SU317646A1 - Способ получения моноалкиловых эфиров тетралевой кислоты - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых моноалкиловых эфиров тетралевой (о--карбоксигидр0:коричной, о-р-;карбоксифенилпропионовой ) кислоты общей формулы

V-COGH

L jL-Go2-C1 2300R

где R - алифатический радикал, которые могут быть использованы как лромежуточные соединени  при синтезе Винилалкиловых мономеров , разветвленных и несимметричных диэфиров, обладающих смазочными свойствами , алкиламидов,  вл ющихс  в некоторых случа х гербицидами и репеллентами, и т. п.

Описанные в литературе методы частичной этерификации дикарбоновых кислот алифатического р да спиртами требуют дл  осуществлени  синтеза высокой температуры (пор дка 150-200°С), При этом выход моноэфиров довольно низок (28-51%).

Цель изобретени  - получение новых моцоэфиров тетралевой кислоты с высоким выходом inpiH высокой селективности процесса - достигаетс  этерификацией тетралевой кислоты соответствующим алкиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора.

R-QH Нг804

2-CQOH

СООН

HgO

CHg-CHs-COOR

10

Этерификаци  тетралезой кислоты метиловым , этиловым и н- проппловым спиртами протекает при комнатной температуре, моноалкиловые эфиры тетралевой кислоты с алкпльными заместител ми от бутила до октила требуют нагревани  не Выше 65°С. Целевой продукт выдел ют известными приемами.

Пример. Синтез моиометилтетралата.

В :круглодонную колбоч-ку, снабженную мзшалкой и капельной воронкой, помещают 24,66 г (0,127 моль) тетралевой кнслоты, 16 мл абсолютного метанола и нри перемешивании прикапывают 3 мл концентрированной Ц25О4. Перемешивают прп комнатной температуре 4 час, затем (Перенос т смесь в 1 л 2%-ного раствора углекислого натри  и экстрагируют эфиром. Экстракт подкисл ют сол ной кислотой дл  осаждени  монометилового эфира тетралевой .кислоты, который

отсасывают и сушат. При экстрагировании фильтрата эфиром можно дополнительно получить некоторое количество моноэф.ира, отогнав от Э1кстракта растворитель. Получают

22,41 г {выход 85%) монометилтетралата, т. пл. 83-84°С (CHsOH-f НаО).

Получение других эфиров тетралевой кислоты и их константы приведены в таблице.

Предмет изобретени  Способ (получени  моноалкиловых эфиров тетрал&вой кислоты, отличающийс  тем, что тетралевую кислоту этерифицируют соответ- 5 ствующим алкйловым спиртом в присутствии серной: кис.доты при температуре не выше 65°С с последующим выделением иел&вого продукта известными приемами.