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TW201311743A - 光反應性液晶配向劑、與液晶配向元件及其製造方法 - Google Patents

光反應性液晶配向劑、與液晶配向元件及其製造方法 Download PDF

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TW201311743A
TW201311743A TW101124072A TW101124072A TW201311743A TW 201311743 A TW201311743 A TW 201311743A TW 101124072 A TW101124072 A TW 101124072A TW 101124072 A TW101124072 A TW 101124072A TW 201311743 A TW201311743 A TW 201311743A
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Haruki Okawa
Nobuyuki Hatanaka
Mitsutaka Sase
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Sumitomo Chemical Co
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Abstract

本發明之目的在於提供一種新穎之光反應性液晶配向劑、及具有由該光反應性液晶配向劑形成之光配向層的液晶顯示元件。本發明係提供包含式(1-1)所表示之聚合物之光反應性液晶配向劑、由該光反應性液晶配向劑形成之配向層及具有該光配向層之液晶顯示元件，□[式(1-1)中，Y1及Y2表示氧原子等；R2及R4表示碳數1~2之烷氧基等；p、q及r表示各結構單元相對於全部結構單元的莫耳分率，且滿足0.25<p≦1、0≦q<0.75及0≦r<0.75之關係]。

Description

光反應性液晶配向劑、與液晶配向元件及其製造方法
本發明係關於一種光反應性液晶配向劑、與液晶配向元件及其製造方法。
平板顯示裝置(FPD，flat panel display)中含有偏光板及相位差板等光學異向性之光學異向性層(配向層)作為構件。此種光學異向性層通常藉由兩種方法形成。第一種方法係將聚合物延伸而形成光學異向性層之方法，第二種方法係由塗佈配向劑而獲得之塗佈膜形成光學異向性層之方法。尤其是後一方法基於如下原因而有利：由配向劑形成之光學異向性層容易控制其光軸之方向；於該光學異向性層上將液晶化合物配向、固定化而形成之光學膜(液晶配向元件)本質上為薄膜；可藉由連續捲繞(Roll to Roll)製程而連續生產。
例如非專利文獻1中記載有藉由如下之製造方法可獲得液晶配向元件：將含有下述式所表示之聚合性液晶化合物(商品名：LC242，BASF公司製造)之溶液塗佈於配向層上後，將該聚合性液晶化合物聚合而獲得偏光層。然而，具有該聚合性液晶化合物成為向列相、及更高次之層列相之聚合性液晶之配向能的光配向層、及可形成該光配向層之光配向劑尚屬未知。
[先前技術文獻] [非專利文獻]
[非專利文獻1]Cordula Mock-Knoblauch,Olivier S. Enger,Ulrich D. Schalkowsky,「L-7 Novel Polymerisable Liquid Crystalline Acrylates for the Manufacturing of Ultrath in Optical Films」,SID Symposium Digest of Technical Papers,2006年，37卷，p.1673
本發明謀求一種具有聚合性液晶化合物成為向列相、及更高次之層列相之聚合性液晶之配向能的光配向層、及可形成該光配向層之新穎之光配向劑(光反應性液晶配向劑)。
本發明包括以下之[1]~[12]。
[1]一種光反應性液晶配向劑，其含有式(1-1)所表示之聚合物： [式(1-1)中，n及m各自獨立地表示0或1；v及w各自獨立地表示1~3之整數；S1及S2各自獨立地表示可含有氟原子或氰基之碳數1~12之烷二基；S3表示可含有氟原子或氰基之碳數1~12之烷基；X1、X2、X3、X4及X5各自獨立地表示單鍵、氧原子、羰氧基或亞甲基；Y1及Y2各自獨立地表示單鍵、氧原子或羰氧基；R1及R3各自獨立地表示氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；R2及R4各自獨立地表示碳數1~2之烷氧基、氰基或鹵素原子，v為2或3之情形時，存在複數個之R2相同或不同，w為2或3之情形時，存在複數個之R4相同或不同；R5、R6及R7各自獨立地表示氫原子或甲基；p、q及r表示各結構單元相對於全部結構單元的莫耳分率，且滿足0.25<p1、0q<0.75及0r<0.75之關係]。
[2]如上述[1]之光反應性液晶配向劑，其中上述聚合物為上述式(1-1)之q為0之聚合物。
[3]如上述[1]或[2]之光反應性液晶配向劑，其中上述聚合物為上述式(1-1)之r為0之聚合物。
[4]如上述[1]至[3]中任一項之光反應性液晶配向劑，其中上述聚合物為上述式(1-1)之R1及R2各自獨立為甲氧基或乙氧基之聚合物。
[5]如上述[1]至[4]中任一項之光反應性液晶配向劑，其中上述聚合物為上述式(1-1)之n及m同為0之聚合物。
[6]一種液晶配向層，其係由如上述[1]至[5]中任一項之光反應性液晶配向劑形成塗佈膜，並對該塗佈膜進行偏光照射而成。
[7]一種液晶配向元件，其係含有如上述[6]之液晶配向層與偏光層者，並且上述偏光層係藉由於上述液晶配向層上塗佈包含聚合性液晶化合物之組合物溶液而獲得塗佈膜，藉由偏光照射使上述塗佈膜中所含之上述聚合性液晶化合物聚合而形成者。
[8]如上述[7]之液晶配向元件，其中上述聚合性液晶化合物係顯示層列相之液晶狀態之化合物。
[9]如上述[7]之液晶配向元件，其中上述聚合性液晶化合物係顯示高次層列相之液晶狀態之化合物。
[10]如上述[7]之液晶配向元件，其中上述聚合性液晶化合物係自等向相之液晶狀態直接顯示向列相之液晶狀態的化合物。
[11]如上述[10]之液晶配向元件，其中上述聚合性液晶化合物係以式(2)表示： [式(2)中，Q1表示經取代或未經取代之多環式芳香族烴基或經取代或未經取代之多環式芳香族雜環基；D1及D2各自獨立地表示單鍵或2價之連接基；G1及G2各自獨立地表示2價之脂環式烴基，該脂環式烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、碳數1~4之烷基、碳數1~4之氟烷基、碳數1~4之烷氧基、氰基或硝基取代，構成該脂環式烴基之-CH2-可取代為-O-、-S-或-NH-；E1及E2各自獨立地表示單鍵或2價之連接基；B1及B2各自獨立地表示單鍵或2價之連接基；A1及A2各自獨立地表示2價之脂環式烴基或2價之芳香族烴基，該脂環式烴基及該芳香族烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、氰基或硝基取代；該碳數1~4之烷基及該碳數1~4之烷氧基中所含之氫原子可經氟原子取代；k及l各自獨立地表示0~3之整數；k為2以上之情形時，存在複數個之A1互相相同或不同，存在複數個之B1互相相同或不同；l為2以上之情形時，存在複數個之A2互相相同或不同，存在複數個之B2互相相同或不同；F1及F2各自獨立地表示碳數1~12之烷二基，該烷二基中所含之氫原子可經碳數1~5之烷氧基或鹵素原子取代，構成該烷二基之-CH2-可取代為-O-或-CO-；P1及P2各自獨立地表示氫原子、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基，但不存在P1及P2同為氫原子之情況]。
[12]一種式(1-3)所示之化合物， [式(1-3)中，n表示0或1；v表示1~3之整數；S1表示可具有氟原子或氰基之碳數1~12之烷二基；X1及X3各自獨立地表示單鍵、氧原子、羰氧基或亞甲基；Y1表示單鍵、氧原子或羰氧基；R1表示氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；R2表示碳數1~2之烷氧基、氰基或鹵素原子，v為2或3之情形時，存在複數個之R2相同或不同；R5表示氫原子或甲基]。
根據本發明之光反應性液晶配向劑，可形成具有聚合性液晶化合物成為向列相、及更高次之層列相之聚合性液晶之配向能的光配向層。
<光反應性液晶配向劑>
本發明之光反應性液晶配向劑係包含式(1-1)所表示之聚合物(以下視情況而稱作「聚合物(1-1)」)之光反應性液晶配向劑。
式(1-1)中，n及m各自獨立地表示0或1。
v及w各自獨立地表示1~3之整數。
S1及S2各自獨立地表示可含有氟原子或氰基之碳數1~12之烷二基。
S3表示可含有氟原子或氰基之碳數1~12之烷基。
X1、X2、X3、X4及X5各自獨立地表示單鍵、氧原子、羰氧基或亞甲基。
Y1及Y2各自獨立地表示單鍵、氧原子或羰氧基。
R1及R3各自獨立地表示氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基。
R2及R4各自獨立地表示碳數1~2之烷氧基、氰基或鹵素原子，v為2或3之情形時，存在複數個之R2相同或不同，w為2或3之情形時，存在複數個之R4相同或不同。
R5、R6及R7各自獨立地表示氫原子或甲基。
p、q及r表示各結構單元相對於全部結構單元的莫耳分率，且滿足0.25<p1、0q<0.75及0r<0.75之關係。
上述式(1-1)中，連結各結構單元之虛線係指該各結構單元之共聚合方式並無特別限制，為無規共聚、嵌段共聚、交替共聚及該等之組合。
所謂S1及S2之可含有氟原子或氰基之碳數1~12之烷二基，係指烷二基、或該烷二基中所含之氫原子之一部分經氟原子及/或氰基取代之基。此種烷二基可為直鏈狀，亦可為分支狀。S1及S2較佳為未經取代(不含有氟原子及氰基)且直鏈狀之碳數1~12之烷二基，更佳為碳數2~11之烷二基，尤佳為乙二基、丁二基、己二基及十一烷二基。
所謂S3之可含有氟原子或氰基之碳數1~12之烷基，係指烷基、或該烷基中所含之氫原子之一部分經氟原子及/或氰基取代之基。此種烷基可為直鏈狀，亦可為分支狀。S3較佳為未經取代(不含有氟原子及氰基)且直鏈狀之碳數1~12之烷基，進而較佳為甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十一烷基及十二烷基。
X1、X2、X3、X4及X5各自獨立地較佳為單鍵或羰氧基，尤佳為羰氧基。
Y1及Y2各自獨立地較佳為氧原子或羰氧基，尤佳為氧原子。
R1及R3各自獨立地更佳為氫原子、甲基及甲氧基，尤佳為氫原子。
R2及R4各自獨立地較佳為甲氧基、乙氧基、氰基或氟原子，更佳為甲氧基或乙氧基，尤佳為甲氧基。
R5、R6及R7尤佳為甲基。
n及m較佳為0，v及w各自獨立地較佳為1或2。
p、q及r分別如上述般，表示各結構單元相對於聚合物(1-1)之全部結構單元的莫耳分率。
q較佳為滿足0q<0.25之關係，尤佳為q=0。
r較佳為滿足0r<0.25之關係，尤佳為r=0。
p較佳為滿足0.75<p1之關係，由於若p=1，則所形成之光配向層之耐溶劑性優異，故而尤佳。滿足q=0、r=0及p=1之關係之聚合物(1-1)係實質上包含式(1-2)所表示之結構單元者。
(式中之全部符號之含義均與上述相同)
此處，對實質上包含式(1-2)所表示之結構單元之聚合物(1-1)之製造方法進行說明。該聚合物(1-1)可藉由將式(1-3)所表示之單體(以下視情況而稱作「單體(1-3)」)聚合而製造。
(式中之全部符號之含義均與上述相同)
單體(1-3)係對於聚合物(1-1)之製造用而言新穎且有用之化合物，本發明亦包含該單體(1-3)之發明。
作為單體(1-3)之具體例，例如為式(M1-1-1)~式(M1-1-13) 所表示之化合物等。
對於單體(1-3)之製造方法之一實施形態，以X1為羰氧基、Y1為氧原子之單體(1-3)[式(1-3A)所表示之單體(1-3)]為例進行說明。該單體(1-3)可藉由使式(1-3B)所表示之化合物、式(1-3C)所表示之化合物反應而製造。若將該反應以反應式之形式表示，則如下。
該反應式中，X表示氯原子及溴原子之類的鹵素原子，其他符號之含義均與上述相同。式(1-3C)所表示之化合物可根據所需之S1、R1、R2及X3等，藉由公知之製造方法而製造。式(1-3B)所表示之化合物例如為(甲基)丙烯醯氯及(甲基)丙烯醯溴等，該等可自市場上容易地獲得。
該反應通常於溶劑中實施。作為該溶劑，可為對該反應為非活性，且對式(1-3B)所表示之化合物、及式(1-3C)所表示之化合物具有充分之溶解性者，例如可使用氯仿、二氯甲烷、甲苯、二甲苯、四氫呋喃及二甲基乙醯胺等。
又，該反應較佳為於鹼等去氧劑之存在下實施。作為該鹼，例如為三乙胺、二異丙基乙胺、吡啶及二甲胺基吡啶等。
繼而，對將單體(1-3)聚合而製造聚合物(1-1)之方法進行說明。
由單體(1-3)製造聚合物(1-1)之聚合係採用陰離子聚合或自由基聚合等加成聚合。自由基聚合之實施形態可為溶液聚合、塊體聚合、乳化聚合及無皂乳化聚合中之任一者。其中，若考慮單體(1-3)之穩定性或熔點，較佳為溶液聚合。
作為溶液聚合之情形時之聚合溶劑，較理想為使用苯、二氯甲烷、四氫呋喃及二乙醚等不使自由基活性失活之溶劑。該等中，就單體(1-3)之溶解性之觀點而言，尤佳為使用四氫呋喃作為聚合溶劑。
聚合溫度可根據所使用之聚合起始劑之種類及其量、單體(1-3)之穩定性等，自-20℃~200℃之範圍進行適當調整，更佳為20℃~120℃之範圍，進而更佳為30℃~100℃之範圍，尤佳為50℃~75℃之範圍。
作為聚合起始劑，可使用過氧化物及偶氮化合物等熱起始劑，亦可使用下述光起始劑。通常根據自由基產生溫度，將熱起始劑分類為低溫起始劑、中溫起始劑及高溫起始劑。單體(1-3)之聚合可使用該等起始劑中之任一者，或可將該等起始劑組合使用，由於易獲得高聚合度之聚合物(1-1)，且難以發生副反應，因此更佳為中溫起始劑，進而較佳為偶氮化合物。該偶氮化合物之中，由於可容易地獲得，因此尤佳為偶氮二異丁腈(AIBN)。
藉由將上述偶氮化合物用作聚合起始劑，可製造高聚合度 之聚合物(1-1)，但為了製造所需之分子量之聚合物(1-1)，即為了控制聚合物(1-1)之分子量，亦可適當使用鏈轉移劑，採用原子轉移自由基聚合。
聚合後，為了除去未反應之單體等，較佳為實施再沈澱純化。作為再沈澱純化所使用之溶劑，可列舉水、醇溶劑、醚溶劑、飽和烴溶劑、芳香族烴溶劑或該等之混合溶劑，可根據用於聚合之聚合溶劑之種類、單體(1-3)之種類等適當選擇較佳之溶劑。
作為醇溶劑，可列舉甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇丁醚及丙二醇單甲醚，其中，更佳為甲醇、乙醇及異丙醇。作為醚溶劑，可列舉四氫呋喃及二甲氧基乙烷，更佳為四氫呋喃。作為飽和烴系溶劑，可列舉正戊烷、正庚烷及環己烷，更佳為正庚烷。作為芳香族烴系溶劑，可列舉苯、甲苯、二甲苯及氯苯等，較佳為甲苯及二甲苯。該溶劑可根據其安全性等而適當選擇最佳者，更佳為甲醇、乙醇、異丙醇、甲苯、甲苯/庚烷混合溶劑、水/甲醇混合溶劑、水/乙醇混合溶劑及水/四氫呋喃混合溶劑，尤佳為甲醇、乙醇及異丙醇。
聚合物(1-1)之分子量以藉由例如凝膠滲透法(GPC法)所求出之聚苯乙烯換算之重量平均分子量表示，較佳為1×103~1×107之範圍。其中，若分子量過高，則於溶劑中之溶解性下降、本發明之光反應性液晶配向劑之製備變得困難，或有對光照射之感光度降低之傾向，因此該分子量較佳為1×104~1×106之範圍。再者，求得該分子量之GPC法 之分析條件於本申請案之實施例中進行說明。
藉由以上說明之單體(1-3)之聚合可製造聚合物(1-1)。再者，單體(1-3)之聚合中，藉由合併使用下述單體，可製造共聚物之聚合物(1-1)。其中，使用下述單體之情形時，必須以聚合物(1-1)之各結構單元之莫耳分率滿足上述關係之方式調整單體(1-3)及下述所示之單體各自之使用量。
(式中之全部符號之含義均與上述相同) <光反應性液晶配向劑>
本發明之光反應性液晶配向劑(以下視情況而稱作「本液晶配向劑」)含有聚合物(1-1)，更佳為為藉由下述光配向層形成法形成光配向層而含有聚合物(1-1)及溶劑。為了製備此種本液晶配向劑，首先將聚合物(1-1)溶解於溶劑中。該溶劑可於可溶解聚合物(1-1)且可獲得精確之黏度之本液晶配向劑之範圍中進行適當選擇，例如可列舉：甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇丁醯及丙二醇單甲醚等醇溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯或丙二醇甲醚乙酸酯及乳酸乙酯等酯溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-庚酮及甲基異丁基酮等酮溶劑；戊烷、己烷及庚烷等脂肪 族烴溶劑；甲苯及二甲苯等芳香族烴溶劑；乙腈等腈溶劑；四氫呋喃及二甲氧基乙烷等醚溶劑；氯仿及氯苯等含氯溶劑；N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、γ-丁內酯及二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑等。該等溶劑可單獨使用一種，亦可組合使用複數種。
聚合物(1-1)相對於本液晶配向劑的濃度亦可根據該聚合物(1-1)之種類或溶解性而適當調節，以固形物成分濃度表示，較佳為設為至少0.2質量%，尤佳為0.3~10質量%之範圍。又，本液晶配向劑亦可含有聚乙烯醇或聚醯亞胺等高分子材料或蒽等光敏劑。
將聚合物(1-1)溶解於溶劑中而製備之本液晶配向劑可直接、或視需要進行過濾等之後，用於形成光配向層。
<光配向層形成法>
對使用含有聚合物(1-1)與溶劑之本液晶配向劑之光配向層的形成方法(光配向層形成法)進行說明。首先，將本液晶配向劑塗佈於特定之支撐基材上。該支撐基材較佳為透明支撐基材。作為於透明支撐基材上塗佈本液晶配向劑之方法，可採用如下之公知方法：旋轉塗佈法、擠壓塗佈法、凹版塗佈法、模塗法、棒式塗佈法及敷料器法等塗佈法，或軟版法等印刷法等。
其次，自於透明支撐基材上塗佈本液晶配向劑而形成之塗佈膜除去溶劑，形成乾燥覆膜。該溶劑之除去可藉由如下方法實施：以適當之溫度進行加熱而將溶劑乾燥除去之方法(加熱方法)；或藉由密封於適當之耐壓容器中之後， 將該容器內之壓力設為減壓狀態，藉此乾燥除去溶劑之方法(減壓方法)；通風乾燥(通風方法)；自然乾燥；或該等方法之組合。由於可以連續捲繞(Roll to Roll)形式之連續形式實施，故更佳為加熱方法。
形成於透明支撐基材上之含有聚合物(1-1)之乾燥覆膜之厚度為例如1 nm~10000 nm之範圍，較佳為10 nm~1000 nm之範圍。該乾燥覆膜之厚度可藉由調整相對於本液晶配向劑之固形物成分濃度(尤其是聚合物(1-1)之固形物成分濃度)、本液晶配向劑之透明基材之塗佈條件而進行控制。以上述方式，可獲得於透明支撐基材上設有含有聚合物(1-1)之乾燥覆膜的積層體。
繼而，藉由向積層體之乾燥覆膜照射偏光UV(ultraviolet，紫外線)(偏光紫外線)，使聚合物(1-1)配向，賦予液晶配向能(以下視情況而稱作「光配向操作」)，從而形成光配向層。光配向操作中，向積層體照射偏光UV時，可採用自該積層體之上述乾燥覆膜側直接照射偏光UV之形式(形式(A))，亦可藉由向該積層體之上述透明基材側照射偏光UV、於該透明基材中使偏光UV透過而向乾燥覆膜照射偏光UV之形式(形式(B))。該等形式之任一者中，所照射之偏光UV可為直線偏光UV及橢圓偏光UV中之任一者，但為高效率地進行光配向操作，較佳為使用接近直線偏光之橢圓偏光UV、或淬滅比較高之直線偏光UV。又，尤佳為該偏光UV大致為平行光。其中，藉由形式(B)進行光配向操作之情形時，所使用之積層體中之透明基材 之透明性越高越好。
所照射之偏光UV宜為乾燥覆膜所含之聚合物(1-1)之光反應性基(桂皮醯基)可吸收光能之波長區域者。具體而言，尤佳為波長250~400 nm之範圍之UV(紫外線)。作為用於光配向操作之光源，可列舉：氙氣燈；高壓水銀燈；超高壓水銀燈；金屬鹵化物燈；KrF、ArF等紫外光雷射等。用於光配向操作之光源更佳為高壓水銀燈、超高壓水銀燈及金屬鹵化物燈。其原因在於：該等燈之波長313 nm之紫外線之發光強度較大。若使來自上述光源之光通過適當之偏光元件後向積層體照射，則成為向該積層體照射偏光UV。作為該偏光元件，可使用偏光鏡或葛蘭-湯普生、葛蘭-泰勒等偏光稜鏡或線柵型之偏光元件。
向積層體之乾燥覆膜照射偏光UV時，偏光UV之照射方向並非必須與該積層體之面方向大致垂直，偏光UV之照射方向亦可相對於該積層體之面方向傾斜。相對於該積層體之面方向之偏光UV之照射方向係根據用於光配向操作之光源及偏光元件之種類等，以所獲得之光配向層具有所需吸收軸之方式設定。
藉由上述方法等，由本液晶配向劑所形成之光配向層中，可於該光配向層上塗佈含有聚合性液晶化合物之組合物，使該聚合性液晶化合物成為向列相或更高次之層列相之液晶狀態(聚合性液晶)。對於由本液晶配向劑所獲得之光配向層而言，使聚合性液晶化合物成為此種液晶狀態(聚合性液晶)而可形成光配向層之本液晶配向劑為極為有 用，該見解為本發明者等人獨有。
作為聚合性液晶化合物，使用可形成層列之液晶狀態之聚合性層列液晶化合物之情形時，該聚合性層列液晶化合物可藉由主要組合二色性色素而獲得於光配向膜上形成偏光層而成之液晶配向元件。又，作為聚合性液晶化合物，使用可形成層列之液晶狀態之聚合性向列型液晶化合物之情形時，可獲得於光配向膜上形成相位差層而成之液晶配向元件。以上述方式於光配向層上設置偏光層或相位差層之情形時，只要將含有聚合性液晶化合物之溶液塗佈、乾燥而進行光聚合即可。以下，將該等方法分為使用聚合性層列液晶化合物之情形與使用聚合性向列型液晶化合物之情形進行說明。再者，該說明中，將含有聚合性層列液晶化合物之溶液稱作「偏光層形成用組合物」，將含有聚合性向列型液晶化合物之溶液稱作「相位差層形成用組合物」。
<使用聚合性層列液晶化合物之液晶配向元件>
所謂聚合性層列液晶化合物，為具有聚合性基且顯示層列液晶相之化合物。聚合性基係指參與該聚合性層列液晶化合物之聚合反應的基。
上述聚合性層列液晶化合物所顯示之液晶相較佳為高次之層列相。此處所謂高次之層列相，為層列B相、層列D相、層列E相、層列F相、層列G相、層列H相、層列I相、層列J相、層列K相及層列L相，其中較佳為層列B相、層列F相、層列I相、傾斜之層列F相及傾斜之層列I相，更佳 為層列B相。若聚合性層列液晶化合物所顯示之層列液晶相為高次，則可形成配向有序度更高之偏光層，可獲得性能更高之偏光層。
作為較佳之聚合性層列液晶組合物，例如可列舉式(3-1)所表示之化合物(以下視情況而稱作「化合物(3-1)」)。
U1-V1-W1-E1-J1-E2-J2-E3-W2-V2-U2 (3-1)[式(3-1)中，E1、E2及E3互相獨立地表示可含有取代基之對伸苯基或可含有取代基之環己烷-1,4-二基。其中，E1、E2及E3中至少一個為可含有取代基之對伸苯基。
J1及J2互相獨立地表示-CH2CH2-、-CH2O-、-COO-、-OCOO-、單鍵、-N=N-、-CRa=CRb-、-C≡C-或-CRa=N-。Ra及Rb互相獨立地表示氫原子或碳數1~4之烷基。
U1表示氫原子或聚合性基。
U2表示聚合性基。
W1及W2互相獨立地表示單鍵、-O-、-S-、-COO-或-OCOO-。
V1及V2互相獨立地表示可含有取代基之碳數1~20之烷二基，構成該烷二基之-CH2-可經-O-、-S-或-NH-取代]。
化合物(3-1)中，如上述般，E1、E2及E3中至少一個為可含有取代基之1,4-伸苯基，較佳為該等中至少兩個為可含有取代基之對伸苯基。
較佳為上述對伸苯基未經取代。上述環己烷-1,4-二基較佳為反式環己烷-1,4-二基，此亦更佳為未經取代。
作為上述對伸苯基或上述環己烷-1,4-二基任意含有之取代基，可列舉：甲基、乙基及丁基等碳數1~4之烷基；氰基；鹵素原子等。再者，構成環己烷-1,4-二基之-CH2-可取代為-O-、-S-或-NR7-。R7為碳數1~6之烷基或苯基。
化合物(3-1)之J1較佳為-CH2CH2-、-COO-或單鍵，J2較佳為-CH2-CH2-或-CH2O-。
U2為聚合性基。U1為氫原子或聚合性基，較佳為聚合性基。即，較佳為U1及U2同為聚合性基，且較佳為同為光聚合性基。此處，所謂光聚合性基，係指可利用自下述光聚合起始劑產生之活性自由基或酸等而參與聚合反應的基。若使用具有光聚合性基之聚合性層列液晶化合物，則在可於更低溫條件下使該聚合性層列液晶化合物聚合之方面有利。
化合物(3-1)中，U1及U2之光聚合性基互相可不同，但較佳為相同種類之基。作為光聚合性基，可列舉乙烯基、乙烯氧基、1-氯乙烯基、異丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁烷基等。其中，較佳為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙烯氧基、環氧乙烷基及氧雜環丁烷基，更佳為丙烯醯氧基。
作為V1及V2之烷二基，可列舉亞甲基、亞乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、癸烷-1,10-二基、十四烷-1,14-二基及二十烷-1,20-二基等。V1及V2較佳為碳數2~12之烷二基，更佳為碳數6~12之烷二 基。
作為該烷二基任意含有之取代基，可列舉氰基及鹵素原子等，但該烷二基較佳為未經取代，更佳為未經取代且直鏈狀之烷二基。
W1及W2互相獨立地較佳為單鍵或-O-。
作為化合物(3-1)，可列舉式(3-1-1)-式(3-1-24)中之任一者所表示之化合物等。該化合物(3-1)之具體例具有環己烷-1,4-二基之情形時，較佳為該環己烷-1,4-二基為反式。
將例示之化合物(3-1)根據其式之編號而稱作「化合物 (3-1-1)」等。
例示之化合物(3-1)可單獨使用，或以混合兩種以上而成之聚合性層列液晶混合物之形式使用。又，亦可以如下形式使用：使用兩種以上之聚合性層列化合物且該兩種以上之聚合性層列化合物中之至少一種為化合物(3-1)。以下之說明中，有時將使用單種之聚合性層列液晶化合物之情形與使用兩種以上之聚合性層列液晶化合物之情形統稱為「聚合性層列液晶化合物」。
將化合物(3-1)用於偏光層形成用組合物之情形時，預先求出化合物(3-1)之相轉移溫度，調整除偏光層形成用組合物之化合物(3-1)[聚合性層列液晶化合物]以外之成分，以使該化合物(3-1)可於未達該相轉移溫度之溫度條件下聚合。作為此種可控制聚合溫度之成分，可列舉下述之光聚合起始劑、光敏劑及聚合抑制劑等。藉由適當調節該等之種類及量，可控制化合物(3-1)之聚合溫度。再者，將兩種以上之化合物(3-1)[聚合性層列液晶組合物]之混合物、即聚合性層列液晶組合物用於偏光層形成用組合物中之情形時，於求出該聚合性層列液晶組合物之相轉移溫度後，以與聚合性層列液晶化合物之情形相同之方式控制聚合溫度。
所例示之化合物(3-1)中，較佳為式(3-1-3)、式(3-1-6)、式(3-1-7)、式(3-1-12)、式(3-1-13)及式(3-1-23)中之任一者所表示者。由於藉由將該等化合物(3-1)混合，或與共同使用之光聚合起始劑之相互作用，可容易地於未達相轉移 溫度之溫度條件下，即充分保持高次之層列相之液晶狀態下直接獲得過冷狀態，因此可使該化合物(3-1)聚合。更具體而言，藉由與光聚合起始劑之相互作用，可使該等化合物(3-1)於70℃以下、較佳為60℃以下之溫度條件下，在充分保持高次之層列相之液晶狀態下直接聚合。
如上述般，上述化合物(3-1)可為單種，亦可為複數種，較佳為複數種。即，於該偏光層形成用組合物中，較佳為使用兩種以上聚合性層列液晶組合物、較佳為兩種以上化合物(3-1)。
上述偏光層形成用組合物中之化合物(3-1)之含有比率相對於該偏光層形成用組合物之固形物成分，較佳為70~99.9質量%，更佳為90~99.9質量%。若化合物(3-1)之含有比率處於上述範圍內，則有化合物(3-1)之配向性提高之傾向。此處，所謂固形物成分，係指自該偏光層形成用組合物將溶劑等揮發性成分除去之成分之總量。再者，該偏光層形成用組合物中含有複數種之化合物(3-1)之情形時，其總含有比率處於上述範圍即可。
上述偏光層形成用組合物較佳為含有調平劑。作為該調平劑，係具有調整聚合性液晶組合物之流動性、使塗佈上述偏光層形成用組合物而得之塗佈膜更加平坦之功能者，可列舉界面活性劑等。進而較佳為該調平劑係選自由以聚丙烯酸酯化合物為主成分之調平劑及以含氟原子之化合物為主成分之調平劑所組成之群中之至少一種。
作為以聚丙烯酸酯化合物為主成分之調平劑，可列舉 「BYK-350」、「BYK-352」、「BYK-353」、「BYK-354」、「BYK-355」、「BYK-358N」、「BYK-361N」、「BYK-380」、「BYK-381」及「BYK-392」[BYK Chemie公司]等。
作為以含氟原子之化合物為主成分之調平劑，可列舉：「MEGAFAC R-08」、「MEGAFAC R-30」、「MEGAFAC R-90」、「MEGAFAC F-410」、「MEGAFAC F-411」、「MEGAFAC F-443」、「MEGAFAC F-445」、「MEGAFAC F-470」、「MEGAFAC F-471」、「MEGAFAC F-477」、「MEGAFAC F-479」、「MEGAFAC F-482」及「MEGAFAC F-483」[DIC股份有限公司]；「SURFLON S-381」、「SURFLON S-382」、「SURFLON S-383」、「SURFLON S-393」、「SURFLON SC-101」、「SURFLON SC-105」、「KH-40」及「SA-100」[AGC Seimi Chemical股份有限公司]；「E1830」、「E5844」[Daikin Fine Chemical(股)研究所]；「EFTOP EF301」、「EFTOP EF303」、「EFTOP EF351」及「EFTOP EF352」[Mitsubishi Materials Electronic Chemicals股份有限公司]等。
使上述偏光層形成用組合物中含有調平劑之情形時，其含量相對於聚合性層列液晶化合物100質量份，較佳為0.3質量份以上且5質量份以下，進而較佳為0.5質量份以上且3質量份以下。若調平劑之含量處於上述範圍內，則易於使聚合性層列液晶化合物水平配向，且有所形成之偏光層成為更加平滑之傾向。若調平劑相對於聚合性層列液晶化合物的含量超過上述範圍，則有所獲得之偏光層易產生不 均之傾向。再者，該偏光層形成用組合物可含有兩種以上之調平劑。
上述偏光層形成用組合物含有溶劑。關於該溶劑，可考慮所使用之聚合性層列液晶化合物之溶解性等而適當地選擇較佳者。其中，較佳為對該聚合性層列液晶化合物之聚合反應之進行無明顯影響的非活性溶劑。作為此種溶劑，與作為本液晶配向劑組合物製備用之溶劑而例示者相同。偏光層形成用組合物製備用之溶劑可單獨使用，亦可組合使用複數種。
上述偏光層形成用組合物中之溶劑之含量相對於該偏光層形成用組合物之總量較佳為50~98質量%。另一方面，若該偏光層形成用組合物之固形物成分為50質量%以下，則由於該組合物之黏度降低，故而塗佈膜之厚度成為大致均勻。又，該固形物成分可以偏光層達到所需之厚度之方式決定。
上述偏光層形成用組合物較佳為含有聚合起始劑。該聚合起始劑係可使聚合性層列液晶化合物之聚合反應開始的化合物，就可於更低溫條件下使該聚合反應開始之方面而言，較佳為光聚合起始劑。具體而言，可將於該溫度條件下藉由光之作用可產生活性自由基或酸之化合物用作光聚合起始劑。該光聚合起始劑中，更佳為藉由光之作用而產生自由基者。
作為上述光聚合起始劑，例如可列舉安息香化合物、二苯甲酮化合物、烷基酚化合物、醯基氧化膦化合物、三 化合物、錪鹽及鋶鹽等。
以下，列舉該光聚合起始劑之具體例。
作為安息香化合物，例如可列舉安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚及安息香異丁醚等。
作為二苯甲酮化合物，例如可列舉二苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作為烷基酚化合物，例如可列舉二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基噻吩基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-啉基苯基)丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1,2-二苯基-2,2-二甲氧基乙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮及2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮之低聚物等。
作為醯基氧化膦化合物，可列舉(2,4,6-三甲基苯甲醯基)二苯基氧化膦及雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)苯基氧化膦等。
作為三化合物，例如可列舉2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三及2,4-雙(三氯甲基)-6-[2- (3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
光聚合起始劑亦可使用可容易地自市場購得者。作為市售之光聚合起始劑，可列舉：「Irgacure 907」、「Irgacure 184」、「Irgacure 651」、「Irgacure 819」、「Irgacure 250」、「Irgacure 369」(Ciba Japan股份有限公司)；「Seikuol BZ」、「Seikuol Z」、「Seikuol BEE」(精工化學股份有限公司)；「Kayacure BP100」(日本化藥股份有限公司)；「Kayacure UVI-6992」(Dow公司製造)；「Adeka Optomer SP-152」、「Adeka Optomer SP-170」(ADEKA股份有限公司)；「TAZ-A」、「TAZ-PP」(Nihon Siber Hegner公司)；及「TAZ-104」(Sanwa Chemical公司)等。
上述偏光層形成用組合物含有聚合起始劑之情形時，其含量可根據該偏光層形成用組合物中所含之聚合性層列液晶化合物之種類及其量而適當調節，例如相對於聚合性層列液晶化合物之總計100質量份，聚合起始劑之含量較佳為0.1~30質量份，更佳為0.5~10質量份，進而較佳為0.5~8質量份。若聚合性起始劑之含量處於該範圍內，則可不打亂聚合性層列液晶化合物之配向而使之聚合，因此該聚合性層列液晶化合物可保持高次層列相之液晶狀態而直接聚合。
又，上述偏光層形成用組合物含有光聚合起始劑之情形時，該組合物中亦可含有光敏劑。作為該光敏劑，例如可列舉：酮及9-氧硫等酮化合物(例如2,4-二乙基-9-氧硫、2-異丙基-9-氧硫等)；蒽及含烷氧基之蒽 (例如二丁氧基蒽等)等蒽化合物；酚噻及紅螢烯等。
上述偏光層形成用組合物為含有光聚合起始劑及光敏劑者之情形時，可進一步促進該偏光層形成用組合物中所含之聚合性層列液晶化合物之聚合反應。該光敏劑之使用量可根據併用之光聚合起始劑及聚合性層列液晶化合物之種類及其量而適當調節，例如相對於聚合性層列液晶化合物之總計100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為0.5~10質量份，進而較佳為0.5~8質量份。
藉由使上述偏光層形成用組合物含有光敏劑，可促進聚合性層列液晶化合物之聚合反應，對此上文已作說明，但為了使該聚合反應穩定地進行，亦可使該偏光層形成用組合物適度含有聚合抑制劑。藉由含有聚合抑制劑，可控制聚合性層列液晶化合物之聚合反應之進行程度。
作為上述聚合抑制劑，例如可列舉：對苯二酚、含烷氧基之對苯二酚、含烷氧基之鄰苯二酚(例如丁基鄰苯二酚等)、鄰苯三酚、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧自由基等自由基捕獲劑；苯硫酚類；β-萘胺類及β-萘酚類等。
使上述偏光層形成用組合物含有聚合抑制劑之情形時，其含量可根據所使用之聚合性層列液晶化合物之種類及其量、以及光敏劑之使用量等而適當調節，例如相對於聚合性層列液晶化合物之總計100質量份，聚合抑制劑之含量較佳為0.1~30質量份，更佳為0.5~10質量份，進而較佳為0.5~8質量份。若聚合抑制劑之含量處於該範圍內，則可不打亂該偏光層形成用組合物中所含之聚合性層列液晶化 合物之配向而使之聚合，因此該聚合性層列液晶化合物可更加良好地保持高次層列相之液晶狀態而直接聚合。
將以上說明之偏光層形成用組合物塗佈於設有透明支撐基材及光配向層之積層板(第1積層板)之光配向層上，獲得塗佈膜，於該塗佈膜中所含之上述聚合性層列液晶化合物不聚合之條件下進行乾燥，藉此形成偏光層形成用之乾燥覆膜，獲得第2積層體。
將上述偏光層形成用組合物塗佈於上述第1積層板之方法(塗佈方法)、乾燥方法係採用與作為在透明支撐基材上塗佈本液晶配向劑之方法而說明者相同之方法。以上述方式形成之塗佈膜之厚度較佳為0.5~10 μm之範圍，進而較佳為0.5~3 μm之範圍。該塗佈膜之厚度係以所獲得之偏光層達到所需厚度之方式決定。再者，該偏光層之厚度係藉由干涉膜厚計或雷射顯微鏡或觸針式膜厚計之測定而求出。
進而，藉由使上述第2積層體之乾燥覆膜(偏光層形成用之乾燥覆膜)中所含之聚合性層列液晶化合物進行光聚合，該聚合性層列液晶化合物保持層列相、較佳為如已例示之高次層列相之液晶狀態而直接聚合，結果乾燥覆膜添加至偏光層。
<使用聚合性向列型液晶化合物之液晶配向元件>
其次，對使用相位差層形成用組合物(包含聚合性向列型液晶化合物之溶液)於由本液晶配向劑形成之光配向膜上形成相位差層之方法進行說明。
作為上述相位差層形成用組合物中所含之聚合性向列型液晶化合物，例如可列舉式(20)所表示之化合物(以下視情況而稱作「化合物(20)」)等。
P11-E11-(B11-A11)t-B12-G (20)[式(20)中，A11表示2價之芳香族烴基、2價之脂環式烴基或2價之雜環基，該2價之芳香族烴基、該2價之脂環式烴基及該2價之雜環基中所含之氫原子可經鹵素原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、硝基、氰基或硫基取代。
B11及B12各自獨立地表示-CR14R15-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=S)-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C(=O)-NR16-、-NR16-C(=O)-、-OCH2-、-OCF2-、-NR16-、-CH2O-、-CF2O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-或單鍵。R14及R15各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基，R14及R15可連接而構成碳數4~7之烷二基。R16表示氫原子或碳數1~4之烷基。
E11表示碳數1~12之烷二基。該烷二基中所含之氫原子可經碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基或鹵素原子取代。
P11表示聚合性基。
G為氫原子、鹵素原子、碳數1~13之烷基、碳數1~13之烷氧基、碳數1~13之氟烷基、碳數1~13之N-烷基胺基、碳數2~26之N,N-二烷基胺基、氰基、硝基，或表示經由碳數 1~12之烷二基而鍵結之聚合性基，該烷二基中所含之氫原子可經碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基或鹵素原子取代。
t表示1~5之整數。t為2以上之整數之情形時，複數個A11互相相同或不同，複數個B11互相相同或不同]。
作為P11及G中之聚合性基，可列舉乙烯基、乙烯氧基、苯乙烯基、對(2-苯基乙烯基)苯基、丙烯醯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯基、甲基丙烯醯氧基、羧基、乙醯基、羥基、胺甲醯基、胺基、碳數1~4之N-烷基胺基、環氧基、氧雜環丁烷基、甲醯基、-N=C=O及N=C=S等。其中，就光聚合反應性較高之方面而言，較佳為自由基聚合性基或陽離子聚合性基，就操作較容易、液晶化合物之製造亦較容易之方面而言，更佳為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基或乙烯氧基。
又，A11之2價之芳香族烴基、2價之脂環式烴基及2價之雜環基之碳數各自為例如3~18之範圍，較佳為5~12之範圍，尤佳為5或6。
作為化合物(20)，例如可列舉式(20-1)所表示之化合物、及式(20-2)所表示之化合物。
P11-E11-(B11-A11)t1-B12-E12-P12 (20-1)
P11-E11-(B11-A11)t2-B12-F11 (20-2)[式(20-1)及式(20-2)中，P11、E11、B11、A11及B12與上述意義相同。
F11表示氫原子、鹵素原子、碳數1~13之烷基、碳數 1~13之烷氧基、碳數1~13之氟烷基、碳數1~13之N-烷基胺基、碳數2~26之N,N-二烷基胺基、氰基或硝基。
E12表示碳數1~12之烷二基，該烷二基可含有碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基或鹵素原子。
P12表示聚合性基。
t1及t2各自獨立地表示1~5之整數]。
進而，作為該等式(20-1)及(20-2)所表示之化合物，可列舉式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)或式(V)所表示之化合物。
P11-E11-B11-A11-B12-A12-B13-A13-B14-A14-B15-A15-B16-E12-P12 (I)
P11-E11-B11-A11-B12-A12-B13-A13-B14-A14-B15-E12-P12 (II)
P11-E11-B11-A11-B12-A12-B13-A13-B14-E12-P12 (III)
P11-E11-B11-A11-B12-A12-B13-A13-B14-F11 (IV)
P11-E11-B11-A11-B12-A12-B13-F11 (V)[式(I)~式(V)中，A12~A15與A11意義相同，B13~B16與B11意義相同]。
再者，式(20-1)、式(20-2)、式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)及式(V)所表示之化合物中，P11與E11較佳為經由醚鍵或酯鍵而鍵結，P12與E12較佳為經由醚鍵或酯鍵而鍵結。
作為聚合性向列型液晶化合物之具體例，可列舉式(I-1)~式(I-5)、式(B1)~式(B20)、式(C1)~式(C4)所表示之化合物等式(I)所表示之化合物；式(II-1)~式(II-6)所表示之化合物等式(II)所表示之化合物；式(III-1)~式(III-19)所表示之化合物等式(III)所表示之化合物；式(IV-1)~式(IV-14)所表 示之化合物等式(IV)所表示之化合物；式(V-1)~式(V-5)所表示之化合物等式(V)所表示之化合物等。再者，式中k表示1~11之整數，*記號表示鍵結鍵。由於若為該等聚合性向列型液晶化合物，則可相對容易地製造，或較容易地自市場購得，故而較佳。
(式(B1)中之兩個*與(B1-1)~(B1-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B2)中之兩個*與(B2-1)~(B2-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B3)中之兩個*與(B3-1)~(B3-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B4)中之兩個*與(B4-1)~(B4-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B5)中之兩個*與(B5-1)~(B5-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B6)中之兩個*與(B6-1)~(B6-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B7)中之兩個*與(B7-1)~(B7-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B8)中之兩個*與(B8-1)~(B8-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B9)中之兩個*與(B9-1)~(B9-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B10)中之兩個*與(B10-1)~(B10-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B11)中之兩個*與(B11-1)~(B11-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B12)中之兩個*與(B12-1)~(B12-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B13)中之兩個*與(B13-1)~(B13-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B14)中之兩個*與(B14-1)~(B14-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B15)中之兩個*與(B15-1)~(B15-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B16)中之兩個*與(B16-1)~(B16-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B17)中之兩個*與(B17-1)~(B17-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B18)中之兩個*與(B18-1)~(B18-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B19)中之兩個*與(B19-1)~(B19-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(B20)中之兩個*與(B20-1)~(B20-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(C1)中之兩個*與(C1-1)~(C1-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(C2)中之兩個*與(C2-1)~(C2-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(C3)中之兩個*與(C3-1)~(C3-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(C4)中之兩個*與(C4-1)~(C4-8)中之任一個*相鍵結。)
與化合物(20)同樣地，亦可藉由將式(2)所表示之聚合性向列型液晶化合物(以下視情況而稱作「化合物(2)」)用作相位差層形成用組合物所使用者，而於上述光配向層上形成相位差層。
[式(2)中，Q1表示經取代或未經取代之多環式芳香族烴基、或經取代或未經取代之多環式芳香族雜環基；D1及D2各自獨立地表示單鍵或2價之連接基；G1及G2各自獨立地表示2價之脂環式烴基，該脂環式烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、碳數1~4之烷基、碳數1~4之氟烷基、碳數1~4之烷氧基、氰基或硝基取代，構成該脂環式烴基之-CH2-可取代為-O-、-S-或-NH-；E1及E2各自獨立地表示單鍵或2價之連接基；B1及B2各自獨立地表示單鍵或2價之連接基；A1及A2各自獨立地表示2價之脂環式烴基或2價之芳香族烴基，該脂環式烴基及該芳香族烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、氰基或硝基取代；該碳數1~4之烷基及該碳數1~4之烷氧基中所含之氫原子可經氟原子取代；k及l各自獨立地表示0~3之整數；k為2以上之情形時， 存在複數個之A1互相相同或不同，存在複數個之B1互相相同或不同；l為2以上之情形時，存在複數個之A2互相相同或不同，存在複數個之B2互相相同或不同；F1及F2各自獨立地表示碳數1~12之烷二基，該烷二基中所含之氫原子可經碳數1~5之烷氧基或鹵素原子取代，構成該烷二基之-CH2-可取代為-O-或-CO-；P1及P2各自獨立地表示氫原子、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基，但不存在P1及P2同為氫原子之情況]。
作為Q1之具體例，可列舉式(ar-1)~式(ar-840)之任一者所表示之基。以下之基中，Me表示甲基，Et表示乙基，*表示鍵結鍵。
式(2)中，D1及D2各自獨立地表示單鍵或2價之連接基。作為該2價之連接基，例如可列舉-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR4R5-、-CR4R5-CR6R7-、-O-CR4R5-、-CR4R5-O-、-CR4R5-O-CR6R7-、-CR4R5-O-CO-、-O-CO-CR4R5-、-CR4R5-O-CO-CR6R7-、-CR4R5-CO-O-CR6R7-、-NR8-CR4R5-、-CR4R5-NR8-、-CO-NR8-、-NR8-CO-、-O-、-S-、-NR8-及-CR4=CR5-等。此處，R4、R5、R6及R7各自獨立地表示 氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基(例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基等)。R8表示氫原子或碳數1~4之烷基(例如甲基、乙基、丙基、異丙基及丁基等)。
該等中，較佳為D1及D2各自獨立為*-O-CO-、*-O-C(=S)-、*-O-CR4R5-、*-NR8-CR4R5-或*-NR8-CO-，更佳為*-O-CO-、*-O-C(=S)-或*-NR8-CO-。此處，*表示相對於化合物(2)之 所表示之基之*之一方的鍵結鍵。較佳為R4、R5、R6及R7各自獨立為氫原子或碳數1~4之烷基，更佳為氫原子、甲基或乙基。R8較佳為氫原子、甲基或乙基。
G1及G2之2價之脂環式烴基較佳為構成環之原子(成環原子)之數量為3~10之範圍的基。成環原子中含有雜原子之情形時，該雜原子之數量為2以下。該脂環式烴基之具體例為式(g-1)~式(g-10)中之任一個所表示者。其中，G1及G2之2價之脂環式烴基更佳為5員環或6員環之脂環式烴基。
(式中，*表示鍵結鍵)
上述式(g-1)~(g-10)中之任一個所表示之基中所含之氫原子可經如下取代基所取代：甲基、乙基、異丙基及第三丁基等碳數1~4之烷基；甲氧基及乙氧基等碳數1~4之烷氧基；三氟甲基等碳數1~4之氟烷基；三氟甲氧基等碳數1~4之氟烷氧基；氰基；硝基；氟原子、氯原子及溴原子等鹵素原子。
作為G1及G2，較佳為式(g-1)所表示之基，進而較佳為1,4-環己烷二基，尤佳為反式1,4-環己烷二基。
作為E1及E2之2價之連接基，例如可列舉-CR9R10-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR11-、-NR11-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-、-NR11-及-CR9=CR10-等。R9及R10各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基。R11表示氫原子或碳數1~4之烷基。
E1及E2較佳為-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-NR11-、-NR11-CO-、-CH2-O-、-CH2-S-或單鍵，更佳為-CO-O-。
作為B1及B2之2價之連接基，例如可列舉-CR9R10-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR11-、-NR11-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-、-NR11-及-CR9=CR10-等。
就製造更加容易之觀點而言，較佳為B1及B2各自獨立為-CH2-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-或單鍵，就化合物(2)顯示尤其高之液晶性之方 面而言，較佳為-CO-O-或-O-CO-。
又，就可更加容易地製造化合物(2)之方面而言，較佳為B1與B2相同。
作為A1及A2中之2價之脂環式烴基或2價之芳香族烴基之具體例，可列舉G1及G2之說明所示之式(g-1)~式(g-10)中之任一個所表示之基，與以下之式(a-1)~式(a-8)中之任一個所表示之碳數6~20之2價之芳香族烴基。
上述式(a-1)~式(a-8)所表示之基中所含之氫原子可經如下取代基所取代：甲基、乙基、異丙基及第三丁基等碳數1~4之烷基；甲氧基及乙氧基等碳數1~4之烷氧基；三氟甲基等碳數1~4之氟烷基；三氟甲氧基等碳數1~4之氟烷氧基；氰基；硝基；氟原子、氯原子及溴原子等鹵素原子。
其中，作為A1及A2，較佳為1,4-伸苯基或1,4-環己烷二基，就化合物(2)之製造較容易之方面而言，更佳為1,4-伸苯基。進而，就化合物(2)之製造更加容易之方面而言，較 佳為A1與A2相同。
就化合物(2)之液晶性之觀點而言，k及l較佳為0、1或2。k及l之和較佳為5以下，更佳為4以下。
F1及F2中之碳數1~12之烷二基較佳為-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)7-、-(CH2)8-、-(CH2)9-、-(CH2)10-、-(CH2)4-、-(CF2)6-、-(CF2)8-，更佳為-(CH2)4-、-(CH2)6-。
較佳為B1及B2各自獨立為-O-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或單鍵。
P1及P2各自獨立地表示氫原子或聚合性基，但不存在同為氫原子之情況。即，P1及P2中至少一個為聚合性基。就有由化合物(2)獲得之相位差層之硬度優異之傾向之方面而言，更佳為P1及P2同為聚合性基。
所謂聚合性基，只要為可參與化合物(2)之聚合反應的基即可。雖然與上述化合物(3-1)之U1及U2之聚合性基重複，但若列舉該聚合性基之具體例，則為乙烯基、乙烯氧基、苯乙烯基、對(2-苯基乙烯基)苯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、羧基、乙醯基、羥基、胺甲醯基、碳數1~4之N-烷基胺基、胺基、環氧基、氧雜環丁烷基、甲醯基、異氰酸酯基及異硫氰基等。其中，就適合於光聚合之方面而言，較佳為自由基聚合性基及陽離子聚合性基，就操作較容易、化合物(2)之製造亦容易之方面而言，更佳為丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基，尤佳為丙烯醯氧基。
聚合性基可與F1及F2直接鍵結，但較佳為經由一個以上 之2價之連接基(例如上述B1及B2中之2價之連接基等)而鍵結。
作為-D1-G1-E1-(A1-B1)k-F1-P1及-D2-G2-E2-(A2-B2)1-F2-P2之具體例，可列舉式(R-1)~式(R-134)所表示之基。*表示與 所表示之基之*之一方的鍵結鍵。
作為化合物(2)，可列舉式(A1)~式(A73)所表示之化合物。(式(A1)中之兩個*與(A1-1)~(A1-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A2)中之兩個*與(A2-1)~(A2-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A3)中之兩個*與(A3-1)~(A3-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A4)中之兩個*與(A4-1)~(A4-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A5)中之兩個*與(A5-1)~(A5-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A6)中之兩個*與(A6-1)~(A6-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A7)中之兩個*與(A7-1)~(A7-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A8)中之兩個*與(A8-1)~(A8-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A9)中之兩個*與(A9-1)~(A9-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A10)中之兩個*與(A10-1)~(A10-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A11)中之兩個*與(A11-1)~(A11-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A12)中之兩個*與(A12-1)~(A12-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A13)中之兩個*與(A13-1)~(A13-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A14)中之兩個*與(A14-1)~(A14-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A15)中之兩個*與(A15-1)~(A15-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A16)中之兩個*與(A16-1)~(A16-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A17)中之兩個*與(A17-1)~(A17-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A18)中之兩個*與(A18-1)~(A18-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A19)中之兩個*與(A19-1)~(A19-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A20)中之兩個*與(A20-1)~(A20-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A21)中之兩個*與(A21-1)~(A21-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A22)中之兩個*與(A22-1)~(A22-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A23)中之兩個*與(A23-1)~(A23-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A24)中之兩個*與(A24-1)~(A24-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A25)中之兩個*與(A25-1)~(A25-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A26)中之兩個*與(A26-1)~(A26-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A27)中之兩個*與(A27-1)~(A27-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A28)中之兩個*與(A28-1)~(A28-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A29)中之兩個*與(A29-1)~(A29-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A30)中之兩個*與(A30-1)~(A30-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A31)中之兩個*與(A31-1)~(A31-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A32)中之兩個*與(A32-1)~(A32-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A33)中之兩個*與(A33-1)~(A33-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A34)中之兩個*與(A34-1)~(A34-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A35)中之兩個*與(A35-1)~(A35-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A36)中之兩個*與(A36-1)~(A36-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A37)中之兩個*與(A37-1)~(A37-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A38)中之兩個*與(A38-1)~(A38-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A39)中之兩個*與(A39-1)~(A39-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A40)中之兩個*與(A40-1)~(A40-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A41)中之兩個*與(A41-1)~(A41-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A42)中之兩個*與(A42-1)~(A42-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A43)中之兩個*與(A43-1)~(A43-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A44)中之兩個*與(A44-1)~(A44-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A45)中之兩個*與(A45-1)~(A45-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A46)中之兩個*與(A46-1)~(A46-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A47)中之兩個*與(A47-1)~(A47-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A48)中之兩個*與(A48-1)~(A48-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A49)中之兩個*與(A49-1)~(A49-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A50)中之兩個*與(A50-1)~(A50-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A51)中之兩個*與(A51-1)~(A51-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A52)中之兩個*與(A52-1)~(A52-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A53)中之兩個*與(A53-1)~(A53-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A54)中之兩個*與(A54-1)~(A54-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A55)中之兩個*與(A55-1)~(A55-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A56)中之兩個*與(A56-1)~(A56-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A57)中之兩個*與(A57-1)~(A57-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A58)中之兩個*與(A58-1)~(A58-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A59)中之兩個*與(A59-1)~(A59-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A60)中之兩個*與(A60-1)~(A60-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A61)中之兩個*與(A61-1)~(A61-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A62)中之兩個*與(A62-1)~(A62-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A63)中之兩個*與(A63-1)~(A63-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A64)中之兩個*與(A64-1)~(A64-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A66)中之兩個*與(A66-1)~(A66-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A67)中之兩個*與(A67-1)~(A67-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A68)中之兩個*與(A68-1)~(A68-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A69)中之兩個*與(A69-1)~(A69-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A70)中之兩個*與(A70-1)~(A70-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A71)中之兩個*與(A71-1)~(A71-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A72)中之兩個*與(A72-1)~(A72-8)中之任一個*相鍵結。)
(式(A73)中之兩個*與(A73-1)~(A73-8)中之任一個*相鍵結。)
作為用於相位差層形成之聚合性向列型液晶化合物，可單獨使用所例示之化合物(2)，亦可適當混合兩種以上。特別是若使用式(A1)~式(A73)之任一個所表示之化合物，則由於所獲得之相位差層成為反向波長色散相位差層，故而更佳。就其波長色散性顯示更理想之反向波長色散性之方面而言，該等化合物(2)亦較佳。
上述相位差層形成用組合物中較佳為進而含有聚合起始劑。適宜之聚合起始劑與上述偏光層形成用組合物中任意含有之作為較佳聚合起始劑所例示者相同。又，與上述偏 光層形成用組合物同樣地，為了進一步促進聚合性液晶化合物(聚合性向列型液晶化合物)之聚合，該相位差層形成用組合物中亦可含有光敏劑或用以控制聚合之聚合抑制劑。關於該光敏劑或聚合抑制劑，如上述偏光層形成用組合物中所說明般。進而，與上述偏光層形成用組合物同樣地，該相位差層形成用組合物中亦可含有調平劑。
就其流動性之方面而言，較佳為上述相位差層形成用組合物中含有溶劑、尤其是有機溶劑。該有機溶劑可根據用於該相位差層形成用組合物之聚合性向列型液晶化合物之種類及其量等而適當選擇，具體而言，可列舉：甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇丁醚等醇溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-庚酮、甲基異丁基酮等酮溶劑；戊烷、己烷、庚烷等非氯化脂肪族烴溶劑；甲苯、二甲苯、苯酚等非氯化芳香族烴溶劑；乙腈等腈溶劑；丙二醇單甲醚、四氫呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶劑；氯仿、氯苯等氯化烴溶劑；酚；等。該等有機溶劑可單獨使用，亦可組合複數而使用。尤佳為醇溶劑、酯溶劑、酮溶劑、非氯化脂肪族烴溶劑及非氯化芳香族烴溶劑。
於上述相位差層形成用組合物中使用有機溶劑之情形時，其含量相對於聚合性向列型液晶化合物100質量份，為10~10,000質量份，較佳為100~5,000質量份。就有變得難以產生所形成之相位差層之膜厚之不均的傾向之方面而 言，上述相位差層形成用組合物之黏度為0.1~10 mPa‧s，較佳為0.1~7 mPa‧s。因此，亦可以達到此種較佳黏度之方式確定用於上述相位差層形成用組合物之有機溶劑之種類及量(含量)。
又，上述相位差層形成用組合物中之固形物成分濃度為2~50質量%之範圍，較佳為5~50質量%之範圍。若固形物成分濃度為2質量%以上，則有相位差層不會變得過薄，且易獲得具有實現作為液晶顯示裝置之液晶面板之光學補償所必需之雙折射率的相位差層之傾向。又，若固形物成分濃度為50質量%以下，則由於該相位差層形成用組合物之黏度不會變得過小，且成為上述適度之黏度，因此有難以產生相位差層之膜厚之不均的傾向。再者，所謂固形物成分，係指自上述相位差層形成用組合物將有機溶劑等揮發成分除去之成分。
所謂上述相位差層，係用以將直線偏光轉換為圓偏光或橢圓偏光，或相反地將圓偏光或橢圓偏光轉換為直線偏光。
上述相位差層可藉由將上述相位差層形成用組合物中所含之聚合性向列型液晶化合物聚合而獲得。
於由本液晶配向劑所形成之光配向層上塗佈上述相位差層形成用組合物，並進行乾燥，藉此可獲得未聚合膜(相位差層形成用之乾燥覆膜)。再者，該塗佈方法或乾燥方法與由上述偏光層形成用塗佈膜獲得偏光層形成用之塗佈膜及乾燥覆膜之方法中所說明者相同。
使未聚合膜中之聚合性向列型液晶成為向列相之液晶狀態後，使之聚合，藉此獲得之相位差層顯示由單域配向產生之雙折射性。
藉由適當調整上述相位差層形成用組合物之固形物成分濃度及有機溶劑之含量、以及於支撐基材上之該相位差層形成用組合物之塗佈量，可控制相位差層之膜厚。上述相位差層形成用組合物中所含之聚合性向列型液晶化合物之含量固定之情形時，由於所獲得之相位差層之相位差值(延遲值、Re(λ))係根據式(7)Re(λ)=d×△n(λ) (7)(式中，Re(λ)表示波長λ nm之相位差值，d表示膜厚，△n(λ)表示波長λ nm之雙折射率)
而決定，因此為了獲得所需之Re(λ)，只要調整膜厚d及△n(λ)即可。
使未聚合膜中之聚合性向列型液晶化合物聚合之方法可根據該聚合性向列型液晶化合物之種類而適當決定。該聚合性向列型液晶化合物係含有光聚合性基作為聚合性基者之情形時係使用光聚合法，該聚合性基為熱聚合性基之情形時係使用熱聚合法。藉由光聚合法可於低溫下使該聚合性向列型液晶化合物聚合，就支撐基材之耐熱性之選擇幅度較廣之方面及工業上製造較容易之方面而言，較佳為使用含有光聚合性之聚合性基之聚合性向列型液晶化合物。又，就成膜性之觀點而言，光聚合亦較佳。光聚合法之聚合反應係藉由向未聚合膜照射可見光、紫外光或雷射光而 進行。就易操作之方面而言，尤佳為紫外光。光照射亦可於本發明之化合物為液晶相之溫度下進行。此時，亦可藉由遮蔽等將聚合膜圖案化。
可藉由適當調整聚合時之曝光量、加熱溫度、加熱時間，以獲得所需之相位差之方式調整雙折射率△n(λ)。
以上述方式獲得之相位差層與藉由延伸聚合物而獲得相位差之延伸膜相比，為膜厚更薄者。進而藉由與由本液晶配向劑所形成之光配向層組合，可自由地控制圖案化或進相軸(遲相軸)之方向。
進而，相位差層之透明性優異，用作各種顯示器用膜之相位差層之厚度如上述般，根據光學膜之相位差值而有所不同，較佳為0.1~10 μm，就減小光彈性之方面而言，更佳為0.2~5 μm，尤佳為0.5~3 μm。
作為顯示雙折射性之相位差層之相位差值，為50~500 nm左右，較佳為100~300 nm。
此種相位差層可於更廣泛之波長區域中實現同樣之偏光轉換。因此，該相位差層與由本液晶配向劑所形成之光配向層組合而成之液晶配向元件可於全部液晶面板或有機EL(Electro Luminescence，電致發光)等FPD中用作光學補償膜。
上述相位差層可用作寬頻帶λ/4板或λ/2板。用作寬頻帶λ/4板或λ/2板之情形時，只要適當選擇該相位差層中之由聚合性向列型液晶化合物所形成之聚合物之含量即可。採用λ/4板之情形時，以使所獲得之液晶配向元件之Re(550) 達到113~163 nm、較佳為135~140 nm、尤佳為約137.5 nm左右之方式調整膜厚即可，採用λ/2板之情形時，以使所獲得之液晶配向元件之Re(550)達到250~300 nm、較佳為273~277 nm、尤佳為約275 nm左右之方式調整膜厚即可。
上述相位差層亦可用作VA(Vertical Alignment，垂直配向)模式用光學膜。用作VA模式用光學膜之情形時，只要適當選擇由聚合性向列型液晶化合物所形成之聚合物於相位差層中之含量即可。以所獲得之光學膜之Re(550)達到較佳為40~100 nm、更佳為60~80 nm之方式調整膜厚即可。
[實施例]
以下，藉由實施例更詳細地說明本發明。只要無特別說明，則例中之「%」及「份」為質量%及質量份。
實施例1：化合物(M1-1-1)之合成 化合物(1-1-1)係根據下述流程而合成。
[化合物(a1-1-1)之合成]
將阿魏酸50 g(258 mmol)溶解於甲醇360 g中。於室溫下向所獲得之溶液中加入硫酸10 g，升溫至溶劑發生回流後，於回流下反應2小時。將所獲得之反應溶液冷卻後， 加入冰150 g及水150 g。利用傾析法將上清液除去，進而加入5℃之水150 g而使之結晶化。將所獲得之白色結晶過濾，進而利用1 M碳酸氫鈉水溶液及水將其清洗後，進行真空乾燥，獲得化合物(a1-1-1)22.2 g。以阿魏酸為基準，產率為83%。
[化合物(b1-1-1)之合成]
將化合物(a1-1-1)25 g(120 mmol)溶解於二甲基乙醯胺250 g中。向所獲得之溶液中加入碳酸鉀33.19 g(240 mmol)、及碘化鉀1.99 g(12 mmol)。向所獲得之分散液中滴加6-氯己醇，於室溫下攪拌1小時後，於70℃下攪拌8小時。將所獲得之反應溶液過濾而除去不溶物。向濾液中加入甲基異丁基酮200 g及水300 g，進行攪拌、靜置、分液而將有機層回收。向所回收之有機層中加入水200 g，並重複進行攪拌、靜置及分液之水洗操作兩次。藉由使用蒸發器之減壓蒸餾自所回收之有機層除去溶劑，獲得化合物(b1-1-1)之粗產物。
[化合物(c1-1-1)之合成]
將上述化合物(b1-1-1)之粗產物之全部量溶解於乙醇185 g中。向所獲得之溶液中加入水92 g及氫氧化鈉14.41 g(360 mmol)，於80℃下攪拌1小時。將反應溶液冷卻至3℃左右後，一面使溫度保持為5℃以下一面加入2 M鹽酸水溶液，使pH值成為2。濾取酸析之白色沈澱，進而利用水100 g及甲醇80 g之混合溶液清洗兩次，並進行真空乾燥，獲得化合物(c1-1-1)30.4 g。以化合物(a1-1-1)為基 準，產率為86%。
[化合物(M1-1-1)之合成]
將化合物(c1-1-1)27.46 g(93 mmol)溶解於氯仿280 g中。向所獲得之溶液中加入作為聚合抑制劑之BHT(di-t-butyl-hydroxytoluene，二第三丁基-羥基甲苯)2.06 g、三乙胺37.73 g(373 mmol)，於冰冷下進行攪拌。向反應溶液中滴加甲基丙烯醯氯29.26 g(260 mmol)，保持為5℃以下攪拌5小時。向所獲得之反應溶液中加入二甲胺基吡啶5.7 g及水190 g，於室溫下攪拌12小時。靜置後，將有機層回收，向該有機層中加入2 N鹽酸水溶液100 g，反覆進行攪拌、靜置及分液之清洗操作兩次。回收有機層，加入正庚烷300 g，濾取析出之結晶。利用包含水100 g及甲醇80 g之混合溶劑清洗兩次後，進行真空乾燥，獲得化合物(M1-1-1)22.0 g。以化合物(c1-1-1)為基準，產率為65%。
[化合物(M1-1-1)之合成(其他方法)]
將化合物(c1-1-1)27.46 g(93 mmol)溶解於氯仿280 g中。向所獲得之溶液中加入作為聚合抑制劑之BHT(二第三丁基-羥基甲苯)8.00 g、對甲苯磺酸11.16 g及甲基丙烯酸44.63 g，一面藉由共沸脫水將水除去，一面反應8小時。將反應溶液冷卻至5℃以下後，加入水200 g，藉由攪拌、靜置、分液而回收有機層。向所獲得之有機層中加入二甲胺基吡啶5.7 g及水190 g，於室溫下攪拌12小時。將所獲得之反應液之有機層回收，利用2 N鹽酸水溶液100 g將該有機層清洗兩次。回收有機層，加入正庚烷300 g，並濾 取析出之結晶。利用包含水100 g及甲醇80 g之混合溶劑清洗兩次後，進行真空乾燥，獲得化合物(M1-1-1)18.3 g。以化合物(c1-1-1)為基準，產率為54%。
實施例2(含有光反應性基之聚合物之製造)
由上述化合物(M1-1-1)製造含有光反應性基之聚合物係藉由如下方式進行。
向舒倫克管中加入化合物(M1-1-1)1.00 g(2.76 mmol)、及10 g之四氫呋喃，於脫氧後一面通入氮氣一面加入偶氮二異丁腈(AIBN)2.27 mg，於60℃下攪拌72小時。將所獲得之反應溶液加入甲苯200 g中。濾取析出物，利用庚烷清洗後，進行真空乾燥，藉此獲得0.75 g之聚合物1。以化合物(M1-1-1)為基準，產率為75%。藉由GPC測定，所獲得之聚合物之分子量以聚苯乙烯標準計，數量平均分子量為28200，顯示Mw/Mn為1.82，單體含量為0.5%。將該聚合物設為聚合物(1-1-1)。
再者，求出聚合物(1-1-1)之以聚苯乙烯標準計之數量平均分子量的GPC分析係於以下條件下測定。
裝置：HLC-8220GPC(Tosoh股份有限公司製造)
保護管柱：TSK guardcolumn MP(XL)(商品名)
管柱：TSK-gel MultiporeHXL-M(商品名) TSK-gel MultiporeHXL-M(商品名)TSK-gel MultiporeHXL-M(商品名)(將上述管柱串聯連接)
管柱溫度：40℃
溶劑：THF
流速：1.0 mL/min
注入量：50 μL
檢測器：IR、UV
測定試樣濃度：0.6質量%(溶劑：THF)
校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE(TSK標準聚苯乙烯)A-500、A-1000、A-2500、A-5000、F-1、F-2、F-4、F-10、F-20、F-40、F-80、F-128、F-288、F-380(商品名，Tosoh股份有限公司製造)
實施例3：光反應性液晶配向劑之製造
以濃度達到5質量%之方式將聚合物(1-1-1)溶解於環戊酮中，製造光反應性液晶配向劑。
評價例1 [偏光層形成用組合物之製備]
將下述之成分混合，於80℃下攪拌1小時，藉此獲得聚合性液晶組合物。
[相轉移溫度之測定]
藉由利用偏光顯微鏡之紋理觀察，確認相轉移溫度。將偏光層形成用組合物中所含之聚合性液晶化合物升溫至120℃並除去溶劑而乾燥後，確認於降溫時，於110℃下相轉移為向列相，於104℃下相轉移為層列A相，於83℃下相轉移為層列B相。
[光配向層之製作]
利用棒式塗佈法將實施例3所獲得之光反應性液晶配向劑塗佈於聚對苯二甲酸乙二酯基板(PET基板)上，於60℃下乾燥1分鐘後，形成厚度100 nm之乾燥覆膜。繼而，對所獲得之乾燥覆膜之表面實施偏光UV照射處理，形成光配向層。偏光UV處理係使用UV照射裝置(SPOT CURE SP-7，Ushio電機股份有限公司製造)，於以波長365 nm測定之強度為100 mJ之條件下進行。
[偏光層之製作]
利用棒式塗佈法於光配向膜上塗佈偏光層形成用組合物，藉由120℃之乾燥烘箱加熱乾燥1分鐘後，冷卻至室 溫。使用UV照射裝置(SPOT CURE SP-7，Ushio電機股份有限公司製造)，向由偏光層形成用組合物形成之層照射曝光量為1200 mJ/cm2(以365 nm為基準)之紫外線，藉此形成偏光層，從而製造液晶配向元件。藉由雷射顯微鏡(Olympus股份有限公司製造，OLS3000)測定此時之偏光層之膜厚，結果為1.6 μm。
[X射線繞射測定]
使用X射線繞射裝置X' Pert PRO MPD(Spectris股份有限公司製造)，對所獲得之偏光層進行X射線繞射測定。使用Cu作為靶，使於X射線管電流40 mA、X射線管電壓45 kV之條件下產生之X射線經由固定發散狹縫1/2°自摩擦方向入射，於掃描範圍2θ=4.0~40.0°之範圍內以2θ=0.01671°步進掃描進行測定，其結果為，於2θ=20.22°附近獲得波峰半高寬(FWHM，full width at half maximum)=約0.187°之陡峭之繞射峰(布拉格波峰)。又，藉由自摩擦垂直方向之入射亦獲得相同之結果。由波峰位置求出之有序週期(d)為約4.4 Å，得知形成了反映高次層列相之結構。
[二色比之測定]
使用於分光光度計(島津製作所股份有限公司製造，UV-3150)上設置有附偏光元件之支架的裝置，利用雙光束法測定最大吸收波長下之透射軸方向之吸光度(A1)及吸收軸方向之吸光度(A2)。該支架之參考側設置有截斷50%光量之網格。由所測定之透射軸方向之吸光度(A1)及吸收軸方向之吸光度(A2)之值計算比(A2/A1)作為二色比。將結果示 於表。可認為二色比越高，作為偏光層越有用。將二色比之測定結果示於表1。
[配向狀態之觀察]
藉由偏光顯微鏡觀察確認所獲得之偏光層之配向狀態。在偏光顯微鏡正交偏光鏡之間，於大致45°之方向插入樣品，於漏光之狀態下實施觀察。於垂直方向配向之情形時，未產生漏光，觀察到暗視野之狀態，於水平配向之情形時，產生漏光，於明視野之狀態下進行觀察。將在畫面整體範圍內可獲得明視野之情形設為「○」，將在畫面整體範圍內獲得暗視野之情形設為「×」，利用該兩個等級進行評價。將結果示於表1。
[霧度值之測定]
使用霧度計(HZ-2，Suga Test Instruments股份有限公司製造)，對所獲得之偏光元件測定其霧度值。霧度值係以如下之式表示。
霧度值(%)=散射穿透率(%)/全光線穿透率(%)×100
若利用光配向層之偏光層之配向限制力不足，則作為偏光層之主成分之聚合性層列液晶會產生不連續性之缺陷。由於在該不連續性缺陷界面產生光散射，因此霧度值成為較大之值。即，可認為霧度值越小越，配向性越良好。此處以3%以下為良。將結果示於表1。
評價例2
將二色性色素自偶氮色素(G205，林原生物化學研究所製造)變更為偶氮色素(NKX2029，林原生物化學研究所製 造)，除此以外，以與評價例1相同之方式，製作液晶配向元件。
[相轉移溫度之測定]
以與評價例1相同之方式，測定評價例2之偏光層形成用組合物中所含之聚合性液晶組合物之相轉移行為。升溫至120℃將溶劑除去並乾燥後，在降溫時，確認於113℃下相轉移為向列相，於107℃下相轉移為層列A相，於83℃下相轉移為層列B相。
與評價例1同樣地進行所製作之液晶配向元件之二色比測定、配向狀態觀察、霧度值測定。將其結果示於表1。
評價例3
將偏光層形成用組合物中所含之聚合性液晶化合物自化合物(3-1-6)75份及化合物(3-1-7)25份之混合物變更為化合物(3-1-6)75份及化合物(3-1-8)25份之混合物，除此以外，以與評價例1相同之方式，製作液晶配向元件。
[相轉移溫度之測定]
以與評價例1相同之方式，測定評價例3之偏光層形成用組合物中所含之聚合性液晶組合物之相轉移行為。升溫至120℃將溶劑除去並乾燥後，在降溫時，確認，於111℃下相轉移為向列相，於105℃下相轉移為層列A相，於82℃下相轉移為層列B相。
與評價例1同樣地進行所製作之液晶配向元件之二色比測定、配向狀態觀察、霧度值測定。將其結果示於表1。
評價例4
將偏光層形成用組合物中所含之聚合性液晶化合物自化合物(3-1-6)75份及化合物(3-1-7)25份之混合物變更為化合物(3-1-6)75份及化合物(3-1-13)25份之混合物，除此以外，以與評價例1相同之方式，製作液晶配向元件。
[相轉移溫度之測定]
以與評價例1相同之方式，測定實施例4之偏光層形成用組合物中所含之聚合性液晶組合物之相轉移行為。升溫至130℃將溶劑除去並乾燥後，在降溫時，確認於119℃下相轉移為向列相，於111℃下相轉移為層列A相，於82℃下相轉移為層列B相。
與評價例1同樣地進行所製造之偏光元件之二色比測定、配向狀態觀察、霧度值測定。將其結果示於表1。
評價例5
將偏光層形成用組合物中所含之聚合性液晶化合物自化合物(3-1-6)75份及化合物(3-1-7)25份之混合物變更為化合物(3-1-6)75份及化合物(3-1-14)25份之混合物，除此以外，以與評價例1相同之方式，製作液晶配向元件。
[相轉移溫度之測定]
以與評價例1相同之方式，測定實施例5之偏光層形成用組合物中所含之聚合性液晶組合物之相轉移行為。升溫至130℃將溶劑除去並乾燥後，在降溫時，確認於118℃下相轉移為向列相，於109℃下相轉移為層列A相，於79℃下相轉移為層列B相。
與評價例1同樣地進行所製作之液晶配向元件之二色比 測定、配向狀態觀察、霧度值測定。將其結果示於表1。
評價例6
使用可使聚乙烯醇之摩擦膜配向之聚合性向列型液晶化合物(例如A1-1、A5-1、A6-1、A7-1、A9-1、A10-1、A11-1、A15-1、A21-1、A25-1、A63-1、A69-1、A70-1、A71-1、A72-1或A73-1)代替評價例1之聚合性液晶(1-6)、(1-7)，且製備不使用二色性色素之相位差層形成用組合物，並塗佈於評價例1所示之光配向層上，加溫至向列相轉移溫度後，使該聚合性向列型液晶化合物聚合，藉此可於光配向層上製作向列型液晶相之液晶配向元件。該液晶配向元件可以使液晶相達到所需之相位差之方式調節厚度，作為相位差層而發揮功能。
[產業上之可利用性]
根據本發明之光反應性液晶配向劑，可形成使用有向列型液晶、層列液晶之液晶配向元件(例如偏光層、相位差層)。利用本發明之光反應性液晶配向劑所獲得之配向層具有由於在非接觸系中形成配向層故而灰塵較少、併用遮罩之圖案化較容易等優點，優於先前之藉由摩擦步驟所獲得之配向層。

Claims (12)

  1. 一種光反應性液晶配向劑，其包含式(1-1)所表示之聚合物： [式(1-1)中，n及m各自獨立地表示0或1；v及w各自獨立地表示1~3之整數；S1及S2各自獨立地表示可含有氟原子或氰基之碳數1~12之烷二基；S3表示可含有氟原子或氰基之碳數1~12之烷基；X1、X2、X3、X4及X5各自獨立地表示單鍵、氧原子、羰氧基或亞甲基；Y1及Y2各自獨立地表示單鍵、氧原子或羰氧基；R1及R3各自獨立地表示氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；R2及R4各自獨立地表示碳數1~2之烷氧基、氰基或鹵素原子，v為2或3之情形時，存在複數個之R2相同或不同，w為2或3之情形時，存在複數個之R4相同或不同； R5、R6及R7各自獨立地表示氫原子或甲基；p、q及r表示各結構單元相對於全部結構單元的莫耳分率，且滿足0.25<p1、0q<0.75及0r<0.75之關係]。
  2. 如請求項1之光反應性液晶配向劑，其中上述聚合物係上述式(1-1)之q為0之聚合物。
  3. 如請求項1或2之光反應性液晶配向劑，其中上述聚合物係上述式(1-1)之r為0之聚合物。
  4. 如請求項1至3中任一項之光反應性液晶配向劑，其中上述聚合物係上述式(1-1)之R1及R2各自獨立為甲氧基或乙氧基之聚合物。
  5. 如請求項1至4中任一項之光反應性液晶配向劑，其中上述聚合物係上述式(1-1)之n及m同為0之聚合物。
  6. 一種液晶配向層，其係由如請求項1至5中任一項之光反應性液晶配向劑形成塗佈膜，並對該塗佈膜進行偏光照射而成。
  7. 一種液晶配向元件，其係含有如請求項6之液晶配向層與偏光層者，並且上述偏光層係藉由於上述液晶配向層上塗佈包含聚合性液晶化合物之組合物溶液而獲得塗佈膜，藉由偏光照射使上述塗佈膜中所含之上述聚合性液晶化合物聚合而形成者。
  8. 如請求項7之液晶配向元件，其中上述聚合性液晶化合物係顯示層列相之液晶狀態之化合物。
  9. 如請求項7之液晶配向元件，其中上述聚合性液晶化合 物係顯示高次層列相之液晶狀態之化合物。
  10. 如請求項7之液晶配向元件，其中上述聚合性液晶化合物係自等向相之液晶狀態直接顯示向列相之液晶狀態之化合物。
  11. 如請求項10之液晶配向元件，其中上述聚合性液晶化合物係以式(2)表示： [式(2)中，Q1表示經取代或未經取代之多環式芳香族烴基或經取代或未經取代之多環式芳香族雜環基；D1及D2各自獨立地表示單鍵或2價之連接基；G1及G2各自獨立地表示2價之脂環式烴基，該脂環式烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、碳數1~4之烷基、碳數1~4之氟烷基、碳數1~4之烷氧基、氰基或硝基取代，構成該脂環式烴基之-CH2-可經-O-、-S-或-NH-取代；E1及E2各自獨立地表示單鍵或2價之連接基；B1及B2各自獨立地表示單鍵或2價之連接基；A1及A2各自獨立地表示2價之脂環式烴基或2價之芳香族烴基，該脂環式烴基及該芳香族烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基、氰基或硝基取代；該碳數1~4之烷基及該碳數1~4之烷氧基 中所含之氫原子可取代為氟原子；k及l各自獨立地表示0~3之整數；k為2以上之情形時，存在複數個之A1互相相同或不同，存在複數個之B1互相相同或不同；l為2以上之情形時，存在複數個之A2互相相同或不同，存在複數個之B2互相相同或不同；F1及F2各自獨立地表示碳數1~12之烷二基，該烷二基中所含之氫原子可經碳數1~5之烷氧基或鹵素原子取代，構成該烷二基之-CH2-可取代為-O-或-CO-；P1及P2各自獨立地表示氫原子、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基，但不存在P1及P2同為氫原子之情況]。
  12. 一種式(1-3)所示之化合物， [式(1-3)中，n表示0或1；v表示1~3之整數；S1表示可具有氟原子或氰基之碳數1~12之烷二基；X1及X3各自獨立地表示單鍵、氧原子、羰氧基或亞甲基；Y1表示單鍵、氧原子或羰氧基；R1表示氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；R2表示碳數1~2之烷氧基、氰基或鹵素原子，v為2或3之情形時，存在複數個之R2相同或不同；R5表示氫原子或甲基]。
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