[go: up one dir, main page]

RU2010151993A - Способ получения высокочистых производных полиэтиленгликоль-альдегид - Google Patents

Способ получения высокочистых производных полиэтиленгликоль-альдегид Download PDF

Info

Publication number
RU2010151993A
RU2010151993A RU2010151993/04A RU2010151993A RU2010151993A RU 2010151993 A RU2010151993 A RU 2010151993A RU 2010151993/04 A RU2010151993/04 A RU 2010151993/04A RU 2010151993 A RU2010151993 A RU 2010151993A RU 2010151993 A RU2010151993 A RU 2010151993A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chemical formula
peg
compound
derivative
integer
Prior art date
Application number
RU2010151993/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2463317C2 (ru
Inventor
Пиеонг-ук ПАРК (KR)
Пиеонг-ук ПАРК
Сеонг-Ниун КИМ (KR)
Сеонг-Ниун КИМ
Воо-Хиук ЧОЙ (KR)
Воо-хиук ЧОЙ
Хак-Сун ДЗАНГ (KR)
Хак-Сун ДЗАНГ
Гван-Сун ЛИ (KR)
Гван-Сун ЛИ
Се-Чанг КВОН (KR)
Се-Чанг КВОН
Original Assignee
АйДи БАЙОКЕМ, ИНК. (KR)
АйДи БАЙОКЕМ, ИНК.
Ханми Холдингз Ко., Лтд. (Kr)
Ханми Холдингз Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by АйДи БАЙОКЕМ, ИНК. (KR), АйДи БАЙОКЕМ, ИНК., Ханми Холдингз Ко., Лтд. (Kr), Ханми Холдингз Ко., Лтд. filed Critical АйДи БАЙОКЕМ, ИНК. (KR)
Publication of RU2010151993A publication Critical patent/RU2010151993A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2463317C2 publication Critical patent/RU2463317C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/326—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2/00—Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
    • C08G2/18—Copolymerisation of aldehydes or ketones
    • C08G2/24—Copolymerisation of aldehydes or ketones with acetals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2/00—Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
    • C08G2/30—Chemical modification by after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/323—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/324—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/3311—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing a hydroxy group
    • C08G65/3312—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing a hydroxy group acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
    • C08G65/33317—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group heterocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing imide group
    • C08G65/33337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing imide group cyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33365—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing cyano group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33365—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing cyano group
    • C08G65/33368—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing cyano group acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
    • C08G65/3344—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur
    • C08G65/3346—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur having sulfur bound to carbon and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing other elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/338—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic and organic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид, химической формулы 1, путем взаимодействия производного ПЭГ, химической формулы 2, с диметилсульфоксидом и дициклогексилкарбодиимидом: ! [Химическая формула 1] ! OHC-(CH2)m-1-O-(CH2CH2O)n-(CH2)m-1-CHO ! [Химическая формула 2] ! HO-(CH2)m-O-(CH2CH2O)n-(CH2)m-OH ! где ! n представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 2000; и ! m представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10. ! 2. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п. 1, где производное ПЭГ, химической формулы 2, смешивают с диметилсульфоксидом, трифторуксусной кислотой и пиридином и добавляют в полученную смесь дициклогексилкарбодиимид. ! 3. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п.1, где после проведения взаимодействия проводят кристаллизацию с использованием смеси гептаны-изопропиловый спирт и перекристаллизацию с использованием смеси ацетонитрил-метилтретбутиловый эфир. ! 4. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п.1, где производным ПЭГ, химической формулы 2, является производное ПЭГ, химической формулы 4: ! [Химическая формула 4] ! HO-(CH2)k-O-(CH2CH2O)n-(CH2)k-OH ! где ! n представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 2000; и ! k представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 10. ! 5. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п. 4, где производное ПЭГ, химической формулы 4, получают способом, включающим ! проведение взаимодействия соединения ПЭГ, химической формулы 3, с цианоалкеном, химической формулы 5, для получения соединения цианоалкил-ПЭГ, химической формулы 6; ! получение из соединения цианоалкил-ПЭГ, химической формулы 6, соединения ПЭГ-карбоновая кислота, химической формулы 7; ! проведение взаимодействия соединения ПЭГ-карбоновая кисло�

Claims (12)

1. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид, химической формулы 1, путем взаимодействия производного ПЭГ, химической формулы 2, с диметилсульфоксидом и дициклогексилкарбодиимидом:
[Химическая формула 1]
OHC-(CH2)m-1-O-(CH2CH2O)n-(CH2)m-1-CHO
[Химическая формула 2]
HO-(CH2)m-O-(CH2CH2O)n-(CH2)m-OH
где
n представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 2000; и
m представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10.
2. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п. 1, где производное ПЭГ, химической формулы 2, смешивают с диметилсульфоксидом, трифторуксусной кислотой и пиридином и добавляют в полученную смесь дициклогексилкарбодиимид.
3. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п.1, где после проведения взаимодействия проводят кристаллизацию с использованием смеси гептаны-изопропиловый спирт и перекристаллизацию с использованием смеси ацетонитрил-метилтретбутиловый эфир.
4. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п.1, где производным ПЭГ, химической формулы 2, является производное ПЭГ, химической формулы 4:
[Химическая формула 4]
HO-(CH2)k-O-(CH2CH2O)n-(CH2)k-OH
где
n представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 2000; и
k представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 10.
5. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п. 4, где производное ПЭГ, химической формулы 4, получают способом, включающим
проведение взаимодействия соединения ПЭГ, химической формулы 3, с цианоалкеном, химической формулы 5, для получения соединения цианоалкил-ПЭГ, химической формулы 6;
получение из соединения цианоалкил-ПЭГ, химической формулы 6, соединения ПЭГ-карбоновая кислота, химической формулы 7;
проведение взаимодействия соединения ПЭГ-карбоновая кислота, химической формулы 7, со спиртом, химической формулы 8, для получения соединения ПЭГ-сложный эфир, химической формулы 9; и
восстановление соединения ПЭГ-сложный эфир, химической формулы 9, для получения производного ПЭГ, химической формулы 4:
[Химическая формула 3]
HO-(CH2CH2O)n-H
[Химическая формула 4]
HO-(CH2)k-O-(CH2CH2O)n-(CH2)k-OH
[Химическая формула 5]
Figure 00000001
[Химическая формула 6]
NC-(CH2)k-1-O-(CH2CH2O)n-(CH2)k-1-CN
[Химическая формула 7]
HOOC-(CH2)k-1-O-(CH2CH2O)n-(CH2)k-1-COOH
[Химическая формула 8]
R1-OH
[Химическая формула 9]
R1OOC-(CH2)k-1-O-(CH2CH2O)n-(CH2)k-1-COOR1
где
n представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 2000;
k представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 10; и
R1 выбирают из (С1-С7)алкила или (С6-С20)ар(С1-С7)алкила.
6. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п.5, дополнительно включающий проведение после одной или более стадий, выбираемых из упомянутого получения соединения ПЭГ-карбоновая кислота, химической формулы 7, и восстановления соединения ПЭГ-сложный эфир, химической формулы 9, отделения побочного продукта реакции путем использования колонки с ионообменной смолой.
7. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид, химической формулы 10, путем взаимодействия производного ПЭГ, химической формулы 11, с диметилсульфоксидом и дициклогексилкарбодиимидом:
[Химическая формула 10]
R2O-(CH2CH2O)n-(CH2)m-1-CHO
[Химическая формула 11]
R2O-(CH2CH2O)n-(CH2)m-OH
где
n представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 2000;
m представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10; и
R2 выбирают из (С1-С7)алкила или (С6-С20)ар(С1-С7)алкила.
8. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п.7, где производное ПЭГ, химической формулы 11, смешивают с диметилсульфоксидом, трифторуксусной кислотой и пиридином и добавляют в полученную смесь дициклогексилкарбодиимид.
9. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п.7, где после проведения взаимодействия проводят кристаллизацию с использованием смеси гептаны-изопропиловый спирт и проводят перекристаллизацию при использовании смеси ацетонитрилметилтретбутиловый эфир.
10. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п.7, где производным ПЭГ, химической формулы 11, является производное ПЭГ, химической формулы 13:
[Химическая формула 13]
R2O-(CH2CH2O)n-(CH2)k-OH
где
n представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 2000;
k представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 10; и
R2 выбирают из (С1-С7)алкила или (С6-С20)ар(С1-С7)алкила.
11. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п.10, где производное ПЭГ, химической формулы 13, получают способом, включающим
проведение взаимодействия соединения алкокси-ПЭГ, химической формулы 12, с цианоалкеном, химической формулы 5, для получения соединения алкокси-ПЭГ-нитрил, химической формулы 14;
получение из соединения алкокси-ПЭГ-нитрил, химической формулы 14, соединения алкокси-ПЭГ-карбоновая кислота, химической формулы 15;
проведение взаимодействия соединения алкокси-ПЭГ-карбоновая кислота, химической формулы 15, со спиртом, химической формулы 8, с получением соединения алкокси-ПЭГ-сложный эфир, химической формулы 16; и
восстановление соединения алкокси-ПЭГ-сложный эфир, химической формулы 16, с получением производного ПЭГ, химической формулы 13:
[Химическая формула 12]
R2O-(CH2CH2O)n-H
[Химическая формула 13]
R2O-(CH2CH2O)n-(CH2)k-OH
[Химическая формула 5]
Figure 00000002
[Химическая формула 14]
R2O-(CH2CH2O)n-(CH2)k-1-CN
[Химическая формула 15]
R2O-(CH2CH2O)n-(CH2)k-1-COOH
[Химическая формула 8]
R1-OH
[Химическая формула 16]
R2O-(CH2CH2O)n-(CH2)k-1-COOR1
где
n представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 2000;
k представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 10; и
R1 и R2 независимо выбирают из (С1-С7)алкила или (С6-С20)ар(С1-С7)алкила.
12. Способ получения соединения ПЭГ-альдегид по п.11, дополнительно включающий проведение после одной или более стадий, выбранных из получения соединения алкокси-ПЭГ-карбоновая кислота, химической формулы 15, и упомянутого восстановления соединения алкокси-ПЭГ-сложный эфир, химической формулы 16, отделения побочного продукта реакции с использованием колонки с ионообменной смолой.
RU2010151993/04A 2008-05-20 2009-05-19 Способ получения высокочистых производных полиэтиленгликоль-альдегид RU2463317C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2008-0046802 2008-05-20
KR1020080046802A KR100967833B1 (ko) 2008-05-20 2008-05-20 고순도의 폴리에틸렌글리콜 알데하이드 유도체의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010151993A true RU2010151993A (ru) 2012-06-27
RU2463317C2 RU2463317C2 (ru) 2012-10-10

Family

ID=41340669

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010151993/04A RU2463317C2 (ru) 2008-05-20 2009-05-19 Способ получения высокочистых производных полиэтиленгликоль-альдегид

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8349969B2 (ru)
EP (1) EP2279220B1 (ru)
JP (1) JP5371067B2 (ru)
KR (1) KR100967833B1 (ru)
CN (1) CN102037056B (ru)
AR (1) AR073738A1 (ru)
BR (1) BRPI0913281B1 (ru)
CA (1) CA2724823C (ru)
EG (1) EG26778A (ru)
ES (1) ES2496674T3 (ru)
MX (1) MX2010012614A (ru)
MY (1) MY152829A (ru)
RU (1) RU2463317C2 (ru)
TW (1) TWI397543B (ru)
UA (1) UA98055C2 (ru)
WO (1) WO2009142423A2 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009018248A1 (en) * 2007-07-30 2009-02-05 Audubon Technologies, Llc Device for maintaining patent paranasal sinus ostia
US9327034B2 (en) 2011-12-14 2016-05-03 University Of Tsukuba, A Japanese National University Branched polyethylene glycol and use thereof
KR102247701B1 (ko) 2016-02-26 2021-05-03 한미정밀화학주식회사 폴리에틸렌글리콜 디알데히드 유도체의 제조방법
CN108440750A (zh) * 2018-04-11 2018-08-24 南安市创培电子科技有限公司 一种高纯度聚乙二醇醛类衍生物的制备方法
CN114479059B (zh) * 2022-02-28 2024-03-12 中国科学院长春应用化学研究所 一种丙醛功能化的聚乙二醇衍生物及其制备方法
CN115417984B (zh) * 2022-08-26 2023-07-21 厦门赛诺邦格生物科技股份有限公司 一种聚乙二醇醛衍生物的制备方法
WO2025035157A1 (en) * 2023-08-10 2025-02-13 Solugen, Inc. Methods and compositions for the production of diacids and glycolic acid

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1000000A (en) * 1910-04-25 1911-08-08 Francis H Holton Vehicle-tire.
US3600121A (en) * 1967-11-27 1971-08-17 Dan River Inc Method for obtaining level dyeing on cellulosic fibers using polyethylene glycol carboxylic acid esters as unstable retarding agent
US4002531A (en) * 1976-01-22 1977-01-11 Pierce Chemical Company Modifying enzymes with polyethylene glycol and product produced thereby
SU1017701A1 (ru) * 1981-11-25 1983-05-15 Московский Ордена Ленина,Ордена Октябрьской Революции И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.М.В.Ломоносова Способ получени альдегидных производных полигликолей
SU1085990A1 (ru) * 1983-01-21 1984-04-15 Московский Ордена Ленина,Ордена Октябрьской Революции И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.М.В.Ломоносова Способ получени гидроксилсодержащих макроциклических полиэфиров
JPS61205294A (ja) * 1985-03-08 1986-09-11 Suntory Ltd アラビノホスホノヌクレオシドおよびその製法
AU4660789A (en) * 1988-11-23 1990-06-12 Genentech Inc. Polypeptide derivatives
JP2697495B2 (ja) * 1991-06-19 1998-01-14 富士レビオ株式会社 アルデヒド誘導体
WO1995011020A1 (en) * 1993-10-20 1995-04-27 Enzon, Inc. 2'- and/or 7- substituted taxoids
US5990237A (en) * 1997-05-21 1999-11-23 Shearwater Polymers, Inc. Poly(ethylene glycol) aldehyde hydrates and related polymers and applications in modifying amines
US7642323B2 (en) * 1997-11-06 2010-01-05 Nektar Therapeutics Heterobifunctional poly(ethylene glycol) derivatives and methods for their preparation
AU1325400A (en) 1998-10-26 2000-05-15 University Of Utah Research Foundation Method for preparation of polyethylene glycol aldehyde derivatives
KR20070086708A (ko) * 1999-07-14 2007-08-27 알자 코포레이션 중성 지질중합체 및 그를 함유하는 리포솜 조성물
EP1423093A4 (en) * 2001-04-23 2005-11-30 Wisconsin Alumni Res Found BIFUNCTIONAL MODIFIED HYDROGEL
US6956135B2 (en) * 2001-12-11 2005-10-18 Sun Bio, Inc. Monofunctional polyethylene glycol aldehydes
ES2292931T3 (es) * 2002-02-01 2008-03-16 Novo Nordisk A/S Amidas de azetidinas, pirrolidinas, piperidinas y azepanos aminoalquilo sustituidos.
CN1671769B (zh) * 2002-07-24 2010-05-12 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 聚乙二醇醛衍生物
KR100974843B1 (ko) * 2002-09-09 2010-08-11 넥타르 테라퓨틱스 수용성 중합체 알카날
WO2005123140A2 (en) * 2004-06-08 2005-12-29 Alza Corporation Preparation of macromolecular conjugates by four-component condensation reaction
EP1877097B1 (en) * 2004-08-11 2012-06-20 Arqule, Inc. Aminoacid conjugates of beta-lapachone for tumor targeting
US7960498B2 (en) * 2006-06-30 2011-06-14 Actamax Surgical Materials, Llc Tissue adhesives with modified elasticity
US20090324726A1 (en) * 2008-05-01 2009-12-31 Fernandes Julio C Non-Viral Gene Therapy Using Chitosan-Containing Nanoparticles

Also Published As

Publication number Publication date
UA98055C2 (ru) 2012-04-10
WO2009142423A3 (en) 2010-03-04
KR20090120811A (ko) 2009-11-25
EP2279220A2 (en) 2011-02-02
US8349969B2 (en) 2013-01-08
US20110071262A1 (en) 2011-03-24
BRPI0913281B1 (pt) 2020-11-10
EG26778A (en) 2014-09-02
CA2724823A1 (en) 2009-11-26
TWI397543B (zh) 2013-06-01
AU2009249967A8 (en) 2011-01-06
CA2724823C (en) 2013-06-11
WO2009142423A2 (en) 2009-11-26
ES2496674T3 (es) 2014-09-19
JP5371067B2 (ja) 2013-12-18
CN102037056B (zh) 2013-04-10
EP2279220A4 (en) 2012-10-31
EP2279220B1 (en) 2014-07-02
AR073738A1 (es) 2010-12-01
JP2011521067A (ja) 2011-07-21
KR100967833B1 (ko) 2010-07-05
AU2009249967A1 (en) 2009-11-26
TW201006864A (en) 2010-02-16
MY152829A (en) 2014-11-28
CN102037056A (zh) 2011-04-27
RU2463317C2 (ru) 2012-10-10
BRPI0913281A2 (pt) 2019-09-10
MX2010012614A (es) 2011-05-30
HK1150845A1 (en) 2012-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010151993A (ru) Способ получения высокочистых производных полиэтиленгликоль-альдегид
CN107573498B (zh) 末端具有多个羟基的聚氧乙烯衍生物
CN102378775B (zh) 多支链聚氧化亚烷基化合物及其生产方法
ES2525888T3 (es) Ácido 2-oxo-1,3-dioxolano-4-carboxílico y derivados del mismo, su preparación y uso
WO2013059473A2 (en) Multifunctional monomers, methods for making multifunctional monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom
CA3039311A1 (en) Branched type hetero monodispersed polyethylene glycol, production method thereof, and conjugate thereof
RU2018105609A (ru) Способы получения цитотоксических производных бензодиазепина
ES2643440T3 (es) Haluros de 2-oxo-1,3-dioxolano-4-acilo, su preparación y uso
JP6508506B2 (ja) ベンジリデンアセタールリンカーを有する親水性ポリマー誘導体
JP6784932B2 (ja) 生体機能性分子または薬物キャリアの化学修飾用生分解性ポリエチレングリコール誘導体
JP2011528032A (ja) 実質的に単分散のオリゴマー混合物の合成方法
JP2016065202A (ja) 環状ベンジリデンアセタールリンカーを有する親水性ポリマー誘導体
DK2554565T3 (en) MULTI-FUNCTIONAL POLYOXYLYCLE COMPOUND, PROCEDURE FOR PRODUCING SAME AND INTERMEDIATE PRODUCT OF SAME
US9029568B2 (en) Branched hetero polyfunctional polyoxyalkylene compound and intermediate thereof
US10947343B2 (en) Production method of polyoxyethylene derivative having plurality of hydroxyl groups at terminal
JP7618380B2 (ja) マルチアーム型ポリエチレングリコール誘導体の製造方法
JP2008308424A (ja) ポリグリセリルエーテル誘導体
US9428432B2 (en) Derivatives of tris(2-hydroxyphenyl)methanes, preparation thereof and use thereof for mineral oil production
RU2010102070A (ru) Способ получения фторамида и фторнитрила
CN114426466B (zh) 一种醇羟基供体与活性氢供体进行光延反应的方法
ES2309579T3 (es) Nuevo proceso para la preparacion de nitrooxiderivados de paracetamol.
CN109574866B (zh) 一种2,6-二甲基苯胺类长链化合物的制备方法
JP7342757B2 (ja) ヘテロ型単分散ポリエチレングリコール誘導体の製造方法
CN114426465B (zh) 一种醇羟基供体与活性氢供体进行光延反应的方法
RU2010127825A (ru) Способ аралкилирования 4'-гидроксильной группы антрациклинов

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner