SU317646A1 - Method of producing monoalkyl ethers of tetraleic acid - Google Patents
Method of producing monoalkyl ethers of tetraleic acidInfo
- Publication number
- SU317646A1 SU317646A1 SU1346039A SU1346039A SU317646A1 SU 317646 A1 SU317646 A1 SU 317646A1 SU 1346039 A SU1346039 A SU 1346039A SU 1346039 A SU1346039 A SU 1346039A SU 317646 A1 SU317646 A1 SU 317646A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- tetraleic
- monoalkyl ethers
- producing monoalkyl
- producing
- Prior art date
Links
Description
Изобретение относитс к способу получени новых моноалкиловых эфиров тетралевой (о--карбоксигидр0:коричной, о-р-;карбоксифенилпропионовой ) кислоты общей формулыThis invention relates to a process for the preparation of tetrale (o - carboxyhydr: cinnamic, o-p-; carboxyphenylpropionic) acid monoalkyl esters of the general formula
V-COGHV-COGH
L jL-Go2-C1 2300RL jL-Go2-C1 2300R
где R - алифатический радикал, которые могут быть использованы как лромежуточные соединени при синтезе Винилалкиловых мономеров , разветвленных и несимметричных диэфиров, обладающих смазочными свойствами , алкиламидов, вл ющихс в некоторых случа х гербицидами и репеллентами, и т. п.where R is an aliphatic radical which can be used as intermediate in the synthesis of Vinyl alkyl monomers, branched and asymmetric diesters having lubricating properties, alkylamides, which in some cases are herbicides and repellents, etc.
Описанные в литературе методы частичной этерификации дикарбоновых кислот алифатического р да спиртами требуют дл осуществлени синтеза высокой температуры (пор дка 150-200°С), При этом выход моноэфиров довольно низок (28-51%).Methods for the partial esterification of dicarboxylic acids of aliphatic alcohols described in the literature require a high temperature for synthesis (about 150–200 ° C), while the yield of monoesters is rather low (28-51%).
Цель изобретени - получение новых моцоэфиров тетралевой кислоты с высоким выходом inpiH высокой селективности процесса - достигаетс этерификацией тетралевой кислоты соответствующим алкиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора.The purpose of the invention is to obtain new tetrachloric acid ester esters with a high yield of inpiH and a high selectivity of the process, which is achieved by esterifying tetralic acid with a corresponding alkyl alcohol in the presence of concentrated sulfuric acid as a catalyst.
R-QH Нг804R-QH Ng804
2-CQOH2-CQOH
СООНCun
HgOHgo
CHg-CHs-COORCHg-CHs-COOR
10ten
Этерификаци тетралезой кислоты метиловым , этиловым и н- проппловым спиртами протекает при комнатной температуре, моноалкиловые эфиры тетралевой кислоты с алкпльными заместител ми от бутила до октила требуют нагревани не Выше 65°С. Целевой продукт выдел ют известными приемами.The esterification of tetraleic acid with methyl, ethyl and n-propanol alcohols proceeds at room temperature, monoalkyl esters of tetrachloric acid with alkyl substituents from butyl to octyl require heating not above 65 ° C. The desired product is isolated by known techniques.
Пример. Синтез моиометилтетралата.Example. Synthesis of methylmethylate
В :круглодонную колбоч-ку, снабженную мзшалкой и капельной воронкой, помещают 24,66 г (0,127 моль) тетралевой кнслоты, 16 мл абсолютного метанола и нри перемешивании прикапывают 3 мл концентрированной Ц25О4. Перемешивают прп комнатной температуре 4 час, затем (Перенос т смесь в 1 л 2%-ного раствора углекислого натри и экстрагируют эфиром. Экстракт подкисл ют сол ной кислотой дл осаждени монометилового эфира тетралевой .кислоты, который24.66 g (0.127 mol) of tetrale acid, 16 ml of absolute methanol and 3 ml of concentrated C25O4 are added dropwise while stirring in a round-bottomed flask equipped with a mixer and an addition funnel. The mixture is stirred at room temperature for 4 hours, then (Transfer the mixture to 1 L of 2% sodium carbonate solution and extract with ether. The extract is acidified with hydrochloric acid to precipitate tetralic acid monomethyl ether, which
отсасывают и сушат. При экстрагировании фильтрата эфиром можно дополнительно получить некоторое количество моноэф.ира, отогнав от Э1кстракта растворитель. Получаютsucked off and dried. When extracting the filtrate with ether, it is possible to additionally obtain some amount of mono-ether, distilling off the solvent from the extract. Get
22,41 г {выход 85%) монометилтетралата, т. пл. 83-84°С (CHsOH-f НаО).22.41 g (85% yield) of monomethyltetralate, so pl. 83-84 ° C (CHsOH-f NaO).
Получение других эфиров тетралевой кислоты и их константы приведены в таблице.Preparation of other tetralic esters and their constants are given in the table.
Предмет изобретени Способ (получени моноалкиловых эфиров тетрал&вой кислоты, отличающийс тем, что тетралевую кислоту этерифицируют соответ- 5 ствующим алкйловым спиртом в присутствии серной: кис.доты при температуре не выше 65°С с последующим выделением иел&вого продукта известными приемами. The subject of the invention is a method (for the preparation of monoalkyl esters of tetral and ampic acid, characterized in that tetralic acid is esterified with the appropriate alkanol alcohol in the presence of sulfuric acid or acid at a temperature not higher than 65 ° C, followed by separation of the crude product by known methods.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU317646A1 true SU317646A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU317646A1 (en) | Method of producing monoalkyl ethers of tetraleic acid | |
| US4458088A (en) | Continuous process for the extraction and esterification of carboxylic acid | |
| CH627149A5 (en) | Process for the preparation of lower alkyl esters of racemic cis- or trans-3-formyl-2,2-disubstituted-1-cyclopropanecarboxylic acids | |
| US20130150613A1 (en) | Synthesis of half esters | |
| SU580827A3 (en) | Method of preparing c1-c8 dialkyl esters of malonic acid | |
| EP0098620A2 (en) | Alpha,beta-dihydropolyprenyl derivatives and a process for preparing these derivatives | |
| US3391183A (en) | Method of preparing beta-hydroxyalkyl esters including the isomerization of maleic acid half-esters | |
| US3932520A (en) | 2-Methyl-2-hepten-6-on-1-al acetals | |
| US2335652A (en) | Vinyl esters | |
| SU1709903A3 (en) | Method for the synthesis of 4-chloro-3-(c-c)-alkoxy- 2betenoic acid @@@-alkyl ester | |
| US3929847A (en) | Ether diester derivatives of p-dioxanone | |
| US2220638A (en) | Bismuth salts of a substituted malonic acid and process of making them | |
| SU317645A1 (en) | ALL-UNION METHOD FOR OBTAINING hv fqiTHfl-TEXH'ii ^ i ^ rH vinyl-alkyl esters | |
| BR112021016834A2 (en) | PRODUCTION METHOD OF AN A,SS-UNSATURATED DICARBOXYLIC ACID ESTER REPRESENTED BY THE GENERAL FORMULA | |
| US5183908A (en) | Process for the preparation of substituted furanones | |
| RU2159225C2 (en) | Method of preparing polyester acrylates | |
| US3170939A (en) | Carboxylated derivatives of oleyl alcohol and method for their production | |
| SU186452A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING METHYL ETHER OF UNDERCYLIC ACID | |
| US4294991A (en) | Process for monoalkylation of dihydric phenols | |
| KR100470607B1 (en) | Method for preparing highly pure glyceryl monoester | |
| SU198329A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MONO- AND DIETHER 1, 2, 3, 4, 11, 11-HEXACHLOROTRICYCLO- | |
| US2540070A (en) | Acyloxymethylene-pentenoates | |
| SU389658A1 (en) | VPTB | |
| US3270035A (en) | Preparation of carboxylated derivatives of long chain unsaturated compounds | |
| SU655700A1 (en) | Method of obtaining alkyl esters of a-phenylacrylic acid |