SU1085990A1 - Способ получени гидроксилсодержащих макроциклических полиэфиров - Google Patents
Способ получени гидроксилсодержащих макроциклических полиэфиров Download PDFInfo
- Publication number
- SU1085990A1 SU1085990A1 SU833542727A SU3542727A SU1085990A1 SU 1085990 A1 SU1085990 A1 SU 1085990A1 SU 833542727 A SU833542727 A SU 833542727A SU 3542727 A SU3542727 A SU 3542727A SU 1085990 A1 SU1085990 A1 SU 1085990A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxyl
- cyclizing agent
- ratio
- mixture
- degree
- Prior art date
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title abstract description 18
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N dimethylsulfide Substances CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 abstract description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 12
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical class OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 3-(trimethylsilyl)propane-1-sulfonic acid Chemical compound C[Si](C)(C)CCCS(O)(=O)=O TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000012345 acetylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- -1 cyclic ester Chemical class 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИХ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПОЛИЭФИРОВ лутем обработки полиэтиленгликол циклизующим агентом в среде инертного органического растворител , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода полиэфира и упрощени технологии процесса, в качестве циклизующего агента исполь зуют смесь дициклогексилкарбодиимида, диметилсульфоксида и ортофосфорной кислоты, вз тых в мольном соотношении
Description
Изобретение относитс к химии и технологии полимеров, а именно к способу получени гидроксилсодерЖЛ1ЦИХ макроциклических полиэфиров, которые могут быть использованы в качестве полимерных катализаторов фазового переноса или дл иммобилизации различных соединений. Известен способ получени гидрок силсодержащих макроциклических зфиров путем обработки полиэтиленгликол циклизующими агентами, в котором в качестве исходного соедин ни используют бензо-полиэтиленглиfcojib , который обрабатывают ацетилирующим агентом, окисл ют образукщий с кетон и гидролизуют получающийс .сложный эфир с 11. Недостатком этого способа вл ет с сложность технологии, заключаю да с в многостадийности способа. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемым результатам вл етс способ получени гидроксилсодержащих макроциклических полиэфиров путем обрабо , ки полиэтиленгликол циклизующими агентами в среде инертного раствори тел , в котором полиэтиленгликоль обрабатывают эпоксисоединением, замещенные йолиэтипенгликоли при нагревании -в течение 10 ч обрабатывают пара-толуолсульфохлоридом в присутствии порошкообразного едкого натра, и затем дебензилируют получе ные соединени в среде диоксана в присутствии каталитической системы Pd-Cu и пара-толуолсульфокислоты. Выход целевого продукта составл ет 62-89% 12. Недостаток известного способа низкий выход полиэфира и сложность технологии способа. Целью изобретени вл етс повышение выхода полиэфира и упрощение технологии способа, Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени гидроксилсодержащих макроциклически полиэфиров путем обработки полиэтиленгликол циклизующими агентами в среде инертного органического растворител в качестве циклизующег агента используют смесь дициклогекс карбодиимида (ДЦК), диметилсульфоксида (ДМСО) и ортофосфорной кислоты вз тых в мольном соотношении (2,53 ,5):(8-12)КО,5-1,5) в количестве 0,06-6,2 г смеси на 1 г полимера. В качестве исходного полиэтиленгликол используют полиэтиленгликоль общей формулы H-focH CH f он, где п 9-900. Смесь дициклогексилкарбодиимида, диметилсульфоксида, ортофосфорной кислоты и полиэтилеигликол раствор ют в хлороформе, вьщерживают при 20-25 С и вьщел ют целевой продукт стандартными методами. Молекул рна масса используемых полимеров не вли ет на процесс циклизации: константа скорости циклизации практически одинакова дл всех исследуемых молекул рных масс ПЭГ и равна 4 . Такое же значение константы () получено при изучении кинетики модельной реакции - окислени этилов.ого спирта циклизующим агентом. Эффективность синтезированных соединений в качестве катализаторов фазового переноса (КФП) изучена в реакции взаимодействи бензилхлорида с ацетатом кали . Кинетику реакции изучали методом ИК-спектроскопии по убыли концентрации бензилхлорида (по пику, соответствующему валентным колебани м C-Ct при 815 ) и по нарастанию количества бензилацетата (по пику, соответствующему валентным колебани м карбонила при 1750 ). Исследовани показывают , что начальна скорость реакции в присутствии гидроксилсодержащего цикла с М 6000 равна 1,29 х10 моль/л мин (Сг -0,7 моль/л растворитель - толуол, t 110°С), скорость этой же реакции на начальной стадии в присутствии КФП дибензо-18-краун-6 (ДБ-18-К-6) равна 1,25-10 моль/л.мин (Cg. 0,7 моль/л, растворитель - толуол, t 110 С), т.е. эффективность гидроксилсодержащих циклон как КФП сравнима с эффективностью таких известных КФП, как ДБ-18-К-6. Пример 1. Получение гидроксилсодержащего макроциклического полиэфира (М 400, п 9). ,Т,190 г ДЦК, 1,86 мл ДМСО, 0,207 г ортофосфорной кислоты (соотношение 2,5:10:1) и 0,533 г ПЭГ с (соотношение 1:6) раствор ют в 400 мл абсолютного хлороформа. Продолжительность реакции 3-е сут, температура 25 С. Затем раствор упаривают до общего объема 50 мл, отфильтровывают выпавшую дициклогексилмочевину и удал ют из сферы реак ции оставшийс растворитель. Выход продукта 0,522 г (98%). Степень цик лизации 66,6%. Степень полидисперс ности М,уу/Мр 1,13. Пример 2. Получение гидрок силсодержащего макроциклического полиэфира (, ). 0,.1488 г ДЦК, 0,230 мл ДМСО, 0,026 г.ортофосфорной кислоты (соот ношение 3:11:0,5) и 1 г ПЭГ с ( соотношение 1:0,38) раствор ют в 400 мл абсолютного хлороформа. Продолжительность реакции 3-е сут, температура 25°С. Выделение продукта аналогично примеру 1. Выход 0,980 г (98%),степень циклизации 62,4%. Степень полидисперсности Мда/М 1,13. Пример 3. Получение гидрок силсодержащего макроциклического ио.пи-зфира (М 2000, п 450). 0,030 г ДЦК, 0,046 мл ДМСО, 0,005 г ортофосфорной кислоты (соот ношение 2,5:11:0,7) и 0,666 г ПЭГ с М-20000 (соотношение 1:0,12) раст вор ют в 100 МП абсолютного хлороформа . Продолжительность 3-е сут, температура 20°С. Вьщеление продукт аналогично примеру 1. Выход 0,659 г (99%), степень циклизации 86,5%. Степень полидисперсности 1,61. Пример 4, Получение гидрок силсодержащего макроциклического полиэфира (М 40000, п 900). 0,030 г ДЦК, 0,046 мл ДМСО, 0,005 г ортофосфорной кислоты (соот ношение 2,5:11:0,7) и 1,333 г ПЭГ с М 40000 (соотношение 1:0,24) раствор ют в 100 мл абсолютного хлороформа. Продолжительность реакции 3-е сут, температура 20 С, Выделение продукта аналогично примеру 1. Выход 1,306 г (98%), степень циклизации 89%, степень полидисперс ности М, /М п 1,36. Пример 5, Получение гидрок силсодержащего циклического эфира с , 0,533 г ПЭГ с , 1,19 г ДЦК, 1,86 мл ДМСО и 0,1037 г НзР04 (соот ношение 3,9:0,5) раствор ют в 400 мл абсолютного хлороформа. Продолжительность реакции 3-е сут, температура 25 С. Затем раствор упа 904 ривают до общего объема 50 мл, отфильтровывают выпавшую дицикжм-ексилмочевину и удал ют растворитель. Выход 98%. Степень циклизации 66,6%, Весовое соотношение полимер: циклизующий агент 1:6,2. Пример 6. Получение гидроксилсодержащего циклического эфира с . 1 г ПЭГ с , 0,1240 г ДЦК, 0,230 мл ДМСО и 0,026 г . (2,5:9:1) раствор ют в 400 мл абсолютного этанола. Ведение реакции и выделение аналогично примеру 1. Выход 98%. Степень циклизации 62,4%. Весовое соотношение полимер: цирклизующий агент равно 1:0,38, Пример 7, Получение гидроксилсодержащего циклического эфира с .000. 0,666 г ПЭГ с М 20000, 0,030 г ДЦК 0,060 мл ДМСО, 0,005 г НзР04 (3:12:1) раствор ют в 10 мл абсолютного хлороформа. Ведение реакции и выделение аналогично примеру 1 и 2. Выход 99%. Степень циклизации 86,5%. Весовое соотношение полимер: цикпизующий агент равно 1, 6, 2,. Пример 8, Получение гидроксилсодержащего циклического эфира с . 0,533 г ПЭГ с М 400 (1,333 У ), 1,19 г ДЦК (5, ), 1,86 мл ДМСО (2,666Х ) и 0,2074 г . (2,132 х10 моль) соотношение 2,5:10:1, раст вор ют в 400 мл абсолютного хлороформа . Весовое соотношение полимер: циклизующий агент равно 1:60, Продолжительность реакции 3-е сут, температура 25 С, Затем раствор упаривают до общего объема 50 мл, отфильтровывают выпавшую дициклогексилмочевину и удал юг из сферы реакции оставшийс растворитель. Выход циклического продукта 98%. Степень циклизации 66,6%. Степень полидисперсности ,13, Пример 9. Получение гидроксилсодержащего циклического эфира с М 40000. 53,3 г ПЭГ с М 40000 (1,333 х10 моль) 1,19 г ДЦК (5, 784-10 моль) 1,86 мл (2,666 -10--2 моль) и 0,2074 г (2,132-10 оль) , соотношение 2,5:10:1, раствор ли в 40000 мл абсоютного хлороформа. Весовое соотношение 1 г полимера: циклизующий
агент равно 1:0,06. Ведение реакции и выделение аналогично примеру 1. Выход 98%. Степень циклизации 89%. Пример 10. Получение макроциклического полиэфира, содержащего гидроксильную группу (). 1 г ПЭГ () 1,488 г ДСС, 2,3 мл ДМСО и 0,26 г ортофосфорной кислоты (соотношение 3,5:8:1,5) раствор ют в 4 л абсолютного хлороформа. На 1 г полимера берут 4,28 г циклизую ,щей смеси (соотношение полимер: циклизующий агент 1:4,28). Продолжительность реакции 3 ч при 25с. Раствор
упаривают до объема 50 мл, отфильтроТвывают выпавшую дициклогексилмочеБину и удал ют из сферы реакции оставшийс растворитель. Выход 97%, степень циклизации 52,5%.
Таким образом, изобретение позвол ет по упрощенной технологии и с хорошим выходом получать макроциклические полиэфиры, известные под названием краун-эфиры, используемые в химической технологии дл синтеза и модификации различных соединений , в том числе дл катализа реакций фазового переноса.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИХ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПОЛИЭФИРОВ путем обработки полиэтиленгликоля циклизующим агентом в среде инертного органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода полиэфира и упрощения технологии процесса, в качестве циклизующего агента исполь зуют смесь дициклогексилкарбодиимида, диметилсульфоксида и ортофосфорной кислоты, взятых в мольном соотношении (2,5-3,5):(8-12):(0,5-1,5) в количестве 0,06-6,2 г смеси на 1 г полимера.>1 1085990 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833542727A SU1085990A1 (ru) | 1983-01-21 | 1983-01-21 | Способ получени гидроксилсодержащих макроциклических полиэфиров |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833542727A SU1085990A1 (ru) | 1983-01-21 | 1983-01-21 | Способ получени гидроксилсодержащих макроциклических полиэфиров |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1085990A1 true SU1085990A1 (ru) | 1984-04-15 |
Family
ID=21046345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833542727A SU1085990A1 (ru) | 1983-01-21 | 1983-01-21 | Способ получени гидроксилсодержащих макроциклических полиэфиров |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1085990A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2463317C2 (ru) * | 2008-05-20 | 2012-10-10 | АйДи БАЙОКЕМ, ИНК. | Способ получения высокочистых производных полиэтиленгликоль-альдегид |
-
1983
- 1983-01-21 SU SU833542727A patent/SU1085990A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Fumio Wada, Ruozo Arata, Tokio Voto et al. New applicftion of Crown Ethers. 111. Synthesis of 4-Hydrcxybenzocrown Ethers and Their Bis (benzocrown Ethers ) s Linked by Poly (oxyethylene) chain. Bull. Chem. Soc., 53, 2061 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2463317C2 (ru) * | 2008-05-20 | 2012-10-10 | АйДи БАЙОКЕМ, ИНК. | Способ получения высокочистых производных полиэтиленгликоль-альдегид |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Knani et al. | Enzymatic polyesterification in organic media. Enzyme‐catalyzed synthesis of linear polyesters. I. Condensation polymerization of linear hydroxyesters. II. Ring‐opening polymerization of ϵ‐caprolactone | |
| Arnold et al. | Polymer-supported alkyl azodicarboxylates for Mitsunobu reactions | |
| FI95697C (fi) | Laktidin valmistus dehydratoimalla sopivasti vesipitoista maitohapposyötettä | |
| Hirai | Oligomers from hydroxymethylfurancarboxylic acid | |
| Fadlallah et al. | Fully renewable photocrosslinkable polycarbonates from cellulose-derived monomers | |
| SU1561826A3 (ru) | Способ получени карбоциклических пуриновых нуклеозидов | |
| SU1085990A1 (ru) | Способ получени гидроксилсодержащих макроциклических полиэфиров | |
| Chiellini et al. | Polyesters based on glyceric acid derivatives as potential biodegradable materials | |
| EP1076671B1 (fr) | Polyetherester sequence non-reticule, sa preparation, et ses utilisations | |
| BG62769B1 (bg) | Метод за получаване трихидрат на (2r,3s)-3-бензоиламино-2- хидрокси-3-фенилпропионат на 4,10-диацетокси-2 алфа- бензоилокси-5 бета,20-епокси-1,7 бета-дихидрокси-9-оксо-такс-11-ен-13 алфа-ил | |
| RU2074172C1 (ru) | N-БЕНЗИЛ- β -ФЕНИЛИЗОСЕРИН-(2R,3S), СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНОГО ЭФИРА b -ФЕНИЛИЗОСЕРИНА-(2R,3S) | |
| CN1044663A (zh) | 合成聚碳酸酯、聚酯和聚醚的催化剂 | |
| Neffgen et al. | Polymerization of 2, 2‐dimethyltrimethylene urethane; a disfavoured process | |
| CN108948349B (zh) | 一种螺环聚合物材料及其制备方法 | |
| Sanda et al. | Synthesis and radical polymerization of spiro orthocarbonates bearing exomethylene groups | |
| Szechner et al. | Synthesis and absolute configuration of four diastereoisomeric 1-(2-furyl)-2-aminobutane-1, 3-diols | |
| CN114957344B (zh) | 一种三核钴化合物、吸电子基多元聚酯材料及其制备方法 | |
| CN106543153A (zh) | 2‑咪唑羰基‑2‑甲基三亚甲基碳酸酯及其制备方法和用途 | |
| Khajavi et al. | Solvent-free cyclotrimerization of isocyanates catalysed by sodium or potassium piperidinedithiocarbamate or nitrite under conventional or microwave heating: preparation of aryl or alkyl isocyanurates | |
| EP0841986B1 (en) | Use of dendrimeric-type macromolecules as catalysts or coadjuvants in phase transfer catalysis reactions | |
| JPS63122644A (ja) | ３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−２−エン−１，４−ジオンの製造方法 | |
| KR20220055103A (ko) | 순도가 개선된 무수당 알코올의 디에테르 제조 방법 | |
| SU673174A3 (ru) | Способ получени 4-дезацетоксивинкристина или его солей | |
| RU2046810C1 (ru) | Способ получения макроциклического полиэфира | |
| Fan et al. | Aromatic Compounds with a 3a, 6a-Dihydrofuro [2, 3-b] furan Moiety. 2. Alkylation Products of Dihydroxynaphthalenes with 1, 2-Dihydronaphtho [2, 3-b] furan-1, 2-diol and Their Structure Analyses |