciada por el inmediato viraje de color anaranjado a verde azulado, en donde
compensando con moléculas de agua, electrones y iones de hidrógeno
(si la solución es ácida) o iones hidróxidos (si la solución es básica).
Alcoholes secundarios La oxidación procede lentamente a cetonas (bajo agitación o al esperar de (3 a 5 minutos), la evidencia de esta reacción es un lento viraje de color anaranjado a verde azulado. El mecanismo mediante el cual ocurre la oxidación se ha estudiado ampliamente y aunque todavía no se conocen completamente los detalles, se cree que procede a través de la formación de un cromato éster proveniente de la interacción entre el alcohol y el ácido crómico. La formación del producto puede ocurrir por dos mecanismos alternativos la posterior eliminación de dicho éster daría lugar a una cetona.
Alcoholes terciarios
no hay reacción de oxidación con ácido crómico, debido a que no tiene
enlaces carbono-hidrógeno, porque ya está sustituido. Por lo que no se observa variación de color.
CONCLUSIONES Se concluyó que el alcohol t-butílico al ser un alcohol de estructura terciario fue altamente reactivo facilitando la sustitución nucleofílica SN1, por otra parte, se evidencio que la capa orgánica vista en el embudo de decantación ocurrió debido a la insolubilidad en el agua del cloruro de terbutilo, una característica general de los halogenuros de alquilo; resaltando que el cloruro se ubicó en la capa superior debido a su densidad. BIBLIOGRAFÍA Compounds SDBS, recuperado de https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgibin/cre_resul t.cgi?STSI=160305390192623 6.Edición, México, Mc Graw-hill, 2006 7.Edición, México, ED. Prentice Hall Hispanoamérica. 2012 México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. recuperado de http://www.quimicaorganica.net/alquenoshalo genacion.html de Química orgánica y aplicada, recuperado de http://www.uqroo.mx/lab_quimica/archivos/m an ual_qoya_uqroo.pdf aplicaciones, Pearson Educación.
