RU2010115748A - (карбоксилалкиленфенил) фенилоксаламиды, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства - Google Patents
(карбоксилалкиленфенил) фенилоксаламиды, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010115748A RU2010115748A RU2010115748/04A RU2010115748A RU2010115748A RU 2010115748 A RU2010115748 A RU 2010115748A RU 2010115748/04 A RU2010115748/04 A RU 2010115748/04A RU 2010115748 A RU2010115748 A RU 2010115748A RU 2010115748 A RU2010115748 A RU 2010115748A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- coo
- cooh
- repeatedly
- Prior art date
Links
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 title claims 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 107
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 43
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 23
- -1 SCF3 Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 17
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 16
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 3
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 3
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 claims 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 3
- HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N (2s,4r)-4-[(3r,5s,6r,7r,8s,9s,10s,13r,14s,17r)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylpentanoic acid Chemical compound C([C@@]12C)C[C@@H](O)C[C@H]1[C@@H](CC)[C@@H](O)[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)C[C@H](C)C(O)=O)CC[C@H]21 HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N 0.000 claims 2
- 229940127470 Lipase Inhibitors Drugs 0.000 claims 2
- 108010007013 Melanocyte-Stimulating Hormones Proteins 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 claims 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 2
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 claims 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102100036506 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 Human genes 0.000 claims 1
- 101710186107 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 Proteins 0.000 claims 1
- 102000004146 ATP citrate synthases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000662 ATP citrate synthases Proteins 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 claims 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 claims 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 claims 1
- 102000013585 Bombesin Human genes 0.000 claims 1
- 108010051479 Bombesin Proteins 0.000 claims 1
- 102000009132 CB1 Cannabinoid Receptor Human genes 0.000 claims 1
- 108010073366 CB1 Cannabinoid Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 229940124213 Dipeptidyl peptidase 4 (DPP IV) inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 229940121889 Endothelin A receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 102000018711 Facilitative Glucose Transport Proteins Human genes 0.000 claims 1
- 102100026148 Free fatty acid receptor 1 Human genes 0.000 claims 1
- 102000012195 Fructose-1,6-bisphosphatases Human genes 0.000 claims 1
- 108010017464 Fructose-Bisphosphatase Proteins 0.000 claims 1
- 102000019432 Galanin Human genes 0.000 claims 1
- 101800002068 Galanin Proteins 0.000 claims 1
- 229940122904 Glucagon receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 229940117965 Glucocorticoid receptor modulator Drugs 0.000 claims 1
- 102000030595 Glucokinase Human genes 0.000 claims 1
- 108010021582 Glucokinase Proteins 0.000 claims 1
- 229940121931 Gluconeogenesis inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 108091052347 Glucose transporter family Proteins 0.000 claims 1
- 102000007390 Glycogen Phosphorylase Human genes 0.000 claims 1
- 108010046163 Glycogen Phosphorylase Proteins 0.000 claims 1
- 108010051975 Glycogen Synthase Kinase 3 beta Proteins 0.000 claims 1
- 102100038104 Glycogen synthase kinase-3 beta Human genes 0.000 claims 1
- 102000018997 Growth Hormone Human genes 0.000 claims 1
- 108010051696 Growth Hormone Proteins 0.000 claims 1
- 229940121710 HMGCoA reductase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 101000912510 Homo sapiens Free fatty acid receptor 1 Proteins 0.000 claims 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 1
- 102000000853 LDL receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010001831 LDL receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000016267 Leptin Human genes 0.000 claims 1
- 108010092277 Leptin Proteins 0.000 claims 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 1
- 108010013563 Lipoprotein Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 102100022119 Lipoprotein lipase Human genes 0.000 claims 1
- 108090001030 Lipoproteins Proteins 0.000 claims 1
- 102000004895 Lipoproteins Human genes 0.000 claims 1
- 229940124757 MC-4 agonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000000637 Melanocyte-Stimulating Hormone Substances 0.000 claims 1
- 102000002512 Orexin Human genes 0.000 claims 1
- 108010015181 PPAR delta Proteins 0.000 claims 1
- 108010016731 PPAR gamma Proteins 0.000 claims 1
- 229940124754 PPAR-alpha/gamma agonist Drugs 0.000 claims 1
- 102100038831 Peroxisome proliferator-activated receptor alpha Human genes 0.000 claims 1
- 102100038825 Peroxisome proliferator-activated receptor gamma Human genes 0.000 claims 1
- 102000004257 Potassium Channel Human genes 0.000 claims 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims 1
- 102000005630 Urocortins Human genes 0.000 claims 1
- 108010059705 Urocortins Proteins 0.000 claims 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940125708 antidiabetic agent Drugs 0.000 claims 1
- 229940045988 antineoplastic drug protein kinase inhibitors Drugs 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 210000000227 basophil cell of anterior lobe of hypophysis Anatomy 0.000 claims 1
- 229940125388 beta agonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 1
- DNDCVAGJPBKION-DOPDSADYSA-N bombesin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC=1NC2=CC=CC=C2C=1)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)C(C)C)C1=CN=CN1 DNDCVAGJPBKION-DOPDSADYSA-N 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003354 cholesterol ester transfer protein inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 239000003603 dipeptidyl peptidase IV inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- 239000003062 endothelin A receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims 1
- 229940125753 fibrate Drugs 0.000 claims 1
- 239000002471 hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 claims 1
- 239000004026 insulin derivative Substances 0.000 claims 1
- 230000003914 insulin secretion Effects 0.000 claims 1
- 229940039781 leptin Drugs 0.000 claims 1
- NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N leptin Chemical compound O=C([C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](N)CC(C)C)CCSC)N1CCC[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N 0.000 claims 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002697 lyase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- SLZIZIJTGAYEKK-CIJSCKBQSA-N molport-023-220-247 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)CN)[C@@H](C)O)C1=CNC=N1 SLZIZIJTGAYEKK-CIJSCKBQSA-N 0.000 claims 1
- 230000002474 noradrenergic effect Effects 0.000 claims 1
- 108060005714 orexin Proteins 0.000 claims 1
- 108091008725 peroxisome proliferator-activated receptors alpha Proteins 0.000 claims 1
- 229930029653 phosphoenolpyruvate Natural products 0.000 claims 1
- DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N phosphoenolpyruvic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)OP(O)(O)=O DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940096701 plain lipid modifying drug hmg coa reductase inhibitors Drugs 0.000 claims 1
- 108020001213 potassium channel Proteins 0.000 claims 1
- 239000003909 protein kinase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000003801 protein tyrosine phosphatase 1B inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 claims 1
- 239000000952 serotonin receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- 239000003772 serotonin uptake inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002295 serotoninergic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004059 squalene synthase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000000777 urocortin Substances 0.000 claims 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 abstract 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 abstract 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 0 CC1=CC=C(*(*)C(C(C(*)CCc2c(*)c(*)c(*)c(*)c2*)=O)=O)C=C(*C(OC)=O)**1 Chemical compound CC1=CC=C(*(*)C(C(C(*)CCc2c(*)c(*)c(*)c(*)c2*)=O)=O)C=C(*C(OC)=O)**1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C235/80—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms having carbon atoms of carboxamide groups and keto groups bound to the same carbon atom, e.g. acetoacetamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы (I): ! ! где R3 означает Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OH, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12; ! R1, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CN, CF3, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12; ! R2, R4, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12; ! R7, R8, независимо друг от друга, означают Н или (С1-С6)-алкил; ! Х означает (С2-С3)-алкилен, причем алкилен может быть однократно или многократно замещен с помощью R11; ! m означает 0, 1, 2, 3 или 4; ! R6 означает ОН, F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, СН3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью ОН, F, Cl, Br или CN; ! R9, R10, независимо друг от друга, означают Н, (С1-С6)-алкил или фенил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью F, Cl или Br и фенил может быть однократно или многократно замещен с помощью R6; ! R11 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил или NR9R10; ! R12 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил), (С2-С6)-алкинил, NR9R10, COOH, COO-(C1-C4)-алкил, SCH3, SCF3, SO2-(С1-С4)-алкил, SO3H или SO2NR9R10; ! и их физиологически приемлемые соли. !2. С�
Claims (20)
1. Соединения формулы (I):
где R3 означает Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OH, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12;
R1, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CN, CF3, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12;
R2, R4, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12;
R7, R8, независимо друг от друга, означают Н или (С1-С6)-алкил;
Х означает (С2-С3)-алкилен, причем алкилен может быть однократно или многократно замещен с помощью R11;
m означает 0, 1, 2, 3 или 4;
R6 означает ОН, F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, СН3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью ОН, F, Cl, Br или CN;
R9, R10, независимо друг от друга, означают Н, (С1-С6)-алкил или фенил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью F, Cl или Br и фенил может быть однократно или многократно замещен с помощью R6;
R11 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил или NR9R10;
R12 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил), (С2-С6)-алкинил, NR9R10, COOH, COO-(C1-C4)-алкил, SCH3, SCF3, SO2-(С1-С4)-алкил, SO3H или SO2NR9R10;
и их физиологически приемлемые соли.
2. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что в них
R3 означает Н, F, Cl, Br, CF3, OCF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил, фенил, О-фенил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12;
R1, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, фенил, О-фенил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12;
R2, R4, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил;
R6 означает ОН, F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, СН3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью ОН, F, Cl, Br или CN;
R7, R8 означают Н;
Х означает (С2-С3)-алкилен, причем алкилен может быть однократно или многократно замещен с помощью R11;
m означает 0;
R9, R10, независимо друг от друга, означают Н, (С1-С6)-алкил или фенил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью F, Cl или Br и фенил может быть однократно или многократно замещен с помощью R6;
R11 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил или NR9R10;
R12 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, NR9R10, COOH, COO-(C1-C4)-алкил;
и их физиологически приемлемые соли.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что в них
R3 означает Н, F, Cl, Br, CF3, OCF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил, фенил;
R1, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, фенил;
R2, R4, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил;
R7, R8 означают Н;
Х означает (С2-С3)-алкилен, причем алкилен может быть однократно или многократно замещен с помощью R11;
m означает 0;
R11 означает (С2-С6)-алкинил;
и их физиологически приемлемые соли.
4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что в них
R3 означает Н, F, Cl, Br, CF3, OCF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил, фенил;
R1, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, фенил;
R2, R4, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил;
R7, R8 означают Н;
Х означает (С2-С3)-алкилен, причем Х связан с циклом в положении 4;
m означает 0;
и их физиологически приемлемые соли.
5. Соединения формулы (I):
где R3 означает Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OH, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12;
R1, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CN, CF3, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12;
R2, R4, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CN, CF3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, фенил, О-фенил, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, СО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, О-(С1-С6)-алкил, О-бензил, SO2-(C1-C4)-алкил, SO3H, SO2NR9R10, NR9R10 или SO2-N-пиперидинил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12;
R7, R8, независимо друг от друга, означают Н или (С1-С6)-алкил;
Х означает (С2-С3)-алкилен, причем алкилен может быть однократно или многократно замещен с помощью R11;
m означает 0, 1, 2, 3 или 4;
R6 означает ОН, F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, СН3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью ОН, F, Cl, Br или CN;
R9, R10, независимо друг от друга, означают Н, (С1-С6)-алкил или фенил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью F, Cl или Br и фенил может быть однократно или многократно замещен с помощью R6;
R11 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил или NR9R10;
R12 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, NR9R10, COOH, COO-(C1-C4)-алкил, SCH3, SCF3, SO2-(С1-С4)-алкил, SO3H или SO2NR9R10;
и их физиологически приемлемые соли.
6. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что в них
R3 означает Н, F, Cl, Br, CF3, OCF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, фенил, О-фенил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12;
R1, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, фенил, О-фенил, причем алкил и фенил могут быть однократно или многократно замещены с помощью R12;
R2, R4, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил;
R6 означает ОН, F, Cl, Br, CN, OCH3, OCF3, СН3, CF3, (С1-С6)-алкил или О-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью ОН, F, Cl, Br или CN;
R7, R8 означают Н;
Х означает (С2-С3)-алкилен, причем алкилен может быть однократно или многократно замещен с помощью R11;
m означает 0;
R9, R10, независимо друг от друга, означают Н, (С1-С6)-алкил или фенил, причем алкил может быть однократно или многократно замещен с помощью F, Cl или Br и фенил может быть однократно или многократно замещен с помощью R6;
R11 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил или NR9R10;
R12 означает F, Cl, Br, CN, OH, O-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, NR9R10, COOH, COO-(C1-C4)-алкил;
и их физиологически приемлемые соли.
7. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что в них
R3 означает Н, F, Cl, Br, CF3, OCF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, фенил;
R1, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, фенил;
R2, R4, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил;
R7, R8 означают Н;
Х означает (С2-С3)-алкилен;
m означает 0;
и их физиологически приемлемые соли.
8. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что в них
R3 означает Н, F, Cl, Br, CF3, OCF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил;
R1, R5, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил, фенил;
R2, R4, независимо друг от друга, означают Н, F, Cl, Br, CF3, СООН, СОО-(С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкил;
R7, R8 означают Н;
Х означает (С2-С3)-алкилен, причем Х связан с циклом в положении 4;
m означает 0;
и их физиологически приемлемые соли.
9. Соединения по одному или нескольким из пп.1-8 для применения в качестве лекарственного средства.
10. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по одному или нескольким из пп.1-8.
11. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по одному или нескольким из пп.1-8 и, по меньшей мере, одно другое биологически активное вещество.
12. Лекарственное средство по п.11, отличающееся тем, что оно в качестве другого биологически активного вещества содержит одно или несколько антидиабетических средств, гипогликемических биологически активных веществ, ингибиторов HMGCoA-редуктазы, ингибиторов резорбции холестерина, агонистов PPAR-гамма, агонистов PPAR-альфа, агонистов PPAR-альфа/гамма, агонистов PPAR-дельта, фибратов, МТР-ингибиторов, ингибиторов резорбции желчной кислоты, МТР-ингибиторов, СЕТР-ингибиторов, полимерных адсорберов желчной кислоты, индукторов LDL-рецептора, АСАТ-ингибиторов, антиоксидантов, ингибиторов липопротеинлипазы, ингибиторов АТФ-цитрат-лиазы, ингибиторов скваленсинтетазы, антагонистов липопротеина(а), агонистов НМ74А-рецептора, ингибиторов липазы, инсулинов, сульфонилмочевин, бигуанидов, меглитинидов, тиазолидиндионов, ингибиторов α-глюкозидазы, воздействующих на АТФ-зависимый калиевый канал бета-клеток биологически активных веществ, ингибиров гликогенфосфорилазы, антагонистов рецептора глюкагона, активаторов глюкокиназы, ингибиторов глюконеогенеза, ингибиторов фруктозо-1,6-бифосфатазы, модуляторов транспортера глюкозы 4, ингибиторов глутамин-фруктозо-6-фосфат-амидотрансферазы, ингибиторов дипептидилпептидазы-IV, ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1, ингибиторов протеинтирозинфосфатазы-1В, модуляторов натрийзависимого транспортера глюкозы 1 или 2, ингибиторов гормончувствительной липазы, ингибиторов ацетил-СоА-карбоксилазы, ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы, ингибиторов гликоген-синтаза-киназы-3-бета, ингибиторов протеинкиназы С-бета, антагонистов рецептора эндотелина-А, ингибиторов I-каппа В-киназы, модуляторов глюкокортикоидного рецептора, CART-агонистов, NPY-агонистов, МС4-агонистов, агонистов орексина, Н3-агонистов, TNF-агонистов, CRF-агонистов, CRF BP-антагонистов, агонистов урокортина, β3-агонистов, антагонистов СВ1-рецептора, агонистов MSH (меланоцитстимулирующий гормон), ССК-агонистов, ингибиторов повторного поглощения серотонина, смешанных серотонин- и норадренергических соединений, 5НТ-агонистов, агонистов бомбезина, антагонистов галанина, гормонов роста, высвобождающих гормон роста соединений, TRH-агонистов, разъединяющих белок 2- или 3-модуляторов, агонистов лептина, DA-агонистов, ингибиторов липазы/амилазы, PPAR-модуляторов, RXR-модуляторов или TR-β-агонистов или амфетаминов.
13. Применение соединений по одному или нескольким из пп.1-8 для получения лекарственного средства для активации рецептора GPR40.
14. Применение по п.13 для получения лекарственного средства для снижения содержания сахара в крови.
15. Применение по п.13 для получения лекарственного средства для лечения диабета.
16. Применение по п.13 для получения лекарственного средства для увеличения выброса инсулина.
17. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений по одному или нескольким из пп.1-6, отличающийся тем, что биологически активное вещество смешивают с фармацевтически пригодным носителем и эту смесь доводят до пригодной для введения формы.
18. Применение по п.13 для получения лекарственного средства для лечения заболеваний центральной нервной системы.
19. Применение по п.13 для получения лекарственного средства для лечения шизофрении.
20. Применение по п.13 для получения лекарственного средства для лечения болезни Альцгеймера.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07291132.4 | 2007-09-21 | ||
| EP07291132 | 2007-09-21 | ||
| PCT/EP2008/007218 WO2009039943A1 (de) | 2007-09-21 | 2008-09-04 | (carboxylalkylen-phenyl)-phenyl-oxalamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010115748A true RU2010115748A (ru) | 2011-10-27 |
| RU2488578C2 RU2488578C2 (ru) | 2013-07-27 |
Family
ID=39111451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010115748/04A RU2488578C2 (ru) | 2007-09-21 | 2008-09-04 | (карбоксилалкиленфенил) фенилоксаламиды, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8518875B2 (ru) |
| EP (1) | EP2203416B1 (ru) |
| JP (1) | JP5427784B2 (ru) |
| KR (1) | KR20100061692A (ru) |
| CN (1) | CN101796017A (ru) |
| AR (1) | AR068479A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008303976B9 (ru) |
| CA (1) | CA2700028A1 (ru) |
| CL (1) | CL2008002742A1 (ru) |
| CO (1) | CO6260062A2 (ru) |
| IL (1) | IL204555A0 (ru) |
| MA (1) | MA31710B1 (ru) |
| MX (1) | MX2010002461A (ru) |
| MY (1) | MY149648A (ru) |
| NZ (1) | NZ584049A (ru) |
| RU (1) | RU2488578C2 (ru) |
| TW (1) | TWI439265B (ru) |
| UY (1) | UY31350A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009039943A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201001015B (ru) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PE20121639A1 (es) | 2009-12-25 | 2012-12-02 | Mochida Pharm Co Ltd | Derivados de 3-hidroxi-5-arilizotiazol como moduladores de gpr40 |
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| EP2612669A4 (en) | 2010-08-31 | 2014-05-14 | Snu R&Db Foundation | USING THE FÖTAL REPROGRAMMING OF A PPAR AGONIST |
| AU2011313191A1 (en) | 2010-10-08 | 2013-05-02 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Cyclic amide derivative |
| CN105153146A (zh) | 2011-04-27 | 2015-12-16 | 持田制药株式会社 | 新的3-羟基异噻唑1-氧化物衍生物 |
| CA2834465A1 (en) | 2011-04-28 | 2012-11-01 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Cyclic amide derivative |
| WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| WO2013045413A1 (en) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| WO2013102626A1 (en) * | 2012-01-04 | 2013-07-11 | Sanofi | 3-[4-(phenylaminooxalylamino)phenyl]hex-4-ynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| WO2014064215A1 (en) | 2012-10-24 | 2014-05-01 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | TPL2 KINASE INHIBITORS FOR PREVENTING OR TREATING DIABETES AND FOR PROMOTING β-CELL SURVIVAL |
| JPWO2015046317A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2017-03-09 | 国立大学法人 岡山大学 | 新規アセチレンアミド誘導体 |
| EP3076959B1 (en) | 2013-12-04 | 2018-07-04 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic bicyclic compounds |
| US10059667B2 (en) | 2014-02-06 | 2018-08-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic compounds |
| WO2016151018A1 (en) | 2015-03-24 | 2016-09-29 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Method and pharmaceutical composition for use in the treatment of diabetes |
| KR102708681B1 (ko) | 2018-02-13 | 2024-09-26 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | Pd-1/pd-l1 억제제 |
| KR102591947B1 (ko) | 2018-04-19 | 2023-10-25 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | Pd-1/pd-l1 억제제 |
| SG11202012425QA (en) | 2018-07-13 | 2021-01-28 | Gilead Sciences Inc | Pd-1/pd-l1 inhibitors |
| KR102635333B1 (ko) | 2018-10-24 | 2024-02-15 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | Pd-1/pd-l1 억제제 |
| CA3156985A1 (en) | 2019-10-07 | 2021-04-15 | Kallyope, Inc. | Gpr119 agonists |
| WO2021110076A1 (zh) * | 2019-12-04 | 2021-06-10 | 深圳信立泰药业股份有限公司 | 草酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| CA3178994A1 (en) | 2020-05-19 | 2021-11-25 | Iyassu Sebhat | Ampk activators |
| JP2023531726A (ja) | 2020-06-26 | 2023-07-25 | キャリーオペ，インク． | Ａｍｐｋアクチベーター |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1618197B1 (de) * | 1966-02-07 | 1971-12-09 | Ciba Geigy | Verwendung von asymmetrischen Oxalsäure-diarylamiden als Ultraviolettschutzmittel für organische Materialien |
| FR2727114B1 (fr) * | 1994-11-17 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| EP1052994A2 (en) * | 1998-02-02 | 2000-11-22 | Trustees Of Tufts College | Use of dipeptidylpetidase inhibitors to regulate glucose metabolism |
| US6890568B2 (en) * | 1999-05-24 | 2005-05-10 | Grant Pierce | Method for management of blood glucose levels |
| US6867299B2 (en) * | 2000-02-24 | 2005-03-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Oxamide IMPDH inhibitors |
| HU227197B1 (en) * | 2000-10-24 | 2010-10-28 | Richter Gedeon Nyrt | Nmda receptor antagonist carboxylic acid amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
| MXPA03010724A (es) * | 2001-05-25 | 2004-03-02 | Boehringer Ingelheim Pharma | Compuestos de carbamato y oxamida como inhibidores de la produccion de citocina. |
| ITRM20020016A1 (it) * | 2002-01-15 | 2003-07-15 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivati di acidi fenil(alchil)carbossilici e derivati fenilalchileterociclici dionici, loro uso come medicamenti ad attivita' ipoglicemizza |
| JP4224979B2 (ja) * | 2002-04-09 | 2009-02-18 | 大正製薬株式会社 | インターロイキン１２抑制剤 |
| WO2004002481A1 (en) * | 2002-06-27 | 2004-01-08 | Novo Nordisk A/S | Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents |
| US20050124667A1 (en) * | 2003-10-30 | 2005-06-09 | Eric Sartori | Oxamide inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 |
-
2008
- 2008-09-04 MX MX2010002461A patent/MX2010002461A/es active IP Right Grant
- 2008-09-04 MY MYPI2010000692A patent/MY149648A/en unknown
- 2008-09-04 EP EP08785815.5A patent/EP2203416B1/de active Active
- 2008-09-04 CN CN200880105281A patent/CN101796017A/zh active Pending
- 2008-09-04 WO PCT/EP2008/007218 patent/WO2009039943A1/de active Application Filing
- 2008-09-04 KR KR1020107006034A patent/KR20100061692A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-09-04 RU RU2010115748/04A patent/RU2488578C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-09-04 NZ NZ584049A patent/NZ584049A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-09-04 JP JP2010525227A patent/JP5427784B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-04 AU AU2008303976A patent/AU2008303976B9/en not_active Ceased
- 2008-09-04 CA CA2700028A patent/CA2700028A1/en not_active Abandoned
- 2008-09-15 CL CL2008002742A patent/CL2008002742A1/es unknown
- 2008-09-18 TW TW097135728A patent/TWI439265B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-09-18 AR ARP080104056A patent/AR068479A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-09-19 UY UY31350A patent/UY31350A1/es not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-02-11 ZA ZA201001015A patent/ZA201001015B/xx unknown
- 2010-03-16 IL IL204555A patent/IL204555A0/en not_active IP Right Cessation
- 2010-03-16 CO CO10030971A patent/CO6260062A2/es active IP Right Grant
- 2010-03-16 US US12/724,519 patent/US8518875B2/en active Active
- 2010-03-19 MA MA32711A patent/MA31710B1/fr unknown
-
2013
- 2013-04-17 US US13/864,622 patent/US20130231388A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20100061692A (ko) | 2010-06-08 |
| CL2008002742A1 (es) | 2009-01-16 |
| CA2700028A1 (en) | 2009-04-02 |
| AR068479A1 (es) | 2009-11-18 |
| ZA201001015B (en) | 2010-10-27 |
| US20100261645A1 (en) | 2010-10-14 |
| IL204555A0 (en) | 2010-11-30 |
| MA31710B1 (fr) | 2010-09-01 |
| WO2009039943A1 (de) | 2009-04-02 |
| AU2008303976A1 (en) | 2009-04-02 |
| CO6260062A2 (es) | 2011-03-22 |
| TW200927088A (en) | 2009-07-01 |
| EP2203416B1 (de) | 2016-10-26 |
| JP2010539199A (ja) | 2010-12-16 |
| EP2203416A1 (de) | 2010-07-07 |
| AU2008303976B9 (en) | 2013-09-12 |
| MY149648A (en) | 2013-09-30 |
| NZ584049A (en) | 2011-05-27 |
| UY31350A1 (es) | 2009-04-30 |
| US20130231388A1 (en) | 2013-09-05 |
| RU2488578C2 (ru) | 2013-07-27 |
| US8518875B2 (en) | 2013-08-27 |
| TWI439265B (zh) | 2014-06-01 |
| AU2008303976B2 (en) | 2013-04-18 |
| JP5427784B2 (ja) | 2014-02-26 |
| MX2010002461A (es) | 2010-03-26 |
| CN101796017A (zh) | 2010-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010115748A (ru) | (карбоксилалкиленфенил) фенилоксаламиды, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства | |
| RU2010115747A (ru) | (циклопропилфенил)фенилоксаламиды, способ их получения и их применения в качестве лекарственного средства | |
| RU2008148838A (ru) | Фениламинобензоксазолзамещенные карбоновые кислоты, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2005128497A (ru) | Замещенные производные гексагидропиразино (1,2-а) пиримидин-4,7-диона, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2009120679A (ru) | Новый дифенилазетидинон, замещенный пиперазин-1-сульфокислотой, обладающий улучшенными фармакологическими свойствами | |
| RU2009122470A (ru) | Новые бензилзамещенные производные 1,4-бензотиепин-1,1-диоксида, способ их получения, лекарственные средства, содержащие такие соединения, и их применение | |
| JP2009536626A5 (ru) | ||
| JP2009536627A5 (ru) | ||
| RU2005128499A (ru) | Замещенные у азота производные гексагидропиразино (1,2-а) пиримидин-4, 7-диона, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства | |
| RU2008105756A (ru) | Производные 1,4-бензотиазепин-1,1-диоксида, способ их получения, лекарственное средство, содержащее эти соединения и их применение в качестве гиполипидемических средств | |
| Teixeira et al. | Translational control during developmental transitions | |
| JP7600165B2 (ja) | 多能性細胞を分化させるための方法 | |
| RU2005101088A (ru) | Катионозамещенные дифенилазетидиноны, способ их получения, лекарственные средства, содержащие эти соединения, и их применение | |
| ES2967942T3 (es) | Generación de células beta funcionales a partir de progenitoras endocrinas derivadas de células madre pluripotentes humanas | |
| Mehta et al. | Pharmacological response of human cardiomyocytes derived from virus-free induced pluripotent stem cells | |
| RU2009108280A (ru) | Ариламиноарилалкилзамещенные имидазолидин-2,4-дионы, способы их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2006131306A (ru) | Производные 7-фениламино-4-хинолон-3-карбоновой кислоты, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| US20190255060A1 (en) | Ezh2 inhibitors for treating lymphoma | |
| Belema Bedada et al. | Activation of myogenic differentiation pathways in adult bone marrow-derived stem cells | |
| CA2431983A1 (en) | Novel 1,2-diphenylazetidinones, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds and their use for treating impaired lipid metabolism | |
| JP6990659B2 (ja) | がん幹細胞（ｃｓｃ）含有細胞集団の培養のための化学的に規定された培地 | |
| CN105189468A (zh) | 用于治疗病毒性感染的2-氨基嘧啶衍生物 | |
| RU2008142535A (ru) | Производные азолопиридин-3-она в качестве ингибиторов эндотелиальной липазы | |
| EP2765187A1 (en) | Method for producing megakaryocytes and/or platelets from pluripotent stem cells | |
| RU2005101093A (ru) | Замещенные кислотными группами дифенилазетидиноны, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственных средства, и их применение |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140905 |