UA57074C2

UA57074C2 - Трифторметилалкіламінотриазолопіримідини, фунгіцидна композиція на їх основі та спосіб пригнічення грибів

Info

Publication number: UA57074C2
Application number: UA99116192A
Authority: UA
Inventors: Клаус-Юрген Пеес; Гюнтер Круммель; Хенрі Ван Туйл Коттер; Аннерозе Реніг; Леслі Мей; Вальдемар Пфренгле; Гвідо Альберт; Гвидо Альберт
Original assignee: Амерікан Ціанамід Компані; Американ Цианамид Компани
Priority date: 1997-04-14
Filing date: 1998-03-23
Publication date: 2003-06-16
Also published as: DE69903988T2; SK283232B6; CN1257502A; DE69903988D1; JP2001520650A; EP0945453A1; KR20010006260A; ES2199436T3; EA002906B1; SK141499A3; EA199900936A1; OA11203A; ZA983054B; EP0975635B1; EP0975635A1; ATE228133T1; KR100492453B1; IL132238A; TW460476B; CN1104433C

Abstract

Нові сполуки формули (І) (І) де R1, R2, Hal та від L1 до L5 є такими, як визначено в описі, виявляють селективну фунгіцидну активність. Ці нові сполуки обробляють носіями та ад'ювантами для одержання фунгіцидних композицій.

Description

Опис винаходу

Даний винахід стосується деяких сполук триазолопіримідину, способу їх одержання, композицій, що містять 2 такі сполуки, способу боротьби з грибками у локусі, який включає обробку цього осередку такими сполуками, та їх використання як фунгіцидів.

У Європейському патенті ЕР-А-0071792 заявлено сполуки загальної формули

МН.

І" | З,

М-м З пз Вій

Ам де де В! представляє алкіл, галоген, алкокси, ціано, циклоалкіл, арил, арилокси, арилтіо, аралкіл, 7/5 арилалкіл, арилалкокси або арилалкілтіо, кожен з яких необов'язково заміщений галогеном чи алкокси; або (К Уа представляє кільце бензолу, індану чи тетрагідронафталіну, сконденсоване з фенільним кільцем, причому ароматичні фрагменти у вищевказаних групах необов'язково заміщені алкілом, алкокси, галогеном чи ціано; п дорівнює 1 або 2; 22 та ВЗ кожен представляє водень, алкіл чи арил, А представляє атом азоту або групу св, і Кл такий, як Б, але може також бути галогеном, ціано чи алкоксикарбонілом або Б? разом з ВЗ може утворювати алкіленовий ланцюг, який містить до двох подвійних зв'язків. Зазначається, що ці сполуки активні проти різних фітопатогенних грибків, особливо грибків класу фікоміцетів. Однак, існує підтвердження наявності фунгіцидної активності цих сполук лише проти Ріазторага міїісоіа, члена класу грибів ооміцетів.

У Європейському патенті ЕР 0550113-А2 заявлені сполуки загальної формули оо сч

М о

Мом» т ох -і те « де Б' представляє необов'язково заміщену алкільну, алкенільну, алкадієнільну, циклоалкільну, м біциклоалкільну або гетероциклільну групу; 22 представляє атом водню або алкільну групу або Б' та 22 разом із з'єднуючим їх атомом азоту представляють необов'язково заміщене гетероциклічне кільце; Б З представляє о необов'язково заміщену арильну групу і Б представляє атом водню чи галогену або групу -МЕ ?В5, де Во ча представляє атом водню або аміно, алкільну, циклоалкільну чи біциклоалкільну групу і БУ представляє атом ю водню або алкільну групу. Таким чином, сполуку у яких В! представляє трифторметилалкільну групу, загалом охоплюються цією патентною заявкою. Однак, не описано ні однієї сполуки, у якій Кк 1 представляє трифторметилалкільну групу.

Даний винахід пропонує сполуку формули | « п - с СЕЗ ; Б і :» ай

М і і () я З І? оц

М На! -І

Де ші ВЕ! та В2, кожен незалежно, представляють атом водню або необов'язково заміщену алкільну, алкенільну, -і 20 алкенільну, алкадієнільну чи фенільну групу,

Т» На представляє атом галогену, кожен від І! до І 5, незалежно, представляють атом водню чи галогену або алкільну, алкокси чи нітрогрупу.

Нові сполуки виявляють чудову селективну фунгіцидну активність на різних сільськогосподарських культурах.

Метою даного винаходу є нові селективні фунгіцидні сполуки.

Метою даного винаходу є також способи боротьби з небажаними грибами шляхом контактування зазначених

ГФ) грибів з фунгіцидно-ефективною кількістю нових сполук. 7 | Іншою метою даного винаходу є селективні фунгіцидні композиції, які містять нові сполуки як активні інгредієнти.

Ці та інші цілі та ознаки даного винаходу будуть більш очевидними з детального опису, наведеного нижче, 60 таз формули винаходу, що додається.

Несподівано було виявлено, що нові сполуки формули б5 ії" ш їз вн м Ти ()

Ш-ї г ше Із

Фщ р

М На 70 де в, в, Наї! та від І! до І? мають значення, наведені вище для формули І, виявляють чудову фунгіцидну активність проти широкого діапазону грибів.

У загальних термінах, якщо не оговорено окремо, використаний тут термін атом галогену може позначати атом брому, йоду, хлору чи фтору, особливо, атом брому, хлору чи фтору.

На! представляє, краще, фтор, хлор, бром чи йод, зокрема, хлор.

Необов'язково заміщені фрагменти можуть бути не заміщені чи можуть мати від одного до максимально можливого числа замісників. Звичайно присутніми є від 0 до З замісників.

У загальних термінах, якщо тут не оговорено окремо, терміни алкіл, алкеніл, алкініл, алкадієніл, що використовуються тут по відношенню до радикала чи фрагмента, стосуються радикала або його частини з нерозгалуженим чи розгалуженим ланцюгом. За звичай, такі радикали мають упритул до 10, зокрема, до 6 2о атомів вуглецю. Придатна алкільна частина має від 1 до 6 атомів вуглецю, краще від 1 до З атомів вуглецю.

Кращою алкільною частиною є етильна або, особливо, метильна група. Придатна алкенільна частина має від 2 до 6 атомів вуглецю. Кращою алкенільною частиною є алільна або, особливо, 2-метилалільна група.

Даний винахід особливо стосується сполук загальної формули І, у якій будь-яка алкільна частина груп В! та/або В, які можуть мати нерозгалужені чи розгалужені ланцюги, містить до 10 атомів вуглецю, краще до 9 с 25 атомів вуглецю, ще краще до 6 атомів вуглецю, і у якій кожна необов'язково заміщена група, незалежно, є о заміщеною одним чи кількома атомами галогену або нітро, ціано, циклоалкільною, краще Сз.6-циклоалкільною, циклоалкенільною, краще Сзв-циклоалкенільною, галогеналкільною, краще С). д-галогеналкільною, галогенциклоалкільною, краще Сзв-галогенциклоалкільною, алкокси, краще С». в-алкокси, галогеналкокси, краще С. в-галогеналкокси, триалкілсилільною, краще три-С.--алкілсилільною, фенільною, галоген-чи «Ж 30 дигалогенфенільною або піридильними групами. Будь-яка алкільна, алкенільна чи алкінільна група може бути м нерозгалуженою чи розгалуженою. Придатним атомом галогену є атом фтору, хлору чи брому.

Цей винахід, особливо, стосується сполук загальної формули І, де К 1 представляє атом водню, (ав)

С, ло-алкільну чи фенільну групу, особливо, атом водню чи метильну групу. їч-

До обсягу даного винаходу включаються (К)- та (5)-ізомери та атропізомери сполук загальної формули І, які 35 мають хіральний центр або у яких замісники І! або 1" та 12 відрізняються від! 5 або15 та, а також їх рацемати, і солі, М-оксиди та кислотно-адитивні сполуки.

Особливо цікаву активність було виявлено у (5)-ізомерних сполук загальної формули І, де група -СН(СЕ зв! є хоральною. «

Іншим кращим здійсненням даного винаходу є сполуки формули і, де Б 2 представляє атом водню, -о с С. л4о-алкільну групу або Сз.10о-алкенільну групу. ц Особливо кращими є ті сполуки формули І, у яких принаймні один з В! та 22 представляє атом кисню. "» Особливо кращими є сполуки формули!, у якій фенільну групу 2

Го із 1 -і 4 і. («в) і - обирають з

ЧТ» Е о сі Е о в

Е Е Е

60 с ВГ Е б5

Е

Е Е Е. Е дО

Е

Е сн. Е

Сполуки у відповідності до загальної формули | представляють собою масла, смоли або, у переважній 70 більшості випадків, кристалічні тверді матеріали. Вони перевершують інші сполуки завдяки їх цінним фунгіцидним властивостям, зокрема, їх підвищеній системності та фунгіцитоксичності проти хвороб рису та справжньої борошнистої роси. Наприклад, їх можна використовувати у сільському господарстві або в галузях, що належать до нього, для боротьби з фітопатогенними грибами, такими як АГегпагіа зоїапі, Воїгуїіз сіпегеа,

Сегсозрога Бреїісоїа, СіІадозрогішт Пеграїйшт, Согпіісішт гоївії, Егувірпе дгатіпів, Неїтіпійозрогіцт гікісі 7/5 Герепіїв, Іеріозрпаєга подогит, МісгопесігіеМа піма|йв5, Мопіїїпіа їисідепа, Мусозрпаегеїйа Ідшиісоїа,

Мусозрпаегейа ріподез, Ругісціага дгізеа ї.8р. огулає, КПігосіопіа зоіапі, Мепішгіа іпаедцаїйв, ОМпсіпша песайог та Зсіегоїіпіа зсіегойогит, особливо для боротьби з ОМпсіпціа песаїйог, Ругісціагіа дгізеа Т.5р. огулае та КПігосіопіа зоїапі Сполуки загальної формули | за даним винаходом мають високу фунгіцидну активність у широкому діапазоні концентрацій, і їх можна використовувати у сільському господарстві.

Крім того, сполуки за даним винаходом виявляють підвищене залишкове пригнічення грибів, особливо, справжньої борошнистої роси винограду, у порівнянні із звичайними фунгіцидами.

Добрі результати по притіненню фітопатогенних грибів одержують із сполукою, як визначено у формулі І, де: принаймні один з І" та І? представляє атом галогену та/або

В" представляє атом водню чи метильну групу. с

5-)отор-6-(2-хлор-6-фторфеніл)-7-(М,М-ди-(2,2,2-трифторетил)аміно!|-(1,2,гриазоло|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(2,4,6-дифторфеніл)-7-(М,М-ди-(2,2,2-трифторетил)аміно!|-(1,2,триазоло|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)-7-(М,М-ди-(2,2,2-трифторетил)аміно!|-(1,2,гриазоло|1,5-а|-піримідину, 5-хлор-6-(2,6-дифторфеніл)-7-(М-(2,2,2-трифторетил)-М-(1,2-диметилпропіл)-аміно!|-(1,2,Атриазолої|1,5-а|піримід ину, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)-7-(М-(2,2,2-трифторетил)-М-(триметилсилілметил)аміно!|-(1,2,Атриазолої|1,5-а|-пір имідину, 5-хлор-6-(2-бром-5-хлорфеніл)-7-(2-(1,1,1-трифтор)пропіламіно!-(1,2,4|-триазоло|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(2-хлорфеніл)-7-(2,2,2-трифторвтиламіно)-(1,2,4|-триазоло|1,5-а|піримідину, 7/0 5-хлор-6-(4-хлорфеніл)-7-(2,2,2-трифторетиламіно)-(1,2,4|-триазоло|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(4-бромфеніл)-7-(2,2,2-трифторетиламіно)-(1,2,4|-триазоло|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(4-метоксифеніл)-7-(2,2,2-трифторетиламіно)-(1,2,гриазоло|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(4-нітрофеніл)-7-(2,2,2-трифторетиламіно)-(1,2,4триазолої|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(2-фторфеніл)-7-(1-феніл-2,2,2-трифторетиламіно)-І(1,2,А)триазоло|1,5-а|-піримідину, 75 5-хпор-6-(2-хлор-б-фторфент)-7-(2-(1,1 «1-трифтор)бугиламіно)-(1,2,41-триазолої|1,5-а|Іпіримідину, 5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфеніл)-7-(1-феніл-2,2,2-трифторетиламіно)-(1,2,Атриазоло|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(2-фторфеніл)-7-(2-(1,1,1-трифтор)бугиламіно)-І(1,2,4)триазоло|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(2,6-дифторфеніл)-7-(1 . -феніл-2,2,2-трифторетиламіно)-(1,2,4триазолої|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)-7-(1-феніл-2,2,2-трифторетиламіно)-І(1,2,А)триазоло|1,5-а|піримідину, до З-хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)- 7-(2-(1,1 «1-трифтор)-бутиламіно)!-(1,2,4)триазоло!|1,5-а|-піримідину, 5-хлор-6-(2,6-дифторфеніл)-7-(2-(1,1,1-трифтор)бутиламіно!1-(1,2,триазолої|1,5-а|Іпіримідину, 5-хлор-6-(2-хлорфеніл)-7-(2-(1,1,1-трифтор)бутиламіно|-(1,2,4|-триазоло|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(2-хлорфеніл)-7-(1 . -феніл-2,2,2-трифторетиламіно)-(1,2,триазолої|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(2,4-дифторфеніл)-7-(2,2,2-трифторетиламіно)-(1,2,4триазолої|1,5-а|піримідину, сч дв З-хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)- 7-(2-(1,1 «1-трифтор)-3-метилбутиламіно!-(1,2,триазоло|1,5-а|піримідину, 5-хлор-6-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-7-(2-(1,1,1-трифтор)пропіламіно!-(1,2,Атриазоло|1,5-а|-піримідину. і)

Даний винахід далі пропонує спосіб одержання сполуки формули І, як визначено вище, який включає обробку сполуки загальної формули ЇЇ

І «

С ІЗ М

На! і (ю) о

М є Ж ШЕ: І ча

М М Наї ІФ) де від І! до І 5 представляють Наї, як визначено вище, з аміном чи амідом загальної формули ЇЇ «

М к-в: - / ІН с в.с-сН Сн) з в де

В та В? такі, як визначено тут вище, 1 М представляє атом водню або вільний атом металу чи атом металу, у вигляді комплексу, краще, обраний з - групи, що складається з | і, Ма, К, 2п та Си, з утворенням сполуки формули |.

Сполуки формули ІІ є відомими, наприклад, є Європейського патенту 0550113, і їх звичайно одержують (ав) реакцією З-аміно-1,2,4-триазолу з ефіром 2-фенілзаміщеної малонової кислоти формули ІМ, 2 - 50 , ,

І. І. с» со М то" не (М) косо

Ф! де К представляє алкіл, у лужних умовах, краще, з використанням висококиплячих третинних амінів, таких як, наприклад, три-н-бутиламін. де 5,7-Дигідрокси-б6-фенілтриазолопіримідини, які одержують, потім обробляють галогенувальним агентом, краще, бромувальним чи хлорувальним агентом, таким як оксибромід фосфору чи оксихлорид фосфору, у 60 присутності або за відсутністю розчинника. Реакцію придатним чином проводять при температурі в діапазоні від

ОС до 150"С, причому краща температура реакції складає від 807С до 12576.

Реакцію між 5,7-дигалоген-6-фенілтриазолопіримідинами формули І та аміном чи амідом формули Пі звичайно проводять у присутності розчинника. Придатні розчинники включають прості ефіри, такі як діоксан, діетиловий простий ефір і, особливо, тетрагідрофуран, галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, і бо ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол. Реакцію придатним чином проводять при температурі в діапазоні від

ОС до 70"С, краща температура реакції складає від 107"С до З5"С. Кращим є також проведення реакції у присутності основи. Придатні основи включають третинні аміни, такі як триетиламін, і неорганічні основи, такі як карбонат калію чи карбонат натрію. Альтернативно, основою може служити надлишок сполуки формули ПІ.

Сполуки за винаходом можна також одержати реакцією 7-аміно-5-галоген-б6-фенілтриазолопіримідину з трифторалкановою кислотою або її реакційноздатним похідним, особливо, з ангідридом трифтороцтової кислоти, у присутності основи з подальшим відновленням одержуваного аміду трифторалканової кислоти.

Аміни формули І, де М представляє атом водню, добре відомі у літературі або комерційне доступні, або ж можуть бути одержані аналогічно способам, які відомі самі по собі. Аміди формули ІІ, де М представляє атом /о металу, як правило, одержують з відповідних амінів (М-водень) реакцією з алкіллітієвою сполукою, необов'язково, з наступною реакцією трансметалування.

Завдяки чудовій активності, сполуки формули | можна використовувати при культивації усіх рослин, де небажана інфекція фітопатогенними грибами, наприклад, зернових культур, пасльонових сільськогосподарських культур, овочевих культур, бобових рослин, яблунь, винограду.

Знайдено, що сполуки загальної формули І мають фунгіцидну активність. У відповідності до цього, у даному винаході далі пропонується фунгіцидна композиція, яка включає активний інгредієнт, який представляє собою принаймні одну сполуку формули І, як визначено вище, та один чи кілька носіїв. Пропонується також спосіб виготовлення такої композиції, який включає поєднання сполуки формули І, як визначено вище, з носієм (носіями). Така композиція може містить один активний інгредієнт або суміш кількох активних інгредієнтів 2о даного винаходу. Передбачається також, що різні ізомери чи суміші ізомерів можуть також мати різні рівні або спектри активності і, таким чином, композиції можуть включати індивідуальні ізомери або суміші ізомерів.

Композиція за даним винаходом, краще, містить від 0,595 до 95905 за масою (маса/маса) активного інгредієнта.

Носій у композиції у відповідності до даного винаходу представляє собою будь-який матеріал, з яким активний інгредієнт використовують для виготовлення композиції, щоб полегшити застосування до осередку, с об який треба обробити і який може бути, наприклад, рослиною, насінням, фунтом чи водою, у якій ростуть рослини, або для полегшення зберігання, перевезення або маніпулювання. Носій може бути твердим чи рідким, і) включаючи матеріал, який у нормальних умовах є газом, але який може бути стиснений для утворення рідини.

Композиції можуть бути виготовлені у формі, наприклад, концентратів емульсій, розчинів, емульсій типу масло-у-воді, змочуваних порошків, розчинних порошків, концентратів суспензій, дуетів, гранул, гранул, що «Е зо диспергуються у воді, мікрокапсул, гелів, таблеток та інших типів готових препаративних форм, загальноприйнятими методиками. Ці методики включають інтенсивне змішування та/або розмелювання активних - інгредієнтів з іншими речовинами, такими як наповнювачі, розчинники, тверді носії, поверхнево-активні сполуки о (поверхнево-активні речовини) і, необов'язково, тверді та/або рідкі допоміжні засоби та/або ад'юванти. Може бути обрана форма застосування, така як обприскування, розпилювання, диспергування чи налив, яка підходить -

Зв ДЛЯ композицій у відповідності до бажаних цілей та наявними обставинами. ю

Розчинниками можуть бути ароматичні вуглеводні, наприклад, боїмеззоФ 200, заміщені нафталіни, ефіри фталевої кислоти, такі як дибутил- чи діоктилфталат, аліфатичні вуглеводні, наприклад, циклогексан або парафіни, спирти та гліколі, а також їх прості ефіри та складні ефіри, наприклад, етанол, моно- та диметиловий ефір етиленгліколю, кетони, такі як циклогексаном, сильно полярні розчинники, такі як «

М-метил-2-піролідон або у-бутиролактон, вищі алкілпіролідони, наприклад, н-окгилпіролідон ЧИ ств) с циклогексилпіролідон, епоксидовані ефіри рослинних олій, наприклад, 14 метилований ефір кокосової чи соєвої й олії, і вода. Часто бувають придатними суміші різних рідин. "» Твердими носіями, які можуть бути використані для дуетів, змочуваних порошків, гранул, що диспергуються у воді, або гранул, можуть бути мінеральні наповнювачі, такі як кальцит, тальк, каолін, монтморилоніт або атапульгіт. Фізичні властивості можуть бути поліпшені шляхом додання тонкоподрібнених силікагелю чи сл полімерів. Носіями для гранул може бути пористий матеріал, наприклад, пемза, каолін, сепіоліт, бентоніт; несорбційними носіями може бути кальцит чи пісок. Крім того, можна використати безліч попередньо і гранульованих матеріалів, таких як доломіт чи залишки подрібнених рослин. о Пестицидні композиції часто виготовляють та транспортують у концентрованій формі, яка потім перед 5р нанесенням розбавляється споживачем. Присутність невеликих кількостей носія, який є поверхнево-активною

Ше речовиною, полегшує цей процес розведення. Таким чином, принаймні один носій у композиції згідно з даним

Та» винаходом є краще поверхнево-активною речовиною. Композиція, наприклад, може містити два чи більше носіїв, принаймні один з яких є поверхнево-активною речовиною.

Поверхнево-активні речовини можуть бути неіоногенними, аніоногенними, катіоногенними або цвітерйонними речовинами з добрими диспергувальними, емульгувальними та змочувальними властивостями, в залежності від природи сполуки, що відповідає формулі І, яку треба ввести до композиції. Поверхнево-активними речовинами іФ) можуть бути також суміші індивідуальних поверхнево-активних речовин. ко Композиції винаходу можуть, наприклад, бути виготовлені у вигляді змочуваних порошків, гранул, що диспергуються у воді, дуетів, гранул, таблеток, розчинів, емульгованих концентратів, емульсій, концентратів бо суспензій та аерозолів. Змочувані порошки звичайно містять від 5 до 9Омас./мас.9о активного інгредієнта і звичайно містять крім твердого інертного носія від З до 1Омас./мас.9о, диспергувальних за змочувальних агентів і якщо треба, від ОО до 1Омас./мас.95 стабілізатора(ів) та/"або інших домішок, таких як пенетранти або адгезивні агенти. Дусти звичайно виготовляють у вигляді концентрату дусту, який має склад, подібний до складу змочуваного порошку, але без дисперсанта, їх можна розбавити на полі додатковим твердим носієм для 65 одержання композиції, Що звичайно містить від 0,5 до 1Омас./мас.9о активного інгредієнта. Звичайно одержують гранули, що диспергуються у воді, та гранули, які мають розмір від О,15мм до 2,0мм, які можна виготовити різними методами. Звичайно ці гранули містять від 0,5 до О9Омас./мас,9о активного інгредієнта, та від 0 до 20мас./мас.Уо домішок, таких як стабілізатор, поверхнево-активні речовини, модифікатори повільного вивільнення та зв'язуючи речовини. Так звані "сухі сипкі композиції" складаються з відносно мілких гранул, які мають відносно високу концентрацію активного інгредієнта. Концентрати, що емульгуються, звичайно містять, крім розчинника чи суміші розчинників, від 1 до 8Омас./об.95 активного інгредієнта, від 2 до 2Омас./об.95 емульгаторів та від 0 до 20мас/об,95 інших домішок, таких як стабілізатори, пенетранти та інгібітори корозії.

Концентрати суспензій звичайно дроблять, щоб одержати стабільний, текучий продукт, що не осаджується, і звичайно містять від 5 до 75мас./об.95 активного інгредієнта, від 0,5 до 15мас/об.95 диспергувальних агентів, 76 від 0,1 до 1Омас./об.95 суспендувальних агентів, таких як захисні колоїди та тиксотропні агенти, від 0 до 10мас./об.95 інших домішок, таких як антиспінювачі, інгібітори корозії, стабілізатори, пенетранти та адгезивні агенти, і воду або органічну рідину, у якій активний інгредієнт є по суті нерозчинним; можуть бути присутніми деякі органічні тверді чи неорганічні солі, розчинені у готовій препаративній формі, які сприяють попередженню осадження і кристалізації або як домішки антифризів для води.

Водні дисперсії та емульсії, наприклад, композиції, одержані розбавленням готового продукту (згідно з винаходом) водою, також входять до обсягу даного винаходу.

Особливо цікавими у підвищенні тривалості захисної активності сполук даного винаходу є використання носія, який буде забезпечувати повільне вивільнення пестицидних сполук до навколишнього середовища рослин, які треба захистити.

Біологічну активність активного інгредієнта можна також підвищити включенням ад'юванта при розбавленні розчину для обприскування. Ад'ювант визначається тут як речовина, яка може підвищити біологічну активність активного інгредієнта, але сам по суті біологічно не активний. Ад'ювант може бути чи включеним до готової препаративної форми як агент для спільного приготування чи носій, чи може бути добавлений до резервуара разом з готовою препаративною формою, яка містить активний інгредієнт для обприскування. сч

Як товар композиції можуть бути, краще, у концентрованій формі, тоді як споживачі звичайно використовують розбавлені композиції. Композиції можуть бути розбавленими до концентрації аж до 0,00195 активного і) інгредієнта. Дози звичайно бувають в діапазоні від 0,01 до 10Окг активного інгредієнта/гектар.

Прикладами готових препаративних форм за даним винаходом є:

Концентрат емульсії (КЕ) «г

Активний Сполука прикладу 8 З09о - інгредієнт (мас./об.) о

Емульгатор(и) Атлокс? 4856 В/Атлоко? 4858 В) (суміш, що містить алкіларилсульфонат кальцію продукти етоксилювання 575 жирних спиртів та легкі ароматичні сполукиу (суміш, що містить алкіларилсульфонат кальцію продукти (мас./об.) ч- етоксилювання жирних спиртів та легкі ароматичні сполуки)

Розчинник ШелсолфаА 2) (суміш Со-С10-ароматичних вуглеводнів) до 1000Омл ів)

Концентрат суспензії (КС)

Активний інгредієнт Сполука прикладу 8 БО (мас./об.) «

Диспергувальний агент Сопрофорф РІ З) (амінофосфатна сіль поліоксіетилен-поліарилфенілового ефіру) З (мас./об.) - с Антиспінювальний агент РодорсилФ 4223) (неонна водна емульсія полідиметилсилоксанів) 0,295 (мас./об.) "» Структуруючий агент /КелзанФ 57) (ксантанова камедь) 0,295 (мас./об.) п

Антифриз Пропіленгліколь 595 (мас./об.)

Біоцидний агент ПрокселАб) (водний розчин дипропіленгліколю, що містить 2095 1,2-бенізотіазолін-З-ону) 0,195 (мас./об.95)

Вода до 1000О0мл 1 -І Змочувальний порошок (ЗП) («в Активний інгредієнт Сполука прикладу 8 6090 -1 50 (мас./мас.)

Змочувальний агент Атлоксо? 49951) (поліоксіетиленалкіловий ефір) 295 (мас./мас.) ї» Диспергувальний ВіткосперсеФ 0О-606) (суміш натрієвих солей конденсованої нафталінсульфонової кислоти та 395 (мас./мас.) агент алкіларилполіоксіацетатів)

Носій/наповнювач /Каолін 35 (мас./мас.) (Ф) Гранули, що диспергуються у воді (ДГ) ко 5. Я

Активний інгредієнт Сполука прикладу 8 50 (мас /мас,) 60 Диспергувапьний/ Віткосперс? 0-4506) (суміш натрієвих солей конденсованої нафталінсульфонової кислоти та 895 зв'язуючий агент алкіларилполіоксіацетатів) (мас./мас.)

Змочувальний агент Морвете ЕРМ/9) (продукт конденсації формальдегіду) 29 (мас./мас.)

Антиспінювальний агент Родорсил? ЕР. 67039) (капсулований силікон) 196 65 (мас./мас.)

Дезинтегруючий агент Афимере АТР 7 (зшитий гомополімер 275

М-вініл-2-піролідону) (мас./мас.)

Носій/лнаповнювач Каолін 35 (мас./мас.) 1) Комерційне доступний (у продажу) від ІСІ З,ипасіапів 2) Комерційне доступний від Оецізспе ЗпеїЇ АОС 3) Комерційне доступний від Кпопе-РшШепс 4) Комерційне доступний від Кеїсо Со. 5) Комерційне доступний від 7епеса 6) Комерційне доступний від УМісо 7) Комерційне доступний від Іпіегпайопа! Зресіаійу Ргодисів.

Композиції даного винаходу можуть включати також інші сполуки, що мають біологічну активність, наприклад, сполуки, що мають аналогічну чи додаткову пестицидну активність, або сполуки, що мають активність у 75 регулюванні росту рослин, фунгіцидну чи інсектицидну активність. Ці суміші пестицидів можуть мати більш широкий спектр активності, ніж одна лише сполука загальної формули І. Крім того, інший пестицид може чинити синергічний вплив на пестицидну активність сполуки загальної формули І.

Іншою фунгіцидною сполукою може бути, наприклад, сполука, яка здатна також пригнічувати хвороби злакових культур (наприклад, пшениці), такі як хвороби, викликані Егузірпа, Риссіпіа, Зеріогіа, (зірбегеМйа та НеІтіпінозрогіит зрр., хвороби, що виникають від насіння та такі, що передаються через фунт, і несправжня та справжня борошниста роса на виноградних лозах, бура плямистість і фітофтороз на пасльонових сільськогосподарських культурах та справжня борошниста роса і парша на яблунях і так далі. Ці суміші фунгіцидів можуть мати більш широкий спектр активності, ніж сама лише сполука загальної формули І. Крім того, інший фунгіцид може чинити синергічну дію на фунгіцидну активність сполуки загальної формули І. с

Прикладами інших фунгіцидних сполук є аніпазин азоксистбобін бенапаксип беноміл, бетоксазин, бінапакрил, о бітертанол, бластицидин 5, бордоська суміш, бромуконазол, бупіримат, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, капропамід, хлорбензтіазон, хлороталоніл, хлозолінат, мідьвмісні сполуки, такі як оксихлорид міді та сульфат міді, циклогексимід, цимоксаніл, ципофурам, ципроконазол, ципродиніл, дихлофлуанід, дихлон, дихлоран, диклобутразол, диклоцимет, дикломезин, діетофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, « диметиримол, диметоморф, диніконазол, динокап, диталімфос, дитіанон, додеморф, додін, едифенфос, ї- епоксиконазол, етаконазол, етирімол, етридіазол, фамоксадон, фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фентин, фентинацетат, фентингідроксид, о феримзон, флуазинам, фпудіоксоніл, флуметовер, флухінконазол, флузилазол, флусулфамід, флутоланіл, ча флутриафол, фолпет, фозетил-алюмиїіній, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, гуазатін, гексаконазол,

Зо імозапіл, іміноктадин, іпконазол, іпродіон, ізопротіолан, казугаміцин, кітазин Р, крезоксим-метил, манкозеб, іт) манеб, мепаніпірим, мепроніл, металаксил, метконазол, метфуроксам, міклобутаніл, неоазоцин, диметилдитіокарбамат нікелю, нітроталізопропіл, нуаримол, офурак, ртутьорганічні сполуки, оксадиксил, оксикарбоксін, пенконазол, пенцикурон, феназиноксид, фталід, поліоксин О, полірам, пробеназол, прохлораз, « процимідіон, пропамокарб, пропіконазол, пропінеб, піразофос, пірифенокс, піриметаніл, пірохілон, піроксифур, хінометіонат, хзіноксифен, хінтозен, спіроксамін, 5З5БЕ-126, 556-129, стрептоміцин, сірка, тебуконазол, З с теклофталам, текназен, тетраконазол, тіабендазол, тифлузамід, тіофенатметил, тирам, толклофозметил, "» толілфлуанід, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлумізол, " трифорин, тритіконазол, валідаміцин А, вінклозолін, ХКО-563, цариламід, цинеб, цирам.

Крім того, готові співпрепарати у відповідності до даного винаходу можуть містить принаймні одну сполуку формули | та будь-якій з таких класів біологічних пригнічуючих агентів, таких як віруси, бактерії, нематоди, о гриби та інші мікроорганізми, які є придатними для пригнічення комах, бур'янів чи хвороб рослин або для -І індукування стійкості хазяїна у рослинах. Прикладами таких біологічних пригнічуючих агентів є: Васійив5

Іпигіпдіепвзіз, МегпісіПШт Іесапії, Аціодгарпіса саїЇйотіса МРМ, Веашцймагіа бБаззіапа, Атреіотусевз апіздчаїв, о Васійне зибрійв, Резепдотопаз сПіогогарпіз, Резепдотопаз Пиогезсепв, Зіеріотусевз агізеомігідів та -0020. Ттісподегта Наглапит.

Крім того, готові співпрепарати згідно з даним винаходом можуть містить принаймні одну сполуку формули

Т» та хімічний агент, який індукує системну неприроджену стійкість у рослинах, такий як, наприклад, нікотинова кислота чи її похідні, або ВІОМ.

Сполуки загальної формули І можуть бути змішані з фунтом, торфом чи іншим середовищем для укорінення 22 рослин для захисту рослин проти хвороб, виникаючих від насіння, хвороб, що передаються через фунт, або

ГФ! листяних грибкових хвороб.

Винахід далі пропонує використання як фунгіциду сполуки загальної формули І, як визначено вище, або о композиції, як визначено вище, та спосіб боротьби з грибами у осередку, який включає обробку осередку, яким можуть бути, наприклад, рослини, що зазнають чи зазнавали грибкової атаки, насіння таких рослин або 60 середовища, у яких такі рослини ростуть чи повинні рости, такою сполукою чи композицією.

Даний винахід має широке застосування при захисті сільськогосподарських культур та декоративних рослин від зараження грибами. Типові сільськогосподарські культури, які можуть бути захищені, включають виноград, зернові культури, таю як пшениця та ячмінь, рис, цукровий буряк, надземні плоди, земляні горіхи, картоплю, овочі та томати. Тривалість захисту звичайно залежить від індивідуальної обраної сполуки, а також різних бо зовнішніх факторів, таких як клімат, вплив яких звичайно послаблюють шляхом використання придатної готової препаративної форми.

Наступні приклади далі ілюструють даний винахід. Має бути зрозумілим, однак, що винахід не обмежується лише конкретними прикладами, наведеними нижче.

Приклад 1 5-Хлор-6-(2-хлор-б6-фторфеніл)-7-М-(2,2,2-трифторетиламіно)-1,2,4-триазолої|1,5-а|піримідин

Суміш 2,2,2-трифторетиламіну (4,2ммоль) і дихлорметану (1Омл) додають до суміші 5,7-дихлор-6-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,2,4-триазоло|1,5-а|піримідину (14ммоль) і дихлорметану (ЗОмл) при перемішуванні. Реакційну суміш перемішують 16 годин при кімнатній температурі, потім промивають два рази 1Н хлористоводневою кислотою і 1 раз водою. Органічний шар відокремлюють, сушать над безводним сульфатом /о натрію, і розчинник випарюють при зниженому тиску. Обробка світло-коричневого масла, що одержують, трет-бутилметиловим простим ефіром (5Омл) дає бежеві кристали, що мають точку плавлення 194-19776,

Приклади 2-69

Наступні сполуки прикладів (таблиця 1; структура, і точка плавлення) синтезують аналогічно прикладу 1. 15 і? сво 2 сн жк а ра

КМ у 20 М і.

Ше чо І? -- ря и ке с. с 25 Приклад в е Го "С С ШОЕ Точка плавлення 5) сс) 2 н н ан нн нн 165 3 н н ЕЕ НЕ НЕ 195 - 30 4 о) н Е нон нн 180 ча 5 н н ЕЕ НО ОН НЕ 137 6 сн н сон он не 165-176 о 7 сн н Е НН НЕ 166-167 - 35 8 сн н Е НО ЕЕ НЕ 184-185 Ів) 9 сн н ст нн нн 148-151 сне І) ЕЕ нон нн 128-130 ч сну н сон он нн 129-130 « 402 н аліл БЕ НО КЕ НЕ 104-105 З с 13 н аліл с но но не 145-146 . и? 14 н аліл ЕЕ но но нн 128 н апіл БЕ НО ОН НЕ 109-111 16 н аліл сон оно нн 1284130 1 17 о) аліл ст нн НН 123-130

Ше 18 о) етил Ен но нн 138-139 («в) - 50 с» іме) 60 б5 їз Н и ОА НО О001644650 20 н етил ЕЕ НО Ов НЕ 133-134 м н етил сон оно не 199-202 ? 22 н етил впнннн 150-158 23 н етил ств нн нн 174-478 24 н 2-метиппропіл сн н іх ШИ 175 70 25 н 2-метиппропіл ЕЕ нн н НЕ 154-155 26 нн 2-метилпропіл ЕЕ нн нн за 27 Н 2-метилпропіл ЕЕ Н Е НЕ 133-134 28 н 2-метилпропл сн НН нн 154-155 29 н метил Е нн нн 142-143 зо н метил Е НН НЕ 175-177 31 н метил Е НЕ НЕ 163 з2 н метил Е нон на 178-180 33 н метил ств нон нн 147-149 за н Ізопропіл Е НН НН НЕ 147-150 35 н ізопропіл Е нн на 178-183 36 н ізопропіл ЕЕ НО ЕЕ НЕ 154-158 сч 37 н ізопропіл ЕЕ нн нн 167-170 о

КО н 1-фенілетил Е НО НО НО Но/-/сомаслорідина за Но 222лрифторетилї СІ НН нн 212-213 40 НО 22олрифторетилї с НО НО нон 223-226 «г м НО Здолрифторетилїо Б НО НО нон 185-186 м 42 н 222-трифторетилї Б НН н н а 234-237 (ав) 23 НО 222длрифторетил КБ Н сю ) ч- м ІН 222-рифторетил Б НО НО 177-176 ю 45 НО задиметиллропл КОН НО НО 154-158 46 н триметилсиліл ЕЕ Н Е із ШИ 85 47 снз метил вн нан 160-169 « 48 пн н нн ес нн 170 з с 49 н н нон во о нн 176-177 :з» Бо н н но оноость нн 183-185

Бі н н нон МОУ нн 237 52 сен н ЕЕ нон нн ча о 53 сне н ЕЕ Но н на 162 -і БА сень н г нон на 108 о 55 сь н ЕЕ нн нн 133 -1 50 56 сеНь н ЕЕ НО НН НЕ 148

Ім 57 сен і) БЕ НО ЕЕ НЕ 86 5а сне в) БЕ НО Ов НЕ 177 59 сНь н ЕЕ НО Е НЕ 171 оо во сне н С Но Но Но Но-смаслорідина (Ф) 61000 сен н Сіно но нНоно-омаслорідина ка 62 н н ЕЕ НЕ нн 181 63 ісзн; н Е НЕ НЕ 104 6о 64 н нн Е НН ОСЬ НЕ масл. рідина 65 н н ЕЕ Но нн 187 66 сну н Е нон Нв 184-185 б5

87 н н б ЕК НО НЕ 183 68 сн н Е ЕЕ НН НЕ 149 69 н н ЖЕ ЕЕ еЕ Е ЕЕ масл. рідина

Біологічні дослідження

А. Визначення мінімальної інгібуючої концентрації досліджуваних сполук у випробуванні з серійним розведенням на різних фітопатогенних грибах

Величину МІК (мінімальна інгібуюча концентрація), яка позначає найнижчу концентрацію активного 70 інгредієнта у живильному середовищі, яка викликає повне інгібування росту міцелію, визначають випробуваннями з серійним розведенням з використанням титраційних мікропланшетів з 24 або 48 лунками на планшет. Розбавлення досліджуваних сполук у живильному розчині та розподіл по лункам проводять за допомогою процесора ТЕСАМ БР 5000 Короїїс Затріе Ргосеззог. Використовують такі концентрації досліджуваної сполуки: 0,05, 0,10, 0,20, 0,39, 0,78, 1,56, 3,13,6,25,12,50,25,00,50,00 та 100,0Омг/мл. Для 75 одержання живильного розчину овочевий сік У8 (33Змл) змішують з карбонатом кальцію (4,95г), центрифугують, супернатант (200мл) розбавляють водою (80Омл) і автоклавують при 1217С протягом ЗОхв.

До лунок додають відповідний інокулят (АКетагіа зоЇапі, АГТЕЗСО; Воїгуїіз сіпегеа, ВОТЕСІ; І ерюзрпаєгіа подогит, ГЕРТМО; Рпуюрнпйтога іптевіапз, РНУТІМ; Мадпарогійе дгізеа ї.8р. огугае, РУКІОК; Ругепорпога (егев,

РУВМТЕ; Рігосіопіа зоїапі, ЕНІ75О) у вигляді суспензії спор (БОмл, 5х10 5/мл) або агарових зрізів (бмм) 20 культури грибів на агарі.

Після 6-12 днів інкубації при придатних температурах (18-25"С) величини МІК визначають візуальною перевіркою планшетів (таблиця ІІ, п. невипробувано). -(

Приклад АЇТЕБО ВОТКСІ ЦЕРТМО РНУТІМ РУКОК РУКМТЕ КНІЗ2О тя 313 156 6,25 12,5 078 625 6,25 сч 25 о 2 12,5 625 50 12,5 0,78 12,5 25

З 1,56 1,56 6,25 25 02 6,25 6,25 6 313 12,5 25 2100 зЗ3 25 6,25 «І 30 7 1,56 25 50 2100 0,78 12,5 6,25 в. 8 0,78 зЗ13 зЗиЗ 2100 0,78 6,25 З13 о 9 25 25 125.00 0033 00000126 - 35 10 6252100 БО 25 156000 00126 о 11 313 6,25 25 100 0,39 625 6,25 12 0,39 0,78 313 2100 9,04 3,13 0,78 « 40 13 зиЗ ЗІЗ 00100002100 би »100 1,56 - с 15 156 156 6,25 »100 0,04 625 1,56 . «» 16 1,56 6,25 12,5 2100 0,39 50 50 19 0,78 1,56 2100 2100 0,04 2100 0,78 1 20 0,78 0,78 зз 2100 0,04 2100 0,78 - І 21 02 02 0,39 2100 0,04 2100 3,13 (ав) Зо 313 12,5 »100 2100 0,78 25 2100 - і 31 0,78 зиЗ 50 »100 и 125 1,6 ї» 46 0,78 6,25 »100 25 156 25 2100 4 12,5 12,5 25 »100 1,6 2100 50 ч7ттниулнннатТнкнпннннвннтлтлтлич7ТтнсфТлн-ОсттшнТчтнтнчннсняяюфититин

Ф) іме) 60 б5 ншннннннншнтнтннишишиши нин и чин 49 12,5 25 50 100 0,78 25 50 53 625 125 1000100 1,58 хо 00100 с 55 313 125 50 2100 156 2100 2100 56 з13 12,5 2100 2100 1,56 313 2100 57 50 100 2100 2100 0,78 100 2100 70 59 6,25 12,6 25 2100 0,39 2100 6,25 60 313 25 25 25 1,56 25 25 61 0,39 1,56 1,56 100 0,04 625 125 стандарт" 12,5 12,5 100 2100 50 50 100

Інна т 5-Хлор-6-(2-хлорфеніл)-7-М-етиламіно-1,2,4-триазоло|1,5-а)піримідин використовували як стандарт; ця сполука відповідає сполуці прикладу 2, у якій 7-22,2- трифторетил)аміногрупа замінена на звичайну 7-етиламіногрупу.

В. Визначення залишкового пригнічення справжньої борошнистої роси на листях винограду

Спосіб оцінки сполук формули І по пригніченню справжньої борошнистої роси на винограді (псіпшіа песайог).

Досліджувані рослини

Чубуки сорту МиїПег-Тпигдаш вирощували у теплицях при температурах між 187"С та 25"С та відносній с вологості від 5О до 7095. Коли досягався розвиток чубуків до 6-8 листів, рослини були знов зрізані до 3-4 о рівних за розміром листів. Рослини були культивовані у вегетаційних посудинах, що містили як субстрат

ЕГОКАСАЮ.

Нанесення

Використовували від трьох до чотирьох рослин на обробку. «І

Нанесення сполук формули | проводили за З дні до інфікування у профілактичних тестах. Досліджувані м рослини були обприскані до досягнення стікання у камері з використанням 20мл рідини для розбризкування.

Сполуки формули І були розчинені в ацетоні при концентрації 0,595. Вихідний розчин був розведений водою для (С одержання кінцевих концентрацій. Фунгіциди, введені до композицій, також розводили водою перед нанесенням. м

Інфікування

Рослини були штучно інфіковані конідіями Опсіпціа песаїог шляхом напилення спор чистої культури Опсіпша юю песайг зі свіжих виноградних листів, що спорулюють, на досліджувані рослини. Спори залишали для заселення на листях протягом 1 години. Рослини залишались у теплиці без додаткового освітлення при температурах між 167С та 30"С протягом 24 годин. «

Оцінка

Оцінку проводили через 21 день після інфекції шляхом визначення відсотку інфікованого листової ділянки - с кожного з 4 оброблених листів. Активність удо підраховували з використанням формули АВВОТТ: ч 000 Мінфекуй оброблених ,» У активності -інфекуй оброблених

У інфекуії не оброблених

Результати цієї оцінки приводяться у таблиці ПІ: 1 -І («в) - 50 «з»

Ф) іме) 60 б5

Таблиця ЇЇ

Опсіпціа песаїйог на винограді 2 Ме прикладу Доза (ч/млн активного інгредієнта) Ефективність (95) пничсчТТТтТттТнн:нининиши 100 12,5 100 6,25 100 зи 81 2 25 38 12,5 18 6,25 5 зЗи3 0 8 25 100 12,5 100 6,25 100 с 313 87 (8) стандарт" 25 5 12,5 11 « 6,25 2 ча з1З 0 о " Та ж сама сполука, яку у дослідженнях відносно величин МІК було використано як - стандарт. юю

С. Системні дані у випробуваннях на листях

Сб-1: Сорт винограду: МиШетг- Тпигдац «

ПАТОГЕН: Опсіпшціа песайог з с Методика випробувань: 1. Саджанці винограду вирощують у пластиковій вегетаційній посудині діаметром 8см у теплиці. ів - . НЯ а 2. Сполуки, введені до композиції, наносять на молодий листок, що повністю розпустився, у поперечній смузі з використанням розпилювача з круглим розпилюючим наконечником 0,5мм при тиску повітря 50Омбар.

Смугу наносять розбризкуванням на нижню поверхню листа, перпендикулярно осі листа з використанням с картонного трафарету з отвором (прорізом) шириною мм. Положення смуги відмічають на верхній поверхні листа з використанням стійкого маркера; звичайно вона находиться на відстані 4см від верхівки листа. Після ш- нанесення рослини не переміщають доти, доки смужки не стануть сухими. о 3. Після того, як оброблені рослини висихають, їх переміщають до теплиці і витримують там протягом 2 днів для поширення (руху) сполук. Рослини витримують, зволожуючи знизу.

Ш- 4. Через два дні після нанесення виноградні рослини інокулюють розпиленням на них конідій справжньої ї» борошнистої роси у теплиці. Спороутворюючі уражені листи вихідних рослин, що культивуються, чистять щіткою на повітрі над досліджуваними рослинами, щоб конідії могли осаджуватись на верхніх поверхнях листів досліджуваних рослин. Оцінку проводять через 12-14 днів після інокуляції.

С-2. Справжня борошниста роса пшениці (СБРП):

ХАЗЯЇН: Пшениця (Ттйісит аевіїмит І.) сорту Канцлер

Ф) ПАТОГЕН: Егувірпе дгатіпів ОС. Г. вр. ("Асі Є. Магсна! ка Методика випробувань: 1. Насіння пшениці (в/посудину) саджають у пластикові вегетаційні посудини з діаметром 8см у теплиці. во 2. Коли первинний лист повністю розпускається, рослини знов живцюють на чотири у кожній вегетаційній посудині, з який два маркірують стійким маркером на відстані бсм нижче кінчика листа на верхній поверхні листа. Таким чином, мають дві оброблених зі смужечкою та дві необроблених рослини у кожній посудині.

З. Піпетку використовують для нанесення бмкл сполуки, у вигляді композиції, до смужечки на нижній поверхні листа проти відмітки. Смуга нанесення повинна покрити усю ширину листа. Після нанесення рослини в не переміщають доти, доки смуги не висохнуть (півгодини або більше). 4. Після того, як оброблені рослини висохнуть, їх переміщають до теплиці і витримують там протягом 2 днів для поширення сполук. Рослини витримують при поливі знизу. 5. Через два дні після нанесення рослини інокулюють розпиленням на них конідій справжньої борошнистої роси у теплиці. Оцінку проводять через 7-8 днів після інокуляції. Альтернативно, рослини інокулюють Риссіпіа гесопаїйа (патоген іржи листя пшениці) і оцінку проводять через 7-8 днів після цього.

Оцінка

Три типи переміщення сполуки визначали шляхом оцінки хвороби на трьох ділянках кожної обробленої смужкою рослини.

Трансламінарне переміщення: Відсоток ураженої ділянки визначають для трансламінарної ділянки смуги 7/0 (відмічена ділянка верхньої поверхні листа точно протилежна тій ділянці, де смугу наносили на нижню поверхню листа; ширина смуги приблизно 5мм). Трансламінарне пригнічення хвороби потім обчислюють з використанням такої формули: 95 пригніченж хвороби- Зо хворобну обробленихрослинах х100 18 о хворобну не обробленихрослинах

Дистальний та проксимальний рух: Дистальні та проксимальні зони, вільні від хвороби, на верхній поверхні вимірювали у мм. Дистальний напрям вважається від смуги у напрямі до осі листа, і проксимальний напрям вважається від смуги у напрямі до основи (пазухи) листа. Підраховують відсоток зони, вільної від хвороби, відносно усієї відстані між смугою та верхівкою або основою листа (для винограду 40мм дорівнюють 10090).

Якщо хвороба є помітно слабшою у дистальній чи проксимальній ділянці, це також відмічають.

Готова препаративна форма та контролі 1. Сполуки вводять до системи розчинник/поверхнево-активна речовина, яка складається з 595 ацетону та 0,595 твіну 20 у деіонізованій воді. Сполуки розчиняють у ацетоні до розбавлення водою з твіном. Введені до композиції сполуки одержують з використанням деіонізованої води. Сполуки звичайно випробовують у дозі сч ов 4бОч/млн. 2. Включають три види контролю: і)

Рослини, оброблені смугою розчином розчинник/поверхнево-активна речовина та інокульовані (контрольний дослід з розчинником).

Необроблені рослини, які інокулюють (інокульований контроль). «г зо Результати цієї оцінки наведені у таблиці ІМ, у якій хвороби позначаються абревіатурою таким чином: Кк

Справжня борошниста роса пшениці М/РМ о

Справжня борошниста роса винограду СРМ

Іржа листя пшениці М -

ІС в)

Claims

Формула винаходу «

1. Сполука загальної формули (І) 40 І? - с СЕ. Ії І г» АЖ І: сі

45. щЩ.. г ІЙ є В І - -

В. МОЗ на о () -І 250 де ВЕ! та К2, кожен незалежно, представляють атом водню або необов'язково заміщену алкільну, алкенільну, алкінільну, алкадієнільну чи фенільну групу, Т» Наї представляє атом галогену, кожен від І" до І 5, незалежно, представляють атом водню чи галогену або алкільну, алкокси чи нітрогрупу.

2. Сполука за п. 1, у якій принаймні один з І ! та І т представляє атом галогену.

3. Сполука за п. 1 чи п. 2, у якій В! представляє атом водню чи метильну групу.

о

4. Сполука за будь-яким з пп. 1-3, у якій К? представляє водень чи (С4-С:д)алкільну групу. іме)

5. Сполука за будь-яким з пп. 1-4, у якій принаймні один з ВЕ! та 2? представляє атом водню.

7. Фунгіцидна композиція, яка включає носій і, як активний агент, принаймні одну сполуку формули ( І), яку визначено у будь-якому з пп. 1-6. 65

8. Спосіб пригнічення грибів у локусі, який включає обробку останнього сполукою формули ( І), яку визначено у будь-якому з пп. 1-6, або композицією, яку визначено у п. 7.

9. Сполуки формули (І), які визначено у будь-якому з пп. 1-6, самі по собі або у складі композиції за п. 7, корисні як фунгіциди.

с

(8) « їч- «в) ча ІС в) « ші с ;»

1 -І («в) - 50 с»

Ф) іме) 60 б5